JPH1059984A - 縮合されたアルキルアルコキシシランのオリゴマー混合物 - Google Patents
縮合されたアルキルアルコキシシランのオリゴマー混合物Info
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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- B01J2/00—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
- B01J2/30—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic using agents to prevent the granules sticking together; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
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- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 縮合されたアルキルアルコキシシランのオリ
ゴマー混合物 【解決手段】 ２重量％未満の遊離アルコールを含有
し、かつ縮合されたアルコキシシランが、一般式Ｉ： 【化１】 及び／又は一般式ＩＩ： 【化２】 に相当する、一様に、又は種々に、かつ鎖状又は環状縮
合されていてよいアルキルアルコキシシランからなるオ
リゴマー混合物。
ゴマー混合物 【解決手段】 ２重量％未満の遊離アルコールを含有
し、かつ縮合されたアルコキシシランが、一般式Ｉ： 【化１】 及び／又は一般式ＩＩ： 【化２】 に相当する、一様に、又は種々に、かつ鎖状又は環状縮
合されていてよいアルキルアルコキシシランからなるオ
リゴマー混合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、鎖式及び／又は環
式縮合されたアルキルアルコキシシランのオリゴマー混
合物、その製法及びその使用に関する。
式縮合されたアルキルアルコキシシランのオリゴマー混
合物、その製法及びその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキルトリアルコキシシランは、加水
分解の際に、アルコールを遊離する。量にして、例え
ば、オクチルトリエトキシシランでのこの加水分解アル
コールは、使用トリアルコキシシランの約５０重量％で
ある。従って、多くの使用が、アルキルトリアルコキシ
シランに関して閉ざされたままであるか、又はこのこと
により、例えば、必要な爆発防止又は経済的な理由か
ら、悪影響を受けている−略語：ＶＯＣ＝揮発性有機化
合物。しかし、使用技術的観点から往々にして、純粋な
アルキルトリアルコキシシランの特性に似た特性を有す
るが、前記の欠点を甘受する必要の無い物質を使用可能
にすることが、望ましいと思われる。このような物質
は、殊に、無機表面の疎水化の際に使用することができ
る。
分解の際に、アルコールを遊離する。量にして、例え
ば、オクチルトリエトキシシランでのこの加水分解アル
コールは、使用トリアルコキシシランの約５０重量％で
ある。従って、多くの使用が、アルキルトリアルコキシ
シランに関して閉ざされたままであるか、又はこのこと
により、例えば、必要な爆発防止又は経済的な理由か
ら、悪影響を受けている−略語：ＶＯＣ＝揮発性有機化
合物。しかし、使用技術的観点から往々にして、純粋な
アルキルトリアルコキシシランの特性に似た特性を有す
るが、前記の欠点を甘受する必要の無い物質を使用可能
にすることが、望ましいと思われる。このような物質
は、殊に、無機表面の疎水化の際に使用することができ
る。
【０００３】ヨーロッパ特許出願第０５１８０５７号明
細書出願から、オリゴマー化度０〜８を有するシロキサ
ンオリゴマーの混合物が公知であり、その際、このシロ
キサンは、Ｓｉ−原子１個当たり、せいぜい１個のビニ
ル基並びにメトキシ基もしくはエトキシ基及び場合によ
り１〜１８個のＣ−原子を有するアルキル基を含有す
る。更に、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第０５１８１０
５７Ａ１号明細書は、このシロキサン混合物の製法を開
示している。その官能化により、ビニル基を特徴とする
このシロキサン混合物は、殊に、熱可塑性ポリオレフィ
ンをベースとするケーブル材料を製造する際の架橋剤と
して、かつ架橋可能な有機物質との相互作用での同様の
使用で好適である。
細書出願から、オリゴマー化度０〜８を有するシロキサ
ンオリゴマーの混合物が公知であり、その際、このシロ
キサンは、Ｓｉ−原子１個当たり、せいぜい１個のビニ
ル基並びにメトキシ基もしくはエトキシ基及び場合によ
り１〜１８個のＣ−原子を有するアルキル基を含有す
る。更に、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第０５１８１０
５７Ａ１号明細書は、このシロキサン混合物の製法を開
示している。その官能化により、ビニル基を特徴とする
このシロキサン混合物は、殊に、熱可塑性ポリオレフィ
ンをベースとするケーブル材料を製造する際の架橋剤と
して、かつ架橋可能な有機物質との相互作用での同様の
使用で好適である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、殊
に、無機表面上に塗布して、親水性液体、例えば水によ
り無機表面が濡れることを充分に防ぐ、即ち、無機表面
を疎水化するのに適当で、かつ無機表面上に施与する
と、同様の条件下で濃縮された形のアルキルトリアルコ
キシシランを使用した場合に比べて、水の添加下にかな
りより少ないアルコールを遊離する液体を提供すること
である。
に、無機表面上に塗布して、親水性液体、例えば水によ
り無機表面が濡れることを充分に防ぐ、即ち、無機表面
を疎水化するのに適当で、かつ無機表面上に施与する
と、同様の条件下で濃縮された形のアルキルトリアルコ
キシシランを使用した場合に比べて、水の添加下にかな
りより少ないアルコールを遊離する液体を提供すること
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】記載の課題は、本発明に
より、請求項の記載に相応して解決される。
より、請求項の記載に相応して解決される。
【０００６】さて、例えば、オクチルトリエトキシシラ
ンから、酸性触媒の存在下での調節された加水分解反応
及び縮合反応及び後続の、減圧下での加水分解アルコー
ルの蒸留による除去により（この際、反応混合物の蒸留
による後処理を、充分に穏やかな条件下で行う）、オク
チルエトキシシロキサンの低粘度混合物が得られ、この
際、エトキシ基の含有率は、２０重量％未満であり、か
つ遊離のエタノールの含有率は、１．５重量％未満であ
り、かつ１２５℃の引火点を有する；比較：純粋なオク
チルトリエトキシシランは、１０９℃の引火点を有す
る。更に、本発明のオリゴマー混合物は、有利な方法
で、無機表面を疎水化するために好適であり、その際、
濃縮された形のアルキルトリアルコキシシランの使用と
比較して、多量のアルコールが加水分解で遊離されるこ
とは無い。
ンから、酸性触媒の存在下での調節された加水分解反応
及び縮合反応及び後続の、減圧下での加水分解アルコー
ルの蒸留による除去により（この際、反応混合物の蒸留
による後処理を、充分に穏やかな条件下で行う）、オク
チルエトキシシロキサンの低粘度混合物が得られ、この
際、エトキシ基の含有率は、２０重量％未満であり、か
つ遊離のエタノールの含有率は、１．５重量％未満であ
り、かつ１２５℃の引火点を有する；比較：純粋なオク
チルトリエトキシシランは、１０９℃の引火点を有す
る。更に、本発明のオリゴマー混合物は、有利な方法
で、無機表面を疎水化するために好適であり、その際、
濃縮された形のアルキルトリアルコキシシランの使用と
比較して、多量のアルコールが加水分解で遊離されるこ
とは無い。
【０００７】従って、本発明の目的は、鎖式及び／又は
環式縮合されたアルキルアルコキシシランのオリゴマー
混合物であり、それは、このオリゴマー混合物が、２重
量％未満の遊離アルコールを含有し、かつこの縮合され
たアルコキシシランが、一般式Ｉ：
環式縮合されたアルキルアルコキシシランのオリゴマー
混合物であり、それは、このオリゴマー混合物が、２重
量％未満の遊離アルコールを含有し、かつこの縮合され
たアルコキシシランが、一般式Ｉ：
【０００８】
【化３】
【０００９】[式中、Ｒは、３〜１８個のＣ原子、有利
に４〜１６個のＣ−原子、特に有利に６〜１０個のＣ−
原子を有するアルキルであり、Ｒ′は、メチル基又はエ
チル基又は水素原子並びにメチル基又は水素原子並びに
エチル基であり、オリゴマー化度は、２≦ｘ≦２０の範
囲であり、かつモル比[Ｓｉ／アルコキシ−基]の商は、
≧１である]及び／又は一般式ＩＩ：
に４〜１６個のＣ−原子、特に有利に６〜１０個のＣ−
原子を有するアルキルであり、Ｒ′は、メチル基又はエ
チル基又は水素原子並びにメチル基又は水素原子並びに
エチル基であり、オリゴマー化度は、２≦ｘ≦２０の範
囲であり、かつモル比[Ｓｉ／アルコキシ−基]の商は、
≧１である]及び／又は一般式ＩＩ：
【００１０】
【化４】
【００１１】[式中、Ｒは、３〜１８個のＣ原子、有利
に４〜１６個のＣ−原子、特に有利に６〜１０個のＣ−
原子を有するアルキルであり、Ｒ′は、メチル基又はエ
チル基又は水素原子並びにメチル基又は水素原子並びに
エチル基であり、ｘ≧３のオリゴマー化度であり、かつ
モル比[Ｓｉ／アルコキシ−基]の商は、≧１である]に
相当することを特徴とする。
に４〜１６個のＣ−原子、特に有利に６〜１０個のＣ−
原子を有するアルキルであり、Ｒ′は、メチル基又はエ
チル基又は水素原子並びにメチル基又は水素原子並びに
エチル基であり、ｘ≧３のオリゴマー化度であり、かつ
モル比[Ｓｉ／アルコキシ−基]の商は、≧１である]に
相当することを特徴とする。
【００１２】本発明のオリゴマー混合物は、０．０１重
量％を上回り、かつ２０重量％を下回る（これらの値
は、それぞれ、前記のオリゴマー混合物の重量に対す
る）アルコキシ基含有率を有するのが有利である。
量％を上回り、かつ２０重量％を下回る（これらの値
は、それぞれ、前記のオリゴマー混合物の重量に対す
る）アルコキシ基含有率を有するのが有利である。
【００１３】更に、本発明のオリゴマー混合物は、一般
式中でＲとして表される、それぞれ同じ鎖長を有するア
ルキル基を有するのが有利である。殊に、Ｒは、オクチ
ル基である。
式中でＲとして表される、それぞれ同じ鎖長を有するア
ルキル基を有するのが有利である。殊に、Ｒは、オクチ
ル基である。
【００１４】本発明のオリゴマー混合物は、１００ｍＰ
ａ・ｓ未満の粘度を有するのが有利である。
ａ・ｓ未満の粘度を有するのが有利である。
【００１５】更に、本発明の目的は、使用シランが、３
〜１８個のＣ−原子を有するアルキル基及びアルコキシ
基としてのメトキシ及び／又はエトキシ基を有するアル
キルトリアルコキシシランを、Ｓｉ１モル当たり１モル
を上回る水の使用下に、かつ触媒としてのＨＣｌの使用
下に加水分解及び縮合し、得られた反応混合物を、減圧
下、９５℃未満の缶温度(Sumpftemperatur)で蒸留によ
り後処理することによる、請求項１に記載のオリゴマー
混合物の製法である。
〜１８個のＣ−原子を有するアルキル基及びアルコキシ
基としてのメトキシ及び／又はエトキシ基を有するアル
キルトリアルコキシシランを、Ｓｉ１モル当たり１モル
を上回る水の使用下に、かつ触媒としてのＨＣｌの使用
下に加水分解及び縮合し、得られた反応混合物を、減圧
下、９５℃未満の缶温度(Sumpftemperatur)で蒸留によ
り後処理することによる、請求項１に記載のオリゴマー
混合物の製法である。
【００１６】本発明の方法では、使用アルキルトリアル
コキシシランの加水分解及び縮合を、希釈剤並びに溶剤
としてメタノール及び／又はエタノールを使用して実施
するのが好適である。溶剤の量を、通常、単相混合物が
生ずるように選択する。
コキシシランの加水分解及び縮合を、希釈剤並びに溶剤
としてメタノール及び／又はエタノールを使用して実施
するのが好適である。溶剤の量を、通常、単相混合物が
生ずるように選択する。
【００１７】オクチルトリエトキシシランの加水分解の
ために、本発明の方法では、例えば、シラン１モル当た
り水１．２モルを使用することができる。
ために、本発明の方法では、例えば、シラン１モル当た
り水１．２モルを使用することができる。
【００１８】本発明の方法では通常、反応混合物の後続
蒸留後処理で、再び、ほぼ定量的に除去することができ
る加水分解触媒として、ＨＣｌを使用するのが有利であ
る。しかし、その他の酸を触媒として使用することもで
きる。
蒸留後処理で、再び、ほぼ定量的に除去することができ
る加水分解触媒として、ＨＣｌを使用するのが有利であ
る。しかし、その他の酸を触媒として使用することもで
きる。
【００１９】加水分解反応及び縮合反応を、本発明の方
法では、通常、穏やかに、１０〜８０℃、特に３０〜７
８℃の範囲の温度で実施するのが有利である。反応は、
保護ガス下でも実施することができる。更に、反応を、
常圧下に実施するのが適当である。
法では、通常、穏やかに、１０〜８０℃、特に３０〜７
８℃の範囲の温度で実施するのが有利である。反応は、
保護ガス下でも実施することができる。更に、反応を、
常圧下に実施するのが適当である。
【００２０】加水分解反応及び縮合反応を、本発明の方
法では、撹拌下に、１〜２時間かけて実施するのが有利
である。
法では、撹拌下に、１〜２時間かけて実施するのが有利
である。
【００２１】こうして得られた反応混合物を、本発明の
方法では蒸留により、減圧下に後処理する。その際、同
じく充分に穏やかな条件下で、遊離のアルコール量の大
部分の除去を行い、好適には、同時に触媒成分も一緒に
排出させる。この蒸留による後処理では、缶温度は、殊
に、９０℃を上回るべきではない。反応混合物を、不活
性ガス流、例えば窒素の供給下に、後処理するのが有利
である。蒸留による後処理の残留物として、本発明の生
成物が、澄明な低粘度の液体として得られる。
方法では蒸留により、減圧下に後処理する。その際、同
じく充分に穏やかな条件下で、遊離のアルコール量の大
部分の除去を行い、好適には、同時に触媒成分も一緒に
排出させる。この蒸留による後処理では、缶温度は、殊
に、９０℃を上回るべきではない。反応混合物を、不活
性ガス流、例えば窒素の供給下に、後処理するのが有利
である。蒸留による後処理の残留物として、本発明の生
成物が、澄明な低粘度の液体として得られる。
