JP2001172286A - トリアミノ−及びフルオルアルキル−官能性オルガノシロキサン - Google Patents

トリアミノ−及びフルオルアルキル−官能性オルガノシロキサン

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 トリアミノ−及びフルオルアルキル官能性オ
ルガノシロキサン 【解決手段】 式Ｉ ［ＮＨx（ＣＨ2）aＮＨy（Ｃ
Ｈ2）bＮＨz］−（Ｉ）［その際、これは、Ｃ原子１〜
４個を有するＮ−結合アルキレン基少なくとも１個を介
して珪素原子少なくとも１個と結合しており、ａ及びｂ
は同一又は異なる１〜６の整数であり、ｘは０又は１又
は２であり、ｙは０又は１であり、ｚは０又は１又は２
であり、（ｘ＋ｙ＋ｚ）≦４の条件を有する］のトリア
ミノ基少なくとも１個及び式ＩＩ Ｆ3Ｃ（ＣＦ2）
r（ＣＨ2）s−（ＩＩ） ［式中、ｒは０〜１８の整数であり、ｓは０又は２であ
る］のＳｉ−Ｃ−結合フルオルアルキル基少なくとも１
個を有する、オルガノシロキサンによって解決された。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規トリアミノ−
及びフルオルアルキル官能性オルガノシロキサンに関す
る。更に本発明は、その製造、相応するオルガノシロキ
サンを含有する組成物又は薬剤並びにその使用に関す
る。
【０００２】特に本発明は、アミノアルキル−及びフル
オルアルキル官能性、ヒドロキシ基及び／又はアルコキ
シ基含有のオルガノシロキサン、水、場合によりアルコ
ールの含量及び場合により酸の含量を含有する組成物に
関する。本特許明細書では、水性組成物中に含有されて
いるヒドロキシ基−及び／又はアルコキシ基含有のオル
ガノシロキサンとは、化学的知識により完全に又は部分
的に加水分解されている、即ち、平衡状態の範囲でヒド
ロキシ−又はアルコキシ基を含有することができるよう
な化合物のことである。
【０００３】
【従来の技術】フルオルアルキルアルコキシシラン又は
相応する重縮合物を製造すること及び疎水剤並びに疎油
剤として使用することは以前から公知である（例えばＤ
Ｅ−ＰＳ８３４００２、ＵＳ３０１３０６６、ＧＢ９３
５３８０、ＤＥ−ＯＳ３１００５５５、ＥＰ０３８２５
５７Ａ１、ＥＰ０４９３７４７Ｂ１、ＥＰ０５８７６６
７Ｂ１及びＤＥ−ＯＳ１９５４４７６３）。
【０００４】フルオルアルキルアルコキシシランは、非
常に高価な製品であるために、通常は濃縮形で使用する
ことはない。更にフルオルアルキルアルコキシシランは
水に可溶性でない。
【０００５】フルオルアルキル官能性シラン並びに相応
する共縮合体の十分に安定な溶液又は製剤を得るため
に、有機溶剤又は乳化剤も使用されている（例えばＤＥ
−ＯＳ３４４７６３６、ＤＥ−ＰＳ３６１３３８４、Ｗ
Ｏ９５／２３８３０、ＷＯ９５／２３８０４、ＷＯ９６
／０６８９５、ＷＯ９７／２３４３２、ＥＰ０８４６７
１６Ａ１）。
【０００６】溶剤−並びに乳化剤含有製剤並びに高い割
合のアルコキシ基を有するオルガノシロキサンの欠点
は、このような系が生態学的及び作業上の安全技術的理
由から望ましくないことである。従って、できる限り僅
かな揮発性有機化合物（略称：“ＶＯＣ”＝“ｖｏｌａ
ｔｉｌｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”）割
合を有する水性系を提供することが益々求められてい
る。
【０００７】窒素含有又はアミノアルキル−及びフルオ
ルアルキル官能性及び主としてアルコキシ基不含のオル
ガノシロキサンは、表面の撥水、撥油及び撥汚れ加工用
の乳化剤−又は界面活性剤不含の薬剤中の水溶性成分と
して公知である（ＤＥ−ＯＳ１５１８５５１、ＥＰ０７
３８７７１Ａ１、ＥＰ０８４６７１７Ａ１）。
【０００８】前記水性系では、良好な水溶性を確実なも
のとするために、常に比較的高いアミノアルキル基割合
を使用せねばならない。高いアミノアルキル基割合は他
方では逆効果である。それは、これが親水性を有し、従
ってできる限り疎水性の作用を有する系を提供する試み
とは相反することになるからである。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の根底をなす課
題は、その他の水溶性のアミノアルキル−及びフルオル
アルキル官能性オルガノシロキサンを提供することであ
る。特に本発明の課題は、アミノアルキル基の数と比べ
てできる限り多い数のフルオルアルキル基を有するオル
ガノシロキサンを提供することであった。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
り特許請求項の記載により解決することができる。
【００１１】さて、意外にも、水溶性のトリアミノ−及
びフルオルアルキル官能性、ヒドロキシ基−及び／又は
アルコキシ基含有のオルガノシロキサン又は相応するオ
ルガノシロキサンの混合物、水、場合によりアルコール
の含量及び場合により酸の含量から成る、低粘性の、即
ち有利には＜１００ｍＰａｓの、通常透明から僅かに白
濁した、水と希釈する際でも有利に数ヶ月間貯蔵安定性
の組成物が、 ｉ）一般式ＩＩＩａ ＮＨ2（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ
（Ｒ’）j（ＯＲ）(3-j)（ＩＩＩａ） ［式中、Ｒ及びＲ’は同一又は異なるものであり、Ｃ原
子１〜４個を有する線状又は枝分れアルキル基を表わ
し、ｊは０又は１である］及び／又は 一般式ＩＩＩｂ ［ＮＨ2（ＣＨ2）2］2Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（Ｒ’）k（Ｏ
Ｒ）(3-k) （ＩＩＩｂ） ［式中、Ｒ及びＲ’は同一又は異なるものであり、Ｃ原
子１〜４個を有する線状又は枝分れアルキル基を表わ
し、ｋは０又は１である］のアミノアルキルアルコキシ
シラン少なくとも１種及び／又は 一般式ＩＩＩｃ ［ＮＨx（ＣＨ2）aＮＨy（ＣＨ2）bＮＨz］・［（Ｃ
Ｈ2）cＳｉ（Ｒ’）d（ＯＲ）(3-d)］e （ＩＩＩｃ） ［式中、Ｒ及びＲ’は同一又は異なるものであり、Ｃ原
子１〜４個を有する線状又は枝分れアルキル基を表わ
し、ａは１〜６の整数を表わし、ｂは１、２、３、４、
５又は６であり、ｃは１、２、３又は４であり、ｄは０
又は１であり、ｅは１、２、３、４又は５であり、ｘは
０又は１又は２であり、ｙは０又は１であり、ｚは０又
は１又は２でありかつ（ｘ＋ｙ＋ｚ）≦４の条件を有
し、その際、ｅは（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝０の場合には数値５
であり、（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝１の場合にはｅ＝４であり、
（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝２の場合にはｅ＝３であり、（ｘ＋ｙ
＋ｚ）＝３の場合にはｅ＝２であり、（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝
４の場合にはｅ＝１である］の“ビスプロダクト”又は
“ビスプロダクト”の混合物及び ｉｉ）一般式ＩＶ Ｆ3Ｃ（ＣＦ2）r（ＣＨ2）sＳｉ（Ｒ”）t（ＯＲ）
(3-t) （ＩＶ） ［式中、ｒは０〜１８の整数であり、ｓは０又は２であ
り、ｔは０又は１であり、Ｒ及びＲ”は同一又は異なる
ものであり、Ｃ原子１〜４個を有する線状又は枝分れア
ルキル基を表わす］のフルオルアルキルアルコキシラン
少なくとも１種を混合し、場合によりアルコール、水又
は水／アルコール混合物並びに場合により触媒を添加
し、反応させ又は成分を反応させ、即ち、場合により前
加水分解し、加水分解し、共縮合させ、アルコールを完
全にか又は部分的に、即ち有利には残量を５質量％より
少なくなるよう、除去し、場合により得られた生成物混
合物を無機又は有機酸の添加によりｐＨ＜１２に調整す
ることにより得られることを見出した。組成物がｐＨ値
＜１１を有するのが好適である。
【００１２】更に本発明による組成物は、相応して処理
された鉱物表面のなお改善された撥液体特性−親水性並
びに疎水性の標準試験液体を使用下で（ＤｕＰｏｎｔ社
の“ＴｅｆｌｏｎR ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｔ
ｅｓｔ ｋｉｔ”による試験）−を生じる。これに関し
ては実施例を参照にされたい。
【００１３】特に、１：≦３．５、有利には１：３〜
１：０．５、特に有利には１：３〜１；１、極めて特に
有利には１：３〜１：２の、式ＩＩＩｂ又は式ＩＩＩｃ
によるＮ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−アミノ
エチル］−３−アミノプロピルトリアルコキシシラン又
はアミノアルキルアルコキシシラン対式ＩＶによるフル
オルアルキルアルコキシシランの使用物質モル比によ
り、本発明による水溶性共縮合体中の特に高いフルオル
アルキル基含量を得ることができる。
【００１４】本発明による組成物は任意の比で水で有利
に希釈することができる。その際、完全に加水分解され
た系では、通常付加的な加水分解アルコールが全く生じ
ない。通常本発明による組成物並びに希釈した系は、６
ヶ月以上にわたって非常に貯蔵安定性である。
【００１５】従って、ヒドロキシ基−及び／又はアルコ
キシ基含有のオルガノシロキサン少なくとも１種及び水
を含有する組成物も本発明の目的であり、オルガノシロ
キサンが、 一般式Ｉ ［ＮＨx（ＣＨ2）aＮＨy（ＣＨ2）bＮＨz］− （Ｉ） ［その際、トリアミノ基は、Ｃ原子１〜４個を有するＮ
−結合アルキレン基少なくとも１個を介して珪素原子少
なくとも１個と結合しており、ａ及びｂは同一又は異な
るものであり、１〜６の整数を表わし、ｘは０又は１又
は２であり、ｙは０又は１であり、ｚは０又は１又は２
であり、（ｘ＋ｙ＋ｚ）≦４の条件を有する］のトリア
ミノ基少なくとも１個及び一般式ＩＩ Ｆ3Ｃ（ＣＦ2）r（ＣＨ2）s− （ＩＩ） ［式中、ｒは０〜１８の整数を表わし、ｓは０又は２で
ある］のＳｉ−Ｃ−結合フルオルアルキル基少なくとも
１個を有することを特徴とする。
【００１６】一般式Ｉ ［ＮＨx（ＣＨ2）aＮＨy（ＣＨ2）bＮＨz］− （Ｉ） ［その際、トリアミノ基は、Ｃ原子１〜４個を有するＮ
−結合アルキレン基少なくとも１個を介して珪素原子少
なくとも１個と結合しており、ａ及びｂは同一又は異な
るものであり、１〜６の整数を表わし、ｘは０又は１又
は２であり、ｙは０又は１であり、ｚは０又は１又は２
であり、（ｘ＋ｙ＋ｚ）≦４の条件を有する］のトリア
ミノ基少なくとも１個及び一般式ＩＩ Ｆ3Ｃ（ＣＦ2）r（ＣＨ2）s− （ＩＩ） ［式中、ｒは０〜１８の整数を表わし、ｓは０又は２で
ある］のＳｉ−Ｃ−結合フルオルアルキル基少なくとも
１個を含有する、オルガノシロキサンも本発明の目的で
ある。
【００１７】本発明によるオルガノシロキサンは通常、
当業者に公知であるような、いわゆる［Ｍ］−、［Ｄ］
−並びに［Ｔ］−構造単位をベースとし、その際、オリ
ゴマー又はポリマーのオルガノシロキサン単位は凝結体
を形成してもよい。
【００１８】このようなオルガノシロキサンは通常、本
発明のよる官能性基の他に、その他の官能基としてヒド
ロキシ基及び／又はアルコキシ基を有する。ヒドロキシ
−又はアルコキシ基の存在は通常製造で供給される水量
及びアルコール分離の完全性により調整することができ
る。更に本発明によるオルガノシロキサンは付加的な官
能基としてＣ原子１〜１６個を有するアルキル基を含
有、即ち有することができる。
【００１９】特に本発明によるオルガノシロキサンは、
水で非常に良好に希釈することができる。その際、通常
低粘性の僅かに白濁した液体が得られる。しかし本発明
よるオルガノシロキサンはアルコール中にも溶解させる
ことができ又は水溶性乳濁液中に混入させることもでき
る。
【００２０】更にオルガノシロキサン含有組成物の製法
も本発明の目的であり、これは、 ｉ）一般式ＩＩＩａ ＮＨ2（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ
（Ｒ’）j（ＯＲ）(3-j)（ＩＩＩａ） ［式中、Ｒ及びＲ’は同一又は異なるものであり、Ｃ原
子１〜４個を有する線状又は枝分れアルキル基を表わ
し、ｊは０又は１である］及び／又は 一般式ＩＩＩｂ ［ＮＨ2（ＣＨ2）2］2Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（Ｒ’）k（Ｏ
Ｒ）(3-k) （ＩＩＩｂ） ［式中、Ｒ及びＲ’は同一又は異なるものであり、Ｃ原
子１〜４個を有する線状又は枝分れアルキル基を表わ
し、ｋは０又は１である］のアミノアルキルアルコキシ
シラン少なくとも１種及び／又は 一般式ＩＩＩｃ ［ＮＨx（ＣＨ2）aＮＨy（ＣＨ2）bＮＨz］・［（Ｃ
Ｈ2）cＳｉ（Ｒ′）d（ＯＲ）(3-d)］e （ＩＩＩｃ） ［式中、Ｒ及びＲ’は同一又は異なるものであり、Ｃ原
子１〜４個を有する線状又は枝分れアルキル基を表わ
し、ａは１〜６の整数を表わし、ｂは１、２、３、４、
５又は６であり、ｃは１、２、３又は４であり、ｄは０
又は１であり、ｅは１、２、３、４又は５であり、ｘは
０又は１又は２であり、ｙは０又は１であり、ｚは０又
は１又は２でありかつ（ｘ＋ｙ＋ｚ）≦４の条件を有
し、その際、ｅは（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝０の場合には数値５
であり、（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝１の場合にはｅ＝４であり、
（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝２の場合にはｅ＝３であり、（ｘ＋ｙ
＋ｚ）＝３の場合にはｅ＝２であり、（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝
４の場合にはｅ＝１である］の“ビスプロダクト”又は
“ビスプロダクト”の混合物 及びｉｉ）一般式ＩＶ Ｆ3Ｃ（ＣＦ2）r（ＣＨ2）sＳｉ（Ｒ”）t（ＯＲ）
(3-t) （ＩＶ） ［式中、ｒは０〜１８の整数であり、ｓは０又は２であ
り、ｔは０又は１であり、Ｒ及びＲ”は同一又は異なる
ものであり、Ｃ原子１〜４個を有する線状又は枝分れア
ルキル基を表わす］のフルオルアルキルアルコキシラン
少なくとも１種を混合し、水又は水／アルコール混合物
並びに場合により触媒を添加し、反応させ、アルコール
を完全にか又は部分的に除去することを特徴とする。こ
うして得た生成物混合物を無機又は有機酸の添加により
ｐＨ値＜１２に調整することが有利である。その際ｐＨ
値を４〜７に調整することが有利である。
【００２１】更に、本発明の方法により得られる組成物
も本発明の目的である。本発明によるトリアミノ−及び
フルオルアルキル官能性オルガノシロキサン、特に本発
明の方法により得られるその混合物も本発明の目的であ
る。
【００２２】本発明による方法で式ＩＩＩａによる成分
ｉ）としてＮ−［Ｎ’−（２−アミノエチル）−２−ア
ミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシラン
（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)ＴＲＩＡＭＯ）を使用するの
が有利である。
【００２３】式ＩＩＩｂによる成分の例として、 （Ｈ2Ｎ−ＣＨ2ＣＨ2）2Ｎ−（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3 が挙げられる。
【００２４】“ビスプロダクト”とは本発明では、一般
式ＩＩＩｃから想定されるような化合物、従って例え
ば、 （Ｈ3ＣＯ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ
2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3 のようなものである。
【００２５】しかし本発明による方法でトリアミノアル
キル−官能性アルコキシシランから成る混合物を使用す
ることもできる。
【００２６】一般式ＩＶのフルオルアルキルアルコキシ
シランとして本発明による方法では有利には、トリデカ
フルオル−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリ
メトキシシラン又はトリデカフルオル−１，１，２，２
−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン（ＤＹＮＡ
ＳＹＬＡＮ(R)Ｆ８２６１）を使用する。しかし数種の
フルオルアルキルアルコキシシランの混合物を使用する
こともできる。
【００２７】本発明による方法で使用するアルコキシシ
ランには、メトキシ−又はエトキシシランが挙げられ
る。方法の間にアルコールを添加する限り、相応するメ
タノール及び／又はエタノールを使用することができ
る。
【００２８】触媒として特にプロトン酸又はプロトン酸
から成る混合物が好適である。即ち、本発明による方法
では例えば蟻酸、酢酸並びに塩化水素を使用することが
できる。更に前記酸は本発明による組成物のｐＨ値の調
整用に使用することもできる。
【００２９】本発明による方法で、ｉ）一般式ＩＩＩａ
からＩＩＩｃ）によるトリアミノシラン少なくとも１種
及びｉｉ）一般式ＩＶのフルオルアルキルシラン少なく
とも１種をｉ／ｉｉのモル比≧０．２９、有利には０．
３〜２、特に有利には０．３３〜０．５で使用する。
【００３０】更に本発明による水溶液中のオルガノシロ
キサン濃度を作用物質含量＜５０質量％に調整する。５
０質量％より上の作用物質含量によりゲル化又は強力な
混濁が生じる恐れがある。
【００３１】本発明による組成物中でオルガノシロキサ
ンの含量は、０．００５〜４０質量％、有利には０．０
１〜２０質量％、特に有利には０．０５〜１５質量％、
極めて特に有利には０．１〜５質量％である。
【００３２】本発明による方法は通常、一般式ＩＩＩａ
からＩＩＩｃのアミノアルキルアルコキシシラン及び一
般式ＩＶのフルオルアルキルアルコキシシランを混合し
−場合によりアルコールを添加し−、一緒に加水分解
し、共縮合させ、加水分解アルコールも含めてアルコー
ルを蒸留により除去するようにして行う。アルコキシシ
ランの混合は、使用するシランの凝固点と沸点の間の温
度範囲で行うことができる。加水分解を実施するために
通常シラン混合物に過剰の水を添加する。その際、通常
ヒドロキシ官能性オルガノシロキサンが得られる。しか
し加水分解又は共縮合を化学量論的又は化学量論より下
の量の水を用いて行うこともできる。反応に供給する水
の量を使用するＳｉ−化合物１モル当たり水３モルより
少なく制限する限り、主としてアルコキシ含有の本発明
によるオルガノシロキサンを製造することができる。反
応で本発明によるオルガノシロキサンは通常は混合物と
して生じる。
【００３３】本発明による反応は通常は０〜１００℃の
範囲の温度で行う。本発明による反応をｐＨ値４〜１２
で行うのが好適である。加水分解を温度＜１００℃、特
に有利には＜９０℃、極めて特に有利には＜６０℃で行
うのが有利である。その際通常、例えば攪拌により良好
な混合が行われるように留意する。本明細書に記載の反
応は更に触媒の存在で行うことができる。
【００３４】本発明による方法で通常アルコール又は加
水分解アルコールを蒸留により除去し、その際、蒸留を
有利には温度＜９０℃、特に有利には＜６０℃並びに好
適には−生成物保護作用があるので−減圧下で行う。そ
の際、組成物中のアルコール含量を下げて５質量％より
少なく、有利には１質量％より少なく、特に有利には
０．５質量％より少なくするのが好適である。
【００３５】蒸留は有利には蒸留塔を用いて行い、塔の
頭頂部でもはやアルコールが確認されなくなるまで行う
ことができ、その際、たまり液中に所望の生成物が沈殿
し、場合により更に後処理することができる。混濁物質
が生じる場合には、これを濾過、沈降、遠心分離又は類
似の標準方法を用いて生成物から除去することができ
る。
【００３６】本発明による組成物の塗布は、５０％溶液
又は希釈した溶液から行うことができる。希釈剤として
例えば水を使用することができる。しかし基本的には本
発明による組成物を相応するアルコールで希釈してもよ
い。
【００３７】本発明によるオルガノシロキサンを含有す
る薬剤、例えば−これだけに限定するものではないが−
表面の疎水化及び／又は疎油化、“アンチグラファイ
ト”加工、“イージー トゥ クリーン”加工（例をニ
三挙げたにすぎないが）用に使用されるようなものも本
発明の目的である。
【００３８】従って本発明による組成物は、表面の疎水
化及び／又は疎油化用の薬剤として、建造物保護剤とし
て、コンクリート、鉱物性天然物並びに釉薬処理又は釉
薬未処理セラミック製品の処理用薬剤として、表面加工
用製剤中の添加物として、“アンチ−グラファイト”加
工用並びに“アンチ−グラファイト”加工用薬剤中へ、
“イージートゥクリーン”加工用並びに“イージートゥ
クリーン”加工用薬剤中へ、水溶性接着助剤として、塗
料系並びに腐蝕防止剤中の成分として、表面の殺生物加
工、木材の処理、皮革、皮革製品及び毛皮の処理、ガラ
ス表面処理、板ガラス処理、プラスチック表面処理、製
薬及び化粧品製造、ガラス−及び鉱物表面並びにガラス
−及び鉱物繊維表面の変性、人造石の製造、廃水処理、
顔料の表面変性及び処理用に並びに着色料及びラッカー
中の成分として、非常に有利に使用することができる。
【００３９】次に本発明を実施例に付き詳説する。
【００４０】
【実施例】 例１ モル比１：３のＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)ＴＲＩＡＭＯ及びＤＹＮＡＳＹＬＡＮ( R) Ｆ８２６１からの水溶性縮合物の製造 装置 蒸留装置、内部温度計、添加装置を有する加熱可能な攪拌反応器 バランスシート 物質使用量 ｍ（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)ＴＲＩＡＭＯ）＝ ２６．５ｇ ０．１モル ｍ（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)Ｆ８２６１） ＝１５３．０ｇ ０．３モル ｍ（エタノール） ＝ ６０．０ｇ ｍ（水） ＝ １０．９ｇ １．５モル／Ｓｉモ ル （前加水分解） ｍ（蟻酸） ＝ １６．３ｇ ０．３モル （Ｂｉｅｓｔｅｒｆｅｌｄ、８５％ ） ｍ（水） ＝８６０．０ｇ 最終質量 ｍ（蒸留物） ＝ １１３．０ｇ ｍ（生成物） ＝１０２０．０ｇ 方法 ＴＲＩＡＭＯ２６．５ｇ及びＦ８２６１ １５３．０ｇ
及びエタノール６０ｇを前装入し、還流（約８０℃）で
２時間攪拌する。引き続き、約５０℃で前加水分解用の
水を添加する。反応混合物を８時間還流（約７８℃）で
加水分解する。その後、蟻酸（８５％）１６．３ｇを約
５０℃で添加し、水８６０ｇを添加する。その後生成物
は僅かに混濁している。
【００４１】生じた加水分解アルコール及びエタノール
６０ｇを真空下で蒸留により除去する。
【００４２】圧力： １６０〜１３０ミリバール 内部温度：４８〜５０℃ ２９−Ｓｉ−ＮＭＲ−分析による生成物の試験から下記
が判明した：Ｓｉの１２．９モル％−モノマーのシラン
（トリアミノ官能性）及びＭ−構造（トリアミノ官能
性） Ｓｉの９．２モル％− Ｍ−構造（フルオルアルキル官
能性）及びＤ−構造（トリアミノ官能性）、 Ｓｉの６８．１モル％− Ｄ−構造（フルオルアルキル
官能性）及びＴ−構造（トリアミノ官能性）。
【００４３】更に、０．０３７４μｍの平均粒度Ｄ50
（レーザー光線）が判明した。
【００４４】例２ 例１からの生成物を水で希釈して最初に使用したフルオ
ルアルキルトリアルコキシシランの濃度ａ）１％、ｂ）
０．１％、ｃ）０．０５％にする。
【００４５】比較用に欧州特許第０８４６７１６Ａ２号
明細書に記載の共縮合物をアミノプロピルトリエトキシ
シラン及びＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)Ｆ８２６１から製造
し（欧州特許第０８４６７１６Ａ２号明細書の例２参
照）、水で同じフルオルシラン含量に希釈する：溶液
ｄ）、ｅ）、ｆ）。
【００４６】多孔性鉱物支持体への試験前記溶液中に、
１辺の長さ約１０ｃｍの石灰砂岩試験体を各々１０秒間
浸す。約１時間空気中で乾燥後、試験体を水及び鉱物油
（Ｋａｙｄｏｌ、ＣＡＳ８０１２−９５−１）に関して
撥液体特性を比較試験する。
【００４７】水に関する撥液体試験は全ての場合（ａか
らｆ）に優れている。ロールオフ角（＝特定の大きさの
水１滴を転がすために必要な傾斜−視覚試験：ロールオ
フ角が小さければ小さい程、撥液体性は良好である）
は、勿論ａ）、ｂ）及びｃ）で相応する比較溶液ｄ）、
ｅ）及びｆ）より著しく僅か（従って良好）である。特
に疎油性の観察で相違が著しい。試験体表面上に塗布し
た鉱物油（Ｋａｙｄｏｌ）の水滴はａ）及びｂ）では３
０秒間の作用時間後に全く斑点を生じず、ｃ）では僅か
な斑点形成が観察される（これは油の多孔性鉱物試験体
への浸透開始を表わすものである）。ｄ）の場合には同
じ操作方法で僅かな斑点形成が認められ、ｅ）及びｆ）
の場合には強力な斑点形成又は油滴の完全な吸収が認め
られる。
【００４８】結果：本発明による組成物は、公知技術に
よる比較可能な生成物に比して、多孔性鉱物支持体上に
より良好な疎水及び疎油性特性を付与する。
【００４９】ガラス上での試験 ガラス製スライドガラス（約７６×２６ｍｍ、直ちに使
用できるようにきれいにした、Ｍｅｎｚｅｌ−Ｇｌａｅ
ｓｅｒ、商品番号０１１１０１）を各々１分間溶液ａ）
又はｄ）中に浸す。乾燥後、水に対する静的接触角をＤ
ＩＮ ＥＮ ８２８により測定する。
【００５０】溶液ａ）で処理したガラス板は接触角１０
４°を示し、溶液ｄ）で処理したガラス板は接触角８７
°しか示さない。未処理ガラス板は接触角＜３０°を示
す。
【００５１】従って本発明による例１からの生成物は、
公知技術による比較可能な生成物に対して平滑な表面
（ガラス）に対してもより良好な撥液体特性を有する。
【００５２】 例３ モル比１：２：１のＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)ＴＲＩＡＭＯ、ＤＹＮＡＳＹＬＡ Ｎ(R)Ｆ８２６１及びヘキサデシルトリメトキシシラン（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R) ９１１６）からの水溶性縮合物の製造 装置 蒸留装置、内部温度計、添加装置を有する加熱可能な攪拌反応器 バランスシート 物質使用量 ｍ（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)ＴＲＩＡＭＯ）＝ ５．３ｇ ０．０２モル ｍ（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)Ｆ８２６１） ＝ ２０．４ｇ ０．０４モル ｍ（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ(R)９１１６） ＝ ３．５ｇ ０．０２モル ｍ（エタノール） ＝ １２．０ｇ ｍ（水） ＝ ２．１６ｇ ｍ（蟻酸） ＝ ３．２ｇ （Ｂｉｅｓｔｅｒｆｅｌｄ、８５％ ） ｍ（水） ＝１７０．０ｇ 最終質量 ｍ（蒸留物） ＝ ９７．９ｇ ｍ（生成物） ＝１１８．５ｇ 方法 ＴＲＩＡＭＯ、Ｆ８２６１及びエタノールを前装入し、
還流（約８０℃）で２時間攪拌する。引き続き、約５０
℃で前加水分解用の水を添加する。反応混合物を８時間
還流（約７８℃）で加水分解する。その後蟻酸（８５
％）を約５０℃で添加し、残りの水を添加する。その後
生成物は僅かに混濁している。
【００５３】生じた加水分解アルコール及び付加的に添
加したエタノールを真空下で蒸留により除去する。
【００５４】圧力： １６０〜１３０ミリバール 内部温度：４８〜５０℃ 得られた生成物は、僅かに混濁しており、任意の比で水
と混合可能である。
【００５５】生成物６．６７ｇに水９３．３３ｇを加
え、石灰砂岩表面に塗布する。乾燥後、優れた水に対す
る撥液体特性が観察される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブルクハルト シュタントケ ドイツ連邦共和国 レルラッハ クリショ ナシュトラーセ 25 (72)発明者 ヤラスロフ モンキーヴィッツ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブ ルステルシュトラーセ ２ アー (72)発明者 ミヒャエル ホルン ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン マ イゼンライン 11

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ ［ＮＨx（ＣＨ2）aＮＨy（ＣＨ2）bＮＨz］− （Ｉ） ［その際、これは、Ｃ原子１〜４個を有するＮ−結合ア
    ルキレン基少なくとも１個を介して珪素原子少なくとも
    １個と結合しており、ａ及びｂは同一又は異なるもので
    あり、１〜６の整数を表わし、ｘは０又は１又は２であ
    り、ｙは０又は１であり、ｚは０又は１又は２であり、
    （ｘ＋ｙ＋ｚ）≦４の条件を有する］のトリアミノ基少
    なくとも１個及び一般式ＩＩ Ｆ3Ｃ（ＣＦ2）r（ＣＨ2）s− （ＩＩ） ［式中、ｒは０〜１８の整数を表わし、ｓは０又は２で
    ある］のＳｉ−Ｃ−結合フルオルアルキル基少なくとも
    １個を特徴とする、オルガノシロキサン。
  2. 【請求項２】 オルガノシロキサンが、一般式Ｉ ［ＮＨx（ＣＨ2）aＮＨy（ＣＨ2）bＮＨz］− （Ｉ） ［その際、これは、Ｃ原子１〜４個を有するＮ−結合ア
    ルキレン基少なくとも１個を介して珪素原子少なくとも
    １個と結合しており、ａ及びｂは同一又は異なるもので
    あり、１〜６の整数を表わし、ｘは０又は１又は２であ
    り、ｙは０又は１であり、ｚは０又は１又は２であり、
    （ｘ＋ｙ＋ｚ）≦４の条件を有する］のトリアミノ基少
    なくとも１個及び一般式ＩＩ Ｆ3Ｃ（ＣＦ2）r（ＣＨ2）s− （ＩＩ） ［式中、ｒは０〜１８の整数を表わし、ｓは０又は２で
    ある］のＳｉ−Ｃ−結合フルオルアルキル基少なくとも
    １個を有することを特徴とする、ヒドロキシ基及び／又
    はアルコキシ基含有オルガノシロキサン少なくとも１種
    及び水を含有する組成物。
  3. 【請求項３】 オルガノシロキサン及び／又はオルガノ
    シロキサン混合物中の式Ｉ及びＩＩによる基のモル比が
    １：≦３．５であることを特徴とする、請求項２に記載
    の組成物。
  4. 【請求項４】 オルガノシロキサンの含量が組成物に対
    して０．００５〜４０質量％であることを特徴とする、
    請求項２又は３に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 １１より少ないｐＨ値を特徴とする、請
    求項２から４までのいずれか１項に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 ５質量％より少ないアルコール含量を特
    徴とする、請求項２から５までのいずれか１項に記載の
    組成物。
  7. 【請求項７】 請求項１から６までのいずれか１項に記
    載のオルガノシロキサン含有組成物を製造するに当た
    り、 ｉ）一般式ＩＩＩａ ＮＨ2（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ
    （Ｒ’）j（ＯＲ）(3-j)（ＩＩＩａ） ［式中、Ｒ及びＲ’は同一又は異なるものであり、Ｃ原
    子１〜４個を有する線状又は枝分れアルキル基を表わ
    し、ｊは０又は１である］及び／又は 一般式ＩＩＩｂ ［ＮＨ2（ＣＨ2）2］2Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（Ｒ’）k（Ｏ
    Ｒ）(3-k) （ＩＩＩｂ） ［式中、Ｒ及びＲ’は同一又は異なるものであり、Ｃ原
    子１〜４個を有する線状又は枝分れアルキル基を表わ
    し、ｋは０又は１である］のアミノアルキルアルコキシ
    シラン少なくとも１種及び／又は 一般式ＩＩＩｃ ［ＮＨx（ＣＨ2）aＮＨy（ＣＨ2）bＮＨz］・［（Ｃ
    Ｈ2）cＳｉ（Ｒ’）d（ＯＲ）(3-d)］e （ＩＩＩｃ） ［式中、Ｒ及びＲ’は同一又は異なるものであり、Ｃ原
    子１〜４個を有する線状又は枝分れアルキル基を表わ
    し、ａは１〜６の整数を表わし、ｂは１、２、３、４、
    ５又は６であり、ｃは１、２、３又は４であり、ｄは０
    又は１であり、ｅは１、２、３、４又は５であり、ｘは
    ０又は１又は２であり、ｙは０又は１であり、ｚは０又
    は１又は２でありかつ（ｘ＋ｙ＋ｚ）≦４の条件を有
    し、その際、ｅは（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝０の場合には数値５
    であり、（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝１の場合にはｅ＝４であり、
    （ｘ＋ｙ＋ｚ）＝２の場合にはｅ＝３であり、（ｘ＋ｙ
    ＋ｚ）＝３の場合にはｅ＝２であり、（ｘ＋ｙ＋ｚ）＝
    ４の場合にはｅ＝１である］の“ビスプロダクト”又は
    “ビスプロダクト”の混合物及び ｉｉ）一般式ＩＶ Ｆ3Ｃ（ＣＦ2）r（ＣＨ2）sＳｉ（Ｒ”）t（ＯＲ）
    (3-t) （ＩＶ） ［式中、ｒは０〜１８の整数であり、ｓは０又は２であ
    り、ｔは０又は１であり、Ｒ及びＲ”は同一又は異なる
    ものであり、Ｃ原子１〜４個を有する線状又は枝分れア
    ルキル基を表わす］のフルオルアルキルアルコキシラン
    少なくとも１種を混合し、水又は水／アルコール混合物
    を添加し、反応させ、アルコールを完全にか又は部分的
    に除去することを特徴とする、請求項１から６までのい
    ずれか１項に記載のオルガノシロキサン含有組成物の製
    法。
  8. 【請求項８】 ｉ）一般式ＩＩＩａからＩＩＩｃによる
    トリアミノシラン少なくとも１種及びｉｉ）一般式ＩＶ
    のフルオルアルキルシラン少なくとも１種をモル比ｉ／
    ｉｉ≧０．２９で使用することを特徴とする、請求項７
    に記載の製法。
  9. 【請求項９】 成分ｉ）及びｉｉ）の他にＣ1〜Ｃ16−
    アルキルアルコキシシランを使用することを特徴とす
    る、請求項７又は８に記載の製法。
  10. 【請求項１０】 アルコキシシランから成る混合物に反
    応前にアルコールを添加することを特徴とする、請求項
    ７から９までのいずれか１項に記載の製法。
  11. 【請求項１１】 反応を温度＜１００℃で行うことを特
    徴とする、請求項７から１０までのいずれか１項に記載
    の製法。
  12. 【請求項１２】 反応を触媒としてプロトン酸の存在で
    行うことを特徴とする、請求項７から１１までのいずれ
    か１項に記載の製法。
  13. 【請求項１３】 反応をｐＨ値４〜１２で行うことを特
    徴とする、請求項７から１２までのいずれか１項に記載
    の製法。
  14. 【請求項１４】 反応により得られた生成物混合物から
    アルコールを５質量％より少ない含量まで除去すること
    を特徴とする、請求項７から１３までのいずれか１項に
    記載の製法。
  15. 【請求項１５】 生成物混合物をアルコールの除去後に
    無機又は有機酸の添加によりｐＨ値＜１２にすることを
    特徴とする、請求項７から１４までのいずれか１項に記
    載の製法。
  16. 【請求項１６】 触媒として及び／又はｐＨ値調整用の
    酸として塩化水素、酢酸又は蟻酸を使用することを特徴
    とする、請求項７から１５までのいずれか１項に記載の
    製法。
  17. 【請求項１７】 請求項７から１６までのいずれか１項
    により得られる組成物。
  18. 【請求項１８】 請求項７から１６までのいずれか１項
    により得られる、トリアミノ−及びフルオルアルキル官
    能性オルガノシロキサン並びにその混合物。
  19. 【請求項１９】 請求項１から１８までのいずれか１項
    によるオルガノシロキサンを含有する薬剤。
  20. 【請求項２０】 請求項１から１９までのいずれか１項
    によるトリアミノ−及びフルオルアルキル官能性オルガ
    ノシロキサンの、表面の疎水化及び／又は疎油化用の薬
    剤として並びに薬剤中へ、建造物保護剤として、コンク
    リート、鉱物性天然物並びに釉薬処理又は釉薬未処理セ
    ラミック製品の処理用薬剤として並びに薬剤中へ、表面
    加工用製剤中の添加物として、“アンチ−グラファイト
    （Ａｎｔｉ−Ｇｒａｆｆｉｔｉ）”加工用並びに“アン
    チ−グラファイト”加工用薬剤中へ、“イージートゥク
    リーン（Ｅａｓｙ ｔｏ ｃｌｅａｎ）”加工用の並び
    に“イージートゥクリーン”加工用薬剤中へ、水溶性接
    着助剤として、塗料系並びに腐蝕防止剤中の成分とし
    て、表面の殺生物加工用、木材の処理用、皮革、皮革製
    品及び毛皮の処理用、ガラス表面処理用、板ガラス処理
    用、プラスチック表面処理用、製薬及び化粧品製造用、
    ガラス−及び鉱物表面並びにガラス−及び鉱物繊維表面
    の変性用、人造石の製造用、廃水処理用、顔料の表面変
    性及び処理用並びに着色料及びラッカー中の成分として
    の使用。
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