CN100480329C - Mq和t丙基硅氧烷树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
公开了通过混合MQ硅氧烷树脂与丙基倍半硅氧烷树脂获得的硅氧烷树脂组合物。这些硅氧烷树脂可用于各种个人、家庭、机动车和医疗护理应用中,和尤其在着色的化妆配方中用作树脂添加剂。
Description
相关申请的交叉参考
[0001]没有。
技术领域
[0002]本发明提供通过混合MQ硅氧烷树脂与丙基倍半硅氧烷树脂获得的硅氧烷树脂组合物。本发明的硅氧烷树脂组合物可用于个人、家庭、机动车和医疗护理的各种应用中,和尤其在着色的化妆品配方中用作树脂添加剂。
背景技术
[0003]通式RnSiO(4-n)/2的硅氧烷树脂(其中R是烷基和n通常小于1.8)是一族重要的硅氧烷聚合物,因为它在许多商业应用,例如粘合剂组合物和涂料应用中使用。发现被称为MQ树脂的硅氧烷树脂(因为它们主要包括通式R3SiO1/2的“M”单元和通式SiO2的“Q”单元)的一个特别的亚组在化妆配方中是有用的。特别地,MQ树脂常用于“延长的磨耗(extended wear)”或“抗转移(transfer resistant)”化妆配方中。在这些配方中,在施加之后,MQ树脂提高颜料或其它组合物活性成分对皮肤的亲和性,从而产生比较长久和因此延长的磨耗的产品。
[0004]在US6071503、US6074654、US6139823、US6340466、WO97/17058和WO97/17059中可找到使用MQ树脂的抗转移化妆组合物的代表性实例,这些专利公开了含有机硅氧烷树脂和流体二有机硅氧烷树脂与挥发性载体的组合的组合物。
[0005]US5330747教导了使用由含三甲基甲硅烷基封端的树脂共聚物、硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷流体和含苯基的聚硅氧烷流体的压敏粘合剂组合物得到的成膜剂,具有提高的耐用性的化妆品。
[0006]US5075103和US5733537教导了一种赋予头发卷曲保持的头发处理方法,其中施加至少一种成膜成分到头发上。这种改进利用有机硅化合物作为成膜成分,它是一种非极性的倍半硅氧烷。
[0007]US5800816公开了一种具有改进的抗转移的化妆组合物,其包含:a)约0.1-60wt%三甲基化氧化硅,b)约0.1-60wt%在25℃下粘度为0.5-100厘泊的挥发性溶剂,c)0.1-60wt%在25℃下粘度为200-1,000,000厘泊的非挥发性油,d)0.1-80wt%的化妆可接受的载体。
[0008]US5837223和US6036947教导了抗转移高光泽的化妆条状组合物,其包含以组合物的总重量计,a)10-70%在25℃下粘度为0.5-20厘泊的挥发性溶剂,b)0.5-40%的guerbet酯,和c)0.1-20%的甲硅烷氧基硅酸酯聚合物。
[0009]GB2319527公开了基于高分子量聚二有机硅氧烷化合物的释放香料的非挥发性聚硅氧烷,其中该聚合物中的至少一个或多个有机取代基是衍生于芳香醇的基团。
[0010]日本未审专利公布1994-72085教导了具有改进的耐水性和耐用性的化妆组合物,其含有有机硅氧烷树脂、挥发性硅油和化妆粉末。
[0011]尽管在化妆品中使用MQ树脂导致具有延长的耐磨耗或者抗转移的配方,但仍需要改变在这种配方中使用的硅氧烷树脂的性能。特别地,在这些配方中使用的MQ树脂的膜可能具有消光面层且是脆性的。因此,需要改进的硅氧烷树脂,其提供与在化妆品配方中目前使用的MQ树脂至少相当的延长的磨耗或者抗转移性能,但具有改进的光泽(即,非消光)且仍是无粘性的,和是更柔性的。此外,在头发护理配方中需要在处理之后改进头发的卷曲保持性能的树脂。
[0012]本发明人已发现,通过形成丙基倍半硅氧烷树脂与MQ树脂的相容共混物,得到改进的硅氧烷树脂。所得硅氧烷树脂组合物具有改进的物理性能。特别地,与单独的MQ树脂相比,含有本发明的硅氧烷树脂组合物的化妆配方具有改进的光泽和更大的柔性,同时维持其长的持久或磨耗特征。
发明概述
[0013]本发明提供通过混合下述成分获得的硅氧烷树脂组合物:
A)含至少80mol%(R1 3SiO1/2)。和(SiO4/2)b甲硅烷氧基单元的MQ树脂,其中R1独立地为具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基(carbinolgroup)或氨基,条件是至少95mol%的R1基是烷基,a和b的数值大于0,和a/b之比为0.5-1.5;
B)含至少80mol%R3SiO3/2单元的丙基倍半硅氧烷树脂,其中R3独立地为具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,
条件是至少40mol%的R3是丙基,
和非必需地
C)挥发性硅氧烷或有机溶剂,
其中组分A与B的重量比为1:99到99:1。
[0014]该硅氧烷树脂可用于各种个人、家庭或医疗护理组合物中。特别地,该硅氧烷树脂组合物提供光泽、不发粘的膜,该膜可用于提高彩色化妆配方的亲和性。也可在头发护理配方中使用该硅氧烷树脂组合物,以提高卷曲保持性能。该硅氧烷树脂组合物也可提高处理过的头发的触感,从而与其它硅氧烷树脂相比,提供比较柔软的感觉。因此,本发明提供含此处所述的硅氧烷树脂组合物的个人、家庭、机动车或医疗护理组合物。
发明详述
[0015]组分A)是含至少80mol%(R1 3SiO1/2)a和(SiO4/2)b甲硅烷氧基单元的MQ树脂,其中R1为具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,条件是至少95mol%的R1基是烷基,a和b的数值大于0,和a/b之比为0.5-1.5。
[0016]MQ树脂中的R1单元独立地为具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基。烷基可例举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基和辛基。芳基可例举苯基、萘基、苄基、甲苯基、二甲苯基、联苯基、甲基苯基、2-苯乙基、2-苯基-2-甲基乙基、氯苯基、溴苯基和氟苯基,其中芳基典型地为苯基。
[0017]为了本发明的目的,“醇基”定义为含有至少一个与碳键合的羟基(COH)的任何基团。因此,醇基可含有大于一个COH基,例如
