CN103897586A - 涂布组合物及其制备方法、和由该涂布组合物形成的膜层 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种涂布组合物及其制备方法、和由该涂布组合物形成的膜层。该涂布组合物包含一由一(a)聚硅倍半氧烷与一(b)具有公式(I)结构的化合物经化学反应所得的产物；其中R为独立的羟基、或C1-8烷氧基；R1为C3-12环氧基、C3-12丙烯酸酯基、C3-12烷基丙烯酸基、C3-12氨烷基、C3-12异氰酸酯烷基、C3-12烷羧酸基、C3-12卤烷基、C3-12硫醇烷基、C3-12烷基、或C3-12烯基；以及，R2为羟基、C1-8烷基、或C1-8烷氧基。
Description
技术领域
本发明是有关于一种涂布组合物，且特别是有关于一种用来形成具有耐候性、高可挠曲性、及高机械强度膜层的涂布组合物，及其制备方法、和由该涂布组合物形成的膜层。
背景技术
有机聚合物材料由于具有轻、薄、及可挠曲的性质，被广泛的使用在涂布材料及光电产品中。然而，有机材料中的化学键由于原子间的键结能低，造成耐候性不足。虽然无机材料具有高的耐候性，可抵抗太阳光中的紫外线破坏，但无机材料成膜性与可挠曲性不佳，作为涂层会有易于剥落的问题。
因此，业界需要一种高成膜性的涂布组合物，以形成具有高耐候性、及高可挠曲性的膜层。
发明内容
本发明的目的在于提供一种既具有有机材料的高成膜性及高可挠曲性，也具有无机材料的高耐候性的涂布组合物。
本发明提出一种涂布组合物，包含一由一(a)聚硅倍半氧烷与一(b)具有公式(I)结构的化合物经化学反应所得的产物；
其中R为独立的羟基、或C1-8烷氧基；R1为C3-12环氧基(epoxy group)、C3-12丙烯酸酯基(acrylate group)、C3-12烷基丙烯酸基(alkylacryloxy group)、C3-12氨烷基(aminoalkyl group)、C3-12异氰酸酯烷基(isocyanate-alkyl group)、C3-12烷羧酸基(alkylcarboxylic acid group)、C3-12卤烷基(alkyl halide group)、C3-12硫醇烷基(mercaptoalkyl group)、C3-12烷基(alkyl group)、或C3-12烯基(alkenyl group)；
以及，R2为羟基、C1-8烷基、或C1-8烷氧基。
根据本发明另一实施例，本发明亦提供上述种涂布组合物的制备方法，包含将该(a)聚硅倍半氧烷与该(b)具有公式(I)结构的化合物进行化学反应，得到一产物。
根据本发明其它实施例，本发明亦提供一种膜层，其中该膜层是由上述的涂布组合物经一涂布制程后所形成。
本发明的优点在于：本发明的涂布组合物包含经成份(a)及(b)化学反应所得的产物，由于该产物为具有Si-O键结为主体的高分子，因此该组合物所形成的膜层具有高耐候度及机械强度；此外该产物亦具有高碳数的特定官能基，使得该组合物具有较高的成膜性，且所形成的膜层具有可挠曲能力。
为让本发明的上述和其它目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举出较佳实施例，并配合所附附图，作详细说明如下：
附图说明
图1是实施例1所得的涂布组合物包含的产物的傅利叶转换红外光(FT-IR)分析图谱。
具体实施方式
本发明是揭露一种涂布组合物、该组合物所形成的膜层、及该涂布组合物的制备方法。
根据本发明一实施例，该涂布组合物包含：一由一(a)聚硅倍半氧烷与一(b)具有公式(I)结构的化合物经化学反应所得的产物
其中R为独立的羟基、或C1-8烷氧基；R1为C3-12环氧基(epoxy group)、C3-12丙烯酸酯基(acrylate group)、C3-12烷基丙烯酸基(alkylacryloxy group)、C3-12氨烷基(aminoalkyl group)、C3-12异氰酸酯烷基(isocyanate-alkyl group)、C3-12烷羧酸基(alkylcarboxylic acid group)、C3-12卤烷基(alkyl halide group)、C3-12硫醇烷基(mercaptoalkyl group)、C3-12烷基(alkyl group)、或C3-12烯基(alkenyl group)；以及，R2为羟基、C1-8烷基、或C1-8烷氧基。
