JP2003201293A - アミノアルキルアルコキシシロキサン含有混合物、その製造方法及び使用並びにそれを含有するペイント、ラッカー及び樹脂 - Google Patents
アミノアルキルアルコキシシロキサン含有混合物、その製造方法及び使用並びにそれを含有するペイント、ラッカー及び樹脂Info
- Publication number
- JP2003201293A JP2003201293A JP2002300388A JP2002300388A JP2003201293A JP 2003201293 A JP2003201293 A JP 2003201293A JP 2002300388 A JP2002300388 A JP 2002300388A JP 2002300388 A JP2002300388 A JP 2002300388A JP 2003201293 A JP2003201293 A JP 2003201293A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mixture
- siloxane
- alcohol
- mixture according
- tetraalkoxysilane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アミノアルキル、アルコキシ、場合によりア
ルキル及び場合によりヒドロキシ官能性シロキサンの新
規の混合物を提供する。 【解決手段】 該混合物は、それぞれ少なくとも１種の
テトラアルコキシシラン又は炭化水素アルコキシシラン
又はテトラアルコキシシランと炭化水素アルコキシシラ
ンの混合物を水及び酸を添加することにより意図的に加
水分解及び初期縮合させ、引き続きそうして得られたシ
ロキサン含有反応混合物にアミノアルキル官能性アルコ
キシシランを加えかつ該系からアルコールを除去するこ
とにより得られる。 【効果】 該混合物は、有機樹脂の変性及び架橋のた
め、ペイント及びラッカーにおける結合剤又は付着助剤
として、無機、有機及び金属表面を処理するため、表面
を疎水性化するため、粉末状物質の表面変性のため並び
に充填剤及び顔料のシラン化のために使用することがで
きる。
ルキル及び場合によりヒドロキシ官能性シロキサンの新
規の混合物を提供する。 【解決手段】 該混合物は、それぞれ少なくとも１種の
テトラアルコキシシラン又は炭化水素アルコキシシラン
又はテトラアルコキシシランと炭化水素アルコキシシラ
ンの混合物を水及び酸を添加することにより意図的に加
水分解及び初期縮合させ、引き続きそうして得られたシ
ロキサン含有反応混合物にアミノアルキル官能性アルコ
キシシランを加えかつ該系からアルコールを除去するこ
とにより得られる。 【効果】 該混合物は、有機樹脂の変性及び架橋のた
め、ペイント及びラッカーにおける結合剤又は付着助剤
として、無機、有機及び金属表面を処理するため、表面
を疎水性化するため、粉末状物質の表面変性のため並び
に充填剤及び顔料のシラン化のために使用することがで
きる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特殊なシロキサン
含有反応混合物に関し、その際該混合物内に含有される
シロキサンはアミノアルキル基及びアルコキシ基並びに
場合によりヒドロキシ基を有しかつ該混合物は特殊な方
法に基づき製造される。
含有反応混合物に関し、その際該混合物内に含有される
シロキサンはアミノアルキル基及びアルコキシ基並びに
場合によりヒドロキシ基を有しかつ該混合物は特殊な方
法に基づき製造される。
【０００２】さらに、本発明は、前記のような混合物の
使用及び本発明による混合物をベースとする系、即ち、
製剤、被覆、物品等に関する。
使用及び本発明による混合物をベースとする系、即ち、
製剤、被覆、物品等に関する。
【０００３】
【従来の技術】有機官能性シラン並びにシロキサンは、
就中表面の特性の改質のため又は製剤、特に被覆組成物
における又はコンパウンドにおける反応性成分として使
用される。
就中表面の特性の改質のため又は製剤、特に被覆組成物
における又はコンパウンドにおける反応性成分として使
用される。
【０００４】鎖状及び環式シロキサンオリゴマーは、有
機官能性アルコキシシランの意図的な加水分解もしくは
縮合により得ることができる。多官能性シロキサンオリ
ゴマーを製造する際の特別の問題は、個々のオルガノア
ルコキシシランもしくはオルガノクロルシランの強度に
異なる加水分解もしくは縮合特性である。また、異なっ
て組成された又は異なって製造されたシロキサン混合物
の作用は一般に種々異なる。
機官能性アルコキシシランの意図的な加水分解もしくは
縮合により得ることができる。多官能性シロキサンオリ
ゴマーを製造する際の特別の問題は、個々のオルガノア
ルコキシシランもしくはオルガノクロルシランの強度に
異なる加水分解もしくは縮合特性である。また、異なっ
て組成された又は異なって製造されたシロキサン混合物
の作用は一般に種々異なる。
【０００５】アミノ官能性及びＯＨ基含有オルガノシラ
ンもしくはオルガノシロキサンの水溶液は公知である
（例えば、特許文献１、２及び３参照）。これらのオル
ガノシラン系は、実際に完全に加水分解されておりかつ
有機官能性ケイ素単位は共縮合物内に統計的に分配され
ている。
ンもしくはオルガノシロキサンの水溶液は公知である
（例えば、特許文献１、２及び３参照）。これらのオル
ガノシラン系は、実際に完全に加水分解されておりかつ
有機官能性ケイ素単位は共縮合物内に統計的に分配され
ている。
【０００６】鎖状及び環状ビニル−並びにアルキル官能
性シロキサンオリゴマーも公知てあり、これらは他にア
ルコキシ基を有する（例えば、特許文献４、５参照）。
このような混合物は、例えば無機物の表面及び粉末状物
質の疎水性化のため並びに熱可塑性ポリオレフィンのた
めの架橋剤として使用される。
性シロキサンオリゴマーも公知てあり、これらは他にア
ルコキシ基を有する（例えば、特許文献４、５参照）。
このような混合物は、例えば無機物の表面及び粉末状物
質の疎水性化のため並びに熱可塑性ポリオレフィンのた
めの架橋剤として使用される。
【０００７】鎖状及び環式アクリル−又はメタクリルオ
キシプロピル基を含有するシロキサンオリゴマーも公知
である（例えば、特許文献６参照）。このようなシロキ
サンオリゴマー混合物は、無機物表面又は粉末状物質、
例えば二酸化チタン、滑石、粘土、ケイ酸、石英、カオ
リン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ベン
トナイト、モンモリロナイト、雲母（白雲母）、炭酸カ
ルシウム（白亜、ドロマイト）の表面処理のために使用
される。前記のシロキサンオリゴマー混合物は、例えば
カオリン充填ゴムコンパウンドにおける付着助剤として
も使用される。
キシプロピル基を含有するシロキサンオリゴマーも公知
である（例えば、特許文献６参照）。このようなシロキ
サンオリゴマー混合物は、無機物表面又は粉末状物質、
例えば二酸化チタン、滑石、粘土、ケイ酸、石英、カオ
リン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ベン
トナイト、モンモリロナイト、雲母（白雲母）、炭酸カ
ルシウム（白亜、ドロマイト）の表面処理のために使用
される。前記のシロキサンオリゴマー混合物は、例えば
カオリン充填ゴムコンパウンドにおける付着助剤として
も使用される。
【０００８】アミノプロピル基、アルコキシ基及び場合
によりアルキル基を有する鎖状及び環式シロキサンオリ
ゴマーの混合物も開示されており、この場合には有機官
能性ケイ素単位はこれらの共縮合物内にも統計的に分配
されている（例えば、特許文献７参照）。
によりアルキル基を有する鎖状及び環式シロキサンオリ
ゴマーの混合物も開示されており、この場合には有機官
能性ケイ素単位はこれらの共縮合物内にも統計的に分配
されている（例えば、特許文献７参照）。
【０００９】
【特許文献１】欧州特許出願公開（Ａ２）第０７１６１
２８号明細書
２８号明細書
【特許文献２】欧州特許出願公開（Ａ２）第０７１６１
２７号明細書
２７号明細書
【特許文献３】欧州特許出願公開（Ａ１）第０６７５１
２８号明細書
２８号明細書
【特許文献４】欧州特許出願公開（Ａ１）第０５１８０
５７号明細書
５７号明細書
【特許文献５】ドイツ国特許出願公開（Ａ１）第１９６
２４０３２号明細書
２４０３２号明細書
【特許文献６】ドイツ国特許出願第１９８３４９９０号
明細書
明細書
【特許文献７】欧州特許出願公開（Ａ２）第０９９７４
６９号明細書
６９号明細書
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、アミ
ノ官能性Ｓｉ化合物をベースとする別の有機官能性シロ
キサン含有混合物を提供することである。
ノ官能性Ｓｉ化合物をベースとする別の有機官能性シロ
キサン含有混合物を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
り特許請求の範囲に記載に基づき解決される。
り特許請求の範囲に記載に基づき解決される。
【００１２】驚異的にも、（ｉ）少なくとも１種のテト
ラアルコキシシラン又は（ｉｉ）少なくとも１種の炭化
水素アルコキシシラン又は（ｉｉｉ）少なくとも１種の
テトラアルコキシシランと少なくとも１種の炭化水素ア
ルコキシシランの混合物を水及び酸を添加することによ
り意図的に加水分解及び初期縮合させ、引き続きそうし
て得られたシロキサン含有反応混合物に少なくとも１種
のアミノアルキル官能性アルコキシシランを加え、この
際、アミノアルキルシランは反応混合物中に存在するシ
ロキサン単位に縮合されておりかつ実質的に包囲されて
いるので、アミノアルキル基は外に向かって配向されて
いる、かつ引き続き該系からアルコールを除去すること
により、アミノアルキル−、アルコキシ−、場合により
アルキル−及び場合によりヒドロキシ官能性シロキサン
の新規の混合物を提供することができることが判明し
た。それにより、有利に新規のアミノ官能性シロキサン
を提供することができる。
ラアルコキシシラン又は（ｉｉ）少なくとも１種の炭化
水素アルコキシシラン又は（ｉｉｉ）少なくとも１種の
テトラアルコキシシランと少なくとも１種の炭化水素ア
ルコキシシランの混合物を水及び酸を添加することによ
り意図的に加水分解及び初期縮合させ、引き続きそうし
て得られたシロキサン含有反応混合物に少なくとも１種
のアミノアルキル官能性アルコキシシランを加え、この
際、アミノアルキルシランは反応混合物中に存在するシ
ロキサン単位に縮合されておりかつ実質的に包囲されて
いるので、アミノアルキル基は外に向かって配向されて
いる、かつ引き続き該系からアルコールを除去すること
により、アミノアルキル−、アルコキシ−、場合により
アルキル−及び場合によりヒドロキシ官能性シロキサン
の新規の混合物を提供することができることが判明し
た。それにより、有利に新規のアミノ官能性シロキサン
を提供することができる。
【００１３】アミノアルキルアルコキシ官能性シロキサ
ンの本発明による混合物は、一般に遊離アルコール５質
量％未満、有利には２質量％未満を含有しかつ有利に樹
脂、ペイント及びラッカーに配合され、それにより親水
性支持体に対する付着能を改良することができる。
ンの本発明による混合物は、一般に遊離アルコール５質
量％未満、有利には２質量％未満を含有しかつ有利に樹
脂、ペイント及びラッカーに配合され、それにより親水
性支持体に対する付着能を改良することができる。
【００１４】そうして得られた本発明による混合物は、
通常均質な、クリアな、無色ないし淡黄色に着色され
た、低粘度の、貯蔵安定性の液体でありかつ引火点＞５
５℃を有する。
通常均質な、クリアな、無色ないし淡黄色に着色され
た、低粘度の、貯蔵安定性の液体でありかつ引火点＞５
５℃を有する。
【００１５】上記の製造法により、簡単かつ経済的に本
発明によるシロキサンを製造することができ、その際、
混合物内に含有されたシロキサン単位は、当業者の想像
力によれば有利にはアルコキシ官能性、場合によりヒド
ロキシ官能性かつ場合によりアルキル官能性の、実質的
に線状又は環式に架橋したシロキサンオリゴマー、例え
ばオリゴマーのテトラエトキシシラン、即ちＤＹＮＡＳ
ＩＬ（Ｒ）４０におけるようなエチルシリケートからな
るコアを有しかつこの上に縮合されたアミノアルキルシ
ラン単位がコアを包囲し、その際アミノアルキル基は好
ましくは外に向かって配向される。本発明によるシロキ
サンの混合物は、有利には４００〜１０００ｇ／ｍｏ
ｌ、特に有利には５００〜９００ｇ／ｍｏｌ、全く特に
有利には６００〜８００ｇ／ｍｏｌの平均モル質量を有
する。
発明によるシロキサンを製造することができ、その際、
混合物内に含有されたシロキサン単位は、当業者の想像
力によれば有利にはアルコキシ官能性、場合によりヒド
ロキシ官能性かつ場合によりアルキル官能性の、実質的
に線状又は環式に架橋したシロキサンオリゴマー、例え
ばオリゴマーのテトラエトキシシラン、即ちＤＹＮＡＳ
ＩＬ（Ｒ）４０におけるようなエチルシリケートからな
るコアを有しかつこの上に縮合されたアミノアルキルシ
ラン単位がコアを包囲し、その際アミノアルキル基は好
ましくは外に向かって配向される。本発明によるシロキ
サンの混合物は、有利には４００〜１０００ｇ／ｍｏ
ｌ、特に有利には５００〜９００ｇ／ｍｏｌ、全く特に
有利には６００〜８００ｇ／ｍｏｌの平均モル質量を有
する。
【００１６】従って、本発明の対象は、（ｉ）少なくと
も１種のテトラアルコキシシラン又は（ｉｉ）少なくと
も１種の炭化水素アルコキシシラン又は（ｉｉｉ）少な
くとも１種のテトラアルコキシシランと少なくとも１種
の炭化水素アルコキシシランの混合物を水及び酸を添加
することにより意図的に加水分解及び初期縮合させ、引
き続きそうして得られたシロキサン含有反応混合物に少
なくとも１種のアミノアルキル官能性アルコキシシラン
を加えかつ該系からアルコールを除去することにより得
られる、アミノアルキル−、アルコキシ−、場合により
アルキル−及び場合によりヒドロキシ官能性シロキサン
混合物である。
も１種のテトラアルコキシシラン又は（ｉｉ）少なくと
も１種の炭化水素アルコキシシラン又は（ｉｉｉ）少な
くとも１種のテトラアルコキシシランと少なくとも１種
の炭化水素アルコキシシランの混合物を水及び酸を添加
することにより意図的に加水分解及び初期縮合させ、引
き続きそうして得られたシロキサン含有反応混合物に少
なくとも１種のアミノアルキル官能性アルコキシシラン
を加えかつ該系からアルコールを除去することにより得
られる、アミノアルキル−、アルコキシ−、場合により
アルキル−及び場合によりヒドロキシ官能性シロキサン
混合物である。
【００１７】この場合、テトラアルコキシシランとして
テトラエトキシシラン又はオリゴマーのテトラエトキシ
シランを使用するのが有利である。
テトラエトキシシラン又はオリゴマーのテトラエトキシ
シランを使用するのが有利である。
【００１８】さらに、本発明によるシロキサン混合物を
製造する際には、炭化水素アルコキシシラン成分として
アルキルアルコキシシラン、例えばメチルトリメトキシ
シラン、メチルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリ
メトキシシラン又はｎ−プロピルトリエトキシシラン又
はそれらの混合物が有利に使用されるが、しかしこれに
は好ましくはフェニルアルコキシシラン又はビニルアル
コキシシランも含まれる。
製造する際には、炭化水素アルコキシシラン成分として
アルキルアルコキシシラン、例えばメチルトリメトキシ
シラン、メチルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリ
メトキシシラン又はｎ−プロピルトリエトキシシラン又
はそれらの混合物が有利に使用されるが、しかしこれに
は好ましくはフェニルアルコキシシラン又はビニルアル
コキシシランも含まれる。
【００１９】成分（ｉｉ）としては、若干の例を挙げれ
ば、例えばメチルトリメトキシシランとプロピルトリメ
トキシシラン、プロピルトリメトキシシランとビニルト
リメトキシシラン又はフェニルトリメトキシシランとプ
ロピルトリメトキシシラン並びにフェニルトリエトキシ
シランとプロピルトリエトキシシランの混合物を使用す
ることができる。
ば、例えばメチルトリメトキシシランとプロピルトリメ
トキシシラン、プロピルトリメトキシシランとビニルト
リメトキシシラン又はフェニルトリメトキシシランとプ
ロピルトリメトキシシラン並びにフェニルトリエトキシ
シランとプロピルトリエトキシシランの混合物を使用す
ることができる。
【００２０】さらに、酸成分としては、塩化水素、好ま
しくは水性塩酸を例えば３７％のＨＣｌとして使用す
る。
しくは水性塩酸を例えば３７％のＨＣｌとして使用す
る。
【００２１】さらに、本発明による化合物を製造するた
めには、特に一連のアミノエチル−アミノプロピル、ア
ミノエチル−アミノエチル−アミノプロピル、Ｎ−メチ
ルアミノプロピル、Ｎ−（ｎ−ブチル）アミノプロピ
ル、Ｎ−シクロヘキシルアミノプロピル又はＮ−フェニ
ルアミノプロピルからの特に１つのアミノアルキル基及
び一連のメトキシ、エトキシ又はプロポキシからの少な
くとも１つのアルコキシ基を有する少なくとも１種のア
ミノアルキル官能性アルコキシシランを使用する。この
ための例は、極く若干の例を挙げれば、３−アミノプロ
ピルトリアルコキシシラン、例えば３−アミノプロピル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリア
ルコキシシラン、Ｎ−アミノエチル−Ｎ−アミノエチル
−３−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−メチ
ル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−ｎ−ブ
チル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−シク
ロヘキシル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ
−フェニル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、３
−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−ア
ミノエチル−３−アミノプロピル−メチルジアルコキシ
シラン、Ｎ−アミノエチル−Ｎ−アミノエチル−３−ア
ミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−メチル
−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−ｎ
−ブチル−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−アミノプロピル−メチルジア
ルコキシシラン、Ｎ−フェニル−アミノプロピル−メチ
ルジアルコキシシランである。
めには、特に一連のアミノエチル−アミノプロピル、ア
ミノエチル−アミノエチル−アミノプロピル、Ｎ−メチ
ルアミノプロピル、Ｎ−（ｎ−ブチル）アミノプロピ
ル、Ｎ−シクロヘキシルアミノプロピル又はＮ−フェニ
ルアミノプロピルからの特に１つのアミノアルキル基及
び一連のメトキシ、エトキシ又はプロポキシからの少な
くとも１つのアルコキシ基を有する少なくとも１種のア
ミノアルキル官能性アルコキシシランを使用する。この
ための例は、極く若干の例を挙げれば、３−アミノプロ
ピルトリアルコキシシラン、例えば３−アミノプロピル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリア
ルコキシシラン、Ｎ−アミノエチル−Ｎ−アミノエチル
−３−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−メチ
ル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−ｎ−ブ
チル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−シク
ロヘキシル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ
−フェニル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、３
−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−ア
ミノエチル−３−アミノプロピル−メチルジアルコキシ
シラン、Ｎ−アミノエチル−Ｎ−アミノエチル−３−ア
ミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−メチル
−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、Ｎ−ｎ
−ブチル−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−アミノプロピル−メチルジア
ルコキシシラン、Ｎ−フェニル−アミノプロピル−メチ
ルジアルコキシシランである。
【００２２】本発明によるシロキサン混合物を製造する
際には、成分（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）及びアミ
ノアルキルアルコキシシランを有利には３：０：１〜
１：１：０．５、特に有利には１：１：１のモル比で使
用する。
際には、成分（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）及びアミ
ノアルキルアルコキシシランを有利には３：０：１〜
１：１：０．５、特に有利には１：１：１のモル比で使
用する。
【００２３】有利には、成分（ｉｉｉ）はテトラアルコ
キシシラン及び炭化水素アルコキシシラン、特にテトラ
アルコキシシラン及びアルキルアルコキシシランを１：
１〜１：０．５のモル比で含有する。
キシシラン及び炭化水素アルコキシシラン、特にテトラ
アルコキシシラン及びアルキルアルコキシシランを１：
１〜１：０．５のモル比で含有する。
【００２４】さらに、本発明による使用物質は、アルコ
ール中に溶解して、特にメタノール及びエタノール中で
使用することができる。そのように、好ましくは成分
（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）の加水分解及び初期縮
合をアルコール、有利にはメタノール又はエタノールで
希釈した溶液中で実施する。好ましくは、成分（ｉ）、
（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）に対して、アルコール６０質量
％まで、有利にはアルコール２０〜４５質量％、特に有
利にはアルコール３０〜４０質量％を使用する。
ール中に溶解して、特にメタノール及びエタノール中で
使用することができる。そのように、好ましくは成分
（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）の加水分解及び初期縮
合をアルコール、有利にはメタノール又はエタノールで
希釈した溶液中で実施する。好ましくは、成分（ｉ）、
（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）に対して、アルコール６０質量
％まで、有利にはアルコール２０〜４５質量％、特に有
利にはアルコール３０〜４０質量％を使用する。
【００２５】本発明によるシロキサン混合物を製造する
ためには、加水分解及び初期縮合のために成分（ｉ）、
（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）のＳｉ１モル当たり水を有利に
は０．７〜１．６モル、特に有利には０．８〜１．２モ
ル、全く特に有利には０．８５〜１．０モル使用する。
ためには、加水分解及び初期縮合のために成分（ｉ）、
（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）のＳｉ１モル当たり水を有利に
は０．７〜１．６モル、特に有利には０．８〜１．２モ
ル、全く特に有利には０．８５〜１．０モル使用する。
【００２６】その際には、加水分解及び初期縮合のため
に好ましくは濃縮した又は水性塩化水素溶液、有利には
３７％の塩酸を、それぞれ成分（ｉ）、（ｉｉ）又は
（ｉｉｉ）の量に対して、ＨＣｌ０．００５〜０．０１
１質量％、有利にはＨＣｌ６０〜１００質量ｐｐｍ、特
に有利にはＨＣｌ７０〜９０質量ｐｐｍの量で使用しか
つ塩酸の水分を考慮する。
に好ましくは濃縮した又は水性塩化水素溶液、有利には
３７％の塩酸を、それぞれ成分（ｉ）、（ｉｉ）又は
（ｉｉｉ）の量に対して、ＨＣｌ０．００５〜０．０１
１質量％、有利にはＨＣｌ６０〜１００質量ｐｐｍ、特
に有利にはＨＣｌ７０〜９０質量ｐｐｍの量で使用しか
つ塩酸の水分を考慮する。
【００２７】前記加水分解及び初期縮合は、有利には常
圧下で１０〜９５℃の温度で、特に有利には３０〜５０
℃で１〜２時間にわたり、全く特に有利にはほぼ４０℃
で１時間にわたり実施する。
圧下で１０〜９５℃の温度で、特に有利には３０〜５０
℃で１〜２時間にわたり、全く特に有利にはほぼ４０℃
で１時間にわたり実施する。
【００２８】有利には、本発明によるシロキサン混合物
を製造する際には、加水分解及び初期縮合後の反応生成
物に３０〜８０℃の範囲内、有利には３５〜７５℃の範
囲内の温度で少なくとも１種のアミノアルキルアルコキ
シシランを十分に混合しながら加えかつ４０℃及びほぼ
１０〜１１の範囲内のｐＨで５分間〜４時間の時間帯に
わたり、特に１５分間〜２時間、全く特に有利には３０
分間の時間にわたって反応させかつ引き続きアルコール
を４０〜１２０℃の範囲内、有利には６０〜１００℃の
範囲内、特に有利には８０〜１００℃の範囲内の温度
で、常圧下で又は減圧下で、有利には５００〜１００ミ
リバール下で蒸留により除去し、その際蒸留後処理後に
得られた生成物は遊離アルコールを好ましくは５質量％
未満、特に有利には１質量％未満含有する。
を製造する際には、加水分解及び初期縮合後の反応生成
物に３０〜８０℃の範囲内、有利には３５〜７５℃の範
囲内の温度で少なくとも１種のアミノアルキルアルコキ
シシランを十分に混合しながら加えかつ４０℃及びほぼ
１０〜１１の範囲内のｐＨで５分間〜４時間の時間帯に
わたり、特に１５分間〜２時間、全く特に有利には３０
分間の時間にわたって反応させかつ引き続きアルコール
を４０〜１２０℃の範囲内、有利には６０〜１００℃の
範囲内、特に有利には８０〜１００℃の範囲内の温度
で、常圧下で又は減圧下で、有利には５００〜１００ミ
リバール下で蒸留により除去し、その際蒸留後処理後に
得られた生成物は遊離アルコールを好ましくは５質量％
未満、特に有利には１質量％未満含有する。
【００２９】従って、本発明の対象は、少なくとも１種
のテトラアルコキシシラン又は少なくとも１種のアルキ
ルアルコキシシラン、又は少なくとも１種のテトラアル
コキシシランと少なくとも１種のアルキルアルコキシシ
ランの混合物を水及び酸を添加することにより意図的に
加水分解及び初期縮合させ、引き続きそうして得られた
シロキサン含有反応混合物に少なくとも１種のアミノア
ルキル官能性アルコキシシランを加えかつ該系からアル
コールを除去することによる、本発明によるシロキサン
含有混合物の製造方法である。
のテトラアルコキシシラン又は少なくとも１種のアルキ
ルアルコキシシラン、又は少なくとも１種のテトラアル
コキシシランと少なくとも１種のアルキルアルコキシシ
ランの混合物を水及び酸を添加することにより意図的に
加水分解及び初期縮合させ、引き続きそうして得られた
シロキサン含有反応混合物に少なくとも１種のアミノア
ルキル官能性アルコキシシランを加えかつ該系からアル
コールを除去することによる、本発明によるシロキサン
含有混合物の製造方法である。
【００３０】一般には、本発明による方法は、次のよう
に実施する：成分（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）を純
粋な形で又はそれぞれ相応するアルコール中に溶解させ
て装入することができ、意図的に水及び酸を加え、かつ
十分に混合しかつ場合により反応混合物を加熱しながら
数時間にわたるシランの部分的加水分解及び初期縮合を
実施する。引き続き、アミノアルキルアルコキシシラン
成分を反応混合物に加えかつ反応させる。今や、常圧下
又は減圧下で、場合により加熱しながら使用した並びに
また加水分解及び初期縮合により生成した遊離アルコー
ルを系から分離し、その際生成物中に遊離アルコールは
明らかに５質量％未満残留する。さらに、生成物を濾過
し並びに活性炭で後処理することができる。
に実施する：成分（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）を純
粋な形で又はそれぞれ相応するアルコール中に溶解させ
て装入することができ、意図的に水及び酸を加え、かつ
十分に混合しかつ場合により反応混合物を加熱しながら
数時間にわたるシランの部分的加水分解及び初期縮合を
実施する。引き続き、アミノアルキルアルコキシシラン
成分を反応混合物に加えかつ反応させる。今や、常圧下
又は減圧下で、場合により加熱しながら使用した並びに
また加水分解及び初期縮合により生成した遊離アルコー
ルを系から分離し、その際生成物中に遊離アルコールは
明らかに５質量％未満残留する。さらに、生成物を濾過
し並びに活性炭で後処理することができる。
【００３１】こうして得られたシロキサン混合物は、有
利に、但し排他的でなく、樹脂、ペイント及びラッカー
で使用することができる。
利に、但し排他的でなく、樹脂、ペイント及びラッカー
で使用することができる。
【００３２】従ってまた、本発明の対象は、特にこのよ
うな系内に、シロキサンの有機官能基と反応することが
できる成分が存在する場合、本発明によるシロキサン含
有反応混合物を含有するペイント、ラッカー及び樹脂で
ある。
うな系内に、シロキサンの有機官能基と反応することが
できる成分が存在する場合、本発明によるシロキサン含
有反応混合物を含有するペイント、ラッカー及び樹脂で
ある。
【００３３】本発明の対象は、同様に、本発明によるシ
ロキサン含有反応混合物を、有機樹脂の変性及び架橋の
ため、ペイント及びラッカーにおける結合剤又は付着助
剤として、無機、有機及び金属表面を処理するため、表
面を疎水性化するため、粉末状物質の表面改質のため並
びに充填剤及び顔料のシラン化のために使用することで
ある。
ロキサン含有反応混合物を、有機樹脂の変性及び架橋の
ため、ペイント及びラッカーにおける結合剤又は付着助
剤として、無機、有機及び金属表面を処理するため、表
面を疎水性化するため、粉末状物質の表面改質のため並
びに充填剤及び顔料のシラン化のために使用することで
ある。
【００３４】
【実施例】以下に、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００３５】実施例１
メチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラ
ン及びアミノプロピルトリメトキシシランからなる混合
物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた２ｌ
多首フラスコに、メチルトリメトキシシラン３４０．５
ｇ及びプロピルトリメトキシシラン４１０．３ｇを装入
した。４０〜５０分間以内で、水９０．０ｇ、メタノー
ル３００．３ｇ及び３７％の塩酸０．１７ｇを室温で撹
拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。３０〜３５℃への温度の上昇は、シランの部分的加
水分解の開始を示した。温度を４０℃に調整しかつ反応
混合物をなお約１時間撹拌した。その後、モノマー割合
が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全にオリゴ
マーのシラノールもしくはシロキサンに移行したＧＣコ
ントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するアミノ
プロピルトリメトキシシラン４４７．５ｇを撹拌しなが
ら加えかつ水４５．０ｇとメタノール１７９．０ｇの混
合物を０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加した。次
いで、アルカリ性加水分解及び縮合を実施した。４０℃
でさらに０．５時間撹拌しかつＧＣによりシランの完全
な変換を制御した。
ン及びアミノプロピルトリメトキシシランからなる混合
物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた２ｌ
多首フラスコに、メチルトリメトキシシラン３４０．５
ｇ及びプロピルトリメトキシシラン４１０．３ｇを装入
した。４０〜５０分間以内で、水９０．０ｇ、メタノー
ル３００．３ｇ及び３７％の塩酸０．１７ｇを室温で撹
拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。３０〜３５℃への温度の上昇は、シランの部分的加
水分解の開始を示した。温度を４０℃に調整しかつ反応
混合物をなお約１時間撹拌した。その後、モノマー割合
が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全にオリゴ
マーのシラノールもしくはシロキサンに移行したＧＣコ
ントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するアミノ
プロピルトリメトキシシラン４４７．５ｇを撹拌しなが
ら加えかつ水４５．０ｇとメタノール１７９．０ｇの混
合物を０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加した。次
いで、アルカリ性加水分解及び縮合を実施した。４０℃
でさらに０．５時間撹拌しかつＧＣによりシランの完全
な変換を制御した。
【００３６】今や、約６０〜６５℃の塔底温度及び６０
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
【００３７】シロキサン混合物は、約９９ｍＰａｓの粘
度を有する清澄な無色の液体でありかつ約５４０ｇ／ｍ
ｏｌの平均モル質量を有していた。
度を有する清澄な無色の液体でありかつ約５４０ｇ／ｍ
ｏｌの平均モル質量を有していた。
【００３８】実施例２
ビニルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラ
ン及びアミノプロピルトリメトキシシランからなる混合
物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、ビニルトリメトキシシラン１４８．１
ｇ及びプロピルトリメトキシシラン１６４．１ｇを装入
した。４０〜５０分間以内で、水２８．８ｇ、メタノー
ル１３０．８ｇ及び３７％の塩酸０．０９ｇを室温で撹
拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。３０〜３５℃への温度の上昇は、シランの部分的加
水分解の開始を示した。温度を６２℃に調整しかつ反応
混合物をなお約０．５時間撹拌した。その後、モノマー
割合が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全にオ
リゴマーのシラノールもしくはシロキサンに移行したＧ
Ｃコントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するア
ミノプロピルトリメトキシシラン１７９．０ｇを撹拌し
ながら加えかつ水１４．４ｇとメタノール７１．６ｇの
混合物を約０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加し
た。次いで、アルカリ性加水分解及び縮合を実施した。
６４℃でさらに０．５時間撹拌しかつＧＣによりシラン
の完全な変換を制御した。
ン及びアミノプロピルトリメトキシシランからなる混合
物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、ビニルトリメトキシシラン１４８．１
ｇ及びプロピルトリメトキシシラン１６４．１ｇを装入
した。４０〜５０分間以内で、水２８．８ｇ、メタノー
ル１３０．８ｇ及び３７％の塩酸０．０９ｇを室温で撹
拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。３０〜３５℃への温度の上昇は、シランの部分的加
水分解の開始を示した。温度を６２℃に調整しかつ反応
混合物をなお約０．５時間撹拌した。その後、モノマー
割合が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全にオ
リゴマーのシラノールもしくはシロキサンに移行したＧ
Ｃコントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するア
ミノプロピルトリメトキシシラン１７９．０ｇを撹拌し
ながら加えかつ水１４．４ｇとメタノール７１．６ｇの
混合物を約０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加し
た。次いで、アルカリ性加水分解及び縮合を実施した。
６４℃でさらに０．５時間撹拌しかつＧＣによりシラン
の完全な変換を制御した。
【００３９】今や、約６０〜６５℃の塔底温度及び６０
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
【００４０】シロキサン混合物は、約２１ｍＰａｓの粘
度を有する清澄な無色の液体でありかつ約４９０ｇ／ｍ
ｏｌの平均モル質量を有していた。
度を有する清澄な無色の液体でありかつ約４９０ｇ／ｍ
ｏｌの平均モル質量を有していた。
【００４１】実施例３
フェニルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシ
ラン及びアミノプロピルトリメトキシシランからなる混
合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、フェニルトリメトキシシラン１９８．
３ｇ及びプロピルトリメトキシシラン１６４．１ｇを装
入した。４０〜５０分間以内で、水２８．８ｇ、メタノ
ール１４５．０ｇ及び３７％の塩酸０．１１ｇを室温で
撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。３０〜３５℃への温度の上昇は、シランの部分的加
水分解の開始を示した。温度を３５℃に調整しかつ反応
混合物をなお約０．５時間撹拌した。その後、モノマー
割合が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全にオ
リゴマーのシラノールもしくはシロキサンに移行したＧ
Ｃコントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するア
ミノプロピルトリメトキシシラン１７９．０ｇを撹拌し
ながら加えかつ水１４．４ｇとメタノール７１．６ｇの
混合物を０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加した。
次いで、アルカリ性加水分解及び縮合を実施した。３５
℃でさらに０．５時間撹拌しかつＧＣによりシランの完
全な変換を制御した。
ラン及びアミノプロピルトリメトキシシランからなる混
合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、フェニルトリメトキシシラン１９８．
３ｇ及びプロピルトリメトキシシラン１６４．１ｇを装
入した。４０〜５０分間以内で、水２８．８ｇ、メタノ
ール１４５．０ｇ及び３７％の塩酸０．１１ｇを室温で
撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。３０〜３５℃への温度の上昇は、シランの部分的加
水分解の開始を示した。温度を３５℃に調整しかつ反応
混合物をなお約０．５時間撹拌した。その後、モノマー
割合が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全にオ
リゴマーのシラノールもしくはシロキサンに移行したＧ
Ｃコントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するア
ミノプロピルトリメトキシシラン１７９．０ｇを撹拌し
ながら加えかつ水１４．４ｇとメタノール７１．６ｇの
混合物を０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加した。
