JP6170129B2 - 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの組成物 - Google Patents
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-
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-
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-
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Description
本出願は、2012年3月21日に出願された米国仮特許出願第61/613,532号の利益を主張するものであり、その全体の開示が本明細書に完全に記載されているかのように、参照することにより組み込まれる。
I)
a)式:
R1 q(E)(3−q)SiO(R1 2SiO2/2)nSi(E)(3−q)R1 qを有し、
式中、各R1が、各発生にて独立して、C1〜C30ヒドロカルビル又は少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基であり、
nは、10〜400であり、
qは、0、1、又は2であり、
Eは、少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基である、オルガノシロキサンと、
b)オルガノシロキサン樹脂であって、少なくとも60モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位をその式中に含み、式中、各R2が、各発生にて独立して、C1〜C20ヒドロカルビルである、オルガノシロキサン樹脂と、を、
c)有機溶媒の中で、反応させて、
樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを形成する工程であって、
工程I)で使用されるa)及びb)の量が、5〜65モル%のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]、及び35〜95モル%のトリシロキシ単位[R2SiO3/2]を有する樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーをもたらすように選択され、
工程I)で使用される直鎖状オルガノシロキサンの少なくとも95重量パーセントが、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーに組み込まれる、工程と、
II)工程I)からの樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを、塩基増粘剤と接触させて、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーのシラノール含有量を5モル%以下に減少させる工程と、
III)任意に、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを更に処理する工程と、
IV)任意に、有機溶媒を除去する工程と、を含む。
5〜65モルパーセントの式[R1 2SiO2/2]のジシロキシ単位と、
35〜95モルパーセントの式[R2SiO3/2]のトリシロキシ単位と、
5モルパーセント以下のシラノール基[≡SiOH]と、を含み、
式中、各発生にて、R1が独立して、C1〜C30ヒドロカルビルであり、
各発生にて、R2が独立して、C1〜C20ヒドロカルビルであり、
ジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]が、
直鎖状ブロック当たり平均で10〜400個のジシロキシ単位[R12SiO2/2]を有する直鎖状ブロックの中に配置され、
トリシロキシ単位[R2SiO3/2]が、
少なくとも500g/モルの分子量を有する非直鎖状ブロックの中に配置され、
各直鎖状ブロックが、少なくとも1つの非直鎖状ブロックに連結され、
オルガノシロキサンブロックコポリマーが、少なくとも5,000g/モルの分子量を有する、樹脂直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーに関する。
I)
a)式
R1 q(E)(3−q)SiO(R1 2SiO2/2)nSi(E)(3−q)R1 qを有し、
式中、各R1が、各発生にて独立して、C1〜C30ヒドロカルビルであり、
nは、10〜400であり、
qは、0、1、又は2であり、
Eは、少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基である、オルガノシロキサンと、
b)オルガノシロキサン樹脂であって、少なくとも60モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位をその式中に含み、式中、各R2が、各発生にて独立して、C1〜C20ヒドロカルビルである、オルガノシロキサン樹脂と、を、
c)有機溶媒の中で、反応させて、
樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを形成する工程であって、