根据本发明一实施例，该具有公式(I)结构的化合物可为：2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲基硅烷(2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilane)、3-甘油基丙基三甲氧基硅烷(3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane)、3-甘油基丙基甲基二乙基硅烷氧(3-Glycidoxypropyl methyldiethoxysilane)、3-甘油基丙基三乙基硅烷氧(3-Glycidoxypropyl triethoxysilane)、3-甲基丙烯酸基丙基甲基二甲氧基硅烷(3-Methacryloxypropyl methyldimethoxysilane)、3-甲基丙烯酸基丙基三甲氧基硅烷(3-Methacryloxypropyl trimethoxysilane)、3-甲基丙烯酸基丙基甲基二乙氧基硅烷(3-Methacryloxypropyl methyldiethoxysilane)、3-甲基丙烯酸基丙基三乙氧基硅烷(3-Methacryloxypropyl triethoxysilane)、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基甲基二甲氧基硅烷(N-2-(Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane)、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基三甲氧基硅烷(N-2-(Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane)、3-胺丙基三甲氧基硅烷(3-Aminopropyltrimethoxysilane)、3-胺丙基三乙氧基硅烷(3-Aminopropyltriethoxysilane)、N-苯基-3胺丙基三甲氧基硅烷(N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane)、3-脲基丙基三乙氧基硅烷(3-Ureidopropyltriethoxysilane)、3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷(3-Isocyanatepropyltriethoxysilane)、3-氯丙基三甲氧基硅烷(3-Chloropropyltrimethoxysilane)、1氢,1氢,2氢,2氢-全氟辛烷基三乙氧基硅烷(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyltriethoxysilane)、氟已烷基1.1.2.2-四氢葵基三乙氧基硅烷((Heptadecafluoro-1,1,2,2-tetrahydrodecyl)triethoxysilane)、3-硫丙基三甲氧基硅烷(3-mercaptopropyltrimethoxysilane)、3-硫丙基甲基二甲氧基硅烷(3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane)、双(三乙氧基硅基丙基)四硫化物(bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfide)、葵基三甲氧基硅烷(decyltrimethoxysilane)、己基三乙氧基硅烷(Hexyltriethoxysilane)、或3-丙烯酸丙基三甲氧基硅烷(3-acryloxypropyl trimethoxysilane)。
上述经成份(a)及(b)化学反应所得的产物，由于其为具有Si-O键结为主体的高分子，因此该组合物所形成的膜层具有高耐候度及机械强度；此外该产物亦具有高碳数的特定官能基(C3-12环氧基(epoxy group)、C3-12丙烯酸酯基(acrylate group)、C3-12烷基丙烯酸基(alkylacryloxy group)、C3-12氨烷基(aminoalkyl group)、C3-12异氰酸酯烷基(isocyanate-alkyl group)、C3-12烷羧酸基(alkylcarboxylic acid group)、C3-12卤烷基(alkyl halide group)、C3-12硫醇烷基(mercaptoalkyl group)、C3-12烷基(alkyl group)或C3-12烯基(alkenyl group)等)，使得该组合物具有较高的成膜性，且所形成的膜层具有可挠曲能力。
根据本发明另一实施例，该涂布组合物还可包含一溶剂，以使该由(a)聚硅倍半氧烷与(b)具有公式(I)结构的化合物经化学反应所得的产物溶解于该溶剂中，其中该溶剂可为水、醇类溶剂、醚类、酮类、芳香族类、醇醚类溶剂、或上述的组合。所使用的溶剂体积并无限制，可以使上述产物溶解于该溶剂中为原则。此外，该由(a)聚硅倍半氧烷与(b)具有公式(I)结构的化合物经化学反应所得的产物其重量平均分子量可大于500，例如大于4,000，例如500-100,000、500-50,000、或500-20,000。再者，该由(a)聚硅倍半氧烷与(b)具有公式(I)结构的化合物经化学反应所得的产物，其主要具有Si-O键结为主体的高分子，其无机含量以热重分析仪(TGA)在800℃下分析后，可得知其灰分(char yield)是大于或等于50%。
