JP2010116462A - シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜 - Google Patents
シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】
シルセスキオキサンを主鎖に含む特定のケイ素化合物と、このケイ素化合物中の水酸基と反応する四つ以上の架橋性官能基を有する架橋性ケイ素化合物とを含有する架橋性組成物を、例えば架橋性組成物の膜において前記水酸基と架橋性ケイ素化合物とを反応させて硬化させ、シリコーン膜を形成する。
【選択図】なし
Description
すなわち本発明は下記[1]〜[11]で表される発明を提供する。
前記アリール、前記シクロアルキル、及び前記アリールアルキルにおけるアリールは、それぞれ、任意の水素が独立してハロゲン若しくは炭素数1〜20のアルキルで置き換えられてもよく;前記炭素数1〜40のアルキルは、任意の水素が独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が独立して−O−又は炭素数5〜20のシクロアルキレンで置き換えられてもよく;前記アリールアルキルのアルキレンは、その炭素数が1〜10であり、任意の水素が独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が独立して−O−、−CH=CH−又は炭素数5〜20のシクロアルキレンで置き換えられてもよく;前記炭素数1〜20のアルキルは、任意の水素が独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は独立して−O−、炭素数5〜20のシクロアルキレン、又はフェニレンで置き換えられてもよい。
Si(R3)3−R4−Si(R3)3 (3)
Si(R3)4 (2)
Si(R3)3−R4−Si(R3)3 (3)
をさらに有していてもよい。他の基は一種でも二種以上でもよい。このような他の基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル等のアルキル、フェニル等のアリールが挙げられる。
ば、界面活性剤、シリカ、マイカ等の充填剤等が挙げられる。
前記式(1)におけるR0がフェニルでありR1がメチルである下記構造式で示される15.00g(12.65mmol)のシルセスキオキサンを反応容器へ収容して水分除去のための真空加熱を行い、窒素雰囲気で反応容器を0℃に冷却し、100mLの脱水トルエン及び31.80mL(228.00mmol)のトリエチルアミンを反応容器に添加し、無色透明の溶液を得た。得られた溶液に3.63mL(12.65mmol)の1,5−ジクロロヘキサメチルトリシロキサンを添加して0℃にて反応を開始した。2時間後、反応温度を40℃に上げ、四日間攪拌を続けた後に反応を停止した。この反応によって粘性を有する乳白色の溶液を得た。
<測定条件>
カラム:Shodex KF−806M 300×8.0mm
移動相:THF
流速:1.0ml/min
温度:35℃
検出器:UV(256nm)
分子量標準サンプル:分子量既知のポリスチレン
<測定条件>
測定装置:示差熱熱重量同時測定装置EXSTAR6000 TG/DTA6300(セイコーインスツル株式会社製)
パン:Pt
標準試料:酸化アルミニウム(10mg)
サンプル質量:約10mg
温度プログラム:25〜800℃
昇温速度:10℃/min
雰囲気:窒素
窒素雰囲気中、スクリュー管に、前記合成例1で得られたシロキサンポリマー5gをトルエン5gに溶解させ、得られた溶液にテトラエトキシシラン(TEOS)0.25gを加えて混合し、架橋性組成物1を得た。
実施例1において、テトラエトキシシランの代わりにテトラエトキシシランオリゴマー(TEOSオリゴマー、平均10量体)を用いた以外は、実施例1と同様に操作を行い、架橋性組成物2を得て、また厚さ約100μmの透明なシリコーン膜2を得た。得られたシリコーン膜2の鉛筆硬度はHBであった。
実施例1において、架橋剤としてテトラエトキシシランの代わりにメチルトリメトキシシランオリゴマーのメタノール、トルエン溶液(コルコート(株)製SS−101、濃度:50重量%)0.5gを用いた以外は、実施例1と同様に操作を行い、架橋性組成物3
を得て、また厚さ約100μmの透明なシリコーン膜3を得た。得られたシリコーン膜3の鉛筆硬度はBであった。
実施例1において、架橋剤としてテトラエトキシシランの代わりにビニルトリメトキシシラン(チッソ(株)製サイラエース(登録商標) S210)を用いた以外は、実施例1と同様に操作を行い、架橋性組成物4を得て、また厚さ約100μmの透明なシリコーン膜4を得た。得られたシリコーン膜4の鉛筆硬度は2Bであった。さらに合成例1と同様に、得られたシリコーン膜4の熱特性を評価した。その結果、シリコーン膜4の5%重量減少量温度は540℃、800℃における重量減少は13.2重量%であった。
実施例1において、架橋剤としてテトラエトキシシランの代わりに3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(チッソ(株)製サイラエース(登録商標) S510)を用いた以外は、実施例1と同様に操作を行い、架橋性組成物5を得て、また厚さ約100μmの透明なシリコーン膜5を得た。
実施例1において、架橋剤としてテトラエトキシシランの代わりに3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(チッソ(株)製サイラエース(登録商標) S710)を用いた以外は、実施例1と同様に操作を行い、架橋性組成物6を得て、また厚さ約100μmの透明なシリコーン膜6を得た。
実施例1において、架橋剤としてテトラエトキシシランの代わりにエチルトリメトキシシランを用いた以外は、実施例1と同様に操作を行い、架橋性組成物7を得て、また厚さ約100μmの透明なシリコーン膜7を得た。得られたシリコーン膜7の鉛筆硬度は4Bであった。
実施例1において、架橋剤としてテトラエトキシシランの代わりにフェニルトリメトキシシランを用いた以外は、実施例1と同様に操作を行い、架橋性組成物8を得て、また厚さ約100μmの透明なシリコーン膜8を得た。得られたシリコーン膜8の鉛筆硬度はBであった。さらに実施例2と同様に、得られたシリコーン膜8の熱特性を評価した。その結果、シリコーン膜8の5%重量減少量温度は395℃、800℃における重量減少は27.7重量%であった。
、適当な型を用いることによって、種々の形状の本発明のシロキサンポリマーの形成が可能である。したがって、各種表示素子における各種層を形成するための電気、電子材料を始め、レンズ等の光学材料への適用や、他の種々の技術分野への利用が可能である。
Claims (11)
- 下記式(1)で表されるケイ素化合物と、このケイ素化合物中の水酸基と反応する基又は原子を4以上有する架橋性ケイ素化合物とから得られるシロキサンポリマー。
前記アリール、前記シクロアルキル、及び前記アリールアルキルにおけるアリールは、それぞれ、任意の水素が独立してハロゲン若しくは炭素数1〜20のアルキルで置き換えられてもよく;前記炭素数1〜40のアルキルは、任意の水素が独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が独立して−O−又は炭素数5〜20のシクロアルキレンで置き換えられてもよく;前記アリールアルキルのアルキレンは、その炭素数が1〜10であり、任意の水素が独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が独立して−O−、−CH=CH−又は炭素数5〜20のシクロアルキレンで置き換えられてもよく;前記炭素数1〜20のアルキルは、任意の水素が独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は独立して−O−、炭素数5〜20のシクロアルキレン、又はフェニレンで置き換えられてもよい。) - 前記架橋性ケイ素化合物が、下記式(2)で表される化合物、下記式(3)で表される化合物、及びこれらのオリゴマーからなる群から選ばれる一以上であることを特徴とする請求項1記載のシロキサンポリマー。
Si(R3)4 (2)
(式(2)中、R3は、独立して、ビニル、イソプロペニル、エポキシ、アミノ、イミノ、アニリノ、ウレイド、クロロ、メルカプト、イソシアナート、炭素数1〜3のアルコキシ、及びアセトキシからなる群から選ばれる一以上を表し、R3はフェニレン、及び炭素数1〜5のアルキレンの一方又は両方を含んでいてもよく、炭素数1〜5のアルキレンの任意のメチレンが酸素又はカルボニルで置き換えられてもよい。)
Si(R3)3−R4−Si(R3)3 (3)
(式(3)中、R3は独立してビニル、イソプロペニル、エポキシ、アミノ、イミノ、アニリノ、ウレイド、クロロ、メルカプト、イソシアナート、炭素数1〜3のアルコキシ、及びアセトキシからなる群から選ばれる一以上を表し、R3はフェニレン、及び炭素数1〜5のアルキレンの一方又は両方を含んでいてもよく、炭素数1〜5のアルキレンの任意のメチレンが酸素又はカルボニルで置き換えられてもよく、R4は、硫黄数1〜4のスルフィド又は炭素数1〜3のアルキレンジイミノを表す。) - 前記架橋性ケイ素化合物が、テトラエトキシシラン、そのオリゴマー、メチルトリメトキシシランオリゴマー、ビニルトリメトキシシラン、3−プロピルトリメトキシシラン、及び3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる一以上であ
ることを特徴とする請求項2記載のシロキサンポリマー。 - 前記R0〜R2がそれぞれ独立してメチル又はフェニルであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のシロキサンポリマー。
- 前記R0がフェニルであり、前記R1及びR2がメチルであることを特徴とする請求項4記載のシロキサンポリマー。
- 下記式(1)で表されるケイ素化合物と、このケイ素化合物中の水酸基と反応する基又は原子を4以上有する架橋性ケイ素化合物とを含有する架橋性組成物。
前記アリール、前記シクロアルキル、及び前記アリールアルキルにおけるアリールは、それぞれ、任意の水素が独立してハロゲン若しくは炭素数1〜20のアルキルで置き換えられてもよく;前記炭素数1〜40のアルキルは、任意の水素が独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が独立して−O−又は炭素数5〜20のシクロアルキレンで置き換えられてもよく;前記アリールアルキルのアルキレンは、その炭素数が1〜10であり、任意の水素が独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が独立して−O−、−CH=CH−又は炭素数5〜20のシクロアルキレンで置き換えられてもよく;前記炭素数1〜20のアルキルは、任意の水素が独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は独立して−O−、炭素数5〜20のシクロアルキレン、又はフェニレンで置き換えられてもよい。) - 前記架橋性ケイ素化合物が、下記式(2)で表される化合物、下記式(3)で表される化合物、及びこれらのオリゴマーからなる群から選ばれる一以上であることを特徴とする請求項6記載の架橋性組成物。
Si(R3)4 (2)
(式(2)中、R3は、独立して、ビニル、イソプロペニル、エポキシ、アミノ、イミノ、アニリノ、ウレイド、クロロ、メルカプト、イソシアナート、炭素数1〜3のアルコキシ、及びアセトキシからなる群から選ばれる一以上を表し、R3はフェニレン、及び炭素数1〜5のアルキレンの一方又は両方を含んでいてもよく、炭素数1〜5のアルキレンの任意のメチレンが酸素又はカルボニルで置き換えられてもよい。)
Si(R3)3−R4−Si(R3)3 (3)
(式(3)中、R3は独立してビニル、イソプロペニル、エポキシ、アミノ、イミノ、アニリノ、ウレイド、クロロ、メルカプト、イソシアナート、炭素数1〜3のアルコキシ、及びアセトキシからなる群から選ばれる一以上を表し、R3はフェニレン、及び炭素数1〜5のアルキレンの一方又は両方を含んでいてもよく、炭素数1〜5のアルキレンの任意
のメチレンが酸素又はカルボニルで置き換えられてもよく、R4は、硫黄数1〜4のスルフィド又は炭素数1〜3のアルキレンジイミノを表す。) - 前記架橋性ケイ素化合物が、テトラエトキシシラン、そのオリゴマー、メチルトリメトキシシランオリゴマー、ビニルトリメトキシシラン、3−プロピルトリメトキシシラン、及び3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる一以上であることを特徴とする請求項7記載の架橋性組成物。
- 前記R0〜R2がそれぞれ独立してメチル又はフェニルであることを特徴とする請求項6〜8のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- 前記R0がフェニルであり、前記R1及びR2がメチルであることを特徴とする請求項9記載の架橋性組成物。
- 請求項6〜10のいずれか一項に記載の架橋性組成物の膜が硬化してなるシリコーン膜。
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