KR20210022978A - 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치 및 물품 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물을 포함하는 조성물, 이로부터 형성된 필름, 적층체, 표시 장치, 물품 및 적층체의 제조방법이 제공된다.
<화학식 1>
Rf-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
화학식 1 중, Rf는 불소 함유 (폴리)에테르기를 나타내고,
Q1, L1 내지 L5, R1 내지 R5, R9 내지 R13, p1 내지 p5는 상세한 설명에서 정의된 바와 같다.
<화학식 1>
Rf-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
화학식 1 중, Rf는 불소 함유 (폴리)에테르기를 나타내고,
Q1, L1 내지 L5, R1 내지 R5, R9 내지 R13, p1 내지 p5는 상세한 설명에서 정의된 바와 같다.
Description
불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이로부터 형성된 필름, 적층체, 표시 장치 및 물품에 관한 것이다.
스마트폰 또는 태블릿 PC와 같은 휴대용 전자기기는 다양한 기능을 가진 기능성 층이 적용될 수 있다. 특히 근래 손가락이나 도구를 사용하여 접촉 위치를 인식하는 터치 스크린 패널이 보편화됨에 따라, 터치 스크린 패널의 표면의 슬립성 및 터치감을 개선하기 위하여 표시 패널의 표면에 기능성 층이 적용될 수 있다.
그러나 이러한 기능성 층은 내구성이 약하여 빈번한 접촉에 의해 쉽게 소실 또는 파괴되어 그 기능이 저하될 수 있어 이에 대한 개선이 요구된다.
한 측면에 따라 신규한 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물과 이를 포함하여 내구성을 개선할 수 있는 조성물을 제공한다.
다른 측면에 따라 상기 조성물로부터 형성되어 내구성을 개선할 수 있는 필름을 제공한다.
또 다른 측면에 따라 상기 필름을 포함하는 표시 장치를 제공한다.
또 다른 측면에 따라 상기 조성물이 코팅된 물품을 제공한다.
한 측면에 따라 하기 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물이 제공된다.
<화학식 1>
Rf-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
화학식 1 중, Rf는 불소 함유 (폴리)에테르기를 나타내고,
Q1은 -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)O-, -NRaC(=O)O-, -C(=O)NRb-, -OC(=O)NRcS(=O)O-, 또는 -CH2(C6H4)C(=O)-이고, Ra 내지 Rc는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이며,
L1 및 L3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
p1 내지 p3은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)이며 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R9 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R11 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
다른 측면에 따라 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다.
<화학식 2>
H2N-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
상기 화학식 2 중, L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p2 및 p3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)일 수 있고, 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R9 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R9 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
다른 측면에 따라 상술한 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에 따라 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하는 필름이 제공된다.
<화학식 1>
Rf-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
화학식 1 중, Rf는 불소 함유 (폴리)에테르기를 나타내고,
Q1은 -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)O-, -NRaC(=O)O-, -C(=O)NRb-, -OC(=O)NRcS(=O)O-, 또는 -CH2(C6H4)C(=O)-이고, Ra 내지 Rc는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이며,
L1 및 L3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
p1 내지 p3은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)이며 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R11 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R3 내지 R5이 모두 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)인 경우, R11 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
상기 필름이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 또는 그 조합을 더 포함할 수 있다.
<화학식 3>
A-L6-Si(R5)(R6)(R7)
상기 화학식 3 중, L6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 그 조합이고,
R5 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
A는 할로겐, 티올기, 이소시아네이트기 또는 아미노기(-NH2)이고,
단 R5 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
또 다른 측면에 따라 화학식 4로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하거나 또는 화학식 4로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하는 필름이 제공된다.
<화학식 2>
H2N-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
상기 화학식 2 중, L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p2 및 p3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)일 수 있고, 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R9 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R9 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
[화학식 4]
PF-(L2)p1-IN-(L3)p2-SiRaRbRc
상기 화학식 4에서,
PF는 불소 함유 (폴리)에테르 모이어티이고,
Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고, 단 Ra, Rb 및 Rc 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 또는 히드록시기이고,
IN은 수소결합성 작용기를 포함하는 연결기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p1 및 p2는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
또 다른 측면에 상술한 필름을 포함하는 표시 장치가 제공된다.
또 다른 측면에 기재에 상술한 조성물을 코팅한 물품이 제공된다.
일구현예에 따른 조성물을 이용하면 높은 슬립성을 유지하면서 내마모성이 개선되어 내구성이 향상된 코팅막을 형성할 수 있다.
도 1은 일구현예에 따른 조성물을 기재상에 코팅한 후의 작용효과를 설명하기 위한 도면이다.
도 2는 일 구현예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 3은 다른 구현예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 2는 일 구현예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 3은 다른 구현예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
이하, 일 구현예에 따른 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이로부터 형성된 필름, 적층체, 표시 장치, 물품 및 적층체의 제조방법에 대하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
하기 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물이 제공된다.
<화학식 1>
Rf-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
화학식 1 중, Rf는 불소 함유 (폴리)에테르기를 나타내고,
Q1은 -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)O-, -NRaC(=O)O-, -C(=O)NRb-, -OC(=O)NRcS(=O)O-, 또는 -CH2(C6H4)C(=O)-이고, Ra 내지 Rc는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이며,
L1 및 L3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
p1 내지 p3은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)이며 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R11 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R3 내지 R5이 모두 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)인 경우, R11 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
Rf의 정의 중, 불소 함유 (폴리)에테르기는 불소 함유 에테르기 또는 불소 함유 폴리에테르기를 나타낸다.
다른 측면에 따라 상술한 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물을 함유하는 조성물이 제공된다.
표면코팅재로서 불소 함유 실란 화합물을 포함하는 조성물이 이용된다. 이러한 조성물을 이용하여 디스플레이 상부에 표면코팅막을 형성하는 경우, 시간이 경과됨에 따라 마모가 발생되어 내구성이 저하된다.
이에 본 발명자들은 상술한 문제점을 해결하기 위하여 화학식 1의 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 실란 화합물을 함유한 조성물을 이용하여 높은 슬립성을 유지하면서 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 실란 화합물간의 결합을 증대하여 내마모성 및 내구성을 향상시키는 발명을 완성하였다.
상기 화학식 1의 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 실란 화합물은 종래의 불소 함유 실란 화합물과 비교하여 가수분해가능한 실란기가 증가되어 상기 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 실란 화합물간의 결합이 증대될 수 있다.
상기 조성물은 화학식 1의 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 실란 화합물과 상호작용이 가능한 첨가제를 더 포함할 수 있다. 조성물이 상술한 첨가제를 더 함께 포함하면 내구성을 더 향상시킬 수 있다.
