JP2014502283A - 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを含有する熱的に安定な組成物 - Google Patents
樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを含有する熱的に安定な組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014502283A JP2014502283A JP2013529444A JP2013529444A JP2014502283A JP 2014502283 A JP2014502283 A JP 2014502283A JP 2013529444 A JP2013529444 A JP 2013529444A JP 2013529444 A JP2013529444 A JP 2013529444A JP 2014502283 A JP2014502283 A JP 2014502283A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organosiloxane
- linear
- sio
- block copolymer
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 title claims abstract description 193
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 137
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 52
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 claims abstract description 56
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 47
- 125000005387 trisiloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000006659 (C1-C20) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 23
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 91
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 91
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 39
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 38
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 35
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 35
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 35
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 32
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 25
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 25
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 24
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 15
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- KBXJHRABGYYAFC-UHFFFAOYSA-N octaphenylsilsesquioxane Chemical compound O1[Si](O2)(C=3C=CC=CC=3)O[Si](O3)(C=4C=CC=CC=4)O[Si](O4)(C=5C=CC=CC=5)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)O[Si](O1)(C=5C=CC=CC=5)O[Si]2(C=2C=CC=CC=2)O[Si]3(C=2C=CC=CC=2)O[Si]41C1=CC=CC=C1 KBXJHRABGYYAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 9
- OGZPYBBKQGPQNU-DABLZPOSSA-N (e)-n-[bis[[(e)-butan-2-ylideneamino]oxy]-methylsilyl]oxybutan-2-imine Chemical compound CC\C(C)=N\O[Si](C)(O\N=C(/C)CC)O\N=C(/C)CC OGZPYBBKQGPQNU-DABLZPOSSA-N 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 7
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 7
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 229920003255 poly(phenylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 5
- KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](CC)(OC(C)=O)OC(C)=O KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 4
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004630 atomic force microscopy Methods 0.000 description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 3
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 3
- 125000006657 (C1-C10) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- MJSNUBOCVAKFIJ-LNTINUHCSA-N chromium;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Cr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O MJSNUBOCVAKFIJ-LNTINUHCSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- YZVRVDPMGYFCGL-UHFFFAOYSA-N triacetyloxysilyl acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O YZVRVDPMGYFCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 238000005133 29Si NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 238000012565 NMR experiment Methods 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTHCBXJLLCHNMS-UHFFFAOYSA-N acetyloxysilicon Chemical compound CC(=O)O[Si] BTHCBXJLLCHNMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000000089 atomic force micrograph Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000013005 condensation curing Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013480 data collection Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000002518 distortionless enhancement with polarization transfer Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940030980 inova Drugs 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 1
- 238000004626 scanning electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004627 transmission electron microscopy Methods 0.000 description 1
