JP2022544725A - 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途 - Google Patents

硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途 Download PDF

Info

Publication number
JP2022544725A
JP2022544725A JP2021537770A JP2021537770A JP2022544725A JP 2022544725 A JP2022544725 A JP 2022544725A JP 2021537770 A JP2021537770 A JP 2021537770A JP 2021537770 A JP2021537770 A JP 2021537770A JP 2022544725 A JP2022544725 A JP 2022544725A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
represented
polymer
sii
silicone composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021537770A
Other languages
English (en)
Inventor
モンダル,ティタシュ
ムグ,ムラリ
バート,シュリードハー
カン,ハイガン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials Inc
Original Assignee
Momentive Performance Materials Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Momentive Performance Materials Inc filed Critical Momentive Performance Materials Inc
Publication of JP2022544725A publication Critical patent/JP2022544725A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/288Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
    • C08G18/2885Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/22Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24Catalysts containing metal compounds of tin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206Polyhydroxy compounds aliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3893Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/50Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5003Polyethers having heteroatoms other than oxygen having halogens
    • C08G18/5015Polyethers having heteroatoms other than oxygen having halogens having fluorine atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/61Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/71Monoisocyanates or monoisothiocyanates
    • C08G18/718Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • C08G77/08Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/38Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • C08K3/013Fillers, pigments or reinforcing additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/56Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57Organo-tin compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes
    • C08L75/08Polyurethanes from polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/14Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/14Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/08Metals
    • C08K2003/0806Silver
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/08Metals
    • C08K2003/085Copper
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00Specific properties of additives
    • C08K2201/001Conductive additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/04Carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/04Carbon
    • C08K3/041Carbon nanotubes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/04Carbon
    • C08K3/042Graphene or derivatives, e.g. graphene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/08Metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5435Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/544Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/548Silicon-containing compounds containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00Use of pretreated ingredients
    • C08K9/02Ingredients treated with inorganic substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • C08L2203/20Applications use in electrical or conductive gadgets
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2312/00Crosslinking
    • C08L2312/08Crosslinking by silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
  • Shielding Devices Or Components To Electric Or Magnetic Fields (AREA)
  • Cooling Or The Like Of Electrical Apparatus (AREA)
  • Conductive Materials (AREA)
  • Non-Insulated Conductors (AREA)

Abstract

本技術は、ハイブリッドシリコーンポリマー、触媒、および充填剤を含む硬化性シリコーンベースの組成物を提供する。本技術は、有機分子、またはアルコキシラジカル、ヒドロキシルラジカル、イソシアネートラジカル、第一級アミン、またはカルボキシルラジカルを含むシロキサン分子を含むポリマーA;任意選択で、有機分子、シロキサン分子、またはハイブリッドシロキサン分子を含むポリマーB;触媒;および充填剤を含む硬化性シリコーン組成物を提供する。【選択図】なし

Description

本出願は、2018年12月26日に提出されたインド仮出願201821049328号の優先権および利益を主張し、その開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本技術は、硬化性シリコーンベースの組成物に関する。特に、本技術は、ハイブリッドシリコーンポリマー、触媒、および充填剤を含む硬化性シリコーンベースの組成物に関する。組成物は、硬化にてシリコーン複合材料を提供する。
シリコーンは、高い熱安定性、柔軟性、および/または耐薬品性などの固有の特性で知られている。シロキサンは、上記のような特性に基づいて、電子または電気用途に使用される。導電性が重要となり得る用途ではシロキサンを使用することが望ましいことがあり得る一方で、導電性シロキサン材料の開発は困難である。
電気的特性は、シリコーンマトリックスに充填剤を添加することによってシリコーンにて達成することができ、そして所望の導電率は、組成物中の充填剤の充填を増加させることによって達成することができる。しかしながら、より高い充填では、充填剤粒子は、ある期間にて組成物から分離する可能性がある。したがって、シロキサンマトリックスへの充填が高い充填剤の分散は大きな課題である。組成物中の充填剤のより高い充填はまた、組成物の硬化速度論および加工性に悪影響を与える可能性がある。その他の一般的な課題には、限定されるものではないが、可変接触抵抗および体積抵抗率が含まれる。
これらの技術的問題を解決するために、所望の機械的および化学的特性を備えた硬化性シリコーン組成物を開発するための努力がなされた。
良好な導電性とともに、所望の接着性および他の機械的および化学的特性を提供することができる硬化性シリコーン組成物が提供される。いくつかの実施形態では、本技術は、ポリマーA、触媒、および1つまたは複数の充填剤を含む硬化性組成物を提供し、ここでポリマーAは、シロキサンまたはハイブリッドシロキサン分子を含む。
いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、ポリマーBをさらに含む。1つまたは複数の実施形態では、ポリマーBは、架橋剤として機能し得る。1つまたは複数の実施形態では、ポリマーBは、シロキサン、ハイブリッドシロキサン、シラン、またはそれらの組み合わせを含み得る。これらの実施形態では、硬化性組成物は、ポリマーA、ポリマーB、触媒、および1つまたは複数の充填剤を含み、ここでポリマーAは、シロキサンまたはハイブリッドシロキサン分子を含む。これらの実施形態において、ポリマーAは、アルコキシラジカル、ヒドロキシルラジカル、イソシアネートラジカル、一級アミン、またはカルボキシルラジカルを含む。
いくつかの実施形態では、硬化性シリコーン組成物が提供される。組成物は、(i)式1のポリマーA;(ii)充填剤;(iii)触媒;および任意選択で(iv)式2のポリマーBを含み、ここで硬化性シリコーン組成物は、縮合硬化システムであり;そして硬化性組成物の硬化形態は導電性材料である。ポリマーAは、式1で表すことができ、
(R)(W)(R)a’’ 式1
ここでa、a’’およびbはゼロまたはそれよりも大であり得、但しa+a’’+bは常に0より大きいという条件であり、
Rは、直鎖状または分岐状であり得る式(1a)で表すことができ、
(CH(CHO)(CHOH)(S)(X) 式(1a)
Sは、ヒドロキシルラジカル、イソシアネートラジカル、一級アミン、またはカルボキシルラジカルから独立して選択することができ、そしてXは式(1b)から独立して選択され、
Figure 2022544725000001

ここでR、R’、およびR’’は、アルキルラジカル、アルコキシラジカル、ヒドロキシルラジカル、水素ラジカルから、または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有するものから独立して選択され、
c、d、e、f、gは整数であり、そして0またはそれよりも大であり得、但しc+d+e+f+g>0という条件であり、
式1のWは、式(1c)で表すことができ、
(Y)(Z) 式(1c)
ここでh、iはゼロまたはそれよりも大であり得、但しh+i>0という条件であり、
式(1c)のYは、式(1d)で表すことができ、
(Mx’’(D(D(D(T(Q(My’’ 式(1d)
ここでj、k、l、m、n、x’’、およびy’’はゼロまたはそれよりも大であり得、但し(j+k+l+m+n+x’’+y’’)>0という条件であり、
ここでMは式(1e)で表され、
SiI1/2 式(1e)
は式(1f)で表され、
SiI2/2 式(1f)
は式(1g)で表され、
SiI2/2 式(1g)
は式(1h)で表され、
Figure 2022544725000002

は式(1i)で表され、
10SiI2/2 式(1i)
は式(1j)で表され、
1112SiI2/2 式(1j)
は式(1k)で表され、
1314SiI2/2 式(1k)
は式(1l)で表され
15R16SiI2/2 式(1l)
は式(1m)で表され、
17SiI3/2 式(1m)
は式(1n)で表され、
SiI4/2 式(1n)
は式(1o)で表され、
181920SiI1/2 式(1o)
-R20は、Rから、または一価の環状または非環式、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC-C20炭素原子を有するものまたはカルボキシレートラジカルまたはエポキシラジカルから独立して選択することができ
ここでo、pはゼロまたはそれよりも大であり得、但しo+p>0という条件であり、
Iは、分子が偶数のO1/2および偶数の(CH1/2を含むという制限を条件として、OまたはCH基から選択でき、
式(1c)のZは、式(1p)で表すことができ、
[E][J] 式(1p)
ここでEは、ウレタン、尿素、無水物、アミド、イミド、水素ラジカル、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1-20個の炭素原子を有するものから独立して選択することができ、qは0またはそれよりも大であり得、r>0である。
Jは、式(1q)または(1q’)から独立して選択でき、
Figure 2022544725000003

