JP2016506423A - 特別なアミノアルキル官能性アルコキシシロキサンオリゴマー混合物、その製造法および前記混合物の使用 - Google Patents

特別なアミノアルキル官能性アルコキシシロキサンオリゴマー混合物、その製造法および前記混合物の使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式Ｉの鎖状アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンおよび／または一般式ＩＩの環式アミノプロピル官能性アルコキシシロキサン（Ｒ）3Ｓｉ−Ｏ−［Ｓｉ（Ｒ）2−Ｏ］m−Ｓｉ（Ｒ）3（Ｉ）、（ＩＩ）、を含有する特別な混合物であって、上記式中、基Ｒは、互いに独立して、（ｉ）式−（ＣＨ2）3−ＮＨ2、−（ＣＨ2）3−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2および／または−（ＣＨ2）3−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2のアミノプロピル官能性基、（ｉｉ）メトキシ基および／またはエトキシ基および（ｉｉｉ）任意にブチル基またはオクチル基からなり、ｍは、２〜３０の整数であり、かつｎは、３〜３０の整数であり、その際に、式Ｉおよび／またはＩＩの化合物のケイ素原子には、最大で１個のアミノアルキル官能性基が結合しており、およびその際にＳｉ対アルコキシ基のモル比からの商は、少なくとも０．３である、前記混合物およびその製造法に関する。前記混合物は、接着剤およびシーリング剤における用途に卓越して適しており、かつその際に、殊に互いに接合するのが困難な基体に対して改善された付着力によって傑出している。

Description

本発明は、特別なアミノアルキル官能性アルコキシシロキサンオリゴマー混合物、その製造法、および接着剤中およびシーリング剤中での前記混合物の使用に関する。
モノマーの有機官能性シランは、数年来、成果を収めて接着剤およびシーリング剤の配合に使用されている。特に、湿分架橋性、いわゆる、反応性の接着剤およびシーリング剤、例えばシリコーンまたは（アルコキシシラン）を末端基とするポリマー、例えばポリウレタンまたはポリエーテルにおいて、アミノ官能性アルコキシシランは、効率的な付着助剤として有効であることが実証された。
末端のイソシアネート基および／またはアルコキシシラン基により硬化しかつアミノシランで官能化されたポリマーを含有する、湿分の作用下で後架橋する溶融接着剤またはシーリング剤の例は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３８４０２２０号明細書Ａ１中に見出せる。アミノ官能性アルコキシシランを付着助剤として使用する場合、接着すべき／密閉すべき基体に対する付着力を改善することに成功する。その際、同時に、接着剤およびシーリング剤の内部の凝集力も高まる。一般に密閉するのが困難であるかまたは接着するのが困難である基体、例えばアルミニウムおよびプラスチック、例えばポリメチルメタクリレート（“ＰＭＭＡ”）およびポリカーボネート（“ＰＣ”）の密閉／接着のために、標準的に使用される、アミノ官能性アルコキシシラン、例えばアミノプロピルトリメトキシシラン（Ｄｙｎａｓｙｌａｎ（登録商標）ＡＭＭＯ）は、たいてい、基本的な付着力だけを供給する。したがって、多種多様な用途において、いわゆるプライマーと一緒に（予め）作業されなければならない。
欧州特許出願公開第０９９７４６９号明細書Ａ２および欧州特許出願公開第１３０４３４５号明細書Ａ２には、一般に、アミノアルキルアルコキシ−シロキサン含有混合物が開示されている。すなわち、欧州特許出願公開第０９９７４６９号明細書Ａ２から、３−アミノプロピル−／ｎ−プロピル−／メトキシ−シロキサンオリゴマー混合物およびＮ−アミノエチル−３−アミノプロピル−／ｎ−プロピル−メトキシシロキサンオリゴマー混合物についての２つの特別な例を確認することができ、ならびに欧州特許出願公開第１３０４３４５号明細書Ａ２から、テトラエトキシシランおよびアミノプロピルトリメトキシシラン；テトラエトキシシラン、プロピルトリエトキシシランおよびアミノプロピル−トリメトキシシラン；メチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランおよびＮ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン；プロピルトリメトキシシランおよびＮ−（ｎ−ブチル）−２−アミノプロピル−トリメトキシシラン；メチルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシランおよびアミノプロピル−トリメトキシシラン；フェニルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランおよびアミノプロピルトリメトキシシランならびにビニルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランおよびアミノプロピルトリメトキシシランから出発する特別な例を確認することができる。
本発明の課題は、簡単に使用可能および計量供給可能である、殊に接着剤およびシーリング剤として使用されてよく、かつ多種多様な基体、例えば金属およびプラスチックに対して明らかに改善された付着力を有する接着部およびシーリング部をもたらす、組成物のための添加剤を提供することである。
意外なことに、殊に請求項１、７および１０から明らかになる、特別なアミノプロピル官能性アルコキシシロキサンオリゴマーをベースとする混合物の使用は、シラン変性されたポリマーと組み合わせて、有利に、多種多様な基体、例えばアルミニウム表面またはプラスチック表面に対する、湿分架橋性接着剤および湿分架橋性シーリング剤からなる接着部、例えばシリコーンまたはシラン変性されたポリウレタンまたはシラン変性されたポリエーテルの付着力の改善をもたらすことが見い出された。
したがって、本発明は、少なくとも、一般式Ｉの鎖状アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンおよび／または一般式ＩＩの環式アミノプロピル官能性アルコキシシロキサン
Figure 2016506423
 を含有する混合物に関し、
上記式中、基Ｒは、互いに独立して、
（ｉ）式
