JPH066699B2 - シリコ−ンゴム用接着剤 - Google Patents
シリコ−ンゴム用接着剤Info
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- JPH066699B2 JPH066699B2 JP60122046A JP12204685A JPH066699B2 JP H066699 B2 JPH066699 B2 JP H066699B2 JP 60122046 A JP60122046 A JP 60122046A JP 12204685 A JP12204685 A JP 12204685A JP H066699 B2 JPH066699 B2 JP H066699B2
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- C09J183/04—Polysiloxanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はシリコーンゴム用接着剤に関するものであり、
詳しくはシリコーンゴムと有機材料とを接着させるため
の接着剤に関するものである。
詳しくはシリコーンゴムと有機材料とを接着させるため
の接着剤に関するものである。
［従来技術］ 従来、シリコーンゴムは、その優れた耐熱性のために高
温でゴム弾性を必要とする用途に広く使用されている。
ところが、これらシリコーンゴムは汎用合成ゴム、汎用
プラスチックに比べてコスト的に割高であり、合成ゴ
ム、プラスチックの種類によっては、シリコーンゴムの
方が機械的特性、耐スチーム性、耐薬品性等が若干劣る
場合がある。これらコスト上、特性上の問題点を克服す
るためシリコーンゴムと有機材料、特に合成ゴムまたは
プラスチックとを接着させ、一体化した複合材料の形で
使用される場合が多くなった。例えば、硬化したシリコ
ーンゴムの表面を他の合成ゴムで被覆したり、逆に他の
合成ゴムの表面をシリコーンゴムで被覆したり、またシ
リコーンゴム成型品の一部を支持台であるエンジニアリ
ング樹脂に接着した状態で使用されている。
温でゴム弾性を必要とする用途に広く使用されている。
ところが、これらシリコーンゴムは汎用合成ゴム、汎用
プラスチックに比べてコスト的に割高であり、合成ゴ
ム、プラスチックの種類によっては、シリコーンゴムの
方が機械的特性、耐スチーム性、耐薬品性等が若干劣る
場合がある。これらコスト上、特性上の問題点を克服す
るためシリコーンゴムと有機材料、特に合成ゴムまたは
プラスチックとを接着させ、一体化した複合材料の形で
使用される場合が多くなった。例えば、硬化したシリコ
ーンゴムの表面を他の合成ゴムで被覆したり、逆に他の
合成ゴムの表面をシリコーンゴムで被覆したり、またシ
リコーンゴム成型品の一部を支持台であるエンジニアリ
ング樹脂に接着した状態で使用されている。
［従来技術の問題点］ しかるに、一般にシリコーンゴムはこれら合成ゴムとか
プラスチックに接着し難く、特に硬化したシリコーンゴ
ム表面は不活性であるため、他の合成ゴム、プラスチッ
クはもとよりシリコーンゴムとすら接着しないものとさ
れていた。またシリコーンゴムは合成ゴム、プラスチッ
クのうちでは特にポリオレフィン系の合成ゴムやプラス
チックに接着し難く、有効な接着剤の出現が望まれてい
た。
プラスチックに接着し難く、特に硬化したシリコーンゴ
ム表面は不活性であるため、他の合成ゴム、プラスチッ
クはもとよりシリコーンゴムとすら接着しないものとさ
れていた。またシリコーンゴムは合成ゴム、プラスチッ
クのうちでは特にポリオレフィン系の合成ゴムやプラス
チックに接着し難く、有効な接着剤の出現が望まれてい
た。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は上記した従来技術の問題点を解決することを目
的としており、すなわち、シリコーンゴムと各種合成ゴ
ム、プラスチック等の有機材料とを強固に接着させるた
めの接着剤を提供することを目的とする。
的としており、すなわち、シリコーンゴムと各種合成ゴ
ム、プラスチック等の有機材料とを強固に接着させるた
めの接着剤を提供することを目的とする。
［問題点を解決するための手段とその作用］ この目的は （式中、Ｒ１はアルキル基又はアリール基、Ｒ２はアル
ケニル基、Ｒ３は水素原子又はアルキル基、ａは平均０
〜1.0の範囲の数、ｂは平均0.1〜2.0の範囲の数、ｃは
平均0.1〜2.5の範囲の数である。ただしａ＋ｂ＋ｃは平
均１〜３の範囲の数である）で表わされるオルガノポリ
シロキサン １００重量部 (B)有機チタン化合物 0.01〜２００重量部 および (C)有機過酸化物 0.1〜３００重量部 からなることを特徴とするシリコーンゴム用接着剤によ
り達成される。
ケニル基、Ｒ３は水素原子又はアルキル基、ａは平均０
〜1.0の範囲の数、ｂは平均0.1〜2.0の範囲の数、ｃは
平均0.1〜2.5の範囲の数である。ただしａ＋ｂ＋ｃは平
均１〜３の範囲の数である）で表わされるオルガノポリ
シロキサン １００重量部 (B)有機チタン化合物 0.01〜２００重量部 および (C)有機過酸化物 0.1〜３００重量部 からなることを特徴とするシリコーンゴム用接着剤によ
り達成される。
これを説明すると、(A)成分のオルガノポリシロキサン
は、本発明のシリコーンゴム用接着剤の主体となる成分
である。式中、Ｒ１はアルキル基又はアリール基であ
り、アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基などの非置換アルキル基；３−クロルプロピル
基、３，３，３−トリフルオロプロピル基などのハロア
ルキル基；シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基
が例示される。アルキル基は耐鉱油性の点から炭素原子
数の小さいもの、即ち６以下のものが好ましい。アリー
