KR20210106801A - 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법 - Google Patents

조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20210106801A
KR20210106801A KR1020200021774A KR20200021774A KR20210106801A KR 20210106801 A KR20210106801 A KR 20210106801A KR 1020200021774 A KR1020200021774 A KR 1020200021774A KR 20200021774 A KR20200021774 A KR 20200021774A KR 20210106801 A KR20210106801 A KR 20210106801A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
och
group
substituted
unsubstituted
fluorine
Prior art date
Application number
KR1020200021774A
Other languages
English (en)
Inventor
한정임
김인기
박병하
Original Assignee
삼성전자주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성전자주식회사 filed Critical 삼성전자주식회사
Priority to KR1020200021774A priority Critical patent/KR20210106801A/ko
Priority to US16/941,987 priority patent/US11920051B2/en
Publication of KR20210106801A publication Critical patent/KR20210106801A/ko

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/002Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
    • C08G65/005Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
    • C08G65/007Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D171/00Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D171/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834Compounds having one or more O-Si linkage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/22Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/223Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring containing halogens
    • C08G65/226Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring containing halogens containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/325Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/328Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing other elements
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33303Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
    • C08G65/33306Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group acyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • C08G73/024Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/452Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing nitrogen-containing sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18Manufacture of films or sheets
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D171/00Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • GPHYSICS
    • G06COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06FELECTRIC DIGITAL DATA PROCESSING
    • G06F3/00Input arrangements for transferring data to be processed into a form capable of being handled by the computer; Output arrangements for transferring data from processing unit to output unit, e.g. interface arrangements
    • G06F3/01Input arrangements or combined input and output arrangements for interaction between user and computer
    • G06F3/03Arrangements for converting the position or the displacement of a member into a coded form
    • G06F3/041Digitisers, e.g. for touch screens or touch pads, characterised by the transducing means

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Human Computer Interaction (AREA)

Abstract

하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물; 및 하기 화학식 2 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물;을 포함하는 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법이 제공된다:
<화학식 1>
Rfa-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
<화학식 2>
Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
상기 식들에서,
Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
Q1, Q2, L1 내지 L4, R1, 내지 R3, 및 R4, 내지 R5, p1 내지 p4는 상세한 설명에서 정의된 바와 같다

