JP2000178449A - アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマ― - Google Patents
アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマ―Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アミノ官能性化合物をベースとする有機官能
性シロキサンオリゴマー混合物。 【解決手段】 一般式Ｉ： 【化１】 及び ＩＩ： 【化２】 で示される連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサ
ンオリゴマーとの混合物。 【効果】 本発明によるシロキサンオリゴマー混合物
は、高い沸点、高い発火点、低い蒸気圧、使用の間の少
量の遊離加水分解アルコール、化学的多機能性を有して
いる。
性シロキサンオリゴマー混合物。 【解決手段】 一般式Ｉ： 【化１】 及び ＩＩ： 【化２】 で示される連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサ
ンオリゴマーとの混合物。 【効果】 本発明によるシロキサンオリゴマー混合物
は、高い沸点、高い発火点、低い蒸気圧、使用の間の少
量の遊離加水分解アルコール、化学的多機能性を有して
いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化３】
【０００３】及びＩＩ
【０００４】
【化４】
【０００５】〔上記式中、置換基Ｒは、アルコキシ基以
外に、有機官能基からなるが、この場合、珪素原子には
多くとも１個の有機官能基が結合している〕で示される
連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマ
ーとの混合物に関するものである。
外に、有機官能基からなるが、この場合、珪素原子には
多くとも１個の有機官能基が結合している〕で示される
連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマ
ーとの混合物に関するものである。
【０００６】更に、本発明は、前記混合物の製造法並び
にその使用に関するものである。
にその使用に関するものである。
【０００７】
【従来の技術】連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロ
キサンオリゴマーとの混合物は、例えば有機官能性アル
コキシシランの意図された加水分解もしくは縮合によっ
て得られる。多官能性シロキサンオリゴマーの製造の際
の１つの特別な問題は、個々のオルガノアルコキシシラ
ンもしくはオルガノクロルシランの著しく異なる加水分
解挙動もしくは縮合挙動である。
キサンオリゴマーとの混合物は、例えば有機官能性アル
コキシシランの意図された加水分解もしくは縮合によっ
て得られる。多官能性シロキサンオリゴマーの製造の際
の１つの特別な問題は、個々のオルガノアルコキシシラ
ンもしくはオルガノクロルシランの著しく異なる加水分
解挙動もしくは縮合挙動である。
【０００８】欧州特許出願公開第０７１６１２８Ａ２
号、同第０７１６１２７Ａ２号並びに同第０６７５１２
８Ａ１号から、アミノ官能性及びＯＨ基を有するオルガ
ノシランもしくはオルガノシロキサンの水溶液は公知で
ある。これらのオルガノシラン系は、実地には完全に加
水分解されている。
号、同第０７１６１２７Ａ２号並びに同第０６７５１２
８Ａ１号から、アミノ官能性及びＯＨ基を有するオルガ
ノシランもしくはオルガノシロキサンの水溶液は公知で
ある。これらのオルガノシラン系は、実地には完全に加
水分解されている。
【０００９】欧州特許出願公開第０５１８０５７Ａ１号
及びドイツ特許出願公開第１９６２４０３２Ａ１号から
は、連鎖状及び環式のビニルもしくはアルキル官能性の
シロキサンオリゴマーの混合物が製造されているが、こ
れらは、他にアルコキシ基を有している。かかる混合物
は、例えば無機表面又は粉末状の物質の疎水性化のため
並びに熱可塑性ポリオレフィンのための架橋剤として使
用されている。
及びドイツ特許出願公開第１９６２４０３２Ａ１号から
は、連鎖状及び環式のビニルもしくはアルキル官能性の
シロキサンオリゴマーの混合物が製造されているが、こ
れらは、他にアルコキシ基を有している。かかる混合物
は、例えば無機表面又は粉末状の物質の疎水性化のため
並びに熱可塑性ポリオレフィンのための架橋剤として使
用されている。
【００１０】より古いドイツ連邦共和国特許出願第１９
８３４４９９０．４号から、連鎖状及び簡素基のアクリ
ルオキシプロピル基もしくはメタアクリルオキシプロピ
ル基を有するシロキサンオリゴマーの混合物は明らかで
ある。
８３４４９９０．４号から、連鎖状及び簡素基のアクリ
ルオキシプロピル基もしくはメタアクリルオキシプロピ
ル基を有するシロキサンオリゴマーの混合物は明らかで
ある。
【００１１】かかるシロキサンオリゴマー混合物は、例
えば無機表面又は粉末状の物質、例えば二酸化チタン、
タルク、陶土、珪酸、石英、カオリン、水酸化アルミニ
ウム、水酸化マグネシウム、ベントナイト、モンモリロ
ナイト、雲母（ムスコバイト雲母）、炭酸カルシウム
（白亜、ドロマイト）の表面処理に使用することができ
る。また、例えばカオリンで充填したゴムコンパウンド
中の付着助剤として、前記のシロキサンオリゴマー混合
物を使用することもできる。
えば無機表面又は粉末状の物質、例えば二酸化チタン、
タルク、陶土、珪酸、石英、カオリン、水酸化アルミニ
ウム、水酸化マグネシウム、ベントナイト、モンモリロ
ナイト、雲母（ムスコバイト雲母）、炭酸カルシウム
（白亜、ドロマイト）の表面処理に使用することができ
る。また、例えばカオリンで充填したゴムコンパウンド
中の付着助剤として、前記のシロキサンオリゴマー混合
物を使用することもできる。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明には、殊にアミ
ノ官能性化合物をベースとする他の有機官能性シロキサ
ンオリゴマー混合物を提供するという課題が課されてい
た。
ノ官能性化合物をベースとする他の有機官能性シロキサ
ンオリゴマー混合物を提供するという課題が課されてい
た。
【００１３】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
れば特許請求の範囲の記載により解決される。
れば特許請求の範囲の記載により解決される。
【００１４】驚異的なことに、一般式Ｉ：
【００１５】
【化５】
【００１６】及び ＩＩ：
【００１７】
【化６】
【００１８】〔上記式中、置換基Ｒは、（ｉ）式：−
（ＣＨ2）3−ＮＨ2又は−（ＣＨ2）3−ＮＨＲ′又は−
（ＣＨ2）3−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2又は−（ＣＨ2）3
−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2（式中、
Ｒ′は、Ｃ原子１〜１８個を有する線状、分枝鎖状又は
環式のアルキル基又はＣ原子６〜１２個を有するアリー
ル基である）で示されるアミノプロピル官能基及び（ｉ
ｉ）メトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基
及び／又はプロポキシ基及び（ｉｉｉ）場合による、Ｃ
原子１〜１８個を有するアルキル基、アルケニル基、イ
ソアルキル基、シクロアルキル基及び／又はＣ原子６〜
１２個を有するアリール基からなるが、この場合、１個
の珪素原子には、多くとも１個のアミノプロピル官能基
が結合しており、一般式Ｉの化合物のオリゴマー化度
は、２＜ｍ＜３０の範囲内であり、一般式ＩＩの化合物
のオリゴマー化度は、３≦ｎ≦３０の範囲内であり、Ｓ
ｉ／アルコキシ基のモル比からの商は≧０．５である〕
で示される連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサ
ンオリゴマーとの混合物は、成分Ａとして、少なくとも
１種のアミノプロピル官能性トリアルコキシシラン又は
アミノプロピル官能性メチルアルコキシシラン及び場合
により成分Ｂとして、Ｃ原子１〜１８個を有する少なく
とも１種のアルキル−トリアルコキシシラン、イソアル
キル−トリアルコキシシラン、シクロアルキル−トリア
ルコキシシラン及び／又はフェニルトリアルコキシシラ
ン及び／又はＣ原子１〜１８個を有するアルキルメチル
ジアルコキシシラン、アルケニルメチルジアルコキシシ
ラン、イソアルキルメチルジアルコキシシラン、シクロ
アルキルメチルジアルコキシシラン及び／又はフェニル
メチルジアルコキシシラン及び場合により成分Ｃとし
て、テトラアルコキシシランを使用し、成分Ａ、場合に
よる成分Ｂ及び場合による成分Ｃを、順次又は混合し
て、Ｓｉ１モル当たり水０．６〜１．２モル及び使用し
たアルコキシシランに対してメタノール及び／又はエタ
ノール０．１〜５倍の質量の使用下で、１０〜９５℃の
温度で意図的に加水分解もしくは縮合させ、引き続き、
生成物混合物を、標準圧力もしくは減圧下及び１２０℃
の塔底温度で蒸留により処理することによる意図的な反
応によって得られることが見出された。この場合適当に
は、遊離アルコール及び場合によるモノマーの加水分解
していない出発物質の残りが生成物から除去される。従
って、他のアミノ官能性シロキサンオリゴマー混合物を
用意することができる。系の異なる添加剤、例えば加水
分解触媒もしくは縮合触媒を用いずに加水分解もしくは
縮合を意図的に実施することができるのは特に有利であ
る。
（ＣＨ2）3−ＮＨ2又は−（ＣＨ2）3−ＮＨＲ′又は−
（ＣＨ2）3−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2又は−（ＣＨ2）3
−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2（式中、
Ｒ′は、Ｃ原子１〜１８個を有する線状、分枝鎖状又は
環式のアルキル基又はＣ原子６〜１２個を有するアリー
ル基である）で示されるアミノプロピル官能基及び（ｉ
ｉ）メトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基
及び／又はプロポキシ基及び（ｉｉｉ）場合による、Ｃ
原子１〜１８個を有するアルキル基、アルケニル基、イ
ソアルキル基、シクロアルキル基及び／又はＣ原子６〜
１２個を有するアリール基からなるが、この場合、１個
の珪素原子には、多くとも１個のアミノプロピル官能基
が結合しており、一般式Ｉの化合物のオリゴマー化度
は、２＜ｍ＜３０の範囲内であり、一般式ＩＩの化合物
のオリゴマー化度は、３≦ｎ≦３０の範囲内であり、Ｓ
ｉ／アルコキシ基のモル比からの商は≧０．５である〕
で示される連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサ
ンオリゴマーとの混合物は、成分Ａとして、少なくとも
１種のアミノプロピル官能性トリアルコキシシラン又は
アミノプロピル官能性メチルアルコキシシラン及び場合
により成分Ｂとして、Ｃ原子１〜１８個を有する少なく
とも１種のアルキル−トリアルコキシシラン、イソアル
キル−トリアルコキシシラン、シクロアルキル−トリア
ルコキシシラン及び／又はフェニルトリアルコキシシラ
ン及び／又はＣ原子１〜１８個を有するアルキルメチル
ジアルコキシシラン、アルケニルメチルジアルコキシシ
ラン、イソアルキルメチルジアルコキシシラン、シクロ
アルキルメチルジアルコキシシラン及び／又はフェニル
メチルジアルコキシシラン及び場合により成分Ｃとし
て、テトラアルコキシシランを使用し、成分Ａ、場合に
よる成分Ｂ及び場合による成分Ｃを、順次又は混合し
て、Ｓｉ１モル当たり水０．６〜１．２モル及び使用し
たアルコキシシランに対してメタノール及び／又はエタ
ノール０．１〜５倍の質量の使用下で、１０〜９５℃の
温度で意図的に加水分解もしくは縮合させ、引き続き、
生成物混合物を、標準圧力もしくは減圧下及び１２０℃
の塔底温度で蒸留により処理することによる意図的な反
応によって得られることが見出された。この場合適当に
は、遊離アルコール及び場合によるモノマーの加水分解
していない出発物質の残りが生成物から除去される。従
って、他のアミノ官能性シロキサンオリゴマー混合物を
用意することができる。系の異なる添加剤、例えば加水
分解触媒もしくは縮合触媒を用いずに加水分解もしくは
縮合を意図的に実施することができるのは特に有利であ
る。
【００１９】こうして得られた本発明による連鎖状シロ
キサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合
物は、通常、均一、清澄、無色から僅かに黄色に変色
し、低粘稠で貯蔵安定性の液体であり、かつ有利に＞１
００℃の発火点を有している。
キサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合
物は、通常、均一、清澄、無色から僅かに黄色に変色
し、低粘稠で貯蔵安定性の液体であり、かつ有利に＞１
００℃の発火点を有している。
【００２０】上記の製造法によって、有利に、種々の
［−Ｓｉ（Ｒ）（Ｒ）Ｏ−］−単位のランダムな分布を
有する本発明によるシロキサンオリゴマーを製造するこ
とができる。
［−Ｓｉ（Ｒ）（Ｒ）Ｏ−］−単位のランダムな分布を
有する本発明によるシロキサンオリゴマーを製造するこ
とができる。
【００２１】また、本発明による連鎖状シロキサンオリ
ゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物の沸点
は、通常、＞２００℃の温度であることも有利である。
ゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物の沸点
は、通常、＞２００℃の温度であることも有利である。
【００２２】従って、本発明の対象は、一般式Ｉ：
【００２３】
【化７】
【００２４】及び ＩＩ：
【００２５】
【化８】
【００２６】〔上記式中、置換基Ｒは、（ｉ）式：−
（ＣＨ2）3−ＮＨ2又は−（ＣＨ2）3−ＮＨＲ′又は−
（ＣＨ2）3−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2又は−（ＣＨ2）3
−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2（式中、
Ｒ′は、Ｃ原子１〜１８個を有する線状、分枝鎖状又は
環式のアルキル基又はＣ原子６〜１２個を有するアリー
ル基である）で示されるアミノプロピル官能基及び（ｉ
ｉ）メトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基
及び／又はプロポキシ基及び（ｉｉｉ）場合による、Ｃ
原子１〜１８個を有するアルキル基、アルケニル基、イ
ソアルキル基、シクロアルキル基及び／又はＣ原子６〜
１２個を有するアリール基からなるが、この場合、１個
の珪素原子には、多くとも１個のアミノプロピル官能基
が結合しており、一般式Ｉの化合物のオリゴマー化度
は、２＜ｍ＜３０の範囲内であり、一般式ＩＩの化合物
のオリゴマー化度は、３≦ｎ≦３０の範囲内であり、Ｓ
ｉ／アルコキシ基のモル比からの商は≧０．５である〕
で示される連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサ
ンオリゴマーとの混合物である。
（ＣＨ2）3−ＮＨ2又は−（ＣＨ2）3−ＮＨＲ′又は−
（ＣＨ2）3−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2又は−（ＣＨ2）3
−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2（式中、
Ｒ′は、Ｃ原子１〜１８個を有する線状、分枝鎖状又は
環式のアルキル基又はＣ原子６〜１２個を有するアリー
ル基である）で示されるアミノプロピル官能基及び（ｉ
ｉ）メトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基
及び／又はプロポキシ基及び（ｉｉｉ）場合による、Ｃ
原子１〜１８個を有するアルキル基、アルケニル基、イ
ソアルキル基、シクロアルキル基及び／又はＣ原子６〜
１２個を有するアリール基からなるが、この場合、１個
の珪素原子には、多くとも１個のアミノプロピル官能基
が結合しており、一般式Ｉの化合物のオリゴマー化度
は、２＜ｍ＜３０の範囲内であり、一般式ＩＩの化合物
のオリゴマー化度は、３≦ｎ≦３０の範囲内であり、Ｓ
ｉ／アルコキシ基のモル比からの商は≧０．５である〕
で示される連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサ
ンオリゴマーとの混合物である。
【００２７】本発明による連鎖状シロキサンオリゴマー
と環式シロキサンオリゴマーとの混合物は、本発明によ
るシロキサンオリゴマーの質量に対して、０．１質量％
を上回り、３０質量％を下回る、特に有利に５〜２５質
量％のアルコキシ基含量を有している。
と環式シロキサンオリゴマーとの混合物は、本発明によ
るシロキサンオリゴマーの質量に対して、０．１質量％
を上回り、３０質量％を下回る、特に有利に５〜２５質
量％のアルコキシ基含量を有している。
【００２８】有利に、本発明による混合物中で、置換基
Ｒは、（ｉ）アミノプロピル基、アミノエチルアミノプ
ロピル基、アミノエチルアミノエチルアミノプロピル
基、メチルアミノプロピル基、ｎ−ブチルアミノプロピ
ル基、シクロヘキシルアミノプロピル基及び／又はフェ
ニルアミノプロピル基及び（ｉｉ）メトキシ基、エトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基及び／又はプロポキシ基
及び（ｉｉｉ）場合によるメチル基、ビニル基、エチル
基、プロピル基、イソブチル基、オクチル基、ヘキサデ
シル基又はフェニル基からなる。
Ｒは、（ｉ）アミノプロピル基、アミノエチルアミノプ
ロピル基、アミノエチルアミノエチルアミノプロピル
基、メチルアミノプロピル基、ｎ−ブチルアミノプロピ
ル基、シクロヘキシルアミノプロピル基及び／又はフェ
ニルアミノプロピル基及び（ｉｉ）メトキシ基、エトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基及び／又はプロポキシ基
及び（ｉｉｉ）場合によるメチル基、ビニル基、エチル
基、プロピル基、イソブチル基、オクチル基、ヘキサデ
シル基又はフェニル基からなる。
【００２９】例としては、以下の連鎖状シロキサンオリ
ゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの若干の有利な系
が挙げられる：３−アミノプロピルシロキサン／ｎ−プ
ロピルシロキサン／アルコキシ−シロキサン；Ｎ−アミ
ノエチル−３−アミノプロピルシロキサン／ｎ−プロピ
ルシロキサン／アルコキシシロキサン；Ｎ−ブチルアミ
ノプロピルシロキサン／メチルシロキサン／アルコキシ
シロキサン、この場合、アルコキシ基は、有利にメトキ
シ基又はエトキシ基であり、あるいはまた、順次エトキ
シ基とメトキシ基であってもよい。
ゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの若干の有利な系
が挙げられる：３−アミノプロピルシロキサン／ｎ−プ
ロピルシロキサン／アルコキシ−シロキサン；Ｎ−アミ
ノエチル−３−アミノプロピルシロキサン／ｎ−プロピ
ルシロキサン／アルコキシシロキサン；Ｎ−ブチルアミ
ノプロピルシロキサン／メチルシロキサン／アルコキシ
シロキサン、この場合、アルコキシ基は、有利にメトキ
シ基又はエトキシ基であり、あるいはまた、順次エトキ
シ基とメトキシ基であってもよい。
【００３０】更に、対象は、成分Ａとして、少なくとも
１種のアミノプロピル官能性トリアルコキシシラン又は
アミノプロピル官能性メチルジアルコキシシラン及び場
合により成分Ｂとして、Ｃ原子１〜１８個を有するアル
キルトリアルコキシシラン、アルケニルトリアルコキシ
シラン、イソアルキルトリアルコキシシラン、シクロア
ルキルトリアルコキシシラン及び／又はフェニルトリア
ルコキシシラン及び／又はＣ原子１〜１８個を有するア
ルキルメチルジアルコキシシラン、アルケニルメチルジ
アルコキシシラン、イソアルキルメチルジアルコキシシ
ラン及び／又はフェニルメチルジアルコキシシラン及び
場合により成分Ｃとしてテトラアルコキシシランを使用
し、成分Ａ、場合によるＢ及び場合によるＣを、順次又
は混合して、Ｓｉ１モル当たり水０．６〜１．２モル及
び使用したアルコキシシランに対してメタノール又はエ
タノール０．１〜５倍の質量の使用下に、１０〜９５℃
の温度で意図的に加水分解並びに縮合させ、次に、使用
したアルコール並びに反応の際に遊離されたアルコール
を標準圧力又は減圧下に１２０℃の塔底温度で生成物混
合物から留去する、意図的な加水分解による本発明によ
る連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴ
マーとの混合物の製造法である。
１種のアミノプロピル官能性トリアルコキシシラン又は
アミノプロピル官能性メチルジアルコキシシラン及び場
合により成分Ｂとして、Ｃ原子１〜１８個を有するアル
キルトリアルコキシシラン、アルケニルトリアルコキシ
シラン、イソアルキルトリアルコキシシラン、シクロア
ルキルトリアルコキシシラン及び／又はフェニルトリア
ルコキシシラン及び／又はＣ原子１〜１８個を有するア
ルキルメチルジアルコキシシラン、アルケニルメチルジ
アルコキシシラン、イソアルキルメチルジアルコキシシ
ラン及び／又はフェニルメチルジアルコキシシラン及び
場合により成分Ｃとしてテトラアルコキシシランを使用
し、成分Ａ、場合によるＢ及び場合によるＣを、順次又
は混合して、Ｓｉ１モル当たり水０．６〜１．２モル及
び使用したアルコキシシランに対してメタノール又はエ
タノール０．１〜５倍の質量の使用下に、１０〜９５℃
の温度で意図的に加水分解並びに縮合させ、次に、使用
したアルコール並びに反応の際に遊離されたアルコール
を標準圧力又は減圧下に１２０℃の塔底温度で生成物混
合物から留去する、意図的な加水分解による本発明によ
る連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴ
マーとの混合物の製造法である。
【００３１】本発明による混合物の製造には、これだけ
には限らないが例えば、以下の化合物又は前記化合物の
混合物から出発することができる： − 成分Ａについて：３−アミノプロピルトリアルコキ
シシラン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリ
アルコキシシラン、Ｎ−アミノエチル−Ｎ−アミノエチ
ル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−メチル
−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチ
ル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−シクロ
ヘキシルアミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−フ
ェニル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、３−ア
ミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−アミノ
エチル−３−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−Ｎ−アミノエチル−３−アミノ
プロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−メチル−ア
ミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−ｎ−ブ
チル−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ
−シクロヘキシル−アミノプロピル−メチルジアルコキ
シシラン、Ｎ−フェニルアミノプロピル−メチルジアル
コキシシラン。
には限らないが例えば、以下の化合物又は前記化合物の
混合物から出発することができる： − 成分Ａについて：３−アミノプロピルトリアルコキ
シシラン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリ
アルコキシシラン、Ｎ−アミノエチル−Ｎ−アミノエチ
ル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−メチル
−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチ
ル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−シクロ
ヘキシルアミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−フ
ェニル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、３−ア
ミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−アミノ
エチル−３−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−Ｎ−アミノエチル−３−アミノ
プロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−メチル−ア
ミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−ｎ−ブ
チル−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ
−シクロヘキシル−アミノプロピル−メチルジアルコキ
シシラン、Ｎ−フェニルアミノプロピル−メチルジアル
コキシシラン。
【００３２】− 成分Ｂについて：メチルトリアルコキ
シシラン、エチルトリアルコキシシラン、ｎ−プロピル
トリアルコキシシラン、イソブチルトリアルコキシシラ
ン、ｎ−オクチルトリアルコキシシラン、イソブチルト
リアルコキシシラン、ｎ−オクチルトリアルコキシシラ
ン、イソオクチルトリアルコキシシラン、ヘキサデシル
トリアルコキシシラン、フェニルトリアルコキシシラ
ン、ビニルトリアルコキシシラン。
シシラン、エチルトリアルコキシシラン、ｎ−プロピル
トリアルコキシシラン、イソブチルトリアルコキシシラ
ン、ｎ−オクチルトリアルコキシシラン、イソブチルト
リアルコキシシラン、ｎ−オクチルトリアルコキシシラ
ン、イソオクチルトリアルコキシシラン、ヘキサデシル
トリアルコキシシラン、フェニルトリアルコキシシラ
ン、ビニルトリアルコキシシラン。
【００３３】− 成分Ｃについて：テトラアルコキシシ
ラン、この場合、前記のアルコキシ基については、メト
キシ及びエトキシが有利である。
ラン、この場合、前記のアルコキシ基については、メト
キシ及びエトキシが有利である。
【００３４】一般に、本発明による方法は、以下のよう
に実施される：通常、まず、成分Ａ、場合による成分Ｂ
及び場合による成分Ｃを装入する。このアルコキシシラ
ン混合物に、溶剤もしくは希釈剤、例えばメタノール又
はエタノールを添加してもよい。適当な場合には、更
に、反応のために定められた量の水を、適当な場合に
は、良好な混和下、例えば攪拌下に添加する。水の添加
の前後に、この反応混合物を昇温させ、かつ反応後に、
得られた生成物混合物を前記の方法で蒸留により後処理
することができる。有利に、生成物混合物の蒸留による
後処理を、５０〜１２０℃の温度、標準圧力及び／又は
減圧下に実施する。
に実施される：通常、まず、成分Ａ、場合による成分Ｂ
及び場合による成分Ｃを装入する。このアルコキシシラ
ン混合物に、溶剤もしくは希釈剤、例えばメタノール又
はエタノールを添加してもよい。適当な場合には、更
に、反応のために定められた量の水を、適当な場合に
は、良好な混和下、例えば攪拌下に添加する。水の添加
の前後に、この反応混合物を昇温させ、かつ反応後に、
得られた生成物混合物を前記の方法で蒸留により後処理
することができる。有利に、生成物混合物の蒸留による
後処理を、５０〜１２０℃の温度、標準圧力及び／又は
減圧下に実施する。
【００３５】本発明による方法の場合、成分Ａ、Ｂ及び
Ｃは、有利に、１：０：０〜１：１０：０、有利に１：
０：０〜１：４：０又は１：０：０〜１：０：１０、有
利に１：０：０〜１：０：４又は１：０：０〜１：１
０：０、有利に１：０：０〜１：４：４のＡ：Ｂ：Ｃの
モル比で使用している。
Ｃは、有利に、１：０：０〜１：１０：０、有利に１：
０：０〜１：４：０又は１：０：０〜１：０：１０、有
利に１：０：０〜１：０：４又は１：０：０〜１：１
０：０、有利に１：０：０〜１：４：４のＡ：Ｂ：Ｃの
モル比で使用している。
【００３６】更に、本発明による方法の場合、有利に、
メトキシ基又はエトキシ基を有するアルコキシシラン
を、溶剤もしくは希釈剤として使用したアルコールに相
応して使用している。また、溶剤もしくは希釈剤とし
て、適当なメタノール又はエタノール又はメタノールと
エタノールとの混合物を使用している。あるいはまた、
別のアルコール又はアルコール混合物を使用することも
できる。
メトキシ基又はエトキシ基を有するアルコキシシラン
を、溶剤もしくは希釈剤として使用したアルコールに相
応して使用している。また、溶剤もしくは希釈剤とし
て、適当なメタノール又はエタノール又はメタノールと
エタノールとの混合物を使用している。あるいはまた、
別のアルコール又はアルコール混合物を使用することも
できる。
【００３７】本発明による方法の場合、有利に、標準圧
力、１０〜９５℃、特に有利に６０〜８０℃の温度で、
使用したアルコキシシランの加水分解及び縮合を実施し
ている。通常、反応を標準圧力で実施している。あるい
はまた、反応を減圧下又は過剰圧で実施することもでき
る。適当な場合には、反応混合物を、生成物混合物の蒸
留による後処理を開始する前に、２〜８時間反応させて
いる。
力、１０〜９５℃、特に有利に６０〜８０℃の温度で、
使用したアルコキシシランの加水分解及び縮合を実施し
ている。通常、反応を標準圧力で実施している。あるい
はまた、反応を減圧下又は過剰圧で実施することもでき
る。適当な場合には、反応混合物を、生成物混合物の蒸
留による後処理を開始する前に、２〜８時間反応させて
いる。
【００３８】蒸留による後処理後に、本発明による生成
物は、成分Ａ、Ｂ及びＣ有利に５質量％未満、殊に遊離
アルコール１質量％未満を含有している。
物は、成分Ａ、Ｂ及びＣ有利に５質量％未満、殊に遊離
アルコール１質量％未満を含有している。
【００３９】本発明による連鎖状シロキサンオリゴマー
と環式シロキサンオリゴマーとの混合物は、これだけに
は限らないが、有利に例えば以下の使用に供することが
できる：従って、本発明の対象は、本発明の連鎖状シロ
キサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合
物の、粉末状物質の表面変性のため、微粒状の無機充填
剤及び顔料のシラン化、更に、無機、有機及び金属性の
表面、例えばコンクリート、アルミニウム、鋼並びにプ
ラスチック（就中、ＰＶＣ、ＰＭＭＡ、ごく一部を挙げ
るにすぎない）の処理のための薬剤としての使用であ
る。従って、本発明による連鎖状シロキサンオリゴマー
と環式シロキサンオリゴマーとの混合物は、有利に、表
面の疎水性化に使用することもできる。
と環式シロキサンオリゴマーとの混合物は、これだけに
は限らないが、有利に例えば以下の使用に供することが
できる：従って、本発明の対象は、本発明の連鎖状シロ
キサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合
物の、粉末状物質の表面変性のため、微粒状の無機充填
剤及び顔料のシラン化、更に、無機、有機及び金属性の
表面、例えばコンクリート、アルミニウム、鋼並びにプ
ラスチック（就中、ＰＶＣ、ＰＭＭＡ、ごく一部を挙げ
るにすぎない）の処理のための薬剤としての使用であ
る。従って、本発明による連鎖状シロキサンオリゴマー
と環式シロキサンオリゴマーとの混合物は、有利に、表
面の疎水性化に使用することもできる。
【００４０】更に、本発明の対象は、本発明による連鎖
状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーと
の混合物の、充填した熱可塑性構成部材、例えばＨＦＦ
Ｒ構成部材（Halogen Free Flame Retardants）中の、
改善された機械的強度及び改善された電気絶縁特性を達
成するための付着剤としての使用である。
状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーと
の混合物の、充填した熱可塑性構成部材、例えばＨＦＦ
Ｒ構成部材（Halogen Free Flame Retardants）中の、
改善された機械的強度及び改善された電気絶縁特性を達
成するための付着剤としての使用である。
【００４１】その上更に、本発明の対象は、改善された
使用特性、殊に制御された硬化挙動、改善された機械的
強度並びに改善された耐湿性を達成するための粘着剤及
びシーリング剤中の付着剤としての、本発明による連鎖
状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーと
の混合物の使用である。
使用特性、殊に制御された硬化挙動、改善された機械的
強度並びに改善された耐湿性を達成するための粘着剤及
びシーリング剤中の付着剤としての、本発明による連鎖
状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーと
の混合物の使用である。
【００４２】また、本発明の対象は、改善された使用特
性を有し、並びにガラス繊維の被覆、該ガラス繊維で補
強されたプラスチック中での前記ガラス繊維の改善され
た付着及び改善された機械的強度の達成のため染料及び
塗料中の結合剤としての、有機樹脂の変性及び架橋のた
めの本発明による連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シ
ロキサンオリゴマーとの混合物の使用である。
性を有し、並びにガラス繊維の被覆、該ガラス繊維で補
強されたプラスチック中での前記ガラス繊維の改善され
た付着及び改善された機械的強度の達成のため染料及び
塗料中の結合剤としての、有機樹脂の変性及び架橋のた
めの本発明による連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シ
ロキサンオリゴマーとの混合物の使用である。
【００４３】標準的に使用されるモノマーのアミノ官能
性シランと比べた本発明によるシロキサンオリゴマー混
合物の特に有利な性質は、高い沸点、高い発火点、低い
蒸気圧、使用の間の少量の遊離加水分解アルコール、殊
に化学的「多機能性」である。
性シランと比べた本発明によるシロキサンオリゴマー混
合物の特に有利な性質は、高い沸点、高い発火点、低い
蒸気圧、使用の間の少量の遊離加水分解アルコール、殊
に化学的「多機能性」である。
【００４４】
【実施例】本発明は、以下の実施例によって更に詳細に
説明される： 例 １ 真空装置、供給装置及び蒸留装置を有するガラス製の４
ｌの攪拌反応器中に、３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン（ＡＭＭＯ）１７９１ｇ及びｎ−プロピルトリメ
トキシシラン（ＰＴＭＯ）８２０．５ｇを装入する。水
２１６．０ｇとメタノール３００．０ｇとを混合し、か
つこの混合物を供給装置により、２０分間で添加する。
この反応混合物を、室温から約７０℃の温度にまで昇温
させる。引き続き、約６５℃で５時間攪拌し、この後、
メタノールを真空下（塔底温度５０〜７０℃、圧力４０
０から１０ｈＰａに低下）で２時間留去する。以下の性
質を有する無色で清澄な液体１９２４ｇが得られる： 遊離ＭｅＯＨ（ガスクロマトグラフィー）： ０．３質量％ 珪素： ２０．８質量％ 窒素： ６．９質量％ 粘度： ３５ｍＰａｓ（DIN 53015） 発火点： １１５℃（DIN 51755） 密度： １．１０３ｇ／ｍｌ（DIN 51757） 平均分子量（ゲル透過クロマトグラフィー）： １．０００ｇ／モル 例 ２ 真空装置、供給装置及び蒸留装置を有するガラス製の２
ｌの攪拌反応器中に、ｎ−プロピルトリメトキシシラン
（ＰＴＭＯ）２４６ｇを装入し、８０℃にまで加熱す
る。水２１．６ｇとメタノール１４４．２ｇとを混合
し、かつ供給装置により、３０分間で添加する。この場
合、反応混合物の温度は変化させていない。水／メタノ
ール混合物の添加の終了後に、８０℃で２時間攪拌す
る。引き続き、８０℃でエチレンジアミノプロピルトリ
メトキシシラン（ＤＡＭＯ）６６７ｇを添加し、かつ３
０分間攪拌する。この後、水４３．２ｇとメタノール２
８８．４ｇとからなる混合物を３０分間で添加し、かつ
この反応混合物を８０℃で１時間攪拌する。反応混合物
中に含有されているメタノールを、まず、大気圧で留去
し（約３００ｇ、３時間）、この後、残りを真空下で
（塔底温度７０〜９０℃、圧力４５０〜１ｈＰａに低
下）３時間留去する。更に、１ｈＰａ及び約１１０℃の
塔底温度で１時間、真空後処理を行う。以下の性質を有
する黄色で清澄な液体６９０ｇが得られる： 遊離ＭｅＯＨ（ガスクロマトグラフィー）： ＜０．１質量％ 珪素： １７．３質量％ 窒素： １０．８質量％ 粘度： ２０８ｍＰａｓ（DIN 53015） 沸点： ２６７℃（ASTM D-1120） 発火点： １３６℃（DIN 51755） 密度： １．０９６ｇ／ｍｌ（DIN 51757） 全塩化物量： ８８ｍｇ／ｋｇ 平均分子量（ゲル透過クロマトグラフィー）： 約１．０００ｇ／モル
説明される： 例 １ 真空装置、供給装置及び蒸留装置を有するガラス製の４
ｌの攪拌反応器中に、３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン（ＡＭＭＯ）１７９１ｇ及びｎ−プロピルトリメ
トキシシラン（ＰＴＭＯ）８２０．５ｇを装入する。水
２１６．０ｇとメタノール３００．０ｇとを混合し、か
つこの混合物を供給装置により、２０分間で添加する。
この反応混合物を、室温から約７０℃の温度にまで昇温
させる。引き続き、約６５℃で５時間攪拌し、この後、
メタノールを真空下（塔底温度５０〜７０℃、圧力４０
０から１０ｈＰａに低下）で２時間留去する。以下の性
質を有する無色で清澄な液体１９２４ｇが得られる： 遊離ＭｅＯＨ（ガスクロマトグラフィー）： ０．３質量％ 珪素： ２０．８質量％ 窒素： ６．９質量％ 粘度： ３５ｍＰａｓ（DIN 53015） 発火点： １１５℃（DIN 51755） 密度： １．１０３ｇ／ｍｌ（DIN 51757） 平均分子量（ゲル透過クロマトグラフィー）： １．０００ｇ／モル 例 ２ 真空装置、供給装置及び蒸留装置を有するガラス製の２
ｌの攪拌反応器中に、ｎ−プロピルトリメトキシシラン
（ＰＴＭＯ）２４６ｇを装入し、８０℃にまで加熱す
る。水２１．６ｇとメタノール１４４．２ｇとを混合
し、かつ供給装置により、３０分間で添加する。この場
合、反応混合物の温度は変化させていない。水／メタノ
ール混合物の添加の終了後に、８０℃で２時間攪拌す
る。引き続き、８０℃でエチレンジアミノプロピルトリ
メトキシシラン（ＤＡＭＯ）６６７ｇを添加し、かつ３
０分間攪拌する。この後、水４３．２ｇとメタノール２
８８．４ｇとからなる混合物を３０分間で添加し、かつ
この反応混合物を８０℃で１時間攪拌する。反応混合物
中に含有されているメタノールを、まず、大気圧で留去
し（約３００ｇ、３時間）、この後、残りを真空下で
（塔底温度７０〜９０℃、圧力４５０〜１ｈＰａに低
下）３時間留去する。更に、１ｈＰａ及び約１１０℃の
塔底温度で１時間、真空後処理を行う。以下の性質を有
する黄色で清澄な液体６９０ｇが得られる： 遊離ＭｅＯＨ（ガスクロマトグラフィー）： ＜０．１質量％ 珪素： １７．３質量％ 窒素： １０．８質量％ 粘度： ２０８ｍＰａｓ（DIN 53015） 沸点： ２６７℃（ASTM D-1120） 発火点： １３６℃（DIN 51755） 密度： １．０９６ｇ／ｍｌ（DIN 51757） 全塩化物量： ８８ｍｇ／ｋｇ 平均分子量（ゲル透過クロマトグラフィー）： 約１．０００ｇ／モル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｊ 183/14 Ｃ０９Ｊ 183/14 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｇ (72)発明者 ディーター バルフルト ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン レ ーマーシュトラーセ 18 (72)発明者 ローラント エーデルマン ドイツ連邦共和国 ヴェール ハルトシュ トラーセ 10 (72)発明者 アルベルト−ヨハネス フリングス ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン デ ューラーシュトラーセ 50 (72)発明者 ミヒャエル ホルン ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン マ イゼンライン 11 (72)発明者 ペーター イェンクナー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ リードリッヒ−エーベルト−シュトラーセ ８／22 (72)発明者 ラルフ ラーヴェン ドイツ連邦共和国 シュヴェルシュタット タルマットシュトラーセ 16 (72)発明者 ヤロスラフ モンキーヴィッツ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブ ルシュテルシュトラーセ ２ アー (72)発明者 ブルクハルト シュタントケ ドイツ連邦共和国 レルラッハ クリショ ナシュトラーセ 25
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 及びＩＩ： 【化２】 〔式中、置換基Ｒは、（ｉ）式：−（ＣＨ2）3−ＮＨ2
又は−（ＣＨ2）3−ＮＨＲ′又は−（ＣＨ2）3−ＮＨ
（ＣＨ2）2−ＮＨ2又は−（ＣＨ2）3−ＮＨ（ＣＨ2）2
−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2（式中、Ｒ′は、Ｃ原子１〜
１８個を有する線状、分枝鎖状又は環式のアルキル基又
はＣ原子６〜１２個を有するアリール基である）で示さ
れるアミノプロピル官能基及び（ｉｉ）メトキシ基、エ
トキシ基、２−メトキシエトキシ基及び／又はプロポキ
シ基及び（ｉｉｉ）場合による、Ｃ原子１〜１８個を有
するアルキル基、アルケニル基、イソアルキル基、シク
ロアルキル基及び／又はＣ原子６〜１２個を有するアリ
ール基からなるが、この場合、１個の珪素原子には、多
くとも１個のアミノプロピル官能基が結合しており、一
般式Ｉの化合物のオリゴマー化度は、２＜ｍ＜３０の範
囲内であり、一般式ＩＩの化合物のオリゴマー化度は、
３≦ｎ≦３０の範囲内であり、Ｓｉ／アルコキシ基のモ
ル比からの商は≧０．５である〕で示される連鎖状シロ
キサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合
物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の連鎖状シロキサンオリ
ゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物におい
て、該シロキサンオリゴマー混合物の重量に対して、ア
ルコキシ基の割合が０．１質量％より多く、５０質量％
より少ない、請求項１に記載の連鎖状シロキサンオリゴ
マーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物。 - 【請求項３】 置換基Ｒが、アミノプロピル基、アミノ
エチルアミノプロピル基、アミノエチルアミノエチルア
ミノプロピル基、メチルアミノプロピル基、ｎ−ブチル
アミノプロピル基、シクロヘキシルアミノプロピル基及
び／又はフェニルアミノプロピル基（ｉ）及びメトキシ
基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基及び／又はプ
ロポキシ基（ｉｉ）及び場合によるメチル基、エチル
基、ビニル基、プロピル基、イソブチル基、オクチル
基、ヘキサデシル基又はフェニル基（ｉｉｉ）からな
る、請求項１又は２に記載の連鎖状シロキサンオリゴマ
ーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物。 - 【請求項４】 沸点＞２００℃を特徴とする、請求項１
から３までのいずれか１項に記載の連鎖状シロキサンオ
リゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物。 - 【請求項５】 発火点＞１００℃を特徴とする、請求項
１から４までのいずれか１項に記載の連鎖状シロキサン
オリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物。 - 【請求項６】 請求項１から５までのいずれか１項に記
載の連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリ
ゴマーとの混合物を、意図された加水分解によって製造
するための方法において、成分Ａとして、少なくとも１
種のアミノプロピル官能性トリアルオキシシラン又はア
ミノプロピル官能性メチルジアルコキシシラン及び場合
により成分Ｂとして、Ｃ原子１〜１８個を有する少なく
とも１種のアルキルトリアルコキシシラン、アルケニル
トリアルコキシシラン、イソアルキルトリアルコキシシ
ラン、シクロアルキルトリアルコキシシラン及び／又は
フェニルトリアルコキシシラン及び／又はＣ原子１〜１
８個を有するアルキルメチルジアルコキシシラン、アル
ケニルメチルジアルコキシシラン、イソアルキルメチル
ジアルコキシシラン、シクロアルキルメチルジアルコキ
シシラン及び／又はフェニルメチルジアルコキシシラン
及び場合により成分Ｃとしてテトラアルコキシシランを
使用するが、成分Ａ、場合によるＢ及び場合によるＣ
は、順次又は混合して、Ｓｉ１モル当たり水０．６〜
１．２モル及び使用したアルコキシシランに対して、
０．１〜５倍の質量のメタノール又はエタノールの使用
下に、１０〜９５℃の温度で、意図されたヒドロキシル
化並びに縮合させ、引き続き、使用したアルコール並び
に反応の際に遊離されたアルコールを、標準圧力又は減
圧下及び１２０℃までの塔底温度で生成物混合物から留
去することを特徴とする、請求項１から５までのいずれ
か１項に記載の連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロ
キサンオリゴマーとの混合物の製造法。 - 【請求項７】 成分Ａ、Ｂ及びＣを、１：０：０〜１：
１０：０又は１：０：０〜１：０：１０又は１：０：０
〜１：１０：１０のＡ：Ｂ：Ｃのモル比で使用する、請
求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 メトキシ基又はエトキシ基を有するアル
コキシシランを、溶剤もしくは希釈剤として使用したア
ルコールに相応して使用する、請求項又は７に記載の方
法。 - 【請求項９】 加水分解及び縮合を、標準圧力下に、１
０〜９５℃の温度で実施する、請求項６から８までのい
ずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１０】 生成物混合物の蒸留による後処理を、
５０〜１２０℃の範囲内の温度、標準圧力及び／又は減
圧下に実施する、請求項６から９までのいずれか１項に
記載の方法。 - 【請求項１１】 蒸留による後処理後に得られた生成物
が、使用した成分Ａ、Ｂ及びＣを５質量％未満及び遊離
アルコール１質量％未満含有している、請求項６から１
０までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１２】 粘着剤及びシーリング剤中の付着剤、
有機樹脂の変性及び架橋、染料及び塗料中の結合剤、ガ
ラス繊維の被覆、充填された熱可塑性樹脂中の成分の付
着助剤、無機、有機及び金属の表面の処理、粉末状の物
質の表面変性並びに充填剤及び顔料のシラン化のため
の、請求項１から１１までのいずれか１項に記載の連鎖
状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーと
からなる混合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19849308A DE19849308A1 (de) | 1998-10-27 | 1998-10-27 | Aminopropyl-funktionelle Siloxan-Oligomere |
| DE19849308.8 | 1998-10-27 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011243837A Division JP5602706B2 (ja) | 1998-10-27 | 2011-11-07 | アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000178449A true JP2000178449A (ja) | 2000-06-27 |
| JP4970637B2 JP4970637B2 (ja) | 2012-07-11 |
Family
ID=7885675
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30281199A Expired - Lifetime JP4970637B2 (ja) | 1998-10-27 | 1999-10-25 | アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマー |
| JP2011243837A Expired - Lifetime JP5602706B2 (ja) | 1998-10-27 | 2011-11-07 | アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマー |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011243837A Expired - Lifetime JP5602706B2 (ja) | 1998-10-27 | 2011-11-07 | アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマー |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6395858B1 (ja) |
| EP (1) | EP0997469B1 (ja) |
| JP (2) | JP4970637B2 (ja) |
| AT (1) | ATE271056T1 (ja) |
| DE (2) | DE19849308A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001226583A (ja) * | 1999-12-22 | 2001-08-21 | Degussa Huels Ag | 充填剤の表面を変性させるためのオルガノシラン含有またはオルガノシロキサン含有薬剤、その使用、表面変性充填剤、該表面変性充填剤を含有する製品、表面変性された充填剤の使用、充填されたポリアミドおよび該ポリアミドを基礎とする製品 |
| WO2007083906A1 (en) * | 2006-01-18 | 2007-07-26 | Lg Chem, Ltd. | Pressure sensitive adhesive for transporting flexible substrate |
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