JPH08208997A - 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、該組成物からなる疎水性化剤および建築物保護剤、被覆剤およびシラン化剤、流動性の性質を改善するための薬剤、付着助剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッカー添加剤 - Google Patents
水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、該組成物からなる疎水性化剤および建築物保護剤、被覆剤およびシラン化剤、流動性の性質を改善するための薬剤、付着助剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッカー添加剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 できるだけ微少量の遊離アルコールを有し、
できるだけ高い引火点を有し、かつ水での希釈の際に本
質的に加水分解によってアルコールを遊離しないような
水を基礎とする本質的に溶剤不含のオルガノシラン調
剤。 【解決手段】 一般式Ｉ： Ｒ−Ｓｉ（Ｒ1）y（ＯＲ1*）3-y （Ｉ） で示される水溶性アミノアルキルアルコキシシランＱモ
ルを一般式ＩＩ： Ｒ2−Ｓｉ（ＯＲ1**）3 （ＩＩ） で示される非水溶性アルキルアルコキシシランと混合
し、前記混合物に水を添加し、この反応混合物のｐＨ値
を１〜８の値に調節し、かつ既に存在するアルコールお
よび／または反応の際に生成されるアルコールを除去す
る。 【効果】 生成物は、澄明であり、全ての割合で水と混
合可能である。アルコールの含量は、０．５重量％未満
である。生成物の引火点は、＞９５℃の値であり、水で
の後希釈の場合にも低下しない。
できるだけ高い引火点を有し、かつ水での希釈の際に本
質的に加水分解によってアルコールを遊離しないような
水を基礎とする本質的に溶剤不含のオルガノシラン調
剤。 【解決手段】 一般式Ｉ： Ｒ−Ｓｉ（Ｒ1）y（ＯＲ1*）3-y （Ｉ） で示される水溶性アミノアルキルアルコキシシランＱモ
ルを一般式ＩＩ： Ｒ2−Ｓｉ（ＯＲ1**）3 （ＩＩ） で示される非水溶性アルキルアルコキシシランと混合
し、前記混合物に水を添加し、この反応混合物のｐＨ値
を１〜８の値に調節し、かつ既に存在するアルコールお
よび／または反応の際に生成されるアルコールを除去す
る。 【効果】 生成物は、澄明であり、全ての割合で水と混
合可能である。アルコールの含量は、０．５重量％未満
である。生成物の引火点は、＞９５℃の値であり、水で
の後希釈の場合にも低下しない。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水を基礎とするオ
ルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、該組成
物からなる疎水性化剤および建築物保護剤、被覆剤およ
びシラン化剤、流動性の性質を改善するための薬剤、付
着助剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッ
カー添加剤に関する。本発明によるオルガノポリシロキ
サン含有組成物は、本質的に溶剤を含有していない。こ
の溶剤不含の組成物は、本明細書中で、脂肪族または芳
香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、グリコール、グリ
コールエーテル、エーテル、ケトン、エステル、アミド
および別の窒素化合物ならびに純粋に有機物質を基礎と
する硫黄化合物およびニトロ化合物、ならびにプロトン
（もしくは水素）不含の溶剤を１０重量ｐｐｍ以下の含
量で含有するものと理解されねばならない。これとは異
なり、プロトン含有試薬、例えば水、無機酸または有機
酸、およびアルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノールおよびイソプロパノールならびに
前記の一連の高級アルコールは、以下、有機溶剤とは見
なされないものとする。
ルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、該組成
物からなる疎水性化剤および建築物保護剤、被覆剤およ
びシラン化剤、流動性の性質を改善するための薬剤、付
着助剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッ
カー添加剤に関する。本発明によるオルガノポリシロキ
サン含有組成物は、本質的に溶剤を含有していない。こ
の溶剤不含の組成物は、本明細書中で、脂肪族または芳
香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、グリコール、グリ
コールエーテル、エーテル、ケトン、エステル、アミド
および別の窒素化合物ならびに純粋に有機物質を基礎と
する硫黄化合物およびニトロ化合物、ならびにプロトン
（もしくは水素）不含の溶剤を１０重量ｐｐｍ以下の含
量で含有するものと理解されねばならない。これとは異
なり、プロトン含有試薬、例えば水、無機酸または有機
酸、およびアルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノールおよびイソプロパノールならびに
前記の一連の高級アルコールは、以下、有機溶剤とは見
なされないものとする。
【０００２】
【従来の技術】Ｒ0が有機基でありかつＲ1がメチル基も
しくはエチル基であるような一般式：Ｒ0−Ｓｉ（Ｏ
Ｒ1）3で示されるオルガノシランは、多方面で、例えば
付着助剤、分離剤、流動性改善剤、架橋剤、疎水性化剤
として使用されている。
しくはエチル基であるような一般式：Ｒ0−Ｓｉ（Ｏ
Ｒ1）3で示されるオルガノシランは、多方面で、例えば
付着助剤、分離剤、流動性改善剤、架橋剤、疎水性化剤
として使用されている。
【０００３】生態学的、作業の安全技術的および経済的
な理由から、前記オルガノシランの使用を水性の形で行
なうことにますます移行している。この場合には、一般
に、次の問題が起こる： − 加水分解により、アルコールが遊離されること： Ｒ0−Ｓｉ（ＯＲ1）3＋３Ｈ2Ｏ → Ｒ0−Ｓｉ（ＯＨ）3＋３Ｒ1ＯＨ 遊離アルコールは、使用溶液の引火点を低下させ、した
がって必要とされる加工過程に対して耐爆発性の機械お
よび特殊な装置を使用しなければならない。毒物学的理
由から、巡回の任務に就く共働作業者は、十分に訓練さ
れなければならず、かつ保護されなければならない。更
に、消費された使用溶液は、加水分解アルコールのため
に除去の調製をするのが困難である。特殊な廃水浄化装
置が必要とされるが、しかし、廃ガス後処理装置もしく
は排気後処理装置も必要とされる。
な理由から、前記オルガノシランの使用を水性の形で行
なうことにますます移行している。この場合には、一般
に、次の問題が起こる： − 加水分解により、アルコールが遊離されること： Ｒ0−Ｓｉ（ＯＲ1）3＋３Ｈ2Ｏ → Ｒ0−Ｓｉ（ＯＨ）3＋３Ｒ1ＯＨ 遊離アルコールは、使用溶液の引火点を低下させ、した
がって必要とされる加工過程に対して耐爆発性の機械お
よび特殊な装置を使用しなければならない。毒物学的理
由から、巡回の任務に就く共働作業者は、十分に訓練さ
れなければならず、かつ保護されなければならない。更
に、消費された使用溶液は、加水分解アルコールのため
に除去の調製をするのが困難である。特殊な廃水浄化装
置が必要とされるが、しかし、廃ガス後処理装置もしく
は排気後処理装置も必要とされる。
【０００４】水中で使用すべきオルガノシランは、非水
溶性である： Ｒ0−Ｓｉ（ＯＲ1）3＋１．５Ｈ2Ｏ → Ｒ0−Ｓｉ1.5＋３Ｒ1ＯＨ その後に形成される水解物Ｒ−ＳｉＯ1.5は、ポリマー
のシリコーン樹脂として反応混合物から沈殿し、したが
って所望の使用には、もはや提供することができない。
極めて強い疎水性の性質を有するオルガノシラン、例え
ば殊に長鎖または分枝鎖状炭素骨格を有するアルキルア
ルコキシシランは、実際に極めて長時間でのみ加水分解
するが、しかし、水中で可溶性ではない。
溶性である： Ｒ0−Ｓｉ（ＯＲ1）3＋１．５Ｈ2Ｏ → Ｒ0−Ｓｉ1.5＋３Ｒ1ＯＨ その後に形成される水解物Ｒ−ＳｉＯ1.5は、ポリマー
のシリコーン樹脂として反応混合物から沈殿し、したが
って所望の使用には、もはや提供することができない。
極めて強い疎水性の性質を有するオルガノシラン、例え
ば殊に長鎖または分枝鎖状炭素骨格を有するアルキルア
ルコキシシランは、実際に極めて長時間でのみ加水分解
するが、しかし、水中で可溶性ではない。
【０００５】公知の前記欠点を緩和するために、これま
でに多種多様の方法が提起された：若干のオルガノシラ
ン、例えばアミノアルキルアルコキシシランは、実際に
水溶性であるが、しかし、有機官能性シランの多方面の
使用可能性において減縮された使用可能性のみを有す
る。例えば殊にアルキルアルコキシシラン、例えばイソ
ブチルトリメトキシシランのようなそれ自体非水溶性の
オルガノシランを基礎とする他の官能基の導入は、本明
細書中では望ましいことである。水溶性オルガノシラ
ン、例えば３−アミノプロピルトリエトキシシランから
のオルガノシラン調剤の製造のための合成の間の加水分
解アルコールの蒸留による除去方法は、公知である。僅
かなアルコール含量を有するが、いずれにせよ溶剤不含
である水を基礎とするアミノシラン系は、前記方法で得
られ、かつ例えばディナシラン（DYNASYLAN（登録商
標））１１５１の形で市場で入手可能である。
でに多種多様の方法が提起された：若干のオルガノシラ
ン、例えばアミノアルキルアルコキシシランは、実際に
水溶性であるが、しかし、有機官能性シランの多方面の
使用可能性において減縮された使用可能性のみを有す
る。例えば殊にアルキルアルコキシシラン、例えばイソ
ブチルトリメトキシシランのようなそれ自体非水溶性の
オルガノシランを基礎とする他の官能基の導入は、本明
細書中では望ましいことである。水溶性オルガノシラ
ン、例えば３−アミノプロピルトリエトキシシランから
のオルガノシラン調剤の製造のための合成の間の加水分
解アルコールの蒸留による除去方法は、公知である。僅
かなアルコール含量を有するが、いずれにせよ溶剤不含
である水を基礎とするアミノシラン系は、前記方法で得
られ、かつ例えばディナシラン（DYNASYLAN（登録商
標））１１５１の形で市場で入手可能である。
【０００６】「安定な含水シラン組成物の製造法」の発
明の名称をもつ先のなおまだ公開されていない欧州特許
出願には、水を基礎とするこの種のオルガノシラン調剤
を微少量の自体公知の非水溶性オルガノシラン、例えば
メチルトリメトキシシランまたはビニルトリメトキシシ
ランで変性することが記載されている。この方法によれ
ば、１：２．５の非水溶性成分と水溶性成分とのモル比
が達成可能である。非水溶性シランの含量がよりいっそ
う高い場合には、時間と共にゲル化する高粘稠な生成物
が形成される。使用特性は、本質的に水を基礎とする前
記オルガノシラン調剤の場合に相当する。この方法によ
れば、非水溶性オルガノシラン、例えばメチルトリメト
キシシランまたはビニルトリメトキシシランのよりいっ
そう高い含量を有する数カ月に亘っての安定な水溶液
は、得ることができない。著しく疎水性のシラン、例え
ばイソブチルトリメトキシシランの水溶液の製造は、前
記方法では不可能である。
明の名称をもつ先のなおまだ公開されていない欧州特許
出願には、水を基礎とするこの種のオルガノシラン調剤
を微少量の自体公知の非水溶性オルガノシラン、例えば
メチルトリメトキシシランまたはビニルトリメトキシシ
ランで変性することが記載されている。この方法によれ
ば、１：２．５の非水溶性成分と水溶性成分とのモル比
が達成可能である。非水溶性シランの含量がよりいっそ
う高い場合には、時間と共にゲル化する高粘稠な生成物
が形成される。使用特性は、本質的に水を基礎とする前
記オルガノシラン調剤の場合に相当する。この方法によ
れば、非水溶性オルガノシラン、例えばメチルトリメト
キシシランまたはビニルトリメトキシシランのよりいっ
そう高い含量を有する数カ月に亘っての安定な水溶液
は、得ることができない。著しく疎水性のシラン、例え
ばイソブチルトリメトキシシランの水溶液の製造は、前
記方法では不可能である。
【０００７】同様に公知技術に属する乳化方法の場合に
は、液状の非水溶性シリコーン樹脂中のそれ自体非水相
溶性のオルガノシランは、乳化剤を用いて水中に乳化さ
れる（欧州特許出願公開第２０４４２０９８号公報、欧
州特許第１０３５８６５２号明細書、米国特許第４６２
０８７８号明細書）。この場合、生成物が著量の含量の
界面活性剤を乳化剤として含有し、かつ著量のアルコー
ルが遊離しうることは、欠点である。
は、液状の非水溶性シリコーン樹脂中のそれ自体非水相
溶性のオルガノシランは、乳化剤を用いて水中に乳化さ
れる（欧州特許出願公開第２０４４２０９８号公報、欧
州特許第１０３５８６５２号明細書、米国特許第４６２
０８７８号明細書）。この場合、生成物が著量の含量の
界面活性剤を乳化剤として含有し、かつ著量のアルコー
ルが遊離しうることは、欠点である。
【０００８】水中のシラン組合せ物の調剤は、米国特許
第５０７３１９５号明細書に開示されている。シラン調
剤は、非水溶性アルキルトリアルコキシシランおよび水
溶性シラン、例えばアミノアルキルアルコキシシランか
らモル比１：２〜３：１で製造される。この米国特許明
細書の実施例の記載から認めることができるように、調
剤は、シラン混合物の化学量論的不足量での加水分解お
よび反応混合物のストリップによって減圧下に６０℃で
製造され、こうして得られたシラン調剤は、次の使用の
ために水でも希釈される。しかし、水での希釈により、
不完全な加水分解の際に残存するアルコキシ基は、相応
するアルコールの形で分離される。従って、この米国特
許明細書に開示されたシラン共水解物は、遊離アルコー
ルを著量で含有し、その上、他の量のアルコールは、加
水分解によって遊離される可能性があり、それによって
生成物の使用特性には、不利な影響が及ぼされる。
第５０７３１９５号明細書に開示されている。シラン調
剤は、非水溶性アルキルトリアルコキシシランおよび水
溶性シラン、例えばアミノアルキルアルコキシシランか
らモル比１：２〜３：１で製造される。この米国特許明
細書の実施例の記載から認めることができるように、調
剤は、シラン混合物の化学量論的不足量での加水分解お
よび反応混合物のストリップによって減圧下に６０℃で
製造され、こうして得られたシラン調剤は、次の使用の
ために水でも希釈される。しかし、水での希釈により、
不完全な加水分解の際に残存するアルコキシ基は、相応
するアルコールの形で分離される。従って、この米国特
許明細書に開示されたシラン共水解物は、遊離アルコー
ルを著量で含有し、その上、他の量のアルコールは、加
水分解によって遊離される可能性があり、それによって
生成物の使用特性には、不利な影響が及ぼされる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、できるだけ微少量の遊離アルコールを有し、できる
だけ高い引火点を有し、かつ水での希釈の際に本質的に
加水分解によってアルコールを遊離しないような水を基
礎とする本質的に溶剤不含のオルガノシラン調剤を開発
することである。
は、できるだけ微少量の遊離アルコールを有し、できる
だけ高い引火点を有し、かつ水での希釈の際に本質的に
加水分解によってアルコールを遊離しないような水を基
礎とする本質的に溶剤不含のオルガノシラン調剤を開発
することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】ところで、意外なこと
に、一般式ＩＩの非水溶性オルガノシランと一般式Ｉの
水溶性オルガノシランとを０＜Ｍ／Ｑ≦２のモル比Ｍ
（即ち非水溶性オルガノトリアルコキシシランに対し
て）対Ｑ（即ち水溶性アミノアルキルアルコキシシラン
に対して）で混合し、前記混合物に水を添加し、この反
応混合物のｐＨ値を１〜８の値に調節し、かつ既に存在
するアルコールもしくは反応の際に生成されるアルコー
ルを蒸留により分離することによって、極めて良好な使
用技術的性質を有する水を基礎とする本質的に溶剤不含
のオルガノポリシロキサン含有組成物を得ることができ
ることが見い出された。有利には、アルコールの蒸留に
よる分離の間に、アルコールもしくはアルコール／水混
合物が反応媒体から除去される程度に水は添加される。
ｐＨ値を調節するために、一塩基性酸は特に適当であ
る。また、こうして製造された生成物は、水での希釈の
際に加水分解により他のアルコールを遊離せず、かつ明
らかに７０℃を上廻る引火点を有している。
に、一般式ＩＩの非水溶性オルガノシランと一般式Ｉの
水溶性オルガノシランとを０＜Ｍ／Ｑ≦２のモル比Ｍ
（即ち非水溶性オルガノトリアルコキシシランに対し
て）対Ｑ（即ち水溶性アミノアルキルアルコキシシラン
に対して）で混合し、前記混合物に水を添加し、この反
応混合物のｐＨ値を１〜８の値に調節し、かつ既に存在
するアルコールもしくは反応の際に生成されるアルコー
ルを蒸留により分離することによって、極めて良好な使
用技術的性質を有する水を基礎とする本質的に溶剤不含
のオルガノポリシロキサン含有組成物を得ることができ
ることが見い出された。有利には、アルコールの蒸留に
よる分離の間に、アルコールもしくはアルコール／水混
合物が反応媒体から除去される程度に水は添加される。
ｐＨ値を調節するために、一塩基性酸は特に適当であ
る。また、こうして製造された生成物は、水での希釈の
際に加水分解により他のアルコールを遊離せず、かつ明
らかに７０℃を上廻る引火点を有している。
【００１１】従って、本発明の対象は、本質的に有機溶
剤を含有せず、７０℃を上廻る引火点を有し、かつ水で
の希釈の際に本質的に加水分解によりアルコールを遊離
しない、水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組
成物である。
剤を含有せず、７０℃を上廻る引火点を有し、かつ水で
の希釈の際に本質的に加水分解によりアルコールを遊離
しない、水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組
成物である。
【００１２】モノマー、オリゴマー、ポリマーならびに
コポリマーの縮合生成物に関する通常の雛形の観念によ
れば、このようなものは、水性系中で非水溶性オルガノ
シランおよび水溶性オルガノシランの加水分解反応の結
果として生成されることができる。
コポリマーの縮合生成物に関する通常の雛形の観念によ
れば、このようなものは、水性系中で非水溶性オルガノ
シランおよび水溶性オルガノシランの加水分解反応の結
果として生成されることができる。
【００１３】即ち、本発明によるオルガノポリシロキサ
ン含有組成物中には、例えば一般式
ン含有組成物中には、例えば一般式
【００１４】
【化３】
【００１５】で示される線状共縮合物、および／または
一般式
一般式
【００１６】
【化４】
【００１７】で示される環式共縮合物、および／または
一般式
一般式
【００１８】
【化５】
【００１９】で示される線状縮合物、および／または一
般式
般式
【００２０】
【化６】
【００２１】で示される線状縮合物、および／または一
般式
般式
【００２２】
【化７】
【００２３】で示される環式縮合物、および／または一
般式
般式
【００２４】
【化８】
【００２５】で示される環式縮合物、および／または一
般式 ｑ´´´´［Ｒ−Ｓｉ（Ｒ1）y（ＯＨ）3-y］ で示されるシラノール、および／または一般式 ｍ´´´´［Ｒ2−Ｓｉ（ＯＨ）3］ で示されるシラノールが含有されていてもよく、この場
合Ｒは、例えば一般式
般式 ｑ´´´´［Ｒ−Ｓｉ（Ｒ1）y（ＯＨ）3-y］ で示されるシラノール、および／または一般式 ｍ´´´´［Ｒ2−Ｓｉ（ＯＨ）3］ で示されるシラノールが含有されていてもよく、この場
合Ｒは、例えば一般式
【００２６】
【化９】
【００２７】〔式中、１≦ａ≦６、１≦ｂ≦６、０≦ｃ
≦６、０≦ｄ≦２、０≦ｅ≦１、０≦ｆ≦１、０≦ｆ*
≦１であり、ＡおよびＡ1は、ベンジル−またはビニル
ベンジル基であり、Ｎは、窒素原子を表わし、Ｚは１価
の無機または有機酸基、例えばＣｌ-、ＮＯ3 -、ＨＣＯ
Ｏ-、ＣＨ3ＣＯＯ-である〕で示されるアミノ官能性有
機基であり、Ｒ1は、例えばメチル−またはエチル基で
あり、Ｒ2は、例えば１〜６個のＣ原子を有する線状ま
たは環式または分枝鎖状アルキル基であることができる
かまたは一般式 ＮＨ2−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ2）b−、この場合１≦ｂ≦６ で示されるウレイド−アルキル基であることができ、０
≦ｙ≦１であってよく、ポリマーの値の分布において
ｘ、ｘ´、ｘ´´、ｘ´´´、ｘ´´´´は、１〜２０
を有することができ、Ｍ／Ｑの比の値は、例えば０〜２
であることができ、この場合Ｑは、ｑ＋ｑ´＋ｑ´´＋
ｑ´´´＋ｑ´´´´からの総和であり、かつＭは、ｍ
＋ｍ´＋ｍ´´＋ｍ´´´＋ｍ´´´´からの総和であ
ることができる。
≦６、０≦ｄ≦２、０≦ｅ≦１、０≦ｆ≦１、０≦ｆ*
≦１であり、ＡおよびＡ1は、ベンジル−またはビニル
ベンジル基であり、Ｎは、窒素原子を表わし、Ｚは１価
の無機または有機酸基、例えばＣｌ-、ＮＯ3 -、ＨＣＯ
Ｏ-、ＣＨ3ＣＯＯ-である〕で示されるアミノ官能性有
機基であり、Ｒ1は、例えばメチル−またはエチル基で
あり、Ｒ2は、例えば１〜６個のＣ原子を有する線状ま
たは環式または分枝鎖状アルキル基であることができる
かまたは一般式 ＮＨ2−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ2）b−、この場合１≦ｂ≦６ で示されるウレイド−アルキル基であることができ、０
≦ｙ≦１であってよく、ポリマーの値の分布において
ｘ、ｘ´、ｘ´´、ｘ´´´、ｘ´´´´は、１〜２０
を有することができ、Ｍ／Ｑの比の値は、例えば０〜２
であることができ、この場合Ｑは、ｑ＋ｑ´＋ｑ´´＋
ｑ´´´＋ｑ´´´´からの総和であり、かつＭは、ｍ
＋ｍ´＋ｍ´´＋ｍ´´´＋ｍ´´´´からの総和であ
ることができる。
【００２８】更に、本発明の対象は、 − 一般式Ｉ： Ｒ−Ｓｉ（Ｒ1）y（ＯＲ1*）3-y （Ｉ） で示される水溶性アミノアルキルアルコキシシランＱモ
ルを一般式ＩＩ： Ｒ2−Ｓｉ（ＯＲ1**）3 （ＩＩ） で示される非水溶性アルキルアルコキシシランＭモルと
混合し、この場合、上記式中で、Ｒは、一般式ＩＩＩ：
ルを一般式ＩＩ： Ｒ2−Ｓｉ（ＯＲ1**）3 （ＩＩ） で示される非水溶性アルキルアルコキシシランＭモルと
混合し、この場合、上記式中で、Ｒは、一般式ＩＩＩ：
【００２９】
【化１０】
【００３０】〔式中、１≦ａ≦６、１≦ｂ≦６、０≦ｃ
≦６、０≦ｄ≦２、０≦ｅ≦１、０≦ｆ≦１、０≦ｆ*
≦１であり、ＡおよびＡ1は、ベンジル−またはビニル
ベンジル基であり、Ｎは、窒素原子を表わし、Ｚは１価
の無機または有機酸基、例えばＣｌ-、ＮＯ3 -、ＨＣＯ
Ｏ-、ＣＨ3ＣＯＯ-である〕で示されるアミノ官能性有
機基であり、Ｒ1、Ｒ1*およびＲ1**は、メチル−または
エチル基であり、Ｒ2は、１〜６個のＣ原子を有する線
状または環式または分枝鎖状アルキル基であるかまたは
一般式ＩＶ： ＮＨ2−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ2）b−、この場合１≦ｂ≦６ （ＩＶ） で示されるウレイド−アルキル基であり、０≦ｙ≦１で
あり、 − モル比は０＜Ｍ／Ｑ≦２であり、 − 前記混合物に水を添加し、 − この反応混合物のｐＨ値を１〜８の値に調節し、か
つ − 既に存在するアルコールおよび／または反応の際に
生成されるアルコールを除去することによって得ること
ができる、請求項１記載のオルガノポリシロキサン含有
組成物である。
≦６、０≦ｄ≦２、０≦ｅ≦１、０≦ｆ≦１、０≦ｆ*
≦１であり、ＡおよびＡ1は、ベンジル−またはビニル
ベンジル基であり、Ｎは、窒素原子を表わし、Ｚは１価
の無機または有機酸基、例えばＣｌ-、ＮＯ3 -、ＨＣＯ
Ｏ-、ＣＨ3ＣＯＯ-である〕で示されるアミノ官能性有
機基であり、Ｒ1、Ｒ1*およびＲ1**は、メチル−または
エチル基であり、Ｒ2は、１〜６個のＣ原子を有する線
状または環式または分枝鎖状アルキル基であるかまたは
一般式ＩＶ： ＮＨ2−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ2）b−、この場合１≦ｂ≦６ （ＩＶ） で示されるウレイド−アルキル基であり、０≦ｙ≦１で
あり、 − モル比は０＜Ｍ／Ｑ≦２であり、 − 前記混合物に水を添加し、 − この反応混合物のｐＨ値を１〜８の値に調節し、か
つ − 既に存在するアルコールおよび／または反応の際に
生成されるアルコールを除去することによって得ること
ができる、請求項１記載のオルガノポリシロキサン含有
組成物である。
【００３１】更に、本発明の対象は、 − 一般式Ｉ： Ｒ−Ｓｉ（Ｒ1）y（ＯＲ1*）3-y （Ｉ） で示される水溶性アミノアルキルアルコキシシランＱモ
ルを一般式ＩＩ： Ｒ2−Ｓｉ（ＯＲ1**）3 （ＩＩ） 〔上記式中で、Ｒは、一般式ＩＩＩ：
ルを一般式ＩＩ： Ｒ2−Ｓｉ（ＯＲ1**）3 （ＩＩ） 〔上記式中で、Ｒは、一般式ＩＩＩ：
【００３２】
【化１１】
【００３３】（式中、１≦ａ≦６、１≦ｂ≦６、０≦ｃ
≦６、０≦ｄ≦２、０≦ｅ≦１、０≦ｆ≦１、０≦ｆ*
≦１であり、ＡおよびＡ1は、ベンジル−またはビニル
ベンジル基であり、Ｎは、窒素原子を表わし、Ｚは１価
の無機または有機酸基、例えばＣｌ-、ＮＯ3 -、ＨＣＯ
Ｏ-、ＣＨ3ＣＯＯ-である）で示されるアミノ官能性有
機基であり、Ｒ1、Ｒ1*およびＲ1**は、メチル−または
エチル基であり、Ｒ2は、１〜６個のＣ原子を有する線
状または環式または分枝鎖状アルキル基であるかまたは
一般式ＩＶ： ＮＨ2−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ2）b−、この場合１≦ｂ≦６ （ＩＶ） で示されるウレイド−アルキル基であり、０≦ｙ≦１で
ある〕で示される非水溶性アルキルアルコキシシランＭ
モルと、モル比０＜Ｍ／Ｑ≦２で混合し、 − 前記混合物に水を添加し、 − この反応混合物のｐＨ値を１〜８の値に調節し、か
つ − 既に存在するアルコールおよび／または反応の際に
生成されるアルコールを除去することによって特徴付け
られる、請求項１から６までのいずれか１項に記載のオ
ルガノポリシロキサン含有組成物の製造法である。
≦６、０≦ｄ≦２、０≦ｅ≦１、０≦ｆ≦１、０≦ｆ*
≦１であり、ＡおよびＡ1は、ベンジル−またはビニル
ベンジル基であり、Ｎは、窒素原子を表わし、Ｚは１価
の無機または有機酸基、例えばＣｌ-、ＮＯ3 -、ＨＣＯ
Ｏ-、ＣＨ3ＣＯＯ-である）で示されるアミノ官能性有
機基であり、Ｒ1、Ｒ1*およびＲ1**は、メチル−または
エチル基であり、Ｒ2は、１〜６個のＣ原子を有する線
状または環式または分枝鎖状アルキル基であるかまたは
一般式ＩＶ： ＮＨ2−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ2）b−、この場合１≦ｂ≦６ （ＩＶ） で示されるウレイド−アルキル基であり、０≦ｙ≦１で
ある〕で示される非水溶性アルキルアルコキシシランＭ
モルと、モル比０＜Ｍ／Ｑ≦２で混合し、 − 前記混合物に水を添加し、 − この反応混合物のｐＨ値を１〜８の値に調節し、か
つ − 既に存在するアルコールおよび／または反応の際に
生成されるアルコールを除去することによって特徴付け
られる、請求項１から６までのいずれか１項に記載のオ
ルガノポリシロキサン含有組成物の製造法である。
【００３４】その上、本発明の対象は、請求項１から１
６までのいずれか１項に記載された、水を基礎とするオ
ルガノポリシロキサン含有組成物からなる、表面疎水性
化剤および鉱物性建築材料の疎水性化剤、建築物および
建築物間口の保護剤、ガラス繊維の被覆剤および充填剤
のシラン化剤、殊に無機表面に対する有機ポリマーの付
着力を改善するための付着助剤、殊にポリマー分散液お
よび乳濁液の流動性の性質を改善するための分離剤、繊
維材料、皮革、セルロース製品および糊製品の疎水性化
剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッカー添加剤で
ある。
６までのいずれか１項に記載された、水を基礎とするオ
ルガノポリシロキサン含有組成物からなる、表面疎水性
化剤および鉱物性建築材料の疎水性化剤、建築物および
建築物間口の保護剤、ガラス繊維の被覆剤および充填剤
のシラン化剤、殊に無機表面に対する有機ポリマーの付
着力を改善するための付着助剤、殊にポリマー分散液お
よび乳濁液の流動性の性質を改善するための分離剤、繊
維材料、皮革、セルロース製品および糊製品の疎水性化
剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッカー添加剤で
ある。
【００３５】本発明によるオルガノポリシロキサン含有
組成物は、本質的に有機溶剤不含であるが、しかし、微
少量のアルコール、例えばメタノールおよび／またはエ
タノールを含有していてもよい。本発明によるオルガノ
ポリシロキサン含有組成物中のアルコール含量は、有利
に５重量％未満、特に有利に１．５重量％未満、殊に有
利に０．５重量％未満である。
組成物は、本質的に有機溶剤不含であるが、しかし、微
少量のアルコール、例えばメタノールおよび／またはエ
タノールを含有していてもよい。本発明によるオルガノ
ポリシロキサン含有組成物中のアルコール含量は、有利
に５重量％未満、特に有利に１．５重量％未満、殊に有
利に０．５重量％未満である。
【００３６】本発明によるオルガノポリシロキサン含有
組成物は、有利にｐＨ値１〜８、特に有利にｐＨ値３〜
６、殊に有利にｐＨ値３〜５を有する。好適には、前記
オルガノポリシロキサン含有組成物は、一価の無機酸お
よび／または有機酸および／またはこれらの随伴生成物
を含有する。本明細書中で、随伴生成物は、アルカリ金
属ハロゲン化物、殊に塩化ナトリウムもしくは塩化カリ
ウム、アルカリ金属酢酸塩、アルカリ金属蟻酸塩、アル
カリ金属硝酸塩または一般式ＩＩＩから認めることがで
きるような無機酸基もしくは有機酸基を有するオルガノ
ポリシロキサン中のアミノ基の化合物である。
組成物は、有利にｐＨ値１〜８、特に有利にｐＨ値３〜
６、殊に有利にｐＨ値３〜５を有する。好適には、前記
オルガノポリシロキサン含有組成物は、一価の無機酸お
よび／または有機酸および／またはこれらの随伴生成物
を含有する。本明細書中で、随伴生成物は、アルカリ金
属ハロゲン化物、殊に塩化ナトリウムもしくは塩化カリ
ウム、アルカリ金属酢酸塩、アルカリ金属蟻酸塩、アル
カリ金属硝酸塩または一般式ＩＩＩから認めることがで
きるような無機酸基もしくは有機酸基を有するオルガノ
ポリシロキサン中のアミノ基の化合物である。
【００３７】本発明によるオルガノポリシロキサン含有
組成物は、製造の際の好ましい部分的方法に応じて、消
泡剤、特にシリコーン樹脂懸濁液を含有することができ
る。
組成物は、製造の際の好ましい部分的方法に応じて、消
泡剤、特にシリコーン樹脂懸濁液を含有することができ
る。
【００３８】本発明によるオルガノポリシロキサン含有
組成物を製造するための方法は、次の詳細な記載のよう
に実施することができる：まず、一般式Ｉの水溶性オル
ガノシランは、一般式ＩＩの非水溶性オルガノシランと
混合される。引続き、この反応混合物には、水、有利に
一般式Ｉの使用されるアミノアルキルアルコキシシラン
および一般式ＩＩのオルガノシラン１モル当たり水０．
５〜３０モル、特に有利に水１〜５モルを添加すること
ができる。水の添加は、有利に滴下法で時間的な中断を
もって行なわれる。しかし、水の配量の過程は、連続的
に時間的な中断をもって実施することができるか、また
は水の配量の非連続的および連続的な過程を互いに適当
に組み合わせることもできる。また、上記のオルガノシ
ラン成分の１つを装入し、水の配量を行ない、次に別の
オルガノシラン成分を添加し、かつ引続きなお必要な場
合に水を後配量するようにして行なうこともできる。
組成物を製造するための方法は、次の詳細な記載のよう
に実施することができる：まず、一般式Ｉの水溶性オル
ガノシランは、一般式ＩＩの非水溶性オルガノシランと
混合される。引続き、この反応混合物には、水、有利に
一般式Ｉの使用されるアミノアルキルアルコキシシラン
および一般式ＩＩのオルガノシラン１モル当たり水０．
５〜３０モル、特に有利に水１〜５モルを添加すること
ができる。水の添加は、有利に滴下法で時間的な中断を
もって行なわれる。しかし、水の配量の過程は、連続的
に時間的な中断をもって実施することができるか、また
は水の配量の非連続的および連続的な過程を互いに適当
に組み合わせることもできる。また、上記のオルガノシ
ラン成分の１つを装入し、水の配量を行ない、次に別の
オルガノシラン成分を添加し、かつ引続きなお必要な場
合に水を後配量するようにして行なうこともできる。
【００３９】好適には、反応混合物のｐＨ値は、１〜８
の値、有利に３〜６の値、特に有利に３〜５の値に調節
される。酸の配量は、水の配量と一緒に行なうこともで
きるし、別個に行なうこともできる。反応混合物には、
一般に無機または有機酸、有利に一塩基性酸、特に有利
に硝酸または塩酸または酢酸または蟻酸が添加される。
の値、有利に３〜６の値、特に有利に３〜５の値に調節
される。酸の配量は、水の配量と一緒に行なうこともで
きるし、別個に行なうこともできる。反応混合物には、
一般に無機または有機酸、有利に一塩基性酸、特に有利
に硝酸または塩酸または酢酸または蟻酸が添加される。
【００４０】反応は、一般に０〜１００℃の温度範囲
内、有利に１０〜８０℃の温度範囲内、特に有利に２０
〜６０℃で実施される。好適には、反応は撹拌下に行な
われる。
内、有利に１０〜８０℃の温度範囲内、特に有利に２０
〜６０℃で実施される。好適には、反応は撹拌下に行な
われる。
【００４１】既に存在するアルコールおよび／または反
応の際に生成されるアルコールは、一般に反応混合物か
ら除去される。有利には、既に存在するアルコールおよ
び／または反応の際に生成されるアルコールは、蒸留に
より除去され、この場合同時に水は、アルコールが反応
混合物から除去される程度に添加される。アルコールの
蒸留による分離は、特に減圧下に実施される。アルコー
ルの蒸留による分離は、有利に塔の塔頂部中で水の沸騰
温度に相当する温度が達成されるまでの間、実施され
る。
応の際に生成されるアルコールは、一般に反応混合物か
ら除去される。有利には、既に存在するアルコールおよ
び／または反応の際に生成されるアルコールは、蒸留に
より除去され、この場合同時に水は、アルコールが反応
混合物から除去される程度に添加される。アルコールの
蒸留による分離は、特に減圧下に実施される。アルコー
ルの蒸留による分離は、有利に塔の塔頂部中で水の沸騰
温度に相当する温度が達成されるまでの間、実施され
る。
【００４２】反応媒体中のｐＨ値の調節は、有機または
無機、殊に一価の酸の添加によってアルコールの蒸留に
よる分離中および／または分離後に行なうこともでき
る。
無機、殊に一価の酸の添加によってアルコールの蒸留に
よる分離中および／または分離後に行なうこともでき
る。
【００４３】本発明による方法の場合には、オルガノポ
リシロキサン含有組成物中のアルコールの残基含量は、
有利に５重量％未満、特に有利に１．５重量％未満、殊
に有利に０．５重量％未満に調節される。
リシロキサン含有組成物中のアルコールの残基含量は、
有利に５重量％未満、特に有利に１．５重量％未満、殊
に有利に０．５重量％未満に調節される。
【００４４】気泡の形成を減少させるためにアルコール
の蒸留による分離前および／または分離中に有利に消泡
剤、特に有利にシリコーン樹脂水性懸濁液は添加され
る。
の蒸留による分離前および／または分離中に有利に消泡
剤、特に有利にシリコーン樹脂水性懸濁液は添加され
る。
【００４５】多くの場合に、生成物中の蒸留の終結中ま
たは終結後に混濁物または沈殿物が生じ、これらは、し
ばしば添加される消泡剤と一緒に撹拌される。澄明な生
成物を得るために、好適には、得られた生成物は、アル
コールの蒸留による分離後に沈殿および／または濾過に
よって後精製される。沈殿物の濾過ならびに除去は、例
えば圧力吸引漏斗、分離器、デカンターまたは類似の装
置により行なうことができる。
たは終結後に混濁物または沈殿物が生じ、これらは、し
ばしば添加される消泡剤と一緒に撹拌される。澄明な生
成物を得るために、好適には、得られた生成物は、アル
コールの蒸留による分離後に沈殿および／または濾過に
よって後精製される。沈殿物の濾過ならびに除去は、例
えば圧力吸引漏斗、分離器、デカンターまたは類似の装
置により行なうことができる。
【００４６】本発明方法により得られた生成物は、安定
で澄明な溶液である。本発明によるオルガノポリシロキ
サン含有組成物は、水でそれぞれの割合で希釈すること
ができ、水の添加の際に本質的に加水分解によるアルコ
ールを発生させず、７０℃を上廻る、有利に９５℃を上
廻る、特に有利に９８℃を上廻る引火点を有し、かつ本
質的に有機溶剤ならびに乳化剤としての界面活性剤を含
有しない。
で澄明な溶液である。本発明によるオルガノポリシロキ
サン含有組成物は、水でそれぞれの割合で希釈すること
ができ、水の添加の際に本質的に加水分解によるアルコ
ールを発生させず、７０℃を上廻る、有利に９５℃を上
廻る、特に有利に９８℃を上廻る引火点を有し、かつ本
質的に有機溶剤ならびに乳化剤としての界面活性剤を含
有しない。
【００４７】本発明による生成物もしくは本発明により
得られた生成物は、公知技術水準の生成物と比較して明
らかに有利に、例えば天然材料および／または合成材料
からなる皮革および繊維材料の含浸の際に表面の疎水性
化に使用され、ならびに有機建築材料および鉱物性建築
材料ならびに建築物の保護の範囲内で使用される。
得られた生成物は、公知技術水準の生成物と比較して明
らかに有利に、例えば天然材料および／または合成材料
からなる皮革および繊維材料の含浸の際に表面の疎水性
化に使用され、ならびに有機建築材料および鉱物性建築
材料ならびに建築物の保護の範囲内で使用される。
【００４８】本発明を次の実施例によって詳説する：
【００４９】
【実施例】比較例を含めて全ての次の実施例のための反
応装置：２リットルの内容積、温度調節可能な内部温度
測定装置、液体配量装置、塔頂温度測定器を有する蒸留
ブリッジ、生成物冷却装置、留出物受器を備えた実験室
用撹拌釜反応器；実験室用圧力吸引漏斗（内容積２リッ
トル）。
応装置：２リットルの内容積、温度調節可能な内部温度
測定装置、液体配量装置、塔頂温度測定器を有する蒸留
ブリッジ、生成物冷却装置、留出物受器を備えた実験室
用撹拌釜反応器；実験室用圧力吸引漏斗（内容積２リッ
トル）。
【００５０】比較例を含めて全ての次の実施例に当ては
まる以下の処理パラメーター：蒸留の間の気泡の問題
は、反応溶液にシリコーン樹脂水性乳濁液を基礎とする
市販の消泡剤の数滴を添加することにより回避すること
ができる。消泡剤の添加物から生じる淡い混濁は、ガラ
ス繊維フィルター（網目の幅＜１μｍ）を有する圧力吸
引漏斗による濾過によって除去することができる。
まる以下の処理パラメーター：蒸留の間の気泡の問題
は、反応溶液にシリコーン樹脂水性乳濁液を基礎とする
市販の消泡剤の数滴を添加することにより回避すること
ができる。消泡剤の添加物から生じる淡い混濁は、ガラ
ス繊維フィルター（網目の幅＜１μｍ）を有する圧力吸
引漏斗による濾過によって除去することができる。
【００５１】本発明による実施例１〜８で得られた生成
物は、次の性質を共通に有する：生成物は、澄明であ
り、かつ全ての割合で水と混合可能である。アルコール
の含量は、０．５重量％未満である。生成物の引火点
は、＞９５℃の値であり、水での後希釈の場合にも低下
しない。それというのも、他の加水分解は起こらず、ひ
いては他のアルコールは遊離しないからである。
物は、次の性質を共通に有する：生成物は、澄明であ
り、かつ全ての割合で水と混合可能である。アルコール
の含量は、０．５重量％未満である。生成物の引火点
は、＞９５℃の値であり、水での後希釈の場合にも低下
しない。それというのも、他の加水分解は起こらず、ひ
いては他のアルコールは遊離しないからである。
【００５２】実施例１：モル比１：１のアミノプロピル
トリエトキシシラン（ＡＭＥＯ）とメチルトリエトキシ
シラン（ＭＴＥＳ）とからの水溶性共水解物の製造 上記装置中で、ＡＭＥＯ ２２１ｇおよびＭＴＥＳ １
７８ｇを混合し、かつ水５４ｇを添加する。半時間の
後、撹拌しながらさらに水１２６ｇを１５分間で配量装
置により添加する。この場合、温度は２０℃から約５０
℃に上昇する。更に、１５分間で配量装置によりＨＣｌ
１１４ｇ（水中で３２重量％）を撹拌しながら供給す
る。約４時間で、約６０℃の塔底温度で約１３５ミリバ
ールの圧力でエタノール／水混合物を、塔頂温度が約５
０℃になりかつ塔頂生成物がなお水だけを含有するよう
になるまで、留去する。蒸留の間、水を配量装置により
量的に、留出物が除去される程度で生成物に供給する。
トリエトキシシラン（ＡＭＥＯ）とメチルトリエトキシ
シラン（ＭＴＥＳ）とからの水溶性共水解物の製造 上記装置中で、ＡＭＥＯ ２２１ｇおよびＭＴＥＳ １
７８ｇを混合し、かつ水５４ｇを添加する。半時間の
後、撹拌しながらさらに水１２６ｇを１５分間で配量装
置により添加する。この場合、温度は２０℃から約５０
℃に上昇する。更に、１５分間で配量装置によりＨＣｌ
１１４ｇ（水中で３２重量％）を撹拌しながら供給す
る。約４時間で、約６０℃の塔底温度で約１３５ミリバ
ールの圧力でエタノール／水混合物を、塔頂温度が約５
０℃になりかつ塔頂生成物がなお水だけを含有するよう
になるまで、留去する。蒸留の間、水を配量装置により
量的に、留出物が除去される程度で生成物に供給する。
【００５３】実施例２：実施例１と同様に実施するが、
ｐＨの調節のために酢酸６０ｇをＨＣｌ水溶液の代わり
に使用する。
ｐＨの調節のために酢酸６０ｇをＨＣｌ水溶液の代わり
に使用する。
【００５４】実施例３：モル比１：１のＡＭＥＯとプロ
ピルトリメトキシシラン（ＰＴＭＯ）とからの水溶性共
水解物の製造 上記装置中で、ＡＭＥＯ ２２１ｇおよびＰＴＭＯ １
６４ｇを混合し、かつ水５４ｇを添加する。半時間の
後、撹拌しながらさらに水１２６ｇを１５分間で配量装
置により添加する。この場合、温度は２０℃から約５７
℃に上昇する。更に、１５分間で配量装置によりＨＣｌ
１１４ｇ（水中で３２重量％）を撹拌しながら供給す
る。約４時間で、１０２℃までの塔底温度で常圧でエタ
ノール／メタノール／水混合物を、塔頂温度が約１００
℃になりかつ塔頂生成物がなお水だけを含有するように
なるまで、留去する。蒸留の間、水を配量装置により量
的に、留出物が除去される程度で生成物に供給する。
ピルトリメトキシシラン（ＰＴＭＯ）とからの水溶性共
水解物の製造 上記装置中で、ＡＭＥＯ ２２１ｇおよびＰＴＭＯ １
６４ｇを混合し、かつ水５４ｇを添加する。半時間の
後、撹拌しながらさらに水１２６ｇを１５分間で配量装
置により添加する。この場合、温度は２０℃から約５７
℃に上昇する。更に、１５分間で配量装置によりＨＣｌ
１１４ｇ（水中で３２重量％）を撹拌しながら供給す
る。約４時間で、１０２℃までの塔底温度で常圧でエタ
ノール／メタノール／水混合物を、塔頂温度が約１００
℃になりかつ塔頂生成物がなお水だけを含有するように
なるまで、留去する。蒸留の間、水を配量装置により量
的に、留出物が除去される程度で生成物に供給する。
【００５５】実施例４：モル比１：１のＡＭＥＯとビニ
ルトリメトキシシラン（ＶＴＭＯ）とからの水溶性共水
解物の製造 上記装置中で、ＡＭＥＯ ２２１ｇおよびＶＴＭＯ １
６４ｇを混合し、かつ水５４ｇを添加する。半時間の
後、撹拌しながらさらに水１２６ｇを１５分間で配量装
置により添加する。この場合、温度は２０℃から約５７
℃に上昇する。更に、１５分間で配量装置によりＨＣｌ
１１４ｇ（水中で３２重量％）を撹拌しながら供給す
る。約４時間で、１０２℃までの塔底温度で常圧でエタ
ノール／メタノール／水混合物を、塔頂温度が約１００
℃になりかつ塔頂生成物がなお水だけを含有するように
なるまで、留去する。蒸留の間、水を配量装置により量
的に、留出物が除去される程度で生成物に供給する。
ルトリメトキシシラン（ＶＴＭＯ）とからの水溶性共水
解物の製造 上記装置中で、ＡＭＥＯ ２２１ｇおよびＶＴＭＯ １
６４ｇを混合し、かつ水５４ｇを添加する。半時間の
後、撹拌しながらさらに水１２６ｇを１５分間で配量装
置により添加する。この場合、温度は２０℃から約５７
℃に上昇する。更に、１５分間で配量装置によりＨＣｌ
１１４ｇ（水中で３２重量％）を撹拌しながら供給す
る。約４時間で、１０２℃までの塔底温度で常圧でエタ
ノール／メタノール／水混合物を、塔頂温度が約１００
℃になりかつ塔頂生成物がなお水だけを含有するように
なるまで、留去する。蒸留の間、水を配量装置により量
的に、留出物が除去される程度で生成物に供給する。
【００５６】実施例５：モル比１：１のＡＭＥＯとイソ
ブチルトリメトキシシラン（ＩＢＴＭＯ）とからの水溶
性共水解物の製造 上記装置中で、ＡＭＥＯ ２２１ｇおよびＩＢＴＭＯ
１７８ｇを混合し、かつ水５４ｇを添加する。半時間の
後、撹拌しながらさらに水６４ｇを１５分間で配量装置
により添加する。この場合、温度は２０℃から約６０℃
に上昇する。更に、１５分間で配量装置によりＨＣｌ
１１０ｇ（水中で３３重量％）を撹拌しながら供給す
る。約４時間で、５２℃までの塔底温度で１３０ミリバ
ールの圧力でエタノール／メタノール／水混合物を、塔
頂温度が約５０℃になりかつ塔頂生成物がなお水だけを
含有するようになるまで、留去する。蒸留の間、水を配
量装置により量的に、留出物が除去される程度で生成物
に供給する。
ブチルトリメトキシシラン（ＩＢＴＭＯ）とからの水溶
性共水解物の製造 上記装置中で、ＡＭＥＯ ２２１ｇおよびＩＢＴＭＯ
１７８ｇを混合し、かつ水５４ｇを添加する。半時間の
後、撹拌しながらさらに水６４ｇを１５分間で配量装置
により添加する。この場合、温度は２０℃から約６０℃
に上昇する。更に、１５分間で配量装置によりＨＣｌ
１１０ｇ（水中で３３重量％）を撹拌しながら供給す
る。約４時間で、５２℃までの塔底温度で１３０ミリバ
ールの圧力でエタノール／メタノール／水混合物を、塔
頂温度が約５０℃になりかつ塔頂生成物がなお水だけを
含有するようになるまで、留去する。蒸留の間、水を配
量装置により量的に、留出物が除去される程度で生成物
に供給する。
【００５７】実施例６：モル比１：１の３−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン（メチル−ＡＭＥＯ）とＭ
ＴＥＳとからの水溶性共水解物の製造 上記装置中で、メチル−ＡＭＥＯ １９１ｇおよびＭＴ
ＥＳ １７８ｇを混合し、かつ水５４ｇを添加する。半
時間の後、撹拌しながらさらに水６４ｇおよびＨＣｌ
１１０ｇ（水中で３３重量％）の混合物を３０分間で配
量装置により添加する。この場合、温度は２０℃から約
６５℃に上昇する。約４時間で、５２℃までの塔底温度
で１３０ミリバールの圧力でエタノール／水混合物を、
塔頂温度が約５０℃になりかつ塔頂生成物がなお水だけ
を含有するようになるまで、留去する。蒸留の間、水を
配量装置により量的に、留出物が除去される程度で生成
物に供給する。
ピルメチルジメトキシシラン（メチル−ＡＭＥＯ）とＭ
ＴＥＳとからの水溶性共水解物の製造 上記装置中で、メチル−ＡＭＥＯ １９１ｇおよびＭＴ
ＥＳ １７８ｇを混合し、かつ水５４ｇを添加する。半
時間の後、撹拌しながらさらに水６４ｇおよびＨＣｌ
１１０ｇ（水中で３３重量％）の混合物を３０分間で配
量装置により添加する。この場合、温度は２０℃から約
６５℃に上昇する。約４時間で、５２℃までの塔底温度
で１３０ミリバールの圧力でエタノール／水混合物を、
塔頂温度が約５０℃になりかつ塔頂生成物がなお水だけ
を含有するようになるまで、留去する。蒸留の間、水を
配量装置により量的に、留出物が除去される程度で生成
物に供給する。
【００５８】実施例７：Ｎ−ベンジルアミノエチルアミ
ノプロピルトリメトキシシラン（DYNASYLAN（登録商
標）1160）からの水溶性水解物の製造 上記装置中で、ディナシラン（DYNASYLAN（登録商
標））１１６０ ４００ｇ（メタノール中の５０重量％
のシラン溶液、製造者 Huels AG 社）を装入し、かつ水
２５ｇを添加する。使用したシランは、メタノール中の
５０重量％のシラン溶液であるので、まずメタノール１
００ｇを蒸留により除去する（塔底温度６０℃、３００
ミリバールの圧力、＜１ミリバールへの減少）。引続
き、４０〜４５℃で酢酸４９．５ｇをメタノール不含の
粘稠なシラン中に配量する。１５分間で、配量装置によ
り５０℃の塔底温度で水３７５ｇを添加する。３時間で
５５℃の最大の塔底温度および３００ミリバールから１
３０ミリバールへ減少する圧力でメタノール／水混合物
を留去する。蒸留の間、水を配量装置により量的に、留
出物が除去される程度で生成物に供給する。
ノプロピルトリメトキシシラン（DYNASYLAN（登録商
標）1160）からの水溶性水解物の製造 上記装置中で、ディナシラン（DYNASYLAN（登録商
標））１１６０ ４００ｇ（メタノール中の５０重量％
のシラン溶液、製造者 Huels AG 社）を装入し、かつ水
２５ｇを添加する。使用したシランは、メタノール中の
５０重量％のシラン溶液であるので、まずメタノール１
００ｇを蒸留により除去する（塔底温度６０℃、３００
ミリバールの圧力、＜１ミリバールへの減少）。引続
き、４０〜４５℃で酢酸４９．５ｇをメタノール不含の
粘稠なシラン中に配量する。１５分間で、配量装置によ
り５０℃の塔底温度で水３７５ｇを添加する。３時間で
５５℃の最大の塔底温度および３００ミリバールから１
３０ミリバールへ減少する圧力でメタノール／水混合物
を留去する。蒸留の間、水を配量装置により量的に、留
出物が除去される程度で生成物に供給する。
【００５９】実施例８：ウレイドプロピルトリメトキシ
シラン（DYNASYLAN（登録商標）2201） およ
びアミノプロピルトリエトキシシラン（ＡＭＥＯ）から
の水溶性 水解物の製造 上記装置中で、ディナシラン（DYNASYLAN（登録商
標））２２０１ ４００ｇ（メタノール中のウレイドプ
ロピルトリエトキシシランの５０重量％の溶液、製造者
Huels AG 社）およびＡＭＥＯ ２００ｇを装入し、か
つ水５０ｇを添加する。塔底温度の６０℃で減圧下（３
００ミリバールから＜１ミリバールへ減少する）でメタ
ノール／エタノール混合物を留去する。配量装置によ
り、１０分間で８０℃へ上昇する塔底温度で水５５０ｇ
を添加する。周囲圧力で、塔頂温度が常に１００℃にな
るまでの間、メタノール／エタノール／水混合物を留去
する。蒸留の間、水を配量装置により量的に、留出物が
除去される程度で生成物に供給する。
シラン（DYNASYLAN（登録商標）2201） およ
びアミノプロピルトリエトキシシラン（ＡＭＥＯ）から
の水溶性 水解物の製造 上記装置中で、ディナシラン（DYNASYLAN（登録商
標））２２０１ ４００ｇ（メタノール中のウレイドプ
ロピルトリエトキシシランの５０重量％の溶液、製造者
Huels AG 社）およびＡＭＥＯ ２００ｇを装入し、か
つ水５０ｇを添加する。塔底温度の６０℃で減圧下（３
００ミリバールから＜１ミリバールへ減少する）でメタ
ノール／エタノール混合物を留去する。配量装置によ
り、１０分間で８０℃へ上昇する塔底温度で水５５０ｇ
を添加する。周囲圧力で、塔頂温度が常に１００℃にな
るまでの間、メタノール／エタノール／水混合物を留去
する。蒸留の間、水を配量装置により量的に、留出物が
除去される程度で生成物に供給する。
【００６０】比較例１：シラン共水解物の製造（これに
関しては、実施例１を参照） 上記装置中で、ＡＭＥＯ ２２１ｇおよびＭＴＥＳ １
７８ｇを混合する。配量装置により、撹拌しながら水６
２６ｇを３０分間で添加する。この場合、温度は２０℃
から約５０℃に上昇し、生成物混合物（ｐＨ＞１０）
は、そうこうする間に混濁し、かつ２相になる。約４時
間で、約６０℃の塔底温度で約１３５ミリバールの圧力
でエタノール／水混合物を、塔頂温度が約５０℃になり
かつ塔頂生成物がなお水だけを含有するようになるま
で、留去する。蒸留の間、水を配量装置により量的に、
留出物が除去される程度で生成物に供給する。生成物
は、高粘稠であり、かつ著しい沈殿物を有する。
関しては、実施例１を参照） 上記装置中で、ＡＭＥＯ ２２１ｇおよびＭＴＥＳ １
７８ｇを混合する。配量装置により、撹拌しながら水６
２６ｇを３０分間で添加する。この場合、温度は２０℃
から約５０℃に上昇し、生成物混合物（ｐＨ＞１０）
は、そうこうする間に混濁し、かつ２相になる。約４時
間で、約６０℃の塔底温度で約１３５ミリバールの圧力
でエタノール／水混合物を、塔頂温度が約５０℃になり
かつ塔頂生成物がなお水だけを含有するようになるま
で、留去する。蒸留の間、水を配量装置により量的に、
留出物が除去される程度で生成物に供給する。生成物
は、高粘稠であり、かつ著しい沈殿物を有する。
【００６１】比較例２：不完全な加水分解および水中で
の溶解により製造された、モル比１：１のアミノエチル
アミノプロピルトリメトキシシラン（DYNASYLAN（登録
商標）DAMO）およびメチルトリエトキシシラン（ＭＴＥ
Ｓ）からのシラン共水解物（米国特許第５０７３１９５
号明細書に相当） 上記装置中で、ＤＡＭＯ ２２２ｇをＭＴＥＳ １７８
ｇと混合し、かつ水２４ｇを添加する。引続き、１時間
の撹拌後に約６０℃で加水分解アルコール（メタノール
／エタノール混合物約１００ｇ）を真空下に留去する。
残存する粘稠な生成物を水１６７６ｇに溶解する。
の溶解により製造された、モル比１：１のアミノエチル
アミノプロピルトリメトキシシラン（DYNASYLAN（登録
商標）DAMO）およびメチルトリエトキシシラン（ＭＴＥ
Ｓ）からのシラン共水解物（米国特許第５０７３１９５
号明細書に相当） 上記装置中で、ＤＡＭＯ ２２２ｇをＭＴＥＳ １７８
ｇと混合し、かつ水２４ｇを添加する。引続き、１時間
の撹拌後に約６０℃で加水分解アルコール（メタノール
／エタノール混合物約１００ｇ）を真空下に留去する。
残存する粘稠な生成物を水１６７６ｇに溶解する。
【００６２】１日の貯蔵時間の後、生成物は遊離アルコ
ール約７重量％を含有する。この溶液の引火点は６０℃
以下である。約１０日間の貯蔵時間の後、明らかな混濁
が生じ、この混濁は貯蔵時間が経つにつれて増大する。
ール約７重量％を含有する。この溶液の引火点は６０℃
以下である。約１０日間の貯蔵時間の後、明らかな混濁
が生じ、この混濁は貯蔵時間が経つにつれて増大する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミヒャエル ホルン ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン マ イゼンライン 11 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム ケッチュ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ ェカンプリング 28 (72)発明者 フランク クロプフガンス ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン リ ッターシュトラーセ 16 アー (72)発明者 ヤロスラフ モンキーヴィッツ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブ ルステルシュトラーセ ２ アー (72)発明者 クラウス−ディートリッヒ ザイラー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン イ ン デア クルス 10 (72)発明者 ジム スタインメッツ アメリカ合衆国 ニュー ジャージー プ リンストン プロヴィンスライン ロード 4344 (54)【発明の名称】 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、該組成物からなる疎水性化剤 および建築物保護剤、被覆剤およびシラン化剤、流動性の性質を改善するための薬剤、付着助 剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッカー添加剤
Claims (17)
- 【請求項１】 水を基礎とするオルガノポリシロキサン
含有組成物において、本質的に有機溶剤を含有せず、７
０℃を上廻る引火点を有し、かつ水での希釈の際に本質
的に加水分解によりアルコールを遊離しないことを特徴
とする、水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組
成物。 - 【請求項２】 − 一般式Ｉ： Ｒ−Ｓｉ（Ｒ1）y（ＯＲ1*）3-y （Ｉ） で示される水溶性アミノアルキルアルコキシシランＱモ
ルを一般式ＩＩ： Ｒ2−Ｓｉ（ＯＲ1**）3 （ＩＩ） で示される非水溶性アルキルアルコキシシランＭモルと
混合し、この場合、上記式中で、Ｒは、一般式ＩＩＩ： 【化１】 〔式中、１≦ａ≦６、１≦ｂ≦６、０≦ｃ≦６、０≦ｄ
≦２、０≦ｅ≦１、０≦ｆ≦１、０≦ｆ*≦１であり、
ＡおよびＡ1は、ベンジル−またはビニルベンジル基で
あり、Ｎは、窒素原子を表わし、Ｚは１価の無機または
有機酸基である〕で示されるアミノ官能性有機基であ
り、Ｒ1、Ｒ1*およびＲ1**は、メチル−またはエチル基
であり、Ｒ2は、１〜６個のＣ原子を有する線状または
環式または分枝鎖状アルキル基であるかまたは一般式Ｉ
Ｖ： ＮＨ2−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ2）b−、この場合１≦ｂ≦６ （ＩＶ） で示されるウレイド−アルキル基であり、０≦ｙ≦１で
あり、 − モル比は０＜Ｍ／Ｑ≦２であり、 − 前記混合物に水を添加し、 − この反応混合物のｐＨ値を１〜８の値に調節し、か
つ − 既に存在するアルコールおよび／または反応の際に
生成されるアルコールを除去することによって得ること
ができる、請求項１記載のオルガノポリシロキサン含有
組成物。 - 【請求項３】 １〜８のｐＨ値を有する、請求項１また
は２に記載のオルガノポリシロキサン含有組成物。 - 【請求項４】 １価の無機酸および／または有機酸およ
び／またはこれらの随伴生成物を含有する、請求項１か
ら３までのいずれか１項に記載のオルガノポリシロキサ
ン含有組成物。 - 【請求項５】 オルガノポリシロキサン含有組成物中の
アルコール含量が５重量％未満である、請求項１から４
までのいずれか１項に記載のオルガノポリシロキサン含
有組成物。 - 【請求項６】 シリコーン樹脂懸濁液を含有する、請求
項１から５までのいずれか１項に記載のオルガノポリシ
ロキサン含有組成物。 - 【請求項７】 請求項１から６までのいずれか１項に記
載のオルガノポリシロキサン含有組成物を製造する方法
において、 − 一般式Ｉ： Ｒ−Ｓｉ（Ｒ1）y（ＯＲ1*）3-y （Ｉ） で示される水溶性アミノアルキルアルコキシシランＱモ
ルを一般式ＩＩ： Ｒ2−Ｓｉ（ＯＲ1**）3 （ＩＩ） 〔上記式中で、Ｒは、一般式ＩＩＩ： 【化２】 （式中、１≦ａ≦６、１≦ｂ≦６、０≦ｃ≦６、０≦ｄ
≦２、０≦ｅ≦１、０≦ｆ≦１、０≦ｆ*≦１であり、
ＡおよびＡ1は、ベンジル−またはビニルベンジル基で
あり、Ｎは、窒素原子を表わし、Ｚは１価の無機または
有機酸基である）で示されるアミノ官能性有機基であ
り、Ｒ1、Ｒ1*およびＲ1**は、メチル−またはエチル基
であり、Ｒ2は、１〜６個のＣ原子を有する線状または
環式または分枝鎖状アルキル基であるかまたは一般式Ｉ
Ｖ： ＮＨ2−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ2）b−、この場合１≦ｂ≦６ （ＩＶ） で示されるウレイド−アルキル基であり、０≦ｙ≦１で
ある〕で示される非水溶性アルキルアルコキシシランＭ
モルと、モル比０＜Ｍ／Ｑ≦２で混合し、 − 前記混合物に水を添加し、 − この反応混合物のｐＨ値を１〜８の値に調節し、か
つ − 既に存在するアルコールおよび／または反応の際に
生成されるアルコールを除去することを特徴とする、請
求項１から６までのいずれか１項に記載のオルガノポリ
シロキサン含有組成物の製造法。 - 【請求項８】 反応混合物に一般式Ｉの使用されるアミ
ノアルキルアルコキシシランおよび一般式ＩＩのアルキ
ルアルコキシシランを１モル当たり０．５〜３０モル添
加する、請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 反応混合物に一塩基性酸を添加する、請
求項７または８に記載の方法。 - 【請求項１０】 反応を０〜１００℃の温度範囲内で実
施する、請求項７から９までのいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項１１】 既に存在するアルコールおよび／また
は反応の際に生成されるアルコールを蒸留により除去
し、この場合同時にアルコールが反応媒体から除去され
るような程度に水を添加する、請求項７から１０までの
いずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１２】 アルコールの蒸留による分離を減圧下
に実施する、請求項７から１１までのいずれか１項に記
載の方法。 - 【請求項１３】 アルコールの蒸留による分離を、塔の
塔頂部中で水の沸騰温度に相当する温度が達成されるま
での時間で実施する、請求項７から１２までのいずれか
１項に記載の方法。 - 【請求項１４】 気泡の形成を減少させるためにアルコ
ールの蒸留による分離前および／または分離中に消泡剤
を添加する、請求項７から１３までのいずれか１項に記
載の方法。 - 【請求項１５】 オルガノポリシロキサン含有組成物中
のアルコールの残基含量を＜５重量％に調節する、請求
項７から４までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１６】 得られた生成物をアルコールの蒸留に
よる分離後に沈殿および／または濾過によって後精製す
る、請求項７から５までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１７】 請求項１から１６までのいずれか１項
に記載された、水を基礎とするオルガノポリシロキサン
含有組成物からなる、表面疎水性化剤および鉱物性建築
材料の疎水性化剤、建築物および建築物の間口保護剤、
ガラス繊維の被覆剤および充填剤のシラン化剤、ポリマ
ー分散液および乳濁液の流動性の性質を改善するための
薬剤、繊維材料、皮革、セルロース製品および糊製品の
疎水性化剤、付着助剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添
加剤およびラッカー添加剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4443824A DE4443824A1 (de) | 1994-12-09 | 1994-12-09 | Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE4443824.9 | 1994-12-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208997A true JPH08208997A (ja) | 1996-08-13 |
| JP3522423B2 JP3522423B2 (ja) | 2004-04-26 |
Family
ID=6535348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31798195A Expired - Lifetime JP3522423B2 (ja) | 1994-12-09 | 1995-12-06 | 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、該組成物からなる疎水性化剤および建築物保護剤、被覆剤およびシラン化剤、流動性の性質を改善するための薬剤、付着助剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッカー添加剤 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5629400A (ja) |
| EP (1) | EP0716127B1 (ja) |
| JP (1) | JP3522423B2 (ja) |
| KR (1) | KR960022689A (ja) |
| AT (1) | ATE220416T1 (ja) |
| CA (1) | CA2164678C (ja) |
| DE (2) | DE4443824A1 (ja) |
| DK (1) | DK0716127T3 (ja) |
| ES (1) | ES2176272T3 (ja) |
| FI (1) | FI955884A (ja) |
| HK (1) | HK1014258A1 (ja) |
| NO (1) | NO955000L (ja) |
| ZA (1) | ZA9510426B (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10110101A (ja) * | 1996-09-27 | 1998-04-28 | Huels Ag | 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、および該組成物からなる処理剤 |
| JP2000178449A (ja) * | 1998-10-27 | 2000-06-27 | Degussa Huels Ag | アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマ― |
| JP2001172286A (ja) * | 1999-11-15 | 2001-06-26 | Degussa Huels Ag | トリアミノ−及びフルオルアルキル−官能性オルガノシロキサン |
| JP2002179480A (ja) * | 2000-09-27 | 2002-06-26 | Degussa Ag | 着色剤、塗料、有害物質、生物体、油、水及び／又は汚れをはじく層を無機支持体上に製造する方法、このような被覆、その使用及びこれによって被覆された支持体 |
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| JP2008111023A (ja) * | 2006-10-30 | 2008-05-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ３級アミノ基含有プロピルシラノール化合物含有水溶液 |
| JP2008528741A (ja) * | 2005-01-25 | 2008-07-31 | シグマ・コーテイングス・ベー・ブイ | 結合剤組成物 |
| JP2010537016A (ja) * | 2007-08-28 | 2010-12-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ビス（トリアルコキシシリルアルキル）アミンをベースとする水性シラン系 |
| JP2010537017A (ja) * | 2007-08-28 | 2010-12-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 紙又はフィルムの処理用コーティング塗料のための、ｖｏｃに乏しいアミノアルキル官能性ケイ素化合物を含有する組成物 |
| JP2012516919A (ja) * | 2009-02-07 | 2012-07-26 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 無溶媒で水溶性のシラン変性ケイ酸塩 |
| KR20210047890A (ko) * | 2018-08-17 | 2021-04-30 | 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 | N-벤질-치환된 n-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필실록산 히드로클로라이드를 함유하는 수성 저장-안정성 조성물, 그의 제조 방법 및 그의 용도 |
| JP2022524625A (ja) * | 2019-03-11 | 2022-05-09 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 水性で貯蔵安定性のある、ｖｏｃフリーのｎ－ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよびその製造方法 |
Families Citing this family (82)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2737214B1 (fr) | 1995-07-25 | 1997-10-24 | Rhone Poulenc Chimie | Polyorganosiloxanes perhalogenes polyfonctionnels et leurs procedes d'obtention |
| DE19624032A1 (de) * | 1996-06-17 | 1997-12-18 | Huels Chemische Werke Ag | Oligomerengemisch kondensierter Alkylalkoxysilane |
| JP3419242B2 (ja) * | 1996-07-18 | 2003-06-23 | 信越化学工業株式会社 | バインダー組成物及び水系コーティング剤 |
| DE19639783A1 (de) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Merck Patent Gmbh | Modifizierte Perlglanzpigmente für Wasserlacksysteme |
| DE19649955A1 (de) | 1996-12-03 | 1998-06-04 | Huels Chemische Werke Ag | Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser/Alkohol-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19649953A1 (de) | 1996-12-03 | 1998-06-04 | Huels Chemische Werke Ag | Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| JP3413715B2 (ja) * | 1996-12-09 | 2003-06-09 | 信越化学工業株式会社 | 液状シリコーンゴムベースの製造方法及び液状シリコーンゴム組成物の製造方法 |
| DE19653480B4 (de) * | 1996-12-20 | 2006-06-01 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf Substraten und ein Beschichtungsmaterial hierzu |
| PT914302E (pt) | 1997-04-04 | 2001-12-28 | Degussa | Processo para o fabrico de recipientes ocos de vidro com superficie vedada |
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