JPH0466896B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、自己架橋性アミノシロキサンエマル
ジヨンの製造方法に関し、特には、繊維処理剤、
離型剤、艶出し剤等に有用であり、繊維製品に与
えられる柔軟性、平滑性及び皮膜形成性等に優れ
たアミノシロキサンエマルジヨンの製造方法に関
するものである。 〔従来の技術と発明が解決しようとする問題点〕 繊維処理剤等として用いられる自己架橋性を有
するアミノオルガノポリシロキサンエマルジヨン
を乳化重合により製造する方法としては、例え
ば、環状オルガノポリシロキサンと、アミノ基を
含有するトリアルコキシシランとを乳化共重合さ
せる方法（特公昭56−38609号公報）が知られて
いる。この方法では、繊維製品に柔軟性、平滑性
等を付与するアミノアルキル基とエマルジヨンに
自己架橋性を付与するアルコキシ基がトリアルコ
キシシランによつて導入されるため、この二つの
特性を独立に制御することができないという欠点
があつた。例えば、アミノ基を多量に導入しよう
とするとアルコキシ基の量も多くならざるを得
ず、エマルジヨンは加水分解及び縮合によりゲル
化し易いものとなる。 また、アミノシロキサンを主成分とする繊維処
理剤（特公昭48−1480号公報、特公昭54−43617
号公報）は、処理工程における加熱乾燥時、ある
いは処理後の繊維製品の保存中等に、繊維製品に
付着したアミノシロキサン中のアミノアルキル基
の酸化による変色が起こる。特に、その繊維製品
が白色系又は淡色系のものであると色調が黄変す
る、いわゆる「色やけ」現象が見られ、本来純白
に近い筈の繊維製品の商品価値を損なうという大
きな欠点があつた。 従つて、本発明の目的は、アミノシロキサンポ
リマーが有する有機官能基の数および自己架橋性
の程度を自由に設定でき、皮膜形成性に優れ、か
つ柔軟性、平滑性、風合い等を効果的に付与で
き、さらに繊維製品に用いた場合の黄変を防止す
ることのできる自己架橋性アミノシロキサンエマ
ルジヨンの製造方法を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は、前記目的を達成するものとし
て (1)(A) 平均単位式（）： 〔式中、R1は炭素原子数１〜20の１価炭
化水素基、R2はR1と同義またはOX基（Ｘは
水素原子または炭素原子数１〜６の１価炭化
水素基）であり；ａは０＜ａ≦３の数、ｂは
０≦ｂ＜３の数であつて、１≦ａ＋ｂ≦を満
たす〕 で表わされる有機ケイ素化合物 (B) 平均単位式（）： 〔式中、R3は式： −R4−（NR5−R6）f−NR7R8 （式中、R4およびR6は、炭素原子数１〜
６の２価炭化水素基であり、R5、R7および
R8は、それぞれ水素原子または炭素原子数
１〜20の１価の炭化水素基であり、ｆは０〜
３の整数である。） で表わされ基、R2は前記と同義であり；ｃ
は０＜ｃ≦３の数、ｄは０≦ｄ＜３の数であ
つて、１≦ｃ＋ｄ≦３を満たす。 で表わされる有機ケイ素化合物、および (C) 一般式（）： R1Si（OX）3 （） 〔式中、R1およびＸは前記のとおりであ
る〕 で表わされるオルガノシランおよびその部分加水
分解縮合生成物から選ばれる少なくとも１種を、
カチオン系界面活性剤およびノニオン系界面活性
剤の存在下水中に乳化分散し、次にアルカリ性触
媒の存在下に乳化重合を行なつた後、反応混合物
を中和することからなる自己架橋性アミノシロキ
サンエマルジヨンの製造方法を提供するものであ
る。 本発明の自己架橋性アミノシロキサンエマルジ
ヨンの製造方法（以下、本発明の製造方法と称す
る）に用いられる(A)成分の有機ケイ素化合物を表
わす平均単位式（）において、R1は炭素原子
数１〜20の１価炭化水素基であり、具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基、ラウリル基、ステアリル基等の
アルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル
基；フエニル基、トリル基、ナフチル基等のアリ
ール基；２−フエニルエチル基等のアラルキル
基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基など、並びに、これらの基の炭素
原子に結合した水素原子の一部または全部がハロ
ゲン原子（例えば、フツ素原子、塩素原子、臭素
原子等）、シアノ基、メルカプト基等の１種また
は２種以上で置換された３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、シアノプロピル基、メルカプトプ
ロピル基などが挙げられる。R2はR1と同義また
はOX基であつて、ここでＸは水素原子または炭
素原子数１〜６の１価炭化水素基である。この炭
素原子数１〜６の１価炭化水素基の具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等のアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケ
ニル基；フエニル基等のアリ−ル基など、並び
に、これらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部または全部がハロゲン原子（例えば、フツ素
原子、塩素原子、臭素原子等）、シアノ基等の１
種または２種以上で置換された３，３，３−トリ
フルオロプロピル基、シアノプロピル基などが挙
げられる。ａは０＜ａ≦３の数、ｂは０≦ｂ＜の
３の数であつて、１≦ａ＋ｂ≦３を満たす。この
(A)成分の有機ケイ素化合物は、直鎖状、分岐状、
環状のいずれであつてもよく、さらに、これらの
混合物であつてもよい。このような有機ケイ素化
合物としては、例えば、 式
ジヨンの製造方法に関し、特には、繊維処理剤、
離型剤、艶出し剤等に有用であり、繊維製品に与
えられる柔軟性、平滑性及び皮膜形成性等に優れ
たアミノシロキサンエマルジヨンの製造方法に関
するものである。 〔従来の技術と発明が解決しようとする問題点〕 繊維処理剤等として用いられる自己架橋性を有
するアミノオルガノポリシロキサンエマルジヨン
を乳化重合により製造する方法としては、例え
ば、環状オルガノポリシロキサンと、アミノ基を
含有するトリアルコキシシランとを乳化共重合さ
せる方法（特公昭56−38609号公報）が知られて
いる。この方法では、繊維製品に柔軟性、平滑性
等を付与するアミノアルキル基とエマルジヨンに
自己架橋性を付与するアルコキシ基がトリアルコ
キシシランによつて導入されるため、この二つの
特性を独立に制御することができないという欠点
があつた。例えば、アミノ基を多量に導入しよう
とするとアルコキシ基の量も多くならざるを得
ず、エマルジヨンは加水分解及び縮合によりゲル
化し易いものとなる。 また、アミノシロキサンを主成分とする繊維処
理剤（特公昭48−1480号公報、特公昭54−43617
号公報）は、処理工程における加熱乾燥時、ある
いは処理後の繊維製品の保存中等に、繊維製品に
付着したアミノシロキサン中のアミノアルキル基
の酸化による変色が起こる。特に、その繊維製品
が白色系又は淡色系のものであると色調が黄変す
る、いわゆる「色やけ」現象が見られ、本来純白
に近い筈の繊維製品の商品価値を損なうという大
きな欠点があつた。 従つて、本発明の目的は、アミノシロキサンポ
リマーが有する有機官能基の数および自己架橋性
の程度を自由に設定でき、皮膜形成性に優れ、か
つ柔軟性、平滑性、風合い等を効果的に付与で
き、さらに繊維製品に用いた場合の黄変を防止す
ることのできる自己架橋性アミノシロキサンエマ
ルジヨンの製造方法を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は、前記目的を達成するものとし
て (1)(A) 平均単位式（）： 〔式中、R1は炭素原子数１〜20の１価炭
化水素基、R2はR1と同義またはOX基（Ｘは
水素原子または炭素原子数１〜６の１価炭化
水素基）であり；ａは０＜ａ≦３の数、ｂは
０≦ｂ＜３の数であつて、１≦ａ＋ｂ≦を満
たす〕 で表わされる有機ケイ素化合物 (B) 平均単位式（）： 〔式中、R3は式： −R4−（NR5−R6）f−NR7R8 （式中、R4およびR6は、炭素原子数１〜
６の２価炭化水素基であり、R5、R7および
R8は、それぞれ水素原子または炭素原子数
１〜20の１価の炭化水素基であり、ｆは０〜
３の整数である。） で表わされ基、R2は前記と同義であり；ｃ
は０＜ｃ≦３の数、ｄは０≦ｄ＜３の数であ
つて、１≦ｃ＋ｄ≦３を満たす。 で表わされる有機ケイ素化合物、および (C) 一般式（）： R1Si（OX）3 （） 〔式中、R1およびＸは前記のとおりであ
る〕 で表わされるオルガノシランおよびその部分加水
分解縮合生成物から選ばれる少なくとも１種を、
カチオン系界面活性剤およびノニオン系界面活性
剤の存在下水中に乳化分散し、次にアルカリ性触
媒の存在下に乳化重合を行なつた後、反応混合物
を中和することからなる自己架橋性アミノシロキ
サンエマルジヨンの製造方法を提供するものであ
る。 本発明の自己架橋性アミノシロキサンエマルジ
ヨンの製造方法（以下、本発明の製造方法と称す
る）に用いられる(A)成分の有機ケイ素化合物を表
わす平均単位式（）において、R1は炭素原子
数１〜20の１価炭化水素基であり、具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基、ラウリル基、ステアリル基等の
アルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル
基；フエニル基、トリル基、ナフチル基等のアリ
ール基；２−フエニルエチル基等のアラルキル
基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基など、並びに、これらの基の炭素
原子に結合した水素原子の一部または全部がハロ
ゲン原子（例えば、フツ素原子、塩素原子、臭素
原子等）、シアノ基、メルカプト基等の１種また
は２種以上で置換された３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、シアノプロピル基、メルカプトプ
ロピル基などが挙げられる。R2はR1と同義また
はOX基であつて、ここでＸは水素原子または炭
素原子数１〜６の１価炭化水素基である。この炭
素原子数１〜６の１価炭化水素基の具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等のアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケ
ニル基；フエニル基等のアリ−ル基など、並び
に、これらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部または全部がハロゲン原子（例えば、フツ素
原子、塩素原子、臭素原子等）、シアノ基等の１
種または２種以上で置換された３，３，３−トリ
フルオロプロピル基、シアノプロピル基などが挙
げられる。ａは０＜ａ≦３の数、ｂは０≦ｂ＜の
３の数であつて、１≦ａ＋ｂ≦３を満たす。この
(A)成分の有機ケイ素化合物は、直鎖状、分岐状、
環状のいずれであつてもよく、さらに、これらの
混合物であつてもよい。このような有機ケイ素化
合物としては、例えば、 式
【式】
（ｍは整数）で表わされるジメチルポリシロキ
サン、 式
サン、 式
【式】
（ｎは整数）で表わされる末端ヒドロキシ基含
有ジメチルポリシロキサン、 式
有ジメチルポリシロキサン、 式
【式】
（ｐは整数）で表わされる末端アルコキシ基含
有ジメチルポリシロキサン、 式
有ジメチルポリシロキサン、 式
【式】
（ｑは整数）で表わされる環状ジメチルポリシ
ロキサン、及び式： （式中、ｒ，ｓ，ｔ，ｕ，ｖ，ｗは整数） で表わされるオルガノポリシロキサンが挙げられ
る。これらの中でも、 式： （ここで、ｑは３〜10の整数） で表わされる環状ジメチルポリシロキサンが、入
手が容易であことから好ましいものである。 本発明の製造方法に用いられる(B)成分の有機ケ
イ素化合物を表わす平均単位式（）において、
R3はくは式： −R4――）（NR5−R6――）fNR7R8 〔式中、R4およびR6は、それぞれメチレン
基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基；
フエニレン基などの炭素原子数１〜６の２価炭
化水素基、R5、R7およびR8は、それぞれ水素
原子または平均単位式（）のR1と同義であ
り；ｆは０〜３の整数である。〕 で表わされるアミノアルキル基である。ｃは０＜
ｃ≦３の数、ｄは０≦ｄ≦３の数であつて、１≦
ｃ＋ｄ≦３を満たす。また、(B)成分の有機ケイ素
化合物は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであつ
てもよく、さらに、これらの混合物であつてもよ
い。 このような有機ケイ素化合物としては、例え
ば、 式： （ｌ，ｍは整数） で表わされるアミノシロキサン、 式： （ｎ，ｐは整数） で表わされる末端ヒドロキシ基含有アミノシロキ
サン、 式： （ｑ，ｒは整数） で表わされる末端アルコキシ基含有アミノシロキ
サン、 式：
ロキサン、及び式： （式中、ｒ，ｓ，ｔ，ｕ，ｖ，ｗは整数） で表わされるオルガノポリシロキサンが挙げられ
る。これらの中でも、 式： （ここで、ｑは３〜10の整数） で表わされる環状ジメチルポリシロキサンが、入
手が容易であことから好ましいものである。 本発明の製造方法に用いられる(B)成分の有機ケ
イ素化合物を表わす平均単位式（）において、
R3はくは式： −R4――）（NR5−R6――）fNR7R8 〔式中、R4およびR6は、それぞれメチレン
基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基；
フエニレン基などの炭素原子数１〜６の２価炭
化水素基、R5、R7およびR8は、それぞれ水素
原子または平均単位式（）のR1と同義であ
り；ｆは０〜３の整数である。〕 で表わされるアミノアルキル基である。ｃは０＜
ｃ≦３の数、ｄは０≦ｄ≦３の数であつて、１≦
ｃ＋ｄ≦３を満たす。また、(B)成分の有機ケイ素
化合物は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであつ
てもよく、さらに、これらの混合物であつてもよ
い。 このような有機ケイ素化合物としては、例え
ば、 式： （ｌ，ｍは整数） で表わされるアミノシロキサン、 式： （ｎ，ｐは整数） で表わされる末端ヒドロキシ基含有アミノシロキ
サン、 式： （ｑ，ｒは整数） で表わされる末端アルコキシ基含有アミノシロキ
サン、 式：
【式】
（ｓは整数）
で表わされる環状アミノシロキサン、及び式：
【式】
（ｓは整数）、
（式中、ｔ，ｕ，ｖ，ｗ，ｘ，ｙ，ｚは整数）
等 で表わされるアミノアルキル基含有オルガノポリ
シロキサンがあげられる。これらの中でも、一般
式 （ここで、ｆは０〜３の整数、ｓは３〜10の
整数） で表わされるものが入手の容易であることから好
ましいものである。この環状アミノシロキサンの
使用量は、特に制限は無いが、繊維製品に柔軟
性、平滑性等の効果を付与するためには、(A)成分
の有機ケイ素化合物100重量部に対して、0.1〜30
重量部の範囲とするのが好ましい。 本発明の製造方法に用いられる(C)成分のオルガ
ノシランは、前記一般式（）で表わされ、具体
的には、例えば、 CH3Si（OCH3）3、CH3Si（OC2H5）3、C6H5Si
（OCH3）3、CH2＝CHSi（OCH3）3、ClC3H6Si
（OCH3）3、
等 で表わされるアミノアルキル基含有オルガノポリ
シロキサンがあげられる。これらの中でも、一般
式 （ここで、ｆは０〜３の整数、ｓは３〜10の
整数） で表わされるものが入手の容易であることから好
ましいものである。この環状アミノシロキサンの
使用量は、特に制限は無いが、繊維製品に柔軟
性、平滑性等の効果を付与するためには、(A)成分
の有機ケイ素化合物100重量部に対して、0.1〜30
重量部の範囲とするのが好ましい。 本発明の製造方法に用いられる(C)成分のオルガ
ノシランは、前記一般式（）で表わされ、具体
的には、例えば、 CH3Si（OCH3）3、CH3Si（OC2H5）3、C6H5Si
（OCH3）3、CH2＝CHSi（OCH3）3、ClC3H6Si
（OCH3）3、
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例 １
(a) 成分：オクタメチルシクロテトラシロキサン
300ｇ (b) 成分：式： 〔式中、ｎは３〜６の整数（混合物）であ
る〕 で表わされる環状アミノシロキサン ３ｇ (c) 成分：メチルトリメトキシシラン ３ｇ (d) 成分：ラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 30ｇ ポリオキシエチレンノニルフエニルエ
ーテル ３ｇ (e) 成分：水酸化カリウム １ｇ (f) 成分：酢酸 ２ｇ リン酸 0.2ｇ ２のガラスビーカーに上記の(a)、(b)および(c)
成分を仕込み、ホモミキサーで均一に溶解した
後、(d)成分および水641ｇを加え均一に乳化分散
した。次に、得られた乳化物、上記(e)成分を水19
ｇに溶解したものを添加した後、70℃で72時間加
熱して重合反応を行つてから、(f)成分で中和しエ
マルジヨンを調整した。得られたエマルジヨン
は、105℃で３時間保持した後の不揮発分が29.8
重量％であり、その残留物は白色の柔軟なゴム皮
膜であつた。 得られたエマルジヨン３ｇを水97ｇで希釈した
処理液に、ポリエステル／綿（65／35）混紡ブロ
ード布（白色）を浸漬した後、ウエツト・ピツ
ク・アツプ100％でマングルで絞り、100℃で２分
間乾燥し、150℃で２分間硬化を行つた。得られ
た処理布の風合いを、上野山式風合いメーターと
手触りで評価した。また、変色の有無を目視で確
認した。結果を第１表に示す。 実施例 ２ (a) 成分：オクタメチルシクロテトラシロキサン
300ｇ (b) 成分：式： 〔式中、ｎは３〜６の整数（混合物）であ
る〕 で表わされる環状アミノシロキサン 10ｇ (c) 成分：メチルトリメトキシシラン 10ｇ (d) 成分：ラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 30ｇ ポリオキシエチレンラウリルエーテル
３ｇ (e) 成分：水酸化カリウム １ｇ (f) 成分：酢酸 ２ｇ リン酸 0.5ｇ ２のガラスビーカーに上記の(a)、(b)および(c)
成分を仕込み、ホモミキサーで均一に溶解した
後、(d)成分および水627ｇを加え均一に乳化分散
した。次に、得られた乳化物に、(e)成分を水19ｇ
に溶解したものを添加した後、80℃で40時間加熱
して重合反応を行つてから(f)成分で中和してエマ
ルジヨンを調整した。得られたエマルジヨンは、
105℃で３時間保持した後の不揮発分が31.1重量
％であり、その残留物は白色の弾性力の強いゴム
皮膜であつた。 得られたエマルジヨンを用いて、実施例１と同
様にして風合いを評価した。結果を第１表に示
す。 実施例 ３ (a) 成分：25℃における粘度が50csの末端ヒドロ
キシ基含有ジメチルポリシロキサン
300ｇ (b) 成分：式： 〔式中、ｎは３〜10の整数である〕 で表わされる環状アミノシロキサン 10ｇ (c) 成分：フエニルトリメトキシシラン ３ｇ (d) 成分：ベンジルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 30ｇ ポリオキシエチレンノニルフエニルエ
ーテル ３ｇ (e) 成分：水酸化カリウム １ｇ (f) 成分：酢酸 ２ｇ リン酸 0.5ｇ ２のガラスビーカーに上記の(a)、(b)および(c)
成分を仕込み、ホモミキサーで均一に溶解した
後、(d)成分および水634ｇを加え均一に乳化分散
させた。次に、得られた乳化物に、(e)成分を水19
ｇに溶解したものを添加した後、70℃で72時間加
熱してから(e)成分で中和してエマルジヨンを調整
した。得られたエマルジヨンは、105℃で３時間
保持した後の不揮発分が30.4重量％であり、その
残留物は白色の柔軟なゴム皮膜であつた。 得られたエマルジヨンを用いて、実施例１と同
様にして風合いを評価した。結果を第１表に示
す。 実施例 ４ 実施例２において、(f)成分中のリン酸を用いな
い以外は、実施例２と同様にしてエマルジヨンを
調製した。得られたエマルジヨンは、105℃３時
間保持した後の不揮発分が30.9％であり、その残
留物は黄色の弾性感のあるゴム皮膜であつた。 得られたエマルジヨンを用いて、実施例１と同
様にして風合いを評価した。結果を第１表に示
す。 比較例 １ 実施例２において、(c)成分のメチルトリメトキ
シシランを用いないで、水の量を637ｇに変えた
以外は、実施例２と同様にしてエマルジヨンを調
製した。得られたエマルジヨンは、105℃で３時
間保持した後の不揮発分が30.2重量％であり、そ
の残留物は白色の架橋していない生ゴム状の性質
を示した。 得られたエマルジヨンを用いて、実施例１と同
様にして風合いを評価した。結果を第１表に示
す。 比較例 ２ 実施例２において、(B)成分の環状アミノシロキ
サンを用いないで、水の量を637ｇに変えた以外
は、実施例２と同様にしてエマルジヨンを調整し
た。得られたエマルジヨンは、105℃で３時間保
持した後の不揮発分が30.0重量％であり、その残
留物は白色のゴム皮膜であつた。 得られたエマルジヨンを用いて、実施例１と同
様にして風合いを評価した。結果を第１表に示
す。 比較例 ３ 実施例２において、(d)成分中のポリオキシエチ
レンラウリルエーテルを用いないでラウリルトリ
メチルアンモニウムクロライドの量を33ｇに変え
た以外は、実施例２と同様にして重合反応を行つ
たところ、重合開始10時間後から徐々に器壁の液
面の所にゲル状物が輪になつて付着し始めた。そ
の後、実施例２と同様にしてエマルジヨンを調製
した。得られたエマルジヨン中にもゲル状物が多
く存在した。このゲル状物をガーゼで濾過して取
り除いたエマルジヨンは、105℃で３時間保持し
た後の不揮発分が23.7重量％しかなく、その残留
物も白色の架橋していない生ゴム状の性質を示し
た。
300ｇ (b) 成分：式： 〔式中、ｎは３〜６の整数（混合物）であ
る〕 で表わされる環状アミノシロキサン ３ｇ (c) 成分：メチルトリメトキシシラン ３ｇ (d) 成分：ラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 30ｇ ポリオキシエチレンノニルフエニルエ
ーテル ３ｇ (e) 成分：水酸化カリウム １ｇ (f) 成分：酢酸 ２ｇ リン酸 0.2ｇ ２のガラスビーカーに上記の(a)、(b)および(c)
成分を仕込み、ホモミキサーで均一に溶解した
後、(d)成分および水641ｇを加え均一に乳化分散
した。次に、得られた乳化物、上記(e)成分を水19
ｇに溶解したものを添加した後、70℃で72時間加
熱して重合反応を行つてから、(f)成分で中和しエ
マルジヨンを調整した。得られたエマルジヨン
は、105℃で３時間保持した後の不揮発分が29.8
重量％であり、その残留物は白色の柔軟なゴム皮
膜であつた。 得られたエマルジヨン３ｇを水97ｇで希釈した
処理液に、ポリエステル／綿（65／35）混紡ブロ
ード布（白色）を浸漬した後、ウエツト・ピツ
ク・アツプ100％でマングルで絞り、100℃で２分
間乾燥し、150℃で２分間硬化を行つた。得られ
た処理布の風合いを、上野山式風合いメーターと
手触りで評価した。また、変色の有無を目視で確
認した。結果を第１表に示す。 実施例 ２ (a) 成分：オクタメチルシクロテトラシロキサン
300ｇ (b) 成分：式： 〔式中、ｎは３〜６の整数（混合物）であ
る〕 で表わされる環状アミノシロキサン 10ｇ (c) 成分：メチルトリメトキシシラン 10ｇ (d) 成分：ラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 30ｇ ポリオキシエチレンラウリルエーテル
３ｇ (e) 成分：水酸化カリウム １ｇ (f) 成分：酢酸 ２ｇ リン酸 0.5ｇ ２のガラスビーカーに上記の(a)、(b)および(c)
成分を仕込み、ホモミキサーで均一に溶解した
後、(d)成分および水627ｇを加え均一に乳化分散
した。次に、得られた乳化物に、(e)成分を水19ｇ
に溶解したものを添加した後、80℃で40時間加熱
して重合反応を行つてから(f)成分で中和してエマ
ルジヨンを調整した。得られたエマルジヨンは、
105℃で３時間保持した後の不揮発分が31.1重量
％であり、その残留物は白色の弾性力の強いゴム
皮膜であつた。 得られたエマルジヨンを用いて、実施例１と同
様にして風合いを評価した。結果を第１表に示
す。 実施例 ３ (a) 成分：25℃における粘度が50csの末端ヒドロ
キシ基含有ジメチルポリシロキサン
300ｇ (b) 成分：式： 〔式中、ｎは３〜10の整数である〕 で表わされる環状アミノシロキサン 10ｇ (c) 成分：フエニルトリメトキシシラン ３ｇ (d) 成分：ベンジルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 30ｇ ポリオキシエチレンノニルフエニルエ
ーテル ３ｇ (e) 成分：水酸化カリウム １ｇ (f) 成分：酢酸 ２ｇ リン酸 0.5ｇ ２のガラスビーカーに上記の(a)、(b)および(c)
成分を仕込み、ホモミキサーで均一に溶解した
後、(d)成分および水634ｇを加え均一に乳化分散
させた。次に、得られた乳化物に、(e)成分を水19
ｇに溶解したものを添加した後、70℃で72時間加
熱してから(e)成分で中和してエマルジヨンを調整
した。得られたエマルジヨンは、105℃で３時間
保持した後の不揮発分が30.4重量％であり、その
残留物は白色の柔軟なゴム皮膜であつた。 得られたエマルジヨンを用いて、実施例１と同
様にして風合いを評価した。結果を第１表に示
す。 実施例 ４ 実施例２において、(f)成分中のリン酸を用いな
い以外は、実施例２と同様にしてエマルジヨンを
調製した。得られたエマルジヨンは、105℃３時
間保持した後の不揮発分が30.9％であり、その残
留物は黄色の弾性感のあるゴム皮膜であつた。 得られたエマルジヨンを用いて、実施例１と同
様にして風合いを評価した。結果を第１表に示
す。 比較例 １ 実施例２において、(c)成分のメチルトリメトキ
シシランを用いないで、水の量を637ｇに変えた
以外は、実施例２と同様にしてエマルジヨンを調
製した。得られたエマルジヨンは、105℃で３時
間保持した後の不揮発分が30.2重量％であり、そ
の残留物は白色の架橋していない生ゴム状の性質
を示した。 得られたエマルジヨンを用いて、実施例１と同
様にして風合いを評価した。結果を第１表に示
す。 比較例 ２ 実施例２において、(B)成分の環状アミノシロキ
サンを用いないで、水の量を637ｇに変えた以外
は、実施例２と同様にしてエマルジヨンを調整し
た。得られたエマルジヨンは、105℃で３時間保
持した後の不揮発分が30.0重量％であり、その残
留物は白色のゴム皮膜であつた。 得られたエマルジヨンを用いて、実施例１と同
様にして風合いを評価した。結果を第１表に示
す。 比較例 ３ 実施例２において、(d)成分中のポリオキシエチ
レンラウリルエーテルを用いないでラウリルトリ
メチルアンモニウムクロライドの量を33ｇに変え
た以外は、実施例２と同様にして重合反応を行つ
たところ、重合開始10時間後から徐々に器壁の液
面の所にゲル状物が輪になつて付着し始めた。そ
の後、実施例２と同様にしてエマルジヨンを調製
した。得られたエマルジヨン中にもゲル状物が多
く存在した。このゲル状物をガーゼで濾過して取
り除いたエマルジヨンは、105℃で３時間保持し
た後の不揮発分が23.7重量％しかなく、その残留
物も白色の架橋していない生ゴム状の性質を示し
た。
【表】
本発明の製造方法により得られる自己架橋性ア
ミノシロキサンエマルジヨンは、アミノシロキサ
ンポリマーのアミノ基の数および自己架橋性の程
度を自由に設定でき、皮膜形成性に優れ、かつ、
処理される繊維製品に柔軟性、平滑性、風合い等
を効果的に付与でき、さらに繊維製品に黄変が起
こりにくいものである。 本発明の製造方法により得られる自己架橋性ア
ミノシロキサンエマルジヨンは、各種天然繊維、
合成繊維およびそれらの編織物、不織布、あるい
はガラス繊維、ロツクウール、アスベスト等の無
機繊維の柔軟剤、平滑性、風合い改良剤および繊
維間のバインダーと有用であるほか、さらには各
種成形品に対する離型剤および艶出し剤、消泡
剤、塗料用成分としても有用である。
ミノシロキサンエマルジヨンは、アミノシロキサ
ンポリマーのアミノ基の数および自己架橋性の程
度を自由に設定でき、皮膜形成性に優れ、かつ、
処理される繊維製品に柔軟性、平滑性、風合い等
を効果的に付与でき、さらに繊維製品に黄変が起
こりにくいものである。 本発明の製造方法により得られる自己架橋性ア
ミノシロキサンエマルジヨンは、各種天然繊維、
合成繊維およびそれらの編織物、不織布、あるい
はガラス繊維、ロツクウール、アスベスト等の無
機繊維の柔軟剤、平滑性、風合い改良剤および繊
維間のバインダーと有用であるほか、さらには各
種成形品に対する離型剤および艶出し剤、消泡
剤、塗料用成分としても有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 平均単位式：【式】 〔式中、R1は炭素原子数１〜20の１価炭化
水素基、R2はR1と同義またはOX基（Ｘは水素
原子または炭素原子数１〜６の１価炭化水素
基）であり；ａは０＜ａ≦３の数、ｂは０≦ｂ
＜３の数であつて、１≦ａ＋ｂ≦３を満たす〕 で表わされる有機ケイ素化合物、 (B) 平均単位式：【式】 〔式中、R3は式： −R4−（NR5−R6）f−NR7R8 （式中、R4およびR6は、炭素原子数１〜６
の２価炭化水素基、R5、R7およびR8は、同一
でも異なつてもよく、水素原子または炭素原子
数１〜20の１価炭化水素基であり、ｆは０〜３
の整数である。）で表される基であり、R2は前
記と同義であり；ｃは０＜ｃ≦３の数、ｄは０
≦ｄ＜３の数であつて、１≦ｃ＋ｄ≦３を満た
す〕 で表わされる有機ケイ素化合物、および (C) 一般式：R1Si（OX）3 〔式中、R1およびＸは前記のとおりである〕 で表わされるオルガノシランおよびその部分加水
分解縮合生成物から選ばれる少なくとも１種を、
カチオン系界面活性剤およびノニオン系界面活性
剤の存在下水中に乳化分散し、次にアルカリ性触
媒の存在下に乳化重合を行なつた後、反応混合物
を中和することからなる自己架橋性アミノシロキ
サンエマルジヨンの製造方法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の方法であつて、
(A)成分が式： 〔式中、ｍが３〜10の整数である〕 で表わされる環状ジメチルポリシロンキサンであ
る方法。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の方法であつて、
(B)成分が式： 〔式中、R4およびR6は炭素原子数１〜６の
２価炭化水素基、R6、R7およびR8は同一でも
異なつてもよく水素原子または炭素原子数１〜
20の１価炭化水素基であり；ｆは０〜３の整
数、ｎは３〜10の整数である〕 で表わされる有機ケイ素化合物である方法。
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