CN105593303B - 室温固化性有机聚硅氧烷组合物、使用该组合物的固化物的建筑用密封胶、电气电子零件及汽车用油封 - Google Patents

室温固化性有机聚硅氧烷组合物、使用该组合物的固化物的建筑用密封胶、电气电子零件及汽车用油封 Download PDF

Info

Publication number
CN105593303B
CN105593303B CN201480053910.4A CN201480053910A CN105593303B CN 105593303 B CN105593303 B CN 105593303B CN 201480053910 A CN201480053910 A CN 201480053910A CN 105593303 B CN105593303 B CN 105593303B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ingredient
composition
mass parts
normal temperature
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201480053910.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105593303A (zh
Inventor
荒木正
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Publication of CN105593303A publication Critical patent/CN105593303A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105593303B publication Critical patent/CN105593303B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C08K5/5445—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one Si-N bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

本发明是一种室温固化性有机聚硅氧烷组合物，所述室温固化性有机聚硅氧烷组合物是将下述(A)～(F)成分作为必要成分，并且，[(C)成分/(B)成分≥1.0]：(A)由下述通式(1)所表示的有机聚硅氧烷；(B)由下述通式(2)所表示的烷氧基硅烷或其部分水解物；(C)由下述通式(3)所表示的硅氮烷化合物；(D)由下述通式(4)所表示且在20℃时为液体状态的铋化合物及其部分水解物中的任一者或两者；(E)1种以上的填充剂；及，(F)具有胺结构或亚胺结构的硅烷偶联剂。由此提供一种室温固化性有机聚硅氧烷组合物，所述室温固化性有机聚硅氧烷组合物即便不包含有机锡化合物或有机钛化合物，仍具有良好的固化性和保存稳定性，从对人体的毒性和环境方面来看也较为安全，固化后具有良好的橡胶物性和粘接性，R2 4－nSi(OR)n (2)；Bi(OCOR4)3 (4)。