【００２２】本発明のオリゴマー混合物の特別な利点
は、その引火点が、相応する純粋なアルキルトリアルコ
キシシラン又はそのアルコール溶液の引火点を上回るこ
とでもある。例えば、本発明のオリゴマー混合物の引火
点は、１００℃、特に１１０℃を上回るのが有利であ
る。
は、その引火点が、相応する純粋なアルキルトリアルコ
キシシラン又はそのアルコール溶液の引火点を上回るこ
とでもある。例えば、本発明のオリゴマー混合物の引火
点は、１００℃、特に１１０℃を上回るのが有利であ
る。
【００２３】更に、本発明の目的は、請求項１に記載の
本発明のオリゴマー混合物又は請求項７により製造され
るオリゴマー混合物を、無機表面の疎水化のために使用
することである。
本発明のオリゴマー混合物又は請求項７により製造され
るオリゴマー混合物を、無機表面の疎水化のために使用
することである。
【００２４】このような無機表面を有する物質は、例え
ば次のものである：建材、例えば、コンクリート、セメ
ント、モルタル、漆喰砂岩、レンガ又は天然石の種々の
もの、更に、無機粉末、例えば、慣用の填料又は顔料、
酸化アルミニウム又は酸化アルミニウム水和物、例え
ば、アルミニウム三水和物、ケイ酸、石英、雲母、酸化
チタン、酸化ジルコン、酸化ハフニウム又は酸化チタン
水和物、酸化ジルコン水和物、酸化ハフニウム水和物、
酸化鉄もしくは酸化鉄水和物又はコバルトもしくは酸化
コバルト水和物、更に、漆喰及び粘度鉱物並びに雲母鉄
鋼、タルク、リン酸亜鉛及びメタリン酸カルシウム。
ば次のものである：建材、例えば、コンクリート、セメ
ント、モルタル、漆喰砂岩、レンガ又は天然石の種々の
もの、更に、無機粉末、例えば、慣用の填料又は顔料、
酸化アルミニウム又は酸化アルミニウム水和物、例え
ば、アルミニウム三水和物、ケイ酸、石英、雲母、酸化
チタン、酸化ジルコン、酸化ハフニウム又は酸化チタン
水和物、酸化ジルコン水和物、酸化ハフニウム水和物、
酸化鉄もしくは酸化鉄水和物又はコバルトもしくは酸化
コバルト水和物、更に、漆喰及び粘度鉱物並びに雲母鉄
鋼、タルク、リン酸亜鉛及びメタリン酸カルシウム。
【００２５】本発明のオリゴマー混合物を、疎水特性を
有する無機物質の製造の際に、殊に、有利には、酸化中
間相、殊に、酸化ケイ素層及び／又は酸化アルミニウム
層の施与後の粉末物質のために、使用するのが好適であ
る。
有する無機物質の製造の際に、殊に、有利には、酸化中
間相、殊に、酸化ケイ素層及び／又は酸化アルミニウム
層の施与後の粉末物質のために、使用するのが好適であ
る。
【００２６】
【実施例】本発明を次の例で詳述する： 例 真空装置、配量装置及び蒸留装置並びに窒素供給管を有
する４ｌガラス製撹拌反応器中に、オクチルトリエトキ
シシラン２２０８ｇを予め装入し、引き続き、３２重量
％ＨＣｌ水溶液６．９ｇ及びエタノール４００ｇと予め
混合された水１６８ｇを、３０〜７０℃で常圧下に配量
導入する。澄明な混合物を、約７７℃に、弱い還流下
に、約２時間保持する。澄明な反応混合物が生じる。引
き続き、４００ミリバールから約５ミリバールまでに低
下する圧力での真空及び９５℃未満の缶温度の適用下
に、同時に窒素流を供給して、エタノールを留去する
（約７時間）。次の特性を有する生成物１５５０ｇを単
離する。
する４ｌガラス製撹拌反応器中に、オクチルトリエトキ
シシラン２２０８ｇを予め装入し、引き続き、３２重量
％ＨＣｌ水溶液６．９ｇ及びエタノール４００ｇと予め
混合された水１６８ｇを、３０〜７０℃で常圧下に配量
導入する。澄明な混合物を、約７７℃に、弱い還流下
に、約２時間保持する。澄明な反応混合物が生じる。引
き続き、４００ミリバールから約５ミリバールまでに低
下する圧力での真空及び９５℃未満の缶温度の適用下
に、同時に窒素流を供給して、エタノールを留去する
（約７時間）。次の特性を有する生成物１５５０ｇを単
離する。
【００２７】遊離のエタノール（ガスクロマトグラフィ
ーによる）：１．３重量％ Ｓｉ１モルあたりエトキシ基０．８モル（1Ｈ−ＮＭ
Ｒ） 粘度：３８．８ｍＰａ・ｓ（ＤＩＮ５３０１５） 沸点：２８０℃ 引火点：１２５℃ 密度：０．９５ｇ／ｍｌ Ｃｌ−含有率：６６重量ｐｐｍ オリゴマー化度：３〜２０、平均モル量１１６０ｇ／モ
ル（ＧＰＣ、即ち、ゲル浸透クロマトグラフィー、ＳＦ
Ｃ、即ち、超臨界流体クロマトグラフィー）。
ーによる）：１．３重量％ Ｓｉ１モルあたりエトキシ基０．８モル（1Ｈ−ＮＭ
Ｒ） 粘度：３８．８ｍＰａ・ｓ（ＤＩＮ５３０１５） 沸点：２８０℃ 引火点：１２５℃ 密度：０．９５ｇ／ｍｌ Ｃｌ−含有率：６６重量ｐｐｍ オリゴマー化度：３〜２０、平均モル量１１６０ｇ／モ
ル（ＧＰＣ、即ち、ゲル浸透クロマトグラフィー、ＳＦ
Ｃ、即ち、超臨界流体クロマトグラフィー）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルベルト フリングス ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン デ ューラーシュトラーセ 48 (72)発明者 ミヒャエル ホルン ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン マ イゼンライン 11 (72)発明者 ペーター イェンクナー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ リードリッヒ−エーベルト−シュトラーセ ８／22 (72)発明者 ラルフ ラーフェン ドイツ連邦共和国 ニーダードッセンバッ ハ タールマットシュトラーセ 16 (72)発明者 ヤロスラフ モンキーヴィチュ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブ ルステルシュトラーセ ２ アー
Claims (12)
- 【請求項１】 一様に、又は種々に、かつ鎖式又は環式
縮合されていてよいアルキルアルコキシシランからなる
オリゴマー混合物において、このオリゴマー混合物は、
２重量％未満の遊離アルコールを含有し、かつこの縮合
アルコキシシランは、一般式Ｉ： 【化１】 [式中、Ｒは、３〜１８個のＣ原子を有するアルキルで
あり、 Ｒ′は、メチル基又はエチル基又は水素原子並びにメチ
ル基又は水素原子並びにエチル基であり、 オリゴマー化度は、２≦ｘ≦２０の範囲であり、かつモ
ル比[Ｓｉ／アルコキシ−基]の商は、≧１である]及び
／又は一般式ＩＩ： 【化２】 [式中、Ｒは、３〜１８個のＣ原子を有するアルキル基
であり、 Ｒ′は、メチル基又はエチル基又は水素原子並びにメチ
ル基又は水素原子並びにエチル基であり、 ｘ≧３のオリゴマー化度であり、かつモル比[Ｓｉ／ア
ルコキシ−基]の商は、≧１である]に相当する、一様
に、又は種々に、かつ鎖状又は環状縮合されていてよい
アルキルアルコキシシランからなるオリゴマー混合物。 - 【請求項２】 アルコキシ基の含有率が、該オリゴマー
混合物の重量に対して、０．０１重量％を上回り、かつ
２０重量％を下回るである、請求項１に記載のオリゴマ
ー混合物。 - 【請求項３】 Ｒが、それぞれ同じ数のＣ−原子を有す
るアルキル基である、請求項１又は２に記載のオリゴマ
ー混合物。 - 【請求項４】 Ｒが、オクチル基である、請求項３に記
載のオリゴマー混合物。 - 【請求項５】 粘度が、１００ｍＰａ・ｓ未満である、
請求項１から４のいずれかに記載のオリゴマー混合物。 - 【請求項６】 引火点が、１００℃を上回る、請求項１
から５のいずれかに記載のオリゴマー混合物。 - 【請求項７】 請求項１に記載のオリゴマー混合物の製
法において、使用シランが、３〜１８個のＣ−原子を有
するアルキル基及びアルコキシ基としてのメトキシ及び
／又はエトキシ基を有するアルキルトリアルコキシシラ
ンを、Ｓｉ１モル当たり１モルを上回る水の使用下に、
かつ触媒としてのＨＣｌの使用下に加水分解及び縮合
し、かつ得られた反応混合物を、減圧下、９５℃未満の
缶温度で蒸留により後処理することを特徴とする、請求
項１に記載のオリゴマー混合物の製法。 - 【請求項８】 使用アルキルトリアルコキシシランの加
水分解及び縮合を、希釈剤並びに溶剤としてメタノール
及び／又はエタノールを使用して実施する、請求項７に
記載の方法。 - 【請求項９】 使用アルキルトリアルコキシシランの加
水分解及び縮合を、１０〜８０℃の温度で、常圧下に実
施する、請求項７又は８に記載の方法。 - 【請求項１０】 反応混合物を、不活性ガス流の供給下
に後処理する、請求項７から９のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項１１】 請求項１のオリゴマー混合物又は請求
項７により製造されたオリゴマー混合物を、無機表面の
疎水化のために使用すること。 - 【請求項１２】 請求項１１に記載のオリゴマー混合物
を、粉末物質の疎水化のために使用すること。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19624032.8 | 1996-06-17 | ||
| DE19624032A DE19624032A1 (de) | 1996-06-17 | 1996-06-17 | Oligomerengemisch kondensierter Alkylalkoxysilane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1059984A true JPH1059984A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=7797109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9158276A Pending JPH1059984A (ja) | 1996-06-17 | 1997-06-16 | 縮合されたアルキルアルコキシシランのオリゴマー混合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5932757A (ja) |
| EP (1) | EP0814110B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1059984A (ja) |
| CA (1) | CA2207977A1 (ja) |
| DE (2) | DE19624032A1 (ja) |
| PL (1) | PL320584A1 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000178449A (ja) * | 1998-10-27 | 2000-06-27 | Degussa Huels Ag | アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマ― |
| JP2006507375A (ja) * | 2002-08-22 | 2006-03-02 | デグサ アクチエンゲゼルシャフト | 充填されたおよびペルオキシド架橋ゴム配合物のカップリング剤として作用する |
| JP2008537740A (ja) * | 2005-03-24 | 2008-09-25 | 株式会社ブリヂストン | 揮発性有機化合物（ｖｏｃ）の放出が少ないシリカ補強ゴムの配合 |
| JP2013028530A (ja) * | 2002-04-26 | 2013-02-07 | Evonik Degussa Gmbh | 多孔性の鉱物質支持体の含浸法およびそのための噴霧装置の使用 |
| US8962746B2 (en) | 2007-12-27 | 2015-02-24 | Bridgestone Corporation | Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds |
| US9365700B2 (en) | 2007-12-31 | 2016-06-14 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
| US11401440B2 (en) | 2014-12-31 | 2022-08-02 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for adhering steel alloy to rubber |
Families Citing this family (73)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6140445A (en) | 1998-04-17 | 2000-10-31 | Crompton Corporation | Silane functional oligomer |
| DE19830128A1 (de) | 1998-07-06 | 2000-02-10 | Degussa | Oberflächenmodifizierte Flammschutzmittel, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19834990B4 (de) * | 1998-08-03 | 2005-09-15 | Degussa Ag | Acryloxypropyl- oder Methacryloxypropyl-Gruppen enthaltende Siloxan-Oligomere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19848351A1 (de) | 1998-10-21 | 2000-04-27 | Degussa | Vernetzbare Polymere, Verfahren zu deren Herstellung und Formkörper aus vernetzten Polymeren |
| US6541671B1 (en) | 2002-02-13 | 2003-04-01 | The Regents Of The University Of California | Synthesis of 2H- and 13C-substituted dithanes |
| JP2001114896A (ja) * | 1999-10-13 | 2001-04-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 末端加水分解性基封鎖オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| EP1195416A3 (de) * | 2000-10-05 | 2005-12-28 | Degussa AG | Polymerisierbare siliciumorganische Nanokapseln |
| EP1195417B1 (de) | 2000-10-05 | 2009-10-14 | Evonik Degussa GmbH | Siliciumorganische Nanokapseln |
| DE10056344A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE10056343A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen |
| DE10059468A1 (de) * | 2000-11-30 | 2001-11-15 | Wacker Chemie Gmbh | Organopolysiloxanharze |
| DE10100384A1 (de) * | 2001-01-05 | 2002-07-11 | Degussa | Verfahren zur Modifizierung der Funktionalität von organofunktionellen Substratoberflächen |
| EP1245627B1 (de) | 2001-03-30 | 2007-07-04 | Degussa GmbH | Siliciumorganische Nano-Mikrohybridsysteme oder Mikrohybridsysteme enthaltende Zusammensetzung für kratz- und abriebfeste Beschichtungen |
| EP1249470A3 (de) | 2001-03-30 | 2005-12-28 | Degussa AG | Hochgefüllte pastöse siliciumorganische Nano- und/oder Mikrohybridkapseln enthaltende Zusammensetzung für kratz- und/oder abriebfeste Beschichtungen |
| DE10141687A1 (de) | 2001-08-25 | 2003-03-06 | Degussa | Siliciumverbindungen enthaltendes Mittel zur Beschichtung von Oberflächen |
| DE10151264A1 (de) | 2001-10-17 | 2003-04-30 | Degussa | Aminoalkylalkoxysiloxanhaltige Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE10153803A1 (de) | 2001-11-05 | 2003-05-15 | Degussa | Korrosionsinhibitor für Stahlbeton |
| DE10212523A1 (de) | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Degussa | Lufttrocknende, silanhaltige Beschichtungsmittel |
| DE10240756A1 (de) | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Degussa Ag | Alkoxysiloxanhaltiges Trockenmittel für vernetzbare Polymermassen |
| DE10321320A1 (de) | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Degussa Ag | Organofunktionelle Siloxangemische |
| DE10330020A1 (de) * | 2003-07-03 | 2005-01-20 | Degussa Ag | Hochgefüllte Silan-Zubereitung |
| DE10336544A1 (de) * | 2003-08-05 | 2005-02-24 | Degussa Ag | Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften |
| DE10362060B4 (de) * | 2003-10-21 | 2009-07-09 | Altana Coatings & Sealants Gmbh | Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase |
| JP4304510B2 (ja) * | 2004-02-16 | 2009-07-29 | 信越化学工業株式会社 | 難燃性添加剤、並びにエマルション型コーティング剤及び難燃性組成物 |
| DE102004014216A1 (de) | 2004-03-23 | 2005-10-13 | Wacker-Chemie Gmbh | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| DE102004025767A1 (de) * | 2004-05-26 | 2005-12-22 | Degussa Ag | Stabile Lösungen von N-substituierten Aminopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung |
| DE102004037043A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften |
| DE102004037045A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-04-27 | Degussa Ag | Wässrige Silan-Nanokomposite |
| DE102004037044A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften |
| DE102004049427A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102004053384A1 (de) | 2004-11-02 | 2006-05-04 | Degussa Ag | Flüssiges, viskoses Mittel auf Basis eines organofunktionellen Silansystems zur Herstellung witterungsstabiler Schutzbeschichtungen zur Verhinderung von Verschmutzungen von Oberflächen |
| JP4548591B2 (ja) * | 2004-12-24 | 2010-09-22 | 信越化学工業株式会社 | 難燃樹脂組成物 |