工程I)で使用されるa)及びb)の量が、5〜65モル%のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]、及び35〜95モル%のトリシロキシ単位[R2SiO3/2]を有する樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーをもたらすように選択され、
工程I)で使用される直鎖状オルガノシロキサンの少なくとも95重量パーセントが、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの中に組み込まれる工程と、
II)工程I)からの前記樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを、塩基増粘剤と接触させて、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーのシラノール含有量を5モル%以下(例えば、5モル%未満)に減少させる工程と、
III)任意に、工程II)からの樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを、貯蔵安定性及び/若しくは光学的透明度を向上させるように更に処理する工程、並びに/又は、任意に、工程II)からの樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーに安定剤又は超塩基を添加する工程と、
IV)任意に、有機溶媒を除去する工程と、を含む。
aは、約0.05〜約0.65、
あるいは、約0.1〜約0.6、
あるいは約0.1〜約0.4であり、
bは、約0.35〜約0.95、
あるいは、約0.4〜約0.9、
あるいは、約0.5〜約0.85であり、
式中、各R1は、各発生にて独立して、C1〜C30ヒドロカルビルであり、
各R2は、各発生にて独立して、C1〜C20ヒドロカルビルである。
a)いくつかの実施形態で本明細書に記載の安定剤又は超塩基と組み合わせる本明細書に記載のオルガノシロキサンブロックコポリマーと、
b)有機溶媒と、を含む、硬化性組成物を提供する。
本明細書に記載のオルガノシロキサンブロックコポリマーの40〜80重量%(例えば、40〜70重量%、40〜60重量%、40〜50重量%)を含有し得;
有機溶媒の10〜80重量%(例えば、10〜70重量%、10〜60重量%、10〜50重量%、10〜40重量%、10〜30重量%、10〜20重量%、20〜80重量%、30〜80重量%、40〜80重量%、50〜80重量%、60〜80重量%、又は70〜80重量)を含有し得;かつ
オルガノシロキサン樹脂の5〜40重量%(例えば、5〜30重量%、5〜20重量%、5〜10重量%、10〜40重量%、10〜30重量%、10〜20重量%、20〜40重量%、又は30〜40重量%)を含有し得るが;
これら成分の重量%の和は100%を超えないものとする。一実施形態では、硬化性組成物は、本明細書に記載のようなオルガノシロキサンブロックコポリマーと、有機溶媒と、オルガノシロキサン樹脂と、から本質的に構成される。いくつかの実施形態では、これらの成分の重量%は、合計して100%、又はほぼ100%である。
5〜65モルパーセントの式[R1 2SiO2/2]のジシロキシ単位と、
35〜95モルパーセントの式[R2SiO3/2]のトリシロキシ単位と、
5モルパーセント以下のシラノール基[≡SiOH](例えば、5モルパーセント未満のシラノール基)と、を含み、
式中、
各R1は、各発生にて独立して、C1〜C30ヒドロカルビルであり、
各R2は、各発生にて独立して、C1〜C20ヒドロカルビルであり、
ジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]は、直鎖状ブロック当たり平均で10〜400個のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]を有する直鎖状ブロックの中に配置され、
トリシロキシ単位[R2SiO3/2]は、少なくとも500g/モルの分子量を有する非直鎖状ブロックの中に配置され、非直鎖状ブロックの少なくとも30%は、互いに架橋され、各直鎖状ブロックは、少なくとも1つの非直鎖状ブロックに連結され、一緒にナノ−ドメイン内に主に凝集され、
各直鎖状ブロックは、少なくとも1つの非直鎖状ブロックに連結され、
オルガノシロキサンブロックコポリマーは、少なくとも20,000g/モルの重量平均分子量を有し、しかも25℃にて固体である、オルガノシロキサンブロックコポリマーを提供する。
I)
a)式
R1 q(E)(3−q)SiO(R1 2SiO2/2)nSi(E)(3−q)R1 qを有する、直鎖状オルガノシロキサンであって、
式中、各R1は、各発生にて独立して、C1〜C30ヒドロカルビルであり、
nは、10〜400であり、
qは、0、1、又は2であり、
Eは、少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基である、直鎖状オルガノシロキサンと、
b)オルガノシロキサン樹脂であって、少なくとも60モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位をその式中に含み、式中、各R2が、各発生にて独立して、C1〜C20ヒドロカルビルである、オルガノシロキサン樹脂と、を、
c)有機溶媒の中で、反応させて、
樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを形成する工程であって、
工程I)で使用されるa)及びb)の量は、5〜65モル%のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]、及び35〜95モル%のトリシロキシ単位[R2SiO3/2]を有する樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーをもたらすように選択され、
工程I)で使用される直鎖状オルガノシロキサンの少なくとも95重量パーセントが、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの中に組み込まれる工程と、
II)工程I)からの前記樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを、塩基増粘剤と接触させて、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーのシラノール含有量を5モル%以下(例えば、5モル%未満)に減少させる工程と、
III)任意に、工程II)からの樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを、貯蔵安定性及び/若しくは光学的透明度を向上させるように更に処理する工程、並びに/又は、任意に、工程II)からの樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーに安定剤又は超塩基を添加する工程と、
IV)任意に、有機溶媒を除去する工程と、を含む、特定の樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを調製するための方法を更に提供する。
a)式
R1 q(E)(3−q)SiO(R1 2SiO2/2)nSi(E)(3−q)R1 qを有する、直鎖状オルガノシロキサンであって、
式中、各R1が、各発生にて独立して、C1〜C30ヒドロカルビルであり、
nは、10〜400であり、
qは、0、1、又は2であり、
Eは、少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基である、直鎖状オルガノシロキサンと、
b)オルガノシロキサン樹脂であって、少なくとも60モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位をその式中に含み、式中、各R2が、各発生にて独立して、C1〜C20ヒドロカルビルである、オルガノシロキサン樹脂と、を含む。
直鎖状オルガノシロキサン上のOH基は、オルガノシロキサン樹脂上の加水分解性基(E)と反応して、樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマー及びH−(E)化合物を形成する。工程I)における反応は、オルガノシロキサン樹脂と直鎖状オルガノシロキサンとの間の縮合反応と考えられ得る。
本方法の工程I)における成分a)は、式R1 q(E)(3−q)SiO(R1 2SiO2/2)nSi(E)(3−q)R1 qを有する直鎖状オルガノシロキサンであり、式中、各R1は、各発生にて独立して、C1〜C30ヒドロカルビルであり、添字「n」は、直鎖状オルガノシロキサンの重合度(dp)として考慮され得、かつ10〜400個(例えば、平均で約10〜約400個のD単位;約10〜約300個のD単位;約10〜約200個のD単位;約10〜約100個のD単位;約50〜約400個のD単位;約100〜約400個のD単位;約150〜約400個のD単位;約200〜約400個のD単位;約300〜約400個のD単位;約50〜約300個のD単位;約100〜約300個のD単位;約150〜約300個のD単位;約200〜約300個のD単位;約100〜約150個のD単位、約115〜約125個のD単位、約90〜約170個のD単位、又は約110〜約140個のD単位)と様々であり得、添字「1」は、0、1、又は2であり得、Eは、少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基である。成分a)は、式R1 q(E)(3−q)SiO(R1 2SiO2/2)nSi(E)(3−q)R1 qを有する直鎖状オルガノシロキサンとして説明されるが、当業者は、T[R1SiO3/2]シロキシ単位などのいくつかの量の代替的なシロキシ単位が、成分a)の直鎖状オルガノシロキサンの中に組み込まれ得ることを理解する。このように、オルガノシロキサンは、D[R1 2SiO2/2]シロキシ単位の大部分を有することにより「主に」直鎖状であると考慮され得る。更に、成分a)として使用される直鎖状オルガノシロキサンは、複数の直鎖状オルガノシロキサンの組み合わせであり得る。また更に、成分a)として使用される直鎖状オルガノシロキサンは、シラノール基を含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、成分a)として使用される直鎖状オルガノシロキサンは、約0.5〜約5モル%のシラノール基、例えば、約1モル%〜約3モル%、約1モル%〜約2モル%又は約1モル%〜約1.5モル%のシラノール基を含む。
(CH3)q(E)(3−q)SiO[(CH3)2SiO2/2)]nSi(E)(3−q)(CH3)qを有し、式中、E、n、及びqは、上に定義される通りである。
