JP2008537740A - 揮発性有機化合物(voc)の放出が少ないシリカ補強ゴムの配合 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2005年3月24日出願の米国特許仮出願シリアル番号第60/664,757号の優先権を主張するものであり、これを本願に引用して援用する。
(n−オクチルアルコキシ変性シルセスキオキサン(オクチル−AMS)の調製)
3つの別々の反応で、すなわち(A)25℃で撹拌して、(B)25℃で撹拌して、(C)60℃で撹拌せずに、11.06g(40mmol)のオクチルトリエトキシシラン(OTES)に、12N塩酸6.5ml含む155mlのメタノールを加える。これら各反応により、16時間後には、ほぼ等しい高収率の生成物が得られた。生成物の大部分(〜90%)は、下層を分液漏斗で分離することにより単離した。原料の残りの〜10%は、水とシクロヘキサンにより抽出し、50℃、0.1mmHgで少なくとも6時間乾燥した。これら反応の概要を表1に示す。
(半連続合成法によるn−オクチルアルコキシ変性シルセスキオキサン(オクチル−AMS)の調製)
この実施例においては、無水エタノール375ml、12N塩酸17.9ml(0.215mol)及びOTES27.64g(0.100mol)を1Lの分液漏斗中で混合し、25℃で放置する。生成物を除去し、表3に示すとおり、更にトリアルコキシシロキサンと水を加えた。
(オクチルトリクロロシランの使用)
塩酸を加えず、OTESをオクチルトリクロロシラン(OTCS)と水に取り替えたのを除いて、実施例2の手順を使用した。表4中のデータは、形成した生成物のおよその重量を、時間と2種類のOTCSを添加した後に得られたファイナルの全量との関数として示している。
(オクチルアルコキシ変性シルセスキオキサン(co−AMS)への10モル%のメルカプトプロピル基の調製)
実施例3による反応溶媒混合物を、23.09gのOTCS、3mlの水、及び1.58g(8mmol)の3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(MPS)を追加投入して更に処理し、10モル%のメルカプトプロピル官能基を添合した。時間の関数として得た相分離した生成物の概要を表5に示す。
(基本的な触媒類の使用)
(高レベルの水酸化ナトリウム(5A))
塩酸触媒を水酸化ナトリウム溶液(0.228mol)と置換したのを除いて、OTES(0.1mol)と共に実施例2の手順を用いた。かかる手順を用いて、加水分解したシロキサンのナトリウム塩を、一晩、速やかに形成させた。次に、混合物を中和反応しシクロヘキサンで抽出することによりこの生成物を分離した。表6に示すように、高い収率が得られ、このことから、29SiのNMRスペクトルが高レベルの複雑な環化縮合生成物を示すことが分かった。保持していたエタノール濃度は、0.251%であった。
触媒レベルの水酸化ナトリウム(0.63mmol)を用いると、より少ない不溶性ナトリウム塩が、72時間の反応中にゆっくりと形成された。かかる分析によれば、上記の(5A)で実行したのと同様に、収率及び構造に関してほぼ同一の結果であった。しかしながら、29SiのNMRは、若干異なる縮合生成物類の混合物が生成したことを表している。
DBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)3g(2.07mmol)を触媒として用いたのを除いて、上記(5A)の手順を繰り返した。はっきりと見えるゲル生成物が得られたが、これはシクロヘキサンと塩酸による抽出後に液体となった。真空乾燥後の収率は約90%であった。NMR分析では、上記(5A)と同様のスペクトルを示し、全加水分解により1.68%のエタノールが同定された。
(3−クロロプロピルトリエトキシシランの使用)
実施例2と同様に反応性シロキサンとして3−クロロプロピルトリエトキシシラン(CPS)を用いたところ、26時間後に均一溶液が得られた。反応混合物を30%増加させるために更に水を付加したところ、上記高度に縮合したシロキサンの調製と大体同じ速度で、所望の相分離が生じた。アルコールのレベルが0.615%であることが測定され、29SiのNMRは他の酸触媒による縮合と同等であった。
(CPS縮合生成物のブロック化メルカプト官能基への部分的転換)
チオ酢酸5.44mL(5.81g、0.764mol)を、0℃に冷却した28.5mLの21%ナトリウムエトキシドのエタノール溶液(24.74g、74mmol)に加え、チオ酢酸ナトリウム溶液を調製した。pHは、試薬を用いて7から8の範囲に調整した。この溶液に、実施例6の22g(0.169mol)のCPS縮合生成物を含む冷却したテトラヒドロフラン(THF)溶液50mLを加えた。室温に暖めた後に、水とシクロヘキサンで抽出することにより、所望の部分転換した(〜50%)ブロック化アセチルメルカプトプロピルシロキサンを得た。
((10%)ブロック化メルカプトアルコキシシランとオクチルトリアルコキシシランを用いるAMSの合成)