[0018]不含芳基的醇基具有至少3个碳原子,或者含有芳基的醇基具有至少6个碳原子。具有至少3个碳原子的不含芳基的醇基可例举具有通式R4OH的基团,其中R4是具有至少3个碳原子的二价烃基,或者具有至少3个碳原子的二价烃氧基。R4基可例举亚烷基,例如-(CH2)x-,其中x的数值为3-10,-CH2CH(CH3)-、-CH2CH(CH3)CH2-、-CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2-和-OCH(CH3)(CH2)x-,其中x的数值为1-10。
[0019]具有至少6个碳原子的含芳基的醇基可例举具有通式R5OH的基团,其中R5是亚芳基,例如-(CH2)xC6H4-,其中x的数值为0-10,-CH2CH(CH3)(CH2)xC6H4-,其中x的数值为0-10,-(CH2)xC6H4(CH2)x-,其中x的数值为1-10。含芳基的醇基典型地具有6-14个原子。
[0020]氨基可例举具有通式-R6NH2或-R6NHR7NH2的基团,其中R6是具有至少2个碳原子的二价烃基,和R7是具有至少2个碳原子的二价烃基。R6基典型地为具有2-20个碳原子的亚烷基。R6可例举亚乙基、亚丙基、-CH2CHCH3-、亚丁基、-CH2CH(CH3)CH2-、亚戊基、亚己基、3-乙基亚已基、亚辛基和亚癸基。
[0021]R7典型地为具有2-20个碳原子的亚烷基。R7可例举亚乙基、亚丙基、-CH2CHCH3-、亚丁基、-CH2CH(CH3)CH2-、亚戊基、亚己基、3-乙基亚己基、亚辛基和亚癸基。
[0022]典型的氨基是-CH2CH2CH2NH2和-CH2(CH3)CHCH2(H)NCH3、-CH2CH2NHCH2CH2NH2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NHCH3、-CH2CH2CH2CH2NH2、-(CH2CH2NH)3H和-CH2CH2NHCH2CH2NHC4H9。
[0023]典型地,R1是甲基。
[0024]适合于用作组分(A)的MQ树脂及其制备方法是本领域已知的。例如,1957年11月26日授予Currie等人的美国专利No.2814601(在此通过参考将其引入)公开了可通过使用酸,将水溶性硅酸盐转化成硅酸单体或硅酸低聚物,从而制备MQ树脂。当实现充分聚合时,用三甲基氯代硅烷封端该树脂,得到MQ树脂。在1958年10月21日授予Goodwin的美国专利No.2857356公开了制备MQ树脂的另一方法,在此通过参考将其引入。Goodwin公开了通过用水共水解硅酸烷酯和可水解的三烷基硅烷有机聚硅氧烷的混合物制备MQ树脂的方法。
[0025]适合于用作本发明中组分(A)的MQ树脂可含有D和T单元,条件是至少80mol%,或者90mol%全部硅氧烷单元是M和Q单元。MQ树脂也可含有羟基。典型地,MQ树脂具有2-10%重量,或者2-5%重量的总羟基含量%。MQ树脂也可进一步被“封端”,其中残留的羟基与额外的M基团反应。
[0026]组分B)是含至少80mol%R3SiO3/2单元的丙基倍半硅氧烷树脂,其中R3独立地为具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,且条件是至少40mol%R3是丙基。丙基倍半硅氧烷树脂在此处被称为T-丙基树脂,这是因为大多数硅氧烷单元是通式R3SiO3/2的T单元,其中至少40mol%,或者50mol%,或者90mol%的R3是丙基。R3基可例举与以上对于R1基来说的相同的结构。
[0027]倍半硅氧烷树脂是本领域已知的,且典型地通过水解在硅原子上具有3个可水解基团例如卤素或烷氧基的有机硅烷而制备。因此,可通过水解丙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、丙基三丙氧基硅烷,或者通过共水解前述丙基烷氧基硅烷与各种烷氧基硅烷,从而获得组分(B)。这些烷氧基硅烷的实例包括甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷和苯基三甲氧基硅烷。也可单独或者在醇存在下水解丙基三氯硅烷。在此情况下,可通过添加甲基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷、苯基三氯硅烷或类似的氯代硅烷和甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷或类似的甲基烷氧基硅烷,从而进行共水解。适合于这些目的的醇包括甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁醇、甲氧基乙醇、乙氧基乙醇或类似的醇。也可同时使用的烃类溶剂的实例包括甲苯、二甲苯、或类似的芳烃;己烷、庚烷、异辛烷或类似的直链或部分支化的饱和烃;和环己烷或类似的脂族烃。
[0028]适合于在本发明中用作组分B)的T-丙基树脂可含有M、D和Q单元,条件是至少80mol%,或者90mol%全部硅氧烷单元是T单元。T-丙基树脂也可含有羟基和/或烷氧基。典型地,T-丙基树脂具有2-10%重量的总羟基含量%,和最多20%重量的总烷氧基含量,或者6-8%重量的羟基含量和最多10%重量的烷氧基含量。
[0029]当混合组分A)和B)时,可作为非必需的组分(C)包括挥发性硅氧烷或有机溶剂。可选择任何挥发性硅氧烷或有机溶剂,条件是组分A)和B)可与该溶剂混溶。
[0030]挥发性硅氧烷溶剂可以是环状聚硅氧烷、直链聚硅氧烷或其混合物。一些代表性挥发性直链聚硅氧烷是六甲基二硅氧烷、八甲基三硅氧烷、十甲基四硅氧烷、十四甲基六硅氧烷和十六甲基七硅氧烷。一些代表性挥发性环状聚硅氧烷是六甲基环三硅氧烷、八甲基环四硅氧烷、十甲基环五硅氧烷和十二甲基环六硅氧烷。有机溶剂可以是醇,例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或正丙醇,酮,例如丙酮、甲乙酮或甲基异丁基酮;芳烃,例如苯、甲苯或二甲苯;脂族烃,例如庚烷、已烷、辛烷或异癸烷;二元醇醚,例如丙二醇甲醚、二丙二醇甲醚、丙二醇正丁醚、丙二醇正丙醚、或乙二醇正丁醚、卤代烃,例如二氯甲烷、1,1,1-三氯乙烷或二氯甲烷、氯仿、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、乙腈、四氢呋喃、石油溶剂、溶剂油(mineral spirits)或石脑油或酯。
[0031]不存在对进行混合组分A)和B)所需的特殊要求或条件。因此,可使用本领域已知的进行这种组合物混合的任何方法。组分A)和B)可非必需地包含在如下所述作为组分(C)的溶剂内。可以以间歇、半连续或连续方法进行混合。
[0032]在混合物中组分A)与组分B)的重量比(即,A/B)可以从99:1变化到1:99,或者85:15到15:85。
[0033]本发明的硅氧烷树脂组合物可用于各种个人、家庭、机动车或医疗护理应用中。特别地,本发明的硅氧烷树脂组合物提供光泽、无粘性的膜,该膜可用于提高彩色化妆配方的亲和性。也可在头发护理配方中使用该硅氧烷树脂组合物作为添加剂以提高卷曲保持性能。因此,本发明提供含此处所述的硅氧烷树脂的个人、家庭、机动车或医疗护理组合物。
实施例
[0034]列出下述实施例进一步阐述本发明的组合物和方法,但不打算解释为限制本发明。实施例中的所有份数和百分数以重量为基础,且所有的测量在约23℃下进行,除非有相反指示。
材料
MQ树脂=以70.8wt%的固体溶解在二甲苯内的具有通式M0.43Q0.57且Mn=3230的MQ树脂。通过Daudt在US2676182中教导的技术制备MQ树脂。
T丙基树脂=在甲苯中74.8wt%的丙基倍半硅氧烷树脂。由丙基三氯硅烷的水解制备丙基倍半硅氧烷树脂。
苯基倍半硅氧烷树脂=由苯基三氯硅烷水解制备的100wt%固体的苯基倍半硅氧烷固体薄片树脂。
实施例1-6
[0035]通过摇动并放置在混合轮上,在玻璃瓶内混合MQ树脂和T丙基树脂的溶液。将每一混合物的等分试样倾倒在2英寸直径的铝制称重盘内,并在强制空气烘箱中在110℃下加热1小时,接着在140℃下加热1小时25分钟。定性地肉眼观察澄清度、脆度和硬度(表1)。
[0036]基于当MQ树脂负载增加时,脱挥发的共混物的澄清度和增加的硬度与脆度趋势,这些实施例证明MQ树脂和T丙基树脂的预料不到的混溶性。
表1
MQ/T丙基树脂共混物
[0037]MQ/T(Pr)共混物的流变学显示出单一的软化点,和该共混物组合物的软化温度的稳定变化,正如后面的图1和2所示。
对比例7-19
MQ/DT(Me)/T(Pr)树脂共混物的比较
[0038]首先制备具有各种M:Q之比:0.75、0.85、0.95(在二甲苯内分别为59.9、73.3和70.8wt%)的MQ树脂溶液、具有通式D0.15 Me2T0.85 Me(在甲苯内50.3wt%)的硅氧烷树脂,然后将其与T丙基树脂(在甲苯内75.5wt%)混合。将每一混合物的等分试样倾倒在2英寸直径的铝制称重盘内,并在强制空气烘箱中在105℃下加热过夜,接着在150℃下加热1小时30分钟。表2概述了澄清度、脆度和硬度的定性肉眼观察结果。
[0039]这些实施例证明MQ树脂与DT甲基树脂以及与DT甲基树脂/丙基倍半硅氧烷水解物树脂共混物的不混溶性。
表2
MQ/甲基-T树脂共混物
实施例 | MQ树脂中的M:Q之比 | MQ/DT(Me)/T(Pr)共混物组合物** | 澄清度 | 定性脆度 |
7 | 0.75 | 10/90/0 | 浑浊 | 脆 |
8 | 0.75 | 25/75/0 | 浑浊 | 脆 |
9 | 0.75 | 50/50/0 | 浑浊 | 脆 |
10 | 0.85 | 10/90/0 | 浑浊 | 脆 |
11 | 0.85 | 25/75/0 | 浑浊 | 脆 |
12 | 0.85 | 50/50/0 | 浑浊 | 脆 |
13 | 0.95 | 10/90/0 | 浑浊 | 脆 |
14 | 0.95 | 25/75/0 | 浑浊 | 脆 |
15 | 0.95 | 50/50/0 | 浑浊 | 脆 |
16 | 0/50/50 | 浑浊 | 柔性 | |
17 | 0/75/25 | 浑浊 | 坚韧 | |
18 | 0.85 | 25/25/50 | 浑浊* | 脆 |
19 | 0.85 | 33/33/33 | 浑浊* | 脆 |
*在150℃下样品是清澈的,但一旦冷却到室温则浑浊
**DT(Me)=D0.15 Me2T0.85 Me树脂,和T(Pr)=T1.0 Pr水解物
实施例20-23
在个人护理配方中的MQ:TPr共混物
[0040]以表3中所示的比例,通过摇动并放置在混合轮上,在玻璃瓶内混合MQ树脂、T-丙基树脂和十甲基环五硅氧烷,直到均相和均匀。
表3
MQ:TPr共混物配方
实施例 | MQ固体wt% | T<sup>Pr</sup>固体wt% |
20 | 100 | 0 |
21 | 0 | 100 |
22 | 85 | 15 |
23 | 50 | 50 |
24 | 15 | 85 |
25 | 30 | 70 |
[0041]使用Leneta图表,在挥发性溶剂中,在35%的固体下,评价由实施例20-25的硅氧烷树脂得到的膜的光泽和粘性,评价在粉底(彩色化妆品)中的耐用性,并评价用于卷曲保持的头发定型和调理。表4中概述了结果。将硅氧烷树脂以在十甲基环五硅氧烷或异十二烷载体内6wt%的溶液形式施加到发束上。在这些评价中所使用的具体试验方法和化妆配方的组合物如表4所述。
表4
实施例 | 60<sup>0</sup>光泽 | 粘性 | 粉底的耐用性ΔE(颜色变化) | 头发的卷曲保持-在95%RH下5小时之后保持的卷曲% |
没有树脂-负对照(仅仅暴露于载体下)比较 | 55 | NA | 9.2 | 30.5-36.8,中等到难以梳理 |
20(对比) | 34.8 | 没有粘性 | 3.8 | 53-58,坚韧,粗糙,难以梳理 |
21(对比) | 78.4 | 非常粘 | 11.0 | 44,柔软,发粘,容易梳理 |
22 | 37.5 | 没有粘性 | 2.8 | 48.7,略微粗糙,略微发粘,中等可梳性 |
23 | 44.6 | 发粘,随着时间流逝粘性较小 | 6.6 | 43.7,略微粗糙,略微发粘,中等可梳性 |
24 | 62.8 | 发粘 | 43.4,发粘,有光泽,中等可梳性 | |
25 | 8.3 |
光泽测量
1)使用#8迈耶绕线棒涂布器用溶液涂布Lencta图表(Form N2C)
2)使图表干燥1小时。使用便携式光泽仪,在图表左边的1/3上的3个点处测量600光泽。计算3个光泽值的平均。评价涂层的粘性、油脂性、指印标记和涂层怎样从图表上擦掉。
3)在完成刮涂之后4小时,使用便携式光泽仪,在图表中间的1/3上的3个点处测量600光泽。计算3个光泽值的平均。评价涂层的粘性、油脂性、指印标记和涂层怎样从图表上擦掉。
4)在完成刮涂之后24小时,使用便携式光泽仪,在图表右边的1/3上的3个点处测量600光泽。计算3个光泽值的平均。评价涂层的粘性、油脂性、指印标记和涂层怎样从图表上擦掉。
5)使用在3个不同时间处的平均光泽,计算总的平均。
卷曲保持试验方法
材料
·制备天然的原始褐色发束或东方人的头发2g,25cm。
·梳子的商品名:Ace;
·湿度腔室,调节在试验过程中的温度与湿度。
预处理样品(洗涤)的工序
1)用37℃自来水润湿5束发束30秒。
2)用5g 30%的SLS溶液(Empicol LX28/Albright & Wilson)使5束发束起泡30秒,向下打击发束,确保对于所有洗过的头发重复相同的运动。在头发上保持30秒。
3)用37℃自来水漂洗发束1分钟。
4)通过使发束在两个手指之间穿过3次,除去过量的水。
5)在室温下使发束在纸巾上干燥过夜。
用树脂处理样品并卷曲的工序
空白或负对照是在该处理中所使用的溶剂。
1)在37℃的自来水中浸渍1束发束3次,并通过在两个手指之间穿过发束,除去过量的水
2)将发束平放在清洁的载体上并始终使用校正的微型移液管施加100微升6%的树脂溶液
3)使发束完全解缠结
4)在棒状螺旋卷曲器上卷绕发束
5)在40℃的烘箱内使样品干燥过夜。
试验-卷曲保持测试
1.在设定于70%湿度和25℃下的试验之前,开启湿度腔室2小时
2.在开始试验之前10分钟通过轻轻地扭动卷曲器,从头发中仔细地取下它。切割发束的末端,以便使之平齐(尽可能少地切割)。
3.确保每一发束恰当地卷曲。
4.在湿度腔室内悬挂该发束:在发束上的蜡封的底部应当在腔室背面内的毫米纸片的“0”线上。
5.在预定的时间间隔处测量发束长度,以蜡封底部与发束底部之间的距离形式测量长度,要意识到发束底部向下,以便视角总是垂直于玻璃。
6.在5小时之后,从湿度腔室中取出发束,并通过完全使之解卷曲,测量发束长度作为其最大值。如下所述计算卷曲保持。
如下所述计算卷曲保持百分数:
%卷曲保持=(最大长度-在T=x时的长度)/(最大长度-在T=0时的长度)×100
粉底配方
颜料预混物:
50wt%DC 245流体
13.16wt%Carde AS二氧化钛(辛酰基硅烷处理)
11.41wt%Carde AS红色氧化铁(辛酰基硅烷处理)
18.26wt%Carde AS黄色氧化铁(辛酰基硅烷处理)
7.17wt%Carde AS黑色氧化铁(辛酰基硅烷处理)
工序:
1)在Waring Blender内放置DC 245流体
2)添加二氧化钛并通过按压脉冲按钮2秒混合总计15秒。
3)添加红色氧化铁并将其与二氧化钛混合。
4)继续与其它颜料混合。
5)当所有材料分散时,高速混合并粉碎30秒,以研碎颜料。
6)将预混物放置在圆形玻璃罐内并置于桶辊上6小时。
A相
20.50wt%颜料预混物
7.50wt%DC 5225C
8wt%在溶剂内50%的树脂固体
B相
54.80wt%DI水
1.0wt%NaCl
0.20wt%失水山梨醇聚氧乙烯(20)醚月桂酸酯
用于在油性粉底内液体水的工序:
1)在辊上放置颜料分散体1小时。
2)称重树脂和溶剂,制备50%固体的稀释液。使用烘箱和滚轮进行混合。
3)利用双刮刀、涡流形式的混合作用,结合A相内的成分,混合直到均匀。
4)使用磁搅拌器,在独立的烧杯内结合B相内的成分,混合直到均匀。
5)增加A相的混合速度到1376rpm,并通过滴液漏斗非常缓慢地添加B相。这一添加应当花费10分钟。
继续混合额外10分钟。
粉底耐用性方法:加德纳磨耗试验机
1.将胶原切割成3.5”×3”的小片,将每一片放置在每一3”×2.5”的聚碳酸酯块上,并放置在湿度腔室内过夜。这一腔室必须处于恒定的98%相对湿度水平下。
2.从腔室中取出胶原和块。用Scotch胶带将胶原固定到块上,注意不要将任何胶带置于块表面的上部。
3.添加约1g粉底到胶原上,在该块的上部使之成珠粒。使用#8迈耶绕线棒涂布器,通过在粉底的珠粒上放置绕线棒,并向下铺涂到块的底部,从而用粉底涂布胶原。最终的涂层重量应当为约0.2g。可能需要重复这一操作,以获得合适的涂层重量。从块的侧面上除去任何材料。
4.使在胶原上的所有样品干燥。干燥时间随不同样品而不同。全部样品在测试之前必须没有任何湿气。使用分光光度计或色度计,相对于起始基线颜色,测量在胶原上的样品的颜色。L*、a*和b*表示在三维空间内着色物体的位置。
5.将块以胶原面向上的方式放置在加德纳磨耗试验机上,从而确保块在测试仪内。Velcro的柔软侧附着在攻击块(insult block)上,以便磨蚀或攻击在胶原上的粉底样品。攻击块摩擦经过粉底样品。前后一次攻击由一次向后和向前的运动组成。攻击在胶原上的粉底样品20次。可在一定的时间间隔处停止该机器,以测量颜色。
6.在粉底样品被攻击20次之后,以L*、a*和b*形式读取颜色,并计算颜色变化ΔE(参见下述方程式)。可改变攻击的次数,涂层重量和反复次数,以配合待测试的材料的需要。这取决于操作者的判断。
ΔL*、Δa*和Δb*=在磨耗之后的数值-在磨耗之前在起始基线处的数值
ΔE=(ΔL2+Δa*2+Δb*2)1/2
在较大的ΔE情况下,除去更多的粉底,因此粉底不那么耐久。
Claims (4)
1.一种通过混合下述成分获得的硅氧烷树脂组合物:
A)含至少80mol%(R1 3SiO1/2)a和(SiO4/2)b甲硅烷氧基单元的MQ树脂,其中R1独立地为具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,条件是至少95mol%的R1基是烷基,a和b的数值大于0,和a/b之比为0.5-1.5;
B)含至少80mol% R3SiO3/2单元的丙基倍半硅氧烷树脂,其中R3独立地为具有1-8个碳原子的烷基、芳基、醇基或氨基,条件是至少40mol%的R3是丙基,
和非必需地
C)挥发性硅氧烷或有机溶剂,
其中组分A与B的重量比为1:99到99:1。
2.一种个人护理产品,其包含权利要求1的硅氧烷树脂组合物。
3.权利要求2的个人护理产品,其中个人护理产品是化妆产品。
4.权利要求2的个人护理产品,其中个人护理产品是头发护理产品。
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---|---|---|---|
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---|---|
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2005800038794A Active CN100480329C (zh) | 2004-02-02 | 2005-01-20 | Mq和t丙基硅氧烷树脂组合物 |
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---|---|
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WO (1) | WO2005075567A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111801369A (zh) * | 2018-12-28 | 2020-10-20 | 浙江三时纪新材科技有限公司 | 一种在加热时无刺激性气味的聚硅氧烷粉体及其制备方法 |
Families Citing this family (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1914251B (zh) | 2004-02-02 | 2012-03-28 | 陶氏康宁公司 | Mq-t丙基硅氧烷树脂 |
US8604151B2 (en) | 2004-02-02 | 2013-12-10 | Dow Corning Corporation | Bodied siloxane resin including M, Q, and T-propyl units and capped with additional M units |
DE602005017597D1 (de) * | 2004-03-16 | 2009-12-24 | Dow Corning | Alkyl-phenyl-silsesquioxanharze enthaltende zusammensetzungen |
US20070140994A1 (en) * | 2004-04-20 | 2007-06-21 | Dow Corning Corporation | Substituted hydrocarbyl functional siloxanes-silicone resin |
GB0515294D0 (en) | 2005-07-26 | 2005-08-31 | Novamedix Distrib Ltd | Limited durability closure means for an inflatable medical garment |
MY153136A (en) * | 2006-08-14 | 2014-12-31 | Dow Corning | Method of preparing a patterned film with a developing solvent |
US8506508B2 (en) | 2007-04-09 | 2013-08-13 | Covidien Lp | Compression device having weld seam moisture transfer |
US8016779B2 (en) | 2007-04-09 | 2011-09-13 | Tyco Healthcare Group Lp | Compression device having cooling capability |
JP4666660B2 (ja) * | 2007-08-01 | 2011-04-06 | 信越化学工業株式会社 | 被膜形成性組成物 |
WO2009080956A2 (fr) * | 2007-12-05 | 2009-07-02 | L'oreal | Procédé cosmétique de maquillage et/ou de soin utilisant une résine de siloxane et une charge |
FR2927805B1 (fr) * | 2008-02-26 | 2011-01-07 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier, un solvant volatil et une resine de silicone particuliere. |
WO2009120424A1 (en) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Dow Corning Corporation | A method of reducing dust and dirt settlement |
US8114117B2 (en) * | 2008-09-30 | 2012-02-14 | Tyco Healthcare Group Lp | Compression device with wear area |
FR2938759B1 (fr) | 2008-11-24 | 2012-10-12 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene un pigment et un solvant volatil |
FR2939033B1 (fr) * | 2008-12-02 | 2012-08-31 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage et/ou de soin des matieres keratiniques, et procede de maquillage |
JP5572320B2 (ja) * | 2009-02-12 | 2014-08-13 | 花王株式会社 | 粉末含有油中水型乳化化粧料 |
WO2010146147A2 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | L'oreal | Composition for treating keratin fibres comprising a block copolymer, a siloxane resin and a volatile solvent |
FR2946873A1 (fr) | 2009-06-18 | 2010-12-24 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene et un polymere sequence et un solvant volatil. |
FR2948875B1 (fr) | 2009-08-10 | 2011-09-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier, un solvant volatil et des particules metalliques |
FR2949053B1 (fr) | 2009-08-13 | 2011-11-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier et un ou plusieurs alcanes lineaires volatils liquides |
FR2958540B1 (fr) | 2010-04-12 | 2012-05-04 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre des silicones adhesives sensibles a la pression avec une etape de pre-traitement |
