JP5770225B2 - グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用 - Google Patents
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Description
・α,ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサン反応性重合体、
・架橋剤、一般にはシリケート又はポリシリケート、
・錫触媒、及び
・水。
・従来の架橋剤よりも反応性が強いことが知られている、1−メチルビニルオキシ官能基を有するシランである特定かつ本質的な架橋剤(D)、及び
・以下の式(I)又は(II)を有する、イミン官能基を含む有機誘導体である触媒:
(1)周囲温度で迅速に硬化する(表面及び内部)と同時に、使用を可能にする程度に十分に長い(およそ数分の)ポットライフを維持すること、
(2)架橋後の良好な機械的性質、
(3)良好な押出性、及び
(4)該組成物の架橋により得られたエラストマーの良好な「解重合」抵抗性。これは、これらのエラストマーをその架橋後直ちに又は架橋後しばらくして熱にかけた場合に、専門家が「解重合」と呼ぶ現象が頻繁に生じるからである。この加熱中に、エラストマーは液化する(特に中心部が液化する)。この「解重合」は、80℃よりも高い温度ではすでに生じている可能性がある。しかしながら、ほとんどの場合、これは100℃よりも高い温度で生じ、また、エラストマーを完全に又はほぼ完全に空気の無い状態で加熱した場合、すなわち、加熱中にエラストマーが完全密閉系にある場合に特に顕著になる。この解重合により、まず、第一段階でショアA硬度が失われ、次いで、熱処理を維持すると、第二段階で、第一段階の間に生じた断片の残留架橋のためショアA硬度の増大が再度観察される。したがって、この「解重合」は、特に硬化したエラストマーを架橋後に加熱する場合や架橋後に短時間熱応力を加える場合の用途にとっては特に、その目的の用途のせいで非常に厄介な欠点となる。
R1基は同一のものでも異なるものでもよく、互いに独立に、直鎖又は分岐1価アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基(ここで、その環は、置換されており又は非置換であり、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子を含むことができるものとする)又はフルオルアルキル基を表し、
・R2基は、水素原子、直鎖又は分岐1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含むことができる、置換された又は非置換の環で置換されたアルキル基、芳香族基、アリールアルキル基、フルオルアルキル基、アルキルアミン基又はアルキルグアニジン基を表し、
・R3基は、直鎖又は分岐1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含むことができる、置換された又は非置換の環で置換されたアルキル基、アリールアルキル基、フルオルアルキル基、アルキルアミン基又はアルキルグアニジン基を表し、
・R2基が水素原子ではない場合には、該R2基と該R3基とは結合して、1個以上の置換基で置換されていてよい脂肪族3、4、5、6又は7員環を形成することができ、
・ただし、追加の条件として、該R1、R2及びR3基は、珪素原子を含まないものとする。)。
・同一のものでも異なるものでもよいR1、及びR3基は、互いに独立に、イソプロピル基、シクロヘキシル基及び直鎖又は分岐、1価C1〜C12アルキル基よりなる群から選択され、
・R2基は、水素原子、直鎖又は分岐1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含むことができる、置換された又は非置換の環で置換されたアルキル基、アリールアルキル基、フルオルアルキル基、アルキルアミン基又はアルキルグアニジン基を表し、
・R2基が水素原子ではない場合には、該R2基とR3基とは結合して、1個以上の置換基で置換されていてよい脂肪族3、4、5、6又は7員環を形成することができる。
・重縮合により架橋してエラストマーを与えることのできる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルC;
・随意に、少なくとも1種の架橋剤D;
・随意に、少なくとも1種の接着促進剤E;及び
・随意に、少なくとも1種のケイ質充填剤、有機充填剤及び/又は非ケイ質無機充填剤F
を有するシリコーンベースBも含むことを特徴とする。
・α,ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサン反応性重合体であってそれらの有機基が炭化水素系基、好ましくは1〜20個の炭素原子を有するアルキル;3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル;2〜8個の炭素原子を有するアルケニル及び5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニルよりなる群から選択されるものである、重縮合により架橋することのできる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルCの100重量部に対して、
・ポリアルコキシシラン、ポリアルコキシシランの部分加水分解により得られる生成物及びポリアルコキシシロキサンよりなる群から選択される少なくとも1種の架橋剤Dを0.1〜60重量部、
・上記接着促進剤Eを0〜60重量部、
・少なくとも1種のケイ質充填剤、有機充填剤及び/又は非ケイ質無機充填剤Fを0〜250重量部、好ましくは5〜200重量部、
・水を0.001〜10重量部、
・1分子当たり、同一のものでも異なるものでもよくかつ珪素原子に結合する1価の有機置換基がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリーレン及びアリールアルキレン基から選択される直鎖状単独重合体又は共重合体からなる少なくとも1種の非反応性直鎖状ポリオルガノシロキサン重合体Gを0〜100重量部、
・着色基剤又は着色剤Hを0〜20重量部、
・ポリオルガノシロキサン樹脂Iを0〜70重量部、及び
・可塑剤、架橋遅延剤、鉱油、抗菌剤又は熱安定剤、例えば酸化チタン、酸化鉄又は酸化セリウムなどの、当業者に知られている助剤Jを0〜20重量部
含むことができる。
・重縮合により架橋してエラストマーを与えることができるポリオルガノシロキサンオイルCの100重量部に対して、
・水を0.001〜10重量部
含むことを特徴とする。
・アルコキシ、オキシム、アシル及び/又はエノキシ型、好ましくはアルコキシ型の官能化末端を有する少なくとも1種の架橋性直鎖ポリオルガノシロキサンオイルC、
・少なくとも1種の架橋剤D、
・少なくとも1種の充填剤F、及び
・本発明に従う上記重縮合触媒Aである重縮合反応用の少なくとも1種の触媒
を含むことを特徴とする組成物から構成される。
(R4)c(R5)aSi(OR6)4-(a+c) (II)
(式中、
・aは、0、1又は2に等しく、
・cは、0、1又は2に等しく、
・a+cの合計は、0、1又は2に等しく、
・R4は、脂肪族、脂環式又は芳香族、置換又は非置換及び飽和又は不飽和のC1〜C13炭化水素系1価基を表し、ここで、R4はR5と同一であることが可能であり、
・R5は、エポキシ、第一級アミン、第二級アミン若しくは第三級アミン又はメルカプト官能基を有することができる脂肪族、脂環式又は芳香族、置換又は非置換及び飽和又は不飽和のC1〜C13炭化水素系1価基を表し、
・R6は、特にアルキル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、アルキルシアノ基及び7〜13個の炭素原子を有するアラルキル基から選択される、1〜8個の炭素原子を有する脂肪族有機基を表し、ここで、式(II)のシランのアルコキシ基は、それぞれ、R6とは異なる意味又は同一の意味を有することができるものとする。)。
・ビニルトリエトキシシラン、
・メチルトリエトキシシラン、
・プロピルトリエトキシシラン、
・1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタン、
・C2H5Si(OC2H5)3及び
・Si(OC2H5)4。
・R1基は同一のものでも異なるものでもよく、互いに独立に、直鎖又は分岐1価アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基(ここで、その環は、置換されており又は非置換であり、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子を含むことができるものとする)又はフルオルアルキル基を表し、
・R2基は、水素原子、直鎖又は分岐1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含むことができる、置換された又は非置換の環で置換されたアルキル基、芳香族基、アリールアルキル基、フルオルアルキル基、アルキルアミン基又はアルキルグアニジン基を表し、
・R3基は、直鎖又は分岐1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含むことができる、置換された又は非置換の環で置換されたアルキル基、アリールアルキル基、フルオルアルキル基、アルキルアミン基又はアルキルグアニジン基を表し、
・R2基が水素原子ではない場合には、該R2基と該R3基とは結合して、1個以上の置換基で置換されていてよい脂肪族3、4、5、6又は7員環を形成することができ、
