JPH0853547A - アミノ官能性オルガノポリシロキサン、その水性エマルジョン、その製法及び有機繊維及び織物の仕上剤 - Google Patents
アミノ官能性オルガノポリシロキサン、その水性エマルジョン、その製法及び有機繊維及び織物の仕上剤Info
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アミノ官能性オルガノポリシロキサン、その
製法及びこれを含有する有機繊維及び織物の仕上剤 【解決手段】一般式(III): −R2−NR3(CH2)mNR4R5 (III) の基を有するアミノ官能性オルガノポリシロキサン。 【効果】 アミノ官能性オルガノポリシロキサンは、有
機繊維の仕上げに使用できる。
製法及びこれを含有する有機繊維及び織物の仕上剤 【解決手段】一般式(III): −R2−NR3(CH2)mNR4R5 (III) の基を有するアミノ官能性オルガノポリシロキサン。 【効果】 アミノ官能性オルガノポリシロキサンは、有
機繊維の仕上げに使用できる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、アミノ官能性オルガノ
ポリシロキサン、その製法及び繊維、紡績糸、織物及び
編物の処理のためのその使用に関する。
ポリシロキサン、その製法及び繊維、紡績糸、織物及び
編物の処理のためのその使用に関する。
【0002】
【従来の技術】アミノ基を有するオルガノポリシロキサ
ンは、すでにすこし前から、織物仕上剤として使用され
ている。それで処理された織物には、良好な柔軟感触効
果が達成される。今までに、アミノ官能基: −(CH2)3NHCH2CH2NH2 を有するオルガノポリシロキサンが有利に使用されてい
る。
ンは、すでにすこし前から、織物仕上剤として使用され
ている。それで処理された織物には、良好な柔軟感触効
果が達成される。今までに、アミノ官能基: −(CH2)3NHCH2CH2NH2 を有するオルガノポリシロキサンが有利に使用されてい
る。
【0003】これは、例えば米国特許(US−A)第4
098701号明細書に記載されている。しかしなが
ら、前記のアミノ官能基は、熱黄変化、高められた温度
によって促進される強い変色化傾向を示す。
098701号明細書に記載されている。しかしなが
ら、前記のアミノ官能基は、熱黄変化、高められた温度
によって促進される強い変色化傾向を示す。
【0004】アミノ官能性オルガノポリシロキサンに付
いているアミノ基を有機エポキシドで変性することによ
って熱黄変化を減少させることは、例えば、欧州特許
(EP−A)第399706号明細書に記載されてい
る。熱黄変化のより有効な減少は、例えば、欧州特許
(EP−A)第349753号明細書及び欧州特許(E
P−A)第349754号明細書に記載された、アシル
化剤、例えばカルボン酸及びその無水物での変性によっ
て達成可能である。
いているアミノ基を有機エポキシドで変性することによ
って熱黄変化を減少させることは、例えば、欧州特許
(EP−A)第399706号明細書に記載されてい
る。熱黄変化のより有効な減少は、例えば、欧州特許
(EP−A)第349753号明細書及び欧州特許(E
P−A)第349754号明細書に記載された、アシル
化剤、例えばカルボン酸及びその無水物での変性によっ
て達成可能である。
【0005】アミノ基を有するオルガノポリシロキサン
は、織物仕上剤として、大抵、水性エマルジョンの形で
使用される。アミノ基の変性によって、本来、強粘性の
油状物の粘度が、大抵、著しく上昇する、このことは、
粘度が、機械的混合可能性及び均質化を妨げるので、乳
化の際の困難をもたらす。特に、完成エマルジョンは、
比較的大きな粒度及び広い粒度分布を有する。従って、
エマルジョンの貯蔵−及び剪断安定性は、屡々、不十分
である。織物の仕上げの際には、このようなエマルジョ
ンは、織物支持体上でのシリコーン作用物質の不均一な
分配を引き起こす。また、このようなエマルジョンは、
機械部分へ沈着もしうる。また、アミノ基の変性によっ
て、大抵、処理織物の柔軟感触効果が減少される。
は、織物仕上剤として、大抵、水性エマルジョンの形で
使用される。アミノ基の変性によって、本来、強粘性の
油状物の粘度が、大抵、著しく上昇する、このことは、
粘度が、機械的混合可能性及び均質化を妨げるので、乳
化の際の困難をもたらす。特に、完成エマルジョンは、
比較的大きな粒度及び広い粒度分布を有する。従って、
エマルジョンの貯蔵−及び剪断安定性は、屡々、不十分
である。織物の仕上げの際には、このようなエマルジョ
ンは、織物支持体上でのシリコーン作用物質の不均一な
分配を引き起こす。また、このようなエマルジョンは、
機械部分へ沈着もしうる。また、アミノ基の変性によっ
て、大抵、処理織物の柔軟感触効果が減少される。
【0006】良好な柔軟感触−及び黄変化特性を有する
アミノ官能性オルガノポリシロキサン、例へば、欧州特
許(EP−A)第441530号明細書に記載の、ピペ
ラジニル基含有オルガノポリシロキサンも開発された。
しかしながら、複素環系アミノ基を有するオルガノポリ
シロキサンは、製造困難であり、かつ従って実際には、
織物仕上剤としての役割を果たさない。
アミノ官能性オルガノポリシロキサン、例へば、欧州特
許(EP−A)第441530号明細書に記載の、ピペ
ラジニル基含有オルガノポリシロキサンも開発された。
しかしながら、複素環系アミノ基を有するオルガノポリ
シロキサンは、製造困難であり、かつ従って実際には、
織物仕上剤としての役割を果たさない。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、繊維及び繊
維材料の処理の際に使用され得る、安定なエマルジョン
に加工可能な、アミノ官能性オルガノポリシロキサンを
製造することを課題とし、その際、処理された繊維及び
繊維材料は、極めて良好な柔軟感触及び卓越した縫合可
能性を有し、かつその際、僅かな黄変化傾向だけを示
す。
維材料の処理の際に使用され得る、安定なエマルジョン
に加工可能な、アミノ官能性オルガノポリシロキサンを
製造することを課題とし、その際、処理された繊維及び
繊維材料は、極めて良好な柔軟感触及び卓越した縫合可
能性を有し、かつその際、僅かな黄変化傾向だけを示
す。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明は、少なくとも1
種の、一般式(I):
種の、一般式(I):
【0009】
【化6】
【0010】のシロキサン単位及び場合により、一般式
(II):
(II):
【0011】
【化7】
【0012】のシロキサン単位[式中、R1 は、同一又
は異なる、一価の、非置換の又は弗素原子、塩素原子又
は臭素原子で置換されたC1〜C18−炭化水素基、水素
原子、C1〜C12−アルコキシ−又はヒドロキシ基又は
アルキルグリコール基を表わし、Qは、一般式(II
I): −R2−NR3(CH2)mNR4R5 (III) の基を表わし、ここで、R2 は、二価のC1〜C18−炭
化水素を表わし、R3 は、水素原子又は非置換の又は弗
素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたC1〜C10
−アルキル基を表わし、R4 は、水素原子又は非置換の
又は弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたC1
〜C10−アルキル基を表わし、R5 は、非置換の又は弗