ル基としてはフェニル基およびナフチル基が例示され
る。この量は式中のａとして平均０〜1.0の範囲の数で
ある（０を含む）。これはａが平均1.0を越えると接着
剤の接着力が低下する傾向にあるからである。Ｒ２はア
ルケニル基であり、これにはビニル基、アリル基、２−
ブテニル基が例示される。この量は式中のｂとして平均
0.1〜2.0の範囲の数である。これは平均0.1未満になる
と接着剤の接着力が大幅に低下し、一方平均2.0を越え
ると接着剤自体の物理特性が低下し、結果として接着力
が低下するからである。
は、本発明のシリコーンゴム用接着剤の主体となる成分
である。式中、Ｒ１はアルキル基又はアリール基であ
り、アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基などの非置換アルキル基；３−クロルプロピル
基、３，３，３−トリフルオロプロピル基などのハロア
ルキル基；シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基
が例示される。アルキル基は耐鉱油性の点から炭素原子
数の小さいもの、即ち６以下のものが好ましい。アリー
ル基としてはフェニル基およびナフチル基が例示され
る。この量は式中のａとして平均０〜1.0の範囲の数で
ある（０を含む）。これはａが平均1.0を越えると接着
剤の接着力が低下する傾向にあるからである。Ｒ２はア
ルケニル基であり、これにはビニル基、アリル基、２−
ブテニル基が例示される。この量は式中のｂとして平均
0.1〜2.0の範囲の数である。これは平均0.1未満になる
と接着剤の接着力が大幅に低下し、一方平均2.0を越え
ると接着剤自体の物理特性が低下し、結果として接着力
が低下するからである。
Ｒ３は水素原子又はアルキル基である。アルキル基とし
てはＲ１のアルキル基と同様なものが例示され、そのう
ち非置換アルキル基であることが好ましい。式中のｃと
して平均0.1〜2.5の範囲の数、好ましくは平均0.5〜2.5
の範囲の数である。これは、平均0.1未満になると接着
剤自体の硬化が不十分であり、特に本発明の接着剤をプ
ライマーとして使用する場合には風乾性が低下し、強靱
な接着力が得られないことがあり、また、平均2.5を超
えると、このオルガノポリシロキサンの分子量が小さく
なり過ぎ、接着剤自体の物理強度が低下し、剪断接着力
が低下するし、接着剤硬化皮膜の硬度が高くなり過ぎる
ためシリコーンゴムや他の合成ゴムの熱膨張に追随でき
ず、十分な接着力を保持できなくなるからである。
てはＲ１のアルキル基と同様なものが例示され、そのう
ち非置換アルキル基であることが好ましい。式中のｃと
して平均0.1〜2.5の範囲の数、好ましくは平均0.5〜2.5
の範囲の数である。これは、平均0.1未満になると接着
剤自体の硬化が不十分であり、特に本発明の接着剤をプ
ライマーとして使用する場合には風乾性が低下し、強靱
な接着力が得られないことがあり、また、平均2.5を超
えると、このオルガノポリシロキサンの分子量が小さく
なり過ぎ、接着剤自体の物理強度が低下し、剪断接着力
が低下するし、接着剤硬化皮膜の硬度が高くなり過ぎる
ためシリコーンゴムや他の合成ゴムの熱膨張に追随でき
ず、十分な接着力を保持できなくなるからである。
本成分の重合度は２以上であればよいが、２〜４０重量
体が好ましく、とりわけ５〜２０重量体は接着力が高
く、塗布作業性がよいのでより好ましい。また、その分
子形態は直鎖状、分枝鎖状、網目状、３次元化状のいず
れでもよいが網目状ないし３次元化状が硬化皮膜強度が
大きく接着力も高いので好ましい。
体が好ましく、とりわけ５〜２０重量体は接着力が高
く、塗布作業性がよいのでより好ましい。また、その分
子形態は直鎖状、分枝鎖状、網目状、３次元化状のいず
れでもよいが網目状ないし３次元化状が硬化皮膜強度が
大きく接着力も高いので好ましい。
本成分は単独で使用してもよいし、異種のものを混合し
て使用してもよい。
て使用してもよい。
本成分は例えばケイ素原子結合アルケニル基を有するオ
ルガノアルコキシシランの加水分解縮合により製造する
ことができる。この際ケイ素原子結合アルケニル基を有
するオルガノアルコキシシラン、例えばビニルトリメト
キシシラン、アリルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ビニルトリ
プロポキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メ
チルビニルジエトキシシランの１種ないし数種を加水分
解縮合させてもよいし、他のオルガノアルコキシシラ
ン、例えばメチルトリメトキシシラン、フェニルトリエ
トキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルフェ
ニルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシランと共
加水分解縮合させてもよい。この場合少量の水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属を加水分解触
媒として使用してもよい。
ルガノアルコキシシランの加水分解縮合により製造する
ことができる。この際ケイ素原子結合アルケニル基を有
するオルガノアルコキシシラン、例えばビニルトリメト
キシシラン、アリルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ビニルトリ
プロポキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メ
チルビニルジエトキシシランの１種ないし数種を加水分
解縮合させてもよいし、他のオルガノアルコキシシラ
ン、例えばメチルトリメトキシシラン、フェニルトリエ
トキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルフェ
ニルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシランと共
加水分解縮合させてもよい。この場合少量の水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属を加水分解触
媒として使用してもよい。
次に(B)成分の有機チタン化合物は上記(A)成分を縮合反
応により硬化させるための触媒であり、また、本発明の
接着剤を硬化シリコーンゴム用プライマーとして使用す
る場合には風乾性を与える作用をし、特に本発明の接着
剤のシリコーンゴムに対する接着性を向上させる作用を
する。これには、テトライソプロピルチタネート、テト
ラノルマルブチルチタネート、テトラ（２−エチルヘキ
シル）チタネート、これら有機チタン酸エステルの重縮
合物、ジアルコキシツタンアセチルアセトネート、チタ
ンビスアセチルアセトネート、ポリチタンアセチルアセ
トネート、チタングリコート、チタンラクテート、チタ
ンラクテートエチルエステル、チタントリエタノールア
ミネート等の有機チタン酸エステルやチタン錯化合物、
チタンキレート化合物が例示される。これらの中でも上
述の有機チタン化合物は(A)成分を硬化させるだけでな
く本発明の接着剤のシリコーンゴムに対する接着性を向
上させるので特に好ましい。本成分の配合量は(A)成分
１００重量部に対して0.01〜２００重量部であり、好ま
しくは0.05〜１００重量部である。
応により硬化させるための触媒であり、また、本発明の
接着剤を硬化シリコーンゴム用プライマーとして使用す
る場合には風乾性を与える作用をし、特に本発明の接着
剤のシリコーンゴムに対する接着性を向上させる作用を
する。これには、テトライソプロピルチタネート、テト
ラノルマルブチルチタネート、テトラ（２−エチルヘキ
シル）チタネート、これら有機チタン酸エステルの重縮
合物、ジアルコキシツタンアセチルアセトネート、チタ
ンビスアセチルアセトネート、ポリチタンアセチルアセ
トネート、チタングリコート、チタンラクテート、チタ
ンラクテートエチルエステル、チタントリエタノールア
ミネート等の有機チタン酸エステルやチタン錯化合物、
チタンキレート化合物が例示される。これらの中でも上
述の有機チタン化合物は(A)成分を硬化させるだけでな
く本発明の接着剤のシリコーンゴムに対する接着性を向
上させるので特に好ましい。本成分の配合量は(A)成分
１００重量部に対して0.01〜２００重量部であり、好ま
しくは0.05〜１００重量部である。
これは0.01重量部未満になると接着剤のシリコーンゴム
に対する接着性が低下し、特に硬化したシリコーンゴム
用接着剤として使用する場合には風乾性が低下するから
である。一方３００重量部を越えると接着剤が良好な皮
膜を形成し得ず、かつシリコーンゴム組成物、特に付加
反応硬化型シリコーンゴム組成物の硬化を阻害する傾向
があるからである。
に対する接着性が低下し、特に硬化したシリコーンゴム
用接着剤として使用する場合には風乾性が低下するから
である。一方３００重量部を越えると接着剤が良好な皮
膜を形成し得ず、かつシリコーンゴム組成物、特に付加
反応硬化型シリコーンゴム組成物の硬化を阻害する傾向
があるからである。
次に、(C)成分は、シリコーンゴムと合成ゴム、プラス
チック等の有機材料との接着力をより高める作用をす
る。
チック等の有機材料との接着力をより高める作用をす
る。
かかる有機過酸化物としては、ジアルキルパーオオキサ
イド類、パーオキシエステル類、ハイドロパーオキサイ
ド類、ケトンパーオキサイド類、パーオキシケタール
類、ジアシルパーオキサイド類およびシリルパーオキサ
イド類が挙げられる。多数市販されているがシリコーン
化合物に相溶性のあおるものであればよく、特に限定さ
れない。これらの中でもジアルキルパーオキサイド類、
パーオキシエステル類、シリルパーオキサイド類は金属
塩、アミン類等の有機過酸化物分解促進剤に対する感度
が鈍く、常温にて安定性を保持し易いので好ましく、特
にはジアルキルパーオキサイド類が好ましい。
イド類、パーオキシエステル類、ハイドロパーオキサイ
ド類、ケトンパーオキサイド類、パーオキシケタール
類、ジアシルパーオキサイド類およびシリルパーオキサ
イド類が挙げられる。多数市販されているがシリコーン
化合物に相溶性のあおるものであればよく、特に限定さ
れない。これらの中でもジアルキルパーオキサイド類、
パーオキシエステル類、シリルパーオキサイド類は金属
塩、アミン類等の有機過酸化物分解促進剤に対する感度
が鈍く、常温にて安定性を保持し易いので好ましく、特
にはジアルキルパーオキサイド類が好ましい。
かかる有機過酸化物の具体例として、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブチルパー
オキシ）ジイソプロピルベンゼン、α，α′−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）ジ−イソプロピルベンゼン、２，
５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパオキシ）ヘキ
サンがある。
ーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブチルパー
オキシ）ジイソプロピルベンゼン、α，α′−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）ジ−イソプロピルベンゼン、２，
５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパオキシ）ヘキ
サンがある。
本成分の配合量は(A)成分１００重量部に対し0.1〜３０
０重量部、好ましくは５〜１００重量部である。これは
0.1重量部未満では接着力が低く、一方３００重量部を
越えると初期接着力は向上しても、本接着剤硬化皮膜の
