CN102385192A - 胆甾醇型液晶显示器的制造方法、胆甾醇型液晶显示器以及液晶取向剂 - Google Patents

胆甾醇型液晶显示器的制造方法、胆甾醇型液晶显示器以及液晶取向剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种胆甾醇型液晶显示器的制造方法、胆甾醇型液晶显示器以及液晶取向剂。本发明的目的是提供一种胆甾醇型液晶显示器、以及该胆甾醇型液晶显示器的制造方法、以及用于形成液晶取向膜的液晶取向剂。该胆甾醇型液晶显示器由于具备具有优良液晶取向能力的液晶取向膜，因此液晶的取向均匀性高。本发明为一种胆甾醇型液晶显示器，其具备：相对向的一对基板；胆甾醇型液晶，在与该各基板的垂直方向上被分割的基板间的多个区域中分别配置该胆甾醇型液晶；以及分别层叠在上述各基板和胆甾醇型液晶间的液晶取向膜，其特征在于，至少一侧的上述液晶取向膜由放射线敏感性液晶取向剂形成。

Description

胆甾醇型液晶显示器的制造方法、胆甾醇型液晶显示器以及液晶取向剂
技术领域
本发明涉及一种胆甾醇型液晶显示器的制造方法、胆甾醇型液晶显示器以及液晶取向剂。 
背景技术
使用相对于基础液晶添加了规定手性剂的胆甾醇型液晶(手性向列型液晶)的胆甾醇型液晶显示器，由于其液晶选择性反射对应于手性间距的颜色的光，因此能够不使用滤色器或偏振板而进行清晰的彩色显示。此外，胆甾醇型液晶显示器具有一旦施加电压进行写入，即使在切断电场的状态下也可以保持写入时状态的性质(记忆性)，因此即使不使用制造成本高的有源元件，也可以进行品质良好的显示。进一步，根据胆甾醇型液晶显示器，通过利用该记忆性可以在显示信号未变化时事先切断用于驱动液晶的电场，从而抑制电力消耗。因此，正在研究胆甾醇型液晶显示器对于电子纸等挠性显示器的适用。 
在该胆甾醇型液晶显示器中，对应于彩色显示的部件，通常具有层叠了对应于蓝、绿和红三原色的各液晶层的3层结构。但是，具有这种3层液晶层的胆甾醇型液晶显示器由于结构复杂，因此制造困难，并且由于具有3层的厚度，因此薄型化有限制。由此，已经提出了具有将对应于三原色的各液晶分隔开并配置在一个平面上的结构的胆甾醇型液晶显示器(参见日本特开2000-267142号公报、日本特开2007-72419号公报)。 
然而，在这种胆甾醇型液晶显示器中，由于设置了用于分隔各液晶的隔壁等，因此存在有在一个平面上无法形成用于对液晶赋予取向性的液晶取向膜的情况。也就是说，这种情况下，液晶取向膜形成为包覆隔壁的凹凸形状，并且由隔壁分隔而形成。形成为这种形状的液晶取向膜通常难以实施下述打磨处理，该打磨处理为在所希望的方向上进行的同时可均匀地发挥出液晶取向性。因此，这种液晶取向膜的液晶取向能力存在有均匀性低的情况，并且与该液晶取向膜连接的液晶的取向均匀性不能称之为充分。因此，上述胆甾醇型液晶显示器的分辨率等显示性能仍有改善的余地。 
现有技术 
[专利文献] 
[专利文献1]日本特开2000-267142号公报 
[专利文献2]日本特开2007-72419号公报 
发明内容
本发明鉴于上述情况而进行，其目的是提供一种胆甾醇型液晶显示器、该胆甾醇型液晶显示器的制造方法、以及用于形成这种液晶取向膜的液晶取向剂，该胆甾醇型液晶显示器由于具备具有优良液晶取向能力的液晶取向膜，因此液晶的取向均匀性高。 
为解决上述课题而进行的发明，为一种胆甾醇型液晶显示器，其具备：相对向的一对基板；胆甾醇型液晶，在与该各基板的垂直方向上被分割的基板间的多个区域中，分别配置该胆甾醇型液晶；以及分别层叠在上述各基板和胆甾醇型液晶间的液晶取向膜，其特征在于，至少一侧的上述液晶取向膜由放射线敏感性液晶取向剂形成。 
该胆甾醇型液晶显示器至少一侧的液晶取向膜由放射线敏感性液晶取向剂形成。因此，即使液晶取向膜不是在一个平面上形成 的，也可以通过照射放射线而在所希望的方向上具有均匀的液晶取向能力。因此，根据该胆甾醇型液晶显示器可以发挥出液晶的取向均匀性优良、高分辨率等优良的显示性能。 
上述多个区域可以通过形成为格子状的隔壁进行分割。根据该胆甾醇型液晶显示器，上述多个区域通过隔壁进行分隔，可以防止各区域中配置的胆甾醇型液晶移动，并且可以进一步提高显示性能。 
上述放射线敏感性液晶取向剂，可以含有[A]具有光取向性基团的聚有机硅氧烷(以下，也称为“[A]光取向性聚有机硅氧烷”)。在对含有上述[A]光取向性聚有机硅氧烷的液晶取向剂所形成的涂膜照射放射线所得的液晶取向膜中，可以提高形成取向膜的分子的取向性。于是，该胆甾醇型液晶显示器中液晶的取向均匀性提高。 
上述光取向性基团优选为具有肉桂酸结构的基团。在使用具有以肉桂酸或其衍生物为基本骨架的肉桂酸结构的基团作为光取向性基团时，容易导入，并且由这种液晶取向剂所形成的液晶取向膜具有更高的光取向性能。因此，可以进一步提高该胆甾醇型液晶显示器中液晶的取向均匀性。 
上述具有肉桂酸结构的基团，可以为由来自于下述式(1)所表示的化合物的基团和来自于式(2)所表示的化合物的基团构成的群组中选出的至少一种。 
Figure BSA00000570555800031
(式(1)中，R1为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚环己基。该亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚环己基的部分或全部氢原子可以被碳原子数为1～10的烷基、可具有氟原子的碳原子数为1～10的烷氧基、氟原子或氰基取代。R2为单键、碳原子数为1～3的链烷二基、氧原子、硫原子、-CH＝CH-、-NH-或-COO-。a为0～3的整数。但是当a为2以上时，各个R1和R2可以相同，也可以不同。R3为氟原子或氰基。b为0～4的整数。 
式(2)中，R4为亚苯基或亚环己基。该亚苯基或亚环己基的部分或全部氢原子可以被碳原子数为1～10的链状或环状的烷基、碳原子数为1～10的链状或环状的烷氧基、氟原子或氰基取代。R5为单键、碳原子数为1～3的链烷二基、氧原子、硫原子或-NH-。c为1～3的整数。但是当c为2以上时，R4和R5各自可以相同，也可以不同。R6为氟原子或氰基。d为0～4的整数。R7为氧原子、-COO-*或-OCO-*。其中，带有*的连接键与R8连接。R8为2价的芳香族基团、2价的脂环式基团、2价的杂环式基团或2价的缩合环式基团。R9为单键、-OCO-(CH2)f-*或-O(CH2)g-*。其中，带有*的连接键与羧基连接。f和g各自为1～10的整数。e为0～3的整数。但是当e为2以上时，R7和R8各自可以相同，也可以不同)。 
通过使用来自于上述特定肉桂酸衍生物的基团作为上述具有肉桂酸结构的基团，可以进一步提高所得的液晶取向膜的光取向性能，于是，可以进一步提高该胆甾醇型液晶显示器中液晶的取向均匀性。 
[A]聚有机硅氧烷优选为反应生成物，该反应生成物通过：具有环氧基的聚有机硅氧烷与由上述式(1)所表示的化合物和上述式(2)所表示的化合物构成的群组中的选出的至少一种反应得到。在放射线敏感性液晶取向剂所含有的[A]聚有机硅氧烷中，通过利用具 有环氧基的聚有机硅氧烷与特定肉桂酸衍生物间的反应性，可以很容易地向作为主链的聚有机硅氧烷中导入来自于具有光取向性基团的特定肉桂酸衍生物的侧链基团。 
上述液晶取向剂，优选进一步含有[B]由聚酰胺酸、聚酰亚胺、乙烯性不饱和化合物聚合物以及不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷构成的群组中选出的至少一种聚合物(以下，也称为“[B]其它聚合物”)。在由上述液晶取向剂所形成的液晶取向膜中，清楚可知聚有机硅氧烷不均匀地分布在其表层附近。因此，通过含有[B]其它聚合物，即使减少了上述液晶取向剂中聚有机硅氧烷的含量，聚有机硅氧烷也可以不均匀地分布在液晶取向层表面，并且可以提高液晶取向膜的光取向性能，因此，可以维持较高的液晶取向均匀性。因此，能够减少高制造成本的聚有机硅氧烷在上述液晶取向剂中的含量，从而可以降低该胆甾醇型液晶显示器的制造成本。 
上述液晶取向剂，优选进一步含有[C]具有两个以上由羧酸的缩醛酯结构、羧酸的缩酮酯结构、羧酸的1-烷基环烷基酯结构和羧酸的叔丁酯结构构成的群组中选出的至少一种结构的化合物(以下，也称为“[C]含酯结构的化合物”)。上述液晶取向剂通过含有[C]含酯结构的化合物，在对由液晶取向剂所形成的涂膜进行烧成时产生酸，并且由产生的酸而促进了[A]聚有机硅氧烷的交联，其结果，可以进一步提高所得的液晶取向膜、进而该胆甾醇型液晶显示器的耐热性。 
本发明涉及一种胆甾醇型液晶显示器的制造方法，所述胆甾醇型液晶显示器具备相对向的一对基板；在与该各基板的垂直方向上被分割的基板间的多个区域中，分别配置的胆甾醇型液晶；以及分别层叠在上述各基板和胆甾醇型液晶间的液晶取向膜，该制造方法具有： 
(1)在至少一个上述基板被分割出的多个区域上涂布放射线敏感性液晶取向剂、形成涂膜的工序、 
(2)通过对上述涂膜照射放射线而形成液晶取向膜的工序、以及 
(3)在形成了上述液晶取向膜的各分割区域中填充胆甾醇型液晶的工序。 
根据本发明的制造方法，可以有效地制造液晶的取向均匀性优良的胆甾醇型液晶显示器，并且可以促进生产率的提高和制造成本的降低。 
该制造方法中的放射线敏感性液晶取向剂的涂布，可以通过喷墨法进行。通过采用喷墨法进行涂布可以在分割出的多个区域上有效率地涂布取向剂。 
本发明的液晶取向剂是胆甾醇型液晶显示器中的上述液晶取向膜用的液晶取向剂，该胆甾醇型液晶显示器具备：相对向的一对基板；在与该各基板的垂直方向上被分割的基板间的多个区域中，分别配置的胆甾醇型液晶；以及分别层叠在上述各基板和胆甾醇型液晶间的液晶取向膜，其特征在于，具有放射线敏感性。 
根据本发明的液晶取向剂，可以均匀地并且在所希望的方向上对胆甾醇型液晶显示器所具有的液晶取向膜赋予液晶取向能力，因此可以提高液晶的取向均匀性。 
根据本发明的胆甾醇型液晶显示器，由于具备具有优良液晶取向能力的液晶取向膜，因此液晶的取向均匀性高，并且可以提高分辨率等显示性能。因此，该胆甾醇型液晶显示器可以适用于电子纸等以挠性显示器为主的各种液晶显示装置。 
附图说明
图1是本发明一种实施方式的胆甾醇型液晶显示器的模式化 截面图。 
图2是表示图1的胆甾醇型液晶显示器制造方法中一个工序的模式图。 
具体实施方式
对于本发明的胆甾醇型液晶显示器及其所用的液晶取向剂、和胆甾醇型液晶显示器的制造方法，一边适当参照附图，一边进行说明。 
<胆甾醇型液晶显示器> 
图1的胆甾醇型液晶显示器1具备相对向的一对基板2(2a和2b)；在与该各基板2a和2b的垂直方向上被分割的基板2间的多个区域中分别被配置的胆甾醇型液晶3；以及分别层叠在上述各基板2a和2b与胆甾醇型液晶3间的液晶取向膜4a和4b。上述多个区域(各胆甾醇型液晶3)通过隔壁5进行分隔。此外，胆甾醇型液晶显示器1具备分别层叠在各基板2a和2b相对面上的透明电极6a和6b。 
另外，在图1中，光从上侧入射、反射，再在上侧射出。也就是说，在图1中，上侧是进行视认的一侧。 
一对基板2a和2b是透明的。作为该各基板2a和2b，可以列举例如包含浮法玻璃、钠钙玻璃等玻璃基材、三乙酰纤维素(TAC)、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚醚砜、聚酰胺、聚酰亚胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、环状烯烃的开环聚合物及其氢化物、环状烯烃的加聚物、芳香族聚醚等塑料基材的透明基板等。在基板2a和2b为塑料基材时，可以将该胆甾醇型液晶显示器1用于以电子纸为主的挠性显示器。 
透明电极6a层叠在基板2a的对向面侧的表面上，而透明电极 6b层叠在基板2b的对向面侧的表面上。透明电极6a和6b是条状的薄膜，并且它们可以设置为：在从图1中的上侧进行观察时透明电极6a和6b以90度正交。另外，其各自相交的部分都是各像素的大致中心部分，并且该各像素对应于上述分割的多个区域。 
作为上述透明导电极(薄膜)，例如可以列举由氧化锡(SnO2)所形成的NESA膜(美国PPG公司，注册商标)、氧化铟-氧化锡(In2O3-SnO2)所形成的ITO膜等。 
隔壁5直接地或通过一部分透明电极6b而竖立地设置在基板2b的对向面侧的表面上。并且，隔壁5形成为格子状，从而在从图1中的上侧进行观察时，分隔为对应于各像素的多个区域。根据该胆甾醇型液晶显示器1，由于上述多个区域通过该隔壁5沿着两基板的垂直方向，也就是两基板的相对向方向分隔，因此可以防止各区域中配置的胆甾醇型液晶3移动，并且可以进一步提高显示性能。作为该隔壁5的材料没有特别限定，例如可以使用公知的光致抗蚀材料、丙烯酸类或聚酰亚胺类的保护膜材料等。 
液晶取向膜4a通过一部分透明电极6a而层叠在基板2a的对向面侧的整面上。此外，液晶取向膜4b通过一部分透明电极6b而层叠在基板2b的对向面侧上未竖立设置隔壁5的部分上。 
该液晶取向膜4a和4b，由下文详述的放射线敏感性液晶取向剂形成。因此，特别是在像液晶取向膜4b这样的通过隔壁5分隔并层叠，以及难以进行打磨处理时(不是在一个平面上形成时)，也可以通过照射放射线而在所希望的方向上具有均匀的液晶取向能力。 
胆甾醇型液晶3，配置在通过隔壁5所分割的多个区域中，并且其上面与液晶取向膜4a连接，下面与液晶取向膜4b连接。各个区域中所配置的各胆甾醇型液晶3，通过包夹在由放射线敏感性液 晶取向剂所形成的液晶取向膜4a和4b中，从而其取向均匀性优良。 
为在分割出的多个区域中分别选择性地反射红、绿或蓝光，该胆甾醇型液晶3以调整了手性间距的3种胆甾醇型液晶重复的顺序配置。根据该胆甾醇型液晶显示器1，通过以马赛克状配置这种对应于三原色的3种胆甾醇型液晶，从而可以在实质上为一层的液晶层中进行彩色显示。另外，在单色的液晶显示器时，使用一种胆甾醇型液晶即可，此外，也可以使用两种或4种以上的胆甾醇型液晶。 
胆甾醇型液晶3可以使用公知材料，例如，可以通过在基础液晶中以数十质量％的比例配合手性剂而得到。另外，也可以通过该手性剂的种类或配合量来调整选择性反射的光的波长。作为该基础液晶，可以使用氰类、氟类、酯类等向列型液晶。并且，手性剂可以考虑溶解度、扭曲力、间距的温度依赖性等而适当选择。另外，也可以直接使用胆甾醇酯的衍生物等作为胆甾醇型液晶。进一步，在胆甾醇型液晶中还可以含有并使用聚合物，这时，可以在胆甾醇型液晶中预先配合丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯等光聚合性的高分子前体或环氧化合物等热固性的高分子前体，并根据需要添加并使用反应引发剂。 