素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたC1〜C10−
アルキル基を表わし、aは、0、1又は2の値を表わ
し、bは、1、2又は3の値を表わし、cは、0、1、
2又は3の値を表わし、mは、2、3又は4の値を表わ
しかつa及びbからなる合計は、最大3である]から構
成されているアミノ官能性オルガノポリシロキサンに関
する。
は異なる、一価の、非置換の又は弗素原子、塩素原子又
は臭素原子で置換されたC1〜C18−炭化水素基、水素
原子、C1〜C12−アルコキシ−又はヒドロキシ基又は
アルキルグリコール基を表わし、Qは、一般式(II
I): −R2−NR3(CH2)mNR4R5 (III) の基を表わし、ここで、R2 は、二価のC1〜C18−炭
化水素を表わし、R3 は、水素原子又は非置換の又は弗
素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたC1〜C10
−アルキル基を表わし、R4 は、水素原子又は非置換の
又は弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたC1
〜C10−アルキル基を表わし、R5 は、非置換の又は弗
素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたC1〜C10−
アルキル基を表わし、aは、0、1又は2の値を表わ
し、bは、1、2又は3の値を表わし、cは、0、1、
2又は3の値を表わし、mは、2、3又は4の値を表わ
しかつa及びbからなる合計は、最大3である]から構
成されているアミノ官能性オルガノポリシロキサンに関
する。
【0013】C1〜C18−炭化水素基R1の例は、アルキ
ル基、例えば、メチル−、エチル−、n−プロピル−、
イソ−プロピル−、n−ブチル−、イソ−ブチル−、三
級−ブチル−、n−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネ
オ−ペンチル−、三級−ペンチル基;ヘキシル基、例え
ば、n−ヘキシル基;ヘプチル基、例えば、n−ヘプチ
ル基;オクチル基、例えばn−オクチル基及びイソ−オ
クチル基、例えば2,2,4−トリメチルペンチル基;
ノニル基、例えばn−ノニル基;デシル基、例えばn−
デシル基;ドデシル基、例えば、n−ドデシル基;シク
ロアルキル基、例えば、シクロペンチル−、シクロヘキ
シル−、シクロヘプチル基及びメチルシクロヘキシル
基;アリール基、例えばフェニル−及びナフチル基;ア
ルカリール基、例えばo−、m−、p−トリル基、キシ
リル基及びエチルフェニル基;アルアルキル基、例えば
ベンジル基、α−及びβ−フェニルエチル基である。
ル基、例えば、メチル−、エチル−、n−プロピル−、
イソ−プロピル−、n−ブチル−、イソ−ブチル−、三
級−ブチル−、n−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネ
オ−ペンチル−、三級−ペンチル基;ヘキシル基、例え
ば、n−ヘキシル基;ヘプチル基、例えば、n−ヘプチ
ル基;オクチル基、例えばn−オクチル基及びイソ−オ
クチル基、例えば2,2,4−トリメチルペンチル基;
ノニル基、例えばn−ノニル基;デシル基、例えばn−
デシル基;ドデシル基、例えば、n−ドデシル基;シク
ロアルキル基、例えば、シクロペンチル−、シクロヘキ
シル−、シクロヘプチル基及びメチルシクロヘキシル
基;アリール基、例えばフェニル−及びナフチル基;ア
ルカリール基、例えばo−、m−、p−トリル基、キシ
リル基及びエチルフェニル基;アルアルキル基、例えば
ベンジル基、α−及びβ−フェニルエチル基である。
【0014】前記の炭化水素基は、場合により、1個の
脂肪族二重結合を含有する。例は、アルケニル基、例え
ば、ビニル−、アリル−、5−ヘキセン−1−イル−、
E−4−ヘキセン−1−イル−、Z−4−ヘキセン−1
−イル−、2−(3−シクロヘキセニル)−エチル−及
びシクロドデカ−4,8−ジエニル基である。脂肪族二
重結合を含有する有利な基は、ビニル−、アリル−、及
び5−ヘキセン−1−イル基である。
脂肪族二重結合を含有する。例は、アルケニル基、例え
ば、ビニル−、アリル−、5−ヘキセン−1−イル−、
E−4−ヘキセン−1−イル−、Z−4−ヘキセン−1
−イル−、2−(3−シクロヘキセニル)−エチル−及
びシクロドデカ−4,8−ジエニル基である。脂肪族二
重結合を含有する有利な基は、ビニル−、アリル−、及
び5−ヘキセン−1−イル基である。
【0015】しかしながら、殊に、炭化水素基R1 の高
々1%が、二重結合を含有する。
々1%が、二重結合を含有する。
【0016】弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換さ
れたC1〜C18−炭化水素の例は、3,3,3−トリフ
ルオル−n−プロピル基、2,2,2,2′,2′,
2′−ヘキサフルオルイソプロピル基、ヘプタフルオル
イソプロピル基及びo−、m−、及びp−クロルフェニ
ル基である。
れたC1〜C18−炭化水素の例は、3,3,3−トリフ
ルオル−n−プロピル基、2,2,2,2′,2′,
2′−ヘキサフルオルイソプロピル基、ヘプタフルオル
イソプロピル基及びo−、m−、及びp−クロルフェニ
ル基である。
【0017】C1〜C10−アルキル基R3、R4及びR5の
例は、R1 において前記された、直鎖及び環状のアルキ
ル基及び弗素−、塩素−又は臭素原子で置換されたC1
〜C10−アルキル基の例である。
例は、R1 において前記された、直鎖及び環状のアルキ
ル基及び弗素−、塩素−又は臭素原子で置換されたC1
〜C10−アルキル基の例である。
【0018】二価のC1〜C18−炭化水素基R2の例は、
飽和の直鎖又は分枝鎖の又は環状のアルキレン基、例え
ば、メチレン−及びエチレン基並びにプロピレン−、ブ
チレン−、ペンチレン−、ヘキシレン−、2−メチルプ
ロピレン−、シクロヘキシレン−及びオクタデシレン基
又は不飽和のアルキレン−又はアリーレン基、例えば、
ヘキセニレン基及びフェニレン基であり、この際、n−
プロピレン基及び2−メチルプロピレン基が特に有利で
ある。
飽和の直鎖又は分枝鎖の又は環状のアルキレン基、例え
ば、メチレン−及びエチレン基並びにプロピレン−、ブ
チレン−、ペンチレン−、ヘキシレン−、2−メチルプ
ロピレン−、シクロヘキシレン−及びオクタデシレン基
又は不飽和のアルキレン−又はアリーレン基、例えば、
ヘキセニレン基及びフェニレン基であり、この際、n−
プロピレン基及び2−メチルプロピレン基が特に有利で
ある。
【0019】アルコキシ基は、1個の酸素原子を介して
結合された、前記のアルキル基である。アルキル基の例
は、そっくり、アルコキシ基にもあてはまる。
結合された、前記のアルキル基である。アルキル基の例
は、そっくり、アルコキシ基にもあてはまる。
【0020】アルキルグリコール基R1 は、殊に、一般
式(IV): −R2−[O(CHR3)d]nOR4 (IV) [式中、R2、R3及びdは前記のものであり、nは1〜
100の値を有し、かつR4 は水素原子、基R3 又は一
般式:
式(IV): −R2−[O(CHR3)d]nOR4 (IV) [式中、R2、R3及びdは前記のものであり、nは1〜
100の値を有し、かつR4 は水素原子、基R3 又は一
般式:
【0021】
【化8】
【0022】の基を表わし、この際、R5は基R3又はO
−R3を表わす]を有する。
−R3を表わす]を有する。
【0023】前記一般式(I)〜(IV)において、特
に、相互に無関係に、R1 は、メチル−、フェニル−、
C1〜C3−アルコキシ−又はヒドロキシ基又は一般式I
Vの基を表わし、R2 は、二価のC2〜C6−炭化水素基
を表わし、R3 は、水素原子表わし、R4 は、水素原子
又はC2〜C6−アルキル基を表わし、R5 は、C2〜C6
−アルキル基を表わし、aは、0又は1の値を表わし、
bは、1の値を表わし、cは、2又は3の値を表わし、
dは、2の値を表わし、かつmは、2又は3の値を表わ
す。
に、相互に無関係に、R1 は、メチル−、フェニル−、
C1〜C3−アルコキシ−又はヒドロキシ基又は一般式I
Vの基を表わし、R2 は、二価のC2〜C6−炭化水素基
を表わし、R3 は、水素原子表わし、R4 は、水素原子
又はC2〜C6−アルキル基を表わし、R5 は、C2〜C6
−アルキル基を表わし、aは、0又は1の値を表わし、
bは、1の値を表わし、cは、2又は3の値を表わし、
dは、2の値を表わし、かつmは、2又は3の値を表わ
す。
【0024】基Qとして、
【0025】
【化9】
【0026】が有利である。
【0027】一般式Iの単位のほかに、一般式IIの単
位も有するアミノ官能性オルガノシロキサンが有利であ
る。
位も有するアミノ官能性オルガノシロキサンが有利であ
る。
【0028】有利なアミノ官能性オルガノポリシロキサ
ンは、一般式Iのシロキサン単位及び場合によりC1〜
C3−アルコキシ−又はヒドロキシ末端基を有する直鎖
のポリジメチルシロキサンである。
ンは、一般式Iのシロキサン単位及び場合によりC1〜
C3−アルコキシ−又はヒドロキシ末端基を有する直鎖
のポリジメチルシロキサンである。
【0029】一般式Iのシロキサン単位対一般式IIの
シロキサン単位の比は、有利に、1:10〜3000
0、殊に1:20〜300である。アミン含量は、中和
点までの滴定で、1n塩酸(ml)/アミノ官能性オル
ガノポリシロキサン(g)の消費量として測定されて、
有利に、0.001〜2mg当量/g、殊に0.1〜
1.0mg当量/gである。
シロキサン単位の比は、有利に、1:10〜3000
0、殊に1:20〜300である。アミン含量は、中和
点までの滴定で、1n塩酸(ml)/アミノ官能性オル
ガノポリシロキサン(g)の消費量として測定されて、
有利に、0.001〜2mg当量/g、殊に0.1〜
1.0mg当量/gである。
【0030】アミノ官能性オルガノポリシロキサンは、
25℃で、有利に50〜100000mPa.s、殊に
100〜25000mPa.sの平均粘度を有する。
25℃で、有利に50〜100000mPa.s、殊に
100〜25000mPa.sの平均粘度を有する。
【0031】アミノ官能性オルガノポリシロキサンは、
有利に、一般式V:
有利に、一般式V:
【0032】
【化10】
【0033】のシランを、場合により、 a) 一般式VI:
【0034】
【化11】
【0035】のシラン及び b) 一般式VII:
【0036】
【化12】
【0037】のシロキサン単位及び前記一般式IIのシ
ロキサン単位から構成されているシロキサンから選択さ
れる有機珪素化合物と一緒に、変換させることによって
製造される。
ロキサン単位から構成されているシロキサンから選択さ
れる有機珪素化合物と一緒に、変換させることによって
製造される。
【0038】[この際、R6 は、水素原子又は非置換の
又は弗素−、塩素−又は臭素原子によって置換されたC
1〜C10−アルキル基を表わし、eは、1、2又は3の
値を表わし、fは、1、2、3又は4の値を表わし、g
は、0、1又は2の値を表わし、hは、1、2又は3の
値を表わし、かつR1 、Q、a、b及びcは、前記のも
のである]。
又は弗素−、塩素−又は臭素原子によって置換されたC
1〜C10−アルキル基を表わし、eは、1、2又は3の
値を表わし、fは、1、2、3又は4の値を表わし、g
は、0、1又は2の値を表わし、hは、1、2又は3の
値を表わし、かつR1 、Q、a、b及びcは、前記のも
のである]。
【0039】C1〜C18−炭化水素基R6の例は、R1 で
前記された、直鎖及び環状のアルキル基及び弗素−、塩
素−又は臭素原子で置換された C1〜C18−アルキル基
の例である。非置換のC1〜C3−アルキル基及び水素原
子が有利である。
前記された、直鎖及び環状のアルキル基及び弗素−、塩
素−又は臭素原子で置換された C1〜C18−アルキル基
の例である。非置換のC1〜C3−アルキル基及び水素原
子が有利である。
【0040】一般式Iの単位のほかに、一般式IIの単
位も有するアミノ官能性オルガノポリシロキサンは、有
利に、先ず一般式Vのシランを、オリゴマーの加水分解
物に変換させ、かつ引続いて、このオリゴマーの加水分
解物を、一般式VIIのシロキサン単位及び前記の一般
式IIのシロキサン単位から構成されているシロキサン
と反応させることによって、製造される。
位も有するアミノ官能性オルガノポリシロキサンは、有
利に、先ず一般式Vのシランを、オリゴマーの加水分解
物に変換させ、かつ引続いて、このオリゴマーの加水分
解物を、一般式VIIのシロキサン単位及び前記の一般
式IIのシロキサン単位から構成されているシロキサン
と反応させることによって、製造される。
【0041】一般式VIIのシロキサン単位及び前記の
一般式IIのシロキサン単位から構成されているシロキ
サンは、直鎖、分枝鎖又は環状であってよい。
一般式IIのシロキサン単位から構成されているシロキ
サンは、直鎖、分枝鎖又は環状であってよい。
【0042】本方法は、溶剤の存在で、又は溶剤無し
で、実施され得る。好適な溶剤の例は、アルコール、例
えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソ
−プロパノール;エーテル、例えばジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエ−テル;塩素化炭化水素、例えば、ジクロ
ルメタン、トリクロルメタン、テトラクロルメタン、
1,2−ジクロルエタン、トリクロルエチレン;炭化水
素、例えば、ペンタン、n−ヘキサン、ヘキサン−異性
体混合物、ヘプタン、オクタン、洗浄ベンジン(Was
chbenzin)、石油エーテル、ベンゾール、トル
オール、キシロール;ケトン、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチル−イソブチルケトン;二硫化炭素
及びニトロベンゾール又はこれらの溶剤の混合物であ
る。
で、実施され得る。好適な溶剤の例は、アルコール、例
えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソ
−プロパノール;エーテル、例えばジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエ−テル;塩素化炭化水素、例えば、ジクロ
ルメタン、トリクロルメタン、テトラクロルメタン、
1,2−ジクロルエタン、トリクロルエチレン;炭化水
素、例えば、ペンタン、n−ヘキサン、ヘキサン−異性
体混合物、ヘプタン、オクタン、洗浄ベンジン(Was
chbenzin)、石油エーテル、ベンゾール、トル
オール、キシロール;ケトン、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチル−イソブチルケトン;二硫化炭素
及びニトロベンゾール又はこれらの溶剤の混合物であ
る。
【0043】溶剤という表示は、全ての反応成分がこの
中に溶けなければならないということを、意味するもの
ではない。反応は、1種又は数種の反応成分の懸濁液又
は乳濁液中でも実施され得る。
中に溶けなければならないということを、意味するもの
ではない。反応は、1種又は数種の反応成分の懸濁液又
は乳濁液中でも実施され得る。
【0044】前記の方法では、縮合−並びに平衡反応を
促進させる自体公知の触媒が使用され得る。塩基性触
媒、例えばアルカリ金属水酸化物、特に、水酸化ナトリ
ウム、−カリウム及び−セシウム、アルカリ金属アルコ
ラート、四級アンモニウム水酸化物、例えばテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアン
モニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムブチ
レート、β−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム
−2−エチルヘキソエート、四級ホスホニウム水酸化
物、例えば、テトラ−n−ブチルホスホニウムヒドロキ
シド及びトリ−n−ブチル−3−[トリス−(トリメチ
ルシロキシ)シリル]−n−プロピル−ホスホニウムヒ
ドロキシド、アルカリ金属シロキサノレート及びアンモ
ニウムオルガノシロキサノレート、例えば、ベンジルト
リメチルアンモニウムシロキサノレート及びテトラメチ
ルアンモニウムシロキサノレートが有利である。
促進させる自体公知の触媒が使用され得る。塩基性触
媒、例えばアルカリ金属水酸化物、特に、水酸化ナトリ
ウム、−カリウム及び−セシウム、アルカリ金属アルコ
ラート、四級アンモニウム水酸化物、例えばテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアン
モニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムブチ
レート、β−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム
−2−エチルヘキソエート、四級ホスホニウム水酸化
物、例えば、テトラ−n−ブチルホスホニウムヒドロキ
シド及びトリ−n−ブチル−3−[トリス−(トリメチ
ルシロキシ)シリル]−n−プロピル−ホスホニウムヒ
ドロキシド、アルカリ金属シロキサノレート及びアンモ
ニウムオルガノシロキサノレート、例えば、ベンジルト
リメチルアンモニウムシロキサノレート及びテトラメチ
ルアンモニウムシロキサノレートが有利である。
【0045】前記の方法において、各々、使用された有
機珪素化合物の重量に対して、有利に、触媒10ppm
〜1%、殊に50〜1000ppmを使用する。
機珪素化合物の重量に対して、有利に、触媒10ppm
〜1%、殊に50〜1000ppmを使用する。
【0046】本方法は、有利に、80〜200℃、特に
有利に100〜150℃及び殊に100〜130℃の温
度で実施される。
有利に100〜150℃及び殊に100〜130℃の温
度で実施される。
【0047】アミノ官能性オルガノポリシロキサン及び
有機シランは、Si−H基を有するオルガノポリシロキ
サンに、一般式(VIII): H2C=CH2−R7−NR3(CH2)mNR4R5 (VIII) のアミノ官能性アルケンを、白金化合物の存在で付加さ
せることによって、製造することもできる[この際、R
7 は、二価のC1〜C16−炭化水素基を表わし、かつ
R3、R4、R5及びmは前記のものである]。
有機シランは、Si−H基を有するオルガノポリシロキ
サンに、一般式(VIII): H2C=CH2−R7−NR3(CH2)mNR4R5 (VIII) のアミノ官能性アルケンを、白金化合物の存在で付加さ
せることによって、製造することもできる[この際、R
7 は、二価のC1〜C16−炭化水素基を表わし、かつ
R3、R4、R5及びmは前記のものである]。
【0048】更に、アミノ官能性オルガノポリシロキサ
ン及び有機シランは、塩素−又は臭素原子で置換された
アルキル基を有するオルガノポリシロキサン及び有機シ
ランを、一般式(IX): HNR3(CH2)mNR4R5 (IX) のジアミンと反応させることによって製造することがで
きる[この際、R3、R4、R5及びmは、前記のもので
ある]。
ン及び有機シランは、塩素−又は臭素原子で置換された
アルキル基を有するオルガノポリシロキサン及び有機シ
ランを、一般式(IX): HNR3(CH2)mNR4R5 (IX) のジアミンと反応させることによって製造することがで
きる[この際、R3、R4、R5及びmは、前記のもので
ある]。
【0049】アミノ官能性オルガノポリシロキサンは、
有利に、水性エマルジョンの形で使用される。エマルジ
ョンは小さい粒度を有する。従って、エマルジョンの貯
蔵−及び剪断安定性は、極めて良好である。
有利に、水性エマルジョンの形で使用される。エマルジ
ョンは小さい粒度を有する。従って、エマルジョンの貯
蔵−及び剪断安定性は、極めて良好である。
【0050】微細なオルガノポリシロキサンエマルジョ
ンの好適な製法は、例えば、米国特許(US−A)第5
302657号明細書から公知である。その際、エマル
ジョンは、オルガノポリシロキサン中に可溶性の乳化剤
を用いて、2段階で製造され、その際、最初の段階で、
濃縮物が得られ、これが、第二段階で、水で希釈され
る。
ンの好適な製法は、例えば、米国特許(US−A)第5
302657号明細書から公知である。その際、エマル
ジョンは、オルガノポリシロキサン中に可溶性の乳化剤
を用いて、2段階で製造され、その際、最初の段階で、
濃縮物が得られ、これが、第二段階で、水で希釈され
る。
【0051】乳化剤としては、アミノ官能性オルガノポ
リシロキサンエマルジョンの製造に使用可能な任意の乳
化剤が使用できる。
リシロキサンエマルジョンの製造に使用可能な任意の乳
化剤が使用できる。
【0052】陰イオン乳化剤としては、特に次のものが
好適である: 1. アルキルスルフェート、特に8〜18個のC−原
子の鎖長を有するもの及び疎水基中に8〜18個のC−
原子及び1〜40個のエチレンオキシド(EO)−もし
くはプロピレンオキシド(PO)単位を有するアルキル
エーテルスルフェート、 2. スルホネート、特に8〜18個のC−原子を有す
るアルキルアリールスルホネート、8〜18個のC−原
子を有するアルキルアリールスルホネート、タウリド
(Tauride)、スルホコハク酸と一価のアルコー
ルとのエステル及び半エステル又は4〜15個のC−原
子を有するアルキルフェノール;場合により、これらの
アルコール又はアルキルフェノールは、1〜40個のE
O−単位でエトキシル化されていてもよい、 3. アルキル−、アリール−、アルカリール−又はア
ルアルキル基中に8〜20個のC−原子を有するカルボ
ン酸のアルカリ金属−及びアンモニウム塩、 4. 燐酸部分エステル及びそのアルカリ金属−及びア
ンモニウム塩、特に有機基中に8〜20個のC−原子を
有するアルキル−及びアルカリールホスフェート、アル
キル−もしくはアルカリール基中に8〜20個のC−原
子及び1〜40個のEO−単位を有するアルキルエーテ
ル−もしくはアルカリールエーテルホスフェート。
好適である: 1. アルキルスルフェート、特に8〜18個のC−原
子の鎖長を有するもの及び疎水基中に8〜18個のC−
原子及び1〜40個のエチレンオキシド(EO)−もし
くはプロピレンオキシド(PO)単位を有するアルキル
エーテルスルフェート、 2. スルホネート、特に8〜18個のC−原子を有す
るアルキルアリールスルホネート、8〜18個のC−原
子を有するアルキルアリールスルホネート、タウリド
(Tauride)、スルホコハク酸と一価のアルコー
ルとのエステル及び半エステル又は4〜15個のC−原
子を有するアルキルフェノール;場合により、これらの
アルコール又はアルキルフェノールは、1〜40個のE
O−単位でエトキシル化されていてもよい、 3. アルキル−、アリール−、アルカリール−又はア
ルアルキル基中に8〜20個のC−原子を有するカルボ
ン酸のアルカリ金属−及びアンモニウム塩、 4. 燐酸部分エステル及びそのアルカリ金属−及びア
ンモニウム塩、特に有機基中に8〜20個のC−原子を
有するアルキル−及びアルカリールホスフェート、アル
キル−もしくはアルカリール基中に8〜20個のC−原
子及び1〜40個のEO−単位を有するアルキルエーテ
ル−もしくはアルカリールエーテルホスフェート。
【0053】非イオン性乳化剤としては、特に次のもの
が好適である: 5. アルキルポリグリコールエーテル、特に4〜40
個のEO−単位及び8〜20個のC−原子のアルキル基
を有するもの、 6. アルキルアリールポリグリコールエーテル、4〜
40個のEO−単位及びアルキル−及びアリール基中に
8〜20個のC−原子を有するもの、 7. エチレンオキシド/プロピレンオキシド(EO/
PO)−ブロックコポリマー、有利に4〜40個のEO
−もしくはPO−単位を有するもの、 8. 6〜24個のC−原子を有する脂肪酸、 9. 天然物質及びその誘導体、例えば、レシチン、ラ
ノリン、サポニン、セルロース;そのアルキル基が各々
4個までの炭素原子を有するセルロースアルキルエーテ
ル及びカルボキシアルキルセルロース、 10. 極性基を有する直鎖のオルガノ(ポリ)シロキ
サン、特に、24個までのC−原子を有するアルコキシ
基及び/又は40個までのEO−及び/又はPO−基を
有するもの。
が好適である: 5. アルキルポリグリコールエーテル、特に4〜40
個のEO−単位及び8〜20個のC−原子のアルキル基
を有するもの、 6. アルキルアリールポリグリコールエーテル、4〜
40個のEO−単位及びアルキル−及びアリール基中に
8〜20個のC−原子を有するもの、 7. エチレンオキシド/プロピレンオキシド(EO/
PO)−ブロックコポリマー、有利に4〜40個のEO
−もしくはPO−単位を有するもの、 8. 6〜24個のC−原子を有する脂肪酸、 9. 天然物質及びその誘導体、例えば、レシチン、ラ
ノリン、サポニン、セルロース;そのアルキル基が各々
4個までの炭素原子を有するセルロースアルキルエーテ
ル及びカルボキシアルキルセルロース、 10. 極性基を有する直鎖のオルガノ(ポリ)シロキ
サン、特に、24個までのC−原子を有するアルコキシ
基及び/又は40個までのEO−及び/又はPO−基を
有するもの。
【0054】陽イオン乳化剤としては、次のものが特に
好適である; 11. 8〜24個のC−原子を有する一級、二級及び
三級脂肪アミンと、酢酸、硫酸、塩酸及び燐酸との塩、 12. 四級アルキルベンゾールアンモニウム塩、特
に、そのアルキル基が6〜24個のC−原子を有するも
の、特に、ハロゲニド、スルフェート、ホスフェート及
びアセテート、 13. アルキルピリジニウム−、アルキルイミダゾリ
ニウム−及びアルキルオキサゾリニウム塩、特に、その
アルキル鎖が18個までのC−原子を有するもの、殊に
ハロゲニド、スルフェート、ホスフェート及びアセテー
ト。
好適である; 11. 8〜24個のC−原子を有する一級、二級及び
三級脂肪アミンと、酢酸、硫酸、塩酸及び燐酸との塩、 12. 四級アルキルベンゾールアンモニウム塩、特
に、そのアルキル基が6〜24個のC−原子を有するも
の、特に、ハロゲニド、スルフェート、ホスフェート及
びアセテート、 13. アルキルピリジニウム−、アルキルイミダゾリ
ニウム−及びアルキルオキサゾリニウム塩、特に、その
アルキル鎖が18個までのC−原子を有するもの、殊に
ハロゲニド、スルフェート、ホスフェート及びアセテー
ト。
【0055】更に、エマルジョンの製造のための乳化剤
として、脂肪酸ポリグリコールエステル、ポリエトキシ
ル化脂肪酸グリセリド及びソルビタンエステル、アルキ
ルポリグリコシド、脂肪酸アルキロールアミド、アルキ
ルエーテルカルボン酸、アルカリールエーテルカルボン
酸、エトキシル化四級アンモニウム塩、アミンオキシ
ド、ベタイン、スルホベタイン及びスルホスクシネート
が好適である。
として、脂肪酸ポリグリコールエステル、ポリエトキシ
ル化脂肪酸グリセリド及びソルビタンエステル、アルキ
ルポリグリコシド、脂肪酸アルキロールアミド、アルキ
ルエーテルカルボン酸、アルカリールエーテルカルボン
酸、エトキシル化四級アンモニウム塩、アミンオキシ
ド、ベタイン、スルホベタイン及びスルホスクシネート
が好適である。
【0056】完成したエマルジョンは、アミノ官能性オ
リガノポリシロキサンを包含する不連続的油相、乳化剤
及び連続的水相から成る(水中油−エマルジョン)。
リガノポリシロキサンを包含する不連続的油相、乳化剤
及び連続的水相から成る(水中油−エマルジョン)。
【0057】不連続的油相及び連続的水相の重量比は、
広範囲で変化しうる。油相の割合は、各々、エマルジョ
ンの総重量に対して、通例5〜60重量%、殊に10〜
40重量%である。乳化剤の割合は、各々、油相の重量
に対して、殊に5〜150重量%、特に10〜100重
量%の範囲にある。
広範囲で変化しうる。油相の割合は、各々、エマルジョ
ンの総重量に対して、通例5〜60重量%、殊に10〜
40重量%である。乳化剤の割合は、各々、油相の重量
に対して、殊に5〜150重量%、特に10〜100重
量%の範囲にある。
【0058】平均粒度の低下の際に、貯蔵安定性及び剪
断安定性が上昇するばかりでなく、例えば、織物の仕上
げの際に、機械的加工可能性も改善され、織物支持体上
の均一な分布も達成され、かつ支持体へのより良好な浸
透も惹起される。
断安定性が上昇するばかりでなく、例えば、織物の仕上
げの際に、機械的加工可能性も改善され、織物支持体上
の均一な分布も達成され、かつ支持体へのより良好な浸
透も惹起される。
【0059】アミノ官能性オルガノポリシロキサンのエ
マルジョンは、一定の目的のために、例えば織物処理剤
としての使用のために、前記の成分のほかに、添加剤を
含有してよい。好適な添加剤は、例えば殺生物剤、例え
ば、殺カビ剤、殺菌剤、殺藻剤及び殺微生物剤、粘稠
剤、凍結防止剤、帯電防止剤、染料、防火剤及び有機軟
化剤である。
マルジョンは、一定の目的のために、例えば織物処理剤
としての使用のために、前記の成分のほかに、添加剤を
含有してよい。好適な添加剤は、例えば殺生物剤、例え
ば、殺カビ剤、殺菌剤、殺藻剤及び殺微生物剤、粘稠
剤、凍結防止剤、帯電防止剤、染料、防火剤及び有機軟
化剤である。
【0060】エマルジョンは、極めて良好に貯蔵に耐
え、かつ良好に希釈でき、かつ従来も有機珪素化合物で
含浸された、繊維及び紡績糸、及びそれから製造された
繊維製品、例えばフリース、マット、撚糸、織った、編
んだ又は撚った織物の処理のために使用され得る。従っ
て、含浸されうる繊維の例は、ケラチンからのもの、特
に、羊毛、酢酸ビニルのコポリマー、木綿、レーヨン、
麻、天然、絹、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエ
ステル、ポリウレタン、ポリアミド、セルロース、ビス
コース及び酢酸セルロース及びそのような繊維の少なく
とも2種からなる混合物である。前記の列挙から明らか
なように、繊維は、天然又は合成に由来するものであっ
てよい。織物は、反物又は衣服もしくは衣服の一部の形
で存在してよい。
え、かつ良好に希釈でき、かつ従来も有機珪素化合物で
含浸された、繊維及び紡績糸、及びそれから製造された
繊維製品、例えばフリース、マット、撚糸、織った、編
んだ又は撚った織物の処理のために使用され得る。従っ
て、含浸されうる繊維の例は、ケラチンからのもの、特
に、羊毛、酢酸ビニルのコポリマー、木綿、レーヨン、
麻、天然、絹、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエ
ステル、ポリウレタン、ポリアミド、セルロース、ビス
コース及び酢酸セルロース及びそのような繊維の少なく
とも2種からなる混合物である。前記の列挙から明らか
なように、繊維は、天然又は合成に由来するものであっ
てよい。織物は、反物又は衣服もしくは衣服の一部の形
で存在してよい。
【0061】ケラチン、特に羊毛では、織物処理剤とし
て使用される組成物又はその反応生成物での含浸によっ
て、殊にケラチンが塩素で前処理され、洗浄されかつ中
和された場合に、収縮及びフェルト化が減少され得る。
て使用される組成物又はその反応生成物での含浸によっ
て、殊にケラチンが塩素で前処理され、洗浄されかつ中
和された場合に、収縮及びフェルト化が減少され得る。
【0062】その際、エマルジョンは、含浸すべき繊維
又は織物製品上に塗布される。必要ならば、このエマル
ジョンを、適当な使用濃度に希釈することができる。塗
布のために、エマルジョンに、更に他の添加剤、例え
ば、有機軟化剤、臘分散液及び触媒、特に縮合触媒を加
えることができる。
又は織物製品上に塗布される。必要ならば、このエマル
ジョンを、適当な使用濃度に希釈することができる。塗
布のために、エマルジョンに、更に他の添加剤、例え
ば、有機軟化剤、臘分散液及び触媒、特に縮合触媒を加
えることができる。
【0063】含浸すべき繊維及び織物製品上への塗布
は、繊維の含浸のために好適な種々公知の任意方法で、
例えば、引き抜き、浸漬、ハケ塗り、流注、エーロゾル
ケースからの噴霧を含む噴霧、ローラーがけ、パジング
(Klotzen)又は捺染によって、行なうことがで
きる。
は、繊維の含浸のために好適な種々公知の任意方法で、
例えば、引き抜き、浸漬、ハケ塗り、流注、エーロゾル
ケースからの噴霧を含む噴霧、ローラーがけ、パジング
(Klotzen)又は捺染によって、行なうことがで
きる。
【0064】エマルジョンを、有利に、この組成物によ
る繊維の重量増加が、その際場合により併用される希釈
剤を除いて、繊維の重量に対して、0.1〜10重量
%、殊に0.5〜4重量%であるような量で、塗布され
る。
る繊維の重量増加が、その際場合により併用される希釈
剤を除いて、繊維の重量に対して、0.1〜10重量
%、殊に0.5〜4重量%であるような量で、塗布され
る。
【0065】エマルジョンで処理された繊維及び織物製
品は、快適な軟かい感触を有し、特に熱黄変化に対して
安定であり、かつ有利な機械的特性を有する。例えば、
この処理された織物は、極めて良好に縫合可能である。
品は、快適な軟かい感触を有し、特に熱黄変化に対して
安定であり、かつ有利な機械的特性を有する。例えば、
この処理された織物は、極めて良好に縫合可能である。
【0066】次の実施例において、他の記載のない限
り、部及びパーセント率の全表示は、重量による。
り、部及びパーセント率の全表示は、重量による。
【0067】
【実施例】例 1: a) 次の構造のアミノ官能性シランAの製造:
【0068】
【化13】
【0069】N,N−ジエチルエチレンジアミン465
g(4モル)を前もって装入し、かつ窒素ガス下で14
0〜150℃に加熱する。引続いて、3−クロルプロピ
ルメチルジメトキシシラン182.4g(1モル)を約3
0分間かけて添加し、かつ更にもう4時間140℃で撹
拌する。その後、80℃に冷却し、かつ生成した、塩酸
塩として結合したHClを、エチレンジアミンでの塩置
換(Umsalzen)によって、除去する。引続いて
の分別蒸留によって、約90℃/2ミリバールの沸点
で、次の分析データを有するシランA80〜90%が得
られる: 外観:無色〜帯黄色液体 純度(GC):>95% アミン含量:7.6mg当量/g b) 次の構造を有するアミノ官能性シランA′の製造
g(4モル)を前もって装入し、かつ窒素ガス下で14
0〜150℃に加熱する。引続いて、3−クロルプロピ
ルメチルジメトキシシラン182.4g(1モル)を約3
0分間かけて添加し、かつ更にもう4時間140℃で撹
拌する。その後、80℃に冷却し、かつ生成した、塩酸
塩として結合したHClを、エチレンジアミンでの塩置
換(Umsalzen)によって、除去する。引続いて
の分別蒸留によって、約90℃/2ミリバールの沸点
で、次の分析データを有するシランA80〜90%が得
られる: 外観:無色〜帯黄色液体 純度(GC):>95% アミン含量:7.6mg当量/g b) 次の構造を有するアミノ官能性シランA′の製造
【0070】
【化14】
【0071】例1aを繰り返すが、N,N−ジエチルエ
チレンジアミンの代りに、N−シクロヘキシルエチレン
ジアミン568g(4モル)を使用する。蒸留後に、次
の分析データを有するシランA′約80〜90%が得ら
れる: 外観:無色〜帯黄色液体 純度(GC):>95% アミン含量:6.9mg当量/g例 2 a) シランAのオリゴマー加水分解物Bへの加水分解 シランA260g(1モル)に、窒素ガス下で、水90
g(5モル)を加え、かつ90℃に加熱する。遊離する
メタノールを、撹拌下にこの温度で留去させる。メタノ
ール遊離の終了後に、過剰の水を、減圧下(10ミリバ
ール)で、100℃の温度で除去する。次の分析データ
を有する、殆んど無色の油状物約220gが得られる: 粘度(25℃):500mm2/s アミン含量:8.78mg当量/g1 H及び 29Si−NMR:メトキシ基を含有しない直鎖
及び環状シロキサンからなる混合物。
チレンジアミンの代りに、N−シクロヘキシルエチレン
ジアミン568g(4モル)を使用する。蒸留後に、次
の分析データを有するシランA′約80〜90%が得ら
れる: 外観:無色〜帯黄色液体 純度(GC):>95% アミン含量:6.9mg当量/g例 2 a) シランAのオリゴマー加水分解物Bへの加水分解 シランA260g(1モル)に、窒素ガス下で、水90
g(5モル)を加え、かつ90℃に加熱する。遊離する
メタノールを、撹拌下にこの温度で留去させる。メタノ
ール遊離の終了後に、過剰の水を、減圧下(10ミリバ
ール)で、100℃の温度で除去する。次の分析データ
を有する、殆んど無色の油状物約220gが得られる: 粘度(25℃):500mm2/s アミン含量:8.78mg当量/g1 H及び 29Si−NMR:メトキシ基を含有しない直鎖
及び環状シロキサンからなる混合物。
【0072】b) シランA′のオリゴマー加水分解物
B′への加水分解 シランA′289g(1モル)を、例2a)と同様にし
て、加水分解させる。次の分析データを有する無色の油
状物約240gが得られる: 粘度(25℃):2300mm2/s アミン含量:7.9mg当量/g1 H及び 29Si−NMR:メトキシ基を含有しない直鎖
及び環状シロキサンからなる混合物。
B′への加水分解 シランA′289g(1モル)を、例2a)と同様にし
て、加水分解させる。次の分析データを有する無色の油
状物約240gが得られる: 粘度(25℃):2300mm2/s アミン含量:7.9mg当量/g1 H及び 29Si−NMR:メトキシ基を含有しない直鎖
及び環状シロキサンからなる混合物。
【0073】例3〜6: アミン官能性ポリシロキサンC〜Fの製造 例 3 OH−末端位のポリジメチルシロキサン1000g、鎖
長35を有するMe3SiO−末端位のポリジメチルシ
ロキサン140g及び加水分解物B76gからなる混合
物を、窒素ガス下で、80℃に加熱し、かつメタノール
中のベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(B
TAH)の40%の溶液1.8gを加える。引続いて、
100℃で、減圧(200ミリバール)下で、6時間撹
拌し、この際、生成する縮合水を同時に除去する。次い
で、5ミリバールの真空で、1時間、150℃に加熱
し、その際、触媒BTAHは失活されかつ揮発性の成分
は除去される。濾過後に、次の特性を有する無色の油状
物が得られる(アミノシロキサンC):
長35を有するMe3SiO−末端位のポリジメチルシ
ロキサン140g及び加水分解物B76gからなる混合
物を、窒素ガス下で、80℃に加熱し、かつメタノール
中のベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(B
TAH)の40%の溶液1.8gを加える。引続いて、
100℃で、減圧(200ミリバール)下で、6時間撹
拌し、この際、生成する縮合水を同時に除去する。次い
で、5ミリバールの真空で、1時間、150℃に加熱
し、その際、触媒BTAHは失活されかつ揮発性の成分
は除去される。濾過後に、次の特性を有する無色の油状
物が得られる(アミノシロキサンC):
【0074】
【表1】
【0075】例 4 OH−末端位のポリジメチルシロキサン1000g、鎖
長35を有するMe3SiO−末端位のポリジメチルシ
ロキサン140g及び加水分解物B38gからなる混合
物を、窒素ガス下で、80℃に加熱し、かつメタノール
中の40%のBTAH−溶液1.8gを加える。次い
で、100℃及び約200ミリバールの減圧で、6時間
撹拌し、かつその際、縮合水を除去する。引続いて、圧
力を約5ミリバールに減らし、かつ1時間150℃に加
熱する。その際、BTAH−失活及び揮発性成分の除去
が行なわれる。濾過後に、次の特性を有する無色の油状
物が得られる(アミノシロキサンD):
長35を有するMe3SiO−末端位のポリジメチルシ
ロキサン140g及び加水分解物B38gからなる混合
物を、窒素ガス下で、80℃に加熱し、かつメタノール
中の40%のBTAH−溶液1.8gを加える。次い
で、100℃及び約200ミリバールの減圧で、6時間
撹拌し、かつその際、縮合水を除去する。引続いて、圧
力を約5ミリバールに減らし、かつ1時間150℃に加
熱する。その際、BTAH−失活及び揮発性成分の除去
が行なわれる。濾過後に、次の特性を有する無色の油状
物が得られる(アミノシロキサンD):
【0076】
【表2】
【0077】例 5 a) OH−末端位のポリジメチルシロキサン1000
g、鎖長35を有するMe3SiO−末端位のポリジメ
チルシロキサン50g及び加水分解物B46gからなる
混合物を、窒素ガス下で、80℃に加熱し、かつメタノ
ール中の40%のBTAH−溶液1.6gを加える。次
いで、100℃及び約200ミリバールの減圧で、6時
間撹拌し、この際、生成する縮合水を除去する。引続い
て、圧力を5ミリバールに減らし、かつ1時間150℃
に加熱する。その際、BTAH−失活及び揮発性成分の
除去が行なわれる。濾過後に、次の特性を有する無色の
油状物が得られる(アミノシロキサンE):
g、鎖長35を有するMe3SiO−末端位のポリジメ
チルシロキサン50g及び加水分解物B46gからなる
混合物を、窒素ガス下で、80℃に加熱し、かつメタノ
ール中の40%のBTAH−溶液1.6gを加える。次
いで、100℃及び約200ミリバールの減圧で、6時
間撹拌し、この際、生成する縮合水を除去する。引続い
て、圧力を5ミリバールに減らし、かつ1時間150℃
に加熱する。その際、BTAH−失活及び揮発性成分の
除去が行なわれる。濾過後に、次の特性を有する無色の
油状物が得られる(アミノシロキサンE):
【0078】
【表3】
【0079】b) 例5を繰り返すが、加水分解物Bの
代りに、加水分解物B′51gを使用する。得られるア
ミノシロキサンE′は、次の特性を有する:
代りに、加水分解物B′51gを使用する。得られるア
ミノシロキサンE′は、次の特性を有する:
【0080】
【表4】
【0081】例 6 OH−末端位のポリジメチルシロキサン1000g及び
シランA53gからなる混合物に、メタノール中の40
%のBTAH−溶液0.53gを加え、かつ200ミリ
バールの減圧で、5時間、80℃に加熱し、その際、揮
発性の成分を留去させる。引続いて、60ミリバールの
圧力で、1時間、150℃に加熱し、かつその際、触媒
BTAHが失活されかつ揮発性成分が除去される。次の
特性を有する無色の油状物が得られる(アミノシロキサ
ンF):
シランA53gからなる混合物に、メタノール中の40
%のBTAH−溶液0.53gを加え、かつ200ミリ
バールの減圧で、5時間、80℃に加熱し、その際、揮
発性の成分を留去させる。引続いて、60ミリバールの
圧力で、1時間、150℃に加熱し、かつその際、触媒
BTAHが失活されかつ揮発性成分が除去される。次の
特性を有する無色の油状物が得られる(アミノシロキサ
ンF):
【0082】
【表5】
【0083】例 7 アミノシロキサンC〜F及び比較として用いられる、本
発明に依らない、次の構造:
発明に依らない、次の構造:
【0084】
【表6】
【0085】を有するアミノ官能性シリコーン油G及び
Hの、次の標準処方に依る、非イオン性O/W−エマル
ジョンの製造:アミノ官能性シリコーン油を、必要量の
乳化剤 Genapol(登録商標)X060(Hoe
chst AG社の6個のエチレンオキシド単位を有す
るイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル)
と混合させ、かつ酢酸の添加後に、高速回転混合機を用
いて、水を少量ずつ加えながら、乳濁させる。次の第I
表は、エマルジョン組成及びその特徴を示す。
Hの、次の標準処方に依る、非イオン性O/W−エマル
ジョンの製造:アミノ官能性シリコーン油を、必要量の
乳化剤 Genapol(登録商標)X060(Hoe
chst AG社の6個のエチレンオキシド単位を有す
るイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル)
と混合させ、かつ酢酸の添加後に、高速回転混合機を用
いて、水を少量ずつ加えながら、乳濁させる。次の第I
表は、エマルジョン組成及びその特徴を示す。
【0086】
【表7】
【0087】例 8 適用技術的評価 得られたエマルジョンI〜Nを、次の特性に関して、検
査した。
査した。
【0088】a) 剪断安定性:試験すべきエマルジョ
ンI〜N各20gを、水で、総容量1 lに希釈した。
引続き、こうして製造された、pH値5.5を有する試
験溶液を、40℃で、1分間、高速撹拌によって(20
000UpMを有する高速撹拌機、Janke&Kun
kelのUltra Turrax(登録商標)を用い
て)、その剪断安定性について、検査した。外観は、剪
断試験後に、相対的尺度に依り評価され、その際、次の
評価が行なわれた: 1 浴液は無変化 2 浴液は弱く混濁、薄膜無し 3 浴液は強く混濁、薄膜無し 4 浴液は泡崩壊後に軽度の薄膜形成傾向を有して強く
混濁 5 浴液は泡崩壊後に著しい薄膜形成傾向を有して強く
混濁 b) 織物仕上げ:試験すべきエマルジョンを、水で、
固体含量0.5%まで希釈し、かつ浸漬及び引続く圧漬
によって、白色の木綿織物上に施こした。圧漬は、木綿
重量に対して、75%の液体吸収が達成されるように実
施された。引続き、こうして含浸した木綿織物を5分間
150℃で乾燥させかつ次の使用技術試験に委ねた:感触評価 評価は、手による試験で、相対尺度0〜10によって行
なわれ、この際、値10が最良の感触柔軟性である。
ンI〜N各20gを、水で、総容量1 lに希釈した。
引続き、こうして製造された、pH値5.5を有する試
験溶液を、40℃で、1分間、高速撹拌によって(20
000UpMを有する高速撹拌機、Janke&Kun
kelのUltra Turrax(登録商標)を用い
て)、その剪断安定性について、検査した。外観は、剪
断試験後に、相対的尺度に依り評価され、その際、次の
評価が行なわれた: 1 浴液は無変化 2 浴液は弱く混濁、薄膜無し 3 浴液は強く混濁、薄膜無し 4 浴液は泡崩壊後に軽度の薄膜形成傾向を有して強く
混濁 5 浴液は泡崩壊後に著しい薄膜形成傾向を有して強く
混濁 b) 織物仕上げ:試験すべきエマルジョンを、水で、
固体含量0.5%まで希釈し、かつ浸漬及び引続く圧漬
によって、白色の木綿織物上に施こした。圧漬は、木綿
重量に対して、75%の液体吸収が達成されるように実
施された。引続き、こうして含浸した木綿織物を5分間
150℃で乾燥させかつ次の使用技術試験に委ねた:感触評価 評価は、手による試験で、相対尺度0〜10によって行
なわれ、この際、値10が最良の感触柔軟性である。
【0089】黄変化 黄変化の尺度は、測色機(Minolta Chrom
ameter CR200)で確認した。測定された黄
色値b+は、参照としての未処理試料と比較され、かつ
Δb+として記録された。
ameter CR200)で確認した。測定された黄
色値b+は、参照としての未処理試料と比較され、かつ
Δb+として記録された。
【0090】Δb+=b+(試料)−b+(参照) 減少する黄変化は、より小さいΔb+値を表わした。
【0091】縫合性試験:ITV−縫合コンピューター
(System:Institute fuerTex
tilindustrie、Denkenderf)で
縫合した。この際、針を織物支持体に貫通させるために
費やされるべき穿刺力(cN)を測定する。その際、1
測定当り、50回の穿刺の穿刺力を測定し、かつ統計的
に評価する。より少ない値は、より少ない縫合障害の危
険を推論させ、従って、より良好な縫合性を示す(表示
は、各5回の測定からの平均値である)。
(System:Institute fuerTex
tilindustrie、Denkenderf)で
縫合した。この際、針を織物支持体に貫通させるために
費やされるべき穿刺力(cN)を測定する。その際、1
測定当り、50回の穿刺の穿刺力を測定し、かつ統計的
に評価する。より少ない値は、より少ない縫合障害の危
険を推論させ、従って、より良好な縫合性を示す(表示
は、各5回の測定からの平均値である)。
【0092】得られる結果を、次の第II表で対比させ
る:
る:
【0093】
【表8】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター ヨーン ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン マリ ーンベルガーシュトラーセ 80 (72)発明者 ペーター ハーベレダー ドイツ連邦共和国 クライリング ミッタ ーヴェーク 28 (72)発明者 ハンス ラウテンシュラーガー ドイツ連邦共和国 ハイミング パッペル ヴェーク 2 (72)発明者 コンラート ノーシュタット ドイツ連邦共和国 ロイトリンゲン ショ ーペンハウアー シュトラーセ 57
Claims (6)
- 【請求項1】 少なくとも1種の、一般式(I): 【化1】 のシロキサン単位及び場合により、一般式(II): 【化2】 のシロキサン単位[式中、R1 は、同一又は異なる、一
価の非置換の又は弗素原子、塩素原子又は臭素原子でよ
り置換されたC1〜C18−炭化水素、水素原子、C1〜C
12−アルコキシ−又はヒドロキシ基又はアルキルグリコ
ール基を表わし、Qは、一般式(III): −R2−NR3(CH2)mNR4R5 (III) の基を表わし、ここで、R2 は、二価のC1〜C18−炭
化水素を表わし、R3 は、水素原子又は非置換の又は弗
素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたC1〜C10
−アルキル基を表わし、R4 は、水素原子又は非置換の
又は弗素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたC1
〜C10−アルキル基を表わし、R5 は、非置換の又は弗
素原子、塩素原子又は臭素原子で置換されたC1〜C10−
アルキル基を表わし、aは、0、1又は2の値を表わ
し、bは、1、2又は3の値を表わし、cは、0、1、
2又は3の値を表わしかつmは、2、3又は4の値を表
わし、かつa及びbからなる合計は最大3である]から
構成されているアミノ官能性オルガノポリシロキサン。 - 【請求項2】式中のR4は、水素原子又はC2〜C6−ア
ルキル基を表わし、かつR5は、C2〜C6−アルキル基
を表わす、請求項1に記載のアミノ官能性オルガノポリ
シロキサン。 - 【請求項3】 一般式Iの単位のほかに、一般式IIの
単位も有する、請求項1又は2に記載のアミノ官能性オ
ルガノポリシロキサン。 - 【請求項4】 請求項1から3までのいずれか1項に記
載のアミノ官能性オルガノポリシロキサンの水性エマル
ジョン。 - 【請求項5】 請求項1から3までのいずれか1項に記
載のアミノ官能性オルガノポリシロキサンを製造するた
めに、一般式V: 【化3】 のシランを、場合により、 a) 一般式VI: 【化4】 のシラン及び b) 一般式VII: 【化5】 のシロキサン単位及び請求項1に記載の一般式IIのシ
ロキサン単位 [式中、R6 は、水素原子又は非置換の又は弗素原子、
塩素原子又は臭素原子で置換されたC1〜C10−アルキ
ル基を表わし、eは、1、2又は3の値を表わし、f
は、1、2、3又は4の値を表わし、gは、0、1又は
2の値を表わし、hは、1、2又は3の値を表わし、か
つR1 、Q、a、b及びcは、請求項1に記載したもの
である]から構成されているシロキサンから選択される
有機珪素化合物と一緒に変換させることを特徴とする、
アミノ官能性オルガノポリシロキサンの製法。 - 【請求項6】 請求項1から3までのいずれか1項に記
載のアミノ官能性オルガノポリシロキサンを含有する、
有機繊維及び織物の仕上剤。
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