機械的強度が低下して、接着耐久性が低下する傾向にあ
るからである。実際の使用にあたっては、これら有機過
酸化物の配合量は、接着させるシリコーンゴム、有機材
料によって変わり、接着し難い表面を有する硬化シリコ
ーンゴムについては配合量を多くし、反対に接着し易い
表面を有するシリコーンゴムについては極力配合量を減
らし使用するなど適宜工夫をすればよい。
０重量部、好ましくは５〜１００重量部である。これは
0.1重量部未満では接着力が低く、一方３００重量部を
越えると初期接着力は向上しても、本接着剤硬化皮膜の
機械的強度が低下して、接着耐久性が低下する傾向にあ
るからである。実際の使用にあたっては、これら有機過
酸化物の配合量は、接着させるシリコーンゴム、有機材
料によって変わり、接着し難い表面を有する硬化シリコ
ーンゴムについては配合量を多くし、反対に接着し易い
表面を有するシリコーンゴムについては極力配合量を減
らし使用するなど適宜工夫をすればよい。
本発明の接着剤においては、上記(A)成分〜(C)成分に加
えて、これら(A)成分〜(C)成分を溶解し塗布性能を向上
させるための有機溶剤を加えてもよい。かかる有機溶剤
としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、ヘプタン、
ヘキサン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、
塩化メチレン、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノールが例示される。これら有機溶剤は単独
もしくは２種以上の混合溶剤として使用される。有機溶
剤の(A)成分および(B)成分との配合割合は、特に限定さ
れないが、(A)成分、(B)成分の溶解性および溶解物の粘
度、塗布作業性等を考慮して適宜選択すればよい。
えて、これら(A)成分〜(C)成分を溶解し塗布性能を向上
させるための有機溶剤を加えてもよい。かかる有機溶剤
としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、ヘプタン、
ヘキサン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、
塩化メチレン、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノールが例示される。これら有機溶剤は単独
もしくは２種以上の混合溶剤として使用される。有機溶
剤の(A)成分および(B)成分との配合割合は、特に限定さ
れないが、(A)成分、(B)成分の溶解性および溶解物の粘
度、塗布作業性等を考慮して適宜選択すればよい。
本発明のシリコーンゴム用接着剤をプライマーとして使
用する場合には、上記有機溶剤としてはイソプロパノー
ルに代表されるアルコール類が好ましい。接着剤の保存
安定性と可使時間を延長でき、硬化シリコーンゴム表面
に対するぬれ性がよいからである。
用する場合には、上記有機溶剤としてはイソプロパノー
ルに代表されるアルコール類が好ましい。接着剤の保存
安定性と可使時間を延長でき、硬化シリコーンゴム表面
に対するぬれ性がよいからである。
本発明のシリコーンゴム用接着剤は(A)成分〜(C)成分を
単に均一に混合するだけで容易に製造できる。その際湿
気ができるだけ少ない環境下で混合し、密閉容器に保管
することが好ましい。
単に均一に混合するだけで容易に製造できる。その際湿
気ができるだけ少ない環境下で混合し、密閉容器に保管
することが好ましい。
本発明においては、必要に応じて耐熱剤、顔料、無機充
填剤、アルケニルトリアルコキシシラン、アルキルアル
ケニルジアルコキシシランのようなオルガノアルコキシ
シラン、テトラアルコキシシラン、アルキルポリシリケ
ート、(A)成分以外のオルガノポリシロキサン、例え
ば、メチルビニルポリシロキサン等を添加配合すること
も本発明の目的とする性質を損われない限り任意とされ
る。
填剤、アルケニルトリアルコキシシラン、アルキルアル
ケニルジアルコキシシランのようなオルガノアルコキシ
シラン、テトラアルコキシシラン、アルキルポリシリケ
ート、(A)成分以外のオルガノポリシロキサン、例え
ば、メチルビニルポリシロキサン等を添加配合すること
も本発明の目的とする性質を損われない限り任意とされ
る。
本発明の接着剤によりシリコーンゴムと有機材料を接着
させるには、例えば、硬化したゴム（シリコーンゴムを
含む）、プラスチック等の有機材料表面に本発明のい接
着剤を適用し、次いでその上に硬化性シリコーンゴム組
成物を密着させた状態で硬化させる。その際、加圧下加
熱した硬化させることが好ましい。あるいは、硬化した
シリコーンゴム表面に本発明の接着剤を適用し、次いで
その上に硬化性ゴム組成物（硬化性シリコーンゴム組成
物を含む）やプラスチック等を密着させた状態で硬化さ
せる。その際加圧下加熱して硬化させることが好まし
い。
させるには、例えば、硬化したゴム（シリコーンゴムを
含む）、プラスチック等の有機材料表面に本発明のい接
着剤を適用し、次いでその上に硬化性シリコーンゴム組
成物を密着させた状態で硬化させる。その際、加圧下加
熱した硬化させることが好ましい。あるいは、硬化した
シリコーンゴム表面に本発明の接着剤を適用し、次いで
その上に硬化性ゴム組成物（硬化性シリコーンゴム組成
物を含む）やプラスチック等を密着させた状態で硬化さ
せる。その際加圧下加熱して硬化させることが好まし
い。
ここで使用する硬化性シリコーンゴム組成や硬化性シリ
コーンゴム組成物は有機過酸化物を含有するものが好ま
しい。
コーンゴム組成物は有機過酸化物を含有するものが好ま
しい。
［実施例］ 次に、参考例により(A)成分の製法を説明し、実施例に
より本発明を説明する。粘度および物性値は２５℃にお
ける値である。
より本発明を説明する。粘度および物性値は２５℃にお
ける値である。