- -1 trialkylsiloxy compound Chemical class 0.000 description 1
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
- H01L23/296—Organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
40〜90モルパーセントの式[R1 2SiO2/2]のジシロキシ単位と、
10〜60モルパーセントの式[R2SiO3/2]のトリシロキシ単位と、
0.5〜35モルパーセントのシラノール基[≡SiOH]と、を含み、
式中、R1は独立してC1〜C30ヒドロカルビルであり、
R2は独立してC1〜C20ヒドロカルビルであり、
ここで、
ジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]は、直鎖状ブロックごとに平均で10〜400個のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]を有する直鎖状ブロックの中に配置され、
トリシロキシ単位[R2SiO3/2]は、少なくとも500g/モルの分子量を有する非直鎖状ブロックの中に配置され、この非直鎖状ブロックの少なくとも30%は互いに架橋されており、
各直鎖状ブロックは少なくとも1つの非直鎖状ブロックに連結されており、
このオルガノシロキサンブロックコポリマーは少なくとも20,000g/モルの分子量(Mw)を有する。
Description
本出願は、米国特許仮出願第61/385446号(2010年9月22日出願)、同第61/537,146号(2011年9月21日出願)、同第61/537,151号(2011年9月21日出願)及び同第61/537756号(2011年9月22日出願)の利益を主張する。
40〜90モルパーセントの式[R1 2SiO2/2]のジシロキシ単位と、
10〜60モルパーセントの式[R2SiO3/2]のトリシロキシ単位と、
0.5〜25モルパーセントのシラノール基[≡SiOH]と、を有する、オルガノシロキサンブロックコポリマーを含む、固体組成物であって
(式中、R1は独立してC1〜C30ヒドロカルビルであり、
R2は独立してC1〜C20ヒドロカルビルである)、
ジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]は、直鎖状ブロックごとに平均で10〜400個のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]を有する直鎖状ブロックの中に配置され、
トリシロキシ単位[R2SiO3/2]は、少なくとも500g/モルの分子量を有する非直鎖状ブロックの中に配置され、この非直鎖状ブロックの少なくとも30%は互いに架橋されており、
ナノドメイン内に主にまとまって凝集しており、
各直鎖状ブロックは少なくとも1つの非直鎖状ブロックに連結されており、
このオルガノシロキサンブロックコポリマーが少なくとも20,000g/モルの分子量を有し、
固体組成物は、1.0MPaを超える引張強度、及び40%を超える破断伸度(%)、を有する、固体組成物を提供する。
40〜90モルパーセントの式[R1 2SiO2/2]のジシロキシ単位と、
10〜60モルパーセントの式[R2SiO3/2]のトリシロキシ単位と、
0.5〜35モルパーセントのシラノール基[≡SiOH]と、を含み、
式中、R1は独立してC1〜C30ヒドロカルビルであり、
R2は独立してC1〜C20ヒドロカルビルであり、
ここで、
ジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]は、直鎖状ブロックごとに平均で10〜400個のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]を有する直鎖状ブロックの中に配置され、
トリシロキシ単位[R2SiO3/2]は、少なくとも500g/モルの分子量を有する非直鎖状ブロックの中に配置され、この非直鎖状ブロックの少なくとも30%は互いに架橋されており、
各直鎖状ブロックは少なくとも1つの非直鎖状ブロックに連結されており、
このオルガノシロキサンブロックコポリマーは少なくとも20,000g/モルの分子量を有する。
aは0.4〜0.9、
あるいは0.5〜0.9、
あるいは0.6〜0.9で変化するものとし、
bは0.1〜0.6、
あるいは0.1〜0.5、
あるいは0.1〜0.4で変化するものとし、
R1は独立してC1〜C30ヒドロカルビルであり、
R2は独立してC1〜C10ヒドロカルビルであり、
本発明のオルガノシロキサンブロックコポリマーは、Mシロキシ単位、Qシロキシ単位、他の特異なD又はTシロキシ単位(例えば、R1又はR2以外の有機基を有する)などの追加のシロキシ単位を含有してもよいが、但し、このオルガノシロキサンブロックコポリマーは上記の通りのモル分率のジシロキシ及びトリシロキシ単位を含有しているということが理解されるべきである。換言すれば、添字a及びbにより示されるモル分率の和は、必ずしも合計して1にならなければならないわけではない。a+bの和は、オルガノシロキサンブロックコポリマー内に存在し得る少量の他のシロキシ単位を考慮した場合に1未満になってもよい。あるいは、a+bの和は、0.6超、あるいは0.7超、あるいは0.8超、あるいは0.9超である。
あるいは2〜32モルパーセントのシラノール基[≡SiOH]、
あるいは8〜22モルパーセントのシラノール基[≡SiOH]で変化するものとする。
一実施形態では、オルガノシロキサンブロックコポリマーは、少なくとも30重量パーセントのジシロキシ単位、あるいは少なくとも50重量パーセント、あるいは少なくとも60重量パーセント、あるいは少なくとも70重量パーセントのジシロキシ単位を含有する。
本発明のオルガノシロキサンブロックコポリマーは、少なくとも20,000g/モルの平均分子量(Mw)、あるいは少なくとも40,000g/モルの平均分子量、あるいは少なくとも50,000g/モルの平均分子量、あるいは少なくとも60,000g/モルの平均分子量、あるいは少なくとも70,000g/モルの平均分子量、あるいは少なくとも80,000g/モルの平均分子量を有する。平均分子量は、実施例において記載されるものなどのゲル透過クロマトグラフィー(GPC)技術を用いて容易に決定することができる。
あるいは、非直鎖状ブロックの少なくとも40%は、互いに架橋されており、
あるいは、非直鎖状ブロックの少なくとも50%は、互いに架橋されている。
a)上記のようなオルガノシロキサンブロックコポリマーと、
b)有機溶媒と、を含む、硬化性組成物を提供する。
40〜80重量%の上記のようなオルガノシロキサンブロックコポリマーと、
10〜80重量%の有機溶媒と、
5〜40重量%のオルガノシロキサンと、
を含有し得るが、但し、これらの成分の重量%の和は100%を超えないものとする。一実施形態では、硬化性組成物は、上記のようなオルガノシロキサンブロックコポリマーと、有機溶媒と、オルガノシロキサン樹脂と、から本質的になる。この実施形態では、これらの成分の重量%は合計して100%、又はほぼ100%である。
40〜90モルパーセントの式[R1 2SiO2/2]のジシロキシ単位と、
10〜60モルパーセントの式[R2SiO3/2]のトリシロキシ単位と、
0.5〜25モルパーセントのシラノール基[≡SiOH]と、を含む、オルガノシロキサンブロックコポリマーを提供し、
式中、R1は独立してC1〜C30ヒドロカルビルであり、
R2は独立してC1〜C20ヒドロカルビルであり、
ここで、
ジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]は、直鎖状ブロックごとに平均で10〜400個のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]を有する直鎖状ブロックの中に配置され、
トリシロキシ単位[R2SiO3/2]は、少なくとも500g/モルの分子量を有する非直鎖状ブロックの中に配置され、この非直鎖状ブロックの少なくとも30%は互いに架橋されており、
ナノドメイン内に主にまとまって凝集しており、
各直鎖状ブロックは少なくとも1つの非直鎖状ブロックに連結されており、
オルガノシロキサンブロックコポリマーは、少なくとも20,000g/モルの分子量を有し、25℃で固体であり、固体組成物は、1.0MPaを超える引張強度と、40%を超える破断伸度(%)と、を有する。
I)
a)式
R1 q(E)(3−q)SiO(R1 2SiO2/2)nSi(E)(3−q)R1 qを有する直鎖状オルガノシロキサン
(式中、各R1は独立してC1〜C30ヒドロカルビルであり、
nは10〜400であり、qは0、1又は2であり、
Eは、少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基である)と、
b)その式中に少なくとも60mol%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含むオルガノシロキサン樹脂(式中、各R2は独立してC1〜C20ヒドロカルビルである)と、を
c)有機溶媒の中で、反応させて、
樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを生成する工程であって、
