JPS6348904B2 - - Google Patents
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- JPS6348904B2 JPS6348904B2 JP22350083A JP22350083A JPS6348904B2 JP S6348904 B2 JPS6348904 B2 JP S6348904B2 JP 22350083 A JP22350083 A JP 22350083A JP 22350083 A JP22350083 A JP 22350083A JP S6348904 B2 JPS6348904 B2 JP S6348904B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明はプライマー組成物、特には加熱硬化性
シリコーンゴムを各種の被着体に強固に接着硬化
させるためのプライマー組成物に関するものであ
る。 シリコーンゴム組成物を各種の被着体、特に金
属面に接着させるためには、従来各種のプライマ
ーを塗布するという方法が採られているが、シリ
コーンゴムは耐熱性が良いということからこの接
着面についても空気中または油中で200℃以上の
高温で長期間その接着が保持されることが必要と
されている。しかし、従来このような用途に使用
されてきたプライマーはその大部分が充分な強度
と耐熱性、耐油性の被膜を与えるものではないの
で、プライマーと基材、プライマーとシリコーン
ゴムとの界面は接着が保たれていてもプライマー
自体の破壊、劣化によつてその接着が保持されな
くなるという不利があつた。また、このプライマ
ー組成物についてはシリコーンゴムの基材への接
着性がその架橋システムによつて異なるため、例
えば付加反応型のシリコーンゴムと有機過酸化物
加硫型のシリコーンゴムでは別種のものを使用す
る必要があり、これらの双方に共通に有効とされ
るプライマーは提供されていないという不便性も
ある。 本発明はこのような不利、不便性を解決したプ
ライマー組成物に関するものであり、これは(A)平
均組成式
シリコーンゴムを各種の被着体に強固に接着硬化
させるためのプライマー組成物に関するものであ
る。 シリコーンゴム組成物を各種の被着体、特に金
属面に接着させるためには、従来各種のプライマ
ーを塗布するという方法が採られているが、シリ
コーンゴムは耐熱性が良いということからこの接
着面についても空気中または油中で200℃以上の
高温で長期間その接着が保持されることが必要と
されている。しかし、従来このような用途に使用
されてきたプライマーはその大部分が充分な強度
と耐熱性、耐油性の被膜を与えるものではないの
で、プライマーと基材、プライマーとシリコーン
ゴムとの界面は接着が保たれていてもプライマー
自体の破壊、劣化によつてその接着が保持されな
くなるという不利があつた。また、このプライマ
ー組成物についてはシリコーンゴムの基材への接
着性がその架橋システムによつて異なるため、例
えば付加反応型のシリコーンゴムと有機過酸化物
加硫型のシリコーンゴムでは別種のものを使用す
る必要があり、これらの双方に共通に有効とされ
るプライマーは提供されていないという不便性も
ある。 本発明はこのような不利、不便性を解決したプ
ライマー組成物に関するものであり、これは(A)平
均組成式
【式】(R1は非置換または置換
の1価炭化水素基、aは1.9〜2.3の正数)で示さ
れ、R1のうちの少なくとも0.15モル%がアルケニ
ル基である、25℃における粘度が5000cS以上で
あるアルケニル基含有オルガノポリシロキサン
100重量部、(B)平均組成式
れ、R1のうちの少なくとも0.15モル%がアルケニ
ル基である、25℃における粘度が5000cS以上で
あるアルケニル基含有オルガノポリシロキサン
100重量部、(B)平均組成式
【式】(R2は
非置換または置換の1価炭化水素基、bは0.5〜
1.8の正数)で示されるオルガノポリシロキサン
レジン5〜200重量部、(C)平均組成式
1.8の正数)で示されるオルガノポリシロキサン
レジン5〜200重量部、(C)平均組成式
【式】
(R3は非置換または置換の1価炭化水素基、R4
は官能基を有する有機基、R5はアルキル基、c、
d、eは、0≦c≦3、0≦d≦3、0<e≦3
の正数、ただし0<c+d+e≦4)で示される
オルガノアルコキシシランまたはシロキサン5〜
500重量部、(D)平均組成式
は官能基を有する有機基、R5はアルキル基、c、