此外，该(a)聚硅倍半氧烷可为一具有公式(II)结构的化合物经聚合反应所得的产物
其中R是为独立的羟基、或C1-8烷氧基，而R3是为卤素、C1-8卤烷基(alkyl halidegroup)、C1-8烷氧基、C1-12烷基、或芳香环。其中，该具有公式(II)结构的化合物可例如为3-氯丙基三甲氧基硅烷(3-Chloropropyltrimethoxysilane)、甲基三甲氧基硅烷(methyltrimethoxysilane)、甲基三乙氧基硅烷(methyltriethoxysilane)、乙基三乙氧基硅烷(ethyltriethoxysilane)、苯基三乙氧基硅烷(phenyltriethoxysilane)、苯基三甲氧基硅烷(phenyltrimethoxysilane)、四甲氧基硅烷(tetramethoxysilane)、或四乙氧基硅烷(tetraethoxysilane)。
其中，该具有公式(II)结构的化合物与该(b)具有公式(I)结构的化合物的重量比可介于0.1至10。
根据本发明某些实施例，本发明所述的涂布组合物还可包含一酸性或碱性化合物(例如盐酸、硝酸、硫酸、氢氧化钠、或碳酸氢钠)，以使该涂布组合物的pH≤6、或使其pH≥8。如此一来，可加速反应速度，提高反应程度，增加本发明的成膜性、可挠曲性与耐候性。
根据本发明其它实施例，本发明所述的涂布组合物还可包含一染料(dye)或色料(pigment)，以使所得的膜层具有特定的颜色。其中，该组合物所添加的染料(dye)或色料(pigment)与上述产物的重量比可介于0.01-10之间(或该染料(或色料)与具有公式(I)及(II)的化合物总合的重量比可介于0.01-10之间)。此外，根据本发明一实施例，该色料可为一高折射率无机粒子，例如为一折射率大于2.3的无机粒子，其粒径可介于150-500nm或200-400nm，以降低涂料组合物的光穿透度，使该涂料组合物所形成的膜呈白色，举例来说，该无机粒子的材料可包含氧化钛、氧化锆、氧化铝、氧化铁或其组合。
根据本发明另一实施例，本发明亦提供上述种涂布组合物的制备方法，包含将该(a)聚硅倍半氧烷与该(b)具有公式(I)结构的化合物进行化学反应，得到一产物。此外，本发明提供的上述涂布组合物的制备方法还可包含：将具有公式(II)结构的化合物进行一聚合反应，得到该(a)聚硅倍半氧烷。再者，其中在该(a)聚硅倍半氧烷与一(b)具有公式(I)结构的化合物进行化学反应的步骤中，加入一酸性或碱性化合物。根据本发明某些实施例，在该(a)聚硅倍半氧烷与一(b)具有公式(I)结构的化合物进行化学反应的步骤后，还包含：将所得的产物与一染料(dye)或色料(pigment)混合。
根据本发明其它实施例，本发明亦提供一膜层，该膜层为上述涂布组合物经一涂布制程（例如，涂布及硬化）后所形成。该膜层的形成方式可为网印、旋转涂布法(spin coating)、棒状涂布法(bar coating)、刮刀涂布法(blade coating)、滚筒涂布法(roller coating)、浸渍涂布法(dip coating)、喷涂(spray coating)、或刷涂(brush coating)。
举例来说，该膜层可应用于光电装置中(例如作为基板或是彩色滤光片)、或是可作为涂膜材料(如涂布于金属、水泥等建材表面)。
为了让本发明的上述和其它目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举数实施例及比较实施例，来说明本发明所述的涂布组合物、及利用其所制备出的膜层。
涂布组合物的制备
实施例1
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)、及51.6g甲基三甲氧基硅烷(methyl trimethoxysilane、MTMS)均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有聚硅倍半氧烷(重量平均分子量(Mw)为4000)的溶液。接着，将所得的聚硅倍半氧烷溶液与51.6g3-甲基丙烯酸基丙基三甲氧基硅烷(3-methacryloxy propyl trimethoxysilane、MPMS，结构为
)混合，并在55℃进行化学反应(反应3小时)，得到一具有产物的涂布组合物(1)，其中该产物的重量平均分子量为9652。请参照图1，为所得的产物的傅利叶转换红外光(FT-IR)分析图谱，其显示该产物具有C=C(1721cm-1)及C=O(1624cm-1)键。
