KR101917618B1 - 히드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물 - Google Patents

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Abstract

투명도나 경도가 좋은 실리콘 고무 조성물을 제공한다. (A)오르가노폴리실록산 100질량부, (B)실리콘 수지, (C)오르가노하이드로젠폴리실록산, (D)일반식 (I): (RCOO)nM (I)(식 중, R은 탄소수 4~10의 1가 탄화수소기를 나타내고, n은 3~4의 수를 나타내고, M은 세륨(Ce), 란탄(La), 네오듐(Nd), 프라세오디뮴(Pr), 사마륨(Sm) 등으로부터 선택되는 희토류 원소를 나타낸다.)로 표시되는 카르복실산의 희토류염, (E)히드로실릴화 반응 촉매를 함유하는 히드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물이다.

Description

히드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물{HYDROSILYLATION-CURABLE SILICONE RUBBER COMPOSITION}
본 발명은 투명성이 높은 경화물이 얻어지는 히드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물과, 그것으로부터 얻어지는 성형체에 관한 것이다.
광학용도용의 성형체에는 투명성이 높고, 경도가 높은 경화물이 얻어지는 점에서, 실리콘 고무 조성물이 광학용도로서 제안되어 있다(일본 공개특허공보 2008-101056호, 일본 공개특허공보 2008-291124호).
실리콘 고무 조성물을 광학용도에 적용하는 경우에는, 투명성이나 경도에 더해서 내열성이 요구되는 경우가 있다.
실리콘 고무에 내열성을 부여하는 방법으로서는, 금속 산화물 분말을 배합하는 방법이 알려져 있다.
일본 공고특허공보 소43-3019호에는, 실리콘 고무에 대하여, 세륨, 란탄, 네오듐 등의 옥탄산염, 염화물, 아세트산염 등을 배합함으로써 내열성을 개선한 오르가노폴리실록산 고무 조성물이 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 소60-163966호에는, A성분인 오르가노폴리실록산에 대하여, B성분으로서 오르가노폴리실록산, 세륨의 카르복실산염, 티탄 또는 지르코늄 화합물을 150℃ 이상의 온도에서 열처리하여 얻어지는 반응 생성물을 배합한 내열성 오르가노폴리실록산 조성물이 기재되어 있다. 단, 실시예 1~3에서는 모두 실리콘 오일 또는 디메틸폴리실록산 유체가 제조되어 있다.
일본 공고특허공보 소43-3019호, 일본 공개특허공보 소60-163966호에는, 투명성에 대해서는 전혀 기재가 없다.
WO2008/082001 A1에는, 산화세륨 분말 0.001~10질량% 포함하는 가열경화성 실리콘 고무 조성물이 기재되어 있고, 두께 1mm의 전광선 투과율이 90% 이상인 것이 기재되어 있다.
종래기술에서는 투명성, 경도 및 내열성 등이 우수한 경화물이 얻어지는 실리콘 고무 조성물은 없었다.
본 발명은 투명성, 경도 및 내열성 등이 우수한 경화물이 얻어지는 실리콘 고무 조성물과 그것으로부터 얻어지는 성형체를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명은 과제의 해결 수단으로서 하기의 발명을 제공한다.
(A)평균 중합도 50~10000이며, 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자와 결합한 알케닐기를 함유하는 오르가노폴리실록산 100질량부
(B)R1SiO1/2단위(M단위), SiO4/2단위(Q단위), R2SiO2/2단위(D단위), 및 R3SiO3/2단위(T단위)로부터 선택되는 단위로 이루어지고, 이들 전 구성 단위 중 M단위, Q단위 및 T단위의 합계량이 80mol% 이상인 실리콘 수지(여기서, R1, R2, R3는 탄소수 1~6의 1가 탄화수소기이며, 또한 1분자 중의 적어도 2개는 알케닐기이다.) 10~400질량부
(C) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자와 결합한 수소 원자를 함유하는 오르가노하이드로젠폴리실록산이며, (A) 및 (B)성분 중의 규소 원자와 결합한 알케닐기 1개당, 규소 원자에 결합한 수소 원자의 수가 1.0~10.0개가 되는 양
(D)일반식 (I):
(RCOO)nM (I)
(식 중, R은 탄소수 4~10의 1가 탄화수소기를 나타내고, n은 3~4의 수를 나타내고, M은 세륨(Ce), 란탄(La), 네오듐(Nd), 프라세오디뮴(Pr), 사마륨(Sm)으로부터 선택되는 희토류 원소를 나타낸다.)
로 표시되는 카르복실산의 희토류염 또는 그 혼합물,
(E)히드로실릴화 반응 촉매,
를 함유하는 히드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물.
또 본 발명은 다른 과제의 해결 수단으로서,
상기한 히드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물의 경화물로 이루어지는 성형체로서, 상기 경화물로 이루어지는 성형체가 두께 2mm의 시트일 때의 600nm에 있어서의 전광선 투과율이 90% 이상인 성형체를 제공한다.
상기 성형체는 광학 렌즈, 광도파판, 디스플레이층 혹은 적층판, 센서, 광학 디바이스의 피복·봉지용이다.
본 발명의 조성물로부터 얻어지는 성형체는 투명도가 높고, 경도 및 내열성 등도 우수하여, 광학용도, 특히 광도파판, 광학 렌즈로서 적합하다.
<히드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물>
〔(A)성분〕
(A)성분은 평균 중합도 50~10000이며, 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자와 결합한 알케닐기를 함유하는 오르가노폴리실록산이다.
규소 원자에 결합하는 알케닐기를 제외하는 기로서는 1가의 탄화수소기를 들 수 있다.
1가의 탄화수소기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 벤질기, β-페닐에틸기 등의 아르알킬기, 또는 이들 기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자(불소 원자를 제외함), 시아노기 등으로 치환한 클로로메틸기, 시아노에틸기 등을 들 수 있는데, 메틸기가 바람직하다.
규소 원자에 결합하는 알케닐기로서는 비닐기, 알릴기 등을 들 수 있는데, 비닐기가 바람직하다.
(A)성분의 오르가노폴리실록산은 직쇄상의 것이 바람직하지만, 일부에 분기상의 구조를 포함하는 것이어도 된다.
(A)성분의 오르가노폴리실록산의 평균 중합도는 50~10000이지만, 바람직하게는 200~8000, 보다 바람직하게는 500~1500이다.
〔(B)성분〕
(B)성분은 R1SiO1/2단위(M단위), SiO4/2단위(Q단위), R2SiO2/2단위(D단위), 및 R3SiO3/2단위(T단위)로부터 선택되는 단위로 이루어지는 실리콘 수지이다.
M단위, D단위 및 T단위 중의 R1, R2, R3는 모두 탄소수 1~6의 1가 탄화수소기이며, 또한 1분자 중의 적어도 2개는 알케닐기이다. 탄소수 1~6의 1가 탄화수소기 및 알케닐기로서는 상기한 (A)성분의 오르가노폴리실록산에 있어서 규소 원자에 결합하는 1가의 탄화수소기 및 알케닐기로부터 선택할 수 있는데, 메틸기가 바람직하다.
(B)성분은 M단위, D단위, Q단위 및 T단위(전 구성 단위) 중, M단위, Q단위 및 T단위의 합계량이 80mol% 이상이며, 전 구성 단위 중, M단위 및 Q단위의 합계량이 80mol% 이상인 것이 바람직하다.
(B)성분의 실리콘 수지로서 비닐디메틸실록시기와 Q단위의 공중합체, 비닐디메틸실록시기·트리메틸실록시기와 Q단위의 공중합체, 비닐디메틸실록시기·디메틸실록산 단위와 Q단위의 공중합체, 비닐디메틸실록시기·페닐실세스퀴옥산 단위와 Q단위의 공중합체, 비닐디메틸실록시기·디메틸실록산 단위·페닐실세스퀴옥산 단위와 Q단위의 공중합체, 트리메틸실록시기·비닐메틸실록산 단위와 Q단위의 공중합체 등을 들 수 있다.
조성물 중의 (B)성분의 함유량은 (A)성분 100질량부에 대하여 10~400질량부이며, 바람직하게는 20~300질량부, 보다 바람직하게는 30~200질량부이다.
〔(C)성분〕
(C)성분은 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자와 결합한 수소 원자를 함유하는 오르가노하이드로젠폴리실록산이다. (C)성분은 직쇄상, 분기쇄상, 환상의 어느 것이어도 된다.
(C)성분으로서는 디메틸하이드로젠실릴기로 봉쇄된 디오르가노폴리실록산, 디메틸실록산 단위와 메틸하이드로젠실록산 단위와 말단 트리메틸실록산 단위의 공중합체, 디메틸하이드로젠실록산 단위와 SiO2 단위로 이루어지는 저점도 유체, 1,3,5,7-테트라하이드로젠-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1-프로필-3,5,7-트리하이드로젠-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,5-디하이드로젠-3,7-디헥실-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 등을 들 수 있다.
조성물 중의 (C)성분의 함유량은 (A) 및 (B)성분 중의 규소 원자와 결합한 알케닐기 1개당, 규소 원자에 결합한 수소 원자의 수가 0.5~10.0개가 되는 양이며, 바람직하게는 1.0~5.0개가 되는 양이다.
〔(D)성분〕
(D)성분은 일반식 (I): (RCOO)nM (I)
(식 중, R은 탄소수 4~10의 1가 탄화수소기를 나타내고, n은 3~4의 수를 나타내고, M은 세륨(Ce), 란탄(La), 네오듐(Nd), 프라세오디뮴(Pr), 사마륨(Sm)으로부터 선택되는 희토류 원소를 나타낸다.)
로 표시되는 카르복실산의 희토류염 또는 그 혼합물이다.
(D)성분은 일반식 (I)의 세륨염, 또는 일반식 (I)의 세륨염과 다른 희토류염을 포함하는 혼합물이 바람직하다. 즉, (D)성분은 카르복실산세륨 또는 카르복실산세륨을 포함하는 카르복실산의 희토류염 혼합물인 것이 바람직하다.
조성물 중의 (D)성분의 함유량은 (A)성분 100질량부에 대하여 희토류 원소의 양으로서 5~300ppm이 되는 양이며, 바람직하게 8~250ppm, 더욱 바람직하게는 10~200ppm이 되는 양이다.
〔(E)성분〕
(E)성분은 히드로실릴화 반응 촉매로서는 공지의 것이 적용 가능하며, 백금 원소 단체, 백금 화합물 및 백금 착체를 사용할 수 있고, 구체적으로는 염화 백금 제1산, 염화 백금 제2산 등의 염화 백금산, 염화 백금산의 알코올 화합물, 알데히드 화합물, 에테르 화합물 또는 각종 올레핀류와의 착체, 백금-비닐실록산 착체 등의 백금계 촉매, 팔라듐계 촉매, 로듐계 촉매 등을 들 수 있다.
또한, 이 히드로실릴화 반응 촉매의 배합량은 촉매량으로 할 수 있고, 통상, 백금족 금속으로서 (A)성분 100질량부에 대하여 0.5~1,000ppm, 바람직하게는 1~200ppm, 더욱 바람직하게는 1~100ppm이다.
그 밖의 성분으로서 내열향상제로서의 금속 산화물, 난연조제, 도전부여제, 대전방지제, 가공조제 등을 사용할 수 있다.
또, 알콕시실릴기를 함유하는 알콕시실란계 화합물, 실란 커플링제, 티탄계나 지르코늄계 등의 축합 촉매 등을 가교보조제로서 배합할 수도 있다.
본 발명의 조성물은, 상기한 각 성분을 균일하게 혼합함으로써 얻을 수 있다. 이 혼합에는 일반적인 실리콘 고무 배합에 사용되는 혼합기를 사용할 수 있고, 예를 들면, 만능 혼련기, 플라네터리 믹서, 반바리 믹서, 니더, 게이트 믹서, 시나가와 믹서, 가압 니더, 3본롤, 2본롤을 사용할 수 있다.
<성형체>
본 발명의 성형체는, 상기한 본 발명의 조성물의 경화물로 이루어지는 성형체로서, 상기 경화물로 이루어지는 성형체가 두께 2mm의 시트일 때의 600nm에 있어서의 전광선 투과율이 90% 이상인 것이다.
본 발명의 성형체는 투명도가 높고, 경도 및 내열성이 우수하므로, 각종 광학용도, 조명기구용도 등에 사용할 수 있고, 예를 들면, 광도파판, 광학 렌즈 외에 디스플레이층 혹은 적층판, 센서, 광학 디바이스의 피복·봉지용으로서 이용할 수 있다.
[실시예]
(실시예 및 비교예)
(A)성분의 오르가노폴리실록산과 (B)성분의 실리콘 수지를 만능 혼련기를 사용하여 혼합했다. 그 때, (B)성분을 (A)성분에 양호하게 분산시키기 위해서, (B)성분은 60% 크실렌 용액을 사용하고, (B)성분으로서 표 1에 나타내는 배합량이 되도록 배합했다.
혼합 후, 혼합물에 포함되는 크실렌을 140℃/667Pa{5mmHg}로 증류제거했다.
그 후, 상온으로 냉각 후, (E)성분, 히드로실릴화 반응 촉매, 반응 억제제 1-에티닐-1-시클로헥산올, (C)성분의 오르가노하이드로젠실록산을 배합했다.
마지막으로 (D)성분 또는 (D)성분의 비교 성분이 되는 산화세륨 또는 수산화세륨을 혼합하고, 표 1에 나타내는 실리콘 고무 조성물을 조제했다. 얻어진 조성물에 대해서, 표 1에 나타내는 각 측정을 했다.
표 1 및 표 2에 나타내는 각 성분의 상세는 다음과 같다.
(A)성분
양 말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산(평균 중합도 940)
(B)성분
M단위, Mv단위 및 Q단위로 이루어지고, 몰 단위비가 M5MvQ8로 표시되는 폴리메틸비닐실록산 수지.
단, 각 단위는 다음과 같음.
M단위:(CH3)3SiO1/2-
Mv단위:(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2-
Q단위:SiO4/2(4관능성)
(C)성분
MH단위와 Q단위로 이루어지고, MH 8Q4로 표시되는 폴리메틸하이드로젠실록산(평균 분자량은 800).
단, MH단위:(CH3)2HSiO1/2-, Q단위:SiO4/2(4관능성)이다.
(D)성분
(D-1):레어·어스-OCTOATE 6%(공급원:DIC)(2-에틸헥산산 희토), 희토류 원소 6%:Ce 3.1%, Nd 0.95%, Pr 0.31%, Sm 0.01%, La 1.59%)
(D-2) 2-에틸헥산산세륨(III), 49% in 2-ethylhexanoic acid, Ce 12%(공급원:와코준야쿠)
(D)성분의 비교 성분
산화세륨(공급원:다이이치키겐소카가쿠)
수산화세륨(공급원:다이이치키겐소카가쿠)
(E)성분
백금 함유량이 2질량%인 백금-비닐실록산 착체
(기타)
반응 억제제:1-에티닐-1-시클로헥산올
표 1 및 표 2에 나타내는 각 측정 방법은 다음과 같다.
초기값과 열처리(200℃에서 7일간 유지) 후의 값을 표시했다.
인장강도 변화율과 신장 변화율은 (초기값-열처리 후의 값)/초기값×100으로부터 산출했다.
(시트의 제작 방법)
표 1 및 표 2에 나타내는 각 성분을 균일하게 혼합 교반한 후, 감압 탈포했다. 금형에 각 조성물을 흘려넣고, 150℃에서 10분간 프레스 성형, 150℃, 4시간 후가황하여, 두께 약2mm의 실리콘 고무 조성물 성형체를 얻었다.
(신장, 경도, 인장강도)
JIS K6249에 준거했다.
(전광선 투과율)
코니카미놀타의 분광측색계 CM-3500d로, 600nm에서의 전광선 투과율을 측정했다.(측정 시험편 두께 2mm).
(Yellow Index)
코니카미놀타의 분광측색계 CM-3500d로, ASTM D1925에 준거한 방법으로 측정했다. 수치가 작을수록 착색이 작은 것을 나타낸다.
Figure 112013119716744-pct00001
Figure 112013119716744-pct00002
실시예 1~9는 투명성, 경도, 내열성 등에 있어서 우수한 결과가 얻어졌다. 비교예 4는 WO2008/082001 A1에 상당하는 것이며, 투명성(전광선 투과율)이 크게 뒤떨어져 있었다.

Claims (9)

  1. (A) 평균 중합도 50~10000이며, 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자와 결합한 알케닐기를 함유하는 오가노폴리실록산 100질량부
    (B) R1SiO1/2 단위(M단위), SiO4/2 단위(Q단위), R2SiO2/2 단위(D단위) 및 R3SiO3/2 단위(T단위)로부터 선택되는 단위로 이루어지고, 이들 전체 구성 단위 중 M단위, Q단위 및 T단위의 합계량이 80mol% 이상인 실리콘 수지(여기서 R1, R2, R3은 탄소수 1~6의 1가 탄화수소기이며, 또한 1분자 중의 적어도 2개는 알케닐기이다.) 10~400질량부
    (C) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자와 결합한 수소 원자를 함유하는 오가노하이드로젠폴리실록산이며, (A) 및 (B)성분 중의 규소 원자와 결합한 알케닐기 1개당 규소 원자에 결합한 수소 원자의 수가 1.0~10.0개가 되는 양
    (D) 2-에틸헥산산의 희토류염 혼합물이며, 상기 희토류염 혼합물이 2-에틸헥산산세륨, 2-에틸헥산산란타넘, 2-에틸헥산산네오디뮴, 2-에틸헥산산프라세오디뮴 및 2-에틸헥산산사마륨으로 이루어지는 혼합물이며, 다른 카복실산의 희토류염을 포함하지 않는 것이며, (A)성분 100질량부에 대해 희토류 원소의 합계량으로서 5~300ppm이 되는 양
    (E) 하이드로실릴화 반응 촉매
    를 함유하는 하이드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물.
  2. (A) 평균 중합도 50~10000이며, 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자와 결합한 알케닐기를 함유하는 오가노폴리실록산 100질량부
    (B) R1SiO1/2 단위(M단위), SiO4/2 단위(Q단위), R2SiO2/2 단위(D단위) 및 R3SiO3/2 단위(T단위)로부터 선택되는 단위로 이루어지고, 이들 전체 구성 단위 중 M단위, Q단위 및 T단위의 합계량이 80mol% 이상인 실리콘 수지(여기서 R1, R2, R3은 탄소수 1~6의 1가 탄화수소기이며, 또한 1분자 중의 적어도 2개는 알케닐기이다.) 10~400질량부
    (C) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자와 결합한 수소 원자를 함유하는 오가노하이드로젠폴리실록산이며, (A) 및 (B)성분 중의 규소 원자와 결합한 알케닐기 1개당 규소 원자에 결합한 수소 원자의 수가 1.0~10.0개가 되는 양
    (D) 2-에틸헥산산세륨을 포함하는 2-에틸헥산산이며, 다른 카복실산의 희토류염을 포함하지 않는 것이며, (A)성분 100질량부에 대해 희토류 원소(단, 세륨만)의 양으로서 5~300ppm이 되는 양
    (E) 하이드로실릴화 반응 촉매
    를 함유하는 하이드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, (B)의 전체 구성 단위 중 M단위 및 Q단위의 합계량이 80mol% 이상인 실리콘 수지인 것을 특징으로 하는 하이드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, (E)성분의 하이드로실릴화 반응 촉매가 백금계 촉매, 팔라듐계 촉매, 로듐계 촉매이며, 그 함유량이 백금족 금속으로서 (A)성분 100질량부에 대해 1~100ppm인 것을 특징으로 하는 하이드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 하이드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물의 경화물로 이루어지는 성형체.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기한 경화물로 이루어지는 성형체가 두께 2mm의 시트의 600nm에 있어서의 전광선 투과율이 90% 이상인 것을 특징으로 하는 성형체.
  7. 제 5 항에 있어서, 광학 렌즈, 광 도파판, 디스플레이층 혹은 적층판, 센서, 광학 디바이스의 피복·밀봉용인 것을 특징으로 하는 성형체.
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