−（ＣＨ2）3−ＮＨ2、−（ＣＨ2）3−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2および／または−（ＣＨ2）3−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2
のアミノプロピル官能性基、
（ｉｉ）メトキシ基および／またはエトキシ基および
（ｉｉｉ）任意にブチル基またはオクチル基からなり、
ｍは、２〜３０の整数であり、かつｎは、３〜３０の整数であり、
その際に、式ＩならびにＩＩの化合物のケイ素原子には、最大で１個のアミノプロピル官能性基が結合しており、および
その際にＳｉ対アルコキシ基のモル比からの商は、少なくとも０．３、特に０．４以上、殊に０．５以上である。
好ましくは、式ＩまたはＩＩの化合物における個々の基Ｒは、互いに独立して、基３−アミノプロピル、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル、Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル、メトキシ、エトキシ、イソブチル、ｎ−ブチル、イソオクチル、ｎ−オクチルの群から選択される。
殊に、本発明による混合物は、アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンオリゴマーの混合物の式ＩならびにＩＩの化合物における個々の基Ｒが基
− ３−アミノプロピルおよびメトキシ、
− ３−アミノプロピルおよびエトキシ、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルおよびメトキシ、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルおよびエトキシ、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルおよびメトキシ、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルおよびエトキシ、
− ３−アミノプロピル、イソブチルおよびメトキシ、
− ３−アミノプロピル、イソブチルおよびエトキシ、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル、イソブチルおよびメトキシ、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル、イソブチルおよびエトキシ、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル、イソブチルおよびメトキシ、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル、イソブチルおよびエトキシ、
− ３−アミノプロピル、ｎ−ブチルおよびメトキシ、
− ３−アミノプロピル、ｎ−ブチルおよびエトキシ、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル、ｎ−ブチルおよびメトキシ、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル、ｎ−ブチルおよびエトキシ、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル、ｎ−ブチルおよびメトキシ、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル、ｎ−ブチルおよびエトキシ、
− ３−アミノプロピル、イソオクチルおよびメトキシ、
− ３−アミノプロピル、イソオクチルおよびエトキシ、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル、イソオクチルおよびメトキシ、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル、イソオクチルおよびエトキシ、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル、イソオクチルおよびメトキシ、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル、イソオクチルおよびエトキシ、
− ３−アミノプロピル、ｎ−オクチルおよびメトキシ、
− ３−アミノプロピル、ｎ−オクチルおよびエトキシ、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル、ｎ−オクチルおよびメトキシ、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル、ｎ−オクチルおよびエトキシ、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル、ｎ−オクチルおよびメトキシ
または
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル、ｎ−オクチルおよびエトキシであることによって特徴付けられている。
さらに、一般式Ｉの鎖状アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンおよび／または一般式ＩＩの環式アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンを含有する本発明による混合物は、有利に、２００℃を上回る１標準気圧での沸点を有する。
さらに、一般式Ｉの鎖状アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンおよび／または一般式ＩＩの環式アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンを含有する本発明による混合物は、１００℃を上回る引火点を有する。
本発明による混合物は、たいてい、本質的に、一般式Ｉの鎖状アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンおよび／または一般式ＩＩの環式アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンをベースとし、その際に、アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンオリゴマー混合物の質量に対して、アルコキシ基の含量は、有利に０．１〜７０質量％、特に有利に０．５〜６０質量％、殊に有利に５〜５０質量％であり、かつ混合物中、殊にメタノールおよび／またはエタノール中の遊離アルコールの含量は、５質量％未満、特に０．００１〜３質量％、特に有利に０．０１〜１質量％である。