d、eは、0≦c≦3、0≦d≦3、0<e≦3
の正数、ただし0<c+d+e≦4)で示される
オルガノアルコキシシランまたはシロキサン5〜
500重量部、(D)平均組成式
【式】(R6は非置換または置換の1
価炭化水素基、fは0<f≦2、gは0<g≦3
の正数)で示される、分子中に少なくとも2個の
≡SiH結合を有するオルガノハイドロジエンポリ
シロキサン5〜500重量部、(E)白金系触媒10-6〜
10-4重量部、(F)有機チタン酸エステル類0.5〜5
重量部、(G)有機過酸化物0.1〜5重量部とからな
ることを特徴とするものである。 本発明者らはシリコーンゴムと被着体との接着
を目的とするプライマー組成物について種々研究
の結果、上記した(A)〜(G)成分からなる組成物が被
着体、特に金属と付加反応型または有機過酸化物
加硫型シリコーンゴムとの接着用プライマーとし
て有効に作動するものであることを見出すと共
に、これを用いて得られた固着部分が高温で長時
間保持されても、さらにはシリコーンオイルなど
に浸漬されても剥離することがないということを
確認して本発明を完成させた。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明のプライマー組成物を構成する(A)成分と
してのオルガノポリシロキサンは、平均組成式
の正数)で示される、分子中に少なくとも2個の
≡SiH結合を有するオルガノハイドロジエンポリ
シロキサン5〜500重量部、(E)白金系触媒10-6〜
10-4重量部、(F)有機チタン酸エステル類0.5〜5
重量部、(G)有機過酸化物0.1〜5重量部とからな
ることを特徴とするものである。 本発明者らはシリコーンゴムと被着体との接着
を目的とするプライマー組成物について種々研究
の結果、上記した(A)〜(G)成分からなる組成物が被
着体、特に金属と付加反応型または有機過酸化物
加硫型シリコーンゴムとの接着用プライマーとし
て有効に作動するものであることを見出すと共
に、これを用いて得られた固着部分が高温で長時
間保持されても、さらにはシリコーンオイルなど
に浸漬されても剥離することがないということを
確認して本発明を完成させた。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明のプライマー組成物を構成する(A)成分と
してのオルガノポリシロキサンは、平均組成式
【式】で示されるもので、このR1はメチ
ル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、
フエニル基、トリル基などのアリール基、ビニル
基、アリル基などのアルケニル基、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基あるいはこれらの基
の炭素原子に結合した水素原子の全部または一部
をハロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロ
メチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基
などで例示されるもので、これは接着強度を大き
くするためにその少なくとも0.15モル%がアルケ
ニル基、特にはビニル基とされる非置換または置
換の1価炭化水素基、aが1.9〜2.3の正数とされ
るものである。このオルガノポリシロキサンはこ
のプライマー組成物の塗布により形成される皮膜
の主要成分とされるものであり、その皮膜に柔軟
性を与え、皮膜とシリコーンゴムとの接着性を向
上させるものであることから、25℃における粘度
が5000cS以上のものとする必要がある。 この組成物を構成する(B)成分としてのオルガノ
ポリシロキサンレジンは平均組成式
フエニル基、トリル基などのアリール基、ビニル
基、アリル基などのアルケニル基、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基あるいはこれらの基
の炭素原子に結合した水素原子の全部または一部
をハロゲン原子、シアノ基などで置換したクロロ
メチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基
などで例示されるもので、これは接着強度を大き
くするためにその少なくとも0.15モル%がアルケ
ニル基、特にはビニル基とされる非置換または置
換の1価炭化水素基、aが1.9〜2.3の正数とされ
