CN115873030A - 具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物及其制法、及含其的组合物、固化物和被覆基材 - Google Patents
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Abstract
具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物，其由以下通式(1)表示：
其中R1、R2、R5和R6各自独立地表示具有1至10个碳原子的未取代的一价烃基，R3表示具有4至20个碳原子的二价烃基，其可包含硫原子、酯键或脲键，R4表示氢原子或具有1至10个碳原子的未取代的一价烃基，m为0或1，且n为0、1或2。
Description
相关应用的交叉引用
本非临时申请在35 U.S.C.§119(a)下要求2021年9月29日在日本提交的专利申请No.2021-158811的优先权，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明涉及具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物、制备该环状硅氮烷化合物的方法、以及含有该环状硅氮烷化合物的组合物、固化物和被覆基材。
背景技术
含氮有机氧基硅烷化合物可用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂等。
作为这样的含氮有机氧基硅烷化合物，已知具有伯氨基的有机氧基硅烷化合物例如氨基丙基三甲氧基硅烷、具有仲氨基的有机氧基硅烷化合物例如N-苯基氨基丙基三甲氧基硅烷、具有叔氨基的有机氧基硅烷化合物例如二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷等。其中，特别是具有仲氨基的有机氧基硅烷化合物，当在分子中的氨基和烷氧基硅烷位点处进行分子内环化时，能够转化为环状硅氮烷化合物。
环状硅氮烷化合物不与和氨基反应的官能团例如环氧基或异氰酸酯基反应，因为氮上的活性氢被分子中的硅保护。因此，可以通过将环状硅氮烷化合物与反应性树脂等混合来制备单组分组合物。当该组合物中的环状硅氮烷化合物暴露于空气中时，空气中的水分与环状硅氮烷位点反应以形成具有仲氨基的有机氧基硅烷化合物或其水解物，因此显示出上述功能。
此外，环状硅氮烷化合物具有高反应性，因此能够与空气中的水分或醇迅速反应以形成膜。特别地，环状硅氮烷化合物，例如2,2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷(专利文献1)和2,2-二甲氧基-N-[(三甲氧基甲硅烷基)乙基二甲基甲硅烷氧基二甲基甲硅烷基(甲基)丙基]-1-氮杂-2-硅杂环戊烷(专利文献2)除了环状硅氮烷骨架外，还具有能够与空气中的水分反应的位点，因此能够迅速地形成膜。
引用列表
专利文献1：JP-A 2015-160811
专利文献2：JP-A 2001-354678
发明内容
在专利文献1中描述的2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷具有高的甲氧基与分子量的比率，因为存在能够缩合的5个甲氧基。因此，随着水解缩合的发展，理论上引入一个氧原子和伴随着消除两个甲氧基以形成膜，使得分子量降低，导致固化时的大收缩。这导致固化后使膜开裂并且膜从基材剥离的问题。
另一方面，在专利文献2中所述的2，2-二甲氧基-N-[(三甲氧基甲硅烷基)乙基二甲基甲硅烷氧基二甲基甲硅烷基(甲基)丙基]-1-氮杂-2-硅杂环戊烷中，存在能够如专利文献1中所述的化合物中那样缩合的5个甲氧基，但氮与烷氧基甲硅烷基之间的间隔基长，使得分子量增加，导致交联密度降低。因此，随着水解缩合的发展，在膜形成中固化时的收缩程度可能变得较小，导致上述问题的改善。
然而，专利文献2中描述的化合物在氮与烷氧基甲硅烷基之间的间隔基中含有硅氧烷键，因此具有该化合物具有高表面迁移的问题，使得当施加于例如基材时，当氨基与基材之间没有产生足够的相互作用、键合形成等时，该化合物不能粘附于基材或具有低粘附性。
鉴于上文所述的情况，已经提出了本发明，并且本发明的目的是提供环状硅氮烷化合物，其给予具有粘附性和使得由固化时的收缩引起的开裂和剥离能被抑制的耐开裂性的固化物；用于制备环状硅氮烷化合物的方法；以及含有该环状硅氮烷化合物的组合物、固化物和被覆基材。
本发明人已经广泛地进行了用于解决上述问题的研究，并且因此发现，具有预定的烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物(其不含硅氧烷键并且在氮和烷氧基甲硅烷基之间具有延伸的间隔基)与空气中的水分迅速反应以形成膜，并且该膜具有能够抑制由固化时的收缩引起的开裂和剥离的耐开裂性和粘附性，从而完成本发明。
即，本发明提供
1.具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物，其由以下通式(1)表示：
其中R1、R2、R5和R6各自独立地表示具有1至10个碳原子的未取代的一价烃基，R3表示具有4至20个碳原子的二价烃基，其可含有硫原子、酯键或脲键，R4表示氢原子或具有1至10个碳原子的未取代的一价烃基，m为0或1，且n为0、1或2；
2.制备根据1的具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物的方法，所述方法包括将以下通式(2)的双(烷氧基甲硅烷基烷基)氨基硅烷化合物分子内脱醇和环化，
其中R1至R6、m和n表示与上述相同的含义；
3.制备根据1的具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物的方法，所述方法包括使以下通式(3)的环状硅氮烷化合物与以下通式(4)的烷氧基硅烷化合物反应：
其中R1、R2和m表示与上述相同的含义，并且R7表示具有1至18个碳原子并且在其末端具有不饱和键或氨基的一价烃基，
A-SiR5 n(OR6)3-n (4)
其中R5、R6和n表示与上述相同的含义，并且A表示氢原子、具有1至8个碳原子的巯基烷基、或具有1至8个碳原子的异氰酸基烷基；
4.固化性组合物，其包括根据1的环状硅氮烷化合物；
5.根据4的固化性组合物的固化物；和
6.被覆基材，包括基材和形成在所述基材上的膜，所述膜由根据4的固化性组合物形成。
本发明的有益效果
根据本发明的具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物能够与空气中的水分迅速反应以形成膜，并且得到的膜具有耐开裂性(抑制膜的开裂和剥离)和粘附性。
附图说明
图1是表示实施例1-1中获得的2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的IR光谱的图；
图2是表示实施例1-1中获得的2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的1H-NMR波谱的图；
图3是表示实施例1-2中获得的2-乙氧基-2-甲基-N-(三乙氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的IR光谱的图；
图4是表示实施例1-3中获得的2-乙氧基-2-甲基-N-(三乙氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的1H-NMR波谱的图；
图5是表示实施例1-3中获得的2-甲氧基-2-甲基-N-(三甲氧基甲硅烷基丙基硫代乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的IR光谱的图；
图6是表示实施例1-3中获得的2-甲氧基-2-甲基-N-(三甲氧基甲硅烷基丙基硫代乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的1H-NMR波谱的图；
图7是表示实施例1-4中获得的2-乙氧基-2-甲基-N-(三乙氧基甲硅烷基丙基脲基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的IR光谱的图；
图8是表示实施例1-4中获得的2-乙氧基-2-甲基-N-(三乙氧基甲硅烷基丙基脲基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的1H-NMR波谱的图；
图9是表示实施例1-5中获得的2，2-二甲氧基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的IR光谱的图；以及
图10是表示实施例1-5中获得的2，2-二甲氧基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的1H-NMR波谱的图。
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明。
[1]具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物
根据本发明的具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物(以下称为“化合物(1)”)具有以下通式(1)。
在通式(1)中，R1、R2、R5和R6各自独立地为具有1至10、优选1至6、更优选1至3个碳原子的未取代的一价烃基。
R1、R2、R5和R6的一价烃基可以是直链的、支链的或环状的，并且其具体实例包括直链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基和癸基；支链烷基，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基、1,1,2-三甲基丙基和2-乙基己基；环状烷基，例如环戊基和环己基；烯基，例如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基和戊烯基；芳基，例如苯基和甲苯基；和芳烷基，例如苄基和苯乙基。
其中，从原料的可利用性的观点出发，直链的烷基和烯基是优选的。
R4是氢原子或具有1至10个、优选1至6个、更优选1至3个碳原子的未取代的一价烃基。R4的一价烃基的实例包括与R1的一价烃基相同的取代基，并且从原材料的可利用性的观点出发，氢原子或甲基是特别优选的。
m为0或1，n为0、1或2。
R3是具有4至20个、优选4至10个、更优选4至6个碳原子的二价烃基，其可以含有硫原子、酯键或脲键。
R3的二价烃基可以是直链的、支链的或环状的，并且其具体实例包括直链亚烷基，例如四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基和亚癸基；支链亚烷基，例如甲基三亚甲基和甲基四亚甲基；环状亚烷基，例如亚环己基和亚甲基亚环己基亚甲基；直链亚烯基，例如亚丁烯基、亚己烯基和亚辛烯基；支链亚烯基，例如亚异丁烯基；亚芳基，例如亚苯基；和亚芳烷基，例如亚甲基亚苯基和亚甲基亚苯基亚甲基。
其中，从原材料的可利用性的观点出发，直链亚烷基是优选的。
其中R3含有硫原子的二价烃基的实例包括具有4至20个、优选4至10个、更优选4至6个碳原子的硫亚烷基和亚烷基硫亚烷基。
其中R3含有酯键的二价烃基的实例包括以下通式(5)的取代基，并且其中R3含有脲键的二价烃基的实例包括以下通式(6)的取代基。
在通式(5)和(6)中，R3’各自独立地为单键或具有1至10、优选1至6、更优选1至3个碳原子的二价烃基，并且两个R3’中的碳原子总数等于R3中的碳原子总数。除了对于R3所例示的具有4至10个碳原子的二价烃基之外，R3’的二价烃基的实例还包括亚甲基、亚乙基、三亚甲基和亚丙基。
在通式(6)中，R9是氢原子或具有1至10个、优选1至6个、更优选1至3个碳原子的未取代的一价烃基。R9的一价烃基的实例包括与R1的一价烃基相同的取代基，并且从原材料的可利用性的观点出发，氢原子是特别优选的。
化合物(1)的具体实例包括具有三烷氧基甲硅烷基烷基的环状硅氮烷化合物，例如2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(三甲氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(三甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-(三乙氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-(三乙氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-(三乙氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-(三乙氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基硫乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基硫乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(三甲氧基甲硅烷基硫乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷，2-甲氧基-2-甲基-N-(三甲氧基甲硅烷基硫乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基硫丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基硫丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(三甲氧基甲硅烷基硫丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(三甲氧基甲硅烷基硫丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基羰基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基(甲基)乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基羰基(甲基)乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基脲基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基脲基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基脲基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷和2-乙氧基-2-甲基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基脲基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷；具有烷基二烷氧基甲硅烷基烷基的环状硅氮烷化合物，例如2，2-二甲氧基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷，2-甲氧基-2-甲基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-(甲基二乙氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-(甲基二乙氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-(甲基二乙氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-(甲基二乙氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基硫乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基硫乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基硫乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基硫乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基硫丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基硫丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基硫丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(甲基二甲氧基甲硅烷基硫丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙氧基羰基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基(甲基)乙基)-2-氮杂-1-硅杂环戊烷和2，2-二乙氧基-N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙氧基羰基(甲基)乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷；和具有二烷基烷氧基甲硅烷基烷基的环状硅氮烷化合物，例如2，2-二甲氧基-N-(二甲基甲氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(二甲基甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(二甲基甲氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(二甲基甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(二乙基甲氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(二乙基甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(二乙基甲氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(二乙基甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(二苯基甲氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-(二苯基甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-(二苯基甲氧基甲硅烷基己基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷和2-甲氧基-2-甲基-N-(二苯基甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。
[2]制备具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物的方法
接下来，描述用于制备化合物(1)的方法。
本发明的化合物(1)能够通过例如包括将以下通式(2)的双(烷氧基甲硅烷基烷基)氨基硅烷化合物(以下称为“化合物(2)”)进行分子内脱醇和环化的方法(以下称为“制备方法A”)和包括使以下通式(3)的环状硅氮烷化合物(以下称为“化合物(3)”)与以下通式(4)的烷氧基硅烷化合物(以下称为“化合物(4)”)反应的方法(以下称为“制备方法B”)而得到。
A-SiR5 n(OR6)3-n (4)
其中R1至R6、m和n表示与上述相同的含义。
(1)制备方法A
首先，描述制备方法A。
所述制备方法A的实例包括第一方法和第二方法，在所述第一方法中，通过优选在催化剂的存在下加热而使所述化合物(2)分子内环化，并且将所得到的醇组分除去到体系的外部，在所述第二方法中，通过优选在催化剂的存在下加热而将所述化合物(2)加热并分子内环化，并且将所得到的醇组分用硅氮烷化合物捕集。
化合物(2)的具体实例包括(三烷氧基甲硅烷基丙基)-(三烷氧基甲硅烷基烷基)化合物，例如(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基己基)胺、(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基辛基)胺、(三乙氧基甲硅烷基丙基)-(三乙氧基甲硅烷基己基)胺、(三乙氧基甲硅烷基丙基)-(三乙氧基甲硅烷基辛基)胺、(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基丙基硫乙基)胺、(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基丙基硫丙基)胺、(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基乙基)胺和(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基(甲基)乙基)胺；(烷基二烷氧基甲硅烷基丙基)-(三烷氧基甲硅烷基烷基)胺化合物，例如(甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基己基)胺、(甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基辛基)胺、(甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-(三乙氧基甲硅烷基辛基)胺、(甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-(三乙氧基甲硅烷基辛基)胺、(甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基丙基硫乙基)胺和(甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基丙基硫乙基)胺；(三烷氧基甲硅烷基丙基)-(烷基二烷氧基甲硅烷基烷基)胺化合物，例如(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(甲基二甲氧基甲硅烷基己基)胺、(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(甲基二甲氧基甲硅烷基辛基)胺、(三乙氧基甲硅烷基丙基)-(甲基二乙氧基甲硅烷基己基)胺、(三乙氧基甲硅烷基丙基)-(甲基二乙氧基甲硅烷基辛基)胺、(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(甲基二甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基乙基)胺和(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(甲基二甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基(甲基)乙基)胺；(烷基二烷氧基甲硅烷基丙基)-(烷基二烷氧基甲硅烷基烷基)胺化合物，例如(甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-(甲基二甲氧基甲硅烷基己基)胺、(甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-(甲基二甲氧基甲硅烷基辛基)胺、(甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-(甲基二乙氧基甲硅烷基己基)胺和(甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-(甲基二乙氧基甲硅烷基辛基)胺；和(三烷氧基甲硅烷基丙基)-(二烷基烷氧基甲硅烷基烷基)胺化合物，例如(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(二甲基甲氧基甲硅烷基己基)胺、(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(二甲基甲氧基甲硅烷基辛基)胺、(三乙氧基甲硅烷基丙基)-(二甲基乙氧基甲硅烷基己基)胺和(三乙氧基甲硅烷基丙基)-(二甲基乙氧基甲硅烷基辛基)胺。
化合物(2)能够通过例如使氯烷基烷氧基硅烷化合物与氨基丙基烷氧基硅烷化合物反应或使氯丙基烷氧基硅烷化合物与氨基烷基烷氧基硅烷化合物反应而获得。
第一方法中的催化剂的实例包括酸性化合物或碱性化合物。
酸性化合物的具体实例包括羧酸，例如乙酸、丙酸、己酸、辛酸、琥珀酸、苯甲酸和三氟乙酸；磺酸，例如甲磺酸、十二烷基苯磺酸、三氟甲磺酸和九氟丁磺酸；布朗斯台德酸，例如磺酰亚胺，例如O-苯磺酰亚胺和二苯磺酰亚胺，和路易斯酸，例如氯化锌、氯化铝、氯化镁和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯，并且这些化合物可以单独使用或以其两种或更多种的组合使用。
另一方面，碱性化合物的具体实例包括碱金属氢氧化物，例如氢氧化钾、氢氧化钠和氢氧化铯；碱金属醇盐，例如甲醇钾、甲醇钠、乙醇钾和乙醇钠；以及具有烷基或芳基的季铵氢氧化物，例如四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵和三甲基苄基氢氧化铵，并且这些化合物可以单独使用或以其两种或更多种的组合使用。
在第一种方法中，所添加的催化剂的量优选为0.0001至0.1mol、更优选0.001至0.05mol/1mol的所产生的醇组分。
反应温度优选为0-200℃，更优选为40-200℃。
反应时间优选为30至600分钟，更优选为60至300分钟，进一步优选为60至150分钟。
第一方法中的反应即使在常压下也进行，并且优选在减压下进行反应以迅速去除所产生的醇。
第一方法中的反应甚至在没有溶剂的情况下进行，并且可以使用溶剂。所使用的溶剂的实例包括烃系溶剂，例如戊烷、己烷、环己烷、异辛烷、苯、甲苯和二甲苯；醚系溶剂，例如乙醚、四氢呋喃和二噁烷；非质子极性溶剂，例如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺；以及氯化烃系溶剂，例如二氯甲烷和氯仿，并且这些溶剂可以单独使用或以其两种或更多种的组合使用。
接下来，作为第二方法中的催化剂，第一方法中提到的布朗斯台德酸是适合的，并且添加的催化剂的量与在第一方法中的催化剂的情形中相同。
第二方法中的反应温度优选为80至200℃，更优选为110至200℃。
反应时间优选为60至600分钟，更优选为120至300分钟。
第二方法中的反应即使在减压下也进行，并且优选在常压下进行反应以使反应温度尽可能高。
在第二方法中使用的硅氮烷化合物的具体实例包括四甲基二硅氮烷、六甲基二硅氮烷、二甲基氨基三甲基硅烷、二乙基氨基三甲基硅烷、N-三甲基甲硅烷基苯胺、N-三甲基甲硅烷基-N-甲基苯胺、吗啉代三甲基硅烷、哌啶子基三甲基硅烷、2-甲基-三甲基甲硅烷基哌啶、N，O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺和N，O-双(三甲基甲硅烷基)三氟乙酰胺。
对于所使用的这种硅氮烷化合物的量，硅氮烷化合物中硅的摩尔数相对于每1mol的所生成的醇组分，优选为0.5至10mol，更优选0.8至2mol。
第二方法中的反应甚至在没有溶剂的情况下进行，并且可以使用溶剂。所用溶剂的实例包括与第一方法中相同的溶剂。
(2)制备方法B
接下来，描述制备方法B，其为包括使化合物(3)与化合物(4)反应的方法。
在通式(3)中，R7是具有1至18个、优选1至10个、更优选2至8个碳原子并且在其末端具有不饱和键或氨基的一价烃基。
具有不饱和键的一价烃基可以是直链的、支链的或环状的，并且其具体实例包括直链烯基，例如烯丙基、丁烯基、己烯基和辛烯基；支链烯基，例如异丁烯基；和包括芳族烃基的烯基，例如苯乙烯基(乙烯基苯基)和烯丙基苯基。
另一方面，具有氨基的一价烃基的实例包括直链氨基烷基例如氨基乙基、氨基丙基、氨基己基和氨基辛基；和氨基芳基例如氨基苯基。
其中，从原材料的可利用性的观点出发，直链烯基和直链氨基烷基是优选的。
化合物(3)的具体实例包括具有不饱和键的环状硅氮烷基团，例如2，2-二甲氧基-N-烯丙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-丁烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-己烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-辛烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-苯乙烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-烯丙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-丁烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-己烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-辛烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-苯乙烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-烯丙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-丁烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-己烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-辛烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-苯乙烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-烯丙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-丁烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-己烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-辛烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷和2-乙氧基-2-甲基-N-苯乙烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷；和具有氨基的环状硅氮烷化合物，例如2，2-二甲氧基-N-氨基乙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-氨基丙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-氨基己基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-氨基辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二甲氧基-N-氨基苯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-氨基乙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-氨基丙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-氨基己基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-氨基辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-甲氧基-2-甲基-N-氨基苯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-氨基乙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-氨基丙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-氨基己基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-氨基辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2，2-二乙氧基-N-氨基苯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-氨基乙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-氨基丙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-氨基己基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、2-乙氧基-2-甲基-N-氨基辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷和2-乙氧基-2-甲基-N-氨基苯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。
化合物(3)能够通过将具有R7作为氮上的取代基的氨基硅烷化合物进行分子内环化而获得。
在化合物(4)中，A为氢原子、具有1至8个碳原子的巯基烷基或具有1至8个碳原子的异氰酸基(isocyanato)烷基。
首先，描述制备方法B，其中A是氢原子，即使用以下通式(7)的氢硅烷化合物(下文中称为“化合物(7)”)。在这种情况下，化合物(3)中的R7是具有1至18个碳原子并且在其末端处需要具有不饱和键的一价烃基。
H-SiR5 n(OR6)3-n (7)
其中R5、R6和n表示与上述相同的含义。
化合物(7)的具体实例包括三甲氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷和甲基二乙氧基硅烷。
化合物(3)与化合物(7)的配比没有特别限制，并且从生产率的观点出发，化合物(7)的量相对于1mol的化合物(3)中的不饱和键，优选为0.5至1.5mol，更优选为0.8至1.2mol，进一步优选为0.8至1.05mol。
当化合物(3)与化合物(7)反应时，铂化合物可用作催化剂。
铂化合物的具体实例包括氯铂酸、氯铂酸的醇溶液、铂-1,3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯或二甲苯溶液、四(三苯基膦)铂、二氯双三苯基膦铂、二氯双乙腈铂、二氯双苄腈铂、二氯环辛二烯铂和铂-活性炭。
所使用的铂化合物的量不受特别限制，并且从生产率的观点出发，相对于1mol的化合物(3)中的不饱和键，优选为0.000001至0.2mol，更优选0.00001至0.1mol。
反应中的反应温度没有特别限制，优选为0至200℃，更优选为20至150℃。
反应时间没有特别限制，优选为1至40小时，更优选1至20小时。
为了防止催化剂失活以及化合物(3)和化合物(7)的水解，优选在非活性/惰性气体例如氮气或氩气的气氛中进行反应。
即使没有溶剂，反应也进行，并且可以使用溶剂。
溶剂的具体实例包括具有5至20个碳原子的脂族烃系溶剂，例如戊烷、己烷、环己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、异辛烷和异十二烷；以及具有6至10个碳原子的芳烃系溶剂，例如苯、甲苯和二甲苯，并且从催化剂的溶解度的观点出发，特别优选甲苯和二甲苯。这些溶剂可以单独使用或以其两种或更多种的组合使用。
接下来，描述制备方法B，其中A是具有1至8个碳原子的巯基烷基，即，使用以下通式(8)的巯基烷基烷氧基硅烷化合物(在下文中，称为“化合物(8)”)。在这种情况下，化合物(3)中的R7是具有1至18个碳原子并且在其末端处必须具有不饱和键的一价烃基。
其中R5、R6和n表示与上述相同的含义。
在通式(8)中，R8是具有1至8个、优选1至5个、更优选1至3个碳原子的未取代的二价烃基。
R8的二价烃基可以是直链或支链的，并且其具体实例包括直链亚烷基，例如亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基和亚癸基；支链亚烷基，例如甲基三亚甲基和甲基四亚甲基；亚环烷基，例如亚环己基和亚甲基亚环己基亚甲基；直链亚烯基，例如亚丙烯基、亚丁烯基、亚己烯基和亚辛烯基；支链亚烯基，例如亚异丁烯基；亚芳基，例如亚苯基；和亚芳烷基，例如亚甲基亚苯基和亚甲基亚苯基亚甲基。其中，从原材料的可利用性的观点出发，直链亚烷基是优选的。
化合物(8)的具体实例包括巯基烷基三烷氧基硅烷化合物，例如巯基甲基三甲氧基硅烷、巯基丙基三甲氧基硅烷、巯基己基三甲氧基硅烷、巯基辛基三甲氧基硅烷、巯基甲基三乙氧基硅烷、巯基丙基三乙氧基硅烷、巯基己基三乙氧基硅烷和巯基辛基三乙氧基硅烷；巯基烷基烷基烷基二烷氧基硅烷化合物，例如巯基甲基甲基二甲氧基硅烷、巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、巯基己基甲基二甲氧基硅烷、巯基辛基甲基二甲氧基硅烷、巯基甲基甲基二乙氧基硅烷、巯基丙基甲基二乙氧基硅烷、巯基己基甲基二乙氧基硅烷和巯基辛基甲基二乙氧基硅烷；和巯基烷基二烷基烷氧基硅烷化合物，例如巯基甲基甲基二甲基甲氧基硅烷、巯基丙基二甲基甲氧基硅烷、巯基己基二甲基甲氧基硅烷、巯基辛基二甲基甲氧基硅烷、巯基甲基二甲基乙氧基硅烷、巯基丙基二甲基乙氧基硅烷、巯基己基二甲基乙氧基硅烷和巯基辛基二甲基乙氧基硅烷。
化合物(3)与化合物(8)的配比没有特别限制，并且从生产率的观点出发，化合物(8)的量相对于1mol的化合物(3)中的不饱和键，为0.5至1.5mol，更优选0.8至1.2mol，进一步优选0.8至1.05mol。
当化合物(3)与化合物(8)反应时，自由基产生剂可用作催化剂。
自由基产生剂的具体实例包括有机过氧化物，例如氢过氧化叔丁基、过氧化二叔丁基和过氧化苯甲酰，和偶氮化合物例如偶氮二异丁腈和偶氮二-2-甲基丁腈，并且特别优选偶氮化合物。
所用的自由基产生剂的量不受特别限制，并且从生产率的观点出发，相对于1mol的化合物(3)中的不饱和键，优选为0.0001至0.2mol，更优选为0.001至0.1mol。
反应中的反应温度没有特别限制，优选为0至200℃，更优选为20至150℃。
此外，反应时间没有特别限制，优选为1至40小时，更优选1至20小时。
为了防止催化剂失活以及化合物(3)和化合物(8)的水解，优选在非活性/惰性气体例如氮气或氩气的气氛中进行反应。
即使没有溶剂，反应也进行，并且可以使用溶剂。
溶剂的具体实例包括与A为氢原子的情况中相同的溶剂。
最后，描述制备方法B，其中A是具有1至8个碳原子的异氰酸基烷基，即使用以下通式(9)的异氰酸基烷基烷氧基硅烷化合物(在下文中，称为“化合物(9)”)。在这种情况下，化合物(3)中的R7需要在末端具有氨基。
其中R5、R6、R8和n表示与上述相同的含义。
化合物(9)的具体实例包括异氰酸基烷基三烷氧基硅烷化合物，例如异氰酸基甲基三甲氧基硅烷、异氰酸基丙基三甲氧基硅烷、异氰酸基己基三甲氧基硅烷、异氰酸基辛基三甲氧基硅烷、异氰酸基甲基三乙氧基硅烷、异氰酸基丙基三乙氧基硅烷、异氰酸基己基三乙氧基硅烷和异氰酸基辛基三乙氧基硅烷；异氰酸基烷基烷基烷基二烷氧基硅烷化合物，例如异氰酸基甲基甲基二甲氧基硅烷、异氰酸基丙基甲基二甲氧基硅烷、异氰酸基己基甲基二甲氧基硅烷、异氰酸基辛基甲基二甲氧基硅烷、异氰酸基甲基甲基二乙氧基硅烷、异氰酸基丙基甲基二乙氧基硅烷、异氰酸基己基甲基二乙氧基硅烷和异氰酸基辛基甲基二乙氧基硅烷；以及异氰酸基烷基二烷基烷氧基硅烷化合物，例如异氰酸基甲基甲基二甲基甲氧基硅烷、异氰酸基丙基二甲基甲氧基硅烷、异氰酸基己基二甲基甲氧基硅烷、异氰酸基辛基二甲基甲氧基硅烷、异氰酸基甲基二甲基乙氧基硅烷、异氰酸基丙基二甲基乙氧基硅烷、异氰酸基己基二甲基乙氧基硅烷和异氰酸基辛基二甲基乙氧基硅烷。
化合物(3)与化合物(9)的配比没有特别限制，并且从生产率的观点出发，化合物(9)的量相对于1mol的化合物(3)中的游离氨基，优选为0.8至2mol，更优选为0.9至1.5mol，进一步优选为0.9至1.05mol。
反应中的反应温度没有特别限制，并且优选为0至100℃，更优选为20至60℃。
反应时间没有特别限制，优选为1至40小时，更优选1至20小时。
为了防止催化剂失活以及化合物(3)和化合物(9)的水解，优选在非活性/惰性气体例如氮气或氩气的气氛中进行反应。
即使没有溶剂，反应也进行，并且可以使用溶剂。
溶剂的具体实例包括与A为氢原子的情况中相同的溶剂。
为了分离和纯化作为目标物质的化合物(1)，可以选择和使用有机合成中的普通纯化方法，例如减压下的汽提、各种色谱中的任一种、使用吸附剂的处理、过滤或蒸馏。从易于放大的观点出发，蒸馏是特别优选的。
此外，所获得的化合物(1)可以是具有作为原料的化合物(2)或化合物(3)的混合物，只要对化合物(1)的使用没有阻碍即可。
[3]固化性组合物和固化物
接下来，描述根据本发明的固化性组合物和固化物。
本发明的固化性组合物含有化合物(1)，并且如果需要，可含有溶剂、可水解有机硅化合物、固化催化剂等。
固化性组合物中化合物(1)的配混量没有特别限制，优选为1至100重量％，更优选20至100重量％，进一步优选30至100重量％。
根据需要所使用的溶剂的具体实例包括具有5至20个碳原子的脂族烃系溶剂，例如戊烷、己烷、环己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、异辛烷和异十二烷；具有6至10个碳原子的芳烃系溶剂，例如苯、甲苯和二甲苯；醚系溶剂，例如乙醚、四氢呋喃、二噁烷和二丙二醇二甲醚；酯系溶剂，例如乙酸乙酯和乙酸丁酯；非质子极性溶剂，例如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及有机硅系溶剂，例如六甲基二硅氧烷、八甲基三硅氧烷、十甲基四硅氧烷、三(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、八甲基环四硅氧烷和十甲基环五硅氧烷，并且这些溶剂可以单独使用或以其两种或更多种的组合使用。
当使用溶剂时，其配混量不受特别限制，并且从可加工性的观点出发，优选为10至99重量％，更优选20至80重量％，进一步优选30至60重量％。
根据需要所使用的含有可水解基团的有机硅化合物的具体实例包括二烷基二烷氧基硅烷化合物，例如二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷和二环戊基二甲氧基硅烷；烷基三烷氧基硅烷，例如甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、己基三乙氧基硅烷、辛基三甲氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、癸基三甲氧基硅烷、癸基三乙氧基硅烷、甲氧基甲基三甲氧基硅烷、乙氧基甲基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷和苯基三乙氧基硅烷；四烷氧基硅烷化合物，例如四甲氧基硅烷和四乙氧基硅烷；和双(二烷基烷氧基硅烷)化合物，例如1，4-双(二甲基乙氧基甲硅烷基)苯和1，4-双(二甲基乙氧基甲硅烷基)苯。
作为含有可水解基团的有机硅化合物，可以原样地使用硅烷化合物，可以使用硅烷化合物的部分水解缩合物，或者可以使用硅烷化合物和其部分水解产物的混合物。
此外，含有可水解基团的硅烷化合物的部分水解缩合物可以是含有一种可水解基团的硅烷化合物的部分水解缩合物，或者可以是含有两种或更多种可水解基团的硅烷化合物的部分水解缩合物。
当使用含有可水解基团的有机硅化合物时，其配混量不受特别限制，并且从固化性的观点出发，优选为0至89wt％，更优选为20至60wt％，进一步优选为30至50wt％。
作为必要时使用的固化催化剂，可以使用例如钛化合物、铝化合物、锌化合物或锡化合物的金属化合物。
钛化合物的具体实例包括正钛酸四烷基酯，例如正钛酸四丁酯、正钛酸四甲酯、正钛酸四乙酯、正钛酸四丙酯和正钛酸四异丙酯、其部分水解缩合物和钛酰化物。
铝化合物的具体实例包括氢氧化铝、铝的醇盐、铝酰化物、铝酰化物的盐、铝甲硅烷氧基化合物和铝金属螯合物。
锌化合物的具体实例包括辛酸锌和2-乙基己酸锌。
锡化合物的具体实例包括二辛酸二辛基锡和二月桂酸二辛基锡。
当使用固化催化剂时，其配混量没有特别限制，并且从显现催化剂效果的观点出发，优选为0.01至10wt％，更优选0.1至5wt％，相对于化合物(1)的重量或化合物(1)和需要时才使用的含有可水解基团的有机硅化合物的总重量。
固化催化剂可随后添加到固化性组合物中，或可与需要时才使用的含有可水解基团的有机硅化合物或上述溶剂中溶解的固化催化剂一起添加。
固化性组合物可以含有一种或多种其它添加剂，所述其它添加剂选自颜料、消泡剂、润滑剂、防腐剂、pH调节剂、成膜剂、抗静电剂、抗菌剂、染料等，只要固化性组合物的效果不受损害。
本发明的固化物是通过将固化性组合物固化而获得的，具体是通过化合物(1)中的烷氧基甲硅烷基的水解缩合而固化固化性组合物获得的固化物。
当固化性组合物含有溶剂时，溶剂可在组合物固化之前挥发，或组合物可在溶剂挥发的同时固化。
常温或加热下的温度可以用作固化期间的温度。
此处的温度不受特别限制，只要基材不会受到不利影响，并且为了保持反应性，温度优选为0至250℃，更优选为20至180℃，进一步优选为20至150℃。
此外，因为发生与空气中的水分的反应，因此相对湿度优选为15％至100％，更优选为25％至80％。
还可以通过用固化性组合物被覆基材(例如无机材料或有机材料)的表面，然后使固化性组合物与空气中的水分反应以使固化性组合物固化来获得被覆基材。
无机材料的具体实例包括金属、玻璃、二氧化硅、氧化铝、滑石、碳酸钙和碳。这种基材的形状没有特别限制，并且可以是板状、片状、纤维状或粉末状。
作为玻璃，可以使用通常使用的玻璃类型，例如E玻璃、C玻璃和石英玻璃，并且可以使用玻璃纤维。玻璃纤维可以是玻璃纤维的聚集体的形式，例如，具有3至30μm的纤维直径的玻璃系(长丝)纤维束、加捻纱线或织造织物。
有机材料的具体实例包括树脂材料，例如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸系、聚氯乙烯、聚碳酸酯、尼龙、聚氨酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、ABS(丙烯腈、丁二烯和苯乙烯的聚合物)、三聚氰胺、酚醛、环氧和聚酰亚胺；弹性体，例如聚丁二烯橡胶、聚异丙烯橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、聚硫醚和聚氨酯橡胶；以及橡胶材料。
基材的形状没有特别限制，并且可以是板状、片状、纤维状或粉末状。
用于施涂于基材的方法的实例包括已知的涂覆方法，例如刷涂法、海绵涂覆法、布涂覆法、喷涂法、绕线棒法、刮刀法、辊涂法、浸渍法和旋涂法。
此外，对于粉末材料例如二氧化硅、氧化铝、滑石和碳酸钙，可以使用其中通过使用混合器或磨机将固化性组合物与基材直接混合在一起的混合法。
实施例
下面给出实施例和比较例，以更具体地说明本发明，尽管本发明不限于这些实施例。
实施例1-1
2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的合成
(化合物1)
其中Me表示甲基；并且以下同样适用。
将配备有搅拌器、温度计、蒸馏塔和回流冷凝器的四颈玻璃烧瓶的内部用氮气吹扫，加入122g(0.296mol)的(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基辛基)胺、132g的甲苯和0.75g(0.0050mol)的三氟甲磺酸，并且回流该混合物。向该混合物中加入58.4g(0.311mol)的N-三甲基甲硅烷基-N-甲基苯胺，搅拌混合物，并使用蒸馏塔将所产生的三甲基甲氧基硅烷与甲苯一起取出，直到温度达到150℃的反应温度。
蒸馏所获得的反应液体以获得66g的沸点为170℃/0.5kPa的馏分(产率：58％)。进行所获得的馏分的IR和1H-NMR分析。将结果在图1和图2中示出。
实施例1-2
2-乙氧基-2-甲基-N-(三甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的合成
(化合物2)
其中Et表示乙基；并且在下文中同样适用。
将配备有搅拌器、温度计、蒸馏塔和回流冷凝器的四颈玻璃烧瓶的内部用氮气吹扫，加入162g(0.348mol)的(甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-(三乙氧基甲硅烷基辛基)胺、114g的甲苯和1.0g(0.0067mol)的三氟甲磺酸，并且回流该混合物。向该混合物中加入68.5g(0.382mol)的N-三甲基甲硅烷基-N-甲基苯胺，搅拌混合物，并使用蒸馏塔将所生成的三乙基甲氧基硅烷与甲苯一起取出，直到温度达到150℃的反应温度。
蒸馏获得的反应液体以获得110g的沸点为177℃/0.2kPa的馏分(产率：75％)。进行所获得的馏分的IR和1H-NMR分析。将结果在图3和图4中示出。
实施例1-3
2-甲氧基-2-甲基-N-(三甲氧基甲硅烷基丙基硫乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷(化合物3)的合成
将配备有搅拌器、温度计、蒸馏塔和回流冷凝器的四颈玻璃烧瓶的内部用氮气吹扫，添加86.0g(0.221mol)的(甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基丙基硫乙基)胺、110g的甲苯和0.4g(0.003mol)的三氟甲磺酸，并且回流该混合物。向该混合物中加入44.0g(0.245mol)的N-三甲基甲硅烷基-N-甲基苯胺，搅拌混合物，并使用蒸馏塔将所产生的三甲基甲氧基硅烷与甲苯一起取出，直到温度达到140℃的反应温度。
蒸馏获得的反应液体以获得54g的沸点为140至150℃/0.4kPa的馏分(产率：69％)。进行所获得的馏分的IR和1H-NMR分析。将结果在图5和图6中示出。
实施例1-4
2-乙氧基-2-甲基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基脲基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷(化合物4)的合成
将配备有搅拌器、温度计和回流冷凝器的四颈玻璃烧瓶的内部用氮气吹扫，并装入13.9g(0.0738mol)的2-乙氧基-2-甲基-N-氨基乙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。向其加入18.0g(0.0728mol)的3-异氰酸基丙基三乙氧基硅烷，并将所得混合物在室温下搅拌30分钟。获得31g的反应液体。进行反应液体的IR分析，结果显示从异氰酸根基得到的峰(2260cm-1)完全消失，并且出现得自脲基的峰(1616和3352cm-1)。将结果示于图7中。在图8中示出了1H-NMR测定的结果。根据这些结果，确认了2-乙氧基-2-甲基-N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基脲基乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的生成。
实施例1-5
2，2-二甲氧基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基(甲基)乙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷(化合物5)的合成
将配备有搅拌器、温度计、蒸馏塔和回流冷凝器的四颈玻璃烧瓶的内部用氮气吹扫，加入145.7g(0.3407mol)的(三甲氧基甲硅烷基丙基)-(三甲氧基甲硅烷基丙氧基羰基(甲基)乙基)胺、160.2g的甲苯和1.08g(0.00719mol)的三氟甲磺酸，并且回流该混合物。向该混合物中加入68.8g(0.384mol)的N-三甲基甲硅烷基-N-甲基苯胺，搅拌混合物，并使用蒸馏塔将生成的三甲基甲氧基硅烷与甲苯一起取出，直到温度达到145℃的反应温度。
蒸馏获得的反应液体以得到29.6g的沸点为163℃/0.4kPa的馏分(产率：22％)。进行所获得的馏分的IR和1H-NMR分析。将结果在图9和图10中示出。
实施例1-6
2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的合成
(化合物1)
用氮气吹扫装配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的四颈玻璃烧瓶的内部，并装入19.0g(0.0738mol)的2，2-二甲氧基-N-辛烯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷和0.0975g的铂-1，3-二乙烯基四硅氧烷络合物(0.000015mol，以铂计)的甲苯溶液，并且将温度调节到70℃。向该反应液体中加入8.1g(0.066mol)的三甲氧基硅烷，并将混合物在相同温度下搅拌4小时。反应液体的GC分析显示生成2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基辛基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。
实施例1-7
2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基丙基硫丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷(化合物6)的合成
将配备有搅拌器、温度计和回流冷凝器的四颈玻璃烧瓶的内部用氮气吹扫，并装入12.8g(0.0650mol)的3-巯基丙基三甲氧基硅烷，并将温度调节到90℃。在3小时内向该混合物中逐滴添加10.1g(0.0539mol)的2，2-二甲氧基-N-烯丙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、0.21g(0.0011mol)的2，2-偶氮二异丁腈和5g的甲苯的混合物，并且将混合物在相同温度下搅拌4小时。反应液体的GC分析显示生成2，2-二甲氧基-N-(三甲氧基甲硅烷基丙基硫丙基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。
实施例2-1至2-4和比较例2
实施例2-1至2-4和比较例2中使用的化合物如下所示。
(1)环状硅氮烷化合物
在实施例1-1至1-4中合成的环状硅氮烷化合物1至4(称为化合物1至4)
下式的2，2-二甲氧基-N-三甲氧基甲硅烷基丙基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷(称为比较化合物)
(2)可水解有机硅化合物
1，3-二甲氧基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷
KR-400：含有具有甲基和甲氧基的可水解有机硅化合物和固化催化剂的组合物(由Shin-Etsu Chemical Co.，Ltd.制造)
KR-401N：具有甲基、苯基和甲氧基的可水解有机硅化合物(由Shin-EtsuChemical Co.，Ltd.制造)
KC-89S：具有甲基和甲氧基的可水解有机硅化合物(由Shin-Etsu Chemical Co.，Ltd.制造)
(3)溶剂
二丙二醇二甲醚(由Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.制造)
(4)固化催化剂
D-25：钛化合物(由Shin-Etsu Chemical Co.，Ltd.制造)
通过将实施例1-1至1-4中获得的化合物1至4和比较化合物的每一个与溶剂以下表1中所示的比例混合来制备固化性组合物。
使用棒涂机将每种固化性组合物涂覆到铝板(7cm×15cm)上，达到30μm的湿厚度，然后在25℃和50％相对湿度的环境中静置，以制备具有固化膜的试片。通过以下方法评价获得的试片的耐开裂性。将结果示于表1中。
[耐开裂性]
将用固化膜覆盖的试片在室温下静置1天，并且检查膜中是否发生开裂或剥离。测量直到开裂或剥离发生的时间。
另外，在150℃的环境中加热固化后的试片2小时，并且每5分钟检查涂膜中是否发生开裂或剥离。测量直到开裂或剥离发生的时间。当没有改变时，试片被评级为“○”。将结果示于表1中。
表1
如表1中所示，显而易见，根据本发明的具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物的固化物比由具有烷氧基甲硅烷基的常规环状硅氮烷化合物获得的固化物经历较少的由在铝板上固化时的收缩引起的开裂和剥离。
实施例3-1至3-8、比较例3-1至3-2
通过将实施例1-1至1-4中获得的化合物1至4和比较化合物中的每一种与以下的可水解有机硅化合物以下表2中所示的比例共混来制备固化性组合物。
使用棒涂机将获得的组合物施涂到SUS 430板(7cm×15cm)上至30μm的湿厚度，然后在25℃和50％相对湿度的环境中固化以制备固化膜。
随后，在150℃的环境中加热固化后的试片2小时，并且每5分钟检查涂膜中是否发生开裂或剥离。测量直到开裂或剥离发生的时间。当没有改变时，试片被评级为“○”。将结果示于表2中。
表2
如表2中所示，显而易见，根据本发明的具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物的固化物比由具有烷氧基甲硅烷基的常规环状硅氮烷化合物获得的固化物经历由在SUS板上的固化时的收缩引起的较小的开裂和剥离。
实施例4-1至4-5、比较例4-1至4-2
通过将实施例1-1至1-5中获得的化合物1至5和比较化合物的每一种与可水解有机硅化合物和固化催化剂以如下表3所示的比例共混来制备固化性组合物。
用棒涂机将获得的组合物施涂到聚碳酸酯板(7cmx15cm，由AS ONE CORPORATION制造)上至湿厚度30μm，然后在25℃和50％相对湿度的环境中固化以制备固化膜。
随后，将试片静置在25℃和50％相对湿度下的环境中以制备固化膜。在固化确认之后，将固化膜在室温下进一步静置2天，以制备试片。
在所获得的试片上进行十字切割试验(符合JIS K 5600)，并且以0至5等级评价表面状态。数越小，则粘附性越好。将结果示于表3中。
表3
如表3中所示，显而易见，即使在含有常规的含烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物或可水解的有机硅化合物的固化物对其具有差的粘附性的聚碳酸酯板上，含有根据本发明的含有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物的固化性组合物的固化物也具有优异的粘附性。
日本专利申请No.2021-158811通过引用并入本文。
尽管已经描述了一些优选实施方式，但是根据以上教导可以对其进行许多修改和变化。因此，应当理解，在不脱离所附权利要求的范围的情况下，可以以不同于具体描述的方式来实践本发明。
Claims (6)
1.具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物，其由以下通式(1)表示：
其中R1、R2、R5和R6各自独立地表示具有1至10个碳原子的未取代的一价烃基，R3表示具有4至20个碳原子的二价烃基，其可包含硫原子、酯键或脲键，R4表示氢原子或具有1至10个碳原子的未取代的一价烃基，m为0或1，且n为0、1或2。
2.制备根据权利要求1所述的具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物的方法，所述方法包括将以下通式(2)的双(烷氧基甲硅烷基烷基)氨基硅烷化合物进行分子内脱醇和环化，
其中R1至R6、m和n表示与上述相同的含义。
3.制备根据权利要求1所述的具有烷氧基甲硅烷基的环状硅氮烷化合物的方法，所述方法包括使以下通式(3)的环状硅氮烷化合物与以下通式(4)的烷氧基硅烷化合物反应：
其中R1、R2和m表示与上述相同的含义，并且R7表示具有1至18个碳原子并且在其末端具有不饱和键或氨基的一价烃基，
A-SiR5 n(OR6)3-n (4)
其中R5、R6和n表示与上述相同的含义，并且A表示氢原子、具有1至8个碳原子的巯基烷基、或具有1至8个碳原子的异氰酸基烷基。
4.固化性组合物，其包含根据权利要求1所述的环状硅氮烷化合物。
5.根据权利要求4所述的固化性组合物的固化物。
6.被覆基材，包括基材和形成在所述基材上的膜，所述膜由根据权利要求4所述的固化性组合物形成。
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