さらに、本発明の対象は、
− 成分Ａとして、少なくとも１つの３−アミノプロピル官能性トリアルコキシシラン、少なくとも１つのＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル官能性トリアルコキシシランおよび／または少なくとも１つのＮ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリアルコキシシランを使用しかつ任意に成分Ｂとして、少なくとも１つのブチルトリアルコキシシランまたはオクチルトリアルコキシシランを使用し、その際にアルコキシは、そのつどメトキシまたはエトキシであり、
−成分Ａおよび任意にＢを、順次に、または混合物で、Ｓｉ１モル当たり水０．７〜１．２モルおよび使用されるアルコキシシランに対して、０．１〜０．５倍の質量による量のメタノールまたはエタノールを使用して６０〜８０℃の温度で意図的に加水分解し、ならびに縮合または共縮合し、かつ
− その後に、使用されたアルコールならびに反応の際に遊離されたアルコールを、常圧または減圧下および９０℃までの塔底温度で蒸留により生成物混合物から除去することを特徴とする、混合物の製造法である。
好ましくは、本発明による方法の際に、成分Ａおよび任意にＢとして、
− ３−アミノプロピルトリメトキシシラン（ＡＭＭＯ）、
− ３−アミノプロピルトリエトキシシラン（ＡＭＥＯ）、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン（ＤＡＭＯ）、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン（ＤＡＥＯ）、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシラン（ＴＲＩＡＭＯ）、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
− ３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソブチルトリメトキシシラン（ＩＢＴＭＯ）、
− ３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン（ＩＢＴＥＯ）、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソブチルトリメトキシシラン、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソブチルトリメトキシシラン、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン、
− ３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−ブチルトリメトキシシラン、
− ３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−ブチルトリエトキシシラン、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−ブチルトリメトキシシラン、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−ブチルトリエトキシシラン、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−ブチルトリメトキシシラン、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−ブチルトリエトキシシラン、
− ３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソオクチルトリメトキシシラン（ＯＣＴＭＯ）、
− ３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソオクチルトリエトキシシラン（ＯＣＴＥＯ）、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソオクチルトリメトキシシラン、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソオクチルトリエトキシシラン、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソオクチルトリメトキシシラン、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソオクチルトリエトキシシラン、
− ３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−オクチルトリメトキシシラン（ＯＣＴＭＯ）、
− ３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−オクチルトリエトキシシラン（ＯＣＴＥＯ）、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−オクチルトリメトキシシラン、
− Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−オクチルトリエトキシシラン、
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−オクチルトリメトキシシラン
または
− Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−オクチルトリエトキシシラン
が使用される。
好ましくは、本発明による方法の際に、若干の好ましい原料比だけを挙げる目的で、成分Ａ対Ｂは、１対０〜１対７、例えば１０対１〜１対６、殊に９対１、８対１、７対１、６対１、５対１、４対１、３対１、２対１、１対１、１対２、１対３、１対４、１対５のモル比で使用される。
一般に、本発明による方法は、次のように実施される：
たいてい、最初に単数かまたは複数の成分Ａおよび任意の成分Ｂが予め装入される。当該成分の混合物が予め装入されてもよい。しかし、さらに、一方または双方の成分が少なくとも取り分に応じて予め装入されかつ加水分解、特に部分的に加水分解され、引き続き残量の単数または複数の他の成分が添加され、かつ加水分解とともに続行されてもよい。当面のアルコキシシラン混合物は、こうして有利に、使用されるアルコキシシランに対して、０．１〜０．５倍の質量による量、特に０．１１〜０．３倍の質量による量のメタノールおよび／またはエタノールを添加して約３０分になるまでの時間にわたって希釈される。その際に、計量供給された量のアルコールは、水性であることができ、および反応混合物は、有利に十分に混合される。さらに、前記反応に対して総計で計算された、任意になお不足量の水は、適当な方法で、良好に十分に混合しながら、例えば撹拌下に、かつ同様に約３０分までの時間にわたって計量供給される。すなわち、使用されたアルコキシシランのＳｉ１モル当たり総計で有利に、水０．７〜１．２モル、有利に０．７５モル、０．８モル、０．８５モル、０．９モル、０．９５モル、１．０モル、１．０５モル、１．１モル、１．１５モルが、中間値の幾つかだけを挙げる目的で、使用される。好ましくは、アルコールの計量供給、アルコール／水の計量供給および／または水の計量供給の前および／または後に、反応混合物は、とりわけ６０〜８０℃、有利に６０℃、６２℃、６４℃、６６℃、６８℃、７０℃、７２℃、７４℃、７６℃、７８℃へ、中間値の幾つかだけを挙げる目的で、昇温されてよく；この昇温は、段階的に行なうこともできるし、連続的に行なうこともできる。引続き、適当な方法で、なお１５分ないし５時間、特に２〜４時間にわたり十分に混合して後反応が行なわれうる。しかし、この反応は、加水分解触媒および縮合触媒、例えば添加量の濃厚ＨＣｌまたは塩酸水溶液もしくは硫酸水溶液の存在下に、適当な触媒だけを挙げる目的で、好ましくは、使用された量の単数または複数の成分Ａ、またはＡおよび任意のＢ、すなわちＡおよびＢに対して、ＨＣｌ０〜０．５質量％、特に０．０１〜０．３質量％、特に有利に０．０５〜０．２質量％、殊に０．１質量％の量で実施されてもよい。触媒は、例えば、希釈剤、希釈剤／水混合物および／または水と一緒に添加されうる。反応後、こうして得られた生成物混合物は、蒸留により特に入念に後処理される。その際に、当面の割合のメタノールおよび／またはエタノールは、たいてい、実際に全部分離される。好ましくは、生成物混合物の蒸留による後処理は、９０℃までの塔底温度で、特に５０〜８５℃、特に有利に６０〜８０℃で、常圧で、すなわち大気圧で、または減圧下で、特に４００ミリバールから１０ミリバールまで降下する圧力で実施される。
当面の製造形式によって、好ましくは、共縮合物の場合に、例えばさまざまな官能性の［（Ｒ）2Ｓｉ（Ｏ−）2/2］単位のランダムな分布またはブロック状の分布ならびに末位の単位［−Ｏ1/2Ｓｉ（Ｒ）3］を有する、本発明によるアミノプロピル官能性アルコキシシロキサンオリゴマー混合物が製造されうる。しかし、さらに、本発明による混合物は、単位［（Ｒ）Ｓｉ（Ｏ−）3/2］を有する分枝鎖状シロキサンオリゴマー、すなわち、いわゆるＭ構造およびＤ構造の他にＴ構造も含むシロキサンオリゴマーを含有していてもよい。
Ｍ構造、Ｄ構造、Ｔ構造およびＱ構造についての定義は、たいてい、結合された酸素の数に関連し、例えば、以下にシリル単位につき例示的に表わされている：
Ｍ＝単官能性単位 ［−Ｏ1/2Ｓｉ（Ｒ）3］、
Ｄ＝二官能性単位 ［（Ｒ）2Ｓｉ（Ｏ−）2/2］、
Ｔ＝三官能性単位 ［（Ｒ）Ｓｉ（Ｏ−）3/2］
Ｑ＝四官能性単位 ［（Ｒ）Ｓｉ（Ｏ−）4/2］。
すなわち、シリコーンおよびシロキサンまたはシランオリゴマーを具体的に記載することができるようにするために、理想化された形式的な説明ではなくて、Ｍ構造、Ｄ構造、Ｔ構造およびＱ構造に遡及することもできる。当該シロキサン構造を命名する正確な命名法のために、“Ｒｏｅｍｐｐ Ｃｈｅｍｉｅｌｅｘｉｋｏｎ”の見出し語：Ｓｉｌｉｋｏｎｅが指摘されるであろう。例えば、構造単位Ｍから、ただＭ２を有する二量体だけを形成させることができる。鎖を増成させるために、構造単位ＤおよびＭの組成が必要とされ、その結果、三量体（Ｍ2Ｄ）、四量体（Ｍ2Ｄ2）等々ないしＭ2Ｄnを有する直鎖状オリゴマーにまで増成させることができる。環式オリゴマーの形成のために、構造単位Ｄが必要とされる。こうして、例えばＤ3、Ｄ4、Ｄ5またはそれ以上を有する環を形成させることができる。構造単位Ｔおよび／またはＱが一緒に存在する場合には、スピロ化合物も考慮に入れることができる、分枝化された構造要素または架橋された構造要素が得られる。考えられる架橋された構造は、幾つかの考えられる可能性だけを挙げる目的で、Ｔn（ｎは４以上である）；ＤnＴm（ｍはｎ未満である）；ＤnＴm（ｍよりもｎが十分に大きい）；Ｄ3Ｔ2；Ｍ4Ｑ；Ｄ4Ｑ等々として存在することができる。Ｄ単位が鎖形成剤または環形成剤と呼称されかつＴ単位が網状組織形成剤と呼称されおよび任意にＱ単位も網状組織形成剤と呼称される一方で、構造単位Ｍは、停止剤または調整剤とも呼称される。すなわち、テトラアルコキシシランの使用は、４個の加水分解可能な基および水または湿分の流入のために、構造単位Ｑを生じさせ、ひいては網状組織を（空間架橋して）形成させうる。それに比べて、全体的に加水分解されたトリアルコキシシランは、分枝鎖、すなわちＴ単位［−Ｓｉ（−Ｏ−）3/2］を構造要素中、例えばｎ＝７のオリゴマー化度を有するオリゴマーのＭＤ3ＴＭ2中で誘発することができ、その際に、この構造式において、そのつどの官能価は、シリルオキシ単位の遊離原子価に対して定義することができる。
Ｍ構造、Ｄ構造、Ｔ構造およびＱ構造の命名法を理解するためのさらなる詳細、ならびにこれに関連する試験法のさらなる詳細は、とりわけ、
− “Ｓｔｒｕｋｔｕｒｕｎｔｅｒｓｕｃｈｕｎｇｅｎ ｖｏｎ Ｏｌｉｇｏｍｅｒｅｎ ｕｎｄ ｐｏｌｙｍｅｒｅｎ Ｓｉｌｏｘａｎｅｎ ｄｕｒｃｈ ｈｏｃｈａｕｆｌｏｅｓｅｎｄｅ 29Ｓｉ−Ｋｅｒｎｒｅｚｏｎａｎｚ：高分解能29Ｓｉ核磁気共鳴によるオリゴマーおよびポリマーシロキサンの構造試験”，Ｈ．−Ｇ．Ｈｏｒｎ，Ｈ．Ｃｈ．Ｍａｒｓｍａｎｎ，Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ １６２（１９７２），２５５−２６７；
− “Ｕｅｂｅｒ ｄｉｅ 1Ｈ−，13Ｃ− ｕｎｄ 29Ｓｉ−ＮＭＲ ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ Ｖｅｒｓｃｈｉｅｂｕｎｇｅｎ ｅｉｎｉｇｅｒ ｌｉｎｅａｒｅｒ，ｖｅｒｚｗｅｉｇｔｅｒ ｕｎｄ ｃｙｃｌｉｓｃｈｅｒ Ｍｅｔｈｙｌ−Ｓｉｌｏｘａｎ−Ｖｅｒｂｉｎｄｕｎｇｅｎ：幾つかの直鎖状、分枝鎖状および環式のメチルシロキサン化合物の1Ｈ−、13Ｃ−および29Ｓｉ−ＮＭＲによる化学シフトに関して”，Ｇ．Ｅｎｇｅｌｈａｒｄｔ，Ｈ．Ｊａｎｃｋｅ；Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌ．Ｃｈｅｍ．２８（１９７１），２９３−３００；
− “Ｃｈａｐｔｅｒ ８ − ＮＭＲ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ ｏｆ ｏｒｇａｎｏｓｉｌｉｃｏｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：第８章−有機ケイ素化合物のＮＭＲ分光法”，Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ Ａ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，１９８９ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｌｔｄ．５１１−５３３である。
Ｍ構造、Ｄ構造、Ｔ構造またはＱ構造の含量は、たいてい、当業者に自体公知の方法により、有利に29Ｓｉ−ＮＭＲにより算出される。
本発明による方法は、理想化されて式ＩおよびＩＩから確認することができるように、ホモ凝縮されたかまたは共縮合されたアミノプロピル官能性アルコキシシロキサンオリゴマーの特別な本発明による混合物の製造に対して特に選択的で生成物にとって寛大である。モノマーのアミノアルキルトリアルコキシシランからなる混合物に比べて、アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンの本発明による混合物は、明らかにより少ない揮発性有機化合物（ＶＯＣ＝ｖｏｌａｔｉｌｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）を含有し、このことは、接着剤およびシーリング剤中での適用の際に、さらに環境保護的に傑出しており、かつとりわけ職業衛生の視点から好ましいことが傑出している。
すなわち、好ましい使用特性を有する、特別な本発明による混合物は、本発明による方法により、その選択的な手段で得ることができる。
同様に、本発明の対象は、接着剤およびシーリング剤中、すなわち殊に、相応する湿分硬化性接着剤組成物またはシーリング剤組成物中での本発明による混合物の使用である。
有利に、木材、ガラス、金属、プラスチック、ラッカー塗布された表面および／または鉱物質の下地の接着部、殊に金属部分およびプラスチック部分の接着部、複数のプラスチック部分の接着部、木質部分およびプラスチック部分の接着部、ガラス部分および金属部分および／またはプラスチック部分の接着部、鉱物質の下地および金属および／またはプラスチック部分の接着部、殊に有利に金属としてアルミニウムが使用されておりかつプラスチックとしてポリオレフィン、ポリカーボネートおよび／またはポリ（メタ）アクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネートおよび／またはポリメチルメタクリレートが使用されている接着部のための、接着剤組成物またはシーリング剤組成物中での本発明による混合物の使用は、好ましい。
また、インテリア範囲およびエクステリア範囲における接着のため、殊に車両の組立、コンテナの組立、装置の組立および船舶建造における用途のため、不動産家屋の内装における用途のため、ならびに窓およびドアの建築における用途のための当該接着剤組成物または当該シーリング剤組成物の使用は、特に好ましく、および同様に、保護ガラスの製造の際、サンドイッチ被覆材の製造の際、照明カバー、ランプホルダー、回路部分、操作ボタンの製造の際の接着のため、および窓の建築における接着のための当該接着剤組成物または当該シーリング剤組成物の使用も殊に好ましい。
さらに、当該接着剤組成物およびシーリング剤組成物は、貯蔵の際に湿分の遮断下に極めて良好に貯蔵安定性であり、かつ接着すべき基体上への施与後に湿分の影響下に硬化する。接着剤およびシーリング剤の架橋を生じさせるために、たいてい、空気湿分で十分である。
前述の接着剤およびシーリング剤は、極めて良好に簡単な方法で加工することができる。基体上への施与後に、皮膜形成が行なわれる。２３℃および５０％の相対湿度の場合、典型的には、１〜２００分内で皮膜が形成される。十分な硬化時間は、とりわけ、所望の接着結合部の厚さに依存する。典型的には、２４時間以内で、１〜５ｍｍの層における十分な硬化が行なわれる。
さらに、製造された接着部は、優れた機械的性質ならびに顕著な付着力によって傑出している。十分に硬化された接着部は、典型的には、０．２〜１０Ｎ／ｍｍ2の弾性率、ならびに１〜１０Ｎ／ｍｍ2の引張強さ、１００〜１０００％の引裂時の伸びおよび２０〜９０のショアーＡ硬度を有する。
すなわち、本発明による混合物は、意外なことに、接着剤およびシーリング剤を改善する点で特に有利に傑出している。
例：
次の使用例において、シラン変性されたポリウレタン（Ｅｖｏｎｉｋ Ｈａｎｓｅ ＧｍｂＨ社のＳＴ６１ならびにＳＴ７５）ならびにシラン変性されたポリエーテル（Ｋａｎｅｋａ Ｃｏｒｐ．社のＭＳ−Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓ３０３Ｈ）が使用された。ＳＴ６１は、高弾性の用途のために開発され、かつ３５０００ｍＰａｓ（２５℃で）の動的粘度を有していた。これは、澄明かつ無色である脂肪族ポリウレタンであった。
例１Ａ：
アミノプロピル官能性メトキシシロキサンオリゴマー（オリゴマー１）の合成
真空装置、計量供給装置および蒸留装置を備えたガラス製の２ ｌの攪拌型反応器中に、３−アミノプロピルトリメトキシシラン７１６ｇ（Ｄｙｎａｓｙｌａｎ（登録商標）ＡＭＭＯ）およびメタノール１０８ｇを予め装入した。計量供給装置を介して、水７２ｇとメタノール８０ｇとの混合物を１０〜３０分以内に滴加し、その際に反応混合物は、僅かに昇温した。引続き、この混合物を約７０℃へ昇温させ、かつ２時間攪拌した。アルコールを真空中で留去した後（塔底温度５０〜７０℃、圧力は４００ミリバールから１０ミリバールへ降下する）、澄明な、無色ないし淡黄色の液体５３２ｇ（オリゴマー１）が得られた。
このオリゴマーを使用してシランを末端基とするポリウレタン接着剤 ＳＴ ６１を有する試験処方物を製造した。内容物質は、次表中に示されている。
例１Ｂ：
接着剤組成物の製造
Figure 2016506423
遊星型ミキサー中で、ベースポリマーａ）と可塑剤ｂ）とを５分間、互いに混合した。その後に、白亜ｃ）を１０分以内に少量ずつ前記物質中に攪拌混入し、かつ前記物質を４０分間均一化した（熱の発生）。引続き、成分ｄ）を１０分以内で少量ずつ攪拌しながら導入し、かつ２０分間さらに混合した。この予備混合物をさらに真空（約３０ミリバール）下に攪拌出力を低下させて約４０℃へ冷却した。成分ｅ）を添加しかつさらに十分に混合した（１５分）後、前記物質を３０ミリバールで５分間脱ガス化していわゆるマスターバッチとした。
個々の使用技術的試験のために、常に、このいわゆるマスターバッチ１００ｇを、成分ｆ）１．１２ｇおよび成分ｇ）０．０６ｇと、ローテーションミキサー（Ｒｏｔａｔｉｏｎｍｉｓｃｈｅｒ）（ＳｐｅｅｄＭｉｘｅｒTM）中で３０秒間混合した。配合されて完成した接着剤をカートリッジ中に移した。このカートリッジからの使用技術的試験を行なった。
使用技術的試験（試験法）
前記接着剤をＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ５２７およびＤＩＮ ＥＮ １４６５に依拠して試験した（引裂強さ、引裂時の伸び、引張せん断強度 ラップシェア試験）
例１Ｃ：
アルミニウム表面上での付着力の改善のための３−アミノプロピルトリメトキシシランから製造されたホモオリゴマーの使用
例１Ａによる水１．０モル／ケイ素１モルを用いて製造した、３−アミノプロピル−トリメトキシシランからのシロキサンオリゴマーを使用した（＝オリゴマー１）。このシロキサンオリゴマーは、例１ＢによるＳＴＰＵ接着剤配合物中で、市場標準のＤｙｎａｓｙｌａｎ（登録商標）ＡＭＭＯに比べて約３０％の基体アルミニウム上での改善された付着力をもたらした。その際に、前記接着剤の他の重要な機械的特性値、例えば引張強さおよび引裂時の伸びは、不利な影響を受けなかった。
接着剤中のＤｙｎａｓｙｌａｎ（登録商標）ＡＭＭＯを使用する際の比較強度が３．７１Ｎ／ｍｍ2である一方で、接着剤中にオリゴマー１が存在する際の接着結合部アルミニウム／アルミニウムの１８０°引張せん断強度は、４．７７Ｎ／ｍｍ2であった。
例２Ａ〜６Ａ
例１Ａのやり方と同様に、さらなるアミノプロピル官能性シロキサンオリゴマーを製造した。その際に使用された材料ならびにやり方は、次表中に記載されている。
Figure 2016506423
前記オリゴマーを使用してシランを末端基とするポリウレタン接着剤 ＳＴ６１を有する試験処方物を例１Ｂと同様に製造した。内容物質は、次表中に示されている。
例２Ｂ〜６Ｂ：
接着剤組成物の製造
Figure 2016506423
例２Ｂ〜６Ｂのマスターバッチおよび配合されて完成した接着剤は、例１Ｂの記載と同様に製造された。使用技術的な試験は、そのつどの接着剤配合物を含むカートリッジから行なわれた。
例２Ｃ〜６Ｃ：
使用技術的試験
例１Ｃと同様に、使用技術的試験を実施した。結果は、次表中に記載されている。
Figure 2016506423
Figure 2016506423
例７Ａ〜１７Ａ：
さらに、例１Ａのやり方と同様に、そのために例２Ａ〜６Ａも参照のこと、さらなる本発明によるアミノプロピル官能性シロキサンオリゴマー（コオリゴマー）を製造した；その際に基礎とする、そのつど使用されるアルコキシシランのモル比は、次表中に記載されている。
Figure 2016506423
例７Ｃ〜１０Ｃ：
さらなる使用技術的試験において、例１Ｃに依拠して、接着結合部ＰＣ／ＰＣ上でのＳＴＰＵ接着剤配合物の付着能を試験し、その際に、前記ＳＴＰＵ接着剤配合物は、例１Ｂと同様に製造されかつその際にオリゴマー１の代わりに、そのつど一連の７〜１０からのオリゴマーが使用され、ならびに比較のために、標準としてのＡＭＭＯ（モノマー）と一緒に使用された。結果は、次表中にまとめられている：
Figure 2016506423
例１１Ｃ〜１５Ｃ：
さらなる使用技術的試験において、例１Ｃに依拠して、接着結合部ＰＭＭＡ／ＰＭＭＡ上でのＳＴＰＵ接着剤配合物の付着能を試験し、その際に、前記ＳＴＰＵ接着剤配合物は、例１Ｂと同様に製造されかつその際にオリゴマー１の代わりに、そのつど一連の１１〜１５からのオリゴマーが使用され、ならびに比較のために、標準としてのＡＭＭＯ（モノマー）と一緒に使用された。結果は、次表中にまとめられている：
Figure 2016506423
例１６Ｃおよび１７Ｃ：
さらなる使用技術的試験において、例１Ｃに依拠して、接着結合部ＰＣ／ＰＣ上でのＳＴＰＵシーラント配合物の付着能を試験し、その際に、前記ＳＴＰＵシーラント配合物は、例１Ｂに依拠して製造されかつその際に、そのつど一連の１６〜１７からのオリゴマーを使用し、ならびに比較のために、標準としての欧州特許出願公開第０９９７４６９号明細書Ａ２に記載のＡＭＭＯおよびＰＴＭＯから出発するオリゴマーと一緒に使用し；ＳＴＰＵシーラント配合物の組成は、次表中に記載されており；さらに、それに続く表中には、これに関連する使用技術的試験の結果がまとめられている：
Figure 2016506423
Figure 2016506423
例１８Ｃ〜２２Ｃ：
さらなる使用技術的試験において、例１Ｃに依拠して、接着結合部ＰＣ／ＰＣ上でのＭＳ接着剤配合物の付着能を試験し、その際に、前記ＭＳ接着剤配合物は、例１Ｂに依拠して製造されかつその際に、そのつど一連の８、９、１１、１２、１５からのオリゴマーが使用され、ならびに比較のために、標準としてのＡＭＭＯ（モノマー）と一緒に使用され；ＭＳ接着剤配合物の組成は、次表中に記載されており；さらに、それに続く表中には、これに関連する使用技術的試験の結果がまとめられている：
Figure 2016506423
Figure 2016506423
当面の使用技術的例は、殊に、本発明による官能性アルコキシシロキサンオリゴマー混合物の驚異的で好ましい使用を裏付けるものであり、例えば、前記使用は、例１Ａ〜１７Ａから確認することができる。

Claims (15)

  1. 一般式Ｉの鎖状アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンおよび／または一般式ＩＩの環式アミノプロピル官能性アルコキシシロキサン
    Figure 2016506423
     を含有する混合物であって、
    上記式中、基Ｒは、互いに独立して、
    （ｉ）式
    −（ＣＨ2）3−ＮＨ2、−（ＣＨ2）3−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2および／または−（ＣＨ2）3−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ（ＣＨ2）2−ＮＨ2
    のアミノプロピル官能性基、
    （ｉｉ）メトキシ基および／またはエトキシ基および
    （ｉｉｉ）任意にブチル基またはオクチル基からなり、
    ｍは、２〜３０の整数であり、かつｎは、３〜３０の整数であり、その際に、式ＩならびにＩＩの化合物のケイ素原子には、最大で１個のアミノプロピル官能性基が結合しており、およびその際にＳｉ対アルコキシ基のモル比からの商は、少なくとも０．３である、前記混合物。
  2. 式ＩならびにＩＩの化合物における個々の基Ｒが、互いに独立して、３−アミノプロピル基、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、イソブチル基、ｎ−ブチル基、イソオクチル基、ｎ−オクチル基の群から選択されていることを特徴とする、請求項１記載の混合物。
  3. アミノアルキル官能性シロキサンオリゴマーの混合物の式ＩならびにＩＩの化合物における個々の基Ｒが
    − ３−アミノプロピル基およびメトキシ基、
    − ３−アミノプロピル基およびエトキシ基、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基およびメトキシ基、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基およびエトキシ基、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル基およびメトキシ基、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル基およびエトキシ基、
    − ３−アミノプロピル基、イソブチルおよびメトキシ基、
    − ３−アミノプロピル基、イソブチルおよびエトキシ基、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、イソブチルおよびメトキシ基、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、イソブチルおよびエトキシ基、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル基、イソブチル基およびメトキシ基、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル基、イソブチル基およびエトキシ基、
    − ３−アミノプロピル基、ｎ−ブチル基およびメトキシ基、
    − ３−アミノプロピル基、ｎ−ブチル基およびエトキシ基、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、ｎ−ブチル基およびメトキシ基、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、ｎ−ブチル基およびエトキシ基、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル基、ｎ−ブチル基およびメトキシ基、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル基、ｎ−ブチル基およびエトキシ基、
    − ３−アミノプロピル基、イソオクチル基およびメトキシ基、
    − ３−アミノプロピル基、イソオクチル基およびエトキシ基、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、イソオクチル基およびメトキシ基、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、イソオクチル基およびエトキシ基、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル基、イソオクチル基およびメトキシ基、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル基、イソオクチル基およびエトキシ基、
    − ３−アミノプロピル基、ｎ−オクチル基およびメトキシ基、
    − ３−アミノプロピル基、ｎ−オクチル基およびエトキシ基、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、ｎ−オクチル基およびメトキシ基、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、ｎ−オクチル基およびエトキシ基、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル基、ｎ−オクチル基およびメトキシ基
    または
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル基、ｎ−オクチル基およびエトキシ基であることを特徴とする、請求項１または２記載の混合物。
  4. 前記混合物は、１標準気圧で２００℃を上回る沸点を有することを特徴とする、請求項１または２記載の混合物。
  5. 前記混合物は、１００℃を上回る引火点を有することを特徴とする、請求項１または２記載の混合物。
  6. 前記アミノアルキル官能性シロキサンオリゴマーが、本質的に、一般式Ｉの鎖状シロキサンおよび／または分枝鎖状シロキサン、または一般式ＩＩの鎖状シロキサンおよび／または分枝鎖状シロキサンをベースとする混合物であり、その際に、シロキサンオリゴマー混合物の質量に対して、アルコキシ基の含量は、０．１〜７０質量％、特に有利に０．５〜６０質量％、殊に有利に５〜５０質量％であり、かつ混合物中、殊にメタノールおよび／またはエタノール中の遊離アルコールの含量は、５質量％未満、特に０．００１〜３質量％、特に有利に０．０１〜１質量％であることを特徴とする、請求項１または２記載の混合物。
  7. 請求項１から６までのいずれか１項に記載の混合物の製造法であって、
    − 成分Ａとして、少なくとも１つの３−アミノプロピル官能性トリアルコキシシラン、少なくとも１つのＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル官能性トリアルコキシシランおよび／または少なくとも１つのＮ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリアルコキシシランを使用し、かつ任意に成分Ｂとして、少なくとも１つのブチルトリアルコキシシランまたはオクチルトリアルコキシシランを使用し、その際にアルコキシは、そのつどメトキシまたはエトキシであり、
    −成分Ａおよび任意にＢを、順次に、または混合物で、Ｓｉ１モル当たり水０．７〜１．２モルおよび使用されるアルコキシシランに対して、０．１〜０．５倍の質量のメタノールまたはエタノールを使用して、任意に加水分解触媒または縮合触媒の存在下に、６０〜８０℃の温度で意図的に加水分解し、ならびに縮合または共縮合し、かつ
    − その後に、使用されたアルコールならびに反応の際に遊離されたアルコールを、常圧または減圧下および９０℃までの塔底温度で蒸留により生成物混合物から除去することを特徴とする、前記方法。
  8. 成分Ａおよび任意に成分Ｂとして、
    − ３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
    − ３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
    − ３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソブチルトリメトキシシラン、
    − ３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソブチルトリメトキシシラン、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソブチルトリメトキシシラン、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン、
    − ３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−ブチルトリメトキシシラン、
    − ３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−ブチルトリエトキシシラン、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−ブチルトリメトキシシラン、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−ブチルトリエトキシシラン、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−ブチルトリメトキシシラン、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−ブチルトリエトキシシラン、
    − ３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソオクチルトリメトキシシラン、
    − ３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソオクチルトリエトキシシラン、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソオクチルトリメトキシシラン、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソオクチルトリエトキシシラン、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソオクチルトリメトキシシラン、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソオクチルトリエトキシシラン、
    − ３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−オクチルトリメトキシシラン、
    − ３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−オクチルトリエトキシシラン、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−オクチルトリメトキシシラン、
    − Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−オクチルトリエトキシシラン、
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシランおよびｎ−オクチルトリメトキシシラン
    または
    − Ｎ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリエトキシシランおよびｎ−オクチルトリエトキシシラン
    を使用することを特徴とする、請求項７記載の方法。
  9. 前記成分Ａ対Ｂを、１対０から１対７までのモル比で使用することを特徴とする、請求項７または８記載の方法。
  10. 加水分解触媒または縮合触媒として、塩化水素（ＨＣｌ）を、使用された量の成分Ａおよび任意の成分Ｂに対して、有利にＨＣｌ０〜０．５質量％の量で使用することを特徴とする、請求項７から９までのいずれか１項に記載の方法。
  11. 請求項７から１０までのいずれか１項に記載の方法により得られた、請求項１から６までのいずれか１項に記載の混合物。
  12. 接着剤中、および／またはシーリング剤中での、請求項１から６までのいずれか１項または請求項１１に記載の混合物または請求項７から１０までのいずれか１項に記載の方法により製造された混合物の使用。
  13. 木材、ガラス、金属、プラスチック、ラッカー塗布された表面および／または鉱物質の下地の接着、殊に金属部分およびプラスチック部分の接着、複数のプラスチック部分の接着、木質部分およびプラスチック部分の接着、ガラス部分および金属部分および／またはプラスチック部分の接着、鉱物質の下地および金属および／またはプラスチック部分の接着、殊に有利に金属として、アルミニウムが使用されておりかつプラスチックとして、ポリオレフィン、ポリカーボネートおよび／またはポリ（メタ）アクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネートおよび／またはポリメチルメタクリレートが使用されている接着を生じさせることを特徴とする、請求項１２記載の使用。
  14. 接着は、インテリア範囲およびエクステリア範囲において、殊に車両の組立、コンテナの組立、装置の組立および船舶建造における用途のため、不動産家屋の内装における用途のため、ならびに窓およびドアの建築における用途のために行なわれることを特徴とする、請求項１２記載の使用。
  15. 接着は、保護ガラスの製造の際、サンドイッチ被覆材の製造の際、照明カバー、ランプホルダー、回路部分、操作ボタンの製造の際に行なわれ、かつ窓の建築において行なわれることを特徴とする、請求項１２記載の使用。
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