일구현예에 따른 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 실란 화합물을 함유한 조성물은 휴대 단말기에 구비되는 터치 스크린 패널 표면이나 액정표시장치(Liquid display device: LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(Dlasma Display Panel: PDP)과 같은 디스플레이 장치에 구비되는 패널의 표면에 이용하면 개선된 발수 및 내지문기능을 갖고 내마모성 및 내구성이 우수하다.
도 1은 일구현예에 따른 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 실란 화합물을 함유한 조성물이 기재의 표면에 코팅되어 필름을 형성한 경우의 구조를 나타낸 것이다.
도 1에 나타난 바와 같이, 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물은 불소 함유 (폴리)에테르기로서 퍼플루오로에테르(폴리)에테르(PFPE)기를 갖고 있고 PFPE기가 가수분해성 실란기(도 1에서 silane으로 표시)가 아미드 결합(amide bond)으로 연결된 구조를 갖는다.
상기 가수분해성 실란기는 적어도 하나의 가수분해성 작용기로 치환된 실란일 수 있으며, 예를 들어 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기로 치환된 실란일 수 있다. 가수분해성 실란기는 코팅 또는 증착시 가수분해 및/또는 축중합 반응에 의해 기재 또는 하부막에 결합될 수 있다.
가수분해성 실란기는 가수분해가능한 작용기를 갖고 있어 조성물의 코팅과정을 거치면 가수분해성 실란기의 가수분해 및 중축합 반응이 진행되어 도 1에 나타난 바와 같이 실란의 가수분해 및 중축합물로 된 네크워크(network)를 형성한다.
일구현예에 다른 화학식 1의 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물은 2개 이상의 실란기를 함유하고 있어 하나의 실란기를 함유한 화합물을 이용한 경우와 비교하여 화합물간의 결합이 더 견고해질 수 있어 이러한 필름은 내마모성이 더 개선된다. 또한 아미드 결합간의 수소 결합이 형성되어 화합물간의 결합이 보다 견고해질 수 있다.
가수분해가능한 작용기는 예를 들어 C1-C10의 알콕시기, 할로겐 원자, 하이드록시기 등을 들 수 있고, 예를 들어 C1-C8의 알콕시기, 예를 들어 메톡시기 또는 에톡시기를 들 수 있다. 그 중에서도 메톡시기의 가수분해 반응성이 우수하다.
일구현예 따른 화학식 1의 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물에서 Rf는 퍼플루오로에테르 또는 퍼플루오로폴리에테르이다.
상기 불소 함유 (폴리)에테르기는 예를 들어 i)말단에 CF3O기, CF3CF2O기 또는 CF3CF2CF2O기를 갖고, 상기 CF3O기, CF3CF2O기 또는 CF3CF2CF2O기에, -(CF2CF2O)n- 및 -(CF2O)m-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수임)이 순서에 상관없이 결합된 구조를 갖거나 또는 ii)말단에 CF3O기, CF3CF2O기 또는 CF3CF2 CF2O기를 갖고, 상기 CF3O기, CF3CF2O기 또는 CF3CF2 CF2O기에 -(CF2CF2O)n-, -(CF2O)m-, -(CF2CF2CF2O)n-, -(CF2CF2CF2CF2O)n- 및 -(CF2CF2F2CF2CF2O)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수임)이 순서에 상관없이 결합된 구조를 가질 수 있다. 여기에서 순서는 예를 들어 -(CF2CF2O)n- 및 -(CF2O)m- 각각이 CF3O기, CF3CF2O기 또는 CF3CF2 CF2O기에 결합된 순서를 말한다. m과 n은 각각 예를 들어 1 내지 60의 정수, 예를 들어 5 내지 55의 정수, 예를 들어 10 내지 50의 정수, 예를 들어 15 내지 40의 정수이다.
불소 함유 (폴리)에테르기는 예를 들어 CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-, CF3O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n, CF3CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-, CF3CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-, CF3CF2CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m- , 또는 CF3CF2CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-일 수 있다. 여기에서 m과 n은 각각 예를 들어 1 내지 100의 정수, 1 내지 60의 정수, 예를 들어 5 내지 55의 정수, 예를 들어 10 내지 50의 정수, 예를 들어 15 내지 40의 정수이다.
불소 함유 (폴리)에테르기는 예를 들어 CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2O)n-, CF3O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n- CF3CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, 또는 CF3CF2CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-이다. m과 n은 각각 예를 들어 1 내지 100의 정수, 1 내지 60의 정수, 예를 들어 5 내지 55의 정수, 예를 들어 10 내지 50의 정수, 예를 들어 15 내지 40의 정수이다.
상기 화학식 1 중, Rf는 CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)mCF2-이고, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수, 예를 들어 1 내지 60의 정수, 예를 들어 5 내지 55의 정수, 예를 들어 10 내지 50의 정수, 예를 들어 15 내지 40의 정수이다.
화학식 1의 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물은 예를 들어 CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CR14R15)p1-C(=O)NH-(CH2)p2-NH-(CH2)p3-Si(R1)(R2)-(CH2)p4- Si(R3)(R4)(R5)이고, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수, 예를 들어 1 내지 50의 정수, 예를 들어 1 내지 30의 정수, 또는 1 내지 20의 정수, 1 내지 10의 정수, 또는 1 내지 5의 정수이다.R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C5 알킬, 불소, 또는 불소화된 C1-C5 알킬기이고, p1 내지 p4는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다. P1 내지 p3은 각각 예를 들어 1 내지 10의 정수, 1 내지 5의 정수, 1 내지 3의 정수, 또는 1 내지 2의 정수이다.
상기 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물은 예를 들어 CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3- Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2Si(OCH3)(OCH3)(CH3),CF3CF2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), 또는 CF3CF2 CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)CH2Si(OCH3)(OCH3)(CH3)이다.
또한 일구현예에 따른 조성물은 첨가제로서 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합을 함유할 수 있다.
<화학식 2>
H2N-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
상기 화학식 2에서, L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p2 및 p3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, 또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)일 수 있고, 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R9 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R9 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고, p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
<화학식 3>
A-L6-Si(R5)(R6)(R7)
상기 화학식 3 중, L6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 그 조합이고,
R5 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
A는 할로겐, 티올기, 이소시아네이트기 또는 아미노기(-NH2)이고,
단 R5 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
상기 화학식 3의 화합물은 예를 들어 하기 화학식 3A의 화합물일 수 있다.
<화학식 3A>
H2N-L6-Si(R5)(R6)(R7)
상기 화학식 3 중, L6, R5 내지 R7의 정의는 화학식 3에서 정의된 바와 같다.
상기 첨가제인 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물과 비공유성 상호작용을 가능케 한다. 보다 구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3의 화합물이 보유한 아미노기로 인해 상기 각 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물과 상기 첨가제의 비공유성 상호작용이 가능해진다. 상기 아미노기의 비공유전자쌍과 상기 각 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물 내 아미드 연결기를 구성하는 아미드기의 수소원자가 수소결합 등의 비공유성 상호작용을 이룸으로써, 궁극적으로 일구현예에 따른 조성물로 코팅된 기재는 내구성이 향상될 수 있다.