るものである。このオルガノポリシロキサンはこ
のプライマー組成物の塗布により形成される皮膜
の主要成分とされるものであり、その皮膜に柔軟
性を与え、皮膜とシリコーンゴムとの接着性を向
上させるものであることから、25℃における粘度
が5000cS以上のものとする必要がある。 この組成物を構成する(B)成分としてのオルガノ
ポリシロキサンレジンは平均組成式
【式】で示され、このR2は前記したR1
について例示したものと同一または異種の非置換
または置換の1価炭化水素基とされるものである
が、これはbが0.5〜1.8とされる分子中に
R2SiO1.5単位を含有するレジン構造のものであ
り、このものは相当する各種のクロロシラン類の
共加水分解によつて得られる。このレジンの(A)成
分に対する配合量は、(A)成分100重量部に対し5
重量未満とするとこの組成物から作られる皮膜の
強度が不足するようになり、他方200重量部以上
とするとこの皮膜が脆くなり耐久性に欠けるもの
となるので、これは5〜200重量部の範囲とする
必要がある。 また、この組成物を構成する(C)成分としてのオ
ルガノアルコキシシランまたはシロキサンは、平
均組成式
または置換の1価炭化水素基とされるものである
が、これはbが0.5〜1.8とされる分子中に
R2SiO1.5単位を含有するレジン構造のものであ
り、このものは相当する各種のクロロシラン類の
共加水分解によつて得られる。このレジンの(A)成
分に対する配合量は、(A)成分100重量部に対し5
重量未満とするとこの組成物から作られる皮膜の
強度が不足するようになり、他方200重量部以上
とするとこの皮膜が脆くなり耐久性に欠けるもの
となるので、これは5〜200重量部の範囲とする
必要がある。 また、この組成物を構成する(C)成分としてのオ
ルガノアルコキシシランまたはシロキサンは、平
均組成式
【式】で示され、
このR3は前記したR1と同一または異種の非置換
または置換の1価炭化水素基、R4はメタクリロ
キシ基、ビニル基、アリル基、アミノ基、メルカ
プト基、エポキシ基などの付加反応性、縮合反応
性の官能基を含有する一価の基であり、R5はメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの
アルキル基とされるものであり、c、d、eは、
0≦c≦3、0≦d≦3、0<e≦3の正数で、
0<c+d+e≦4とされ、この化合物は1分子
中に少なくとも1個のけい素原子に結合したアル
コキシ基を有することが必須とされる。このよう
なオルガノシランとしてはビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−メタクリ
ロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロ
キシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノ
エチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ンなどが例示されるが、これはその部分加水分解
によつて得られるアルコキシシロキサンであつて
もよい。このシランまたはシロキサンの配合量は
(A)成分100重量部に対し5重量部以下とするとこ
の組成物から得られる皮膜とシリコーンゴムとの
接着性が低下し、500重量部以上とするとこの組
成物が硬化不良となるし、得られる皮膜の強度も
低下するので、5〜500重量部の範囲とすること
がよい。 本発明の組成物を構成する(D)成分としてのオル
ガノハイドロジエンポリシロキサンは、分子中に
少なくとも2個の≡SiH結合をもつ平均組成式
または置換の1価炭化水素基、R4はメタクリロ
キシ基、ビニル基、アリル基、アミノ基、メルカ
プト基、エポキシ基などの付加反応性、縮合反応
性の官能基を含有する一価の基であり、R5はメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの
アルキル基とされるものであり、c、d、eは、
0≦c≦3、0≦d≦3、0<e≦3の正数で、
0<c+d+e≦4とされ、この化合物は1分子
中に少なくとも1個のけい素原子に結合したアル
コキシ基を有することが必須とされる。このよう
なオルガノシランとしてはビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−メタクリ
ロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロ
キシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノ
エチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ンなどが例示されるが、これはその部分加水分解
によつて得られるアルコキシシロキサンであつて
もよい。このシランまたはシロキサンの配合量は
(A)成分100重量部に対し5重量部以下とするとこ
の組成物から得られる皮膜とシリコーンゴムとの
接着性が低下し、500重量部以上とするとこの組
成物が硬化不良となるし、得られる皮膜の強度も
低下するので、5〜500重量部の範囲とすること
がよい。 本発明の組成物を構成する(D)成分としてのオル
ガノハイドロジエンポリシロキサンは、分子中に
少なくとも2個の≡SiH結合をもつ平均組成式
【式】で示され、R6はR1と同一また
は異種の非置換または置換の1価炭化水素基であ
り、f、gは、0<f≦2、0<g≦3の正数で
ある。このオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンは、直鎖状、分岐状のいずれであつてもよい。
この配合量は(A)成分100重量部に対し5重量部以
下とすると形成される皮膜とシリコーンゴムとの
接着性が低下し、500重量部以上とすると接着が
不安定となり、皮膜も弱いものとなるので、5〜
500重量部の範囲とする必要がある。 また、この組成物に使用される(E)成分としての
白金系触媒は、従来付加反応用触媒として公知の
ものであり、これには金属白金、塩化白金酸、塩
化白金酸とエチレン、プロピレン、ブタジエン、
シクロヘキサンとの反応生成物、ビニルポリシロ
キサンあるいはその類似物との複合物などが例示
される。この配合量は(A)成分100重量部に対し
10-6重量部以下とすると(A)、(B)、(C)成分中のアル
ケニル基と(D)成分中の≡SiH基との反応が進行せ
ず、成形加工時におけるプライマー層の流れが防
止できなくなるし、10-4重量部以上とするとプラ
イマー自体の反応が進みすぎてシリコーンゴムと
の反応が不完全となり、接着が不良となるので、
10-6〜10-4重量部の範囲とすることがよい。 この組成物に(F)成分として添加される有機チタ
ン酸エステル類は、このプライマー組成物を硬化
させると共に風乾性を与え、皮膜と金属面などの
被着体との接着を向上させるものであり、これに
はテトラプロピルチタネート、テトラノルマルブ
チルチタネート、ブチルチタネートダイマーある
いはこれらの部分加水分解縮合物などが例示され
るが、この配合量は(A)成分100重量部に対し0.5重
量部以下とするとこの組成物の風乾性および皮膜
と被着物との接着がわるくなり、50重量部以上と
するとこの組成物が保存安定性のわるいものとな
り、得られる皮膜ももろくなるので、0.5〜50重
量部の範囲とすることがよい。 なお、この組成物に添加される(G)成分としての
有機過酸化物は、従来から加熱硬化性シリコーン
ゴムの加硫剤として使用されているものでよく、
これにはジクミルパーオキサイド、ターシヤリー
ブチルパーベンゾエート、2,5−ジメチル−
2,5−ジ(ターシヤリーブチルパーオキシ)ヘ
キサンなどが例示される。この成分は成形加工時
におけるプライマー層の流れを防止すると共に、
この組成物から作られる皮膜とシリコーンゴムの
接着性を向上させるものであり、(A)成分100重量
部に対し0.1〜5重量部の範囲で使用すればよい。 本発明のプライマー組成物は上記した(A)〜(G)成
分の所定量を均一混合することによつて得ること
ができるが、これは必要に応じトルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタン、メチレエチルケトン、
酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、塩
化メチレン、トリクロルエチレンなどから選択さ
れる1種または2種以上の溶剤で稀釈して使用し
てもよく、この溶剤は上記した各成分との相溶性
およびこのプライマー組成物の塗布作業性などを
考慮して適宜選択すればよい。また、この組成物
には得られる皮膜の強度や耐熱性を向上するため
に各種の無機質充てん剤、例えばヒユームドシリ
カ、ベンガラ、酸化セリウム、酸化チタンなどを
添加してもよく、この添加量は目的に応じ任意と
