JPS61278580A - シリコ−ンゴム用接着剤 - Google Patents
シリコ−ンゴム用接着剤Info
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- JPS61278580A JPS61278580A JP60122046A JP12204685A JPS61278580A JP S61278580 A JPS61278580 A JP S61278580A JP 60122046 A JP60122046 A JP 60122046A JP 12204685 A JP12204685 A JP 12204685A JP S61278580 A JPS61278580 A JP S61278580A
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- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はシリコーンゴム用接着剤に関するものであり、
詳しくはシリコーンゴムと有機材料とを接着させるため
の接着剤に関するものである。
詳しくはシリコーンゴムと有機材料とを接着させるため
の接着剤に関するものである。
［従来技術１
従来、シリコーンゴムは、その優れた耐熱性のために高
温でゴム弾性を必要とする用途に広く使用されている。
温でゴム弾性を必要とする用途に広く使用されている。
ところが、これらシリコーンゴムは汎用合成ゴム、汎用
プラスチックに比べてコスト的に割高であり、合成ゴム
、プラスチックの種類によっては、シリコーンゴムの方
が機械的特性、耐スチーム性、耐薬品性等が若子方る場
合がある。これらコスト上、特性上の問題点を克服する
ためシリコーンゴムと有ｆｉ 材料、特に合成ゴムまた
はプラスチックとを接着させ、一体化した複合材料の形
で使用される場合が多くなった。例えば、硬化したシリ
コーンゴムの表面を池の合成ゴムで被覆したり、逆に池
の合成ゴムの表面をシリコーンゴムで被覆したり、また
シリコーンゴム成型品の一部を支持台であるエンジニア
リング樹脂に接着した状態で使用されている。
プラスチックに比べてコスト的に割高であり、合成ゴム
、プラスチックの種類によっては、シリコーンゴムの方
が機械的特性、耐スチーム性、耐薬品性等が若子方る場
合がある。これらコスト上、特性上の問題点を克服する
ためシリコーンゴムと有ｆｉ 材料、特に合成ゴムまた
はプラスチックとを接着させ、一体化した複合材料の形
で使用される場合が多くなった。例えば、硬化したシリ
コーンゴムの表面を池の合成ゴムで被覆したり、逆に池
の合成ゴムの表面をシリコーンゴムで被覆したり、また
シリコーンゴム成型品の一部を支持台であるエンジニア
リング樹脂に接着した状態で使用されている。
［従来技術の問題点１
しかるに、一般にシリコーンゴムはこれら合成ゴムとか
プラスチックに接着し難く、特に硬化したシリコーンゴ
ム表面は不活性であるため、池の合成ゴム、プラスチッ
クはもとよりシリコーンゴムとすら接着しないものとさ
れていた。
プラスチックに接着し難く、特に硬化したシリコーンゴ
ム表面は不活性であるため、池の合成ゴム、プラスチッ
クはもとよりシリコーンゴムとすら接着しないものとさ
れていた。
またシリコーンゴムは合成ゴム、プラスチックのうちで
は特にポリオレフィン系の合成ゴムやプラスチックに接
着し難く、有効な接着剤の出現が望まれていた。
は特にポリオレフィン系の合成ゴムやプラスチックに接
着し難く、有効な接着剤の出現が望まれていた。
［発明が解決しようとする問題点１
本発明は上記した従来技術の問題点を解決することを目
的としており、すなわち、シリコーンゴムと各種合成ゴ
ム、プラスチック等の有機材料とを強固に接着させるた
めの接着剤を提供することを目的とする。
的としており、すなわち、シリコーンゴムと各種合成ゴ
ム、プラスチック等の有機材料とを強固に接着させるた
めの接着剤を提供することを目的とする。
［問題点を解決するための手段とその作用１この目的は
（八） 一般式 Ｒ’ａ Ｒ”ｂ ＜ Ｒコ０）ｃｓｉ
ｏ ４−ａ−ｂ−ｃ（式中、Ｒ１はアルキル基又はアリ
ール基、Ｒ２はアルケニル基、Ｒコは水素原子又はアル
キル基、ａは平均０．０〜１．０の範囲の数、ｂは平均
０゜１−２．０の範囲の数、Ｃは平均０．１〜２゜５の
範囲の数である。ただしａ＋ｂ＋ｃは平均１〜３の範囲
の数である）で表わされるオルガノポリシロキサン
１００重量部（Ｂ） 縮合反応触媒 ０．０１〜２００重量部 および （Ｃ） 有機過酸化物 ０．１〜３００重量部 からなることを特徴とするシリコーンゴム用接着剤によ
り達成される。
ｏ ４−ａ−ｂ−ｃ（式中、Ｒ１はアルキル基又はアリ
ール基、Ｒ２はアルケニル基、Ｒコは水素原子又はアル
キル基、ａは平均０．０〜１．０の範囲の数、ｂは平均
０゜１−２．０の範囲の数、Ｃは平均０．１〜２゜５の
範囲の数である。ただしａ＋ｂ＋ｃは平均１〜３の範囲
の数である）で表わされるオルガノポリシロキサン
１００重量部（Ｂ） 縮合反応触媒 ０．０１〜２００重量部 および （Ｃ） 有機過酸化物 ０．１〜３００重量部 からなることを特徴とするシリコーンゴム用接着剤によ
り達成される。
これを説明すると、（八）成分のオルガノポリシロキサ
ンは、本発明のシリコーンゴム用接着剤の主体となる成
分である。式中、Ｒ１はアルキル基又はアリール基であ
り、アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基などの非置換アルキル基；３−クロルプロピル基
、３゜３．３−トリフルオロプロピル基なとのハロアル
キル基；シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基が
例示される。アルキル基は耐鉱油性の点から炭素原子数
の小さいもの、即ち６以下のものが好ましい。アリール
基としてはフェニル基およびナフチル基が例示される。
ンは、本発明のシリコーンゴム用接着剤の主体となる成
分である。式中、Ｒ１はアルキル基又はアリール基であ
り、アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基などの非置換アルキル基；３−クロルプロピル基
、３゜３．３−トリフルオロプロピル基なとのハロアル
キル基；シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基が
例示される。アルキル基は耐鉱油性の点から炭素原子数
の小さいもの、即ち６以下のものが好ましい。アリール
基としてはフェニル基およびナフチル基が例示される。
この量は式中のａとして平均Ｏ０Ｏ〜１．０の範囲の数
である（０を含む）。これはａが平均１．０を越えると
接着剤の接着力が低下する傾向にあるからである。Ｒ２
はアルケニル基であり、これにはビニル基、アリル基、
２−ブテニル基が例示される。この量は式中のｂとして
平均０．１〜２゜０の範囲の数である。これは平均０．
１未満になると接着剤の接着力が大幅に低下し、一方平
均２．０を超えると接着剤自体の物理特性が低下し、結
果として接着力が低下するからである。
である（０を含む）。これはａが平均１．０を越えると
接着剤の接着力が低下する傾向にあるからである。Ｒ２
はアルケニル基であり、これにはビニル基、アリル基、
２−ブテニル基が例示される。この量は式中のｂとして
平均０．１〜２゜０の範囲の数である。これは平均０．
１未満になると接着剤の接着力が大幅に低下し、一方平
均２．０を超えると接着剤自体の物理特性が低下し、結
果として接着力が低下するからである。
Ｒ’ｌは水素原子又はアルキル基である。アルキル基と
してはＲ１のアルキル基と同様なものが例示され、その
うち非置換アルキル基であることが好ましい。式中のＣ
として平均０．１〜２．５の範囲の数、好ましくは平均
０．５〜２．５の範囲の数である。これは、平均０．１
未満になると接着剤自体の硬化が不十分であり、特に本
発明の接着剤をプライマーとして使用する場合には風乾
性が低下し、強靭な接着力が得られないことがあり、ま
た、平均２．５を超えると、このオルガノポリシロキサ
ンの分子量が小さくなり過ぎ、接着剤自体の物理強度が
低下し、剪断接着力が低下するし、接着剤硬化皮膜の硬
度が高くなり過ぎるためシリコーンゴムや池の合成ゴム
の熱膨張に追随できず、十分な接着力を保持できなくな
るからである。
してはＲ１のアルキル基と同様なものが例示され、その
うち非置換アルキル基であることが好ましい。式中のＣ
として平均０．１〜２．５の範囲の数、好ましくは平均
０．５〜２．５の範囲の数である。これは、平均０．１
未満になると接着剤自体の硬化が不十分であり、特に本
発明の接着剤をプライマーとして使用する場合には風乾
性が低下し、強靭な接着力が得られないことがあり、ま
た、平均２．５を超えると、このオルガノポリシロキサ
ンの分子量が小さくなり過ぎ、接着剤自体の物理強度が
低下し、剪断接着力が低下するし、接着剤硬化皮膜の硬
度が高くなり過ぎるためシリコーンゴムや池の合成ゴム
の熱膨張に追随できず、十分な接着力を保持できなくな
るからである。
本成分の重合度は２以上であればよいが、２〜４０重量
体が好ましく、とりわけ５〜２０重量体は接着力が高く
、塗布作業性がよいのでより好ましい。また、その分子
形態は直鎖状、分枝鎖状、網目状、３次元化状のいずれ
でもよいが網目状ないし３次元化状が硬化皮膜強度が大
きく接着力も高いので好ましい。
体が好ましく、とりわけ５〜２０重量体は接着力が高く
、塗布作業性がよいのでより好ましい。また、その分子
形態は直鎖状、分枝鎖状、網目状、３次元化状のいずれ
でもよいが網目状ないし３次元化状が硬化皮膜強度が大
きく接着力も高いので好ましい。
本成分は単独で使用してもよいし、異種のものを混合し
て使用してもよい。
て使用してもよい。
本成分は例えばケイ素原子結合アルケニル基を有するオ
ルガ／アルコキシシランの加水分解縮合により製造する
ことができる。この際ケイ素原子結合アルケニル基を有
するオルガ／アルコキシシラン、例えばビニルトリメト
キシシラン、アリルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ビニルトリ
プロポキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メ
チルビニルジェトキシシランの１種ないし数種を加水分
解縮合させてもよいし、池のオルガ／アルコキシシラン
、例えばメチルトリメトキシシラン、フェニルトリエト
キシシラン、ジメチルジェトキシシラン、メチルフェニ
ルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシランと共加
水分解縮合させてもよい。この場合少量の水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属を加水分解触媒
として使用してもよい 。
ルガ／アルコキシシランの加水分解縮合により製造する
ことができる。この際ケイ素原子結合アルケニル基を有
するオルガ／アルコキシシラン、例えばビニルトリメト
キシシラン、アリルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ビニルトリ
プロポキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メ
チルビニルジェトキシシランの１種ないし数種を加水分
解縮合させてもよいし、池のオルガ／アルコキシシラン
、例えばメチルトリメトキシシラン、フェニルトリエト
キシシラン、ジメチルジェトキシシラン、メチルフェニ
ルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシランと共加
水分解縮合させてもよい。この場合少量の水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属を加水分解触媒
として使用してもよい 。
次に（Ｂ）成分は上記（＾）成分を縮合反応により硬化
させるだめの触媒であり、特に本°発明の接着剤を硬化
シリコーンゴム用プライマーとして使用する場合には風
乾性を与える作用をする。
させるだめの触媒であり、特に本°発明の接着剤を硬化