Description

室温固化性有机聚硅氧烷组合物、使用该组合物的固化物的 建筑用密封胶、电气电子零件及汽车用油封
技术领域
本发明涉及一种室温固化性有机聚硅氧烷组合物、使用该组合物的固 化物的建筑用密封胶、电气电子零件及汽车用油封。
背景技术
室温固化性有机聚硅氧烷组合物，作为缩合固化型硅酮类密封剂、粘 接剂及汽车用油封组合物等，被用于建筑、电气电子、运输机、电器零件 及家电产品等诸多领域。通常，用于这些用途的室温固化性有机聚硅氧烷 组合物，通过添加有机锡化合物和有机钛化合物等作为固化催化剂，而获 得良好的固化性。
然而，最近，有机锡化合物因毒性的问题，所以倾向于不太优选使用 含有其化合物的产品，欧盟各国现在是规定在2012年以后，如果以锡来 换算超过0.1％，就不能使用该产品。
此外，当组合物包含有机锡化合物时，存在有机聚硅氧烷的主链断裂 而产生裂化，导致硬度历时降低的问题；而当组合物包含有机钛化合物时， 存在固化速度较慢、或者所获得的固化物(橡胶)历时变色的变色问题。
由于这种问题，近年来，开发一种不使用有机锡化合物就进行固化的 组合物成为当务之急。作为其替代化合物，大多采用铋化合物。
在专利文献1中，记载有以下事项：二价铋-羧酸盐作为具有水解性硅 基的聚氧化烯聚合物的固化催化剂，较为有效。此外，在专利文献2中， 记载有以下事项：使用二价有机锡化合物、四价有机锡化合物、及有机铋 化合物中的任一者或组合2种使用，较为有效。进一步，在专利文献3中， 记载有以下事项：同时使用路易斯酸与铋化合物，较为有效；而在专利文 献4中，记载有以下事项：锡以外的羧酸金属盐较为有效。然而，这些专 利文献中所公开的化合物的固化速度不充分，对硅酮类的应用也无任何记 载。此外，在专利文献5中，列举出铋化合物来作为末端脲改性型聚合物 的固化催化剂的示例，但并未提及对硅酮类的应用。
此外，在专利文献6中，提出一种组合物，所述组合物是利用由羧基 与氨基的反应物及铋化合物所组成的混合催化剂，使末端及侧链具有水解 性硅烷基的有机聚合物固化，由此，来实现快速固化性。它是利用由羧基 与氨基所进行的酮亚胺生成反应副产的水，来改良深度固化性、快速固化 性，然而虽然深度固化性、快速固化性优异，但存在下述问题：当由于羧 基与氨基的反应物而被着色、或羧基与氨基的添加量变化时，固化性能会 降低。
进一步，在专利文献7中，记载有以下事项：同时使用铁螯合物与铋 化合物作为固化催化剂，较为有效；但由于铁螯合物是有色物质，因此， 会产生所获得的组合物被着色的问题。此外，在专利文献8中，提出一种 将铋化合物作为催化剂应用至硅酮类而成的组合物，然而，虽然快速固化 性确实变得良好，但存在下述问题：所获得的固化物的物性值会历时变化。
此外，在专利文献9中，记载有以下事项：螯合物型的铋催化剂较为 有效，但它们存在下述问题：固化较慢、催化剂难以获取。进一步，在双 成分类和多成分类中，在专利文献10和专利文献11中记载有使用铋化合 物作为催化剂较为有效，但是它们均无法应用于1包装类型中。此外，专 利文献10中没有对硅酮类的应用例，而专利文献11中除了铋化合物以外 还必须有铁化合物，因此会产生以下问题：需要两种催化剂而使调配变得 复杂；与专利文献7同样地所获得的组合物被着色。
[现有技术文献]
(专利文献)
专利文献1：日本特开2000-129126号公报；
专利文献2：日本特开2002-088267号公报；
专利文献3：日本专利第4676726号公报；
专利文献4：日本特开2010-163554号公报；
专利文献5：日本特开2012-188674号公报；
专利文献6：日本专利第3768072号公报；
专利文献7：日本特开2011-063792号公报；
专利文献8：日本特开2003-119387号公报；
专利文献9：日本特开2011-509317号公报；
专利文献10：日本专利第3477120号公报；
专利文献11：日本专利第5053814号公报。
发明内容
[发明所要解决的课题]
本发明是鉴于上述事项而完成的，其目的在于，提供一种室温固化性 有机聚硅氧烷组合物，所述室温固化性有机聚硅氧烷组合物即便不包含有 机锡化合物或有机钛化合物，仍具有良好的固化性和保存稳定性，从对人 体的毒性和环境方面来看较为安全，固化后具有良好的橡胶物性和粘接 性。
[解决课题的技术手段]
为了解决上述问题，本发明提供一种室温固化性有机聚硅氧烷组合 物，所述室温固化性有机聚硅氧烷组合物是将下述(A)～(F)成分作为 必要成分，并且，(C)成分与(B)成分的质量比是[(C)成分/(B)成 分≥1.0]：
(A)由下述通式(1)所表示且在23℃时的粘度为50～50000mPa·s 的有机聚硅氧烷：100质量份，
式(1)中，R是甲基或乙基，R1是碳数1～10的取代或未取代的一 价烃基，X是10以上的整数，Y是氧原子或碳数1～5的亚烷基，N独立 为0或1的整数；
(B)由下述通式(2)所表示的烷氧基硅烷或其部分水解物：0.1～5 质量份，
R2 4－nSi(OR)n (2)
式(2)中，R与前述相同，此外，R2是碳数1～6的烷基、乙烯基或 卤取代烷基，n是2～4的整数；
(C)由下述通式(3)所表示的硅氮烷化合物：0.5～10质量份，
式(3)中，R3是氢原子或碳数1～3的烷基、乙烯基，此外R3可为 全部相同或不同种类；
(D)由下述通式(4)所表示且在20℃时为液体状态的铋化合物及 其部分水解物中的任一者或两者：0.01～5质量份，
Bi(OCOR4)3 (4)
式(4)中，R4是碳数1～20的取代或未取代的一价烃基；
(E)1种以上的填充剂：1～300质量份；及，