工程Iで使用されるa)及びb)の量が、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーに40〜90mol%のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]及び10〜60mol%のトリシロキシ単位[R2SiO3/2]をもたらすように選択され、
工程Iで添加される直鎖状オルガノシロキサンの少なくとも95重量%が樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの中に組み込まれる、工程と、
II)工程I)の樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを反応させて、
樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーのトリシロキシ単位を十分に架橋させて、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの平均分子量(Mw)を少なくとも50%増加させる工程と、
III)場合により、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを更に加工して、
貯蔵安定性及び/又は光学的透明度を向上させる工程と、
IV)場合により、有機溶媒を除去する工程と、を含む方法により、調製され得る。
a)式
R1 q(E)(3−q)SiO(R1 2SiO2/2)nSi(E)(3−q)R1 qを有する直鎖状オルガノシロキサン
(式中、各R1は独立してC1〜C30ヒドロカルビルであり、
nは10〜400であり、qは0、1又は2であり、
Eは、少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基である)と、
b)その式中に少なくとも60mol%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含むオルガノシロキサン樹脂(式中、各R2は独立してアリール又はC1〜C10ヒドロカルビルである)と、を
c)有機溶媒の中で、反応させて、
樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを生成する工程であって、
工程Iで使用されるa)及びb)の量が、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーに40〜90mol%のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]及び10〜60mol%のトリシロキシ単位[R2SiO3/2]をもたらすように選択され、
工程Iで添加される直鎖状オルガノシロキサンの少なくとも95重量%が樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの中に組み込まれる、工程を含む。
オルガノシロキサン樹脂上の様々なOH基は、直鎖状オルガノシロキサン上の加水分解性基(E)と反応して、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマー及びH−(E)化合物を生成する。工程Iにおける反応は、オルガノシロキサン樹脂と直鎖状オルガノシロキサンとの間の縮合反応と考えられ得る。
本発明の方法の工程Iにおける成分a)は、式R1 q(E)(3−q)SiO(R1 2SiO2/2)nSi(E)(3−q)R1 qを有する直鎖状オルガノシロキサンであり、式中、各R1は独立してC1〜C30ヒドロカルビルであり、添字「n」は直鎖状オルガノシロキサンの重合度(dp)と考えることができ、10〜400で変化するものとし、添字「q」は0、1又は2であるものとし、Eは、少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基である。成分a)は式R1 q(E)(3−q)SiO(R1 2SiO2/2)nSi(E)(3−q)R1 qを有する直鎖状オルガノシロキサンと記載されるが、当業者は、T(R1SiO3/2)シロキシ単位などの少量の代替的シロキシ単位が直鎖状オルガノシロキサンの中に組み込まれ得、それでも成分a)として使用され得ることを理解する。同様に、オルガノシロキサンは、主としてD(R1 2SiO2/2)シロキシ単位を有することにより、「主に」直鎖状であるものとして考えられ得る。更に、成分a)として使用される直鎖状オルガノシロキサンは、複数の直鎖状オルガノシロキサンの組み合わせであり得る。
(CH3)q(E)(3−q)SiO[(CH3)2SiO2/2)]nSi(E)(3−q)(CH3)qを有し、式中、E、n及びqは上記で定義した通りである。
(CH3)q(E)(3−q)SiO[(CH3)(C6H5)SiO2/2)]nSi(E)(3−q)(CH3)qを有し、式中、E、n及びqは上記で定義した通りである。
本発明の方法における成分b)は、その式中に少なくとも60mol%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含むオルガノシロキサン樹脂であり、式中、各R2は独立してC1〜C20ヒドロカルビルである。オルガノシロキサン樹脂は、任意の量及び組み合わせの他のM、D及びQシロキシ単位を含有し得るが、但し、オルガノシロキサン樹脂は少なくとも70mol%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含有し、あるいはオルガノシロキサン樹脂は少なくとも80mol%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含有し、あるいはオルガノシロキサン樹脂は少なくとも90mol%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含有し、あるいはオルガノシロキサン樹脂は少なくとも95mol%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含有する。成分b)として有用なオルガノシロキサン樹脂としては、「シルセスキオキサン」として知られるものが挙げられる。
工程Iにおける反応の進行及び樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの生成は、GPC、IR又は29Si NMRなどの様々な分析技術によりモニターされ得る。典型的には、工程Iにおける反応は、工程Iにおいて添加される直鎖状オルガノシロキサンの少なくとも95重量パーセントが樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの中に組み込まれるまで、持続させる。
本発明の方法の工程IIは、工程Iの樹脂−直鎖状オルガノシロキサンの生成と同時に生じ、又は、工程IIの反応に作用するように条件を修正した分離反応を含む。工程IIの反応は、工程Iと同じ条件下で生じ得る。この状況において、工程IIの反応は、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンコポリマーが生成されるにつれて、進行する。あるいは、工程I)に使用される反応条件は、更に工程IIの反応にも拡大適用される。あるいは、反応条件は変更することができ、又は、工程IIの反応に作用させるために追加成分を添加することができる。
29Si及び13C NMRスペクトル分析法
約3グラムの、溶媒を含まない樹脂直鎖状物質(室温にて一晩サンプルを乾燥させることにより調製)と、1gのCDCl3と、4グラムの0.04M Cr(acac)3のCDCl3溶液と、をバイアル瓶に量り取り、十分に混合することにより、樹脂直鎖状生成物のNMRサンプルを調製した。次に、サンプルを、ケイ素を含まないNMR管の中に移した。Varian Mercury 400MHz NMRを使用して、スペクトルを得た。4gのサンプルを4グラムの0.04M Cr(acac)3のCDCl3溶液で希釈することにより、217フレーク及びシラノール末端PDMSなどの他の材料のNMRサンプルを調製した。
29Si NMRスペクトルにおけるT(Ph,OZ)及びT(Ph,OZ2)領域の積分値から直鎖状樹脂生成物のシラノール含有量を計算した。T(アルキル)基は、完全に縮合したものと考えられ(推定)、T(Ph,Oz)から差し引かれた。29Si NMRからのD(Me2)の積分値に比率(合成の組成に使用されるPDMSに含まれるSiモル量に対するカップリング剤に含まれるSiモル量)を乗じることにより、T(アルキル)含有量を計算した。217フレーク由来のイソプロポキシは、低濃度であるため、OZ値から差し引かなかった。したがって、総OZ=総OHとみなされた。
GPC等級のTHFを用い0.5%(重量/体積)でサンプルを調製し、0.45umのPTFEシリンジフィルターで濾過し、ポリスチレン標準と比較して分析した。分子量決定に使用される比較検量線(三次フィット)は、580〜2,320,000ダルトンの分子量範囲の16のポリスチレン標準によるものであった。クロマトグラフィー装置は、真空脱気装置を装備したWaters 2695セパレーションモジュールと、Waters 2410示差屈折計と、ガードカラムが前に設置された2つ(300mm×7.5mm)のPolymer Laboratories Mixed Cカラム(分子量分離範囲:200〜3,000,000)と、からなる。流量が1.0mL/分になるようプログラムし、GPC等級のTHFを使用して、分離を行なった。充填量は100μLに設定し、カラム及び検出器は35℃に加熱した。データ収集は25分行い、処理は、Atlas/Cirrusソフトウェアを使用して行った。
