CN102140116B - 一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法 - Google Patents
一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法 Download PDFInfo
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- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
本发明涉及一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的设计和合成，它是以氯硅烷或氯硅氧烷、羟烷基乙烯基醚和羟烷基烯丙基醚为原料，制备端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅单体，该反应合成方法简单、反应条件温和，易于提纯，产率较高，均在80％以上。合成的单体为混合聚合型光固化单体，是可用于成像信息记录材料的新型光聚合型材料。本发明有效解决了现有含硅光聚合型单体制备工艺复杂、产率较低、成本较高、环境污染等问题，为光固化材料和光成像信息记录材料开发了一种新的单体。
Description
技术领域
本发明属于成像信息记录用光功能材料的制备技术领域，特别涉及一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法。
背景技术
所谓光自由基-阳离子混合固化体系是指在同一体系内同时发生自由基和阳离子两种活性种，从而同时发生自由基光聚合反应和阳离子光聚合反应的体系(陈其道，陈明，洪啸吟.混杂聚合[J].化学通报.2000，(6)：1-5；陈明，陈其道，肖善强，洪啸吟.混杂光固化体系的原理及应用[J].感光科学与光化学.2001，19(3)：208-216.)。自由基光聚合有一些严重的缺点：首先，自由基光聚合氧阻聚严重，易造成表面固化不良，常要在惰性气氛下固化，操作不方便；其次，自由基光聚合通常会伴随着较大的体积收缩。阳离子光聚合体系与自由基光固化体系相比有以下优点：不受氧抑制、聚合室体积收缩小，形成的聚合物附着力更强；活性中心寿命长，固化反应不易终止；更重要的是其引发机理不涉及自由基和激发三线态，因而不被氧气阻聚，在空气氛围中可获得快速而完全的聚合。但是阳离子聚合体系也有其自身的缺点，受湿气影响大，聚合速度慢，性能不易调节等。使用光阳离子-自由基混合光固化体系则可以取长补短，充分发挥自由基和阳离子光固化体系的特点，从而拓宽光固化体系的适用范围。
在单体中引入硅链，增加了固化成膜的机械性能和耐磨性，该性质对单体用于纳米压印事业和阴图型光刻胶的发展具有推动型的作用。
发明内容
本发明提出一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法。
本发明合成的端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体，其结构如下式所示：
式中R1为乙烯基醚烷氧基，结构式为
其中R7为H、碳原子数为1-4的烷基或苯基，a为1-10的整数；
R2为烯丙基醚烷氧基，结构式为
其中R8为H、碳原子数为1-4的烷基或苯基，b为1-10的整数；
R3、R4、R5、R6为H、CH3、苯基或对甲基苯基；
n为0-10的整数；m为1-10的整数。
本发明所述的端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法，其具体制备步骤为：
1)无水无氧条件下，将氯硅烷或氯硅氧烷与催化剂混合搅拌，并用溶剂稀释，然后降温到0℃；滴加用溶剂稀释的羟烷基乙烯基醚和羟烷基烯丙基醚的混合溶液，或者滴加用溶剂稀释的羟烷基乙烯基醚和烯丙醇的混合溶液；滴加完毕后，升温至20-30℃继续搅拌1.5-11h；
2)将步骤1)的产物过滤，将滤液除去溶剂，得到粗产物；粗产物用有机溶剂萃取，过滤掉固体杂质，减压蒸馏除去有机溶剂，得到端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体。
所述的氯硅烷或氯硅氧烷，其结构式如下：
所述的羟烷基乙烯基醚的结构式如下：
