JP5401674B2 - 室温において加硫してエラストマーになることができるオルガノポリシロキサン組成物及び新規のオルガノポリシロキサン重縮合触媒 - Google Patents
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Description
・反応性α,ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサンポリマー、
・架橋剤、一般的にケイ酸塩又はポリケイ酸塩、
・スズ触媒、及び
・水。
・重縮合反応によって硬化してシリコーンエラストマーになることができるシリコーンベースBと、
・触媒として有効量の少なくとも1種の重縮合触媒と
を含み、
前記シリコーンベースBが、
・重縮合によって架橋してエラストマーになることができる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルC;
・随意としての少なくとも1種の架橋剤D;
・随意としての少なくとも1種の粘着促進剤E;並びに
・随意としての少なくとも1種のケイ質有機及び/又は非ケイ質無機フィラーF:
を含み、そして
前記重縮合触媒が次式(1):
[M(L1)r1(L2)r2(Y)x] (1)
(ここで、
r1≧1、r2≧0且つx≧0であり;
記号Mはセリウム、ビスマス及びモリブデンより成る群から選択される金属を表わし;
記号L1はアルコラートアニオンであるリガンドを表わし、r1≧2の時には記号L1は同一であっても異なっていてもよく;
記号L2はL1とは異なるアニオン性リガンドを表わし、r2≧2の時には記号L2は同一であっても異なっていてもよく;そして
記号Yは中性リガンドを表わし、x≧2の時には記号Yは同一であっても異なっていてもよい)
の金属錯体又は塩Aである
ことを特徴とするオルガノポリシロキサン組成物が見出され、これが本発明の主題を構成する。
[M(L1)r1(L2)r2] (1')
(ここで、
r1≧1且つr2≧0であり;
記号Mはセリウム、ビスマス及びモリブデンより成る群から選択される金属を表わし;
記号L1はアルコラートアニオンであるリガンドを表わし、r1≧2の時には記号L1は同一であっても異なっていてもよく;そして
記号L2はL1とは異なるアニオン性リガンドを表わし、r2≧2の時には記号L2は同一であっても異なっていてもよい。)
(2):[Ce(L1)r3(L2)r4];ここで、r3≧1且つr4≧0であり且つr3+r4=3である;
(3):[Mo(L1)r5(L2)r6];ここで、r5≧1且つr6≧0であり且つr5+r6=6である;
(4):[Bi(L1)r7(L2)r8];ここで、r7≧1且つr8≧0であり且つr7+r8=3である。
(ここで、
記号L1はアルコラートアニオンであるリガンドを表わし、リガンドL1の数≧2の時には記号L1は同一であっても異なっていてもよく;そして
記号L2はL1とは異なるアニオン性リガンドを表わし、リガンドL2の数≧2の時には記号L2は同一であっても異なっていてもよい。)
(5):[Ce(OiPr)4]:ここで、(OiPr)=イソプロピラートアニオンである;
(7):[Mo(O2)(2,3−ブタンジオラート)2];
(8):[Mo(O2)(エチレングリコラート)2];
(9):[Mo(O2)(1,2−プロパンジオラート)2];
(10):[Mo(O2)(ピナンジオラート)2];
(11):[Mo(O2)(1,3−プロパンジオラート)];
(12):[Mo(O2)(メソ−2,3−ブタンジオラート)2];
(13):[Mo(O2)(1,2−オクタンジオラート)2];及び
(14):[ビ(モノアリルエチレングリコラート)3]。
(5):[Ce(OiPr)4]:ここで、(OiPr)=イソプロピラートアニオンである;
(7):[Mo(O2)(2,3−ブタンジオラート)2];
(8):[Mo(O2)(エチレングリコラート)2];
(9):[Mo(O2)(1,2−プロパンジオラート)2];
(10):[Mo(O 2 )(ピナンジオラート)2];
(11):[Mo(O2)(1,3−プロパンジオラート)2];
(12):[Mo(O2)(メソ−2,3−ブタンジオラート)2];
(13):[Mo(O2)(1,2−オクタンジオラート)2];及び
(14):[Bi(モノアリルエチレングリコラート)3]。
(10):[Mo(O2)(ピナンジオラート)2];及び
(14):[Bi(モノアリルエチレングリコラート)3]。
・重縮合によって架橋してエラストマーになることができる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルC;
・随意としての少なくとも1種の架橋剤D;
・随意としての少なくとも1種の粘着促進剤E;並びに
・随意としての少なくとも1種のケイ質有機及び/又は非ケイ質無機フィラーF。
・次の一般式のシラン:
R1 k Si(OR2)(4-k)