参考例１ (A)成分のオルガノポリシロキサン(イ)の製造 撹拌羽根、還流冷却管などを取り付けた内容積１の３
つ口フラスコにビニルトリメトキシシラン［トーレ・シ
リコーン（株）製ＳＺ６３００］１４８ｇ（１モル）を
仕込み５０℃まで昇温した。ついでイオン交換水9.0ｇ
（0.5モル）を徐々に分割して仕込んだ。その後、６５
℃まで昇温し、水酸化ナトリウム0.01ｇをイオン交換水
0.1ｇに溶解して仕込んだ。副生するメチルアルコール
を反応系外に取り出しながら一時間反応を続行した。以
上の間、反応液を撹拌し続けた。メタノールの留出が止
まったときに、反応を止め加熱下減圧して未反応のビニ
ルトリメトキシシランと副生したメタノールを系外に除
いた。得られた反応残渣をトリクロロシランで中和し、
さらに重曹で中和し、分析したところ、ビニルトリメト
キシシランの縮合物であり、重量平均分子量が６００の
ビニルポリシロキサンであることが分かった。
つ口フラスコにビニルトリメトキシシラン［トーレ・シ
リコーン（株）製ＳＺ６３００］１４８ｇ（１モル）を
仕込み５０℃まで昇温した。ついでイオン交換水9.0ｇ
（0.5モル）を徐々に分割して仕込んだ。その後、６５
℃まで昇温し、水酸化ナトリウム0.01ｇをイオン交換水
0.1ｇに溶解して仕込んだ。副生するメチルアルコール
を反応系外に取り出しながら一時間反応を続行した。以
上の間、反応液を撹拌し続けた。メタノールの留出が止
まったときに、反応を止め加熱下減圧して未反応のビニ
ルトリメトキシシランと副生したメタノールを系外に除
いた。得られた反応残渣をトリクロロシランで中和し、
さらに重曹で中和し、分析したところ、ビニルトリメト
キシシランの縮合物であり、重量平均分子量が６００の
ビニルポリシロキサンであることが分かった。
また、官能基の量はケイ素原子１個に対してビニル基１
個、メトキシ基2.0〜1.0個の範囲内にあることが分かっ
た。なお、粘度は７センチストークスであった。
個、メトキシ基2.0〜1.0個の範囲内にあることが分かっ
た。なお、粘度は７センチストークスであった。
参考例２ (A)成分のオルガノポリシロキサン(ロ)の製造 参考例１いおいて、イオン交換水２０ｇ（1.12モル）を
使用する以外は参考例１と同一方法でビニルポリシロキ
サンを得た。分析の結果これは重量平均分子量が４００
０である部分的に１次元化したビニルポリシロキサンで
あることが分かった。
使用する以外は参考例１と同一方法でビニルポリシロキ
サンを得た。分析の結果これは重量平均分子量が４００
０である部分的に１次元化したビニルポリシロキサンで
あることが分かった。
また、官能基の量は、ケイ素原子１個に対してビニル基
１個、メトキシ基1.2〜0.3個の範囲内にあることが分か
った。なお、粘度は４７センチストークスであった。
１個、メトキシ基1.2〜0.3個の範囲内にあることが分か
った。なお、粘度は４７センチストークスであった。
実施例１ 参考例１で得られたオルガノポリシロキサン(イ)８０重
量部にテトラ（ｎ−ブチル）チタネート４０重量部およ
び２、５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン２０重量部を添加し均一になるまで混合し
て接着剤を得た。トーレ・シリコーン株式会社製シリコ
ーンゴム組成物ＳＨ５２Ｕをパーオキサイドで加硫した
硬化シリコーンゴムの厚さ５mmのシートにこの接着剤を
塗布し３０分間放置した。次に加硫剤として0.1重量％
のジクミルパーオキサイドを配合したエチレン−プロピ
レンターポリマ（ＥＰＤＭ）組成物を厚さ３mmになるよ
うに上記接着剤塗布面に密着させ、圧力２５Kg/cm2、温
度１７０℃、時間１０分間の条件で硬化させたところ、
エチレン−ポロピレンタ−ポリマがシリコーンゴムに強
固に接着した試験片が得られた。この試験片についてＪ
ＩＳ−Ｋ６３０１−１９７５加硫ゴムの試験方法の剥離
試験法に基づいて引張剥離試験をしたところ、剥離強度
は4.1Kg以上であり、剥離面のモードは全面ゴム層破断
（凝集破壊）であった。
量部にテトラ（ｎ−ブチル）チタネート４０重量部およ
び２、５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン２０重量部を添加し均一になるまで混合し
て接着剤を得た。トーレ・シリコーン株式会社製シリコ
ーンゴム組成物ＳＨ５２Ｕをパーオキサイドで加硫した
硬化シリコーンゴムの厚さ５mmのシートにこの接着剤を
塗布し３０分間放置した。次に加硫剤として0.1重量％
のジクミルパーオキサイドを配合したエチレン−プロピ
レンターポリマ（ＥＰＤＭ）組成物を厚さ３mmになるよ
うに上記接着剤塗布面に密着させ、圧力２５Kg/cm2、温
度１７０℃、時間１０分間の条件で硬化させたところ、
エチレン−ポロピレンタ−ポリマがシリコーンゴムに強
固に接着した試験片が得られた。この試験片についてＪ
ＩＳ−Ｋ６３０１−１９７５加硫ゴムの試験方法の剥離
試験法に基づいて引張剥離試験をしたところ、剥離強度
は4.1Kg以上であり、剥離面のモードは全面ゴム層破断
（凝集破壊）であった。
実施例２ 参考例２で得られたオルガノポリシロキサン(ロ)にテト
ラ（ｎ−ブチル）チタネートを加えて均一に混合した
後、２，５−ジメチル−２、５（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサンを加えて均一になるまで混合した。さらに
その１部を取り出しイソプロピルアルコールに溶解し表
１に示す組成物の接着剤を得た。これら接着剤をトーレ
・シリコーン株式会社製シリコーンゴム組成物ＳＨ１１
３５Ｕの加硫物試験片と、トーレ・シリコーン株式会社
製のエチレン−プロピルレンターポリマ（ＥＰＤＭ）組
成物とシリコーンゴム組成物とのブレンドゴム組成物Ｓ
Ｅ４３０６の加硫物試験片（巾３０mm×長さ１００mm×
厚さ３mm）上に塗布し、室温にて６０分間放置して風乾
させた。次に加硫剤として1.0重量％のジクミルパーオ
キサイドを配合したエチレン−プロピレンターポリマ
（ＥＰＤＭ）組成物を厚さ３mmになるように上記接着剤
塗布面に密着させ、圧力２５kg/cm2、温度１７０℃、１
０分間の条件で硬化させたところ、エチレン−プロピレ
ンターポリマとシリコーンゴムとが強固に接着した試験
片およびエチレン−ポロピレンターポリマとシリコーン
ゴム・エチレン−ピロピレンターポリマブレンドゴムと
が強固に接着した試験片が得られた。
ラ（ｎ−ブチル）チタネートを加えて均一に混合した
後、２，５−ジメチル−２、５（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサンを加えて均一になるまで混合した。さらに
その１部を取り出しイソプロピルアルコールに溶解し表
１に示す組成物の接着剤を得た。これら接着剤をトーレ
・シリコーン株式会社製シリコーンゴム組成物ＳＨ１１
３５Ｕの加硫物試験片と、トーレ・シリコーン株式会社
製のエチレン−プロピルレンターポリマ（ＥＰＤＭ）組
成物とシリコーンゴム組成物とのブレンドゴム組成物Ｓ
Ｅ４３０６の加硫物試験片（巾３０mm×長さ１００mm×
厚さ３mm）上に塗布し、室温にて６０分間放置して風乾
させた。次に加硫剤として1.0重量％のジクミルパーオ
キサイドを配合したエチレン−プロピレンターポリマ
（ＥＰＤＭ）組成物を厚さ３mmになるように上記接着剤
塗布面に密着させ、圧力２５kg/cm2、温度１７０℃、１
０分間の条件で硬化させたところ、エチレン−プロピレ
ンターポリマとシリコーンゴムとが強固に接着した試験
片およびエチレン−ポロピレンターポリマとシリコーン
ゴム・エチレン−ピロピレンターポリマブレンドゴムと
が強固に接着した試験片が得られた。
これら試験片について、上記ＪＩＳ−Ｋ６３０１−１９
７５加硫ゴムの試験方法の剥離試験法に基づいて引張試
験を行なったところ表２に示す結果が得られた。
７５加硫ゴムの試験方法の剥離試験法に基づいて引張試
験を行なったところ表２に示す結果が得られた。
比較のため、上記接着剤において成分の一部を除いたも
のについて接着性を調べた結果を表１、表２に示した。
のについて接着性を調べた結果を表１、表２に示した。
実施例３ 参考例２で得られたオルガノポリシロキサン(ロ)８０重
量部にテトラ（ｎ−ブチル）チタネート２０重量部およ
び２，５−ジメチル−２，５ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン２０重量部を添加し均一になるまで混合し
て接着剤を得た。
量部にテトラ（ｎ−ブチル）チタネート２０重量部およ
び２，５−ジメチル−２，５ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン２０重量部を添加し均一になるまで混合し
て接着剤を得た。
この接着剤をエチレン−プロピレンタ−ポリマ（ＥＰＤ
Ｍ）の硬化物の試験片（巾３０mm×長さ１００mm×厚さ
３mm）上に塗布し、室温にて４０分間放置して風乾させ
た。次に加硫剤として1.0重量％の２，５−ジメチル−
２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサンを配合し
たトーレ・シリコーン株式会社製シリコーンゴム組成物
ＳＨ５２Ｕを厚さ３mmになるように上記接着剤の塗布面
に密着させ、圧力２５kg/cm2、温度１７０℃、時間１０
分間の条件でシリコーンゴム組成物を硬化させたとこ
ろ、シリコーンゴムが上記被着体に強固に接着した試験
片が得られた。この試験片をＪＩＳ−Ｋ６３０１−１９
７５加硫ゴムの試験方法の剥離試験法に基づいて引張剥
離試験を行なったところ、剥離強度は4.1kg以上であ
り、剥離面のモードは全面ゴム層破断（凝集破壊）であ
った。
Ｍ）の硬化物の試験片（巾３０mm×長さ１００mm×厚さ
３mm）上に塗布し、室温にて４０分間放置して風乾させ
た。次に加硫剤として1.0重量％の２，５−ジメチル−
２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサンを配合し
たトーレ・シリコーン株式会社製シリコーンゴム組成物
ＳＨ５２Ｕを厚さ３mmになるように上記接着剤の塗布面
に密着させ、圧力２５kg/cm2、温度１７０℃、時間１０
分間の条件でシリコーンゴム組成物を硬化させたとこ
ろ、シリコーンゴムが上記被着体に強固に接着した試験
片が得られた。この試験片をＪＩＳ−Ｋ６３０１−１９
７５加硫ゴムの試験方法の剥離試験法に基づいて引張剥
離試験を行なったところ、剥離強度は4.1kg以上であ
り、剥離面のモードは全面ゴム層破断（凝集破壊）であ
った。
実施例４ 参考例２で得られたオルガノポリシロキサン(ロ)に各種
の有機チタン化合物および各種の有機過酸化物を添加し
均一になるまで混合して、さらに一部は溶媒としてイソ
プロピルアルコールを加えて、表３に示す接着剤を得
た。次いでこれら接着剤を各種の有機材料成形片に塗布
し、室温にて６０分間放置した。次に加硫剤として1.0
重量％の２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）ヘキサンを配合したトーレ・シリコーン株式
会社製シリコーンゴム組成物ＳＨ５２Ｕを厚さ３mmにな
るように上記接着剤の塗布面に密着させ、圧力２５kg/c
m2、温度１７０℃、時間１０分間の条件でシリコーンゴ
ム組成物を硬化させたところ、シリコーンゴムと各種有
機材料とが接着した試験片が得られた。これら試験片を
ＪＩＳ−Ｋ６３０１−１９７５加硫ゴムの試験方法の剥
離試験法に基づいて引張剥離試験を行ない、表４に示す
結果を得た。
の有機チタン化合物および各種の有機過酸化物を添加し
均一になるまで混合して、さらに一部は溶媒としてイソ
プロピルアルコールを加えて、表３に示す接着剤を得
た。次いでこれら接着剤を各種の有機材料成形片に塗布
し、室温にて６０分間放置した。次に加硫剤として1.0