(F)在一分子内具有1个以上胺结构或亚胺结构的硅烷偶联剂： 0.05～15质量份。
如果是这种室温固化性有机聚硅氧烷组合物，即便不包含有机锡化合 物或有机钛化合物仍具有良好的固化性和保存稳定性，由于不包含有机锡 化合物，从对人体的毒性和环境方面来看也较为安全，固化后具有良好的 橡胶物性和粘接性。
此外，此时优选为，前述(D)成分的铋化合物是三(2-乙基己酸) 铋及三(新癸酸)铋中的任一者或两者。
如果是这种铋化合物，可以对室温固化性有机聚硅氧烷组合物赋予更 良好的快速固化性与深度固化性。
此外此时优选为，前述(F)成分的硅烷偶联剂含有由下述通式(5)～ (9)所表示的硅烷偶联剂中的任一者：
(R1O)3-mR1 mSiR1’NH2 (5)
(R1O)3-mR1 mSiR1’N＝CR1 2 (6)
(R1O)3-mR1 mSiR1’NHC2H4NH2 (7)
(R10)3-mR1 mSiR1’NHC2H4NHR1'COOR1’SiR1 m(OR1)3-m (8)
(R1O)3-mR1 mSiR1’NHR1’NHR1’siR1 m(OR1)3-m (9)
式(5)～(9)中，R1与前述相同，R1’是碳数1～10的取代或未取代 的二价烃基，m是选自0、1、2中的整数。
如果是这种硅烷偶联剂，能够维持室温固化性有机聚硅氧烷组合物的 良好固化性，并对各种基材赋予良好的粘接性。
此外，本发明中提供一种建筑用密封胶，其使用上述的室温固化性有 机聚硅氧烷组合物的固化物。
此外，本发明中提供一种电气电子零件，其使用上述的室温固化性有 机聚硅氧烷组合物的固化物。
此外，本发明中提供一种汽车用油封，其使用上述的室温固化性有机 聚硅氧烷组合物的固化物。
这样一来，如果是本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化 物，可以适用于建筑用密封胶、电气电子零件及汽车用油封等。
[发明的效果]
如上所述，如果是本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物，即便不 包含有机锡化合物或有机钛化合物等以往使用的缩合反应催化剂，仍具有 良好的固化性和保存稳定性，并且是1包装类型。进一步，此室温固化性 有机聚硅氧烷组合物由于不包含有机锡化合物，从对人体的毒性和环境方 面来看较为安全。此外，此室温固化性有机聚硅氧烷组合物，固化后具有 良好的橡胶物性和粘接性，因此尤其能够适用于建筑用密封胶、电气电子 零件及汽车用油封等。
具体实施方式
如上所述，需要开发一种室温固化性有机聚硅氧烷组合物，所述室温 固化性有机聚硅氧烷组合物由于不包含有机锡化合物，因而从对人体的毒 性和环境方面来看较为安全，即便不包含有机锡化合物或有机钛化合物， 仍具有良好的固化性和保存稳定性，而且固化时形成具有良好的橡胶物性 和粘接性的固化物。
本发明人对上述问题反复探讨研究，结果发现：在(A)两末端由烷 氧基封端的由下述通式(1)所表示的有机聚硅氧烷中，添加(B)由下述 通式(2)所表示的烷氧基硅烷、及(C)由下述通式(3)所表示的硅氮 烷化合物，使[(C)成分/(B)成分≥1.0]，并使用(D)由下述通式(4) 所表示且在20℃时为液体状态的铋化合物及其部分水解物中的任一者或 两者作为催化剂，由此，获得一种组合物，所述组合物虽然不包含通常作 为缩合反应催化剂使用的有机锡化合物或有机钛化合物，但仍显示出良好 固化性；从而完成本发明。
也就是说，本发明是一种室温固化性有机聚硅氧烷组合物，所述室温 固化性有机聚硅氧烷组合物是将下述(A)～(F)成分作为必要成分，并 且，(C)成分与(B)成分的质量比是[(C)成分/(B)成分≥1.0]：
(A)由下述通式(1)所表示且在23℃时的粘度为50～50000mPa·s 的有机聚硅氧烷：100质量份，
式(1)中，R是甲基或乙基，R1是碳数1～10的取代或未取代的一 价烃基，X是10以上的整数，Y是氧原子或碳数1～5的亚烷基(alkylene)， N独立为0或1的整数；
(B)由下述通式(2)所表示的烷氧基硅烷或其部分水解物：0.1～5 质量份，
R2 4－nSi(OR)n (2)
式(2)中，R与前述相同，此外，R2是碳数1～6的烷基、乙烯基或 卤取代烷基，n是2～4的整数；
(C)由下述通式(3)所表示的硅氮烷化合物：0.5～10质量份，
式(3)中，R3是氢原子或碳数1～3的烷基、乙烯基，此外R3可为 全部相同或不同种类；
(D)由下述通式(4)所表示且在20℃时为液体状态的铋化合物及 其部分水解物中的任一者或两者：0.01～5质量份，
Bi(OCOR4)3 (4)
式(4)中，R4是碳数1～20的取代或未取代的一价烃基；
(E)1种以上的填充剂：1～300质量份；及，
(F)在一分子内具有1个以上胺结构或亚胺结构的硅烷偶联剂： 0.05～15质量份。
以下，详细说明本发明，但本发明并不限定于以下说明。
另外，本说明书中“粘度”是在23℃的条件下利用旋转粘度计测定的 值。
[(A)成分]
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物所使用的(A)成分，是本 发明的组合物的基础聚合物。在本发明中，由于使用后述的(D)成分的 铋催化剂作为固化催化剂，因此，作为基础聚合物，末端带有水解性基团 的有机聚硅氧烷是必须的。
在本发明中，作为这种有机聚硅氧烷，使用由下述通式(1)所表示 且在23℃时的粘度为50～50000mPa·s的有机聚硅氧烷，