(CH3)q(E)(3−q)SiO[(CH3)(C6H5)SiO2/2)]nSi(E)(3−q)(CH3)qを有し、式中、E、n、及びqは、上に定義される通りである。
本発明の方法の成分b)は、少なくとも60モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位をその式中に含むオルガノシロキサン樹脂であり、式中、各R2は、各発生にて独立して、C1〜C20ヒドロカルビルであり、かつSi−E結合を含有するシロキシ単位の1〜30モル%(例えば、1〜10モル%、1〜5モル%、5〜15モル%、15〜20モル%、20〜25モル%、25〜30モル%、5〜10モル%、10〜15モル%、10〜20モル%、又は20〜30モル%)であり、Eは、少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基である。オルガノシロキサン樹脂は、任意の量及び組み合わせの他のM、D、及びQシロキシ単位を含有し得るが、但し、オルガノシロキサン樹脂は、少なくとも70モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含有し、あるいはオルガノシロキサン樹脂は、少なくとも80モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含有し、あるいはオルガノシロキサン樹脂は、少なくとも90モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含有し、あるいはオルガノシロキサン樹脂は少なくとも95モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含有する。いくつかの実施形態では、オルガノシロキサン樹脂は、約70〜約100モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位を含有し、例えば、約70〜約95モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位、約80〜約95モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位、又は約90〜約95モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位である。成分b)として有用なオルガノシロキサン樹脂としては、「シルセスキオキサン」として知られるものが挙げられる。
29Si及び13C NMRスペクトル分析法
〜3グラムの溶媒を含まない樹脂直鎖状物質(サンプルを室温にて一晩乾燥させることにより調製したもの)と、1gのCDCl3と、4グラムの0.04M Cr(acac)3のCDCl3溶液と、をバイアル瓶に量り取り、十分に混合することにより、樹脂直鎖状生成物のNMRサンプルを調製した。次に、サンプルを、ケイ素を含まないNMR管の中に移した。Varian Mercury 400MHz NMRを使用して、スペクトルを得た。4gのサンプルを、4グラムの0.04M Cr(acac)3のCDCl3溶液に希釈することにより、217フレーク及びシラノール末端PDMSなどの他の材料のNMRサンプルを調製した。
GPC等級のTHF中、濃度0.5%(重量/体積)でサンプルを調製し、0.45umのPTFEシリンジフィルターで濾過し、ポリスチレン標準と比較して分析した。分子量判定に使用される比較検量線(三次フィット)は、580〜2,320,000ダルトンの分子量範囲の16のポリスチレン標準によるものであった。クロマトグラフィー装置は、真空脱気装置を装備したWaters 2695セパレーションモジュールと、Waters 2410示差屈折計と、ガードカラムが前に設置された2つ(300mm×7.5mm)のPolymer Laboratories Mixed Cカラム(分子量分離範囲:200〜3,000,000)と、からなる。1.0mL/分で流動するようにプログラムされたGPC等級のTHFを用いて分離を実施し、注入体積を、100μLにて固定し、カラム及び検知器を、35℃に加熱した。データ収集は、25分かかり、処理はAtlas/Cirrusソフトウエアを用いて実施された。
TA Instrumentsから市販されているレオメーター(2KSTD標準屈曲旋回軸スプリング変換器を備えるARES−RDA(TA Instruments(New Castle,DE 19720))を強制対流炉と共に使用して、貯蔵弾性率(G’)、損失弾性率(G’’)及び温度の関数としてのtan δを測定した。試験標本(例えば、8mm幅、1mm厚さ)は、平行なプレートの間に充填することができ、25℃〜300℃の範囲で2℃/分にて温度を徐々に上げながら小さなひずみの振動レオロジーを使用して測定された(振動数1Hz)。
本発明の組成物のキャストシートの厚さ1mmのサンプルを通して測定された、約350〜1000ナノメートルの波長での光透過率(%)として、光学的透明度を評価した。少なくとも95%の透過率(%)を有するサンプルは、光学的に透明であると考えた。
(実施例1)
500mLの4首丸底フラスコに、トルエン(60.00g)、及び217フレーク樹脂(60.0g、0.439モルSi)を充填した。このフラスコに、温度計と、Teflon撹拌パドルと、水冷凝縮器に取り付けたDean Stark装置と、を装備させた。窒素封入を行った。Dean Stark装置に、トルエンを事前充填した。加熱には油浴を使用した。
追加の樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを、実施例1の手順に従って調製したが、以下の表1にまとめられるように、様々な量の樹脂及び直鎖状成分であった。
合計503.4グラム(2.54モル)のフェニルトリメトキシシランと0.36グラムのトリフルオロメタンスルホン酸(トリフル酸)を、機械的攪拌シャフト、温度計、Dean−Starkトラップ、コンデンサー、及び窒素出入り口を備えた1Lの3首丸底フラスコに添加した。この混合液を200rpmで攪拌しながら、反応混合液の温度が50℃を超えないように、合計137.2g(7.62モル)の水を15分間かけて徐々に加える。次いで、反応混合液を90分間、75℃で還流させる。メタノール及びいくらかの水をDean−Starkトラップによって除去する。温度が80℃に上昇した後、約233グラムの液体を除去した。その後、反応混合物を約60℃まで冷却し、317グラムのトルエン及び1.54グラムの50重量% KOH水溶液を別々に添加した。反応混合物を、Dean−Starkトラップを介して除去された水と一緒に還流した。温度が113℃に上昇した後、約300グラムの液体を除去した。混合物を更に2時間還流した後、反応混合物を90℃に冷却し、その混合物に0.83グラムの酢酸を添加した。次いで、更に30分間反応混合物を冷却し、形成された塩をガラスファイバー/Buchner漏斗を通じて濾過して、塩を分離及び収集した。次いで、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、剥離層樹脂を収集した。樹脂の分子量は、約19,800kg/モルであった。
Claims (8)
- オルガノポリシロキサンブロックコポリマーを調製するための方法であって、
I)
a)式:
R1 q(E)(3−q)SiO(R1 2SiO2/2)nSi(E)(3−q)R1 qを有し、
式中、各R1が、各発生にて独立して、C1〜C30ヒドロカルビル又は少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基であり、
nが、10〜400であり、
qが、0、1、又は2であり、
Eが、少なくとも1個の炭素原子を含有する加水分解性基である、直鎖状オルガノシロキサンと、
b)オルガノシロキサン樹脂であって、少なくとも60モル%の[R2SiO3/2]シロキシ単位をその式中に含み、式中、各R2が、各発生にて独立して、C1〜C20ヒドロカルビルである、オルガノシロキサン樹脂と、を、
c)有機溶媒の中で、反応させて、
樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを形成する工程であって、
工程I)で使用されるa)及びb)の量が、5〜65モル%のジシロキシ単位[R1 2SiO2/2]、及び35〜95モル%のトリシロキシ単位[R2SiO3/2]を有する前記樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーをもたらすように選択され、
工程I)で使用される前記直鎖状オルガノシロキサンの少なくとも95重量パーセントが、前記樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーに組み込まれる、工程と、
II)工程I)からの前記樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを、強塩基と接触させて、前記樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーのシラノール含有量を5モル%以下に減少させる工程と、
III)任意に、前記樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーを更に処理する工程と、
IV)任意に、前記有機溶媒を除去する工程と、を含む、方法。 - 前記強塩基が、KOH又はNaOHを含む、請求項1に記載の方法。
- R2が、フェニルである、請求項1又は2に記載の方法。
- R1が、フェニル又はメチルである、請求項1に記載の方法。
- 前記ジシロキシ単位が、式[(CH3)(C6H5)SiO2/2]を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記更に処理する工程が、工程II)からの前記樹脂−直鎖状オルガノシロキサンを水と接触させることと、酢酸を除去することとを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記更に処理する工程が、工程II)からの前記樹脂−直鎖状オルガノシロキサンを、アルコール、オキシム又はトリアルキルシロキシ化合物から選択される末端封鎖化合物と接触させることを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記更に処理する工程の代わりに又はそれに追加して、工程II)からの前記オルガノシロキサンブロックコポリマーが、安定剤又は超塩基と接触させられる、請求項1に記載の方法。
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