| DE102005004871A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Hochviskose wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen, deren kondensierten Oligomeren, Organopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung zur Oerflächenbehandlung von anorganischen Materialien |
| DE102005004872A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung |
| CN100343311C (zh) * | 2005-06-16 | 2007-10-17 | 南京市化学工业研究设计院有限公司 | 一种乙烯基三甲氧基硅烷低聚物的制备方法 |
| DE102006003957A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung |
| DE102006003956A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen |
| DE102006013090A1 (de) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Georg-August-Universität Göttingen | Kompositwerkstoff aus Holz und thermoplastischem Kunststoff |
| CN101437830B (zh) * | 2006-06-20 | 2013-04-17 | 陶氏康宁公司 | 具有降低的卤化物含量的烷氧基硅烷的制备方法 |
| DE102006059473A1 (de) | 2006-12-14 | 2008-06-19 | Henkel Kgaa | Silylgruppen enthaltende Mischung von Prepolymeren und deren Verwendung |
| US8088853B2 (en) * | 2006-12-21 | 2012-01-03 | Millennium Inorganic Chemicals, Inc. | Polysiloxane modified titanium dioxide |
| EP1982964B1 (de) | 2007-04-20 | 2019-02-27 | Evonik Degussa GmbH | Organosiliciumverbindung enthaltende Mischung und deren Verwendung |
| US8501895B2 (en) * | 2007-05-23 | 2013-08-06 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes |
| US7915368B2 (en) * | 2007-05-23 | 2011-03-29 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes |
| DE102007038314A1 (de) * | 2007-08-14 | 2009-04-16 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen |
| DE102007038313A1 (de) * | 2007-08-14 | 2009-02-19 | Evonik Degussa Gmbh | Anorganisch-modifizierte Polyesterbindemittelzubereitung, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102007060334A1 (de) * | 2007-08-17 | 2009-02-19 | Evonik Degussa Gmbh | Silane-basierendes und wässriges Beschichtungssystem, dessen Herstellung und Verwendung |
| DE102007040246A1 (de) | 2007-08-25 | 2009-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Strahlenhärtbare Formulierungen |
| DE102008007261A1 (de) | 2007-08-28 | 2009-03-05 | Evonik Degussa Gmbh | Wässrige Silansysteme basierend auf Bis(trialkoxysilyalkyl)aminen |
| DE102007045186A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-04-09 | Continental Teves Ag & Co. Ohg | Rückstandsfreies, schichtbildendes, wässriges Versiegelungssystem für metallische Oberflächen auf Silan-Basis |
| US7851559B2 (en) * | 2007-11-13 | 2010-12-14 | Teknor Apex Company | Soft zero halogen flame retardant thermoplastic elastomers |
| US8513371B2 (en) * | 2007-12-31 | 2013-08-20 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxanes and method of preparation |
| DE602008006681D1 (de) * | 2008-05-15 | 2011-06-16 | Evonik Degussa Gmbh | Elektronische Verpackung |
| DE102008001855A1 (de) * | 2008-05-19 | 2009-11-26 | Evonik Degussa Gmbh | Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats |
| DE102008040783A1 (de) | 2008-07-28 | 2010-02-04 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzung für Bautenschutzanwendungen basierend auf Alkylalkoxysiloxanen mit verbesserten Abperleigenschaften |
| CN102131854A (zh) | 2008-08-29 | 2011-07-20 | 赢创德固赛有限责任公司 | 在木塑料复合材料制造中使用硅烷和硅烷共混物的方法 |
| DE102008041918A1 (de) * | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Silanolkondensationskatalysatoren zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds |
| DE102008041919A1 (de) * | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Verwendung von Silicium enthaltenden Vorläuferverbindungen einer organischen Säure als Katalysator zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds |
| DE102008041920A1 (de) | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Neue Katalysatoren für die Vernetzung von funktionellen Silanen oder funktionellen Siloxanen, insbesondere mit Substraten |
| DE102009000614A1 (de) | 2009-02-04 | 2010-08-05 | Evonik Degussa Gmbh | Fluorfreie Zusammensetzung zur wasserabweisenden Beschichtung von Oberflächen mit verbesserten Abperleigenschaften |
| DE102009002477A1 (de) | 2009-04-20 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung |
| JP4893787B2 (ja) * | 2009-07-23 | 2012-03-07 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| DE102009045112A1 (de) | 2009-09-29 | 2011-03-31 | Evonik Degussa Gmbh | Mischung für zementgebundene Werkstoffe mit Easy-to-Clean-Eigenschaften |
| US8642691B2 (en) | 2009-12-28 | 2014-02-04 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
| JP2013523580A (ja) | 2010-04-01 | 2013-06-17 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 「イージー・トゥ・クリーン」特性を有する材料のための水硬性混合物 |
| DE102011007137A1 (de) | 2011-04-11 | 2012-10-11 | Evonik Degussa Gmbh | Lösung umfassend organofunktionelle Alkali-Siliconate, Silicate sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102011086362A1 (de) | 2011-11-15 | 2013-05-16 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzung umfassend Block-Co-Kondensate von Propyl-funktionellen Alkali-Siliconaten und Silicaten sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102014206359A1 (de) | 2014-04-03 | 2015-10-08 | Evonik Degussa Gmbh | VOC-arme Dialkyl-funktionelle Alkoxysiloxane, Verfahren und deren Verwendung als hydrophobierende Imprägniermittel für mineralische Baustoffe |
| CN106170520A (zh) | 2014-04-10 | 2016-11-30 | 3M创新有限公司 | 增粘和/或抑尘涂层 |
| MX2018011218A (es) | 2016-03-16 | 2018-11-22 | Construction Research & Technology Gmbh | Inhibidor de corrosion aplicado en superficie. |
| EP3243807B1 (de) | 2016-05-12 | 2018-11-14 | Evonik Degussa GmbH | Verwendung wässriger emulsionen auf basis von propylethoxysilanoligomeren als zusatz in hydraulisch abbindenden zementmischungen zur minderung des schwundverhaltens |
| KR102480348B1 (ko) * | 2018-03-15 | 2022-12-23 | 삼성전자주식회사 | 실리콘게르마늄 식각 전의 전처리 조성물 및 이를 이용한 반도체 장치의 제조 방법 |
| EP4263462A1 (de) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Evonik Operations GmbH | Verdünnungsstabile wässrige zusammensetzung zur massenhydrophobierung von mineralischen baustoffen |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3037220A1 (de) * | 1980-10-02 | 1982-04-29 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Stabile waessrige impraenierloesungen aus hydrolierten alkyltrialkoxisilanan |
| US4950779A (en) * | 1989-12-04 | 1990-08-21 | General Electric Company | Nonaqueous method for making silicone oligomers |
| US5346968A (en) * | 1990-04-21 | 1994-09-13 | Basf Aktiengesellschaft | Oligosiloxanes and reinforced thermoplastic and ceramic materials obtainable therewith |
| US5112393A (en) * | 1990-10-09 | 1992-05-12 | Prosoco, Inc. | Method of rendering masonry materials water repellent with low voc organoalkoxysilanes |