Description

조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법{Composition, Film prepared therefrom, Display device prepared therefrom, Article prepared therefrom, and Method for preparing article}
조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법에 관한 것이다.
스마트폰 또는 태블릿 PC와 같은 휴대용 전자기기는 다양한 기능을 가진 기능성 층이 적용된다.
근래 손가락이나 도구를 사용하여 접촉 위치를 인식하는 터치 스크린 패널이 보편화되고 있다.
터치 스크린 패널의 표면의 슬립성 및 터치감을 개선하기 위하여 표시 패널의 표면에 기능성 층이 적용된다.
기능성 층에 손가락이나 도구가 지속적 또는 반복적으로 접촉함에 의하여 기능성 층의 성능이 저하될 수 있다.
한 측면은 새로운 조성을 가짐에 의하여 향상된 내구성 및 상 안정성을 제공하는 조성물을 제공한다.
다른 측면에 따라 상기 조성물로부터 형성되는 필름을 제공한다.
또 다른 측면에 따라 상기 조성물로부터 형성되는 필름을 포함하는 표시장치를 제공한다.
또 다른 측면에 따라 상기 조성물로부터 형성되는 필름을 포함하는 물품을 제공한다.
또 다른 한 측면은 상기 물품의 제조방법을 제공한다.
한 측면에 따라
하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물; 및
하기 화학식 2 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물;을 포함하는 조성물이 제공된다:
<화학식 1>
Rfa-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
<화학식 2>
Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
상기 식들에서,
Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
Q1은 -N(Ra)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Ra)-, -N(Ra)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Ra)-, -OS(=O)-N(Ra)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Ra)-S(=O)O-이고,
Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고,
Ra는 R6 또는 -(L5)p5-Si(R7)(R8)(R9) 이며,
Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며,
L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p1, p2, p3, p4, p5, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1, R2, R3, R7, R8, 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, R7, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다
다른 한 측면에 따라 하기 화학식 2 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다:
<화학식 2>
Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
상기 식에서,
Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O-또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고,
Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며,
L3, L4 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p3, p4, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R4, R5, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이다.
또 다른 한 측면에 따라
하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나,
하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나, 또는
하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함하는 필름이 제공된다:
<화학식 1>
Rfa-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
<화학식 2>
Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
상기 식들에서,
Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
Q1은 -N(Ra)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Ra)-, -N(Ra)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Ra)-, -OS(=O)-N(Ra)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Ra)-S(=O)O-이고,
Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고,
Ra는 R6 또는 -(L5)p5-Si(R7)(R8)(R9) 이며,
Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며,
L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p1, p2, p3, p4, p5, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1, R2, R3, R7, R8, 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, R7, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
또 다른 한 측면에 따라,
하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나,
하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나, 또는
하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함하는 필름을 포함하는 표시장치가 제공된다:
<화학식 1>
Rfa-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
<화학식 2>
Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
상기 식들에서,
Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
Q1은 -N(Ra)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Ra)-, -N(Ra)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Ra)-, -OS(=O)-N(Ra)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Ra)-S(=O)O-이고,
Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고,
Ra는 R6 또는 -(L5)p5-Si(R7)(R8)(R9) 이며,
Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며,
L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p1, p2, p3, p4, p5, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1, R2, R3, R7, R8, 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, R7, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
또 다른 한 측면에 따라,
기재; 및
상기 기재 상에 배치되는 필름을 포함하며,
상기 필름이 하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나,
하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나, 또는
하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함하는, 물품이 제공된다:
<화학식 1>
Rfa-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
<화학식 2>
Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
상기 식들에서,
Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
Q1은 -N(Ra)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Ra)-, -N(Ra)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Ra)-, -OS(=O)-N(Ra)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Ra)-S(=O)O-이고,
Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고,
Ra는 R6 또는 -(L5)p5-Si(R7)(R8)(R9) 이며,
Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며,
L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p1, p2, p3, p4, p5, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1, R2, R3, R7, R8, 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, R7, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
또 다른 한 측면에 따라,
기재 상에 상기 조성물을 제공하여 필름을 배치하는 단계를 포함하는 물품 제조방법이 제공된다.
한 측면에 따르면, 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물과 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함함에 의하여 조성물의 상 안정성(phase stability)이 향상되며,
이러한 조성물로부터 형성되는 필름 및 이를 포함하는 표시장치 및 물품의 내구성이 향상된다.
도 1은 일구현예에 따른 조성물로부터 기재 상에 형성된 필름을 구조를 설명하기 위한 개략도이다.
도 1은 다른 구현예에 따른 조성물로부터 기재 상에 형성된 필름을 구조를 설명하기 위한 개략도이다.
도 3은 일 구현예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 4는 다른 구현예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
다양한 구현예가 첨부 도면에 도시되었다. 그러나 본 창의적 사상은 많은 다른 형태로 구체화될 수 있으며, 본 명세서에 설명된 구현예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안된다. 오히려 이들 실시예들은 본 개시가 철저하고 완전하게 이루어질 수 있도록 제공되며, 기술분야에서 통상의 지식을 가진 이들에게 본 창의적 사상의 범위를 충분히 전달할 것이다. 동일한 도면 부호는 동일한 구성 요소를 지칭한다.
어떤 구성 요소가 다른 구성 요소의 "위에" 있다고 언급될 때, 다른 구성 요소의 바로 위에 있을 수 있거나 그 사이에 다른 구성 요소가 개재될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 대조적으로, 구성 요소가 다른 구성 요소의 "직접적으로 위에" 있다고 언급될 때, 그 사이에 구성 요소가 개재하지 않는다.
"제1", "제2", "제3" 등의 용어는 본 명세서에서 다양한 구성 요소, 성분, 영역, 층 및/또는 구역을 설명하기 위해 사용될 수 있지만, 이들 구성 요소, 성분, 영역, 층 및/또는 구역은 이들 용어들에 의해 제한되어서는 안된다. 이들 용어는 하나의 구성 요소, 성분, 영역, 층 또는 구역을 다른 요소, 성분, 영역, 층 또는 구역과 구별하기 위해서만 사용된다. 따라서 이하에서 설명되는 제1 구성요소, 성분, 영역, 층 또는 구역은 본 명세서의 교시를 벗어나지 않으면서 제2 구성요소, 성분, 영역, 층 또는 구역으로 지칭될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어는 특정한 구현예만을 설명하기 위한 것이며 본 창의적 사상을 제한하려는 것은 아니다. 본원에서 사용된 단수 형태는 내용이 명확하게 달리 지시하지 않는 한 "적어도 하나"를 포함하는 복수 형태를 포함하고자 한다. "적어도 하나"는 단수로 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, "및/또는"의 용어는 목록 항목 중 하나 이상의 임의의 모든 조합을 포함한다. 상세한 설명에서 사용된 "포함한다" 및/또는 "포함하는"의 용어는 명시된 특징, 영역, 정수, 단계, 동작, 구성 요소 및/또는 성분의 존재를 특정하며, 하나 이상의 다른 특징, 영역, 정수, 단계, 동작, 구성 요소, 성분 및/또는 이들의 그룹의 존재 또는 추가를 배제하지 않는다.
"밑", "아래쪽", "하부", "위", "위쪽", "상부" 등과 같은 공간적으로 상대적인 용어는 하나의 구성 요소 또는 특징의 다른 구성 요소 또는 특징에 대한 관계를 용이하게 기술하기 위하여 여기에서 사용될 수 있다. 공간적으로 상대적인 용어는 도면에 도시된 방향에 추가하여 사용 또는 작동시 장치의 상이한 방향을 포함하도록 의도된 것으로 이해될 것이다. 예를 들어, 도면의 장치가 뒤집힌다면, 다른 구성 요소 또는 특징의 "밑" 또는 "아래"로 기술된 구성 요소는 다른 구성 요소 또는 특징의 "위"에 배향될 것이다. 따라서 예시적인 용어 "아래"는 위와 아래의 방향 모두를 포괄할 수 있다. 상기 장치는 다른 방향으로 배치될 수 있고(90도 회전되거나 다른 방향으로 회전될 수 있음), 본 명세서에서 사용되는 공간적으로 상대적인 용어는 그에 따라 해석될 수 있다.
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학 용어 포함)는 본 개시가 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 이에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 바와 같은 용어는 관련 기술 및 본 개시 내용의 문맥 내의 그 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하며, 이상화되거나 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않아야 함이 또한 이해될 것이다.
예시적인 구현예들이 이상화된 구현예들의 개략도인 단면도를 참조하여 본 명세서에서 설명된다. 이와 같이, 예를 들어 제조 기술 및/또는 허용 오차와 같은 결과로서 도시의 형상으로부터의 변형이 예상되어야 한다. 따라서 본 명세서에 기술된 실시예들은 본 명세서에 도시된 바와 같은 영역들의 특정 형상들로 제한되는 것으로 해석되어서는 안되며, 예를 들어 제조로부터 야기되는 형상들의 편차들을 포함해야 한다. 예를 들어, 평평한 것으로 도시되거나 기술된 영역은 전형적으로 거칠거나 및/또는 비선형 특징을 가질 수 있다. 더욱이, 예리하게 도시된 각은 둥글 수 있다. 따라서 도면들에 도시된 영역들은 본질적으로 개략적이며, 그 형상들은 영역의 정확한 형상을 도시하기 위한 것이 아니며, 본 청구항의 범위를 제한하려는 것이 아니다.
특정한 구현예가 기술되었지만, 현재 예상되지 않거나 예상할 수 없는 대안, 수정, 변형, 개선 및 실질적인 균등물이 출원인 또는 당업자에게 발생할 수 있다. 따라서 출원되고 수정될 수 있는 첨부된 청구범위는 그러한 모든 대안, 수정, 변형, 개선 및 실질적 균등물을 포함하는 것으로 의도된다.