式(1)中，R是甲基或乙基，R1是碳数1～10的取代或未取代的一 价烃基，X是10以上的整数，Y是氧原子或碳数1～5的亚烷基，N独立 为0或1的整数。
在上述通式(1)中，R是甲基或乙基，优选为甲基。
此外，R1是碳数1～10，优选为碳数1～6的取代或未取代的一价烃 基，作为这种R1，可列举例如：甲基、乙基及丙基等烷基；环己基等环烷 基；及，这些基团的部分氢键被卤原子等取代后的基团，例如3,3,3-三氟 丙基等，优选为甲基、乙基、乙烯基、苯基及3,3,3-三氟丙基，尤其优选 为甲基。此外，上述通式(1)中的多个R1可为相同基团或不同种类的基团。
在上述通式(1)中，X是10以上的整数，优选为50～2000。
在上述通式(1)中，Y是氧原子或碳数1～5的亚烷基，作为亚烷基， 可列举例如亚甲基、亚乙基、亚丙基及亚丁基等，优选为氧原子、亚乙基， 更优选为氧原子。
此外，在上述通式(1)中，N是0或1的整数，通过使用N是0的 有机聚硅氧烷，就会形成快速固化性更优异的1包装类型的室温固化性有 机聚硅氧烷组合物。
此外，(A)成分在23℃时的粘度为50～50000mPa·s，优选为1000～ 30000mPa·s。当粘度不足50mPa·s时，固化性可能会极端恶化，或是无 法对固化后的弹性体赋予优秀的物理性质，尤其是柔软性、耐冲击性；而 当粘度超过50000mPa·s时，组合物的粘度可能会变高，流动性显著降低。
[(B)成分]
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物所使用的(B)成分，是在 本发明的组合物中作为交联剂发挥作用，是由下述通式(2)所表示的烷 氧基硅烷或其部分水解物：
R2 4－nSi(OR)n (2)
式(2)中，R与前述相同，此外，R2是碳数1～6的烷基、乙烯基或 卤取代烷基，n是2～4的整数。
在上述通式(2)中，R与上述通式(1)中的R相同。
此外，R2是相同或不同种类的碳数1～6的烷基、乙烯基或卤取代烷 基，其中尤其优选为乙烯基。
此外，n是2～4的整数，其中尤其优选为3。
作为(B)成分的具体例，可以例示：硅酸乙酯、硅酸丙酯、甲基三 甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基 硅烷、甲基三(甲氧基乙氧基)硅烷、乙烯基三(甲氧基乙氧基)硅烷、 甲基三丙烯氧基硅烷等、及其部分水解物等。
(B)成分的交联剂，可为硅烷及将其部分水解后所获得的硅氧烷中 的任一种，此硅氧烷可以是直链状、支链状及环状中的任一种，而且既可 以使用它们的1种，也可以同时使用2种以上。其中，为了拥有更高的快 速固化性，优选为使用(B)成分的部分水解物较少的烷氧基硅烷。
相对于(A)成分100质量份，(B)成分的调配量为0.1～5质量份， 优选为0.3～3质量份。当调配量不足0.1质量份时，在此组合物的制造时 或者保存过程中，组合物会发生凝胶化，由此组合物所获得的固化物无法 表现出目标物性；而当调配量超过5质量份后，组合物的固化性有可能恶 化、或未固化，且固化时的收缩率变大，固化物的弹性也降低。
[(C)成分]
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物所使用的(C)成分，是对 本发明的组合物赋予快速固化性，并赋予良好的保存稳定性、触变性和吐 出性所需的必要成分，是由下述通式(3)所表示的硅氮烷化合物：
式(3)中，R3是氢原子或碳数1～3的烷基、乙烯基，此外R3可为 全部相同或不同种类。
以往，此(C)成分一般是作为对保存稳定性赋予剂和填充材料等的 羟基进行处理的处理剂来使用，但在本发明中，首次发现是作为后述的(D) 成分即铋化合物(催化剂)的助催化剂来使用。
在上述通式(3)中，R3是氢原子或碳数1～3的烷基、乙烯基，其中 优选为氢原子、甲基及乙基，更优选为氢原子与甲基。此外R3可为全部 相同或不同种类。
作为(C)成分的具体例，可以例示：六甲基二硅氮烷、六乙基二硅 氮烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四乙基 二硅氮烷、七甲基二硅氮烷、及1,1,3,3-四乙基二硅氮烷等，可使用它们 的1种，或同时使用2种以上。
相对于(A)成分100质量份，(C)成分的调配量为0.5～10质量份， 优选为0.7～7质量份。当调配量不足0.5质量份时，无法获得期待的固化 性，除此以外，在保存过程中，组合物可能发生凝胶化、或吐出性降低； 而当调配量超过10质量份后，组合物的固化性显著恶化，固化时产生的 副产气体变多。
此处，(C)成分与(B)成分的比率(质量比)是[(C)成分/(B) 成分≥1.0]，也就是(C)成分的添加量(质量)需要调配成与(B)成分 同等质量或比(B)成分多。当[(C)成分/(B)成分＜1.0]时，也就是(B) 成分比(C)成分多时，无法获得期待的固化性，除此以外，可能无法获 得具有橡胶弹性的固化物。
[(D)成分]
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物所使用的(D)成分，是作 为催化剂发挥作用，是对本发明的组合物赋予良好的快速固化性与深度固 化性所需的必要成分。此(D)成分由下述通式(4)所表示，是在20℃ 时为液体状态的铋化合物及其部分水解物中的任一者或两者：
Bi(OCOR4)3 (4)
式(4)中，R4是碳数1～20的取代或未取代的一价烃基。
在上述通式(4)中，R4是碳数1～20的取代或未取代的一价烃基， 优选为碳数6～14的取代或未取代的一价烃基。