次いで、アルカリ性加水分解及び縮合を実施した。３５
℃でさらに０．５時間撹拌しかつＧＣによりシランの完
全な変換を制御した。
【００４２】今や、約６０〜６５℃の塔底温度及び６０
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
【００４３】シロキサン混合物は、約３４ｍＰａｓの粘
度約を有する清澄な無色の液体でありかつ約４１０ｇ／
ｍｏｌの平均モル質量を有していた。
度約を有する清澄な無色の液体でありかつ約４１０ｇ／
ｍｏｌの平均モル質量を有していた。
【００４４】実施例４
メチルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシラ
ン及びアミノプロピルトリメトキシシランからなる混合
物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた２ｌ
多首フラスコに、メチルトリエトキシシラン２６７．４
ｇ及びプロピルトリエトキシシラン３０９．２ｇを装入
した。４０〜５０分間以内で、水４３．２ｇ、メタノー
ル２３０．７ｇ及び３７％の塩酸０．５５ｇを８０℃の
塔底温度で撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液
体が得られた。温度を７８℃に調整しかつ反応混合物を
なお約２時間撹拌した。その後、モノマー割合が１面積
％未満である、即ちシランが殆ど完全にオリゴマーのシ
ラノールもしくはシロキサンに移行したＧＣコントロー
ルが生じた。反応混合物を約４０℃に冷却した。今や、
ｐＨ値１１を有するアミノプロピルトリメトキシシラン
２６８．５ｇを撹拌しながら加えかつ水２１．６ｇとエ
タノール１０７．４ｇの混合物を０．５時間以内で滴下
漏斗を用いて滴加した。次いで、アルカリ性加水分解及
び縮合を実施した。７８℃でさらに０．５時間撹拌しか
つＧＣによりシランの完全な変換を制御した。
ン及びアミノプロピルトリメトキシシランからなる混合
物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた２ｌ
多首フラスコに、メチルトリエトキシシラン２６７．４
ｇ及びプロピルトリエトキシシラン３０９．２ｇを装入
した。４０〜５０分間以内で、水４３．２ｇ、メタノー
ル２３０．７ｇ及び３７％の塩酸０．５５ｇを８０℃の
塔底温度で撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液
体が得られた。温度を７８℃に調整しかつ反応混合物を
なお約２時間撹拌した。その後、モノマー割合が１面積
％未満である、即ちシランが殆ど完全にオリゴマーのシ
ラノールもしくはシロキサンに移行したＧＣコントロー
ルが生じた。反応混合物を約４０℃に冷却した。今や、
ｐＨ値１１を有するアミノプロピルトリメトキシシラン
２６８．５ｇを撹拌しながら加えかつ水２１．６ｇとエ
タノール１０７．４ｇの混合物を０．５時間以内で滴下
漏斗を用いて滴加した。次いで、アルカリ性加水分解及
び縮合を実施した。７８℃でさらに０．５時間撹拌しか
つＧＣによりシランの完全な変換を制御した。
【００４５】今や、約６０〜６５℃の塔底温度及び６０
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
【００４６】シロキサン混合物は、約９．６ｍＰａｓの
粘度を有する清澄な無色の液体でありかつ約５５８ｇ／
ｍｏｌの平均モル質量を有していた。
粘度を有する清澄な無色の液体でありかつ約５５８ｇ／
ｍｏｌの平均モル質量を有していた。
【００４７】実施例５
プロピルトリメトキシシラン及びＮ−（ｎ−ブチル）−
2−アミノプロピルトリメトキシシランからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、プロピルトリメトキシシラン１６４．
１ｇを装入した。４０〜５０分間以内で、水１４．４
ｇ、メタノール６５．９ｇ及び３７％の塩酸０．０５ｇ
を室温で撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体
が得られた。約３０℃への温度の上昇は、シランの部分
的加水分解の開始を示した。温度を３０℃に調整しかつ
反応混合物をなお約０．５時間撹拌した。その後、モノ
マー割合が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全
にオリゴマーのシラノールもしくはシロキサンに移行し
たＧＣコントロールが生じた。今や、ブチルアミノプロ
ピルトリメトキシシラン２３６．０ｇを撹拌しながら加
えかつ水１４．４ｇとメタノール９４．４ｇの混合物を
０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加した。次いで、
アルカリ性加水分解及び縮合を実施した。６４℃でさら
に１．５時間撹拌しかつＧＣによりシランの完全な変換
を制御した。
2−アミノプロピルトリメトキシシランからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、プロピルトリメトキシシラン１６４．
１ｇを装入した。４０〜５０分間以内で、水１４．４
ｇ、メタノール６５．９ｇ及び３７％の塩酸０．０５ｇ
を室温で撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体
が得られた。約３０℃への温度の上昇は、シランの部分
的加水分解の開始を示した。温度を３０℃に調整しかつ
反応混合物をなお約０．５時間撹拌した。その後、モノ
マー割合が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全
にオリゴマーのシラノールもしくはシロキサンに移行し
たＧＣコントロールが生じた。今や、ブチルアミノプロ
ピルトリメトキシシラン２３６．０ｇを撹拌しながら加
えかつ水１４．４ｇとメタノール９４．４ｇの混合物を
０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加した。次いで、
アルカリ性加水分解及び縮合を実施した。６４℃でさら
に１．５時間撹拌しかつＧＣによりシランの完全な変換
を制御した。
【００４８】今や、約６０〜６５℃の塔底温度及び６０
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
【００４９】シロキサン混合物は、約１６ｍＰａｓの粘
度を有する混濁した、淡黄色の液体でありかつ約４４０
ｇ／ｍｏｌの平均モル質量を有していた。引き続きなお
濾過した。その後、該混合物は清澄かつ淡黄色であっ
て。
度を有する混濁した、淡黄色の液体でありかつ約４４０
ｇ／ｍｏｌの平均モル質量を有していた。引き続きなお
濾過した。その後、該混合物は清澄かつ淡黄色であっ
て。
【００５０】実施例６
メチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラ
ン及びＮ−アミノエチル−３−アミノプロピルメトキシ
シランからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、メチルトリメトキシシラン１３６．２
ｇ及びプロピルトリメトキシシラン１６４．１４ｇを装
入した。４０〜５０分間以内で、水２８．８ｇ、メタノ
ール１２０．１ｇ及び３７％の塩酸０．０７ｇを室温で
撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。３０〜３９℃への温度の上昇は、シランの部分的加
水分解の開始を示した。温度を４０℃に調整しかつ反応
混合物をなお約１時間撹拌した。その後、モノマー割合
が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全にオリゴ
マーのシラノールもしくはシロキサンに移行したＧＣコ
ントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するアミノ
エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン２２
２．０ｇを撹拌しながら加えかつ水１４．４ｇとメタノ
ール８８．８ｇの混合物を０．５時間以内で滴下漏斗を
用いて滴加した。次いで、アルカリ性加水分解及び縮合
を実施した。４０℃でさらに０．５時間撹拌しかつＧＣ
によりシランの完全な反応を制御した。
ン及びＮ−アミノエチル−３−アミノプロピルメトキシ
シランからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、メチルトリメトキシシラン１３６．２
ｇ及びプロピルトリメトキシシラン１６４．１４ｇを装
入した。４０〜５０分間以内で、水２８．８ｇ、メタノ
ール１２０．１ｇ及び３７％の塩酸０．０７ｇを室温で
撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。３０〜３９℃への温度の上昇は、シランの部分的加
水分解の開始を示した。温度を４０℃に調整しかつ反応
混合物をなお約１時間撹拌した。その後、モノマー割合
が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全にオリゴ
マーのシラノールもしくはシロキサンに移行したＧＣコ
ントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するアミノ
エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン２２
２．０ｇを撹拌しながら加えかつ水１４．４ｇとメタノ
ール８８．８ｇの混合物を０．５時間以内で滴下漏斗を
用いて滴加した。次いで、アルカリ性加水分解及び縮合
を実施した。４０℃でさらに０．５時間撹拌しかつＧＣ
によりシランの完全な反応を制御した。
【００５１】今や、約６０〜６５℃の塔底温度及び６０
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
【００５２】シロキサン混合物は、約５６０ｍＰａｓの
粘度を有する清澄な無色の液体でありかつ約６７５ｇ／
ｍｏｌの平均モル質量を有していた。
粘度を有する清澄な無色の液体でありかつ約６７５ｇ／
ｍｏｌの平均モル質量を有していた。
【００５３】実施例７
テトラエトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン及
びアミノプロピルトリメトキシシランからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、テトラエトキシシラン２０８．３ｇ及
びプロピルトリエトキシシラン２０６．１ｇを装入し
た。温度を７０℃に調整した。４０〜５０分間以内で、
水２８．８ｇ、エタノール１６５．８ｇ及び３７％の塩
酸０．１１ｇを室温で撹拌しながら計量供給した。混濁
した無色の液体が得られた。温度を７８℃に調整しかつ
反応混合物をなお約２．５時間撹拌した。その後、モノ
マー割合が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全
にオリゴマーのシラノールもしくはシロキサンに移行し
たＧＣコントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有す
るアミノプロピルトリメトキシシラン８９．５ｇを撹拌
しながら加えかつ水７．２ｇとメタノール３５．８ｇの
混合物を０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加した。
次いで、アルカリ性加水分解及び初期縮合を実施した。
７８℃でさらに１．５時間撹拌しかつＧＣによりシラン
の完全な反応を制御した。
びアミノプロピルトリメトキシシランからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、テトラエトキシシラン２０８．３ｇ及
びプロピルトリエトキシシラン２０６．１ｇを装入し
た。温度を７０℃に調整した。４０〜５０分間以内で、
水２８．８ｇ、エタノール１６５．８ｇ及び３７％の塩
酸０．１１ｇを室温で撹拌しながら計量供給した。混濁
した無色の液体が得られた。温度を７８℃に調整しかつ
反応混合物をなお約２．５時間撹拌した。その後、モノ
マー割合が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全
にオリゴマーのシラノールもしくはシロキサンに移行し
たＧＣコントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有す
るアミノプロピルトリメトキシシラン８９．５ｇを撹拌
しながら加えかつ水７．２ｇとメタノール３５．８ｇの
混合物を０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加した。
次いで、アルカリ性加水分解及び初期縮合を実施した。
７８℃でさらに１．５時間撹拌しかつＧＣによりシラン
の完全な反応を制御した。
【００５４】今や、約６０〜６５℃の塔底温度及び６０
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
【００５５】シロキサン混合物は、約８．３ｍＰａｓの
粘度を有する混濁した無色の液体でありかつ約５６３ｇ
／ｍｏｌの平均モル質量を有していた。引き続き、なお
濾過した。その後、混合物は清澄かつ無色であった。
粘度を有する混濁した無色の液体でありかつ約５６３ｇ
／ｍｏｌの平均モル質量を有していた。引き続き、なお
濾過した。その後、混合物は清澄かつ無色であった。
【００５６】実施例８
オリゴマーのテトラエトキシシラン及びアミノプロピル
トリメトキシシランからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた２ｌ
多首フラスコに、オリゴマーのテトラエトキシシラン
（市販銘柄ＤＹＮＡＳＩＬ（Ｒ）４０）１１４４．４ｇ
を装入した。温度を７５℃に調整した。４０〜５０分間
以内で、水３６．４ｇ、エタノール３４３．４ｇ及び３
７％の塩酸０．４ｇを撹拌しながら計量供給した。僅か
に混濁した無色の液体が得られた。温度を７８℃に調整
しかつ反応混合物をなお約２．５時間撹拌した。その
後、モノマー割合が１面積％未満である、即ちオリゴマ
ーのテトラエトキシシランが殆ど完全にオリゴマーのシ
ラノールもしくはシロキサンに移行したＧＣコントロー
ルが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するアミノプロピル
トリメトキシシラン１４３．２ｇを撹拌しながら加えか
つ水１１．６ｇとエタノール４３．０ｇの混合物を０．
５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加した。次いで、アル
カリ性加水分解及び縮合を実施した。７８℃でさらに
０．５時間撹拌しかつＧＣによりシランの完全な反応を
制御した。
トリメトキシシランからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた２ｌ
多首フラスコに、オリゴマーのテトラエトキシシラン
（市販銘柄ＤＹＮＡＳＩＬ（Ｒ）４０）１１４４．４ｇ
を装入した。温度を７５℃に調整した。４０〜５０分間
以内で、水３６．４ｇ、エタノール３４３．４ｇ及び３
７％の塩酸０．４ｇを撹拌しながら計量供給した。僅か
に混濁した無色の液体が得られた。温度を７８℃に調整
しかつ反応混合物をなお約２．５時間撹拌した。その
後、モノマー割合が１面積％未満である、即ちオリゴマ
ーのテトラエトキシシランが殆ど完全にオリゴマーのシ
ラノールもしくはシロキサンに移行したＧＣコントロー
ルが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するアミノプロピル
トリメトキシシラン１４３．２ｇを撹拌しながら加えか
つ水１１．６ｇとエタノール４３．０ｇの混合物を０．
５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加した。次いで、アル
カリ性加水分解及び縮合を実施した。７８℃でさらに
０．５時間撹拌しかつＧＣによりシランの完全な反応を
制御した。
【００５７】今や、約６０〜６５℃の塔底温度及び６０
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
【００５８】シロキサン混合物は、約４２ｍＰａｓの粘
度を有する清澄な無色の液体でありかつ約９３０ｇ／ｍ
ｏｌの平均モル質量を有していた。
度を有する清澄な無色の液体でありかつ約９３０ｇ／ｍ
ｏｌの平均モル質量を有していた。
【００５９】比較例
触媒を有しないメチルトリエトキシシラン、プロピルト
リエトキシシラン及びアミノプロピルトリメトキシシラ
ンからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、メチルトリエトキシシラン１７８．３
ｇ及びプロピルトリエトキシシラン２０６．１ｇを装入
した。温度を８０℃に調整した。４０〜５０分間以内
で、水２８．８ｇとエタノール１５３．８ｇの混合物を
撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。温度を７８℃に調整しかつ反応混合物をなお約５時
間撹拌した。その後、ＧＣコントロールは、約１６．４
面積％のモノマーのシラの割合を示した、即ち加水分解
触媒を使用しなかったので、シランの僅かな成分が加水
分解されて存在したにすぎない。今や、ｐＨ値１１を有
するアミノプロピルトリメトキシシラン２０８．３ｇを
撹拌しながら加えかつ水１４．４ｇとエタノール８３．
３ｇの混合物を０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加
した。次いで、アルカリ性加水分解及び縮合を実施し
た。７８℃でさらに３時間撹拌しかつＧＣによりシラン
の完全な反応を制御した。アミノプロピルトリメトキシ
シランは完全に反応したが、一方なおプロピルトリエト
キシシラン５７．８面積％及びメチルトリエトキシシラ
ン５．５面積％が存在した。
リエトキシシラン及びアミノプロピルトリメトキシシラ
ンからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、メチルトリエトキシシラン１７８．３
ｇ及びプロピルトリエトキシシラン２０６．１ｇを装入
した。温度を８０℃に調整した。４０〜５０分間以内
で、水２８．８ｇとエタノール１５３．８ｇの混合物を
撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。温度を７８℃に調整しかつ反応混合物をなお約５時
間撹拌した。その後、ＧＣコントロールは、約１６．４
面積％のモノマーのシラの割合を示した、即ち加水分解
触媒を使用しなかったので、シランの僅かな成分が加水
分解されて存在したにすぎない。今や、ｐＨ値１１を有
するアミノプロピルトリメトキシシラン２０８．３ｇを
撹拌しながら加えかつ水１４．４ｇとエタノール８３．
３ｇの混合物を０．５時間以内で滴下漏斗を用いて滴加
した。次いで、アルカリ性加水分解及び縮合を実施し
た。７８℃でさらに３時間撹拌しかつＧＣによりシラン
の完全な反応を制御した。アミノプロピルトリメトキシ
シランは完全に反応したが、一方なおプロピルトリエト
キシシラン５７．８面積％及びメチルトリエトキシシラ
ン５．５面積％が存在した。
【００６０】今や、約６０〜６５℃の塔底温度及び６０
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
０〜１００ミリバールの圧力で、使用したアルコール及
び加水分解アルコールを２．５時間以内で留去した。留
出物がもはや出なくなると直ちに、圧力を＜１ミリバー
ルにしかつ塔底温度を最高９０℃に上昇させた。２％未
満の残留アルコールを有する生成物を得るために、反応
混合物を前記条件下でなお１．５時間保った。
【００６１】シロキサン混合物は、約１０ｍＰａｓの粘
度を有する清澄な無色の液体でありかつ約２９８ｇ／ｍ
ｏｌの平均モル質量を有していた。
度を有する清澄な無色の液体でありかつ約２９８ｇ／ｍ
ｏｌの平均モル質量を有していた。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１４年１０月１７日（２００２．１０．
１７）
１７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５０】実施例６
メチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラ
ン及びＮ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメト
キシシランからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、メチルトリメトキシシラン１３６．２
ｇ及びプロピルトリメトキシシラン１６４．１４ｇを装
入した。４０〜５０分間以内で、水２８．８ｇ、メタノ
ール１２０．１ｇ及び３７％の塩酸０．０７ｇを室温で
撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。３０〜３９℃への温度の上昇は、シランの部分的加
水分解の開始を示した。温度を４０℃に調整しかつ反応
混合物をなお約１時間撹拌した。その後、モノマー割合
が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全にオリゴ
マーのシラノールもしくはシロキサンに移行したＧＣコ
ントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するアミノ
エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン２２
２．０ｇを撹拌しながら加えかつ水１４．４ｇとメタノ
ール８８．８ｇの混合物を０．５時間以内で滴下漏斗を
用いて滴加した。次いで、アルカリ性加水分解及び縮合
を実施した。４０℃でさらに０．５時間撹拌しかつＧＣ
によりシランの完全な反応を制御した。
ン及びＮ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメト
キシシランからなる混合物 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた１ｌ
多首フラスコに、メチルトリメトキシシラン１３６．２
ｇ及びプロピルトリメトキシシラン１６４．１４ｇを装
入した。４０〜５０分間以内で、水２８．８ｇ、メタノ
ール１２０．１ｇ及び３７％の塩酸０．０７ｇを室温で
撹拌しながら計量供給した。清澄な無色の液体が得られ
た。３０〜３９℃への温度の上昇は、シランの部分的加
水分解の開始を示した。温度を４０℃に調整しかつ反応
混合物をなお約１時間撹拌した。その後、モノマー割合
が１面積％未満である、即ちシランが殆ど完全にオリゴ
マーのシラノールもしくはシロキサンに移行したＧＣコ
ントロールが生じた。今や、ｐＨ値１１を有するアミノ
エチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン２２
２．０ｇを撹拌しながら加えかつ水１４．４ｇとメタノ
ール８８．８ｇの混合物を０．５時間以内で滴下漏斗を
用いて滴加した。次いで、アルカリ性加水分解及び縮合
を実施した。４０℃でさらに０．５時間撹拌しかつＧＣ
によりシランの完全な反応を制御した。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０９Ｃ 3/12 Ｃ０９Ｃ 3/12
(72)発明者 ヘルムート マック
ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン バ
ーゼルマッテン 17
Ｆターム(参考） 4H039 CA92 CD10 CE90
4H049 VN01 VP11 VQ78 VR44 VS21
VS35 VT19 VT24 VT33 VU29
VV05 VV20 VW05
4J035 BA12 BA15 BA16 CA061
CA191 EB02 EB03 LB01
4J037 AA04 AA08 AA30 CB23 CC28
EE03 FF15
4J038 DL021 DL081 GA03
Claims (17)
- 【請求項１】 アミノアルキル−、アルコキシ−、場合
によりアルキル−及び場合によりヒドロキシ官能性シロ
キサンの混合物において、（ｉ）少なくとも１種のテト
ラアルコキシシラン又は（ｉｉ）少なくとも１種の炭化
水素アルコキシシラン又は（ｉｉｉ）少なくとも１種の
テトラアルコキシシランと少なくとも１種の炭化水素ア
ルコキシシランの混合物を水及び酸を添加することによ
り意図的に加水分解及び初期縮合させ、引き続きそうし
て得られたシロキサン含有反応混合物に少なくとも１種
のアミノアルキル官能性アルコキシシランを加えかつ該
系からアルコールを除去することにより得られるアミノ
アルキルアルコキシシロキサン含有混合物。 - 【請求項２】 平均モル質量４００〜１０００を有する
アミノアルキル−、アルコキシ−、場合によりアルキル
−及び場合によりヒドロキシ官能性シロキサンを含有す
る、請求項１記載の混合物。 - 【請求項３】 テトラアルコキシシランとしてテトラエ
トキシシランを使用する、請求項１又は２記載の混合
物。 - 【請求項４】 炭化水素アルコキシシランとしてメチル
トリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ｎ−
プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキ
シシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルト
リエトキシシラン又はそれらの混合物を使用する、請求
項１から３までのいずれか１項記載の混合物。 - 【請求項５】 酸として塩化水素を使用する、請求項１
から４までのいずれか１項記載の混合物。 - 【請求項６】 一連のアミノエチル−アミノプロピル、
アミノエチル−アミノエチル−アミノプロピル、Ｎ−メ
チルアミノプロピル、Ｎ−（ｎ−ブチル）アミノプロピ
ル、Ｎ−シクロヘキシルアミノプロピル又はＮ−フェニ
ルアミノプロピルからのアミノアルキル基及び一連のメ
トキシ、エトキシ又はプロポキシからの少なくとも１つ
のアルコキシ基を有する少なくとも１種のアミノアルキ
ル官能性アルコキシシランを使用する、請求項１から５
までのいずれか１項記載の混合物。 - 【請求項７】 成分（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）及
びアミノアルキルアルコキシシランを３：０：１〜１：
１：０．５のモル比で使用する、請求項１から６までの
いずれか１項記載の混合物。 - 【請求項８】 成分（ｉｉｉ）がテトラアルコキシシラ
ン及び炭化水素アルコキシシランを１：１〜１：０．５
のモル比で含有する、請求項１から７までのいずれか１
項記載の混合物。 - 【請求項９】 成分（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）の
加水分解及び初期縮合をアルコールで希釈した溶液中で
実施する、請求項１から８までのいずれか１項記載の混
合物。 - 【請求項１０】 加水分解及び初期縮合のために成分
（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉｉｉ）のシラン１モル当たり
水０．７〜１．６モルを使用する、請求項１から９まで
のいずれか１項記載の混合物。 - 【請求項１１】 加水分解及び初期縮合のために濃塩酸
又は塩化水素水溶液を、成分（ｉ）、（ｉｉ）又は（ｉ
ｉｉ）の量に対してＨＣｌ０．００５〜０．０１１質量
％の量で使用する、請求項１から１０までのいずれか１
項記載の混合物。 - 【請求項１２】 加水分解及び初期縮合を常圧下で１０
〜９５℃の温度で実施する、請求項１から１１までのい
ずれか１項記載の混合物。 - 【請求項１３】 加水分解及び初期縮合の後に反応混合
物に２０〜８０℃の範囲内の温度で少なくとも１種のア
ミノアルキルアルコキシシランを十分に混合しながら加
えかつ５分間〜４時間の時間帯にわたり反応させかつ引
き続きアルコールを４０〜１２０℃の範囲内の温度で常
圧又は減圧下で蒸留により系から除去する、請求項１か
ら１２までのいずれか１項記載の混合物。 - 【請求項１４】 蒸留後処理の後に得られた生成物が遊
離アルコール５質量％未満を含有する、請求項１から１
３までのいずれか１項記載の混合物。 - 【請求項１５】 請求項１〜１４に記載のシロキサン含
有混合物を製造する方法において、少なくとも１種のテ
トラアルコキシシラン又は少なくとも１種のアルキルア
ルコキシシラン又は少なくとも１種のテトラアルコキシ
シランと少なくとも１種のアルキルアルコキシシランの
混合物を水及び酸を添加することにより意図的に加水分
解及び初期縮合させ、引き続きそうして得られたシロキ
サン含有反応混合物に少なくとも１種のアミノアルキル
官能性アルコキシシランを加えかつ該系からアルコール
を除去することことを特徴とする、シロキサン含有混合
物の製造方法。 - 【請求項１６】 請求項１から１４までのいずれか１項
記載の又は請求項１５記載の方法に基づき製造されたシ
ロキサン含有反応混合物の、有機樹脂の変性及び架橋の
ため、ペイント又はラッカーにおける結合剤又は接着助
剤として、無機、有機及び金属表面の処理のため、表面
の疎水性化のため、粉末状物質の表面改質のために並び
に充填剤及び顔料のシラン化のための使用。 - 【請求項１７】 請求項１から１４までのいずれか１項
記載のシロキサン含有混合物を含有するペイント、ラッ
カー及び樹脂。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10151264A DE10151264A1 (de) | 2001-10-17 | 2001-10-17 | Aminoalkylalkoxysiloxanhaltige Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE10151264.3 | 2001-10-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003201293A true JP2003201293A (ja) | 2003-07-18 |
| JP4499347B2 JP4499347B2 (ja) | 2010-07-07 |
Family
ID=7702805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002300388A Expired - Lifetime JP4499347B2 (ja) | 2001-10-17 | 2002-10-15 | アミノアルキルアルコキシシロキサン含有混合物、その製造方法及び使用並びにそれを含有するペイント、ラッカー及び樹脂 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6770327B2 (ja) |
| EP (1) | EP1304345B1 (ja) |
| JP (1) | JP4499347B2 (ja) |
| AT (1) | ATE312868T1 (ja) |
| DE (2) | DE10151264A1 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005171255A (ja) * | 2003-12-11 | 2005-06-30 | Wacker Chemie Gmbh | 高粘性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2007526362A (ja) * | 2004-02-02 | 2007-09-13 | ダウ・コーニング・コーポレイション | Ｍｑ−ｔプロピルシロキサン樹脂 |
| JP2007529588A (ja) * | 2004-03-19 | 2007-10-25 | エーヴァルト デルケン アーゲー | シロキサンを含むマイクロコーティング |
| JP2010513637A (ja) * | 2006-12-22 | 2010-04-30 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 有機官能性シリコーン樹脂層で被覆された金属酸化物 |
| JP2016506423A (ja) * | 2012-11-22 | 2016-03-03 | エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ | 特別なアミノアルキル官能性アルコキシシロキサンオリゴマー混合物、その製造法および前記混合物の使用 |
| JP2018048313A (ja) * | 2013-12-11 | 2018-03-29 | エッカルト ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｃｋａｒｔ ＧｍｂＨ | 被覆金属顔料、それを製造および使用するための方法、被覆剤、ならびに物品 |
| WO2023189719A1 (ja) * | 2022-03-29 | 2023-10-05 | 東洋紡株式会社 | 積層体、及び、積層体の製造方法 |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6824879B2 (en) * | 1999-06-10 | 2004-11-30 | Honeywell International Inc. | Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
| EP1195416A3 (de) * | 2000-10-05 | 2005-12-28 | Degussa AG | Polymerisierbare siliciumorganische Nanokapseln |
| AU2002227106A1 (en) | 2001-11-15 | 2003-06-10 | Honeywell International Inc. | Spin-on anti-reflective coatings for photolithography |
| DE10212523A1 (de) | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Degussa | Lufttrocknende, silanhaltige Beschichtungsmittel |
| DE10238369A1 (de) | 2002-08-22 | 2004-03-04 | Degussa Ag | Mittel als Haftvermittler für gefüllte und peroxidisch zu vernetzende Gummicompounds |
| DE10321320A1 (de) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Degussa Ag | Organofunktionelle Siloxangemische |
| DE10330020A1 (de) * | 2003-07-03 | 2005-01-20 | Degussa Ag | Hochgefüllte Silan-Zubereitung |
| DE10334574A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-02-24 | Degussa Ag | Siliziumverbindungen enthaltende Polymerdispersionen |
| DE10362060B4 (de) * | 2003-10-21 | 2009-07-09 | Altana Coatings & Sealants Gmbh | Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase |
| US8053159B2 (en) | 2003-11-18 | 2011-11-08 | Honeywell International Inc. | Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof |
| DE102004005824A1 (de) * | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Degussa Ag | Organosiliciumeinheiten enthaltende Zubereitung auf Acrylatbasis, deren Herstellung und deren Verwendung |
| WO2005118721A1 (en) * | 2004-04-16 | 2005-12-15 | University Of Washington | Method for rapid crosslinking of silicone compounds by in situ water generation |
| DE102004025767A1 (de) | 2004-05-26 | 2005-12-22 | Degussa Ag | Stabile Lösungen von N-substituierten Aminopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung |
| DE102004037044A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften |
| DE102004037045A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-04-27 | Degussa Ag | Wässrige Silan-Nanokomposite |
| DE102004037043A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften |
| US8901268B2 (en) | 2004-08-03 | 2014-12-02 | Ahila Krishnamoorthy | Compositions, layers and films for optoelectronic devices, methods of production and uses thereof |
| US20080157065A1 (en) * | 2004-08-03 | 2008-07-03 | Ahila Krishnamoorthy | Compositions, layers and films for optoelectronic devices, methods of production and uses thereof |
| DE102004049427A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102004053384A1 (de) * | 2004-11-02 | 2006-05-04 | Degussa Ag | Flüssiges, viskoses Mittel auf Basis eines organofunktionellen Silansystems zur Herstellung witterungsstabiler Schutzbeschichtungen zur Verhinderung von Verschmutzungen von Oberflächen |
| DE102005004871A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Hochviskose wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen, deren kondensierten Oligomeren, Organopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung zur Oerflächenbehandlung von anorganischen Materialien |
| US7264669B1 (en) * | 2005-02-03 | 2007-09-04 | Tribofilm Research, Inc. | Scratch resistant gradient coating and coated articles |