実施例2と同様の手順において、43.69g(0.157mol)のOTES、オクタノイル−3−メルカプトプロピルトリエトキシシランであるNXT(商標)(クロンプトングリーンビッチ(Crompton Greenwich)、コネチカット)5.73g(16mmol)、及び26.8mL(0.322mol)の12N塩酸を1Lの分液漏斗に加えた。室温で一晩放置した後、下層を分離し真空乾燥することにより、反応物から予想された共縮合シロキサンが収率96%で生じた。分析によれば、完全加水分解により4.04%のエタノールを示した。NMRは、前記酸触媒により調製した物と一致していた。結果として生じた生成物は、オクチル−co−オクタノイルブロック化メルカプトプロピルAMS(co−AMS−Oct−Mer)であった。
(33%ブロック化されたメルカプトシランアルコキシシラン共縮合物の調製)
27.67g(0.10mol)のOTESと18.38g(50mmol)のNXT(商標)を実施例8で得られた溶媒混合物に加えた。一晩の後、完全に転換した33%の目的共縮合物が得られた。
(10%MSのOTES溶液からの共縮合による調製)
実施例9の手順を用いて、52.65g(0.190mol)のOTESと4.05g(21mmol)の3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(MS)を、675mLの反応溶媒と塩酸触媒を含む1Lの分液漏斗に加えた。一晩静置した後、10モル%のMSを含む共縮合物を分離、乾燥した。分析によれば、完全加水分解により4.31%のエタノールが得られることを示していた。NMRスペクトルは、期待していた生成物を示していた。
(10%MSのフェニルトリエトキシシラン溶液からの共縮合物の調製)
実施例2と同様の手順において、49.11g(0.248mol)のフェニルトリエトキシシラン(PTMS)、6.42g(33mmol)の3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(MS)、100mLの水及び26.8mL(0.322mol)の12N塩酸を、560mLの無水エタノールを含む分液漏斗に加えた。一晩後、相分離しなかった。更に150mLの水を加えたところ、縮合物は乳状の懸濁液となった。室温で一晩定置した後、下層を分離、真空乾燥することにより、反応物から収率〜95%で予期した共縮合シロキサンが得られた。
(MSのオクチルトリクロロシラン溶液からの共縮合物の調製)
実施例3と同様の手順において、23.09g(0.100mol)のオクチルトリクロロシラン、1.58g(8mmol)の3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(MS)及び18.5mLの水を、375mLのエタノールを含む分液漏斗に加えた。振盪後、所望の生成物が曇った不溶性の物質としてゆっくりと形成され、漏斗の底部で相分離した。3日後、両層は透明になり、少量の反応溶媒と共に分離し、20.65gの無臭のオクチル−co−メルカプトプロピルAMSを生じた。50℃に加熱し0.05mmHgで16時間真空乾燥することにより、酸及びアルコールを含まない生成物を得た。生成物のNMRスペクトルは期待した通りであった。生成物は、オクチル−co−メルカプトプロピルAMS(co−AMS−Mer)であった。
(縮合したシロキサン縮合生成物の29SiNMR分析)
上記実施例で得られた生成物は、例えば一つの純粋な成分のスペクトルとして同定できない数多くの構造を有しているアルコキシ変性シルセスキオキサン類の縮合生成物である。しかしながら、異なる百万分の一(ppm)領域の29SiNMRの強度は縮合生成物の分布の評価に使用できる。比較するために、−47から−77ppmの領域を含むスペクトルをそれぞれ5ppmの区間を含む部分に分割して、得られたか又は文献に報告されている、より完全なPOSS構造と比較した。かかる比較を表6に明らかにする。
(シリカ補強ゴム中でのAMSの評価)
実施例2で調製したAMS生成物を、ゴム組成物中での使用に関して評価した。3つのゴムストックを表7に示した配合により、シリカ及びAMS(ストック1)、OTES(比較ストック2)、又はシリカを含まないカップリング添加物もしくはシリカ分散添加物(比較ストック1)、と共に配合した。
グリーン(未加硫)ストック及び加硫したストックについてアルコール含有量を測定した。グリーンストックの配合中にVOCとして放出されたアルコールの量は、シリカ分散剤を使用して配合物に最初に導入した、アルコールに加水分解できるアルコキシシランの理論量から、各グリーンストックに残存している利用可能なアルコールの量を引くことにより得た。表8の結果から示されるように、OTESを含む未加硫の比較ストック2は、配合後に加水分解してアルコールにできるアルコキシシランを約50%保持していた。OTESを含むストックの配合中にVOCとして放出されるアルコールは、サンプルの約0.933%に相当する。
実施例14で調製したグリーンストックのムーニー粘度(ML4)を評価した。ムーニー粘度の測定は、130℃で大ローターを用い、ローターが4分間回転した時のトルクを記録することにより行った。ストックはローターの運転開始前に130℃で1分間予備加熱した。
(シリカ充填ゴム中でのco−AMS−メルカプト配合物及びイミダゾール触媒の評価)