シリコーンゴム用プライマーとして使用する場合には風
乾性を与える作用をする。
これには、テトラインプロピルチタネート、テトラノル
マルブチルチタネート、テトラ（２−エチルヘキシル）
チタネート、これら有機チタン酸エステルの重縮合物、
ジフルコキシチタンアセチルアセトネーＦ、チタンビス
アセチルアセトネート、ポリチタンアセチルアセトネー
ト、チタングリコ−１１チタンラクテート、チタンラク
テートエチルエステル、チタントリエタ／−ルアミネー
ト等の有機チタン酸エステルやチタン錯化合物、チタン
キレート化合物；有機ノルコン酸エステル；スタナスオ
クトエート、ジブチルチンジラウレート等の有機錫化合
物；メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン
のようなオルガノハロゲノシランが例示される。これら
の中でも上述の有機チタン化合物は（八）ｒ＆分を硬化
させるだけでなく本発明の接着剤のシリコーンゴムに対
する接着性を向上させるので特に好ましい。本成分の配
合量は（＾）成分１００重量部に対してｏ、ｏｉ〜２０
０重量部であり、好ましくはＯ，ＯＳ〜１００重量部で
ある。
マルブチルチタネート、テトラ（２−エチルヘキシル）
チタネート、これら有機チタン酸エステルの重縮合物、
ジフルコキシチタンアセチルアセトネーＦ、チタンビス
アセチルアセトネート、ポリチタンアセチルアセトネー
ト、チタングリコ−１１チタンラクテート、チタンラク
テートエチルエステル、チタントリエタ／−ルアミネー
ト等の有機チタン酸エステルやチタン錯化合物、チタン
キレート化合物；有機ノルコン酸エステル；スタナスオ
クトエート、ジブチルチンジラウレート等の有機錫化合
物；メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン
のようなオルガノハロゲノシランが例示される。これら
の中でも上述の有機チタン化合物は（八）ｒ＆分を硬化
させるだけでなく本発明の接着剤のシリコーンゴムに対
する接着性を向上させるので特に好ましい。本成分の配
合量は（＾）成分１００重量部に対してｏ、ｏｉ〜２０
０重量部であり、好ましくはＯ，ＯＳ〜１００重量部で
ある。
これはｏ、ｏｉ重量部未満になると接着剤のシリコーン
ゴムに対する接着性が低下し、特に硬化したシリコーン
ゴム用接着剤として使用する場合には風乾性が低下する
からである。一方３００重量部を越えると接着剤が良好
な皮膜を形成し得ず、かつシリコーンゴム組成物、特に
付加反応硬化型シリコーンゴム組成物の硬化を阻害する
傾向があるからである。
ゴムに対する接着性が低下し、特に硬化したシリコーン
ゴム用接着剤として使用する場合には風乾性が低下する
からである。一方３００重量部を越えると接着剤が良好
な皮膜を形成し得ず、かつシリコーンゴム組成物、特に
付加反応硬化型シリコーンゴム組成物の硬化を阻害する
傾向があるからである。
次に、（Ｃ）成分は、シリコーンゴムと合成ゴム、プラ
スチック等の有機材料との接着力をより高める作用をす
る。
スチック等の有機材料との接着力をより高める作用をす
る。
かかる有機過酸化物としては、ジアルキルパーオキサイ
ド類、パーオキシエステル類、ハイドロパーオキサイド
類、ケトンパーオキサイド類、パーオキシケタール類、
ジアシルパーオキサイド類およびシリルパーオキサイド
類が挙げられる。多数市販されているがシリコーン化合
物に相溶性のあるものであればよく、特に限定されない
。これらの中でもジアルキルパーオキサイド類、パーオ
キシエステル類、シリルパーオキサイド類は金属塩、ア
ミン類等の有機過酸化物分解促進剤に対する感度が鈍く
、常温にて安定性を保持し易いので好ましく、特にはジ
アルキルパーオキサイド類が好ましい。
ド類、パーオキシエステル類、ハイドロパーオキサイド
類、ケトンパーオキサイド類、パーオキシケタール類、
ジアシルパーオキサイド類およびシリルパーオキサイド
類が挙げられる。多数市販されているがシリコーン化合
物に相溶性のあるものであればよく、特に限定されない
。これらの中でもジアルキルパーオキサイド類、パーオ
キシエステル類、シリルパーオキサイド類は金属塩、ア
ミン類等の有機過酸化物分解促進剤に対する感度が鈍く
、常温にて安定性を保持し易いので好ましく、特にはジ
アルキルパーオキサイド類が好ましい。
かかる有機過酸化物の具体例として、ジーを一ブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイド、α。
ーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイド、α。
α゛−ヒス１−ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベン
ゼン、α、α９−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ジ−イ
ソプロピルベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（
１−ブチルパーオキシ）ヘキサンがある。
ゼン、α、α９−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ジ−イ
ソプロピルベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（
１−ブチルパーオキシ）ヘキサンがある。
本成分の配合量は（Ａ）成分１００重量部に対し０．１
〜３００重量部、好ましくは５〜１００重量部である。
〜３００重量部、好ましくは５〜１００重量部である。
これは０．１重量部未満では接着力が低く、一方３００
重量部を越えると初期接着力は向上しても、本接着剤硬
化皮膜の機械的強度が低下して、接着耐久性が低下する
傾向にあるからである。実際の使用にあたっては、これ
ら有機過酸化物の配合量は、接着させるシリコーンゴム
、有機材料に上って変わり、接着し難い表面を有する硬
化シリコーンゴムについては配合量を多くし、反対に接
着し易い表面を有するシリコーンゴムについては極力配