상기 조성물이 화학식 2의 화합물을 더 포함하는 경우 화학식 1로 표시되는 불소 함유 에테르를 갖는 실란 화합물과 화학식 3의 화합물의 혼합몰비는 1:0.003 내지 1:3, 예를 들어 1:0.5 내지 1:3, 예를 들어 1:1 내지 1:2이다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 예를 들어 H2N-(CH2)p2-NH-(CH2)p3-Si(R1)(R2)-(CH2)p4-Si(R3)(R4)(R5)이고, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 이들의 조합이고, 단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, p2 내지 p4는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 예를 들어 H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)-CH2-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)(OCH2CH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)-(CH2)2-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)(OCH2CH3),H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-(CH2)3Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(O CH2CH3)(OCH2CH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)2-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)-CH2-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)(OCH2CH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), 또는 H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(CH2CH3)-CH2-Si(OCH2CH3)(O CH2CH3)(CH2CH3)이다.
상기 조성물이 화학식 3의 화합물을 더 포함하는 경우, 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르를 갖는 실란 화합물과 화학식 3의 화합물의 혼합 몰비는 1:0.003 내지 1:3, 예를 들어 1:0.5 내지 1:3, 예를 들어 1:1 내지 1:2이다.
화학식 3의 화합물은 예를 들어 H2N-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), H2N-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)(OCH2CH3), H2N-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)(CH3) 또는 H2N-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)(CH2CH3)이다.
불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물에서 불소 함유 (폴리)에테르기의 중량 평균 분자량은 1,000 g/mol 내지 10,000 g/mol, 예를 들어 2,000 내지 9,000 g/mol, 예를 들어 3,000 내지 6,000g/mol이다.
다른 측면에 따라 상술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다. 상기 조성물은 하기 화학식 4의 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 4]
PF-(L2)p1-IN-(L3)p2-SiRaRbRc
상기 화학식 4에서, PF는 불소 함유 (폴리)에테르 모이어티이고, Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고, 단 Ra, Rb 및 Rc 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 또는 히드록시기이고, IN은 수소결합성 작용기를 포함하는 연결기이고, L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고, p1 및 p2는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
조성물에서 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 4의 화합물의 혼합 몰비는 0.003:1 내지 3:1, 예를 들어 0.5:1 내지 3:1, 예를 들어 1:1 내지 2:1이다. 상기 혼합비를 갖는 조성물로 포함된 표면 코팅재로 코팅된 기재는 내구성이 가장 우수할 수 있다.
화학식 4로 표시되는 화합물은 불소 함유 (폴리)에테르기 및 가수분해성 실란기를 각각 말단에 가질 수 있으며, 이에 따라 양 말단의 표면 에너지 차이에 의해 복수의 불소 함유 실란 화합물은 일 방향으로 정렬되어 있을 수 있다. 상기 화합물은 일단에 위치하는 불소 함유 (폴리)에테르기, 타단에 위치하는 가수분해성 실란기, 그리고 불소 함유 (폴리)에테르기와 상기 가수분해성 실란기 사이에 위치하는 연결기를 포함할 수 있다.
상기 불소 함유 (폴리)에테르기는 예를 들어 적어도 하나의 불소를 가진 (폴리)에테르일 수 있으며, 예를 들어 퍼플루오로(폴리)에테르일 수 있다. 불소 함유 (폴리)에테로 모이어티는 예를 들어 CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)mCF2 (n과 m은 각각 독립적으로 1 내지 60의 정수이다)로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 가수분해성 실란기는 적어도 하나의 가수분해성 작용기로 치환된 실란일 수 있으며, 예를 들어 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 또는 히드록시기로 치환된 실란일 수 있다. 가수분해성 실란기는 코팅 또는 증착시 가수분해 및/또는 축중합 반응에 의해 기재 또는 하부막에 결합될 수 있다.
상기 연결기는 불소 함유 (폴리)에테르 모이어티와 가수분해성 실란기 사이에 위치할 수 있으며, 인접한 분자들과 비공유성 상호작용(non-covalent interaction)을 형성할 수 있다. 비공유성 상호작용은 공유 결합이 아닌 결합으로, 예를 들어 수소 결합(hydrogen bond)일 수 있다.
상기 수소 결합을 형성할 수 있는 연결기는 예를 들어 질소, 산소 및/또는 황과 같은 (비공유전자쌍을 가진) 헤테로 원자를 가질 수 있으며, 예를 들어 *-C(=O)NRd-*, *-OC(=O)NRe-*, *-OC(=O)NRfS(=O)-*, *-OC(=O)NRgS(=O)O-* 또는 이들의 조합(여기서 Rd 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이다)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 연결기는 수소 결합을 형성할 수 있는 연결기일 수 있다.
예를 들어, 상기 불소 함유 실란 화합물은 선형 구조(linear type)를 가질 수 있다. 상기 불소 함유 실란 화합물이 *-CF3 등과 같은 치환기를 포함하는 가지형 구조(branch type)인 경우, 이를 포함하는 표면 코팅재로 코팅된 기재 표면의 슬립성이 저하될 수 있어 바람직하지 않다.
예를 들어, 상기 화학식 4의 불소 함유 실란 화합물은 4,000 g/mol 내지 10,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 불소 함유 실란 화합물이 상기 범위의 중량평균분자량을 가질 경우, 이를 포함하는 표면 코팅재의 내구성이 더욱 향상될 수 있다.
예를 들어, PF는 예를 들어 퍼플루오로(폴리)에테르일 수 있고, 예를 들어 CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)mCF2 (n과 m은 각각 독립적으로 1 내지 100의 정수이다)로 표시될 수 있다. 예를 들어, 상기 Ra, Rb 및 Rc 중 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 또는 히드록시기일 수 있다. 예를 들어, 상기 Ra, Rb 및 Rc 중 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 또는 히드록시기일 수 있다. 예를 들어, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 또는 히드록시기일 수 있다.
상기 IN은 수소 결합성 작용기일 수 있고, 예를 들어 *-C(=O)NRd-*, *-OC(=O)NRe-*, *-OC(=O)NRfS(=O)-*, *-OC(=O)NRgS(=O)O-* 또는 이들의 조합(여기서 Rd 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이다)일 수 있다.
상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸렌기, 치환 또는 비치환된 에틸렌기, 치환 또는 비치환된 프로필렌기, 치환 또는 비치환된 부틸렌기, 치환 또는 비치환된 펜틸렌기, 치환 또는 비치환된 헥실렌기, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 옥시메틸렌기, 치환 또는 비치환된 옥시에틸렌기, 치환 또는 비치환된 옥시프로필렌기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 불소 함유 실란 화합물은 하기 화학식 4A 또는 화학식 4B로 표현될 수 있다.
[화학식 4A]
CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)mCF2 -(CqH2qOCqH2q)p1-IN-(CrH2r)p2 -SiRaRbRc
[화학식 4B]
CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)mCH2 -(CqH2qOCqH2q)p1-IN-(CrH2r)p2 -SiRaRbRc
상기 화학식 4A 및 화학식 4B에서,
IN, Ra, Rb, Rc, n, m, p1 및 p2는 각각 상술한 바와 같고, q 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.
예를 들어, 상기 불소 함유 실란 화합물은 하기 화학식 4A-1 또는 화학식 4B-1로 표현될 수 있다.
[화학식 4A-1]
CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)mCF2 -(CqH2qOCqH2q)p1-C(=O)NH-(CrH2r)p2 -SiRaRbRc
[화학식 4B-1]
CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)mCH2 -(CqH2qOCqH2q)p1-C(=O)NH-(CrH2r)p2 -SiRaRbRc
상기 화학식 4A-1 및 화학식 4B-1에서, Ra, Rb, Rc, n, m, p1, p2, q 및 r은 각각 상술한 바와 같다.
일구현예에 따른 조성물은 불소 함유 (폴리)에테르 모이어티와 가수분해성 실란기 사이에 인접한 분자들과 비공유성 상호작용을 형성할 수 있는 연결기를 포함하는 복수의 불소 함유 실란 화합물을 상기 화학식 1로 표시되는 첨가제와 함께 포함함으로써 인접한 분자 사슬 간의 상호작용(inter-chain interaction)을 강건하게 유지하여 빈번한 마찰로 인한 복수의 불소 함유 실란 화합물의 결합 손상 및/또는 파괴를 줄이거나 방지할 수 있다. 이에 따라 표면 코팅재가 빈번한 마찰에 의해 쉽게 마모되는 것을 방지하고 내구성을 강화할 수 있다.
또 다른 측면에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하는 필름이 제공된다.
본 명세서에서 “불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물”은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 가수분해 반응을 실시하여 가수분해 생성물을 얻고 이 가수분해 생성물의 축중합 반응으로 얻은 축중합 결과물을 의미한다.
상기 필름은 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합이 포함된다. 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과, 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합의 혼합중량비는 예를 들어 1:0.5 내지 1:3, 예를 들어 1:1 내지 1:2이다.
또 다른 측면에 따라 i)화학식 4로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하거나 또는 ii)화학식 4로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하는 필름이 제공된다.
상기 필름에서 상술한 화학식 4로 표시되는 화합물의 가수분해 및 중축합물과, 상기 화학식 2의 화합물의 혼합몰비는 1:0.003 내지 1:3, 예를 들어 1:0.5 내지 1:3, 예를 들어 1:1 내지 1:2이다.
상기 필름은 일구현예에 따른 조성물을 용액 공정에 의한 코팅 또는 건식 공정에 의한 증착에 의해 형성될 수 있다. 따라서 상기 필름은 코팅 필름 또는 증착 필름일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 기재, 예를 들어 유리 기재(유리판)에 상기 표면 코팅재를 코팅하는 공정을 제공한다. 구체적으로 상기 공정에 대해 설명하면, 상기 필름은 용매에 상술한 조성물을 용해 또는 분산시킨 용액을 예를 들어 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 인쇄, 스프레이 코팅 또는 침지에 의해 코팅하고 건조하여 얻을 수 있다. 상기 증착 필름은 예를 들어 열 증착, 진공 증착 또는 화학 기상 증착에 의해 얻을 수 있다.
상기 용매는 예를 들어 불소화된 에테르계 용매일 수 있다. 불소화된 에테르계 용매는 예를 들어 예를 들어, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸-2,2,3,3-테트라플루오로프로필 에테르(1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl ether), 1,1,2,2,-테트라플루오로에틸-1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸에테르(1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-1H,1H,5H-octafluoropentyl ether), 1,1,2,2-테트라플루오로에틸-2,2,2-트리플루오로에틸 에테르)(1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-2,2,2-trifluoroethyl ether), 또는 그 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 필름은 기재 위에 형성될 수 있으며, 기재는 예를 들어 세라믹 또는 유리판일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 필름은 상기 화학식 1의 불소 함유 (폴리)에테르기 함유 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함할 수 있다. 상기 필름은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합을 더 포함할 수 있다. 상기 불소 함유 (폴리)에테르기 함유 실란 화합물의 축중합물과, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합의 혼합몰비는 1:0.003 내지 1:3, 예를 들어 1:0.5 내지 1:3, 예를 들어 1:1 내지 1:2이다.
다른 일구현예에 의하면, 상기 필름은 상기 화학식 1의 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물과, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합의 가수분해 및 축중합물을 포함할 수 있다. 이와 같이 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합은 필름 형성 과정에서 화학식 1의 불소 함유 (폴리)에테르기 함유 실란 화합물의 가수분해 및 축중합 반응에 함께 참여할 수 있다.
불소 함유 (폴리)에테르기 함유 실란 화합물의 가수분해성 실란기가 기재 측에 결합되고 불소 함유 (폴리)에테르기가 표면(공기) 측에 배열되는 구조일 수 있다. 상기 복수의 불소 함유 (폴리)에테르기 함유 실란 화합물은 기재에 대하여 실질적으로 수직 방향을 따라 배열되어 있을 수 있다.
내지문 코팅 성능은 60℃ 이상의 물 접촉각 및 45℃ 이하의 디요도메탄 접촉각 분석을 통하여 정량화가 가능하다.
일구현예에 따른 필름은 표면에 불소 함유 (폴리)에테르기를 가짐으로써 높은 접촉각(contact angle)을 가질 수 있다. 이에 따라 양호한 슬립성 및 발수성을 가질 수 있다. 상기 필름은 예를 들어 약 100° 이상의 접촉각을 가질 수 있으며, 상기 범위 내에서 예를 들어 약 105°이상, 예를 들어 110° 이상, 예를 들어 115° 이상의 접촉각을 가질 수 있다. 여기서 접촉각은 세실 드롭 기술(Sessile drop technique)로 측정된 것일 수 있다. 접촉각 측정시 사용된 액체로는 물일 수 있으며, 측정장비는 Drop shape analyzer (DSA100, KRUSS, Germany)를 사용하여 일정량 (~3ul)의 물을 필름의 표면 위에 떨어뜨린 후 접촉각을 측정할 수 있다.
상기 필름은 빈번한 마찰 후에도 높은 접촉각을 유지할 수 있다. 상기 필름의 내구성은 복수의 마찰 후의 접촉각 변화로 확인할 수 있다. 예를 들어 상기 필름은 1kg 하중의 지우개 마모 테스트(5000회) 후 접촉각 변화가 약 20° 이하일 수 있으며 약 18° 이하일 수 있으며 약 15° 이하일 수 있으며 약 12° 이하일 수 있으며 약 10° 이하일 수 있다. 예를 들어 필름은 1kg 하중의 지우개 마모 테스트 후에도 약 100° 이상의 접촉각을 가질 수 있다.
한편, 상기 필름은 물이 아닌 디아이오도메탄(diiodomethane)을 사용하여 접촉각을 측정할 수도 있다. 이 때, 예를 들어 약 90° 이상의 접촉각을 가질 수 있으며, 상기 범위 내에서 예를 들어 약 95° 이상, 예를 들어 97° 이상의 접촉각을 가질 수 있다. 여기서 접촉각은 세실 드롭 기술(Sessile drop technique)로 측정된 것일 수 있다. 접촉각 측정시 사용된 액체로는 디아이오도메탄(diiodomethane)일 수 있으며, 측정장비는 Drop shape analyzer (DSA100, KRUSS, Germany)를 사용하여 일정량 (~2.7ul)의 디아이오도메탄을 필름의 표면 위에 떨어뜨린 후 접촉각을 측정할 수 있다.
기재와 상기 필름은 적층체를 형성할 수 있다. 기재는 예를 들어 세라믹 또는 글라스일 수 있다. 상기 적층체는 상기 기재와 필름 사이에 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 적층체는 투명 필름일 수 있으며 예를 들어 투명 플렉서블 필름일 수 있다.
예를 들어, 상기 필름 또는 적층체는 표시 패널 위에 부착될 수 있으며, 이때 표시 패널과 상기 필름 또는 적층체는 직접 결합되거나 점착제를 개재하여 결합될 수 있다. 상기 표시 패널은 예를 들어 액정 표시 패널 또는 유기 발광 표시 패널일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 필름 또는 적층체는 관찰자 측에 배치될 수 있다.
이하, 일구현예에 따른 적층체의 제조방법을 살펴보기로 한다.
먼저, 기재의 표면에 SiO2의 프라이머층을 형성한다. 이어서 상기 프라이머층 상부에 일구현예에 따른 조성물을 코팅을 실시한다.
상기 코팅은 용액 공정에 의한 습식 코팅 공정 또는 건식 공정에 의한 증착 공정을 이용할 수 있다.
도 2는 일 구현예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 2를 참조하면, 일 구현예에 따른 표시 장치(100)는 표시 패널(50) 및 기능성 필름(10A)을 포함한다.
표시 패널(50)은 예를 들어 유기 발광 표시 패널 또는 액정 표시 패널일 수 있으며, 예를 들어 벤더블 표시 패널, 폴더블 표시 패널 또는 롤러블 표시 패널일 수 있다.
기능성 필름(10A)은 상술한 필름 또는 적층체를 포함할 수 있으며, 관찰자 측에 배치될 수 있다. 표시 패널(50)과 기능성 필름(10A) 사이에는 추가적으로 다른 층이 개재될 수 있으며, 예를 들어 단일층 또는 복수층의 고분자 층(도시하지 않음)과 선택적으로 투명접착층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.
도 3은 다른 구현예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 3을 참조하면, 일 구현예에 따른 표시 장치(200)는 표시 패널(50), 기능성 필름(10A), 그리고 표시 패널(50)과 기능성 필름(10A) 사이에 위치하는 터치 스크린 패널(70)을 포함한다.
표시 패널(50)은 예를 들어 유기 발광 표시 패널 또는 액정 표시 패널일 수 있으며, 예를 들어 벤더블 표시 패널, 폴더블 표시 패널 또는 롤러블 표시 패널일 수 있다.
기능성 필름(10A)은 상술한 필름 또는 적층체를 포함할 수 있으며, 관찰자 측에 배치될 수 있다.
터치 스크린 패널(70)은 기능성 필름(10A)과 표시 패널(50)에 각각 인접하게 배치되어 기능성 필름(10A)을 통해 사람의 손 또는 물체가 터치되면 터치 위치 및 위치 변화를 인식하고 터치 신호를 출력할 수 있다. 구동 모듈(도시하지 않음)은 출력된 터치 신호로부터 터치 지점의 위치를 확인하고 확인된 터치 지점의 위치에 표시된 아이콘을 확인하며 확인된 아이콘에 대응하는 기능을 수행하도록 제어할 수 있고 기능의 수행 결과는 표시 패널(50)에 표시될 수 있다.
터치 스크린 패널(70)과 기능성 필름(10A) 사이에는 다른 층이 개재될 수 있으며, 예를 들어 단일층 또는 복수층의 고분자 층(도시하지 않음)과 선택적으로 투명접착층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.
터치 스크린 패널(70)과 표시 패널(50) 사이에는 다른 층이 개재될 수 있으며, 예를 들어 단일층 또는 복수층의 고분자 층(도시하지 않음)과 선택적으로 투명접착층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.
상술한 필름 또는 적층체를 포함한 기능성 필름(10A)은 표시 장치를 포함한 다양한 전자 기기에 적용될 수 있으며, 예를 들어 스마트폰, 태블릿 PC, 카메라, 터치스크린 패널 등에 적용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 일 구현예는 기재, 예를 들어 유리 기재(유리판)에 상술한 표면 코팅재를 코팅한 물품을 제공한다. 상기 물품으로는 모바일 디스플레이 장치, 자동차용 디스플레이, 센서, 광학용 물품 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 제조방법에 대하여 살펴보기로 한다.
먼저, 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 에스테르 화합물과, 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합을 혼합한 다음, 반응을 실시한다.
상기 반응은 출발물질의 종류에 따라 그 반응조건이 달라질 수 있지만, 예를 들어 25℃ 내지 70℃, 예를 들어 25℃ 내지 50℃에서 실시할 수 있다. 상기 반응은 예를 들어 별도의 용매 없이 진행될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합의 함량은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 에스테르 화합물 1몰 대비 1 내지 2몰 범위로 사용할 수 있다. 만약 상기 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합의 함량이 2몰이라면 반응 생성물인 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물 이외에, 1몰의 상기 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3의 화합물 또는 그 조합이 반응 결과물에 남아 있게 된다. 이러한 상태의 결과물에 용매를 부가하여 인시튜(in-situ)로 필름 제조 과정에 이용될 수 있다.
이하, 화학식에서 사용되는 치환기의 정의에 대하여 살펴 보기로 한다.
화학식에서 사용되는 용어 “알킬”은 완전 포화된 분지형 또는 비분지형 (또는 직쇄 또는 선형) 탄화수소를 말한다.
상기 “알킬”의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 3-메틸헥실, 2,2-디메틸펜틸, 2,3-디메틸펜틸, n-헵틸 등을 들 수 있다.
상기 “알킬”중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
용어 “할로겐 원자”는 불소, 브롬, 염소, 요오드 등을 포함한다.
화학식에서 사용되는 용어“알콕시”는 알킬-O-를 나타내며, 상기 알킬은 상술한 바와 같다. 상기 알콕시의 비제한적인 예로서 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 2-프로폭시, 부톡시, 터트-부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 사이클로프로폭시, 사이클로헥실옥시 등이 있다. 상기 알콕시기중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
화학식에서 사용되는 용어 “아릴”기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 방향족 탄화수소를 의미한다.
상기 용어 “아릴”은 방향족 고리가 하나 이상의 사이클로알킬고리에 융합된 그룹도 포함한다. 상기 “아릴”의 비제한적인 예로서, 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등이 있다. 또한 상기 “아릴”기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S, Se, Te, Si 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유한 것을 의미한다.
이하 하기 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명하기로 하되, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
(불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 제조)
제조예
1
퍼플루오로(폴리)에테르 메틸에스테르(A)(Mw: 3200g/mol) 1당량에 아미노실란 화합물(B) 1당량을 넣고 50℃에서 16시간 동안 교반한 다음, 반응 혼합물에 Novec-7200(3M)을 넣어 20wt%의 농도로 화합물(C)를 함유한 조성물을 얻었다.
(A)
(B)
(C)
상기 화합물(A) 및 (C)에서 m은 18이고, n은 16이다.
화합물(C)의 NMR 스펙트럼은 인서트(insert) 튜브에 상기 화합물(C)를 함유한 조성물을 넣고 NMR 용매인 Acetone-d6을 부가하여 측정하였고 그 결과는 후술하는 바와 같다.
화합물(C)의 NMR 스펙트럼
1H-NMR (500 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): 0.02 (2H), 0.8 (2H), 1.7 (2H), 1.85 (2H), 2.74 (2H), 2.86 (2H), 3.45 (2H), 3.6 (6H), 3.8 (9H).
19F-NMR (470.4 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): -54.5 ∼ -60.4 (42F), -83.1 (3F), -91.4 ∼ -93.1 (92F), -128.4 ~ -132.1 (2F).
IR: 1675(cm-1)에서 아미드 카르보닐 피크 확인.
제조예
2
퍼플루오로(폴리)에테르 메틸에스테르(A) (Mw: 3200g/mol) 대신 퍼플루오로(폴리)에테르 메틸에스테르(A)(Mw: 6000 g/mol)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 화합물을 얻었다.
1H-NMR (500 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): 0.02 (2H), 0.8 (2H), 1.7 (2H), 1.85 (2H), 2.74 (2H), 2.86 (2H), 3.45 (2H), 3.6 (6H), 3.8 (9H).
19F-NMR (470.4 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): -54.5 ∼ -60.4 (66F), -83.0 (3F), -91.4 ∼ -93.1 (138F), -128.3 ~ -132.1 (4F).
IR: 1675 (cm- 1)에서 아미드 카르보닐 피크 확인.
제조예
3
퍼플루오로(폴리)에테르 메틸에스테르(A) (Mw: 3200g/mol) 대신 퍼플루오로(폴리)에테르 메틸에스테르(A) (Mw: 6000g/mol)을 사용하고 아미노실란 화합물(B) 대신 아미노실란 화합물(B1)을 이용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물(C1)을 얻었다.
(B1)
(C1)
화합물(C1)에서, m은 33이고, n은 31이다.
1H-NMR (500 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): 0.06 (2H), 0.65 ~ 1.02 (2H), 1.13 (3H), 1.25 (15H), 2.01 (1H), 2.45 (2H), 2.53 ~ 2.63 (2H), 2.75 (2H), 2.86 (2H), 3.9 (10H), 4.0 (2H).
19F-NMR (470.4 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): -54.5 ∼ -60.4 (42F), -83.1 (3F), -91.4 ∼ -93.1 (92F), -128.4 ~ -132.1 (2F).
IR: 1675 (cm- 1)에서 아미드 카르보닐 피크 확인.
제조예
4
퍼플루오로(폴리)에테르 메틸에스테르(A) 대신 퍼플루오로(폴리)에테르 메틸에스테르(A1)를 사용하고 퍼플루오로(폴리)에테르 메틸에스테르와 아미노실란 화합물(B)의 반응을 25℃에서 실시한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물(C2)을 얻었다.
(A1)
화학식 중, m은 18이고, n은 16이다.
(C2)
상기 화합물 중, m은 18이고, n은 16이다.
1H-NMR (500 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): 0.01 (2H), 0.84 (2H), 1.75 (2H), 2.75 (2H), 2.9 (4H), 3.47 (2H), 3.7 (9H).
19F-NMR (470.4 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): -54.5 ∼ -60.4 (42F), -83.1 (3F), -91.4 ∼ -93.1 (92F), -128.4 ~ -132.1 (2F).
IR: 1729 (cm- 1)에서 아미드 카르보닐 피크 확인.
제조예
5
[반응식 3]
상기 화학식을 갖는 퍼플루오로(폴리)에테르 메틸에스테르(Mw: 5000 g/mol) 1당량에 3-아미노프로필 트리메톡시실란 2당량을 넣고 5시간 동안 25℃에서 교반하였다. 이어서 회전펌프(rotatory pump)로 미반응물을 제거한 후 용매인 Novec-7500(3M) 및 메탄올로 생성물을 세정한 후 메탄올 층을 제거하고 Novec 7500을 진공에서 제거하여 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물 2A-1a을 얻었다.
1H-NMR (500 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): 0.75 (2H), 1.8 (2H), 3.47 (2H), 3.67 (9H).
19F-NMR (470.4 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): -54.5 ∼ -60.4 (42F), -83.1 (3F), -91.4 ∼ -93.1 (92F), -128.4 ~ -132.1 (2F).
IR: 1729 (cm- 1)에서 아미드 카르보닐 피크 확인.
제조예
6
[반응식 2]
화학식 중, n은 18이고, m은 16이다.
퍼플루오로폴리에테르 메틸에스테르(Mw: 3200 g/mol) 1당량에 3-아미노프로필 트리메톡시실란 1당량을 넣고 16시간 동안 50℃에서 교반하였다. 이어서 회전펌프(rotatory pump)로 미반응물을 제거한 후 Novec-7500 용매 및 메탄올로 생성물을 세정한 후 메탄올 층을 제거하고 Novec 7500을 진공에서 제거하여 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물 2B-1a을 얻었다.
화합물 2B-1a 의 NMR 스펙트럼
1H-NMR (500 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): 0.7 (2H), 1.77 (2H), 3.47 (2H), 3.67 (9H), 4.01 (2H).
19F-NMR (470.4 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): -54.5 ∼ -60.4 (42F), -83.1 (3F), -91.4 ∼ -93.1 (92F), -128.4 ~ -132.1 (2F).
IR : 1675 (cm- 1)에서 아미드 카르보닐 피크 확인.
제조예
7
퍼플루오로폴리에테르 메틸에스테르(Mw: 3200 g/mol) 대신 퍼플루오로폴리에테르 메틸에스테르(Mw: 6000 g/mol)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 6과 동일한 방법에 따라 실시하여 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물 2B-1a을 얻었다.
(조성물 및 필름의 제조)
실시예
1
Novec-7200 용매(3M사)에 상기 제조예 1에서 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물(C)과 하기 아미노실란 화합물(B)을 1:1 몰비로 혼합하여 조성물을 제조하였다. 조성물에서 실란 화합물(C)과 아미노실란 화합물의 총함량은 조성물 총중량 100 중량부를 기준으로 하여 20 중량부이다.
(C)
(B)
이어서 상기 조성물을 7 nm 두께의 SiO2가 열증착되어 있는 유리 기판 위에 상기 조성물을 진공증착으로 코팅(건식 코팅)하여 10nm 두께의 필름을 제조하였다. 진공 증착시 시료인 조성물의 함침량은 0.15g/tablet이다.
실시예
2
진공 증착시 시료인 조성물의 함침량은 0.18g/tablet로 변화한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 조성물 및 필름을 제조하였다.
실시예
3
제조예 1에 따라 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물(C) 대신 제조예 2에 따라 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 조성물 및 필름을 제조하였다.
실시예
4
제조예 1에 따라 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물(C) 대신 제조예 3에 따라 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물(C1)을 이용하고 실란 화합물(B) 대신 실란 화합물(B1)을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 조성물 및 필름을 제조하였다.
(B1) (C1)
화합물(C1)에서 m은 약 33이고, n은 약 31이다.
실시예
5
제조예 1에 따라 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물(C) 대신 제조예 3에 따라 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물을 이용하고 실란 화합물(B) 대신 실란 화합물(B1)을 사용하고, 진공 증착시 시료인 조성물의 함침량은 0.1g/tablet로 변화시킨 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 조성물 및 필름을 제조하였다.
(B1) (C1)
실시예
6
제조예 1에 따라 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물(C) 대신 제조예 4에 따라 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물(C2)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 조성물을 얻었다. 이 조성물을 이용하여 7 nm 두께의 SiO2가 열증착되어 있는 유리 기판 위에 상기 조성물을 진공증착으로 코팅(건식 코팅)하여 10nm 두께의 필름을 제조하였다.
(C2)
비교예
1
실시예 1의 조성물 대신 퍼플루오로폴리에틸렌(UD-509; Daikin 사)(Mw: 4000 g/mol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1 과 동일한 방법에 따라 실시하여 조성물을 얻었고 이 조성물을 이용하여 필름을 제조하였다.
참고예
1
제조예 1에서 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물(C)과 하기 아미노실란 화합물(B) 대신 제조예 6에 따라 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물 2B-1a과, 하기 아미노실란 (B2)을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1 과 동일한 방법에 따라 실시하여 조성물을 얻었고 이 조성물을 이용하여 필름을 제조하였다.
참고예
2
제조예 7에 따라 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물 2B-1a을 이용한 것을 제외하고는, 참고예 1과 동일하게 실시하여 조성물 및 필름을 제조하였다.
참고예
3
제조예 5에 따라 얻은 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물 2A-1a을 이용한 것을 제외하고는, 참고예 1과 동일하게 실시하여 조성물 및 필름을 제조하였다.
평가예
1: 내구성 및
슬립성
분석
실시예 1 내지 실시예 6, 비교예 1, 참고예 1 내지 참고예 3에 따른 필름의 내구성을 평가하였다.
필름의 내구성은 마찰에 의한 접촉각 변화에 의해 평가하였다.
초기 접촉각은 Sessile drop technique 방법으로 평가하고 Drop shape analyzer(DSA100, KRUSS, Germany)를 사용하여 물을 필름 위에 떨어뜨린 후 초기 접촉각을 측정한다. 이어서 1kg 하중의 6mm 폭의 폴리우레탄 고무지우개를 사용하여, 물 접촉각의 변화량이 20° 근처에 도달할 때까지(또는 물 접촉각의 변화량이 20°를 초과할 때까지) 러빙(15000회, 20000회 및 30000회)하였다. 러빙 후의 물 접촉각 변화량을 표 1에 나타내었다.또한 슬립성은 마찰계수 시험기(LABTHINK Instrument사(중국), 모델 FPT-F1) 매뉴얼 표준 측정방식을 사용하여 마찰계수(COF, Coefficient of friction)를 측정하였다.
표 1에서 함침량은 진공 증착되는 시료가 담긴 tablet당 각 시료의 함량을 나타낸다.
표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1의 경우, 15000회, 20000회 및 30000회 러빙 후의 물 접촉각 변화량이 각각 4.9°, 5.6° 및 7.3°임을 알 수 있다. 그리고 비교예 1의 경우 15000회 및 20000회 러빙 후에도 물 접촉각 변화량이 11.4° 및 65.5°로 실시예 1의 경우에 비하여 물 접촉각 변화량이 매우 큰 결과를 나타냈다. 또한 참고예 1 내지 3의 경우에도 20000회 및 30000회 러빙후 물 접촉각 변화량이 실시예 1의 경우와 비교하여 증가된 결과를 보여주었다.
또한 실시예 2 내지 6의 경우도 러빙후의 물 접촉각 변화가 비교예 1의 필름 및 참고예 1 내지 참고예 3의 필름과 비교하여 작게 나타났다. 이로부터 실시예 1 내지 실시예 6에 따른 필름은 비교예 1, 참고예 1, 참고예 2 및 3에 따른 필름과 비교하여 마찰에 대한 내구성이 개선된 것을 확인할 수 있다.
또한 상기 표 1에 나타난 바와 같이 실시예 1 내지 6의 필름은 0.1 이하의 수치를 나타내어 비교예 1, 참고예 1 내지 참고예 3의 필름과 마찬가지로 슬립성이 우수하다는 것을 알 수 있었다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
10A: 기능성 층
50: 표시 패널
70: 터치 스크린 패널 100, 200: 표시 장치
70: 터치 스크린 패널 100, 200: 표시 장치
Claims (23)
- 하기 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물:
<화학식 1>
Rf-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
화학식 1 중, Rf는 불소 함유 (폴리)에테르기를 나타내고,
Q1은 -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)O-, -NRaC(=O)O-, -C(=O)NRb-, -OC(=O)NRcS(=O)O-, 또는 -CH2(C6H4)C(=O)-이고, Ra 내지 Rc는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이며,
L1 및 L3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
p1 내지 p3은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)이며 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R9 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R3 내지 R5가 모두 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)인 경우에는 R11 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중, Rf는 퍼플루오로(폴리)에테르기인 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 불소 함유 (폴리)에테르기는
i)말단에 CF3O기, CF3CF2O기 또는 CF3CF2CF2O기를 갖고, 상기 CF3O기,
CF3CF2O기 또는 CF3CF2 CF2O기에 -(CF2CF2O)n- 및 -(CF2O)m-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수임)이 결합된 구조를 갖거나 또는
ii)말단에 CF3O기, CF3CF2O기 또는 CF3CF2 CF2O기를 갖고, 상기 CF3O기, CF3CF2O기 또는 CF3CF2CF2O기에 -(CF2CF2O)n-, -(CF2O)m-, -(CF2CF2CF2O)n-, -(CF2CF2CF2CF2O)n- 및 -(CF2CF2CF2CF2CF2O)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수임)이 결합된 구조를 갖는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중, Rf는 CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m- , CF3O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n, CF3CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m- , CF3CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-, CF3CF2CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m- , 또는 CF3CF2CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-이고, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수인 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물이 CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CR14R15)p1-C(=O)NH-(CH2)p2-NH-(CH2)p3-Si(R1)(R2)-(CH2)p4- Si(R3)(R4)(R5)이고,
R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C5 알킬, 불소, 또는 불소화된 C1-C5 알킬기이고, p1 내지 p4는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기인 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물이 CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3),CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2Si(OCH3)(OCH3)(CH3),CF3CF2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), 또는 CF3CF2 CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)CH2Si(OCH3)(OCH3)(CH3)인 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 불소 함유 (폴리)에테르기의 중량평균 분자량은 1,000 g/mol 내지 10,000 g/mol인 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물을 포함하는 조성물.
- 제8항에 있어서,
상기 조성물에 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이 더 포함되는 조성물:
<화학식 3>
A-L6-Si(R5)(R6)(R7)
상기 화학식 3 중, L6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 그 조합이고,
R5 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
A는 할로겐, 티올기, 이소시아네이트기 또는 아미노기(-NH2)이고,
단 R5 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다. - 제9항에 있어서,
상기 조성물에서 불소 함유 (폴리)에테르를 갖는 실란 화합물과 화학식 3의 화합물의 혼합 몰비는 1:0.003 내지 1:3인 조성물. - 제9항에 있어서,
상기 화학식 3의 화합물이 H2N-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), H2N-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)(OCH2CH3), H2N-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)(CH3) 또는 H2N-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)(CH2CH3)인 조성물. - 제8항에 있어서,
상기 조성물에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 더 포함되는 조성물:
<화학식 2>
H2N-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
상기 화학식 2에서, L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p2 및 p3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)일 수 있고, 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R9 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R9 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고, p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다. - 제12항에 있어서,
상기 조성물에서 불소 함유 (폴리)에테르를 갖는 실란 화합물과 화학식 2의 화합물의 혼합 몰비는 1:0.5 내지 1:3의 중량비인 조성물. - 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물:
<화학식 2>
H2N-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
상기 화학식 2에서, L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p2 및 p3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)일 수 있고, 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R9 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R9 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고, p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다. - 제14항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 H2N-(CH2)p2-NH-(CH2)p3-Si(R1)(R2)-(CH2)p4-Si(R3)(R4)(R5)이고, R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 이들의 조합이고, 단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, p2 내지 p4는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수인 조성물. - 제14항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)-CH2-Si(OCH2CH3)(O CH2CH3)(OCH2CH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)-(CH2)2-Si(OCH2CH3)(O CH2CH3)(OCH2CH3),H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(O CH2CH3)(OCH2CH3),
H2N-(CH2)2-NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)2-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)-CH2-Si(OCH2CH3)(OCH2CH3)(OCH2CH3), H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), 또는 H2N-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH2CH3)(CH2CH3)-CH2-Si(OCH2CH3)(O CH2CH3)(CH2CH3)인 조성물. - 제14항에 있어서,
상기 조성물이 하기 화학식 4의 화합물을 더 포함하는 조성물.
[화학식 4]
PF-(L2)p1-IN-(L3)p2-SiRaRbRc
상기 화학식 4 중,
PF는 불소 함유 (폴리)에테르 모이어티이고,
Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고, 단 Ra, Rb 및 Rc 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 또는 히드록시기이고,
IN은 수소결합성 작용기를 포함하는 연결기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p1 및 p2는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다. - 제17항에 있어서,
상기 조성물에서 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 4의 화합물의 혼합 몰비는 0.003:1 내지 3:1인 조성물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하는 필름.
- 제19항에 있어서,
상기 필름이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 또는 그 조합을 더 포함하는 필름.
<화학식 2>
H2N-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
상기 화학식 2에서, L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p2 및 p3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)일 수 있고, 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R9 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R9 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고, p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
<화학식 3>
A-L6-Si(R5)(R6)(R7)
상기 화학식 3 중, L6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 그 조합이고,
R5 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
A는 할로겐, 티올기, 이소시아네이트기 또는 아미노기(-NH2)이고,
단 R5 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다. - 화학식 4로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하거나 또는
화학식 4로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하는 필름.
<화학식 2>
H2N-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
상기 화학식 2에서, L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p2 및 p3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)일 수 있고, 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R9 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R9 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고, p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
[화학식 4]
PF-(L2)p1-IN-(L3)p2-SiRaRbRc
상기 화학식 4에서,
PF는 불소 함유 (폴리)에테르 모이어티이고,
Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고, 단 Ra, Rb 및 Rc 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 또는 히드록시기이고,
IN은 수소결합성 작용기를 포함하는 연결기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p1 및 p2는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하는 필름, 또는 하기 화학식 4로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 필름을 포함하는 표시 장치:
<화학식 2>
H2N-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
상기 화학식 2 중, L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p2 및 p3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)일 수 있고, 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R9 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R9 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
[화학식 4]
PF-(L2)p1-IN-(L3)p2-SiRaRbRc
상기 화학식 4에서,
PF는 불소 함유 (폴리)에테르 모이어티이고,
Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고, 단 Ra, Rb 및 Rc 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 또는 히드록시기이고,
IN은 수소결합성 작용기를 포함하는 연결기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p1 및 p2는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다. - 기재에 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물을 포함하는 조성물 또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물을 코팅한 물품.
<화학식 2>
H2N-(L2)p2-Si(R1)(R2)-(L3)p3-Si(R3)(R4)(R5)
상기 화학식 2에서, L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-(m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수임) 또는 이들의 조합이고,
L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p2 및 p3는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R3 내지 R5 중 하나 이상은 -(L4)p4-Si(R9)(R10)(R11), 또는 -(L4)p4-Si(R12)(R13)-(L5)p5-Si(R9)(R10)(R11)일 수 있고, 나머지의 R3 내지 R5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R9 내지 R13은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R9 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고, p4 및 p5는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
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