接着，将涂布组合物(1)以热重分析仪(TGA)在800℃下分析后，可得知其灰分(char yield)为66.9%。
实施例2
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(THF)、及93.71g甲基三甲氧基硅烷(MTMS)均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有聚硅倍半氧烷的溶液。接着，将所得的聚硅倍半氧烷溶液与9.49g3-甲基丙烯酸基丙基三甲氧基硅烷(MPMS)混合，并在55℃进行化学反应(反应3小时)，得到一具有产物的涂布组合物(2)，其中该产物的重量平均分子量为6363。
实施例3
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(THF)、及51.6g甲基三甲氧基硅烷(MTMS)均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有聚硅倍半氧烷的溶液。接着，将所得的聚硅倍半氧烷溶液与51.6g 3-甘油基丙基三甲氧基硅烷(3-glycidoxy propyl trimethoxysilane、GPMS，结构为
)混合，并在55℃进行化学反应(反应3小时)，得到一具有产物的涂布组合物(3)，其中该产物的重量平均分子量为14265。
实施例4
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(THF)、及82.56g甲基三甲氧基硅烷(MTMS)均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有聚硅倍半氧烷的溶液。接着，将所得的聚硅倍半氧烷溶液与20.64g3-胺丙基三乙氧基硅烷(3-aminopropyl triethoxysilane、APTS，结构为
)混合，并在55℃进行化学反应(反应3小时)，得到一具有产物的涂布组合物(4)。
实施例5
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(THF)、及59.03g甲基三甲氧基硅烷(MTMS)均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有聚硅倍半氧烷的溶液。接着，将所得的聚硅倍半氧烷溶液与44.17g3-甲基丙烯酸基丙基三甲氧基硅烷(MPMS)混合，并在55℃进行化学反应(反应3小时)，得到一具有产物的溶液，其中该产物的重量平均分子量约为9000。接着，将上述溶液与103.2g二氧化钛粒子(粒径为360nm)混合，得到一涂布组合物(5)。
实施例6
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(THF)、及59.03g甲基三甲氧基硅烷(MTMS)均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有聚硅倍半氧烷的溶液。接着，将所得的聚硅倍半氧烷溶液与44.17g 3-甲基丙烯酸基丙基三甲氧基硅烷(MPMS)混合，并在55℃进行化学反应(反应3小时)，得到一具有产物的溶液，其中该产物的重量平均分子量约为9000。接着，将上述溶液与206.4g二氧化钛粒子(粒径为360nm)混合，得到一涂布组合物(6)。
比较实施例1
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(THF)、及103.2g甲基三甲氧基硅烷(MTMS)均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有聚硅倍半氧烷的涂布组合物(7)，其中该聚硅倍半氧烷的重量平均分子量为4342。
比较实施例2
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(THF)、51.6g甲基三甲氧基硅烷(MTMS)、及51.6g3-甲基丙烯酸基丙基三甲氧基硅烷(MPMS)混合均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有产物的涂布组合物(8)，其中该产物的重量平均分子量为2036。
比较实施例3
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(THF)、及77.4g甲基三甲氧基硅烷(MTMS)均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有聚硅倍半氧烷的溶液。接着，将所得的聚硅倍半氧烷溶液与25.8g四乙氧基硅烷(tetraethoxysilane、TEOS)混合，并在55℃进行化学反应(反应3小时)，得到一具有产物的溶液，其中该产物的重量平均分子量为3435。接着，将上述溶液与103.2g二氧化钛粒子(粒径为360nm)混合，得到一涂布组合物(9)。
