JP2001115031A

JP2001115031A - アミン、ポリオール、アミド−官能性シロキサンを含有する繊維処理組成物

Info

Publication number: JP2001115031A
Application number: JP2000266054A
Authority: JP
Inventors: Martin John Evans; マーチン・ジョン・エヴァンズ; Howard Edwin Griffin; ハワード・エドウィン・グリフィン; Linda Denise Kennan; リンダ・デニス・ケナン; Kenneth Edward Zimmermann; ケニス・エドワード・ジーマーマン; Michael W Skinner; マイケル・ワード・スキナー
Original assignee: Dow Corning Ltd; Dow Corning Corp
Current assignee: Dow Silicones UK Ltd; Dow Silicones Corp
Priority date: 1999-09-02
Filing date: 2000-09-01
Publication date: 2001-04-24
Also published as: US6136215A

Abstract

(57)【要約】【課題】繊維に親水性、柔軟性及び黄変への耐性を与
える繊維処理組成物を提供する。【解決手段】繊維処理組成物中に、アミン、ポリオー
ル、アミド-官能性シロキサンコポリマーもしくは、ア
ミン、ポリオール及びアミド-官能性基の混合物を導入
する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、繊維に親水性、柔
軟性及び黄変への耐性を与える繊維処理組成物に関す
る。特に、本発明は、アミン、ポリオール、アミド-官
能性シロキサンを含有する繊維処理組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】織物市場においては、柔軟性を与えるの
みならず、親水性及び他の望ましい特性をも処理された
繊維に与えるシロキサン繊維柔軟剤が、ますます求めら
れている。従来のシロキサンポリマーの繊維処理剤中で
の活性成分としての使用は、特性においてしばしば矛盾
を要する。

【０００３】アミン-官能性ポリシロキサンは、織物の
手触りを改善することが知られている。‘手触り’と
は、織物の柔軟性を意味する。処理された織物の手触り
は、ポリシロキサンのアミン含量（例えば、アミン官能
基の数）に直接関係している。一般的に、アミン含量が
増大するにつれ、織物の手触りが向上する。

【０００４】繊維処理剤としての使用するためのアミン
-官能性シロキサン化合物を製造する一つの方法は、エ
ポキシ-官能性シリコーンを、アミノ-官能性有機化合物
と反応させることである。この方法は、繊維処理組成物
を開示した米国特許４，４０９，２６７号に記載されて
いる。オルガノポリシロキサンは、１）シラノール-官
能性オルガノシロキサンを、ポリオキシアルキレン化合
物及びエポキシ-官能性化合物と付加反応によって反応
させた後、２）アミン化合物を、エポキシ-官能性オル
ガノポリシロキサンのエポキシ基と反応させることを含
む方法によって調製される。該反応は、典型的には、溶
媒の存在下で行われる。溶媒及び反応中に生成するいか
なる不純物も、除去されねばならない。この方法は、無
置換のアミン基が存在しうることにより、オルガノポリ
シロキサンが繊維に適用された際に黄変を引き起こすと
いう欠点を有する。

【０００５】米国特許５，５９３，６１１号には、アミ
ノポリシロキサンを含有する繊維処理組成物が開示され
ている。アミノポリシロキサンは、アミノ-官能性ジア
ルコキシシランを、水を用い、熱及び塩基性触媒の存在
下で加水分解及び縮合することによって調製される。ア
ミノポリシロキサンは、疎水性であり、少なくとも３
０，０００の分子量を有する。

【０００６】米国特許４，７５７，１２１号には、合成
繊維用の繊維柔軟組成物が開示されている。該組成物
は、２つの異なるアミノ置換オルガノポリシロキサン、
エポキシ置換アルコキシシラン及びモノエポキシ化合物
の組み合わせを含有する。第一のアミノ置換オルガノポ
リシロキサンは、エポキシ含有アルコキシシランと反応
するヒドロキシ基もしくはアルコキシ基を末端に有す
る。これにより、繊維表面上に架橋した組成物の薄膜が
形成される。第二のアミン置換アルコキシシランはトリ
アルキル-シリル末端を有し、第二のオルガノポリシロ
キサンは、アミノ含有オルガノポリシロキサンを液体有
機エポキシ化合物と反応させることによって調製され
る。

【０００７】米国特許４，６８０，３６６号には、第一
級及び第二級のアミン-官能性炭化水素基及びポリオキ
シアルキレン基を有するオルガノポリシロキサンを含有
する繊維仕上げ剤が開示されている。オルガノポリシロ
キサンは、水中に乳化可能であり、繊維に適用すると柔
軟性及び帯電防止特性を供する。オルガノポリシロキサ
ンは、ポリオキシアルキレングリシジルエーテルを、ア
ミノ-官能性オルガノポリシリオキサンと反応させるこ
とによって調製される。

【０００８】しかしながら、アミン-官能性ポリオルガ
ノシロキサンは、ポリオルガノシロキサンのアミン含量
が増大するほど、織物の退色及び黄色が増強する傾向が
増大するという欠点を有する。更に、アミン-官能性に
より、処理された織物に疎水性が付与される傾向があ
る。

【０００９】黄変を最小限にするために、織物産業で
は、アミン基の代わりにアミド基もしくはカルバマート
基を有する変性ポリシロキサンを応用することが行われ
ている。しかしながら、アミド及びカルバマート基は、
アミン基の柔軟特性と同様の、所望の程度を供するもの
ではない。

【００１０】例えば、繊維処理剤に使用するためのアミ
ン-官能性シロキサンを製造する別の方法が、“Structu
re Activity Relationships of Aminofunctional Silox
anes as Components in Softening Finishes”, Textil
e Chemist and Colorist, by Lautenschlager et al.,
published March 1995, Vol. 27, No. 3.に開示されて
いる。Lautenschlagerらは、エポキシ化は、反応中の不
純物生成のため、改良された柔軟剤に実行可能な代案で
はない旨を開示している。あるいはまた、Lautenschlag
erらは、繊維柔軟仕上げ剤に使用可能なアシル化アミノ
-官能性シリコーン、及びアミノ-官能性シリコーン液の
アシル化による、その調製方法を開示している。アシル
化剤には、無水物、ラクトンもしくはカーボナートが可
能である。しかしながら、得られるアシル化アミノ-官
能性シリコーンは、標準的なアミノシロキサンと比較す
ると、手触りに衰えを示す。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、繊維処理組成物中に、アミン、ポリオール、ア
ミド-官能性シロキサンコポリマーもしくは、アミン、
ポリオール及びアミド-官能性基を有するシロキサンの
混合物を供することである。

【００１２】米国特許５，１１８，５３５号には、環状
ジアミン-官能性ポリジオルガノシロキサンを含有する
組成物を適用することを含む繊維状物質を処理する方法
が開示されている。該組成物は、溶液、分散物もしくは
エマルジョンであって良い。

【００１３】欧州特許出願２０３９９７０６号には、繊
維状物質の処理方法が開示されている。該方法には、ア
ミン含有オルガノシロキサンをモノエポキシドと予め反
応させ、その後得られた生成物を繊維に適用することが
含まれる。該生成物は、第一級、第二級及び第三級アミ
ン基であり、アミン基の１０％までが第一級アミン基で
ある。

【００１４】米国特許４，３１１，６２６号には、アミ
ノ-官能性ポリジオルガノシリコーン及びカルボキシ-官
能性ポリジオルガノシロキサンを含有する組成物が開示
されている。該組成物は、繊維の処理に使用され、柔軟
性、耐皺性、伸び回復性及び圧縮回復性を与える。しか
しながら、カルボキシル基は、処理された繊維の手触り
に、不利な影響を及ぼす。

【００１５】米国特許４，３６６，００１号には、３つ
のうち少なくとも２タイプの有機-官能性シロキサンを
含有する繊維処理組成物が開示されている。第一として
は、アミノ-官能性シロキサンであり、第二としてはカ
ルボキシル-官能性シロキサンであり、さらに第三とし
てはエポキシ-官能性シロキサンである。有機-官能性シ
ロキサンの少なくとも一が、少なくとも一のポリオキシ
アルキレン基を有する。該組成物は、帯電防止特性、湿
分吸収性、耐汚染性、たわみ性、滑らかさ及び圧力回復
性を供する。

【００１６】しかしながら、手触りを損なわずに、繊維
織物に親水性を与え、且つ黄変への耐性を与える繊維処
理組成物は、これらのいずれにも開示されていない。し
たがって、本発明のさらなる目的は、これらの所望の特
性全てを与える繊維処理組成物を提供することである。

【００１７】本発明は、アミン−、ポリオール及びアミ
ド−官能性を有するシロキサンを含有する繊維処理組成
物に関する。アミン、ポリオール、アミド-官能性の組
み合わせは、繊維処理組成物が黄変への耐性を与え、処
理された繊維に、該繊維の手触りを著しく損なうことな
く親水性を与えるという相乗効果を供する。

【００１８】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明は、繊維処理組成物に関する。該組成物は、（I）
（ａ）アミン、ポリオール-官能性シロキサン、及び
（ｂ）ポリオール、アミド-官能性シロキサン、の組み
合わせ；及び（II）アミン、ポリオール、アミド-官能
性シロキサンコポリマー；から選択される活性成分
（Ａ）を含む。

【００１９】成分（ａ）なる、アミン、ポリオール-官
能性シロキサンは、下記の平均式を有する。

【化２５】式中、各Ｅは、一価の炭化水素基、ヒドロキシル基もし
くはアルコキシ基から個別に選択され；各Ｒ¹は、個別
に一価の炭化水素基であり；各Ｒ²は、炭素原子１から
１０を有する、個別の二価の炭化水素基であり；ｈは２
５から１，０００であり；ｊは０．１から２００であ
る。各Ｒ³”は、下記

【化２６】 [式中、各Ｒ⁴”は、水素原子、一価の炭化水素基もしく
は-Ｒ²ＮＹ₂の基から個別に選択され、各Ｙは、水素原
子もしくはＹ’から、全てのＹが水素とはならず、各
Ｙ’が下記

【化２７】の基であることを前提に、個別に選択される]を含む複
素環窒素含有基である。

【００２０】各Ｅは、一価の炭化水素基、ヒドロキシル
基もしくはアルコキシ基から個別に選択される末端遮断
基である。末端遮断基の選択は、該組成物の活性成分
（Ａ）の調製に使用される成分（i）アミン-官能性シロ
キサンの生成方法（下記参照）に依存する。末端遮断基
Ｅとして適当な一価の炭化水素基は、一価の炭化水素
基、好ましくはアルキルもしくはアリール基である。末
端遮断基Ｅがアルコキシ基である場合、これは１から１
８の炭素原子を有すると好ましい。

【００２１】各Ｒ¹は、別個に一価の炭化水素基であ
る。Ｒ¹は、アルキル、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル及びヘキシル；アリール、例えば
フェニル、トルイル及びキシリル；及びアラルキル、例
えばベンジル及びフェネチルによって例示される。アル
キル基が好ましく、メチルが特に好ましい。

【００２２】各Ｒ²は、別個に、１から１０の炭素原子
を有する二価の炭化水素基である。二価の基は、アルキ
レン基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、イソ
ブチレン及びメチルプロピレン；及び式−（ＣＨ₂）₂−
Ｃ₆Ｈ₄によって表されるアルキレン−アリーレン基によ
って例示される。アルキレン基、例えばエチレン、プロ
ピレン及びイソブチレン基が好ましい。

【００２３】好ましくは、Ｒ¹は、アルキル基、例えば
メチルであり、Ｒ²は、アルキレン基、例えばイソブチ
ルであり、ｈは７５から４００，及びｊは０．７５から
２０である。好ましくは、Ｙ’は下記の通りである。

【００２４】

【化２８】

【００２５】成分（ａ）アミン、ポリオール-官能性シ
ロキサンは、１９９０年１１月２８日に公開された、Ｅ
ＰＡＺ０３９９７０６Ａ２に開示された方法など
の方法によって調製可能である。この方法には、アミン
-官能性シロキサンをエポキシ-官能性化合物と反応させ
ることが含まれる。

【００２６】より好ましくは、本発明に使用される
（ａ）アミン、ポリオール-官能性シロキサンは、以下
の方法によって調製される。第一に、成分（i）アミン-
官能性シロキサンを、当業界においては既知の触媒を用
いる塩基平衡によって調製する。好ましい方法は、ポリ
ジオルガノシロキサン；末端遮断剤、例えばヘキサメチ
ルジシロキサン；アミン-官能性シランもしくはアミン-
官能性シロキサン；及び水を含む組成物を、触媒の存在
下で１５０℃に加熱することを含む。加熱の間、系に穏
やかなストリップを行い、水及びアルコールなどの副生
成物を除去する。成分（i）の生成後、反応混合物をス
トリップして、成分（i）から低沸点の不純物を除去す
ることができる。

【００２７】本発明の特に好ましい実施態様では、成分
（i）は、縮合反応工程によって生成する。縮合反応工
程は、I）シラノール末端遮断ポリジメチルシロキサ
ン、アルコール及びアミノシランを含む混合物を、触媒
の存在下で加熱し、その後、II)徐々に減圧して反応混
合物から副生成物を除去することによって重縮合を促進
することを含む。

【００２８】アルコールは、好ましくは１０から１５の
炭素原子を有する直鎖状アルコールの混合物である。好
適なアルコールは、市販されている。

【００２９】段階Ｉ）に使用される触媒は、例えば、水
酸化バリウム、オルトリン酸三ナトリウム及びこれらの
混合物であってもよい。段階Ｉ)の混合物は、好ましく
は８５℃から１２０℃に、１から５時間加熱される。

【００３０】段階II）で生成する副生成物は、水及びア
ルコールである。段階II）における圧力は、６００mBar
から２００mBarに減圧されることが好ましい。段階II）
の生成物の粘度が安定化された後、圧力は環境圧に戻さ
れ、生成物は不活性雰囲気中で冷却される。

【００３１】成分（i）アミン-官能性シロキサンは、下
記の平均一般式を有する。

【化２９】式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｈ及びｊは、上記の通りであり、ｈは
好ましくは７５から４００である。Ｒ³'は、下記

【化３０】を含む複素環窒素含有基である。ここで、式中、各
Ｒ⁴’は、水素原子、一価の炭化水素基もしくは-Ｒ²Ｎ
Ｈ₂の基から個別に選択される。

【００３２】（i）アミン-官能性シロキサンが、塩基平
衡方法によって調製される場合、各Ｅは一価の炭化水素
基、好ましくはアルキルもしくはアリール基である。ア
ミン-官能性シロキサンが、縮合反応方法によって調製
される場合、各Ｅは一価の炭化水素基、ヒドロキシル基
もしくはアルコキシ基から個別に選択される。

【００３３】アミン-官能性シロキサン（i）は、その
後、（ii）エポキシ-官能性化合物と反応して、上記の
通りの（ａ）アミン、ポリオール-官能性シロキサンが
生成する。

【００３４】成分（ii）は、下記の一般式を有するエポ
キシ-官能性化合物である。

【化３１】式中、Ｒ²は、上記の通りの二価の炭化水素基である。
成分（ii）に好適なエポキシ-官能性化合物には、グリ
シドール、２，３-エポキシ-シクロペンタノール及び
３，３-エポキシ-６-メチルシクロヘキシルメタノール
が含まれる。グリシドールが好ましい。

【００３５】成分（ｂ）は、下記の平均一般式を有す
る、ポリオール、アミド-官能性シロキサンである。

【化３２】式中、Ｅ、Ｒ¹及びＲ²は、上記の通りであり、ｍは２５
から１，０００であり；ｎは０．１から２００である。
各Ｒ³'''は、下式のものを含む複素環窒素含有基であ
る。

【化３３】上記式中、各Ｒ⁴'''は、水素原子、一価の炭化水素基も
しくは-Ｒ²ＮＺ₂の基から個別に選択され、各Ｚは、水
素原子もしくはＺ’から、全てのＺが水素とはならず、
各Ｚ’が下記の基であることを前提に個別に選択され
る。

【化３４】上記式中、各Ｒ⁵は、炭素原子１から７の二価の炭化水
素基であり、ｚは、１から７までの整数である。

【００３６】好ましくは、Ｒ¹はアルキル基、例えばメ
チル基であり、Ｒ²はアルキレン基、例えばイソブチル
であり、ｍは７５から４００であり、ｎは０．１から２
０である。好ましくはＺ’は下式のものである。

【化３５】

【００３７】ポリオール、アミド-官能性シロキサン（I
I）は、（i）上記のアミン-官能性シロキサンを、（ii
i）無水物、カーボナートもしくはラクトンから選択さ
れる物質と反応させることによって製造される。ポリオ
ール、アミド-官能性シロキサンは、好ましくは米国特
許５，１００，９９１号に開示の方法によって調製され
る。好ましい方法には、（i）アミン-官能性シロキサン
を、（iii）ラクトンと反応させることが含まれる。

【００３８】成分（iii）は、無水物、カーボナートも
しくはラクトンから選択される。好適な無水物は、下記
のものから選択される。

【化３６】式中、各Ｒ⁵は、上記の通り、個別に水素もしくは炭素
原子１から７の二価の炭化水素基であり、Ｚは１から７
の整数である。

【００３９】好適なカーボナートは、下式を有する。

【化３７】式中、各Ｒ⁵及びＺは、上記の通りである。

【００４０】しかしながら、ラクトンが、成分（iii）
として好ましい。好適なラクトンは、米国特許５，１０
０，９９１号に開示されている。好適なラクトンは、下
式を有する。

【化３８】式中、Ｒ⁵及びＺは、上記の通りである。好ましくは、
各Ｒ⁵が炭素原子１の基を表し、Ｚは３から６である。
ラクトンは、ブチロラクトン、イプシロン=カプロラク
トン、及びデルタ=グルコノラクトンによって例示され
る。ブチロラクトン及びイプシロン=カプロラクトン
が、特に好ましい。

【００４１】本発明の別の実施態様によれば、（Ａ）活
性成分が、成分（II）なるアミン、ポリオール、アミド
-官能性シロキサンコポリマーを含む。該コポリマー
は、以下の平均一般式を有する。

【化３９】式中、Ｅ、Ｒ¹及びＲ²は、上記の通りであり、ｅは２５
から１，０００であり、ｆは０．１から２００である。
各Ｒ³は、下記を含む複素環窒素含有基である。

【化４０】式中、各Ｒ⁴は、水素原子、一価の炭化水素基もしくは-
Ｒ²ＮＸ₂の基から個別に選択され、各Ｘは、全てのＸが
水素とはならず、各Ｘ’が、Ｙ’もしくはＺ’から個別
に選択されることを前提として、個別に水素原子もしく
はＸ’である。Ｙ’基は、下記の式を有し、

【化４１】Ｚ’基は下記の式を有する。

【化４２】式中、各Ｒ²、Ｒ⁵及びＺは、上記の通りである。好まし
くはｅは７５から４００であり、ｆが０．８５から２０
である。

【００４２】好ましくは、Ｙ’によって表されるＸ及び
Ｘ’の量は、コポリマー分子の０．１から２．９mol
％、更に好ましくは０．９から２．１mol％である。好
ましくは、Ｚ’によって表されるＸ及びＸ’の量は、コ
ポリマー分子の０．０１から２．９mol％、更に好まし
くは０．０１から０．０５mol％である。

【００４３】好ましくは、Ｙ’は、下式のものである。

【化４３】好ましくは、Ｚ’は、下式のものである。

【化４４】

【００４４】アミン、ポリオール、アミド-官能性シロ
キサンコポリマーは、（i）上記のアミン-官能性シロキ
サン；（ii）上記のエポキシ-官能性化合物；及び（ii
i）無水物、カーボナートもしくはラクトンから選択さ
れる上記の物質と反応させることによって調製可能であ
る。

【００４５】好ましくは、成分（i）の量は、９０から
９９wt％であり、成分（ii）の量は０．５から９wt％で
あり、成分（iii）の量は、０．１から５wt％である。
コポリマーは、成分（i）、（ii）及び（iii）を８０か
ら１１５℃で数時間加熱することによって調製される。

【００４６】繊維処理組成物は、上記の通りの活性成分
（Ａ）を含む。活性成分（Ａ）は、（III）有機繊維処
理化合物、（IV）オルガノシロキサン繊維処理化合物、
例えばジメチルシリコーンもしくは有機-官能性シリコ
ーン及びこれらの混合物を更に含有可能である。

【００４７】繊維処理組成物は、一以上の任意の成分を
更に含有可能である。例えば、以下の任意の成分（Ｃ）
繊維処理組成物がエマルジョンである場合、一以上の界
面活性剤、（Ｄ）有機酸、（Ｅ）増粘剤、（Ｆ）防シワ
樹脂、（Ｇ）油溶性着色剤、（Ｈ）水溶性着色剤、及び
これらの混合物を該繊維処理組成物に添加可能である。

【００４８】成分（Ｂ）は、水、有機溶媒もしくは低分
子量シリコーンから選択される担体である。好適な有機
溶媒には、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン及びキ
シレンに例示される芳香族炭化水素；ヘキサン及びヘプ
タンに例示されるアルカン；アセトン、メチルエチルケ
トン及びメチルイソブチルケトンに例示されるケトン；
及びアルコールが含まれる。成分（Ｂ）は、好ましくは
水である。

【００４９】成分（Ｃ）は、カチオン性もしくは非イオ
ン性界面活性剤から選択される。非イオン性界面活性剤
が好ましい。成分（Ｃ）は、好ましくはエマルジョンの
３から２５wt％である。

【００５０】エマルジョンは、任意の成分（Ｄ）、有機
酸を更に含有可能である。成分（Ｄ）は、好ましくは氷
酢酸である。成分（Ｄ）の量は、エマルジョン中で、エ
マルジョンの０より多くから２wt％までの範囲であるこ
とが好ましい。

【００５１】繊維処理組成物は、あらゆる好適な形態を
とりうる。例えば、組成物はそのままで繊維に適用する
ことができる。しかし、繊維処理組成物は、溶液、分散
液もしくはエマルジョンであってよい。好ましくは、繊
維処理組成物は、 i)活性剤（Ａ）を含む不連続相、 ii)成分（Ｂ）を含む連続相、及び iii)成分（Ｃ）、界面活性剤、を含むエマルジョンであ
る。成分（Ｄ）、有機酸が、該エマルジョンに添加され
ることが好ましい。活性成分（Ａ）のエマルジョン中の
量は、好ましくは５から５０wt％である。更に好ましく
は、活性剤（Ａ）はエマルジョンの１０から２０wt％で
ある。オルガノポリシロキサンのエマルジョンの調製方
法は、米国特許５，２５８，４５１号に開示されてい
る。

【００５２】本発明は、さらに繊維処理組成物の調製方
法にも関する。該方法には、活性成分（Ａ）を、成分
（Ｂ）及び他のあらゆる任意の成分と混合することが含
まれる。好ましくは、活性成分（Ａ）及び成分（Ｂ）
は、溶解、分散もしくは乳化から選択される方法によっ
て混合される。

【００５３】活性成分（Ａ）が１以上の構成成分を含む
場合は、繊維処理組成物は、各成分を別々に任意成分と
別個に混合して複数の処理剤を形成することにより調製
可能である。複数の処理剤を、繊維に適用する前に混合
することができ、またはこれらを繊維に同時もしくは連
続的に適用することができる。例えば、成分（ａ）及び
（ｂ）の組み合わせを活性成分（Ａ）として使用する場
合、繊維処理組成物は、構成成分（ａ）及び成分（Ｂ）
を含む第一処理剤（１）、構成成分（ｂ）及び成分
（Ｂ）を含む第二処理剤（２）を形成することによって
調製可能である。好ましくは、（１）第一処理剤及び
（２）第二処理剤は、いずれもエマルジョンであり、成
分（Ｂ）は水であり、第一処理剤（１）は第一の界面活
性剤をさらに含有し、第二処理剤（２）は第二の界面活
性剤を更に含有する。処理剤（１）及び（２）を互いに
混合して、その後繊維に適用することができる。あるい
はまた、処理剤（１）を繊維に適用した後に処理剤
（２）を繊維に適用可能である。あるいはまた、処理剤
（２）を繊維に適用し、その後処理剤（１）を繊維に適
用可能である。

【００５４】本発明は、さらに、繊維を処理するための
方法に関する。該方法は、繊維に該繊維処理組成物を適
用すること、その後、存在する場合は担体を除去するこ
とを含む。繊維処理組成物は従来のあらゆる方法で繊維
に適用可能である。例えば、該組成物は、パッドによっ
て、含浸もしくは噴霧によって適用可能である。繊維処
理組成物が１以上の溶液、分散物もしくはエマルジョン
を含む場合は、溶液、分散物及びエマルジョンは、繊維
に、同時もしくは連続的に適用可能である。

【００５５】繊維処理組成物は、繊維製造中、該繊維か
ら布地を製造中、もしくはその後、例えば該生地の洗濯
中に該繊維に適用可能である。適用後、該繊維処理組成
物から、例えば環境温度もしくは高温にて乾燥させるこ
とによって、担体を除去可能である。

【００５６】繊維に適用される繊維処理組成物の量は、
繊維表面に、繊維の乾燥重量に基づいて０．１から１５
wt％の活性成分を供するのに充分なものであることが好
ましい。更に好ましくは、繊維表面の活性成分の量は、
繊維の乾燥重量に基づいて０．２から１wt％である。

【００５７】上記の組成物を用いて処理可能な繊維は、
特に限定されない。好適な繊維には、例えば、綿、絹、
麻及び毛織物等の天然繊維；レーヨン及びアセテート等
の再生繊維；ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリル
ニトリル、ポリエチレン、ポリプロピレン等の合成繊
維；及びこれらの組み合わせ及び混合物が含まれる。

【００５８】繊維の形態は、特に限定されない。繊維処
理組成物は、糸、細糸、引き綱、編み糸、織布、編み
物、不織材料その他への使用に好適である。

【００５９】本発明の繊維処理組成物は、下記の利点を
有する。１．該組成物は、繊維に親水性を付与する、２．該組成物は、繊維に黄変耐性を与える、及び３．該組成物は、親水性及び黄変耐性を著しく損なうこ
となく手触りを向上させる。‘手触り’は、生地の柔ら
かさ及び滑らかさを意味する。ポリオール及びアミド-
官能性により親水性及び黄変耐性が与えられる。

【００６０】

【実施例】（参照実施例１）エマルジョンサンプルを下
記の方法に従って調製した。１．活性成分を、２つの界面活性剤及び最初の酸チャー
ジと組み合わせ、この混合物を１５分間攪拌した。使用
した界面活性剤は、GENAPOL^R UD 050及びGENAPOL ^R UD 1
10であった。GENAPOL^R UD 050及びGENAPOL^R UD 110は、
CAS No.127036242を有する、エトキシル化されたＣ１１
の分枝状及び直鎖状のアルコールであり、Hoechst Cela
neseより入手可能である。酸は氷酢酸であった。２．最初の水チャージを工程１の混合物に添加し、得ら
れた混合物を３０分間攪拌した。３．第二の水チャージを工程２の混合物に添加し、得ら
れた混合物を３０分間攪拌した。４．第三の水チャージを工程３の混合物に添加し、得ら
れた混合物を３０分間攪拌した。５．第二の酸チャージ及び第四の水チャージを工程４の
混合物に添加し、得られた混合物を１時間攪拌した。

【００６１】エマルジョンサンプルの処方を表１に示
す。エマルジョンサンプルを、該エマルジョンを適用す
る繊維表面に、１wt％の活性成分を供するように処方し
た。

【００６２】エマルジョン処方

【表１】

【００６３】（参照実施例２エマルジョンサンプルの評
価）各エマルジョンサンプルを１００％コットンのイン
ターロックニット生地（TESTFABRICS^R style #460）に
適用した。処理した生地を、１５０℃にて３分間、乾燥
させて静置した。その後、処理した生地を、一晩室温に
維持した。

【００６４】白さの指数、手触り及び吸収性を、各サン
プルについて測定した。白さの指数は、比色データから
算出される無次元指数である。白さの指数は、ASTM E 3
13-96に記載の通り、HUNTERLAB^R 比色計を用い、サンプ
ル毎に３回の表示度数結果を平均することによって測定
した。

【００６５】手触りは、経験を積んだ評価者のパネルに
よって与えられる比較測定である。各サンプルの手触り
は、１からＸのスケールで格付けされるが、Ｘは互いに
評価されたサンプルの数である。等級１は、最良の手触
り、すなわち、最も柔らかく、最も滑らかな感触を示
し、より大きな数はより減衰した手触りを示す。

【００６６】吸収性は、AATCC（American Association
of Textile Chemist and Colorist）Test Method 79-19
95-Absorbance of Bleached Textilesによって測定され
る。この方法は下記の通りである。生地試験の標本のピ
ンと張った表面に、規定の高さから水滴を落とす。水滴
の鏡面反射の消失に要する時間を測定し、湿潤時間（we
tting time）として記録する。吸収性は、室温に一晩維
持した後に測定した。数例について、吸収性を１週間後
に再度測定し、さらに１ヶ月後に測定した。

【００６７】（実施例１）サンプル１は、参照実施例１
の方法によって調製したエマルジョンである。活性成分
は、表２に示したとおりコポリマー（１）とした。コポ
リマー（１）は、下記の通り調製された。