重量％の２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）ヘキサンを配合したトーレ・シリコーン株式
会社製シリコーンゴム組成物ＳＨ５２Ｕを厚さ３mmにな
るように上記接着剤の塗布面に密着させ、圧力２５kg/c
m2、温度１７０℃、時間１０分間の条件でシリコーンゴ
ム組成物を硬化させたところ、シリコーンゴムと各種有
機材料とが接着した試験片が得られた。これら試験片を
ＪＩＳ−Ｋ６３０１−１９７５加硫ゴムの試験方法の剥
離試験法に基づいて引張剥離試験を行ない、表４に示す
結果を得た。
［発明の効果］ 本発明のシリコーンゴム用接着剤は、特定のオルガノポ
リシロキサンと縮合反応触媒と有機過酸化物からなり、
その配合比も限定されているのでこれを硬化シリコーン
ゴム表面に適用し、次いでエチレン−プロピレンターポ
リマ系ゴム、クロロプレン系ゴム等の合成ゴム組成物、
フェノール樹脂、エポキシ樹脂等の有機材料を密着させ
硬化させることにより、各種有機材料をシリコーンゴム
に強固に耐久性よく接着させることができるという特徴
がある。また、本発明のシリコーンゴム用接着剤を上記
のような各種有機材料に適用し、その上に硬化触媒を含
有するシリコーンゴム組成物を密着させ硬化させること
により各種材料にシリコーンゴムを強固に接着させるこ
とができるという特徴がある。
リシロキサンと縮合反応触媒と有機過酸化物からなり、
その配合比も限定されているのでこれを硬化シリコーン
ゴム表面に適用し、次いでエチレン−プロピレンターポ
リマ系ゴム、クロロプレン系ゴム等の合成ゴム組成物、
フェノール樹脂、エポキシ樹脂等の有機材料を密着させ
硬化させることにより、各種有機材料をシリコーンゴム
に強固に耐久性よく接着させることができるという特徴
がある。また、本発明のシリコーンゴム用接着剤を上記
のような各種有機材料に適用し、その上に硬化触媒を含
有するシリコーンゴム組成物を密着させ硬化させること
により各種材料にシリコーンゴムを強固に接着させるこ
とができるという特徴がある。
Claims (3)
- 【請求項１】(A)一般式 （式中、Ｒ１はアルキル基又はアリール基、Ｒ２はアル
ケニル基、Ｒ３は水素原子又はアルキル基、ａは平均０
〜1.0の範囲の数、ｂは平均0.1〜2.0の範囲の数、ｃは
平均0.1〜2.5の範囲の数である。ただしａ＋ｂ＋ｃは平
均１〜３の範囲の数である）で表わされるオルガノポリ
シロキサン １００重量部 (B)有機チタン化合物 0.01〜２００重量部 および (C) 有機過酸化物 0.1〜３００重量部 からなることを特徴とするシリコーンゴム用接着剤。 - 【請求項２】(A)成分のオルガノポリシロキサンがアル
ケニル基含有アルコキシシランの縮合反応によって得ら
れる化合物であることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の接着剤。 - 【請求項３】有機過酸化物がジアルキルパーオキサイド
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の接
着剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60122046A JPH066699B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | シリコ−ンゴム用接着剤 |
| EP86107618A EP0207319A3 (en) | 1985-06-05 | 1986-06-04 | Adhesive for silicone rubbers |
| KR1019860004428A KR930009217B1 (ko) | 1985-06-05 | 1986-06-04 | 실리콘 고무용 접착제 |
| US07/087,576 US4766193A (en) | 1985-06-05 | 1987-08-20 | Adhesive for silicone rubbers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60122046A JPH066699B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | シリコ−ンゴム用接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61278580A JPS61278580A (ja) | 1986-12-09 |
| JPH066699B2 true JPH066699B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=14826266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60122046A Expired - Lifetime JPH066699B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | シリコ−ンゴム用接着剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4766193A (ja) |
| EP (1) | EP0207319A3 (ja) |
| JP (1) | JPH066699B2 (ja) |
| KR (1) | KR930009217B1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0409272B1 (en) * | 1989-07-21 | 1993-09-29 | Dow Corning Corporation | Reaction products as adhesion additives for uv curable compositions and compositions containing same |
