JPH10110101A - 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、および該組成物からなる処理剤 - Google Patents
水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、および該組成物からなる処理剤Info
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- JPH10110101A JPH10110101A JP9261688A JP26168897A JPH10110101A JP H10110101 A JPH10110101 A JP H10110101A JP 9261688 A JP9261688 A JP 9261688A JP 26168897 A JP26168897 A JP 26168897A JP H10110101 A JPH10110101 A JP H10110101A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本質的に加水分解によってアルコールを遊離
せず、殊に疎水作用ならびに十分な付着作用を示す、水
を基礎とする、本質的に溶剤を含有しない官能性オルガ
ノシラン調剤。 【解決手段】 水溶性オルガノシランと、水溶性ではあ
るが、水性媒体中では非安定性のオルガノシラン、およ
び／または別のオルガノシラン、および水に不溶性のオ
ルガノシランとを混合させ、混合物に水／酸−混合物を
添加し、反応混合物のｐＨ値を１〜８の数値に調節し、
かつ、生じるアルコールを除去する。 【効果】 安定性で澄んだ溶液であり、水を用いてそれ
ぞれの割合に希釈されることができ、さらに付着作用お
よび疎水作用を有する。
せず、殊に疎水作用ならびに十分な付着作用を示す、水
を基礎とする、本質的に溶剤を含有しない官能性オルガ
ノシラン調剤。 【解決手段】 水溶性オルガノシランと、水溶性ではあ
るが、水性媒体中では非安定性のオルガノシラン、およ
び／または別のオルガノシラン、および水に不溶性のオ
ルガノシランとを混合させ、混合物に水／酸−混合物を
添加し、反応混合物のｐＨ値を１〜８の数値に調節し、
かつ、生じるアルコールを除去する。 【効果】 安定性で澄んだ溶液であり、水を用いてそれ
ぞれの割合に希釈されることができ、さらに付着作用お
よび疎水作用を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、本質的に有機溶剤
を含有せず、７０℃を上回る引火点を有し、かつ水で希
釈する場合に本質的には加水分解によってアルコールを
遊離しない、水を基礎とするオルガノポリシロキサン含
有組成物、その製造法、および該組成物からなる処理剤
に関する。本発明によるオルガノポリシロキサン含有組
成物は、本質的に溶剤を含有しない。この場合、溶剤を
含有しない組成物とは、脂肪族炭化水素または芳香族炭
化水素、ハロゲン化炭化水素、グリコール、グリコール
エーテル、エーテル、ケトン、エステル、アミドおよび
別の窒素化合物ならびに純粋な有機塩基を基礎とする硫
黄化合物およびニトロ化合物を含有せず、ならびにプロ
トン（もしくは水素）を含有しない溶剤を１００重量ｐ
ｐｍを上回る含量で含有するようなものを表わす。これ
に対してプロトン含有薬剤、例えば水、無機酸または有
機酸、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ
−プロパノールおよびイソプロパノールならびにこれら
の系列の高級アルコールは、下記では有機溶剤とはみな
されない。
を含有せず、７０℃を上回る引火点を有し、かつ水で希
釈する場合に本質的には加水分解によってアルコールを
遊離しない、水を基礎とするオルガノポリシロキサン含
有組成物、その製造法、および該組成物からなる処理剤
に関する。本発明によるオルガノポリシロキサン含有組
成物は、本質的に溶剤を含有しない。この場合、溶剤を
含有しない組成物とは、脂肪族炭化水素または芳香族炭
化水素、ハロゲン化炭化水素、グリコール、グリコール
エーテル、エーテル、ケトン、エステル、アミドおよび
別の窒素化合物ならびに純粋な有機塩基を基礎とする硫
黄化合物およびニトロ化合物を含有せず、ならびにプロ
トン（もしくは水素）を含有しない溶剤を１００重量ｐ
ｐｍを上回る含量で含有するようなものを表わす。これ
に対してプロトン含有薬剤、例えば水、無機酸または有
機酸、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ
−プロパノールおよびイソプロパノールならびにこれら
の系列の高級アルコールは、下記では有機溶剤とはみな
されない。
【０００２】
一般式： Ｒ0−Ｓｉ（ＯＲ1）3 （但し、Ｒ0 は有機基を表わし、Ｒ1はメチル基もしく
はエチル基を表わす）で示されるオルガノシランは、例
えば付着助剤、離型剤、レオロジー改善剤、架橋剤、疎
水性化剤として、多様に使用される。
はエチル基を表わす）で示されるオルガノシランは、例
えば付着助剤、離型剤、レオロジー改善剤、架橋剤、疎
水性化剤として、多様に使用される。
【０００３】生物環境学的な理由、作業安全技術的な理
由および経済学的な理由から、該組成物の使用を水性の
形で行なうことがますます進んでいる。この場合、一般
に次の問題が発生する： − 加水分解によってアルコールが遊離される： Ｒ0−Ｓｉ（ＯＲ1）3 ＋３Ｈ2Ｏ → Ｒ0−Ｓｉ（Ｏ
Ｈ）3 ＋３Ｒ1ＯＨ 遊離アルコールは使用溶液の引火点を低下させ、その結
果、必要な加工工程のため、防爆処理された機械および
特殊装置が使用されなければならない。毒物学的な理由
から、この処理を委託された共働者は付加的に訓練さ
れ、かつ保護されなければならない。さらに使用済みの
使用溶液の無害化処理は、加水分解アルコールのために
困難を生じうる。特殊な排水浄化装置、ひいては排ガス
後処理もしくは排気後処理のための装置も必要とされ
る。
由および経済学的な理由から、該組成物の使用を水性の
形で行なうことがますます進んでいる。この場合、一般
に次の問題が発生する： − 加水分解によってアルコールが遊離される： Ｒ0−Ｓｉ（ＯＲ1）3 ＋３Ｈ2Ｏ → Ｒ0−Ｓｉ（Ｏ
Ｈ）3 ＋３Ｒ1ＯＨ 遊離アルコールは使用溶液の引火点を低下させ、その結
果、必要な加工工程のため、防爆処理された機械および
特殊装置が使用されなければならない。毒物学的な理由
から、この処理を委託された共働者は付加的に訓練さ
れ、かつ保護されなければならない。さらに使用済みの
使用溶液の無害化処理は、加水分解アルコールのために
困難を生じうる。特殊な排水浄化装置、ひいては排ガス
後処理もしくは排気後処理のための装置も必要とされ
る。
【０００４】− 水中で使用すべきオルガノシランは水
に不溶性である： Ｒ0−Ｓｉ（ＯＲ1）3 ＋1.5Ｈ2Ｏ → Ｒ0−ＳｉＯ1.5
＋３Ｒ1ＯＨ その後に形成される加水分解生成物Ｒ−ＳｉＯ1.5 はポ
リマー性シリコーン樹脂として反応混合物から沈殿し、
その結果、加水分解生成物は所望の使用にはもはや利用
されない。著しく強力な疎水性の性質を有するオルガノ
シラン、例えば、殊に長鎖または分枝鎖状の炭素骨格を
有するアルキルアルコキシシランは、実際に極めてゆっ
くり加水分解するが、しかし水中では不溶性である。
に不溶性である： Ｒ0−Ｓｉ（ＯＲ1）3 ＋1.5Ｈ2Ｏ → Ｒ0−ＳｉＯ1.5
＋３Ｒ1ＯＨ その後に形成される加水分解生成物Ｒ−ＳｉＯ1.5 はポ
リマー性シリコーン樹脂として反応混合物から沈殿し、
その結果、加水分解生成物は所望の使用にはもはや利用
されない。著しく強力な疎水性の性質を有するオルガノ
シラン、例えば、殊に長鎖または分枝鎖状の炭素骨格を
有するアルキルアルコキシシランは、実際に極めてゆっ
くり加水分解するが、しかし水中では不溶性である。
【０００５】アクリル官能性、メタクリル官能性ならび
にグリシドエーテル官能性で、モノマーであるオルガノ
シラン、例えばメタクリルオキシプロピルトリメトキシ
シラン（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ（登録商標）ＭＥＭＯ）ま
たはグリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン（Ｄ
ＹＮＡＳＹＬＡＮ（登録商標）ＧＬＹＭＯ）は、実際水
中では著量で可溶性であるが、しかし水溶液中では重縮
合する傾向にあり、したがって水溶液中では非貯蔵安定
性である。ＧＬＹＭＯは例えば水中では約１０日間貯蔵
安定性であるだけであり、これに対してＭＥＭＯは約２
日間だけである（ＨＵＥＬＳ 生成物資料記載：Anwend
ung von organofunktionellen SilanenDYNASYLAN(登録
商標）、１９９４年７月、参照）。
にグリシドエーテル官能性で、モノマーであるオルガノ
シラン、例えばメタクリルオキシプロピルトリメトキシ
シラン（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ（登録商標）ＭＥＭＯ）ま
たはグリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン（Ｄ
ＹＮＡＳＹＬＡＮ（登録商標）ＧＬＹＭＯ）は、実際水
中では著量で可溶性であるが、しかし水溶液中では重縮
合する傾向にあり、したがって水溶液中では非貯蔵安定
性である。ＧＬＹＭＯは例えば水中では約１０日間貯蔵
安定性であるだけであり、これに対してＭＥＭＯは約２
日間だけである（ＨＵＥＬＳ 生成物資料記載：Anwend
ung von organofunktionellen SilanenDYNASYLAN(登録
商標）、１９９４年７月、参照）。
【０００６】公知の、前記された欠点を軽減するため、
過去には種々の方法が提案された：若干のオルガノシラ
ン、例えばアミノアルキルアルコキシシランは、実際水
溶液中では安定性であるが、しかしオルガノ官能性シラ
ンの多様な使用方法においては、制限された使用可能性
を有するだけである。さらに有機官能基を導入するこ
と、殊に水溶液中でそれ自体安定性でないオルガノシラ
ンを基礎とする１分子中の多数の官能基は、使用の性質
の変形に関連して、極めて重要である。
過去には種々の方法が提案された：若干のオルガノシラ
ン、例えばアミノアルキルアルコキシシランは、実際水
溶液中では安定性であるが、しかしオルガノ官能性シラ
ンの多様な使用方法においては、制限された使用可能性
を有するだけである。さらに有機官能基を導入するこ
と、殊に水溶液中でそれ自体安定性でないオルガノシラ
ンを基礎とする１分子中の多数の官能基は、使用の性質
の変形に関連して、極めて重要である。
【０００７】水溶性オルガノシラン、例えば３−アミノ
プロピルトリエトキシシランからオルガノシラン調剤を
製造するための合成の間に、加水分解アルコールを留去
する方法は、公知である。少量のアルコール含量を有
し、他の場合には溶剤を含有しない、水を基礎とするア
ミノシラン系は、この方法で入手しやすく、かつ例えば
ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ（登録商標）１１５１の形で市場で
入手できる。
プロピルトリエトキシシランからオルガノシラン調剤を
製造するための合成の間に、加水分解アルコールを留去
する方法は、公知である。少量のアルコール含量を有
し、他の場合には溶剤を含有しない、水を基礎とするア
ミノシラン系は、この方法で入手しやすく、かつ例えば
ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ（登録商標）１１５１の形で市場で
入手できる。
【０００８】同様に公知技術水準に属する乳化法の場
合、それ自体水と相容性でないオルガノシランが乳化剤
を用いて水中で乳化される（欧州特許出願公開第０４４
２０９８号明細書、欧州特許第０３５８６５２号明細
書、米国特許第４６２０８７８号明細書）。この場合、
生成物が著しい含量の界面活性剤を乳化剤として含有
し、ならびに著量のアルコールを遊離しうることは不利
である。
合、それ自体水と相容性でないオルガノシランが乳化剤
を用いて水中で乳化される（欧州特許出願公開第０４４
２０９８号明細書、欧州特許第０３５８６５２号明細
書、米国特許第４６２０８７８号明細書）。この場合、
生成物が著しい含量の界面活性剤を乳化剤として含有
し、ならびに著量のアルコールを遊離しうることは不利
である。
【０００９】水中でシラン組合せ物を調剤にすること
は、米国特許第５０７３１９５号明細書中に明示され
る。シラン調剤は水に不溶性のアルキルトリアルコキシ
シランと水溶性シラン、例えばアミノアルキルアルコキ
シシランとから、１：２〜３：１のモル比で製造され
る。米国特許明細書の実施例に記載されているように、
調剤の製造は、シラン混合物の化学量論的不足量での加
水分解および６０℃、減圧下での反応混合物のストリッ
ピングによって行われ、引続く使用のため、こうして得
られたシラン調剤はまた水を用いて希釈される。しかし
水を用いた希釈によって、不十分な加水分解の際に残留
する、相応するアルコールの形のアルコキシ基の分離が
行なわれる。したがって、この場合に示されたシラン共
加水分解生成物は、遊離アルコールを明白な量で含有
し、その上加水分解によってそれ以上の量のアルコール
を遊離する可能性があり、それによって生成物の使用の
性質は不利な影響をもたらされる。
は、米国特許第５０７３１９５号明細書中に明示され
る。シラン調剤は水に不溶性のアルキルトリアルコキシ
シランと水溶性シラン、例えばアミノアルキルアルコキ
シシランとから、１：２〜３：１のモル比で製造され
る。米国特許明細書の実施例に記載されているように、
調剤の製造は、シラン混合物の化学量論的不足量での加
水分解および６０℃、減圧下での反応混合物のストリッ
ピングによって行われ、引続く使用のため、こうして得
られたシラン調剤はまた水を用いて希釈される。しかし
水を用いた希釈によって、不十分な加水分解の際に残留
する、相応するアルコールの形のアルコキシ基の分離が
行なわれる。したがって、この場合に示されたシラン共
加水分解生成物は、遊離アルコールを明白な量で含有
し、その上加水分解によってそれ以上の量のアルコール
を遊離する可能性があり、それによって生成物の使用の
性質は不利な影響をもたらされる。
【００１０】欧州特許出願公開第０６７５１２８号明細
書中には、少量のそれ自体水に不溶性のオルガノシラ
ン、例えばメチルトリメトキシシランまたはビニルトリ
メトキシシランを用いた、水を基礎とするオルガノシラ
ン調剤を変性することが記載されている。この方法によ
れば、水に不溶性の成分と、水溶性成分との、１：２．
５のモル比が得られる。水に不溶性のシランの含量が高
い場合、次第にゲル化する高粘度の生成物が形成され
る。使用の性質は本質的に、前述の水を基礎とするオル
ガノシラン調剤の使用の性質に相応する。数ヶ月にわた
って安定な、水に不溶性のオルガノシランを高い含分で
有する水溶液は、この方法によっては得られない。著し
く疎水性のシラン、例えばイソブチルトリメトキシシラ
ンを高い含量で有する水溶液の製造は、この方法では不
可能である。
書中には、少量のそれ自体水に不溶性のオルガノシラ
ン、例えばメチルトリメトキシシランまたはビニルトリ
メトキシシランを用いた、水を基礎とするオルガノシラ
ン調剤を変性することが記載されている。この方法によ
れば、水に不溶性の成分と、水溶性成分との、１：２．
５のモル比が得られる。水に不溶性のシランの含量が高
い場合、次第にゲル化する高粘度の生成物が形成され
る。使用の性質は本質的に、前述の水を基礎とするオル
ガノシラン調剤の使用の性質に相応する。数ヶ月にわた
って安定な、水に不溶性のオルガノシランを高い含分で
有する水溶液は、この方法によっては得られない。著し
く疎水性のシラン、例えばイソブチルトリメトキシシラ
ンを高い含量で有する水溶液の製造は、この方法では不
可能である。
【００１１】欧州特許出願公開第０７１６１２７号およ
び同第０７１６１２８号明細書中には、水に不溶性のシ
ラン（アルキルシラン、ビニルシラン、ウレイドシラ
ン）の高い含量を有する、“担体シラン”として作用す
る水溶性シラン（アミノシラン）を基礎とする、水溶性
で、溶剤を含有せず、かつ本質的に加水分解アルコール
を含有しないオルガノシラン調剤の製造が記載されてい
る。調剤の水溶性は、水に不溶性のシランを有するアミ
ノシランを意図的に共加水分解させ、引続きアミノ官能
基を酸を用いて中和し、かつ加水分解アルコールを蒸留
することによって得られる。しかしながら、この系の付
着性の性質は、いくつかの使用にとってはほとんど不十
分である。付加的に、シラン化すべき、大抵は鉱物性の
表面上に塗布され、同時に疎水性、ならびに付着性の作
用を生じさせるオルガノシラン系に対する需要がある。
したがって、専ら僅かなアルコール含量を有する、水を
基礎とし、かつ本質的に溶剤を含有しないオルガノシラ
ン調剤に対する需要があり、この調剤は例えば、疎水性
に作用するシラン、例えばアルキルアルコキシシランに
代わって使用されることができ、かつ同様にシラン化す
べき鉱物性表面上で、疎水作用ならびに十分な付着作用
を示す。
び同第０７１６１２８号明細書中には、水に不溶性のシ
ラン（アルキルシラン、ビニルシラン、ウレイドシラ
ン）の高い含量を有する、“担体シラン”として作用す
る水溶性シラン（アミノシラン）を基礎とする、水溶性
で、溶剤を含有せず、かつ本質的に加水分解アルコール
を含有しないオルガノシラン調剤の製造が記載されてい
る。調剤の水溶性は、水に不溶性のシランを有するアミ
ノシランを意図的に共加水分解させ、引続きアミノ官能
基を酸を用いて中和し、かつ加水分解アルコールを蒸留
することによって得られる。しかしながら、この系の付
着性の性質は、いくつかの使用にとってはほとんど不十
分である。付加的に、シラン化すべき、大抵は鉱物性の
表面上に塗布され、同時に疎水性、ならびに付着性の作
用を生じさせるオルガノシラン系に対する需要がある。
したがって、専ら僅かなアルコール含量を有する、水を
基礎とし、かつ本質的に溶剤を含有しないオルガノシラ
ン調剤に対する需要があり、この調剤は例えば、疎水性
に作用するシラン、例えばアルキルアルコキシシランに
代わって使用されることができ、かつ同様にシラン化す
べき鉱物性表面上で、疎水作用ならびに十分な付着作用
を示す。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明に
は、できる限り少量の遊離アルコールを含有し、７０℃
を上回る引火点を有し、水で希釈する場合、本質的に加
水分解によってアルコールを遊離せず、殊に疎水作用な
らびに十分な付着作用を示す、水を基礎とする、本質的
に溶剤を含有しない官能性オルガノシラン調剤を開発す
るという課題が基礎として課された。
は、できる限り少量の遊離アルコールを含有し、７０℃
を上回る引火点を有し、水で希釈する場合、本質的に加
水分解によってアルコールを遊離せず、殊に疎水作用な
らびに十分な付着作用を示す、水を基礎とする、本質的
に溶剤を含有しない官能性オルガノシラン調剤を開発す
るという課題が基礎として課された。
【００１３】
【課題を解決するための手段】課された課題は、本発明
により特許請求の範囲の記載事項に相応して解決され
る。
により特許請求の範囲の記載事項に相応して解決され
る。
【００１４】さて驚くべきことに、本質的に溶剤を含有
しない、水溶性オルガノポリシロキサン含有組成物が、
殊にグリシドエーテル官能基および／またはメタクリル
官能基および／またはアクリル官能基を含有し、その上
７０℃を上回る引火点を有し、かつ水で希釈する場合に
本質的には加水分解によってアルコールを遊離せず、使
用する場合には良好な疎水性の性質ならびに傑出して付
着性の性質を有することが見出された。その上、生じる
オルガノポリシロキサン含有組成物が他の官能基として
アミノプロピル基または炭化水素基またはアミノアルキ
ル基および炭化水素基を含有していてよいことは、利点
でありうる。
しない、水溶性オルガノポリシロキサン含有組成物が、
殊にグリシドエーテル官能基および／またはメタクリル
官能基および／またはアクリル官能基を含有し、その上
７０℃を上回る引火点を有し、かつ水で希釈する場合に
本質的には加水分解によってアルコールを遊離せず、使
用する場合には良好な疎水性の性質ならびに傑出して付
着性の性質を有することが見出された。その上、生じる
オルガノポリシロキサン含有組成物が他の官能基として
アミノプロピル基または炭化水素基またはアミノアルキ
ル基および炭化水素基を含有していてよいことは、利点
でありうる。
【００１５】したがって本発明の対象は、本質的に有機
溶剤を含有せず、７０℃を上回る引火点を有し、かつ水
で希釈する場合に本質的に加水分解によってアルコール
を遊離しない、水を基礎とするオルガノポリシロキサン
含有組成物であり、この組成物は官能基としてグリシド
エーテルアルキル基および／またはアクリルオキシアル
キル基および／またはメタクリルオキシアルキル基を含
有し、この場合、オルガノシロキサン中の各珪素が１個
の官能基を有することによって特徴付けられる。有利に
は本発明によるオルガノポリシロキサン含有組成物は、
他の官能基としてアミノアルキル基またはアルキル基ま
たはアミノアルキル基とアルキル基とを含有しており、
これは例えば一般式Ｉならびに一般式ＩＶから認めるこ
とができる。
溶剤を含有せず、７０℃を上回る引火点を有し、かつ水
で希釈する場合に本質的に加水分解によってアルコール
を遊離しない、水を基礎とするオルガノポリシロキサン
含有組成物であり、この組成物は官能基としてグリシド
エーテルアルキル基および／またはアクリルオキシアル
キル基および／またはメタクリルオキシアルキル基を含
有し、この場合、オルガノシロキサン中の各珪素が１個
の官能基を有することによって特徴付けられる。有利に
は本発明によるオルガノポリシロキサン含有組成物は、
他の官能基としてアミノアルキル基またはアルキル基ま
たはアミノアルキル基とアルキル基とを含有しており、
これは例えば一般式Ｉならびに一般式ＩＶから認めるこ
とができる。
【００１６】本発明によるオルガノポリシロキサン含有
組成物は、本質的に有機溶剤を含有しないが、しかし僅
かな量のアルコール、殊にメタノールおよび／またはエ
タノールを含有していてよい。本発明によるオルガノシ
ロキサン含有組成物中のアルコール含量は、有利に５重
量％未満、殊に１．５重量％未満、および特に著しく有
利に０．５重量％未満である。
組成物は、本質的に有機溶剤を含有しないが、しかし僅
かな量のアルコール、殊にメタノールおよび／またはエ
タノールを含有していてよい。本発明によるオルガノシ
ロキサン含有組成物中のアルコール含量は、有利に５重
量％未満、殊に１．５重量％未満、および特に著しく有
利に０．５重量％未満である。
【００１７】本発明によるオルガノポリシロキサン含有
組成物は、有利に１〜８のｐＨ値、特に有利に３〜６の
ｐＨ値、特に全く有利に３〜５のｐＨ値を有する。好適
にはこの組成物は１価の無機酸および／または有機酸お
よび／またはこれらの副産物を含有する。この場合副産
物とは、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、殊に塩化ナ
トリウムまたは塩化カリウム、アルカリ金属酢酸塩、ア
ルカリ金属ぎ酸塩またはアルカリ金属硝酸塩のような化
合物、またはオルガノポリシロキサン中のアミノ基と無
機酸基または有機酸基との化合物を意味し、例えばこれ
らは一般式Ｖから認めることができる。
組成物は、有利に１〜８のｐＨ値、特に有利に３〜６の
ｐＨ値、特に全く有利に３〜５のｐＨ値を有する。好適
にはこの組成物は１価の無機酸および／または有機酸お
よび／またはこれらの副産物を含有する。この場合副産
物とは、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、殊に塩化ナ
トリウムまたは塩化カリウム、アルカリ金属酢酸塩、ア
ルカリ金属ぎ酸塩またはアルカリ金属硝酸塩のような化
合物、またはオルガノポリシロキサン中のアミノ基と無
機酸基または有機酸基との化合物を意味し、例えばこれ
らは一般式Ｖから認めることができる。
【００１８】製造の際の有利な部分的処置によって制限
される場合には、本発明によるオルガノポリシロキサン
含有組成物は、消泡剤、有利にシリコーン樹脂懸濁液を
含有していてよい。
される場合には、本発明によるオルガノポリシロキサン
含有組成物は、消泡剤、有利にシリコーン樹脂懸濁液を
含有していてよい。
【００１９】好適には、本発明によるオルガノポリシロ
キサン含有組成物は、一般式Ｉ： Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）f（ＮＨ）g（ＣＨ2）i-Ｓｉ（ＣＨ3）h（ＯＲ）3- h （Ｉ） ［式中、ｆは０〜６であり、ｆが０である場合には、ｇ
は０であり、ｆが１を上回る場合には、ｇは１であり、
ｉは０〜６であり、ｈは０〜１であり、かつＲはメチル
基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基、有
利にアミノプロピルトリエトキシシランを表わす］で示
される水溶性オルガノシランと、一般式ＩＩ：
キサン含有組成物は、一般式Ｉ： Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）f（ＮＨ）g（ＣＨ2）i-Ｓｉ（ＣＨ3）h（ＯＲ）3- h （Ｉ） ［式中、ｆは０〜６であり、ｆが０である場合には、ｇ
は０であり、ｆが１を上回る場合には、ｇは１であり、
ｉは０〜６であり、ｈは０〜１であり、かつＲはメチル
基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基、有
利にアミノプロピルトリエトキシシランを表わす］で示
される水溶性オルガノシランと、一般式ＩＩ：
【００２０】
【化２】
【００２１】［式中、ｈは０〜１であり、およびＲはメ
チル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基、
有利にグリシジルオキシプロピルトリメトキシシランを
表わす］で示される、水溶性ではあるが、水性媒体中で
は非安定性のオルガノシラン、および／または一般式Ｉ
ＩＩ： Ｈ2Ｃ＝ＣＲ’−ＣＯＯ（ＣＨ2）3-Ｓｉ（ＣＨ3）h（ＯＲ）3- h （ＩＩＩ） ［式中、ｈは０〜１であり、Ｒはメチル基、エチル基、
プロピル基またはイソプロピル基を表わし、およびＲ’
はメチル基または水素基、有利にメタクリルオキシプロ
ピルトリメトキシシランを表わす］で示されるオルガノ
シラン、および一般式ＩＶ： Ｒ''−Ｓｉ（ＣＨ3）h（ＯＲ）3- h （ＩＶ） ［式中、ｈは０〜１であり、Ｒはメチル基、エチル基、
プロピル基またはイソプロピル基を表わし、Ｒ''はＣ原
子１〜８個を有する、線状炭化水素基、分枝鎖状炭化水
素基または環状炭化水素基、有利にプロピルトリメトキ
シシランを表わす］で示される水に不溶性のオルガノシ
ランとを混合させ、この場合、モル比は Ｍ＝ａ／（ｂ
＋ｃ＋ｄ）であり、その際、ａは式Ｉによるオルガノシ
ランのモル数の合計であり、ｂは式ＩＩによるオルガノ
シランのモル数の合計であり、ならびにｃは式ＩＩＩに
よるオルガノシランのモル数の合計であり、かつｄは式
ＩＶによるオルガノシランのモル数の合計であり、但し
Ｍは０〜３であり、かつ少なくともｂは０を上回るか、
またはｃは０を上回り、有利にはａが０であり、および
／またはｃがｄであり、ｄが０であり、かつｂが１以下
である場合にＭは０であり、ならびに有利にはＭは０．
５〜３であり、混合物に水／酸−混合物を添加し、反応
混合物のｐＨ値を１〜８の数値に調節し、かつ既に生じ
ているか、および／または反応の際に生じるアルコール
を除去することによって得ることができる。
チル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基、
有利にグリシジルオキシプロピルトリメトキシシランを
表わす］で示される、水溶性ではあるが、水性媒体中で
は非安定性のオルガノシラン、および／または一般式Ｉ
ＩＩ： Ｈ2Ｃ＝ＣＲ’−ＣＯＯ（ＣＨ2）3-Ｓｉ（ＣＨ3）h（ＯＲ）3- h （ＩＩＩ） ［式中、ｈは０〜１であり、Ｒはメチル基、エチル基、
プロピル基またはイソプロピル基を表わし、およびＲ’
はメチル基または水素基、有利にメタクリルオキシプロ
ピルトリメトキシシランを表わす］で示されるオルガノ
シラン、および一般式ＩＶ： Ｒ''−Ｓｉ（ＣＨ3）h（ＯＲ）3- h （ＩＶ） ［式中、ｈは０〜１であり、Ｒはメチル基、エチル基、
プロピル基またはイソプロピル基を表わし、Ｒ''はＣ原
子１〜８個を有する、線状炭化水素基、分枝鎖状炭化水
素基または環状炭化水素基、有利にプロピルトリメトキ
シシランを表わす］で示される水に不溶性のオルガノシ
ランとを混合させ、この場合、モル比は Ｍ＝ａ／（ｂ
＋ｃ＋ｄ）であり、その際、ａは式Ｉによるオルガノシ
ランのモル数の合計であり、ｂは式ＩＩによるオルガノ
シランのモル数の合計であり、ならびにｃは式ＩＩＩに
よるオルガノシランのモル数の合計であり、かつｄは式
ＩＶによるオルガノシランのモル数の合計であり、但し
Ｍは０〜３であり、かつ少なくともｂは０を上回るか、
またはｃは０を上回り、有利にはａが０であり、および
／またはｃがｄであり、ｄが０であり、かつｂが１以下
である場合にＭは０であり、ならびに有利にはＭは０．
５〜３であり、混合物に水／酸−混合物を添加し、反応
混合物のｐＨ値を１〜８の数値に調節し、かつ既に生じ
ているか、および／または反応の際に生じるアルコール
を除去することによって得ることができる。
【００２２】本発明によるオルガノシラン重縮合物は、
化学的容認性によれば、一般に式Ｖ中にまとめられた近
似構造を有する。ポリマー分析に常用の方法を用いた完
全な構造解明は、オルガノ官能性シロキサンの極めて高
い反応性のため、これまで成功していない。
化学的容認性によれば、一般に式Ｖ中にまとめられた近
似構造を有する。ポリマー分析に常用の方法を用いた完
全な構造解明は、オルガノ官能性シロキサンの極めて高
い反応性のため、これまで成功していない。
【００２３】したがって、本発明によるオルガノポリシ
ロキサン含有組成物は、好適には一般式Ｖ： HO[Si(A)(OH)z(CH3)1-zO]a[Si(B)(OH)y(CH3)1-yO]b[Si(C)(OH)w(CH3)1-wO]c[Si( D)(OH)v(CH3)1-vO]dH・(HX)e (V) ［式中、Ａは一般式Ｉから導出されるアミノアルキル基
を表わし、Ｂは一般式ＩＩから導出されるグリシドエー
テルアルキル基を表わし、Ｃは一般式ＩＩＩから導出さ
れるアクリルオキシアルキル基もしくはメタクリルオキ
シアルキル基を表わし、およびＤは一般式ＩＶによるア
ルキル基を表わし、ＨＸは酸、有利に一塩基性酸を表わ
し、この場合、Ｘは無機酸基または有機酸基、例えば塩
化物、硝酸塩、ぎ酸塩または酢酸塩を表わし、ｖは０ま
たは１であり、かつｗは０または１であり、かつｙは０
または１であり、かつｚは０または１であり、およびａ
＋ｂ＋ｃ＋ｄは４以上であり、ｅはａ〜２ａであり、但
しａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ）は０〜３であり、殊にａが０であ
り、および／またはｃがｄであり、ｄが０であり、かつ
ｂが１以下である場合にａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ）は０であ
り、ならびにａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ）は０．５〜３である］
を満たす。
ロキサン含有組成物は、好適には一般式Ｖ： HO[Si(A)(OH)z(CH3)1-zO]a[Si(B)(OH)y(CH3)1-yO]b[Si(C)(OH)w(CH3)1-wO]c[Si( D)(OH)v(CH3)1-vO]dH・(HX)e (V) ［式中、Ａは一般式Ｉから導出されるアミノアルキル基
を表わし、Ｂは一般式ＩＩから導出されるグリシドエー
テルアルキル基を表わし、Ｃは一般式ＩＩＩから導出さ
れるアクリルオキシアルキル基もしくはメタクリルオキ
シアルキル基を表わし、およびＤは一般式ＩＶによるア
ルキル基を表わし、ＨＸは酸、有利に一塩基性酸を表わ
し、この場合、Ｘは無機酸基または有機酸基、例えば塩
化物、硝酸塩、ぎ酸塩または酢酸塩を表わし、ｖは０ま
たは１であり、かつｗは０または１であり、かつｙは０
または１であり、かつｚは０または１であり、およびａ
＋ｂ＋ｃ＋ｄは４以上であり、ｅはａ〜２ａであり、但
しａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ）は０〜３であり、殊にａが０であ
り、および／またはｃがｄであり、ｄが０であり、かつ
ｂが１以下である場合にａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ）は０であ
り、ならびにａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ）は０．５〜３である］
を満たす。
【００２４】さらに、本発明の対象は本発明によるオル
ガノポリシロキサン含有組成物を製造する方法であり、
この方法は、一般式Ｉの水溶性オルガノシランａモル、
一般式ＩＩおよび／または一般式ＩＩＩの、水溶液中で
不安定なオルガノシランｂモルおよび／またはｃモル、
および一般式ＩＶの、水に不溶性のオルガノシランｄモ
ルを、ａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ） ０〜３のモル比で、好適に
は、ａが０であり、および／またはｃがｄであり、ｄが
０であり、かつｂが１以上である場合にａ／（ｂ＋ｃ＋
ｄ）は０であり、ならびに有利にはａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ）
は０．５〜３となるように混合し、この混合物に水／酸
−混合物を添加し、この場合、反応混合物が１〜８の範
囲内でｐＨ値を有するように酸量を選択し、かつ、既に
生じているか、および／または反応の際に生じるアルコ
ールを除去することによって特徴づけられる。
ガノポリシロキサン含有組成物を製造する方法であり、
この方法は、一般式Ｉの水溶性オルガノシランａモル、
一般式ＩＩおよび／または一般式ＩＩＩの、水溶液中で
不安定なオルガノシランｂモルおよび／またはｃモル、
および一般式ＩＶの、水に不溶性のオルガノシランｄモ
ルを、ａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ） ０〜３のモル比で、好適に
は、ａが０であり、および／またはｃがｄであり、ｄが
０であり、かつｂが１以上である場合にａ／（ｂ＋ｃ＋
ｄ）は０であり、ならびに有利にはａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ）
は０．５〜３となるように混合し、この混合物に水／酸
−混合物を添加し、この場合、反応混合物が１〜８の範
囲内でｐＨ値を有するように酸量を選択し、かつ、既に
生じているか、および／または反応の際に生じるアルコ
ールを除去することによって特徴づけられる。
【００２５】一般に、前述のオルガノシロキサン含有組
成物を製造するための本発明による方法は、下記に詳説
されるように実施される：常法によれば、まず一般式Ｉ
の水溶性オルガノシランと、一般式ＩＩおよびＩＩＩの
水に不溶性のオルガノシラン、ならびに一般式ＩＶの水
に不溶性のオルガノシランとが混合される。引続き、反
応混合物が水／酸−混合物中に添加されてよい。有利に
は、使用されるオルガノシラン１モル当たり、水０．５
〜３０モル、特に有利に水１〜５モルが使用される。添
加は、有利に少量ずつ時間的な中断を伴って行われる。
しかし添加の工程は、時間的な中断を伴って連続的に実
施されても、または添加の非連続的処理法および連続的
処理法が互いに適当な方法で組合わせられてもよい。
成物を製造するための本発明による方法は、下記に詳説
されるように実施される：常法によれば、まず一般式Ｉ
の水溶性オルガノシランと、一般式ＩＩおよびＩＩＩの
水に不溶性のオルガノシラン、ならびに一般式ＩＶの水
に不溶性のオルガノシランとが混合される。引続き、反
応混合物が水／酸−混合物中に添加されてよい。有利に
は、使用されるオルガノシラン１モル当たり、水０．５
〜３０モル、特に有利に水１〜５モルが使用される。添
加は、有利に少量ずつ時間的な中断を伴って行われる。
しかし添加の工程は、時間的な中断を伴って連続的に実
施されても、または添加の非連続的処理法および連続的
処理法が互いに適当な方法で組合わせられてもよい。
【００２６】好適には、反応混合物のｐＨ値は１〜８の
数値、有利に３〜６の数値、特に有利に３〜５の数値に
調節される。酸成分としては、一般に無機酸または有機
酸、有利に一塩基性酸、特に有利に硝酸または塩酸また
は酢酸またはぎ酸または前記の酸の混合物が添加され
る。
数値、有利に３〜６の数値、特に有利に３〜５の数値に
調節される。酸成分としては、一般に無機酸または有機
酸、有利に一塩基性酸、特に有利に硝酸または塩酸また
は酢酸またはぎ酸または前記の酸の混合物が添加され
る。
【００２７】反応は一般に０〜１００℃の温度範囲内、
有利に１０〜８０℃、および特に有利に２０〜６０℃の
温度範囲内で実施される。好適には反応は攪拌下に行わ
れる。
有利に１０〜８０℃、および特に有利に２０〜６０℃の
温度範囲内で実施される。好適には反応は攪拌下に行わ
れる。
【００２８】既に生じたか、および／または反応の際に
生じるアルコールは、一般に反応混合物から除去され
る。有利には、既に生じたか、および／または反応の際
に生じるアルコールは留去され、かつこの場合同時に、
アルコールが反応混合物から除去されるくらいの程度
に、水が添加される。アルコールの蒸留による分離は、
有利に減圧下に実施される。アルコールの蒸留による分
離は、有利に塔頂部で水の沸点に相応する温度が達成さ
れるまで、実施される。
生じるアルコールは、一般に反応混合物から除去され
る。有利には、既に生じたか、および／または反応の際
に生じるアルコールは留去され、かつこの場合同時に、
アルコールが反応混合物から除去されるくらいの程度
に、水が添加される。アルコールの蒸留による分離は、
有利に減圧下に実施される。アルコールの蒸留による分
離は、有利に塔頂部で水の沸点に相応する温度が達成さ
れるまで、実施される。
【００２９】反応媒体中のｐＨ値の調節は、有機酸また
は無機酸、殊に１価の酸を添加することによって、アル
コールの蒸留による分離中および／または蒸留による分
離後にも行われてよい。
は無機酸、殊に１価の酸を添加することによって、アル
コールの蒸留による分離中および／または蒸留による分
離後にも行われてよい。
【００３０】本発明による方法の場合、オルガノポリシ
ロキサン含有組成物中のアルコールの残留含量は、有利
に５重量％未満、特に有利に１．５重量％未満、特に極
めて有利に０．５重量％未満に調節される。
ロキサン含有組成物中のアルコールの残留含量は、有利
に５重量％未満、特に有利に１．５重量％未満、特に極
めて有利に０．５重量％未満に調節される。
【００３１】フォーム形成を減少させるため、アルコー
ルの蒸留による分離前および／または蒸留による分離
中、有利に消泡剤、特に有利にシリコーン樹脂水性懸濁
液が添加される。
ルの蒸留による分離前および／または蒸留による分離
中、有利に消泡剤、特に有利にシリコーン樹脂水性懸濁
液が添加される。
【００３２】しばしば蒸留中または蒸留の終了後、生成
物中に混濁または沈殿が生じ、この混濁または沈殿は、
様々に添加された消泡剤に起因する。澄明な生成物を得
るために、好適には、得られた生成物はアルコールの蒸
留による分離後、沈殿または濾過によって後浄化され
る。沈殿物の濾過ならびに除去は、例えば加圧吸引濾過
器、分離機、デカンターまたは類似した装置により行わ
れてよい。
物中に混濁または沈殿が生じ、この混濁または沈殿は、
様々に添加された消泡剤に起因する。澄明な生成物を得
るために、好適には、得られた生成物はアルコールの蒸
留による分離後、沈殿または濾過によって後浄化され
る。沈殿物の濾過ならびに除去は、例えば加圧吸引濾過
器、分離機、デカンターまたは類似した装置により行わ
れてよい。
【００３３】本発明を、次の例につき詳説する：
【００３４】
【実施例】比較例を含む下記の全ての例のための反応装
置：容量２リットルの実験室用攪拌釜反応器、温度調節
可能な内部温度測定器、液体配量装置、塔頂部温度測定
器を備えた蒸留橋、生成物冷却器、蒸留生成物貯蔵器；
実験室用加圧吸引濾過器（容量２リットル）。
置：容量２リットルの実験室用攪拌釜反応器、温度調節
可能な内部温度測定器、液体配量装置、塔頂部温度測定
器を備えた蒸留橋、生成物冷却器、蒸留生成物貯蔵器；
実験室用加圧吸引濾過器（容量２リットル）。
【００３５】次の処理パラメーターは、比較例を含む下
記の全ての例に該当する：蒸留中の発泡の問題は、反応
溶液にシリコーン樹脂水性乳濁液を基礎とする市販の消
泡剤数滴を添加することによって、回避されることがで
きる。消泡剤の添加から生じる軽い混濁は、ガラス繊維
フィルター（小孔径１μm未満）を有する加圧吸引濾過
器を介して除去されることができる。
記の全ての例に該当する：蒸留中の発泡の問題は、反応
溶液にシリコーン樹脂水性乳濁液を基礎とする市販の消
泡剤数滴を添加することによって、回避されることがで
きる。消泡剤の添加から生じる軽い混濁は、ガラス繊維
フィルター（小孔径１μm未満）を有する加圧吸引濾過
器を介して除去されることができる。
【００３６】本発明による例１〜８の場合に取得される
生成物は、次の性質を共通に有する：生成物は澄明であ
り、かつ、いずれの割合でも水と混合可能である。アル
コールの含量は０．５重量％未満である。生成物の引火
点は９５℃を上回る数値であり、かつさらに水を用いて
希釈する場合にも低下しない。それというのもさらに加
水分解が行われることはなく、したがってさらにアルコ
ールが遊離されることはないからである。
生成物は、次の性質を共通に有する：生成物は澄明であ
り、かつ、いずれの割合でも水と混合可能である。アル
コールの含量は０．５重量％未満である。生成物の引火
点は９５℃を上回る数値であり、かつさらに水を用いて
希釈する場合にも低下しない。それというのもさらに加
水分解が行われることはなく、したがってさらにアルコ
ールが遊離されることはないからである。
【００３７】 ＡＭＥＯ ＝３−アミノプロピルトリエトキシシラン、 ＭＥＭＯ ＝３−メタクリルオキシプロピルトリメトキ
シシラン、 ＧＬＹＭＯ＝３−グリシジルオキシプロピルトリメトキ
シシラン、 ＰＴＭＯ ＝ｎ−プロピルトリメトキシシラン 例１ ３−グリシジルオキシプロピル−トリメトキシシラン
（ＧＬＹＭＯ）からなる水溶性加水分解生成物の製造 前記の装置内にＧＬＹＭＯ ７０８ｇを装入する。水１
６２ｇおよびぎ酸（８５％）３．５ｇを混合し、１５分
で供給する。この場合、温度は２０℃から３５℃に上昇
する。バッチを６０℃で２時間攪拌する。その後、８時
間でメタノール／水−混合物を留去し、同時に重量を基
準にして水と代替させる（圧力：３００〜１３３ミリバ
ール、温度：４２〜５２℃）。塔頂部温度が１３３ミリ
バールで約５０℃であり、かつ塔頂部生成物が水だけを
なお含有する場合、蒸留を終了し、かつ相応する量の水
を添加し、その結果、水中にｗ（ＧＬＹＭＯ）＝４０％
を有する溶液が生じる。
シシラン、 ＧＬＹＭＯ＝３−グリシジルオキシプロピルトリメトキ
シシラン、 ＰＴＭＯ ＝ｎ−プロピルトリメトキシシラン 例１ ３−グリシジルオキシプロピル−トリメトキシシラン
（ＧＬＹＭＯ）からなる水溶性加水分解生成物の製造 前記の装置内にＧＬＹＭＯ ７０８ｇを装入する。水１
６２ｇおよびぎ酸（８５％）３．５ｇを混合し、１５分
で供給する。この場合、温度は２０℃から３５℃に上昇
する。バッチを６０℃で２時間攪拌する。その後、８時
間でメタノール／水−混合物を留去し、同時に重量を基
準にして水と代替させる（圧力：３００〜１３３ミリバ
ール、温度：４２〜５２℃）。塔頂部温度が１３３ミリ
バールで約５０℃であり、かつ塔頂部生成物が水だけを
なお含有する場合、蒸留を終了し、かつ相応する量の水
を添加し、その結果、水中にｗ（ＧＬＹＭＯ）＝４０％
を有する溶液が生じる。
【００３８】例２ 異なったモル比でのＡＭＥＯと３−メタクリルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン（ＭＥＭＯ）とからなる水溶
性共加水分解生成物の製造 ２ａ）ＡＭＥＯ／ＭＥＭＯ １：１ 前記の装置内に水２１６ｇおよびぎ酸（水中に８５重量
％）１３２．５ｇを装入し、氷浴を用いて冷却する。Ａ
ＭＥＯ ４４２ｇおよびＭＥＭＯ ４９６ｇを混合し、
約３０分で配量装置を介して添加する。この場合、温度
は１０℃から２５℃に上昇する。反応混合物を５０℃で
２時間攪拌する。その後、水５８７ｇを供給し、その結
果水中に５０％のシラン溶液が得られる。約７時間でエ
タノール／メタノール／水−混合物を留去し、同時に重
量を基準にして水と代替させ、その結果溶液の濃度は一
定に維持される（圧力：３００〜１３３ミリバール；温
度：４７〜５２℃）。塔頂部温度が１３３ミリバールで
約５０℃であり、かつ塔頂部生成物が水だけを含有する
場合、蒸留を終了する。
ロピルトリメトキシシラン（ＭＥＭＯ）とからなる水溶
性共加水分解生成物の製造 ２ａ）ＡＭＥＯ／ＭＥＭＯ １：１ 前記の装置内に水２１６ｇおよびぎ酸（水中に８５重量
％）１３２．５ｇを装入し、氷浴を用いて冷却する。Ａ
ＭＥＯ ４４２ｇおよびＭＥＭＯ ４９６ｇを混合し、
約３０分で配量装置を介して添加する。この場合、温度
は１０℃から２５℃に上昇する。反応混合物を５０℃で
２時間攪拌する。その後、水５８７ｇを供給し、その結
果水中に５０％のシラン溶液が得られる。約７時間でエ
タノール／メタノール／水−混合物を留去し、同時に重
量を基準にして水と代替させ、その結果溶液の濃度は一
定に維持される（圧力：３００〜１３３ミリバール；温
度：４７〜５２℃）。塔頂部温度が１３３ミリバールで
約５０℃であり、かつ塔頂部生成物が水だけを含有する
場合、蒸留を終了する。
【００３９】２ｂ）ＡＭＥＯ／ＭＥＭＯ ２：１ ５００ｍｌの攪拌反応器を備えた前記の装置内に、水１
３８ｇおよびぎ酸（水中に８５重量％）２６ｇを装入
し、氷浴を用いて冷却する。ＡＭＥＯ ８８．４ｇおよ
びＭＥＭＯ ４９．６ｇを混合し、約３０分で配量装置
を介して添加する。この場合、温度は６℃から１０℃に
上昇する。反応混合物を約４５℃で２時間攪拌する。約
４時間でエタノール／メタノール／水−混合物を留去
し、同時に重量を基準にして水と代替させ、その結果溶
液の濃度は一定に維持される（圧力：１４０〜１００ミ
リバール；温度：４２℃）。塔頂部温度が１００ミリバ
ールで約４０℃であり、かつ塔頂部生成物が水だけを含
有する場合、蒸留を終了する。
３８ｇおよびぎ酸（水中に８５重量％）２６ｇを装入
し、氷浴を用いて冷却する。ＡＭＥＯ ８８．４ｇおよ
びＭＥＭＯ ４９．６ｇを混合し、約３０分で配量装置
を介して添加する。この場合、温度は６℃から１０℃に
上昇する。反応混合物を約４５℃で２時間攪拌する。約
４時間でエタノール／メタノール／水−混合物を留去
し、同時に重量を基準にして水と代替させ、その結果溶
液の濃度は一定に維持される（圧力：１４０〜１００ミ
リバール；温度：４２℃）。塔頂部温度が１００ミリバ
ールで約４０℃であり、かつ塔頂部生成物が水だけを含
有する場合、蒸留を終了する。
【００４０】２ｃ）ＡＭＥＯ／ＭＥＭＯ １：２ ２５０ｍｌの攪拌反応器を備えた前記の装置内に、水１
６．２ｇおよびぎ酸（水中に８４重量％）６．８ｇを装
入する。ＡＭＥＯ ２２．１ｇおよびＭＥＭＯ４９．６
ｇを混合し、約３０分で配量装置を介して添加する。こ
の場合、温度は２０℃から４０℃に上昇する。反応混合
物を約４０℃で３時間攪拌する。引続き、水５０ｇを添
加し、その結果、水中に５０％のシラン溶液が生じる。
約２時間でエタノール／メタノール／水−混合物を留去
し、同時に重量を基準にして水と代替させ、その結果、
溶液の濃度は一定に維持される（圧力：２００〜１００
ミリバール；温度：４０〜４４℃）。塔頂部温度が１０
０ミリバールで約４０℃であり、かつ塔頂部生成物が水
だけを含有する場合、蒸留を終了する。
６．２ｇおよびぎ酸（水中に８４重量％）６．８ｇを装
入する。ＡＭＥＯ ２２．１ｇおよびＭＥＭＯ４９．６
ｇを混合し、約３０分で配量装置を介して添加する。こ
の場合、温度は２０℃から４０℃に上昇する。反応混合
物を約４０℃で３時間攪拌する。引続き、水５０ｇを添
加し、その結果、水中に５０％のシラン溶液が生じる。
約２時間でエタノール／メタノール／水−混合物を留去
し、同時に重量を基準にして水と代替させ、その結果、
溶液の濃度は一定に維持される（圧力：２００〜１００
ミリバール；温度：４０〜４４℃）。塔頂部温度が１０
０ミリバールで約４０℃であり、かつ塔頂部生成物が水
だけを含有する場合、蒸留を終了する。
【００４１】例３ ３：１：１のモル比でＡＭＥＯ、ＧＬＹＭＯ、ＭＥＭＯ
およびＰＴＭＯからなる水溶性共加水分解生成物の製造 ５００ｍｌの攪拌反応器を備えた前記の装置内に、水１
６．２ｇおよびぎ酸（水中に８４重量％）１０．２ｇを
装入する。ＡＭＥＯ ３３．２ｇ、ＧＬＹＭＯ１１．８
ｇ、ＭＥＭＯ １２．４ｇおよびＰＴＭＯ ８．２ｇを
混合し、約２時間で配量装置を介して添加する。この場
合、温度は１４℃から５２℃に上昇する。反応混合物を
５０℃で２時間攪拌する。引続き、水７０ｇを添加し、
その結果水中に４０％のシラン溶液が生じる。約３時間
でエタノール／メタノール／水−混合物を留去し、同時
に重量を基準にして水と代替させ、その結果溶液の濃度
は一定に維持される（圧力：３００〜１３３ミリバー
ル；温度：４７〜５２℃）。塔頂部温度が１３３ミリバ
ールで約５０℃であり、かつ塔頂部生成物が水だけを含
有する場合、蒸留を終了する。
およびＰＴＭＯからなる水溶性共加水分解生成物の製造 ５００ｍｌの攪拌反応器を備えた前記の装置内に、水１
６．２ｇおよびぎ酸（水中に８４重量％）１０．２ｇを
装入する。ＡＭＥＯ ３３．２ｇ、ＧＬＹＭＯ１１．８
ｇ、ＭＥＭＯ １２．４ｇおよびＰＴＭＯ ８．２ｇを
混合し、約２時間で配量装置を介して添加する。この場
合、温度は１４℃から５２℃に上昇する。反応混合物を
５０℃で２時間攪拌する。引続き、水７０ｇを添加し、
その結果水中に４０％のシラン溶液が生じる。約３時間
でエタノール／メタノール／水−混合物を留去し、同時
に重量を基準にして水と代替させ、その結果溶液の濃度
は一定に維持される（圧力：３００〜１３３ミリバー
ル；温度：４７〜５２℃）。塔頂部温度が１３３ミリバ
ールで約５０℃であり、かつ塔頂部生成物が水だけを含
有する場合、蒸留を終了する。
【００４２】例４ １：１：１のモル比でＡＭＥＯ、ＧＬＹＭＯおよびＰＴ
ＭＯからなる水溶性共加水分解生成物の製造 前記の装置内に、水２１６ｇおよびぎ酸（水中に８４重
量％）５３ｇを装入する。ＡＭＥＯ １７６．８ｇ、Ｇ
ＬＹＭＯ １８８．８ｇ、ＰＴＭＯ １３１．２ｇを混
合し、約３０分で配量装置を介して添加する。この場
合、温度は２４℃から５５℃に上昇する。反応混合物を
６０℃で１時間攪拌する。引続き、水８９８ｇを添加
し、その結果水中に３０％のシラン溶液が生じる。約６
時間でエタノール／メタノール／水−混合物を留去し、
同時に重量を基準にして水と代替させ、その結果溶液の
濃度は一定に維持される（圧力：２００〜１３３ミリバ
ール；温度：４２〜５２℃）。塔頂部温度が１３３ミリ
バールで約５０℃であり、かつ塔頂部生成物が水だけを
含有する場合、蒸留を終了する。
ＭＯからなる水溶性共加水分解生成物の製造 前記の装置内に、水２１６ｇおよびぎ酸（水中に８４重
量％）５３ｇを装入する。ＡＭＥＯ １７６．８ｇ、Ｇ
ＬＹＭＯ １８８．８ｇ、ＰＴＭＯ １３１．２ｇを混
合し、約３０分で配量装置を介して添加する。この場
合、温度は２４℃から５５℃に上昇する。反応混合物を
６０℃で１時間攪拌する。引続き、水８９８ｇを添加
し、その結果水中に３０％のシラン溶液が生じる。約６
時間でエタノール／メタノール／水−混合物を留去し、
同時に重量を基準にして水と代替させ、その結果溶液の
濃度は一定に維持される（圧力：２００〜１３３ミリバ
ール；温度：４２〜５２℃）。塔頂部温度が１３３ミリ
バールで約５０℃であり、かつ塔頂部生成物が水だけを
含有する場合、蒸留を終了する。
【００４３】
【発明の効果】本発明による方法により製造された生成
物は、安定性で澄んだ溶液である。本発明によるオルガ
ノポリシロキサン含有組成物は、水を用いてそれぞれの
割合に希釈されることができ、水の添加の際には本質的
に加水分解アルコールを遊離させず、７０℃を上回り、
有利には９５℃を上回り、特に有利には９８℃を上回る
引火点を有し、かつ本質的に有機溶剤ならびに乳化剤と
しての界面活性剤を含有しない。その上、本発明による
オリゴマーシラン系、もしくは本発明により製造され
た、水溶性で多官能性の、オリゴマーシラン系の使用
は、殊に鉱物性の表面のシラン化にとって、例えば充填
剤の前処理および顔料の前処理の場合、同時に付着性お
よび疎水作用を生じさせる場合に、従来公知の生成物と
異なって明らかに有利に行なわれる。付着作用は、オリ
ゴマー分子中に含有されるアミノ官能基ならびにグリシ
ドエーテル官能基および／または（メト）アクリル官能
基によって生じ、この場合、場合によっては望まれる疎
水作用は、任意に使用されるアルキル官能基によってな
お付加的に改善されることができる。
物は、安定性で澄んだ溶液である。本発明によるオルガ
ノポリシロキサン含有組成物は、水を用いてそれぞれの
割合に希釈されることができ、水の添加の際には本質的
に加水分解アルコールを遊離させず、７０℃を上回り、
有利には９５℃を上回り、特に有利には９８℃を上回る
引火点を有し、かつ本質的に有機溶剤ならびに乳化剤と
しての界面活性剤を含有しない。その上、本発明による
オリゴマーシラン系、もしくは本発明により製造され
た、水溶性で多官能性の、オリゴマーシラン系の使用
は、殊に鉱物性の表面のシラン化にとって、例えば充填
剤の前処理および顔料の前処理の場合、同時に付着性お
よび疎水作用を生じさせる場合に、従来公知の生成物と
異なって明らかに有利に行なわれる。付着作用は、オリ
ゴマー分子中に含有されるアミノ官能基ならびにグリシ
ドエーテル官能基および／または（メト）アクリル官能
基によって生じ、この場合、場合によっては望まれる疎
水作用は、任意に使用されるアルキル官能基によってな
お付加的に改善されることができる。
【００４４】したがって、オルガノポリシロキサン含有
組成物は、特に表面の疎水性化のため、鉱物性建築材料
の疎水性化のため、建築物および建築物正面の保護のた
め、ガラス繊維の被覆のため、充填剤および顔料のシラ
ン化のため、ポリマー分散液および乳濁液のレオロジー
特性の改善のため、繊維、皮革、セルロース生成物およ
び澱粉生成物の疎水性化のため、離型剤として、架橋剤
として、殊に付着助剤として、ならびに染料用およびラ
ッカー用の添加剤として、有利に使用される。
組成物は、特に表面の疎水性化のため、鉱物性建築材料
の疎水性化のため、建築物および建築物正面の保護のた
め、ガラス繊維の被覆のため、充填剤および顔料のシラ
ン化のため、ポリマー分散液および乳濁液のレオロジー
特性の改善のため、繊維、皮革、セルロース生成物およ
び澱粉生成物の疎水性化のため、離型剤として、架橋剤
として、殊に付着助剤として、ならびに染料用およびラ
ッカー用の添加剤として、有利に使用される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルベルト−ヨハネス フリングス ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン デ ューラーシュトラーセ 48 (72)発明者 ミヒャエル ホルン ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン マ イゼンライン 11 (72)発明者 ペーター イェンクナー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ リードリッヒ−エーベルト−シュトラーセ ８−22 (72)発明者 ラルフ ラーフェン ドイツ連邦共和国 ニーダードッセンバッ ハ タールマットシュトラーセ 16 (72)発明者 ヘルムート マック ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン オ イレンヴェーク ３ (72)発明者 ヤロスラフ モンキーヴィチュ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブ ルステルシュトラーセ ２ アー
Claims (18)
- 【請求項１】 本質的に有機溶剤を含有せず、７０℃を
上回る引火点を有し、かつ水で希釈する場合に本質的に
は加水分解によってアルコールを遊離しない、水を基礎
とするオルガノポリシロキサン含有組成物において、該
組成物が官能基としてグリシドエーテルアルキル基およ
び／またはアクリルオキシアルキル基および／またはメ
タクリルオキシアルキル基を含有し、この場合、オルガ
ノポリシロキサン中の各珪素が１個の官能基を有するこ
とを特徴とする、水を基礎とするオルガノポリシロキサ
ン含有組成物。 - 【請求項２】 オルガノポリシロキサン含有組成物が他
の官能基としてアミノアルキル基もしくはアルキル基ま
たはアミノアルキル基とアルキル基とを含有する、請求
項１記載のオルガノポリシロキサン含有組成物。 - 【請求項３】 オルガノポリシロキサン含有組成物が１
〜８のｐＨ値を有する、請求項１または２記載のオルガ
ノポリシロキサン含有組成物。 - 【請求項４】 オルガノポリシロキサン含有組成物が１
価の無機酸および／または有機酸および／またはこれら
の副産物を含有する、請求項１から３までのいずれか１
項記載のオルガノポリシロキサン含有組成物。 - 【請求項５】 オルガノポリシロキサン含有組成物中の
アルコール含量が５重量％未満である、請求項１から４
までのいずれか１項記載のオルガノポリシロキサン含有
組成物。 - 【請求項６】 オルガノポリシロキサン含有組成物がシ
リコーン樹脂懸濁液を含有する、請求項１から５までの
いずれか１項記載のオルガノポリシロキサン含有組成
物。 - 【請求項７】 一般式Ｉ： Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）f（ＮＨ）g（ＣＨ2）i-Ｓｉ（ＣＨ3）h（ＯＲ）3- h （Ｉ） ［式中、ｆは０〜６であり、ｆが０である場合には、ｇ
は０であり、ｆが１を上回る場合には、ｇは１であり、
ｉは０〜６であり、ｈは０〜１であり、かつＲはメチル
基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基を表
わす］で示される水溶性オルガノシランと、一般式Ｉ
Ｉ： 【化１】 ［式中、ｈは０〜１であり、Ｒはメチル基、エチル基、
プロピル基またはイソプロピル基を表わす］で示され
る、水溶性ではあるが、水性媒体中で非安定性のオルガ
ノシラン、および／または一般式ＩＩＩ： Ｈ2Ｃ＝ＣＲ’−ＣＯＯ（ＣＨ2）3-Ｓｉ（ＣＨ3）h（ＯＲ）3- h （ＩＩＩ） ［式中、ｈは０〜１であり、Ｒはメチル基、エチル基、
プロピル基またはイソプロピル基を表わし、Ｒ’はメチ
ル基または水素基を表わす］で示されるオルガノシラ
ン、および一般式ＩＶ： Ｒ''−Ｓｉ（ＣＨ3）h（ＯＲ）3- h （ＩＶ） ［式中、ｈは０〜１であり、Ｒはメチル基、エチル基、
プロピル基またはイソプロピル基を表わし、Ｒ’’はＣ
原子１〜８個を有する、線状、分枝鎖状または環状炭化
水素基を表わす］で示される水に不溶性のオルガノシラ
ンとを混合させ、 この場合、モル比は Ｍ＝ａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ）であり、
その際、ａは式Ｉによるオルガノシランのモル数の合計
であり、ｂは式ＩＩによるオルガノシランのモル数の合
計であり、ならびにｃは式ＩＩＩによるオルガノシラン
のモル数の合計であり、かつｄは式ＩＶによるオルガノ
シランのモル数の合計であり、Ｍは０〜３であり、かつ
少なくともｂは０を上回るか、またはｃは０を上回り、 混合物に水／酸−混合物を添加し、 反応混合物のｐＨ値を１〜８の数値に調節し、かつ既に
生じているか、および／または反応の際に生じるアルコ
ールを除去することによって得ることができる、請求項
１から６までのいずれか１項記載のオルガノポリシロキ
サン含有組成物。 - 【請求項８】 オルガノポリシロキサン含有組成物が、
一般式Ｖ： HO[Si(A)(OH)z(CH3)1-zO]a[Si(B)(OH)y(CH3)1-yO]b[Si(C)(OH)w(CH3)1-wO]c[Si( D)(OH)v(CH3)1-vO]dH・(HX)e (V) ［式中、Ａは一般式Ｉから導出されるアミノアルキル基
を表わし、Ｂは一般式ＩＩから導出されるグリシドエー
テルアルキル基を表わし、Ｃは一般式ＩＩＩから導出さ
れるアクリルオキシアルキル基もしくはメタクリルオキ
シアルキル基を表わし、およびＤは一般式ＩＶによるア
ルキル基を表わし、ＨＸは酸を表わし、この場合、Ｘは
無機酸基または有機酸基を表わし、ｖは０または１であ
り、かつｗは０または１であり、かつｙは０または１で
あり、かつｚは０または１であり、およびａ＋ｂ＋ｃ＋
ｄは４以上であり、ｅはａ〜２であり、この場合には、
ａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ）以下であり、ａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ）は
３以下である］を満たす、請求項１から７までのいずれ
か１項記載のオルガノポリシロキサン含有組成物。 - 【請求項９】 請求項１から８までのいずれか１項記載
のオルガノポリシロキサン含有組成物の製造法におい
て、 一般式Ｉの水溶性オルガノシランａモル、一般式ＩＩお
よび／または一般式ＩＩＩの水溶液中で不安定なオルガ
ノシランｂモルおよび／またはｃモル、および一般式Ｉ
Ｖの水に不溶性のオルガノシランｄモルを、 ａ／（ｂ＋ｃ＋ｄ） ０〜３のモル比で混合し、 この混合物に水／酸−混合物を添加し、この場合、反応
混合物が１〜８の範囲内でｐＨ値を有するように酸量を
選択し、 かつ、既に生じているか、および／または反応の際に生
じるアルコールを除去することを特徴とする、請求項１
から８までのいずれか１項記載のオルガノポリシロキサ
ン含有組成物の製造法。 - 【請求項１０】 反応混合物に、使用されるオルガノシ
ラン１モル当たり水０．５〜３０モルを添加する、請求
項９記載の方法。 - 【請求項１１】 一塩基性酸を使用する、請求項９また
は１０記載の方法。 - 【請求項１２】 ０〜１００℃の温度範囲内で反応を実
施する、請求項９から１１までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項１３】 既に生じたか、および／または反応の
際に生じるアルコールを留去し、かつその場合に同時
に、反応媒体からアルコールが除去される程度に水を添
加する、請求項９から１２までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項１４】 減圧下にアルコールの蒸留による分離
を実施する、請求項９から１３までのいずれか１項記載
の方法。 - 【請求項１５】 アルコールの蒸留による分離を、塔頂
部で水の沸点に相応する温度に達するまで実施する、請
求項９から１４までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１６】 アルコールの蒸留による分離前および
／または蒸留による分離中に、フォーム形成を減少させ
るため消泡剤を添加する、請求項９から１５までのいず
れか１項記載の方法。 - 【請求項１７】 オルガノポリシロキサン含有組成物中
のアルコールの残留含量を、５重量％未満の数値に調節
する、請求項９から１６までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項１８】 アルコールの蒸留による分離後、得ら
れた生成物を沈殿および／または濾過によって後浄化す
る、請求項９から１７までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19639782.0 | 1996-09-26 | ||
| DE19639782A DE19639782A1 (de) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10110101A true JPH10110101A (ja) | 1998-04-28 |
| JP4511643B2 JP4511643B2 (ja) | 2010-07-28 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26168897A Expired - Lifetime JP4511643B2 (ja) | 1996-09-27 | 1997-09-26 | 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、および該組成物からなる処理剤 |
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|---|---|
| US (1) | US5885341A (ja) |
| EP (1) | EP0832911B1 (ja) |
| JP (1) | JP4511643B2 (ja) |
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| CA (1) | CA2216825A1 (ja) |
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| ES (1) | ES2151212T3 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008508370A (ja) * | 2004-07-29 | 2008-03-21 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 水性シランナノ複合材料 |
| JP2008516019A (ja) * | 2004-10-08 | 2008-05-15 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ポリエーテル官能性シロキサン、ポリエーテルシロキサン含有組成物、該シロキサンの製造法および該シロキサンの使用 |
| JP2008537747A (ja) * | 2005-04-07 | 2008-09-25 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | エポキシシランオリゴマー及びそれを含有するコーティング組成物 |
| JP2009518503A (ja) * | 2005-12-08 | 2009-05-07 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | エポキシシランオリゴマー及びそれを含有するコーティング組成物 |
| JP2009524727A (ja) * | 2006-01-27 | 2009-07-02 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 低ｖｏｃのエポキシシランオリゴマー及びこれを含む組成物 |
| JP2010539311A (ja) * | 2007-09-21 | 2010-12-16 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 金属表面のための残留物不含の膜形成性シランベース水性シーリング系 |
| WO2019124722A1 (ko) * | 2017-12-19 | 2019-06-27 | 경북대학교 산학협력단 | 변성 실록산 수지, 변성 실록산 수지 가교체 및 상기 수지 가교체의 제조방법 |
| JP2019178277A (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-17 | 株式会社カネカ | 硬化性樹脂組成物、及びその製造方法 |
| US11807776B2 (en) | 2017-12-19 | 2023-11-07 | Kyungpook National University Industry-Academic Cooperation Foundation | Modified siloxane resin, modified siloxane resin crosslinked product, and manufacturing method for resin crosslinked product |
| WO2024090150A1 (ja) * | 2022-10-24 | 2024-05-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、その製造方法、密着性付与剤、水性塗料組成物およびプライマー組成物 |
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Families Citing this family (81)
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| DE19649955A1 (de) | 1996-12-03 | 1998-06-04 | Huels Chemische Werke Ag | Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser/Alkohol-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19649953A1 (de) | 1996-12-03 | 1998-06-04 | Huels Chemische Werke Ag | Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19818923A1 (de) | 1998-04-28 | 1999-11-04 | Degussa | Stabile Zusammensetzungen wasserlöslicher, Amino- und Alkenyl-funktioneller Organosiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19818924A1 (de) | 1998-04-28 | 1999-11-04 | Degussa | Oberflächenmodifizierte Füllstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
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| DE19848351A1 (de) | 1998-10-21 | 2000-04-27 | Degussa | Vernetzbare Polymere, Verfahren zu deren Herstellung und Formkörper aus vernetzten Polymeren |
| DE19908636A1 (de) | 1999-02-27 | 2000-08-31 | Degussa | Wasserbasierende Zusammensetzung aminofunktioneller Siliciumverbindungen |
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| DE19959949A1 (de) | 1999-12-13 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Hydrophobierung mit carboxylgruppenhaltigen Polysiloxanen |
| DE19961972A1 (de) | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Degussa | Organosilan- und/oder Organosiloxan-haltige Mittel für gefülltes Polyamid |
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| EP1195417B1 (de) | 2000-10-05 | 2009-10-14 | Evonik Degussa GmbH | Siliciumorganische Nanokapseln |
| DE10056343A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen |
| DE10056344A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE10100384A1 (de) * | 2001-01-05 | 2002-07-11 | Degussa | Verfahren zur Modifizierung der Funktionalität von organofunktionellen Substratoberflächen |
| EP1249470A3 (de) | 2001-03-30 | 2005-12-28 | Degussa AG | Hochgefüllte pastöse siliciumorganische Nano- und/oder Mikrohybridkapseln enthaltende Zusammensetzung für kratz- und/oder abriebfeste Beschichtungen |
| EP1245627B1 (de) | 2001-03-30 | 2007-07-04 | Degussa GmbH | Siliciumorganische Nano-Mikrohybridsysteme oder Mikrohybridsysteme enthaltende Zusammensetzung für kratz- und abriebfeste Beschichtungen |
| DE10141687A1 (de) | 2001-08-25 | 2003-03-06 | Degussa | Siliciumverbindungen enthaltendes Mittel zur Beschichtung von Oberflächen |
| DE10151264A1 (de) | 2001-10-17 | 2003-04-30 | Degussa | Aminoalkylalkoxysiloxanhaltige Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE10153803A1 (de) | 2001-11-05 | 2003-05-15 | Degussa | Korrosionsinhibitor für Stahlbeton |
| DE10218871A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-13 | Degussa | Verfahren zur Imprägnierung von porösen mineralischen Substraten |
| DE10240756A1 (de) * | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Degussa Ag | Alkoxysiloxanhaltiges Trockenmittel für vernetzbare Polymermassen |
| DE10250111A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-06 | Bayer Ag | Chromfreies, wasserdichtes Leder |
| DE10330020A1 (de) * | 2003-07-03 | 2005-01-20 | Degussa Ag | Hochgefüllte Silan-Zubereitung |
| DE10336544A1 (de) * | 2003-08-05 | 2005-02-24 | Degussa Ag | Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften |
| DE10362060B4 (de) * | 2003-10-21 | 2009-07-09 | Altana Coatings & Sealants Gmbh | Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase |
| DE102004007456A1 (de) * | 2004-02-13 | 2005-09-01 | Degussa Ag | Hochgefüllte Polyolefin-Compounds |
| DE102004025767A1 (de) * | 2004-05-26 | 2005-12-22 | Degussa Ag | Stabile Lösungen von N-substituierten Aminopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung |
| JP4721667B2 (ja) * | 2004-07-28 | 2011-07-13 | 恒和化学工業株式会社 | 無溶剤・常温硬化形塗料組成物 |
| DE102004037043A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften |
| DE102004037044A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften |
| DE102004053384A1 (de) * | 2004-11-02 | 2006-05-04 | Degussa Ag | Flüssiges, viskoses Mittel auf Basis eines organofunktionellen Silansystems zur Herstellung witterungsstabiler Schutzbeschichtungen zur Verhinderung von Verschmutzungen von Oberflächen |
| DE102005004872A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung |
| DE102005004871A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Hochviskose wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen, deren kondensierten Oligomeren, Organopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung zur Oerflächenbehandlung von anorganischen Materialien |
| DE102005031271A1 (de) * | 2005-07-05 | 2007-01-18 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von strahlenhärtbaren Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen und solche Formulierungen |
| DE102006006655A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Cellulose- bzw. lignocellulosehaltige Verbundwerkstoffe auf der Basis eines auf Silan basierenden Komposits als Bindemittel |
| DE102006006654A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Spezielle Aminoalkylsilanverbindungen als Bindemittel für Verbundwerkstoffe |
| DE102006006656A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe |
| DE102006003956A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen |
| DE102006003957A1 (de) | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung |
| DE102006013090A1 (de) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Georg-August-Universität Göttingen | Kompositwerkstoff aus Holz und thermoplastischem Kunststoff |
| US20070287773A1 (en) * | 2006-06-13 | 2007-12-13 | Ramdatt Philbert E | Surface-modified non-halogenated mineral fillers |
| US20080059314A1 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-06 | Paul Kirchoff | Managing marketing communications in sales processes |
| DE102006045041A1 (de) * | 2006-09-25 | 2008-03-27 | Evonik Degussa Gmbh | Strahlenhärtbare Formulierung, die zu flexiblen Beschichtungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen führt |
| DE102006061380A1 (de) * | 2006-12-23 | 2008-06-26 | Evonik Degussa Gmbh | Kieselsäure und Dispergiermittelhaltige strahlenhärtbare Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen |
| EP1982964B1 (de) * | 2007-04-20 | 2019-02-27 | Evonik Degussa GmbH | Organosiliciumverbindung enthaltende Mischung und deren Verwendung |
| DE102007038313A1 (de) * | 2007-08-14 | 2009-02-19 | Evonik Degussa Gmbh | Anorganisch-modifizierte Polyesterbindemittelzubereitung, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102007038314A1 (de) | 2007-08-14 | 2009-04-16 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen |
| DE102007060334A1 (de) | 2007-08-17 | 2009-02-19 | Evonik Degussa Gmbh | Silane-basierendes und wässriges Beschichtungssystem, dessen Herstellung und Verwendung |
| DE102007040246A1 (de) | 2007-08-25 | 2009-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Strahlenhärtbare Formulierungen |
| DE102007040802A1 (de) * | 2007-08-28 | 2009-03-05 | Evonik Degussa Gmbh | VOC-arme aminoalkyl-funktionelle Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzung für Streichfarben zur Behandlung von Papier oder Folie |
| DE102008007261A1 (de) | 2007-08-28 | 2009-03-05 | Evonik Degussa Gmbh | Wässrige Silansysteme basierend auf Bis(trialkoxysilyalkyl)aminen |
| US7851559B2 (en) * | 2007-11-13 | 2010-12-14 | Teknor Apex Company | Soft zero halogen flame retardant thermoplastic elastomers |
| US20100015339A1 (en) * | 2008-03-07 | 2010-01-21 | Evonik Degussa Gmbh | Silane-containing corrosion protection coatings |
| DE102008000721A1 (de) * | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Evonik Degussa Gmbh | Strahlenhärtbare Formulierungen |
| ES2364790T3 (es) * | 2008-05-15 | 2011-09-14 | Evonik Degussa Gmbh | Envoltura electrónica. |
| DE102008001855A1 (de) * | 2008-05-19 | 2009-11-26 | Evonik Degussa Gmbh | Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats |
| DE102008041920A1 (de) | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Neue Katalysatoren für die Vernetzung von funktionellen Silanen oder funktionellen Siloxanen, insbesondere mit Substraten |
| DE102008041918A1 (de) | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Silanolkondensationskatalysatoren zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds |
| DE102008041919A1 (de) * | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Verwendung von Silicium enthaltenden Vorläuferverbindungen einer organischen Säure als Katalysator zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds |
| EP2342299A1 (en) * | 2008-11-03 | 2011-07-13 | Dow Corning Corporation | Film forming silicone emulsions |
| DE102008043410A1 (de) | 2008-11-03 | 2010-05-06 | Evonik Degussa Gmbh | Hilfsmittel enthaltende Silan- und/oder Siloxanlösungen |
| DE102009017822A1 (de) | 2009-04-20 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Wässrige Silansysteme basierend auf Tris(alkoxysilylalkyl)aminen und deren Verwendung |
| DE102010002356A1 (de) | 2010-02-25 | 2011-08-25 | Evonik Degussa GmbH, 45128 | Zusammensetzungen von mit oligomeren Siloxanolen funktionalisierten Metalloxiden und deren Verwendung |
| US8679247B2 (en) | 2010-04-01 | 2014-03-25 | Evonik Degussa Gmbh | Hydraulic setting mixture for materials having “easy-to-clean” properties |
| DE102010031178A1 (de) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | Evonik Degussa Gmbh | Quartäre-aminoalkoholfunktionelle, siliciumorganische Verbindungen, diese enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung |
| DE202011110266U1 (de) | 2011-11-22 | 2013-03-26 | Evonik Degussa Gmbh | Besonders VOC-arme Gemische olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
| DE202011110267U1 (de) | 2011-11-22 | 2013-03-26 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzung olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
| DE102011086865A1 (de) | 2011-11-22 | 2013-05-23 | Evonik Degussa Gmbh | Chloridarme Zusammensetzungen olefinisch funktionalisierter Siloxanoligomere basierend auf Alkoxysilanen |
| DE102012206508A1 (de) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Evonik Industries Ag | Neue, einfach herstellbare, VOC reduzierte, umweltfreundliche (Meth)acrylamido-funktionelle Siloxan-Systeme Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendung |
| DE102012206509A1 (de) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Evonik Industries Ag | Umweltfreundliches Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylamido-funktionellen Silanen |
| DE102012206510A1 (de) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Evonik Industries Ag | Neue, einfach synthetisierbare, spontan wasserlösliche, im Wesentlichen VOC freie, umweltfreundliche (Meth)acrylamido-funktionelle Siloxanolsysteme, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendung |
| EP2987836A1 (de) | 2014-08-22 | 2016-02-24 | Evonik Degussa GmbH | Hybridhärtung von wässrigen Silansystemen |
| EP2987835A1 (de) | 2014-08-22 | 2016-02-24 | Evonik Degussa GmbH | Hybridhärtung von wässrigen Silansystemen |
| CN107922199B (zh) | 2015-07-10 | 2021-12-07 | 赢创运营有限公司 | 具有高盐稳定性的含SiO2的分散体 |
| CN108291137B (zh) | 2015-10-26 | 2021-01-12 | 赢创运营有限公司 | 使用二氧化硅流体获得矿物油的方法 |
| EP3178884B1 (de) | 2015-12-08 | 2018-02-07 | Evonik Degussa GmbH | Wässrige [3-(2,3-dihydroxyprop-1-oxy)propyl]silanololigomere-enthaltende zusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US10392408B2 (en) | 2017-06-27 | 2019-08-27 | Avmor Ltd | Siloxane oligomers for the treatment of solid surfaces |
| EP3611236B1 (de) | 2018-08-17 | 2020-09-30 | Evonik Operations GmbH | Eine wässrige, lagerstabile zusammensetzung, die n-benzyl-substituierte n-(2-aminoethyl)-3-aminopropylsiloxan-hydrochloride enthält, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0542022A1 (de) * | 1991-11-15 | 1993-05-19 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. | Modifizierte, transparente, wässrige Alkalisilicat-Lösung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von transparenten Hydrogelen |
| JPH06220196A (ja) * | 1992-12-23 | 1994-08-09 | Wacker Chemie Gmbh | オルガノポリシロキサン樹脂の製法 |
| WO1996004339A1 (en) * | 1994-08-02 | 1996-02-15 | Lord Corporation | Aqueous silane adhesive compositions |
| JPH08208998A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-08-13 | Huels Ag | 水性オルガノポリシロキサン含有組成物およびその製造方法 |
| JPH08208997A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-08-13 | Huels Ag | 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、該組成物からなる疎水性化剤および建築物保護剤、被覆剤およびシラン化剤、流動性の性質を改善するための薬剤、付着助剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッカー添加剤 |
| JPH0920866A (ja) * | 1995-07-05 | 1997-01-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 水希釈若しくは水分散可能な硬化性シリコーン樹脂組成物 |
| JPH09249748A (ja) * | 1996-03-18 | 1997-09-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 水溶性繊維処理剤及びその製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS528854B2 (ja) * | 1972-01-13 | 1977-03-11 | ||
| JP3133357B2 (ja) * | 1990-06-11 | 2001-02-05 | 日本エーアールシー株式会社 | 高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体 |
| US5073195A (en) * | 1990-06-25 | 1991-12-17 | Dow Corning Corporation | Aqueous silane water repellent compositions |
| DE4029640A1 (de) * | 1990-09-19 | 1992-03-26 | Goldschmidt Ag Th | Zubereitung zur wasserabweisenden impraegnierung poroeser mineralischer baustoffe |
| EP1136494A3 (en) * | 1994-03-31 | 2001-12-19 | Sivento Inc. | Method for preparation of stable water-borne silane compositions |
-
1996
- 1996-09-27 DE DE19639782A patent/DE19639782A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-07-31 EP EP97113193A patent/EP0832911B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-31 DE DE59702399T patent/DE59702399D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-31 AT AT97113193T patent/ATE196640T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-31 ES ES97113193T patent/ES2151212T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-11 US US08/927,283 patent/US5885341A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-25 CA CA002216825A patent/CA2216825A1/en not_active Abandoned
- 1997-09-26 JP JP26168897A patent/JP4511643B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0542022A1 (de) * | 1991-11-15 | 1993-05-19 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. | Modifizierte, transparente, wässrige Alkalisilicat-Lösung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von transparenten Hydrogelen |
| JPH06220196A (ja) * | 1992-12-23 | 1994-08-09 | Wacker Chemie Gmbh | オルガノポリシロキサン樹脂の製法 |
| WO1996004339A1 (en) * | 1994-08-02 | 1996-02-15 | Lord Corporation | Aqueous silane adhesive compositions |
| JPH08208998A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-08-13 | Huels Ag | 水性オルガノポリシロキサン含有組成物およびその製造方法 |
| JPH08208997A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-08-13 | Huels Ag | 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、該組成物からなる疎水性化剤および建築物保護剤、被覆剤およびシラン化剤、流動性の性質を改善するための薬剤、付着助剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッカー添加剤 |
| JPH0920866A (ja) * | 1995-07-05 | 1997-01-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 水希釈若しくは水分散可能な硬化性シリコーン樹脂組成物 |
| JPH09249748A (ja) * | 1996-03-18 | 1997-09-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 水溶性繊維処理剤及びその製造方法 |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008508370A (ja) * | 2004-07-29 | 2008-03-21 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 水性シランナノ複合材料 |
| JP2008516019A (ja) * | 2004-10-08 | 2008-05-15 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ポリエーテル官能性シロキサン、ポリエーテルシロキサン含有組成物、該シロキサンの製造法および該シロキサンの使用 |
| US8338531B2 (en) | 2005-04-07 | 2012-12-25 | Momentive Perofrmance Materials Inc. | Epoxy silane oligomer and coating composition containing same |
| JP2008537747A (ja) * | 2005-04-07 | 2008-09-25 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | エポキシシランオリゴマー及びそれを含有するコーティング組成物 |
| JP2009518503A (ja) * | 2005-12-08 | 2009-05-07 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | エポキシシランオリゴマー及びそれを含有するコーティング組成物 |
| JP2009524727A (ja) * | 2006-01-27 | 2009-07-02 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 低ｖｏｃのエポキシシランオリゴマー及びこれを含む組成物 |
| JP2010539311A (ja) * | 2007-09-21 | 2010-12-16 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 金属表面のための残留物不含の膜形成性シランベース水性シーリング系 |
| WO2019124722A1 (ko) * | 2017-12-19 | 2019-06-27 | 경북대학교 산학협력단 | 변성 실록산 수지, 변성 실록산 수지 가교체 및 상기 수지 가교체의 제조방법 |
| KR20190073797A (ko) * | 2017-12-19 | 2019-06-27 | 경북대학교 산학협력단 | 변성 실록산 수지, 변성 실록산 수지 가교체 및 상기 수지 가교체의 제조방법 |
| US11807776B2 (en) | 2017-12-19 | 2023-11-07 | Kyungpook National University Industry-Academic Cooperation Foundation | Modified siloxane resin, modified siloxane resin crosslinked product, and manufacturing method for resin crosslinked product |
| JP2019178277A (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-17 | 株式会社カネカ | 硬化性樹脂組成物、及びその製造方法 |
| WO2024090150A1 (ja) * | 2022-10-24 | 2024-05-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、その製造方法、密着性付与剤、水性塗料組成物およびプライマー組成物 |
| WO2024090149A1 (ja) * | 2022-10-24 | 2024-05-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、密着性付与剤、水性塗料組成物およびプライマー組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4511643B2 (ja) | 2010-07-28 |
| ATE196640T1 (de) | 2000-10-15 |
| EP0832911A1 (de) | 1998-04-01 |
| DE19639782A1 (de) | 1998-04-02 |
| DE59702399D1 (de) | 2000-11-02 |
| CA2216825A1 (en) | 1998-03-27 |
| US5885341A (en) | 1999-03-23 |
| EP0832911B1 (de) | 2000-09-27 |
| ES2151212T3 (es) | 2000-12-16 |
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