在该胆甾醇型液晶显示器1中，通过由透明电极6a和6b间的施加来控制胆甾醇型液晶3的取向状态，可以控制入射光的透过或反射。因此，该胆甾醇型液晶显示器1通过以马赛克状配置3种胆甾醇型液晶，可以不使用偏振板和滤色器而进行彩色显示。这时，该胆甾醇型液晶显示器1所具备的液晶取向膜，尽管不是在上述一个平面上形成的，也可以通过照射放射线而在所希望的方向上具有均匀的液晶取向能力。因此，根据该胆甾醇型液晶显示器1，可以发挥出液晶的取向均匀性优良，高分辨率等优良的显示性能。 
该胆甾醇型液晶显示器，可以用于电视机或个人电脑的监视器 装置、便携电话、游戏机等各种液晶显示装置，并特别适用于以电子纸为首的挠性显示器。 
<放射线敏感性液晶取向剂> 
液晶取向膜4a和4b由如上所述的放射线敏感性液晶取向剂(以下，也仅称为“液晶取向剂”)形成。通过由放射线敏感性液晶取向剂形成，则由此，即使未在一个平面上形成，并且认为难以通过打磨处理提高取向性时，也可以提高取向膜形成分子的取向性，因此可以提高所得的液晶取向膜的取向均匀性。 
作为上述液晶取向剂，优选为含有[A]具有光取向性基团的聚有机硅氧烷的液晶取向剂。上述液晶取向剂由于含有[A]光取向性聚有机硅氧烷，因此可以通过高感度的光取向性而减少取向所必需的光照射量。此外，由于上述液晶取向剂不需要放射线照射中以及照射后的加热工序，因此可以高效地制造液晶取向膜。进一步，由上述液晶取向剂所得的液晶取向膜，其液晶取向性能和热稳定性优良。此外，上述液晶取向剂，优选含有[B]其它聚合物、[C]含酯结构的化合物，进一步，只要不损害本发明的效果，还可以含有其它任选成分。以下，对[A]光取向性聚有机硅氧烷、[B]其它聚合物、[C]含酯结构的化合物以及任选成分进行详述。 
<[A]光取向性聚有机硅氧烷> 
[A]光取向性聚有机硅氧烷，是在下述群组中的至少一种的部分上导入光取向性基团，该群组由作为主链的聚有机硅氧烷、其水解物以及该水解物的缩合物构成。通过光取向性基团，可以使光取向的感度良好，实现低光照射量，并且液晶取向膜的液晶取向性优良。此外，由于采用聚有机硅氧烷作为主链，因此由上述液晶取向剂所形成的液晶取向膜，具有优良的化学稳定性·热稳定性。 
作为光取向性基团，可以采用来自于显示光取向性的各种化合 物的基团，例如，可以列举含有偶氮苯或其衍生物作为基本骨架的含偶氮苯基团、含有肉桂酸或其衍生物作为基本骨架的具有肉桂酸结构的基团、含有查耳酮或其衍生物作为基本骨架的含查耳酮基团、含有二苯甲酮或其衍生物作为基本骨架的含二苯甲酮基团、含有香豆素或其衍生物作为基本骨架的含香豆素的基团、含有聚酰亚胺或其衍生物作为基本骨架的含聚酰亚胺的结构等。在这些光取向性基团中，如果考虑高取向能力和导入的容易性，则优选具有含有肉桂酸或其衍生物作为基本骨架的肉桂酸结构的基团。 
具有肉桂酸结构的基团的结构，只要含有肉桂酸或其衍生物作为基本骨架，就没有特别限定，并优选为来自于上述特定肉桂酸衍生物的基团。另外，R1为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚环己基。该亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚环己基的部分或全部氢原子可以被具有碳原子数为1～10的烷基、可具有氟原子的碳原子数为1～10的烷氧基、氟原子或氰基取代。R2为单键、碳原子数为1～3的链烷二基、氧原子、硫原子、-CH＝CH-、-NH-或-COO-。a为0～3的整数。其中，当a为2以上时，各个R1和R2可以相同，也可以不同。R3为氟原子或氰基。b为0～4的整数。 
作为上述式(1)所表示的化合物，例如，可以列举下述式所表示的化合物。 
Figure BSA00000570555800121
其中，作为R1，优选为未取代的亚苯基、或者被氟原子或碳原子数为1～3的烷基取代的亚苯基。R2为单键、氧原子或-CH2＝CH2-。b优选为0～1。当a为1～3时，b特别优选为0。 
上述式(2)中，R4为亚苯基或亚环己基。该亚苯基或亚环己基的部分或全部氢原子，可以被碳原子数为1～10的链状或环状的烷基、碳原子数为1～10的链状或环状的烷氧基、氟原子或氰基取代。R5为单键、碳原子数为1～3的链烷二基、氧原子、硫原子或-NH-。c为1～3的整数。其中，当c为2以上时，R4和R5各自可以相同，也可以不同。R6为氟原子或氰基。d为0～4的整数。R7为氧原子、-COO-*或-OCO-*。其中，带有*的连接键与R8连接。R8为2价的芳香族基团、2价的脂环式基团、2价的杂环式基团或2价的缩合环式基团。R9为单键、-OCO-(CH2)f-*或-O(CH2)g-*。其中，带有*的连接键与羧基连接。f和g各自为1～10的整数。e为0～3的整数。 
其中，当e为2以上时，R7和R8各自可以相同，也可以不同。 
作为上述式(2)所表示的化合物，例如，可以列举下述式(2-1)～(2-2)所表示的化合物。 
Figure BSA00000570555800131
(式中，Q为碳原子数为1～10的链状或环状的烷基、碳原子数为1～10的链状或环状的烷氧基、氟原子或氰基。f和式(2)中同义)。 
特定肉桂酸衍生物的合成顺序没有特别限定，可以将以往公知的方法组合进行合成。作为代表性的合成顺序，例如，可以列举(i)在碱性条件下，使具有被卤原子取代的苯环骨架的化合物与丙烯酸在过渡金属催化剂存在下反应而得到特定肉桂酸衍生物的方法、(ii)在碱性条件下，使苯环的氢原子被卤原子取代的肉桂酸与具有被卤 原子取代的苯环骨架的化合物在过渡金属催化剂存在下反应而形成特定肉桂酸衍生物的方法等。 
作为[A]光取向性聚有机硅氧烷中作为主链所含的聚有机硅氧烷、其水解物以及该水解物的缩合物构成的群组中选出的至少一种的部分，只要其自身具有下述部分，就没有特别限定，该部分来自于可以导入上述光取向性基团的结构。[A]光取向性聚有机硅氧烷具有：来自于由这种聚有机硅氧烷、其水解物以及该水解物的缩合物构成的群组中选出的至少一种的部分；来自于上述显示出光取向性的化合物的基团。 
作为可以导入上述光取向性基团的结构，可以列举例如羟基、环氧基、氨基、羧基、巯基、酯基、酰胺基等。其中，如果考虑导入和调制的容易性，则优选为环氧基。 
[A]光取向性聚有机硅氧烷，优选为具有环氧基的聚有机硅氧烷与上述式(1)和/或(2)所表示的化合物的反应生成物。在上述液晶取向剂中，通过利用具有环氧基的聚有机硅氧烷与特定肉桂酸衍生物之间的反应性，可以很容易地向作为主链的聚有机硅氧烷中导入下述基团，该基团来自于具有光取向性的特定肉桂酸衍生物。 
上述具有环氧基的聚有机硅氧烷，只要向聚有机硅氧烷中导入环氧基作为侧链，就没有特别限定。上述具有环氧基的聚有机硅氧烷，可以是具有环氧基的聚有机硅氧烷的水解物，也可以是该水解物的缩合物。作为上述具有环氧基的聚有机硅氧烷，优选为由具有下述式(3)所表示的结构单元的聚有机硅氧烷、其水解物和该水解物的缩合物构成的群组中选出的至少一种。 
(式(3)中，X1为具有环氧基的1价有机基团。Y1为羟基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为6～20的芳基)。 
另外，具有上述式(3)所表示的结构单元的聚有机硅氧烷的水解缩合物的概念，不仅包括该聚有机硅氧烷彼此之间的水解缩合物，而且还包括在通过上述式(3)所表示的结构单元的水解缩合而生成聚有机硅氧烷的过程中，产生主链的分枝化或交联等而得到的聚有机硅氧烷具有上述式(3)所表示的结构单元时的水解缩合物。 
上述式(3)中的X1，只要是具有环氧基的1价有机基团，就没有特别限定，其可以列举例如包含缩水甘油基、缩水甘油氧基、环氧基环己基的基团等。作为X1，优选由下述式(X1-1)或(X1-2)表示。 
Figure BSA00000570555800151
(式(X1-1)中，A为氧原子或单键。h为1～3的整数。i为0～6的整数。其中，当i为0时，A为单键。 
式(X1-2)中，j为1～6的整数。 
式(X1-1)和(X1-2)中，*各自表示连接键)。 
进一步，在上述式(X1-1)或(X1-2)所表示的环氧基中，优选下述式(X1-1-1)或(X1-2-1)所表示的基团。 
Figure BSA00000570555800161
(式(X1-1-1)或(X1-2-1)中，*表示连接键)。 
在上述式(3)的Y1中， 
作为碳原子数为1～10的烷氧基，可以列举例如甲氧基、乙氧基等； 
作为碳原子数为1～20的烷基，可以列举例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等； 
作为碳原子数为6～20的芳基，可以列举例如苯基等。 
具有环氧基的聚有机硅氧烷通过凝胶渗透色谱(GPC)所测定的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)，优选为500～100,000，更优选为1,000～10,000，并特别优选为1,000～5,000。 
另外，本说明书中的Mw，是通过下述方式的GPC所测定的聚苯乙烯换算值。 
柱：东ソ一(株)制造，TSKgelGRCXLII 
溶剂：四氢呋喃 
温度：40℃ 
压力：6.8MPa 
这种具有环氧基的聚有机硅氧烷，优选可以通过在适当的有机溶剂、水和催化剂的存在下，将混合物进行水解或水解、缩合而合成，该混合物优选为具有环氧基的硅烷化合物或具有环氧基的硅烷 化合物与其它硅烷化合物的混合物。 
作为上述具有环氧基的硅烷化合物，可以列举例如3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基二甲基甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基二甲基乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三乙氧基硅烷等。 
作为上述其它硅烷化合物，可以列举例如四氯硅烷、四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四正丙氧基硅烷、四异丙氧基硅烷、四正丁氧基硅烷、四仲丁氧基硅烷、三氯硅烷、三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、三正丙氧基硅烷、三异丙氧基硅烷、三正丁氧基硅烷、三仲丁氧基硅烷、氟三氯硅烷、氟三甲氧基硅烷、氟三乙氧基硅烷、氟三正丙氧基硅烷、氟三异丙氧基硅烷、氟三正丁氧基硅烷、氟三仲丁氧基硅烷、甲基三氯硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三正丙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、甲基三正丁氧基硅烷、甲基三仲丁氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三氯硅烷、2-(三氟甲基)乙基三甲氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三乙氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三正丙氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三异丙氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三正丁氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三仲丁氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三氯硅烷、2-(全氟正己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三乙氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三正丙氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三异丙氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三正丁氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三仲丁氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三氯硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三甲氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三乙氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三正丙氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三异丙氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三正 