| EP0518057B1 (de) * | 1991-06-08 | 1998-07-29 | Hüls Aktiengesellschaft | Gemische kettenförmiger und cyclischer Siloxan-Oligomerer, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung |
| US5225510A (en) * | 1992-07-15 | 1993-07-06 | Dow Corning Corporation | Masonry treating composition and method |
| US5348760A (en) * | 1993-10-12 | 1994-09-20 | Aluminum Company Of America | Surface treated ceramic powders |
| US5543173A (en) * | 1993-10-12 | 1996-08-06 | Aluminum Company Of America | Surface treating aluminum trihydrate powders with prehydrolized silane |
| DE69429335T2 (de) * | 1994-03-31 | 2002-08-22 | Sivento Inc., Parsippany | Verfahren zur Herstellung stabiler wässriger Silan-Zusammensetzungen |
| DE4443824A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Huels Chemische Werke Ag | Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| US5563231A (en) * | 1995-06-06 | 1996-10-08 | Bayer Corporation | Capped silanes and their application to textile substrates |
-
1996
- 1996-06-17 DE DE19624032A patent/DE19624032A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-28 EP EP97108564A patent/EP0814110B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-28 DE DE59703030T patent/DE59703030D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-16 JP JP9158276A patent/JPH1059984A/ja active Pending
- 1997-06-16 PL PL97320584A patent/PL320584A1/xx unknown
- 1997-06-16 CA CA002207977A patent/CA2207977A1/en not_active Abandoned
- 1997-06-17 US US08/877,556 patent/US5932757A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000178449A (ja) * | 1998-10-27 | 2000-06-27 | Degussa Huels Ag | アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマ― |
| JP2012092106A (ja) * | 1998-10-27 | 2012-05-17 | Evonik Degussa Gmbh | アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマー |
| JP2013028530A (ja) * | 2002-04-26 | 2013-02-07 | Evonik Degussa Gmbh | 多孔性の鉱物質支持体の含浸法およびそのための噴霧装置の使用 |
| JP2006507375A (ja) * | 2002-08-22 | 2006-03-02 | デグサ アクチエンゲゼルシャフト | 充填されたおよびペルオキシド架橋ゴム配合物のカップリング剤として作用する |
| JP4824310B2 (ja) * | 2002-08-22 | 2011-11-30 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 充填されたおよびペルオキシド架橋ゴム配合物のカップリング剤として作用する |
| JP2008537740A (ja) * | 2005-03-24 | 2008-09-25 | 株式会社ブリヂストン | 揮発性有機化合物（ｖｏｃ）の放出が少ないシリカ補強ゴムの配合 |
| US9403969B2 (en) | 2005-03-24 | 2016-08-02 | Bridgestone Corporation | Compounding silica-reinforced rubber with low volatile organic compound (VOC) emission |
| US8962746B2 (en) | 2007-12-27 | 2015-02-24 | Bridgestone Corporation | Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds |
| US9447244B2 (en) | 2007-12-27 | 2016-09-20 | Bridgestone Corporation | Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds |
| US9365700B2 (en) | 2007-12-31 | 2016-06-14 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
| US11401440B2 (en) | 2014-12-31 | 2022-08-02 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for adhering steel alloy to rubber |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2207977A1 (en) | 1997-12-17 |
| US5932757A (en) | 1999-08-03 |
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| EP0814110A1 (de) | 1997-12-29 |
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