步骤1)中所述的羟烷基烯丙基醚的结构式如下：
步骤1)中所述的烯丙醇的结构式为
步骤1)中所述的催化剂为有机碱，具体为二甲胺、二乙胺、三乙胺、三丁胺、二异丙基甲胺、乙基二异丙胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶或吡咯；用量为氯硅烷或氯硅氧烷质量的2-2.5倍。
步骤1)中氯硅烷或氯硅氧烷与羟烷基乙烯基醚、羟烷基烯丙基醚或烯丙醇的物质的量的比例为1∶1-1∶10，优选1∶1-1∶4。
步骤1)中的溶剂为丙酮、丁酮、甲苯、四氢呋喃、环己烷、1，4-二氧六环、二氯甲烷或乙腈，用量为溶质体积的10-15倍。
步骤1)中搅拌时间视氯硅烷或氯硅氧烷的硅原子数而定，其具体时长为1.5+0.5(m+n-1)小时。
步骤2)中萃取用的有机溶剂为乙二醇单乙烯基醚、乙醇、正己烷、环己烷或四氯化碳。
由上述合成方法得到的端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体，其具体结构如下：
单体A-1至A-24：
单体B-1至B-24：
单体C-1至C-24：
单体D-1至D-24：
单体E-1至E-24：
本发明设计并合成了一系列端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体。本发明将阳离子聚合双键和自由基聚合双键引入同一单体，在自由基引发剂和阳离子引发剂的共同存在下，紫外光引发发生阳离子聚合和自由基聚合。该单体含有不同聚合型双键，加快了聚合速率，提高了聚合效率，同时使阳离子聚合和自由基聚合的优点进行互补，缺点相互补偿。该单体用于纳米压印技术会产生相应图像，用于光固化涂料则固化，用于阴图型抗蚀剂可得到阴图图像。含硅的单体作为纳米压印抗蚀剂可以提高抗干刻蚀性能以及耐磨性，并且硅链降低了表面张力，使黏度更低，成膜的均匀性提高。该单体的最大吸收波长在200nm，对可见光稳定，使储存和运输较为便捷。该单体具有很好的固化速率和固化效率，是可用于成像信息记录材料的新型光聚合型材料，并且合成工艺简单，产率高，纯度高，成本较低，降低了环境污染。
具体实施方式
下面参照实施例来详细描述本发明。
实施例1：
单体
即1-烯丙氧基-1-乙烯氧基丁氧基二甲基硅烷的合成：
将17.8202g(0.176mol)三乙胺和120mL四氢呋喃加入500mL四口瓶中，通N2冰水浴搅拌使其冷却；将9.2935g(0.08mol)4-羟丁基乙烯基醚和3.6645g(0.132mol)烯丙醇一起溶于100mL四氢呋喃中；将10.3222g(0.08mol)二甲基二氯硅烷迅速加入四口瓶中，并开始滴加两种醇，速度约为4滴/s，约20min滴完；滴完后变为白色浑浊状，撤去冰水浴，常温搅拌1.5h；反应完成后抽滤，滤去白色固体，滤液为无色透明液体，旋蒸除去四氢呋喃；用80mL正己烷萃取，抽滤，滤液为无色透明液体，旋蒸除去正己烷，进一步用油泵减压蒸馏除去残余杂质，得到淡黄色透明液体即为产物，产率约为80％。
实施例2：
单体
即1-烯丙基-1-[2-(2-乙烯氧基)乙氧基乙氧基]二甲基硅烷的合成：
用二乙二醇单乙烯基醚替代实施例1中的4-羟基丁基乙烯基醚，其余试剂及用量与实施例1相同。
实施例3：
单体
即1-(2-烯丙基)乙氧基-1-乙烯氧基丁氧基二甲基硅烷的合成：
用烯丙基羟乙烯基醚替代实施例1中的烯丙醇，其余试剂及用量与实施例1相同。
实施例4：
单体
即1-烯丙氧基-1-乙烯氧基丁氧基二苯基硅烷的合成：
将17.8202g(0.176mol)三乙胺和120mL丙酮加入500mL四口瓶中，通N2冰水浴搅拌使其冷却；将9.2935g(0.08mol)4-羟丁基乙烯基醚和3.6645g(0.132mol)烯丙醇一起溶于100mL四氢呋喃中；将20.2580g(0.08mol)二苯基二氯硅烷迅速加入四口瓶中，并开始滴加两种醇，速度约为4滴/s，约20min滴完；滴完后变为白色浑浊状，撤去冰水浴，常温搅拌1.5h；反应完成后抽滤，滤去白色固体，滤液为无色透明液体，旋蒸除去丙酮；用80mL四氯化碳萃取，抽滤，滤液为无色透明液体，旋蒸除去四氯化碳，进一步用油泵减压蒸馏除去残余杂质，得到淡黄色透明液体即为产物，产率约为78％。
实施例5：
单体
即1-烯丙氧基-2-乙烯氧基丁氧基四甲基二硅烷的合成：