・ただし、追加の条件として、該R1、R2及びR3基は、珪素原子を含まないものとする。)。
重縮合反応によって架橋及び硬化する本発明で使用するシリコーンベースは周知である。「シリコーンベース」という表現には、重縮合−架橋性シリカ含有基を有する有機重合体を含む組成物は含まれない。
・重縮合により架橋してエラストマーを与えることのできる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルC;
・随意に、少なくとも1種の架橋剤D;
・随意に、少なくとも1種の接着促進剤E;及び
・随意に、少なくとも1種のケイ質充填剤、有機充填剤及び/又は非ケイ質無機充填剤Fを含む。
・次の一般式のシラン:
R1 k Si(OR2)(4-k)
(式中、記号R2は、同一のもの又は異なるものであり、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル又は2−エチルヘキシル基、C3〜C6オキシアルキレン基を表し、記号R1は、直鎖状若しくは分岐状飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素系基或いは飽和若しくは不飽和及び/又は芳香族の単環式若しくは多環式の炭素環式基を表し、kは、0、1又は2に等しい。)、及び
・このシランの部分加水分解生成物
が挙げられる。
CH3OCH2CH2−
CH3OCH2CH(CH3)−
CH3OCH(CH3)CH2−
C2H5OCH2CH2CH2−。
・C1〜C10アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、2−エチルヘキシル、オクチル又はデシル基;
・ビニル及びアリル基;及び
・C5〜C8シクロアルキル基、例えばフェニル、トリル及びキシリル基。
・プロピルトリメトキシシラン、
・メチルトリメトキシシラン、
・エチルトリメトキシシラン、
・ビニルトリエトキシシラン、
・メチルトリエトキシシラン、
・プロピルトリエトキシシラン、
・テトラエトキシシラン、
・テトラプロポキシシラン、
・1,2−ビス(トリメトキシシリル)エタン、
・1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタン、及び
・テトライソプロポキシシラン、
或いは
CH3Si(OCH3)3;C2H5Si(OC2H5)3;C2H5Si(OCH3)3CH2=CHSi(OCH3)3;CH2=CHSi(OCH2CH2OCH3)3;C6H5Si(OCH3)3;[CH3][OCH(CH3)CH2OCH3]Si[OCH3]2;Si(OCH3)4;Si(OC2H5)4;Si(OCH2CH2CH3)4;Si(OCH2CH2CH2CH3)4;Si(OC2H4OCH3)4;CH3Si(OC2H4OCH3)3;ClCH2Si(OC2H5)3。
(1)珪素原子に結合した1個以上の加水分解性基と、
(2)窒素原子を含む基で置換された1個以上の有機基又は(メタ)アクリレート、エポキシ及びアルケニル基よりなる群から選択される1個以上の有機基と
の両方を有する有機珪素化合物、さらに好ましくは次の化合物から単独で又は混合物として構成される群:
ビニルトリメトキシシラン(VTMO);
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO)、
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO)、
[H2N(CH2)3]Si(OCH2CH2CH3)3;
[H2N(CH2)3]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)3]Si(OC2H5)3;
[H2N(CH2)4]Si(OCH3)3;
[H2NCH2CH(CH3)CH2CH2]SiCH3(OCH3)2;
[H2NCH2]Si(OCH3)3;
[n−C4H9−HN−CH2]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH2CH2OCH3)3;
[CH3NH(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3
[H(NHCH2CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3
を含むことができる。
・重縮合によって架橋してエラストマーを与えることができるポリオルガノシロキサンオイルCを100部;
・架橋剤Dを0〜20部;
・接着促進剤Eを0〜20部;及び
・充填剤Fを0〜50部
含むことができる。
・重縮合により架橋してエラストマーを与えることができるポリオルガノシロキサンオイルCの100重量部に対して、
・水を0.001〜10重量部
含むことを特徴とするものからなる。
・アルコキシ、オキシム、アシル及び/又はエノキシ型、好ましくはアルコキシ型の官能化末端を有する少なくとも1種の架橋性直鎖状ポリオルガノポリシロキサンと、
・充填剤と、
・上で定義した本発明に従う重縮合反応触媒と
を含むことを特徴とするものからなる。
1H NMR/CDCl3(ppm):0.93(3H,t)、1.14(12H,d)、1.37(2H,sex)、1.52(2H,quint)、3.01(2H,t)、3.57(2H,m)。
1H NMR/CDCl3(ppm):0.88(3H,t)、1.06(12H,d)、1.26(2H,sex)、1.46(2H,quint)、2.67(3H,s)、3.05(2H,t)、3.35(2H,m)。
1H NMR/CDCl3(ppm):0.89(3H,t)、1−1.4(10H,m)、1.47(2H,quint)、1.5−2(12H,several m)、2.67(3H,s)、2.90(1H,m)、2.97(1H,m)、3.06(2H,t)。
(a)ペースト試験:ビニルトリメトキシシラン架橋剤
使用したペーストを次のように製造した:0.066%のOHを有する20000センチポイズの粘度のα,ω−ジヒドロキシル化オイル3464gと、ビニルトリメトキシシラン120gとの混合物に、撹拌しながら水酸化リチウムの2重量%メタノール溶液16gを添加し、次いで、5分後に、AE55ヒュームドシリカ400gを添加した。この混合物を真空下で液化させ、次いで、湿気のない環境中で保存した。
各試験について、試験した触媒をこのペーストの50gと混合し、ついで、その触媒能力を3つの方法で評価した:
・外皮形成時間(SOT)、2mmのフィルム上で表面架橋が観察される時間の終了時間;
・48時間での粘着的感触の存続;
・調節された状態(23℃及び50%相対湿度)及び経時(2、3、4、7及び14日)での、また、室温(RT)で7日(7D)後、続いて100℃で7日後の6mmの厚さのビードの硬度(ショアーA硬度)。この結果の表において、記号「>」は、該ビードの上部で測定された硬度値に相当し、記号「<」は、該上部よりも周囲空気にさらされていない該ビードの下部で測定された硬度値に相当する。
・錫系触媒:ジブチル錫ジラウレート(DBTDL);
・国際公開第WO2004/020525号パンフレットに記載された1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(TMG)。
結果を以下の表Iに与える:
使用したペーストを次のように製造した:0.066%のOHを有する20000センチポイズの粘度のα,ω−ジヒドロキシル化オイル857.5gと、ビニルトリメトキシシラン38.5gとの混合物に、水酸化リチウムの4重量%メタノール溶液4gを添加し、次いで、20分後に、AE55ヒュームドシリカ100gを添加した。この混合物を真空下で液化させ、次いで、湿気のない環境中で保存した。各試験について、試験した触媒をこのペーストの50gと混合し、ついで、その触媒能力を前記と同じ方法で評価した:
本発明に従う様々な触媒を試験した。
比較のため、上記のように、次のものも試験した:
・錫系触媒:ジブチル錫ジラウレート(DBTDL);
結果を以下の表IIに与える:
本発明に従う触媒の活性と標準的な触媒(ジメチル錫ビスネオデカノエート:UL28、比較1)及び1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(比較2)の活性との比較を単純化された系で実施した:14000センチポイズの粘度を有し0.065%のOHを含有するα,ω−ジヒドロキシル化オイル25gと「新型」(=部分加水分解)珪酸エチル1.06gとを混合させ、次いで、同モル量の触媒(0.7mmol)と混合させた。ポットライフ又はゲル化時間、を測定し、次いで6mm厚のスラグの硬度を制御条件下(23℃及び50%相対湿度)で経時的に測定した。次の表において、記号「>」は、該スラグの上部で測定された硬度値に相当し、記号「<」は、該上部よりも周囲空気にさらされていない該スラグの下部で測定された硬度値に相当する。
表IVに詳細に記載した2成分組成物を製造する。以下に列挙する成分は、例1〜4並びに比較例1及び2のために使用した成分である:
・a1:鎖末端のそれぞれが(CH3)2(OH)SiO0.5単位でブロックされ、25℃で14000mPa.sの粘度を有するヒドロキシル化ポリジメチルシロキサンオイル、
・a2:鎖末端のそれぞれが(CH3)2(OH)SiO0.5単位でブロックされ、25℃で750mPa.sの粘度を有するヒドロキシル化ポリジメチルシロキサンオイル、
・a3:鎖末端のそれぞれが(CH3)2(OH)SiO0.5単位でブロックされ、25℃で50mPa.sの粘度を有するヒドロキシル化ポリジメチルシロキサンオイル、
・b1:200m2/gのBET比表面積を有し、HMDZで処理され、a1と鎖末端のそれぞれが(CH3)3SiO0.5単位でブロックされたポリジメチルシロキサンオイルとの混合物中に分散されたヒュームドシリカ、