【００６８】２５℃において７０cSt（０．００００７m
²/s）の粘度を有するヒドロキシ末端ジメチルシロキサ
ン（２１６．０７g）、アミノエチルアミノイソブチル
メチルジメトキシシラン（１４．０８g）、２５℃にお
いて１５cSt（０．００００１５m²/s）の粘度を有する
液体ポリジメチルシロキサン（２１．７９g）、脱塩水
（５．０g）、及びテトラブチルホスホニウムクロライ
ドを有するヒドロキシ末端ジメチルシロキサン（２．５
g）を、コンデンサー及びDean Starkトラップを取り付
けた５００mLフラスコ内で混合した。この混合物を、１
１５℃にて４時間、さらに、その後、１５０℃にて１時
間加熱した。得られたポリマーを、完全な真空下で１５
０℃に加熱することによってストリップし、その後スト
リップされたポリマーを８０℃に冷却した。

【００６９】グリシドール（９．４８g）をストリップ
したポリマーに添加した。グリシドール及びポリマーを
１１５℃にて４時間加熱した。得られたポリマーを１０
０℃に冷却した。

【００７０】ブチロラクトン（０．９２g）をポリマー
に添加した。ポリマー及びブチロラクトンを１００℃に
て４時間加熱することによってコポリマー（１）を生成
させた。

【００７１】コポリマー（１）が、参照実施例１の方法
によってエマルジョンとして処方された。エマルジョン
を生地に適用し、白さの指数、手触り及び吸収性を、参
照実施例２のように測定した。結果を表３に示す。

【００７２】（実施例２）サンプル２は、参照実施例１
の方法で調製されたエマルジョンである。活性成分は、
表２に示したコポリマー（２）であった。コポリマー
（２）は下記の通りに調製した。

【００７３】２５℃において７０cSt（０．００００７m
²/s）の粘度を有するヒドロキシ末端ジメチルシロキサ
ン（２１６．０７g）、アミノエチルアミノイソブチル
メチルジメトキシシラン（１４．０８g）、２５℃にお
いて１５cSt（０．００００１５m²/s）の粘度を有する
液体ポリジメチルシロキサン（２１．７９g）、脱塩水
（５．０g）、及びテトラブチルホスホニウムクロライ
ドを有するヒドロキシ末端ジメチルシロキサン（２．５
g）を、コンデンサー及びDean Starkトラップを取り付
けた５００mLフラスコ内で混合した。この混合物を、１
１５℃にて４時間、さらに、その後、１５０℃にて１時
間加熱した。得られたポリマーを、完全な真空下で１５
０℃に加熱することによってストリップし、その後スト
リップされたポリマーを８０℃に冷却した。

【００７４】グリシドール（９．４８g）及びブチロラ
クトン（０．９２g）をストリップしたポリマーに添加
した。グリシドール、ブチロラクトン及びポリマーを１
００℃にて４時間加熱した。これによりコポリマー
（２）が生成したが、これは参照実施例１の方法によっ
てエマルジョンとして処方されたものである。

【００７５】エマルジョンを生地に適用し、白さの指
数、手触り及び吸収性を、参照実施例２のように測定し
た。結果を表３に示す。

【００７６】（実施例３）サンプル３は参照実施例１の
方法で調製されたエマルジョンである。活性成分は、表
２に示したように、アミン、ポリオール-官能性シロキ
サン９９wt％及びポリオール、アミド官能性シロキサン
1wt％の混合物であった。エマルジョンを生地に適用
し、白さの指数、手触り及び吸収性を、参照実施例２の
ように測定した。結果を表３に示す。

【００７７】（比較例１）サンプルＣ１を参照実施例１
の方法によって調製した。活性成分は、ジメチルメチル
（アミノエチルアミノイソブチル）シロキサンのグリシ
ドールとの反応によって調製されるアミン、ポリオール
-官能性シロキサンであった。活性成分を、表２に示
す。エマルジョンを生地に適用し、白さの指数、手触り
及び吸収性を、参照実施例２のように測定した。結果を
表３に示す。

【００７８】（比較例２）サンプルＣ２を参照実施例１
の方法によって調製した。活性成分は、ポリオール、ア
ミド-官能性シロキサンとした。活性成分を、表２に示
す。エマルジョンを生地に適用し、白さの指数、手触り
及び吸収性を、参照実施例２のように測定した。結果を
表３に示す。

【００７９】（比較例３）サンプルＣ３、未処理の１０
０％コットンニット生地のサンプルを、参照実施例２の
方法に従って、吸収性、白さの指数及び手触りについて
評価した。結果を表３に示す。

【００８０】活性成分

【表２】

【００８１】活性成分（続き）

【表３】

【００８２】各サンプルの吸水性、白さの指数、及び手
触り

【表４】

【００８３】実施例３は、活性成分がアミン、ポリオー
ル-官能性シロキサン及びポリオール、アミド-官能性シ
ロキサンの組み合わせである場合に、優れた白さの指
数、手触り及び吸収性が得られることを示している。サ
ンプル３は、他のどのサンプルよりも優れた手触りを供
した。サンプル３はまた、活性成分としてコポリマーを
用いたサンプルよりも、優れた白さの指数、手触り及び
吸収性を供した。