される。 本発明のプライマー組成物は使用に当つてこれ
を被着物表面に塗布し、この塗布面にシリコーン
ゴムを接着させればよいが、塗布後30分間程度風
乾させてからシリコーンゴムと接着させることが
よく、この加工時にプライマー層に流れが生じる
ようなときにはこの塗布面を150℃程度に加熱し
て焼付処理をし、この皮膜の硬さを調節すること
も可能である。このようにして本発明のプライマ
ー組成物から作られた皮膜はシリコーンゴムをこ
の被着物である鉄、アルミニウム、ステンレスス
チール、ニツケル、亜鉛などの金属、各種プラス
チツクと接着させるのに有効とされ、高温雰囲気
中あるいは高温油中での長期間経過後もその接着
が良好に保持されるので、高温油中で使用される
オイルシール部分、複写機のロール部分、高温雰
囲気にさらされるエンジン周り部品などに使用さ
れる金属またはその他各種基材とシリコーンゴム
との接着におけるプライマーとして特に有用とさ
れる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、また粘度は25℃における測定値を示し
たものであり、この耐熱性、耐油性試験結果は下
記の方法によるものを示したものである。 (耐熱性、耐油性接着試験) 試験片を250℃の熱風乾燥機中に入れるか、230
℃に保つた粘度100cSのジメチルシリコーンオイ
ル中に浸漬し、3日後または10日後にこれを取り
出し、アルミニウム板に接着しているシリコーン
ゴム板を180゜の方向に引張つてそのときの接着部
分の破壊状況を観察し、その結果をつぎの基準で
表示した。 〇……接着良好、100%凝集破壊 △……一部剥離 ×……剥離またはプライマー皮膜破壊 実施例 1 ジメチルシロキサン単位97モル%、メチルビニ
ルシロキサン単位3モル%からなる粘度5000cS
のメチルビニルポリシロキサン生ゴム100部、メ
チルシロキサン単位35モル%、ジメチルシロキサ
ン単位30モル%、フエニルシロキサン単位35モル
%からなり、シラノール含有率が0.15モル%であ
るメチルフエニルポリシロキサンレジン20部、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10
部、エチルポリシリケート100部、ジメチルシロ
キサン単位20モル%、メチルハイドロジエンシロ
キサン単位80モル%からなる、粘度が15cSのメ
チルハイドロジエンポリシロキサン100部、塩化
白金酸のイソプロパノール溶液(Pt濃度10-5)1
部、テトラプロピルチタネート5部およびジクミ
ルパーオキサイド1部とを混合し、これにトルエ
ン500部、酢酸エチル500部、n−ヘプタン500部
を加えよく撹拌してプライマー組成物Xを作つ
た。 つぎに、この組成物Xをアルミニウム板に塗布
し、30分間風乾してから、ここに付加反応型液状
シリコーンゴムKE−1925〔信越化学工業(株)製商品
名〕およびジクミルパーオキサイドを0.6重量%
添加した加熱硬化型シリコーンゴムKE−555U
〔信越化学工業(株)製商品名〕をそれぞれ厚さ2mm
となるように密着させ、温度160℃、圧力30Kg/
cm2で10分間加熱してこれを硬化させて試験片を作
り、耐熱性および耐油接着試験を行なつたとこ
ろ、第1表に示したとおりの結果が得られた。 また、比較のため、上記において塩化白金酸の
イソプロパノール溶液およびジクミルパーオキサ
イドを添加しないでプライマー組成物Yを作り、
これについて上記と同様の試験を行なつたとこ
ろ、その結果は第1表に併記したとおりであつ
た。
り、f、gは、0<f≦2、0<g≦3の正数で
ある。このオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンは、直鎖状、分岐状のいずれであつてもよい。
この配合量は(A)成分100重量部に対し5重量部以
下とすると形成される皮膜とシリコーンゴムとの
接着性が低下し、500重量部以上とすると接着が
不安定となり、皮膜も弱いものとなるので、5〜
500重量部の範囲とする必要がある。 また、この組成物に使用される(E)成分としての
白金系触媒は、従来付加反応用触媒として公知の
ものであり、これには金属白金、塩化白金酸、塩
化白金酸とエチレン、プロピレン、ブタジエン、
シクロヘキサンとの反応生成物、ビニルポリシロ
キサンあるいはその類似物との複合物などが例示
される。この配合量は(A)成分100重量部に対し
10-6重量部以下とすると(A)、(B)、(C)成分中のアル
ケニル基と(D)成分中の≡SiH基との反応が進行せ
ず、成形加工時におけるプライマー層の流れが防
止できなくなるし、10-4重量部以上とするとプラ
イマー自体の反応が進みすぎてシリコーンゴムと
の反応が不完全となり、接着が不良となるので、
10-6〜10-4重量部の範囲とすることがよい。 この組成物に(F)成分として添加される有機チタ
ン酸エステル類は、このプライマー組成物を硬化
させると共に風乾性を与え、皮膜と金属面などの
被着体との接着を向上させるものであり、これに
はテトラプロピルチタネート、テトラノルマルブ
チルチタネート、ブチルチタネートダイマーある
いはこれらの部分加水分解縮合物などが例示され
るが、この配合量は(A)成分100重量部に対し0.5重
量部以下とするとこの組成物の風乾性および皮膜
と被着物との接着がわるくなり、50重量部以上と
するとこの組成物が保存安定性のわるいものとな
り、得られる皮膜ももろくなるので、0.5〜50重
量部の範囲とすることがよい。 なお、この組成物に添加される(G)成分としての
有機過酸化物は、従来から加熱硬化性シリコーン
ゴムの加硫剤として使用されているものでよく、
これにはジクミルパーオキサイド、ターシヤリー
ブチルパーベンゾエート、2,5−ジメチル−
2,5−ジ(ターシヤリーブチルパーオキシ)ヘ
キサンなどが例示される。この成分は成形加工時
におけるプライマー層の流れを防止すると共に、
この組成物から作られる皮膜とシリコーンゴムの
接着性を向上させるものであり、(A)成分100重量
部に対し0.1〜5重量部の範囲で使用すればよい。 本発明のプライマー組成物は上記した(A)〜(G)成
分の所定量を均一混合することによつて得ること
ができるが、これは必要に応じトルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタン、メチレエチルケトン、
酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、塩
化メチレン、トリクロルエチレンなどから選択さ
れる1種または2種以上の溶剤で稀釈して使用し
てもよく、この溶剤は上記した各成分との相溶性
およびこのプライマー組成物の塗布作業性などを
考慮して適宜選択すればよい。また、この組成物
には得られる皮膜の強度や耐熱性を向上するため
に各種の無機質充てん剤、例えばヒユームドシリ
カ、ベンガラ、酸化セリウム、酸化チタンなどを
添加してもよく、この添加量は目的に応じ任意と
される。 本発明のプライマー組成物は使用に当つてこれ
を被着物表面に塗布し、この塗布面にシリコーン
ゴムを接着させればよいが、塗布後30分間程度風
乾させてからシリコーンゴムと接着させることが
よく、この加工時にプライマー層に流れが生じる
ようなときにはこの塗布面を150℃程度に加熱し
て焼付処理をし、この皮膜の硬さを調節すること
も可能である。このようにして本発明のプライマ
ー組成物から作られた皮膜はシリコーンゴムをこ
の被着物である鉄、アルミニウム、ステンレスス
チール、ニツケル、亜鉛などの金属、各種プラス
チツクと接着させるのに有効とされ、高温雰囲気
中あるいは高温油中での長期間経過後もその接着
が良好に保持されるので、高温油中で使用される
オイルシール部分、複写機のロール部分、高温雰
囲気にさらされるエンジン周り部品などに使用さ
れる金属またはその他各種基材とシリコーンゴム
との接着におけるプライマーとして特に有用とさ
れる。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、また粘度は25℃における測定値を示し
たものであり、この耐熱性、耐油性試験結果は下
記の方法によるものを示したものである。 (耐熱性、耐油性接着試験) 試験片を250℃の熱風乾燥機中に入れるか、230
℃に保つた粘度100cSのジメチルシリコーンオイ
ル中に浸漬し、3日後または10日後にこれを取り
出し、アルミニウム板に接着しているシリコーン
ゴム板を180゜の方向に引張つてそのときの接着部
分の破壊状況を観察し、その結果をつぎの基準で
表示した。 〇……接着良好、100%凝集破壊 △……一部剥離 ×……剥離またはプライマー皮膜破壊 実施例 1 ジメチルシロキサン単位97モル%、メチルビニ
ルシロキサン単位3モル%からなる粘度5000cS
のメチルビニルポリシロキサン生ゴム100部、メ
チルシロキサン単位35モル%、ジメチルシロキサ
