JP2000129579A - モノアクリレ―トポリエ―テルで処理した繊維 - Google Patents
モノアクリレ―トポリエ―テルで処理した繊維Info
- Publication number
- JP2000129579A JP2000129579A JP11292543A JP29254399A JP2000129579A JP 2000129579 A JP2000129579 A JP 2000129579A JP 11292543 A JP11292543 A JP 11292543A JP 29254399 A JP29254399 A JP 29254399A JP 2000129579 A JP2000129579 A JP 2000129579A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polyether
- fiber
- hydrogen atom
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/25—Resistance to light or sun, i.e. protection of the textile itself as well as UV shielding materials or treatment compositions therefor; Anti-yellowing treatments
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Abstract
(57)【要約】
【課題】 処理剤で処理されて良好な手触り、殆ど黄変
せず、および改善された親水性をもつ繊維を提供する。 【解決手段】 珪素原子上に置換された少なくと１個の
アミノ官能性基をもち且つ少なくとも１個の水素−窒素
結合をもつポリシロキサンとモノアクリレ−トポリエ−
テルとの反応生成物である処理剤で処理された繊維を提
供する。本発明の処理された繊維は良好な手触りをも
ち、殆ど黄変せず、従来のアミノ官能性ポリオルガノシ
ロキサンで処理された繊維に比べて改善された親水をも
つ。
せず、および改善された親水性をもつ繊維を提供する。 【解決手段】 珪素原子上に置換された少なくと１個の
アミノ官能性基をもち且つ少なくとも１個の水素−窒素
結合をもつポリシロキサンとモノアクリレ−トポリエ−
テルとの反応生成物である処理剤で処理された繊維を提
供する。本発明の処理された繊維は良好な手触りをも
ち、殆ど黄変せず、従来のアミノ官能性ポリオルガノシ
ロキサンで処理された繊維に比べて改善された親水をも
つ。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は珪素原子上に置換さ
れた少なくとも１個のアミノ官能性基と少なくとも１個
の水素−窒素結合とをもつポリシロキサンとモノアクリ
レ−トポリエ−テルとの反応生成物である処理剤で処理
した繊維に関する。本発明により処理した繊維は良好な
手触りをもち、黄変が殆どなく、従来のアミノ官能性ポ
リジロキサンで処理した繊維に比べると改善された親水
性を有する。
れた少なくとも１個のアミノ官能性基と少なくとも１個
の水素−窒素結合とをもつポリシロキサンとモノアクリ
レ−トポリエ−テルとの反応生成物である処理剤で処理
した繊維に関する。本発明により処理した繊維は良好な
手触りをもち、黄変が殆どなく、従来のアミノ官能性ポ
リジロキサンで処理した繊維に比べると改善された親水
性を有する。
【０００２】
【従来技術】セルロ−ス質繊維及び合成繊維のような編
織布繊維をポリオルガノシロキサンで処理して繊維に溌
水性のような物性を付与することは既知である。編織布
をアミノ官能性シリコ−ン流体で処理して編織布に“手
触り”のような望ましい物性を付与することも既知であ
る。
織布繊維をポリオルガノシロキサンで処理して繊維に溌
水性のような物性を付与することは既知である。編織布
をアミノ官能性シリコ−ン流体で処理して編織布に“手
触り”のような望ましい物性を付与することも既知であ
る。
【０００３】米国特許第４,２４７,５９２号明細書は合
成繊維を、単官能性及び／または２官能性シロキシ単位
にアルキレン橋を介して結合したアミノ基または置換基
をもつアミノ基をもつトリオルガノシロキシ末端封鎖ポ
リジオルガノシロキサンで処理することを記載してい
る。
成繊維を、単官能性及び／または２官能性シロキシ単位
にアルキレン橋を介して結合したアミノ基または置換基
をもつアミノ基をもつトリオルガノシロキシ末端封鎖ポ
リジオルガノシロキサンで処理することを記載してい
る。
【０００４】米国特許第４,３６６,００１号明細書は２
種のタイプの有機官能性ポリシロキサンを含有する繊維
処理組成物を教示している。１つのポリシロキサンはア
ミノ官能性有機基、カルボキシ官能性有機基またはエポ
キシ官能性基をもち、他方のポリシロキサンは同じ群か
ら選ばれた別のタイプの有機官能性基をもつ。更に、有
機官能性ポリシロキサンの少なくとも一方は１個または
それ以上のポリオキシアルキレン基をもつ。
種のタイプの有機官能性ポリシロキサンを含有する繊維
処理組成物を教示している。１つのポリシロキサンはア
ミノ官能性有機基、カルボキシ官能性有機基またはエポ
キシ官能性基をもち、他方のポリシロキサンは同じ群か
ら選ばれた別のタイプの有機官能性基をもつ。更に、有
機官能性ポリシロキサンの少なくとも一方は１個または
それ以上のポリオキシアルキレン基をもつ。
【０００５】 米国特許第４,７０５,７０４号はポリシ
ロキサンの少なくとも１個の３官能性シロキシ単位にア
ルキレン橋またはアリ−レン橋を介して結合した少なく
とも１個のアミノ基または置換アミノ基をもつトリアル
キルシロキシ末端停止ポリシロキサンのエマルションで
編織布を処理することを明らかにしている。
ロキサンの少なくとも１個の３官能性シロキシ単位にア
ルキレン橋またはアリ−レン橋を介して結合した少なく
とも１個のアミノ基または置換アミノ基をもつトリアル
キルシロキシ末端停止ポリシロキサンのエマルションで
編織布を処理することを明らかにしている。
【０００６】米国特許第４,９７８,５６１号はオルガノ
シリコ−ン化合物の珪素原子に接続した式 =NCO(CH-)nO
H で表わされる基をもつオルガノシリコ−ン化合物を編
織布に適用することを教示している。
シリコ−ン化合物の珪素原子に接続した式 =NCO(CH-)nO
H で表わされる基をもつオルガノシリコ−ン化合物を編
織布に適用することを教示している。
【０００７】米国特許第５,７３９,１９２号明細書は珪
素原子上に置換された少なくとも１個のアミノ官能性基
をもち且つ少なくとも１個の水素−窒素結合をもつポリ
シロキサンとアクリレ−トとの反応生成物である組成物
を記載している。この組成物は繊維処理剤として有用で
あるように示唆されているが、しかし本発明で特許請求
する組成物の特定の用途を認識してはおらず、また本発
明での処理に対する可能性を供与するものではない。
素原子上に置換された少なくとも１個のアミノ官能性基
をもち且つ少なくとも１個の水素−窒素結合をもつポリ
シロキサンとアクリレ−トとの反応生成物である組成物
を記載している。この組成物は繊維処理剤として有用で
あるように示唆されているが、しかし本発明で特許請求
する組成物の特定の用途を認識してはおらず、また本発
明での処理に対する可能性を供与するものではない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題及び課題解決手段】本発
明は（Ａ）一般式（１）R1 3SiO(SiR1 2O)xSiR1 3で表わさ
れる線状ポリシロキサン及び一般式（２）(R1 2SiO)z で
表わされる環状ポリシロキサンから選ばれたポリシロキ
サン（上式中、各Ｒ1は、少なくとも１個のＲ1が窒素原
子に結合した少なくとも１個の水素原子をもつアミン官
能性基を含み且つ珪素−炭素結合を介して珪素原子に結
合してなり、また珪素原子に結合した置換基の少なくと
も５０モル％がアルキル基またはアリ−ル基であること
を条件として、ヒドロキシル基、アルコキシ基、１〜4
個の炭素原子のアルキル基、アリ−ル基及びアミン官能
性基から独立的に選ばれ、ｘは０〜１０００の平均値を
もち、ｚは少なくとも３の値をもつ）と、（Ｂ）一般式
（３）CH2=CR2-C(O)-O-Q （式中、Ｒ2は水素原子及びメ
チル基から選ばれ、Ｑはポリエ−テルである）で表わさ
れるモノアクリレ−トポリエ−テルとの反応生成物から
なる処理剤で処理した繊維に関する。
明は（Ａ）一般式（１）R1 3SiO(SiR1 2O)xSiR1 3で表わさ
れる線状ポリシロキサン及び一般式（２）(R1 2SiO)z で
表わされる環状ポリシロキサンから選ばれたポリシロキ
サン（上式中、各Ｒ1は、少なくとも１個のＲ1が窒素原
子に結合した少なくとも１個の水素原子をもつアミン官
能性基を含み且つ珪素−炭素結合を介して珪素原子に結
合してなり、また珪素原子に結合した置換基の少なくと
も５０モル％がアルキル基またはアリ−ル基であること
を条件として、ヒドロキシル基、アルコキシ基、１〜4
個の炭素原子のアルキル基、アリ−ル基及びアミン官能
性基から独立的に選ばれ、ｘは０〜１０００の平均値を
もち、ｚは少なくとも３の値をもつ）と、（Ｂ）一般式
（３）CH2=CR2-C(O)-O-Q （式中、Ｒ2は水素原子及びメ
チル基から選ばれ、Ｑはポリエ−テルである）で表わさ
れるモノアクリレ−トポリエ−テルとの反応生成物から
なる処理剤で処理した繊維に関する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の処理剤で処理できる繊維
はアミノ官能性ポリシロキサンにより処理できることが
業界に知られた繊維であり、羊毛、絹糸、リネン及び綿
糸のような天然繊維；レイヨン、アセテ−トのような再
生繊維；ポリエステル、ポリアミド、ビニロン、ポリア
クリロニトリル、ポリエチレン、ポリプロピレン、スパ
ンデックスのような合成繊維及びそれらの混合繊維であ
る。繊維はフィラメント（長繊維）として、ステ−プル
（短繊維）、トウ，糸、織物、編物、不織物として、及
び樹脂加工クロスとして処理できる。処理される繊維は
天然繊維、合成繊維及び天然−合成繊維との混合物の形
態であることができる。処理される繊維が織物、編物及
び不織物のシ−トの形態である時が特に好適である。
はアミノ官能性ポリシロキサンにより処理できることが
業界に知られた繊維であり、羊毛、絹糸、リネン及び綿
糸のような天然繊維；レイヨン、アセテ−トのような再
生繊維；ポリエステル、ポリアミド、ビニロン、ポリア
クリロニトリル、ポリエチレン、ポリプロピレン、スパ
ンデックスのような合成繊維及びそれらの混合繊維であ
る。繊維はフィラメント（長繊維）として、ステ−プル
（短繊維）、トウ，糸、織物、編物、不織物として、及
び樹脂加工クロスとして処理できる。処理される繊維は
天然繊維、合成繊維及び天然−合成繊維との混合物の形
態であることができる。処理される繊維が織物、編物及
び不織物のシ−トの形態である時が特に好適である。
【００１０】本発明の処理剤は上述の式（１）と式
（３）との反応生成物または式（２）と式（３）との反
応生成物である。このような反応生成物の調製法は米国
特許第５,７３９,１９２号明細書に記載されている。式
（１）及び（２）に記載の線状及び環状ポリシロキサン
は２５°Ｃで５〜５０,０００ｍＰａ・秒に亙る粘度及
び３００〜２５,０００の分子量をもつ。ｘは０〜１０
００の範囲の平均値であることができるが、ｘは０〜５
００の平均値であることが好ましく、０〜１００の平均
値であることが更に好ましくさえある。Ｚは３またはそ
れ以上の任意の値をもつことができるが、３〜２０の値
であることが好ましい。
（３）との反応生成物または式（２）と式（３）との反
応生成物である。このような反応生成物の調製法は米国
特許第５,７３９,１９２号明細書に記載されている。式
（１）及び（２）に記載の線状及び環状ポリシロキサン
は２５°Ｃで５〜５０,０００ｍＰａ・秒に亙る粘度及
び３００〜２５,０００の分子量をもつ。ｘは０〜１０
００の範囲の平均値であることができるが、ｘは０〜５
００の平均値であることが好ましく、０〜１００の平均
値であることが更に好ましくさえある。Ｚは３またはそ
れ以上の任意の値をもつことができるが、３〜２０の値
であることが好ましい。
【００１１】上記式（１）及び（２）において、各Ｒ1
は、少なくとも１個のＲ1置換基が窒素に結合した少な
くとも１個の水素原子をもつアミン官能性基を含み且つ
珪素−炭素結合を介して珪素原子に結合してなり、また
珪素原子に結合した置換基の少なくとも５０モル％がア
ルキル基またはアリ−ル基であることを条件として、ヒ
ドロキル基、アルコキシ基、１〜４個の炭素原子のアル
キル基、アリ−ル基及びアミン官能性基から独立的に選
ばれる。Ｒ1が有機置換基を含む時には該有機置換基は
置換されていても、置換されていなくてもよい。Ｒ1は
メトキシ基及びエトキシ基のようなアルコキシ基；メチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、第３級ブチル基及び
３,３,３−トリフルオロプロピル基のようなアルキル
基；及びフェニル基のようなアリ−ル基であることがで
きる。
は、少なくとも１個のＲ1置換基が窒素に結合した少な
くとも１個の水素原子をもつアミン官能性基を含み且つ
珪素−炭素結合を介して珪素原子に結合してなり、また
珪素原子に結合した置換基の少なくとも５０モル％がア
ルキル基またはアリ−ル基であることを条件として、ヒ
ドロキル基、アルコキシ基、１〜４個の炭素原子のアル
キル基、アリ−ル基及びアミン官能性基から独立的に選
ばれる。Ｒ1が有機置換基を含む時には該有機置換基は
置換されていても、置換されていなくてもよい。Ｒ1は
メトキシ基及びエトキシ基のようなアルコキシ基；メチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、第３級ブチル基及び
３,３,３−トリフルオロプロピル基のようなアルキル
基；及びフェニル基のようなアリ−ル基であることがで
きる。
【００１２】式（１）及び（２）により記載されるポリ
シロキサンにおいて、少なくとも１個のＲ1置換基は窒
素に結合した少なくとも１個の水素原子をもつアミン官
能性基を含み且つ珪素−炭素結合を介して珪素原子に結
合していなければならない。アミン官能性基は一般式
（４）R3 2-N-(-R4R3N)k-R5- をもつことが好適である。
式（４）において、各Ｒ3は、少なくとも１個のＲ3が水
素原子であることを条件として、水素原子、及び置換及
び非置換１価炭化水素基からなる群から独立的に選ばれ
る。Ｒ3はメチル基、エチル基、プロピル基、イソブチ
ル基、オクタデシル基、３−クロロプロピル基及び３,
３,３−トリフルオロプロピル基のような１〜１８個の
炭素原子を含むアルキル基；フェニル基、ナフチル基及
びクロロフェニル基のような６〜１６個の炭素原子を含
むアリ−ル基；ベンジル基、フェニルエチル基及び３−
フェエニルプロピル基のような７〜９個の炭素原子を含
むアリ−ルアルキル基；及びトリル基、キシリル基及び
プロピルトリル基のような７〜１６個の炭素原子を含む
アルキルアリ−ル基であることができる。少なくとも１
個のＲ3基が水素原子で、残余のＲ3基がメチル基である
ことが好ましい。式（４）において、Ｒ4は２価の炭化
水素基、好適にはエチレン、トリメチレン、テトラメチ
レン及びヘキサメチレンのような２〜６個の炭素原子を
含む２価の炭化水素基である。Ｒ4はエチレンであるこ
とが好ましい。式（４）においてｋの値は好適には０ま
たは１または２である。式（４）においてＲ5は式
（１）及び（２）により表わされるポリシロキサンと炭
素−珪素結合を形成する２価の炭化水素基であり、Ｒ5
はプロピレン、ブチレン及びイソブチレンから選ばれる
ことが好適である。
シロキサンにおいて、少なくとも１個のＲ1置換基は窒
素に結合した少なくとも１個の水素原子をもつアミン官
能性基を含み且つ珪素−炭素結合を介して珪素原子に結
合していなければならない。アミン官能性基は一般式
（４）R3 2-N-(-R4R3N)k-R5- をもつことが好適である。
式（４）において、各Ｒ3は、少なくとも１個のＲ3が水
素原子であることを条件として、水素原子、及び置換及
び非置換１価炭化水素基からなる群から独立的に選ばれ
る。Ｒ3はメチル基、エチル基、プロピル基、イソブチ
ル基、オクタデシル基、３−クロロプロピル基及び３,
３,３−トリフルオロプロピル基のような１〜１８個の
炭素原子を含むアルキル基；フェニル基、ナフチル基及
びクロロフェニル基のような６〜１６個の炭素原子を含
むアリ−ル基；ベンジル基、フェニルエチル基及び３−
フェエニルプロピル基のような７〜９個の炭素原子を含
むアリ−ルアルキル基；及びトリル基、キシリル基及び
プロピルトリル基のような７〜１６個の炭素原子を含む
アルキルアリ−ル基であることができる。少なくとも１
個のＲ3基が水素原子で、残余のＲ3基がメチル基である
ことが好ましい。式（４）において、Ｒ4は２価の炭化
水素基、好適にはエチレン、トリメチレン、テトラメチ
レン及びヘキサメチレンのような２〜６個の炭素原子を
含む２価の炭化水素基である。Ｒ4はエチレンであるこ
とが好ましい。式（４）においてｋの値は好適には０ま
たは１または２である。式（４）においてＲ5は式
（１）及び（２）により表わされるポリシロキサンと炭
素−珪素結合を形成する２価の炭化水素基であり、Ｒ5
はプロピレン、ブチレン及びイソブチレンから選ばれる
ことが好適である。
【００１３】窒素に結合した少なくとも１個の水素原子
をもつアミン官能性基を含むＲ1の例は-CH2CH2CH2NH2、
-CH2CH2CH2N(H)CH2CH2NH2、-CH2CH2CH2N(H)CH2CH2N(H)
−CH 2CH2NH2、-CH2CH2CH2CH2NH2、-CH2CH2CH2CH2CH2N
H2、-CH2CH2CH2N(H)Me、-CH2CH 2CH2N(H)−CH2CH2NMe2、
-CH2CH2CH2N(H)Et,-CH2CH(Me)CH2N(H)CH2CH2NH2及び-CH
2CH(Me)CH2NH2 であり、上式中Me及びEtはそれぞれメチ
ル基及びエチル基である。
をもつアミン官能性基を含むＲ1の例は-CH2CH2CH2NH2、
-CH2CH2CH2N(H)CH2CH2NH2、-CH2CH2CH2N(H)CH2CH2N(H)
−CH 2CH2NH2、-CH2CH2CH2CH2NH2、-CH2CH2CH2CH2CH2N
H2、-CH2CH2CH2N(H)Me、-CH2CH 2CH2N(H)−CH2CH2NMe2、
-CH2CH2CH2N(H)Et,-CH2CH(Me)CH2N(H)CH2CH2NH2及び-CH
2CH(Me)CH2NH2 であり、上式中Me及びEtはそれぞれメチ
ル基及びエチル基である。
【００１４】本発明の処理剤は式（１）と式（２）によ
り記載されるポリシロキサンと式（３）：CH2=CR2-C(O)
-O-Qにより記載されるモノアクリレ−トポリエ−テルと
の反応生成物である。上式においてＲ2は水素原子及び
メチル基から選ばれ、Ｑはポリエ−テルである。式３に
おいてＱは-(CH2)y(OCH2CH2)a(OCH2CHCH3)b−{OCH2CH(C
H2CH3)}cOR6、-(CH2)y(OCH2CH2)aOR6、-(CH2)y(OCH2C
H2)a(OCH2CHCH3)bOR6、-(CH2)y{OCH2CH(CH2CH3)}cOR6、
-(CH2)y(OCH2CHCH3)b{OCH2CH(CH2CH3)}cOR6、-(CH2)y−
(OCH2CH2)a{OCH2CH(CH2CH3)}cOR6及び-(CH2)y(OCH2CHCH
3)}bOR6からなる群から選ばれるポリエ−テルであるこ
とができる。上式においてＲ6は水素原子、１〜４個の
炭素原子を含むアルキル基、６〜１２個の炭素原子を含
むアリ−ル基、少なくとも６個の炭素原子を含むアラル
キル基及びアシル基で、ｙは２〜２０の値をもち、ａは
１〜１２０の値をもち、ｂは１〜５０の値、ｃも１〜５
０の値をもつ。
り記載されるポリシロキサンと式（３）：CH2=CR2-C(O)
-O-Qにより記載されるモノアクリレ−トポリエ−テルと
の反応生成物である。上式においてＲ2は水素原子及び
メチル基から選ばれ、Ｑはポリエ−テルである。式３に
おいてＱは-(CH2)y(OCH2CH2)a(OCH2CHCH3)b−{OCH2CH(C
H2CH3)}cOR6、-(CH2)y(OCH2CH2)aOR6、-(CH2)y(OCH2C
H2)a(OCH2CHCH3)bOR6、-(CH2)y{OCH2CH(CH2CH3)}cOR6、
-(CH2)y(OCH2CHCH3)b{OCH2CH(CH2CH3)}cOR6、-(CH2)y−
(OCH2CH2)a{OCH2CH(CH2CH3)}cOR6及び-(CH2)y(OCH2CHCH
3)}bOR6からなる群から選ばれるポリエ−テルであるこ
とができる。上式においてＲ6は水素原子、１〜４個の
炭素原子を含むアルキル基、６〜１２個の炭素原子を含
むアリ−ル基、少なくとも６個の炭素原子を含むアラル
キル基及びアシル基で、ｙは２〜２０の値をもち、ａは
１〜１２０の値をもち、ｂは１〜５０の値、ｃも１〜５
０の値をもつ。
【００１５】Ｑの範囲内のポリエ−テルの例は-(CH2CH2
O)8H、-(CH2CH2O)12H、-(CH2CH2O)8CH3、-(CH2CH2O)12C
H3、-(CH2CH2O)8C(O)CH3、-(CH2CH2O)20H、-{CH2CH(CH2
CH2)O}10CH3-(CH2CHCH3O)5C(O)CH3を含む。
O)8H、-(CH2CH2O)12H、-(CH2CH2O)8CH3、-(CH2CH2O)12C
H3、-(CH2CH2O)8C(O)CH3、-(CH2CH2O)20H、-{CH2CH(CH2
CH2)O}10CH3-(CH2CHCH3O)5C(O)CH3を含む。
【００１６】本発明の処理剤である反応生成物を形成す
るに際し、モノアクリレ−トポリエ−テルに対するポリ
シロキサンにより与えられる−ＮＨの比は１０００から
０.００１に変えることができる。しかし、前記比は１
またはそれ以上であることが好適である。
るに際し、モノアクリレ−トポリエ−テルに対するポリ
シロキサンにより与えられる−ＮＨの比は１０００から
０.００１に変えることができる。しかし、前記比は１
またはそれ以上であることが好適である。
【００１７】処理剤で繊維を処理する方法は本発明にと
つては臨界的ではなく、繊維を処理するのに業界で知ら
れた任意の方法を使用できる。処理剤を溶媒溶液、水性
分散液或はエマルションとして繊維に塗布する。好適な
方法においては、繊維を処理剤０.１〜５０重量％を含
むエマルションで処理する。エマルションが０.５〜５
重量％の処理剤を含む時が好適である。処理剤のエマル
ションの生成を容易にするために１種或はそれ以上の適
当な乳化剤を使用できる。乳化剤は非イオン性乳化剤ま
たはカチオン性乳化剤または前記両者の乳化剤の混合物
であることができる。非イオン性乳化剤の例は後記する
実施例に記載されている。所望により、少量の酢酸また
は類似の酸を添加してエマルションの水相中への処理剤
の分散を助勢できる。処理剤は浸漬、吹き付けまたはブ
ラシ塗りのような方法で繊維に適用し、次いで処理剤お
よび繊維の分解温度または融解温度未満の温度に加熱し
て繊維から溶媒または水分を除去するのを容易にする。
つては臨界的ではなく、繊維を処理するのに業界で知ら
れた任意の方法を使用できる。処理剤を溶媒溶液、水性
分散液或はエマルションとして繊維に塗布する。好適な
方法においては、繊維を処理剤０.１〜５０重量％を含
むエマルションで処理する。エマルションが０.５〜５
重量％の処理剤を含む時が好適である。処理剤のエマル
ションの生成を容易にするために１種或はそれ以上の適
当な乳化剤を使用できる。乳化剤は非イオン性乳化剤ま
たはカチオン性乳化剤または前記両者の乳化剤の混合物
であることができる。非イオン性乳化剤の例は後記する
実施例に記載されている。所望により、少量の酢酸また
は類似の酸を添加してエマルションの水相中への処理剤
の分散を助勢できる。処理剤は浸漬、吹き付けまたはブ
ラシ塗りのような方法で繊維に適用し、次いで処理剤お
よび繊維の分解温度または融解温度未満の温度に加熱し
て繊維から溶媒または水分を除去するのを容易にする。
【００１８】一般に、乾燥後、処理剤が被処理繊維の
０.０１〜２重量％からなることが好適である。この処
理剤の量（重量）は、慣用のアミノ官能性ポリシロキサ
ン処理剤で処理した繊維に比べた時に良好な手触り、低
黄変性及び改善された親水性をもつ繊維を提供すること
を見出した。
０.０１〜２重量％からなることが好適である。この処
理剤の量（重量）は、慣用のアミノ官能性ポリシロキサ
ン処理剤で処理した繊維に比べた時に良好な手触り、低
黄変性及び改善された親水性をもつ繊維を提供すること
を見出した。
【００１９】以下に実施例を掲げて本発明を説明する。
【００２０】
【実施例】処理剤１（対照）は２５°Ｃで２０００ｍＰ
・秒の粘度をもつジメチル−（アミノエチルアミノプロ
ピル）メチルシロキサンであつた。この処理剤は繊維工
業で使用される標準シリコ−ン柔軟剤である。
・秒の粘度をもつジメチル−（アミノエチルアミノプロ
ピル）メチルシロキサンであつた。この処理剤は繊維工
業で使用される標準シリコ−ン柔軟剤である。
【００２１】素理剤２のＮ−プロピル−Ｎ−[（２−ヒ
ドロキシエチル）−プロパノエ−ト]エチレンジアミノ
官能性ジメチルポリシロキサンを下記のようにして調製
した。重合度（ｄｐ）１００の２モル％エチレンジアミ
ン官能性シロキサン１５０ｇを２−ヒドロキシエチルア
クリレ−ト４.６ｇと窒素雰囲気下７５°Ｃで５時間反
応させた。
ドロキシエチル）−プロパノエ−ト]エチレンジアミノ
官能性ジメチルポリシロキサンを下記のようにして調製
した。重合度（ｄｐ）１００の２モル％エチレンジアミ
ン官能性シロキサン１５０ｇを２−ヒドロキシエチルア
クリレ−ト４.６ｇと窒素雰囲気下７５°Ｃで５時間反
応させた。
【００２２】処理剤３のアミノプロピルポリエチレング
リコ−ルエステル官能性ジメチルポリシロキサンを下記
のようにして調製した。重合度３００の２モル％エチレ
ンジアミン官能性シロキサン５０ｇを２（２−エトキシ
エトキシ）エチルアクリレ−ト２.５ｇと窒素雰囲気下
７５°Ｃで５時間反応させた。
リコ−ルエステル官能性ジメチルポリシロキサンを下記
のようにして調製した。重合度３００の２モル％エチレ
ンジアミン官能性シロキサン５０ｇを２（２−エトキシ
エトキシ）エチルアクリレ−ト２.５ｇと窒素雰囲気下
７５°Ｃで５時間反応させた。
【００２３】処理剤４のアミノポリプロピレングリコ−
ルエステル官能性ジメチルポリシロキサンを下記のよう
にして調製した。重合度１００の２モル％エチレンジア
ミノ官能性シロキサン１００ｇをポリプロピレングリコ
−ルモノメチルアクリレ−ト１０.４ｇと窒素雰囲気下
７５°Ｃで５時間反応させた。
ルエステル官能性ジメチルポリシロキサンを下記のよう
にして調製した。重合度１００の２モル％エチレンジア
ミノ官能性シロキサン１００ｇをポリプロピレングリコ
−ルモノメチルアクリレ−ト１０.４ｇと窒素雰囲気下
７５°Ｃで５時間反応させた。
【００２４】上記各処理剤４０ｇと非イオン性界面活性
剤（Tergitol TMN-6、ユ−ニオンカ−バイド・ケミカル
ス＆プラスチツクス・カンパニ・インコ−ポレ−テツ
ド、米国、コネチカット州、ダンバリ）６ｇと非イオン
性界面活性剤（Tergitol 15-S-7、ユ−ニオンカ−バイ
ド・ケミカルス＆プラスチツクス・カンパニ・インコ−
ポレ−テツド、米国、コネチカット州、ダンバリ）４ｇ
と水１４９ｇと酢酸０.８ｇとを含有する混合物を造
り、得られた混合物を超音波処理することによりエマル
ションを造った。
剤（Tergitol TMN-6、ユ−ニオンカ−バイド・ケミカル
ス＆プラスチツクス・カンパニ・インコ−ポレ−テツ
ド、米国、コネチカット州、ダンバリ）６ｇと非イオン
性界面活性剤（Tergitol 15-S-7、ユ−ニオンカ−バイ
ド・ケミカルス＆プラスチツクス・カンパニ・インコ−
ポレ−テツド、米国、コネチカット州、ダンバリ）４ｇ
と水１４９ｇと酢酸０.８ｇとを含有する混合物を造
り、得られた混合物を超音波処理することによりエマル
ションを造った。
【００２５】得られたエマルションを綿布にウェルナ−
・マティス(Werner Mathis)織物パッダ（米国Mathis In
c. ノ−スカロライナ州、コンコ−ド）を使用して適用
して１重量％のエマルションを保持する処理綿布を得
た。処理綿布を強制空気流通オ−ブン中で１５０°Ｃで
３分間乾燥させ、次いで室温で２４時間風乾した。こう
して処理した綿布を熟練した手感り感触試験パネラ−に
より対照品と比較して柔軟性（手触による）について評
価し、評価１〜５（５が最も柔軟であるとの評価値であ
る）の評価値を与えた。親水性は各処理綿布に水滴を置
き、該水滴が完全の処理綿布に吸収されるのに要する時
間（秒）を測定することにより各処理綿布について評価
した。処理操作の結果としての織布の黄変は比色計を使
用して織布からの反射光を測定した。測定した値が大き
いほど織布は白い。これらの評価の結果を表１に掲げ
る：
・マティス(Werner Mathis)織物パッダ（米国Mathis In
c. ノ−スカロライナ州、コンコ−ド）を使用して適用
して１重量％のエマルションを保持する処理綿布を得
た。処理綿布を強制空気流通オ−ブン中で１５０°Ｃで
３分間乾燥させ、次いで室温で２４時間風乾した。こう
して処理した綿布を熟練した手感り感触試験パネラ−に
より対照品と比較して柔軟性（手触による）について評
価し、評価１〜５（５が最も柔軟であるとの評価値であ
る）の評価値を与えた。親水性は各処理綿布に水滴を置
き、該水滴が完全の処理綿布に吸収されるのに要する時
間（秒）を測定することにより各処理綿布について評価
した。処理操作の結果としての織布の黄変は比色計を使
用して織布からの反射光を測定した。測定した値が大き
いほど織布は白い。これらの評価の結果を表１に掲げ
る：
【００２６】
【００２７】
【発明の効果】本発明により処理された繊維は良好な手
触り、殆ど黄変せず、また従来のアミノ官能性ポリシロ
キサンで処理した繊維に比べて改善された親水性をも
つ。
触り、殆ど黄変せず、また従来のアミノ官能性ポリシロ
キサンで処理した繊維に比べて改善された親水性をも
つ。
Claims (7)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式R1 3SiO(SiR1 2O)xSiR1 3で表
わされる線状ポリシロキサン及び一般式(R1 2SiO)z で表
わされる環状ポリシロキサンから選ばれたポリシロキサ
ン（上式中、各Ｒ1は、少なくとも１個のＲ1が窒素原子
に結合した少なくとも１個の水素原子をもつアミン官能
性基を含み且つ珪素−炭素結合を介して珪素原子に結合
してなり、また珪素原子に結合した置換基の少なくとも
５０モル％がアルキル基またはアリ−ル基であることを
条件として、ヒドロキシル基、アルコキシ基、１〜4個
の炭素原子のアルキル基、アリ−ル基、及びアミン官能
基から独立的に選ばれ、ｘは０〜１０００の平均値をも
ち、ｚは少なくとも３の値をもつ）と、 （Ｂ）一般式CH2=CR2-C(O)-O-Q （式中、Ｒ2は水素原子
及びメチル基から選ばれ、Ｑはポリエ−テルである）で
表わされるモノアクリレ−トポリエ−テルとの反応生成
物からなる処理剤で処理した繊維。 - 【請求項２】アミン官能性基が一般式 R3 2-N-(-R4R3N)k
-R5-（式中、各Ｒ3は少なくとも１個のＲ3が水素原子で
あるとの条件付きで水素原子、置換または非置換１価炭
化水素基で、Ｒ4は２価の炭化水素基であり、Ｒ5は線状
ポリシロキサンまたは環状ポリシロキサンと結合した炭
素−珪素結合を形成する２価の炭化水素基である）で表
わされる基である、請求項１記載の繊維。 - 【請求項３】 各Ｒ3が水素原子及びメチル基から選ば
れ、Ｒ4がエチレンであり、Ｒ5がプロピレン、ブチレン
及びイソブチレンから選ばれる、請求項１記載の繊維。 - 【請求項４】 モノアクリレ−トポリエ−テルがポリエ
チレングリコ−ルモノアクリレ−ト及びポリプロピレン
グリコ−ルモノアクリレ−トから選ばれる、請求項１記
載の繊維。 - 【請求項５】 モノアクリレ−トポリエ−テルに対する
水素原子結合窒素原子の比が１０００〜０.００１の範
囲内にある、請求項１記載の繊維。 - 【請求項６】 繊維が処理剤の０.０１〜２重量％を含
む、請求項１記載の繊維。 - 【請求項７】 （Ａ）一般式R1 3SiO(SiR1 2O)xSiR1 3で表
わされる線状ポリシロキサン及び一般式(R1 2SiO)z で表
わされる環状ポリシロキサンからなる群から選ばれたポ
リシロキサン（上式中、各Ｒ1は、少なくとも１個のＲ1
が窒素原子に結合した少なくとも１個の水素原子を含む
アミン官能性基を含み且つ珪素−炭素結合を介して珪素
原子に結合してなり、また珪素原子に結合した置換基の
少なくとも５０モル％がアルキル基またはアリ−ル基で
あることを条件として、ヒドロキシル基、アルコキシ
基、１〜4個の炭素原子のアルキル基、アリ−ル基、及
びアミン官能性基から独立的に選ばれ、ｘは０〜１００
０の平均値をもち、ｚは少なくとも３の値をもつ）と、 （Ｂ）一般式CH2=CR2-C(O)-O-Q （式中、Ｒ2は水素原子
及びメチル基から選ばれ、Ｑはポリエ−テルである）で
表わされるモノアクリレ−トポリエ−テルとの反応生成
物からなる処理剤で処理した布。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/174,668 US6072017A (en) | 1998-10-19 | 1998-10-19 | Monoacrylate-polyether treated fiber |
| US09/174668 | 1998-10-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000129579A true JP2000129579A (ja) | 2000-05-09 |
Family
ID=22637051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11292543A Withdrawn JP2000129579A (ja) | 1998-10-19 | 1999-10-14 | モノアクリレ―トポリエ―テルで処理した繊維 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6072017A (ja) |
| EP (1) | EP0994213A3 (ja) |
| JP (1) | JP2000129579A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2425653A1 (en) * | 2000-10-13 | 2002-04-18 | Wells Lamont Industry Group, Inc. | Processes and compositions for treating fabric |
| US6432270B1 (en) | 2001-02-20 | 2002-08-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue |
| US6576087B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-06-10 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing polysiloxanes |
| US6514383B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-02-04 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing derivitized amino-functional polysiloxanes |
| US6511580B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-01-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing derivitized amino-functional polysiloxanes |
| US6599393B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-07-29 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing hydrophilically-modified amino-functional polysiloxanes |
| US6582558B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-06-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing hydrophilic polysiloxanes |
| DE10320631A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-12-09 | Wacker-Chemie Gmbh | Polyalkoxyreste aufweisende Organosiliciumverbindungen |
| EP2103622A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-23 | Huntsman Textile Effects (Germany) GmbH | Silane und polysiloxane |
| EP2588532B1 (en) * | 2010-06-30 | 2017-01-25 | Dow Global Technologies LLC | Branched secondary alcohol alkoxylate surfactants for textile processing |
| US20200110647A1 (en) * | 2018-10-09 | 2020-04-09 | Ca, Inc. | Topology-based presentation of expert triage workflows |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4247592A (en) * | 1980-03-12 | 1981-01-27 | Dow Corning Corporation | Method for treating synthetic textiles with aminoalkyl-containing polydiorganosiloxanes |
| JPS5934820B2 (ja) * | 1980-07-07 | 1984-08-24 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | 繊維用処理剤 |
| US4705704A (en) * | 1985-10-01 | 1987-11-10 | General Electric Company | Novel aminofunctional polysiloxane emulsions for treating textiles |
| US4697026A (en) * | 1986-01-06 | 1987-09-29 | Dow Corning Corporation | Acryl functional silicone compounds |
| EP0342834B1 (en) * | 1988-05-17 | 1995-01-25 | Dow Corning Limited | Treatment of fibrous materials |
| FR2745825B1 (fr) * | 1996-03-06 | 1998-04-17 | Rhone Poulenc Chimie | Procede pour adoucir et rendre non jaunissant et hydrophile une matiere textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane |
| US5739192A (en) * | 1996-11-20 | 1998-04-14 | Dow Corning Corporation | Polysiloxane copolymers from Michael Adduct reactions |
-
1998
- 1998-10-19 US US09/174,668 patent/US6072017A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-10-13 EP EP99308072A patent/EP0994213A3/en not_active Withdrawn
- 1999-10-14 JP JP11292543A patent/JP2000129579A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0994213A2 (en) | 2000-04-19 |
| EP0994213A3 (en) | 2000-06-07 |
| US6072017A (en) | 2000-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0342834B1 (en) | Treatment of fibrous materials | |
| EP1081271B1 (en) | Fiber treatment composition containing amine, polyol, functional siloxanes | |
| US6136215A (en) | Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, amide-functional siloxanes | |
| JP2821494B2 (ja) | ポリジオルガノシロキサン、その製法及びそれを含有する繊維被覆剤 | |
| US5000861A (en) | Stable emulsions containing amino polysiloxanes and silanes for treating fibers and fabrics | |
| US5025076A (en) | Silicone-based fabric finishing agent | |
| JPS5926707B2 (ja) | 繊維質物用処理剤 | |
| EP0138077A2 (en) | Method and siloxane composition for treating fibers | |
| JPH0469669B2 (ja) | ||
| EP0803527A1 (en) | Aminopolysiloxanes with hindered 4-amino-3,3-dimethyl-butyl groups | |
| JP2846058B2 (ja) | 繊維材料の処理方法 | |
| US5102930A (en) | Silicone-based fabric finishing agent and fabric material finished therewith | |
| JP2000129579A (ja) | モノアクリレ―トポリエ―テルで処理した繊維 | |
| JPH0466896B2 (ja) | ||
| JP2004530052A (ja) | 撥水性繊維製品仕上品及びその製造方法 | |
| JPH04119173A (ja) | 繊維処理剤組成物 | |
| US4283191A (en) | Preparation for shrinkproofing wool | |
| EP1081272B1 (en) | Fiber treatment composition containing amine, polyol, amide-functional siloxanes | |
| JPH04119174A (ja) | 繊維処理剤 | |
| US5300241A (en) | Treatment agent for polyester fiber | |
| JPH11158287A (ja) | ジオルガノポリシロキサンおよび固体処理剤 | |
| JP2887337B2 (ja) | 繊維処理剤 | |
| JPH0491281A (ja) | 繊維処理剤 | |
| KR960008850B1 (ko) | 섬유 재료의 처리방법 | |
| JPH09194596A (ja) | 新規なオルガノポリシロキサンおよびそれを主成分とする繊維処理剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20070109 |