・b2:10μmの平均粒径を有する粉末石英、
・c:水、
・d1:本発明に従う触媒(A4)、
・d2:本発明に従う触媒(A2)、
・d3:本発明に従う触媒(A3)、
・d4:比較1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(TMG)、
・d5:比較Fomrez(商標)触媒UL−28:ジメチルビス[(1−オキソネオデシル)オキシ]スタンナン=[C9H19COO]2Sn(Me)2、
・e:ポリ(珪酸エチル)。
表Vの結果は、特許請求した触媒系の有効性を実証するものである。さらに、実施例1は、毒性物質を含まずかつその用途に好適なポットライフ(すなわち、使用できるために十分に長いが、23℃で遅くとも24時間後に取り扱うことができる物品を得るのために十分に短いポットライフ)を使用する利点を実証するものである。
・TS=引張強度(MPa、ASTM−D412又はAFNOR−T−46002基準法の指示に従って測定を実施)。
・EB=破断点伸び(%、ASTM−D412又はAFNOR−T−46002基準法の指示に従って測定を実施)。
Claims (8)
- いかなる金属触媒も含まないオルガノポリシロキサン組成物であって、第1に、重縮合反応により架橋してシリコーンエラストマーを形成することができる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルを含むシリコーンベースBと、第2に、次の一般式(I)に相当する非シリル化有機化合物である、触媒として有効な量の少なくとも1種の重縮合触媒Aとを含むことを特徴とする組成物:
・同一のものでも異なるものでもよいR1基及びR 3 基は、互いに独立に、イソプロピル基、シクロヘキシル基及び直鎖又は分岐1価C 1 〜C 12 アルキル基よりなる群から選択され、
・R2基は、水素原子、直鎖又は分岐1価アルキル基、シクロアルキル基、少なくとも1個のヘテロ原子を含むことができる、置換された又は非置換の環で置換されたアルキル基、芳香族基、フルオルアルキル基、アルキルアミン基又はアルキルグアニジン基を表し、
・R2基が水素原子ではない場合には、該R2基と該R3基とは結合して、1個以上の置換基で置換されていてよい脂肪族3、4、5、6又は7員環を形成することができ、
・ただし、追加の条件として、該R1、R2及びR3基は、珪素原子を含まないものとする。)。 - 触媒として有効な量の、請求項1に記載された少なくとも1種の重縮合触媒Aと、次の物質:
・重縮合により架橋してエラストマーを与えることのできる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルC;
・随意に、少なくとも1種の架橋剤D;
・随意に、少なくとも1種の接着促進剤E;及び
・随意に、少なくとも1種のケイ質充填剤、有機充填剤及び/又は非ケイ質無機充填剤Fを含むシリコーンベースBとをさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - (a)前記シリコーンベースBが、
・有機基が、1〜20個の炭素原子を有するアルキル、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル、2〜8個の炭素原子を有するアルケニル及び5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニルよりなる群から選択される炭化水素系基であるα,ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサン反応性重合体である、重縮合により架橋することのできる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルCの100重量部に対して、
・ポリアルコキシシラン、ポリアルコキシシランの部分加水分解により得られる生成物及びポリアルコキシシロキサンよりなる群から選択される少なくとも1種の架橋剤Dを0.1〜60重量部、
・前記接着促進剤Eを0〜60重量部、
・少なくとも1種のケイ質充填剤、有機充填剤及び/又は非ケイ質無機充填剤Fを0〜250重量部、
・水を0.001〜10重量部、
・1分子当たり、同一のものでも異なるものでもよくかつ珪素原子に結合する1価の有機置換基がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリーレン及びアリールアルキレン基から選択される直鎖状単独重合体又は共重合体からなる少なくとも1種の非反応性直鎖状ポリオルガノシロキサン重合体Gを0〜100重量部、
・着色基剤又は着色剤Hを0〜20重量部、
・ポリオルガノシロキサン樹脂Iを0〜70重量部、
・可塑剤、架橋遅延剤、鉱油、抗菌剤及び熱安定剤から選択される、当業者に知られている助剤Jを0〜20重量部、及び