ン単位30モル%、フエニルシロキサン単位35モル
%からなり、シラノール含有率が0.15モル%であ
るメチルフエニルポリシロキサンレジン20部、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10
部、エチルポリシリケート100部、ジメチルシロ
キサン単位20モル%、メチルハイドロジエンシロ
キサン単位80モル%からなる、粘度が15cSのメ
チルハイドロジエンポリシロキサン100部、塩化
白金酸のイソプロパノール溶液(Pt濃度10-5)1
部、テトラプロピルチタネート5部およびジクミ
ルパーオキサイド1部とを混合し、これにトルエ
ン500部、酢酸エチル500部、n−ヘプタン500部
を加えよく撹拌してプライマー組成物Xを作つ
た。 つぎに、この組成物Xをアルミニウム板に塗布
し、30分間風乾してから、ここに付加反応型液状
シリコーンゴムKE−1925〔信越化学工業(株)製商品
名〕およびジクミルパーオキサイドを0.6重量%
添加した加熱硬化型シリコーンゴムKE−555U
〔信越化学工業(株)製商品名〕をそれぞれ厚さ2mm
となるように密着させ、温度160℃、圧力30Kg/
cm2で10分間加熱してこれを硬化させて試験片を作
り、耐熱性および耐油接着試験を行なつたとこ
ろ、第1表に示したとおりの結果が得られた。 また、比較のため、上記において塩化白金酸の
イソプロパノール溶液およびジクミルパーオキサ
イドを添加しないでプライマー組成物Yを作り、
これについて上記と同様の試験を行なつたとこ
ろ、その結果は第1表に併記したとおりであつ
た。
【表】
実施例 2
実施例1で使用したメチルビニルポリシロキサ
ン生ゴム100部、メチルフエニルポリシロキサン
レジン50部、メチルハイドロジエンポリシロキサ
ン50部、塩化白金酸のイソプロパノール溶液1部
に、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラ
ン、テトラ(n−ブチル)チタネートおよび2,
5−ジメチル−2,5−ジ(ターシヤリーブチル
パーオキシ)ヘキサンを第2表に示した量で添加
し、これにトルエン400gとn−ヘプタン800gを
加えてプライマー組成物Zを作つた。 つぎに、この組成物Zを使用して実施例1と同
様の方法でアルミニウム板と付加反応型シリコー
ンゴムKE−1925(前出)とを接着させて試験片を
作り、この耐油接着試験を行なつたところ、第3
表に示したとおりの結果が得られた。
ン生ゴム100部、メチルフエニルポリシロキサン
レジン50部、メチルハイドロジエンポリシロキサ
ン50部、塩化白金酸のイソプロパノール溶液1部
に、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラ
ン、テトラ(n−ブチル)チタネートおよび2,
5−ジメチル−2,5−ジ(ターシヤリーブチル
パーオキシ)ヘキサンを第2表に示した量で添加
し、これにトルエン400gとn−ヘプタン800gを
加えてプライマー組成物Zを作つた。 つぎに、この組成物Zを使用して実施例1と同
様の方法でアルミニウム板と付加反応型シリコー
ンゴムKE−1925(前出)とを接着させて試験片を
作り、この耐油接着試験を行なつたところ、第3
表に示したとおりの結果が得られた。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A) 平均組成式【式】(R1は非置換 または置換の1価炭化水素基、aは1.9〜2.3の
正数)で示され、R1のうちの少なくとも0.15モ
ル%がアルケニル基である、25℃における粘度
が5000cS以上のアルケニル基含有オルガノポ
リシロキサン 100重量部 (B) 平均組成式【式】(R2は非置換また は置換の1価炭化水素基、bは0.5〜1.8の正
数)で示されるオルガノポリシロキサンレジン
5〜200重量部 (C) 平均組成式【式】 (R3は非置換または置換の1価炭化水素基、R4
は官能基を有する有機基、R5はアルキル基、
c、d、eは、0≦c≦3、0≦d≦3、0<
e≦3の正数、ただし0<c+d+e≦4)で
示されるオルガノアルコキシシランまたはシロ
キサン 5〜500重量部 (D) 平均組成式【式】(R6は非置換 または置換の1価炭化水素基、fは0<f≦
2、gは0<g≦3の正数)で示される、分子
中に少なくとも2個の≡SiH結合を有するオル
ガノハイドロジエンポリシロキサン
5〜500重量部 (E) 白金系触媒 10-6〜10-4重量部 (F) 有機チタン酸エステル類 0.5〜50重量部 (G) 有機過酸化物 0.1〜5重量部 とからなることを特徴とするプライマー組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22350083A JPS60115661A (ja) | 1983-11-28 | 1983-11-28 | プライマ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22350083A JPS60115661A (ja) | 1983-11-28 | 1983-11-28 | プライマ−組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60115661A JPS60115661A (ja) | 1985-06-22 |
JPS6348904B2 true JPS6348904B2 (ja) | 1988-10-03 |
Family
ID=16799110
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22350083A Granted JPS60115661A (ja) | 1983-11-28 | 1983-11-28 | プライマ−組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60115661A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011178110A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-09-15 | Tokyo Printing & Equipment Trading Co Ltd | オフセット枚葉印刷機用圧胴・渡し胴ジャケット |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4749741A (en) * | 1986-04-07 | 1988-06-07 | Toray Silicone Co., Ltd. | Primer composition |
JPS62280279A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-05 | Toray Silicone Co Ltd | プライマ−組成物 |
JPS62236880A (ja) * | 1986-04-07 | 1987-10-16 | Toray Silicone Co Ltd | プライマ−組成物 |
JP2528098B2 (ja) * | 1986-06-06 | 1996-08-28 | 三井石油化学工業株式会社 | セラミックス用接着剤 |
JP2580261B2 (ja) * | 1988-06-17 | 1997-02-12 | 信越ポリマー株式会社 | 絶縁性ゴム部分と導電性ゴム部分とを有する一体化成形体およびその製造方法 |
DE3825676A1 (de) * | 1988-07-28 | 1990-02-15 | Wacker Chemie Gmbh | Verwendung von zu elastomeren haertbaren organopolysiloxanmassen als klebstoffe |
JP3377534B2 (ja) * | 1992-05-12 | 2003-02-17 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | 熱定着用シリコーンゴムローラ |
US5254656A (en) * | 1992-08-31 | 1993-10-19 | Dow Corning Corporation | Curable organosiloxane compositions containing organotitanate/microencapsulated platinum co-catalysts |
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- 1983-11-28 JP JP22350083A patent/JPS60115661A/ja active Granted
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