(D)成分的铋化合物限定于在20℃时是液体状态。原因在于：如果 它在20℃时是固体状态，与外部空气中的湿气反应的催化能力会显著降 低，除此以外，外观不良。
如果在20℃时是液体状态，就并无特别限制，但是如果是三(2-乙基 己酸)铋或三(新癸酸)铋，可以对组合物赋予更良好的快速固化性与深 度固化性，因此尤其优选。
相对于(A)成分100质量份，(D)成分的调配量为0.01～5质量份， 优选为0.05～3质量份。当调配量不足0.01质量份时，无法获得所期待的 固化性及深度固化性；而当调配量超过5质量份后，粘接性变差，且对成 本不利。
[(E)成分]
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物所使用的(E)成分，在本 发明的组合物中作为增强剂、增量剂发挥作用，是1种以上的填充剂。作 为填充剂，可列举：表面处理或无处理的气相二氧化硅(烟制二氧化硅， fumed silica)、湿法二氧化硅、沉淀性二氧化硅、金属氧化物、表面处理 或无处理的重质碳酸钙、表面处理或无处理的胶态碳酸钙、金属氢氧化物、 玻璃珠、玻璃球、树脂珠及树脂气球等；尤其优选为使用气相二氧化硅、 沉淀性二氧化硅及碳酸钙。
相对于(A)成分100质量份，(E)成分的调配量为1～300质量份， 优选为5～150质量份。当调配量不足1质量份时，无法获得作为增强剂、 增量剂的效果；而当调配量超过300质量份后，组合物的吐出性降低、操 作性恶化。
[(F)成分]
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物所使用的(F)成分，是对 本发明的组合物赋予良好的粘接性所需的必要成分，是在一分子内具有1 个以上胺结构或亚胺结构的硅烷偶联剂。
作为(F)成分的具体例，能够例示大量的硅烷偶联剂，但其中优选 为使用含有由下述通式(5)～(9)所表示的硅烷偶联剂的任一者的硅烷 偶联剂。通过使用这种硅烷偶联剂，可以维持组合物的良好的固化性，并 对各种基材赋予良好的粘接性。此外，可使用它们的1种，或同时使用2 种以上。
(R1O)3-mR1 mSiR1’NH2 (5)
(R1O)3-mR1 mSiR1’N＝CR1 2 (6)
(R1O)3-mR1 mSiR1’NHC2H4NH2 (7)
(R1O)3-mR1 mSiR1’NHC2H4NHR1'COOR1’SiR1 m(OR1)3-m (8)
(R1O)3-mR1 mSiR1’NHR1’NHR1’SiR1 m(OR1)3-m (9)
式(5)～(9)中，R1与前述相同，R1’是碳数1～10的取代或未取代 的二价烃基，m是选自0、1、2中的整数。
相对于(A)成分100质量份，(F)成分的调配量为0.05～15质量份， 优选为0.5～5质量份。当调配量不足0.05质量份时，有可能固化性恶化、 粘接性降低，调配量超过15质量份时，所获得的固化物(橡胶)的机械 特性恶劣，对成本也不利。
[其他成分]
此外，本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物中，除了上述的(A)～ (F)成分以外，也可以使用普遍公知的添加剂。作为添加剂，可列举作 为触变性促进剂的聚乙醚、作为增塑剂的异链烷、及作为交联密度促进剂 的由三甲基硅烷氧基单元与SiO2单元所组成的网状聚硅氧烷等，进一步按 照需要，也可以添加以下成分：颜料、染料及荧光增白剂等着色剂；防霉 剂、抗菌剂、灭蟑剂及海洋生物驱避剂等生理活性添加剂；作为渗油的苯 基硅油、氟硅油及与硅酮不相溶的有机液体等表面改性剂；及，甲苯、二 甲苯、溶剂挥发油、环己烷、甲基环己烷及低沸点异链烷等溶剂。
进一步，本发明提供一种建筑用密封胶(密封剂)、电气电子零件及 汽车用油封，它们使用了上述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化 物。
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物，由于具有良好的 固化性和保存稳定性，此外固化后具有良好的橡胶物性和粘接性，因此， 可以适用于建筑用密封胶、电气电子零件及汽车用油封等。
如上所述，如果是本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物，即便不包含有机锡化合物或有机钛化合物等以往使用的缩合反应催化剂，仍是具有良好的固化性和保存稳定性，并且是1包装类型。进一步，此室温固化性有机聚硅氧烷组合物由于不包含有机锡化合物，因此，从对人体的毒性和环境方面来看较为安全。
此外，此室温固化性有机聚硅氧烷组合物，由于固化后具有良好的橡 胶物性和粘接性的，因此，尤其可以适用于建筑用密封胶、电气电子零件 及汽车用油封等。
[实施例]
以下，使用实施例及比较例，具体地说明本发明，但本发明并非限于 下述实施例。另外，粘度表示在23℃利用旋转粘度计测定的值。
(实施例1)
向(A)两末端由三甲氧基硅烷基封端的粘度为20000mPa·s的二甲 基聚硅氧烷100质量份中，加入(E)气相二氧化硅(商品名称：MU-215， 信越化学工业股份有限公司制造)10质量份并在减压下完全混合后，加入 (B)乙烯基三甲氧基硅烷1质量份、及(C)六甲基二硅氮烷1质量份并 完全混合后，加入(D)三(2-乙基己酸)铋1质量份、及(F)3-氨丙基 三乙氧基硅烷1质量份，在减压下混合均匀，而获得组合物1。另外，(C) 成分相对于(B)成分的质量比即[(C)成分/(B)成分](以下相同)， 为[(C)成分/(B)成分＝1.0]。
(实施例2)
向(A)两末端由三甲氧基硅烷基封端的粘度为20000mPa·s的二甲 基聚硅氧烷100质量份中，加入(E)气相二氧化硅(商品名称：MU-215， 信越化学工业股份有限公司制造)10质量份并在减压下完全混合后，加入 (B)乙烯基三甲氧基硅烷1质量份、及(C)六甲基二硅氮烷3质量份并 完全混合后，加入(D)三(2-乙基己酸)铋1质量份、及(F)3-氨丙基 三乙氧基硅烷1质量份，在减压下混合均匀，而获得组合物2。另外，[(C) 成分/(B)成分＝3.0]。
(实施例3)
向(A)两末端由三甲氧基硅烷基封端的粘度为20000mPa·s的二甲 基聚硅氧烷100质量份中，加入(E)气相二氧化硅(商品名称：MU-215， 信越化学工业股份有限公司制造)10质量份并在减压下完全混合后，加入 (B)乙烯基三甲氧基硅烷1质量份、及(C)六甲基二硅氮烷3质量份并 完全混合后，加入(D)三(新癸酸)铋1质量份、及(F)3-氨丙基三乙 氧基硅烷1质量份，在减压下混合均匀，而获得组合物3。另外，[(C) 成分/(B)成分＝3.0]。
(实施例4)
向(A)两末端由三甲氧基硅烷基封端的粘度为20000mPa·s的二甲 基聚硅氧烷100质量份中，加入(E)气相二氧化硅(商品名称：MU-215， 信越化学工业股份有限公司制造)10质量份并在减压下完全混合后，加入 (B)乙烯基三甲氧基硅烷1质量份、及(C)六甲基二硅氮烷3质量份并 完全混合后，加入(D)三(2-乙基己酸)铋1质量份、及(F)由下述通 式(10)所表示的硅烷偶联剂1质量份，在减压下混合均匀，而获得组合 物4。另外，[(C)成分/(B)成分＝3.0]。
(CH3O)3Si(CH2)3N＝C(CH2CH(CH3)2)CH3 (10)
(比较例1)
在实施例1中将(B)乙烯基三甲氧基硅烷的调配量设为3质量份， 除此以外，利用与实施例1相同的方法来获得组合物5。另外，[(C)成 分/(B)成分＝0.33]。
(比较例2)
在实施例1中未添加(C)六甲基二硅氮烷，除此以外，利用与实施 例1相同的方法来获得组合物6。
(比较例3)
在实施例1中未添加(B)乙烯基三甲氧基硅烷，除此以外，利用与 实施例1相同的方法来获得组合物7。
(比较例4)
在实施例1中调配环烷酸锂1质量份来代替(D)三(2-乙基己酸) 铋，除此以外，利用与实施例1相同的方法来获得组合物8。另外，[(C) 成分/(B)成分＝1.0]。
(比较例5)
在实施例1中调配2-乙基己酸锆1质量份来代替(D)三(2-乙基己 酸)铋，除此以外，利用与实施例1相同的方法来获得组合物9。另外，[(C) 成分/(B)成分＝1.0]。
对如上所述所获得的实施例1～4及比较例1～5的室温固化性有机聚 硅氧烷组合物(组合物1～9)，进行以下的试验并评价。
(快速固化性试验)
在组合物1～9中，根据日本JIS A 5758中规定的方法来测定表干时 间(tack-free time)(不粘手时间)。其结果示于下述表1。
(深度固化性试验)
向内径为10mm的玻璃培养皿中填充组合物1～9，以23℃、50％RH 固化24小时后，测定从接触空气的部分开始固化的厚度。其结果示于下 述表1。
(橡胶物性试验)
将组合物1～9浇入2mm的模框，以23℃、50％RH熟化7天而获得 2mm厚的橡胶片后，根据日本JIS K 6249来测定橡胶片的橡胶物性(硬 度(Duro.A)、断裂伸长率及抗断强度)。其结果示于下述表1。
(粘接性试验)
使用组合物1～9、及宽度25mm且长度100mm的铝被粘结体，来制 作粘接面积2.5mm2且粘接厚度1mm的断裂粘接试验体，并将其以23℃、 50％RH熟化7天后，测定铝断裂粘接力与内聚破坏率。其结果示于下述 表1。
(保存稳定性试验)
将组合物1～9以常温并在密封条件下，以未固化状态放置6个月， 使用该放置后的产物，与上述相同地进行快速固化性、深度固化性、橡胶 物性、及粘接性的试验，并评价保存稳定性。其结果示于下述表1。
[表1]
如表1所示，实施例1～4中制备的组合物1～4固化性良好，初始橡 胶物性及对铝的粘接性优异。此外，对实施例1与实施例2进行比较，通 过增加(C)成分的调配量，橡胶物性值得以提高。进一步，关于保存稳 定性，即便常温保存6个月后，固化性及橡胶物性的变化仍然较少，且对 铝的粘接性也没有降低。
另一方面，由于比较例1中(B)成分也就是乙烯基三甲氧基硅烷的 调配量经过增量，此外，比较例2中未添加(C)成分也就是硅氮烷化合 物，进一步，比较例3中未添加(B)成分也就是乙烯基三甲氧基硅烷， 所以脱离[(C)成分/(B)成分≥1.0]，(C)成分也就是硅氮烷化合物的 助催化剂作用降低，由铋催化剂所获得的水解速度降低，因此，固化性、 橡胶物性、粘接性、及保存稳定性降低。此外，在比较例4、及比较例5 中，使用了锡化合物以外的其他羧酸金属盐来代替(D)成分也就是铋化 合物，因此，固化性恶化，橡胶物性值降低。
如上所述，如果是本发明的室温固化性有机聚硅氧烷，即便不包含有 机锡化合物或有机钛化合物等以往使用的缩合反应催化剂，仍是具有良好 的固化性和保存稳定性，并且是1包装类型。进一步，此室温固化性有机 聚硅氧烷组合物由于不包含有机锡化合物，从对人体的毒性和环境方面来 看较为安全。此外，此室温固化性有机聚硅氧烷组合物，固化后具有良好 的橡胶物性和粘接性，因此，尤其可以适用于建筑用密封胶、电气电子零 件及汽车用油封等。
另外，本发明并不限定于上述实施方式。上述实施方式为例示，具有 与本发明的权利要求书所述的技术思想实质相同的结构并发挥相同作用 效果的技术方案，均包含在本发明的技术范围内。

Claims (5)

1.一种室温固化性有机聚硅氧烷组合物，其特征在于，其将下述(A)～(F)成分作为必要成分，并且，(C)成分与(B)成分的质量比即(C)成分/(B)成分≥1.0：
(A)由下述通式(1)所表示且在23℃时的粘度为50～50000mPa·s的有机聚硅氧烷：100质量份，
式(1)中，R是甲基或乙基，R1是碳数1～10的取代或未取代的一价烃基，X是10以上的整数，Y是氧原子或碳数1～5的亚烷基，N独立为0或1的整数；
(B)由下述通式(2)所表示的烷氧基硅烷或其部分水解物：0.1～5质量份，
R2 4－nSi(OR)n(2)
式(2)中，R与前述相同，此外，R2是碳数1～6的烷基、乙烯基或卤取代烷基，n是2～4的整数；
(C)由下述通式(3)所表示的硅氮烷化合物：0.5～10质量份，
式(3)中，R3是氢原子或碳数1～3的烷基、乙烯基，此外R3可为全部相同或不同种类；
(D)由下述通式(4)所表示且在20℃时为液体状态的铋化合物及其部分水解物中的任一者或两者：0.01～5质量份，
Bi(OCOR4)3(4)
式(4)中，R4是碳数1～20的取代或未取代的一价烃基；
(E)1种以上的填充剂：1～300质量份；及，
(F)在一分子内具有1个以上胺结构或亚胺结构的由下述通式(5)、(6)、(8)、(9)中的任一者所表示的硅烷偶联剂：0.05～15质量份，
(R1O)3-mR1 mSi R1’NH2 (5)
(R1O)3-mR1 mSi R1’N＝CR1 2 (6)
(R1O)3-mR1 mSi R1’NHC2H4NHR1’COOR1’SiR1 m(OR1)3-m (8)
(R1O)3-mR1 mSi R1’NH R1’NHR1’SiR1 m(OR1)3-m (9)
式(5)、(6)、(8)、(9)中，R1与前述相同，R1’是碳数1～10的取代或未取代的二价烃基，m是选自0、1、2中的整数。
2.如权利要求1所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物，其中，前述(D)成分的铋化合物是三(2-乙基己酸)铋及三(新癸酸)铋中的任一者或两者。
3.一种建筑用密封胶，其特征在于，其使用权利要求1或2所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
4.一种电气电子零件，其特征在于，其使用权利要求1或2所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
5.一种汽车用油封，其特征在于，其使用权利要求1或2所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
CN201480053910.4A 2013-09-30 2014-06-13 室温固化性有机聚硅氧烷组合物、使用该组合物的固化物的建筑用密封胶、电气电子零件及汽车用油封 Active CN105593303B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-204036 2013-09-30
JP2013204036A JP6018031B2 (ja) 2013-09-30 2013-09-30 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物を用いた建築用シーラント、電気電子部品、及び自動車用オイルシール
PCT/JP2014/003155 WO2015045221A1 (ja) 2013-09-30 2014-06-13 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物を用いた建築用シーラント、電気電子部品、及び自動車用オイルシール

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105593303A CN105593303A (zh) 2016-05-18
CN105593303B true CN105593303B (zh) 2019-05-28

Family

ID=52742405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480053910.4A Active CN105593303B (zh) 2013-09-30 2014-06-13 室温固化性有机聚硅氧烷组合物、使用该组合物的固化物的建筑用密封胶、电气电子零件及汽车用油封

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9718926B2 (zh)
EP (1) EP3053965B1 (zh)
JP (1) JP6018031B2 (zh)
KR (1) KR102198324B1 (zh)
CN (1) CN105593303B (zh)
WO (1) WO2015045221A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6683573B2 (ja) * 2016-08-19 2020-04-22 信越化学工業株式会社 縮合硬化性シリコーン樹脂組成物
WO2018037682A1 (ja) * 2016-08-26 2018-03-01 信越化学工業株式会社 脱アルコール型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物の硬化物でシールされた物品
JP7514794B2 (ja) * 2021-05-07 2024-07-11 信越化学工業株式会社 常温硬化型ハードコート組成物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000017175A (ja) * 1998-07-01 2000-01-18 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 低比重化ポリオルガノシロキサン組成物
TWI237051B (en) * 2001-10-10 2005-08-01 Shinetsu Chemical Co Room temperature curing organopolysiloxane composition
CN103328576A (zh) * 2011-05-13 2013-09-25 迈图高新材料日本合同公司 室温固化性聚有机硅氧烷组合物

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4417042A (en) 1982-02-17 1983-11-22 General Electric Company Scavengers for one-component alkoxy-functional RTV compositions and processes
AU1147783A (en) 1982-02-17 1983-08-25 General Electric Company Rtv-organdpolysiloxane composition
US4513115A (en) 1982-02-17 1985-04-23 General Electric Company Low modulus one component RTV compositions processes
JPH073160A (ja) * 1993-06-15 1995-01-06 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2000129126A (ja) 1998-10-22 2000-05-09 Asahi Glass Co Ltd 室温硬化性組成物
JP3477120B2 (ja) * 1999-09-20 2003-12-10 サンスター技研株式会社 ２成分形硬化性組成物
JP3768072B2 (ja) * 2000-06-02 2006-04-19 日東化成株式会社 湿気硬化型組成物
JP2002088267A (ja) 2000-09-14 2002-03-27 Sunstar Eng Inc 硬化性組成物
JP4676726B2 (ja) 2004-08-11 2011-04-27 コニシ株式会社 硬化性樹脂組成物及び湿気硬化型接着剤組成物
JP2007106944A (ja) * 2005-10-17 2007-04-26 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP5053814B2 (ja) * 2007-11-30 2012-10-24 東レ・ダウコーニング株式会社 多成分型室温硬化性シリコーンゴム組成物
FR2925513A1 (fr) 2007-12-20 2009-06-26 Bluestar Silicones France Soc Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes.
JP5260332B2 (ja) 2009-01-16 2013-08-14 株式会社カネカ 透明な硬化性組成物および、その硬化物
JP5447284B2 (ja) 2009-08-19 2014-03-19 旭硝子株式会社 硬化性組成物、粘着体、粘着積層体および粘着体の製造方法
JP5679352B2 (ja) 2012-05-23 2015-03-04 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ケイ素基含有ポリマー組成物
EP2774673A1 (de) * 2013-03-04 2014-09-10 Nitrochemie Aschau GmbH Katalysator für die Vernetzung von Siliconkautschukmassen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000017175A (ja) * 1998-07-01 2000-01-18 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 低比重化ポリオルガノシロキサン組成物
TWI237051B (en) * 2001-10-10 2005-08-01 Shinetsu Chemical Co Room temperature curing organopolysiloxane composition
CN103328576A (zh) * 2011-05-13 2013-09-25 迈图高新材料日本合同公司 室温固化性聚有机硅氧烷组合物

Also Published As

Publication number Publication date
US20160208152A1 (en) 2016-07-21
EP3053965A4 (en) 2017-05-24
JP6018031B2 (ja) 2016-11-02
EP3053965B1 (en) 2023-12-20
KR20160065827A (ko) 2016-06-09
WO2015045221A1 (ja) 2015-04-02
KR102198324B1 (ko) 2021-01-05
US9718926B2 (en) 2017-08-01
JP2015067748A (ja) 2015-04-13
CN105593303A (zh) 2016-05-18
EP3053965A1 (en) 2016-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5770225B2 (ja) グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用
CN101580638A (zh) 室温可固化的有机基聚硅氧烷组合物
KR101954055B1 (ko) 다성분 실온-경화성 실리콘 탄성중합체 조성물
JPH07113083B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP7444857B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物および電気・電子部品の保護剤または接着剤組成物
WO2012157225A1 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPWO2018037682A1 (ja) 脱アルコール型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物の硬化物でシールされた物品
US4973644A (en) Room temperature-curable organopolysiloxane composition
JP4912754B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
CN101945951B (zh) 室温固化性聚有机硅氧烷组合物
JP2024117823A (ja) 二成分型室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び物品、並びに室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法
CN105593303B (zh) 室温固化性有机聚硅氧烷组合物、使用该组合物的固化物的建筑用密封胶、电气电子零件及汽车用油封
KR930005517B1 (ko) 실온 경화성 조성물
JP2003221506A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2010084063A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP5842831B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び構造体
JP5009042B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2020517811A (ja) 重付加シリコーン配合物用接着促進剤
JP2011099070A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3178998B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPH0211659A (ja) シーリング用組成物
TWI853911B (zh) 室溫固化性有機聚矽氧烷組成物及電氣、電子零件之保護劑或黏合劑組成物
JPH04270764A (ja) 接着性シリコーンゴム組成物
JP2002348476A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP3178999B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant