CN88103594A - 用于制备自交联氨基硅氧烷乳液的方法 - Google Patents
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Abstract
一种制备自交联氨基硅氧烷的方法,其中包括:
在阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂存在下在水中乳化分散:
(A)一种特定的带有一个羟基和/或一个烷氧基的有机硅化合物;
(B)一种特定的含有带氮的一价烃基有机硅化合物;
(C)一种特定的含有羟基和/或烷氧基的有机硅烷和或其部分水解——缩合的产物;
随后在碱性催化剂存在下进行乳液聚合,然后中和反应产物。
最终的乳液对各种纺织品可用作柔软剂、光滑剂或手感改善剂,并可用于纤维之间的粘结剂。
Description
本发明是关于制备自交联氨基硅氧烷乳液的方法,特别是用作纤维处理剂、释放剂、抛光剂等以及对于纺织品能给予良好的柔韧性、平滑性、成膜性等的氨基硅氧烷乳液的制备方法。
通过乳液聚合作用制备具有自交联性及用作纤维处理剂的氨基有机聚硅氧烷乳液的已知诸方法中如用环状有机聚硅氧烷和含氨基的三烷氧基硅烷进行乳液共聚合的方法(日本专利出版物(KOKOKu)NO.38609/1981),在该方法中给纺织品以柔韧性、平滑性等的氨烷基和给乳液以自交联性的烷氧基由三烷氧基硅烷引入,因此,该方法存在着不能单独控制这两方面性能的缺点。例如,若想要引入大量氨基,必然要跟入大量的烷氧基,这样由于水解和缩合使乳液易于凝结。
主要含氨基硅氧烷的纤维处理剂(参见日本专利出版物(KoKoKu)NO.1480/1973和43617/1979)往往也会发生颜色改变,这是由于纺织品在处理过程中加热干燥或在处理后存放期间,粘在纺织品上的氨基硅氧烷所含氨烷基的氧化作用所致,特别是如果纺织品是白色或浅色的,可看到色调变黄的所谓“返黄”现象。这样就破坏了本来应当是接近天然纯白色调的纺织品的商业价值。
因此,本发明的目的是提供一种制备自交联氨基硅氧烷乳液的方法,其可任意地设定氨基硅氧烷聚合物拥有氨基的数量以及自交联度。当用于纺织品时,还可使之不易返黄。
因此本发明提供一种制备自交联氨基硅氧烷乳液的方法,其中包括:
在阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂存在下在水中乳化分散:
(A)由通式(Ⅰ)表示的一种有机硅化合物
式中R1表示具有1~20个碳原子的一价烃基,R2与R1定义相同或表示一个结构式为-OX的基团(X表示氢原子或具有1~6个碳原子的一价烃基),a表示一数值0<a≤3,b表示一数值0≤b<3,最好是1≤a+b≤3;
(B)由通式(Ⅱ)表示的一种有机硅化合物:
式中R3表示含氮原子的一价烃基;R2的定义如上所述;c表示一数值0<c≤3,d表示一数值0≤d<3,最好是1≤c+d≤3(C)至少是一个选自由通式(Ⅲ)表示的有机硅烷:
R1Si(OX)3(Ⅲ)
其中R1和X的定义如上所述。
以及部分水解的缩合产物;
随后在碱性催化剂存在下进行乳液聚合;
然后中和反应混合物。
由本发明方法制备得到的自交联氨基硅氧烷乳液可任意地设定氨基硅氧烷聚合物拥有氨基的数量以及自交联度。它具有良好的成膜性,经处理后还能有效地给纺织品以柔韧性,平滑性及良好手感等等,还可以使纺织品不易返黄。
本发明方法制备得到的自交联氨基硅氧烷乳液可作为柔韧剂、平滑剂和手感改善剂应用于所有天然纤维,合成纤维和纺织纤维或无纺纤维,或无机纤维如玻璃纤维、岩棉和石棉,以及纤维间的粘合剂,除此之外,还可用于所有模压制品的释放剂和抛光剂,以及涂料的消泡剂和组分。
通式(Ⅰ)所代表的用于本发明的组分(A)有机硅化合物,其中R1代表具有1~20个碳原子的一价烃基,它可以包括烷基如甲基、乙基、丙基、丁基、辛基、十二烷基和十八烷基;烯基如乙烯基和烯丙基;芳香基如苯基、甲苯基和萘基;芳烷基如2苯乙烯基;环烷基如环戊基和环己基,以及这些基团部分氢原子或全部氢原子被一个或多个卤原子(如氟原子、氯原子和溴原子),氰基、氢硫基等取代后的物质,如3,3,3-三氟丙基,氰丙基、氢硫丙烷基等;R2和R1相同或表示一个由结构式-OX表示的基团,其中X表示一氢原子或具有1~6个碳原子的一价烃基。具有1~6个碳原子的一价烃基可以包括烷基如甲基、乙基、丙基和丁基;烯基如乙烯基和烯丙基;芳香基如苯基;以及这些基团部分氢原子或全部氢原子被一个或多个卤原子(如氟原子、氯原子和溴原子)、氰基等取代后的物质,如3,3,3-三氟丙基、氰丙基等,符号a表示一数值0<a≤3,b表示一数值0≤b<3,最好是1≤a+b≤3。组分(A)有机硅化合物可以是任何直链、支链或环状的化合物,或者还可以是这些化合物的混合物。此有机硅化合物可包括,例如:
由以下结构式表示的二甲基聚硅氧烷:
由以下结构式表示的羟基作为端基的二甲基聚硅氧烷:
由以下结构式表示的烷氧基作为端基的二甲基聚硅氧烷:
由以下结构式表示的环状二甲基聚硅氧烷:
由以下结构式表示的有机聚硅氧烷:
(式中r、s、t、u、v和w都是正整数)。
在这些物质中,优选的是由以下结构式表示的环状二甲基聚硅氧烷:
通式(Ⅱ)所代表的用于本发明的组分(B)有机硅化合物,其中R3表示含氮原子的一价烃基,最好是由以下结构式表示的氨烷基:
式中R4和R6都表示亚烷基如亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基和六亚己基,或具有1~6个碳原子的二价烃基,如亚苯基:R5和R7、R8都表示氢原子或与通式(Ⅰ)中的R1定义相同,f表示0~3间的整数。
符号C表示一数值0<C≤3,d表示一数值0≤d<3,最好是1≤c+d≤3。组分(B)的有机硅化合物可以是任何直链、支链或环状化合物,或者还可以是这些物质的混合物。
这样的有机硅化合物可包括如:
由以下结构式表示的氨基硅氧烷:
(其中l和m都是正整数),
由以下结构式表示的羟基作为端基的氨基硅氧烷:
(其中n和p都是正整数);
由以下结构式表示的烷氧基作为端基的氨基硅氧烷:
(其中q和r都是正整数);
由以下结构式表示的烷基二烷氧基硅烷:
以及其部分的水解一缩合产物;
由以下结构式表示的环状氨基硅氧烷:
(其中s是正整数);
由以下结构式表示的含氨烷基的有机聚硅氧烷:
(在结构式中,t、u、v、w、x、y和z都是正整数)。在这些结构式中,优选的是由以下结构式表示的物质:
(其中f是0至3间的整数,s是3至10间的整数)。
在使用组分(B)的有机硅化合物时,其用量没有特别的限制,但是为了使纺织品具有柔韧性和平滑性,其用量最好为0.1至30重量份(以100份组份(A)的有机硅化合物为准)。
在本发明制备方法中使用的组份(C)的有机硅烷由前述的通式(Ⅲ)表示,它尤其包括如:CH3Si(OCH3)3、CH3Si(OC2H5)3、C6H5Si(OCH3)3、CH2=CHSi(OCH3)3,CH3Si(O CH3)3,ClC3H6Si(OCH3)3,CH2=C(CH3) OC3H6Si(OCH3)3,CF3C2H4Si(OCH3)3等等,这些物质每部分的水解-缩合产物也可使用,并且没有任何困难。这里所说的通式(Ⅲ)有机硅烷的部分水解-缩合产物是指这样的一种化合物,在通式(Ⅲ)中的-OX基已部分地水解形成硅醇基,并且硅醇基至少已部分缩合。在使用这种有机硅烷和/或其部分的水解-缩合产物时,其用量没有特别的限制,但是用量过少会使自交联性变弱从而使成膜性变差,用量过多则由于其活性可导致乳液丧失稳定性。因此其用量最好为0.1至30重量份(以100份组份(A)的有机硅化合物为准)。
在本发明的方法中,在阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂存在下在水中通过乳化作用首先将上述组份(A)至(C)进行分散。
为使该体系达到更佳的乳化状态,并使乳液在其聚合后的各种稳定性如贮藏稳定性,稀释稳定性以及机械稳定性都令人满意,在这个步骤中,要求阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂要配合使用。如果不使用阳离子表面活性剂,随后的乳液聚合反应就不能进行。如果不使用非离子表面活性剂,乳液聚合后,乳液的稳定性将降低。其机理还不一定清楚,大概是这样:阳离子表面活性剂是一种重要组份,它在水中促进乳液聚合的催化剂-碱性物质与上述乳液粒子中的各个组份(A)、(B)和(C)接触,按下述的聚合步骤进行聚合。另一方面,非离子表面活性剂可能具有保护组份(C)有机硅烷的烷氧基的作用,因此增强了乳液在乳液聚合期间和乳液聚合之后的稳定性。
使用的阳离子表面活性剂可包括如:三甲烷基氯化铵,烷苯基氯化铵,二甲烷基氯化铵,三甲烷基溴化铵等,但并不意味着局限于这些,还可使用这些化合物的两个或多个的组合物。使用这种阳离子表面活性剂的用量为0.5~50重量份(以100份组份(A)为准),最好为1~30重量份。用量过少,既使进行长时间聚合也不能达到足够的乳化状态。用量过多将导致有多余的乳化剂存在,使最终乳液干燥时,形成不均匀的薄膜,并降低薄膜的性能。
另外,非离子表面活性剂可包括如:聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷苯基醚,聚氧乙烯烷基酯,脱水山梨醇脂肪酸酯,聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯,蔗糖脂肪酸酯等,但并不意味着局限于这些,还可使用这些物质的两种或多种组合物。使用非离子表面活性剂的用量为0.01~30重量份(以100份组份(A)为准),最好为0.05至10重量份。用量过少将使乳液在乳液聚合期间和乳液聚合后的稳定性差,用量过多将导致有多余的乳化剂存在,使最终乳液干燥时形成不均匀的薄膜,并降低薄膜的性能。
上述阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂的用量最好是根据乳液的稳定性、亲水性、耐热性或经乳液聚合后得到的类似组合物而确定,也可根据形成薄膜的性质而确定。
上述表面活性剂和上述的(A)至(C)组份在水中的乳化作用是这样进行的,使用均混器,胶体磨、均化器等,将各(A)、(B)和(C)组份和给定量的阳离子表面活性剂及非离子表面活性剂在水中均匀地分散。在此期间用水量没有特别的限制,但通常使用量为100至1000重量份(以100份组份(A)为准)。
在本发明方法中,将上述步骤得到的含组份(A)、(B)和(C)的乳化分散相在碱性催化剂存在下进行乳液聚合。
在这里使用的碱性催化剂包括如:氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铷、碳酸钠、四烷基氢氧化铵等。使用该碱性催化剂的用量没有特别的限制,但合适的用量为0.1~10重量份(以100份组份(A)为准)。
在进行乳液聚合时,碱性催化剂可加至先前步骤得到的乳化分散相中,聚合时可允许进行搅拌,搅拌时间约几小时至一周,合适的温度为20~80℃。
在完成上述聚合后,中和反应混合物。用于中和的酸性物质包括有机酸和无机酸,如盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、十二酸、十八酸、乙醇酸。这些酸中,较佳的是低分子量有机酸,如甲酸和乙酸。这是由于其能增强最终乳液的成膜能力即自交联性;还有磷酸,这是由于其具有扼制因氨基硅氧烷的处理而使物品返黄(迄今为止都认为是不利的)的能力。这些用作中和剂和交联催化剂(低分子量有机酸)的酸性物质,以上述碱性催化剂的用量为准,较佳的用量为1.1倍或更大的当量,最佳的选择为1.5至5倍的当量。当使用磷酸时,以组份(B)有机硅化合物中的氨基为准,其用量要求在0.1~10倍的当量。用量过少不能起到扼制返黄的效果,用量过多将使磷酸保留在干燥的薄膜中,降低薄膜的性能。
由上述的本发明方法制备的乳液可用于各种用途,但实际上是任意地加入其它含水处理剂中如软化剂、防水剂、吸湿剂、抗静电剂、阻燃剂等等。
实施例
本发明将在下面更详细地叙述。
实施例1
使用的是下列物质:
组份(a):辛基环四硅氧烷 300g
组份(b):由以下结构式表示的环状氨基硅氧烷
〔其中n是3~6间的整数(混合数)〕 3g
组份(c):甲基三甲氧基氯化铵 3g
组份(d):十二烷基三甲基氯化铵 30g
聚氧乙烯壬基苯基醚 3g
组份(e):氢氧化钾 1g
组份(f):乙酸 2g
磷酸 0.2g
将上述组份(a)、(b)和(c)放入2升的玻璃烧杯中,用均混器均匀混合,随后加组份(d)和641g水,然后进行均匀乳化分散。接着,在生成的乳化产物中,加入水溶液(19g水+上述组份(e)),随后在70℃加热条件下72小时进行聚合,然后用组份(f)进行中和,制备乳液。由此得到的乳液在105℃温度下保持3小时后含29.8%(重量)的不挥发组份,并发现该沉积物是白色的柔性橡胶状薄膜。
用97g水稀释3g所得到的乳胶制成一种处理溶液,用它浸泡聚酯/棉(65/36)的混纺粗布(白色),随后用100%抽湿的轧布机挤干,接着在100℃温度下干燥2分钟,再在150℃温度下固化处理2分钟。处理后的布其手感可用uenoyama感觉仪测定,也可直接触摸测定。此外颜色的改变与否用肉眼来确定,其结果列于表1。
实施例2
使用的是下列物质:
组份(a):辛基环四硅氧烷 300g
组份(b):由以下结构式表示的环状氨基硅氧烷:
组份(c):甲基三甲氧基硅烷 10g
组份(d):十二烷基三甲基氯化铵 30g
聚氧乙烯十二烷醚 3g
组份(e):氢氧化钾 1g
组份(f):乙酸 2g
磷酸 0.5g
将上述组份(a)、(b)和(c)放入2升的玻璃烧杯中,用均混器均匀混合,随后加入组份(d)和627克水,然后进行均匀乳化分散。接着在生成的乳化产物中加入水溶液〔19g水+上述组份(e)〕,随后在80℃温度下加热40小时进行聚合,然后用组份(f)进行中和,制备乳液。由此得到的乳液在105℃温度下保持3小时后含31.1%(重量)的不挥发组份,并发现该沉积物是白色的橡胶状薄膜,并有很强的弹性感。
使用最终的乳胶,采用与实施例1同样的方法进行手感测定,结果列于表1。
实施例3
使用的是下列物质:
组份(a):含羟基作为端基的二甲基聚硅氧烷
(25℃时粘度为50 cst) 300g
组份(b):由以下结构式表示的环状氨基硅氧烷:
组份(c):苯基三甲氧基硅烷 3g
组份(d):苄基三甲基氯化铵 30g
聚氧乙烯壬基苯基醚 3g
组份(e):氢氧化钾 1g
组份(f):乙酸 2g
磷酸 0.5g
将上述组份(a)、(b)和(c)放入2升的玻璃烧杯中,用均混器均匀混合,随后加入组份(d)和634g水;然后进行均匀乳化分散。接着在生成的乳化产物中加入溶液〔19g水+上述组份(e)〕,随后在70℃温度下加热72小时进行聚合,然后利用组份(f)进行中和,制备乳液。由此得到的乳液在105℃温度下保持3小时后含30.4%(重量)的不挥发组份,并发现其沉积物是白色的柔软橡胶状薄膜。
使用最终的乳胶,采用与实施例1同样的方法进行手感测定,结果列于表1。
实施例4
除不使用组份(f),磷酸外,重复实施例2制备乳液。由此得到的乳液在105℃温度下保持3小时后含30.9%(重量)的不挥发组份,并发现该沉积物是黄色的橡胶状薄膜,并有弹性感。
使用最终乳胶,采用与实施例1同样的方法进行手感测定,得到的结果列于表1。
比较例1
除不使用组份(c),甲基三甲氧基硅烷并将用水量改为637g外,重复实施例2制备乳液。由此得到的乳液在105℃温度下保持3小时后含30.2%(重量)的不挥发组份,并发现该沉积物是白色的,具有无交联的生橡胶性质。
利用最终的乳胶,采用与实施例1同样的方法进行手感测定,得到的结果列于表1。
比较例2
除不使用在实施例2中使用的组份(b),环状氨基硅氧烷并将用水量改为637g外,重复实施例2制备乳液,由此得到的乳液在105℃温度下保持3小时后含30.0%的不挥发组份,并发现该沉积物为白色橡胶状薄膜。
利用最终的乳胶,采用与实施例1同样的方法进行手感测定,得到的结果列于表1。
比较例3
除不使用组份(d),聚氧乙烯十二烷醚并将十二烷基三乙基氯化铵的用量改为33g外,用与实施例2相同的方法进行聚合,其结果,类胶状产物以环状形式开始粘在容器壁的液体表面上。随后重复实施例2制备乳液。在由此得到的乳液中也存在着大量的类胶状产物。该类胶状产物用纱布过滤并除去,得到的乳液在105℃温度下保持3小时后仅含23.7%(重量)的不挥发组份,并发现该沉积物也是白色的,具有无交联的生橡胶性质。
利用最终的乳胶,采用与实施例1同样的方法进行手感测定,得到的结果列于表1。
表 1
实施例: 柔韧性 直接触摸测定;返黄
1 20 柔韧并有弹性感;不返黄
2 23 柔韧并有很强的弹性感;不返黄
3 20 柔韧并有弹性感;不返黄
4 23 柔韧并有很强的弹性感;轻度返黄
比较例
1 21 柔韧但无弹性感;不返黄
2 30 缺乏柔韧性,但有弹性感;不返黄
3 (在有效的乳液中形成类胶状产物)
对照
(没处理的布匹)
36 无柔性,有粗糙和坚硬感
*柔韧性:利用uenoyama感觉仪测量的抗折叠性(g/cm)。
Claims (14)
1、一种用于制备自交联氨基硅氧烷乳液的方法,包括:
在阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂存在下在水中乳化分散:
(A)由通式(I)表示的有机硅化合物:
式中R1表示具有1~20个碳原子的一价烃基;R2与R1定义相同或表示由分子式-OX表示的基团,其中X表示一个氢原子或具有1~6个碳原子的一价烃基;a表示一数值0<a≤3,b表示一数值0≤b<3,最好是1≤a+b≤3;
(B)由通式(Ⅱ)表示的有机硅化合物:
式中R3表示含氮原子的一价烃基;R2如上所述;c表示一数值0<c≤3,d表示一数值0≤d<3,最好是1≤c+d≤3;
(C)至少是一个选自由通式(Ⅲ)表示的有机硅烷:R1Si(OX)3(Ⅲ)
式中R1和X如上所述。
和其部分水解一缩合的产物;
随后在碱性催化剂存在下进行乳液聚合,然后中和反应混合物。
5、根据权利要求1的方法,其中所说的组份(B)其用量为0.1~30重量份(以100重量份组份(A)为准)。
6、根据权利要求1的方法,其中所说的组份(C)其用量为0.1~30重量份(以100重量份组份A为准)。
7、根据权利要求1的方法,其中所说的阳离子表面活性剂其用量为0.5~50重量份(以100重量份组份(A)为准)。
8、根据权利要求1的方法,其中所说的非离子表面活性剂其用量为0.01~30重量份(以100重量份组份(A)为准)。
9、根据权利要求1的方法,其中所说的碱性催化剂至少选自下述中的一种:氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铷,碳酸钠和四烷基氢氧化铵。
10、根据权利要求1的方法,其中所说碱性催化剂其用量为0.1~10重量份(以100重量份组份(A)为准)。
11、根据权利要求1的方法,其中所说的反应混合物是用低分子量有机酸或磷酸进行中和的。
12、根据权利要求11的方法,其中所说的低分子量有机酸是甲酸或乙酸。
13、根据权利要求11的方法,其中所说的低分子量有机酸其用量为1.1倍或更多的当量(以所说碱性催化剂为准)。
14、根据权利要求11的方法,其中磷酸的用量为0.1~10倍的当量(以所说组份(B)中含有的氨基为准)。
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1814654B (zh) * | 2005-02-04 | 2011-07-06 | 信越化学工业株式会社 | 含有氨基的聚有机硅氧烷的制造方法 |
CN102728108A (zh) * | 2011-04-07 | 2012-10-17 | 信越化学工业株式会社 | 油配混物和消泡剂组合物 |
CN103252114A (zh) * | 2012-02-20 | 2013-08-21 | 赢创工业集团股份有限公司 | 自交联硅氧烷用于液态烃消泡的用途 |
CN110536932A (zh) * | 2017-05-17 | 2019-12-03 | 三菱化学株式会社 | 含聚有机硅氧烷的橡胶胶乳及其制备方法、含聚有机硅氧烷的橡胶接枝聚合物、粉体、树脂组合物以及成形体 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5000861A (en) * | 1989-08-23 | 1991-03-19 | Union Carbide Chemicals And Plastics Co. Inc. | Stable emulsions containing amino polysiloxanes and silanes for treating fibers and fabrics |
US6080686A (en) * | 1993-01-19 | 2000-06-27 | Th. Goldschmidt Ag | Soft cellulosic nonwovens and a method for softening nonwovens |
DE19519207A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Wacker Chemie Gmbh | Wäßrige Dispersionen von Organopolysiloxanen |
US6451905B2 (en) * | 1999-02-16 | 2002-09-17 | Crompton Corporation | Shear stable aminosilicone emulsions |
US6417310B1 (en) | 1999-09-09 | 2002-07-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing branched organopolysiloxane |
US6610782B1 (en) * | 2001-11-20 | 2003-08-26 | Lindley Laboratories, Inc. | Binary silane emulsions for rendering absorbent substrates water repellant |
DE102004038148A1 (de) * | 2004-08-05 | 2006-03-16 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von hochviskosen Organopolysiloxanen |
DE102005022099A1 (de) * | 2005-05-12 | 2006-11-16 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von vernetzten Organopolysiloxanen |
DE102005022100A1 (de) * | 2005-05-12 | 2006-11-16 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von vernetzten Organopolysiloxanen |
JP6502472B2 (ja) * | 2014-08-27 | 2019-04-17 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 洗剤組成物の調製方法 |
US10494482B2 (en) | 2015-09-04 | 2019-12-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Production method for organopolysiloxane emulsion composition |
CN105220504A (zh) * | 2015-09-22 | 2016-01-06 | 浙江万福染整有限公司 | 一种纬编超柔的柔软剂配方 |
US11466400B2 (en) * | 2018-06-19 | 2022-10-11 | Hexcel Corporation | Finish composition |
CN113461969B (zh) * | 2021-07-16 | 2022-03-08 | 广州市仲沅其新型材料有限公司 | 一种有机官能团改性聚硅氧烷聚合乳液及制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2119120B2 (de) * | 1971-04-20 | 1976-07-08 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum herstellen von klebrige stoffe abweisenden ueberzuegen |
JPS54131661A (en) * | 1978-04-05 | 1979-10-12 | Toray Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane latex composition |
-
1987
- 1987-05-19 JP JP62121985A patent/JPS63286434A/ja active Granted
-
1988
- 1988-05-18 CN CN88103594A patent/CN1020342C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-18 US US07/195,650 patent/US4894412A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-18 KR KR1019880005785A patent/KR940008993B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1814654B (zh) * | 2005-02-04 | 2011-07-06 | 信越化学工业株式会社 | 含有氨基的聚有机硅氧烷的制造方法 |
CN102728108A (zh) * | 2011-04-07 | 2012-10-17 | 信越化学工业株式会社 | 油配混物和消泡剂组合物 |
CN102728108B (zh) * | 2011-04-07 | 2015-08-26 | 信越化学工业株式会社 | 油配混物和消泡剂组合物 |
CN103252114A (zh) * | 2012-02-20 | 2013-08-21 | 赢创工业集团股份有限公司 | 自交联硅氧烷用于液态烃消泡的用途 |
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CN110536932B (zh) * | 2017-05-17 | 2022-12-23 | 三菱化学株式会社 | 含聚有机硅氧烷的橡胶胶乳及其制备方法、含聚有机硅氧烷的橡胶接枝聚合物 |
Also Published As
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