比较实施例4
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(THF)、及77.4g甲基三甲氧基硅烷(MTMS)均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有聚硅倍半氧烷的溶液。接着，将所得的聚硅倍半氧烷溶液与25.8g四乙氧基硅烷(TEOS)混合，并在55℃进行化学反应(反应3小时)，得到一具有产物的溶液，其中该产物的重量平均分子量为3435。接着，将上述溶液与206.4g二氧化钛粒子(粒径为360nm)混合，得到一涂布组合物(10)。
比较实施例5
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(THF)、及63.2g甲基三甲氧基硅烷(MTMS)均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有聚硅倍半氧烷的溶液。接着，将所得的聚硅倍半氧烷溶液与38g四乙氧基硅烷(TEOS)混合，并在55℃进行化学反应(反应3小时)，得到一具有产物的溶液，其中该产物的重量平均分子量约为3000。接着，将上述溶液与103.2g二氧化钛粒子(粒径为360nm)混合，得到一涂布组合物(11)。
比较实施例6
将5g HCl、38.2g去离子水、53g四氢呋喃(THF)、及63.2g甲基三甲氧基硅烷(MTMS)均匀混和，并在55℃下反应3小时，得到具有聚硅倍半氧烷的溶液。接着，将所得的聚硅倍半氧烷溶液与38g四乙氧基硅烷(TEOS)混合，并在55℃进行化学反应(反应3小时)，得到一具有产物的溶液，其中该产物的重量平均分子量约为3000。接着，将上述溶液与206.4g二氧化钛粒子(粒径为360nm)混合，得到一涂布组合物(12)。
膜层制备及性质检定
将实施例1-6及比较实施例1-6所制备的涂布组合物(1)-(12)以棒状涂布方式涂布于不锈钢板上。接着干燥后，得到膜层(1)-(12)(膜厚为20μm)。
观察涂层(1)-(12)，观察涂层是否完全硬化(判断其成膜性)，并依据CNS10757的测量方式(曲折2mm)评断膜层(1)-(12)的可挠曲性、及依据ASTMD3363的测量方式评断膜层(1)-(12)的铅笔硬度，结果列于表1。
表1
由实施例1-4及比较实施例1所制备出的膜层的测量结果可知，单纯使用硅倍半氧烷所形成的膜层，其成膜性差、且铅笔硬度及挠曲性的表现都不好。反观本发明所述的涂布组合物所制备出的膜层，由于使用具有公式(I)结构的化合物进一步与硅倍半氧烷进行化学反应，使产物具有高碳数的特定官能基(例如C3-12环氧基(epoxy group)、C3-12丙烯酸酯基(acrylate group)、C3-12烷基丙烯酸基(alkylacryloxy group)、C3-12氨烷基(aminoalkyl group)、C3-12异氰酸酯烷基(isocyanate-alkyl group)、C3-12烷羧酸基(alkylcarboxylic acid group)、C3-12卤烷基(alkyl halide group)、C3-12硫醇烷基(mercaptoalkyl group)、C3-12烷基(alkylgroup)或C3-12烯基(alkenyl group)等)，如此一来可提升该组合物的成膜性，且所形成的膜层具有可挠曲能力及较强的机械强度。
实施例1及比较实施例2是使用相同的起始物，差别在于实施例1是先将甲基三甲氧基硅烷(methyl trimethoxysilane、MTMS)聚合形成聚硅倍半氧烷，再与3-甲基丙烯酸基丙基三甲氧基硅烷(3-methacryloxy propyltrimethoxysilane、MPMS)进行化学反应，而比较实施例2则是在聚合甲基三甲氧基硅烷(methyl trimethoxysilane、MTMS)的同时，加入3-甲基丙烯酸基丙基三甲氧基硅烷(3-methacryloxy propyl trimethoxysilane、MPMS)。由测量结果可知，本发明实施例所述的膜层(1)的成膜性佳，且具有足够的硬度及高可挠曲性。反观比较实施例2，由于无法形成高分子量的产物(所得的产物分子量约2000)，使得比较实施例2所得的涂布组合物的成膜性很差，无法成膜。
由实施例3-4及比较实施例3-6所制备出的膜层的测量结果可知，在进一步添加大量二氧化钛粒子涂布组合物中，由实施例5-6所述组合物制备出的膜层(5)及(6)仍具有可挠曲性，且具有足够的硬度。反观比较实施例3-6所制备出的膜层(9)-(12)，虽然具有高的硬度，但不具可挠曲性。
此外，依据ASTM G 154 cycle 2的测量方式评断膜层(1)的耐候性，在以UV照射1000小时候，其膜层光泽度仍保持90.95%。