US10751221B2 (en) | 2010-09-14 | 2020-08-25 | Kpr U.S., Llc | Compression sleeve with improved position retention |
DE102010041887A1 (de) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Beiersdorf Ag | Pflegeprodukte zum Schützen colorierter Haare mit Silikonharzen |
DE102010063060A1 (de) * | 2010-12-14 | 2012-06-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wirkstoffkombination und Haarbehandlungsmittel mit Repair-Effekt |
JP5943652B2 (ja) * | 2012-03-06 | 2016-07-05 | 株式会社アリミノ | 多剤式毛髪化粧料および毛髪処理方法 |
US20130273259A1 (en) | 2012-04-13 | 2013-10-17 | Mélanie Emilie Céline Depardieu | Marking coating |
WO2013165113A1 (ko) * | 2012-04-30 | 2013-11-07 | 주식회사 아모레퍼시픽 | Mq 실리콘 레진 및 프로필실세스퀴옥산 수지를 함유하는 메이크업 화장료 조성물 |
KR102033017B1 (ko) * | 2012-04-30 | 2019-10-16 | (주)아모레퍼시픽 | Mq 실리콘 레진 및 프로필실세스퀴옥산 수지를 함유하는 메이크업 화장료 조성물 |
JP6224303B2 (ja) * | 2012-05-08 | 2017-11-01 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 皮膜形成性組成物 |
US9205021B2 (en) | 2012-06-18 | 2015-12-08 | Covidien Lp | Compression system with vent cooling feature |
US10532020B2 (en) | 2012-08-22 | 2020-01-14 | Revlon Consumer Products Corporation | Nail coatings having enhanced adhesion |
CA2896264C (en) * | 2012-12-24 | 2021-06-08 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
CN105246454B (zh) * | 2012-12-24 | 2018-11-13 | 荷兰联合利华有限公司 | 化妆品组合物 |
EP2988721A4 (en) | 2013-04-22 | 2016-10-12 | Creative Nail Design Inc | NAIL VARNISH WITH IMPROVED ADHERENCE |
WO2015084315A1 (en) * | 2013-12-02 | 2015-06-11 | Colgate-Palmolive Company | Oral care compositions |
CN105873985B (zh) | 2014-01-08 | 2019-02-12 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于使mq型有机硅树脂封端的方法 |
DE102014210575A1 (de) | 2014-06-04 | 2015-12-17 | Beiersdorf Ag | Kosmetische Shampoos mit einem Gehalt an in Silikonöl dispergierten Silikonharzen |
DE112015003369T5 (de) | 2014-07-23 | 2017-03-30 | Dow Corning Corporation | Silikonelastomer-Zusammensetzung |
CN107427447A (zh) * | 2015-03-31 | 2017-12-01 | 株式会社爱茉莉太平洋 | 美妆用化妆品组合物 |
KR20170133490A (ko) | 2015-04-08 | 2017-12-05 | 다우 코닝 코포레이션 | 유체 조성물 및 개인 케어 |
US20180064630A1 (en) | 2015-04-08 | 2018-03-08 | Dow Corning Corporation | Pituitous silicone fluid composition |
US10940099B2 (en) | 2015-04-08 | 2021-03-09 | Dow Silicones Corporation | Pituitous silicone emulsions |
JP2019532969A (ja) | 2016-10-31 | 2019-11-14 | ロレアル | 皮膚にマット効果及びトゥルーカラーを付与する油中水型エマルション |
US20180214369A1 (en) | 2017-01-31 | 2018-08-02 | L'oréal | Long-wear compositions containing silicone resin and silicone elastomer resin |
US10952954B2 (en) | 2017-09-29 | 2021-03-23 | L'oreal | Cosmetic compositions capable of forming a multilayer structure after application to a keratinous material |
US10881601B2 (en) | 2017-09-29 | 2021-01-05 | L'oreal | Cosmetic compositions capable of forming a multilayer structure after application to a keratinous material |