(b)請求項1又は2に記載の少なくとも1種の重縮合触媒Aを0.1〜50重量部
含む、重縮合反応により硬化してシリコーンエラストマーを与えることができる、請求項2に記載のオルガノポリシロキサン組成物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の、重縮合反応により硬化してシリコーンエラストマーを与えることができるオルガノポリシロキサン組成物の前駆体である2成分組成物を形成させるように混合されることを目的とした2つの別個の部分P1及びP2の状態にあり、しかも、これらの部分の一方がオルガノポリシロキサンの重縮合用反応の触媒として請求項1〜3のいずれかに記載の重縮合触媒Aと、架橋剤Dとを含むのに対し、他方の部分が、前記化学種を含まず、かつ、次の物質:
・重縮合により架橋してエラストマーを与えることができるポリオルガノシロキサンオイルCの100重量部に対して、
・水を0.001〜10重量部
含むことを特徴とする、前記2成分組成物。 - 湿気の非存在下では保存中に安定であり、かつ、水の存在下では架橋してエラストマーを与える単一成分ポリオルガノシロキサン組成物であって、
・アルコキシ、オキシム、アシル及び/又はエノキシ型の官能化末端を有する少なくとも1種の架橋性直鎖ポリオルガノシロキサンオイルC、
・少なくとも1種の架橋剤D、
・少なくとも1種の充填剤F、及び
・請求項1に記載の重縮合触媒Aである少なくとも1種の重縮合反応触媒
を含むことを特徴とする、前記組成物。 - アルコキシ型の官能化末端を有する前記架橋性直鎖ポリオルガノシロキサンオイルCが、触媒として有効な量の水酸化リチウムの存在下で、珪素原子に結合したヒドロキシル基を各鎖末端に有する直鎖ジオルガノポリシロキサンと、以下の式(II)の少なくとも1種のポリアルコキシシランとを反応させることによってその場で製造されたことを特徴とする、請求項5に記載の単一成分ポリオルガノシロキサン組成物:
(R4)c(R5)aSi(OR6)4-(a+c) (II)
(式中、
・aは、0、1又は2に等しく、
・cは、0、1又は2に等しく、
・a+cの合計は、0、1又は2に等しく、
・R4は、脂肪族、脂環式又は芳香族、置換又は非置換及び飽和又は不飽和のC1〜C13炭化水素系1価基を表し、ここで、R4はR5と同一であることが可能であり、
・R5は、エポキシ、第一級アミン、第二級アミン若しくは第三級アミン又はメルカプト官能基を有することができる脂肪族、脂環式又は芳香族、置換又は非置換及び飽和又は不飽和のC1〜C13炭化水素系1価基を表し、
・R6は、アルキル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、アルキルシアノ基及び7〜13個の炭素原子を有するアラルキル基から選択される、1〜8個の炭素原子を有する脂肪族有機基を表し、ここで、式(II)のシランのアルコキシ基は、それぞれ、R6とは異なる意味又は同一の意味を有することができるものとする。)。 - 前記架橋剤D又は式(II)のポリアルコキシシランが、
・ビニルトリエトキシシラン、
・メチルトリエトキシシラン、
・プロピルトリエトキシシラン、
・テトラエトキシシラン、
・1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタン、
・C2H5Si(OC2H5)3、及び
・Si(OC2H5)4
よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項5又は6に記載の単一成分ポリオルガノシロキサン組成物。 - 請求項4に記載の2成分組成物又は請求項5〜7のいずれかに記載の単一成分ポリオルガノシロキサン組成物又は請求項1〜3のいずれかに記載の組成物の架橋及び硬化によって得られたエラストマー。
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Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4563498A (en) * | 1984-07-05 | 1986-01-07 | General Electric Company | Curable silicone compositions and processes |
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US5519104A (en) * | 1995-03-31 | 1996-05-21 | General Electric Company | 1-component alkoxy curing RTV silicone sealant compositions having extended tooling times |
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