JP5754402B2 - 消泡剤用オイルコンパウンド及び消泡剤組成物 - Google Patents
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Description
請求項1:
(A)25℃における粘度が10〜100,000mm2/sである本質的に疎水性のオルガノポリシロキサン:100質量部、及び
(B)微粉末シリカ:1〜20質量部
を含有する消泡剤用オイルコンパウンドであって、(B)成分の微粉末シリカは表面疎水化処理されたものであり、上記オイルコンパウンドからヘキサンを用いて分取した不溶成分について29Si−CP/MAS−NMRによって測定されたスペクトルにおいて、シリカ表面のSiO4/2(Q)単位に起因するピークのうち、未反応シラノール基を2個有するケイ素原子のピーク面積Q2及び未反応シラノール基を1個有するケイ素原子のピーク面積Q3の合計面積量(Q2+Q3)と、未反応シラノール基を持たないケイ素原子のピーク面積Q4との面積量の比[(Q2+Q3)/Q4]が、70/30〜20/80であり、かつ上記 29 Si−CP/MAS−NMRによって測定されたスペクトルにおいて、微粉末シリカ表面のトリオルガノシロキシ単位(M)とジオルガノシロキシ単位(D)のピーク面積量の比(M/D)が、80/20〜10/90であることを特徴とする消泡剤用オイルコンパウンド。
請求項2:
(A)成分と(B)成分とをアルカリ性触媒の存在下で混合することにより得られたものである請求項1記載の消泡剤用オイルコンパウンド。
請求項3:
請求項1又は2記載のオイルコンパウンドを含むことを特徴とする消泡剤組成物。
請求項4:
オイルコンパウンドを溶媒に分散した溶液型である請求項3記載の消泡剤組成物。
請求項5:
オイルコンパウンドをポリオキシアルキレン基で変性したオルガノポリシロキサンと併用した自己乳化型である請求項3記載の消泡剤組成物。
請求項6:
オイルコンパウンドを乳化したエマルジョン型である請求項3記載の消泡剤組成物。
(A)成分
(A)成分のオルガノポリシロキサンは、本質的に疎水性のものである。ここで、本質的に疎水性とは、一部の官能基に親水性基を含有してもオルガノポリシロキサン全体として疎水性を示すことである。
R1 mSiO(4-m)/2 (I)
(B)成分の微粉末シリカは公知のものでよく、例えば、煙霧質シリカ、沈降シリカ、焼成シリカ等が挙げられる。これらは1種単独で又は2種以上を併用して用いることができる。微粉末シリカの比表面積(BET法)は50m2/g以上であることが好ましく、より好ましくは100〜700m2/g、更に好ましくは150〜500m2/gである。比表面積が50m2/g未満では好ましい消泡性能が得られない場合がある。
ケイ素の固体NMR測定法には、29Si−DD/MAS(Dipolar Decoupled/Magic Angle Spinning)−NMR法と、29Si−CP/MAS−NMR法があるが、このうち29Si−DD/MAS−NMR法は全てのケイ素原子が測定されるという特徴がある。これに対し、29Si−CP/MAS−NMR法は水素原子核を励起し、近隣のケイ素原子核へと磁化移動を行い、磁化移動されたケイ素原子核のみを検出する。磁化移動に要する時間(contact time)を5ms程度に設定すると、検出されるケイ素が大幅に限定され、水素が近傍にないケイ素及びオイル状など運動性の高いケイ素は検出され難くなるという特徴がある。
ここで、29Si−CP/MAS−NMR分析するに際しては、シリコーンオイルコンパウンド10gにヘキサン100mLを添加し、3時間振とう分散後、10,000rpm×15分の遠心分離を行い、得られた不溶成分(微粉末シリカ)を100℃にて30分乾燥した後、NMR測定することが有効である。
25〜−10ppm;R2R3R4SiO1/2[トリオルガノシロキシ単位:Mと略記](R2、R3、R4;−H、−CH3、−C2H5、−CH=CH2、−C6H5等)
−10〜−50ppm;R2R3SiO2/2[ジオルガノシロキシ単位:Dと略記](R2、R3;−H、−CH3、−C2H5、−CH=CH2、−C6H5等)
−50〜−85ppm;R2SiO3/2[モノオルガノシロキシ単位:Tと略記](R2;−H、−CH3、−C2H5、−CH=CH2、−C6H5等)
−85〜−120ppm;SiO4/2[Qと略記]
−85〜−95ppm;Q2
−95〜−105ppm;Q3
−105〜−120ppm;Q4
上記の工程で得られたシリコーンオイルコンパウンドは、そのまま使用されるか、あるいはこのシリコーンオイルコンパウンドを含む消泡剤組成物、具体的には、適当な溶媒に分散した溶液型消泡剤組成物、ポリオキシアルキレン基で変性されたオルガノポリシロキサンとの併用による自己乳化型消泡剤組成物、又は周知の乳化技術によって得られるエマルジョン型消泡剤組成物等として使用することができる。
R5 2R7SiO−(R5 2SiO)x−(R5R6SiO)y−SiR5 2R7 (II)
−R8−O(CH2CH2O)a−(CH2(CH3)CHO)b−R9 (III)