KR102072370B1 (ko) | 2018-05-31 | 2020-02-25 | 코스맥스 주식회사 | 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(poss)을 이용한 mq-t 실리콘 레진의 합성법 |
US10786439B2 (en) | 2018-06-29 | 2020-09-29 | L'oréal | Satin lip compositions |
CN115697286A (zh) * | 2020-06-30 | 2023-02-03 | 莱雅公司 | 在涂抹于角质材料之后能够形成多层结构的含有有机硅树脂组合的化妆品组合物 |
FR3113598B1 (fr) | 2020-08-26 | 2022-12-02 | Oreal | Compositions cosmetiques capables de former une structure multicouche apres application a une matiere keratineuse contenant une combinaison de resines de silicone |
CN114539526B (zh) * | 2020-11-24 | 2023-11-07 | 陈才虎 | 一种个人护理用液体丙基硅树脂共混物的制备方法 |
WO2022148990A1 (en) | 2021-01-07 | 2022-07-14 | L'oreal | Anhydrous eyelash compositions containing silicone resins and plasticizer |
FR3134002A1 (fr) | 2022-03-31 | 2023-10-06 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’une composition A comprenant un alcoxysilane, et l’application d’une composition B comprenant un polymère filmogène, la composition A et/ou la composition B comprenant un agent colorant et une résine de silicone |
WO2024003588A1 (en) | 2022-06-30 | 2024-01-04 | L'oreal | Water-in-oil emulsions suitable as eyeliners |
WO2024015451A1 (en) | 2022-07-14 | 2024-01-18 | L'oreal | Vegan semi-solid cosmetic composition |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0958804A2 (en) * | 1998-05-20 | 1999-11-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hair-care treatment composition |
CN1242982A (zh) * | 1998-06-15 | 2000-02-02 | 莱雅公司 | 含聚有机硅氧烷和丙烯酸三元共聚物的化妆品组合物,以及该组合物用于处理角质物质的应用 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2814601A (en) * | 1954-04-29 | 1957-11-26 | Dow Corning | Organopolysiloxane adhesive and pressure-sensitive adhesive tape containing same |
DE1017883B (de) * | 1954-07-08 | 1957-10-17 | Fellows Gear Shaper Co | Schalt- und Vorschubeinrichtung fuer Zahnradherstellungsmaschinen |
JPS61158910A (ja) | 1984-12-29 | 1986-07-18 | Shiseido Co Ltd | 皮膚化粧料 |
US5063254A (en) * | 1988-04-04 | 1991-11-05 | Loctite Corporation | MTQ/polysiloxane hybrid resins, method of making the same, and coating/potting compositions containing the same |
EP0336633B1 (en) | 1988-04-04 | 1996-08-14 | Loctite Corporation | MTQ/polysiloxane hybrid resins, method of making the same, and coating/potting compositions containing the same |
US5075103A (en) * | 1990-07-06 | 1991-12-24 | Dow Corning Corporation | Hair fixatives comprising nonpolar silsesquioxanes |
US5085859A (en) * | 1990-07-06 | 1992-02-04 | Dow Corning Corporation | Hair fixatives |
JP2992564B2 (ja) | 1990-09-28 | 1999-12-20 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | 毛髪化粧料 |
JP2636538B2 (ja) * | 1991-04-09 | 1997-07-30 | 東芝シリコーン株式会社 | 化粧料 |
JPH0672085A (ja) | 1992-08-25 | 1994-03-15 | Dainippon Printing Co Ltd | 情報記録媒体 |