(ここで、記号R2は同一であっても異なっていてもよく、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル若しくは2−エチルヘキシル基、C3〜C6オキシアルキレン基を表わし、記号R1は直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和脂肪族炭化水素系基、単環式若しくは多環式の飽和若しくは不飽和炭素環式基及び/又は単環式若しくは多環式の芳香族炭素環式基を表わし、kは0、1又は2である);並びに
・このシランの部分加水分解生成物:
を挙げることができる。
CH3OCH2CH2−
CH3OCH2CH(CH3)−
CH3OCH(CH3)CH2−
C2H5OCH2CH2CH2−。
・C1〜C10アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、2−エチルヘキシル、オクチル又はデシル基;
・ビニル及びアリル基;並びに
・C5〜C8シクロアルキル基、例えばフェニル、トリル及びキシリル基。
・プロピルトリメトキシシラン;
・メチルトリメトキシシラン;
・エチルトリメトキシシラン;
・ビニルトリエトキシシラン;
・メチルトリエトキシシラン;
・ビニルトリエトキシシラン;
・プロピルトリエトキシシラン;
・テトラエトキシシラン;
・テトラプロポキシシラン;
・1,2−ビス(トリメトキシシリル)エタン;
・1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタン;及び
・テトライソプロポキシシラン、又は
CH3Si(OCH3)3;C2H5Si(OC2H5)3;C2H5Si(OCH3)3
CH2=CHSi(OCH3)3;CH2=CHSi(OCH2CH2OCH3)3
C6H5Si(OCH3)3;[CH3][OCH(CH3)CH2OCH3]Si[OCH3]2
Si(OCH3)4;Si(OC2H5)4;Si(OCH2CH2CH3)4;Si(OCH2CH2CH2CH3)4
Si(OC2H4OCH3)4;CH3Si(OC2H4OCH3)3;CICH2Si(OC2H5)3。
(1)ケイ素原子に結合した1個以上の加水分解性基;及び
(2)窒素原子を含む基又は(メタ)アクリレート、エポキシ及びアルケニル基から選択される基で置換された1個以上の有機基、より一層好ましくは次の化合物より成る群から選択される有機基(単独のもの又は混合物として):
ビニルトリメトキシシラン(VTMO);
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO);
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO);
[H2N(CH2)3]Si(OCH2CH2CH3)3;
[H2N(CH2)3]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)3]Si(OC2H5)3;
[H2N(CH2)4]Si(OCH3)3;
[H2NCH2CH(CH3)CH2CH2]SiCH3(OCH3)2;
[H2NCH2]Si(OCH3)3;
[n-C4H9-HN-CH2]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3;
[H2N(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH2CH2OCH3)3;
[CH3NH(CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3;
[H(NHCH2CH2)2NH(CH2)3]Si(OCH3)3;
・100部の重縮合によって架橋してエラストマーになることができるポリオルガノシロキサンオイルC;
・0〜20部の架橋剤D;
・0〜20部の粘着促進剤E;及び
・0050部のフィラーF。
・重縮合によって架橋してエラストマーになることができるポリオルガノシロキサンオイルC100重量部当たりに;
・0.001〜10重量部の水:
を含むことを特徴とする、前記2構成型系から成る。
・少なくとも1種の、アルコキシ、オキシム、アシル及び/又はエノキシタイプ(好ましくはアルコキシタイプ)の官能化された末端を有する架橋性線状ポリオルガノポリシロキサン;
・フィラー;並びに
・上で規定した本発明に従う金属錯体Aである重縮合反応触媒:
を含むことを特徴とする前記1構成型ポリオルガノシロキサン組成物からも成る。
IR:2844、1347、1066、993、918。
・電磁式撹拌棒を備えた開放型円筒状小型容器中に、官能化又は非官能化オイル、次いで触媒、次いで架橋剤(RTV2組成物の場合)、次いで随意としての水を順次入れ、撹拌を300rpmに設定した。撹拌が止まる時間{ほぼ1000cP(又はmPa・s)の粘度に相当する}、次いでオイルがもはや流動性ではなくなる時間、非粘着性スキン形成時間時間及びコア架橋時間を測定した。新規の触媒の活性を、最速のジアルキルスズタイプ触媒の1つであるテトラブチルジスタノキサンジラウレート(Tegokat 225)の活性と比較した(スズ当量で1.24ミリモル)。