综上所述，由本发明所述的涂布组合物所形成的膜层，具有高耐候度、高机械强度、及可挠曲能力，可避免已知有机膜层耐候性及机械强度不佳的问题、亦无已知无机硅高分子低成膜性及可挠曲性不佳的缺点，可应用于光电装置中(例如作为基板或是彩色滤光片)、或是可作为涂膜材料(如涂布于金属、水泥等建材表面)。
虽然本发明已以数个较佳实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作任意的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的权利要求书所界定的范围为准。
Claims (18)
1.一种涂布组合物，包含：
一由一(a)聚硅倍半氧烷与一(b)具有公式(I)结构的化合物经化学反应所得的产物；
其中R为独立的羟基、或C1-8烷氧基；R1为C3-12环氧基、C3-12丙烯酸酯基、C3-12烷基丙烯酸基、C3-12氨烷基、C3-12异氰酸酯烷基、C3-12烷羧酸基、C3-12卤烷基、C3-12硫醇烷基、C3-12烷基、或C3-12烯基；以及，R2为羟基、C1-8烷基、或C1-8烷氧基。
2.如权利要求1所述的涂布组合物，其中所述(b)具有公式(I)结构的化合物为2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲基硅烷、3-甘油基丙基三甲氧基硅烷、3-甘油基丙基甲基二乙基硅烷氧、3-甘油基丙基三乙基硅烷氧、3-甲基丙烯酸基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酸基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酸基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酸基丙基三乙氧基硅烷、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基三甲氧基硅烷、3-胺丙基三甲氧基硅烷、3-胺丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3胺丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、1氢,1氢,2氢,2氢-全氟辛烷基三乙氧基硅烷、氟已烷基1.1.2.2-四氢葵基三乙氧基硅烷、3-硫丙基三甲氧基硅烷、3-硫丙基甲基二甲氧基硅烷、双(三乙氧基硅基丙基)四硫化物、葵基三甲氧基硅烷、己基三乙氧基硅烷、或3-丙烯酸丙基三甲氧基硅烷。
3.如权利要求1所述的涂布组合物，其中所述(a)聚硅倍半氧烷为一具有公式(II)结构的化合物经聚合反应所得的产物
其中R为独立的羟基、或C1-8烷氧基，而R3为卤素、C1-8卤烷基、C1-8烷氧基、C1-12烷基、或芳香环。
4.如权利要求3所述的涂布组合物，其中所述具有公式(II)结构的化合物与所述(b)具有公式(I)结构的化合物的重量比为0.1至10。
5.如权利要求3所述的涂布组合物，其中所述具有公式(II)结构的化合物为3-氯丙基三甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、四甲氧基硅烷、或四乙氧基硅烷。
6.如权利要求1所述的涂布组合物，其中所述由(a)聚硅倍半氧烷与(b)具有公式(I)结构的化合物经化学反应所得的产物的重量平均分子量是大于4,000。
7.如权利要求1所述的涂布组合物，其中所述由(a)聚硅倍半氧烷与(b)具有公式(I)结构的化合物经化学反应所得的产物的灰分是大于或等于50%。
8.如权利要求1所述的涂布组合物，还包含：
一酸性或碱性化合物，使所述涂布组合物具有一pH值小于或等于6、或大于或等于8。
9.如权利要求1所述的涂布组合物，还包含：
一染料或色料。
10.一种涂布组合物的制备方法，包含：
将一(a)聚硅倍半氧烷与一(b)具有公式(I)结构的化合物进行化学反应，得到一产物；
其中R为独立的羟基、或C1-8烷氧基；R1为C3-12环氧基、C3-12丙烯酸酯基、C3-12烷基丙烯酸基、C3-12氨烷基、C3-12异氰酸酯烷基、C3-12烷羧酸基、C3-12卤烷基、C3-12硫醇烷基、C3-12烷基、或C3-12烯基；以及，R2是为羟基、C1-8烷基、或C1-8烷氧基。
11.如权利要求10所述的涂布组合物的制备方法，还包含：
将具有公式(II)结构的化合物进行一聚合反应，得到所述(a)聚硅倍半氧烷；
其中R为独立的羟基、或C1-8烷氧基，而R3为卤素、C1-8卤烷基、C1-8烷氧基、C1-12烷基、或芳香环。