上記式(III)中、R8は炭素数2〜6の二価炭化水素基であり、アルキレン基、アルケニレン基等が挙げられ、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。また、R9は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、アセチル基又はイソシアン基であり、アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等が挙げられる。a及びbは3≦a+b≦80、好ましくは5≦a+b≦60、かつa/b=2/8〜8/2、好ましくはa/b=2.5/7.5〜7.5/2.5を満たす正数である。
なお、上記式(II)中のxは5〜200、好ましくは20〜150の整数であり、yは1〜30、好ましくは1〜20の整数である。
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]30−[(CH3)R’SiO]5−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)30−(C3H6O)10−C4H9、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]30−[(CH3)R’SiO]3−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)20−(C3H6O)20−C4H9、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]40−[(CH3)R’SiO]4−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)21−(C3H6O)7−COCH3、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]50−[(CH3)R’’SiO]6−[(CH3)R’’’SiO]1−Si(CH3)3
R’’:−C3H6O−(C2H4O)32−(C3H6O)8−C4H9
R’’’:−C12H25、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]135−[(CH3)R’SiO]15−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)21−(C3H6O)21−CH3、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]30−[(CH3)R’SiO]5−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)25.5−(C3H6O)8.5−C4H9、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]27−[(CH3)R’SiO]3−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)23−(C3H6O)23−C4H9
HO−[CH2(CH3)CHO]35−H、
HO−[CH2(CH3)CHO]70−H、
HO−(CH2CH2O)4−[CH2(CH3)CHO]30−H、
HO−(C2H4O)25−(C3H6O)35−H、
HO−(C3H6O)30−H、
CH2=CHCH2O−(CH2CH2O)32−[CH2(CH3)CHO]8−H、
CH2=CHCH2O−(CH2CH2O)22−[CH2(CH3)CHO]22−C4H9、
CH2=CHCH2O−(CH2CH2O)10−CH3
で例示されるようなポリオキシアルキレン重合体や、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤を用いてもよい。なお、上記に例示した組成式は一例であり、本発明を制限するものではない。
また、29Si−CP/MAS−NMR分析は以下のようにして行った。
試料(オイルコンパウンド)10gに溶剤(ヘキサン)100mLを添加し、3時間振とう分散後、10,000rpm×15分の遠心分離を行った。不溶成分を100℃にて30分乾燥した後、NMR測定した。
[NMR測定条件]
装置 Bruker社AVANCE700
プローブ Bruker社 4mmφCP/MASプローブ
29Si核測定周波数 139.1MHz
観測幅 52kHz
測定法 CP/MAS法
コンタクトタイム 5ms
繰り返し時間 5s
積算回数 5,000〜10,000回
試料量 約0.1g
試料回転数 8,000Hz
温度 室温
本質的に疎水性のオルガノポリシロキサンとして、粘度が10,000mm2/sの分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部、微粉末シリカとして、アエロジル(Aerosil)R812[日本アエロジル社製、比表面積260m2/g]を5質量部、アルカリ性触媒として水酸化カリウムを3質量%含有するカリウムシリコネート1質量部を用い、窒素ガス雰囲気下、ゲートミキサーを使用して150℃、3時間混練した。100℃以下に冷却後、2−クロロエタノールで中和し、次いで低沸点留分の除去を行い、シリコーンオイルコンパウンド(a−1)を得た。
ヘキサンを用いてオイルコンパウンド(a−1)から不溶成分を分取し、29Si−CP/MAS−NMR(BRUKER社製、型番AVANCE700、700MHz)によって不溶成分の測定を行ったところ、(Q2+Q3)/Q4=47/53、M/D=35/65だった。図1にチャートを示す。
R5 2R7SiO−(R5 2SiO)x−(R5R6SiO)y−SiR5 2R7
(但し、R5及びR7は−CH3、R6は−C3H6O(C2H4O)21(C3H6O)21CH3、xは135、yは15である。)
で表され、且つ粘度が2,500mm2/sであるポリオキシアルキレン変性オルガノシロキサン(a−2)70質量部を室温で混合して消泡剤組成物(A)を調製した。
実施例1のシリコーンオイルコンパウンド(a−1)20質量部とソルビタンモノステアレート4質量部とポリオキシエチレン(55)モノステアレート6質量部の混合物を加熱溶解後、水70質量部を加え、ホモミキサーで撹拌、乳化して消泡剤組成物(B)を調製した。
本質的に疎水性のオルガノポリシロキサンとして、粘度が8,000mm2/sでCH3SiO3/2単位を0.01モル分率含有する分岐状の分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部、微粉末シリカとしてニプシル(Nipsil)HD−2[東ソーシリカ社製、比表面積300m2/g]を12質量部、シリカ表面処理剤としてヘキサメチルジシラザン1.0質量部を添加し、窒素ガス雰囲気下、ゲートミキサーを使用して150℃で1時間混練した。100℃以下に冷却後、更にヘキサメチルジシラザン1.8質量部を添加し、150℃で3時間混練した。冷却後にナイロンメッシュで濾過を行い、シリコーンオイルコンパウンド(c−1)を得た。
ヘキサンを用いてオイルコンパウンド(c−1)から不溶成分を分取し、29Si−CP/MAS−NMRによって不溶成分の測定を行ったところ、(Q2+Q3)/Q4=63/37、M/D=48/52だった。図2にチャートを示す。
R5 2R7SiO−(R5 2SiO)x−(R5R6SiO)y−SiR5 2R7
(但し、R5及びR7は−CH3、R6は−C3H6O(C2H4O)25.5(C3H6O)8.5C4H9、xは30、yは5である。)
で表され、且つ粘度が1,000mm2/sであるポリオキシアルキレン変性オルガノシロキサン(c−2)50質量部と、平均組成が下記式
HO−(C2H4O)25−(C3H6O)35−H
で表されるポリオキシアルキレン重合体(c−3)20質量部を室温で混合して消泡剤組成物(C)を調製した。
本質的に疎水性のオルガノポリシロキサンとして、粘度が10,000mm2/sの分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部、微粉末シリカとして、アエロジル(Aerosil)R202[日本アエロジル社製、比表面積100m2/g]を8質量部、アルカリ性触媒として水酸化カリウム0.005質量部を用い、窒素ガス雰囲気下、ゲートミキサーを使用して150℃、3時間混練した。100℃以下に冷却後、コハク酸0.03質量部で中和し、次いでナイロンメッシュで濾過を行い、シリコーンオイルコンパウンド(d−1)を得た。
ヘキサンを用いてオイルコンパウンド(d−1)から不溶成分を分取し、29Si−CP/MAS−NMRによって不溶成分の測定を行ったところ、(Q2+Q3)/Q4=42/58、M/D=0/100だった。図3にチャートを示す。
R5 2R7SiO−(R5 2SiO)x−(R5R6SiO)y−SiR5 2R7
(但し、R5及びR7は−CH3、R6は−C3H6O(C2H4O)23(C3H6O)23C4H9、xは27、yは3である。)
で表され、且つ粘度が1,700mm2/sであるポリオキシアルキレン変性オルガノシロキサン(d−2)50質量部と、平均組成が下記式
HO−(C3H6O)30−H
で表されるポリオキシプロピレン重合体(d−3)20質量部を室温で混合して消泡剤組成物(D)を調製した。
参考例1のシリコーンオイルコンパウンド(d−1)20質量部とソルビタンモノステアレート6質量部とポリオキシエチレン(55)モノステアレート6質量部の混合物を加熱溶解後、水68質量部を加え、ホモミキサーで撹拌、乳化して消泡剤組成物(E)を調製した。
本質的に疎水性のオルガノポリシロキサンとして、粘度が10,000mm2/sの分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部、微粉末シリカとして、アエロジル(Aerosil)R812[日本アエロジル社製、比表面積260m2/g]を5質量部用い、窒素ガス雰囲気下、ゲートミキサーを使用して150℃、3時間混練してシリコーンオイルコンパウンド(f−1)を得た。
ヘキサンを用いてオイルコンパウンド(f−1)から不溶成分を分取し、29Si−CP/MAS−NMRによって不溶成分の測定を行ったところ、(Q2+Q3)/Q4=72/28、M/D=100/0だった。図4にチャートを示す。
R5 2R7SiO−(R5 2SiO)x−(R5R6SiO)y−SiR5 2R7
(但し、R5及びR7は−CH3、R6は−C3H6O(C2H4O)21(C3H6O)21CH3、xは135、yは15である。)
で表され、且つ粘度が2,500mm2/sであるポリオキシアルキレン変性オルガノシロキサン(f−2)70質量部を室温で混合して消泡剤組成物(F)を調製した。
比較例1のシリコーンオイルコンパウンド(f−1)20質量部とソルビタンモノステアレート4質量部とポリオキシエチレン(55)モノステアレート6質量部の混合物を加熱溶解後、水68質量部を加え、ホモミキサーで撹拌、乳化して消泡剤組成物(G)を調製した。
本質的に疎水性のオルガノポリシロキサンとして、粘度が8,000mm2/sでCH3SiO3/2単位を0.01モル分率含有する分岐状の分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部、微粉末シリカとして、ニプシル(Nipsil)HD−2[東ソーシリカ社製、比表面積300m2/g]を12質量部を用い、窒素ガス雰囲気下、ゲートミキサーを使用して150℃、3時間混練してシリコーンオイルコンパウンド(h−1)を得た。
ヘキサンを用いてオイルコンパウンド(h−1)から不溶成分を分取し、29Si−CP/MAS−NMRによって不溶成分の測定を行ったところ、(Q2+Q3)/Q4=88/12、M/Dはシリカ表面処理が成されていないため、共に0だった。図5にチャートを示す。
R5 2R7SiO−(R5 2SiO)x−(R5R6SiO)y−SiR5 2R7
(但し、R5及びR7は−CH3、R6は−C3H6O(C2H4O)21(C3H6O)21CH3、xは135、yは15である。)
で表され、且つ粘度が2,500mm2/sであるポリオキシアルキレン変性オルガノシロキサン(h−2)70質量部を室温で混合して消泡剤組成物(H)を調製した。
[評価方法]
消泡性(初期):
市販の水性切削油剤(ユシロ化学工業(株)製、ユシローケンFGE234)に各消泡剤サンプルを有効成分量で0.2質量%添加したものを水で30倍に希釈し、1Lビーカー中でホモミキサーにより8,000rpm×10分間撹拌した。10分間撹拌したときの液+泡の体積(mL)と、撹拌停止から完全に泡が消えるまでの時間を測定した。
上記水性切削油剤に各消泡剤サンプルを有効成分量で0.2質量%添加したものを50℃で7日間保存し、その後水で30倍に希釈して、1Lビーカー中でホモミキサーにより8,000rpm×10分間撹拌した。10分間撹拌したときの液+泡の体積(mL)と、撹拌停止から完全に泡が消えるまでの時間を測定した。
上記水性切削油剤に各消泡剤サンプルを有効成分量で0.2質量%添加したものを50℃で7日間保存したときの外観を目視にて下記基準で観察した。
○:浮遊物・沈降物無し
△:浮遊物・沈降物ややあり
×:浮遊物・沈降物多い
Claims (6)
- (A)25℃における粘度が10〜100,000mm2/sである本質的に疎水性のオルガノポリシロキサン:100質量部、及び
(B)微粉末シリカ:1〜20質量部
を含有する消泡剤用オイルコンパウンドであって、(B)成分の微粉末シリカは表面疎水化処理されたものであり、上記オイルコンパウンドからヘキサンを用いて分取した不溶成分について29Si−CP/MAS−NMRによって測定されたスペクトルにおいて、シリカ表面のSiO4/2(Q)単位に起因するピークのうち、未反応シラノール基を2個有するケイ素原子のピーク面積Q2及び未反応シラノール基を1個有するケイ素原子のピーク面積Q3の合計面積量(Q2+Q3)と、未反応シラノール基を持たないケイ素原子のピーク面積Q4との面積量の比[(Q2+Q3)/Q4]が、70/30〜20/80であり、かつ上記 29 Si−CP/MAS−NMRによって測定されたスペクトルにおいて、微粉末シリカ表面のトリオルガノシロキシ単位(M)とジオルガノシロキシ単位(D)のピーク面積量の比(M/D)が、80/20〜10/90であることを特徴とする消泡剤用オイルコンパウンド。 - (A)成分と(B)成分とをアルカリ性触媒の存在下で混合することにより得られたものである請求項1記載の消泡剤用オイルコンパウンド。
- 請求項1又は2記載のオイルコンパウンドを含むことを特徴とする消泡剤組成物。
- オイルコンパウンドを溶媒に分散した溶液型である請求項3記載の消泡剤組成物。
- オイルコンパウンドをポリオキシアルキレン基で変性したオルガノポリシロキサンと併用した自己乳化型である請求項3記載の消泡剤組成物。
- オイルコンパウンドを乳化したエマルジョン型である請求項3記載の消泡剤組成物。
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