Figure 2022544725000004

ここでMは、炭素原子またはヘテロ原子から独立して選択することができ、
Gは酸素から選択されたヘテロ原子であり、
ここでt、sはゼロまたはそれよりも大であり得、但しt+s>0という条件であり、
L1は、ウレタン、尿素、無水物、またはアミドから独立して選択でき、
L2、L3、L4は、フタルイミド、フッ素化炭化水素、置換または非置換炭化水素、置換または非置換芳香族炭化水素から独立して選択でき、
u、v、w、xは0またはそれよりも大であり得、そしてKは、炭素、ヘテロ原子、炭化水素、またはカルボニルラジカルから独立して選択でき、但しy>oという条件である。
ポリマーBは式(2a)で表すことができ、
Figure 2022544725000005

ここでM’は、炭素原子またはヘテロ原子から独立して選択することができ、
G’は酸素から選択されたヘテロ原子であり、
s’は0またはそれよりも大であり得、t’>0であり、
’は、イソシアネート、一級アミンから、または式(2b)で表されるR’から独立して選択でき、
(My’’(Dc’(Dd’(D**e’(Tf’(Qg’(Mz’ 式(2b)
ここでMは式(2c)で表され、
252627SiI’1/2 式(2c)
は式(2d)で表され、
2829SiI’2/2 式(2d)
は式(2e)で表され、
3031SiI’2/2 式(2e)
**は式(2f)で表され、
Figure 2022544725000006

は式(2g)で表され、
3233SiI’2/2 式(2g)
10は式(2h)で表され、
3435SiI’2/2 式(2h)
11は式(2i)で表され、
3637SiI’2/2 式(2i)
12は式(2j)で表され、
3839SiI’2/2 式(2j)
は式(2k)で表され、
40SiI’3/2 式(2k)
は式(2l)で表され、
SiI’4/2 式(2l)
は式(2m)で表され、
414243SiI’1/2 式(2m)
ここでR25-R43は、水素ラジカル、一価の環状または非環式、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC-C20炭素原子を有するもの、アルコキシラジカル、またはヒドロキシルラジカルから独立して選択することができ、
I’はOまたはCH基であって、分子が偶数のO1/2および偶数の(CH1/2を含むという制限を受け、
c’、d’、e’、f’、g’、y’’およびz’はゼロまたはそれよりも大であり得、但し(c’+d’+e’+f’+g’+y’’+z’)>0という条件であり、e’>0のときh’、i’>0である。
式(2a)のL’は、式(2n)によって表すこともでき
(R’)a’(W’)b’(R’)a’’’’ 式(2n)
ここでR’は上記の式(2b)によって表され、
W’は、1-20個の炭素原子の置換または非置換炭化水素ラジカル、フッ素化炭化水素、またはパーフルオロエーテルなどの官能基から独立して選択することができ、
a’、a’’’は0またはそれよりも大であり得、但しa’’+a’’’>0という条件であり、そしてb’は0またはそれよりも大であり得る。
ポリマーBはまた、式(2a’)によって表すことができ
[E’]q’[J’]r’ 式(2a’)
ここでE’は、R’、イソシアネート、アミン、水素、一価の環状または非環式、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC-C20炭素原子を有するもの、またはそれらの組み合わせから独立して選択することができ、
ここでq’、r’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しq’+r’>0という条件であり、
J’は式(2b’)から独立して選択でき、
Figure 2022544725000007