実施例8及び10で得られる生成物であるオクチル−co−オクタノイルブロック化メルカプトプロピルAMS(co−AMS−Oct−Mer)及びオクチル−co−メルカプトプロピルAMS(co−AMS−Mer)を、それぞれゴムストック中で混合した。また、この実施例において、アルコキシ変性シルセスキオキサン及びシリカ充填剤間の反応を促進する触媒であるイミダゾールの使用について評価した。ゴム配合物の成分、並びにマスターバッチ、リミル及びファイナル段階での落下温度を表9に記載した。配合したファイナルストックは全てシート化し、続いて171℃、15分間加硫した。
ゴム配合物の加工性は、配合物のムーニー粘度及び加硫特性を試験することにより評価した。ムーニー粘度は実施例15の記載と同様に測定した。前記t5は、ムーニースコーチ測定中に5ムーニー単位増加させるために必要な時間である。これは、押し出し等の加工中に、配合物の粘度がどのくらい速く上昇するかを予測する指数として使用されている。160℃、周波数1.67Hz及び歪7%の条件でモンサントレオメーターMD2000を使用して、ストックの加硫加工を評価した。加硫加工中に、トルクが総トルクのそれぞれ2%、10%及び90%に上昇する時間であるtS2、t10、及びt90は、上記のようにして測定した。これら時間は、加硫加工中に粘度が上昇する速さ(tS2、t10)、及び加硫速度(t90)を予測するために使用されている。
全てのストック中での充填剤の凝集挙動を、実施例16で開示したのと同様にして評価した。表11に示すように、充填剤の凝集は、イミダゾール触媒を含むゴムストック3及び5、並びに触媒を含まないゴムストック2及び4の比較から明らかなように、イミダゾールの存在により大きく抑制されることが見出される。これらの結果は、追加のイミダゾールを含むゴム中では、ポリマー−充填剤相互作用の度合いがより高くなり、及び/又はシリカ疎水性の度合いがより高くなることを意味する。これらの結果は前項中の結果と一致する。
ストックの動的粘弾性の機械的性質は、実施例16に記載の手順により得た。表12に示したように、イミダゾール触媒を含むストック3及び5は、イミダゾールを含まないストック2及び4よりも−20℃でのG’及び50℃でのtanδの値が低かった。また、ストック3及び5は、ストック2及び4と同等の0℃でのtanδの値を有していた。0℃でのtanδはタイヤのウェットトラクションの予測の判断材料として、50℃でのtanδは転がり抵抗の予測の判断材料として、また−20℃でのG’はスノートラクションの予測の判断材料として使用されている。従って、イミダゾールを含むストックは、co−アルコキシ変性シルセスキオキサン又は触媒を含まない比較ストックに較べて、より優れたウェットトラクション及びスノートラクション及びより低い転がり抵抗を有することが予想された。
加硫したゴムストックの弾性を、ズウィック反発弾性試験機(Zwick rebound resilience tester)で測定した。試験片は、直径38mm、厚さ19mmの円形であった。この試験片を半サイクル変形させた。すなわち、衝撃後の跳ね返りがないインデンターを用い、衝撃により試験片を変形させた。反発弾性は、衝撃前後の機械的エネルギーの比と定義する。試験サンプルは、試験前に50℃、30分間予備加熱した。
(シリカ充填ゴム中での、AMS、AMS及びメルカプトシラン、並びにイミダゾール触媒の評価)
実施例2で調製したAMSを、実施例14に記載の方法に従い、シリカ及びカーボンブラックを含むゴムの配合中に評価した。組成物中の成分を表14に記載した。
(シリカ充填ゴム中でのAMS及びグアニジン触媒の評価)
実施例2(2L)で調製したAMSを、実施例15に記載の方法により、シリカ及びカーボンブラックを含むゴムの配合中において評価した。AMS−シリカ反応の触媒はジフェニルグアニジンであった。ジフェニルグアニジン(DPG)等のグアニジン類は、ゴムの加硫段階において、一次促進剤(例えば、スルフェンアミド、チアゾールなど)及び硫黄と共に、二次促進剤として使用できる。理論に縛られるものではないが、加硫段階において、強塩基性のグアニジン類がシリカ表面上に残っている酸性部位に結合し、硫黄−ポリマー架橋反応を生じさせるための、亜鉛、一次促進剤類及び他の加硫剤類がシリカに結合を抑制すると思われる。従って、ファイナル段階での混合中の、大部分のアルコキシシラン−シリカ反応が既に起ってしまった後に、加硫温度未満、通常120℃を超えない温度で、他の加硫物および硫黄と共に、二次促進剤として使用されるグアニジンを加える。これに対して、本発明では、加硫剤及び追加の硫黄がない場合、初期の高温混合段階において、グアニジン類等の有機強塩基がAMS−シリカ反応の触媒として働く。
(シリカ充填ゴム中での、Co−AMS−ブロック化メルカプトオクチル配合物及びアルキルスズ触媒の評価)
実施例8で得られた生成物であるオクチル−co−オクタノイルブロック化メルカプトオクチルAMS(co−AMS−Oct−Mer)をゴムストック中で配合した。また、この実施例では、二価のスズ化合物である触媒、すなわちアルコキシ変性シルセスキオキサンとシリカ充填剤との反応を促進するスズ−2−エチルヘキサノエートSn(EHA)2の使用についても評価した。ゴム配合物の成分、並びにマスターバッチ、リミル及びファイナル段階の落下温度を表19に記載する。比較するため、ストック1のゴムはSn(EHA)2を含まず、ストック2のゴムはSn(EHA)2を0.5phr含み、ストック3のゴムはSn(EHA)2を1.0phr含む。配合した全てのファイナルストックをシート化し、その後、171℃で15分間加硫した。
(シリカ充填剤ゴム中での、co−AMS−ブロック化メルカプトオクチル配合物及びアルキルジルコニウム触媒の評価)
実施例8で得た生成物であるオクチル−co−オクタノイルブロック化メルカプトプロピルAMS(co−AMS−Oct−Mer)は、ゴムストック中で混合した。また、この実施例において、二価のジルコニウム化合物の触媒であり、アルコキシ変性シルセスキオキサンとシリカ充填剤との反応を促進するジルコニウム2−エチルヘキサノエート Zr(EHA)2の使用についても評価した。ゴム配合物の成分、及びマスターバッチ、リミル及びファイナル段階での落下温度を表25に記載する。比較するために、ストック11のゴムはZr(EHA)2を含まず、ストック14のゴムはZr(EHA)2を0.5phr含み、ストック15のゴムはZr(EHA)2を1.0phr含む。混合した全てのファイナルストックをシート化し、その後、171℃で15分間加硫した。
(シリカ充填剤ゴム中での、異なるマスターバッチ落下温度とリミル落下温度を用いることによる、co−AMS−ブロック化メルカプトプロピル配合物の評価)
実施例10で得られた生成物であるオクチル−co−メルカプトプロピルAMSを、ゴムストック中で、マスターバッチでの混合中及び第一リミルでの混合中に種々の落下温度を用いて配合した。ストック16、17及び18のマスターバッチ及び第一リミルでの落下温度を表30に記載した。ゴム配合物の成分及び第二リミル及びファイナル段階での落下温度を表31に記載する。配合したファイナルストックの全てをシート化し、その後、171℃で15分間加硫した。
Claims (80)
- 下記式:
R1、R2及びR3は同じであるか又は異なっており、(i)H又は1から約20個の炭素原子を有するアルキル基、(ii)3から約20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、(iii)7から約20個の炭素原子を有するアルキルアリール基、及び(iv)R5X[式中、XはCl、Br、SH、SaR6、NR6 2、OR6、CO2H、SCOR6、CO2R6、OH、オレフィン類、エポキシド類、アミノ基、ビニル基、アクリレート類及びメタクリレート類からなる群から選択され、aは1から約8であり、R5は1から約20個の炭素原子を有するアルキレン基及び3から約20個の炭素原子を有するシクロアルキレン基からなる群から選択され、R4及びR6は1から約5個の炭素原子を有するアルキル基、3から約20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、及び7から約20個の炭素原子を有するアルキルアリール基からなる群から選択される]からなる群から選択されることを特徴とするアルコキシ変性シルセスキオキサン。 - モル分率(w+x)に対するモル分率wの割合が、約0.01から約0.50の範囲にあることを特徴とする請求項1に記載のアルコキシ変性シルセスキオキサン。
- yは、実質的に全てを酸加水分解処理した場合に、約0.05重量%から約10重量%のアルコールを遊離するアルコキシシラン成分であることを特徴とする請求項1に記載のアルコキシ変性シルセスキオキサン。
- yは、実質的に全てを酸加水分解処理した場合に、約0.5重量%から約8重量%のアルコールを遊離するアルコキシシラン成分であることを特徴とする請求項1に記載のアルコキシ変性シルセスキオキサン。
- yは、実質的に全てを酸加水分解処理した場合に、約1重量%から約6重量%のアルコールを遊離するアルコキシシラン成分であることを特徴とする請求項1に記載のアルコキシ変性シルセスキオキサン。
- 前記アルコキシ変性シルセスキオキサンのR1基、R2基及びR3基のうち少なくとも一つがエラストマーと結合しうる基であることを特徴とする請求項1に記載のアルコキシ変性シルセスキオキサン。
- R1基、R2基及びR3基のうち少なくとも一つが、メルカプトアルキル基、ブロック化メルカプトアルキル基、及び約2から約8個の硫黄原子の鎖を含む有機基からなる群から選択されることを特徴とする請求項6に記載のアルコキシ変性シルセスキオキサン。
- 前記一種以上の化合物の少なくとも一種がアルキルアルコキシ変性シルセスキオキサンを含むことを特徴とする請求項1に記載のアルコキシ変性シルセスキオキサン。
- 前記アルキルアルコキシ変性シルセスキオキサンが、オクチルアルコキシ変性シルセスキオキサン類、2−エチルヘキシルアルコキシ変性シルセスキオキサン類、フェニルアルコキシ変性シルセスキオキサン類、2−クロロプロピルアルコキシ変性シルセスキオキサン類、2−メルカプトプロピルアルコキシ変性シルセスキオキサン類、チオアシルプロピルアルコキシ変性シルセスキオキサン類、チオオクタノイルプロピルアルコキシ変性シルセスキオキサン類、及びこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項8に記載のアルコキシ変性シルセスキオキサン。
- 前記アルキルアルコキシ変性シルセスキオキサンがアルキル−co−メルカプトアルコキシ変性シルセスキオキサンを含むことを特徴とする請求項9に記載のアルコキシ変性シルセスキオキサン。
- (a)反応混合物として:
(i) 水;
(ii)アルコール;
(iii)アルキルトリアルコキシシラン、アルキルトリクロロシラン、又はこれらの混合物;及び
(iv)加水分解及び縮合触媒
を混合し、
(b)反応混合物を約0.5時間から約200時間反応させ;且つ
(c)アルコキシ変性シルセスキオキサンを回収する、アルコキシ変性シルセスキオキサン類の混合物の製造方法であって、
該アルコキシ変性シルセスキオキサン類の混合物が、本質的に反応性のアルコキシシリル基を有する開放構造のアルコキシ変性シルセスキオキサン類からなり、且つ本質的に閉鎖ケージ構造の多面体有機シルセスキオキサン類を含まないことを特徴とするアルコキシ変性シルセスキオキサン類の混合物の製造方法。 - 前記アルコールがエタノール又はメタノールであることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 前記アルキルトリアルコキシシランが、オクチルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリブトキシシラン、メチル−トリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘプチルトリエトキシシラン、ノニル−トリエトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、n−ドデシルトリアルコキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘプチル−トリメトキシシラン、ノニルトリメトキシシラン、オクタデシル−トリメトキシシラン、2−エチルヘキシル−トリエトキシシラン、及びこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 前記アルキルトリクロロシランが、オクチルトリクロロシラン、シクロヘキシルトリクロロシラン、イソブチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、メチルトリクロロシラン、プロピルトリクロロシラン、ヘキシルトリクロロシラン、ヘプチルトリクロロシラン、ノニルトリクロロシラン、オクタデシルトリクロロシラン、及びこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 前記加水分解及び縮合触媒が、塩酸、硫酸、リン酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、イミダゾール類、グアニジン類、スズ触媒類、チタン触媒類、及びこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 前記反応混合物を約0.75時間から約120時間反応させることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 前記反応混合物を約1時間から約72時間反応させることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 前記アルコキシ変性シルセスキオキサンを相分離により回収することを特徴とする請求項11に記載の方法。
- (a)エラストマー;
(b)シリカ又はシリカとカーボンブラックの混合物からなる補強性充填剤;
(c)下記式:
(d)加硫剤
を含む加硫可能なゴム配合物。 - 前記シリカが、約15phrから約120phr存在することを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 前記アルコキシ変性シルセスキオキサンが、前記シリカの量に基づいて約0.1から約20重量%存在することを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- yが、実質的に全量を酸加水分解した場合に、約0.05から約10重量%のアルコールを遊離するアルコキシ変性シルセスキオキサンのアルコキシシラン成分であることを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- yが、実質的に全量を酸加水分解した場合に、約0.1から約8重量%のアルコールを遊離するアルコキシ変性シルセスキオキサンのアルコキシシラン成分であることを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- yが、実質的に全量を酸加水分解した場合に、約1から約6重量%のアルコールを遊離するアルコキシ変性シルセスキオキサンのアルコキシシラン成分であることを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 配合中及び更なる加工中にVOCとして放出されるアルコールの量がゴム配合物の0から約0.1重量%であることを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 配合中及び更なる処理中にVOCとして放出されるアルコールの量がゴム配合物の0から約0.05重量%であることを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 更に、含硫黄カップリング剤を含むことを特徴とする請求項19に記載に記載のゴム配合物。
- 前記含硫黄カップリング剤がシリカの含有量に基づいて約0.05から約3重量%の量存在することを特徴とする請求項27に記載のゴム配合物。
- 前記含硫黄カップリング剤が、メルカプトアルキルトリアルコキシシラン類、ブロック化メルカプトアルキルアルコキシシラン類、シリカに結合したメルカプトアルキルシラン類、シリカに結合したブロック化メルカプトアルキルシラン類、ビス(トリアルコキシシリルオルガノ)テトラスルフィド類又はジスルフィド類、及びこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項27に記載のゴム配合物。
- 前記含硫黄カップリング剤が、実質的にトリアルコキシシランが存在しない状態でシリカに固定されたメルカプトシランであることを特徴とする請求項27に記載のゴム配合物。
- 更に、アルコキシシラン−シリカ反応の触媒を含むことを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 前記アルコキシシラン−シリカ反応の触媒が、水性媒体中で約10を超えるpKaを有する有機強塩基、無機強塩基、アルキルスズ触媒、ジルコニウム触媒、チタン触媒、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項31に記載のゴム配合物。
- 前記有機強塩基触媒が、強アルカリ金属アルコキシド類;グアニジン類;ヒンダードアミン類、3級アミン類;4級アンモニウム塩基類;ビス−アミノエーテル類、及び5員環から7員環である含窒素複素環、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項32に記載のゴム配合物。
- 前記含窒素複素環が置換又は非置換イミダゾールを含むことを特徴とする請求項33に記載のゴム配合物。
- 前記置換又は非置換イミダゾールが、イミダゾール、4−エチルアミノイミダゾール、2−メルカプト−1−メチルイミダゾール、1−メチルイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項34に記載のゴム配合物。
- 前記グアニジンが、トリフェニルグアニジン、ジフェニルグアニジン、ジ−o−トリルグアニジン、N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項33に記載のゴム配合物。
- 前記グアニジンがジフェニルグアニジンを含むことを特徴とする請求項33に記載のゴム配合物。
- 前記有機強塩基が0.003phrから約8phr存在することを特徴とする請求項32に記載のゴム配合物。
- 前記アルキルスズ触媒が、ブチルスズトリス(2−エチルヘキサノエート)、ビス(2−エチル−ヘキサノエート)スズ、ブチルスズクロライドジヒドロキシド、ブチルスズヒドロキシドオキシドハイドレート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジマレエート、ジブチルスズオキシド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項32に記載のゴム配合物。
- 前記アルキルスズ触媒がビス(2−エチル−ヘキサノエート)スズを含むことを特徴とする請求項32に記載のゴム配合物。
- 前記アルキルスズ触媒が、シリカの重量に基づいて約0.01重量%から約5重量%存在することを特徴とする請求項32に記載のゴム配合物。
- 前記ジルコニウム触媒が、ジルコニウム−2−エチルヘキサノエート、ジルコニウムテトラキス−(2−エチルヘキサノエート)、テトラオクチルジルコネート、ジルコニウム−n−ブトキシド、ジルコニウムt−ブトキシド、ジルコニウム ジ−n−ブトキシド(ビス−2,4−ペンタンジオネート)、ジルコニウムジイソプロポキシド−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオネート)、ジルコニウムエトキシド、ジルコニウム−2−エチルヘキソキシド、ジルコニウム−3,5−ヘプタンジオネート、ジルコニウムイソプロポキシド、ジルコニウム−2−メチル−2−ブトキシド、ジルコニウム−2,4−ペンタンジオネート、ジルコニウム−n−プロポキシド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項32に記載のゴム配合物。
- 前記ジルコニウム触媒がジルコニウム−2−エチルヘキサノエートを含むことを特徴とする請求項32に記載のゴム配合物。
- 前記ジルコニウム触媒が、シリカの重量に基づいて約0.01重量%から約5重量%の量で存在することを特徴とする請求項32に記載のゴム配合物。
- 前記チタン触媒が、チタントリメチルシロキシド、チタン(イソプロポキシド)2(2,4−ペンタンジオネート)2、チタン(ブトキシド)2(2,4−ペンタンジオネート)2、チタン(イソプロポキシド)2(エチル−アセトアセテート)2、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項32に記載のゴム配合物。
- 前記アルコキシ変性シルセスキオキサンのR1基、R2基及びR3基のうち少なくとも一つが、エラストマーに結合している基であることを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 前記アルコキシ変性シルセスキオキサンのR1基、R2基及びR3基のうち少なくとも一つが、メルカプトアルキル基、ブロック化メルカプトアルキル基、及び約2から約8個の硫黄原子の鎖を含む有機基からなる群から選択されることを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 前記一種以上のアルコキシ変性シルセスキオキサン類がアルキルアルコキシ変性シルセスキオキサンであることを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 前記アルコキシ変性シルセスキオキサンが、オクチルアルコキシ変性シルセスキオキサン類、フェニルアルコキシ変性シルセスキオキサン類、2−クロロプロピルアルコキシ変性シルセスキオキサン類、2−メルカプトプロピルアルコキシ変性シルセスキオキサン類、2−チオアシルプロピルアルコキシ変性シルセスキオキサン類及びこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 前記ゴム配合物が、更に非アルコキシシランシリカ遮蔽剤を含むことを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 前記非アルコキシシランシリカ遮蔽剤が、グリコール類、水素化されている又は水素化されていないC5若しくはC6の糖類の脂肪酸エステル類、水素化されている又は水素化されていないC5若しくはC6の糖類の脂肪酸エステル類のポリオキシエチレン誘導体類、及びこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項50に記載のゴム配合物。
- 前記エラストマーが、共役ジエンモノマーのホモポリマー、並びに共役ジエンモノマー類と芳香族モノビニルモノマー類及びトリエン類とのコポリマー及びターポリマーからなる群から選択されることを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 前記エラストマーが、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ブタジエン/イソプレンコポリマー、ブタジエン/イソプレン/スチレンターポリマー、イソプレン/スチレンコポリマー、天然ゴム、ブチルゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴム及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項19に記載のゴム配合物。
- 請求項19に記載の加硫可能なゴム配合物から製造された加硫ゴムを含む部材を少なくとも一つ具える空気入りタイヤ。
- 前記加硫ゴムが硫黄で加硫されていることを特徴とする請求項54に記載の空気入りタイヤ。
- 前記タイヤ部材が、トレッド、サブトレッド、サイドウォール、ボディプライスキン、ビードフィラー、エペックス、チェーファー、サイドウォールインサート、ワイヤーコート、インナーライナー、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項54に記載の空気入りタイヤ。
- 前記タイヤ部材がトレッドであることを特徴とする請求項54に記載の空気入りタイヤ。
- (a)(i)エラストマー;
(ii)シリカ又はシリカとカーボンブラックの混合物を含む補強性充填剤;及び
(iii)下記式:
(b)前記混合物を前記混合温度未満に冷却し、
(c)加硫が開始しない温度で前記混合物に加硫剤を混合する、
配合中のVOC放出レベルが低い加硫可能なゴム組成物の製造方法。 - 前記混合温度が約130℃から約200℃であることを特徴とする請求項58に記載の方法。
- 前記混合温度が約145℃から約190℃であることを特徴とする請求項58に記載の方法。
- 前記混合温度が約155℃から約180℃であることを特徴とする請求項58に記載の方法。
- 前記シリカが約15phrから約120phrの量で存在することを特徴とする請求項58に記載の方法。
- 前記アルコキシ変性シルセスキオキサンがシリカの量に基づいて約0.1重量%から約20重量%の量で存在することを特徴とする請求項58に記載の方法。
- yが、実質的に全てを酸加水分解処理した場合に、約0.05重量%から約10重量%のアルコールを遊離するアルコキシ変性シルセスキオキサンのアルコキシシラン成分であることを特徴とする請求項58に記載の方法。
- yが、実質的に全てを酸加水分解処理した場合に、約0.1重量%から約8重量%のアルコールを遊離するアルコキシ変性シルセスキオキサンのアルコキシシラン成分であることを特徴とする請求項58に記載の方法。
- yが、実質的に全てを酸加水分解処理した場合に、約1重量%から約6重量%のアルコールを遊離するアルコキシ変性シルセスキオキサンのアルコキシシラン成分であることを特徴とする請求項58に記載の方法。
- 配合中及び更なる加工中にVOCとして放出されるアルコールの量がゴム配合物の0から約0.1重量%であることを特徴とする請求項58に記載の方法。
- 配合中及び更なる加工中にVOCとして放出されるアルコールの量がゴム配合物の0から約0.05重量%であることを特徴とする請求項58に記載の方法。
- 前記エラストマーが、共役ジエンモノマーのホモポリマー、並びに共役ジエンモノマーと芳香族モノビニルモノマー及びトリエンとのコポリマー及びターポリマーからなる群から選択されることを特徴とする請求項58に記載の方法。
- 前記エラストマーが、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ブタジエン/イソプレンコポリマー、ブタジエン/イソプレン/スチレンターポリマー、イソプレン/スチレンコポリマー、天然ゴム、ブチルゴム、エチレン−プロプレン−ジエンゴム及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項58に記載の方法。
- 更に含硫黄カップリング剤を含むことを特徴とする請求項58に記載の方法。
- 前記含硫黄カップリング剤が存在しているシリカの量に基づいて約0.05重量%から約3重量%の量で存在することを特徴とする請求項71に記載の方法。
- 前記含硫黄カップリング剤が、メルカプトアルキルトリアルコキシシラン類、ブロック化メルカプトアルキルトリアルコキシシラン類、シリカに結合したメルカプトアルキルシラン類、シリカに結合したブロック化メルカプトアルキルシラン類、ビス(トリアルコキシシリルオルガノ)テトラスルフィド類又はジスルフィド類、及びこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項71に記載の方法。
- 前記含硫黄カップリング剤は、実質的にトリアルコキシシランが存在しない状態でシリカに固定されたメルカプトシランであることを特徴とする請求項71に記載の方法。
- 更に、アルコキシシラン−シリカ反応の触媒を含むことを特徴とする請求項58に記載の方法。
- 前記アルコキシシラン−シリカ反応の触媒が、水性媒体中で約10を超えるpKaを有する有機強塩基、無機強塩基、アルキルスズ触媒、ジルコニウム触媒、チタン触媒、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項75に記載の方法。
- 前記有機強塩基触媒が、強アルカリ金属アルコキシド類、グアニジン類、ヒンダードアミン類、3級アミン類、4級アンモニウム塩基類、ビス−アミノエーテル類、及び5員環から7員環である含窒素複素環、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項76に記載の方法。
- 前記アルキルスズ触媒が、ブチルスズトリス(2−エチルヘキサノエート)、ビス(2−エチルヘキサノエート)スズ、ブチルスズクロライドジヒドロキシド、ブチルスズヒドロキシドオキシドハイドレート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジマレエート、ジブチルスズオキシド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項76に記載の方法。
- 前記ジルコニウム触媒が、ジルコニウム−2−エチルヘキサノエート、ジルコニウムテトラキス−(2−エチルヘキサノエート)、テトラオクチルジルコネート、ジルコニウム−n−ブトキシド、ジルコニウム−t−ブトキシド、ジルコニウム−ジ−n−ブトキシド(ビス−2,4−ペンタンジオネート)、ジルコニウムジイソプロポキシド−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオネート)、ジルコニウムエトキシド、ジルコニウム−2−エチルヘキソキシド、ジルコニウム−3,5−ヘプタンジオネート、ジルコニウムイソプロポキシド、ジルコニウム−2−メチル−2−ブトキシド、ジルコニウム−2,4−ペンタンジオネート、ジルコニウム−n−プロポキシド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項76に記載の方法。
- 前記チタン触媒が、チタントリメチルトリメチルシロキシド、チタン(イソプロポキシド)2(2,4−ペンタンジオネート)2、チタン(ブトキシド)2(2,4−ペンタンジオネート)2、チタン(イソプロポキシド)2(エチルアセトアセテート)2、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする請求項76に記載の方法。
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