이하에서 예시적인 하나 이상의 구현예에 따른 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시장치, 물품 및 물품 제조방법에 관하여 더욱 상세히 설명한다.
[조성물 (I)]
일 구현예에 따른 조성물은 하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물; 및 하기 화학식 2 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물;을 포함한다:
<화학식 1>
Rfa-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
<화학식 2>
Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
상기 식들에서,
Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
Q1은 -N(Ra)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Ra)-, -N(Ra)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Ra)-, -OS(=O)-N(Ra)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Ra)-S(=O)O-이고,
Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고,
Ra는 R6 또는 -(L5)p5-Si(R7)(R8)(R9) 이며,
Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며,
L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p1, p2, p3, p4, p5, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1, R2, R3, R7, R8, 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, R7, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물 및 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함하는 조성물은 기재의 표면 코팅용 재료로서 사용된다. 디스플레이의 일 표면 상에 코팅 필름을 형성하는 경우 시간이 경과함에 따라 손가락 등의 접촉에 의하여 마모가 발생하여 내구성이 저하된다. 조성물이 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 실란 화합물과 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 아민 화합물을 동시에 포함함에 의하여, 코팅 필름의 형성 과정에서 아민 화합물이 실란 화합물의 가수분해 반응 및/또는 축중합 반응의 촉매로 작용하거나, 아민 화합물이 실란 화합물의 가수분해 반응 및/또는 축중합 반응에 반응물로 사용될 수 있다. 이에 의하여, 보다 견고하고 내구성이 향상된 코팅 필름이 얻어질 수 있다.
예를 들어, 증착 코팅에서 챔버 내부는 진공 상태이므로 챔버 내부는 실질적으로 무수(anhydrous) 조건이다. 챔버 내부에서 기화된 실란 화합물이 기재 표면에서 실란 화합물 단독에 의한 가수분해 반응 및/또는 축중합 반응을 진행시키기 어렵다. 증착 코팅 시에 기재 표면에서 실란 화합물 단독에 의한 가수분해 반응 및/또는 축중합 반응의 반응 효율이 저하된다. 따라서, 이러한 가수분해 반응 및/또는 축중합 반응으로부터 얻어지는 코팅 필름의 내구성도 저하될 수 있다. 이에 반해, 실란 화합물 외에 아민 화합물이 추가적으로 포함된 조성물을 사용함에 의하여 아민 화합물이 촉매 및/또는 반응물로서 가수분해 반응 및/또는 축중합 반응에 관여함에 의하여 실란 화합물의 가수분해 반응 및/또는 축중합 반응의 반응 효율이 현저히 향상될 수 있다. 결과적으로, 얻어지는 코팅 필름의 내구성이 향상된다.
예를 들어, 화학식 1로 표시되는 실란 화합물은 불소 함유 (폴리)에테르 모이어티와 가수분해성 실란기 사이에 인접한 분자들과 비공유성 상호작용을 형성할 수 있는 연결기를 포함한다. 그리고, 화학식 2로 표시되는 아민 화합물은 불소 함유 (폴리)에테르 모이어티와 아민기 사이에 인접한 분자들과 비공유성 상호작용을 형성할 수 있는 연결기를 포함한다. 조성물이 이러한 실란 화합물과 아민 화합물을 동시에 포함함에 의하여, 인접한 분자 사슬 간의 상호작용(inter-chain interaction)을 강건하게 유지하여 빈번한 마찰로 인한 복수의 불소 함유 실란 화합물의 결합 손상 및/또는 파괴를 줄이거나 방지할 수 있다. 이에 따라 표면 코팅 필름이 빈번한 마찰에 의해 쉽게 마모되는 것을 방지하고 내구성을 강화할 수 있다. 보다 구체적으로, 아민 화합물이 포함하는 아미노기 또는 아미드기의 비공유 전자쌍이 실란 화합물이 포함하는 아미드기가의 수소 원자가 수소 결합 등의 비공유성 상호작용을 유지함에 의하여 이러한 조성물로부터 형성되는 코팅 필름의 내구성이 더욱 향상될 수 있다.
일구현예에 따른 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 실란 화합물 및 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 아민 화합물을 포함하는 조성물은 디스플레이 장치에 구비되는 패널의 표면에 사용됨에 의하여 발수 기능 및 내지문 기능을 제공하고, 개선된 내마노성 및 내구성을 제공할 수 있다. 디스플레이 장치에 구비되는 패널은 예를 들어 휴대 단말기에 구비되는 터치 스크린 패널, 액정표시장치(Liquid display device: LCD)에 구비되는 패널, 플라즈마 디스플레이 패널(Dlasja Display Paiel: PDP)에 구비되는 패널 등일 수 있다.
도 1을 참조하면, 일구현예에 따른 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 실란 화합물과 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 아민 화합물을 포함하는 조성물이 기재의 표면에 코팅되어 기재 상에 필름이 형성된다. 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물은 불소 함유 (폴리)에테르기로서 퍼플루오로에테르(폴리)에테르(PFPE)기를 가지며, PFPE기가 가수분해성 실란기(silane)가 아미드 결합(amide bond, -C(=O)-NH-)으로 연결된 구조를 가지는 화합물이다. 가수분해성 실란기는 적어도 하나의 가수분해성 작용기로 치환된 실란일 수 있다. 가수분해성 작용기로 치환된 실란은 예를 들어 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기로 치환된 실란일 수 있다. 가수분해성 실란기는 코팅 또는 증착시 가수분해 및/또는 축중합 반응에 의해 기재 또는 하부막에 결합될 수 있다. 상기 결합은 예를 들어 공유결합(covalent bond)일 수 있다. 가수분해성 실란기는 가수분해 가능한 작용기를 가짐에 의하여 조성물의 코팅 과정에서 가수분해성 실란기의 가수분해 및 중축합 반응이 진행되어 실란의 가수분해 및/또는 중축합물로 이루어진 네크워크(network)를 형성한다. 가수분해 가능한 작용기는 예를 들어 C1-C10의 알콕시기, 할로겐 원자, 하이드록시기 등을 들 수 있고, 예를 들어 C1-C8의 알콕시기, 예를 들어 메톡시기 또는 에톡시기를 들 수 있다. 특히, 메톡시기의 가수분해 반응성이 우수하다. 화학식 1의 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물은, Ra가 -(L5)p5-Si(R7)(R8)(R9) 인 경우에, 2개 이상의 실란기를 함유하고 있어 하나의 실란기를 함유한 화합물을 이용한 경우와 비교하여 화합물간의 결합이 더욱 견고해질 수 있다. 따라서, 이러한 실란 화합물로부터 형성된 필름은 내마모성이 더 개선될 수 있다. 또한 아미드 결합간의 수소 결합이 형성되어 실란 화합물간의 결합이 보다 견고해질 수 있다.
화학식 1의 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물에서 예를 들어 Rfa는 퍼플루오로에테르 또는 퍼플루오로폴리에테르이다. 화학식 2의 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물에서 예를 들어 Rfb는 퍼플루오로에테르 또는 퍼플루오로폴리에테르이다.
화학식 1의 실란 화합물 및/또는 화학식 2의 아민 화합물이 포함하는 불소 함유 (폴리)에테르기는 예를 들어 말단에 CF3(CF2)hO기를 가지며, 상기 CF3(CF2)hO기에 -(CF2CF2O)i-, -(CF2O)j- 및 -(CH2O)k- 이 순서에 상관없이 결합된 구조를 가질 수 있으며, h 및 k는 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, i 및 j는 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수이다. 화학식 1의 실란 화합물 및/또는 화학식 2의 아민 화합물이 포함하는 불소 함유 (폴리)에테르기는 예를 들어 말단에 CF3O기, CF3CF2O기 또는 CF3CF2CF2O기를 가지며, 상기 CF3O기, CF3CF2O기 또는 CF3CF2CF2O기에, -(CF2CF2O)i-, -(CF2O)j- 및 -(CH2O)k- 이 순서에 상관없이 결합된 구조를 가질 수 있으며, k는 0 내지 10의 정수이며, i 및 j는 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수이다. 여기에서 순서는 예를 들어 -(CF2CF2O)i-, -(CF2O)j- 및 -(CH2O)k- 각각이 CF3O기, CF3CF2O기 또는 CF3CF2 CF2O기에 결합된 순서를 말한다. j과 i은 각각 예를 들어 1 내지 60의 정수, 5 내지 55의 정수, 10 내지 50의 정수, 또는 15 내지 40의 정수이다. i 와 j의 비율은 예를 들어 0.5 내지 1.5, 0.6 내지 1.4, 0.7 내지 1.3, 0.8 내지 1.2, 0.9 내지 1.1, 또는 약 1이다. k는 예를 들어 0 이거나 1 내지 9, 또는 2 내지 5의 정수이다.
화학식 1의 실란 화합물 및 화학식 2의 아민 화합물에서 Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 CF3O-(CF2CF2O)i-(CF2O)j-(CH2O)k-, CF3O-(CF2O)j-(CF2CF2O)i-(CH2O)k-, CF3CF2O-(CF2CF2O)i-(CF2O)j-(CH2O)k-, CF3CF2O-(CF2O)j-(CF2CF2O)i-(CH2O)k-, CF3CF2CF2O-(CF2CF2O)i-(CF2O)j-(CH2O)k-, 또는 CF3CF2CF2O-(CF2O)j-(CF2CF2O)i-(CH2O)k-이고, i 와 j는 각각 예를 들어 1 내지 60의 정수, 5 내지 55의 정수, 10 내지 50의 정수, 또는 15 내지 40의 정수이다. i 와 j의 비율은 예를 들어 0.5 내지 1.5, 0.6 내지 1.4, 0.7 내지 1.3, 0.8 내지 1.2, 0.9 내지 1.1, 또는 약 1이다. k는 예를 들어 0 이거나 1 내지 9, 또는 2 내지 5의 정수이다.
화학식 1의 실란 화합물 및 화학식 2의 아민 화합물에서, Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)jCH2-, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)jCH2OCH2-, 또는 CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)jCF2-이고, i 와 j는 각각 예를 들어 1 내지 60의 정수, 5 내지 55의 정수, 10 내지 50의 정수, 또는 15 내지 40의 정수이다. i 와 j의 비율은 예를 들어 0.5 내지 1.5, 0.6 내지 1.4, 0.7 내지 1.3, 0.8 내지 1.2, 0.9 내지 1.1, 또는 약 1이다. k는 예를 들어 0 이거나 1 내지 9, 또는 2 내지 5의 정수이다.
화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물은 예를 들어 하기 화학식 3 내지 4로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물일 수 있다:
<화학식 3>
CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR13R14)p1-C(=O)-NH-(CH2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
<화학식 4>
CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR13R14)p1-C(=O)-N((CH2)p2-Si(R1)(R2)(R3))((CH2)p5-Si(R7)(R8)(R9))
상기 식들에서, R13 및 R14는 서로 독립적으로 수소, C1-C5 알킬, 불소, 또는 불소화된 C1-C5 알킬기이고, p1, p2 및 p5는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, h 및 k는 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, i 및 j은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수이고, R1, R2, R3, R7, R8, 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, R7, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다. p1, p2 및 p5는 서로 독립적으로 예를 들어 1 내지 9의 정수, 1 내지 5의 정수, 1 내지 3의 정수, 또는 1 내지 2의 정수이다. i 와 j는 각각 예를 들어 1 내지 60의 정수, 5 내지 55의 정수, 10 내지 50의 정수, 또는 15 내지 40의 정수이다. i 와 j의 비율은 예를 들어 0.5 내지 1.5, 0.6 내지 1.4, 0.7 내지 1.3, 0.8 내지 1.2, 0.9 내지 1.1, 또는 약 1이다. k는 예를 들어 0 이거나 1 내지 9, 또는 2 내지 5의 정수이다.
화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물은 예를 들어 하기 화학식 5 내지 6으로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물일 수 있다:
<화학식 5>
CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR15R16)p3-C(=O)-NH-(CH2)p4-N(R4)(R5)
<화학식 6>
CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR15R16)p3-C(=O)-N((CH2)p4-N(R4)(R5))((CH2)p6-N(R11)(R12))
상기 식들에서, R15 및 R16은 서로 독립적으로 수소, C1-C5 알킬, 불소, 또는 불소화된 C1-C5 알킬기이고, p3, p4 및 p6은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, h 및 k는 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, i 및 j은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수이고, R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이다. p3, p4 및 p6는 서로 독립적으로 예를 들어 1 내지 9의 정수, 1 내지 5의 정수, 1 내지 3의 정수, 또는 1 내지 2의 정수이다. i 와 j는 각각 예를 들어 1 내지 60의 정수, 5 내지 55의 정수, 10 내지 50의 정수, 또는 15 내지 40의 정수이다. i 와 j의 비율은 예를 들어 0.5 내지 1.5, 0.6 내지 1.4, 0.7 내지 1.3, 0.8 내지 1.2, 0.9 내지 1.1, 또는 약 1이다. k는 예를 들어 0 이거나 1 내지 9, 또는 2 내지 5의 정수이다.
화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물은 예를 들어 CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, 또는 CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2이며, i 및 j은 각각 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수, 1 내지 60의 정수, 5 내지 55의 정수, 10 내지 50의 정수, 또는 15 내지 40의 정수이다. i 와 j의 비율은 예를 들어 0.5 내지 1.5, 0.6 내지 1.4, 0.7 내지 1.3, 0.8 내지 1.2, 0.9 내지 1.1, 또는 약 1이다.
화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물은 예를 들어 CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3O(CF2CF2O)N(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, 또는 CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2이며 i 및 j은 각각 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수, 1 내지 60의 정수, 5 내지 55의 정수, 10 내지 50의 정수, 또는 15 내지 40의 정수이다. i 와 j의 비율은 예를 들어 0.5 내지 1.5, 0.6 내지 1.4, 0.7 내지 1.3, 0.8 내지 1.2, 0.9 내지 1.1, 또는 약 1이다.
화학식 1로 표시되는 실란 화합물에서 불소 함유 (폴리)에테르기의 중량평균 분자량은 예를 들어 1,000 g/mol 내지 10,000 g/mol, 2,000 g/mol 내지 9,000 g/mol, 3,000 g/mol 내지 8,000 g/mol, 3,000 g/mol 내지 7,000 g/mol, 또는 3,000 g/mol 내지 6,000 g/mol 일 수 있다. 화학식 2로 표시되는 아민 화합물에서 불소 함유 (폴리)에테르기의 중량평균 분자량은 예를 들어 1,000 g/mol 내지 10,000 g/mol, 2,000 g/mol 내지 9,000 g/mol, 3,000 g/mol 내지 8,000 g/mol, 3,000 g/mol 내지 7,000 g/mol, 또는 3,000 g/mol 내지 6,000 g/mol 일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 조성물에서, 화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물의 혼합 몰비는 예를 들어 1:0.05 내지 1:1, 1:0.05 내지 1:0.5, 1:0.05 내지 1:0.3, 1:0.05 내지 1:0.2, 또는 1:0.05 내지 1:0.15 일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 조성물은 액체 상태 또는 기체 상태일 수 있다.
예를 들어, 화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 조성물이 액체 상태로 기재 상에 공급될 수 있다. 액체 상태의 조성물에서 화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 조성물의 혼합 몰비는 예를 들어 1:0.05 내지 1:1, 1:0.05 내지 1:0.5, 1:0.05 내지 1:0.3, 1:0.05 내지 1:0.2, 또는 1:0.05 내지 1:0.15 일 수 있다.
다르게는, 화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물이 각각 별개의 용기에 액체 상태로 준비된 후, 이들이 각각 기화된 후 별도의 공급 라인을 따라 챔버로 공급된 후에 챔버 내에서 혼합되어 기체 상태의 조성물이 얻어지고, 이러한 기체 상태의 조성물이 기재 상에 공급될 수 있다. 화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 포함하며 챔버 내에서 얻어지는 기체 상태의 조성물의 혼합 몰비는 예를 들어 1:0.05 내지 1:1, 1:0.05 내지 1:0.5, 1:0.05 내지 1:0.3, 1:0.05 내지 1:0.2, 또는 1:0.05 내지 1:0.15 일 수 있다. 기체 상태의 조성물의 혼합 몰비는 챔버로 공급되는 기화된 실란 화합물과 기화된 아민 화합물의 공급 속도에 따라 결정될 수 있다. 챔버 내의 압력은 대기압 이하일 수 있다. 챔버 내의 압력은 예를 들어, 101325 Pa 이하, 10000 Pa 이하, 5000 Pa 이하, 1000 Pa 이하, 500 Pa 이하, 100 Pa 이하, 50 Pa 이하, 10 Pa 이하일 수 있다.
[조성물 (II)]
다른 구현예에 따른 조성물은 하기 화학식 2 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함한다:
<화학식 2>
Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
상기 식에서, Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며, Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O-또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고, Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며, L3, L4 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고, p3, p4, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, R4, R5, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이다.
화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물은 예를 들어 하기 화학식 5 내지 6으로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물일 수 있다.
<화학식 5>
CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR15R16)p3-C(=O)-NH-(CH2)p4-N(R4)(R5)
<화학식 6>
CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR15R16)p3-C(=O)-N((CH2)p4-N(R4)(R5))((CH2)p6-N(R11)(R12))
상기 식들에서, R15 및 R16은 서로 독립적으로 수소, C1-C5 알킬, 불소, 또는 불소화된 C1-C5 알킬기이고, p3, p4 및 p6은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, h 및 k는 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, i 및 j은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수이고, R4, R5, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이다. p3, p4 및 p6는 서로 독립적으로 예를 들어 1 내지 9의 정수, 1 내지 5의 정수, 1 내지 3의 정수, 또는 1 내지 2의 정수이다. i 와 j는 각각 예를 들어 1 내지 60의 정수, 5 내지 55의 정수, 10 내지 50의 정수, 또는 15 내지 40의 정수이다. i 와 j의 비율은 예를 들어 0.5 내지 1.5, 0.6 내지 1.4, 0.7 내지 1.3, 0.8 내지 1.2, 0.9 내지 1.1, 또는 약 1이다. k는 예를 들어 0 이거나 1 내지 9, 또는 2 내지 5의 정수이다.
화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물은 예를 들어 CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3O(CF2CF2O)N(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, 또는 CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2이며, i 및 j은 각각 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수, 1 내지 60의 정수, 5 내지 55의 정수, 10 내지 50의 정수, 또는 15 내지 40의 정수이다. i 와 j의 비율은 예를 들어 0.5 내지 1.5, 0.6 내지 1.4, 0.7 내지 1.3, 0.8 내지 1.2, 0.9 내지 1.1, 또는 약 1이다.
화학식 2 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함하는 조성물은 예를 들어 하기 화학식 7로 표시되는 실란 화합물을 더 포함할 수 있다.
<화학식 7>
Rfc-(L7)p7-Q3-(L8)p8-Si(R13)(R14)-(L9)p9-Si(R15)(R16)(R17)
화학식 1 중, Rfc는 불소 함유 (폴리)에테르기를 나타내고,
Q3은 -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)O-, -NRcC(=O)O-, -C(=O)NRc-, -OC(=O)NRcS(=O)O-, 또는 -CH2(C6H4)C(=O)-이고, Rc는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이며,
L7 및 L9는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
L8은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, -(CH2)m-NH-(CH2)n-, 또는 이들의 조합이고, m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
p7 내지 p9는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R13 내지 R17은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단 R13 내지 R17 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
또는 R15 내지 R17 중 하나 이상은 -(L10)p10-Si(R18)(R19)(R20), 또는 -(L10)p10-Si(R21)(R22)-(L11)p11-Si(R18)(R19)(R20)이며 나머지의 R15 내지 R17는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고
R18 내지 R22는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R15 내지 R17이 모두 -(L10)p10-Si(R18)(R19)(R20), 또는 -(L10)p10-Si(R21)(R22)-(L11)p11-Si(R18)(R19)(R20)인 경우, R20 내지 R22 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
L10 및 L11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이고,
p10 및 p11은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
Rfc의 정의 중, 불소 함유 (폴리)에테르기는 불소 함유 에테르기 또는 불소 함유 폴리에테르기를 나타낸다.
화학식 7로 표시되는 실란 화합물이 포함하는 불소 함유 (폴리)에테르기는 예를 들어 CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-, CF3O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n, CF3CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-, CF3CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-, CF3CF2CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m- , 또는 CF3CF2CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-일 수 있다. 여기에서 m과 n은 각각 예를 들어 1 내지 100의 정수, 1 내지 60의 정수, 예를 들어 5 내지 55의 정수, 예를 들어 10 내지 50의 정수, 예를 들어 15 내지 40의 정수이다.
화학식 7로 표시되는 실란 화합물이 포함하는 불소 함유 (폴리)에테르기는 예를 들어 CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2O)n-, CF3O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n- CF3CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, CF3CF2CF2O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-, 또는 CF3CF2CF2O-(CF2O)m-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-(CF2CF2CF2CF2O)n-(CF2CF2CF2O)n-이다. m과 n은 각각 예를 들어 1 내지 100의 정수, 1 내지 60의 정수, 예를 들어 5 내지 55의 정수, 예를 들어 10 내지 50의 정수, 예를 들어 15 내지 40의 정수이다.
화학식 7로 표시되는 실란 화합물이 포함하는 Rfc는 예를 들어 CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)mCF2-이고, n 및 m은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수, 1 내지 60의 정수, 5 내지 55의 정수, 10 내지 50의 정수, 또는 15 내지 40의 정수이다.
화학식 7로 표시되는 실란 화합물은 예를 들어 CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CR23R24)p7-C(=O)NH-(CH2)p10-NH-(CH2)p11-Si(R13)(R14)-(CH2)p9- Si(R15)(R16)(R17)이고, n 및 m은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수, 1 내지 50의 정수, 1 내지 30의 정수, 또는 1 내지 20의 정수, 1 내지 10의 정수, 또는 1 내지 5의 정수이다. R23 및 R24는 서로 독립적으로 수소, C1-C5 알킬, 불소, 또는 불소화된 C1-C5 알킬기이고, p7, 및 p9 내지 p11은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, R13 내지 R17은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고, 단 R13 내지 R17 중 적어도 하나는 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다. p7, p9, p10, 및 p11은 각각 예를 들어 1 내지 10의 정수, 1 내지 5의 정수, 1 내지 3의 정수, 또는 1 내지 2의 정수이다.
화학식 7로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물은 예를 들어 CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3- Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2Si(OCH3)(OCH3)(CH3),CF3CF2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CH2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)-CH2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), 또는 CF3CF2 CF2O(CF2CF2O)n(CF2O)m-(CF2)2-C(=O)NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-Si(OCH3)(OCH3)CH2Si(OCH3)(OCH3)(CH3)이다.
예를 들어, 화학식 7로 표시되는 실란 화합물은 불소 함유 (폴리)에테르 모이어티와 가수분해성 실란기 사이에 인접한 분자들과 비공유성 상호작용을 형성할 수 있는 연결기를 포함한다. 그리고, 화학식 2로 표시되는 아민 화합물은 불소 함유 (폴리)에테르 모이어티와 아민기 사이에 인접한 분자들과 비공유성 상호작용을 형성할 수 있는 연결기를 포함한다. 조성물이 이러한 화학식 7로 표시되는 실란 화합물과 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 동시에 포함함에 의하여, 인접한 분자 사슬 간의 상호작용(inter-chain interaction)을 강건하게 유지하여 빈번한 마찰로 인한 복수의 불소 함유 실란 화합물의 결합 손상 및/또는 파괴를 줄이거나 방지할 수 있다. 이에 따라 표면 코팅 필름이 빈번한 마찰에 의해 쉽게 마모되는 것을 방지하고 내구성을 강화할 수 있다.
도 2를 참조하면, 일구현예에 따른 화학식 7로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유한 실란 화합물과 화학식 8로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 함유하는 아민 화합물을 포함하는 조성물이 기재의 표면에 코팅되어 필름을 형성한 경우의 구조가 보여진다. 도 2에 나타난 바와 같이, 화학식 7로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물은 불소 함유 (폴리)에테르기로서 퍼플루오로에테르(폴리)에테르(PFPE)기를 갖고 있고 PFPE기가 가수분해성 실란기(도 2에서 silane으로 표시)가 아미드 결합(amide bond)으로 연결된 구조를 갖는다.
화학식 7로 표시되는 실란 화합물에서 불소 함유 (폴리)에테르기의 중량평균 분자량은 예를 들어 1,000 g/mol 내지 10,000 g/mol, 2,000 g/mol 내지 9,000 g/mol, 3,000 g/mol 내지 8,000 g/mol, 3,000 g/mol 내지 7,000 g/mol, 또는 3,000 g/mol 내지 6,000 g/mol 일 수 있다. 화학식 2로 표시되는 아민 화합물에서 불소 함유 (폴리)에테르기의 중량평균 분자량은 예를 들어 1,000 g/mol 내지 10,000 g/mol, 2,000 g/mol 내지 9,000 g/mol, 3,000 g/mol 내지 8,000 g/mol, 3,000 g/mol 내지 7,000 g/mol, 또는 3,000 g/mol 내지 6,000 g/mol 일 수 있다.
화학식 7로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 조성물에서, 화학식 7로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물의 혼합 몰비는 예를 들어 1:0.01 내지 1:1, 1:0.05 내지 1:1, 1:0.05 내지 1:0.5, 1:0.05 내지 1:0.3, 1:0.05 내지 1:0.2, 또는 1:0.05 내지 1:0.15 일 수 있다.
화학식 7로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 조성물은 액체 상태 또는 기체 상태일 수 있다.
예를 들어, 화학식 7로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 조성물이 액체 상태로 기재 상에 공급될 수 있다. 액체 상태의 조성물에서 화학식 7로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 조성물의 혼합 몰비는 예를 들어 1:0.05 내지 1:1, 1:0.05 내지 1:0.5, 1:0.05 내지 1:0.3, 1:0.05 내지 1:0.2, 또는 1:0.05 내지 1:0.15 일 수 있다.
다르게는, 화학식 7로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물이 각각 별개의 용기에 액체 상태로 준비된 후, 이들이 각각 기화된 후 별도의 공급 라인을 따라 챔버로 공급된 후에 챔버 내에서 혼합되어 기체 상태의 조성물이 얻어지고, 이러한 기체 상태의 조성물이 기재 상에 공급될 수 있다. 화학식 7로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물을 포함하며 챔버 내에서 얻어지는 기체 상태의 조성물의 혼합 몰비는 예를 들어 1:0.05 내지 1:1, 1:0.05 내지 1:0.5, 1:0.05 내지 1:0.3, 1:0.05 내지 1:0.2, 또는 1:0.05 내지 1:0.15 일 수 있다. 기체 상태의 조성물의 혼합 몰비는 챔버로 공급되는 기화된 실란 화합물과 기화된 아민 화합물의 공급 속도에 따라 결정될 수 있다. 챔버 내의 압력은 대기압 이하일 수 있다. 챔버 내의 압력은 예를 들어, 101325 Pa 이하, 10000 Pa 이하, 5000 Pa 이하, 1000 Pa 이하, 500 Pa 이하, 100 Pa 이하, 50 Pa 이하, 10 Pa 이하일 수 있다.
[필름]
다른 일구현예에 따른 필름은 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나, 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물과 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나, 또는 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함한다. 필름이 상술한 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함함에 의하여 필름의 내구성이 향상될 수 있다.
본 명세서에서 "불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물"은 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 반응을 실시하여 가수분해 생성물을 얻고 이 가수분해 생성물의 축중합 반응으로 얻은 축중합 결과물을 의미한다.
필름은 예를 들어 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함할 수 있다. 필름은 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 더 포함할 수 있다. 필름이 포함하는 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물의 혼합 몰비는 예를 들어 1:0.05 내지 1:1, 1:0.05 내지 1:0.5, 1:0.05 내지 1:0.3, 1:0.05 내지 1:0.2, 또는 1:0.05 내지 1:0.15 일 수 있다.
필름은 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물과 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함할 수 있다. 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물이 필름 형성 과정에서 필름은 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합 반응에 함께 참여할 수 있다.
필름의 두께는 예를 들어 1um 이하, 500nm 이하, 100nm 이하, 50nm 이하, 40nm 이하, 30nm 이하, 20nm 이하, 또는 15nm 이하일 수 있다. 필름은 예를 들어 투명하다.
필름은 예를 들어 기재 상에 배치될 수 있다. 기재 상에 배치된 필름에서, 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기 함유 실란 화합물의 가수분해성 실란기가 기재 측에 결합되고 불소 함유 (폴리)에테르기가 표면(공기) 측에 배열되는 구조일 수 있다. 불소 함유 (폴리)에테르기 함유 실란 화합물은 기재에 대하여 실질적으로 수직 방향을 따라 배열되어 있을 수 있다. 필름은 기재 상에 배치되며 기재를 요구하는 비자립막일 수 있다.
필름의 내지문 코팅 성능은 상온 예를 들어 25℃에서 물 접촉각 및/또는 디요도메탄 접촉각 분석을 통하여 정량화할 수 있다.
필름의 접촉각은 물을 사용하여 측정될 수 있다. 필름은 표면에 불소 함유 (폴리)에테르기를 가짐으로써 높은 접촉각(contact angle)을 가질 수 있다. 이에 따라 양호한 슬립성 및 발수성을 가질 수 있다. 필름은 예를 들어 약 100ㅀ 이상의 접촉각을 가질 수 있으며, 상기 범위 내에서 예를 들어 약 105°이상, 예를 들어 110° 이상, 예를 들어 115° 이상의 접촉각을 가질 수 있다. 여기서 접촉각은 세실 드롭 기술(Sessile drop technique)로 측정된 것일 수 있다. 접촉각 측정시 사용된 액체로는 물일 수 있으며, 측정장비는 Drop Shape Analyzer (DSA100, KRUSS, Gerjaiy)를 사용하여 일정량 (~3ul)의 물을 필름의 표면 위에 떨어뜨린 후 접촉각을 측정할 수 있다.
필름은 빈번한 마찰 후에도 높은 접촉각을 유지할 수 있다. 필름의 내구성은 복수의 마찰 후의 접촉각 변화로 확인할 수 있다. 예를 들어 필름은 1kg 하중의 지우개 마모 테스트(5000회) 후 접촉각 변화가 약 20° 이하일 수 있으며 약 18° 이하일 수 있으며 약 15° 이하일 수 있으며 약 12° 이하일 수 있으며 약 10° 이하일 수 있다. 예를 들어 필름은 1kg 하중의 지우개 마모 테스트(1000회) 후에도 약 95° 이상의 접촉각을 가질 수 있다. 예를 들어 필름은 1kg 하중의 지우개 마모 테스트(2000회) 후에도 약 50° 이상의 접촉각을 가질 수 있다.
다르게는, 필름의 접촉각은 디아이오도메탄(diiodojethaie)을 사용하여 측정될 수 있다. 이 때, 예를 들어 약 90° 이상의 접촉각을 가질 수 있으며, 상기 범위 내에서 예를 들어 약 95° 이상, 또는 약 97° 이상의 접촉각을 가질 수 있다. 여기서 접촉각은 세실 드롭 기술(Sessile drop techiique)로 측정된 것일 수 있다. 접촉각 측정시 사용된 액체로는 디아이오도메탄(diiodomethane)일 수 있으며, 측정장비는 Drop Shape Analyzer (DSA100, KRUSS, Gerjaiy)를 사용하여 일정량 (~2.7ul)의 디아이오도메탄을 필름의 표면 위에 떨어뜨린 후 접촉각을 측정할 수 있다.
[표시장치]
다른 일구현예에 따른 표시장치는 상술한 필름을 포함한다. 표시장치가 이러한 필름을 포함함에 의하여 표시 장치의 내구성이 향상될 수 있다.
도 2를 참조하면, 일 구현예에 따른 표시 장치(100)는 표시 패널(50) 및 기능성 필름(10A)을 포함한다. 표시 패널(50)은 예를 들어 유기 발광 표시 패널 또는 액정 표시 패널일 수 있다. 표시 패널(50)은, 예를 들어 벤더블 표시 패널, 폴더블 표시 패널 또는 롤러블 표시 패널일 수 있다. 기능성 필름(10A)은 상술한 필름 또는 적층체를 포함할 수 있으며, 관찰자 측에 배치될 수 있다. 표시 패널(50)과 기능성 필름(10A) 사이에는 추가적으로 다른 층이 배치될 수 있다. 표시 패널(50)과 기능성 필름(10A) 사이에는, 예를 들어 단일층 또는 복수층의 고분자 층(도시하지 않음)과 선택적으로 투명접착층(도시하지 않음)이 더 배치될 수 있다.
도 3을 참조하면, 일 구현예에 따른 표시 장치(200)는 표시 패널(50), 기능성 필름(10A), 및 표시 패널(50)과 기능성 필름(10A) 사이에 배치되는 터치 스크린 패널(70)을 포함한다. 표시 패널(50)은 예를 들어 유기 발광 표시 패널 또는 액정 표시 패널일 수 있다. 표시 패널(50은, 예를 들어 벤더블 표시 패널, 폴더블 표시 패널 또는 롤러블 표시 패널일 수 있다. 기능성 필름(10A)은 상술한 필름 또는 적층체를 포함할 수 있으며, 관찰자 측에 배치될 수 있다.
터치 스크린 패널(70)은 기능성 필름(10A)과 표시 패널(50)에 각각 인접하게 배치되어 기능성 필름(10A)을 통해 사람의 손 또는 물체가 터치되면 터치 위치 및 위치 변화를 인식하고 터치 신호를 출력할 수 있다. 구동 모듈(도시하지 않음)은 출력된 터치 신호로부터 터치 지점의 위치를 확인하고 확인된 터치 지점의 위치에 표시된 아이콘을 확인하며 확인된 아이콘에 대응하는 기능을 수행하도록 제어할 수 있고 기능의 수행 결과는 표시 패널(50)에 표시될 수 있다. 터치 스크린 패널(70)과 기능성 필름(10A) 사이에는 다른 층이 배치될 수 있다. 터치 스크린 패널(70)과 기능성 필름(10A) 사이에는 예를 들어 단일층 또는 복수층의 고분자 층(도시하지 않음)과 선택적으로 투명접착층(도시하지 않음)이 더 배치될 수 있다. 터치 스크린 패널(70)과 표시 패널(50) 사이에는 다른 층이 배치될 수 있다. 터치 스크린 패널(70)과 표시 패널(50) 사이에는 예를 들어 단일층 또는 복수층의 고분자 층(도시하지 않음)과 선택적으로 투명접착층(도시하지 않음)이 더 배치될 수 있다. 상술한 필름 또는 적층체를 포함한 기능성 필름(10A)은 표시 장치를 포함한 다양한 전자 기기에 적용될 수 있으며, 예를 들어 스마트폰, 태블릿 PC, 카메라, 터치스크린 패널 등에 적용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[물품]
다른 일 구현예에 따른 물품은 기재; 및 상기 기재 상에 배치되는 필름을 포함하며, 상기 필름이 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나, 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물과 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나, 또는 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함한다. 물품이 이러한 필름을 포함함에 의하여 물품의 내구성이 향상될 수 있다.
기재는 예를 들어 세라믹, 글래스, 또는 고분자일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 필름은 기재 상에서 형성되어 배치될 수 있다.
기재와 필름은 예를 들어 적층체를 형성할 수 있다. 적층체는 상기 기재와 필름 사이에 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다. 적층체는 투명 필름일 수 있으며 예를 들어 투명 플렉서블 필름일 수 있다. 예를 들어, 필름 또는 적층체는 표시 패널 위에 부착될 수 있으며, 이때 표시 패널과 상기 필름 또는 적층체는 직접 결합되거나 점착제를 개재하여 결합될 수 있다. 표시 패널은 예를 들어 액정 표시 패널 또는 유기 발광 표시 패널일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 필름 또는 적층체는 관찰자 측에 배치될 수 있다. 물품은 예를 들어 모바일 디스플레이 장치, 고정형 디스플레이 장치, 자동차용 디스플레이, 항공기용 디스플레이, 헤드업디스플레이(HUD), 모바일 센서, 고정형 센서, 광학용 물품 등이나, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
다른 일구현예에 따른 물품 제조방법은 기재 상에 상술한 조성물을 제공하여 필름을 배치하는 단계를 포함한다.
화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물과 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함하는 조성물은 예를 들어 기재 상에 액체 상태 또는 기체 상태로 제공될 수 있다. 필름은 예를 들어 조성물이 액체 상태로 제공되는 용액 공정에 의한 코팅 또는 조성물이 기체 상태로 제공되는 건식 공정에 의한 증착에 의해 형성될 수 있다. 따라서 상기 필름은 코팅 필름 또는 증착 필름일 수 있다.
기재 상에 상술한 조성물을 액체 상태로 제공하여 필름을 배치하는 단계는, 용매에 상술한 조성물을 용해 또는 분산시킨 용액을 기재 상에 예를 들어 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 인쇄, 스프레이 코팅 또는 침지에 의해 코팅하고 건조하는 단계를 포함할 수 있다. 다르게는, 기재 상에 상술한 조성물을 기체 상태로 제공하여 필름을 배치하는 단계는, 기재 상에 예를 들어 열 증착, 진공 증착 또는 화학 기상 증착에 의해 코팅하는 단계를 포함할 수 있다.
용매는 예를 들어 불소화된 에테르계 용매일 수 있다. 불소화된 에테르계 용매는 예를 들어 예를 들어, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸-2,2,3,3-테트라플루오로프로필 에테르(1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl ether), 1,1,2,2,-테트라플루오로에틸-1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸에테르(1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-1H,1H,5H-octafluoropeityl ether), 1,1,2,2-테트라플루오로에틸-2,2,2-트리플루오로에틸 에테르)(1,1,2,2-Tetrafluoroethyl-2,2,2-trifluoroethyl ether), 또는 그 혼합물을 사용할 수 있으나 이들로 한정되지 않는다.
기재 상에 상술한 조성물을 제공하여 필름을 배치하는 단계 전에 기재 상에 중간층을 배치하는 단계를 더 포함할 수 있다. 중간층은 금속산화물을 포함할 수 있다. 금속산화물은 예를 들어 실리카(SiO2)이다. 중간층은 예를 들어 SiO2의 프라이머층일 수 있다. 프라이머층의 두께는 100nm 이하, 50nm 이하, 30nm 이하, 20nm 이하, 10nm 이하, 7 nm 이하일 수 있다.
한편, 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물은 예를 들어 다음과 같이 제조될 수 있다.
먼저, 하기 화학식 8로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 에스테르 화합물과, 하기 화학식 9로 표시되는 아미노 실란 화합물을 혼합한 다음, 반응을 실시한다.
<화학식 8>
Rfa-(L1)p1-C(=O)-OR23
<화학식 9>
NH2-(L2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
상기 식들에서,
Rfa 는 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
L1, 및 L2은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p1, 및 p2는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R1, R2, 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R23은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
반응은 출발물질의 종류에 따라 그 반응조건이 달라질 수 있지만, 예를 들어 25℃ 내지 70℃, 예를 들어 25℃ 내지 50℃에서 실시할 수 있다. 반응은 예를 들어 별도의 용매 없이 진행될 수 있다.
화학식 9로 표시되는 아미노 실란 화합물의 함량은 화학식 8로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 에스테르 화합물 1몰 대비 1 내지 2몰 범위로 사용할 수 있다. 화학식 9로 표시되는 아미노 실란 화합물의 함량이 2몰이라면 반응 생성물인 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물 이외에, 1몰의 화학식 9로 표시되는 화합물이 반응 결과물에 남아 있게 된다. 반응 결과물에서 화학식 9로 표시되는 아미노 실란 화합물이 증류 등에 의하여 제거될 수 있다. 다르게는, 화학식 9로 표시되는 아미노 실란 화합물을 제거하지 않고, 이러한 상태의 반응 결과물에 용매를 부가하여 인시튜(in-situ)로 필름 제조 과정에 이용할 수 있다.
화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 제조방법은 상술한 방법으로 한정되지 않으며, 반응물 및/또는 반응 조건의 선택에 따라 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물을 제조할 수 있다.
한편, 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물은 예를 들어 다음과 같이 제조될 수 있다.
먼저, 하기 화학식 8로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 에스테르 화합물과, 하기 화학식 10으로 표시되는 디아민 화합물을 혼합한 다음, 반응을 실시한다.
<화학식 8>
Rfa-(L1)p1-C(=O)-OR23
<화학식 10>
NH2-(L4)p4-N(R4)(R5)
상기 식들에서,
Rfa 는 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
L1, 및 L4는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
p1, p2 및 p4는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R23은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이다.
반응은 출발물질의 종류에 따라 그 반응조건이 달라질 수 있지만, 예를 들어 25℃ 내지 70℃, 예를 들어 25℃ 내지 50℃에서 실시할 수 있다. 반응은 예를 들어 별도의 용매 없이 진행될 수 있다.
화학식 10으로 표시되는 디아민 화합물의 함량은 화학식 8로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 에스테르 화합물 1몰 대비 1 내지 2몰 범위로 사용할 수 있다. 화학식 10으로 표시되는 디아민 화합물의 함량이 2몰이라면 반응 생성물인 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물 이외에, 1몰의 화학식 10으로 표시되는 디아민 화합물이 반응 결과물에 남아 있게 된다. 반응 결과물에서 화학식 10으로 표시되는 디아민 화합물이 증류 등에 의하여 제거될 수 있다. 다르게는, 화학식 10으로 표시되는 디아민 화합물을 제거하지 않고, 이러한 상태의 결과물에 용매를 부가하여 인시튜(in-situ)로 필름 제조 과정에 이용될 수 있다.
화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물의 제조방법은 상술한 방법으로 한정되지 않으며, 반응물 및/또는 반응 조건의 선택에 따라 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 제조할 수 있다.
이하, 본 명세서의 화학식에서 사용되는 치환기의 정의에 대하여 살펴 보기로 한다.
본 명세서에서 사용된 치환된 알킬렌기, 치환된 옥시알킬렌기, 치환된 알콕시기, 치환된 알킬기, 및 치환된 아릴기의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, 하이드록시기, C1 내지 C5 알킬기, C1 내지 C5 알콕시기, 또는 이들의 조합이다.
화학식에서 사용되는 용어 "알킬"은 완전 포화된 분지형 또는 비분지형 (또는 직쇄 또는 선형) 탄화수소를 말한다.
상기 "알킬"의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, i-프로필, 이소프로필, i-부틸, 이소부틸, sec-부틸, i-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, i-헥실, 3-메틸헥실, 2,2-디메틸펜틸, 2,3-디메틸펜틸, i-헵틸 등을 들 수 있다.
상기 "알킬"중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
용어 "할로겐 원자"는 불소, 브롬, 염소, 요오드 등을 포함한다.
화학식에서 사용되는 용어"알콕시"는 알킬-O-를 나타내며, 상기 알킬은 상술한 바와 같다. 상기 알콕시의 비제한적인 예로서 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 2-프로폭시, 부톡시, 터트-부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 사이클로프로폭시, 사이클로헥실옥시 등이 있다. 상기 알콕시기중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
화학식에서 사용되는 용어 "아릴"기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 방향족 탄화수소를 의미한다.
상기 용어 "아릴"은 방향족 고리가 하나 이상의 사이클로알킬고리에 융합된 그룹도 포함한다. 상기 "아릴"의 비제한적인 예로서, 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등이 있다. 또한 상기 "아릴"기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, I, O, S, Se, Te, Si 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유한 것을 의미한다.
이하의 실시예 및 비교예를 통하여 본 창의적 사상이 더욱 상세하게 설명된다. 단, 실시예는 본 창의적 사상을 예시하기 위한 것으로서 이들만으로 본 창의적 사상의 범위가 한정되는 것이 아니다.
(불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 제조)
제조예 1
[반응식 1]
Figure pat00001
교반 및 가열 장치가 장착된 반응기에 상기 화학식을 갖는 퍼플루오로(폴리)에테르 메틸에스테르(Mw: 5000 g/mol, n/m= ~1) 1당량에 3-아미노프로필 트리메톡시실란 2당량을 투입한 후 반응기를 밀봉하고 45℃까지 승온시킨 후 3시간 동안 교반하였다. 이어서 80℃ 및 1 Torr의 고온 진공 조건에서 회전펌프(rotary pump)로 미반응물 및 메탄올로 생성물을 제거하여 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물을 얻었다.
1H-NMR (500 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): 3.9ppm (3H) 없어짐, 3.5ppm(2H), 2.9 ppm(2H) 생성
IR: 에스테르 카르보닐 1800 (cm-1) 없어짐, 아미드 카르보닐 1729 (cm-1) 피크 확인
제조예 2
[반응식 2]
Figure pat00002
교반 및 가열 장치가 장착된 반응기에 상기 화학식을 갖는 퍼플루오로(폴리)에테르 메틸에스테르(Mw: 5000 g/mol, n/m=~1) 1 당량에 에틸렌디아민 2당량을 투입한 후 반응기를 밀봉하고 50℃까지 승온시킨 후 3시간 동안 교반하였다. 이어서 120℃ 및 1 Torr의 고온 진공 조건에서 회전펌프(rotary pump)로 미반응물 및 메탄올로 생성물을 제거하여 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 아민 화합물을 얻었다.
1H-NMR (500 ㎒, Acetone-d6) δ (ppm): 3.6ppm (3H), 3.4ppm (2H), 1.8 ppm (2H), 0.7ppm (2H)
IR: 에스테르 카르보닐 1800 (cm-1) 없어짐, 아미드 카르보닐 1729 (cm-1) 피크 확인
(조성물 및 필름의 제조)
실시예 1: 아민 화합물(B) 함량 5mol%
Novec-7200 용매(3M사)에 상기 제조예 1에서 제조된 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물(A)과 상기 제조예 2에서 제조된 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물(B)을 0.95:0.05 몰비로 혼합하여 조성물을 제조하였다.
제조된 조성물에서 실란 화합물(A)과 아민 화합물(B)의 총 함량은 조성물 총 중량 100 중량부를 기준으로 하여 20 중량부이다.
Figure pat00003
(A)
Figure pat00004
(B)
챔버 내에 7 nm 두께의 SiO2이 열증착되어 있는 유리 기판 및 상기 조성물이 함침된 태블릿(tablet)을 배치하였다. 진공 챔버에서 기화된 조성물이 상기 유리 기판 상에 진공 증착되어 10nm 두께의 필름이 배치된 유리 기판을 제조하였다.
기화된 실란 화합물(A)과 아민 화합물(B)이 유리 기판 상에서 가수분해물 및/또는 축중합물을 형성함에 의하여 유리 기판 상에 필름이 건식 코팅된다.
진공 증착시 조성물의 함침량은 0.4g/tablet이었다.
실시예 2: 아민 화합물(B) 함량 10mol%
실란 화합물(A)과 아민 화합물(B)을 혼합 몰비를 0.90:0.10으로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하고, 상기 조성물을 사용하여 10nm 두께의 필름이 배치된 유리 기판을 제조하였다.
실시예 3: 아민 화합물(B) 함량 15mol%
실란 화합물(A)과 아민 화합물(B)을 혼합 몰비를 0.85:0.15로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.
실시예 4: 아민 화합물(B) 함량 50mol%
실란 화합물(A)과 아민 화합물(B)을 혼합 몰비를 0.85:0.15로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하고, 상기 조성물을 사용하여 10nm 두께의 필름이 배치된 유리 기판을 제조하였다.
비교예 1: 아민 화합물(B) 함량 0mol%
실란 화합물(A)과 아민 화합물(B)을 혼합 몰비를 1.0:0.0으로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하고, 상기 조성물을 사용하여 10nm 두께의 필름이 배치된 유리 기판을 제조하였다.
즉, 아민 화합물(B)을 첨가하지 않았다.
비교예 2: 아민 화합물(C) 함량 5 mol%
아민 화합물(B) 대신 하기 아미노실란 화합물(C)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.
Figure pat00005
(C)
비교예 3: 아민 화합물(C) 함량 10mol%
아민 화합물(B) 대신 하기 아미노실란 화합물(C)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.
Figure pat00006
(C)
평가예 1: 저장 안정성 평가
실시예 1 내지 실시예 4, 비교예 2 내지 3에서 제조된 조성물을 바이알에 투입하고 상온에서 1주일 보관하면서, 상 분리(phase separation) 여부를 관찰하여 상 안정성(phase stability)을 평가하였다.
실시예 1 내지 4의 조성물은 1 주일 동안 상 분리 없이 균질한(homogeneous) 용액상을 유지하였다.
비교예 2 내지 3에서 제조된 조성물은 제조 직후에 균질하게 혼합되지 않아 용액이 흐려졌다. 즉, 제조 직후에 상 분리(phase separation)가 발생하였다.
실시예 1 내지 4의 조성물은 비교예 2 내지 3의 조성물에 비하여 상 안정성이 현저히 향상되었다.
따라서, 실시예 1 내지 4의 조성물은 비교예 2 내지 3의 조성물에 비하여 저장 안정성이 현저히 향상되었다.
비교예 2 내지 3에서 제조된 조성물은 상 분리가 발생하므로 균일한 물성을 가지는 필름 제조에 적합하지 않았다.
평가예 2: 내구성, 슬립성 및 외관 평가
실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예 1에서 제조된 필름의 내구성, 슬립성, 및 외관(투명도)을 평가하였다.
필름의 내구성은 마찰에 의한 접촉각 변화에 의해 평가하였다.
초기 접촉각은 Sessile drop technique 방법으로 평가하고 Drop Shape Analyzer (model DSA100, KRUSS, Germany)를 사용하여 25℃에서 물방울을 필름 위에 적하한 후 초기 접촉각을 측정하였다.
이어서 1kg 하중의 6mm 폭의 폴리우레탄 고무지우개를 사용하여, 러빙(10000회(10K), 및 20000회(20k))하였다. 러빙 후 초기 접촉각과 동일한 방법으로 25℃에서 러빙 후의 물 접촉각을 측정하였다.
초기 및 러빙 후의 물 접촉각 측정 결과의 일부를 하기 표 1에 나타내었다.
슬립성은 마찰계수 시험기(, model FPT-F1, LABTHINK Instrument, China)의 매뉴얼 표준 측정방식을 사용하여 25℃에서 마찰계수(COF, Coefficient of friction)를 측정하였다. 마찰계수 측정 결과의 일부를 하기 표 1에 나타내었다.
또한, 실시예 1 내지 4 및 비교예 1에서 제조된 필름의 투명성 여부를 육안으로 관찰하였다.
마찰계수
(COF)
러빙 횟수
[회]
초기
접촉각
(degree)
러빙 후
접촉각
(degree)
실시예 1 0.051 10K 117 111
0.051 20K 117 110
실시예 2 0.050 10K 117 109
0.050 20K 117 107
실시예 3 0.052 10K 117 95
0.052 20K 117 64
비교예 1 0.043 10K 117 109
0.043 20K 117 48
표 1에 보여지는 바와 같이, 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 제조된 필름은 모두 10K 러빙 후 접촉각이 50도 이상이었다.
한편, 실시예 1 내지 3에서 제조된 필름의 경우 20K 러빙 후 접촉각이 50도 이상이었으나, 비교예 1의 경우에는 50도 미만이었다.
따라서, 실시예 1 내지 3에서 제조된 필름이 비교예 1에서 제조된 필름에 비하여 마찰에 대해 향상된 내구성을 보여주었다.
실시예 1 내지 3에서 제조된 필름은 0.1 이하의 수치를 나타내어 비교예 1에서 제조된 필름과 같이 우수한 슬립성을 보여주었다.
표 1에 보여지지 않으나, 실시예 4에서 제조된 필름은 실시예 1 내지 3에서 제조된 필름에 비하여 상대적으로 부진한 내구성을 보여주었다.
또한, 실시예 4에서 제조된 필름은 육안 관찰에서 실시예 1 내지 3에서 제조된 필름에 비하여 투명성이 상대적으로 부진하였다.
10A: 기능성 층 50: 표시 패널
70: 터치 스크린 패널 100, 200: 표시 장치

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물; 및
    하기 화학식 2 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물;을 포함하는 조성물:
    <화학식 1>
    Rfa-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
    <화학식 2>
    Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
    상기 식들에서,
    Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
    Q1은 -N(Ra)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Ra)-, -N(Ra)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Ra)-, -OS(=O)-N(Ra)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Ra)-S(=O)O-이고,
    Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고,
    Ra는 R6 또는 -(L5)p5-Si(R7)(R8)(R9) 이며,
    Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며,
    L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
    p1, p2, p3, p4, p5, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    R1, R2, R3, R7, R8, 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, R7, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
  2. 제1 항에 있어서, 상기 Rfa 및 Rfb는 퍼플루오로(폴리)에테르기인, 조성물.
  3. 제1 항에 있어서, 상기 불소 함유 (폴리)에테르기는
    말단에 CF3(CF2)hO기를 가지며, 상기 CF3(CF2)hO기에 -(CF2CF2O)i-, -(CF2O)j- 및 -(CH2O)k- 이 결합된 구조를 가지며,
    h 및 k는 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, i 및 j는 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수인, 조성물.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 CF3O-(CF2CF2O)i-(CF2O)j-(CH2O)k-, CF3O-(CF2O)j-(CF2CF2O)i-(CH2O)k-, CF3CF2O-(CF2CF2O)i-(CF2O)j-(CH2O)k-, CF3CF2O-(CF2O)j-(CF2CF2O)i-(CH2O)k-, CF3CF2CF2O-(CF2CF2O)i-(CF2O)j-(CH2O)k-, 또는 CF3CF2CF2O-(CF2O)j-(CF2CF2O)i-(CH2O)k-이고,
    k는 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, i 및 j은 각각 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수인, 조성물.
  5. 제1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물이 하기 화학식 3 내지 4로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물인, 조성물:
    <화학식 3>
    CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR13R14)p1-C(=O)-NH-(CH2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
    <화학식 4>
    CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR13R14)p1-C(=O)-N((CH2)p2-Si(R1)(R2)(R3))((CH2)p5-Si(R7)(R8)(R9))
    상기 식들에서,
    R13 및 R14는 서로 독립적으로 수소, C1-C5 알킬, 불소, 또는 불소화된 C1-C5 알킬기이고,
    p1, p2 및 p5는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    h 및 k는 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, i 및 j은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수이고,
    R1, R2, R3, R7, R8, 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, R7, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
  6. 제1 항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물이 하기 화학식 5 내지 6으로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물인, 조성물.
    <화학식 5>
    CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR15R16)p3-C(=O)-NH-(CH2)p4-N(R4)(R5)
    <화학식 6>
    CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR15R16)p3-C(=O)-N((CH2)p4-N(R4)(R5))((CH2)p6-N(R11)(R12))
    상기 식들에서,
    R15 및 R16은 서로 독립적으로 수소, C1-C5 알킬, 불소, 또는 불소화된 C1-C5 알킬기이고,
    p3, p4 및 p6은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    h 및 k는 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, i 및 j은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수이고,
    R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합인, 조성물.
  7. 제1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물이
    CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3),
    CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3),
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3),
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3),
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3),
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3), CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3),
    CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2,
    CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2,
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2,
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2,
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(OCH3))2,
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2, 또는 CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-Si(OCH3)(OCH3)(CH3))2이며,
    i 및 j은 각각 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수인, 조성물.
  8. 제1 항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물이
    CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2,
    CF3O(CF2CF2O)N(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3,
    CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2,
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2,
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3,
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2,
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2,
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3,
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2,
    CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2,
    CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2,
    CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2,
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2,
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2,
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2,
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NH2)2,
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-NHCH3)2,
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2, 또는 CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)N(-(CH2)2-N(CH3)2)2이며,
    i 및 j은 각각 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수인, 조성물.
  9. 제1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2 로 표시되는 아민 화합물은 서로 독립적으로 중량평균 분자량 1,000 g/mol 내지 10,000 g/mol의 불소 함유 (폴리)에테르기를 포함하는, 조성물.
  10. 제1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 실란 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물의 혼합 몰비는 1:0.05 내지 1:1 인, 조성물.
  11. 제1 항에 있어서, 상기 조성물이 액체 상태 또는 기체 상태인, 조성물.
  12. 하기 화학식 2 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함하는 조성물:
    <화학식 2>
    Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
    상기 식에서,
    Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
    Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O-또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고,
    Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며,
    L3, L4 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
    p3, p4, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    R4, R5, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이다.
  13. 제12 항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물이 하기 화학식 5 내지 6으로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물인, 조성물.
    <화학식 5>
    CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR15R16)p3-C(=O)-NH-(CH2)p4-N(R4)(R5)
    <화학식 6>
    CF3(CF2)hO(CF2CF2O)i(CF2O)j(CH2O)k-(CR15R16)p3-C(=O)-N((CH2)p4-N(R4)(R5))((CH2)p6-N(R11)(R12))
    상기 식들에서,
    R15 및 R16은 서로 독립적으로 수소, C1-C5 알킬, 불소, 또는 불소화된 C1-C5 알킬기이고,
    p3, p4 및 p6은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    h 및 k는 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, i 및 j은 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수이고,
    R4, R5, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합인, 조성물.
  14. 제12 항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물이
    CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2,
    CF3O(CF2CF2O)N(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3,
    CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2,
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2,
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3,
    CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2,
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NH2,
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-NHCH3,
    CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CH2OCH2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2, 또는 CF3CF2CF2O(CF2CF2O)i(CF2O)j-(CF2)-C(=O)NH-(CH2)2-N(CH3)2이며,
    i 및 j은 각각 서로 독립적으로 1 내지 100의 정수인, 조성물.
  15. 하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나,
    하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나, 또는
    하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함하는 필름:
    <화학식 1>
    Rfa-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
    <화학식 2>
    Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
    상기 식들에서,
    Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
    Q1은 -N(Ra)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Ra)-, -N(Ra)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Ra)-, -OS(=O)-N(Ra)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Ra)-S(=O)O-이고,
    Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고,
    Ra는 R6 또는 -(L5)p5-Si(R7)(R8)(R9) 이며,
    Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며,
    L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
    p1, p2, p3, p4, p5, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    R1, R2, R3, R7, R8, 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, R7, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
  16. 하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나,
    하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나, 또는
    하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함하는 필름을 포함하는 표시장치:
    <화학식 1>
    Rfa-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
    <화학식 2>
    Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
    상기 식들에서,
    Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
    Q1은 -N(Ra)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Ra)-, -N(Ra)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Ra)-, -OS(=O)-N(Ra)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Ra)-S(=O)O-이고,
    Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고,
    Ra는 R6 또는 -(L5)p5-Si(R7)(R8)(R9) 이며,
    Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며,
    L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
    p1, p2, p3, p4, p5, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    R1, R2, R3, R7, R8, 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, R7, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
  17. 기재; 및
    상기 기재 상에 배치되는 필름을 포함하며,
    상기 필름이 하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나,
    하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물의 가수분해 및 축중합물을 포함하거나, 또는
    하기 화학식 1 로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축중합물과 하기 화학식 2로 표시되는 불소 함유 (폴리)에테르기를 가지는 아민 화합물을 포함하는, 물품:
    <화학식 1>
    Rfa-(L1)p1-Q1-(L2)p2-Si(R1)(R2)(R3)
    <화학식 2>
    Rfb-(L3)p3-Q2-(L4)p4-N(R4)(R5)
    상기 식들에서,
    Rfa 및 Rfb는 서로 독립적으로 불소 함유 (폴리)에테르기이며,
    Q1은 -N(Ra)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Ra)-, -N(Ra)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Ra)-, -OS(=O)-N(Ra)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Ra)-S(=O)O-이고,
    Q2는 -N(Rb)-C(=O)O-, -C(=O)-N(Rb)-, -N(Rb)-S(=O)O-, -S(=O)-N(Rb)-, -OS(=O)-N(Rb)-C(=O)O- 또는 -OC(=O)-N(Rb)-S(=O)O-이고,
    Ra는 R6 또는 -(L5)p5-Si(R7)(R8)(R9) 이며,
    Rb는 R10 또는 -(L6)p6-N(R11)(R12) 이며,
    L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 옥시알킬렌기, 또는 이들의 조합이고,
    p1, p2, p3, p4, p5, 및 p6은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    R1, R2, R3, R7, R8, 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    R4, R5, R6, R10, R11, 및 R12는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    단, R1, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고, R7, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 할로겐 원자 또는 히드록시기이다.
  18. 기재 상에 상기 제1 항 내지 제11 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 제공하여 필름을 배치하는 단계를 포함하는 물품 제조방법.
  19. 제18 항에 있어서, 상기 조성물이 상기 기재 상에 액체 상태 또는 기체 상태로 제공되는 물품 제조방법.
  20. 제18 항에 있어서, 상기 필름을 배치하는 단계 전에
    상기 기재 상에 중간층을 배치하는 단계를 더 포함하는, 물품 제조방법.
KR1020200021774A 2020-02-21 2020-02-21 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법 KR20210106801A (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200021774A KR20210106801A (ko) 2020-02-21 2020-02-21 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법
US16/941,987 US11920051B2 (en) 2020-02-21 2020-07-29 Composition, film prepared therefrom, display device prepared therefrom, article prepared therefrom, and method of preparing article

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200021774A KR20210106801A (ko) 2020-02-21 2020-02-21 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20210106801A true KR20210106801A (ko) 2021-08-31

Family

ID=77366864

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200021774A KR20210106801A (ko) 2020-02-21 2020-02-21 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법

Country Status (2)

Country Link
US (1) US11920051B2 (ko)
KR (1) KR20210106801A (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4135030A2 (en) 2021-08-12 2023-02-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Semiconductor package and method of manufacturing the semiconductor package
US11931775B2 (en) 2020-12-11 2024-03-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Laminate, display including the same, and article including the display

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220069619A (ko) * 2020-11-20 2022-05-27 삼성전자주식회사 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US665628A (en) 1900-08-06 1901-01-08 Richard S Birch Fifth-wheel.
US5627292A (en) 1992-02-21 1997-05-06 Centre National De La Recherche Scientifique Monomers derived from perhalogenated sultones and polymers obtained from these monomers
JPH07258275A (ja) 1994-02-04 1995-10-09 Shin Etsu Chem Co Ltd 含フッ素有機ケイ素化合物
JP3702944B2 (ja) * 2000-10-16 2005-10-05 信越化学工業株式会社 パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品
NL1018450C2 (nl) 2001-07-03 2003-01-08 Machf De Rollepaal B V Inrichting voor het extruderen van een thermoplastisch polymeer tot een buis, en een spuitkop daarvoor.
US6716534B2 (en) 2001-11-08 2004-04-06 3M Innovative Properties Company Coating composition comprising a fluorochemical polyether silane partial condensate and use thereof
JP2008214229A (ja) * 2007-03-01 2008-09-18 Miyoshi Kasei Inc 特定のパーフルオロポリエーテル変性アミノシランで被覆された表面処理粉体及びこれを配合した化粧料
ATE555172T1 (de) 2008-10-16 2012-05-15 Nanogate Ag Silangemisch
KR101909804B1 (ko) 2014-07-07 2018-10-18 다이킨 고교 가부시키가이샤 퍼플루오로(폴리)에테르 변성 아미드 실란 화합물을 포함하는 조성물
CN109072049B (zh) 2016-09-08 2021-05-11 大金工业株式会社 含有全氟(聚)醚改性酰胺硅烷化合物的组合物
JP7151711B2 (ja) 2017-08-22 2022-10-12 Agc株式会社 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法
KR20200021200A (ko) 2018-08-20 2020-02-28 삼성전자주식회사 표면 코팅재, 필름, 적층체 및 표시 장치
KR20210022978A (ko) 2019-08-21 2021-03-04 삼성전자주식회사 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치 및 물품
KR20210108673A (ko) 2020-02-26 2021-09-03 삼성전자주식회사 불소 함유 (폴리)에테르기를 갖는 실란 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치 및 물품

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11931775B2 (en) 2020-12-11 2024-03-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Laminate, display including the same, and article including the display
EP4135030A2 (en) 2021-08-12 2023-02-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Semiconductor package and method of manufacturing the semiconductor package

Also Published As

Publication number Publication date
US11920051B2 (en) 2024-03-05
US20210261813A1 (en) 2021-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11174349B2 (en) Silane compound containing perfluoro(poly)ether group
CN101456947B (zh) 全氟聚醚化合物、防污涂料组合物和含有该组合物的薄膜
US8013096B2 (en) Perfluoroether moiety-containing polymer and a surface treating agent comprising the same
KR20210106801A (ko) 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법
US20210214495A1 (en) Silane compound containing perfluoropolyether group, preparation method therefor, surface treatment agent and product thereof
CN113412250B (zh) 含氟醚化合物、含氟醚组合物、涂布液、物品、物品的制造方法和含氟化合物的制造方法
US20170044315A1 (en) Silane compound containing perfluoro(poly)ether group
TW201706331A (zh) 含氟聚醚之聚合物改質矽烷、表面處理劑及經處理物件
TW201710324A (zh) 經含氟聚醚之聚合物改質的矽烷、表面處理劑及物件
TW201936707A (zh) 含有氟聚醚基之聚合物、表面處理劑及物品
US20210348025A1 (en) Fluorine-containing ether composition, coating solution, and article and production method therefor
CN114746475B (zh) 含有氟聚醚基的聚合物、表面处理剂及物品
CN111630123B (zh) 涂布剂组合物、包含该组合物的表面处理剂和用该表面处理剂表面处理过的物品
US20210054149A1 (en) Silane compound including fluorine-containing poly(ether) group, composition including the same, film formed from the composition, display device, and article
TW201634612A (zh) 含氟塗佈劑及以該塗佈劑處理之物品
US11525040B2 (en) Silane compound including fluorine-containing (poly)ether group, composition including the same, film formed from the composition, display device comprising the film, and article comprising the composition
KR20200021200A (ko) 표면 코팅재, 필름, 적층체 및 표시 장치
JP6488890B2 (ja) フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体、該誘導体を含む表面処理剤、該表面処理剤で処理された物品及び光学物品
US11931775B2 (en) Laminate, display including the same, and article including the display
KR102688973B1 (ko) 표면 코팅재, 필름, 적층체, 표시 장치 및 물품
KR20220069619A (ko) 조성물, 이로부터 형성된 필름, 표시 장치, 물품 및 물품 제조방법
KR20200109550A (ko) 표면 코팅재, 필름, 적층체, 표시 장치, 물품 및 코팅 공정
KR20240050255A (ko) 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물
KR20230127507A (ko) 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물
KR20230123789A (ko) 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물