| US5548021A (en) * | 1994-10-28 | 1996-08-20 | Dow Corning Corporation | Trialkyl endcapped polyorganosiloxane emulsions |
| JP4162390B2 (ja) * | 2001-01-17 | 2008-10-08 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーンゴム用接着剤 |
| WO2002098927A1 (en) * | 2001-06-04 | 2002-12-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Cured robber components for use with pharmaceutical devices |
| FR2854637B1 (fr) * | 2003-05-07 | 2006-08-11 | Rhodia Chimie Sa | Procede de collage de supports fibreux enduits de silicone |
| US20070232750A1 (en) * | 2006-04-03 | 2007-10-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Adhesive for silicone rubber |
| JP2009256507A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 縫製エアバッグ目止め材用シリコーンゴム組成物 |
| JP2012074416A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-12 | Sekisui Chem Co Ltd | 光半導体装置用ダイボンド材及びそれを用いた光半導体装置 |
| KR101330149B1 (ko) * | 2011-05-19 | 2013-11-15 | 피씨케이(주) | 실리콘 고무 접착용 접착제 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3231542A (en) * | 1962-09-17 | 1966-01-25 | Union Carbide Corp | Organosiloxane compositions employing mixed peroxide curing catalysts and elastomers prepared therefrom |
| US3296182A (en) * | 1964-05-05 | 1967-01-03 | Union Carbide Corp | Organopolysiloxane elastomers and articles produced therefrom |
| JPS5232030A (en) * | 1975-09-05 | 1977-03-10 | Toshiba Silicone Co Ltd | Primer compositions |
| JPS5566951A (en) * | 1978-11-13 | 1980-05-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Primer composition |
| DE2903452A1 (de) * | 1979-01-30 | 1980-08-07 | Wacker Chemie Gmbh | Polymerholz und verfahren zu seiner herstellung |
| JPS5639817A (en) * | 1979-08-31 | 1981-04-15 | Nachi Fujikoshi Corp | Internal cold saw |
| JPS57159865A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-02 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition for bonding |
| JPS60115661A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマ−組成物 |
-
1985
- 1985-06-05 JP JP60122046A patent/JPH066699B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-06-04 EP EP86107618A patent/EP0207319A3/en not_active Withdrawn
- 1986-06-04 KR KR1019860004428A patent/KR930009217B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-08-20 US US07/087,576 patent/US4766193A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4766193A (en) | 1988-08-23 |
| KR870000399A (ko) | 1987-02-18 |
| JPS61278580A (ja) | 1986-12-09 |
| EP0207319A3 (en) | 1988-10-12 |
| EP0207319A2 (en) | 1987-01-07 |
| KR930009217B1 (ko) | 1993-09-24 |
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