将12.1261g(0.1198mol)三乙胺和120mL四氢呋喃加入500mL四口瓶中，通N2冰水浴搅拌使其冷却；将6.3920g(0.055mol)4-羟丁基乙烯基醚和3.4853g(0.06mol)烯丙醇一起溶于100mL四氢呋喃中；将9.3566g(0.05mol)1，2-二氯-1，1，2，2-四甲基二硅烷迅速加入四口瓶中，并开始滴加两种醇，速度约为4滴/s，约15min滴完；滴完后撤去冰水浴，常温搅拌2h；反应完成后抽滤，滤去白色固体，滤液为无色透明液体，旋蒸除去四氢呋喃；用80mL正己烷萃取，变成浑浊液体，抽滤，滤液为无色透明液体，旋蒸除去正己烷，进一步用油泵减压蒸馏除去残余杂质，得到淡黄色透明液体即为产物，产率约为82.3％。
实施例6：
单体
1-烯丙基-2-[2-(2-乙烯氧基)乙氧基乙氧基]四甲基二硅烷的合成：
用二乙二醇单乙烯基醚替代实施例5中的4-羟基丁基乙烯基醚，其余试剂及用量与实施例5相同。
实施例7：
单体
1-(2-烯丙基)乙氧基-2-乙烯氧基丁氧基四甲基二硅烷的合成：
用烯丙基羟乙烯基醚替代实施例5中的烯丙醇，其余试剂及用量与实施例5相同。
实施例8
单体
1-烯丙氧基-2-乙烯氧基丁氧基二苯基二甲基二硅烷)的合成：
将17.8202g(0.176mol)三乙胺和120mL丙酮加入500mL四口瓶中，通N2冰水浴搅拌使其冷却；将9.2935g(0.08mol)4-羟丁基乙烯基醚和3.6645g(0.132mol)烯丙醇一起溶于100mL四氢呋喃中；将21.6416g(0.08mol)二苯基二氯二甲基二硅烷迅速加入四口瓶中，并开始滴加两种醇，速度约为4滴/s，约20min滴完；滴完后变为白色浑浊状，撤去冰水浴，常温搅拌2h；反应完成后抽滤，滤去白色固体，滤液为无色透明液体，旋蒸除去丙酮；用80mL四氯化碳萃取，抽滤，滤液为无色透明液体，旋蒸除去四氯化碳，进一步用油泵减压蒸馏除去残余杂质，得到淡黄色透明液体即为产物，产率约为78％。
实施例9：
单体
1-烯丙氧基-3-乙烯氧基丁氧基四甲基二硅氧烷的合成：
将12.1404g(0.1200mol)三乙胺和120mL四氢呋喃加入500mL四口瓶中，通N2冰水浴搅拌使其冷却；将4.8500g(0.055mol)4-羟丁基乙烯基醚和3.1956g(0.055mol)烯丙醇一起溶于100mL四氢呋喃中；将10.1594g(0.05mol)1，3-二氯-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷迅速加入四口瓶中，并开始滴加两种醇，速度约为4滴/s，约15min滴完；滴完后，撤去冰水浴，常温搅拌2h；反应完成后抽滤，滤去白色固体，滤液为无色透明液体，旋蒸除去四氢呋喃；用100mL正己烷萃取，抽滤，滤液为无色透明液体，旋蒸除去正己烷，进一步用油泵减压蒸馏除去残余杂质，得到淡黄色透明液体即为产物，产率约为77％。
实施例10：
单体
1-烯丙基-3-[2-(2-乙烯氧基)乙氧基乙氧基]四甲基二硅氧烷的合成：
用二乙二醇单乙烯基醚替代实施例9中的4-羟基丁基乙烯基醚，其余试剂及用量与实施例9相同。
实施例11：
单体
1-(2-烯丙基)乙氧基-3-乙烯氧基丁氧基四甲基二硅氧烷的合成：
用烯丙基羟乙烯基醚替代实施例9中的烯丙醇，其余试剂及用量与实施例9相同。
实施例12
单体
1-烯丙氧基-3-乙烯氧基丁氧基-1，3-二苯基二甲基二硅氧烷的合成：
用1，3-二苯基-1，3-二氯二甲基二硅氧烷替代实施例8中的二苯基二氯二甲基二硅烷，投料比和反应时间以实施例9为标准，其他用料和实施例8相同。
实施例13：
单体
1-烯丙氧基-5-乙烯氧基丁氧基六甲基三硅氧烷的合成：
将2.9171g(0.0288mol)三乙胺和40mL四氢呋喃加入500mL四口瓶中，通N2冰水浴搅拌使其冷却；将1.8134g(0.0156mol)4-羟丁基乙烯基醚和0.7702g(0.0133mol)烯丙醇一起溶于50mL四氢呋喃中；将3.3265g(0.0120mol)1，5-二氯-1，1，3，3，5，5-六甲基三硅氧烷迅速加入四口瓶中，并开始滴加两种醇，速度约为2滴/s，约10min滴完；滴完后撤去冰水浴，常温搅拌2.5h；反应完成后抽滤，滤去白色固体，滤液为无色透明液体，旋蒸除去四氢呋喃；用50mL正己烷萃取，抽滤，滤液为无色透明液体，旋蒸除去正己烷，进一步用油泵减压蒸馏除去残余杂质，得到淡黄色透明液体即为产物，产率约为80％。
