JPH11158286A - ポリオキシアルキレン基含有シリコーンオイル用耐熱剤および耐熱性シリコーンオイル組成物 - Google Patents

ポリオキシアルキレン基含有シリコーンオイル用耐熱剤および耐熱性シリコーンオイル組成物

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JPH11158286A
JPH11158286A JP34429297A JP34429297A JPH11158286A JP H11158286 A JPH11158286 A JP H11158286A JP 34429297 A JP34429297 A JP 34429297A JP 34429297 A JP34429297 A JP 34429297A JP H11158286 A JPH11158286 A JP H11158286A
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JP
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group
silicone oil
heat
polyoxyalkylene
containing organic
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JP34429297A
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Masaru Ozaki
勝 尾崎
Isao Ona
功 小名
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DuPont Toray Specialty Materials KK
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Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリオキシアルキレン基含有シリコーンオイ
ル用耐熱剤および、各種繊維の平滑剤や帯電防止剤,各
種フィルムの防曇剤や防霧剤として有用である耐熱性シ
リコーンオイル組成物を提供する。 【解決手段】 分子内に、(a)ポリオキシアルキレン
基含有有機基と、(b)フェノール基含有有機基もしく
はアミノ基含有有機基とを有するジオルガノポリシロキ
サンからなることを特徴とするポリオキシアルキレン基
含有シリコーンオイル用耐熱剤、および[A]ポリオキ
シアルキレン基含有シリコーンオイル(但し、該シリコ
ーンオイルはフェノール基およびアミノ基を有しな
い。)と[B]該耐熱剤からなり、該フェノール基含有
有機基もしくはアミノ基含有有機基の平均当量が50,
000以下である耐熱性シリコーンオイル組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はポリオキシアルキレ
ン基含有シリコーンオイル用耐熱剤および耐熱性シリコ
ーンオイル組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】分子内にポリオキシアルキレン基を有す
るシリコーンオイルは、繊維表面に良好な平滑性や帯電
防止性を付与することから、繊維処理剤として有用とさ
れている(例えば、特開平2−127569公報、特開
昭52−96297号公報、特開昭52−91994号
公報および特開昭54−142400公報参照)。また
このポリオキシアルキレン基含有シリコーンオイルは各
種有機樹脂に添加配合して、その表面特性を改質するた
めの表面改質剤としても使用されている。例えば、農業
用ビニルハウス等のフイルムに使用されている塩化ビニ
ル樹脂中に添加配合して、このフィルムの防曇性や防霧
性を向上させるための表面改質剤として有用とされてい
る(例えば、特公平3−2906号公報および特開昭5
5−91663号公報参照)。しかし、この種のポリオ
キシアルキレン基含有シリコーンオイルは一般に耐熱性
に劣り、比較的低温度条件下で熱分解する等の欠点があ
った。このため、例えばこれを高温度条件下にさらされ
る合成繊維用油剤やフィルム添加剤等として使用した場
合にその表面改質効果が低下したり、また、化粧品用途
に使用した場合には保存中に酸化分解されて異臭が発生
するといった問題点があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決すべく鋭意検討した結果、ポリオキシアルキレ
ン基含有シリコーンオイルに特定のジオルガノポリシロ
キサンを添加配合すれば、ポリオキシアルキレン基含有
シリコーンオイルの耐熱性が著しく向上することを見出
し、本発明に到達した。即ち、本発明の目的は、ポリオ
キシアルキレン基含有シリコーンオイル用耐熱剤および
耐熱性シリコーンオイル組成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決する手段】本発明は、分子内に、(a)ポ
リオキシアルキレン基含有有機基と、(b)フェノール
基含有有機基もしくはアミノ基含有有機基とを有するジ
オルガノポリシロキサンからなることを特徴とするポリ
オキシアルキレン基含有シリコーンオイル用耐熱剤およ
び、[A]ポリオキシアルキレン基含有シリコーンオイ
ル(但し、該シリコーンオイルはフェノール基およびア
ミノ基を有しない。)と、[B]分子内に、(a)ポリ
オキシアルキレン基含有有機基と、(b)フェノール基
含有有機基もしくはアミノ基含有有機基とを有するジオ
ルガノポリシロキサンからなり、該フェノール基含有有
機基もしくはアミノ基含有有機基の平均当量が50,0
00以下である耐熱性シリコーンオイル組成物に関す
る。
【0005】
【発明の実施の形態】最初に、本発明のポリオキシアル
キレン基含有シリコーンオイル用耐熱剤について説明す
る。本発明の耐熱剤の主剤であるジオルガノポリシロキ
サンは、分子内に、(a)ポリオキシアルキレン基含有
有機基と、(b)フェノール基含有有機基もしくはアミ
ノ基含有有機基とをそれぞれ少なくとも1個有するもの
である。このようなジオルガノポリシロキサンの分子構
造としては、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状,分岐状
または環状があるが、代表例として、下記一般式で示さ
れるポリマーが挙げられる。 一般式:
【化2】 上式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基であ
り、具体的には、炭素原子数1〜30のアルキル基,ア
ルケニル基,アリール基,アリールアルキル基等が挙げ
られる。これらの中でもメチル基が代表的である。Bは
一般式:−(R1b−O−(R4O)c−R5で表される
ポリオキシアルキレン基含有有機基であり、Dは一般
式:
【化3】 で表されるフェノール基含有有機基または、一般式:−
1−NR3 2もしくは一般式:−R1−NR3−R1−NR
3 2で表されるアミノ基含有有機基である。ここで、R1
は2価炭化水素基であり、R2は1価炭化水素基または
アルコキシ基であり、R3は水素原子または1価炭化水
素基であり、R4は同種もしくは異種の炭素原子数1〜
4の2価炭化水素基であり、R5は水素原子,1価炭化
水素基またはアシル基である。また、aは0〜4の整数
であり、bは0または1であり、cは1〜100の整数
である。尚、上記フェノール基含有有機基としては、
式:
【化4】 で表される基が好ましく、また、上記アミノ基含有有機
基としては、式:
【化5】 で表される基が特に好ましい。AはR,BおよびDから
選択される基である。xは0〜500の数であり、yは
0〜50の数であり、zは0〜50の数であるが、(x
+y+z)は5〜500の範囲である。
【0006】このようなジオルガノポリシロキサンとし
ては、下記式で表されるようなポリマーが例示される。
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【0007】本発明に使用される、ポリオキシアルキレ
ン基含有有機基とフェノール基含有有機基とを有するジ
オルガノポリシロキサンは、例えば、式:
【化12】 で示される直鎖状または環状のメチル水素ポリシロキサ
ンに、式:CH2=CHCH2O(C24O)10Hで表さ
れるアルケニル基含有ポリオキシアルキレン化合物と、
式:
【化13】 で表されるアルケニル基含有フェノール化合物とを、塩
化白金酸等の触媒の存在下、必要に応じてトルエン等の
反応溶媒を加えて、80〜120℃の温度条件下にて約
3時間付加反応させた後、120〜130℃の温度条件
下で溶媒等を減圧除去することにより製造することがで
きる。尚、分子鎖両末端にフェノール基、側鎖にポリオ
キシアルキレン基を導入する場合には、先ずテトラメチ
ルジシロキサンとアルケニル基含有フェノール化合物を
上記と同様にして付加反応させる。次いで得られた反応
生成物と、オクタメチルテトラシクロシロキサンおよび
メチル水素テトラシクロシロキサンを活性白土等の触媒
を用いて反応させることにより、例えば、式:
【化14】 で示されるジオルガノポリシロキサンを合成する。触媒
を濾別した後、このジオルガノポリシロキサンに、式:
CH2=CHCH2O(C24O)12CH3で表されるよ
うなアルケニル基含有ポリオキシアルキレン化合物を白
金触媒等を用いて付加反応させることにより製造するこ
とができる。
【0008】一方、ポリオキシアルキレン基含有有機基
とアミノ基含有有機基とを有するジオルガノポリシロキ
サンは、例えば、式:(CH3O)2CH3SiC36
lで表されるアルコキシシランと式:H2NC65で表
されるアミン化合物とを反応させて、式:(CH3O)2
CH3SiC36NHC65で表されるアミノアルコキ
シシランを製造する。これを加水分解して、式:
【化15】 で表されるジオルガノポリシロキサンとした後、これ
に、式:
【化16】 で表されるポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリ
シロキサンを加えて、水酸化カリウム等の触媒を用いて
平衡化反応させることにより得ることができる。尚、分
子鎖両末端にアミノ基、側鎖にポリオキシアルキレン基
を導入する場合には、先ず式:
【化17】 で表されるオルガノジシロキサンと、式:H2NC65
で表されるアミン化合物を脱塩酸反応させることによ
り、式:
【化18】 で表されるアミノジシロキサンを合成する(原料α)。
一方、メチル水素テトラシクロシロキサンと式:CH2
=CHCH2O(C24O)6(C36O)6CH3で表さ
れるようなアルケニル基含有ポリオキシアルキレン化合
物とを塩化白金酸等の触媒を用いて付加反応させること
により、ポリオキシアルキレン基含有テトラシクロシロ
キサンを合成する(原料β)。次いで、この2種類の原
料およびオクタメチルテトラシクロシロキサンを水酸化
カリウム等の触媒を用いて平衡化反応させることによ
り、製造することができる。
【0009】このような本発明の耐熱剤は、ポリオキシ
アルキレン基含有シリコーンオイルの耐熱性を著しく向
上させるという特徴を有する。尚、本発明でいうポリオ
キシアルキレン基含有シリコーンオイルは、下記一般式
で示されるような、分子内にフェノール基およびアミノ
基を含有しないオルガノポリシロキサンを代表例とす
る。またその25℃における粘度は、通常、10〜2
0,000センチストークスの範囲である。 一般式:
【化19】 上式中、R,R1,R4,R5,bおよびcは前記と同じ
であり、EはRまたは式:−(R1b−O−(R4O)c
−R5で表されるポリオキシアルキレン基含有有機基で
あり、qおよびrは0以上の数である。
【0010】次に、本発明の耐熱性シリコーンオイル組
成物について説明する。本発明の組成物は、[A]ポリ
オキシアルキレン基含有シリコーンオイルと[B]前記
した耐熱剤のジオルガノポリシロキサンからなり、該組
成物中([A]成分+[B]成分中)のフェノール基含
有有機基もしくはアミノ基含有有機基の平均当量(総分
子量/フェノール基含有有機基もしくはアミノ基含有有
機基の数)が50,000以下である組成物である。こ
れは50,000を越えると本発明組成物の耐熱性が不
十分となるからである。尚、この平均当量は、30,0
00以下であることが特に好ましい。
【0011】本発明組成物は上記[A]成分および
[B]成分からなるものであるが、これを例えば原糸原
綿用油剤として使用する場合には、各種の非イオン系界
面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性
剤あるいは両性界面活性剤等を用いて水溶性や可溶化を
促進させた形態で使用するのが好ましい。特に上記成分
を乳化してエマルジョンの形態にし、さらに水で希釈し
たものは、原糸原綿の製造工程、あるいは糊剤への併用
によるタテ糸用滑剤や仮ヨリ加工糸用油剤として使用さ
れる。また、本発明組成物をフィルム等の表面に単に付
着させる場合は、通常、上記成分を、トルエン,キシレ
ン,n−ヘキサン,n−ヘプタン,1,1,1-トリクロルエ
タン,パークロルエチレン等の溶剤で希釈した溶液をス
プレーを用いて均一に付着させたり、グラビアロール,
キスロール等のロール類を用いて少量を均一に付着させ
る方法が使用される。また、本発明組成物をフィルム等
の各種樹脂の内部に添加する場合には、上記成分をその
まま樹脂ペレットまたはポリ塩化ビニルゾル中に添加
し、その後溶融してフィルム化すればよい。
【0012】以上のような本発明のシリコーンオイル組
成物は、単にポリオキシアルキレン基のみを含有してい
るシリコーンオイルに比べて耐熱性が飛躍的に向上して
いるという特徴を有する。このため本発明組成物は、高
温度条件下で使用してもポリオキシアルキレン基含有シ
リコーンオイル特有の優れた平滑性,帯電防止性,防曇
性,防霧性等の効果が低下しないという利点を有する。
このような本発明組成物は、繊維,毛髪,フィルムなど
の有機樹脂等の表面を改質するための処理剤として使用
でき、例えば、綿,羊毛,絹,麻等の天然繊維の他、ナ
イロン,ポリエステル,アクリル,ポリプロピレン等の
合成繊維のステープルファイバー,フィラメントヤー
ン,トップ,トウあるいはアクリル系カーボンファイバ
ー用プリカーサ等の原糸原綿に優れた平滑性や帯電防止
性を付与する油剤として好適に使用される。また本発明
組成物を、ポリエチレン製、ポリプロピレン製あるいは
塩化ビニル製のハウス栽培、トンネル栽培用フィルムの
内部に添加することにより、耐久性を有する防曇効果お
よび防霧効果を付与することができる。
【0013】
【実施例】次に本発明を実施例にて説明する。実施例
中、部とあるのは重量部を意味し、粘度は25℃におけ
る測定値である。
【0014】
【合成例1】撹拌機、温度計、冷却管を備えた200ミ
リリットルの4つ口フラスコに、式:
【化20】 で表されるジオルガノポリシロキサン38.4部、式:
【化21】 で示されるオイゲノール2.7部、式:CH2=CHC
2O(C24O)15(C36O)8CH3で表されるポ
リオキシアルキレンアリルメチルエーテル58.9部お
よびトルエン10部を仕込み、これらを50℃に加熱昇
温した後、塩化白金酸20ppm(イソプロピルアルコ
ール溶液)を加えた。更に90℃まで加熱昇温した後2
時間保持して、反応が完結したことを確認した。次い
で、140℃の温度条件下で20Torrまで減圧し、
トルエンや低沸点の未反応物を除去した。このようにし
て得られた反応生成物をNMRおよびIRにより分析し
たところ、次式で示される、フェノール性水酸基当量
6,100のジオルガノポリシロキサンであることが判
明した。
【化22】
【0015】
【合成例2】撹拌機、温度計、冷却管を備えた200ミ
リリットルの4つ口フラスコに、式:
【化23】 で表されるポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリ
シロキサン80.0部、式:
【化24】 で表されるジオルガノポリシロキサン2.0部、オクタ
メチルテトラシクロシロキサン10.0部を仕込み、水
酸化カリウムを190ppm添加した後、昇温して、1
40℃の温度条件下にて6時間保持した。次いで、酢酸
220ppmを添加して触媒を中和した後、140℃の
温度条件下で20Torrまで減圧して低重合体を除去
した。このようにして得られた反応生成物をNMRおよ
びIRにより分析したところ、次式で示される、アミン
当量8,800のジオルガノポリシロキサンであること
が判明した。
【化25】
【0016】
【実施例1】合成例1および合成例2で得られたジオル
ガノポリシロキサンを、それぞれ、式:
【化26】 で表される粘度320mm2/sのポリオキシアルキレ
ン基含有シリコーンオイルで2倍および5倍に希釈して
官能基の平均当量を調整して、耐熱性シリコーンオイル
組成物を調製した。得られた組成物約2gを、10ml
のアルミニウム製カップに入れて、化学天秤にて正確に
重量を測定した。次いでこれを、150℃の熱風循環式
オーブンに入れて放置し、6時間経過後の熱分解による
加熱減量(%)を測定した。測定結果を表1に示した。
これらの結果より、フェノール基含有有機基もしくはア
ミノ基含有有機基の平均当量が50,000以下である
本発明のシリコーンオイル組成物は、熱分解による減量
が少なく耐熱性に優れており、高い耐熱性が要求される
仮ヨリ加工糸用油剤として非常に好適であることが判明
した。
【0017】
【比較例1】実施例1において、希釈倍率を10倍にし
た以外は実施例1と同様にして、シリコーンオイル組成
物を調製した。得られた組成物の加熱減量(%)を実施
例1と同様にして測定した。また、実施例1で使用した
ポリオキシアルキレン基含有シリコーンオイルのみの加
熱減量(%)を実施例1と同様にして測定した。測定結
果を表1に示した。これらの結果より、フェノール基含
有有機基もしくはアミノ基含有有機基の平均当量が5
0,000を越えると耐熱性は不十分であることが判明
した。
【0018】
【表1】
【0019】
【発明の効果】以上のような本発明の耐熱剤は、分子内
にポリオキシアルキレン基含有有機基と、フェノール基
含有有機基もしくはアミノ基含有有機基とを有するジオ
ルガノポリシロキサンを主剤としているので、ポリオキ
シアルキレン基含有シリコーンオイルの耐熱性を著しく
向上させるという特徴を有する。また、ポリオキシアル
キレン基含有シリコーンオイルに該添加剤を配合してな
る本発明のシリコーンオイル組成物は、耐熱性に非常に
優れているという特徴を有する。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 分子内に、(a)ポリオキシアルキレン
    基含有有機基と、(b)フェノール基含有有機基もしく
    はアミノ基含有有機基とを有するジオルガノポリシロキ
    サンからなることを特徴とする、ポリオキシアルキレン
    基含有シリコーンオイル用耐熱剤。
  2. 【請求項2】 フェノール基含有有機基が、一般式: 【化1】 (式中、R1は2価炭化水素基であり、R2は1価炭化水
    素基またはアルコキシ基であり、aは0〜4の整数であ
    る。)で表される基であり、アミノ基含有有機基が、一
    般式:−R1−NR3 2または一般式:−R1−NR3−R1
    −NR3 2(式中、R1は2価炭化水素基であり、R3は水
    素原子または1価炭化水素基である。)で表される基で
    ある、請求項1に記載の耐熱剤。
  3. 【請求項3】 [A]ポリオキシアルキレン基含有シリ
    コーンオイル(但し、該シリコーンオイルはフェノール
    基およびアミノ基を有しない。)と、[B]分子内に、
    (a)ポリオキシアルキレン基含有有機基と、(b)フ
    ェノール基含有有機基もしくはアミノ基含有有機基とを
    有するジオルガノポリシロキサンからなり、該フェノー
    ル基含有有機基もしくはアミノ基含有有機基の平均当量
    が50,000以下である耐熱性シリコーンオイル組成
    物。
  4. 【請求項4】 繊維処理剤である請求項3に記載の耐熱
    性シリコーンオイル組成物。
JP34429297A 1997-11-28 1997-11-28 ポリオキシアルキレン基含有シリコーンオイル用耐熱剤および耐熱性シリコーンオイル組成物 Pending JPH11158286A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE10314853A1 (de) * 2003-04-02 2004-10-14 Goldschmidt Ag Organofunktionell modifizierte Polysiloxane und ihre Verwendung zum Entschäumen von flüssigen Kraftstoffen
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