・0.553ミリモルOH/gの48V100オイル(粘度:100cP又はmPa・s)4.48g
・試験すべき種1.24ミリモル(1.2当量/OH)
・ケイ酸エチル(1当量/OH)0.52g、90マイクロリットルの水の存在下若しくは不在下(2当量/OH)、又はケイ酸エチルと同容量の「改良型」ケイ酸塩(=0.82g)。
・VTMO官能化48V100オイル4.77g;
・試験すべき種1.24ミリモル(1/2当量/OH);
・90マイクロリットルの水(撹拌=t0の1分後に添加)。
・2mmのフィルム上でのスキン形成時間(SFT)(表面架橋が観察されるまでの時間);
・48時間における粘着性感触の継続性;
・制御された条件下(23℃、相対湿度50%)における厚さ6mmの帯状物(cordon)の硬度(Shore A硬度)の経時変化(2日、3日、7日及び14日)。また、室温において7日間、次いで100℃において7日間硬度測定を実施することによって、高温安定性も評価した。
・スズベース触媒:ジブチルスズジラウレート(DBTDL)。
・スズベース触媒:ジメチルスズジネオデカノエート(UL28)。
Claims (13)
- 重縮合反応によって硬化してシリコーンエラストマーになることができるシリコーンベースBと、触媒として有効量の少なくとも1種の重縮合触媒とを含み、
前記シリコーンベースBが、
・重縮合によって架橋してエラストマーになることができる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルC;
・随意としての少なくとも1種の架橋剤D;
・随意としての少なくとも1種の粘着促進剤E;並びに
・随意としての少なくとも1種のケイ質有機及び/又は非ケイ質無機フィラーF:
を含み、そして
前記重縮合触媒が次式(1):
[M(L1)r1(L2)r2(Y)x] (1)
(ここで、
r1≧1、r2≧0且つx≧0であり;
記号Mはセリウム、ビスマス及びモリブデンより成る群から選択される金属を表わし;
記号L1はジオールから誘導されるアルコラートアニオンであるリガンドを表わし、r1≧2の時には記号L1は同一であっても異なっていてもよく;
記号L2はL1とは異なるアニオン性リガンドを表わし、r2≧2の時には記号L2は同一であっても異なっていてもよく;そして
記号Yは中性リガンドを表わし、x≧2の時には記号Yは同一であっても異なっていてもよい)
の金属錯体又は塩Aである
ことを特徴とする、オルガノポリシロキサン組成物。 - 前記重縮合触媒が次の式(1')の金属錯体又は塩Aであることを特徴とする、請求項1に記載のオルガノポリシロキサン組成物。
[M(L1)r1(L2)r2] (1')
(ここで、
r1≧1且つr2≧0であり;
記号Mはセリウム、ビスマス及びモリブデンより成る群から選択される金属を表わし;
記号L1はジオールから誘導されるアルコラートアニオンであるリガンドを表わし、r1≧2の時には記号L1は同一であっても異なっていてもよく;そして
記号L2はL1とは異なるアニオン性リガンドを表わし、r2≧2の時には記号L2は同一であっても異なっていてもよい。) - 重縮合反応によって硬化してシリコーンエラストマーになることができるシリコーンベースBと、触媒として有効量の少なくとも1種の重縮合触媒とを含み、前記触媒が下記の式(2)〜(4)の錯体より成る群から選択される金属錯体又は塩Aであることを特徴とする、請求項1又は2に記載のオルガノポリシロキサン組成物。
(2):[Ce(L1)r3(L2)r4](ここで、r3≧1且つr4≧0であり且つr3+r4=3である);
(3):[Mo(L1)r5(L2)r6](ここで、r5≧1且つr6≧0であり且つr5+r6=6である);
(4):[Bi(L1)r7(L2)r8](ここで、r7≧1且つr8≧0であり且つr7+r8=3である)
(ここで、
記号L1はジオールから誘導されるアルコラートアニオンであるリガンドを表わし、リガンドL1の数≧2の時には記号L1は同一であっても異なっていてもよく;そして
記号L2はL1とは異なるアニオン性リガンドを表わし、リガンドL2の数≧2の時には記号L2は同一であっても異なっていてもよい。) - 前記ジオールがエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ピナンジオール、1,3−プロパンジオール及び1,2−オクタンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、2,3−ブタンジオール並びにエチレングリコールより成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のオルガノポリシロキサン組成物。
- 重縮合反応によって硬化してシリコーンエラストマーになることができるシリコーンベースBと、触媒として有効量の少なくとも1種の重縮合触媒とを含み、前記触媒が、下記の錯体(7)〜(14)より成る群から選択される金属錯体又は塩Aであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載のオルガノポリシロキサン組成物。
