JPH06207020A - オルガノシラン重縮合物、その製造方法、該重縮合物の希釈水溶液を安定化する方法および該重縮合物からなる付着媒介物 - Google Patents

オルガノシラン重縮合物、その製造方法、該重縮合物の希釈水溶液を安定化する方法および該重縮合物からなる付着媒介物

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JPH06207020A JP5245009A JP24500993A JPH06207020A JP H06207020 A JPH06207020 A JP H06207020A JP 5245009 A JP5245009 A JP 5245009A JP 24500993 A JP24500993 A JP 24500993A JP H06207020 A JPH06207020 A JP H06207020A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規オルガノシラン重縮合物を提供する。 【構成】 該化合物はアミノシラン化合物の水素塩を加
水分解することによりまたはアミノシランを加水分解
し、引き続きアルキル塩と反応することにより製造され
る。 【効果】 該化合物は無機表面と有機表面との付着媒介
物として使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、請求項１記載のオルガ
ノシラン重縮合物、該化合物の製造方法およびその付着
媒介物としての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】官能化したアミノシラン、たとえば３−
（Ｎ−ビニルベンジル−２−アミノエチル）アミノプロ
ピルトリメトキシシランまたは３−（Ｎ−ベンジル−２
−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシランの
塩酸塩を付着媒介物として使用することは公知である。
ポリオレフィンまたはエポキシ樹脂と金属、有利には銅
および鉄の被覆の際の付着媒介に関しては米国特許第４
９０２５５６号明細書、欧州特許第３５３７６６号明細
書および米国特許第４８４９２９４号明細書の文献に記
載されている。ガラス表面上の付着媒介は欧州特許第３
３８１２８号明細書、国際特許第８８００５２７号明細
書、米国特許第４４９９１５２号明細書、同第４３８２
９９１号明細書、同第４３３０４４４号明細書、ドイツ
連邦共和国第２８０２２４２号明細書（ガラス繊維上の
種々の樹脂系に関する付着媒介物）およびベルギー特許
第８４５０４０号明細書（改良された耐アルカリ性のた
めの板ガラス上のエポキシ樹脂に関する付着媒介物）の
文献にもとづき達成される。
【０００３】種々の有機ポリマー中の酸化物を含む充填
物のための付着媒介物として同様に使用される（特開平
第０１／２５９３６９号公報、欧州特許第１７６０６２
号明細書）。生態学的（たとえばＣＳＢ値［chemischen
Sauerstoffbedarf im Abwasser，排水中の化学的酸素
必要値］の低下）および作業安全性の技術的理由から水
性の系における使用が有利である。しかしながら前記の
物質は水にわずかしか溶けない。安定化する添加物を使
用せずにまたは著しい量の有機酸を使用せずに水性製剤
は不可能であり、その場合にも１％未満の低い濃度での
み可能である（特開昭第６２／２４３６２４号公報、米
国特許第４４９９１５２号明細書、同第４３８２９９１
号明細書、同第４３３０４４４号明細書、ドイツ連邦共
和国特許第２８０２２４２号明細書）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は付着媒介物として適当な、水溶性の形の上記形式の官
能化したオルガノシランを見出すことであった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記課題は、官能化した
アミノシラン水素塩：Ｚ−Ｓｉ（ＯＲ）3-zＲ′zを適当
な加水分解により重合することによりまたはアミノシラ
ン：Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）mＮＨ（ＣＨ2）nＳｉ（ＯＲ）
3-zＲ′zを適当な加水分解により重合し、引き続き相当
する官能性のアルキル塩と反応することにより請求項１
記載の水溶性のオルガノシラン重縮合物の形成下で官能
化することにより解決される。前記の一般式中の記号の
意味は請求項１に記載されている。本発明によるオルガ
ノシラン重縮合物はポリシロキサンまたはオリゴマーま
たはポリマーのシロキサンとも称される。
【０００６】本発明による生成物は一般式ＩＩＩ（請求
項２を参照）の純粋な官能化したアミノシランと比較し
て水溶性の利点を有する、従って該生成物は水性の被覆
系において安定化する添加物を使用せずにかつ高い濃度
で使用することができる。
【０００７】本発明による化合物の例において［ＣＨ2
＝ＣＨ−Ｃ6Ｈ4ＣＨ2−ＮＨ−（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）
3−ＳｉＯ[1.5-(a+b)/2]（ＯＨ）a（ＯＣＨ3）b］r（０
＜ａ＜３，０＜ｂ＜３，ａ＋ｂ＜３，ｒ＞１）、実施方
法を説明する： １．官能性のアミノシラン水素ハロゲン化物を加水分解
により重合することによる製造 メタノール中のＣＨ2＝ＣＨ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＮＨ−
（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3・ＨＣｌ
の溶液を、使用される官能性のアミノシラン塩酸塩の
０．２５〜４倍（有利には１．５倍）のモルの珪素含量
に相当する水量と反応させる。加水分解による重合は１
時間後終了する。得られた、シラノールと平衡のオリゴ
マーおよびポリマーのシロキサンからなる混合物は請求
項１１による使用に使用することができる。
【０００８】２．アミノシランを加水分解により重合
し、引き続き官能性のアルキルハロゲン化物と反応する
ことによる官能化 Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3−Ｓｉ（ＯＣＨ3）
3を、使用されるアミノシランの０．２５〜４倍（有利
には１．５倍）のモルの珪素含量に相当する水量を使用
して加水分解により重合する。粘性の液体を生じる。よ
りよい処理のためにメタノールで希釈することができ
る。この場合に溶液は薄い液体である。引き続き、使用
されるアミノシランのモル量に相当する物質量のビニル
ベンジルクロリド（ＣＨ2＝ＣＨ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−Ｃ
ｌ）と、場合によりメタノールで希釈して反応させる。
シラノールと平衡のオリゴマーまたはポリマーのシロキ
サンからなる混合物が得られる。
【０００９】使用されるモルの水量は使用されるアミノ
シランの０．２５〜４倍のモルの珪素含量に相当する。
より少ない水量においては完全な混和可能性が達成され
ない。より多い水量においては加水分解物の合成の際に
沈殿を生じる。本発明により製造されるポリオルガノシ
ロキサンは純粋な形で多くの場合に高い粘性であるかま
たは固体である。よりよい処理のために溶剤中で、有利
にはアルコール中で、特に有利には加水分解の際に遊離
するアルコール中で製造を実施する。１〜１８個の炭素
原子を有する一価または多価の、分枝、非分枝または環
状のアルコールを溶剤として使用するのが有利である。
【００１０】本発明による生成物の製造は配量装置を有
する簡単な撹拌容器内で実施することができる。有利に
は加水分解のために必要な水をシラン溶液または純粋な
シラン中に配量する。水の添加速度は表示された濃度範
囲を維持し、かつ加水分解の際に生じる熱を排出する限
りは重要でない。１００℃をこえる反応温度は、生成物
がアルキル基を有する限り、回避されるべきである（重
合の危険）。本発明による生成物の製造の際にまずアミ
ノシランを水の添加により加水分解により重合する場合
は、相当する官能性のアルキル塩、有利には官能性のア
ルキル塩化物をあらかじめ製造したアミノポリシロキサ
ン中に配量することにより官能化したアミノポリシロキ
サンへの転化を実施する。高い粘性の生成物を回避し、
局所的な温度ピークを避ける（発熱反応）ために官能性
のアルキル塩化物を溶剤で希釈することができる。有利
な方法では溶剤として加水分解による重合の際に遊離す
るアルコールを使用する。場合により両方の反応工程を
１つの装置内で実施することができる。官能性のアミノ
ポリシロキサンの濃度および溶剤の粘度は場合により使
用される溶剤を蒸留により除去することによりまたは溶
剤で希釈することにより調整することができる。
【００１１】本発明による官能性のアミノポリシロキサ
ンまたはその溶液はそれぞれの率で水と混和可能であ
り、すぐに濁りまたは沈殿することがない。希釈した水
溶液の長時間安定性は場合により十分な量の酸、有利に
は酢酸を添加することにより溶液のｐＨ値を４．５未満
の値に調整することにより達成することができる。
【００１２】本発明による生成物は、特に有機ポリマー
を無機の、有利には酸化物を含む充填物、ガラス繊維ま
たは金属粒子で強化する場合におよび無機表面、有利に
は金属、金属酸化物またはガラスの無機表面を有機ポリ
マーで被覆する場合に、無機表面と有機表面との付着媒
介物として適している。
【００１３】
【実施例】本発明を以下の実施例により詳細に説明す
る。
【００１４】例１ ［ＣＨ2＝ＣＨ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＮＨ−（ＣＨ2）2ＮＨ
（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3］ＨＣｌ （ＶＩ）を加水
分解により重合することによる官能化したアミノポリシ
ロキサンの製造：窒素供給装置、蒸留装置および滴加漏
斗を装備した加熱可能の２ｌの３口フラスコ内にメタノ
ール中のＶＩの５０重量％溶液７５０ｇ（珪素含量３．
７４重量％）を入れた。引き続き撹拌下で水２７ｇ（使
用される珪素１モルに対して水１．５モルに相当）を緩
慢に配量した。引き続き周囲圧でメタノール２７ｇを蒸
留により反応混合物から取り出した。その後溶液を約３
時間で６０℃に加熱した。溶液は珪素含量３．７４重量
％を有していた。
【００１５】例２ ［Ｃ6Ｈ5−ＣＨ2−ＮＨ−（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓ
ｉ（ＯＣＨ3）3］ＨＣｌ （ＶＩＩ）を加水分解により
重合することによる官能性のアミノポリシロキサンの製
造：窒素供給装置、蒸留装置および滴加漏斗を装備した
加熱可能の２ｌの３口フラスコ内にメタノール中のＶＩ
Ｉの５０重量％溶液６９７ｇ（珪素含量４．０１重量
％）を入れた。引き続き撹拌下で水２７ｇ（使用される
珪素１モルに対して水１．５モルに相当）を緩慢に配量
した。引き続き周囲圧でメタノール２７ｇを蒸留により
反応混合物から取り出した。その後溶液を約３時間で約
６０℃に加熱した。溶液は珪素含量４．０１重量％を有
していた。
【００１６】例３ 加水分解により重合したＮＨ2−（ＣＨ2）2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3からの官能化したアミノポリシ
ロキサンの製造およびＣＨ2＝ＣＨ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−Ｃ
ｌとの反応：窒素供給装置、環流冷却器および滴加漏斗
を装備した加熱可能の１ｌの３口フラスコ内にアミノエ
チルアミノプロピルトリメトキシシラン２２２ｇを入れ
た。引き続き撹拌下で水２７ｇ（使用される珪素１モル
に対して１．５モルに相当）を緩慢に配量した。その際
反応混合物を約６０℃に加熱した。１時間加熱すること
により温度を維持した。その後メタノール１０５ｇを添
加した。引き続きビニルベンジルクロリド１５２．５ｇ
をメタノール１０４．５ｇと混合し、撹拌下で緩慢に配
量した。温度を冷却（配量する間）および引き続く約３
時間の加熱により６４℃に維持した。冷却後メタノール
１３８ｇで珪素含量３．７４重量％に希釈した。
【００１７】例４ 加水分解により重合したＮＨ2−（ＣＨ2）2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3からの官能化したアミノポリシ
ロキサンおよびＣ6Ｈ5−ＣＨ2−Ｃｌとの反応：窒素供
給装置、環流冷却器および滴加漏斗を装備した加熱可能
の１ｌの３口フラスコ内にアミノエチルアミノプロピル
トリメトキシシラン２２２ｇを入れた。引き続き撹拌下
で水２７ｇ（使用される珪素１モルに対して１．５モル
に相当）を緩慢に配量した。その際反応混合物を約６０
℃に加熱した。１時間加熱することにより温度を維持し
た。その後メタノール９２ｇを添加した。引き続きベン
ジルクロリド１２６．５ｇをメタノール９１．５ｇと混
合し、撹拌下で緩慢に配量した。温度を冷却（配量する
間）および引き続く約３時間の加熱により６４℃に維持
した。冷却後メタノール１３８ｇで珪素含量４．０１重
量％に希釈した。
【００１８】例５ 例１からの生成物の水溶液の製造：撹拌容器内に水９２
ｇを入れ、撹拌下で例１からの生成物８ｇを加えた。珪
素含量０．３２重量％を有する透明な溶液が得られた。
酢酸でｐＨ値４に酸性にすることにより時間とともに開
始する濁りを回避することができた。
【００１９】例６ 例２からの生成物の水溶液の製造：撹拌容器内に水９２
ｇを入れ、撹拌下で例２からの生成物８ｇを加えた。珪
素含量０．３０重量％を有する透明な溶液が得られた。
酢酸でｐＨ値４に酸性にすることにより時間とともに開
始する濁りを回避することができた。
【００２０】例７ 例３からの生成物の水溶液の製造：撹拌容器内に水９２
ｇを入れ、撹拌下で例３からの生成物８ｇを加えた。珪
素含量０．３２重量％を有する透明な溶液が得られた。
酢酸でｐＨ値４に酸性にすることにより時間とともに開
始する濁りを回避することができた。
【００２１】例８ 例４からの生成物の水溶液の製造：撹拌容器内に水９２
ｇを入れ、撹拌下で例４からの生成物８ｇを加えた。珪
素含量０．３０重量％を有する透明な溶液が得られた。
酢酸でｐＨ値４に酸性にすることにより時間とともに開
始する濁りを回避することができた。
【００２２】例９（比較例） 水中の［ＣＨ2＝ＣＨ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＮＨ−（Ｃ
Ｈ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3］ＨＣｌ （Ｖ
Ｉ）の溶解実験：撹拌容器内に水９２ｇを入れ、撹拌下
でメタノール中のＶＩの５０重量％溶液８ｇ（珪素含量
３．７４重量％）を加えた。直ちに沈殿が生じた。均一
な溶液が得られなかった。全部の溶液の理論的珪素含量
は０．３０重量％であった。
【００２３】例１０（比較例） 水中の［Ｃ6Ｈ5−ＣＨ2−ＮＨ−（ＣＨ2）2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3］ＨＣｌ （ＶＩＩ）の溶解実
験：撹拌容器内に水９２ｇを入れ、撹拌下でメタノール
中のＶＩＩの５０重量％溶液８ｇ（珪素含量４．０１重
量％）を加えた。不均一な、濁った溶液が得られた。全
部の溶液の理論的珪素含量は０．３２重量％であった。
【００２４】例１１ ガラス繊維糊料としての使用 ＤＩＮ５３３９０に相当して、酢酸でｐＨ値３．５〜
４．５に調整した水中に第１表によるオルガノシランま
たはオルガノシラン重縮合物を撹拌して入れることによ
り製造したシラン糊料中の水で糊付けしたガラス繊維
（ＶｅｔｒｏｔｅｘＥＣ １０，１２０ｔｅｘ）の束
を、集中的に水をしみこませ、引き続き８０℃で１時間
乾燥した。ガラス繊維の束を、内径０．４ｃｍおよび長
さ７５ｃｍを有する、樹脂を充填し、口径を調整した円
形のガラス管の中を引出し、引き続き樹脂で硬化した。
ガラス繊維の割合は６０重量％であった。成形したガラ
ス繊維複合円形バーをガラス管から取り出し、更に硬化
した。硬化したバーをそれぞれ５ｃｍの長さに切断し、
半分は負荷を与えず、もう一方の半分は７２時間の熱水
負荷の後で曲げ強さを検査した。
【００２５】 第１表 オルガノシラン ＵＰ樹脂ａ） ＥＰ樹脂ｂ） 曲げ強さ（Ｎ／ｍｍ2） 負荷せず 負荷 負荷せず 負荷 シラン不含 7000 2100 8200 2300 ヘ゛ンシ゛ルクロリト゛と 8300 6200 DYNASYLAN DAMOｃ） の反応生成物 ヘ゛ンシ゛ルクロリト゛と 8700 6500 DYNASYLAN DAMO の反応生成物の 部分的縮合物 ヒ゛ニルヘ゛ンシ゛ルクロリト゛と 9100 5100 8500 6300 DYNASYLAN DAMO の反応生成物 ヒ゛ニルヘ゛ンシ゛ルクロリト゛と 11200 5000 8900 6250 DYNASYLAN DAMO の反応生成物の 部分的縮合物 DYNASYLAN DAMO 8500 6100 ａ）Palatal P6(BASF)、ジベンゾイルペルオキシドで硬
化 ｂ）Araldit BY5022/HY5022(Ciba-Geigy) ｃ）DYNASYLAN DAMO：Ｎ−アミノエチル−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン 実験により部分的縮合物は元来の化合物と等価であるか
または更に優れていることが判明した。
【００２６】例１２ 充填物被覆としての使用 急速混合機内でクリストバライト紛（SF3000、Quartzwer
k社製）５００重量部に第２表によるオルガノシランま
たはオルガノシラン部分的縮合物２．５重量部（０．５
％）を計量供給することにより被覆し、引き続き８０℃
で０．５時間加熱した。ＵＰ樹脂（Vestopal155、Huels
社製）１４４重量部中に場合により被覆したクリストバ
ライト紛１５６重量部を均一に撹拌して入れ（充填度５
２％）、２０℃に焼きもどした後で、ブルックフィール
ド粘度計で粘度を測定した。引き続きジベンゾイルペル
オキシド２．９ｇおよびコバルト促進剤（１％）１．４
ｇを加え、混合物を均一化し、脱気し、金属の形に鋳造
し、これから室温で２時間硬化し、１１０℃で更に硬化
した後で２０×２０×０．４ｃｍの大きさのプレートが
得られた。該プレートから０．６×０．４×５ｃｍの寸
法の試験体を切断し、半分は負荷を与えず、ほかの半分
は１６時間の熱水負荷の後で曲げ強さを検査した。
【００２７】 第２表 オルガノシラン 粘度 曲げ強さ（Ｎ／ｍｍ2） 負荷せず 負荷 シラン不含 １３８００ ６５．３ ４７．５ ヒ゛ニルヘ゛ンシ゛ルクロリト゛と ３６００ １００ ７０ DYNASYLAN DAMO の反応生成物 ヒ゛ニルヘ゛ンシ゛ルクロリト゛と ３６００ ９７ ６８ DYNASYLAN DAMO の反応生成物の部分的縮合物 実験により部分的縮合物は元来の化合物と等価であるこ
とが判明した。
フロントページの続き (72)発明者 クラウス−ディートリッヒ ザイラー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン イ ン デア クルース 10 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム ケツシュ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ ェカンプリング 28 (72)発明者 ヘルマン ペーテルス ドイツ連邦共和国 ジークブルク ファル ンヴェーク 60

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ： （Ｚ−ＳｉＯ[1.5-(a+b)/2]（ＯＨ）a（ＯＲ）bＲ′z）r （Ｉ） ［式中、 ０＜ａ＜３，０＜ｂ＜３，（ａ＋ｂ＋ｚ）＜３，ｚ＜
    １，ｒ＞１であり、 ＲおよびＲ′は１〜８個の炭素原子数を有するアルキル
    基であり、 Ｚは、一般式ＩＩ： −(ＣＨ2）n（ＮＨ）cＲ1 d（ＣＨ2）m（ＮＨ）eＲ2 f・ＨＸ(f+d) (ＩＩ) の有機基であり、 ｍおよびｎは１〜８の整数であり、 ｃ＜１，ｄ＜１，ｅ＜２，ｆ＜２，ｃ＋ｄ＝１，ｅ＋ｆ
    ＝２であり、 Ｘは無機または有機の酸基であり、 Ｒ1は、−（ＣＨ2）pＡｒ1であり、 Ｒ2は−（ＣＨ2）qＡｒ2であり、 Ａｒ1およびＡｒ2はアリール基、アルアルキル基または
    アルアルケニル基であり、 ｐおよびｑは１〜８の整数である］で示されるオルガノ
    シラン重縮合物。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のオルガノシラン重縮合物
    を製造する方法において、一般式ＩＩＩ： Ｚ−Ｓｉ（ＯＲ）3-zＲ′z （ＩＩＩ） の化合物を加水分解することにより製造を実施すること
    を特徴とするオルガノシラン重縮合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 一般式： Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）mＮＨ（ＣＨ2）nＳｉ（ＯＲ）3-zＲ′z （ＩＶ） の化合物を加水分解し、引き続き縮合物と一般式：Ｘ−
    Ｒ1（Ｖ）の化合物と反応することにより製造を実施す
    る請求項１記載のオルガノシラン重縮合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 粘度を調整するために溶剤を使用する請
    求項２または３記載のオルガノシラン重縮合物の製造方
    法。
  5. 【請求項５】 溶剤として１〜１８個の炭素原子数を有
    する一価または多価の、分枝、非分枝または環状のアル
    コールを使用する請求項４記載のオルガノシラン重縮合
    物の製造方法。
  6. 【請求項６】 加水分解するために、使用されるアミノ
    化合物の０．２５〜４倍のモルの珪素含量に相当するモ
    ルの水量を使用する請求項２または３記載のオルガノシ
    ラン重縮合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 Ｒ1および／またはＲ2がベンジル基また
    はビニルベンジル基である請求項２記載の方法。
  8. 【請求項８】 反応に使用されるアルアルキル化合物が
    ビニルベンジルクロリドまたはベンジルクロリドである
    請求項３記載の方法。
  9. 【請求項９】 ｎ＝３およびｍ＝２である請求項２また
    は３記載の方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載のオルガノシラン重縮合
    物の希釈水溶液を安定化する方法において、該溶液のｐ
    Ｈ値を酸の添加により4.5未満の値に調整することを特
    徴とするオルガノシラン重縮合物の希釈水溶液を安定化
    する方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１記載のオルガノシラン重縮合
    物からなる無機表面と有機表面との付着媒介物。
JP24500993A 1992-10-01 1993-09-30 オルガノシラン重縮合物、その製造方法、該重縮合物の希釈水溶液を安定化する方法および該重縮合物からなる付着媒介物 Expired - Fee Related JP3415656B2 (ja)

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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08208997A (ja) * 1994-12-09 1996-08-13 Huels Ag 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、該組成物からなる疎水性化剤および建築物保護剤、被覆剤およびシラン化剤、流動性の性質を改善するための薬剤、付着助剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッカー添加剤
JPH11262975A (ja) * 1998-03-17 1999-09-28 Hitachi Chem Co Ltd 銅張積層板の製造方法及びこれを用いたプリント配線板、多層プリント配線板
JP2008500306A (ja) * 2004-05-26 2008-01-10 デグサ ゲーエムベーハー Ｎ−置換アミノポリシロキサンの安定性溶液、その製造および使用
JP2008044377A (ja) * 2007-09-25 2008-02-28 Hitachi Chem Co Ltd プリント配線板用の銅箔
JP2008111188A (ja) * 2007-09-25 2008-05-15 Hitachi Chem Co Ltd プリント配線板用の銅箔
JP2019073508A (ja) * 2017-10-18 2019-05-16 エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ ３−（ｎ−ビニルベンジル−２−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシランヒドロクロリドおよびメタノールを含む無色の組成物、その製造方法、およびその使用
JP2021533243A (ja) * 2018-08-17 2021-12-02 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー Ｎ−ベンジル置換ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルシロキサン塩酸塩を含有する貯蔵安定な水性組成物、その製造方法およびその使用
JP2022524625A (ja) * 2019-03-11 2022-05-09 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー 水性で貯蔵安定性のある、ｖｏｃフリーのｎ－ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよびその製造方法

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4443825A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Wasserbasierende Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE19638125A1 (de) * 1996-09-18 1998-03-19 Wacker Chemie Gmbh Aminogruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
DE19754038A1 (de) * 1997-12-05 1999-06-10 Wacker Chemie Gmbh Amino-alkylenoxidfunktionelle Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
DE19818924A1 (de) 1998-04-28 1999-11-04 Degussa Oberflächenmodifizierte Füllstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE10037723A1 (de) * 2000-08-02 2002-02-14 Pfleiderer Ag Verfahren zur Herstellung eines Verbundwerkstoffes
EP1195417B1 (de) 2000-10-05 2009-10-14 Evonik Degussa GmbH Siliciumorganische Nanokapseln
EP1195416A3 (de) 2000-10-05 2005-12-28 Degussa AG Polymerisierbare siliciumorganische Nanokapseln
DE10056344A1 (de) 2000-11-14 2002-05-16 Degussa n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP1249470A3 (de) 2001-03-30 2005-12-28 Degussa AG Hochgefüllte pastöse siliciumorganische Nano- und/oder Mikrohybridkapseln enthaltende Zusammensetzung für kratz- und/oder abriebfeste Beschichtungen
ATE366279T1 (de) 2001-03-30 2007-07-15 Degussa Siliciumorganische nano-mikrohybridsysteme oder mikrohybridsysteme enthaltende zusammensetzung für kratz- und abriebfeste beschichtungen
DE10330020A1 (de) * 2003-07-03 2005-01-20 Degussa Ag Hochgefüllte Silan-Zubereitung
DE10335178A1 (de) * 2003-07-30 2005-03-31 Degussa Ag Zusammensetzung eines Gemisches aminoalkyl- und oligo-silylierter-aminoalkyl-funktioneller Siliciumverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung
DE10336544A1 (de) * 2003-08-05 2005-02-24 Degussa Ag Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften
DE10362060B4 (de) * 2003-10-21 2009-07-09 Altana Coatings & Sealants Gmbh Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase
DE102004037044A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften
DE102004037045A1 (de) * 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite
DE102004037043A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften
DE102004049427A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Degussa Ag Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102004053384A1 (de) 2004-11-02 2006-05-04 Degussa Ag Flüssiges, viskoses Mittel auf Basis eines organofunktionellen Silansystems zur Herstellung witterungsstabiler Schutzbeschichtungen zur Verhinderung von Verschmutzungen von Oberflächen
DE102005004871A1 (de) * 2005-02-03 2006-08-10 Degussa Ag Hochviskose wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen, deren kondensierten Oligomeren, Organopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung zur Oerflächenbehandlung von anorganischen Materialien
DE102005004872A1 (de) * 2005-02-03 2006-08-10 Degussa Ag Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung
US7687121B2 (en) * 2006-01-20 2010-03-30 Momentive Performance Materials Inc. Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
US7531613B2 (en) * 2006-01-20 2009-05-12 Momentive Performance Materials Inc. Inorganic-organic nanocomposite
DE102006003957A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung
DE102006003956A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen
DE102006013090A1 (de) * 2006-03-20 2007-09-27 Georg-August-Universität Göttingen Kompositwerkstoff aus Holz und thermoplastischem Kunststoff
ES2725499T3 (es) * 2007-04-20 2019-09-24 Evonik Degussa Gmbh Mezcla que contiene un compuesto de organosilicio y su uso
DE102007038313A1 (de) * 2007-08-14 2009-02-19 Evonik Degussa Gmbh Anorganisch-modifizierte Polyesterbindemittelzubereitung, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
DE102007038314A1 (de) * 2007-08-14 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen
DE102007040246A1 (de) 2007-08-25 2009-02-26 Evonik Degussa Gmbh Strahlenhärtbare Formulierungen
DE102008007261A1 (de) 2007-08-28 2009-03-05 Evonik Degussa Gmbh Wässrige Silansysteme basierend auf Bis(trialkoxysilyalkyl)aminen
DE102007040802A1 (de) 2007-08-28 2009-03-05 Evonik Degussa Gmbh VOC-arme aminoalkyl-funktionelle Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzung für Streichfarben zur Behandlung von Papier oder Folie
DE102007045186A1 (de) * 2007-09-21 2009-04-09 Continental Teves Ag & Co. Ohg Rückstandsfreies, schichtbildendes, wässriges Versiegelungssystem für metallische Oberflächen auf Silan-Basis
ATE508154T1 (de) * 2008-05-15 2011-05-15 Evonik Degussa Gmbh Elektronische verpackung
DE102008001855A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Evonik Degussa Gmbh Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats
EP2128103A1 (de) * 2008-05-28 2009-12-02 Sika Technology AG Aromatisches Sekundäres Aminosilan enthaltende Haftvermittlerzusammensetzung
EP2128210B1 (de) * 2008-05-28 2013-09-04 Sika Technology AG Epoxidharz enthaltende Haftvermittlerzusammensetzung
DE102008041918A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Silanolkondensationskatalysatoren zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds
DE102008041920A1 (de) 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Neue Katalysatoren für die Vernetzung von funktionellen Silanen oder funktionellen Siloxanen, insbesondere mit Substraten
DE102008041919A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von Silicium enthaltenden Vorläuferverbindungen einer organischen Säure als Katalysator zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds
DE102009017822A1 (de) 2009-04-20 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Wässrige Silansysteme basierend auf Tris(alkoxysilylalkyl)aminen und deren Verwendung
DE102011084183A1 (de) 2011-03-25 2012-09-27 Evonik Degussa Gmbh Wässrige Korrosionsschutzformulierung auf Silanebasis
EP3252090B1 (en) 2015-01-27 2019-08-14 Kuraray Co., Ltd. Acrylic block copolymer and adhesive composition
DE102015225883A1 (de) 2015-12-18 2017-06-22 Evonik Degussa Gmbh Bis(alkylalkoxysilyl)amin-reiche Zusammensetzungen, ein Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung
DE102015225879A1 (de) 2015-12-18 2017-06-22 Evonik Degussa Gmbh Tris-(alkylalkoxysilyl)amin-reiche Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung
CN109071366B (zh) 2016-03-16 2022-05-10 建筑研究和技术有限公司 表面施用的缓蚀剂
PL3243807T3 (pl) 2016-05-12 2019-05-31 Evonik Degussa Gmbh Zastosowanie emulsji wodnych na bazie propyloetoksysilanooligomerów jako dodatku w wiążących hydraulicznie mieszankach cementowych do zmniejszenia właściwości skurczowych
DE102016215259A1 (de) 2016-08-16 2018-02-22 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Mono- und Oligo-(alkoxysilylalkyl)aminen enthaltenden Zusammensetzungen
DE102016215260A1 (de) 2016-08-16 2018-02-22 Evonik Degussa Gmbh Verwendung einer (Alkylalkoxysily)amin-, Bis-(alkylalkoxysilyl)amin und/oder Tris-(alkylalkoxysilyl)amin-enthaltenden Zusammensetzung
DE102016215255A1 (de) 2016-08-16 2018-02-22 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Bis- und Tris(alkylalkoxysilyl)amine enthaltende Zusammensetzungen und deren Verwendung
DE102016215256A1 (de) 2016-08-16 2018-02-22 Evonik Degussa Gmbh Bis- und Tris(organosilyl)amine enthaltende Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung
DE102016215257A1 (de) 2016-08-16 2018-02-22 Evonik Degussa Gmbh Mono- und Bis(organosilyl)amine enthaltende Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung
CN106905530A (zh) * 2017-03-16 2017-06-30 江苏科幸新材料股份有限公司 一种烷氧基封端的聚硅氧烷的制备方法
EP3398998A1 (de) 2017-05-03 2018-11-07 Evonik Degussa GmbH Wässrige sol-gel-zusammensetzung als lagerstabile vorstufe für zinkstaubfarben
DE102018208691A1 (de) 2018-01-31 2019-08-01 Evonik Degussa Gmbh Spezielle Zusammensetzung organofunktioneller Alkoxysilane und deren Verwendung
RU2731931C1 (ru) * 2019-09-24 2020-09-09 Общество с ограниченной ответственностью "Мастер Кляйн" Интумесцентная композиция холодного отверждения на основе низкомолекулярных силоксановых каучуков

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3355424A (en) * 1964-07-29 1967-11-28 Dow Corning Method for the preparation of aminoalkylsiloxane copolymers
SE380012B (ja) * 1968-05-17 1975-10-27 Union Carbide Corp
AU1664876A (en) * 1975-08-11 1978-02-09 Du Pont Caustic-resistant polymer coatings for glass
US4064155A (en) * 1975-12-22 1977-12-20 Dow Corning Corporation Preparation of silylamine hydrochlorides
FR2377982A1 (fr) * 1977-01-19 1978-08-18 Saint Gobain Compositions pour le revetement de fibres de verre et fibres ainsi obtenues
US4330444A (en) * 1979-09-04 1982-05-18 Ppg Industries, Inc. Sizing composition and sized fibers with increased hardness
US4382991A (en) * 1979-09-04 1983-05-10 Ppg Industries, Inc. Sizing composition and sized strand useful as reinforcement
US4499152A (en) * 1982-08-09 1985-02-12 General Electric Company Metal-clad laminate construction
US4472566A (en) * 1983-12-14 1984-09-18 Dow Corning Corporation Cationic polydiorganosiloxanes for treating proteinaceous substrates
EP0176062A3 (en) * 1984-09-27 1987-07-15 Dow Corning Corporation Silane bonding agents for high temperature applications and method therefor
US4749614A (en) * 1986-04-10 1988-06-07 International Business Machines Corporation Process for coating fibers, use thereof, and product
US4849294A (en) * 1986-05-09 1989-07-18 Dow Corning Corporation Coupling agent composition
EP0276291A4 (en) * 1986-07-24 1988-11-16 Schwebel Fiberglass METHOD FOR TREATING GLASS SURFACES WITH CONNECTING AGENTS AND RESINS FOR PRODUCING AN IMPROVED SURFACE FOR BINDING A FINAL RESIN.
JPH01259369A (ja) * 1988-04-11 1989-10-17 Canon Inc マイクロカプセルトナー
JPH0757810B2 (ja) * 1988-04-15 1995-06-21 日本ゼオン株式会社 ガラス繊維強化ノルボルネン系ポリマーおよびその製造法
US4910077A (en) * 1988-08-04 1990-03-20 B.F. Goodrich Company Polynorbornene laminates and method of making the same
US4902556A (en) * 1989-01-27 1990-02-20 The B. F. Goodrich Company Multi-layer polynorbornene and epoxy laminates and process for making the same
US5152984A (en) * 1990-11-20 1992-10-06 Dow Corning Corporation Hair fixatives
US5115049A (en) * 1991-02-19 1992-05-19 Siltech Inc. Fatty carboxylic silicone amine salts

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08208997A (ja) * 1994-12-09 1996-08-13 Huels Ag 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、該組成物からなる疎水性化剤および建築物保護剤、被覆剤およびシラン化剤、流動性の性質を改善するための薬剤、付着助剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッカー添加剤
JPH11262975A (ja) * 1998-03-17 1999-09-28 Hitachi Chem Co Ltd 銅張積層板の製造方法及びこれを用いたプリント配線板、多層プリント配線板
JP4572423B2 (ja) * 1998-03-17 2010-11-04 日立化成工業株式会社 銅張積層板の製造方法及びこれを用いたプリント配線板、多層プリント配線板
JP2008500306A (ja) * 2004-05-26 2008-01-10 デグサ ゲーエムベーハー Ｎ−置換アミノポリシロキサンの安定性溶液、その製造および使用
JP4773429B2 (ja) * 2004-05-26 2011-09-14 エボニック デグサ ゲーエムベーハー Ｎ−置換アミノポリシロキサンの安定性溶液、その製造および使用
JP2008044377A (ja) * 2007-09-25 2008-02-28 Hitachi Chem Co Ltd プリント配線板用の銅箔
JP2008111188A (ja) * 2007-09-25 2008-05-15 Hitachi Chem Co Ltd プリント配線板用の銅箔
JP2019073508A (ja) * 2017-10-18 2019-05-16 エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ ３−（ｎ−ビニルベンジル−２−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシランヒドロクロリドおよびメタノールを含む無色の組成物、その製造方法、およびその使用
TWI789442B (zh) * 2017-10-18 2023-01-11 德商贏創運營有限公司 含有３－（ｎ－乙烯基苄基－２－胺基乙基）胺基丙基三甲氧基－矽烷鹽酸鹽和甲醇之無色組成物，其製法及其用途
JP2021533243A (ja) * 2018-08-17 2021-12-02 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー Ｎ−ベンジル置換ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルシロキサン塩酸塩を含有する貯蔵安定な水性組成物、その製造方法およびその使用
JP2022524625A (ja) * 2019-03-11 2022-05-09 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー 水性で貯蔵安定性のある、ｖｏｃフリーのｎ－ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよびその製造方法

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