CN1914251B - Mq-t丙基硅氧烷树脂 - Google Patents
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Abstract
公开了一种含(R1 3SiO1/2)a、(R2 2SiO2/2)b、(R3SiO3/2)c和(SiO4/2)d单元的MQ-T丙基硅氧烷树脂,其中至少40mol%的R3基是丙基。还公开了通过使MQ硅氧烷树脂与T丙基硅氧烷树脂反应,制备这种硅氧烷树脂的方法。这些硅氧烷树脂可用于各种个人、家庭和医疗护理应用中,和尤其在着色化妆配方中用作树脂添加剂。
Description
相关申请的交叉参考
没有。
技术领域
本发明提供硅氧烷树脂,此处称为MQ-T丙基树脂,其包括(R1 3SiO1/2)a、(R2 2SiO2/2)b、(R3SiO3/2)c和(SiO4/2)d单元,其中至少40mol%R3基是丙基。本发明进一步涉及通过使MQ硅氧烷树脂与T丙基硅氧烷树脂反应,制备这种硅氧烷树脂的方法。本发明的硅氧烷树脂可用于个人、家庭、机动车和医疗护理的各种应用中,和尤其在着色的化妆品配方中用作树脂添加剂。
背景技术
通式RnSiO(4-n)/2的硅氧烷树脂(其中R是烷基和n通常小于1.8)是一族重要的硅氧烷聚合物,因为它在许多商业应用,例如粘合剂组合物和涂料应用中使用。发现被称为MQ树脂的硅氧烷树脂(因为它们主要包括通式R3SiO1/2的“M”单元和通式SiO2的“Q”单元)的一个特别的亚组在化妆配方中是有用的。特别地,MQ树脂常用于“延长的磨耗(extended wear)”或“抗转移(transfer resistant)”化妆配方中。在这些配方中,在施加之后,MQ树脂提高颜料或其它配方活性成分对皮肤的亲和性,从而产生比较长久和因此延长的磨耗的产品。
在US6071503、US6074654、US6139823、US6340466、WO97/17058和WO97/17059中可找到使用MQ树脂的抗转移化妆组合物的代表性实例,这些专利公开了含有机硅氧烷树脂和流体二有机硅氧烷树脂与挥发性载体的组合的组合物。
US5330747教导了使用由含三甲基甲硅烷基封端的树脂共聚物、硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷流体和含苯基的聚硅氧烷流体的压敏粘合剂组合物得到的成膜剂,具有提高的耐用性的化妆品。
US5075103和US5733537教导了一种赋予头发卷曲保持的头发处理方法,其中施加至少一种成膜成分到头发上。这种改进利用有机硅化合物作为成膜成分,它是一种非极性的倍半硅氧烷。
US5800816公开了一种具有改进的抗转移的化妆组合物,其包含:a)约0.1-60wt%三甲基化氧化硅,b)约0.1-60wt%在25℃下粘度为0.5-100厘泊(mPa.s)的挥发性溶剂,c)0.1-60wt%在25℃下粘度为200-1,000,000厘泊的非挥发性油,d)0.1-80wt%的化妆可接受的载体。
US5837223和US6036947教导了抗转移高光泽的化妆条状组合物,其包含以组合物的总重量计,a)10-70%在25℃下粘度为0.5-20厘泊的挥发性溶剂,b)0.5-40%的guerbet酯,和c)0.1-20%的甲硅烷氧基硅酸酯聚合物。
GB2319527公开了基于高分子量聚二有机硅氧烷化合物的释放香料的非挥发性聚硅氧烷,其中该聚合物中的至少一个或多个有机取代基是衍生于芳香醇的基团。
日本未审专利公布1994-72085教导了具有改进的耐水性和耐用性的化妆组合物,其含有有机硅氧烷树脂、挥发性硅油和化妆粉末。
尽管在化妆品中使用MQ树脂导致具有延长的耐磨耗或者抗转移的配方,但仍需要改变在这种配方中使用的硅氧烷树脂的性能。特别地,在这些配方中使用的MQ树脂的膜可能具有消光面层和触摸起来发粘。因此,需要改进的硅氧烷树脂,其提供与在化妆品配方中目前使用的MQ树脂至少相当的延长的磨耗或者抗转移性能,但具有改进的光泽(即,非消光)且无粘性。此外,在头发护理配方中需要在处理之后改进头发的卷曲保持性能的树脂。
本发明人已发现,通过掺混含有硅氧烷(R3SiO3/2)c单元(T单元)和M与Q单元的丙基,得到改进的硅氧烷树脂。所得硅氧烷树脂(此处被称为MQ-T丙基硅氧烷树脂)具有改进的物理性能。特别地,与MQ树脂相比,含有本发明的MQ-T丙基硅氧烷树脂的化妆配方具有改进的光泽,且不如T丙基树脂那样粘,同时维持其长的持久或磨耗特征。
发明概述
本发明涉及含下述单元的MQ-T丙基硅氧烷树脂:
(i)(R1 3SiO1/2)a
(ii)(R2 2SiO2/2)b
(iii)(R3SiO3/2)c和
(iv)(SiO4/2)d
其中
R1、R2和R3独立地为具有1-8个碳原子的烷基、芳基、甲醇(carbinol)基或氨基,
a的数值为0.05-0.5,
b的数值为0-0.3,
c的数值大于0,
d的数值为0.05-0.6,
a+b+c+d=1,
条件是在该硅氧烷树脂中,大于40mol%的R3基是丙基。
本发明进一步涉及制备硅氧烷树脂组合物的方法和由其获得的产品。该方法包括使下述物质反应:
A)含至少80mol%(R1 3SiO1/2)a和(SiO4/2)d单元的MQ树脂
其中R1是具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,
a和d的数值大于0,
a/d之比为0.5-1.5;
和
B)含至少80mol%R3SiO3/2单元的T丙基树脂,
其中R3是具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,
c的数值大于0,
且条件是至少40mol%R3是丙基,其中A/B的重量比为95∶5到15∶85。
MQ-T丙基硅氧烷树脂可用于各种个人、家庭或医疗护理组合物中。特别地,MQ-T丙基硅氧烷树脂提供光泽、不发粘的膜,该膜可用于提高彩色化妆配方的亲和性。MQ-T丙基硅氧烷树脂也可在头发护理配方中用作添加剂,提高卷曲保持性能。MQ-T丙基硅氧烷树脂也可提高处理过的头发的触感,从而与其它硅氧烷树脂添加剂相比,提供比较柔软的感觉。因此,本发明提供含此处所述的MQ-T丙基硅氧烷树脂的个人、家庭或医疗护理组合物。
发明详述
本发明的MQ-T丙基硅氧烷树脂包括本领域已知且在本发明中也使用分别称为M、D、T和Q单元的(i)(R1 3SiO1/2)a、(ii)(R2 2SiO2/2)b、(iii)(R3SiO3/2)c和(iv)(SiO4/2)d单元。存在于MQ-T丙基硅氧烷树脂内的每一单元的用量可表达为在MQ-T丙基硅氧烷树脂内存在的所有M、D、T和Q单元的总摩尔数的摩尔分数(即a、b、c或d)。a的数值(M单元的摩尔分数)为0.05-0.5,或者0.15-0.4。b的数值(D单元的摩尔分数)为0-0.3,或者0-0.1,或者0-0.05。因此,MQ-T丙基硅氧烷树脂可不含D单元,或者可含有最多并包括0.3mol分数的D单元。c的数值(T单元的摩尔分数)大于0,或者0.05-0.65,或者0.4-0.65。d的数值(Q单元的摩尔分数)为0.05-0.6,或者0.2-0.6,或者0.2-0.55。
本发明的MQ-T丙基硅氧烷树脂的特征在于在T单元上至少40mol%,或者50mol%,或者90mol%的R3烷基是丙基。
在MQ-T丙基硅氧烷树脂的单元中R1、R2和R3独立地为具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇(carbinol)基或氨基。烷基可例举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基和辛基。芳基可例举苯基、萘基、苄基、甲苯基、二甲苯基、联苯基、甲基苯基、2-苯乙基、2-苯基-2-甲基乙基、氯苯基、溴苯基和氟苯基,其中芳基典型地为苯基。
为了本发明的目的,“醇基”定义为含有至少一个与碳键合的羟基(COH)的任何基团。因此,醇基可含有大于一个COH基,例如
不含芳基的醇基具有至少3个碳原子,或者含有芳基的醇基具有至少6个碳原子。具有至少3个碳原子的不含芳基的醇基可例举具有通式R4OH的基团,其中R4是具有至少3个碳原子的二价烃基,或者具有至少3个碳原子的二价烃氧基。R4基可例举亚烷基,例如-(CH2)x-,其中x的数值为3-10,-CH2CH(CH3)-、-CH2CH(CH3)CH2-、-CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2-和-OCH(CH3)(CH2)x-,其中x的数值为1-10。
具有至少6个碳原子的含芳基的醇基可例举具有通式R5OH的基团,其中R5是亚芳基,例如-(CH2)xC6H4-,其中x的数值为0-10,-CH2CH(CH3)(CH2)xC6H4-,其中x的数值为0-10,-(CH2)xC6H4(CH2)x-,其中x的数值为1-10。含芳基的醇基典型地具有6-14个原子。
氨基可例举具有通式-R6NH2或-R6NHR7NH2的基团,其中R6是具有至少2个碳原子的二价烃基,和R7是具有至少2个碳原子的二价烃基。R6基典型地为具有2-20个碳原子的亚烷基。R6可例举亚乙基、亚丙基、-CH2CHCH3-、亚丁基、-CH2CH(CH3)CH2-亚戊基、亚己基、3-乙基亚己基、亚辛基和亚癸基。
R7典型地为具有2-20个碳原子的亚烷基。R7可例举亚乙基、亚丙基、-CH2CHCH3-、亚丁基、-CH2CH(CH3)CH2-、亚戊基、亚己基、3-乙基亚己基、亚辛基和亚癸基。
典型的氨基是-CH2CH2CH2NH2和-CH2(CH3)CHCH2(H)NCH3、-CH2CH2NHCH2CH2NH2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NHCH3、-CH2CH2CH2CH2NH2、-(CH2CH2NH)3H和-CH2CH2NHCH2CH2NHC4H9。
典型地,R1是甲基,R2是甲基或苯基,和R3是丙基。
MQ-T丙基硅氧烷树脂中的任何单独的D、T或Q硅氧烷单元也可含有羟基和/或烷氧基。常常在具有通式RnSiO(4-n)/2的硅氧烷树脂中发现这种含有羟基和/或烷氧基的硅氧烷单元。在这些硅氧烷树脂中的羟基典型地来自于在硅氧烷单元上的可水解基团与水的反应;当使用烷氧基硅烷前体时,烷氧基来自于不完全水解,或者来自于醇与可水解基团的交换。典型地,存在于MQ-T丙基硅氧烷树脂中的全部羟基的重量百分数为3%,或者2%,或者1.5%。典型地,存在于MQ-T丙基硅氧烷树脂中的全部烷氧基的重量百分数为最多20%,或者最多10%。
没有限制MQ-T丙基硅氧烷树脂的分子量,但典型地数均分子量(MN)范围为3,000-10,000,或者5,000-8,000。
可通过本领域已知的制备通式RnSiO(4-n)/2的硅氧烷树脂的任何一种方法,来制备本发明的MQ-T丙基硅氧烷树脂,其中R是烷基,n通常小于1.8。或者,可通过下文所述的方法制备MQ-T丙基树脂。
本发明的MQ-T丙基树脂可例举:
含下述单元的MQ-T丙基树脂:
((CH3)3SiO1/2)a,
(R3SiO3/2)c,其中R3=CH3CH2CH2-,和
(SiO4/2)d
含下述单元的MQ-T丙基树脂:
((CH3)3SiO1/2)a,
((CH3)2SiO2/2)b,
(R3SiO3/2)c,其中R3=CH3CH2CH2-,和
(SiO4/2)d
含下述单元的MQ-T丙基树脂:
((CH3)3SiO1/2)a,
((CH3)2SiO2/2)b,((CH3)(C6H5)SiO2/2)b′,
(R3SiO3/2)c,其中R3=CH3CH2CH2-,和
(SiO4/2)d
含下述单元的MQ-T丙基树脂:
((CH3)3SiO1/2)a,
((CH3)2SiO2/2)b,
(R3SiO3/2)c,其中R3=CH3CH2CH2-,和(C6H5SiO3/2)c
(SiO4/2)d
含下述单元的MQ-T丙基树脂:
((CH3)3SiO1/2)a,
((CH3)2SiO2/2)b,((CH3)(C6H5)SiO2/2)b′,
(R3SiO3/2)c,其中R3=CH3CH2CH2-,(C6H5SiO3/2)c,和
(SiO4/2)d
其中在该树脂中,a的总值为0.05-0.5,在该树脂中,b+b′之和的总值为0-0.3,在该树脂中,c的总值为0.05-0.65,和在该树脂中,d的总值为0.05-0.6。
本发明还提供制造硅氧烷树脂组合物的方法,和由其获得的产品,该方法包括使下述物质反应:
A)含至少80mol%(R1 3SiO1/2)a和(SiO4/2)d单元的MQ树脂
其中R1是具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,
a和d的数值大于0,
a/d之比为0.5-1.5;
和
B)含至少80mol%R3SiO3/2单元的T丙基树脂,
其中R3是具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,
c的数值大于0,
且条件是至少40mol%R3是丙基,其中A/B的重量比为95∶5到15∶85。
组分A)是含至少80mol%(R1 3SiO1/2)a和(SiO4/2)d单元的MQ树脂,其中R1与以上定义的相同,即具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,a和d的数值大于0,且a/d之比为0.5-1.5。适合于用作组分(A)的MQ树脂及其制备方法是本领域已知的。例如,1957年11月26日授予Currie等人的美国专利No.2814601(在此通过参考将其引入)公开了可通过使用酸,将水溶性硅酸盐转化成硅酸单体或硅酸低聚物,从而制备MQ树脂。当实现充分聚合时,用三甲基氯代硅烷封端该树脂,得到MQ树脂。在1958年10月21日授予Goodwin的美国专利No.2857356公开了制备MQ树脂的另一方法,在此通过参考将其引入。Goodwin公开了通过用水共水解硅酸烷酯和可水解的三烷基硅烷有机聚硅氧烷的混合物制备MQ树脂的方法。
适合于用作本发明中组分(A)的MQ树脂可含有D和T单元,条件是至少80mol%,或者90mol%全部硅氧烷单元是M和Q单元。MQ树脂也可含有羟基。典型地,MQ树脂具有2-10%重量,或者2-5%重量的总羟基含量%。MQ树脂也可进一步被“封端”,其中残留的羟基进一步与M基团反应。
组分B)是含至少80mol%R3SiO3/2单元的T丙基树脂,其中R3与以上定义的相同,即具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,且条件是至少40mol%R3是丙基。典型地,T丙基树脂是倍半硅氧烷树脂。倍半硅氧烷树脂是本领域已知的,且典型地通过水解在分子内存在的3个可水解基团,例如卤素或烷氧基的有机硅烷而制备。因此,可通过水解丙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、丙基三丙氧基硅烷,或者通过共水解前述丙基烷氧基硅烷与各种烷氧基硅烷,从而获得组分(B)。这些烷氧基硅烷的实例包括甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷和苯基三甲氧基硅烷。也可单独或者在醇存在下水解丙基三氯硅烷。在此情况下,可通过添加甲基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷、苯基三氯硅烷或类似的氯代硅烷和甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷或类似的甲基烷氧基硅烷,从而进行共水解。适合于这些目的的醇包括甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁醇、甲氧基乙醇、乙氧基乙醇或类似的醇。也可同时使用的烃类溶剂的实例包括甲苯、二甲苯、或类似的芳烃;己烷、庚烷、异辛烷或类似的直链或部分支化的饱和烃;和环己烷或类似的脂族烃。
适合于在本发明中用作组分B)的T-丙基树脂可含有M、D和Q单元,条件是至少80mol%,或者90mol%全部硅氧烷单元是T单元。T-丙基树脂也可含有羟基。典型地,T-丙基树脂具有3-8%重量的总羟基含量%。
可将聚有机硅氧烷作为组分(C)非必需地加入到本发明的方法中。可在本发明中用作组分(C)的聚有机硅氧烷包括R2 2SiO2/2(即D单元)或R3SiO3/2(T单元)。可添加聚有机硅氧烷,以将各种D和T单元引入到MQ-T丙基树脂中,以改变所得树脂的性能。对聚有机硅氧烷的结构或通式没有限制,只要该聚有机硅氧烷含有一些可测量含量的R2 2SiO2/2单元(即D单元)或R3SiO3/2单元(T单元),且加入到A)和B)的反应中的聚有机硅氧烷的总量没有提供大于50mol%的D或T单元到反应混合物内即可。聚有机硅氧烷可含有M、D、T和Q单元的任何结合,条件是存在至少一些D或T单元。因此,聚有机硅氧烷可选自含有D或T单元的本领域已知的任何流体、纯胶料(gum)或树脂状硅氧烷,或者其结合。D单元典型地含有甲基或苯基作为R2取代基,它可分别表示为DMe和DPh,或者其任何结合。T单元典型地含有甲基或苯基作为R3取代基,它可分别表示为TMe和TPh,或者其任何结合。聚有机硅氧烷可以是粘度为10-1000cS(mm2/s)的直链聚二有机硅氧烷流体。典型地,聚二有机硅氧烷流体是聚二甲基硅氧烷或者聚甲基苯基硅氧烷。聚有机硅氧烷也可以是有机倍半硅氧烷树脂。有机倍半硅氧烷树脂典型地是甲基倍半硅氧烷树脂或苯基倍半硅氧烷树脂。
可通过本领域已知的使M、D、T和Q硅氧烷单元进行反应的任何方法,使组分A)、B)和非必需地C)反应。然而,典型地,通过在催化剂存在下的缩合反应,使组分A)、B)和非必需地C)反应。典型地,MQ树脂包含在芳族烃或硅氧烷溶剂内。合适的缩合反应催化剂是碱催化剂,其中包括金属氢氧化物,例如氢氧化钾和氢氧化钠;金属盐,例如硅烷醇盐、羧酸盐和碳酸盐;氨;胺;和钛酸酯,例如钛酸四丁酯;及其结合。典型地,通过加热反应混合物到范围为50-140℃的温度,或者100-140℃,从而进行组分A)、B)和非必需地C)的反应。可以以间歇、半连续或连续的工艺进行反应。
在该反应中,组分A)与组分B)的重量比(即,A/B)可从95∶5变化到15∶85,或者95∶5到20∶80,或者90∶10到20∶80。组分C)的用量可以变化,但基于在反应混合物内硅氧烷单元的总摩尔数,所添加的组分C)的用量应当引入小于30mol%的额外D或T单元。
本发明的MQ-T丙基树脂可用于各种个人、家庭、机动车或医疗护理应用中。特别地,MQ-T丙基硅氧烷树脂提供光泽、无粘性的膜,该膜可用于提高彩色化妆配方的亲和性。也可在头发护理配方中使用MQ-T丙基硅氧烷树脂以提高卷曲保持性能。因此,本发明提供含此处所述的MQ-T丙基硅氧烷树脂的个人、家庭、机动车或医疗护理组合物。
实施例
列出下述实施例进一步阐述本发明的组合物和方法,但不打算解释为限制本发明。实施例中的所有份数和百分数以重量为基础,且所有的测量在约23℃下进行,除非有相反指示。
材料
MQ树脂=以70.8wt%的固体溶解在二甲苯内的具有通式M0.43Q0.57且Mn=3230的MQ树脂。通过Daudt在US2676182中教导的技术制备MQ树脂。
T丙基树脂=在甲苯中在74.8wt%下的丙基倍半硅氧烷树脂。由丙基三氯硅烷的水解制备丙基倍半硅氧烷树脂。
苯基倍半硅氧烷树脂=由苯基三氯硅烷水解制备的100wt%固体的苯基倍半硅氧烷固体薄片树脂。
实施例1
制备MQTPr树脂
在配有搅拌器、温度探针和(在顶部配有冷凝器的)迪安-斯达克分水器的三颈反应烧瓶中装有如表1所示比例的MQ树脂、T丙基树脂、二甲苯和在水中的1M KOH。迪安-斯达克分水器预装有二甲苯,以确保在反应烧瓶内维持50%的固体含量。将在烧瓶内的混合物维持在回流温度(100-140℃)下至少3小时。视需要连续除去在反应混合物中形成的任何水,并在迪安-斯达克分水器中以共沸物形式捕获。在回流3小时之后,从该分水器中除去水,并继续加热额外30分钟。在使混合物冷却之后,添加过量乙酸,以中和在混合物内的KOH。然后过滤混合物,除去因穿过压滤器时形成的盐。通过在旋转蒸发仪内真空加热混合物来完成溶剂交换。在除去大部分二甲苯之后,添加十甲基环戊硅氧烷,同时继续除去任何残留的芳族溶剂。通过29Si NMR光谱术和GPC表征所得硅氧烷树脂的结构,并在下表4中概述了结果。
表1
实施例2
制备MQTPrTPh树脂
按照实施例1所述的实验工序,使用表2所示的配方,制备一系列的MQTPrTPh树脂。在这一系列实验中,添加苯基倍半硅氧烷树脂,以将额外的含苯基的T单元掺入到硅氧烷树脂内。通过29Si NMR光谱术和GPC表征所得硅氧烷树脂的结构,正如下表4所概述的。
表2
实施例3
制备MQTPrD树脂
按照实施例1所述的实验工序,使用表3所示的配方,制备2种MQTPrD树脂。在这一系列实验中,添加100cst的聚二甲基硅氧烷流体,以将D单元(Me2SiO)掺入到硅氧烷树脂内。通过29Si NMR光谱术和GPC表征所得硅氧烷树脂的结构,正如下表4所概述的。
表3
表4
在Leneta图表上涂布在挥发性溶剂内具有35%固体的涂料之后,评价由实施例1-3的硅氧烷树脂得到的膜的光泽和粘性,评价在粉底(彩色化妆品)中的耐用性,并评价用于头发定型的卷曲保持和调理。表6中概述了结果。将硅氧烷树脂以在十甲基环戊硅氧烷或异十二烷内6wt%的溶液形式施加到发束上。表6示出了在这些评价中所使用的具体试验方法和化妆配方的组成。
表6
光泽测量
1)使用#8迈耶绕线棒涂布器用溶液涂布Lencta图表(Form N2C)
2)使图表干燥1小时。使用便携式光泽仪,在图表左边的1/3上的3个点处测量60°光泽。计算3个光泽值的平均。评价涂层的粘性、油脂性、指印标记和涂层怎样从图表上擦掉。
3)在完成刮涂之后4小时,使用便携式光泽仪,在图表中间的1/3上的3个点处测量60°光泽。计算3个光泽值的平均。评价涂层的粘性、油脂性、指印标记和涂层怎样从图表上擦掉。
4)在完成刮涂之后24小时,使用便携式光泽仪,在图表右边的1/3上的3个点处测量60°光泽。计算3个光泽值的平均。评价涂层的粘性、油脂性、指印标记和涂层怎样从图表上擦掉。
5)使用在3个不同时间处的平均光泽,计算总的平均。
卷曲保持试验方法
材料
·制备天然的原始褐色发束或东方人的头发2g,25cm。
·梳子的商品名:Ace;标号2618/6-GB。
·湿度腔室,调节在试验过程中的温度与湿度。
预处理样品(洗涤)的工序
1)用37℃自来水润湿5束发束30秒。
2)用5g 30%的SLS溶液(Empicol LX28/Albright & Wilson)使5束发束起泡30秒,向下打击发束,确保对于所有洗过的头发重复相同的运动。在头发上保持30秒。
3)用37℃自来水漂洗发束1分钟。
4)通过使发束在两个手指之间穿过3次,除去过量的水。
5)在室温下使发束在纸巾上干燥过夜。
用树脂处理样品并卷曲的工序
空白或负对照是在该处理中所使用的溶剂。
1)在37℃的自来水中浸渍1束发束3次,并通过在两个手指之间穿过发束,除去过量的水
2)将发束平放在清洁的载体上并始终使用校正的微型移液管施加100微升6%的树脂溶液
3)使发束完全解缠结
4)在棒状螺旋卷曲器上卷绕发束
5)在40℃的烘箱内使样品干燥过夜。
试验-卷曲保持测试
1.在设定于70%湿度和25℃下的试验之前,开启湿度腔室2小时
2.在开始试验之前10分钟通过轻轻地扭动卷曲器,从头发中仔细地取下它。切割发束的末端,以便使之平齐(尽可能少地切割)。
3.确保每一发束恰当地卷曲。
4.在湿度腔室内悬挂该发束:在发束上的蜡封的底部应当在腔室背面内的毫米纸片的“0”线上。
5.在预定的时间间隔处测量发束长度,以蜡封底部与发束底部之间的距离形式测量长度,要意识到发束底部向下,以便视角总是垂直于玻璃。
6.在5小时之后,从湿度腔室中取出发束,并通过完全使之解卷曲,测量发束长度作为其最大值。如下所述计算卷曲保持。
如下所述计算卷曲保持百分数:
%卷曲保持=(最大长度-在T=x时的长度)/(最大长度-在T=0时的长度)×100
干燥或湿润头发的头发调理的Instron试验
材料
·在轻微漂白的欧洲人发束上进行测试。
·梳子商品名:Unbreakable或Ace Brand(细齿间距:16齿/25mm,宽齿间距:11齿/25mm)。
头发样品的制备和基线测试:
1)称取2.35至2.50g头发。
2)用砂纸糙化塑料薄片的下半部。
3)切割掉~1/2″头发的根端。
4)将胶水放置在该薄片磨砂端的中间并在胶水上铺开头发。挤出更多的胶水到头发之上;然后使用另一塑料薄片将胶水压到头发内,同时均匀地展开在薄片上的头发和胶水,保持离侧面~1/8到1/4英寸。
5)从薄片底部切割发束到6”±0.25”。
6)让胶水干燥过夜。
7)从顶部在薄片中间的~1/4”处冲孔。
8)根据下述工序洗涤所有的发束:
a)在40℃的自来水下润湿发束15秒。
b)使用移液管,施加1.0g 9%月桂基硫酸钠(表面活性剂)并打击发束30秒。
c)在流动的水下漂洗发束30秒。
d)将发束置于纸巾覆盖的托盘上并干燥过夜。
e)用窄齿梳子梳理通过发束3次。
9)测量使用Inston机器处理之前梳理未处理的发束所花费的力。在处理之前如下所述对干燥和湿润头发进行力的测量。
确保在测试室内的温度和湿度适合于测试(约70°F和30%RH)。
a)使用5kg负载池进行测试
b)在左边,在夹具内放置2把宽距齿的梳子和在右边放置细齿梳子。固定梳子与夹具的螺杆一起,以便梳子中1”伸出夹具的前面并彼此重叠。对于未处理的发束来说,使用与梳理所有发束相同的梳子;但对于处理的发束来说,对于每一不同的处理使用不同的梳子。
c)干燥梳理工序:通过梳理发束3次,使头发解缠结。通过顺时针方向卷曲发束3次和逆时针方向卷曲3次再次缠结头发,将发束放置在悬挂杆上并使用Instron梳理通过发束。
d)湿法梳理工序:通过在蒸馏水内浸渍润湿头发,并通过梳理发束3次解开头发,通过在蒸馏水内浸渍3次再次缠结头发,通过使发束穿过食指和中指2次,除去过量的水,将发束放置在悬挂杆上,并使用Instron梳理发束。
用树脂溶液处理并测试样品的工序
1)在40℃自来水下润湿发束15秒。
2)通过使发束穿过食指和中指除去过量的水。
3)在清洁的载体上铺开发束,并使用校正的微型移液管,施加100微升6%的活性硅氧烷产品。
4)对于乙醇基溶液来说,使溶液在头发上干燥60分钟,对于含水溶液来说,干燥过夜,以便对干燥头发进行测试。
5)梳理通过发束一次,之后对干燥和湿润头发二者进行Instron研究,参见前一部分的9。
粉底配方
颜料预混物:
50wt%DC 245流体
13.16wt%Carde AS二氧化钛(辛酰基硅烷处理)
11.41wt%Carde AS红色氧化铁(辛酰基硅烷处理)
18.26wt%Carde AS黄色氧化铁(辛酰基硅烷处理)
7.17wt%Carde AS黑色氧化铁(辛酰基硅烷处理)
工序:
1)在Waring Blender内放置DC 245流体
2)添加二氧化钛并通过按压脉冲按钮2秒混合总计15秒。
3)添加红色氧化铁并将其与二氧化钛混合。
4)继续与其它颜料混合。
5)当所有材料分散时,高速混合并粉碎30秒,以研碎颜料。
6)将预混物放置在圆形玻璃罐内并置于桶辊上6小时。
A相
20.50wt%颜料预混物
7.50wt%DC 5225C
8wt%在溶剂内50%的树脂固体
B相
54.80wt%DI水
1.0wt%NaCl
0.20wt%失水山梨醇聚氧乙烯(20)醚月桂酸酯
用于在油性粉底内液体水的工序:
1)在辊上放置颜料分散体1小时。
2)称重树脂和溶剂,制备50%固体的稀释液。使用烘箱和滚轮进行混合。
3)利用双刮刀、涡流类型的混合作用,结合A相内的成分,混合直到均匀。
4)使用磁搅拌器,在独立的烧杯内结合B相内的成分,混合直到均匀。
5)增加A相的混合速度到1376rpm,并通过滴液漏斗非常缓慢地添加B相。这一添加应当花费10分钟。
继续混合额外10分钟。
粉底耐用性方法:加德纳磨耗试验机
1.将胶原切割成3.5”×3”的小片,将每一片放置在每一3”×2.5”的聚碳酸酯块上,并放置在湿度腔室内过夜。这一腔室必须处于恒定的98%相对湿度水平下。
2.从腔室中取出胶原和块。用Scotch胶带将胶原固定到块上,注意不要将任何胶带置于块表面的上部。
3.添加约1g粉底到胶原上,在该块的上部使之成珠粒。使用#8迈耶绕线棒涂布器,通过在粉底的珠粒上放置绕线棒,并向下铺涂到块的底部,从而用粉底涂布胶原。最终的涂层重量应当为约0.2g。可能需要重复这一操作,以获得合适的涂层重量。从块的侧面上除去任何材料。
4.使在胶原上的所有样品干燥。干燥时间随不同样品而不同。全部样品在测试之前必须没有任何湿气。使用分光光度计或色度计,相对于起始基线颜色,测量在胶原上的样品的颜色。L*、a*和b*表示在三维空间内着色物体的位置。
5.将块料以胶原面向上的方式放置在加德纳磨耗试验机上,从而确保块料在测试仪内。Velcro的柔软侧附着在攻击块(insult block)上,以便磨蚀或攻击在胶原上的粉底样品。攻击块前后摩擦经过粉底样品。一次攻击由一次向后和向前的运动组成。攻击在胶原上的粉底样品20次。可在一定的时间间隔处停止该机器,以测量颜色。
6.在粉底样品被攻击20次之后,以L*、a*和b*形式读取颜色,并计算颜色变化ΔE(参见下述方程式)。可改变攻击的次数,涂层重量和反复次数,以配合待测试的材料的需要。这取决于操作者的判断。
ΔL*、Δa*和Δb*=在磨耗之后的数值-在磨耗之前在起始基线处的数值
ΔE=(ΔL2+Δa*2+Δb*2)1/2
在较大的ΔE情况下,除去更多的粉底,因此粉底不那么耐久。
Claims (7)
1.含下述单元的硅氧烷树脂:
(i)(R1 3SiO1/2)a
(ii)(R2 2SiO2/2)b
(iii)(R3SiO3/2)c和
(iv)(SiO4/2)d
其中
R1、R2和R3独立地为具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,
a的数值为0.05-0.5,
b的数值为0-0.3,
c的数值大于0,
d的数值为0.05-0.6,
a+b+c+d=1,
条件是在该硅氧烷树脂中,大于40mol%的R3基是丙基。
2.权利要求1的硅氧烷树脂,其中硅氧烷树脂选自:
具有下述单元的MQ-T丙基树脂:
((CH3)3SiO1/2)a,
(R3SiO3/2)c,其中R3=CH3CH2CH2-,和
(SiO4/2)d
具有下述单元的MQ-T丙基树脂:
((CH3)3SiO1/2)a,
((CH3)2SiO2/2)b,
(R3SiO3/2)c,其中R3=CH3CH2CH2-,和
(SiO4/2)d
具有下述单元的MQ-T丙基树脂:
((CH3)3SiO1/2)a,
((CH3)2SiO2/2)b,((CH3)(C6H5)SiO2/2)b′,
(R3SiO3/2)c,其中R3=CH3CH2CH2-,和
(SiO4/2)d
具有下述单元的MQ-T丙基树脂:
((CH3)3SiO1/2)a,
((CH3)2SiO2/2)b,
(R3SiO3/2)c,其中R3=CH3CH2CH2-,和(C6H5SiO3/2)c
(SiO4/2)d
具有下述单元的MQ-T丙基树脂:
((CH3)3SiO1/2)a,
((CH3)2SiO2/2)b,((CH3)(C6H5)SiO2/2)b′,
(R3SiO3/2)c,其中R3=CH3CH2CH2-,(C6H5SiO3/2)c,和
(SiO4/2)d
其中在该树脂中,a的总值为0.05-0.5,在该树脂中,b+b′之和的总值为0-0.3,在该树脂中,c的总值为0.05-0.65,和在该树脂中,d的总值为0.05-0.6。
3.制造硅氧烷树脂的方法,该方法包括使下述物质反应:
A)含至少80mol%(R1 3SiO1/2)a和(SiO4/2)d单元的MQ树脂
其中R1是具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,
a和d的数值大于0,
a/d之比为0.5-1.5;
和
B)含至少80mol%R3SiO3/2单元的T丙基树脂,
其中R3是具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,
且条件是至少40mol%R3是丙基,其中A/B的重量比为95∶5到15∶85。
4.通过权利要求3的方法制备的硅氧烷树脂。
5.一种个人护理产品,其包含权利要求1或4的硅氧烷树脂。
6.权利要求5的个人护理产品,其中个人护理产品是化妆产品。
7.权利要求5的个人护理产品,其中个人护理产品是头发护理产品。
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Families Citing this family (77)
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US7807744B2 (en) * | 2005-04-18 | 2010-10-05 | Dow Corning Corporation | Architectural coating compositions containing silicone resins |
KR100828461B1 (ko) * | 2006-11-30 | 2008-05-13 | (주)아모레퍼시픽 | Mq 수지가 코팅된 마이카 복합 분체 및 이를 함유하는롱래쉬형 마스카라 조성물 |
US9089503B2 (en) * | 2007-06-06 | 2015-07-28 | L'oreal | Comfortable transfer-resistant colored cosmetic compositions containing a silsesquioxane wax |
CN101980749A (zh) * | 2007-12-05 | 2011-02-23 | 莱雅公司 | 使用硅氧烷树脂和苯基硅油的美容性化妆和/或护理方法 |
US8298517B2 (en) * | 2008-07-24 | 2012-10-30 | Dow Corning Corporation | Personal care compositions having improved compatibility and providing improved sun protection |
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FR2946877B1 (fr) * | 2009-06-18 | 2011-07-29 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere sequence, une resine siloxane et un tensioactif |
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FR2962036B1 (fr) | 2010-07-02 | 2012-07-27 | Oreal | Procede de comblement des imperfections de relief en creux |
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ES2533598T3 (es) | 2010-09-20 | 2015-04-13 | L'oréal | Composición cosmética acuosa que comprende alquilcelulosa |
DE102010041887A1 (de) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Beiersdorf Ag | Pflegeprodukte zum Schützen colorierter Haare mit Silikonharzen |
FR2966156B1 (fr) | 2010-10-18 | 2014-01-03 | Oreal | Procede de preparation d'une resine siliconee et utilisation en cosmetique de la resine |
FR2968957B1 (fr) | 2010-12-15 | 2020-06-19 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un compose supramoleculaire capable d'etablir des liaisons hydrogene, une huile siliconee et une cire |
FR2968938B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-06-21 | Oreal | Composition cosmetique anhydre et solide |
WO2012151176A1 (en) * | 2011-05-03 | 2012-11-08 | Dow Corning Corporation | A method of forming an mt-propyl siloxane resin |
FR2976805B1 (fr) | 2011-06-23 | 2013-07-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose supramoleculaire capable d'etablir des liaisons hydrogene, et deux huiles siliconees particulieres distinctes |
US8871229B2 (en) | 2012-02-28 | 2014-10-28 | L'oreal | Cosmetic composition for long-wearing properties |
JP6105896B2 (ja) * | 2012-04-23 | 2017-03-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 液状アリール基含有ポリオルガノシロキサン |
BR102012017200A2 (pt) | 2012-06-21 | 2015-10-20 | Dow Corning Do Brasil Ilimitada | composição de limpeza |
JP2016500078A (ja) | 2012-11-21 | 2016-01-07 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 二峰性エマルションを含む化粧品組成物 |
JP6199984B2 (ja) | 2012-12-04 | 2017-09-20 | ロレアル | 固体のパウダー状化粧用組成物 |
CN104046350B (zh) * | 2013-03-15 | 2018-08-17 | 广州熵能创新材料股份有限公司 | 一种荧光微球及制备方法和应用 |
FR3008313B1 (fr) * | 2013-07-11 | 2020-07-24 | Thorel Jean Noel | Composition topique cosmetique protectrice vis-a-vis des xenobiotiques |
CN105793325A (zh) * | 2013-12-23 | 2016-07-20 | 道康宁公司 | 硅酸酯树脂及其制备方法 |
JP6620101B2 (ja) | 2014-01-08 | 2019-12-11 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | Mq型シリコーン樹脂をキャッピングする方法 |
DE102014210575A1 (de) | 2014-06-04 | 2015-12-17 | Beiersdorf Ag | Kosmetische Shampoos mit einem Gehalt an in Silikonöl dispergierten Silikonharzen |
FR3025100B1 (fr) | 2014-08-28 | 2016-12-09 | Oreal | Composition cosmetique de type gel a tenue amelioree |
FR3030263A1 (fr) * | 2014-12-18 | 2016-06-24 | Oreal | Composition comprenant des particules polymeres, une huile hydrocarbonee et une resine siliconee, et procede la mettant en oeuvre |
JP6772269B2 (ja) | 2015-12-17 | 2020-10-21 | ロレアル | 疎水性コーティングされた顔料および液体脂肪酸および/またはグリコール化合物をベースとするゲル/ゲル型の組成物 |
FR3052357B1 (fr) | 2016-06-14 | 2019-08-30 | Chanel Parfums Beaute | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere silicone-polyurethane et une resine de silicone |
WO2018004072A1 (ko) * | 2016-06-27 | 2018-01-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 윈도우 필름용 조성물 및 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 |
JP6531076B2 (ja) * | 2016-06-30 | 2019-06-12 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
JP6821388B2 (ja) * | 2016-10-24 | 2021-01-27 | キヤノン株式会社 | トナー |
KR20190076006A (ko) | 2016-10-31 | 2019-07-01 | 로레알 | 피부 매트감 및 트루 컬러를 제공하는 유중수 에멀션 |
FR3060384B1 (fr) | 2016-12-21 | 2018-12-07 | L'oreal | Composition sous forme d’une emulsion directe comprenant une resine siliconee, une huile siliconee non volatile et procede la mettant en oeuvre |
FR3060385B1 (fr) | 2016-12-21 | 2020-01-03 | L'oreal | Composition comprenant de l’eau, une resine siliconee, une huile siliconee non volatile et procede la mettant en oeuvre |
FR3061006B1 (fr) | 2016-12-22 | 2020-10-02 | Oreal | Composition cosmetique solide comprenant une polyamide silicone, une resine siliconee et une phase aqueuse dispersee |
FR3067595B1 (fr) | 2017-06-15 | 2020-01-17 | L'oreal | Emulsion eau-dans-huile a base de charges non epaississantes non interferentielles, d’une huile non volatile, d’un polymere filmogene hydrophobe, d’un elastomere de silicone emulsionnant et de pigments |
US20200222302A1 (en) * | 2017-08-31 | 2020-07-16 | Dow Silicones Corporation | Film forming compositions having a tack-free surface |
WO2019082911A1 (ja) * | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 信越化学工業株式会社 | 水中油型乳化組成物及び化粧料 |
FR3075632B1 (fr) | 2017-12-22 | 2020-03-06 | L'oreal | Composition sous forme d’une emulsion comprenant une resine siliconee, une huile siliconee aminee et procede la mettant en oeuvre |
FR3075623B1 (fr) | 2017-12-22 | 2020-06-19 | L'oreal | Composition sous forme d’une emulsion directe comprenant une resine siliconee, un polymere filmogene en et procede la mettant en oeuvre |
KR102072370B1 (ko) * | 2018-05-31 | 2020-02-25 | 코스맥스 주식회사 | 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(poss)을 이용한 mq-t 실리콘 레진의 합성법 |
FR3083703B1 (fr) | 2018-07-12 | 2021-10-22 | Oreal | Composition comprenant un copolymere silicone/polyuree ou silicone/polyurethane ou copolymere silicone/polyuree/polyurethane, une resine silicone, un alcane volatil et un monoalcool en c2-c8 |
FR3088206B1 (fr) | 2018-11-13 | 2020-10-30 | Oreal | Kit de maquillage des sourcils et de leur contour a deux compositions ; procede de maquillage en deux etapes |
FR3088205B1 (fr) | 2018-11-13 | 2020-10-30 | Oreal | Kit de maquillage des sourcils et de leur contour a deux compositions ; procede de maquillage en deux etapes |
FR3090368B1 (fr) | 2018-12-20 | 2022-05-13 | Oreal | Composition de coloration des fibres kératiniques comprenant au moins un copolymère acrylique siliconé, au moins une résine siliconée et au moins un pigment |
FR3097746B1 (fr) | 2019-06-27 | 2021-12-10 | Oreal | Emulsion comprenant un latex de polymere filmogene, une huile siliconee de viscosite elevee et procede l’utilisant |
FR3104990B1 (fr) | 2019-12-23 | 2022-12-02 | Oreal | Gel émulsionné pour les lèvres |
JP7240345B2 (ja) * | 2020-02-27 | 2023-03-15 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
FR3109304A1 (fr) | 2020-04-21 | 2021-10-22 | L'oreal | Procede de densification des fibres keratiniques a base de copolymere acrylique silicone et d’un agent colorant |
CN114539526B (zh) * | 2020-11-24 | 2023-11-07 | 陈才虎 | 一种个人护理用液体丙基硅树脂共混物的制备方法 |
FR3117833A1 (fr) | 2020-12-21 | 2022-06-24 | L'oreal | Procédé de maquillage en trois étapes comprenant d’une part un acide aminé basique et d’autre part, un colorant acide et kit |
FR3117832A1 (fr) | 2020-12-21 | 2022-06-24 | L'oreal | Procédé de maquillage en deux étapes comprenant d’une part un acide aminé et d’autre part, un colorant acide et kit |
FR3121044B1 (fr) | 2021-03-26 | 2024-04-19 | Oreal | Emulsion avec filtre hydrosoluble neutralisé, huile siliconée non volatile non phénylée, polymère filmogène et émulsionnant polydiméthylméthylsiloxane polyoxyalkyléné linéaire |
FR3126875B1 (fr) | 2021-09-10 | 2023-08-11 | Oreal | Kit de maquillage comprenant une composition aqueuse de maquillage, et une composition de fixation à phase huileuse continue avec un polymère filmogène hydrophobe |
WO2023189392A1 (en) | 2022-03-29 | 2023-10-05 | L'oreal | Composition suitable for eyebrows |
FR3134991B1 (fr) | 2022-04-29 | 2024-05-03 | Loreal | composition convenable pour les sourcils |
FR3134989A1 (fr) | 2022-04-28 | 2023-11-03 | L'oreal | Procédé de maquillage avec l’application d’une composition comprenant un polyphénol et un composé polyoxyalkyléné, et une matière colorante puis application d’une composition anhydre |
WO2023208806A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | L'oreal | Makeup process with the application of a composition comprising a polyphenol and a polyoxyalkylenated compound, and a dyestuff, followed by the application of an anhydrous or emulsified composition |
FR3134970B1 (fr) | 2022-04-28 | 2024-03-15 | Oreal | Kit de maquillage des sourcils et de la peau autour des sourcils comprenant une composition anhydre filmogène et une composition de maquillage et procédé de maquillage à 3 couches |
FR3134988A1 (fr) | 2022-04-28 | 2023-11-03 | L'oreal | Procédé de maquillage avec l’application d’une composition comprenant un polyphénol et un composé polyoxyalkyléné et/ou polyglycérolé, et une matière colorante puis application d’une composition anhydre |
WO2023208802A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | L'oreal | Makeup processes using a polyphenol and at least one polyglycerol compound, and compositions for performing the process |
WO2024049867A1 (en) | 2022-08-31 | 2024-03-07 | L'oreal | Cosmetic compositions with improved wear and transfer resistance |
WO2024076655A1 (en) | 2022-10-05 | 2024-04-11 | L'oréal | Cosmetic composition for a matte foundation |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1165534A (zh) * | 1994-11-18 | 1997-11-19 | 罗纳布朗克化学公司 | 官能化聚硅氧烷及其制备方法 |
CN1404495A (zh) * | 2000-02-17 | 2003-03-19 | 李应瓒 | 聚有机硅倍半氧烷及其制备方法 |
CN1449417A (zh) * | 2000-07-25 | 2003-10-15 | 罗狄亚化学公司 | 由受控自由基聚合方法合成混合硅氧烷和有机共聚物的方法 |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2814601A (en) * | 1954-04-29 | 1957-11-26 | Dow Corning | Organopolysiloxane adhesive and pressure-sensitive adhesive tape containing same |
DE1017883B (de) * | 1954-07-08 | 1957-10-17 | Fellows Gear Shaper Co | Schalt- und Vorschubeinrichtung fuer Zahnradherstellungsmaschinen |
JPS61158910A (ja) | 1984-12-29 | 1986-07-18 | Shiseido Co Ltd | 皮膚化粧料 |
US5063254A (en) * | 1988-04-04 | 1991-11-05 | Loctite Corporation | MTQ/polysiloxane hybrid resins, method of making the same, and coating/potting compositions containing the same |
ATE141305T1 (de) | 1988-04-04 | 1996-08-15 | Loctite Corp | Mtq-polysiloxanharz, verfahren zur herstellung und beschichtungs- oder einbettungszusammensetzung |
GB8906626D0 (en) * | 1989-03-22 | 1989-05-04 | Dow Corning | Method of making organosiloxane resins |
US5085859A (en) * | 1990-07-06 | 1992-02-04 | Dow Corning Corporation | Hair fixatives |
US5075103A (en) * | 1990-07-06 | 1991-12-24 | Dow Corning Corporation | Hair fixatives comprising nonpolar silsesquioxanes |
JP2992564B2 (ja) | 1990-09-28 | 1999-12-20 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | 毛髪化粧料 |
JP2636538B2 (ja) * | 1991-04-09 | 1997-07-30 | 東芝シリコーン株式会社 | 化粧料 |
JPH0672085A (ja) | 1992-08-25 | 1994-03-15 | Dainippon Printing Co Ltd | 情報記録媒体 |
US5330747A (en) * | 1993-02-03 | 1994-07-19 | Dow Corning Corporation | Cosmetics with enhanced durability |
JPH07330536A (ja) | 1994-06-02 | 1995-12-19 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
IL115693A (en) | 1994-10-25 | 2000-08-13 | Revlon Consumer Prod Corp | Cosmetic compositions with improved transfer resistance |
DE19603357B4 (de) * | 1995-02-10 | 2004-09-23 | General Electric Co. | Siloxysilicatharze geringer Viskosität mit organischen, funktionellen Gruppen |
US6406683B1 (en) * | 1995-11-07 | 2002-06-18 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
BR9611421A (pt) | 1995-11-07 | 1999-02-23 | Procter & Gamble | Composições e métodos para aumentar o desempenho de produtos cosméticos de duração prolongada |
US6071503A (en) * | 1995-11-07 | 2000-06-06 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
US6139823A (en) * | 1995-11-07 | 2000-10-31 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
US5837784A (en) * | 1996-06-12 | 1998-11-17 | Dow Corning Corporation | Method of making alkoxylated organosilicone resins and the resins produced thereby |
US5849280A (en) * | 1996-08-06 | 1998-12-15 | A-Veda Corporation | Hair conditioning solid |
US5837223A (en) * | 1996-08-12 | 1998-11-17 | Revlon Consumer Products Corporation | Transfer resistant high lustre cosmetic stick compositions |
JPH10237175A (ja) | 1996-11-22 | 1998-09-08 | General Electric Co <Ge> | 芳香放出性の非揮発性ポリマー状シロキサン |
IT1291520B1 (it) * | 1997-04-09 | 1999-01-11 | 3V Sigma Spa | Copolimeri acrilici in emulsione acquosa con miglior potere addesante e sospendente;nuovi monomeri e loro preparazione |
US6107505A (en) * | 1997-12-26 | 2000-08-22 | Chisso Corporation | Process for production of polyorganosiloxane |
US6991782B2 (en) * | 2000-06-19 | 2006-01-31 | L'oréal | Cosmetic compositions comprising at least one polymethylsilsesquioxane film former |
FR2813185B1 (fr) * | 2000-08-30 | 2003-02-14 | Oreal | Composition cosmetique sans transfert comprenant un compose non volatil silicone, une huile hydrocarbonee non volatile et une phase particulaire inerte |
US8080257B2 (en) | 2000-12-12 | 2011-12-20 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using |
KR100376087B1 (ko) | 2000-12-28 | 2003-03-15 | 주식회사 태평양 | 유화제를 함유하지 않는 유중수형 화장료 조성물 및 이의제조방법 |
US6863759B2 (en) * | 2001-01-24 | 2005-03-08 | M Cubed Technologies, Inc. | Methods for making composite bonded structures |
US20030039620A1 (en) | 2001-05-04 | 2003-02-27 | Rodriguez Victor Ruben | Transfer resistant, non-tacky, liquid cosmetic compositions for covering skin discolorations and imperfections |
US6552160B2 (en) | 2001-05-14 | 2003-04-22 | Arizona Chemical Company | Ester-terminated poly(ester-amides) useful for formulating transparent gels in low polarity fluids |
JP3865295B2 (ja) * | 2001-10-11 | 2007-01-10 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 難燃性樹脂組成物 |
DE10151264A1 (de) * | 2001-10-17 | 2003-04-30 | Degussa | Aminoalkylalkoxysiloxanhaltige Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung |
US20030143186A1 (en) * | 2001-11-13 | 2003-07-31 | The Procter & Gamble Company | Protease enzyme inhibitors |
JP4139114B2 (ja) | 2002-02-04 | 2008-08-27 | 松下電器産業株式会社 | デジタルコンテンツ管理装置およびデジタルコンテンツ管理プログラム |
EP1402877B1 (en) * | 2002-09-30 | 2006-03-01 | Rohm And Haas Company | Thickener for high-surfactant aqueous systems |
US20040180011A1 (en) * | 2003-03-13 | 2004-09-16 | Wacker Chemical Corporation | Cosmetic formulation comprising alkyl phenyl silsesquioxane resins |
EP1711561B1 (en) | 2004-02-02 | 2008-08-20 | Dow Corning Corporation | Mq and t-propyl siloxane resins compositions |
JP2006083381A (ja) * | 2004-08-25 | 2006-03-30 | Rohm & Haas Co | 高pH水性系のための増粘剤 |
US20070179078A1 (en) * | 2006-01-30 | 2007-08-02 | Collin Jennifer R | Rheology modifier for aqueous systems |
-
2005
- 2005-01-20 CN CN200580003878XA patent/CN1914251B/zh not_active Expired - Fee Related
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- 2005-01-20 JP JP2006552150A patent/JP4884237B2/ja not_active Expired - Fee Related
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- 2005-01-20 DE DE602005002234T patent/DE602005002234T2/de active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1165534A (zh) * | 1994-11-18 | 1997-11-19 | 罗纳布朗克化学公司 | 官能化聚硅氧烷及其制备方法 |
CN1404495A (zh) * | 2000-02-17 | 2003-03-19 | 李应瓒 | 聚有机硅倍半氧烷及其制备方法 |
CN1449417A (zh) * | 2000-07-25 | 2003-10-15 | 罗狄亚化学公司 | 由受控自由基聚合方法合成混合硅氧烷和有机共聚物的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE602005002234T2 (de) | 2008-05-21 |
KR20070004610A (ko) | 2007-01-09 |
WO2005075542A1 (en) | 2005-08-18 |
US20070148115A1 (en) | 2007-06-28 |
EP1711551A1 (en) | 2006-10-18 |
EP1711551B1 (en) | 2007-08-29 |
JP2007526362A (ja) | 2007-09-13 |
ATE371694T1 (de) | 2007-09-15 |
CN1914251A (zh) | 2007-02-14 |
US8124710B2 (en) | 2012-02-28 |
DE602005002234D1 (de) | 2007-10-11 |
JP4884237B2 (ja) | 2012-02-29 |
KR101158689B1 (ko) | 2012-06-22 |
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CP03 | Change of name, title or address | ||
CP03 | Change of name, title or address |
Address after: michigan Patentee after: DOW CORNING Corp. Address before: Michigan Patentee before: DOW CORNING Corp. |
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CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120328 |