JP2007526362A - Mq−tプロピルシロキサン樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、以下、MQ−Tプロピル樹脂のことであると承知されたい、(R1 3SiO1/2)a単位、(R2 2SiO2/2)b単位、(R3SiO3/2)c単位及び(SiO4/2)d単位(ここで、R3基の少なくとも40モル%はプロピルであるものとする)を含むシロキサン樹脂を提供する。本発明は、さらに、MQシロキサン樹脂をTプロピルシロキサン樹脂と反応させることにより、かかるシロキサン樹脂を調製する方法に関する。本発明のシロキサン樹脂は、パーソナルケアや、家庭用品ケア、自動車用及び医療用ケアの種々の適用用途において、特に、顔料含有の化粧料配合物における樹脂添加剤として有用である。
該当なし。
一般式RnSiO(4−n)/2(式中、Rはアルキル基であり、nは、一般的には、1.8未満である)のシロキサン樹脂は、多くの商業上の適用用途(例えば接着剤組成物及びコーティング適用用途等)におけるその有用性のため、シリコーンポリマーの重要なファミリーの1つである。シロキサン樹脂の具体的なサブクラスの1つであってMQ樹脂として知られるもの(主に、一般式R3SiO1/2の「M」単位と一般式SiO2の「Q」単位から構成されるため)は、化粧料配合物における有用性がわかっている。特に、MQ樹脂は、「長時間使用性(extended wear)」又は「耐移行性(transfer resistant)」化粧料配合物に一般的に用いられている。これらの配合物において、MQ樹脂は、塗布後における顔料の持続性(substantivity)又は他の配合物の皮膚に対する活性(actives)を強化し、より長時間の持続性をもたらし、したがって、長時間使用性の製品をもたらす。
単位:
(i) (R1 3SiO1/2)a、
(ii) (R2 2SiO2/2)b、
(iii) (R3SiO3/2)c、及び
(iv) (SiO4/2)d
(式中
R1、R2及びR3は、独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、カルビノール基、又はアミノ基であり、
aは、0.05〜0.5の値を有し、
bは、0〜0.3の値を有し、
cはゼロより大きい値を有し、
dは、0.05〜0.6の値を有し、
a+b+c+dの値は1である、
ただし、該シロキサン樹脂中のR3基の40モル%より多くはプロピルであるものとする)
を含むMQ−Tプロピルシロキサン樹脂に関する。
A) 少なくとも80モル%の(R1 3SiO1/2)a単位及び(SiO4/2)d単位
(式中、R1は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、カルビノール基又はアミノ基であり、
a及びdは、ゼロより大きい値を有し、且つ
a/dの比は0.5〜1.5である)
を含むMQ樹脂、
及び
B) 少なくとも80モル%のR3SiO単位
(式中、R3は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、カルビノール基又はアミノ基であり、
cはゼロより大きい値を有し、
ただし、R3基の少なくとも40モル%はプロピルであるものとする)
を含むTプロピル樹脂
を反応させることを含み、ここで、A/Bの重量比は95:5〜15:85である。
本発明のMQ−Tプロピルシロキサン樹脂は、(i)(R1 3SiO1/2)a単位、(ii)(R2 2SiO2/2)b単位、(iii)(R3SiO3/2)c単位及び(iv)(SiO4/2)d単位を含み、これらは当該技術分野において一般に知られており、また、本発明において、それぞれ、M単位、D単位、T単位及びQ単位として使用している。MQ−Tプロピルシロキサン樹脂中に存在する各単位の量は、MQ−Tプロピルシロキサン樹脂中に存在するM単位、D単位、T単位及びQ単位の総モル数に対するモル分率(すなわち、a、b、c又はd)で示すことができる。aの値(M単位のモル分率)は0.05〜0.5、或いはまた0.15〜0.4である。bの値(D単位のモル分率)は0〜0.3、或いは0〜0.1、或いはまた0〜0.05である。したがって、MQ−Tプロピルシロキサン樹脂は、D単位を含まないこともあり、或いはまた、モル分率0.3までのD単位を含むこと、及びモル分率0.3のD単位を含むことがあり得る。cの値(T単位のモル分率)は0より大きいか、或いは0.05〜0.65、或いはまた0.4〜0.65である。dの値(Q単位のモル分率)は0.05〜0.6、或いは0.2〜0.6、或いはまた0.2〜0.55である。
単位:
((CH3)3SiO1/2)a、
(R3SiO3/2)c(式中、R3=CH3CH2CH2−)、及び
(SiO4/2)d
を含むMQ−Tプロピル樹脂、
単位:
((CH3)3SiO1/2)a、
((CH3)2SiO2/2)b、
(R3SiO3/2)c(式中、R3=CH3CH2CH2−)、及び
(SiO4/2)d
を含むMQ−Tプロピル樹脂、
単位:
((CH3)3SiO1/2)a、
((CH3)2SiO2/2)b、((CH3)(C6H5)SiO2/2)b’、
(R3SiO3/2)c(式中、R3=CH3CH2CH2−)、及び
(SiO4/2)d
を含むMQ−Tプロピル樹脂、
単位:
((CH3)3SiO1/2)a、
((CH3)2SiO2/2)b、
(R3SiO3/2)c(式中、R3=CH3CH2CH2−)、及び(C6H5SiO3/2)c
(SiO4/2)d
を含むMQ−Tプロピル樹脂、
単位:
((CH3)3SiO1/2)a、
((CH3)2SiO2/2)b、((CH3)(C6H5)SiO2/2)b’、
(R3SiO3/2)c(式中、R3=CH3CH2CH2−)、(C6H5SiO3/2)c、及び
(SiO4/2)d
を含むMQ−Tプロピル樹脂
(式中、aは、該樹脂において0.05〜0.5の合計値を有し、b+b’の和は、該樹脂において0〜0.3の合計値を有し、cは、該樹脂において0.05〜0.65の合計値を有し、dは、該樹脂において0.05〜0.6の合計値を有する)
で示される。
A) 少なくとも80モル%の(R1 3SiO1/2)a単位及び(SiO4/2)d単位
(式中、R1は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、カルビノール基又はアミノ基であり、
a及びdは、ゼロより大きい値を有し、
a/dの比は0.5〜1.5である)
を含むMQ樹脂、
及び
B) 少なくとも80モル%のR3SiO単位
(式中、R3は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、カルビノール基又はアミノ基であり、
cはゼロより大きい値を有し、
ただし、R3基の少なくとも40モル%はプロピルであるものとする)
を含むTプロピル樹脂
を反応させることを含み、ここで、該A/Bの重量比は95:5〜15:85である。
MQ樹脂=キシレン中に70.8wt%固形分で溶解した式M0.43Q0.57及びMn=3,230を有するMQ樹脂。このMQ樹脂は、Daudtによる米国特許第2,676,182号明細書に教示された手法に従って調製した。
MQTPr樹脂の調製
攪拌器、温度プローブ及び上面に冷却器を装着したディーンスタークトラップを取り付けた3ツ口反応フラスコに、MQ樹脂、Tプロピル樹脂、キシレン及び1MのKOH水溶液を、表1に示す比率で混入した。ディーンスタークトラップには予めキシレンを混入し、反応フラスコ内で固形分レベルを50%に維持した。フラスコ内の混合物を還流温度(100〜140℃)で少なくとも3時間維持した。反応混合物中に形成された水分はいずれも、必要に応じて連続的に除去し、ディーンスタークトラップ内に共沸混合物として捕捉した。3時間の還流後、水分をトラップから除去し、加熱をさらに30分間継続した。混合物を放冷した後、過剰の酢酸を添加して混合物中のKOHを中和した。次いで、混合物を、加圧フィルターに通すことによって濾過し、形成された塩を除去した。混合物を回転式エバポレーターにて真空下で加熱することにより、溶媒交換を完了させた。大部分のキシレンを除去した後、デカメチルシクロペンタシロキサンを添加し、一方で、あらゆる残留芳香族溶媒を除去し続けた。得られたシロキサン樹脂の構造を29Si NMR分光法及びGPCによってキャラクタリゼーションを行ない、結果を以下の表4にまとめた。
MQTPrTPh樹脂の調製
一連のMQTPrTPh樹脂を、実施例1に記載の実験手順に従い、表2に示す配合物を用いて調製した。この一連の樹脂において、フェニルシルセスキオキサン樹脂を添加し、さらにフェニル含有T単位をシロキサン樹脂中に組み込んだ。得られたシロキサン樹脂の構造を29Si NMR分光法及びGPCによってキャラクタリゼーションを行ない、結果を以下の表4にまとめた。
MQTPrD樹脂の調製
2種類のMQTPrD樹脂を、実施例1に記載の実験手順に従い、表3に示す配合物を用いて調製した。この一連の樹脂において、100mm2/s(cst)の液状ポリジメチルシロキサンを添加し、D単位(Me2SiO)をシロキサン樹脂中に組み込んだ。得られたシロキサン樹脂の構造を29Si NMR分光法及びGPCによってキャラクタリゼーションを行ない、結果を以下の表4にまとめた。
1) Lenetaチャート(フォーム(Form)N2C)に溶液を、8番Meyerロッドを用いてコーティングする。
2) チャートを1時間乾燥させる。60°光沢度を、携帯型光沢計を用いてチャートの左側1/3の3つの点において測定する。3つの光沢度の値の平均値を計算する。コーティングを、ベタつき、脂っぽさ(greasiness)、指紋跡並びにコーティングがチャートから剥離するかどうか、及びどのように剥離するかについて評価する。
3) 延展(drawdown)が完了してから4時間後、60°光沢度を、携帯型光沢計を用いてチャートの中央部1/3の3つの点において測定する。3つの光沢度の値の平均値を計算する。コーティングを、ベタつき、脂っぽさ、指紋跡並びにコーティングがチャートから剥離するかどうか、及びどのように剥離するかについて評価する。
4) 延展が完了してから24時間後、60°光沢度を、携帯型光沢計を用いてチャートの右側1/3の3つの点において測定する。3つの光沢度の値の平均値を計算する。コーティングを、ベタつき、脂っぽさ、指紋跡並びにコーティングがチャートから剥離するかどうか、及びどのように剥離するかについて評価する。
5) 3つの異なる時点での平均光沢度を用い、総合平均を計算する。
材料
・天然の茶色の新毛髪(virgin brown hair)束又は東洋人毛髪2g、25cmを準備する。
・Comb(登録商標):Ace;参照(reference)2618/6−GB。
・湿度チャンバ(試験中の温度及び湿度を調節するため)。
1) 5束を30秒間、37℃の水道水で湿らせる。
2) この5束を30秒間、泡立てる。5gの30%SLS溶液(Empicol LX28/Albright & Wilson)を用い、この束を下向きに撫でつける(stroke)。確実に毛髪すべてが洗浄されるように同じ動作を繰り返すこと。毛髪を30秒間放置する。
3) この束を1分間、37℃の水道水ですすぐ。
4) 過剰の水を、この束を2本の指の間に3回にさっと通すことにより除去する。
5) この束を一晩、ペーパータオル上で室温にて乾燥させる。
ブランクすなわち陰性対照は、溶媒を処理に使用する。
1) 1束を一気に3回37℃の水道水中に浸漬させ、過剰の水を、この束を2本の指の間で撫でつけることにより除去する
2) この束をきれいな支持体上に置き、100マイクロリットルの6%樹脂溶液を束全面に、較正したマイクロピペットを用いて塗布する
3) この束を完全にほぐす
4) この束をスパイラルカーラーロッドで巻き、
5) 試験材料を、一晩、40℃の炉内に放置して乾燥させる。
1. 湿度チャンバを試験の2時間前に、70%湿度及び25℃に設定して始動させる。
2. 試験開始10分前、ローラーを少しずつ捩ることにより注意深く毛髪から取り除く。この束の末端部を平らにするためカットする(できるだけ少なくカットする)。
3. 各束が正しくカールされた状態を確保する。
4. この束を湿度チャンバ内に吊るす:この束と接するワックスシーリング(sealing)底面は、チャンバの後方のミリメートル紙面の「0」のライン上でなければならない。
5. 所定の時間間隔で毛髪束の長さを測定する。長さは、ワックスシーリング底面とこの束の底面との距離として測定する。この束の底面は下方に下がり、そのため、視野角(view angle)は常にガラスと垂直になることに注意する。
6. 5時間後、この束を湿度チャンバから取り出し、この束の最大の長さを、完全にカールを延ばすことにより測定する。カール保持力は以下に記載のようにして計算する。
材料
・試験は、少し脱色した欧州人のものにおいて行なった。
・Comb(登録商標):Unbreakable又はAceブランド(狭い方の歯の間隔:16歯/25mm、広い方の歯の間隔:11歯/25mm)
1) 毛髪を2.35〜2.50gに測り分ける
2) プラスチックタブ(plastic tab)の下半分を紙やすりで擦る
3) 毛髪の末端約1.27cm(約1/2インチ)をカットする。
4) 紙やすりで擦ったタブの端部の中央にのりを付け、毛髪をのりの上に置く。毛髪の先端にさらにのりを絞り出し、次いで、別のプラスチックタブを用い、のりを毛髪内に押し込みながら毛髪を均一に広げ、両側から約0.3175〜0.635cm(約1/8〜1/4インチ)離れた位置に維持しながらタブ上に貼り付ける。
5) 束をタブの底面から15.24cm±0.635cm(6インチ±0.25インチ)にカットする。
6) のりを一晩乾燥させる。
7) 上部から約0.635cm(約1/4インチ)のタブの中央に穴を空ける。
8) すべての束を、以下の手順に従って洗浄する:
a)毛髪束を、摂氏40度の水道水で15秒間湿らせる。
b)ピペットを用い、1.0gの9%ラウリル硫酸ナトリウム(活性)を塗布し、束全体に30秒間撫でつける。
c)束を流水で30秒間すすぐ。
d)束をペーパータオルで覆ったトレイ上に置き、一晩乾燥させる。
e)束に3回狭い歯で櫛を通す。
9) 処理前の未処理束に櫛を通すのに要する力をInston試験機を用いて測定する。力の測定値は、乾燥毛髪及び湿った毛髪について、以下のようにして処理前に得る。試験室内の温度及び湿度は試験に適切であることを確保する(約摂氏256度(約華氏70度)及び30%RH)。
a) 5キログラムのロードセル(cell)を試験に使用する
b) 2つの櫛を、間隔が広い方の歯を左側にし、間隔が狭い方の歯を右側にしてホルダー内に入れる。櫛の約2.54cm(約1インチ)がホルダーの前面から突出し、互いに重なるように櫛をホルダースクリュー(holder screw)に固定する。未処理束では、すべての束で同じ櫛を用いて櫛を通す、しかし、処理束では、異なる処理ごとに異なる櫛を使用する。
c) 乾式櫛通し手順:束に3回櫛を通すことにより毛髪をほぐし、毛髪の束を時計回りに3回及び半時計回りに3回ねじることにより再度もつれさせ、束を吊るした状態で置き、Instronを用いて束に櫛を通す。
d) 湿式櫛通し手順:毛髪を蒸留水中に浸漬して湿らせ、毛髪の束に3回櫛を通すことによりほぐし、毛髪を蒸留水中に3回浸漬して再度もつれさせ、過剰の水を、束を人差し指と中指の間に2回通すことにより除去し、束を吊るした状態で置き、Instronを用いて束に櫛を通す。
1) 束を15秒間、40℃の水道水下で湿らせる。
2) 過剰の水を、束を人差し指と中指の間で引っ張ることにより除去する。
3) この束をきれいな支持体上に置き、100マイクロリットルの6%活性シリコーン生成物を、較正したマイクロピペットを用いて塗布する。
4) 溶液を毛髪上で、エタノール系溶液の場合は60分間、水性溶液の場合は一晩乾燥させ、乾燥毛髪について試験する。
5) 乾燥毛髪及び湿った毛髪の両方に対し、Instron試験を行なう前に束に1回櫛を通す(前の項目の9を参照)。
顔料予備混合物:
50wt% DC 245液
13.16wt% Carde AS 二酸化チタン(カプリリルシラン処理済み)
11.41wt% Carde AS ベンガラ(カプリリルシラン処理済み)
18.26wt% Carde AS 黄色酸化鉄(カプリリルシラン処理済み)
7.17wt% Carde AS 黒酸化鉄(カプリリルシラン処理済み)
1) ワーリングブレンダー内にDC 245液を入れる
2) 二酸化チタンを添加し、パルスボタン(pulse button)を2秒間、計15秒間押すことにより混合する。
3) ベンガラを添加し、二酸化チタンと同様に混合する
4) 他の顔料について継続する
5) すべての材料が分散されたら、30秒間高速で混合して剪断し(shred)、顔料を磨砕する
6) 予備混合物を丸ガラスジャー内に入れ、ペールローラー上に6時間置く。
20.50wt% 顔料予備混合物
7.50wt% DC 5225C
8wt% 50%樹脂固形分(溶媒中)
54.80wt% DI水
1.0wt% NaCl
0.20wt% ポリソルベート20
1) 顔料分散体をローラー上に1時間置く。
2) 樹脂及び溶媒を計り取り、50%固形分希釈液を作製する。オーブン/ホイール(oven and wheel)を用いて混合する
3) A相の原料成分を合わせ、均一になるまでデュアルブレード式乱流型混合作用を用いて混合する。
4) B相の原料成分を別のビーカー内で合わせ、均一になるまでマグネチックスターラーを用いて混合する。
5) A相の混合速度を1,376rpmに上げ、B相のものを、非常にゆっくりと滴下ろうとによって添加する。この添加は10分間かけて行うのがよい。
混合をさらに10分間継続する。
1. コラーゲンを8.89cm×7.62cm(3.5インチ×3インチ)片に切断し、1個ずつ各7.62×6.35cm(3インチ×2.5インチ)のポリカーボネートブロック上に置き、湿度チャンバ内に一晩入れる。このチャンバは、一定の98%相対湿度レベルでなければならない。
2. コラーゲン及びブロックをチャンバから取り出す。コラーゲンをブロックにScotchテープで、テープがブロック表面の上部に付かないように注意しながら固定する。
3. およそ1グラムのファンデーションをコラーゲンに、ブロックの上面全体に数珠状に加える。8番Meyerロッドを用い、ロッドを数珠状のファンデーション上に置き、これをブロックの底面に向かって下方に広げることにより、コラーゲンをファンデーションでコーティングする。最終コーティング重量は、およそ0.2グラムとするのがよい。この操作は、適正なコーティング重量を得るまで繰り返してもよい。材料がブロック側面にあれば除去する。
4. コラーゲン上の試料を乾燥させる。乾燥時間は、種々の試料によって異なる。試料全面は、試験前に湿気が全くない状態にしなければならない。コラーゲン上の試料の色を、初期ベースライン色について分光測光計又は比色計を用いて測定する。L*、a*及びb*は、三次元空間内における着色対象物の位置を示す。
5. コラーゲンの入ったブロックを上向きにしてGardner磨耗試験機に載せ、ブロックが試験機内にあることを確認する。Velcroの柔らかい面を損傷ブロックに付着させ、コラーゲン上のファンデーション試料を磨耗させるか、又はファンデーション試料に損傷を与える。損傷ブロックがファンデーション試料全面を前後に擦る。1回の損傷は、1回の前後の動作から成る。コラーゲン上のファンデーション試料に20回損傷を与える。試験機を一定間隔で停止し、色を測定してもよい。
6. ファンデーション試料に20回損傷を与えた後、色をL*、a*、b*として読み取り、色変化ΔEを計算する(下記等式を参照)。損傷の回数、コーティング重量及び反復回数(repetition)は、被験材料の必要性に合わせて変更してもよい。これは、作業者の判断次第である。
ΔL*、Δa*及びΔb*=磨耗後の値−磨耗前の初期ベースライン時の値
ΔE=(ΔL2+Δa*2+Δb*2)1/2
ΔEが大きいほど、ファンデーションがより多く剥がれ、したがって、ファンデーションの耐久性が低かった。
Claims (7)
- シロキサン樹脂であって、
単位:
(i) (R1 3SiO1/2)a、
(ii) (R2 2SiO2/2)b、
(iii) (R3SiO3/2)c、及び
(iv) (SiO4/2)d
(式中
R1、R2及びR3は、独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、カルビノール基、又はアミノ基であり、
aは、0.05〜0.5の値を有し、
bは、0〜0.3の値を有し、
cはゼロより大きい値を有し、
dは、0.05〜0.6の値を有し、
a+b+c+dの値は1である、
ただし、該シロキサン樹脂中のR3基の40モル%より多くはプロピルであるものとする)
を含むシロキサン樹脂。 - 単位:
((CH3)3SiO1/2)a、
(R3SiO3/2)c(式中、R3=CH3CH2CH2−)、及び
(SiO4/2)d
を含むMQ−Tプロピル樹脂、
単位:
((CH3)3SiO1/2)a、
((CH3)2SiO2/2)b、
(R3SiO3/2)c(式中、R3=CH3CH2CH2−)、及び
(SiO4/2)d
を含むMQ−Tプロピル樹脂、
単位:
((CH3)3SiO1/2)a、
((CH3)2SiO2/2)b、((CH3)(C6H5)SiO2/2)b’、
(R3SiO3/2)c(式中、R3=CH3CH2CH2−)、及び
(SiO4/2)d
を含むMQ−Tプロピル樹脂、
単位:
((CH3)3SiO1/2)a、
((CH3)2SiO2/2)b、
(R3SiO3/2)c(式中、R3=CH3CH2CH2−)、及び(C6H5SiO3/2)c、
(SiO4/2)d
を含むMQ−Tプロピル樹脂、
単位:
((CH3)3SiO1/2)a、
((CH3)2SiO2/2)b、((CH3)(C6H5)SiO2/2)b’、
(R3SiO3/2)c(式中、R3=CH3CH2CH2−)、(C6H5SiO3/2)c、及び
(SiO4/2)d
を含むMQ−Tプロピル樹脂
(式中、aは、該樹脂において0.05〜0.5の合計値を有し、b+b’の和は、該樹脂において0〜0.3の合計値を有し、cは、該樹脂において0.05〜0.65の合計値を有し、dは、該樹脂において0.05〜0.6の合計値を有する)
から選択される、請求項1に記載のシロキサン樹脂。 - A) 少なくとも80モル%の(R1 3SiO1/2)a単位及び(SiO4/2)d単位
(式中、R1は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、カルビノール基又はアミノ基であり、
a及びdは、ゼロより大きい値を有し、且つ
a/dの比は0.5〜1.5である)
を含むMQ樹脂、
及び
B) 少なくとも80モル%のR3SiO単位
(式中、R3は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、カルビノール基又はアミノ基であり、
cはゼロより大きい値を有し、
ただし、R3基の少なくとも40モル%はプロピルであるものとする)
を含むTプロピル樹脂
を反応させることを含み、ここで、A/Bの重量比は95:5〜15:85である、
シロキサン樹脂の作製方法。 - 請求項3に記載の方法により調製されるシロキサン樹脂。
- 請求項1又は4に記載のシロキサン樹脂を含む、パーソナルケア製品。
- 化粧料製品である、請求項5に記載のパーソナルケア製品。
- ヘアケア用製品である、請求項5に記載のパーソナルケア製品。
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