JP6792080B2 - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents

硬化性シリコーン組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP6792080B2
JP6792080B2 JP2019531686A JP2019531686A JP6792080B2 JP 6792080 B2 JP6792080 B2 JP 6792080B2 JP 2019531686 A JP2019531686 A JP 2019531686A JP 2019531686 A JP2019531686 A JP 2019531686A JP 6792080 B2 JP6792080 B2 JP 6792080B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition according
weight
sio
composition
curable silicone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019531686A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2020513466A (ja
Inventor
クレッグ・イークル
ドナルド・キャドレック
ジョエル・ピー・マクドナルド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Dow Silicones Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp, Dow Silicones Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of JP2020513466A publication Critical patent/JP2020513466A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6792080B2 publication Critical patent/JP6792080B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • C08G77/08Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/56Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2312/00Crosslinking
    • C08L2312/08Crosslinking by silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

本発明は、電磁スペクトルの紫外線部分において良好な透過率を有する硬化性シリコーン組成物に関する。
発光ダイオード(LED)用の封入剤を含むアルキルシロキサン単位を含むヒドロシリル化硬化性シリコーン組成物は既知であるが、既知の組成物は、良好な機械的特性とUVA及びUVCのための改善された光透過との組み合わせを呈さない。アルキルシロキサンを含む非ヒドロシリル化硬化性シリコーン組成物は、例えば、特開第2013−253223号で製造することもできる。しかしながら、この参考文献では、硬化されたシロキサンマトリックスを形成するための加水分解及び縮合反応を使用することで、硬化速度及び用途の幅(特に電子デバイスの迅速な製造を必要とする用途)が制限されることを教示している。
本発明によって解決される課題は、改善された硬化性シリコーン組成物の必要性である。
本発明は、
(A−1)25〜10,000のDPを有し、2〜25個のR’基を含む直鎖状ポリシロキサンと、
(A−2)構造(RSiO1/2、(RSiO3/2、及び(R’SiO3/2[式中、Rはアルキルであり、R’はアルケニルであり、a+b+cは0.90〜1であり、0.2<a<0.5、0.2<b<0.7、0.02<c<0.3である。]を有する単位を含有する樹脂型ポリシロキサンと、(B)架橋剤と、(C)ポリシロキサン中に含有される0.1〜20ppmのヒドロシリル化触媒と、
を含む、硬化性シリコーン組成物を提供する。
百分率は重量百分率(重量%)であり、特に指定しない限り、温度は℃である。特に指定しない限り、操作は室温で行った。アルキル基は、直鎖でも分枝鎖でもよい飽和C−C20ヒドロカルビル基である。アルケニル基は、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有するC−C20ヒドロカルビル基である。好ましくは、アルキル基は、1〜6個の炭素原子を有する。好ましくは、アルケニル基は、1つの炭素−炭素二重結合を有する。好ましくは、アルケニル基は、2〜6個の炭素原子を有する。
本明細書で使用するとき、別途記載のない限り、分子量M、M及びMは、従来の意味を有し、ゲル浸透クロマトグラフィにより測定される。本明細書で、分子量を、g/mol単位で報告する。
樹脂型ポリシロキサン(A−2)について、好ましくは、「a」、RSiO1/2単位(「M単位」)の割合は、少なくとも0.25、好ましくは少なくとも0.3、好ましくは0.45以下、好ましくは0.4以下である。好ましくは、「b」、RSiO3/2単位(「Tアルキル単位」)の割合は、少なくとも0.25、好ましくは少なくとも0.3、好ましくは少なくとも0.35、好ましくは少なくとも0.4、好ましくは0.65以下、好ましくは0.6以下である。好ましくは、「c」、R’SiO3/2単位(「Tアルケニル単位」)の割合は、少なくとも0.03、好ましくは少なくとも0.04、好ましくは少なくとも0.05、好ましくは少なくとも0.06、好ましくは0.25以下、好ましくは0.2以下である。好ましくは、a+b+cは、少なくとも0.93、好ましくは少なくとも0.95、好ましくは少なくとも0.97である。a+b+cが1未満である場合、残りの単位は大部分シラノール単位である。シロキサン単位上の「R」基は、場合によっては、異なるシロキサン単位で異なってもよく、「R’」基はまた、異なるシロキサン単位上で異なってもよく、すなわち、ポリシロキサンのいずれか又は両方は、異なるM単位、Tアルキル単位、及びTアルケニル単位の混合物であってもよい。好ましい実施形態において、Rは、出現する場合はどこであっても同じアルキル基を表す。好ましくは、RはC−C10アルキル、好ましくはC−Cアルキル、好ましくはメチル、エチル又はプロピルであり、好ましくはメチルである。好ましくは、R’はC−C10アルケニル、好ましくはC−Cアルケニル、好ましくはC−Cアルケニル、好ましくはビニルである。
好ましくは、直鎖状ポリシロキサン(A−1)は、少なくとも100、好ましくは少なくとも200、好ましくは少なくとも300、好ましくは10000以下、好ましくは5000以下、好ましくは200以下のDPを有する。好ましくは、直鎖状ポリシロキサンは、直鎖状ポリシロキサンの末端に位置するか、又は直鎖状ポリシロキサンのペンダントであるかのいずれかの、少なくとも2個のR’基を有する。好ましくは、直鎖状ポリシロキサン上の他の置換基は、R基である。これらのR基は、異なるシロキサン単位と同じであっても異なっていてもよく、好ましくは同じである。好ましくは、RはC−C10アルキル、好ましくはC−Cアルキル、好ましくはメチル、エチル又はプロピルであり、好ましくはメチルである。好ましくは、R’はC−C10アルケニル、好ましくはC−Cアルケニル、好ましくはC−Cアルケニル、好ましくはビニルである。好ましい一実施形態において、(A−1)は、各分子中に平均で少なくとも2つのアルケニル基を有する。(A−1)のポリマー形態は実質的に直鎖分子構造であるが、分子鎖の一部分がいくらか分枝状であってもよい。(A−1)中の好ましいアルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル及びシクロヘキセニル、又はこれらのいずれか2つ以上の組み合わせを挙げられる。(A−1)中のアルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシル又はこれらのいずれか2つ以上の組み合わせが挙げられる。
好ましい実施形態において、(A−1)はジオルガノポリシロキサンであり、例えば、分子鎖の両末端がジメチルビニルシロキシ基によって末端封止されたジメチルポリシロキサン、分子鎖の両末端がジメチルビニルシロキシ基によって末端封止されたジメチルシロキサン−メチルビニルシロキサンコポリマー、分子鎖の両末端がトリメチルシロキシ基によって末端封止されたメチルビニルポリシロキサン、分子鎖の両末端がトリメチルシロキシ基によって末端封止されたジメチルシロキサン−メチルビニルシロキサンコポリマー、又はこれらのいずれか2つ以上の組み合わせを挙げ得る。
好ましくは、(A−1)の25℃での粘度は、約100mPa・s〜約2,000,000mPa・s、より具体的には約1,500mPa・s〜約100,000mPa・s、又は更により具体的には約2,000mPa・s〜約80,000mPa・sである。(A−1)が2つ以上のアルケニル官能性ポリオルガノシロキサンの混合物であり、高粘度及び低粘度のアルケニル官能性ポリオルガノシロキサンを含み得る場合、この混合物の25℃での粘度は、約1,000mPa・s〜約200,000mPa・sである。
好ましくは、ビニル官能性ポリジメチルシロキサンは、末端にのみビニル基を有する流体であり、ポリシロキサン鎖の平均重合度が約25〜約10,000であり、例えば、式がMVi 25からMVi 10,000[式中、MViは、平均で1つのビニル基及び2つのメチル基を含むシロキサン単位であり、Dは、2つのメチル基を有するシロキサン単位である。]である。好ましい実施形態において、ビニル官能性ポリジメチルシロキサンは、末端にのみビニル基を有する流体であり、ポリシロキサン鎖の平均重合度が300であり、式がMVi 300[式中、MViは、平均で1つのビニル基及び2つのメチル基を有するシロキサン単位であり、Dは、2つのメチル基を有するシロキサン単位である。]である。好ましい実施形態において、ビニル官能性ポリジメチルシロキサンは、末端にのみビニル基を有する流体であり、ポリシロキサン鎖の平均重合度が165であり、式がMVi 165[式中、MViは、平均で1つのビニル基及び2つのメチル基を有するシロキサン単位であり、Dは、2つのメチル基を有するシロキサン単位である。]である。好ましい実施形態において、ビニル官能性ポリジメチルシロキサンは、末端にのみビニル基を有する流体であり、ポリシロキサン鎖の平均重合度が900であり、式がMVi 900[式中、MViは、平均で1つのビニル基及び2つのメチル基を含むシロキサン単位であり、Dは、2つのメチル基を有するシロキサン単位である。]である。
いくつかの場合において、オルガノポリシロキサンの重合度が900以下であると、十分な粘度を得ることができず、粘度が1,000,000mPa・sを上回るオルガノポリシロキサンは、分子鎖の末端位、及び/又はペンダント位、及び/又は側鎖位にビニルが配置され、組成物中に含まれ得るが、これらに特に限定されない。例えば、(A−1)の25℃での粘度が1,000mPa・s(cP)を下回る場合、硬化組成物によって得られた材料は、可撓性が不満足になりやすい、及び/又は引張強度が低くなりやすい。この例において、好適な量の高粘度オルガノポリシロキサンを組成物に加え、満足な可撓性及び/又は高い引張強度を得ることができる。好ましい一実施形態において、高粘度ポリオルガノシロキサンは、末端にのみビニル基を有し、ポリシロキサン鎖の平均重合度が2000〜15,000であり、式がMVi 2000からMVi 15,000[式中、MViは、平均で1つのビニル基及び2つのメチル基を含むシロキサン単位であり、Dは、2つのメチル基を有するシロキサン単位である。]である。
好ましくは、架橋剤は、少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含有するポリシロキサンである。好ましくは、架橋剤は各分子中に平均して少なくとも3つのケイ素結合水素原子を有し、ケイ素結合水素以外のケイ素結合基がC1−10アルキルであり、オルガノポリシロキサン中の1モルの総アルケニル当たり、ケイ素結合水素が約0.8モル〜から約2.5モルとなる量である。好ましくは、架橋剤自体は、約0.3質量%〜2.0質量%のケイ素結合水素を含むオルガノポリシロキサンである。好ましくは、RSiO2/2単位、RSiO1/2、並びにHRSiO1/2及び/又はHRSiO2/2[ケイ素結合R基は、C1−10アルキルである、直鎖状オルガノポリシロキサンである。]を含有する。
あるいは、樹脂型オルガノポリシロキサンは、SiO4/2[RはC1−10アルキルである。]単位及びHRSiO1/2単位を含有し、SiO4/2単位1モル当たりHRSiO1/2単位が約1.50〜約3.80モルの範囲の比である。
好ましくは、ヒドロシリル化触媒は、硬化性シリコーン組成物中に触媒量で、好ましくは組成物の硬化を促進するのに十分な量で存在する。好適なヒドロシリル化触媒としては、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム若しくはイリジウム金属をはじめとする白金族金属、又はこれらの有機金属化合物、及びこれらのいずれか2つ以上の組み合わせが挙げられるが、これらに特に限定されない。好ましい実施形態において、ヒドロシリル化触媒は、白金黒、白金化合物[塩化白金酸、塩化白金酸六水和物、塩化白金酸と一価アルコールとの反応生成物、白金ビス(エチルアセトアセテート)、白金ビス(アセチルアセトネート)、白金ジクロライドなど]、及び白金化合物のオレフィン若しくは低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体、又はマトリックス若しくはコアシェル型構造内にマイクロカプセル化された白金化合物である。
好ましくは、成分A(A−1+A−2)は、20〜70重量%の樹脂ポリシロキサンA−2を含み、好ましくは少なくとも25重量%、好ましくは少なくとも30重量%、好ましくは60重量%以下、好ましくは50重量%以下、好ましくは40重量%以下である。好ましくは、成分Aの組成物は、30〜80重量%の直鎖状ポリシロキサンA−1を含み、好ましくは少なくとも40重量%、好ましくは少なくとも50重量%、好ましくは75重量%以下、好ましくは70重量%以下である。好ましくは、硬化性シリコーン樹脂は、80〜98重量%の成分Aを含み、好ましくは少なくとも85重量%、好ましくは少なくとも90重量%、好ましくは97重量%以下、好ましくは96重量%以下である。好ましくは、硬化性シリコーン組成物は、少なくとも0.1ppmのヒドロシリル化触媒、好ましくは少なくとも1ppmを含み、好ましくは20ppm以下、好ましくは10ppm以下である。任意選択的に、硬化性シリコーン組成物は、1つ又は複数の追加の成分を更に含んでいてもよい。追加の成分又は成分の組み合わせとしては、例えば、ヒドロシリル化反応抑制剤、成型離型剤、充填剤、接着促進剤、熱安定剤、難燃剤、反応性希釈剤、酸化防止剤、又はこれらのいずれか2つ以上の組み合わせを挙げ得る。
本明細書に記載のとおりの組成物を使用し、組成物を形作ること、及び組成物を硬化させて、例えば、光学機器に使用するための硬化製品を形成することを含む方法により、光学機器構成要素を製造することができる。組成物を形作ることは、射出成型法、トランスファー成型法、一体成型法、押出成型法、オーバー成型法、圧縮成型法、又は流し込み成型法により行い、成型物品、一体成型物品、分注物品、注封物品、又は押出成型物品を製造することができる。組成物を形作る方法は、製造される光学機器の大きさ及び/又は形状、並びに選択された組成物をはじめとする、様々な要因に応じたものとなる。
好ましい一実施形態において、硬化組成物を、電子機器用途又は光学機器用途に使用することができる。電子機器又は光学機器は、例えば、電荷結合素子、発光ダイオード、光導体、光学カメラ、フォトカプラ、又は導波路であってよい。光学機器において、硬化組成物は、光が取出される光学機器の表面を、均等に照射することを容易にするために使用されるのが好ましい。
組成物はまた、高度に透明な硬化シリコーン製品を形成するために使用されてもよい。高度に透明な硬化シリコーン製品は、成形物品、一体成形物品、又は押出成形物品であり、硬化シリコーン層を有する、単一の物品を形成する基材を含み得る。組成物を、いずれかの生産方法によって光学部品に適用することができ、その光学部品としては、レンズ、反射器、シート、フィルム、バー、及びチュービングが挙げられるが、これらに特に限定されない。組成物を、電子機器、ディスプレイ、ソフトリソグラフィ、並びに医療機器及びヘルスケア機器用に使用することができる。
本実施例は、当業者に特定の実施形態を例示することが目的のものであり、特許請求の範囲に記載された本開示の範囲を制限するものとして解釈すべきではない。
試料を、機械的及び光学的評価用に、以下の方法により調製した。
試料調製
ビニル末端ポリジメチルシロキサン、ビニル官能性シリコーン樹脂、Pt触媒、水素官能性架橋剤、及びヒドロシリル化抑制剤を、通常の容器に加え、遊星型ミキサ(Hauschild SpeedMixer DAZ 150FVZ)上にて、3,540rpmで20秒間、混合する。光透過性液体をアルミニウムの型(3.0mmの厚さ)内に注ぎ、次に125℃で30分間プレス成形し、固体試料にした。固体試料を型から取出し、機械的特性及び光学特性を試験するため、150℃で1時間、後硬化させた。
機械的試験
機械的特性の測定を、Instron Mechanical Tester上にて、ASTM D412−06Aに従い、2インチ/分の速度で行った。硬度を、ショアAデュロメータ上にて、ASTM D2240に従って測定した。
光学試験
試料の光学特性を、Perkin Elmer Lambda950デュアルビーム分光光度計により収集した。分光光度計を、200nm〜800nmの波長範囲にわたって1nmのスリット幅にて、遅い走査速度で動作させた。記録された光透過率は、空気とシリコーン物品との屈折率の差による表面反射の補正なしのもの(いわゆるFrensel反射)である。
熱エージング
試料を、閉じたオーブン内にて150℃で500時間エージングした。
質量平均分子量評価
アルケニル官能性樹脂の分子量を求めるには、トリプル検出ゲル浸透クロマトグラフィによった。クロマトグラフィ装置の構成は、Waters515ポンプ、Waters717自動サンプラ、及びWaters2410示差屈折率計であった。2つの(300mm×7.5mm)Polymer Laboratories PLgel5μm Mixed−Cカラム(分子量分離範囲200〜2,000,000、PLgel5μmガードカラム(50mm×7.5mm)が先行)により、分離を行った。溶離剤として1.0mL/分で流動するHPLCグレードのトルエンを使用し、分析を行い、カラム及び検出器を、両方とも45℃に制御した。試料を、適宜振盪しながら室温で約3時間時溶媒和させ、0.45μmのPTFEシリンジフィルタを通して濾過し、5mg/mLのトルエン液として調製後、分析した。75μLの注入量を使用し、データを25分間収集した。ThermoLabsystems Atlasクロマトグラフィソフトウェア、及びPolymer Laboratories Cirrus GPCソフトウェアを使用し、データ収集及び分析を行った。平均分子量を、580〜2,300,000の分子量範囲に及ぶ標準ポリスチレンを使用して作成された較正曲線(3次)に対して求めた。
Figure 0006792080
Figure 0006792080
Figure 0006792080
本発明の硬化シリコーン組成物は、驚くべきことに機械的特性を保持しながら、UVC波長範囲において優れた光透過率を示す。

Claims (10)

  1. (A−1)25〜10,000の重合度を有し、2〜25個のR’基を含む直鎖状ポリシロキサンと、
    (A−2)構造(RSiO1/2、(RSiO3/2、及び(R’SiO3/2[式中、Rはアルキルであり、R’はアルケニルであり、下付き文字a、b、及びcは各々、樹脂型ポリシロキサン分子内のそれぞれの構造(RSiO1/2)、(RSiO3/2)、及び(R’SiO3/2)のモル比を示し、a+b+cは1であり、0.2<a<0.5、0.2<b<0.7、0.02<c<0.3である。]を有する単位を含有する樹脂型ポリシロキサンと、
    (B)(A−1)と(A−2)との組み合わせにおける全アルケニル1モル当たり0.8〜2.5モルのケイ素結合水素を提供する量で、ケイ素原子に直接結合した少なくとも2個の水素原子を有する架橋剤と、
    (C)0.1〜20ppmのヒドロシリル化触媒と、
    を含む、硬化性シリコーン組成物であって、
    (A−1)及び(A−2)の重量の合計が、前記硬化性シリコーン組成物の80〜98重量%である、硬化性シリコーン組成物。
  2. (A−1)中のR’基が末端鎖単位上にのみに存在する、請求項1に記載の組成物。
  3. (A−1)+(A−2)が、40〜80重量%(A−1)及び20〜60重量%(A−2)を含む、請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 前記架橋剤の量が、(A−1)と(A−2)との組み合わせにおける全アルケニル1モル当たり1.0〜2.3モルのケイ素結合水素を提供する量である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 前記ヒドロシリル化触媒が白金族金属を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 0.25<a<0.45、0.3<b<0.65、0.06<c<0.25である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 下付き文字cが0.2未満である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 150℃で500時間エージングした後、3mmの厚さを通した265nmでの透過率が40%より高い、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 請求項1に記載の組成物を硬化させて含む、光学機器構成要素又は光学部品。
  10. 請求項9に記載の光学機器構成要素又は光学部品を備える、光学デバイス。
JP2019531686A 2016-12-20 2017-11-29 硬化性シリコーン組成物 Active JP6792080B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662436493P 2016-12-20 2016-12-20
US62/436,493 2016-12-20
PCT/US2017/063589 WO2018118356A1 (en) 2016-12-20 2017-11-29 Curable silicone composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020513466A JP2020513466A (ja) 2020-05-14
JP6792080B2 true JP6792080B2 (ja) 2020-11-25

Family

ID=60655167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019531686A Active JP6792080B2 (ja) 2016-12-20 2017-11-29 硬化性シリコーン組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20200157345A1 (ja)
EP (1) EP3559117B1 (ja)
JP (1) JP6792080B2 (ja)
KR (1) KR102216289B1 (ja)
CN (1) CN110072942B (ja)
TW (1) TWI763756B (ja)
WO (1) WO2018118356A1 (ja)

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0699634B2 (ja) * 1989-09-28 1994-12-07 信越化学工業株式会社 熱硬化型シリコーンゴム組成物
EP0700951B1 (en) * 1994-09-08 2000-12-27 Showa Denko Kabushiki Kaisha Polyorganosiloxane and process for producing the same
JP2005126503A (ja) * 2003-10-22 2005-05-19 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 液状付加硬化型シリコーンゴム組成物及びその調製方法
JP4648099B2 (ja) * 2005-06-07 2011-03-09 信越化学工業株式会社 ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物
JP5667740B2 (ja) * 2008-06-18 2015-02-12 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置
CN101712800B (zh) * 2009-11-06 2012-10-03 陈俊光 大功率led的有机硅树脂封装料及其制备方法
CN101747632A (zh) * 2009-12-15 2010-06-23 陈俊光 一种大功率led的有机硅橡胶封装料
WO2011087146A1 (ja) * 2010-01-13 2011-07-21 東レ・ダウコーニング株式会社 シリコーン系再剥離性粘着剤組成物、該組成物を硬化させてなる再剥離粘着層を有するシート状基材、その保護フィルムまたは固定シートとしての使用
EP2554601A4 (en) * 2010-03-31 2013-10-09 Sekisui Chemical Co Ltd SEALANT FOR OPTICAL SEMICONDUCTORS AND OPTICAL SEMICONDUCTOR ELEMENT
TWI519605B (zh) * 2010-12-22 2016-02-01 邁圖高新材料日本合同公司 紫外線硬化型聚矽氧樹脂組成物,以及使用該組成物的圖像顯示裝置
TWI435914B (zh) * 2010-12-31 2014-05-01 Eternal Chemical Co Ltd 可固化之有機聚矽氧烷組合物及其製法
JP6146856B2 (ja) 2012-03-06 2017-06-14 公立大学法人首都大学東京 ポリシルセスキオキサン液体及びポリシルセスキオキサンガラスならびにその製造方法
GB201308704D0 (en) * 2013-05-15 2013-06-26 Rolls Royce Plc Electrical apparatus encapsulant
TWI535792B (zh) * 2013-10-24 2016-06-01 瓦克化學公司 Led封裝材料
JP6277974B2 (ja) * 2015-02-26 2018-02-14 信越化学工業株式会社 付加硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置用ダイアタッチ材
JPWO2017122712A1 (ja) * 2016-01-15 2018-11-01 株式会社ダイセル 硬化性樹脂組成物、硬化物、封止材、及び半導体装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP3559117B1 (en) 2023-12-06
JP2020513466A (ja) 2020-05-14
EP3559117A1 (en) 2019-10-30
CN110072942B (zh) 2022-01-25
KR102216289B1 (ko) 2021-02-18
TWI763756B (zh) 2022-05-11
TW201831601A (zh) 2018-09-01
KR20190090002A (ko) 2019-07-31
CN110072942A (zh) 2019-07-30
US20200157345A1 (en) 2020-05-21
WO2018118356A1 (en) 2018-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI477557B (zh) And a hardened polysiloxane composition imparting a highly transparent polysiloxane
TWI475074B (zh) 可固化之有機聚矽氧烷組合物及其固化產品
KR101917618B1 (ko) 히드로실릴화 경화형 실리콘 고무 조성물
TWI477558B (zh) And a hardened polysiloxane composition imparting a highly transparent polysiloxane
WO2017087351A1 (en) Curable silicone composition
KR102548854B1 (ko) 성형용 폴리오르가노실록산 조성물, 광학용 부재, 광원용 렌즈 또는 커버, 및 성형방법
JP2018048214A (ja) 透明液状シリコーンゴム組成物
US20210277241A1 (en) Curable polyorganosiloxane composition and polyorganosiloxane cured product
JPWO2019240124A1 (ja) 成形用ポリオルガノシロキサン組成物、光学用部材、および成形方法
Beach et al. “All-in-One” Thixotropic Polysiloxane Pastes for UV-Activated Room Temperature Hydrosilylation Cross-Linking in Additive Manufacturing
JP4947310B2 (ja) 付加硬化型シリコーンゴム組成物及びその硬化物
JP6792080B2 (ja) 硬化性シリコーン組成物
CN110997814B (zh) 可注塑的有机硅组合物
EP2831149B1 (en) Amphiphilic resin-linear organosiloxane block copolymers
JP2018532864A (ja) 硬化性シリコーン組成物
KR20180135860A (ko) 경화성 실리콘 조성물
JP7099539B2 (ja) Ledヘッドランプ用付加硬化型液状シリコーンゴム組成物及びledヘッドランプ
JP2018095729A (ja) ポリオルガノシロキサン、ポリオルガノシロキサン組成物、及びその硬化物
JPWO2019240123A1 (ja) 難燃性ポリオルガノシロキサン組成物、難燃性硬化物、および光学用部材
JP2024535195A (ja) 硬化性ポリシロキサン組成物及びそれから調製される光学的に平滑なフィルム

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190613

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190613

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20190624

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20190918

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200622

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200918

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20201012

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20201105

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6792080

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250