实施例14：
单体
1-烯丙基-5-[2-(2-乙烯氧基)乙氧基乙氧基]六甲基三硅氧烷的合成：
用二乙二醇单乙烯基醚替代实施例13中的4-羟基丁基乙烯基醚，其余试剂及用量与实施例13相同。
实施例15：
单体
1-(2-烯丙基)乙氧基-5-乙烯氧基丁氧基六甲基三硅氧烷的合成：
用烯丙基羟乙烯基醚替代实施例13中的烯丙醇，其余试剂及用量与实施例13相同。
实施例16
单体
1-烯丙氧基-5-乙烯氧基丁氧基-1，5-二苯基四甲基三硅氧烷的合成：
用1，5-二苯基-1，5-二氯四甲基三硅氧烷替代实施例8中的二苯基二氯二甲基二硅烷，投料比和反应时间以实施例13为标准，其它用料和实施例8相同。
实施例17：
单体
1-烯丙氧基-7-乙烯氧基丁氧基八甲基四硅氧烷的合成：
将3.0418g(0.0300mol)三乙胺和40mL四氢呋喃加入500mL四口瓶中，通N2冰水浴搅拌使其冷却；将1.5142g(0.0130mol)4-羟丁基乙烯基醚和0.6711g(0.0115mol)烯丙醇一起溶于50mL四氢呋喃中；将3.5107g(0.0100mol)1，7-二氯-1，1，3，3，5，5，7，7-八甲基四硅氧烷迅速加入四口瓶中，并开始滴加两种醇，速度约为1滴/s，约20min滴完；滴完后撤去冰水浴，常温搅拌3h；反应完成后抽滤，滤去白色固体，滤液为无色透明液体，旋蒸除去四氢呋喃；用50mL正己烷萃取，抽滤，滤液为无色透明液体，旋蒸除去正己烷，进一步用油泵减压蒸馏除去残余杂质，得到淡黄色透明液体即为产物，产率约为79％。
实施例18：
单体
1-烯丙基-7-[2-(2-乙烯氧基)乙氧基乙氧基]八甲基四硅氧烷的合成：
用二乙二醇单乙烯基醚替代实施例17中的4-羟基丁基乙烯基醚，其余试剂及用量与实施例17相同。
实施例19：
单体
1-(2-烯丙基)乙氧基-7-乙烯氧基丁氧基八甲基四硅氧烷的合成：
用烯丙基羟乙烯基醚替代实施例17中的烯丙醇，其余试剂及用量与实施例17相同。
实施例20
单体1-烯丙氧基-7-乙烯氧基丁氧基-1，7-二苯基六甲基四硅氧烷的合成：
用1，7-二苯基-1，7-二氯六甲基四硅氧烷替代实施例8中的二苯基二氯二甲基二硅烷，投料比和反应时间以实施例17为标准，其它用料和实施例8相同。
Claims (11)
1.一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体，其结构如下式所示：
式中R1为乙烯基醚烷氧基，结构式为
其中R7为H、碳原子数为1-4的烷基或苯基，a为1-10的整数；
R2为烯丙基醚烷氧基，结构式为其中R8为H、碳原子数为1-4的烷基或苯基，b为1-10的整数；
R3、R4、R5、R6为H、CH3、苯基或对甲基苯基；
n为0-10的整数；m为1-10的整数。
2.根据权利要求1所述的一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法，其具体制备步骤为：
1)无水无氧条件下，将氯硅烷或氯硅氧烷与催化剂混合搅拌，并用溶剂稀释，然后降温到0℃；滴加用溶剂稀释的羟烷基乙烯基醚和羟烷基烯丙基醚的混合溶液，或者滴加用溶剂稀释的羟烷基乙烯基醚和烯丙醇的混合溶液；滴加完毕后，升温至20-30℃继续搅拌1.5-11h；
2)将步骤1)的产物过滤，将滤液除去溶剂，得到粗产物；粗产物用有机溶剂萃取，过滤掉固体杂质，减压蒸馏除去有机溶剂，得到端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体。
3.根据权利要求2所述的一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法，其特征在于，步骤1)中所述的氯硅烷或氯硅氧烷，其结构式如下：
式中R3、R4、R5、R6为H、碳原子数为1-4的烷基、苯基或对甲基苯基；
n为0-10的整数；m为1-10的整数。
4.根据权利要求3所述的一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法，其特征在于，步骤1)中所述的羟烷基乙烯基醚的结构式如下：
步骤1)中所述的羟烷基烯丙基醚的结构式如下：
步骤1)中所述的烯丙醇的结构式为
5.根据权利要求4所述的一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法，其特征在于，步骤1)中所述的催化剂为有机碱，具体为二甲胺、二乙胺、三乙胺、三丁胺、二异丙基甲胺、乙基二异丙胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶或吡咯；用量为氯硅烷或氯硅氧烷质量的2-2.5倍。
6.根据权利要求5所述的一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法，其特征在于，步骤1)中氯硅烷或氯硅氧烷与羟烷基乙烯基醚、羟烷基烯丙基醚或烯丙醇的物质的量的比例为1∶1-1∶10。
7.根据权利要求6所述的一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法，其特征在于，步骤1)中的溶剂为丙酮、丁酮、甲苯、四氢呋喃、环己烷、1，4-二氧六环、二氯甲烷或乙腈，用量为溶质体积的10-15倍。
8.根据权利要求7所述的一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法，其特征在于，步骤1)中搅拌时间视氯硅烷或氯硅氧烷的硅原子数而定，其具体时长为1.5+0.5(m+n-1)小时。
9.根据权利要求8所述的一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法，其特征在于，步骤2)中萃取用的有机溶剂为乙二醇单乙烯基醚、乙醇、正己烷、环己烷或四氯化碳。
10.根据权利要求2-9任一所述的合成方法得到的端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体，其特征在于，其具体结构如下：
单体A-1至A-24：
单体B-1至B-24：
单体C-1至C-24：
单体D-1至D-24：
单体E-1至E-24：
11.根据权利要求6所述的一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法，其特征在于，步骤1)中氯硅烷或氯硅氧烷与羟烷基乙烯基醚、羟烷基烯丙基醚或烯丙醇的物质的量的比例为1∶1-1∶4。
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| M. Urbala et al..The synthesis of allyl ether functionalized siloxane monomers under ultrasonic irradiation at ambient conditions.《Ultrasonics Sonochemistry》.2003,第11卷(第6期),第409-414页. * |
| 肖时卓等.含硅乙烯基醚单体的合成及光聚合反应.《高等学校化学学报》.2011,第32卷(第2期),第383至388页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102140116A (zh) | 2011-08-03 |
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Denomination of invention: A synthetic method of silicon containing polymeric monomer with vinyl ether and allyl ether as end groups Effective date of registration: 20211210 Granted publication date: 20120919 Pledgee: China Construction Bank Jingmen jinlongquan sub branch Pledgor: HUBEI GURUN TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2021420000138 |
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