(7):[Mo(O2)(2,3−ブタンジオラート)2];
(8):[Mo(O2)(エチレングリコラート)2];
(9):[Mo(O2)(1,2−プロパンジオラート)2];
(10):[Mo(O 2 )(ピナンジオラート)2];
(11):[Mo(O2)(1,3−プロパンジオラート)2];
(12):[Mo(O2)(メソ−2,3−ブタンジオラート)2];
(13):[Mo(O2)(1,2−オクタンジオラート)2];及び
(14):[Bi(モノアリルエチレングリコラート)3]。 - L2が次のアニオン:フルオロ(F-)、クロロ(Cl-)、トリヨード(I3)-、ジフルオロクロラト[ClF2]-、ヘキサフルオロヨーダト[IF6]-、オキソクロラト(ClO)-、ジオキソクロラト(ClO2)-、トリオキソクロラト(ClO3)-、テトラオキソクロラト(ClO4)-、ヒドロキソ(OH)-、メルカプト(SH)-、セラニド(SeH)-、ハイパーオキソ(O2)-、オゾニド(O3)-、ヒドロキソ(OH-)、ヒドロジスルフィド(HS2)-、メトキソ(CH3O)-、エトキソ(C2H5O)-、プロポキシド(C3H7O)-、メチルチオ(CH3S)-、エタンチオラト(C2H5S)-、2−クロロエタノラト(C2H4ClO)-、フェノキシド(C6H5O)-、フェニルチオ(C6H5S)-、4−ニトロフェノラト[C6H4(NO2)O]-、ホルマト(HCO2)-、アセタート(CH3CO2)-、プロピオナート(CH3CH2CO2)-、ニトリド(N3)-、シアノ(CN)-、シアナト(NCO)-、チオシアナト(NCS)-、セレノシアナト(NCSe)-、アミド(NH2)-、ホスフィノ(PH2)-、クロロアザニド(ClHN)-、ジクロロアザニド(Cl2N)-、[メタンアミナート](CH3NH)-、ジアゼニド(HN=N)-、ジアザニド(H2N-NH)-、ジホスフェニド(HP=P)-、ホスホニト(H2PO)-、ホスフィナト(H2PO2)-、カルボキシラト、エノラト、アミド類、アルキラト及びアリーラト:より成る群から選択されるアニオン性リガンドであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載のオルガノポリシロキサン組成物。
- L2が次のアニオン:アセテート、プロピオネート、ブチレート、イソブチレート、ジエチルアセテート、ベンゾエート、2−エチルヘキサノエート、ステアレート、メトキシド、エトキシド、イソプロポキシド、t−ブトキシド、t−ペントキシド、8−ヒドロキシキノリネート、ナフテネート、トロポロネート及びオキシドO2-アニオン:より成る群から選択されるアニオン性リガンドであることを特徴とする、請求項1又は2に記載のオルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のオルガノポリシロキサン組成物の前駆体であり、重縮合反応によって加硫してシリコーンエラストマーになることができる2構成型系であって、
前記組成物を形成するために混合することが予定される2つの別個の部分P1及びP2の形にあること、並びにこれらの部分の内の一方が、オルガノポリシロキサンの重縮合反応用の触媒としての請求項1〜7のいずれかに記載の金属錯体又は塩Aと架橋剤Dとを含み、もう一方の部分が上記の種を含まずに次のもの:
・重縮合によって架橋してエラストマーになることができるポリオルガノシロキサンオイルC100重量部当たりに;
・0.001〜10重量部の水:
を含むことを特徴とする、前記2構成型系。 - 湿分の不在下において貯蔵安定性であり、水の存在下で架橋してエラストマーになる1構成型オルガノポリシロキサン組成物であって、
・少なくとも1種の、アルコキシ、オキシム、アシル及び/又はエノキシタイプ(好ましくはアルコキシタイプ)の官能化された末端を有する架橋性線状ポリオルガノポリシロキサン;
・フィラー;並びに
・請求項1〜7のいずれかに記載の金属錯体Aである重縮合反応触媒:
を含むことを特徴とする、前記1構成型ポリオルガノシロキサン組成物。 - 請求項8に記載の2構成型系又は請求項1〜7及び9のいずれかに記載の組成物を架橋させて硬化させることによって得られるエラストマー。
- オルガノポリシロキサンの重縮合反応用の触媒としての、請求項1〜7のいずれかに記載の金属錯体又は塩Aの使用。
- オルガノポリシロキサンの重縮合反応用の触媒としての、下記の式(7)〜(14)の化合物の使用。
(7):[Mo(O2)(2,3−ブタンジオラート)2];
(8):[Mo(O2)(エチレングリコラート)2];
(9):[Mo(O2)(1,2−プロパンジオラート)2];
(10):[Mo(O 2 )(ピナンジオラート)2];
(11):[Mo(O2)(1,3−プロパンジオラート)2];
(12):[Mo(O2)(メソ−2,3−ブタンジオラート)2];
(13):[Mo(O2)(1,2−オクタンジオラート)2];及び
(14):[Bi(モノアリルエチレングリコラート)3]。 - 次式:
(10):[Mo(O 2 )(ピナンジオラート)2];又は
(14):[Bi(モノアリルエチレングリコラート)3]:
の化合物。
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FR2925514A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
FR2925510A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
EP2492323A1 (en) | 2011-02-23 | 2012-08-29 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Biofouling resistant composition |
US20140171547A1 (en) * | 2011-08-17 | 2014-06-19 | Kurt Brandstadt | Bismuth Containing Complex and Condensation Reaction Curable Compositions and Methods for the Preparation and Use of the Compositions |
MX2014001831A (es) | 2011-08-18 | 2014-02-27 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composicion resistente a la contaminacion que comprende esteroles y/o derivados de los mismos. |
US9139699B2 (en) | 2012-10-04 | 2015-09-22 | Dow Corning Corporation | Metal containing condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
WO2013070227A1 (en) | 2011-11-10 | 2013-05-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable composition of a polymer having silyl groups |
CA2855120A1 (en) | 2011-11-10 | 2013-05-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
JP6297498B2 (ja) | 2011-12-15 | 2018-03-20 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
CA2859356A1 (en) | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Momentive Performance Materials, Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
KR20140116885A (ko) | 2011-12-29 | 2014-10-06 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 수분 경화성 오가노폴리실록산 조성물 |
DE102012204315A1 (de) | 2012-03-19 | 2013-09-19 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylalkoxysilanen |
DE102012206489A1 (de) * | 2012-04-19 | 2013-10-24 | Wacker Chemie Ag | Härterzusammensetzungen für kondensationsvernetzende RTV-2-Systeme |
KR102201787B1 (ko) | 2013-02-26 | 2021-01-12 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 불소화된 옥시알킬렌-함유 폴리머 또는 올리고머를 포함하는 방오 조성물 |
TW201434882A (zh) | 2013-03-13 | 2014-09-16 | Momentive Performance Mat Inc | 可濕氣固化之有機聚矽氧烷組成物 |
EP2994501A2 (en) | 2013-05-10 | 2016-03-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-metal catalyzed room temperature moisture curable organopolysiloxane compositions |
JP5954255B2 (ja) * | 2013-05-15 | 2016-07-20 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーンエマルション組成物 |
JP6018031B2 (ja) | 2013-09-30 | 2016-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物を用いた建築用シーラント、電気電子部品、及び自動車用オイルシール |
EP3077468B1 (en) * | 2013-12-03 | 2018-02-28 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | A method for coating an aged coating layer on a substrate, and a coating composition suitable for use in this method |
EP3505569A4 (en) | 2016-08-26 | 2020-03-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | AT ROOM TEMPERATURE CURABLE, ORGANOPOLYSILOXANENTAL COOLIZATION COMPOSITION AND BY A HARDENED PRODUCT SEALED ITEM |
EP3954747B1 (en) | 2019-04-10 | 2023-11-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition for oil seal, and automotive part |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2114012A (en) * | 1935-06-12 | 1938-04-12 | Lever Brothers Ltd | Aromatic mercury alcoholates of salts of hydroxy carboxylic acids |
US2843555A (en) * | 1956-10-01 | 1958-07-15 | Gen Electric | Room temperature curing organopolysiloxane |
US3719634A (en) | 1971-06-18 | 1973-03-06 | Dow Corning | Room temperature vulcanizable silicone elastomers containing metal hydrocarbonoxides |
JP2000066004A (ja) * | 1998-08-14 | 2000-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 反射防止膜およびそれを配置した表示装置 |
KR20030011778A (ko) * | 2000-02-28 | 2003-02-11 | 애드실, 엘씨 | 실란-기제 코팅 조성물, 그것으로 부터 얻은 코팅된 물품,및 그것의 사용 방법 |
JP2003119387A (ja) * | 2001-10-10 | 2003-04-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
FR2856694B1 (fr) * | 2003-06-25 | 2006-11-24 | Rhodia Chimie Sa | Compositions polyorganosiloxanes (pos) monocomposantes reticulant par des reactions de polycondensation en elastomeres a temperature ambiante et en presence d'eau, et elastomeres ainsi obtenus |
WO2006041445A1 (en) * | 2004-09-23 | 2006-04-20 | Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. | Antimicrobial coatings for medical applications |
FR2887552B1 (fr) * | 2005-06-24 | 2007-10-12 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'une composition organopolysiloxanique vulcanisable des la temperature ambiante pour former un elastomere auto adherent |
-
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