| DE102005004872A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung |
| DE102005027789A1 (de) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Nano-X Gmbh | Alkalistabile Sol-Gel-Beschichtung |
| DE102006006654A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Spezielle Aminoalkylsilanverbindungen als Bindemittel für Verbundwerkstoffe |
| DE102006006655A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Cellulose- bzw. lignocellulosehaltige Verbundwerkstoffe auf der Basis eines auf Silan basierenden Komposits als Bindemittel |
| DE102006006656A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe |
| DE102006003957A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung |
| DE102006003956A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen |
| US20080053336A1 (en) * | 2006-09-06 | 2008-03-06 | Tronox Llc | Aqueous coating compositions with improved tint strength and gloss properties, comprising pigments surface-treated with certain organosilicon compounds |
| US7250080B1 (en) | 2006-09-06 | 2007-07-31 | Tronox Llc | Process for the manufacture of organosilicon compound-treated pigments |
| ES2725499T3 (es) * | 2007-04-20 | 2019-09-24 | Evonik Degussa Gmbh | Mezcla que contiene un compuesto de organosilicio y su uso |
| DE102007038314A1 (de) * | 2007-08-14 | 2009-04-16 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen |
| KR101546222B1 (ko) * | 2008-02-25 | 2015-08-20 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 공정가능한 무기 및 유기 중합체 배합물, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
| CN102171308B (zh) * | 2008-08-20 | 2014-03-12 | 汉高公司 | 制备模具封孔剂的方法、模具封孔剂组件及其组合物 |
| JP2013523580A (ja) | 2010-04-01 | 2013-06-17 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 「イージー・トゥ・クリーン」特性を有する材料のための水硬性混合物 |
| WO2011121027A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Evonik Degussa Gmbh | Härtbare mischung |
| DE102011007137A1 (de) | 2011-04-11 | 2012-10-11 | Evonik Degussa Gmbh | Lösung umfassend organofunktionelle Alkali-Siliconate, Silicate sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102011007142A1 (de) | 2011-04-11 | 2012-10-11 | Evonik Degussa Gmbh | Lösung umfassend Propyl-funktionelle Alkali-Siliconate, Silikate sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102011086362A1 (de) | 2011-11-15 | 2013-05-16 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzung umfassend Block-Co-Kondensate von Propyl-funktionellen Alkali-Siliconaten und Silicaten sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| US20130267652A1 (en) * | 2012-04-04 | 2013-10-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Methods of hydrophobizing materials with siloxanes containing hydrocarbyliminoalkyl or quaternary ammonium salts |
| DE102012221375A1 (de) | 2012-11-22 | 2014-05-22 | Evonik Industries Ag | Feuchtigkeitshärtende Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102014218918A1 (de) | 2014-09-19 | 2016-03-24 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von organofunktionellen Siliconharzen |
| DE102015200704A1 (de) | 2015-01-19 | 2016-07-21 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Siliconharzen |
| CN111848960B (zh) * | 2020-07-16 | 2023-09-29 | 抚顺天成环保科技有限公司 | 一种水溶性硅树脂及其应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07157490A (ja) * | 1993-12-07 | 1995-06-20 | Mitsubishi Chem Corp | アミノ基含有シリケートオリゴマー |
| JPH0977780A (ja) * | 1995-09-08 | 1997-03-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 水溶性有機ケイ素化合物の製造方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58500251A (ja) | 1981-01-15 | 1983-02-17 | バテル デイベロプメント コ−ポレイシヨン | 耐磨耗性の透明又は半透明フィルムで支持体をコ−トする光硬化組成物 |
| EP0518057B1 (de) * | 1991-06-08 | 1998-07-29 | Hüls Aktiengesellschaft | Gemische kettenförmiger und cyclischer Siloxan-Oligomerer, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung |
| EP1136494A3 (en) * | 1994-03-31 | 2001-12-19 | Sivento Inc. | Method for preparation of stable water-borne silane compositions |
| DE4443825A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Huels Chemische Werke Ag | Wasserbasierende Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE4443824A1 (de) | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Huels Chemische Werke Ag | Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19624032A1 (de) | 1996-06-17 | 1997-12-18 | Huels Chemische Werke Ag | Oligomerengemisch kondensierter Alkylalkoxysilane |
| DE19639782A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Huels Chemische Werke Ag | Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19649955A1 (de) | 1996-12-03 | 1998-06-04 | Huels Chemische Werke Ag | Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser/Alkohol-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19649953A1 (de) | 1996-12-03 | 1998-06-04 | Huels Chemische Werke Ag | Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| JPH11209695A (ja) * | 1998-01-27 | 1999-08-03 | Jsr Corp | コーティング用組成物および硬化体 |
| DE19818923A1 (de) | 1998-04-28 | 1999-11-04 | Degussa | Stabile Zusammensetzungen wasserlöslicher, Amino- und Alkenyl-funktioneller Organosiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19818924A1 (de) | 1998-04-28 | 1999-11-04 | Degussa | Oberflächenmodifizierte Füllstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19821156B4 (de) | 1998-05-12 | 2006-04-06 | Degussa Ag | Verfahren zur Minderung von Resthalogengehalten und Farbzahlverbesserung in Alkoxysilanen oder Alkoxysilan-basierenden Zusammensetzungen und die Verwendung von Aktivkohle dazu |
| DE19823390A1 (de) | 1998-05-26 | 1999-12-16 | Degussa | Oligomerisiertes Organopolysiloxan-Cokondensat, dessen Herstellung und dessen Verwendung |
| DE19834990B4 (de) | 1998-08-03 | 2005-09-15 | Degussa Ag | Acryloxypropyl- oder Methacryloxypropyl-Gruppen enthaltende Siloxan-Oligomere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19848351A1 (de) | 1998-10-21 | 2000-04-27 | Degussa | Vernetzbare Polymere, Verfahren zu deren Herstellung und Formkörper aus vernetzten Polymeren |
| DE19849196A1 (de) | 1998-10-26 | 2000-04-27 | Degussa | Verfahren zur Neutralisation und Minderung von Resthalogengehalten in Alkoxysilanen oder Alkoxysilan-basierenden Zusammensetzungen |
| DE19849308A1 (de) | 1998-10-27 | 2000-05-04 | Degussa | Aminopropyl-funktionelle Siloxan-Oligomere |
| DE19904132C2 (de) | 1999-02-03 | 2002-11-28 | Degussa | Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19908636A1 (de) | 1999-02-27 | 2000-08-31 | Degussa | Wasserbasierende Zusammensetzung aminofunktioneller Siliciumverbindungen |
| DE19929021A1 (de) | 1999-06-25 | 2000-12-28 | Degussa | Funktionelle Organylorganyloxysilane auf Trägerstoffen in Kabelcompounds |
| DE19961972A1 (de) | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Degussa | Organosilan- und/oder Organosiloxan-haltige Mittel für gefülltes Polyamid |
| KR100484640B1 (ko) * | 2002-01-14 | 2005-04-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 생물분자 고정용 올리고머, 및 이를 포함하는 생물분자고정화 조성물 |
-
2001
- 2001-10-17 DE DE10151264A patent/DE10151264A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-08-23 AT AT02018837T patent/ATE312868T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-23 EP EP02018837A patent/EP1304345B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-23 DE DE50205264T patent/DE50205264D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-15 JP JP2002300388A patent/JP4499347B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-17 US US10/271,550 patent/US6770327B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07157490A (ja) * | 1993-12-07 | 1995-06-20 | Mitsubishi Chem Corp | アミノ基含有シリケートオリゴマー |
| JPH0977780A (ja) * | 1995-09-08 | 1997-03-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 水溶性有機ケイ素化合物の製造方法 |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005171255A (ja) * | 2003-12-11 | 2005-06-30 | Wacker Chemie Gmbh | 高粘性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP4638722B2 (ja) * | 2003-12-11 | 2011-02-23 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 高粘性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2007526362A (ja) * | 2004-02-02 | 2007-09-13 | ダウ・コーニング・コーポレイション | Ｍｑ−ｔプロピルシロキサン樹脂 |
| JP2007529588A (ja) * | 2004-03-19 | 2007-10-25 | エーヴァルト デルケン アーゲー | シロキサンを含むマイクロコーティング |
| JP2010513637A (ja) * | 2006-12-22 | 2010-04-30 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 有機官能性シリコーン樹脂層で被覆された金属酸化物 |
| JP2016506423A (ja) * | 2012-11-22 | 2016-03-03 | エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ | 特別なアミノアルキル官能性アルコキシシロキサンオリゴマー混合物、その製造法および前記混合物の使用 |
| JP2018048313A (ja) * | 2013-12-11 | 2018-03-29 | エッカルト ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｃｋａｒｔ ＧｍｂＨ | 被覆金属顔料、それを製造および使用するための方法、被覆剤、ならびに物品 |
| JP2020023708A (ja) * | 2013-12-11 | 2020-02-13 | エッカルト ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｃｋａｒｔ ＧｍｂＨ | 被覆金属顔料、それを製造および使用するための方法、被覆剤、ならびに物品 |
| JP7214607B2 (ja) | 2013-12-11 | 2023-01-30 | エッカルト ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 被覆金属顔料、それを製造および使用するための方法、被覆剤、ならびに物品 |
| WO2023189719A1 (ja) * | 2022-03-29 | 2023-10-05 | 東洋紡株式会社 | 積層体、及び、積層体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1304345A3 (de) | 2003-08-20 |
| US6770327B2 (en) | 2004-08-03 |
| DE10151264A1 (de) | 2003-04-30 |
| EP1304345A2 (de) | 2003-04-23 |
| EP1304345B1 (de) | 2005-12-14 |
| JP4499347B2 (ja) | 2010-07-07 |
| US20030072873A1 (en) | 2003-04-17 |
| ATE312868T1 (de) | 2005-12-15 |
| DE50205264D1 (de) | 2006-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4499347B2 (ja) | アミノアルキルアルコキシシロキサン含有混合物、その製造方法及び使用並びにそれを含有するペイント、ラッカー及び樹脂 | |
| JP5602706B2 (ja) | アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマー | |
| Robeyns et al. | Synthesis, characterization and modification of silicone resins: An “Augmented Review” | |
| JP4410878B2 (ja) | 鎖状および環状シロキサンオリゴマーの混合物、その製造方法および使用 | |
| JP5523319B2 (ja) | 紙又はフィルムの処理用コーティング塗料のための、ｖｏｃに乏しいアミノアルキル官能性ケイ素化合物を含有する組成物 | |
| EP0195936B1 (en) | Method for producing organosilicon polymers and the polymers prepared thereby | |
| KR0154514B1 (ko) | 오르가노폴리실록산수지의 제조방법 | |
| JPH02281041A (ja) | オルガノシロキサン樹脂の製造方法 | |
| KR20100053555A (ko) | 에폭시-관능성 유기실란의 조절된 가수분해 및 축합 방법 및 추가의 유기관능성 알콕시실란과의 그의 공축합 방법 | |
| US3684756A (en) | Mold release compositions from mixtures of silicone resins and siloxane fluids | |
| CA2856452A1 (en) | Composition of olefinically functionalised siloxane oligomers based on alkoxy silanes | |
| GB2216535A (en) | Polyorganosilsesquioxane fine particles and process for producing them | |
| JP2004002299A (ja) | 鎖状及び環状シロキサンの混合物の製造方法、そのような混合物、それらの混合物及びその使用 | |
| JP6844506B2 (ja) | ポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JPH11255899A (ja) | 一官能価単位および四官能価単位を含有するポリオルガノシロキサン樹脂の製造法 | |
| US4160858A (en) | Solventless silicone resins | |
| JPH0633335B2 (ja) | オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| TW593441B (en) | Film-forming silicone resin composition | |
| JPH07300528A (ja) | 有機改質熱硬化性シリコーン樹脂の製造方法及びこれにより得られた樹脂 | |
| JP2007503455A (ja) | 有機官能性シロキサン混合物 | |
| CN1037003C (zh) | 含有机氧基团的有机聚硅氧烷的制备方法 | |
| US4239877A (en) | Solventless silicone resins | |
| KR20050106458A (ko) | 양이온 경화성 규소 함유 화합물의 제조 방법 | |
| JPH02281040A (ja) | オルガノシロキサン樹脂およびその製造方法 | |
| JPH05239214A (ja) | アルコキシ基含有シリコーンレジンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050720 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090120 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090123 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090422 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090427 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090521 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20091002 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100127 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20100210 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100324 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100415 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130423 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4499347 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140423 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |