JP2016504435A - 湿分硬化性組成物、その製造法および前記組成物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
a)少なくとも1個のシラン基(R1)a(X)bSi−で変性されたポリマー〔ここで、Xは、基R2O−、R2NH−、R2−COO−および(R2)2C=N−O−の群から選択され、R1およびR2は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキルおよび/またはアリールであり、aは、0、1または2であり、bは、1、2または3であり、かつaとbの総和は、3である〕、および
b)一般式Iおよび/またはII
ここで、R’は、アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり、かつRは、上記に定義された意味の1つをとるか、または、ここで、窒素原子と結合された基RおよびR’は、共通の窒素原子と一緒になって、5員ないし7員のヘテロ環を形成し、
ここで、R’およびRは、上記に定義された意味の1つをとり、
oは、互いに独立して、1〜6の整数であり、
pおよびqは、互いに独立して、2〜6の整数であり、
mは、2〜30の整数であり、
nは、3〜30の整数であり、
その際に、式Iおよび/またはIIの化合物のケイ素原子には、最大で1個のアミノアルキル官能性基が結合しており、かつ、その際に、Si対アルコキシ基のモル比からの商は、少なくとも0.3、殊に少なくとも0.5である〕の鎖状シロキサンおよび/または環式シロキサンの混合物を含有する組成物に関する。
ここで、R’は、アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり、かつRは、上記に定義された意味の1つをとるか、または、ここで、窒素原子と結合された基RおよびR’は、共通の窒素原子と一緒になって、5員ないし7員のヘテロ環を形成し、
ここで、R’およびRは、上記に定義された意味の1つをとり、
oは、互いに独立して、1〜6の整数であり、
pおよびqは、互いに独立して、2〜6の整数であり、
mは、2〜30の整数であり、
nは、3〜30の整数であり、
その際に、式Iおよび/またはIIの化合物のケイ素原子には、最大で1個のアミノアルキル官能性基が結合しており、かつ、その際に、Si対アルコキシ基のモル比からの商は、少なくとも0.3、殊に少なくとも0.5である〕の鎖状シロキサンおよび/または環式シロキサンの混合物である。
3−アミノプロピル−/n−プロピル−/アルコキシ−シロキサン;N−アミノエチル−3−アミノプロピル−/n−プロピル−/アルコキシ−シロキサン;N−ブチルアミノプロピル−/メチル−/アルコキシ−シロキサン、その際に、アルコキシ基は、有利にメトキシ基またはエトキシ基であるが、しかし、エトキシ基とメトキシ基とは、隣り合って存在していてもよく;
3−アミノプロピル−/イソブチル−/アルコキシ−シロキサン;N−アミノエチル−3−アミノプロピル−/イソブチルー/アルコキシ−シロキサン;N−ブチルアミノプロピル−/イソブチル−/アルコキシ−シロキサン、その際に、アルコキシ基は、有利にメトキシ基またはエトキシ基であるが、しかし、エトキシ基とメトキシ基とは、隣り合って存在していてもよく;
3−アミノプロピル−/n−オクチル−/アルコキシ−シロキサン;N−アミノエチル−3−アミノプロピル−/n−オクチル−/アルコキシ−シロキサン;N−ブチルアミノプロピル−/n−オクチル−/アルコキシ−シロキサン、その際に、アルコキシ基は、有利にメトキシ基またはエトキシ基であるが、しかし、エトキシ基とメトキシ基とは、隣り合って存在していてもよく;および
3−アミノプロピル−/アルコキシ−シロキサン;N−アミノエチル−3−アミノプロピル−/アルコキシ−シロキサン;N−ブチルアミノプロピル−/アルコキシ−シロキサン、その際に、アルコキシ基は、有利にメトキシ基またはエトキシ基であるが、しかし、エトキシ基とメトキシ基とは、隣り合って存在していてもよい。
(i)式
−(CH2)3−NH2、−(CH2)3−NH(CH2)2−NH2および/または−(CH2)3−NH(CH2)2−NH(CH2)2−NH2のアミノプロピル官能性基、
(ii)メトキシ基および/またはエトキシ基および
(iii)任意にブチル基またはオクチル基からなり、
mは、2〜30の整数であり、かつnは、3〜30の整数である〕を含有する混合物が特に好ましく、
その際に、式IならびにIIの化合物の1個のケイ素原子には、最大で1個のアミノプロピル官能性基が結合しており、かつ
その際に、Si対アルコキシ基のモル比からの商は、少なくとも0.3、特に0.4以上、殊に0.5以上である。
殊に有利には、式IならびにIIの化合物における個々の基Rは、互いに独立して、基3−アミノプロピル、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル、N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル、メトキシ、エトキシ、イソブチル、n−ブチル、イソオクチル、n−オクチルの群から選択される。