US5330747A (en) * | 1993-02-03 | 1994-07-19 | Dow Corning Corporation | Cosmetics with enhanced durability |
JPH07330536A (ja) | 1994-06-02 | 1995-12-19 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
IL115693A (en) | 1994-10-25 | 2000-08-13 | Revlon Consumer Prod Corp | Cosmetic compositions with improved transfer resistance |
US6406683B1 (en) * | 1995-11-07 | 2002-06-18 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
US6071503A (en) * | 1995-11-07 | 2000-06-06 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
PL326679A1 (en) | 1995-11-07 | 1998-10-12 | Procter & Gamble | Cosmetic compositions resistant to handling |
US6139823A (en) * | 1995-11-07 | 2000-10-31 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
US5837223A (en) * | 1996-08-12 | 1998-11-17 | Revlon Consumer Products Corporation | Transfer resistant high lustre cosmetic stick compositions |
JPH10237175A (ja) | 1996-11-22 | 1998-09-08 | General Electric Co <Ge> | 芳香放出性の非揮発性ポリマー状シロキサン |
JP2002097366A (ja) * | 2000-06-19 | 2002-04-02 | L'oreal Sa | 化粧品組成物 |
FR2813185B1 (fr) * | 2000-08-30 | 2003-02-14 | Oreal | Composition cosmetique sans transfert comprenant un compose non volatil silicone, une huile hydrocarbonee non volatile et une phase particulaire inerte |
KR200227881Y1 (ko) * | 2000-09-29 | 2001-06-15 | 주식회사이오니아테크놀로지 | 치과치료용 영상저장장치 |
US8080257B2 (en) * | 2000-12-12 | 2011-12-20 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using |
KR100376087B1 (ko) | 2000-12-28 | 2003-03-15 | 주식회사 태평양 | 유화제를 함유하지 않는 유중수형 화장료 조성물 및 이의제조방법 |
US20030039620A1 (en) | 2001-05-04 | 2003-02-27 | Rodriguez Victor Ruben | Transfer resistant, non-tacky, liquid cosmetic compositions for covering skin discolorations and imperfections |
US6552160B2 (en) * | 2001-05-14 | 2003-04-22 | Arizona Chemical Company | Ester-terminated poly(ester-amides) useful for formulating transparent gels in low polarity fluids |
JP4139114B2 (ja) | 2002-02-04 | 2008-08-27 | 松下電器産業株式会社 | デジタルコンテンツ管理装置およびデジタルコンテンツ管理プログラム |
US20040180011A1 (en) * | 2003-03-13 | 2004-09-16 | Wacker Chemical Corporation | Cosmetic formulation comprising alkyl phenyl silsesquioxane resins |
CN1914251B (zh) | 2004-02-02 | 2012-03-28 | 陶氏康宁公司 | Mq-t丙基硅氧烷树脂 |
US7482419B2 (en) * | 2004-04-12 | 2009-01-27 | Dow Corning Corporation | Silsesquioxane resin wax |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0958804A2 (en) * | 1998-05-20 | 1999-11-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hair-care treatment composition |
CN1242982A (zh) * | 1998-06-15 | 2000-02-02 | 莱雅公司 | 含聚有机硅氧烷和丙烯酸三元共聚物的化妆品组合物,以及该组合物用于处理角质物质的应用 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111801369A (zh) * | 2018-12-28 | 2020-10-20 | 浙江三时纪新材科技有限公司 | 一种在加热时无刺激性气味的聚硅氧烷粉体及其制备方法 |
CN111801369B (zh) * | 2018-12-28 | 2021-05-18 | 浙江三时纪新材科技有限公司 | 一种在加热时无刺激性气味的聚硅氧烷粉体及其制备方法 |
Also Published As
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