丁氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三仲丁氧基硅烷、羟基甲基三氯硅烷、羟基甲基三甲氧基硅烷、羟基乙基三甲氧基硅烷、羟基甲基三正丙氧基硅烷、羟基甲基三异丙氧基硅烷、羟基甲基三正丁氧基硅烷、羟基甲基三仲丁氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三氯硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三正丙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三异丙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三正丁氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三仲丁氧基硅烷、3-巯基丙基三氯硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三正丙氧基硅烷、3-巯基丙基三异丙氧基硅烷、3-巯基丙基三正丁氧基硅烷、3-巯基丙基三仲丁氧基硅烷、巯基甲基三甲氧基硅烷、巯基甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三正丙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三正丁氧基硅烷、乙烯基三仲丁氧基硅烷、烯丙基三氯硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、烯丙基三正丙氧基硅烷、烯丙基三异丙氧基硅烷、烯丙基三正丁氧基硅烷、烯丙基三仲丁氧基硅烷、苯基三氯硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三正丙氧基硅烷、苯基三异丙氧基硅烷、苯基三正丁氧基硅烷、苯基三仲丁氧基硅烷、甲基二氯硅烷、甲基二甲氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、甲基二正丙氧基硅烷、甲基二异丙氧基硅烷、甲基二正丁氧基硅烷、甲基二仲丁氧基硅烷、二甲基二氯硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二正丙氧基硅烷、二甲基二异丙氧基硅烷、二甲基二正丁氧基硅烷、二甲基二仲丁氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二氯硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二甲氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二乙氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二正丙氧基硅烷、(甲 基)[2-(全氟正辛基)乙基]二异丙氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二正丁氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二仲丁氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二氯硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二甲氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二乙氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二正丙氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二异丙氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二正丁氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二仲丁氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二氯硅烷、(甲基)(乙烯基)二甲氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二乙氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二正丙氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二异丙氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二正丁氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二仲丁氧基硅烷、二乙烯基二氯硅烷、二乙烯基二甲氧基硅烷、二乙烯基二乙氧基硅烷、二乙烯基二正丙氧基硅烷、二乙烯基二异丙氧基硅烷、二乙烯基二正丁氧基硅烷、二乙烯基二仲丁氧基硅烷、二苯基二氯硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、二苯基二正丙氧基硅烷、二苯基二异丙氧基硅烷、二苯基二正丁氧基硅烷、二苯基二仲丁氧基硅烷、氯二甲基硅烷、甲氧基二甲基硅烷、乙氧基二甲基硅烷、氯三甲基硅烷、溴三甲基硅烷、碘三甲基硅烷、甲氧基三甲基硅烷、乙氧基三甲基硅烷、正丙氧基三甲基硅烷、异丙氧基三甲基硅烷、正丁氧基三甲基硅烷、仲丁氧基三甲基硅烷、叔丁氧基三甲基硅烷、(氯)(乙烯基)二甲基硅烷、(甲氧基)(乙烯基)二甲基硅烷、(乙氧基)(乙烯基)二甲基硅烷、(氯)(甲基)二苯基硅烷、(甲氧基)(甲基)二苯基硅烷、(乙氧基)(甲基)二苯基硅烷等具有一个硅原子的硅烷化合物等。 
作为商品名，可以列举例如KC-89、KC-89S、X-21-3153、X-21-5841、X-21-5842、X-21-5843、X-21-5844、X-21-5845、X-21-5846、X-21-5847、X-21-5848、X-22-160AS、X-22-170B、X-22-170BX、X-22-170D、X-22-170DX、X-22-176B、X-22-176D、 X-22-176DX、X-22-176F、X-40-2308、X-40-2651、X-40-2655A、X-40-2671、X-40-2672、X-40-9220、X-40-9225、X-40-9227、X-40-9246、X-40-9247、X-40-9250、X-40-9323、X-41-1053、X-41-1056、X-41-1805、X-41-1810、KF6001、KF6002、KF6003、KR212、KR-213、KR-217、KR220L、KR242A、KR271、KR282、KR300、KR311、KR401N、KR500、KR510、KR5206、KR5230、KR5235、KR9218、KR9706(以上，信越化学工业公司)； 
グラスレジン(昭和电工公司)； 
SH804、SH805、SH806A、SH840、SR2400、SR2402、SR2405、SR2406、SR2410、SR2411、SR2416、SR2420(以上，东レ·ダウコ一ニング公司)； 
FZ3711、FZ3722(以上，日本ユニカ一公司)； 
DMS-S12、DMS-S15、DMS-S21、DMS-S27、DMS-S31、DMS-S32、DMS-S33、DMS-S35、DMS-S38、DMS-S42、DMS-S45、DMS-S51、DMS-227、PSD-0332、PDS-1615、PDS-9931、XMS-5025(以上，チツソ公司)； 
硅酸甲酯MS51、硅酸甲酯MS56(以上，三菱化学公司)； 
硅酸乙酯28、硅酸乙酯40、硅酸乙酯48(以上，コルコ一ト公司)； 
GR100、GR650、GR908、GR950(以上，昭和电工(株)公司)等的部分缩合物。 
在这些其它硅烷化合物中，从所得的液晶取向膜的取向性和化学稳定性的观点考虑，优选为四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙 氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、巯基甲基三甲氧基硅烷、巯基甲基三乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷或二甲基二乙氧基硅烷。 
本发明中所用的具有环氧基的聚有机硅氧烷，为了导入足够量的具有光取向性的侧链，并同时抑制因环氧基导入量过剩而导致的不希望的副反应等，作为其环氧当量，优选为100g/摩尔～10,000g/摩尔，并更优选为150g/摩尔～1,000g/摩尔。因此，在合成具有环氧基的聚有机硅氧烷时，优选将具有环氧基的硅烷化合物和其它硅烷化合物的使用比例，调整至所得的聚有机硅氧烷的环氧当量为上述范围。 
具体来说，这种其它硅烷化合物，相对于具有环氧基的聚有机硅氧烷和其它硅烷化合物的合计，优选使用0质量％～50质量％，并更优选使用5质量％～30质量％。 
作为在合成具有环氧基的聚有机硅氧烷时可以使用的有机溶剂，可以列举例如烃化合物、酮化合物、酯化合物、醚化合物、醇化合物等。 
作为上述烃化合物，可以列举例如甲苯、二甲苯等；作为上述酮，可以列举例如甲乙酮、甲基异丁酮、甲基正戊酮、二乙酮、环己酮等；作为上述酯，可以列举例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异戊酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乳酸乙酯等；作为上述醚，可以列举例如乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、四氢呋喃、二噁烷等；作为上述醇，可以列举例如1-己醇、4-甲基-2-戊醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单正丙醚、乙二醇单正丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单正丙醚等。其中，优选非水溶性的物质。这些有机溶剂可以单独使用或将两种以上混合使 用。 
有机溶剂的使用量，相对于100质量份所有硅烷化合物，优选为10质量份～10,000质量份，并更优选为50质量份～1,000质量份。此外，制造具有环氧基的聚有机硅氧烷时的水使用量，相对于所有硅烷化合物，优选为0.5倍摩尔～100倍摩尔，并更优选为1倍摩尔～30倍摩尔。 
作为上述催化剂，可以列举例如酸、碱金属化合物、有机碱、钛化合物、锆化合物等。 
作为上述碱金属化合物，可以列举例如氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾等。 
作为上述有机碱，可以列举例如乙胺、二乙胺、哌嗪、哌啶、吡咯烷、吡咯等有机伯胺或仲胺；三乙胺、三正丙胺、三正丁胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环十一碳烯等有机叔胺；四甲基铵氢氧化物等有机季铵盐等。这些有机碱中，考虑到反应稳定进行这一点，则优选为三乙胺、三正丙胺、三正丁胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机叔胺；四甲基铵氢氧化物等有机季铵盐。 
作为制造具有环氧基的聚有机硅氧烷时的催化剂，优选为碱金属化合物或有机碱。通过使用碱金属化合物或有机碱作为催化剂，不会产生环氧基的开环等副反应，并且能够以高水解·缩合速度得到目标聚有机硅氧烷，因此生产稳定性优良，是优选的。此外，含有使用碱金属化合物或有机碱作为催化剂合成的具有环氧基的聚有机硅氧烷与特定肉桂酸衍生物的反应生成物的本发明有机半导体取向用组合物，由于保存稳定性极其优良，因此非常有利。 
其原因如Chemical Reviews，95卷，1409页(1995)年所指出，可以推测为在水解、缩合反应中使用碱金属化合物或有机碱作为催化剂时，是否形成了无规结构、梯形结构或笼型结构，并且可以得 到硅醇基含有比例少的聚有机硅氧烷。并且可以推测，由于硅醇基含有比例少，因此可以抑制硅醇基团彼此之间的缩合反应，此外，当本发明的有机半导体取向用组合物含有后述的其它聚合物时，还可以抑制硅醇基团与其它聚合物的缩合反应，因此得到了保存稳定性优良的结果。 
作为催化剂特别优选为有机碱。有机碱的使用量根据有机碱的种类、温度等反应条件而不同，并且其可以适当地设定。作为有机碱的具体使用量，例如，相对于所有硅烷化合物，优选为0.01倍摩尔～3倍摩尔，并更优选为0.05倍摩尔～1倍摩尔。 
制造具有环氧基的聚有机硅氧烷时的水解或水解、缩合反应，优选通过将具有环氧基的硅烷化合物和根据需要的其它硅烷化合物溶解在有机溶剂中，将该溶液与有机碱和水混合，并通过例如油浴等进行加热而实施。 
在水解、缩合反应时，希望使油浴的加热温度优选为130℃以下，并更优选为40℃～100℃，并优选加热0.5小时～12小时，更优选加热1小时～8小时。加热中，可以搅拌混合液，也可以将混合液进行回流。 
反应结束后，优选用水洗涤从反应液中分离出来的有机溶剂层。在进行该洗涤时，使用含有少量盐的水，例如0.2重量％左右的硝酸铵水溶液等进行洗涤，在使洗涤操作变得容易这一方面是优选的。进行洗涤，直至洗涤后的水层呈中性，然后根据需要使用无水硫酸钙、分子筛等适当的干燥剂干燥有机溶剂层，除去溶剂，由此可以得到作为目的的具有环氧基的聚有机硅氧烷。 
在本发明中，可以使用市售商品作为具有环氧基的聚有机硅氧烷。作为这种市售品，可以列举例如DMS-E01、DMS-E12、DMS-E21、EMS-32(以上为チツソ公司)等。 
[A]光取向性聚有机硅氧烷化合物，也可以含有来自于具有环氧基的聚有机硅氧烷自身水解所生成的水解物的部分，或来自于具有环氧基的聚有机硅氧烷彼此之间水解缩合的水解缩合物的部分。作为上述部分的构成材料的这些水解物或水解缩合物，可以和具有环氧基的聚有机硅氧烷的水解或缩合条件同样地进行调制。 
<[A]光取向性聚有机硅氧烷的合成> 
本发明中使用的[A]光取向性聚有机硅氧烷，例如，可以通过使上述具有环氧基的聚有机硅氧烷和特定肉桂酸衍生物，优选在催化剂的存在下反应而合成。 
此处，作为特定肉桂酸衍生物的使用量，相对于聚有机硅氧烷所具有的环氧基1摩尔，优选为0.001摩尔～10摩尔，更优选为0.01摩尔～5摩尔，并特别优选为0.05摩尔～2摩尔。 
作为上述催化剂，可以使用有机碱，或作为促进环氧化合物与酸酐反应的所谓固化促进剂而公知的化合物。作为上述有机碱，例如，可以列举和上述相同的物质。 
作为上述固化促进剂，可以列举例如 
苄基二甲胺、2，4，6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、环己基二甲胺、三乙醇胺等叔胺； 
2-甲基咪唑、2-正庚基咪唑、2-正十一烷基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1，2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-甲基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-正十一烷基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-苯基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2-苯基-4，5-二(羟基甲基)咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-苯基-4，5-二[(2’-氰基乙氧基)甲基]咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-正十一烷基咪唑鎓偏苯三酸盐、1-(2-氰基乙基)-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸盐、1-(2-氰基乙基)-2- 乙基-4-甲基咪唑鎓偏苯三酸盐、2，4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三嗪、2，4-二氨基-6-(2’-正十一烷基咪唑基)乙基-s-三嗪、2，4-二氨基-6-[2’-乙基-4’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三嗪、2-甲基咪唑的异氰脲酸加成物、2-苯基咪唑的异氰脲酸加成物、2，4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三嗪的异氰脲酸加成物等咪唑化合物； 
二苯基膦、三苯基膦、亚磷酸三苯酯等有机磷化合物； 
苄基三苯基氯化鏻、四正丁基溴化鏻、甲基三苯基溴化鏻、乙基三苯基溴化鏻、正丁基三苯基溴化鏻、四苯基溴化鏻、乙基三苯基碘化鏻、乙基三苯基鏻乙酸盐、四正丁基鏻、o，o-二乙基二硫代磷酸酯、四正丁基鏻苯并三唑盐、四苯基鏻四苯基硼酸盐、四正丁基鏻四氟硼酸盐、四正丁基鏻四苯基硼酸盐等季鏻盐； 
1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7、其有机酸盐等二氮杂双环链烯； 
辛酸锌、辛酸锡、铝乙酰乙酸酯络合物等有机金属化合物； 
溴化四乙基铵、溴化四正丁基铵、氯化四乙基铵、氯化四正丁基铵等季铵盐； 
三氟化硼、硼酸三苯酯等硼化合物； 
氯化锌、氯化锡等金属卤化物； 
二胺二酰胺或胺与环氧树脂的加成物等胺加成型促进剂等高熔点分散型潜在性固化促进剂； 
通过聚合物包覆前述咪唑化合物、有机磷化合物、季鏻盐等固化促进剂表面的微胶囊型潜在性固化促进剂； 
胺盐型潜在性固化促进剂； 
路易斯酸盐、布朗斯台德酸盐等高温分解型的热阳离子聚合型潜在性固化促进剂等潜在性固化促进剂等。 
这些催化剂中，优选溴化四乙基铵、溴化四正丁基铵、氯化四 乙基铵、氯化四正丁基铵等季铵盐。 
作为催化剂的使用量，相对于具有环氧基的聚有机硅氧烷100质量份，优选为100质量份以下，更优选为0.01质量份～100质量份，并特别优选为0.1质量份～20质量份。 
作为反应温度，优选为0℃～200℃，并更优选为50℃～150℃。作为反应时间，优选为0.1小时～50小时，并更优选为0.5小时～20小时。 
[A]光取向性聚有机硅氧烷，可以根据需要在有机溶剂的存在下进行合成。作为这种有机溶剂，可以列举例如烃化合物、醚化合物、酯化合物、酮化合物、酰胺化合物、醇化合物等。其中，醚化合物、酯化合物和酮化合物，从原料和生成物的溶解性以及生成物容易精制的观点考虑是优选的。溶剂优选以固体成分浓度(反应溶液中溶剂以外的成分的质量占溶液总质量的比例)为0.1质量％以上70质量％以下，并更优选为5质量％以上50质量％以下的量进行使用。 
作为如此所得的[A]光取向性聚有机硅氧烷的Mw，没有特别限定，但优选为1,000～20,000，并更优选为3,000～15,000。在为该分子量范围时，可以确保液晶取向膜的良好取向性和稳定性。当Mw不到上述下限时，存在有形成的液晶取向膜的电压保持率等电气特性下降的情况。另一方面，当Mw超过上述上限时，在0℃以下的温度下保管取向剂时，存在有容易产生聚合物的凝集，并且产生墨水喷头的堵塞，喷墨量不稳定，从而导致涂布不良的情况。 
[A]光取向性聚有机硅氧烷，通过特定肉桂酸衍生物的羧基与具有环氧基的聚有机硅氧烷的环氧基的开环加成，导入来自于特定肉桂酸衍生物的结构。该制造方法简便，并且在可以提高来自于特定肉桂酸衍生物的结构的导入率的方面，也是极为合适的方法。 
在本发明中，在不损害本发明效果的范围内，还可以用下述式(4)所表示的化合物替换上述特定肉桂酸衍生物的一部分而使用。这时，[A]光取向性聚有机硅氧烷化合物的合成，可以通过使具有环氧基的聚有机硅氧烷与特定肉桂酸衍生物和下述式(4)所表示的化合物的混合物反应而进行。 
R10-R11-R12  (4) 
作为上述式(4)中的R10，优选为碳原子数为8～20的烷基或烷氧基，或碳原子数为4～21的氟代烷基或氟代烷氧基。作为R11，优选为单键、1，4-亚环己基或1，4-亚苯基。作为R12，优选为羧基。 
作为上述式(4)所表示的化合物，可以列举例如下述式(4-1)～式(4-3)所表示的化合物。 
Figure BSA00000570555800271
上述式(4)所表示的化合物，可以有助于[A]光取向性聚有机硅氧烷活性部位的失活，从而提高上述液晶取向剂的稳定性。在本发明中，在将上述式(4)所表示的化合物与特定肉桂酸衍生物一起使用时，作为特定肉桂酸衍生物和上述式(4)所表示的化合物的总计的使用比例，相对于聚有机硅氧烷所具有的环氧基1摩尔，优选为0.001摩尔～1.5摩尔，更优选为0.01摩尔～1摩尔，并特别优选为0.05摩尔～0.9摩尔。这时，作为上述式(4)所表示的化合物的使用量， 相对于和特定肉桂酸衍生物的合计，优选为50摩尔％以下，并更优选为25摩尔％以下。如果上述式(4)所表示的化合物的使用比例超过50摩尔％，则可能会产生液晶取向膜的取向性下降的缺陷。 
<[B]其它聚合物> 
上述液晶取向剂可以含有[B]其它聚合物作为适当成分。作为[B]其它聚合物，可以列举由聚酰胺酸、聚酰亚胺、乙烯性不饱和化合物聚合物、不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷构成的群组中选出的至少一种。在含有这些[B]其它聚合物时，在由上述液晶取向剂所形成的液晶取向膜中，清楚可知聚有机硅氧烷不均匀地分布在其表层附近。因此，通过增加其它聚合物的含量，即使减少了上述液晶取向剂中聚有机硅氧烷的含量，聚有机硅氧烷也可以不均匀地分布在取向膜表面，因此可以得到充分的液晶取向性。因此，本发明能够减少高制造成本的聚有机硅氧烷在上述液晶取向剂中的含量，从而可以降低上述液晶取向剂的制造成本。 
[聚酰胺酸] 
聚酰胺酸可以通过使四羧酸二酐与二胺化合物反应而得到。 
作为四羧酸二酐，可以列举例如脂肪族四羧酸二酐、脂环式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。这些四羧酸二酐，可以单独使用或将两种以上组合使用。 
作为脂肪族四羧酸二酐，可以列举例如丁烷四羧酸二酐等。 
作为脂环式四羧酸二酐，可以列举例如1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1，2-c]呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1，2-c]呋喃-1，3-二酮、3-氧杂双环[3.2.1]辛-2，4-二酮-6-螺-3’-(四氢呋喃-2’，5’-二酮)、5-(2，5-二氧代四氢-3-呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸酐、3，5，6-三羧基-2-羧 基甲基降冰片烷-2：3，5：6-二酐、2，4，6，8-四羧基双环[3.3.0]辛烷-2：4，6：8-二酐、4，9-二氧杂三环[5.3.1.02，6]十一碳-3，5，8，10-四酮等。 
作为芳香族四羧酸二酐，可以列举例如均苯四酸二酐等，除此之外，还可以列举日本特愿2010-97188号中所记载的四羧酸二酐。 
在这些四羧酸二酐中，优选脂环式四羧酸二酐，更优选2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐或1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐，并特别优选2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐。 
作为2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐或1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐的使用量，相对于全部四羧酸二酐，优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，并特别优选仅由2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐或1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐构成。 
作为二胺化合物，可以列举例如脂肪族二胺、脂环式二胺、二氨基有机硅氧烷、芳香族二胺等。这些二胺，可以单独使用或将两种以上组合使用。 
作为脂肪族二胺，可以列举例如间苯二甲基二胺、1，3-丙二胺、四亚甲基二胺、五亚甲基二胺、六亚甲基二胺等。 
作为脂环式二胺，可以列举例如1，4-二氨基环己烷、4，4’-亚甲基二(环己胺)、1，3-二(氨基甲基)环己烷等。 
作为二氨基有机硅氧烷，可以列举例如1，3-二(3-氨基丙基)-四甲基二环己烷等，除此之外，还可以列举日本特愿2009-97188号中所记载的二胺。 
作为芳香族二胺，可以列举例如对苯二胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基硫醚、1，5-二氨基萘、2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、4，4’-二氨基-2，2’-二(三氟甲基)联苯、2，7-二氨基芴、4，4’-二氨基二苯醚、2，2-二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、9，9-二(4-氨基苯基)芴、2，2-二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2，2-二(4- 氨基苯基)六氟丙烷、4，4’-(对苯二亚异丙基)二(苯胺)、4，4’-(间苯二亚异丙基)二(苯胺)、1，4-二(4-氨基苯氧基)苯、4，4’-二(4-氨基苯氧基)联苯、2，6-二氨基吡啶、3，4-二氨基吡啶、2，4-二氨基嘧啶、3，6-二氨基吖啶、3，6-二氨基咔唑、N-甲基-3，6-二氨基咔唑、N-乙基-3，6-二氨基咔唑、N-苯基-3，6-二氨基咔唑、N，N’-二(4-氨基苯基)联苯胺、N，N’-二(4-氨基苯基)-N，N’-二甲基联苯胺、1，4-二(4-氨基苯基)哌嗪、3，5-二氨基苯甲酸、十二烷氧基-2，4-二氨基苯、十四烷氧基-2，4-二氨基苯、十五烷氧基-2，4-二氨基苯、十六烷氧基-2，4-二氨基苯、十八烷氧基-2，4-二氨基苯、十二烷氧基-2，5-二氨基苯、十四烷氧基-2，5-二氨基苯、十五烷氧基-2，5-二氨基苯、十六烷氧基-2，5-二氨基苯、十八烷氧基-2，5-二氨基苯、胆甾烷氧基-3，5-二氨基苯、胆甾烯氧基-3，5-二氨基苯、胆甾烷氧基-2，4-二氨基苯、胆甾烯氧基-2，4-二氨基苯、3，5-二氨基苯甲酸胆甾烷基酯、3，5-二氨基苯甲酸胆甾烯基酯、3，5-二氨基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3，6-二(4-氨基苯甲酰氧基)胆甾烷、3，6-二(4-氨基苯氧基)胆甾烷、4-(4’-三氟甲氧基苯甲酰氧基)环己基-3，5-二氨基苯甲酸酯、4-(4’-三氟甲基苯甲酰氧基)环己基-3，5-二氨基苯甲酸酯、1，1-二(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-丁基环己烷、1，1-二(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-庚基环己烷、1，1-二(4-((氨基苯氧基)甲基)苯基)-4-庚基环己烷、1，1-二(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-(4-庚基环己基)环己烷、2，4-二氨基-N，N-二烯丙基苯胺、4-氨基苄基胺、3-氨基苄基胺和下述式(A-1)所表示的二胺化合物等。 
Figure BSA00000570555800301
(式(A-1)中，XI为碳原子数为1～3的烷基、*-O-、*-COO-或*-OCO-。其中，带有*的连接键与二氨基苯基连接。r为0或1。s 为0～2的整数。t为1～20的整数)。 
作为提供于聚酰胺酸合成反应的四羧酸二酐和二胺化合物的使用比例，相对于二胺化合物中所含的氨基1当量，四羧酸二酐的酸酐基优选为0.2当量～2当量，并更优选为0.3当量～1.2当量。 
合成反应优选在有机溶剂中进行。作为反应温度，优选为-20℃～150℃，并更优选为0℃～100℃。作为反应时间，优选为0.5小时～24小时，并更优选为2小时～12小时。 
作为有机溶剂，只要可以溶解合成的聚酰胺酸，就没有特别限制，其可以列举例如N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基咪唑啉酮、二甲基亚砜、γ-丁内酯、四甲基脲、六甲基磷酰三胺等非质子类极性溶剂；间甲酚、二甲苯酚、苯酚、卤代苯酚等酚类溶剂等。 
作为有机溶剂的使用量(a)，相对于四羧酸二酐和二胺化合物的总量(b)和有机溶剂的使用量(a)的合计(a+b)，优选为0.1质量％～50质量％，并更优选为5质量％～30质量％。 
反应后所得的聚酰胺酸溶液，可以直接供给液晶取向剂的调制，也可以将反应溶液中所含的聚酰胺酸分离出来后供给液晶取向剂的调制，或者还可以将分离出的聚酰胺酸精制后再供给液晶取向剂的调制。作为聚酰胺酸的分离方法，可以列举例如将反应溶液注入到大量的不良溶剂中得到析出物，并将该析出物在减压下干燥的方法、或使用蒸发器减压蒸馏反应溶液的方法等。作为聚酰胺酸的精制方法，可以列举例如将分离出的聚酰胺酸再次溶解在有机溶剂中，然后再用不良溶剂使其析出的方法、或进行一次或多次使用蒸发器减压馏出有机溶剂等的工序的方法等。 
[聚酰亚胺] 
聚酰亚胺，可以通过使上述聚酰胺酸所具有的酰胺酸结构脱水 闭环酰亚胺化而制造。聚酰亚胺可以是将其前体聚酰胺酸所具有的全部酰胺酸结构脱水闭环所得的完全酰亚胺化物，或者也可以是仅将酰胺酸结构的一部分脱水闭环，酰胺酸结构和酰亚胺结构并存的部分酰亚胺化物。 
作为聚酰亚胺的合成方法，可以列举例如(i)加热聚酰胺酸的方法(以下，有时称为“方法(i)”)、或(ii)将聚酰胺酸溶解在有机溶剂中，并向该溶液中添加脱水剂和脱水闭环催化剂，以及根据需要加热的方法(以下，有时称为“方法(ii)”)等利用聚酰胺酸的脱水闭环反应的方法。 
作为方法(i)中的反应温度，优选为50℃～200℃，并更优选为60℃～170℃。当反应温度不到50℃时，脱水闭环反应无法充分进行，而当反应温度超过200℃时，所得的聚酰亚胺的分子量会下降。作为反应时间，优选为0.5小时～48小时，并更优选为2小时～20小时。 
方法(i)中所得的聚酰亚胺，可以直接供给液晶取向剂的调制，也可以将聚酰亚胺分离出来后供给液晶取向剂的调制，或者还可以将分离出的聚酰亚胺精制后再供给液晶取向剂的调制。 
作为方法(ii)中的脱水剂，可以列举例如乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。 
作为脱水剂的使用量，可以根据所需的酰亚胺化率而适当选择，但相对于聚酰胺酸的酰胺酸结构1摩尔，优选为0.01摩尔～20摩尔。 
作为方法(ii)中的脱水闭环催化剂，可以列举例如吡啶、可力丁、二甲基吡啶、三乙胺等。 
作为脱水闭环催化剂的使用量，相对于1摩尔含有的脱水剂，优选为0.01摩尔～10摩尔。另外，上述脱水剂和脱水闭环剂的含 量越多，则越可以提高酰亚胺化率。 
作为方法(ii)中所用的有机溶剂，可以列举例如和作为聚酰胺酸合成中所用的溶剂而举例的与有机溶剂同样的有机溶剂等。 
作为方法(ii)中的反应温度，优选为0℃～180℃，并更优选为10℃～150℃。作为反应时间，优选为0.5小时～20小时，并更优选为1小时～8小时。通过使反应条件为上述范围，可以充分地进行脱水闭环反应，并且可以使所得的聚酰亚胺的分子量适当。 
在方法(ii)中，可以得到含有聚酰亚胺的反应溶液。该反应溶液可以直接供给液晶取向剂的调制，也可以在从反应溶液中除去脱水剂和脱水闭环催化剂后再供给液晶取向剂的调制，并且还可以将聚酰亚胺分离出来后再供给液晶取向剂的调制，或者还可以将分离出的聚酰亚胺精制后再供给液晶取向剂的调制。作为从反应溶液中除去脱水剂和脱水闭环催化剂的方法，可以列举例如溶剂置换的方法等。作为聚酰亚胺的分离方法和精制方法，可以列举例如和作为聚酰胺酸的分离方法和精制方法而举例的方法相同的方法。 
[乙烯性不饱和化合物聚合物] 
作为[B]其它聚合物的乙烯性不饱和化合物聚合物，可以通过采用公知的方法使公知的乙烯性不饱和化合物聚合而得到。例如，可以通过使(a)含环氧基的乙烯性不饱和化合物(以下，有时称为“(a)不饱和化合物”)，(b1)乙烯性不饱和羧酸和/或聚合性不饱和多元酸酐(以下，有时称为“(b1)不饱和化合物”)以及除(a)不饱和化合物和(b1)不饱和化合物以外的聚合性不饱和化合物(以下，有时称为“(b2)不饱和化合物”)的共聚物(以下，有时称为“(A1)共聚物”)进行共聚而得到。 
作为(a)不饱和化合物，可以列举例如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、α-乙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正 丁基丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸3，4-环氧基丁酯、α-乙基丙烯酸3，4-环氧基丁酯、(甲基)丙烯酸6，7-环氧基庚酯、α-乙基丙烯酸6，7-环氧基庚酯等。 
作为(b1)不饱和化合物，可以列举例如(甲基)丙烯酸、巴豆酸、α-乙基丙烯酸、α-正丙基丙烯酸、α-正丁基丙烯酸、马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸等不饱和羧酸类；马来酸酐、衣康酸酐、柠康酸酐、顺式-1，2，3，4-四氢化邻苯二甲酸酐等不饱和多元羧酸酐类等。 
作为(b2)不饱和化合物，可以列举例如(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯类； 
(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯等(甲基)丙烯酸烷基酯类； 
(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基酯(以下，三环[5.2.1.02，6]癸-8-基称为“二环戊烯基”)、(甲基)丙烯酸2-二环戊烯基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯等(甲基)丙烯酸脂环式酯类； 
(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸芳基酯类； 
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等不饱和二羧酸二酯类； 
N-苯基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等不饱和二 羧基酰亚胺衍生物； 
(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、氰基化乙烯等氰基化乙烯基化合物； 
(甲基)丙烯酰胺、N，N-二甲基(甲基)丙烯酰胺等不饱和酰胺化合物； 
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯等芳香族乙烯基化合物； 
茚、1-甲基茚等茚衍生物类； 
1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯等共轭二烯类化合物，以及氯乙烯、偏二氯乙烯、乙酸乙烯酯等。 
在(A1)共聚物中，作为来自于(a)不饱和化合物的结构单元的含有率，相对于全部结构单元，优选为10质量％～70质量％，并更优选为20质量％～60质量％，作为来自于(b1)不饱和化合物的结构单元的合计含有率，相对于全部结构单元，优选为5质量％～40质量％，并更优选为10质量％～30质量％，作为来自于(b2)不饱和化合物的结构单元的含有率，相对于全部结构单元，优选为10质量％～70质量％，并更优选为20质量％～50质量％。 
(A1)共聚物，可以通过在适当的溶剂和聚合引发剂存在下，使各不饱和化合物进行例如自由基聚合而合成。作为有机溶剂，可以列举例如和作为聚酰胺酸合成中所用的溶剂而举例的有机溶剂同样的有机溶剂等。 
作为聚合引发剂，可以列举例如 
2，2’-偶氮二异丁腈、2，2’-偶氮二-(2，4-二甲基戊腈)、2，2’-偶氮二-(4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈)等偶氮化合物； 
苯甲酰基过氧化物、月桂酰基过氧化物、叔丁基过氧化特戊酸酯、1，1’-二-(叔丁基过氧化)环己烷等有机过氧化物； 
过氧化氢； 
由这些过氧化物和还原剂所形成的氧化还原型引发剂等。 
这些聚合引发剂，可以单独使用或将两种以上混合使用。 
[不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷] 
上述液晶取向剂，除了[A]光取向性聚有机硅氧烷以外，还可以含有作为[B]其它聚合物的不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷。作为不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷，优选为由具有下述式(5)所表示的结构单元的聚有机硅氧烷、其水解物以及该水解物的缩合物构成的群组中选出的至少一种。另外，当上述液晶取向剂含有不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷时，如果不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷的大部分，与[A]光取向性聚有机硅氧烷独立地存在，则其一部分也可以作为和[A]光取向性聚有机硅氧烷的缩合物而存在。 
上述式(5)中，X2为羟基、卤原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为6～20的芳基。Y2为羟基或碳原子数为1～10的烷氧基。 
作为碳原子数为1～20的烷基，可以列举例如直链状或分枝状的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等。 
作为碳原子数为1～6的烷氧基，可以列举例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基等。 
作为碳原子数为6～20的芳基，可以列举例如苯基、萘基等。 
不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷，例如可以通过优选在适当的有机溶剂中，在水和催化剂的存在下，使选自烷氧基硅烷化合物和卤化硅烷化合物构成的群组中的至少一种硅烷化合物(以下，有时称为“原料硅烷化合物”)进行水解或水解·缩合而合成。 
作为原料硅烷化合物，可以列举例如 
四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四正丙氧基硅烷、四异丙氧基硅烷、四正丁氧基硅烷、四仲丁氧基硅烷、四叔丁氧基硅烷、四氯硅烷等； 
甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三正丙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、甲基三正丁氧基硅烷、甲基三仲丁氧基硅烷、甲基三叔丁氧基硅烷、甲基三苯氧基硅烷、甲基三氯硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、乙基三正丙氧基硅烷、乙基三异丙氧基硅烷、乙基三正丁氧基硅烷、乙基三仲丁氧基硅烷、乙基三叔丁氧基硅烷、乙基三氯硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三氯硅烷等； 
二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二氯硅烷等； 
三甲基甲氧基硅烷、三甲基乙氧基硅烷、三甲基氯硅烷等。 
其中，优选四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、三甲基甲氧基硅烷或三甲基乙氧基硅烷。 
作为在合成不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷时，可以任意使用的有机溶剂，可以列举例如醇化合物、酮化合物、酰胺化合物、酯化合物或其它非质子性化合物。它们可以单独使用或将两种以上组合使用。 
作为合成不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷时使用的水量，相对于原料硅烷化合物所具有的烷氧基和卤原子的合计1摩尔，优选为0.01摩尔～100摩尔，更优选为0.1摩尔～30摩尔，并特别优选为1摩尔～1.5摩尔。 
作为合成不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷时可以使用的催化剂，可以列举例如金属螯合化合物、有机酸、无机酸、有机碱、碱金属化合物、碱土类金属化合物、氨等。它们可以单独使用或将两种以上组合使用。 
作为催化剂的使用量，相对于原料硅烷化合物100质量份，优选为0.001质量份～10质量份，并更优选为0.001质量份～1质量份。 
在合成不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷时所添加的水，可以断续或连续地添加在作为原料的硅烷化合物中或将硅烷化合物溶解于有机溶剂的溶液中。催化剂可以预先添加在作为原料的硅烷化合物中或将硅烷化合物溶解于有机溶剂的溶液中，也可以溶解或分散在要添加的水中。 
作为合成不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷时的反应温度，优选为0℃～100℃，并更优选为15℃～80℃。作为反应时间，优选为0.5小时～24小时，并更优选为1小时～8小时。 
当上述液晶取向剂含有[B]其它聚合物时，作为[B]其它聚合物的含有比例，根据[B]其它聚合物的种类而不同，但相对于[A]光取向性聚有机硅氧烷100质量份，优选为10,000质量份以下。 
<[C]含酯结构的化合物> 
上述液晶取向剂通过含有[C]含酯结构的化合物，可以形成耐热性等优良的液晶取向膜。 
[C]含酯结构的化合物，是在分子内具有两个以上由羧酸的缩 醛酯结构、羧酸的缩酮酯结构、羧酸的1-烷基环烷基酯结构和羧酸的叔丁酯结构构成的群组中选出的至少一种结构的化合物。[C]含酯结构的化合物，可以是具有两个以上这些结构中相同种类结构的化合物，也可以是具有两个以上这些结构中不同种类结构的化合物。作为含有上述羧酸的缩醛酯结构的基团，可以列举下述式(C-1)和式(C-2)所表示的基团。 
Figure BSA00000570555800391
(式(C-1)中，R13和R14各自独立地为碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～10的脂环式基团、碳原子数为6～10的芳基或碳原子数为7～10的芳烷基。 
式(C-2)中，n1为2～10的整数)。 
在上述式(C-1)的R13中，作为碳原子数为1～20的烷基，优选为甲基，作为碳原子数为3～10的脂环式基团，优选为环己基，作为碳原子数为6～10的芳基，优选为苯基，作为碳原子数为7～10的芳烷基，优选为苄基。作为R14的碳原子数为1～20的烷基，优选为碳原子数为1～6的烷基，作为碳原子数为3～10的脂环式基团，优选为碳原子数为6～10的脂环式基团，作为碳原子数为6～10的芳基，优选为苯基，作为碳原子数为7～10的芳烷基，优选为苄基或2-苯基乙基。作为式(C-2)中的n1，优选为3或4。 
作为上述式(C-1)所表示的基团，可以列举例如1-甲氧基乙氧基羰基、1-乙氧基乙氧基羰基、1-正丙氧基乙氧基羰基、1-正丁氧基乙氧基羰基、1-异丁氧基乙氧基羰基、1-仲丁氧基乙氧基羰基、 1-叔丁氧基乙氧基羰基、1-环己基氧基乙氧基羰基、1-降冰片基氧基乙氧基羰基、1-苯氧基乙氧基羰基、(环己基)(甲氧基)甲氧基羰基、(环己基)(环己基氧基)甲氧基羰基、(环己基)(苯氧基)甲氧基羰基、(环己基)(苄氧基)甲氧基羰基、(苯基)(甲氧基)甲氧基羰基、(苯基)(环己基氧基)甲氧基羰基、(苯基)(苯氧基)甲氧基羰基、(苯基)(苄氧基)甲氧基羰基、(苄基)(甲氧基)甲氧基羰基、(苄基)(环己基氧基)甲氧基羰基、(苄基)(苯氧基)甲氧基羰基、(苄基)(苄氧基)甲氧基羰基等。 
作为上述式(C-2)所表示的基团，可以列举例如2-四氢呋喃基氧基羰基、2-四氢吡喃基氧基羰基等。 
其中，优选1-乙氧基乙氧基羰基、1-正丙氧基乙氧基羰基、1-环己基氧基乙氧基羰基、2-四氢呋喃基氧基羰基、2-四氢吡喃基氧基羰基。 
作为含有上述羧酸的缩酮酯结构的基团，可以列举下述式(C-3)～式(C-5)所表示的基团。 
Figure BSA00000570555800401
(式(C-3)中，R15为碳原子数为1～12的烷基。R16和R17各自独立地为碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为3～20的脂环式基 团、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为7～20的芳烷基。 
式(C-4)中，R18为碳原子数为1～12的烷基。n2为2～8的整数。 
式(C-5)中，R19为碳原子数为1～12的烷基。n3为2～8的整数)。 
作为上述式(C-3)中的R15的碳原子数为1～12的烷基，优选为甲基，作为R16的碳原子数为1～12的烷基，优选为甲基，作为碳原子数为3～20的脂环式基团，优选为环己基，作为碳原子数为6～20的芳基，优选为苯基，作为碳原子数为7～20的芳烷基，优选为苄基。作为R17的碳原子数为7～20的烷基，优选为碳原子数为1～6的烷基。作为碳原子数为3～20的脂环式基团，优选为碳原子数为6～10的脂环式基团。作为碳原子数为6～20的芳基，优选为苯基。作为碳原子数为7～20的芳烷基，优选为苄基或2-苯基乙基。作为式(C-4)中的R18的碳原子数为1～12的烷基，优选为甲基。作为n2，优选为3或4。作为式(C-5)中的R19的碳原子数为1～12的烷基，优选为甲基。作为n3，优选为3或4。 
作为上述式(C-3)所表示的基团，可以列举例如1-甲基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-正丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-异丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-仲丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-叔丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-环己基氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-降冰片基氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-苯乙氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-环己基氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-苄基-1- 环己基氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-苄氧基乙氧基羰基等。 
作为上述式(C-4)所表示的基团，可以列举例如2-(2-甲基四氢呋喃基)氧基羰基、2-(2-甲基四氢吡喃基)氧基羰基等。 
作为上述式(C-5)所表示的基团，可以列举例如1-甲氧基环戊基氧基羰基、1-甲氧基环己基氧基羰基等。 
其中，优选1-甲基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-环己基氧基乙氧基羰基。 
作为含有上述羧酸的1-烷基环烷基酯结构的基团，可以列举下述式(C-6)所表示的基团。 
Figure BSA00000570555800421
(式(C-6)中，R20为碳原子数为1～12的烷基。n4为1～8的整数)。 
作为上述式(C-6)中的R20的碳原子数为1～12的烷基，优选为碳原子数为1～10的烷基。 
作为上述式(C-6)所表示的基团，可以列举例如1-甲基环丙氧基羰基、1-甲基环丁氧基羰基、1-甲基环戊氧基羰基、1-甲基环己氧基羰基、1-甲基环癸氧基羰基、1-乙基环丁氧基羰基、1-乙基环戊氧基羰基、1-乙基环己氧基羰基、1-乙基环癸氧基羰基、1-(异)丙基环丙氧基羰基、1-(异)丙基环丁氧基羰基、1-(异)丙基环癸氧基羰基、1-(异)丁基环丁氧基羰基、1-(异)丁基环戊氧基羰基、1-(异)丁基环己氧基羰基、1-(异)丁基环庚氧基羰基、1-(异)丁基环癸氧基羰基、1-(异)戊基环庚氧基羰基、1-(异)戊基环辛氧基羰基、1-(异)己基环丙氧基羰基、1-(异)己基环丁氧基羰基、1-(异)己基环戊氧基 羰基、1-(异)己基环己氧基羰基、1-(异)己基环壬氧基羰基、1-(异)己基环癸氧基羰基、1-(异)辛基环丙氧基羰基、1-(异)辛基环丁氧基羰基、1-(异)辛基环戊氧基羰基、1-(异)辛基环己氧基羰基、1-(异)辛基环庚氧基羰基、1-(异)辛基环辛氧基羰基、1-(异)辛基环癸氧基羰基等。 
含有上述羧酸的叔丁酯结构的基团，是叔丁氧基羰基。 
作为本发明中的[C]含酯结构的化合物，优选为下述式(C)所表示的化合物。 
TnR    (C) 
(式(C)中，T为上述式(C-1)～(C-6)任一种所表示的基团或叔丁氧基羰基，n为2而R为单键，或n为2～10的整数而R为从碳原子数为3～10的杂环化合物中除去氢所得的n价的基团或碳原子数为1～18的n价的烃基)。 
n优选为2或3。 
作为上述式(C)中的R，当n为2时，可以列举单键、碳原子数为1～12的链烷二基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、2，6-萘基、5-钠硫代-1，3-亚苯基、5-四丁基鏻硫代-1，3-亚苯基等。 
当n为3时，作为上述R，可以列举下述式所表示的基团、苯-1，3，5-三基等。 
Figure BSA00000570555800431
作为上述链烷二基，优选为直链状。 
上述式(C)所表示的[C]含酯结构的化合物，可以通过有机化学的 常规方法合成，或者可以将有机化学的常规方法适当组合进行合成。 
例如，上述式(C)中的T为上述式(C-1)所表示基团的化合物(但是，除了R13为苯基的情况)，可以通过优选在磷酸催化剂的存在下，加成化合物R-(COOH)n(其中，R和n各自与上述式(C)同义)和化合物R14-O-CH＝R13’(其中，R14和上述式(C-1)同义。R13’为从上述式(C-1)中的R13的一位碳上除去氢原子所得的基团)而合成。 
上述式(C)中的T为上述式(C-2)所表示基团的化合物，可以通过优选在对甲苯磺酸催化剂的存在下，加成化合物R-(COOH)n(其中，R和n各自与上述式(C)同义)和下述式所表示的化合物而合成。 
Figure BSA00000570555800441
(式中，n1和上述式(C-2)同义)。 
作为上述液晶取向剂中的[C]含酯结构的化合物的含量，只要是考虑了所要求的耐热性等而决定的量，就没有特别限定，但是相对于[A]光取向性聚有机硅氧烷100质量份，[C]含酯结构的化合物优选为0.1质量份～50质量份，更优选为1质量份～20质量份，并特别优选为2质量份～10质量份。 
<其它任选成分> 
上述液晶取向剂，除了上述各成分外，还可以在不损害本发明效果的范围内，含有固化剂、固化催化剂、固化促进剂、在分子内具有至少一个环氧基的化合物(以下，有时称为“环氧化合物”)、官能性硅烷化合物、表面活性剂、光增感剂等。以下，对于这些其它任选成分进行详述。 
[固化剂、固化催化剂和固化促进剂] 
为了使[A]光取向性聚有机硅氧烷的交联反应更加牢固，在上述液晶取向剂中可以含有固化剂和固化催化剂。此外，为了促进固 化剂所控制的固化反应，在上述液晶取向剂中可以含有上述固化促进剂。 
作为固化剂，可以使用固化用而一般使用的固化剂，通常用于具有环氧基的固化性化合物、或含有具有环氧基的化合物的固化性组合物，其可以列举例如多元胺、多元羧酸酐、多元羧酸等。 
作为多元羧酸酐，可以列举例如环己烷三羧酸酐以及其它的多元羧酸酐等。作为环己烷三羧酸酐，可以列举例如环己烷-1，2，4-三羧酸、环己烷-1，3，5-三羧酸、环己烷-1，2，3-三羧酸、环己烷-1，3，4-三羧酸-3，4-酐、环己烷-1，3，5-三羧酸-3，5-酐、环己烷-1，2，3-三羧酸-2，3-酐等。 
作为其它的多元羧酸酐，可以列举例如4-甲基四氢化邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、十二碳烯基琥珀酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、下述式(6)所表示的化合物以及在聚酰胺酸的合成中通常使用的四羧酸二酐，除此之外，还可以列举α-萜品烯、别罗勒烯等具有共轭双键的脂环式化合物与马来酸酐的狄尔斯·阿德耳反应生成物以及它们的氢化物等。 
Figure BSA00000570555800451
(式(6)中，p为1～20的整数)。 
作为固化催化剂，可以列举例如重氮鎓盐、碘鎓盐、锍盐、铝醇盐、铝螯合物等。作为市售商品，可以列举AMERICURE(BF4)(ACC公司的重氮鎓盐)、ULTRASET(BF4，PF6)(旭电化工业公司的重氮鎓盐)、UVE系列(GE公司的碘鎓盐)、Photoinitiator2074((C6F6)4B)(ロ一ヌ·プ一ラン公司的碘鎓盐)、CYRACURE UVI-6974、CYRACUREUVI-6990(以上为UCC公司的锍盐)、UVI-508、UVI-509(以上为GE公 司的锍盐)、OPTOMER SP-150、OPTOMER SP-170(旭电化工业公司的锍盐)、サンエイド SI-60L、サンエイド SI-80L、サンエイド SI-100L(以上为三新化学工业公司的锍盐)、IRUGACURE 261(チバガイギ一公司的金属茂化合物)、アルミキレ一ト A(W)(川研フアインケミカル公司)等。这些固化催化剂，可以为单独一种或两种以上的混合物。 
作为固化催化剂的使用比例，相对于[A]光取向性聚有机硅氧烷100质量份，优选为20质量份以下，并更优选为10质量份以下。当上述液晶取向剂含有固化催化剂时，作为其含有比例，相对于上述[A]光取向性聚有机硅氧烷和任意使用的[B]其它聚合物的合计100质量份，优选为30质量份以下，并更优选为20质量份以下。 
这些固化催化剂中，优选锍盐、铝螯合物，并且在锍盐中，更优选含有六氟化锑、六氟化磷等作为阴离子种的化合物。作为这些锍盐，可以列举例如甲基苯基二甲基锍的六氟化锑盐、乙基苯基二甲基锍的六氟化锑盐、甲基苯基二甲基锍的六氟磷酸盐等。这些锍盐，可以为单独一种或两种以上的混合物。作为这些锍盐的市售商品，可以列举サンエイド SI-60L、サンエイド SI-80L、サンエイドSI-100L(以上为三新化学工业公司)、UVI-6990、UVI-6992、UVI-6974(以上为ユニオンカ一バイド公司)、アデカオプトマ一SP-150、アデカオプトマ一SP-170、アデカオプトンCP-66、アデカオプトン CP-77(以上为旭电化工业公司)、IRGACURE 261(チバガイギ一公司)等。 
作为固化促进剂，可以列举例如 
咪唑化合物； 
季磷化合物； 
季胺化合物； 
1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7或其有机酸盐这样的二氮杂 双环链烯； 
辛酸锌、辛酸锡、铝乙酰乙酸酯络合物这样的有机金属化合物； 
三氟化硼、硼酸三苯酯这样的硼化合物； 
氯化锌、氯化锡这样的金属卤化物； 
二胺二酰胺、胺与环氧树脂的加成物这样的胺加成型促进剂等高熔点分散型潜在性固化促进剂； 
用聚合物包覆季鏻盐等表面的微胶囊型潜在性固化促进剂； 
胺盐型潜在性固化促进剂； 
路易斯酸盐、布朗斯台德酸盐这样的高温分解型的热阳离子聚合型潜在性固化促进剂等。 
作为固化促进剂的使用比例，相对于[A]光取向性聚有机硅氧烷100质量份，优选为10质量份以下。 
当上述液晶取向剂含有固化剂和固化催化剂时，作为其含有比例，相对于上述[A]光取向性聚有机硅氧烷和任选使用的[B]其它聚合物的合计100质量份，优选为10质量份以下，并更优选为1质量份以下。 
[环氧化合物] 
为了进一步提高形成的液晶取向膜对基板表面的粘接性，在上述液晶取向剂中可以含有环氧化合物。 
作为环氧化合物，可以列举例如乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1，6-己二醇二缩水甘油醚、丙三醇二缩水甘油醚、2，2-二溴新戊二醇二缩水甘油醚、1，3，5，6-四缩水甘油基-2，4-己二醇、N，N，N’，N’-四缩水甘油基-间二甲苯二胺、1，3-二(N，N-二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯基甲烷、N，N-二缩水甘油基-苄基胺、N，N-二缩水甘油基-氨基甲基环己烷等。 
作为环氧化合物的含有比例，相对于[A]光取向性聚有机硅氧烷和任选使用的[B]其它聚合物的合计100质量份，优选为40质量份以下，并更优选为0.1质量份～30质量份。另外，当上述液晶取向剂含有环氧化合物时，为了高效地产生交联反应，还可以并用1-苄基-2-甲基咪唑等碱催化剂。 
[官能性硅烷化合物] 
为了提高形成的液晶取向膜对基板表面的粘接性，可以使用上述官能性硅烷化合物。 
作为官能性硅烷化合物，可以列举例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、2-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-酰脲基丙基三甲氧基硅烷、3-酰脲基丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-三乙氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、N-三甲氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、10-三甲氧基甲硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、10-三乙氧基甲硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、9-三甲氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬基乙酸酯、9-三乙氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬基乙酸酯、N-苄基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苄基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-二(氧基亚乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-二(氧基亚乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、四羧酸二酐和具有氨基的硅烷化合物的反应物等，除此之外，还可以列举日本特开昭63-291922号公报中所记载的四羧酸二酐与具有氨基的硅烷化合物的反应物等。 
作为官能性硅烷化合物的含有比例，相对于[A]光取向性聚有机硅氧烷和任选使用的[B]其它聚合物的合计100质量份，优选为 50质量份以下，并更优选为20质量份以下。 
[表面活性剂] 
作为表面活性剂，可以列举例如非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、聚硅氧烷表面活性剂、聚氧化烯表面活性剂、含氟表面活性剂等。 
作为表面活性剂的使用比例，相对于上述液晶取向剂的全体100质量份，优选为10质量份以下，并更优选为1质量份以下。 
[光增感剂] 
上述液晶取向剂中可以含有的光增感剂，是含有由羧基、羟基、-SH、-NCO、-NHR(其中，R为氢原子或碳原子数为1～6的烷基)、-CH＝CH2和SO2Cl构成的群组中选出的至少一种基团以及光增感性结构的化合物。通过使上述具有环氧基的聚有机硅氧烷与特定肉桂酸衍生物和光增感剂的混合物反应，则上述液晶取向剂中所含有的[A]光取向性聚有机硅氧烷，可以兼具有来自于特定肉桂酸衍生物的感光性结构(肉桂酸结构)和来自于光增感剂的光增感性结构。该光增感性结构，具有通过光照射而激发，并对聚合物内邻近的感光性结构赋予该激发能量的功能。该激发状态可以是单重态，也可以是三重态，但是鉴于长寿命和有效的能量转移，优选为三重态。上述光增感性结构吸收的光，优选为波长为150nm～600nm范围的紫外线或可见光。波长短于上述下限的光在通常的光学体系中无法使用，因此不适用于光取向法。另一方面，波长长于上述上限的光能量小，难以诱发上述光增感性结构的激发状态。 
作为这种光增感性结构，可以列举例如苯乙酮结构、二苯甲酮结构、蒽醌结构、联苯结构、咔唑结构、硝基芳基结构、芴结构、萘结构、蒽结构、吖啶结构、吲哚结构等，它们可以单独使用或将两种以上组合使用。这些光增感性结构，分别是指从苯乙酮、二苯 甲酮、蒽醌、联苯、咔唑、硝基苯或二硝基苯、萘、芴、蒽、吖啶或吲哚中除去1～4个氢原子得到的基团所形成的结构。此处，苯乙酮结构、咔唑结构和吲哚结构分别优选为从苯乙酮、咔唑或吲哚的苯环所具有的氢原子中除去1～4个得到的基团所形成的结构。这些光增感性结构中，优选为由苯乙酮结构、二苯甲酮结构、蒽醌结构、联苯结构、咔唑结构、硝基芳基结构和萘结构构成的群组中选出的至少一种，并特别优选为由苯乙酮结构、二苯甲酮结构和硝基芳基结构构成的群组中选出的至少一种。 
作为光增感剂，优选为具有羧基和光增感性结构的化合物，作为更加优选的化合物，可以列举例如下述式(H-1)～(H-10)所表示的化合物等。 
Figure BSA00000570555800501
(式中，q为1～6的整数)。 
本发明中使用的光取向性聚有机硅氧烷化合物，可以通过优选 在催化剂的存在下，并优选在有机溶剂中，除了上述具有环氧基的聚有机硅氧烷和特定肉桂酸衍生物外，再结合光增感剂进行反应而合成。 
这时，作为特定肉桂酸衍生物的使用量，相对于具有环氧基的聚有机硅氧烷的硅原子1摩尔，优选为0.001摩尔～10摩尔，更优选为0.01摩尔～5摩尔，并特别优选为0.05摩尔～2摩尔。作为光增感剂的使用量，相对于具有环氧基的聚有机硅氧烷的硅原子1摩尔，优选为0.0001摩尔～0.5摩尔，更优选为0.0005摩尔～0.2摩尔，并特别优选为0.001摩尔～0.1摩尔。 
<液晶取向剂的调制> 
上述液晶取向剂，如上所述，例如含有[A]光取向性聚有机硅氧烷，并且可以根据需要含有适当成分、其它任选成分，并优选作为各成分溶解在有机溶剂中的溶液状组合物而进行调制。 
作为有机溶剂，优选为溶解[A]光取向性聚有机硅氧烷和任意使用的其它成分，并且不会与它们反应的溶剂。作为上述液晶取向剂中可以优选使用的有机溶剂，根据任意含有的其它聚合物的种类而不同。 
作为上述液晶取向剂含有[A]光取向性聚有机硅氧烷和[B]其它聚合物时的优选有机溶剂，可以列举和作为聚酰胺酸合成中所用的溶剂而举例的有机溶剂。这些有机溶剂，可以单独使用或将两种以上组合使用。 
可以用于调制上述液晶取向剂的优选溶剂，根据有无使用其它聚合物以及该聚合物的种类，可以将上述有机溶剂的一种或两种以上组合使用而得到。这些溶剂在下述的优选固体成分浓度中，不会析出液晶取向剂中含有的各成分，并且可以使液晶取向剂的表面张力为25mN/m～40mN/m的范围。 
上述液晶取向剂的固体成分浓度，也就是说上述液晶取向剂中除溶剂以外的所有成分的质量占液晶取向剂总质量的比例，考虑粘性、挥发性等进行选择，并优选为1质量％～10质量％。当固体成分浓度不到1质量％时，存在有由上述液晶取向剂所形成的液晶取向膜的膜厚过小而难以获得良好的液晶取向膜的情况。另一方面，当固体成分浓度超过10质量％时，存在有涂膜膜厚过大而难以获得良好的液晶取向膜，并且液晶取向剂的粘性增大而导致涂布特性不足的情况。优选的固体成分浓度的范围，根据在基板上涂布液晶取向剂时所采用的方法而不同。例如，采用旋涂法时的固体成分浓度的范围，优选为1.5质量％～4.5质量％。当采用印刷法时，固体成分浓度优选为3质量％～9质量％的范围，并由此使溶液粘度为12mPa·s～50mPa·s的范围。当采用喷墨法时，固体成分浓度优选为1质量％～5质量％的范围，并更优选为3质量％～4质量％的范围，并由此使溶液粘度为3mPa·s～15mPa·s的范围，更优选为4mPa·s～10mPa·s的范围，并特别优选为5mPa·s～9mPa·s的范围。 
作为调制上述液晶取向剂时的温度，优选为0℃～200℃，并更优选为0℃～40℃。 
<胆甾醇型液晶显示器的制造方法> 
本发明的胆甾醇型液晶显示器，例如，可以如下进行制造。本发明的胆甾醇型液晶显示器的制造方法，具有 
(1)在至少一个上述基板被分割出的多个区域上涂布放射线敏感性液晶取向剂、形成涂膜的工序、 
(2)通过对上述涂膜照射放射线而形成液晶取向膜的工序、以及 
(3)在形成了上述液晶取向膜的各分割区域中填充胆甾醇型液晶的工序。以下，以图1的胆甾醇型液晶显示器1的制造方法为例进行详细说明。 
在工序(1)之前，在两基板2a和2b的表面(对向面)上形成图案化的透明电极6a和6b。作为该透明电极的形成方法，可以列举例如在形成没有图案的透明导电膜后，通过光蚀刻形成图案的方法、在形成透明导电膜时使用具有所希望的图案的掩模的方法等。 
然后，在其中之一的基板2b的对向面侧上形成隔壁5。作为该隔壁5的形成方法，可以列举例如使用光致抗蚀剂的方法。也就是说，在基板2b的对向面侧的整面上(隔着部分透明电极6b)，涂布光致抗蚀材料后，使用规定的掩模，使光致抗蚀材料感光并显影，从而可以形成隔壁5。 
接着，作为工序(1)，在基板2b的表面(对向面)上通过隔壁5分割出的多个区域上涂布放射线敏感性液晶取向剂。作为该涂布方法，可以列举例如喷涂法、狭缝涂布法、辊涂法、旋涂法、印刷法、喷墨法、蒸镀法等，但优选使用喷墨法。通过使用喷墨法涂布，可以有效地在分割出的多个区域上涂布取向剂。 
作为该使用喷墨法的涂布方法，如图2所示，可以通过对基板2b表面上由隔壁5所分割出的各区域，从喷墨方式的喷头7喷出液晶取向剂4而进行。该喷头7没有特别限定，可以使用公知的喷头。另外，在从喷头7喷出液晶取向剂4时，液晶取向剂4优选低粘度化。作为喷出时的液晶取向剂4的粘度，优选为3mPa·s～15mPa·s，进一步优选为4mPa·s～10mPa·s，并特别优选为5mPa·s～9mPa·s。此外，为了降低如此喷出时的液晶取向剂4的粘度，喷头7优选具有加热装置。 
另外，通过上述任一种方法等对基板2a的表面(对向面)的整面上涂布放射线敏感性液晶取向剂。 
接着，预热(预烘焙)该涂布面，并接着进行后烘焙而形成涂膜。作为预烘焙条件，例如为在40℃～120℃下进行0.1分钟～5分钟， 后烘焙的条件，优选为120℃～300℃，更优选为130℃～220℃，并优选为5分钟～200分钟，更优选为10分钟～100分钟。后烘焙后的涂膜膜厚，优选为0.001μm～1μm，并更优选为0.005μm～0.5μm。 
在涂布上述液晶取向剂时，为了使形成涂膜的各层和涂膜的粘接性更加良好，还可以预先在基板上涂布官能性硅烷化合物、钛酸酯等。 
接着，作为工序(2)，通过对上述涂膜照射直线偏振或部分偏振的放射线或无偏振的放射线而赋予液晶取向能力。作为放射线，可以使用例如包含150nm～800nm波长光的紫外线和可见光，并优选包含300nm～400nm波长光的紫外线。在所用的放射线为直线偏振光或部分偏振光时，可以从与基板面垂直的方向上进行照射，而为了赋予预倾角，也可以从倾斜的方向上进行照射，此外，也可以将它们组合进行。在照射非偏振的放射线时，照射的方向必须为倾斜方向。另外，本说明书中的“预倾角”，是指液晶分子在与基板面平行的方向上的倾斜角度。 
作为使用的光源，可以列举例如低压水银灯、高压水银灯、氘灯、金属卤化物灯、氩气共振灯、氙灯、准分子激光器、水银-氙灯(Hg-Xe灯)等。上述优选波长区域的紫外线，可以通过将上述光源与例如滤光器、衍射光栅等并用的方法等而得到。 
作为放射线的照射量，优选为1J/m2以上且不到10,000J/m2，并更优选为10J/m2～3,000J/m2。另外，在通过光取向法对于由以往公知的液晶取向剂所形成的涂膜赋予液晶取向能力时，需要10,000J/m2以上的放射线照射量，而在使用上述液晶取向剂时，即使光取向法时的放射线照射量为3,000J/m2以下，进一步为1,000J/m2以下，也可以赋予良好的液晶取向能力，并且有助于胆 甾醇型液晶显示器制造成本的下降。 
接着，在工序(3)中，在形成了上述液晶取向膜4a的各分割区域中，以马赛克状依次地反复填充3种胆甾醇型液晶。作为填充该胆甾醇型液晶的方法，没有特别限定，和液晶取向剂同样使用喷墨法的方法是优选的。通过使用喷墨法，可以有效并且准确地在各分割区域中填充3种液晶。 
接着，根据需要，通过加热和/或照射非偏向的放射线等，使胆甾醇型液晶3中所含的溶剂干燥，并使其固化。另外，该固化工序可以在空气下进行，也可以在氮气等不活泼气氛下进行。 
填充胆甾醇型液晶3，并使其固化后，通过使层叠了透明电极等的面相对向地贴合两块基板(在基板2a上层叠了透明电极6a和液晶取向膜4a。在基板2b上层叠了透明电极6b和液晶取向膜4b，并且胆甾醇型液晶3被隔壁5分隔进行填充)，可以得到胆甾醇型液晶显示器1。 
在如此所得的胆甾醇型液晶显示器中，通过照射放射线，可以均匀地并且在所希望的方向上对液晶取向膜赋予液晶取向能力。因此，该胆甾醇型液晶显示器，其液晶的取向均匀性高，并且可以发挥出优良的显示性能。 
另外，本发明的胆甾醇型液晶显示器，并不限定于上述实施方式。例如，在图1的胆甾醇型液晶显示器1中，还可以具有在液晶的里侧(图1中的下侧)上所设置的液晶取向膜4b的里面侧上具备吸收层的结构。根据这种具备吸收层的胆甾醇型液晶显示器，可以进一步提高显示时的对比度。此外，液晶的里侧所具备的电极和基板(对应于胆甾醇型液晶显示器1中的透明电极6b和基板2b)，也可以是不透明的。此外，在例如图1的胆甾醇型液晶显示器1中形成为平面状的液晶取向膜4a中，可以不使用放射线敏感性液晶取向 剂，而是使用其它一般的液晶取向剂形成。进一步，分割多个区域的隔壁也可以被液晶取向膜包覆，并且分割的多个区域也可以不被隔壁分隔开。根据该任一种结构，作为胆甾醇型液晶显示器，都可以发挥出优良的显示性能。 
实施例 
以下，通过实施例进一步具体地说明本发明，但本发明并不限制于这些实施例。另外，以下实施例中所用的原料化合物和聚合物的必须量，通过根据需要反复进行下述合成例所示的合成路线图中的原料化合物和聚合物的合成来确保。 
<具有环氧基的聚有机硅氧烷的合成> 
[合成例1] 
在具有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的反应容器中，加入100.0g的2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷(ECETS)、500g甲基异丁酮和10.0g三乙胺，并在室温下混合。接着，由滴液漏斗经30分钟滴入100g去离子水，然后在回流下混合，并在80℃下反应6小时。反应结束后，取出有机层，使用0.2质量％的硝酸铵水溶液将其洗涤至洗涤后的水呈中性，然后在减压下馏出溶剂和水，得到作为粘稠透明液体的具有环氧基的聚有机硅氧烷。 
对该具有环氧基的聚有机硅氧烷进行1H-NMR分析，结果在化学位移(δ)＝3.2ppm附近可以得到和理论强度一样的基于环氧基的峰，由此可以确认在反应中未产生环氧基的副反应。所得的具有环氧基的聚有机硅氧烷的Mw为2200，环氧当量为186g/摩尔。 
<特定肉桂酸衍生物的合成> 
特定肉桂酸衍生物的合成反应，全部是在惰性气氛中进行的。 
[合成例2] 
在具有冷凝管的300mL三口烧瓶中，混合6.5g的4-氟苯基硼 酸、10g的4-溴肉桂酸、2.7g四(三苯基膦)钯、4g碳酸钠、80mL四氢呋喃和39mL纯水。继续在80℃下加热搅拌反应溶液8小时，并通过TLC确认反应结束。将反应溶液冷却至室温后，将其注入到200mL的1N-盐酸水溶液中，过滤析出的固体。将所得的固体溶解在乙酸乙酯中，并以100mL的1N-盐酸水溶液、100mL纯水、100mL饱和食盐水的顺序进行分液洗涤。接着用无水硫酸镁干燥有机层，馏出溶剂。将所得的固体进行真空干燥，得到9g下述式(K-1)所表示的化合物(特定肉桂酸衍生物(K-1))。 
[合成例3] 
在具有冷凝管的200mL三口烧瓶中，混合9.5g的4-乙烯基联苯、10g的4-溴肉桂酸、0.099g乙酸钯、0.54g三(2-甲苯基)膦、18g三乙胺和80mL二甲基乙酰胺。在120℃下加热搅拌该溶液3小时，并通过TLC确认反应结束，然后将反应溶液冷却至室温。过滤沉淀物后，将过滤液注入到500mL的1N酸水溶液中，回收沉淀物。使用二甲基乙酰胺、乙醇为1∶1的溶液对这些沉淀物进行重结晶，由此得到11g下述式(K-2)所表示的化合物(特定肉桂酸衍生物(K-2))。 
Figure BSA00000570555800572
<[A]光取向性聚有机硅氧烷的合成> 
[合成例4] 
在100mL的三口烧瓶中，加入9.3g合成例1中所得的具有环 氧基的聚有机硅氧烷、26g甲基异丁酮、3g合成例2中所得的特定肉桂酸衍生物(K-1)和0.10g季铵盐(サンアプロ公司，UCAT 18X)，并在80℃下搅拌12小时。反应结束后，用甲醇进行再沉淀，并将沉淀物溶解在乙酸乙酯中，得到溶液，将该溶液进行3次水洗后，馏出溶剂，得到6.3g作为白色粉末的[A]光取向性聚有机硅氧烷(S-1)。光取向性聚有机硅氧烷(S-1)的重均分子量Mw为3,500。 
[合成例5] 
除了使用3g合成例2中所得的特定肉桂酸衍生物(K-2)以外，和合成例4同样操作，得到7.0g[A]光取向性聚有机硅氧烷(S-2)的白色粉末。光取向性聚有机硅氧烷(S-2)的重均分子量Mw为4,900。 
<[B]其它聚合物的合成> 
[合成例6] 
将22.4g(0.1摩尔)2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐与14.23g(0.1摩尔)环己烷二(甲基胺)溶解在329.3g的NMP中，在60℃下反应6小时。接着，将反应混合物注入到非常过量的甲醇中，使反应生成物沉淀。用甲醇洗涤沉淀物，并在减压下在40℃下干燥15小时，得到32g聚酰胺酸(PA-2)。 
取17.5g该(PA-2)，向其中添加232.5g的NMP、3.8g吡啶和4.9g乙酸酐，并在120℃下反应4小时，进行酰亚胺化。接着，将反应混合物注入到非常过量的甲醇中，使反应生成物沉淀。用甲醇洗涤沉淀物，并在减压下干燥15小时，得到15g聚酰亚胺(PI-1)。 
[合成例7] 
在具有冷凝管和搅拌器的烧瓶中，加入5质量份2，2’-偶氮二-(2，4-二甲基戊腈)和200质量份二乙二醇甲基乙基醚(DEGME)。接着加入40质量份甲基丙烯酸缩水甘油酯、10质量份苯乙烯、30质量份甲基丙烯酸和20质量份环己基马来酰亚胺，并在氮气置换后， 开始缓慢地搅拌。使溶液温度上升至70℃，保持该温度5小时，得到含有聚(甲基)丙烯酸酯的共聚物(MA-1)的聚合物溶液。所得的聚合物溶液的固体成分浓度为33.1质量％。所得的聚合物的数均分子量为7,000。 
<[C]含酯结构的化合物的合成> 
根据下述路线图，合成含酯结构的化合物(C-1-1)。 
Figure BSA00000570555800591
[合成例8] 
在具有回流管、温度计和氮气导入管的500mL三口烧瓶中，加入21g均苯三酸、60g正丁基乙烯基醚和0.09g磷酸，并在50℃下搅拌30小时，进行反应。反应结束后，向反应混合物中加入500mL己烷，得到有机层，对于该有机层，按照2次1M氢氧化钠水溶液、3次水的顺序进行分液洗涤。然后从有机层中馏出溶剂，得到50g作为无色透明液体的含酯结构的化合物(C-1-1)。 
<液晶取向剂的调制> 
[实施例1] 
取合成例6中所得的含有聚酰亚胺(PI-1)的溶液作为[B]其它聚 合物，并使其量相当于换算至其中含有的聚酰亚胺(PI-1)为1,000质量份，向其中加入100质量份合成例4中所得的[A]光取向性聚有机硅氧烷(S-1)，并进一步混合NMP和二乙二醇甲基乙基醚(DEGME)，形成溶剂组成为NMP∶DEGME＝90∶10(质量比)、固体成分浓度为3.5质量％的溶液。用孔径为1μm的过滤器过滤该溶液，调制实施例1的液晶取向剂(A-1)。 
[实施例2] 
取合成例7中所得的含有聚(甲基)丙烯酸酯的共聚物(MA-1)的溶液作为[B]其它聚合物，并使其量相当于换算至其中含有的聚(甲基)丙烯酸酯的共聚物(MA-1)为1,000质量份，向其中加入100质量份合成例5中所得的[A]光取向性聚有机硅氧烷(S-2)，并进一步混合NMP和乙二醇单丁基醚(EGMB)，形成溶剂组成为NMP∶EGMB＝50∶50(质量比)、固体成分浓度为3.5质量％的溶液。用孔径为1μm的过滤器过滤该溶液，调制实施例2的液晶取向剂(A-2)。 
<胆甾醇型液晶显示器的制造> 
使用上述合成例中调制的液晶取向剂，并按照下述方法制造胆甾醇型液晶显示器。
[实施例3] 
在2片透明玻璃基板a和b的各一面上，按照以下顺序制作条状的透明电极(ITO电极)。在日本真空技术(株)制造的高速溅射装置SH-550-C12中，使用ITO靶(ITO填充率为95％以上，In2O3/SnO2＝90/10质量比)，在60℃下实施ITO溅射。这时的氛围，其压力为1.0×10-5Pa，Ar气体流量为3.12×10-3m3/hr，O2气体流量为1.2×10-5m3/hr。将溅射后的基板在洁净烘箱中在240℃下加热60分钟，实施退火。 
在设置了条状的透明电极的透明玻璃基板b的表面上，配合该透明电极形成格子状的隔壁。该隔壁是通过涂布光致抗蚀材料(制品名：JSR公司制造，オプトマ一NN777)，并通过掩模进行曝光、显影、固化而形成的。 
在由上述隔壁所形成的各区域中，通过喷墨法涂布液晶取向剂(A-1)，并在80℃的热板上进行1分钟预烘焙，然后在内部进行了氮气置换的烘箱中，在150℃下后烘焙30分钟，形成膜厚为0.1μm的涂膜。接着，使用Hg-Xe灯和格兰泰勒棱镜，从基板法线垂直地对该涂膜表面照射300J/m2包含313nm辉线的偏振紫外线，形成液晶取向膜。 
此外，除了使用辊涂法以外，通过和上述同样的方法，在透明玻璃基板(b)一面的整面上，形成同样的液晶取向膜。 
在向列型液晶材料E7(メルク公司制造)中混合40质量％手性剂CB15(メルク公司制造)，并用孔径为0.2μm的过滤器过滤，调制胆甾醇型液晶。 
在上述透明玻璃基板(a)形成液晶取向膜的各区域中，使用吸液管填充上述胆甾醇型液晶。接着，在60℃的热板上进行1分钟烘焙，然后使用Hg-Xe灯，照射30,000J/m2包含365nm辉线的非偏振紫外线，使液晶固化。 
在填充了该液晶的玻璃基板(a)的液晶侧的面上，重叠上述玻璃基板(b)的液晶取向膜侧的面，并使两者接合，得到实施例3的胆甾醇型液晶显示器。 
[实施例4] 
除了在实施例3中，使用液晶取向剂(A-2)代替液晶取向剂(A-1)以外，和实施例3同样地得到实施例4的胆甾醇型液晶显示器。 
<评价> 
对于制造的胆甾醇型液晶显示器，通过以下方法进行评价。 
[取向性] 
对于上述实施例3和4中最终基板(a)和基板(b)接合前的基板(a)侧的液晶取向膜部分，使用偏光显微镜观察有无异常区域，并将未观察到异常区域的情况，评价为液晶取向性“A”，将观察到异常区域的情况，评价为液晶取向性“B”。实施例3和4都为液晶取向性“A”。 
此外，在实施例3和实施例4中，都可以通过喷墨法均匀地形成无涂布不良、涂布不匀的液晶取向膜。 
工业实用性 
根据本发明，可以提供一种液晶取向的均匀性良好，并且显示性能优良的胆甾醇型液晶显示器。该胆甾醇型液晶显示器，可以用于各种液晶显示装置，特别是可以适用于以电子纸为首的挠性显示器。 

Claims (11)

1.一种胆甾醇型液晶显示器的制造方法，所述胆甾醇型液晶显示器具备：相对向的一对基板；胆甾醇型液晶，在与该各基板的垂直方向上被分割的基板间的多个区域中，分别配置该胆甾醇型液晶；以及分别层叠在上述各基板和胆甾醇型液晶间的液晶取向膜，其特征在于，该制造方法具有：
(1)在至少一个上述基板被分割出的多个区域上涂布放射线敏感性液晶取向剂、形成涂膜的工序；
(2)通过对上述涂膜照射放射线而形成液晶取向膜的工序；以及
(3)在形成了上述液晶取向膜的各分割区域中填充胆甾醇型液晶的工序。
2.如权利要求1所述的胆甾醇型液晶显示器的制造方法，其中，通过喷墨法进行上述涂布。
3.一种胆甾醇型液晶显示器，其具备：相对向的一对基板；胆甾醇型液晶，在与该各基板的垂直方向上被分割的基板间的多个区域中，分别配置该胆甾醇型液晶；以及分别层叠在上述各基板和胆甾醇型液晶间的液晶取向膜，其特征在于，至少一侧的上述液晶取向膜由放射线敏感性液晶取向剂形成。
4.如权利要求3所述的胆甾醇型液晶显示器，其中，上述多个区域通过形成为格子状的隔壁而进行分割。
5.如权利要求3所述的胆甾醇型液晶显示器，其中，上述放射线敏感性液晶取向剂含有[A]具有光取向性基团的聚有机硅氧烷。
6.如权利要求5所述的胆甾醇型液晶显示器，其中，上述光取向性基团是具有肉桂酸结构的基团。
7.如权利要求6所述的胆甾醇型液晶显示器，其中，上述具有肉桂酸结构的基团是由来自于下述式(1)所表示的化合物的基团和来自于式(2)所表示的化合物的基团构成的群组中选出的至少一种，
Figure FSA00000570555700021
式(1)中，R1为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚环己基，该亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚环己基的部分或全部氢原子可以被碳原子数为1～10的烷基、可具有氟原子的碳原子数为1～10的烷氧基、氟原子或氰基取代，R2为单键、碳原子数为1～3的链烷二基、氧原子、硫原子、-CH＝CH-、-NH-或-COO-，a为0～3的整数，其中，当a为2以上时，各个R1和R2可以相同也可以不同，R3为氟原子或氰基，b为0～4的整数，
式(2)中，R4为亚苯基或亚环己基，该亚苯基或亚环己基的部分或全部氢原子可以被碳原子数为1～10的链状或环状的烷基、碳原子数为1～10的链状或环状的烷氧基、氟原子或氰基取代，R5为单键、碳原子数为1～3的链烷二基、氧原子、硫原子或-NH-，c为1～3的整数，但是当c为2以上时，R4和R5各自可以相同，也可以不同，R6为氟原子或氰基，d为0～4的整数，R7为氧原子、-COO-*或-OCO-*，其中，带有*的连接键与R8连接，R8为2价的芳香族基团、2价的脂环式基团、2价的杂环式基团或2价的缩合环式基团，R9为单键、-OCO-(CH2)f-*或-O(CH2)g-*，其中，带有*的连接键与羧基连接，f和g各自为1～10的整数，e为0～3的整数，但是当e为2以上时，R7和R8各自可以相同，也可以不同。
8.如权利要求5至权利要求7任一项所述的胆甾醇型液晶显示器，其中[A]聚有机硅氧烷是反应生成物，该反应生成物通过：具有环氧基的聚有机硅氧烷与由上述式(1)所表示的化合物和上述式(2)所表示的化合物构成的群组中选出的至少一种进行反应得到。
9.如权利要求5至权利要求7任一项所述的胆甾醇型液晶显示器，其中，上述放射线敏感性液晶取向剂进一步含有[B]由聚酰胺酸、聚酰亚胺、乙烯性不饱和化合物聚合物以及不具有光取向性基团的聚有机硅氧烷构成的群组中选出的至少一种聚合物。
10.如权利要求5至权利要求7任一项所述的胆甾醇型液晶显示器，其中上述放射线敏感性液晶取向剂进一步含有[C]化合物，其具有两个以上的由羧酸的缩醛酯结构、羧酸的缩酮酯结构、羧酸的1-烷基环烷基酯结构和羧酸的叔丁酯结构构成的群组中选出的至少一种结构的化合物。
11.一种液晶取向剂，为胆甾醇型液晶显示器中的上述液晶取向膜用的液晶取向剂，其中，该胆甾醇型液晶显示器具备：相对向的一对基板；胆甾醇型液晶，在与该各基板的垂直方向上被分割的基板间的多个区域中，分别配置该胆甾醇型液晶；以及分别层叠在上述各基板和胆甾醇型液晶间的液晶取向膜，其特征在于，该液晶取向剂具有放射线敏感性。
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