殊に、当該混合物は、アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンオリゴマーの混合物の式IならびにIIの化合物における個々の基Rが基
− 3−アミノプロピルおよびメトキシ、
− 3−アミノプロピルおよびエトキシ、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルおよびメトキシ、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルおよびエトキシ、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルおよびメトキシ、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルおよびエトキシ、
− 3−アミノプロピル、イソブチルおよびメトキシ、
− 3−アミノプロピル、イソブチルおよびエトキシ、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル、イソブチルおよびメトキシ、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル、イソブチルおよびエトキシ、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル、イソブチルおよびメトキシ、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル、イソブチルおよびエトキシ、
− 3−アミノプロピル、n−ブチルおよびメトキシ、
− 3−アミノプロピル、n−ブチルおよびエトキシ、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル、n−ブチルおよびメトキシ、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル、n−ブチルおよびエトキシ、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル、n−ブチルおよびメトキシ、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル、n−ブチルおよびエトキシ、
− 3−アミノプロピル、イソオクチルおよびメトキシ、
− 3−アミノプロピル、イソオクチルおよびエトキシ、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル、イソオクチルおよびメトキシ、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル、イソオクチルおよびエトキシ、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル、イソオクチルおよびメトキシ、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル、イソオクチルおよびエトキシ、
− 3−アミノプロピル、n−オクチルおよびメトキシ、
− 3−アミノプロピル、n−オクチルおよびエトキシ、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル、n−オクチルおよびメトキシ、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル、n−オクチルおよびエトキシ、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル、n−オクチルおよびメトキシまたは
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル、n−オクチルおよびエトキシであることによって特徴付けられている。
さらに、一般式Iの鎖状アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンおよび/または一般式IIの環式アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンを含有する当該混合物は、100℃を上回る引火点を有する。
すなわち、好ましい混合物は、たいてい本質的に式Iの鎖状アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンおよび/または一般式IIの環式アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンをベースとし、その際に、アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンオリゴマー混合物の質量に対して、アルコキシ基の含量は、有利に0.1〜70質量%、特に有利に0.5〜60質量%、殊に有利に5〜50質量%であり、かつ混合物中、殊にメタノールおよび/またはエタノール中の遊離アルコールの含量は、5質量%未満、特に0.001〜3質量%、特に有利に0.01〜1質量%である。
− 成分Aとして、少なくとも1つの3−アミノプロピル官能性トリアルコキシシラン、少なくとも1つのN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル官能性トリアルコキシシランおよび/または少なくとも1つのN−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリアルコキシシランが使用され、および任意に成分Bとして、少なくとも1つのブチルトリアルコキシシランまたはオクチルトリアルコキシシランが使用され、その際に、アルコキシは、そのつどメトキシまたはエトキシであり、
− 成分Aおよび任意にBが、順次に、または混合物で、Si1モル当たり水0.7〜1.2モルおよび使用されたアルコキシシランに対して、0.1〜0.5倍の質量による量のメタノールまたはエタノールを使用して60〜80℃の温度で意図的に加水分解され、ならびに縮合または共縮合され、かつ
− 次に、使用されたアルコールならびに反応際に遊離されたアルコールが常圧で、または、減圧下で、および90℃までの塔底温度で、蒸留により生成物混合物から除去されうる。その際に、殊に、好ましくは、成分Aおよび任意にBとして、
− 3−アミノプロピルトリメトキシシラン(AMMO)、
− 3−アミノプロピルトリエトキシシラン(AMEO)、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(DAMO)、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン(DAEO)、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(TRIAMO)、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、
− 3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソブチルトリメトキシシラン(IBTMO)、
− 3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン(IBTEO)、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソブチルトリメトキシシラン、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン、
− 3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびn−ブチルトリメトキシシラン、
− 3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびn−ブチルトリエトキシシラン、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびn−ブチルトリメトキシシラン、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびn−ブチルトリエトキシシラン、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびn−ブチルトリメトキシシラン、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびn−ブチルトリエトキシシラン、
− 3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソオクチルトリメトキシシラン(OCTMO)、
− 3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソオクチルトリエトキシシラン(OCTEO)、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソオクチルトリメトキシシラン、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソオクチルトリエトキシシラン、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびイソオクチルトリメトキシシラン、
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびイソオクチルトリエトキシシラン、
− 3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびn−オクチルトリメトキシシラン(OCTMO)
− 3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびn−オクチルトリエトキシシラン(OCTEO)、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびn−オクチルトリメトキシシラン、
− N−(2−アミノエチル)−3−アミノピロピルトリエトキシシランおよびn−オクチルトリエトキシシラン、
− N−[N’−(アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびn−オクチルトリメトキシシラン
または
− N−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリエトキシシランおよびn−オクチルトリエトキシシランが使用される。好ましくは、成分b)の製造のためには、若干の好ましい原料比だけを挙げる目的で、成分AとBが1対0〜1対7、例えば10対1〜1対6、殊に9対1、8対1、7対1、6対1、5対1、4対1、3対1、2対1、1対1、1対2、1対3、1対4、1対5のモル比で使用される。特に好ましい成分b)を製造するための、前述した特に生成物に対して入念な方法を実施するために、好ましくは次のように行なうことができる:
たいてい、最初に単数かまたは複数の成分Aおよび任意の成分Bが予め装入される。当該成分の混合物が予め装入されてもよい。しかし、さらに、一方または双方の(アルコキシシラン)成分が少なくとも取り分に応じて予め装入されかつ加水分解、特に部分的に加水分解され、引き続き残量の単数または複数の他の(アルコキシシラン)成分が添加され、かつ加水分解とともに続行されてもよい。当面のアルコキシシラン混合物は、こうして有利に、使用されるアルコキシシランに対して、0.1〜0.5倍の質量による量、特に0.11〜0.3倍の質量による量のメタノールおよび/またはエタノールを添加して約30分になるまでの時間にわたって希釈される。
その際に、計量供給された量のアルコールは、水性であることができ、および反応混合物は、有利に十分に混合される。さらに、前記反応に対して総計で計算された、任意になお不足量の水は、適当な方法で、良好に十分に混合しながら、例えば撹拌下に、かつ同様に約30分までの時間にわたって計量供給される。すなわち、使用されたアルコキシシランのSi1モル当たり総計で有利に、水0.7〜1.2モル、有利に0.75モル、0.8モル、0.85モル、0.9モル、0.95モル、1.0モル、1.05モル、1.1モル、1.15モルが、中間値の幾つかだけを挙げる目的で、使用される。好ましくは、アルコールの計量供給、アルコール/水の計量供給および/または水の計量供給の前および/または後に、反応混合物は、とりわけ60〜80℃、有利に60℃、62℃、64℃、66℃、68℃、70℃、72℃、74℃、76℃、78℃へ、中間値の幾つかだけを挙げる目的で、昇温されることができ;この昇温は、段階的に行なうこともできるし、連続的に行なうこともできる。引続き、適当な方法で、なお15分ないし5時間、特に2〜4時間にわたり十分に混合して後反応が行なわれうる。しかし、この反応は、加水分解触媒および縮合触媒、例えば添加量の濃厚HClまたは塩酸水溶液もしくは硫酸水溶液の存在下に、適当な触媒だけを挙げる目的で、好ましくは、使用された量の単数または複数の成分A、またはAおよび任意のB、すなわちAおよびBに対して、HCl0〜0.5質量%、特に0.01〜0.3質量%、特に有利に0.05〜0.2質量%、殊に0.1質量%の量で実施されてもよい。触媒は、例えば、希釈剤、希釈剤/水混合物および/または水と一緒に添加されうる。反応後、こうして得られた生成物混合物は、蒸留により特に入念に後処理される。その際に、当面の割合のメタノールおよび/またはエタノールは、たいてい、実際に全部分離される。好ましくは、生成物混合物の蒸留による後処理は、90℃までの塔底温度で、特に50〜85℃、特に有利に60〜80℃で、常圧で、すなわち大気圧で、または減圧下で、特に400ミリバールから10ミリバールまで降下する圧力で実施される。当面の製造形式によって、好ましくは、共縮合物の場合に、例えばさまざまな官能性の[(R)2Si(O−)2/2]単位のランダムな分布またはブロック状の分布ならびに末位の単位[−O1/2Si(R)3]を有する、アミノプロピル官能性アルコキシシロキサンオリゴマー混合物[成分b)]が製造されうる。しかし、さらに、本発明による混合物は、単位[(R)Si(O−)3/2]を有する分枝鎖状シロキサンオリゴマー、すなわち、いわゆるM構造およびD構造の他にT構造を含むシロキサンオリゴマーを含有していてもよい。
M構造、D構造、T構造およびQ構造についての定義は、たいてい、結合された酸素の数に関連し、例えば、以下にシリル単位につき例示的に表わされている:
M=単官能性単位 [−O1/2Si(R)3]、
D=二官能性単位 [(R)2Si(O−)2/2]、
T=三官能性単位 [(R)Si(O−)3/2]
Q=四官能性単位 [(R)Si(O−)4/2]。
すなわち、シリコーンおよびシロキサンまたはシランオリゴマーを具体的に記載することができるようにするために、理想化された形式的な説明ではなくて、M構造、D構造、T構造およびQ構造に遡及することもできる。当該シロキサン構造を命名する正確な命名法のために、“Roempp Chemielexikon”の見出し語:Silikoneが指摘されるであろう。例えば、構造単位Mから、ただM2を有する二量体だけを形成させることができる。鎖を増成させるために、構造単位DおよびMの組成が必要とされ、その結果、三量体(M2D)、四量体(M2D2)等々ないしM2Dnを有する直鎖状オリゴマーにまで増成させることができる。環式オリゴマーの形成のために、構造単位Dが必要とされる。こうして、例えばD3、D4、D5またはそれ以上を有する環を形成させることができる。構造単位Tおよび/またはQが一緒に存在する場合には、スピロ化合物も考慮に入れることができる、分枝化された構造要素または架橋された構造要素が得られる。考えられる架橋された構造は、幾つかの考えられる可能性だけを挙げる目的で、Tn(nは4以上である);DnTm(mはn未満である);DnTm(mよりもnが十分に大きい);D3T2;M4Q;D4Q等々として存在することができる。D単位が鎖形成剤または環形成剤と呼称されかつT単位が網状組織形成剤と呼称されおよび任意にQ単位も網状組織形成剤と呼称される一方で、構造単位Mは、停止剤または調整剤とも呼称される。すなわち、テトラアルコキシシランの使用は、4個の加水分解可能な基および水または湿分の流入のために、構造単位Qを生じさせ、ひいては網状組織を(空間架橋して)形成させうる。それに比べて、全体的に加水分解されたトリアルコキシシランは、分枝鎖、すなわちT単位[−Si(−O−)3/2]を構造要素中、例えばn=7のオリゴマー化度を有するオリゴマーのMD3TM2中で誘発することができ、その際に、この構造式において、そのつどの官能価は、シリルオキシ単位の遊離原子価に対して定義することができる。
M構造、D構造、T構造およびQ構造の命名法を理解するためのさらなる詳細、ならびにこれに関連する試験法のさらなる詳細は、とりわけ、
− “Strukturuntersuchungen von Oligomeren und polymeren Siloxanen durch hochaufloesende 29Si−Kernrezonanz:高分解能29Si核磁気共鳴によるオリゴマーおよびポリマーシロキサンの構造試験”,H.−G.Horn,H.Ch.Marsmann,Die Makromolekulare Chemie社刊 162(1972),255−267;
− “Ueber die 1H−,13C− und 29Si−NMR chemischen Verschiebungen einiger linearer,verzweigter und cyclischer Methyl−Siloxan−Verbindungen:幾つかの直鎖状、分枝鎖状および環式のメチルシロキサン化合物の1H−、13C−および29Si−NMRによる化学シフトに関して”,G.Engelhardt,H.Jancke;J.Organometal.Chem.社刊 28(1971),293−300;
− “Chapter 8 − NMR spectroscopy of organosilicon compounds:第8章−有機ケイ素化合物のNMR分光法”,Elizabeth A.Williams,The Chemistry of Organic Silicon Compounds社刊,1989 John Wiley & Sons Ltd.511−533である。
次の使用例において、シラン変性されたポリウレタン(Evonik Hanse GmbH社のST61ならびにST75)ならびにシラン変性されたポリエーテル(Kaneka Corp.社のMS−Polymer S303H)が使用された。ST61は、高弾性の用途のために開発され、かつ35000mPas(25℃で)の動的粘度を有していた。これは、澄明かつ無色である脂肪族ポリウレタンであった。
真空装置、計量供給装置および蒸留装置を備えたガラス製の2 lの攪拌型反応器中に、3−アミノプロピルトリメトキシシラン716g(Dynasylan(登録商標)AMMO)およびメタノール108gを予め装入した。計量供給装置を介して、水72gとメタノール80gとの混合物を10〜30分以内に滴加し、その際に反応混合物は、僅かに昇温した。引続き、この混合物を約70℃へ昇温させ、かつ2時間攪拌した。アルコールを真空中で留去した後(塔底温度50〜70℃、圧力は400ミリバールから10ミリバールへ降下する)、澄明な、無色ないし淡黄色の液体532g(オリゴマー1)が得られた。
接着剤をDIN EN ISO 527およびDIN EN 1465に依拠して試験した(引裂強さ、引裂時の伸び、引張せん断強度 ラップシェア試験)。
例1Aによる水1.0モル/ケイ素1モルを用いて製造した、3−アミノプロピル−トリメトキシシランからのシロキサンオリゴマーを使用した(=オリゴマー1)。このシロキサンオリゴマーは、例1BによるSTPU接着剤配合物中で、市場標準のDynasylan(登録商標)AMMOに比べて約30%の基体アルミニウム上での改善された付着力をもたらした。その際に、前記接着剤の他の重要な機械的特性値、例えば引張強さおよび引裂時の伸びは、不利な影響を及ぼされなかった。
例1Aのやり方と同様に、さらなるアミノプロピル官能性シロキサンオリゴマーを製造した。
例1Cと同様に、使用技術的試験を実施した。結果は、次表中に記載されている。
さらに、例1Aのやり方と同様に、そのために例2A〜6Aも参照のこと、さらなる本発明によるアミノプロピル官能性シロキサンオリゴマー(コオリゴマー)を製造した;その際に基礎とする、そのつど使用されるアルコキシシランのモル比は、次表中に記載されている。
さらなる使用技術的試験において、例1Cに依拠して、接着結合部PC/PC上でのSTPU接着剤配合物の付着能を試験し、その際に、前記STPU接着剤配合物は、例1Bと同様に製造されかつその際にオリゴマー1の代わりに、そのつど一連の7〜10からのオリゴマーが使用され、ならびに比較のために、標準としてのAMMO(モノマー)と一緒に使用された。結果は、次表中にまとめられている:
さらなる使用技術的試験において、例1Cに依拠して、接着結合部PMMA/PMMA上でのSTPU接着剤配合物の付着能を試験し、その際に、前記STPU接着剤配合物は、例1Bと同様に製造されかつその際にオリゴマー1の代わりに、そのつど一連の11〜15からのオリゴマーが使用され、ならびに比較のために、標準としてのAMMO(モノマー)と一緒に使用された。結果は、次表中にまとめられている:
さらなる使用技術的試験において、例1Cに依拠して、接着結合部PC/PC上でのSTPUシーラント配合物の付着能を試験し、その際に、前記STPUシーラント配合物は、例1Bに依拠して製造されかつその際に、そのつど一連の16〜17からのオリゴマーを使用し、ならびに比較のために、標準としての欧州特許出願公開第0997469号明細書A2に記載のAMMOおよびPTMOから出発するオリゴマーと一緒に使用し;STPUシーラント配合物の組成は、次表中に記載されており;さらに、それに続く表中には、これに関連する使用技術的試験の結果がまとめられている:
さらなる使用技術的試験において、例1Cに依拠して、接着結合部PC/PC上でのMS接着剤配合物の付着能を試験し、その際に、前記MS接着剤配合物は、例1Bに依拠して製造されかつその際に、そのつど一連の8、9、11、12、15からのオリゴマーが使用され、ならびに比較のために、標準としてのAMMO(モノマー)と一緒に使用され;MS接着剤配合物の組成は、次表中に記載されており;さらに、それに続く表中には、これに関連する使用技術的試験の結果がまとめられている:
Claims (16)
- a)少なくとも1個のシラン基(R1)a(X)bSi−で変性されたポリマー〔ここで、Xは、基R2O−、R2NH−、R2−COO−および(R2)2C=N−O−の群から選択され、R1およびR2は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキルおよび/またはアリールであり、aは、0、1または2であり、bは、1、2または3であり、かつaとbの総和は、3である〕、および
b)一般式Iおよび/またはII
ここで、R’は、アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり、かつRは、上記に定義された意味の1つをとるか、または、ここで、窒素原子と結合された基RおよびR’は、共通の窒素原子と一緒になって、5員ないし7員のヘテロ環を形成し、
ここで、R’およびRは、上記に定義された意味の1つをとり、
oは、互いに独立して、1〜6の整数であり、
pおよびqは、互いに独立して、2〜6の整数であり、
mは、2〜30の整数であり、
nは、3〜30の整数であり、
その際に、式Iおよび/またはIIの化合物のケイ素原子には、最大で1個のアミノアルキル官能性基が結合しており、かつ、その際に、Si対アルコキシ基のモル比からの商は、少なくとも0.3である〕の鎖状シロキサンおよび/または環式シロキサンの混合物を含有する組成物。 - Xが、R2O−で表わされ、殊に、変性されたポリマーa)のシラン基が、アルキルジアルコキシシラン基および/またはトリアルコキシシラン基、殊にメチルジメトキシシラン基および/またはトリメトキシシラン基および/またはメチルジエトキシシラン基および/またはトリエトキシシラン基であることを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- 前記の変性されたポリマーa)が末端アルキルジアルコキシシラン基および/または末端トリアルコキシシラン基および/または非末端アルキルジアルコキシシラン基および/または非末端トリアルコキシシラン基を有することを特徴とする、請求項2記載の組成物。
- 変性されたポリマーa)が、シラン基(R1)a(R2O)bSi−で変性されたポリウレタン、ポリシロキサン、ポリエーテル、ポリアクリレートまたはポリブタジエンの群から選択されていることを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- 式IおよびIIの化合物中の個々の基Rが、互いに独立して、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、イソブチル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソオクチル、n−オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ビニル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルならびにナフチル基の群から選択されていることを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- 式Iおよび/またはIIの化合物において、係数oは、3であり、かつ係数p、qおよびrは、それぞれ2であることを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- アミノアルキル官能性シロキサンオリゴマーが、一般式Iおよび/またはIIの鎖状シロキサンおよび/または環式シロキサンの混合物であり、その際にアルコキシ基の含量は、シロキサンオリゴマー混合物の質量に対して、0.1〜70質量%、特に有利に0.1〜60質量%、殊に有利に5〜50質量%であることを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- アミノアルキル官能性シロキサンオリゴマーが、一般式Iおよび/またはIIの鎖状シロキサンおよび/または環式シロキサンの混合物であり、その際に当該シロキサンの置換基Rは、
(i)アミノプロピル基、アミノエチルアミノプロピル基、アミノエチルアミノエチルアミノプロピル基、N−メチルアミノプロピル基、N−(n−ブチル)−アミノプロピル基、N−エチルアミノイソブチル基、N−シクロヘキシルアミノプロピル基、N−シクロヘキシルアミノメチル基、N−フェニルアミノプロピル基、N−ピロロプロピル基、N−(アミノフェニル)−プロピル基、N−ピペラジノプロピル基、N−ピペリジノプロピル基、N−ピロリジノプロピル基および/またはN−ピリジノプロピル基の群から選択され、および
(ii)メトキシ基、エトキシ基、2−メトキシエトキシ基および/またはプロポキシ基の群から選択され、かつ
(iii)任意に、メチル基、ビニル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ヘキサデシル基またはフェニル基の群から選択され、その際に、ケイ素原子1個当たり群(i)の基の1個だけが存在していてよいことを特徴とする、請求項1記載の組成物。 - 一般式Iおよび/またはIIの鎖状シロキサンオリゴマーおよび/または環式シロキサンオリゴマーの混合物が1標準気圧で200℃を上回る沸点を有することを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- 一般式Iおよび/またはIIの鎖状シロキサンオリゴマーおよび/または環式シロキサンオリゴマーの混合物が100℃を上回る引火点を有することを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- 請求項1記載の組成物の製造法において、成分a)とb)を湿分の遮断下に互いに混合することを特徴とする、請求項1記載の組成物の製造法。
- 成分b)として、少なくとも一般式Iおよび/またはIIの鎖状シロキサンおよび/または環式シロキサンを含有する混合物を使用し、その際に、当該成分b)の製造のために、
− 成分Aとして、少なくとも1つの3−アミノプロピル官能性トリアルコキシシラン、少なくとも1つのN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル官能性トリアルコキシシランおよび/または少なくとも1つのN−[N’−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリアルコキシシランを使用し、および任意に成分Bとして、少なくとも1つのブチルトリアルコキシシランまたはオクチルトリアルコキシシランを使用し、その際に、アルコキシは、そのつどメトキシまたはエトキシであり、
− 成分Aおよび任意にBを、順次に、または混合物で、Si1モル当たり水0.7〜1.2モルおよび使用されたアルコキシシランに対して、0.1〜0.5倍のメタノールまたはエタノールの質量を使用して、任意に加水分解触媒または縮合触媒の存在下に、60〜80℃の温度で意図的に加水分解し、ならびに縮合または共縮合し、かつ
− 次に、使用されたアルコールならびに反応の際に遊離されたアルコールを、常圧で、または、減圧下で、および90℃までの塔底温度で、蒸留により生成物混合物から除去することを特徴とする、請求項11記載の方法。 - 接着剤および/またはシーリング剤としての、請求項1記載の組成物の使用または請求項11または12の記載により製造された組成物の使用。
- 木材、ガラス、金属、プラスチック、ラッカー塗布された表面および/または鉱物質の下地の接着、殊に金属部分およびプラスチック部分の接着、複数のプラスチック部分の接着、木質部分およびプラスチック部分の接着、ガラス部分および金属部分および/またはプラスチック部分の接着、鉱物質の下地および金属および/またはプラスチック部分の接着、殊に有利に、金属としてアルミニウムが使用されておりかつプラスチックとしてポリオレフィン、ポリカーボネートおよび/またはポリ(メタ)アクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネートおよび/またはポリメチルメタクリレートが使用されている接着を生じさせることを特徴とする、請求項13記載の使用。
- 接着がインテリア範囲およびエクステリア範囲において、殊に車両の組立、コンテナの組立、装置の組立および船舶建造における用途、不動産家屋の内装における用途、ならびに窓およびドアの建築における用途のために行なわれることを特徴とする、請求項13記載の使用。
- 記接着が保護ガラスの製造の際、サンドイッチ被覆材の製造の際、照明カバー、ランプホルダー、回路部分、操作ボタンの製造の際に行なわれ、かつ窓の建築において行なわれることを特徴とする、請求項13記載の使用。
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