合量を減らし使用するなど適宜工夫をすればよい。
重量部を越えると初期接着力は向上しても、本接着剤硬
化皮膜の機械的強度が低下して、接着耐久性が低下する
傾向にあるからである。実際の使用にあたっては、これ
ら有機過酸化物の配合量は、接着させるシリコーンゴム
、有機材料に上って変わり、接着し難い表面を有する硬
化シリコーンゴムについては配合量を多くし、反対に接
着し易い表面を有するシリコーンゴムについては極力配
合量を減らし使用するなど適宜工夫をすればよい。
本発明の接着剤においては、上記（八）成分〜（Ｃ）成
分に加えて、これら（Ａ）成分〜（Ｃ）成分を溶解し塗
布性能を向上させるための有機溶剤を加えてもよい。か
かる有機溶剤としては、トルエン、キシレン、ベンゼン
、ヘプタン、ヘキサン、トリクロロエチレン、パークロ
ロエチレン、塩化メチレン、メタノール、エタノール、
イソプロパツール、ブタ／−ルが例示される。これら有
機溶剤は単独もしくは２種以上の混合溶剤として使用さ
れる。有機溶剤の（八）ｒ＆分および（Ｂ）成分との配
合割合は、特に限定されないが、（八）成分、（Ｂ）成
分の溶解性および溶解物の粘度、塗布作業性等を考慮し
て適宜選択すればよい。
分に加えて、これら（Ａ）成分〜（Ｃ）成分を溶解し塗
布性能を向上させるための有機溶剤を加えてもよい。か
かる有機溶剤としては、トルエン、キシレン、ベンゼン
、ヘプタン、ヘキサン、トリクロロエチレン、パークロ
ロエチレン、塩化メチレン、メタノール、エタノール、
イソプロパツール、ブタ／−ルが例示される。これら有
機溶剤は単独もしくは２種以上の混合溶剤として使用さ
れる。有機溶剤の（八）ｒ＆分および（Ｂ）成分との配
合割合は、特に限定されないが、（八）成分、（Ｂ）成
分の溶解性および溶解物の粘度、塗布作業性等を考慮し
て適宜選択すればよい。
本発明のシリコーンゴム用接着剤をプライマーとして使
用する場合は、上記有機溶剤としてはイソプロパツール
に代表されるアルコール類が好ましい。接着剤の保存安
定性と可使時間を延長でき、硬化シリコーンゴム表面に
対するぬれ性がよいからである。
用する場合は、上記有機溶剤としてはイソプロパツール
に代表されるアルコール類が好ましい。接着剤の保存安
定性と可使時間を延長でき、硬化シリコーンゴム表面に
対するぬれ性がよいからである。
本発明のシリコーンゴム用接着剤は（八）成分〜（Ｃ）
成分を単に均一に混合するだけで容易に製造できる。そ
の際湿気ができるだけ少ない環境下で混合し、密閉容器
に保管することが好ましい。
成分を単に均一に混合するだけで容易に製造できる。そ
の際湿気ができるだけ少ない環境下で混合し、密閉容器
に保管することが好ましい。
本発明においては、必要に応じて耐熱剤、顔料、無機充
填剤、アルケニルトリアルフキジシラン、アルキルアル
ケニルジフルコキシシランのようなオルガノアルコキシ
シラン、テトラアルフキジシラン、アルキルポリシリケ
ート、（＾）成分以外のオルガノポリシロキサン、例え
ば、メチルビニルポリシロキサン等を添加配合すること
も本発明の目的とする性質を損われない限り任意とされ
る。
填剤、アルケニルトリアルフキジシラン、アルキルアル
ケニルジフルコキシシランのようなオルガノアルコキシ
シラン、テトラアルフキジシラン、アルキルポリシリケ
ート、（＾）成分以外のオルガノポリシロキサン、例え
ば、メチルビニルポリシロキサン等を添加配合すること
も本発明の目的とする性質を損われない限り任意とされ
る。
本発明の接着剤によりシリコーンゴムと有機材料を接着
させるには、例えば、硬化したゴム（シリコーンゴムを
含む）、プラスチック等の有機材料表面に本発明の接着
剤を適用し、次いでその上に硬化性シリコーンゴム組成
物を密着させた状態で硬化させる。その際、加圧下加熱
した硬化させることが好ましい。あるいは、硬化したシ
リコーンゴム表面に本発明の接着剤を適用し、次いでそ
の上に硬化性ゴム組成物（硬化性シリコーンゴム組成物
を含む）やプラスチック等を密着させた状態で硬化させ
る。その際加圧下加熱して硬化させることが好ましい。
させるには、例えば、硬化したゴム（シリコーンゴムを
含む）、プラスチック等の有機材料表面に本発明の接着
剤を適用し、次いでその上に硬化性シリコーンゴム組成
物を密着させた状態で硬化させる。その際、加圧下加熱
した硬化させることが好ましい。あるいは、硬化したシ
リコーンゴム表面に本発明の接着剤を適用し、次いでそ
の上に硬化性ゴム組成物（硬化性シリコーンゴム組成物
を含む）やプラスチック等を密着させた状態で硬化させ
る。その際加圧下加熱して硬化させることが好ましい。
ここで使用する硬化性シリコーンゴム組成や硬化性シリ
コーンゴム組成物は有機過酸化物を含有するものが好ま
しい。
コーンゴム組成物は有機過酸化物を含有するものが好ま
しい。
［実施例］
次に、参考例により（八）成分の製法を説明し、実施例
により本発明を説明する。粘度および物性値は２５℃に
おける値である。
により本発明を説明する。粘度および物性値は２５℃に
おける値である。
参考例１
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン（イ）の製造攪拌
羽根、還流冷却管などを取り付けた内容積１１の３つロ
フラスコにビニルトリメトキシシラン［トーレ・シリコ
ーン（株）製５Ｚ６３００］１４８ｇ（１モル）を仕込
み５０℃まで昇温しな。ついでイオン交換水９．０ｇ（
０，５モル）を徐々に分割して仕込んだ。その後、６５
℃まで昇温し、水酸化ナトリウム０．０１ｇをイオン交
換水０．１ｇに溶解して仕込んだ。副生するメチルアル
コールを反応系外に取り出しながら１時間反応を続行し
た。以上の間、反応液を攪拌し続けた。メタノールの留
出が止まったときに、反応を止め加熱下域圧して未反応
のビニルトリメトキシシランと副生じたメタノールを系
外に除いた。得られた反応残渣をトリクロロシランで中
和し、さらに重曹で中和し、分析したところ、ビニルト
リメトキシシランの縮合物であり、重量平均分子量が６
００のビニルポリシロキサンであることが分かった。
羽根、還流冷却管などを取り付けた内容積１１の３つロ
フラスコにビニルトリメトキシシラン［トーレ・シリコ
ーン（株）製５Ｚ６３００］１４８ｇ（１モル）を仕込
み５０℃まで昇温しな。ついでイオン交換水９．０ｇ（
０，５モル）を徐々に分割して仕込んだ。その後、６５
℃まで昇温し、水酸化ナトリウム０．０１ｇをイオン交
換水０．１ｇに溶解して仕込んだ。副生するメチルアル
コールを反応系外に取り出しながら１時間反応を続行し
た。以上の間、反応液を攪拌し続けた。メタノールの留
出が止まったときに、反応を止め加熱下域圧して未反応
のビニルトリメトキシシランと副生じたメタノールを系
外に除いた。得られた反応残渣をトリクロロシランで中
和し、さらに重曹で中和し、分析したところ、ビニルト
リメトキシシランの縮合物であり、重量平均分子量が６
００のビニルポリシロキサンであることが分かった。
また、官能基の量はケイ素原子１個に対してビニル基１
個、メトキシ基２．０〜１．０個の範囲内にあることが
分かった。なお、粘度は７センチストークスであった。
個、メトキシ基２．０〜１．０個の範囲内にあることが
分かった。なお、粘度は７センチストークスであった。
参考例２
（＾）成分のオルガノポリシロキサン（ロ）の製造参考
例１において、イオン交換水２０ｇ（１゜１２モル）を
使用する以外は参考例１と同一方法でビニルポリシロキ
サンを得た。分析の結果これは重量平均分子量が４００
０である部分的に３次元化したビニルポリシロキサンで
あることが分かった。
例１において、イオン交換水２０ｇ（１゜１２モル）を
使用する以外は参考例１と同一方法でビニルポリシロキ
サンを得た。分析の結果これは重量平均分子量が４００
０である部分的に３次元化したビニルポリシロキサンで
あることが分かった。
また、官能基の量は、ケイ素原子１個に対してビニル基
１個、メトキシ基１．２〜０．３個の範囲内にあること
が分かった。なお、粘度は４７センチストークスであっ
た。
１個、メトキシ基１．２〜０．３個の範囲内にあること
が分かった。なお、粘度は４７センチストークスであっ
た。
実施例１
参考例１で得られたオルガノポリシロキサン（イ）８０
重量部にテトラ（ｎ−ブチル）チタネー）４０重量部お
よび２，５−ジメチル−２，５−ジ（Ｌ−ブチルパーオ
キシ）ヘキサン２０重量部を添加し均一になるまで混合
して接着剤を得た。
重量部にテトラ（ｎ−ブチル）チタネー）４０重量部お
よび２，５−ジメチル−２，５−ジ（Ｌ−ブチルパーオ
キシ）ヘキサン２０重量部を添加し均一になるまで混合
して接着剤を得た。
トーレ・シリコーン株式会社製シリコーンゴム岨成物５
Ｈ５２ＵをバーオキサイＶで加硫した硬化シリコーンゴ
ムの厚さ５ＩＩＩＩｍのシートにこの接着剤を塗布し３
０分間放置した。次に加硫剤として１．０重量％のジク
ミルパーオキサイドを配合したエチレン−プロピレンタ
ーポリ？（ＥＰ Ｄ Ｍ ）組成物を厚さ３Ｉになるよ
うに上記接着剤塗布面に密着させ、圧力２５ｋｇ／ｃ＋
ａ２、温度１７０℃、時間１０分間の条件で硬化させた
ところ、エチレン−プロピレンターポリマがシリコーン
ゴムに強固に接着した試験片が得られた。この試験片に
ついてＪＩＳ−に６３０１−１９７５加硫ゴムの試験方
法の剥離試験法に基づいて引張剥離試験をしたところ、
剥離強度は４．１ｋｇ以上であり、剥離面のモードは全
面ゴム層破断（凝集破壊）であった。
Ｈ５２ＵをバーオキサイＶで加硫した硬化シリコーンゴ
ムの厚さ５ＩＩＩＩｍのシートにこの接着剤を塗布し３
０分間放置した。次に加硫剤として１．０重量％のジク
ミルパーオキサイドを配合したエチレン−プロピレンタ
ーポリ？（ＥＰ Ｄ Ｍ ）組成物を厚さ３Ｉになるよ
うに上記接着剤塗布面に密着させ、圧力２５ｋｇ／ｃ＋
ａ２、温度１７０℃、時間１０分間の条件で硬化させた
ところ、エチレン−プロピレンターポリマがシリコーン
ゴムに強固に接着した試験片が得られた。この試験片に
ついてＪＩＳ−に６３０１−１９７５加硫ゴムの試験方
法の剥離試験法に基づいて引張剥離試験をしたところ、
剥離強度は４．１ｋｇ以上であり、剥離面のモードは全
面ゴム層破断（凝集破壊）であった。
実施例２
参考例２で得られたオルガノポリシロキサン（ロ）にテ
トラ（ｎ−ブチル）チタネートを加えて均一に混合した
後、２，５−ジメチル−２、Ｓ （を−ブチルパーオキ
シ）ヘキサンを加えて均一になるまで混合した。さらに
その１部を取り出しイソプロピルアルコールに溶解し表
１に示す組成の接着剤を得た。これら接着剤をトーレ・
シリコーン株式会社製シリコーンゴム組成物５Ｈ１１３
５Ｕの加硫物試験片と、トーレ・シリコーン株式会社製
のエチレン−プロピレンターポリマ（ＥＰＤＭ）組成物
とシリコーンゴム組成物とのブレンドゴム組成物５Ｅ４
３０６の加硫物試験片（中３０ｍｍＸ長さ１００ｍｍＸ
厚さ３ｍｍ）上に塗布し、室温にて６０分間放置して風
乾させた。次に加硫剤として１．０重量％のジクミルパ
ーオキサイドを配合したエチレン−プロピレンターポリ
マ（ＥＰＤＭ）ｌ酸物を厚さ３１になるように上記接着
剤塗布面に密着させ、圧力２５ｋｇ／ｃＩ１１２、温度
１７０ ”Ｑ、１部分間の条件で硬化させたところ、エ
チレン−プロピレンターポリマとシリコーンゴムとが強
固に接着した試験片お上びエチレン−プロピレンターポ
リマとシリコーンゴム・エチレン−プロピレンターポリ
マブレンドゴムとが強固に接着した試験片が得られた。
トラ（ｎ−ブチル）チタネートを加えて均一に混合した
後、２，５−ジメチル−２、Ｓ （を−ブチルパーオキ
シ）ヘキサンを加えて均一になるまで混合した。さらに
その１部を取り出しイソプロピルアルコールに溶解し表
１に示す組成の接着剤を得た。これら接着剤をトーレ・
シリコーン株式会社製シリコーンゴム組成物５Ｈ１１３
５Ｕの加硫物試験片と、トーレ・シリコーン株式会社製
のエチレン−プロピレンターポリマ（ＥＰＤＭ）組成物
とシリコーンゴム組成物とのブレンドゴム組成物５Ｅ４
３０６の加硫物試験片（中３０ｍｍＸ長さ１００ｍｍＸ
厚さ３ｍｍ）上に塗布し、室温にて６０分間放置して風
乾させた。次に加硫剤として１．０重量％のジクミルパ
ーオキサイドを配合したエチレン−プロピレンターポリ
マ（ＥＰＤＭ）ｌ酸物を厚さ３１になるように上記接着
剤塗布面に密着させ、圧力２５ｋｇ／ｃＩ１１２、温度
１７０ ”Ｑ、１部分間の条件で硬化させたところ、エ
チレン−プロピレンターポリマとシリコーンゴムとが強
固に接着した試験片お上びエチレン−プロピレンターポ
リマとシリコーンゴム・エチレン−プロピレンターポリ
マブレンドゴムとが強固に接着した試験片が得られた。
これら試験片について、上記のＪＩＳ−に６３０１−１
９７５加硫ゴムの試験方法の剥離試験法に基づいて引張
試験を行なったところ表２に示す結果が得られた。
９７５加硫ゴムの試験方法の剥離試験法に基づいて引張
試験を行なったところ表２に示す結果が得られた。
比較のため、上記接着剤において成分の一部を除いたも
のについて接着性を調べた結果を表１、表２に示した。
のについて接着性を調べた結果を表１、表２に示した。
表１ 接着剤の組成
表２ 接着性試験結果
【匠：（）円の数γはゴム層破断率を示す、ｊ実施例３
参考例２で得られたオルガ／ポリシロキサン（ロ）８０
重量部にテトラ（ｎ−ブチル）チタネー）２０重量部お
よび２，５−ジメチル−２！５ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン２０重量部を添加し均一になる主で混合し
て接着剤を得た。
重量部にテトラ（ｎ−ブチル）チタネー）２０重量部お
よび２，５−ジメチル−２！５ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン２０重量部を添加し均一になる主で混合し
て接着剤を得た。
この接着剤をエチレン−プロピレンターポリ？（ＥＰＤ
Ｍ）の硬化物の試験片（中３０ｍｌ１１×長さ１００ｍ
ｍＸ厚さ３ＩＤＩ１１）上に塗布し、室温にて４０分間
放置して風乾させた。次に加硫剤としてｉ、ｏ重量％の
２，５−ジメチル−２，５−ノ（ｔ−ブチルパーオキシ
）ヘキサンを配合したトーレ・シリコーン株式会社製シ
リコーンゴム組成物５Ｈ５２Ｕを厚さ３１１１ｍになる
ように上記接着剤の塗布面に密着させ、圧力２５ｋｇ／
ａｍ２、温度１７０℃、時間１０分間の条件でシリコー
ンゴム組成物を硬化させたところ、シリコーンゴムが上
記被着体に強固に接着した試験片が得られた。この試験
片をＪＩＳ−に６．３０１−１９７５加硫ゴムの試験方
法の剥離試験法に基づいて引張剥離試験を行なったとこ
ろ、剥離強度は４，１ｋｇ以上であり、剥離面のモード
は全面ゴム層破断（凝集破壊）であった。
Ｍ）の硬化物の試験片（中３０ｍｌ１１×長さ１００ｍ
ｍＸ厚さ３ＩＤＩ１１）上に塗布し、室温にて４０分間
放置して風乾させた。次に加硫剤としてｉ、ｏ重量％の
２，５−ジメチル−２，５−ノ（ｔ−ブチルパーオキシ
）ヘキサンを配合したトーレ・シリコーン株式会社製シ
リコーンゴム組成物５Ｈ５２Ｕを厚さ３１１１ｍになる
ように上記接着剤の塗布面に密着させ、圧力２５ｋｇ／
ａｍ２、温度１７０℃、時間１０分間の条件でシリコー
ンゴム組成物を硬化させたところ、シリコーンゴムが上
記被着体に強固に接着した試験片が得られた。この試験
片をＪＩＳ−に６．３０１−１９７５加硫ゴムの試験方
法の剥離試験法に基づいて引張剥離試験を行なったとこ
ろ、剥離強度は４，１ｋｇ以上であり、剥離面のモード
は全面ゴム層破断（凝集破壊）であった。
実施例４
参考例２で得られたオルが／ポリシロキサン（ロ）に各
種の有機チタン化合物および各種の有機過酸化物を添加
し均一になるまで混合して、さらに一部は溶媒としてイ
ソプロピルアルコールを加えて、表３に示す接着剤を得
た。次でこれら接着剤を各種の有機材料成形片に塗布し
、室温にて６０分間放置した。次に加硫剤として１．０
重量％の２，５−ツメチル−２，５−ジ（を−ブチルパ
ーオキシ）ヘキサンを配合したトーレ・シリコーン株式
会社製シリコーンゴム組威物５Ｈ５２Ｕを厚さ３ＩＩＩ
１１になるように上記接着剤の塗布面に密着させ、圧力
２５ｋｇ／ａｍ２、温度１７０℃、時間１０分間の条件
でシリコーンゴム組成物を硬化させたところ、シリコー
ンゴムと各種有機材料とが接着した試験片が得られた。
種の有機チタン化合物および各種の有機過酸化物を添加
し均一になるまで混合して、さらに一部は溶媒としてイ
ソプロピルアルコールを加えて、表３に示す接着剤を得
た。次でこれら接着剤を各種の有機材料成形片に塗布し
、室温にて６０分間放置した。次に加硫剤として１．０
重量％の２，５−ツメチル−２，５−ジ（を−ブチルパ
ーオキシ）ヘキサンを配合したトーレ・シリコーン株式
会社製シリコーンゴム組威物５Ｈ５２Ｕを厚さ３ＩＩＩ
１１になるように上記接着剤の塗布面に密着させ、圧力
２５ｋｇ／ａｍ２、温度１７０℃、時間１０分間の条件
でシリコーンゴム組成物を硬化させたところ、シリコー
ンゴムと各種有機材料とが接着した試験片が得られた。
これら試験片をＪＩＳ−に６３０１−１９７５加硫ゴム
の試験方法の剥離試験法に基づいて引張剥離試験を行な
い、表４に示す結果を得た。
の試験方法の剥離試験法に基づいて引張剥離試験を行な
い、表４に示す結果を得た。
表３ 接着剤の組成
表４ 接着性試験結果
【注二〇は全面ゴム層破壊（凝集破壊率ｌＯＯ％）をＱ
は一部ゴム層破壊（凝集破壊率９０−１００％）をΔは
一部ゴム層破壊（凝集破壊率１０〜５０％）を×は全面
界面剥離（凝集破壊率Ｏ％）を意味する。］［発明の効
果１ 本発明のシリコーンゴム用接着剤は、特定のオル〃ノボ
リシロキサンと縮合反応触媒と有機過酸化物からなり、
その配合比も限定されているのでこれを硬化シリコーン
ゴム表面に適用し、次いでエチレン−プロピレンターポ
リマ系コム、クロロプレン系ゴム等の合成ゴム組放物、
フェノール樹脂、エポキシ樹脂等の有機材料を密着させ
硬化させることにより、各種有機材料をシリコーンゴム
に強固に耐久性よく接着させることができるという特徴
がある。また、本発明のシリコーンゴム用接着剤を上記
のような各種有機材料に適用し、その上に硬化触媒を含
有するシリコーンゴム組成物を密着させ硬化させること
により各種材料にシリコーンゴムな強固に接着させるこ
とができるという特徴がある。
は一部ゴム層破壊（凝集破壊率９０−１００％）をΔは
一部ゴム層破壊（凝集破壊率１０〜５０％）を×は全面
界面剥離（凝集破壊率Ｏ％）を意味する。］［発明の効
果１ 本発明のシリコーンゴム用接着剤は、特定のオル〃ノボ
リシロキサンと縮合反応触媒と有機過酸化物からなり、
その配合比も限定されているのでこれを硬化シリコーン
ゴム表面に適用し、次いでエチレン−プロピレンターポ
リマ系コム、クロロプレン系ゴム等の合成ゴム組放物、
フェノール樹脂、エポキシ樹脂等の有機材料を密着させ
硬化させることにより、各種有機材料をシリコーンゴム
に強固に耐久性よく接着させることができるという特徴
がある。また、本発明のシリコーンゴム用接着剤を上記
のような各種有機材料に適用し、その上に硬化触媒を含
有するシリコーンゴム組成物を密着させ硬化させること
により各種材料にシリコーンゴムな強固に接着させるこ
とができるという特徴がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）一般式Ｒ＾１ａＲ＾２ｂ（Ｒ＾３Ｏ）ｃＳｉ
Ｏ＿（＿４＿−＿ａ＿−＿ｂ＿−＿ｃ＿）＿／＿２ （式中、Ｒ＾１はアルキル基又はアリール基、Ｒ＾２は
アルケニル基、Ｒ＾３は水素原子又はアルキル基、ａは
平均０．０〜１．０の範囲の数、ｂは平均０．１〜２．
０の範囲の数、ｃは平均０．１〜２．５の範囲の数であ
る。ただしａ＋ｂ＋ｃは平均１〜３の範囲の数である）
で表わされるオルガノポリシロキサン １００重量部 （Ｂ）縮合反応触媒 ０．０１〜２００重量部 および （Ｃ）有機過酸化物 ０．１〜３００重量部 からなることを特徴とするシリコーンゴム用接着剤。 ２ （Ａ）成分のオルガノポリシロキサンがアルケニル
基含有アルコキシシランの縮合反応によって得られる化
合物であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の接着剤。 ３ 縮合反応触媒が有機チタン化合物であることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の接着剤。 ４ 有機過酸化物がジアルキルパーオキサイドであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の接着剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60122046A JPH066699B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | シリコ−ンゴム用接着剤 |
| EP86107618A EP0207319A3 (en) | 1985-06-05 | 1986-06-04 | Adhesive for silicone rubbers |
| KR1019860004428A KR930009217B1 (ko) | 1985-06-05 | 1986-06-04 | 실리콘 고무용 접착제 |
| US07/087,576 US4766193A (en) | 1985-06-05 | 1987-08-20 | Adhesive for silicone rubbers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60122046A JPH066699B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | シリコ−ンゴム用接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61278580A true JPS61278580A (ja) | 1986-12-09 |
| JPH066699B2 JPH066699B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=14826266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60122046A Expired - Lifetime JPH066699B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | シリコ−ンゴム用接着剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4766193A (ja) |
| EP (1) | EP0207319A3 (ja) |
| JP (1) | JPH066699B2 (ja) |
| KR (1) | KR930009217B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009256507A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 縫製エアバッグ目止め材用シリコーンゴム組成物 |
| JP2012074416A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-12 | Sekisui Chem Co Ltd | 光半導体装置用ダイボンド材及びそれを用いた光半導体装置 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0409272B1 (en) * | 1989-07-21 | 1993-09-29 | Dow Corning Corporation | Reaction products as adhesion additives for uv curable compositions and compositions containing same |
| US5548021A (en) * | 1994-10-28 | 1996-08-20 | Dow Corning Corporation | Trialkyl endcapped polyorganosiloxane emulsions |
| JP4162390B2 (ja) * | 2001-01-17 | 2008-10-08 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーンゴム用接着剤 |
| US7282269B2 (en) * | 2001-06-04 | 2007-10-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Cured rubber components for use with pharmaceutical devices |
| FR2854637B1 (fr) * | 2003-05-07 | 2006-08-11 | Rhodia Chimie Sa | Procede de collage de supports fibreux enduits de silicone |
| US20070232750A1 (en) * | 2006-04-03 | 2007-10-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Adhesive for silicone rubber |
| KR101330149B1 (ko) * | 2011-05-19 | 2013-11-15 | 피씨케이(주) | 실리콘 고무 접착용 접착제 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5639817A (en) * | 1979-08-31 | 1981-04-15 | Nachi Fujikoshi Corp | Internal cold saw |
| JPS60115661A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマ−組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3231542A (en) * | 1962-09-17 | 1966-01-25 | Union Carbide Corp | Organosiloxane compositions employing mixed peroxide curing catalysts and elastomers prepared therefrom |
| US3296182A (en) * | 1964-05-05 | 1967-01-03 | Union Carbide Corp | Organopolysiloxane elastomers and articles produced therefrom |
| JPS5232030A (en) * | 1975-09-05 | 1977-03-10 | Toshiba Silicone Co Ltd | Primer compositions |
| JPS5566951A (en) * | 1978-11-13 | 1980-05-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Primer composition |
| DE2903452A1 (de) * | 1979-01-30 | 1980-08-07 | Wacker Chemie Gmbh | Polymerholz und verfahren zu seiner herstellung |
| JPS57159865A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-02 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition for bonding |
-
1985
- 1985-06-05 JP JP60122046A patent/JPH066699B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-06-04 KR KR1019860004428A patent/KR930009217B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-06-04 EP EP86107618A patent/EP0207319A3/en not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-08-20 US US07/087,576 patent/US4766193A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5639817A (en) * | 1979-08-31 | 1981-04-15 | Nachi Fujikoshi Corp | Internal cold saw |
| JPS60115661A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマ−組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009256507A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 縫製エアバッグ目止め材用シリコーンゴム組成物 |
| JP2012074416A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-12 | Sekisui Chem Co Ltd | 光半導体装置用ダイボンド材及びそれを用いた光半導体装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR930009217B1 (ko) | 1993-09-24 |
| EP0207319A2 (en) | 1987-01-07 |
| EP0207319A3 (en) | 1988-10-12 |
| JPH066699B2 (ja) | 1994-01-26 |
| US4766193A (en) | 1988-08-23 |
| KR870000399A (ko) | 1987-02-18 |
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