遊離樹脂含有量を測定するために、低分子量側の遊離樹脂ピークを積分して、面積(%)を得た。
TA Instrumentsから市販されているレオメーター(2KSD標準屈曲旋回軸スプリング変換器を備えるARES−RDA(TA Instruments(New Castle,DE 19720))を強制対流炉と共に使用して、貯蔵弾性率(G’)、損失弾性率(G’’)及び温度の関数としてのtanδを測定した。試験標本(典型的には8mm幅、1mm厚さ)を平行なプレートの間に装填し、25℃〜300℃の範囲で2℃/分にて温度を徐々に上げながら小さなひずみの振動レオロジーを使用して測定した(振動数1Hz)。
本発明の組成物のキャストシートの厚さ1mmのサンプルを通して測定された、約350〜1000ナノメートルの波長での光透過率(%)として、光学的透明度を評価した。概して、少なくとも95%の透過率(%)を有するサンプルは、光学的に透明であると考えた。
ASTM D412に従って、インストロンテスターを使用して、引張強度及び破断伸度(%)を測定した。
TA Instruments Q500を使用して、熱重量分析(TGA)によりオルガノシロキサンコポリマーの熱安定性を測定した。サンプルをPtパンに配置し、分析したところ、典型的なサンプル重量は約5mgであった。サンプルは徐々に800℃に上げて分析した。分析前にPt箔で覆って、噴出を防止した。サンプルを空気中で室温から10℃/分で800℃に加熱し、劣化温度を決定した。Td(5%)は、元のサンプル重量の5%が損失された温度として定義される。同様にサンプルは250℃に加熱し、700分にわたって保持した。重量損失曲線(時間の関数としての重量%)の傾きを計算し、100〜700分の時間範囲で%/分として記録する。また、250℃及び空気雰囲気への700分の暴露時の総損失重量を重量%単位で700分損失として記録する。
組成:(Me2SiO2/2)0.88(PhSiO3/2)0.11(20重量%のフェニル−T)、184dpのPDMSをベースとしている
1L三口丸底フラスコにフェニルシルセスキオキサン加水分解物(Dow Corning 217フレーク、24.0g、0.175molのSi)とトルエン(Fisher Scientific、80.0g)を充填した。このフラスコに、温度計と、Teflon撹拌パドルと、水冷凝縮器に取り付けたDean Stark装置と、を装備させた。窒素封入を行った。Dean Stark装置には予めトルエンを充填した。加熱には油浴を使用した。反応混合物を還流させながら30分にわたって加熱した。反応混合物を100℃に冷却した後、オキシム末端PDMSの溶液を添加した。オキシム末端PDMSは、184dpのシラノール末端PDMS(Gelest DMS−S27、96.0g、1.29molのSi)とメチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン(Gelest、4.46g、0.0148mol)のトルエン(200g)溶液を反応させることにより、調製した。オキシム末端PDMSを100℃でフェニルシルセスキオキサン加水分解物溶液に迅速に添加した。反応混合物を還流させながら2.5時間にわたって加熱し、その後、n−ブタノール(12g、Fisher Scientific)を添加した。反応混合物を還流させながら更に3時間にわたって加熱した。その後、蒸留により揮発物をある程度除去して、固体含有量を約40%に上昇させ、その後、これを室温に冷却した。生成溶液は、光学的に透明で無色であった。キャストシート(溶液を型枠に注ぎ、室温にて一晩溶媒を蒸発させることにより作製)は濁って見えた。
組成:(Me2SiO2/2)0.82(PhSiO3/2)0.17(28重量%のフェニル−T)、184dpのPDMSをベースとしている
500mL三口丸底フラスコにフェニルシルセスキオキサン加水分解物(Dow Corning 217フレーク、16.93g、0.124molのSi)とトルエン(Fisher Scientific、51.4g)を充填した。このフラスコに、温度計と、Teflon撹拌パドルと、水冷凝縮器に取り付けたDean Stark装置と、を装備させた。窒素封入を行った。Dean Stark装置には予めトルエンを充填した。加熱には油浴を使用した。反応混合物を還流させながら30分にわたって加熱した。反応混合物を100℃に冷却した後、オキシム末端PDMSの溶液を添加した。オキシム末端PDMSは、トルエン(60.0g)と184dpのシラノール末端PDMS(Gelest DMS−S27、43.07g、0.580molのSi)とメチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン(Gelest、2.00g、0.00663mol)とを使用して、実施例1に従って調製した。オキシム末端PDMSを100℃でフェニルシルセスキオキサン加水分解物溶液に迅速に添加した。反応混合物を還流させながら1.75時間にわたって加熱し、その後、n−ブタノール(6.0g、Fisher Scientific)を添加した。反応混合物を還流させながら更に3時間にわたって加熱した。その後、蒸留により揮発物をある程度除去して、固体含有量を約40%に上昇させ、その後、これを室温に冷却した。生成溶液は、光学的に透明で無色であった。キャストシート(溶液を型枠に注ぎ、室温にて一晩溶媒を蒸発させることにより作製)は光学的に透明であった。
組成:(Me2SiO2/2)0.78(PhSiO3/2)0.21(34重量%のフェニル−T)、184dpのPDMSをベースとしている
500mL三口丸底フラスコにフェニルシルセスキオキサン加水分解物(Dow Corning 217フレーク、20.4g、0.149molのSi)とトルエン(Fisher Scientific、61.2g)を充填した。このフラスコに、温度計と、Teflon撹拌パドルと、水冷凝縮器に取り付けたDean Stark装置と、を装備させた。窒素封入を行った。Dean Stark装置には予めトルエンを充填した。加熱には油浴を使用した。反応混合物を還流させながら30分にわたって加熱した。反応混合物を100℃に冷却した後、オキシム末端PDMSの溶液を添加した。オキシム末端PDMSは、トルエン(78.8g)と184dpのシラノール末端PDMS(Gelest DMS−S27、39.6g、0.533molのSi)とメチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン(Gelest、1.84g、0.00610mol)とを使用して、実施例1に従って調製した。オキシム末端PDMSを100℃でフェニルシルセスキオキサン加水分解物溶液に迅速に添加した。反応混合物を還流させながら2.5時間にわたって加熱し、その後、n−ブタノール(6.0g、Fisher Scientific)を添加した。反応混合物を還流させながら更に3時間にわたって加熱した。その後、蒸留により揮発物をある程度除去して、固体含有量を約40%に上昇させ、その後、これを室温に冷却した。生成溶液は、光学的に透明で無色であった。キャストシート(溶液を型枠に注ぎ、室温にて一晩溶媒を蒸発させることにより作製)は光学的に透明であった。
組成:(Me2SiO2/2)0.83(PhSiO3/2)0.16(28重量%のフェニル−T)、184dpのPDMSをベースとしている
5L四口丸底フラスコにフェニルシルセスキオキサン加水分解物(Dow Corning 217フレーク、280.0g、2.050molのSi)とトルエン(Fisher Scientific、1000.0g)を充填した。このフラスコに、温度計と、Teflon撹拌パドルと、水冷凝縮器に取り付けたDean Stark装置と、を装備させた。窒素封入を行った。Dean Stark装置には予めトルエンを充填した。加熱には油浴を使用した。反応混合物を還流させながら30分にわたって加熱した。反応混合物を108℃に冷却した後、ジアセトキシ末端PDMSの溶液を添加した。ジアセトキシ末端PDMSは、トルエン(500.0g)と184dpのシラノール末端PDMS(Gelest DMS−S27、720.0g、9.690molのSi)と50/50の蒸留MTA/ETA(23.77g、0.1028molのSi)とを使用して、実施例2に従って調製した。ジアセトキシ末端PDMSを108℃でフェニルシルセスキオキサン加水分解物溶液に迅速に添加した。反応混合物を還流させながら3時間15分にわたって加熱した。この段階で50/50の蒸留MTA/ETA(22.78g、0.0984molのSi)を添加し、混合物を1時間にわたって還流させた。脱イオン水(36.2g)を添加し、その後、水の除去は行わずに、反応混合物を還流させながら1時間にわたって加熱した。その後、Dean Stark装置を使用して、共沸蒸留により水を除去した。大部分の水を除去した後(約109℃)、加熱を2時間にわたって継続した。キャストシート(溶液を型枠に注ぎ、室温にて一晩溶媒を蒸発させることにより作製)は光学的に透明であった。得られたシートは、室温にて粘り気のあるエラストマーであった。
DPhMe 0.528Tアルキル 0.055TPh 0.417、45重量%のPh−T
500mL三口丸底フラスコにトルエン(68.0g)とDow Corning 217フレーク(27.0g)とを充填した。このフラスコに、温度計と、Teflon撹拌パドルと、水冷凝縮器に取り付けたDean Stark装置と、を装備させた。窒素封入を行った。Dean Starkに予めトルエンを充填した。加熱には油浴を使用した。その後、この混合物を還流させながら30分にわたって加熱し、続いて、108℃(ポット温度)に冷却した。トルエン(22.0g)とシラノール末端PhMeシロキサン(33.0g)の溶液を50/50のMTA/ETA(1.04g、0.00450molのSi)で末端封鎖した。末端封鎖は、MTA/ETAをポリマーに添加し、室温にて2時間にわたって混合することにより、窒素下でグローブボックス内で行った(同日)。この溶液をDow Corning 217フレーク溶液に108℃で迅速に添加し、還流させながら4時間にわたって加熱した。その後、反応混合物を108℃に冷却し、50/50のMTA/ETA(4.79g、0.0207molのSi)を添加した。還流させながら2時間にわたって加熱し、混合物を90℃のポット温度に冷却し、その後、DI水(4.54g)を添加した。混合物を還流させながら1時間にわたって加熱した(水の除去は行わなかった)。その後、混合物を還流させながら加熱し、共沸蒸留により水を20分にわたって(約109℃)除去した。還流させながら更に3時間にわたって加熱を続けた。この時点でDean Starkにはそれ以上の水は凝縮しなかった。混合物を100℃に冷却し、予め乾燥させておいたDarco G60カーボンブラック(0.60g)を添加した。撹拌しながら室温に冷却した後、次に室温にて一晩撹拌した。翌日、0.45μmフィルターを通して反応混合物を加圧濾過した。
組成:(Me2SiO2/2)0.58(PhSiO3/2)0.41(55重量%のフェニル−T)、184のPDMSをベースとしている
500mL三口丸底フラスコにフェニルシルセスキオキサン加水分解物(Dow Corning 217フレーク、33.0g、0.241molのSi)とトルエン(Fisher Scientific、70.0g)を充填した。このフラスコに、温度計と、Teflon撹拌パドルと、水冷凝縮器に取り付けたDean Stark装置と、を装備させた。窒素封入を行った。Dean Stark装置には予めトルエンを充填した。加熱には油浴を使用した。反応混合物を還流させながら30分にわたって加熱した。反応混合物を100℃に冷却した後、オキシム末端PDMSの溶液を添加した。オキシム末端PDMSは、トルエン(70.0g)と184dpのシラノール末端PDMS(Gelest DMS−S27、27.0g、0.363molのSi)とメチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン(Gelest、1.25g、0.00416mol)とを使用して、実施例1に従って調製した。オキシム末端PDMSを100℃でフェニルシルセスキオキサン加水分解物溶液に迅速に添加した。反応混合物を還流させながら5時間にわたって加熱し、その後、n−ブタノール(6.0g、Fisher Scientific)を添加した。反応混合物を還流させながら更に3時間にわたって加熱した。その後、蒸留により揮発物をある程度除去して、固体含有量を約40%に上昇させ、その後、これを室温に冷却した。生成溶液は青味がかった濁りを有した。キャストシート(溶液を型枠に注ぎ、室温にて一晩溶媒を蒸発させることにより作製)も青味がかった濁りを有した。
組成:(Me2SiO2/2)0.682(PhSiO3/2)0.281(アルキルSiO3/2)0.037(44重量%のフェニル−T)、184dpのPDMSをベースとしている
1L三口丸底フラスコにフェニルシルセスキオキサン加水分解物(Dow Corning 217フレーク、110g、0.805molのSi)とトルエン(Fisher Scientific、250.0g)を充填した。このフラスコに、温度計と、Teflon撹拌パドルと、水冷凝縮器に取り付けたDean Stark装置と、を装備させた。窒素封入を行った。Dean Stark装置には予めトルエンを充填した。加熱には油浴を使用した。反応混合物を還流させながら30分にわたって加熱した。反応混合物を108℃に冷却した後、ジアセトキシ末端PDMSの溶液を添加した。ジアセトキシ末端PDMSは、トルエン(125g)と184dpのシラノール末端PDMS(Gelest DMS−S27、140g、1.88molのSi)と50重量%のETS−900のトルエン溶液(Dow Corning、23.42g)を使用することにより、実施例2に従って調製した。ジアセトキシ末端PDMSを108℃でフェニルシルセスキオキサン加水分解物溶液にゆっくりと添加した。反応混合物を還流させながら3時間にわたって加熱した。この段階で、50重量%のETS−900のトルエン溶液(Dow Corning、18.80g)を添加し、混合物を1時間にわたって還流させた。脱イオン水(36.4g)を添加し、Dean Stark装置を使用して共沸蒸留により水相を除去した。この手順を更に2回繰り返して、酢酸濃度を低下させた。
標準的な二液型シリコーンエラストマーキットをベースとして、A液とB液を10:1の混合比でブレンドし、その後、160℃で3時間にわたって硬化を誘導して、Sylgard(登録商標)184(Dow Corning Corporation)を調製した。
Claims (12)
- 40〜90モルパーセントの式[R1 2SiO2/2]のジシロキシ単位と、
10〜60モルパーセントの式[R2SiO3/2]のトリシロキシ単位と、
0.5〜25モルパーセントのシラノール基[≡SiOH]と、を有するオルガノシロキサンブロックコポリマーを含む、固体組成物であって(式中、R1は独立してC1〜C30ヒドロカルビルであり、R2は独立してC1〜C20ヒドロカルビルである)、
前記ジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]は、直鎖状ブロックごとに平均で10〜400個のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]を有する直鎖状ブロックの中に配置され、
前記トリシロキシ単位[R2SiO3/2]は、少なくとも500g/モルの分子量を有する非直鎖状ブロックの中に配置され、該非直鎖状ブロックの少なくとも30%は互いに架橋されており、
ナノドメイン内に主にまとまって凝集しており、
各直鎖状ブロックは少なくとも1つの非直鎖状ブロックに連結されており、
前記オルガノシロキサンブロックコポリマーが、少なくとも20,000g/モルの分子量を有し、
前記固体組成物が、1.0MPaを超える引張強度及び40%を超える破断伸度(%)を有する、固体組成物。 - 前記オルガノシロキサンブロックコポリマーが、少なくとも30重量パーセントのジシロキシ単位を含有する、請求項1に記載の固体組成物。
- 前記ジシロキシ単位が式[(CH3)2SiO2/2]を有する、請求項1又は2に記載の固体組成物。
- 前記ジシロキシ単位が式[(CH3)(C6H5)SiO2/2]を有する、請求項1又は2に記載の固体組成物。
- R2がフェニルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の固体組成物。
- 200℃で1000時間にわたって前記組成物を加熱経時処理したとき、前記組成物の引張強度が、初期値の20%以内にとどまる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の固体組成物。
- 200℃で1000時間にわたって前記組成物を加熱経時処理したとき、前記組成物の破断伸びが少なくとも10%である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の固体組成物。
- 前記コーティング組成物が25℃〜200℃の範囲の溶融流動温度を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の固体組成物。
- 前記組成物が、25℃にて0.01MPa〜500MPaの範囲の貯蔵弾性率(G’)及び25℃にて0.001MPa〜250MPaの範囲の損失弾性率(G’’)を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の固体組成物。
- 前記組成物が、120℃にて10Pa〜500,000Paの範囲の貯蔵弾性率(G’)及び120℃にて10Pa〜500,000Paの範囲の損失弾性率(G’’)を有する、請求項9に記載の固体組成物。
- 前記組成物が、200℃にて10Pa〜100,000Paの範囲の貯蔵弾性率(G’)及び200℃にて5Pa〜80,000Paの範囲の損失弾性率(G’’)を有する、請求項9又は10に記載の固体組成物。
- 前記固体組成物が、95%を超える光透過率の光学的透明度を有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の固体組成物。
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US38544610P | 2010-09-22 | 2010-09-22 | |
US61/385,446 | 2010-09-22 | ||
US201161537151P | 2011-09-21 | 2011-09-21 | |
US201161537146P | 2011-09-21 | 2011-09-21 | |
US61/537,151 | 2011-09-21 | ||
US61/537,146 | 2011-09-21 | ||
US201161537756P | 2011-09-22 | 2011-09-22 | |
PCT/US2011/052747 WO2012040453A1 (en) | 2010-09-22 | 2011-09-22 | Thermally stable compositions containing resin-linear organosiloxane block copolymers |
US61/537,756 | 2011-09-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014502283A true JP2014502283A (ja) | 2014-01-30 |
JP5662581B2 JP5662581B2 (ja) | 2015-02-04 |
Family
ID=45874165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013529444A Active JP5662581B2 (ja) | 2010-09-22 | 2011-09-22 | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを含有する熱的に安定な組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8921494B2 (ja) |
EP (1) | EP2619248B1 (ja) |
JP (1) | JP5662581B2 (ja) |
KR (1) | KR101829336B1 (ja) |
CN (1) | CN103201317B (ja) |
WO (1) | WO2012040453A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015512555A (ja) * | 2012-03-20 | 2015-04-27 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 導光板及び関連付けられたライトアセンブリ |
JP2015518062A (ja) * | 2012-03-21 | 2015-06-25 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの組成物 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8957147B2 (en) | 2010-09-22 | 2015-02-17 | Dow Corning Corporation | Resin-linear organosiloxane block copolymers |
EP2619249B1 (en) | 2010-09-22 | 2014-05-14 | Dow Corning Corporation | High refractive index compositions containing resin-linear organosiloxane block copolymers |
WO2012040367A1 (en) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane block copolymer |
US9650472B2 (en) | 2011-12-14 | 2017-05-16 | Dow Corning Corporation | Curable compositions of resin-linear organosiloxane block copolymers |
US9000472B2 (en) | 2011-12-30 | 2015-04-07 | Dow Corning Corporation | Optical assembly and method of forming an optical assembly |
US9688035B2 (en) | 2012-01-16 | 2017-06-27 | Dow Corning Corporation | Optical article and method of forming |
CN104220902B (zh) | 2012-02-09 | 2018-06-26 | 美国陶氏有机硅公司 | 梯度聚合物结构和方法 |
CN104254575A (zh) | 2012-03-12 | 2014-12-31 | 道康宁公司 | 树脂-线性有机硅氧烷嵌段共聚物的组合物 |
JP6218802B2 (ja) | 2012-03-21 | 2017-10-25 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマー及びオルガノポリシロキサンを含む組成物 |
US9076934B2 (en) * | 2012-03-21 | 2015-07-07 | Dow Corning Corporation | Process for preparing resin-linear organosiloxane block copolymers |
KR102095187B1 (ko) | 2012-03-21 | 2020-03-31 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 수지-선형 유기실록산 블록 공중합체의 조성물 |
EP2936581B1 (en) | 2012-12-21 | 2018-11-21 | Dow Silicones Corporation | Layered polymer structures and methods |
JP2016522978A (ja) | 2013-03-15 | 2016-08-04 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 粉末形態の固体シリコーン含有ホットメルト組成物の堆積及びそのカプセル化材の形成を含む光学アセンブリの製造方法 |
CN105705599B (zh) * | 2013-09-18 | 2018-10-23 | 美国陶氏有机硅公司 | 树脂-线性有机硅氧烷嵌段共聚物的组合物 |
EP3197975A1 (en) * | 2014-09-23 | 2017-08-02 | Dow Corning Corporation | Adhesive compositions and uses thereof |
TWI688609B (zh) | 2014-11-13 | 2020-03-21 | 美商道康寧公司 | 含硫聚有機矽氧烷組成物及相關態樣 |
TWI678551B (zh) | 2015-07-28 | 2019-12-01 | 美商道康寧公司 | 智慧型光學材料、配方、方法、用途、物品、及裝置 |
JPWO2018066572A1 (ja) * | 2016-10-04 | 2019-08-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規レジン−リニアオルガノポリシロキサンブロックコポリマー、その用途、およびその製造方法 |
WO2019022861A1 (en) * | 2017-07-27 | 2019-01-31 | Dow Silicones Corporation | HYDROSILYLATION-CURABLE POLYSILOXANE |
TW201911610A (zh) | 2017-07-27 | 2019-03-16 | 美商羅門哈斯電子材料有限公司 | 聚矽氧組合物及控制光之物件 |
TWI794401B (zh) | 2018-03-21 | 2023-03-01 | 美商陶氏有機矽公司 | 可室溫固化有機聚矽氧烷組成物及電氣/電子設備 |
JP7039718B2 (ja) | 2018-08-24 | 2022-03-22 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 分枝オルガノポリシロキサンの調製方法 |
TW202413561A (zh) * | 2022-09-20 | 2024-04-01 | 美商陶氏有機矽公司 | 聚矽氧塗層組成物 |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3294737A (en) * | 1963-12-23 | 1966-12-27 | Gen Electric | Organopolysiloxanes |
JPS4842720B1 (ja) * | 1969-02-21 | 1973-12-14 | ||
JPS4927120B1 (ja) * | 1965-08-13 | 1974-07-15 | ||
JPS5036256B1 (ja) * | 1969-12-01 | 1975-11-22 | ||
JPS56827A (en) * | 1979-06-15 | 1981-01-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Production of block copolymer |
JPS56110730A (en) * | 1980-01-29 | 1981-09-02 | Wacker Chemie Gmbh | Manufacture of organosiloxane block copolymer |
JPS6053539A (ja) * | 1983-08-01 | 1985-03-27 | ダウ コ−ニング コ−ポレ−シヨン | 新規触媒によるポリオルガノシロキサンの製造方法 |
JPH0812761A (ja) * | 1994-06-28 | 1996-01-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | シリコーン樹脂組成物 |
WO1997007164A1 (fr) * | 1995-08-15 | 1997-02-27 | Dow Corning Asia Limited | Composition de polymethylsilsesquioxane durcissable |
JPH10237174A (ja) * | 1997-02-24 | 1998-09-08 | Dow Corning Asia Ltd | シリル化ポリメチルシルセスキオキサン、その製造方法、それを用いた組成物 |
JP2006022207A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Chisso Corp | ケイ素化合物 |
JP2006206721A (ja) * | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Kansai Electric Power Co Inc:The | 高耐熱合成高分子化合物及びこれで被覆した高耐電圧半導体装置 |
JP2010116462A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Chisso Corp | シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜 |
JP2011190413A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-09-29 | Kumamoto Univ | シロキサンポリマー架橋硬化物 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3294718A (en) | 1964-04-20 | 1966-12-27 | Dow Corning | Method for preparing block copolymers |
US3328481A (en) * | 1964-04-20 | 1967-06-27 | Dow Corning | Organosilicon resins |
US3308203A (en) | 1964-06-24 | 1967-03-07 | Dow Corning | Polysiloxane block copolymer rubber and process for making same |
US3440262A (en) | 1965-08-23 | 1969-04-22 | Dow Corning | Fluid aromatic siloxane block copolymers |
US3619229A (en) * | 1968-09-05 | 1971-11-09 | Dow Corning | Reinforced polystyrene and its copolymers |
US3632793A (en) | 1969-02-25 | 1972-01-04 | Dow Corning | Acetoxy functional copolymers composed of monomethylsiloxane units and diphenylsiloxane units |
BE759621A (fr) * | 1969-12-01 | 1971-06-01 | Dow Corning | Copolymeres sequences d'organosiloxanes non corrosifs, vulcanisables a la temperature ambiante |
BE759623A (fr) | 1969-12-01 | 1971-06-01 | Dow Corning | Copolymeres sequences vulcanisables a la temperature ambiante comprenant des mailles acetoxy-siloxanes de blocage terminal |
BE759619A (fr) | 1969-12-01 | 1971-06-01 | Dow Corning | Copolymeres sequences d'organosiloxanes a fonctionnalite cetoxime, vulcanisables a la temperature ambiante et resistant a l'arc |
BE759618A (fr) * | 1969-12-01 | 1971-06-01 | Dow Corning | Procede pour promouvoir la reaction entre un radical hydroxyle lie au silicium et un radical alcoxy lie au silicium |
US3670649A (en) * | 1970-08-13 | 1972-06-20 | Dow Corning | Combustible cartridges |
JPS5950182B2 (ja) | 1977-12-16 | 1984-12-06 | ジェイエスアール株式会社 | シリコ−ン樹脂の組成物 |
US4340709A (en) | 1980-07-16 | 1982-07-20 | General Electric Company | Addition curing silicone compositions |
US4419402A (en) * | 1982-02-16 | 1983-12-06 | Dow Corning Corporation | Flame retardant polyorganopolysiloxane resin compositions |
US4443502A (en) * | 1983-04-12 | 1984-04-17 | Dow Corning Corporation | Liquid organosiloxane resin compositions |
US4585670A (en) | 1985-01-03 | 1986-04-29 | General Electric Company | UV curable silicone block copolymers |
US4766023A (en) | 1987-01-16 | 1988-08-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for making a flexible louvered plastic film with protective coatings and film produced thereby |
US5145933A (en) | 1987-12-18 | 1992-09-08 | Dow Corning France S.A. | Organosiloxane gel-forming compositions and use thereof |
US5075103A (en) | 1990-07-06 | 1991-12-24 | Dow Corning Corporation | Hair fixatives comprising nonpolar silsesquioxanes |
US5830950A (en) | 1996-12-31 | 1998-11-03 | Dow Corning Corporation | Method of making rubber-modified rigid silicone resins and composites produced therefrom |
JP4408458B2 (ja) | 1997-06-30 | 2010-02-03 | ダウ コ−ニング コ−ポレ−ション | 硬化性シリコーンレジン及び硬化物の各製造方法 |
US6020409A (en) | 1997-09-19 | 2000-02-01 | Dow Corning Corporation | Routes to dielectric gel for protection of electronic modules |
US6803409B2 (en) | 2002-05-29 | 2004-10-12 | John Robert Keryk | Organopolysiloxane copolymer and method of preparing |
US6842577B2 (en) * | 2002-12-02 | 2005-01-11 | Shipley Company L.L.C. | Photoimageable waveguide composition and waveguide formed therefrom |
US7312008B2 (en) * | 2005-02-10 | 2007-12-25 | Xerox Corporation | High-performance surface layer for photoreceptors |
JP5586820B2 (ja) | 2006-07-21 | 2014-09-10 | 東京応化工業株式会社 | 高屈折率材料 |
WO2009114189A2 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-17 | Dow Corning Corporation | Method of forming a photovoltaic cell module |
JP2010100667A (ja) | 2008-10-21 | 2010-05-06 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 縮合硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
CN102931260A (zh) | 2008-10-31 | 2013-02-13 | 陶氏康宁公司 | 光生伏打电池组件和形成方法 |
US8222352B2 (en) | 2008-12-24 | 2012-07-17 | Nitto Denko Corporation | Silicone resin composition |
EP2619249B1 (en) | 2010-09-22 | 2014-05-14 | Dow Corning Corporation | High refractive index compositions containing resin-linear organosiloxane block copolymers |
US8957147B2 (en) | 2010-09-22 | 2015-02-17 | Dow Corning Corporation | Resin-linear organosiloxane block copolymers |
WO2012040367A1 (en) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane block copolymer |
-
2011
- 2011-09-22 CN CN201180053368.9A patent/CN103201317B/zh active Active
- 2011-09-22 JP JP2013529444A patent/JP5662581B2/ja active Active
- 2011-09-22 WO PCT/US2011/052747 patent/WO2012040453A1/en active Application Filing
- 2011-09-22 EP EP11767348.3A patent/EP2619248B1/en active Active
- 2011-09-22 US US13/822,122 patent/US8921494B2/en active Active
- 2011-09-22 KR KR1020137010260A patent/KR101829336B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3294737A (en) * | 1963-12-23 | 1966-12-27 | Gen Electric | Organopolysiloxanes |
JPS4927120B1 (ja) * | 1965-08-13 | 1974-07-15 | ||
JPS4842720B1 (ja) * | 1969-02-21 | 1973-12-14 | ||
JPS5036256B1 (ja) * | 1969-12-01 | 1975-11-22 | ||
JPS56827A (en) * | 1979-06-15 | 1981-01-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Production of block copolymer |
JPS56110730A (en) * | 1980-01-29 | 1981-09-02 | Wacker Chemie Gmbh | Manufacture of organosiloxane block copolymer |
JPS6053539A (ja) * | 1983-08-01 | 1985-03-27 | ダウ コ−ニング コ−ポレ−シヨン | 新規触媒によるポリオルガノシロキサンの製造方法 |
JPH0812761A (ja) * | 1994-06-28 | 1996-01-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | シリコーン樹脂組成物 |
WO1997007164A1 (fr) * | 1995-08-15 | 1997-02-27 | Dow Corning Asia Limited | Composition de polymethylsilsesquioxane durcissable |
JPH10237174A (ja) * | 1997-02-24 | 1998-09-08 | Dow Corning Asia Ltd | シリル化ポリメチルシルセスキオキサン、その製造方法、それを用いた組成物 |
JP2006022207A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Chisso Corp | ケイ素化合物 |
JP2006206721A (ja) * | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Kansai Electric Power Co Inc:The | 高耐熱合成高分子化合物及びこれで被覆した高耐電圧半導体装置 |
JP2010116462A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Chisso Corp | シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜 |
JP2011190413A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-09-29 | Kumamoto Univ | シロキサンポリマー架橋硬化物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015512555A (ja) * | 2012-03-20 | 2015-04-27 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 導光板及び関連付けられたライトアセンブリ |
JP2015518062A (ja) * | 2012-03-21 | 2015-06-25 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5662581B2 (ja) | 2015-02-04 |
US20130165602A1 (en) | 2013-06-27 |
EP2619248A1 (en) | 2013-07-31 |
CN103201317B (zh) | 2015-05-27 |
WO2012040453A1 (en) | 2012-03-29 |
US8921494B2 (en) | 2014-12-30 |
EP2619248B1 (en) | 2014-08-13 |
CN103201317A (zh) | 2013-07-10 |
KR20130140683A (ko) | 2013-12-24 |
KR101829336B1 (ko) | 2018-02-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5662581B2 (ja) | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを含有する熱的に安定な組成物 | |
JP5674948B2 (ja) | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを含有する高屈折率組成物 | |
JP5662580B2 (ja) | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマー | |
KR102144280B1 (ko) | 수지-선형 오르가노실록산 블록 공중합체의 경화성 조성물 | |
JP6170129B2 (ja) | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの組成物 | |
US9212262B2 (en) | Compositions of resin-linear organosiloxane block copolymers | |
JP2015503008A (ja) | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの硬化性組成物 | |
JP6218757B2 (ja) | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140417 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140422 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140722 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141125 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141204 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5662581 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S802 | Written request for registration of partial abandonment of right |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R311802 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |