JP3415656B2 - オルガノシラン重縮合物、その製造方法、該重縮合物の希釈水溶液を安定化する方法および該重縮合物からなる付着媒介物 - Google Patents
オルガノシラン重縮合物、その製造方法、該重縮合物の希釈水溶液を安定化する方法および該重縮合物からなる付着媒介物Info
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Description
ノシラン重縮合物、該化合物の製造方法およびその付着
媒介物としての使用に関する。
(N−ビニルベンジル−2−アミノエチル)アミノプロ
ピルトリメトキシシランまたは3−(N−ベンジル−2
−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランの
塩酸塩を付着媒介物として使用することは公知である。
ポリオレフィンまたはエポキシ樹脂と金属、有利には銅
および鉄の被覆の際の付着媒介に関しては米国特許第4
902556号明細書、欧州特許第353766号明細
書および米国特許第4849294号明細書の文献に記
載されている。ガラス表面上の付着媒介は欧州特許第3
38128号明細書、国際特許第8800527号明細
書、米国特許第4499152号明細書、同第4382
991号明細書、同第4330444号明細書、ドイツ
連邦共和国第2802242号明細書(ガラス繊維上の
種々の樹脂系に関する付着媒介物)およびベルギー特許
第845040号明細書(改良された耐アルカリ性のた
めの板ガラス上のエポキシ樹脂に関する付着媒介物)の
文献にもとづき達成される。
物のための付着媒介物として同様に使用される(特開平
第01/259369号公報、欧州特許第176062
号明細書)。生態学的(たとえばCSB値[chemischen
Sauerstoffbedarf im Abwasser,排水中の化学的酸素
必要値]の低下)および作業安全性の技術的理由から水
性の系における使用が有利である。しかしながら前記の
物質は水にわずかしか溶けない。安定化する添加物を使
用せずにまたは著しい量の有機酸を使用せずに水性製剤
は不可能であり、その場合にも1%未満の低い濃度での
み可能である(特開昭第62/243624号公報、米
国特許第4499152号明細書、同第4382991
号明細書、同第4330444号明細書、ドイツ連邦共
和国特許第2802242号明細書)。
は付着媒介物として適当な、水溶性の形の上記形式の官
能化したオルガノシランを見出すことであった。
アミノシラン水素塩:Z−Si(OR)3-zR′zを適当
な加水分解により重合することによりまたはアミノシラ
ン:H2N(CH2)mNH(CH2)nSi(OR)
3-zR′zを適当な加水分解により重合し、引き続き相当
する官能性のアルキル塩と反応することにより請求項1
記載の水溶性のオルガノシラン重縮合物の形成下で官能
化することにより解決される。前記の一般式中の記号の
意味は請求項1に記載されている。本発明によるオルガ
ノシラン重縮合物はポリシロキサンまたはオリゴマーま
たはポリマーのシロキサンとも称される。
項2を参照)の純粋な官能化したアミノシランと比較し
て水溶性の利点を有する、従って該生成物は水性の被覆
系において安定化する添加物を使用せずにかつ高い濃度
で使用することができる。
=CH−C6H4CH2−NH−(CH2)2NH(CH2)
3−SiO[1.5-(a+b)/2](OH)a(OCH3)b]r(0
<a<3,0<b<3,a+b<3,r>1)、実施方
法を説明する: 1.官能性のアミノシラン水素ハロゲン化物を加水分解
により重合することによる製造 メタノール中のCH2=CH−C6H4−CH2−NH−
(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)3・HCl
の溶液を、使用される官能性のアミノシラン塩酸塩の
0.25〜4倍(有利には1.5倍)のモルの珪素含量
に相当する水量と反応させる。加水分解による重合は1
時間後終了する。得られた、シラノールと平衡のオリゴ
マーおよびポリマーのシロキサンからなる混合物は請求
項11による使用に使用することができる。
し、引き続き官能性のアルキルハロゲン化物と反応する
ことによる官能化 H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)
3を、使用されるアミノシランの0.25〜4倍(有利
には1.5倍)のモルの珪素含量に相当する水量を使用
して加水分解により重合する。粘性の液体を生じる。よ
りよい処理のためにメタノールで希釈することができ
る。この場合に溶液は薄い液体である。引き続き、使用
されるアミノシランのモル量に相当する物質量のビニル
ベンジルクロリド(CH2=CH−C6H4−CH2−C
l)と、場合によりメタノールで希釈して反応させる。
シラノールと平衡のオリゴマーまたはポリマーのシロキ
サンからなる混合物が得られる。
シランの0.25〜4倍のモルの珪素含量に相当する。
より少ない水量においては完全な混和可能性が達成され
ない。より多い水量においては加水分解物の合成の際に
沈殿を生じる。本発明により製造されるポリオルガノシ
ロキサンは純粋な形で多くの場合に高い粘性であるかま
たは固体である。よりよい処理のために溶剤中で、有利
にはアルコール中で、特に有利には加水分解の際に遊離
するアルコール中で製造を実施する。1〜18個の炭素
原子を有する一価または多価の、分枝、非分枝または環
状のアルコールを溶剤として使用するのが有利である。
する簡単な撹拌容器内で実施することができる。有利に
は加水分解のために必要な水をシラン溶液または純粋な
シラン中に配量する。水の添加速度は表示された濃度範
囲を維持し、かつ加水分解の際に生じる熱を排出する限
りは重要でない。100℃をこえる反応温度は、生成物
がアルキル基を有する限り、回避されるべきである(重
合の危険)。本発明による生成物の製造の際にまずアミ
ノシランを水の添加により加水分解により重合する場合
は、相当する官能性のアルキル塩、有利には官能性のア
ルキル塩化物をあらかじめ製造したアミノポリシロキサ
ン中に配量することにより官能化したアミノポリシロキ
サンへの転化を実施する。高い粘性の生成物を回避し、
局所的な温度ピークを避ける(発熱反応)ために官能性
のアルキル塩化物を溶剤で希釈することができる。有利
な方法では溶剤として加水分解による重合の際に遊離す
るアルコールを使用する。場合により両方の反応工程を
1つの装置内で実施することができる。官能性のアミノ
ポリシロキサンの濃度および溶剤の粘度は場合により使
用される溶剤を蒸留により除去することによりまたは溶
剤で希釈することにより調整することができる。
ンまたはその溶液はそれぞれの率で水と混和可能であ
り、すぐに濁りまたは沈殿することがない。希釈した水
溶液の長時間安定性は場合により十分な量の酸、有利に
は酢酸を添加することにより溶液のpH値を4.5未満
の値に調整することにより達成することができる。
を無機の、有利には酸化物を含む充填物、ガラス繊維ま
たは金属粒子で強化する場合におよび無機表面、有利に
は金属、金属酸化物またはガラスの無機表面を有機ポリ
マーで被覆する場合に、無機表面と有機表面との付着媒
介物として適している。
る。
(CH2)3Si(OCH3)3]HCl (VI)を加水
分解により重合することによる官能化したアミノポリシ
ロキサンの製造:窒素供給装置、蒸留装置および滴加漏
斗を装備した加熱可能の2lの3口フラスコ内にメタノ
ール中のVIの50重量%溶液750g(珪素含量3.
74重量%)を入れた。引き続き撹拌下で水27g(使
用される珪素1モルに対して水1.5モルに相当)を緩
慢に配量した。引き続き周囲圧でメタノール27gを蒸
留により反応混合物から取り出した。その後溶液を約3
時間で60℃に加熱した。溶液は珪素含量3.74重量
%を有していた。
i(OCH3)3]HCl (VII)を加水分解により
重合することによる官能性のアミノポリシロキサンの製
造:窒素供給装置、蒸留装置および滴加漏斗を装備した
加熱可能の2lの3口フラスコ内にメタノール中のVI
Iの50重量%溶液697g(珪素含量4.01重量
%)を入れた。引き続き撹拌下で水27g(使用される
珪素1モルに対して水1.5モルに相当)を緩慢に配量
した。引き続き周囲圧でメタノール27gを蒸留により
反応混合物から取り出した。その後溶液を約3時間で約
60℃に加熱した。溶液は珪素含量4.01重量%を有
していた。
H2)3Si(OCH3)3からの官能化したアミノポリシ
ロキサンの製造およびCH2=CH−C6H4−CH2−C
lとの反応:窒素供給装置、環流冷却器および滴加漏斗
を装備した加熱可能の1lの3口フラスコ内にアミノエ
チルアミノプロピルトリメトキシシラン222gを入れ
た。引き続き撹拌下で水27g(使用される珪素1モル
に対して1.5モルに相当)を緩慢に配量した。その際
反応混合物を約60℃に加熱した。1時間加熱すること
により温度を維持した。その後メタノール105gを添
加した。引き続きビニルベンジルクロリド152.5g
をメタノール104.5gと混合し、撹拌下で緩慢に配
量した。温度を冷却(配量する間)および引き続く約3
時間の加熱により64℃に維持した。冷却後メタノール
138gで珪素含量3.74重量%に希釈した。
H2)3Si(OCH3)3からの官能化したアミノポリシ
ロキサンおよびC6H5−CH2−Clとの反応:窒素供
給装置、環流冷却器および滴加漏斗を装備した加熱可能
の1lの3口フラスコ内にアミノエチルアミノプロピル
トリメトキシシラン222gを入れた。引き続き撹拌下
で水27g(使用される珪素1モルに対して1.5モル
に相当)を緩慢に配量した。その際反応混合物を約60
℃に加熱した。1時間加熱することにより温度を維持し
た。その後メタノール92gを添加した。引き続きベン
ジルクロリド126.5gをメタノール91.5gと混
合し、撹拌下で緩慢に配量した。温度を冷却(配量する
間)および引き続く約3時間の加熱により64℃に維持
した。冷却後メタノール138gで珪素含量4.01重
量%に希釈した。
gを入れ、撹拌下で例1からの生成物8gを加えた。珪
素含量0.32重量%を有する透明な溶液が得られた。
酢酸でpH値4に酸性にすることにより時間とともに開
始する濁りを回避することができた。
gを入れ、撹拌下で例2からの生成物8gを加えた。珪
素含量0.30重量%を有する透明な溶液が得られた。
酢酸でpH値4に酸性にすることにより時間とともに開
始する濁りを回避することができた。
gを入れ、撹拌下で例3からの生成物8gを加えた。珪
素含量0.32重量%を有する透明な溶液が得られた。
酢酸でpH値4に酸性にすることにより時間とともに開
始する濁りを回避することができた。
gを入れ、撹拌下で例4からの生成物8gを加えた。珪
素含量0.30重量%を有する透明な溶液が得られた。
酢酸でpH値4に酸性にすることにより時間とともに開
始する濁りを回避することができた。
H2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3]HCl (V
I)の溶解実験:撹拌容器内に水92gを入れ、撹拌下
でメタノール中のVIの50重量%溶液8g(珪素含量
3.74重量%)を加えた。直ちに沈殿が生じた。均一
な溶液が得られなかった。全部の溶液の理論的珪素含量
は0.30重量%であった。
H2)3Si(OCH3)3]HCl (VII)の溶解実
験:撹拌容器内に水92gを入れ、撹拌下でメタノール
中のVIIの50重量%溶液8g(珪素含量4.01重
量%)を加えた。不均一な、濁った溶液が得られた。全
部の溶液の理論的珪素含量は0.32重量%であった。
4.5に調整した水中に第1表によるオルガノシランま
たはオルガノシラン重縮合物を撹拌して入れることによ
り製造したシラン糊料中の水で糊付けしたガラス繊維
(VetrotexEC 10,120tex)の束
を、集中的に水をしみこませ、引き続き80℃で1時間
乾燥した。ガラス繊維の束を、内径0.4cmおよび長
さ75cmを有する、樹脂を充填し、口径を調整した円
形のガラス管の中を引出し、引き続き樹脂で硬化した。
ガラス繊維の割合は60重量%であった。成形したガラ
ス繊維複合円形バーをガラス管から取り出し、更に硬化
した。硬化したバーをそれぞれ5cmの長さに切断し、
半分は負荷を与えず、もう一方の半分は72時間の熱水
負荷の後で曲げ強さを検査した。
化 b)Araldit BY5022/HY5022(Ciba-Geigy) c)DYNASYLAN DAMO:N−アミノエチル−3−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン 実験により部分的縮合物は元来の化合物と等価であるか
または更に優れていることが判明した。
k社製)500重量部に第2表によるオルガノシランま
たはオルガノシラン部分的縮合物2.5重量部(0.5
%)を計量供給することにより被覆し、引き続き80℃
で0.5時間加熱した。UP樹脂(Vestopal155、Huels
社製)144重量部中に場合により被覆したクリストバ
ライト紛156重量部を均一に撹拌して入れ(充填度5
2%)、20℃に焼きもどした後で、ブルックフィール
ド粘度計で粘度を測定した。引き続きジベンゾイルペル
オキシド2.9gおよびコバルト促進剤(1%)1.4
gを加え、混合物を均一化し、脱気し、金属の形に鋳造
し、これから室温で2時間硬化し、110℃で更に硬化
した後で20×20×0.4cmの大きさのプレートが
得られた。該プレートから0.6×0.4×5cmの寸
法の試験体を切断し、半分は負荷を与えず、ほかの半分
は16時間の熱水負荷の後で曲げ強さを検査した。
とが判明した。
Claims (11)
- 【請求項1】 一般式I: (Z−SiO[1.5−(a+b)/2](OH)
a(OR)bR′z)r (I) [式中、 0<a<3,0<b<3,(a+b+z)<3,z<
1,r>1であり、 RおよびR′は1〜8個の炭素原子数を有するアルキル
基であり、 Zは、一般式II: −(CH2)n(NH)cR1 d(CH2)m(NH)
eR2 f・HX(f+d) (II) の有機基であり、 mおよびnは1〜8の整数であり、 c<1,d<1,e<2,f<2,c+d=1,e+f
=2であり、 XはClまたはCH 3 COO - であり、 R1は、−(CH2)pAr1であり、 R2は−(CH2)qAr2であり、 Ar1およびAr2はアリール基、アルアルキル基また
はアルアルケニル基であり、 pおよびqは1〜8の整数である]で示されるオルガノ
シラン重縮合物。 - 【請求項2】 請求項1記載のオルガノシラン重縮合物
を製造する方法において、一般式III: Z−Si(OR)3−zR′z (III)[式中、Z、R、R′およびzは請求項1記載の意味を
有する] の化合物を加水分解することにより製造を実施
することを特徴とするオルガノシラン重縮合物の製造方
法。 - 【請求項3】 一般式: H2N(CH2)mNH(CH2)nSi(OR)
3−zR′z (IV)[式中、R、R′、m、nおよびzは請求項1記載の意
味を有する] の化合物を加水分解し、引き続き縮合物と
一般式:X−R1(V)[式中、XおよびR 1 は請求項
1記載の意味を有する]の化合物と反応することにより
製造を実施する請求項1記載のオルガノシラン重縮合物
の製造方法。 - 【請求項4】 粘度を調整するために溶剤を使用する請
求項2または3記載のオルガノシラン重縮合物の製造方
法。 - 【請求項5】 溶剤として1〜18個の炭素原子数を有
する一価または多価の、分枝、非分枝または環状のアル
コールを使用する請求項4記載のオルガノシラン重縮合
物の製造方法。 - 【請求項6】 加水分解するために、使用されるアミノ
化合物の0.25〜4倍のモルの珪素含量に相当するモ
ルの水量を使用する請求項2または3記載のオルガノシ
ラン重縮合物の製造方法。 - 【請求項7】 R1および/またはR2がベンジル基ま
たはビニルベンジル基である請求項2記載の方法。 - 【請求項8】 反応に使用されるアルアルキル化合物が
ビニルベンジルクロリドまたはベンジルクロリドである
請求項3記載の方法。 - 【請求項9】 n=3およびm=2である請求項2また
は3記載の方法。 - 【請求項10】 請求項1記載のオルガノシラン重縮合
物の安定化された希釈水溶液において、該水溶液のpH
値を酸の添加により4.5未満の値に調整したことを特徴
とするオルガノシラン重縮合物の安定化された希釈水溶
液。 - 【請求項11】 請求項1記載のオルガノシラン重縮合
物からなる無機表面と有機表面との付着媒介物。
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