12.如权利要求11所述的涂布组合物的制备方法，其中所述具有公式(II)结构的化合物为3-氯丙基三甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、四甲氧基硅烷、或四乙氧基硅烷。
13.如权利要求11所述的涂布组合物的制备方法，其中所述具有公式(II)结构的化合物与(b)具有公式(I)结构的化合物的重量比为0.1至10。
14.如权利要求10所述的涂布组合物的制备方法，其中所述(b)具有公式(I)结构的化合物为2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲基硅烷、3-甘油基丙基三甲氧基硅烷、3-甘油基丙基甲基二乙基硅烷氧、3-甘油基丙基三乙基硅烷氧、3-甲基丙烯酸基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酸基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酸基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酸基丙基三乙氧基硅烷、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基三甲氧基硅烷、3-胺丙基三甲氧基硅烷、3-胺丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3胺丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、1氢,1氢,2氢,2氢-全氟辛烷基三乙氧基硅烷、氟已烷基1.1.2.2-四氢葵基三乙氧基硅烷、3-硫丙基三甲氧基硅烷、3-硫丙基甲基二甲氧基硅烷、双(三乙氧基硅基丙基)四硫化物、葵基三甲氧基硅烷、己基三乙氧基硅烷、或3-丙烯酸丙基三甲氧基硅烷。
15.如权利要求10所述的涂布组合物的制备方法，还包括：在(a)聚硅倍半氧烷与(b)具有公式(I)结构的化合物进行化学反应的步骤中，加入一酸性或碱性化合物。
16.如权利要求10所述的涂布组合物的制备方法，在(a)聚硅倍半氧烷与(b)具有公式(I)结构的化合物进行化学反应的步骤后，还包含：
将所得的产物与一染料或色料混合。
17.一种膜层，其中所述膜层是由权利要求1所述的涂布组合物经一涂布制程后所形成。
18.如权利要求17所述的膜层，其中所述涂布制程为网印、旋转涂布法、棒状涂布法、刮刀涂布法、滚筒涂布法、浸渍涂布法、喷涂、或刷涂。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106220855A (zh) * | 2016-08-30 | 2016-12-14 | 烟台德邦先进硅材料有限公司 | 一种丙烯酸酯改性氟硅涂层的合成方法 |
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|---|---|---|---|---|
| TWI660008B (zh) * | 2014-08-26 | 2019-05-21 | 日商琳得科股份有限公司 | 硬化性組合物、硬化性組合物之製造方法、硬化物、硬化性組合物之使用方法以及光裝置 |
| JP2016125020A (ja) * | 2015-01-07 | 2016-07-11 | 東京インキ株式会社 | 紫外線硬化性組成物および有機無機ハイブリッド色材 |
| CN104945984A (zh) * | 2015-06-18 | 2015-09-30 | 成都纳硕科技有限公司 | 一种uv固化耐高温环保涂料 |
| CN104945983A (zh) * | 2015-06-18 | 2015-09-30 | 成都纳硕科技有限公司 | 一种uv固化低收缩率环保涂料 |
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006022207A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Chisso Corp | ケイ素化合物 |
| JP2010116462A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Chisso Corp | シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜 |
| CN102190956A (zh) * | 2010-03-11 | 2011-09-21 | 财团法人工业技术研究院 | 抗反射涂布材料及包含其的抗反射涂膜 |
| CN102731788A (zh) * | 2012-06-12 | 2012-10-17 | 中科院广州化学有限公司 | 一种有机硅杂化物及其有机硅复合涂料的制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5102967A (en) * | 1989-12-27 | 1992-04-07 | General Electric Company | Process for making polysilsequioxane and polymethyl-n-hexylsilsesquioxane coating compositions and coating compositions formed thereby |
| JP2000273395A (ja) | 1999-03-24 | 2000-10-03 | Matsushita Electric Works Ltd | 無機質コーティング剤と塗装品 |
| US6497964B1 (en) | 1999-07-22 | 2002-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating compositions and method for the surface protection of plastic substrate |
| ES2170608B1 (es) | 1999-08-06 | 2003-10-01 | Ct E Investigaciones Energetic | Procedimiento para la formacion de una pelicula antireflectante y niveladora sobre substratos de vidrio/oct. |
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| US7799870B2 (en) | 2005-03-24 | 2010-09-21 | Bridgestone Corporation | Compounding silica-reinforced rubber with low volatile organic compound (VOC) emission |
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-
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006022207A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Chisso Corp | ケイ素化合物 |
| JP2010116462A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Chisso Corp | シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜 |
| CN102190956A (zh) * | 2010-03-11 | 2011-09-21 | 财团法人工业技术研究院 | 抗反射涂布材料及包含其的抗反射涂膜 |
| CN102731788A (zh) * | 2012-06-12 | 2012-10-17 | 中科院广州化学有限公司 | 一种有机硅杂化物及其有机硅复合涂料的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 杜建科等: "笼形低聚硅倍半氧烷纳米材料及其应用", 《宇航材料工艺》 * |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106220855A (zh) * | 2016-08-30 | 2016-12-14 | 烟台德邦先进硅材料有限公司 | 一种丙烯酸酯改性氟硅涂层的合成方法 |
| CN106220855B (zh) * | 2016-08-30 | 2019-03-29 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种丙烯酸酯改性氟硅涂层的合成方法 |
| CN108250956A (zh) * | 2016-12-28 | 2018-07-06 | 财团法人工业技术研究院 | 涂布组合物及其制备方法 |
| CN108250956B (zh) * | 2016-12-28 | 2020-10-23 | 财团法人工业技术研究院 | 涂布组合物及其制备方法 |
| CN109306242A (zh) * | 2017-07-28 | 2019-02-05 | 财团法人工业技术研究院 | 隔热涂料与隔热多孔膜及其形成方法 |
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