L2’、L3’、L4’は、フタルイミドラジカル、フッ素化炭化水素、置換または非置換炭化水素、置換または非置換脂肪族または芳香族炭化水素、尿素結合、アルコキシまたはウレタン結合から独立して選択することができ、
u’、v’、w’、x’は0またはそれよりも大であり得、但し(u’+v’+w’+x’)>0という条件であり、
Kは、炭素、ケイ素、ヘテロ原子、炭化水素ラジカル、またはカルボニルラジカルから独立して選択でき、但しy’>0という条件である。
これらおよび他の実施形態および態様は、以下の詳細な説明を参照してさらに理解される。
以下の明細書および以下の特許請求の範囲では、以下の意味を有するように定義されなければならないいくつかの用語が参照される。
単数形の「a」、「an」、および「the」には、文脈で明確に指示されていない限り、複数の指示対象が含まれる。「任意選択の」または「任意選択で」は、その後に説明される事象または状況が生じても生じなくても良く、そしてその記載には、事象が生じる例と事象が生じない例が含まれることを意味する。
ここでの明細書および特許請求の範囲全体で使用される近似言語は、それが関連する基本機能の変更をもたらすことなく許容可能に変化し得る任意の定量的表現を修正するために適用され得る。したがって、「約」などの1つまたは複数の用語によって修飾された値は、指定された正確な値に限定されないことになる。いくつかの例では、近似言語は、値を測定するための機器の精度に対応し得る。
本明細書で使用される場合、「芳香族」および「芳香族ラジカル」という用語は交換可能に使用され、少なくとも1つの芳香族基を含む少なくとも1つの原子価を有する原子の配列を指す。少なくとも1つの芳香族基を含む少なくとも1つの原子価を有する原子の配列は、窒素、硫黄、セレン、ケイ素および酸素などのヘテロ原子を含み得る、または炭素および水素のみから構成され得る。本明細書で使用される場合、「芳香族」という用語は、フェニル、ピリジル、フラニル、チエニル、ナフチル、フェニレン、およびビフェニルラジカルを含むが、これらに限定されない。前述のように、芳香族ラジカルは少なくとも1つの芳香族基を含む。芳香族基は、常に4n+2の「非局在化」電子を有する環状構造であり、ここで「n」は1またはそれより大きい整数であり、フェニル基(n=1)、チエニル基(n=1)、フラニル基(n=1)、ナフチル基(n=2)、アズレニル基(n=2)、アントラセネイル基(n=3)などで示される。芳香族ラジカルはまた、非芳香族構成要素を含み得る。例えば、ベンジル基は、フェニル環(芳香族基)およびメチレン基(非芳香族成分)を含む芳香族ラジカルである。同様に、テトラヒドロナフチルラジカルは、非芳香族構成要素-(CH-に縮合した芳香族基(C)を含む芳香族ラジカルである。便宜上、「芳香族ラジカル」または「芳香族」という用語は、本明細書では、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロ芳香族基、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、アシル基(例えば、エステルおよびアミドなどのカルボン酸誘導体)、アミン基、ニトロ基などの広範囲の官能基を包含するように定義されている。例えば、4-メチルフェニルラジカルは、メチル基を含むC7芳香族ラジカルであり、メチル基は、アルキル基である官能基である。同様に、2-ニトロフェニル基は、ニトロ基を含むC6芳香族ラジカルであり、ニトロ基は官能基である。芳香族ラジカルには、4-トリフルオロメチルフェニル、ヘキサフルオロイソプロピリデンビス(4-フェン-1-イルオキシ)(すなわち、-OPhC(CFPhO-)、4-クロロメチルフェン-1-イル、3-トリフルオロビニル-2-チエニル、3-トリクロロメチルフェン-1-イル(すなわち、3-CClPh-)、4-(3-ブロモプロプ-1-イル)フェン-1-イル(すなわち、4-BrCHCHCHPh-)などのハロゲン化芳香族ラジカルが含まれる。芳香族ラジカルのさらなる例には、4-アリルオキシフェン-1-オキシ、4-アミノフェン-1-イル(すなわち、4-HNPh-)、3-アミノカルボニルフェン-1-イル(すなわち、NHCOPh-)、4-ベンゾイルフェン-1-イル、ジシアノメチリデンビス(4-フェン-1-イルオキシ)(すなわち、-OPhC(CN)PhO-)、3-メチルフェン-1-イル、メチレンビス(4-フェン-1-イルオキシ)(すなわち、-OPhCHPhO-)、2-エチルフェン-1-イル、フェニルエテニル、3-ホルミル-2-チエニル、2-ヘキシル-5-フラニル、ヘキサメチレン-1,6-ビス(4-フェン-1-イルオキシ)(すなわち、-OPh(CHPhO-)、4-ヒドロキシメチルフェン-1-イル(すなわち、4-HOCHPh-)、4-メルカプトメチルフェン-1-イル(すなわち、4-HSCHPh-)、4-メチルチオフェン-1-イル(すなわち、4-CHSPh-)、3-メトキシフェン-1-イル、2-メトキシカルボニルフェン-1-イルオキシ(例えば、メチルサリチル)、2-ニトロメチルフェン-1-イル(すなわち、2-NOCHPh)、3-トリメチルシリルフェン-1-イル、4-t-ブチルジメチルシリルフェン-1-イル、4-ビニルフェン-1-イル、ビニリデンビス(フェニル)などが含まれる。「C3-C10芳香族ラジカル」という用語は、少なくとも3個だが10個以下の炭素原子を含む芳香族ラジカルを含む。芳香族ラジカル1-イミダゾリル(C-)は、C3芳香族ラジカルを表す。ベンジルラジカル(C-)はC7芳香族ラジカルを表す。1つまたは複数の実施形態では、芳香族基は、C6-C30芳香族基、C10-C30芳香族基、C15-C30芳香族基、C20-C30芳香族基を含み得る。いくつかの特定の実施形態において、芳香族基は、C3-C10芳香族基、C5-C10芳香族基、またはC8-C10芳香族基を含み得る。
本明細書で使用される場合、「脂環式基」および「脂環式ラジカル」という用語は交換可能に使用され得、そして少なくとも1つの原子価を有するラジカルを指し、そしてここでラジカルは、環状であるが芳香族ではない原子の配列を含む。本明細書で定義されるように、「脂環式ラジカル」は芳香族基を含まない。「脂環式ラジカル」は、1つまたは複数の非環状構成要素を含み得る。例えば、シクロヘキシルメチル基(C11CH-)は、シクロヘキシル環(環状であるが芳香族ではない原子の配列)とメチレン基(非環状構成要素)を含む脂環式ラジカルである。脂環式ラジカルは、窒素、硫黄、セレン、ケイ素、および酸素などのヘテロ原子を含み得る、または炭素および水素のみから構成され得る。便宜上、「脂環式ラジカル」という用語は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、アシル基(例えば、エステルやアミドなどのカルボン酸誘導体)、アミン基、ニトロ基などの広範囲の官能基を包含するように本明細書で定義される。例えば、4-メチルシクロペント-1-イルラジカルは、メチル基を含むC6脂環式ラジカルであり、メチル基は、アルキル基である官能基である。同様に、2-ニトロシクロブト-1-イルラジカルは、ニトロ基を含むC4脂環式ラジカルであり、ニトロ基は官能基である。脂環式ラジカルは、同じであっても異なっていてもよい1つまたは複数のハロゲン原子を含み得る。ハロゲン原子には、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が含まれる。1つまたは複数のハロゲン原子を含む脂環式ラジカルには、2-トリフルオロメチルシクロへクス-1-イル、4-ブロモジフルオロメチルシクロオクト-1-イル、2-クロロジフルオロメチルシクロへクス-1-イル、ヘキサフルオロイソプロピリデン-2,2-ビス(シクロへクス-4-イル)(すなわち、-C10C(CF10-)、2-クロロメチルシクロへクス-1-イル、3-ジフルオロメチレンシクロへクス-1-イル、4-トリクロロメチルシクロへクス-1-イルオキシ、4-ブロモジクロロメチルシクロへクス-1-イルチオ、2-ブロモエチルシクロペント-1-イル、2-ブロモプロピルシクロへクス-1-イルオキシ(例えば、CHCHBrCH10O-)などが含まれる。脂環式ラジカルのさらなる例には、4-アリルオキシシクロへクス-1-イル、4-アミノシクロへクス-1-イル(すなわち、H10-)、4-アミノカルボニルシクロペント-1-イル(すなわち、NHCOC-)、4-アセチルオキシシクロへクス-1-イル、2,2-ジシアノイソプロピリデンビス(シクロへクス-4-イルオキシ)(すなわち、-OC10C(CN)10O-)、3-メチルシクロヘクス-1-イル、メチレンビス(シクロへクス-4-イルオキシ)(すなわち、-OC10CH10O-)、1-エチルシクロブト-1-イル、シクロプロピルエテニル、3-ホルミル-2-テラヒドロフラニル、2-ヘキシル-5-テトラヒドロフラニル、ヘキサメチレン-1,6-ビス(シクロへクス-4-イルオキシ)(すなわち、-OC10(CH10O-)、4-ヒドロキシメチルシクロへクス-1-イル(すなわち、4-HOCH10-)、4-メルカプトメチルシクロへクス-1-イル(すなわち、4-HSCH10-)、4-メチルチオシクロへクス-1-イル(すなわち、4-CHSC10-)、4-メトキシシクロへクス-1-イル、2-メトキシカルボニルシクロへクス-1-イルオキシ(2-CHOCOC10O-)、4-ニトロメチルシクロへクス-1-イル(すなわち、NOCH10-)、3-トリメチルシリルシクロヘキサ-1-イル、2-t-ブチルジメチルシリルシクロペント-1-イル、4-トリメトキシシリルエチルシクロヘキサ-1-イル(例えば、(CHO)SiCHCH10-)、4-ビニルシクロヘキセン-1-イル、ビニリデンビス(シクロヘキシル)などが含まれる。「C3-C10脂環式ラジカル」という用語は、少なくとも3個だが10個以下の炭素原子を含む脂環式ラジカルを含む。脂環式ラジカル2-テトラヒドロフラニル(CO-)は、C4脂環式ラジカルを表す。シクロヘキシルメチルラジカル(C11CH-)は、C7脂環式ラジカルを表す。いくつかの実施形態において、脂環式基は、C3-C20環状基、C5-C15環状基、C6-C10環状基、またはC8-C10環状基を含み得る。
本明細書で使用される場合、「脂肪族基」および「脂肪族ラジカル」という用語は交換可能に使用され、環状ではない原子の直鎖状または分岐状配列からなる少なくとも1つの原子価を有する有機ラジカルを指す。脂肪族ラジカルは、少なくとも1つの炭素原子を含むと定義されている。脂肪族ラジカルを含む原子の配列は、窒素、硫黄、ケイ素、セレン、および酸素などのヘテロ原子を含み得る、または炭素および水素のみから構成され得る。便宜上、「脂肪族ラジカル」という用語は、「環状ではない原子の線形または分岐配列」の一部として、アルキル基、アルケニル基、アルケニル基、ハロアルキル基、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、アシル基(例えば、エステルおよびアミドなどのカルボン酸誘導体)、アミン基、ニトロ基などの広範囲の官能基を包含するように本明細書で定義される。例えば、4-メチルペント-1-イルラジカルは、メチル基を含むC6脂肪族ラジカルであり、メチル基は、アルキル基である官能基である。同様に、4-ニトロブト-1-イル基は、ニトロ基を含むC4脂肪族ラジカルであり、ニトロ基は官能基である。脂肪族ラジカルは、同じであっても異なっていてもよい1つまたは複数のハロゲン原子を含むハロアルキル基であり得る。ハロゲン原子には、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が含まれる。1つまたは複数のハロゲン原子を含む脂肪族ラジカルには、ハロゲン化アルキル トリフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ヘキサフルオロイソプロピリデン、クロロメチル、ジフルオロビニリデン、トリクロロメチル、ブロモジクロロメチル、ブロモエチル、2-ブロモトリメチレン(例えば、-CHCHBrCH-)などが含まれる。脂肪族ラジカルのさらなる例には、アリル、アミノカルボニル(すなわち、-CONH)、カルボニル、2,2-ジシアノイソプロピリデン(すなわち、-CHC(CN)CH-)、メチル(すなわち、-CH)、メチレン(すなわち、-CH-)、エチル、エチレン、ホルミル(すなわち、-CHO)、ヘキシル、ヘキサメチレン、ヒドロキシメチル(すなわち、-CHOH)、メルカプトメチル(すなわち、-CHSH)、メチルチオ(すなわち、-SCH)、メチルチオメチル(すなわち、-CHSCH)、メトキシ、メトキシカルボニル(すなわち、CHOCO-)、ニトロメチル(すなわち、-CHNO)、チオカルボニル、トリメチルシリル(すなわち、(CHSi-)、t-ブチルジメチルシリル、3-トリメトキシシリルプロピル(すなわち、(CHO)SiCHCHCH-)、ビニル、ビニリデンなどが含まれる。さらなる例として、C1-C10脂肪族ラジカルは、少なくとも1つだが10以下の炭素原子を含む。メチル基(すなわち、CH-)は、C1脂肪族ラジカルの例である。デシル基(すなわち、CH(CH-)は、C10脂肪族ラジカルの例である。1つまたは複数の実施形態において、脂肪族基または脂肪族ラジカルは、限定されないが、1-20個の炭素原子、2-15個の炭素原子、3-10個の炭素原子、または4-8個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖炭化水素を含み得る。
本技術は、硬化性シリコーンベースの組成物および様々な用途におけるそのような組成物の使用を提供する。硬化性シリコーン組成物は、良好な導電性とともに、所望の接着性および他の機械的および化学的特性を提供する。本明細書に記載されているように、組成物における、ポリマーA、および1つまたは複数の充填剤、および任意選択のポリマーBの選択は、多面的な特性を有するハイブリッド複合材料を提供する。さらに、本組成物は、組成物の硬化および処理条件に影響を与えることなく、シリコーンマトリックス中の比較的高い充填量の充填剤の使用を可能にする。非シリコーン有機単位の存在は、ハイブリッドシリコーン複合材料の全体的な特性にさらなる利点を提供するために使用することができる。
いくつかの実施形態では、本技術は、ポリマーA、触媒、および1つまたは複数の充填剤を含む硬化性組成物を提供し、ここでポリマーAは、ハイブリッドシロキサン分子を含む。組成物は、縮合硬化によって硬化させることができる。この硬化は、別個の架橋剤を必要としない。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、ポリマーBをさらに含む。
本技術の1つまたは複数の実施形態は、ポリマーA、1つまたは複数の充填剤、および任意選択のポリマーBを含む硬化性組成物を提供する。ポリマーAは、アルコキシラジカル、ヒドロキシルラジカル、イソシアネートラジカル、第一級アミン、またはカルボキシルラジカルを含む有機分子またはシロキサン分子を含む。ポリマーBは、有機分子、シロキサン分子、またはハイブリッドシロキサン分子を含む。それらの実施形態のいくつかにおいて、ポリマーBは、有機架橋剤、シロキサン架橋剤、またはハイブリッド架橋剤として機能し得る。ハイブリッド架橋剤には、有機単位とシロキサン単位の両方が存在する。これらの実施形態の硬化性組成物は、硬化にてハイブリッドシリコーン複合材料を形成し得る。
いくつかの実施形態において、ポリマーAは、式1によって表すことができ、
(R)(W)(R)a’’ 式1
ここでaおよびa’’はゼロまたはそれよりも大であり得、そしてbはゼロではあり得ず、但しa+a’’+bは常にゼロよりも大きいという条件であり、
Rは式(1a)で表すことができ、
(CH(CHO)(CHOH)(S)(X) 式(1a)
式(1a)に示すRは、直鎖状または分岐状構造を表すことができ、
Sは、ヒドロキシルラジカル、イソシアネートラジカル、一級アミン、またはカルボキシルラジカルから独立して選択することができ、
Xは式(1b)から独立して選択され、
Figure 2022544725000008

、R’、およびR’’は、アルキルラジカル、アルコキシラジカル、ヒドロキシルラジカル、水素ラジカルから、または置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有するものから独立して選択され、
c、d、e、f、gは整数であって、0またはそれよりも大であり得、但しc+d+e+f+g>0という条件であり、
式1のWは、式(1c)で表すことができ、
(Y)(Z) 式(1c)
ここでh、iはゼロまたはそれよりも大であり得、但しh+i>0という条件であり、
式(1c)のYは、式(1d)で表すことができ、
(Mx’’(D(D(D(T(Q(My’’ 式(1d)
ここでj、k、l、m、n、x’’、およびy’’はゼロまたはそれよりも大であり得、但し(j+k+l+m+n+x’’+y’’)>0という条件であり、
は式(1e)で表され、
SiI1/2 式(1e)
は式(1f)で表され、
SiI2/2 式(1f)
は式(1g)で表され、
SiI2/2 式(1g)
は式(1h)で表され、
Figure 2022544725000009

は式(1i)で表され、
10SiI2/2 式(1i)
は式(1j)で表され、
1112SiI2/2 式(1j)
は式(1k)で表され、
1314SiI2/2 式(1k)
は式(1l)で表され、
1516SiI2/2 式(1l)
は式(1m)で表され、
17SiI3/2 式(1m)
は式(1n)で表され、
SiI4/2 式(1n)
は式(1o)で表され、
181920SiI1/2 式(1o)
-R20は、R、一価の環状または非環式、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC-C20炭素原子を有するものまたはカルボキシレートラジカルまたはエポキシラジカルから独立して選択することができ、
ここでo、pはゼロまたはそれよりも大であり得、但しo+p>0という条件であり、
Iは、分子が偶数のO1/2および偶数の(CH1/2を含むという制限を条件として、OまたはCH基であり得、
式(1c)のZは、式(1p)で表すことができ、
[E][J] 式(1p)
ここでEは、ウレタン、尿素、無水物、アミド、イミド、水素ラジカル、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1-20個の炭素原子を有するものから独立して選択することができ、
qは0またはそれよりも大であり得、r>0である。
Jは、式(1q)または(1q’)から独立して選択でき、
Figure 2022544725000010

Figure 2022544725000011

ここでMは、炭素原子またはヘテロ原子から独立して選択でき、
Gは酸素から選択されたヘテロ原子であり、ここでt、sはゼロまたはそれよりも大であり得、但しt+s>0という条件であり、Lは、ウレタン、尿素、無水物、またはアミドから独立して選択することができ、L、L、Lは、フタルイミド、フッ素化炭化水素、置換または非置換炭化水素、置換または非置換芳香族炭化水素から独立して選択することができ、u、v、w、xは0またはそれよりも大であり得、Kは、炭素、ヘテロ原子、炭化水素、またはカルボニルラジカルから独立して選択でき、但しy>0という条件である。
実施形態では、Rのa、a’’およびbのそれぞれは1であり、そしてRのc、d、eは、独立して、0、1-10、10-20、5-20、10-30であり得る。f、gは独立して1である。さらに、Wのhとiは独立して1である。Yのx’’、y’’、m、nは独立して0-10である。Yのj、k、lは独立して0-100である。Dのo、pは独立して0-10である。Zのq、rは独立して1である。Jのt、sは独立して0、1-10、10-20であり、そしてMは炭素/または窒素である。Jのu、v、w、xは独立して0、1-10、または10-20であり、そしてyは1-10である。
1つまたは複数の実施形態では、ポリマーAは、以下の構造によって表すことができる。
Figure 2022544725000012

Figure 2022544725000013

Figure 2022544725000014

Figure 2022544725000015

Figure 2022544725000016

Figure 2022544725000017

Figure 2022544725000018

Figure 2022544725000019

Figure 2022544725000020
いくつかの実施形態において、ポリマーBは、式(2a)によって表すことができ、
Figure 2022544725000021

ここでM’は、炭素原子またはヘテロ原子から独立して選択することができ、
G’は酸素から選択されたヘテロ原子であり、
s’は0またはそれよりも大であり得、
t’>0、
’は、イソシアネートまたは第一級アミンから、または式(2b)または(2n)で表されるR’から独立して選択でき、ここで式(2b)は、次の式の化合物であり、
(My’’(Dc’(Dd’(D**e’(Tf’(Qg’(Mz’ 式(2b)
ここでMは式(2c)で表され、
252627SiI’1/2 式(2c)
は式(2d)で表され、
2829SiI’2/2 式(2d)
は式(2e)で表され、
3031SiI’2/2 式(2e)
**は式(2f)で表され、
Figure 2022544725000022

は式(2g)で表され、
3233SiI’2/2 式(2g)
10は式(2h)で表され、
3435SiI’2/2 式(2h)
11は式(2i)で表され、
3637SiI’2/2 式(2i)
12は式(2j)で表され、
3839SiI’2/2 式(2j)
は式(2k)で表され、
40SiI’3/2 式(2k)
は式(2l)で表され、
SiI’4/2 式(2l)
は式(2m)で表され、
414243SiI’1/2 式(2m)
ここでR25-R43は、水素ラジカル、一価の環状または非環式、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC-C20炭素原子を有するもの、アルコキシラジカル、またはヒドロキシルラジカルから独立して選択することができ、
I’はOまたはCH基であって、分子は偶数のO1/2および偶数の(CH1/2を含むという制限を受け、
c’、d’、e’、f’、g’、y’’およびz’はゼロまたはそれよりも大であり得、但し(c’+d’+e’+f’+g’+y’’+z’)>0という条件であり、e’>0のときh’、i’>0である。
式(2a)のL’は、式(2n)によって表すこともでき、
(R’)a’(W’)b’(R’)a’’’ 式(2n)
ここでR’は上記の式(2b)によって表され、
W’は、1-20個の炭素原子の置換または非置換炭化水素ラジカル、フッ素化炭化水素、またはパーフルオロエーテルなどの官能基から独立して選択でき、a’、a’’’、b’は0またはそれよりも大であり得、但しa’+a’’’+b’>0という条件である。
いくつかの実施形態において、ポリマーBは、式(2a’)によって表すことができ、
[E’]q’[J’]r’ 式(2a’)
ここでE’は、R’、イソシアネート、アミン、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC-C20炭素原子を有するもの、またはそれらの組み合わせから独立して選択することができ、
ここでq’、r’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しq’+r’>0という条件であり、
J’は式(2b’)から独立して選択でき、
Figure 2022544725000023

ここでL2’、L3’、L4’は、フタルイミドラジカル、フッ素化炭化水素、置換または非置換炭化水素、置換または非置換脂肪族または芳香族炭化水素、尿素結合、アルコキシまたはウレタン結合から独立して選択することができ、
u’、v’、w’、x’は0またはそれよりも大であり得、但し(u’+v’+w’+x’)>0という条件であり、
Kは、炭素、ケイ素、ヘテロ原子、炭化水素ラジカル、またはカルボニルラジカルから独立して選択でき、但しy’>0という条件である。
実施形態では、M’は独立して炭素または窒素であり得る。s’は1であり、そしてt’は独立して1-5、5-10、または10-20である。R’のc’、d’、e’は独立して0-100であり、そしてR’のf’、g’、y’’、z’は独立して0、または1-10である。D**では、h’およびi’は独立して0または1-10であり得る。さらに、a’およびa’’はL’にて1であり、そしてb’は1-15である。r’がゼロのとき、q’は1である。J’のu’、v’、w’、x’は独立して0、1-10、または10-20であり、そしてy’は1である。
1つまたは複数の実施形態では、ポリマーBは、以下の構造によって表すことができる。
Figure 2022544725000024

Figure 2022544725000025

Figure 2022544725000026

Figure 2022544725000027

Figure 2022544725000028

Figure 2022544725000029
ポリマーA、ポリマーB、またはポリマーAとポリマーBの両方の様々な重量比を組成物に加えて、ハイブリッド複合材料に所望の特性を達成する。1つまたは複数の実施形態では、硬化性組成物は、約5%から60%の範囲のポリマーAを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約10%から50%の範囲のポリマーAを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約20%から50%の範囲のポリマーAを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約30%から50%の範囲のポリマーAを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約30%から40%の範囲のポリマーAを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約25%から40%の範囲のポリマーAを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、30%のポリマーAを含む。これらの実施形態のいくつかでは、組成物は、30%のポリマーAのみを含む。
1つまたは複数の実施形態では、硬化性組成物は、ポリマーBをさらに含み、ここでポリマーBは、約1%から80%の範囲にある。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約2%から75%の範囲のポリマーBを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約10%から75%の範囲のポリマーBを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約15%から80%の範囲のポリマーBを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約20%から75%の範囲のポリマーBを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約30%から80%の範囲のポリマーBを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約10%から30%の範囲のポリマーBを含む。
前述のように、組成物は、1つまたは複数の充填剤を含み、ここで充填剤は、限定されるものではないが、アルミナ、ケイ素、マグネシア、セリア、ハフニア、酸化ランタン、酸化ネオジム、サマリア、酸化プラセオジム、トリア、ウラニア、イットリア、酸化亜鉛、ジルコニア、シリコンアルミニウム酸窒化物、ボロケイ酸塩ガラス、チタン酸バリウム、炭化ケイ素、シリカ、炭化ホウ素、炭化チタン、炭化ジルコニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、窒化ジルコニウム、ホウ化ジルコニウム、二ホウ化チタン、十二ホウ化アルミニウム、重晶石、硫酸バリウム、アスベスト、バライト、ダイアトマイト、長石、石膏、ホルマイト、カオリン、雲母、霞石閃石、パーライト、フィロフィライト、スメクタイト、タルク、バーミキュライト、ゼオライト、方解石、炭酸カルシウム、ウォラストナイト、メタケイ酸カルシウム、粘土、ケイ酸アルミニウム、タルク、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、水和アルミナ、水和酸化アルミニウム、シリカ、二酸化ケイ素、二酸化チタン、ガラス繊維、ガラスフレーク、粘土、剥離粘土、またはその他の高アスペクト比の繊維、ロッド、またはフレーク、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、マグネシア、チタニア、炭酸カルシウム、タルク、雲母、ウォラストナイト、アルミナ、窒化アルミニウム、グラファイト、グラフェン、金属被覆グラファイト、金属被覆グラフェン、アルミニウム粉末、銅粉末、青銅粉末、真ちゅう粉末、炭素の繊維またはウィスカー、グラファイト、炭化ケイ素、窒化ケイ素、アルミナ、窒化アルミニウム、銀、酸化亜鉛、カーボンナノチューブ、窒化ホウ素ナノシート、酸化亜鉛ナノチューブ、黒色リン、銀被覆アルミニウム、銀被覆ガラス、銀メッキアルミニウム、ニッケルメッキ銀、ニッケルメッキアルミニウム、異なる構造のカーボンブラック、モネルメッシュおよびワイヤ、またはそれらの2つ以上の組み合わせを含む。
1つまたは複数の実施形態では、充填剤は、グラファイト、ニッケル被覆グラファイト、銀、銅、またはそれらの組み合わせを含む。1つまたは複数の実施形態では、充填剤は、グラファイト、ニッケル被覆グラファイト、またはそれらの組み合わせを含む。一実施形態では、充填剤はニッケル被覆グラファイトである。
いくつかの実施形態では、組成物は、二次充填剤をさらに含む。二次充填剤は、非金属ベースの充填剤であり得る。1つまたは複数の実施形態では、ポリピロールが二次充填剤として使用される。いくつかの実施形態では、組成物は、0.1から50%の二次充填剤を含む。いくつかの実施形態では、組成物は、0.1から30%の二次充填剤を含む。一実施形態では、組成物は、20%の二次充填剤を含む。
ハイブリッド複合材料に望ましい特性を達成するために、さまざまな重量比の充填剤が組成物に加えられる。1つまたは複数の実施形態では、硬化性組成物は、約5%から80%の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約20%から80%の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約20%から60%の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約30%から80%の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約30%から60%の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約50%から80%の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約60%から80%の範囲の充填剤を含む。
上記のように、硬化性組成物は触媒を含み、ここで少なくとも1つの触媒は、縮合および/または架橋触媒である。いくつかの実施形態では、組成物は、金属縮合触媒および非金属縮合触媒からなる群から選択される触媒を含み得る。金属縮合触媒は、スズ、チタン、ジルコニウム、鉛、鉄、コバルト、アンチモン、マンガン、ビスマスおよび亜鉛化合物からなる群から選択される少なくとも1つであり得る。1つまたは複数の実施形態では、組成物はスズ触媒を含む。
いくつかの実施形態では、組成物は、ポリマーA、触媒および充填剤のみを含む。そのような実施形態では、触媒はSn触媒から選択される。Sn触媒の存在下で、ポリマーAは、架橋剤を使用せずに硬化組成物へと硬化する。そのような実施形態では、ポリマーAは、シリル化有機ポリマー、またはシリル化ポリウレタン有機ポリマー(シリル化ポリウレタン樹脂またはSPUR)であり得る。
触媒は通常、イソシアネート末端PUプレポリマーの調製に使用されることになる。有利には、縮合触媒が使用され、なぜならこれらはまた、本発明の硬化性組成物のSPU-樹脂成分の硬化(加水分解とそれに続く架橋)を触媒するからである。適切な縮合触媒には、ジブチルスズジラウレートおよびジブチルスズアセテートなどのジアルキルスズジカルボキシレート、第三級アミン、オクタン酸第一スズおよび酢酸第一スズなどのカルボン酸の第一スズ塩などが含まれる。本発明の一実施形態では、ジブチルスズジラウレート触媒が、PURプレポリマーの製造に使用される。他の有用な触媒には、ジルコニウム含有およびビスマス含有複合体、例えばKing Industries, Inc.によって供給されるKAT XC6212、K-KAT XC-A209、およびK-KAT348、アルミニウムキレート、例えばDuPont companyから入手可能なTYZER(登録商標)タイプ、およびKenrich Petrochemical, Inc.から入手可能なKRタイプ、および他の有機金属触媒、例えば、Zn、Co、Ni、Feなどの金属を含むものが含まれる。
いくつかの実施形態では、組成物は、0.0001重量%から0.1重量%の触媒を含む。いくつかの他の実施形態では、組成物は、0.0005から0.001重量%の触媒を含む。いくつかの他の実施形態では、組成物は、0.001重量%から0.1重量%の触媒を含む。いくつかの他の実施形態では、組成物は、0.005重量%から0.1重量%の触媒を含む。
いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、トリアルコキシエポキシシラン、トリアルコキシ第一級アミノシラン、第一級および第二級アミン含有トリアルコキシシランの組み合わせ、トリス-(トリアルコキシ)イソシアヌレートベースのシラン、アルキルチオカルボキシル化トリアルコキシシランから選択される接着促進剤をさらに含む。
いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、反応性希釈剤をさらに含む。反応性希釈剤には、置換グリシジルエーテルが含まれ得るが、これに限定されない。反応性希釈剤は、1つまたは複数の溶媒を含み得る。適切な溶媒には、液体炭化水素またはシリコーン流体が含まれ得るが、これらに限定されない。炭化水素溶媒はヘキサンまたはヘプタンを含み得、シリコーン流体はポリジオルガノシロキサンを含み得る。
いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、レオロジー改質剤または流動添加剤をさらに含む。レオロジー改質剤には、テトラヒドロリナロール、熱可塑性樹脂、およびポリビニルアセタールが含まれ得るが、これらに限定されない。流動添加剤には、シリコーン流体またはアクリレート共重合体が含まれ得るが、これらに限定されない。
1つまたは複数の実施形態では、配合物は、触媒の存在下でハイブリッドシロキサン(ポリマーA)および充填剤を均質化することによって調製される。ハイブリッドシロキサンポリマー(ポリマーA)、遷移金属触媒、および任意選択で架橋剤(ポリマーB)を、高速ミキサーで2000rpmで30-60秒間粒子状充填剤と混合する。混合物は室温で硬化する。一連の例(以下の例に示す)は、硬化組成物を使用して調製される。1つまたは複数の実施形態では、硬化性組成物の硬化は、縮合硬化である。
いくつかの実施形態では、硬化材料の用途およびその最終用途は、コーティング、接着剤、シーラント、電極、インク、熱伝導性材料、導電性材料、センサー、アクチュエーター、加熱パッド、抗菌包装材料、導電性プラスチック、電磁シールド材である。
この記載による説明は、最良の態様を含む本発明を開示し、また、任意のデバイスまたはシステムを作製および使用し、任意の組み込み方法を実行することを含む、当業者が本発明を実施できるようにするため、例を使用している。本発明の特許性のある範囲は、特許請求の範囲によって定義され、そして当業者に生じる他の例を含み得る。そのような他の例は、それらが請求項の文字通りの言語と異ならない構造要素を有する場合、またはそれらが請求項の文字通りの言語と実質的に異ならない均等の構造要素を含む場合、請求項の範囲内にあることを意図している。
ポリマーAの例1:ウレタン官能性アルコキシシロキサン(構造I)の合成
50gのA-link35(Momentive Performance Materials)を、窒素雰囲気下で3つ口丸底フラスコに入れた。それに、反応混合物にSn触媒(0.01-0.05%)を加えた。6.27gのエチレングリコールを室温で滴下した。反応混合物を室温から80℃まで12時間穏やかに加熱した。FTIRスペクトルをモニターして反応を完了した後、反応混合物を活性炭で処理して触媒Snを不活性化した。セライト床を使用して反応混合物を濾別した。生成物を真空蒸留によってさらに精製して、約70%の純度の生成物を得た。生成物(構造I)を単離し、そして室温で保存した。
Figure 2022544725000030
ポリマーAの例2:アルコキシ官能性環状シロキサン(構造II)の合成
窒素雰囲気下、3つ口丸底フラスコに8.6gのビニルトリメトキシシランを入れた。反応物を75度に加熱し、続いてKarstedt触媒(5-10ppm)を反応混合物に加えた。15gのヘプタメチルシクロテトラシロキサンを反応混合物に滴下して加え、そして反応混合物中の発熱が90度まで観察された。反応混合物を75度で2時間撹拌した。1HNMRスペクトルをモニターして反応を完了した後、反応混合物を活性炭で処理して触媒Ptを不活性化した。セライト床を使用して反応混合物を濾別した。生成物を真空蒸留によってさらに精製して、約80%純粋な生成物を得た。生成物(構造II)を単離し、室温で保存した。
Figure 2022544725000031
ポリマーBの例1:フッ素置換フェニル環を有するウレタン官能性アルコキシシラン(構造III)の合成
76gのA-link35(Momentive Performance Materials)を、窒素雰囲気下で3つ口丸底フラスコに入れた。それに、反応混合物にSn触媒(0.01-0.05%)を加えた。67gの4-(トリフルオロメチル)ベンジルアルコールを室温で滴下した。反応混合物を室温から70℃まで12時間穏やかに加熱した。FTIRスペクトルをモニターして反応を完了した後、反応混合物を活性炭で処理して触媒Snを不活性化した。セライト床を使用して反応混合物を濾別した。生成物を真空蒸留によってさらに精製して、約65%の純度の生成物を得た。生成物(構造III)を単離し、室温で保存した。
Figure 2022544725000032
ポリマーBの例2:フルオロエーテル官能性アルコキシシロキサン(構造IV)の合成
20gのFluorolink-E10Hおよび溶媒としての20mlの1,3ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンを、窒素パージ下で3つ口丸底フラスコに入れた。それに、反応混合物にSn触媒(0.01-0.05%)を加えた。次に、5.1gのA-link35(Momentive Performance Materials)を反応混合物に加えた。反応混合物を70℃で10時間加熱した。FTIRスペクトルをモニターして反応を完了した後、反応混合物を活性炭で処理して触媒Snを不活性化した。セライト床を使用して反応混合物を濾別した。生成物を真空蒸留によってさらに精製して、約70%の純度の生成物を得た。生成物(構造IV)を単離し、室温で保存した。
Figure 2022544725000033
使用した材料の概要
SPUR+1050、MTMS、トリメトキシエポキシシランA187、トリメトキシアミノシランA1110は、Momentive Performance Materialsから購入した。ビスヒドロキシル末端シラノール(D400)はGelest,Inc.から購入した。ハイブリッドシランは、例1および2に記載されているように合成された。表1に、配合物に使用されるさまざまな材料の説明および供給元を示す。
Figure 2022544725000034

**標識は、配合物を説明するために本明細書で使用される。*Momentiveの市販材料。
様々な配合物の調製
ポリマーAおよび任意選択でポリマーBを使用して、1つまたは複数の充填剤の存在下でハイブリッドシリコーン複合材料を調製した。ポリマーAと任意選択でポリマーBの混合物に、様々な重量比の充填剤を加えた。ポリマーA、充填剤、および任意選択でポリマーBを混合した後、混合物を室温で硬化させた。さまざまな配合物の詳細を以下の表2に示す。さまざまな配合物に対して、さまざまな官能性を備えたさまざまなタイプの硬化性シリコーン、およびさまざまなタイプの充填剤が選択された。さまざまな配合物を表2に示す。配合物の製造には、金属触媒(SnおよびTiベースの触媒)が使用されている。
Figure 2022544725000035
物理機械的特性の試験方法論
EMIシールド測定:異なる形態のサンプルのEMIシールド測定は、IEEE299規格に従って行われ、一方で、電気伝導率測定:さまざまな形態のサンプルの電気抵抗率測定は、4プローブ装置を使用してASTMD257規格に従って行われた。得られた電気抵抗値を電気伝導率に換えた。熱伝導率:サンプルの熱伝導率測定は、ASTME1530規格に従って行われた。開発された配合物のラップ剪断は、ASTMD3163規格を使用して測定された。インストロン機器は同様に使用された。硬度測定:開発された複合材料の硬度は、ASTMD2240規格に従って測定された。
Figure 2022544725000036
開発した配合物のEMIシールド能力はまた、6GHzから12GHzの範囲で確認された。サンプルの厚さは0.5mmから1.5mmの間であった。選択サンプルのEMIシールド効果を表4に示す。選択サンプルの熱伝導率の値を表5に示す。
Figure 2022544725000037
Figure 2022544725000038
比較例1
ハイブリッドシリコーンベースの配合物と純粋なシリコーンベースの配合物との比較を示すため、対照サンプル(配合物F7と比較)を作製して、試験した。
Figure 2022544725000039
本技術の実施形態は上記で説明されており、本明細書を読み理解すると、他者に修正および変更が生じ得る。以下の特許請求の範囲は、特許請求の範囲またはその均等の範囲内にある限り、すべての修正および変更を含むことを意図している。

Claims (24)

  1. 硬化性シリコーン組成物であって、
    (i)式1のポリマーA;
    (ii)充填剤;
    (iii)触媒、および任意選択で
    (iv)式2のポリマーB;を含み、
    ここで硬化性シリコーン組成物は、縮合硬化システムであり;そして硬化性組成物の硬化形態は導電性材料であり、
    (R)(W)(R)a’’ 式1
    ここでaとa’’はゼロまたはそれよりも大きく、但しa+a’’>0という条件であり、そしてbはゼロではあり得ず、
    ここでRは式(1a)で表され、
    (CH(CHO)(CHOH)(S)(X) 式(1a)
    Sは、ヒドロキシルラジカル、イソシアネートラジカル、一級アミン、またはカルボキシルラジカルから独立して選択され、そしてXは式(1b)から独立して選択され、
    Figure 2022544725000040

    ここでR、R’、およびR’’は、アルキルラジカル、アルコキシラジカル、ヒドロキシルラジカル、水素ラジカルから、または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有するものから独立して選択され、
    c、d、e、f、gは整数であり、そして0またはそれよりも大きく、但しc+d+e+f+g>0という条件であり、
    式1のWは、式(1c)で表され、
    (Y)(Z) 式(1c)
    ここでh、iはゼロまたはそれよりも大きく、但しh+i>0という条件であり、
    式(1c)のYは、式(1d)で表され、
    (Mx’’(D(D(D(T(Q(My’’ 式(1d)
    ここでj、k、l、m、n、x’’、およびy’’はゼロまたはそれよりも大きく、但し(j+k+l+m+n+x’’+y’’)>0という条件であり、
    ここでMは式(1e)で表され、
    SiI1/2 式(1e)
    は式(1f)で表され、
    SiI2/2 式(1f)
    は式(1g)で表され、
    SiI2/2 式(1g)
    は式(1h)で表され、
    Figure 2022544725000041

    は式(1i)で表され、
    10SiI2/2 式(1i)
    は式(1j)で表され、
    1112SiI2/2 式(1j)
    は式(1k)で表され、
    1314SiI2/2 式(1k)
    は式(1l)で表され、
    1516SiI2/2 式(1l)
    は式(1m)で表され、
    17SiI3/2 式(1m)
    は式(1n)で表され、
    SiI4/2 式(1n)
    は式(1o)で表され、
    181920SiI1/2 式(1o)
    -R20は、R、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1-20個の炭素原子を有するものまたはカルボキシレートラジカルまたはエポキシラジカルから独立して選択され、
    ここでo、pはゼロまたはそれよりも大きく、但しo+p>0という条件であり、
    IはOまたはCH基であって、分子は偶数のO1/2および偶数の(CH1/2を含むという制限を受け、
    式(1c)のZは、式(1p)で表され、
    [E][J] 式(1p)
    ここでEは、ウレタン、尿素、無水物、アミド、イミド、水素ラジカル、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1-20個の炭素原子を有するものから独立して選択され、qは0またはそれよりも大であり得、r>0であり、
    Jは式(1q)または(1q’)から独立して選択され、
    Figure 2022544725000042

    Figure 2022544725000043

    ここでMは、炭素原子またはヘテロ原子から独立して選択され、
    Gは酸素から選択されたヘテロ原子であり、
    ここでt、sはゼロまたはそれよりも大きく、但しt+s>0という条件であり、
    は、ウレタン、尿素、無水物、またはアミドから独立して選択され、
    、L、Lは、アルコキシ、フタルイミド、フッ素化炭化水素、置換または非置換炭化水素、置換または非置換芳香族炭化水素から独立して選択され、u、v、w、xは0またはそれよりも大であり得、
    Kは、炭素、ケイ素、ヘテロ原子、炭化水素、またはカルボニルラジカルから独立して選択され、但しy>0という条件であり、
    ポリマーBは式(2a)で表すことができ、
    Figure 2022544725000044

    ここでM’は、炭素原子またはヘテロ原子から独立して選択され、
    G’は酸素から選択されたヘテロ原子であり、
    s’は0またはそれよりも大であり得、
    t’>0、
    ’は、イソシアネート、一級アミン、または式(2b)で表されるR’から独立して選択され、
    (My’’(Dc’(Dd’(D**e’(Tf’(Qg’(Mz’ 式(2b)
    ここでMは式(2c)で表され、
    252627SiI’1/2 式(2c)
    は式(2d)で表され、
    2829SiI’2/2 式(2d)
    は式(2e)で表され、
    3031SiI’2/2 式(2e)
    **は式(2f)で表され、
    Figure 2022544725000045

    は式(2g)で表され、
    3233SiI’2/2 式(2g)
    10は式(2h)で表され、
    3435SiI’2/2 式(2h)
    11は式(2i)で表され、
    3637SiI’2/2 式(2i)
    12は式(2j)で表され、
    3839SiI’2/2 式(2j)
    は式(2k)で表され、
    40SiI’3/2 式(2k)
    は式(2l)で表され、
    SiI’4/2 式(2k)
    は式(2m)で表され、
    414243SiI’1/2 式(2m)
    ここでR25-R43は、水素ラジカル、一価の環状または非環式、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC-C20炭素原子を有するもの、アルコキシラジカル、またはヒドロキシルラジカルから独立して選択され、
    I’はOまたはCH基であって、分子が偶数のO1/2および偶数の(CH1/2を含むという制限を受け、
    c’、d、e’、f’、g’、y’’’およびz’はゼロまたはそれよりも大きく、但し(c’+d+e’+f’+g’+y’’’+z’)>0という条件であり、
    e’>0のときh’、i’>0であり、
    式(2a)のL’は式(2n)によって表され、
    (R’)a’(W’)b’(R’)a’’’’ 式(2n)
    ここでR’は前記の式(2b)によって表され、
    W’は、1-20個の炭素原子の置換または非置換炭化水素ラジカル、フッ素化炭化水素、またはパーフルオロエーテルなどの官能基から独立して選択され、
    a’、a’’’は0またはそれよりも大きく、但しa’+a’’’>0という条件であり、そしてb’は0またはそれよりも大であり得る、
    硬化性シリコーン組成物。
  2. ポリマーAが、シラノール、ハイブリッドシラノール、シリル化有機ポリマー、またはハイブリッドシロキサンを含む、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。
  3. 式(1a)が、直鎖、分岐鎖、または環状構造から選択される、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。
  4. ポリマーBは式(2a’)で表され、
    [E’]q’[J’]r’ 式(2a’)
    ここでE’は、R’、イソシアネート、アミン、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有するもの、またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
    ここでq’、r’はゼロまたはそれよりも大きく、但しq’+r’>0という条件であり、
    J’は式(2b’)から独立して選択され、
    Figure 2022544725000046

    ここでL’、L’、L’は、フタルイミドラジカル、フッ素化炭化水素、置換または非置換炭化水素、置換または非置換脂肪族または芳香族炭化水素、尿素結合、アルコキシ、またはウレタン結合から独立して選択され、
    u’、v’、w’、x’は0またはそれよりも大きく、但しu’+v’+w’+x’>0という条件であり、
    Kは、炭素、ケイ素、ヘテロ原子、炭化水素ラジカル、またはカルボニルラジカルから独立して選択され、但しy’>0という条件である、
    請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。
  5. 式2aまたは2a’で表されるポリマーBが、架橋剤または鎖延長剤として使用される、請求項4に記載の硬化性シリコーン組成物。
  6. 式2aまたは2a’によって表されるポリマーBが、直鎖状ポリマー、分岐状ポリマー、または環状ポリマーから選択される、請求項4に記載の硬化性シリコーン組成物。
  7. 式2aで表されるポリマーBが環状ポリマーである、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。
  8. M’がヘテロ原子から選択される、請求項7に記載の硬化性シリコーン組成物。
  9. 式2nのW’が、1-20炭素原子の置換または非置換炭化水素ラジカル、フッ素化炭化水素、またはパーフルオロエーテルから選択される、請求項7に記載の硬化性シリコーン組成物。
  10. ポリマーAが約5%から60%の範囲で存在する、請求項1から9のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。
  11. ポリマーBが約1%から80%の範囲で存在する、請求項1から9のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。
  12. 充填剤が、アルミナ、マグネシア、セリア、ハフニア、ケイ素、酸化ランタン、酸化ネオジム、サマリア、酸化プラセオジム、トリア、ウラニア、イットリア、酸化亜鉛、ジルコニア、シリコンアルミニウム酸窒化物、ボロケイ酸塩ガラス、チタン酸バリウム、炭化ケイ素、シリカ、炭化ホウ素、炭化チタン、炭化ジルコニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、窒化ジルコニウム、ホウ化ジルコニウム、二ホウ化チタン、十二ホウ化アルミニウム、重晶石、硫酸バリウム、アスベスト、バライト、ダイアトマイト、長石、石膏、ホルマイト、カオリン、雲母、霞石閃岩、パーライト、フィロフィライト、スメクタイト、タルク、バーミキュライト、ゼオライト、方解石、炭酸カルシウム、ウォラストナイト、メタケイ酸カルシウム、粘土、ケイ酸アルミニウム、タルク、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、水和アルミナ、水和酸化アルミニウム、シリカ、二酸化ケイ素、二酸化チタン、ガラス繊維、ガラスフレーク、粘土、剥離粘土、またはその他の高アスペクト比の繊維、ロッド、またはフレーク、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、マグネシア、チタニア、炭酸カルシウム、タルク、雲母、ウォラストナイト、アルミナ、窒化アルミニウム、グラファイト、グラフェン、金属被覆グラファイト、金属被覆グラフェン、アルミニウム粉末、銅粉末、青銅粉末、真ちゅう粉末、炭素の繊維またはウィスカー、グラファイト、炭化ケイ素、窒化ケイ素、アルミナ、窒化アルミニウム、銀、酸化亜鉛、カーボンナノチューブ、窒化ホウ素ナノシート、酸化亜鉛ナノチューブ、黒色リン、銀被覆アルミニウム、銀被覆ガラス、銀メッキアルミニウム、ニッケルメッキ銀、ニッケルメッキアルミニウム、異なる構造のカーボンブラック、モネルメッシュおよびワイヤ、またはそれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択される、請求項1から11のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。
  13. 充填剤が約5%から80%の範囲で存在する、請求項1から12のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。
  14. スズ、チタン、ジルコニウム、鉛、鉄、コバルト、アンチモン、マンガン、ビスマスおよび亜鉛化合物から選択される触媒をさらに含む、請求項1から13のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。
  15. 触媒が約0.0001重量%から約0.1重量%の範囲で存在する、請求項14に記載の硬化性シリコーン組成物。
  16. トリアルコキシエポキシシラン、トリアルコキシ一級アミノシラン、一級および二級アミン含有トリアルコキシシランの組み合わせ、トリス-(トリアルコキシ) イソシアヌレートベースのシラン、アルキルチオカルボキシル化トリアルコキシシラン、およびそれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択される接着促進剤をさらに含む、請求項1から15のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。
  17. 置換グリシジルエーテル、液体炭化水素、シリコーン流体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される反応性希釈剤をさらに含む、請求項1から16のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。
  18. アルカン、シラン、シリコーン、アクリル共重合体、グリコール、ポリオール、エーテル、エステル、ポリエステル、アルコール、アミド、ポリアミド、アミン、ポリアミン、イミン、ポリイミン、ウレタン、ポリウレタン、ケトン、ポリケトン、糖類、多糖類、セルロース、フルオロ化合物、熱可塑性または熱硬化性樹脂、ポリビニル、合成油または天然油、天然添加剤、グアー、キサンタン、アルギン酸塩、乳酸塩、ラクチド、無水物、ガム、ケイ酸塩、ホウ酸塩、酸化物、硫化物、硫酸塩およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるレオロジー改質剤をさらに含む、請求項1から17のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。
  19. 請求項1から18のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化材料。
  20. 硬化材料が熱伝導性、導電性、またはそれらの組み合わせである、請求項19に記載の硬化材料。
  21. 硬化材料が、50から170dBの間の電磁干渉(EMI)シールド効果を有する、請求項19に記載の硬化材料。
  22. 硬化材料が、コーティング、接着剤、シーラント、電極、インク、熱伝導性材料、導電性材料、センサー、アクチュエーター、加熱パッド、抗菌包装材料、導電性プラスチック、またはEMIシールド材料に使用される、請求項19に記載の硬化材料。
  23. 硬化性シリコーン組成物であって、
    (i)シリル化有機ポリマー、シリル化ポリウレタン有機ポリマー、またはアルコキシシリコーンを含むポリマーA;
    (ii)充填剤、および
    (iii)触媒;および任意選択で
    (iv)ポリマーB;を含み、
    ここでポリマーAおよびポリマーBはシリコーンポリマーであり、そして硬化性シリコーン組成物は縮合硬化システムである、
    硬化性シリコーン組成物。
  24. (i)1つまたは複数のアルコキシ官能基を含むポリマーA、1つまたは複数の充填剤、触媒、および任意選択で1つまたは複数のアルコキシ官能基を含むポリマーBを共に混合して混合物を形成すること、ここで触媒は、ポリマーAおよびポリマーB、および充填剤の総重量に関して添加され、
    (ii)次に、混合物を均質化して混合物を形成すること、および
    (iii)次に、均質化された混合物は、縮合硬化によって硬化されること、を含み、
    ここでポリマーAおよびポリマーBはシリコーンポリマーである、
    シリコーン組成物を作製する方法。
JP2021537770A 2018-12-26 2019-12-18 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途 Pending JP2022544725A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201821049328 2018-12-26
IN201821049328 2018-12-26
PCT/US2019/067021 WO2020139642A1 (en) 2018-12-26 2019-12-18 Curable silicone-based compositions and applications thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022544725A true JP2022544725A (ja) 2022-10-21

Family

ID=69326629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021537770A Pending JP2022544725A (ja) 2018-12-26 2019-12-18 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20220073746A1 (ja)
EP (1) EP3902861A1 (ja)
JP (1) JP2022544725A (ja)
KR (1) KR20210108432A (ja)
CN (1) CN113366044A (ja)
WO (1) WO2020139642A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113278123B (zh) * 2021-05-19 2022-08-19 核工业华南花都建设工程公司 一种用于基坑止水的聚氨酯灌浆材料及其制备方法
KR20230046498A (ko) * 2021-09-30 2023-04-06 주식회사 엘지화학 조성물
CN114605885B (zh) * 2022-03-14 2023-04-25 河北匠工新型建筑材料有限公司 一种用于岩板的双组份背涂材料及其制备方法
CN115926469B (zh) * 2022-04-01 2023-10-13 徐州市中心医院 一种导电硅胶板及在神经康复治疗仪中的应用
CN117625010B (zh) * 2023-10-23 2024-05-24 中山虹丽美新材料科技有限公司 一种超疏水粉末涂料及其制备方法和涂层

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4745058B2 (ja) * 2003-09-29 2011-08-10 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性シリコーン組成物
US7803894B2 (en) * 2003-12-05 2010-09-28 3M Innovatie Properties Company Coating compositions with perfluoropolyetherisocyanate derived silane and alkoxysilanes
US20070129528A1 (en) * 2005-12-01 2007-06-07 Misty Huang Two-part curable composition and polyurethane-polysiloxane resin mixture obtained therefrom
US8101242B2 (en) * 2008-03-07 2012-01-24 Sri International Method of imparting corrosion resistance to a substrate surface, and coated substrates prepared thereby
WO2009111049A2 (en) * 2008-03-07 2009-09-11 Sri International Method of imparting corrosion resistance to a substrate surface, and coated substrates prepared thereby
WO2016081790A1 (en) * 2014-11-20 2016-05-26 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable compositions
CN108893088A (zh) * 2018-06-07 2018-11-27 太仓萃励新能源科技有限公司 一种ptc功能spur胶粘剂

Also Published As

Publication number Publication date
WO2020139642A1 (en) 2020-07-02
CN113366044A (zh) 2021-09-07
US20220073746A1 (en) 2022-03-10
EP3902861A1 (en) 2021-11-03
KR20210108432A (ko) 2021-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2022544725A (ja) 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途
JP2022538373A (ja) 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途
JP2022536228A (ja) 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途
TWI513788B (zh) 熱固性氟聚醚黏著劑組成物及黏著方法
KR20090129990A (ko) 규소 함유 화합물, 경화성 조성물 및 경화물
JP2010116462A (ja) シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜
TW201109370A (en) Organopolysilmethylene and a cured product thereof
JP6515860B2 (ja) 熱伝導性含フッ素接着剤組成物及び電気・電子部品
JP5555726B2 (ja) 光硬化透明樹脂組成物
TW201207001A (en) Novel silphenylene skeleton containing silicone type polymer compound and method for producing the same
US3997497A (en) Room temperature-curable organopolysiloxane compositions
JPS6348902B2 (ja)
CN108559060A (zh) 一种有机硅改性环氧树脂的制备方法
JP2010150321A (ja) ポリシロキサン組成物及びその製造方法
JPH03281571A (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2009500321A (ja) ヒドリドシランの不均化によるジオルガノシランの合成方法
KR101261252B1 (ko) 오가노트리실록산, 이의 제조방법 및 경화성 수지조성물에서의 이의 용도
JP5503963B2 (ja) 有機ケイ素化合物、その製造方法、及びその有機ケイ素化合物を接着性付与剤として含む硬化性シリコーン組成物
KR20180133016A (ko) 나노 복합체, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 나노 복합 필름
Ren et al. Synthesis and characterization of high heat resistant hydroxyl silicone oil with boron and sulfoxide in backbone
TW200916507A (en) New silicone compound, and raw material thereof and method for producing the silicone compound
US11124625B2 (en) Polymer composites of high dielectric constant and low dielectric dissipation
Zare et al. Development of silicone rubber-based nanocomposites: nanoparticle selection and performance analysis
JP2015110527A (ja) オキセタン環を有する有機珪素化合物及びその製造方法
Akkus et al. Bio-based Benzoxazine-Containing Polycyclosiloxanes as Flame-Retardant Adhesive Materials

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20221216

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20240124

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240305

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20240604

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240805