【００８４】実施例１は、コポリマー１を活性成分とし
て用いた組成物が、活性成分としてコポリマー２を用い
た組成物に匹敵する手触り及び吸収性を供したことを示
している。実施例２は、コポリマー２が、アミン、ポリ
オール-官能性シロキサン単独もしくはポリオール、ア
ミド-官能性シロキサン単独のどちらに対しても、より
優れた手触りを供することを示している。

【００８５】比較例１は、アミン、ポリオール-官能性
シロキサン活性成分が、サンプル１及び２におけるコポ
リマー及びサンプル３におけるブレンドよりも、手触り
において劣ることを示している。比較例２は、ポリオー
ル、アミド-官能性シロキサンが、サンプル１及び２に
おけるコポリマー及びサンプル３におけるブレンドより
も、手触りにおいて劣ることを示している。

【００８６】比較例３は、未処理の綿生地は手触りにお
いて最も劣ることを示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者マーチン・ジョン・エヴァンズイギリス・シ−エフ36・３エイチアール・サウスウェイルズ・ミッド−グラモーガン・ポースコール・オグモアー・ドライブ・59 (72)発明者ハワード・エドウィン・グリフィンアメリカ合衆国・27406・ノース・キャロライナ・グリーンズボロ・イーデンウッド・ドライブ・3224 (72)発明者リンダ・デニス・ケナンアメリカ合衆国・48640・ミシガン・ミッドランド・ロンドンベリー・コート・6124 (72)発明者ケニス・エドワード・ジーマーマンアメリカ合衆国・48640・ミシガン・ミッドランド・ジェファーソン・2713 (72)発明者マイケル・ワード・スキナーアメリカ合衆国・48640・ミシガン・ミッドランド・ウッドパーク・ドライブ・6105

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）（I）下記の（ａ）及び（ｂ）の
組み合わせ（ａ）下記の平均一般式【化１】 [式中、各Ｅは、一価の炭化水素基、ヒドロキシル基も
しくはアルコキシ基から個別に選択され；各Ｒ¹は、個
別に一価の炭化水素基であり；各Ｒ²は、炭素原子１か
ら１０を有する、個別の二価の炭化水素基であり；ｈは
２５から１，０００であり；ｊは０．１から２００であ
り；各Ｒ³”は、下記【化２】｛式中、各Ｒ⁴”は、水素原子、一価の炭化水素基もし
くは-Ｒ²ＮＹ₂の基から個別に選択され、各Ｙは、水素
原子もしくはＹ’から、全てのＹが水素とはならず、各
Ｙ’が下記【化３】の基であることを前提に、個別に選択される｝を含む複
素環窒素含有基である]を有するアミン、ポリオール-官
能性シロキサン；（ｂ）下記【化４】 [式中、Ｅ、Ｒ¹及びＲ²は、上記の通りであり、ｍは２
５から１，０００であり；ｎは０．１から１００であ
り；また各Ｒ³'''は、下記【化５】｛式中、各Ｒ⁴'''は、水素原子もしくは-Ｒ²ＮＺ₂の基
から個別に選択され、各Ｚは、水素原子もしくはＺ’か
ら、全てのＺが水素とはならず、各Ｚ’が下記【化６】〈式中、各Ｒ⁵は、炭素原子１から７の二価の炭化水素
基であり、ｚは、１から７までの整数である〉の基であ
ることを前提に、個別に選択される｝を含む複素環窒素
含有基である]の平均一般式を有するポリオール、アミ
ド-官能性シロキサンもしくは（II）下記【化７】 [式中、Ｅ、Ｒ¹及びＲ²は、上記の通りであり、ｅは２
５から１，０００であり；ｆは０．１から２００であ
り；また各Ｒ³は、下記【化８】｛式中、各Ｒ⁴は、水素原子、一価の炭化水素基もしく
は-Ｒ²ＮＸ₂の基から個別に選択され、各Ｘは、全ての
Ｘが水素とはならず、各Ｘ’は、Ｙ’もしくはＺ’から
個別に選択されることを前提として、個別に水素原子も
しくはＸ’である｝を含む複素環窒素含有基である]の
平均一般式を有するアミン、ポリオール、アミド-官能
性シロキサンコポリマーから選択される活性成分、及
び、（Ｂ）担体を含む繊維処理組成物。
【請求項２】（I）下記の（ａ）及び（ｂ）の組み合
わせ（ａ）下記の平均一般式【化９】 [式中、各Ｅは、一価の炭化水素基、ヒドロキシル基も
しくはアルコキシ基から個別に選択され；各Ｒ¹は、個
別に一価の炭化水素基であり；各Ｒ²は、炭素原子１か
ら１０を有する、個別の二価の炭化水素基であり；ｈは
２５から１，０００であり；ｊは０．１から２００であ
り；各Ｒ³”は、下記【化１０】｛式中、各Ｒ⁴”は、水素原子、一価の炭化水素基もし
くは-Ｒ²ＮＹ₂の基から個別に選択され、各Ｙは、水素
原子もしくはＹ’から、全てのＹが水素とはならず、各
Ｙ’が下記【化１１】の基であることを前提に、個別に選択される｝を含む複
素環窒素含有基である]を有するアミン、ポリオール-官
能性シロキサン；（ｂ）下記【化１２】 [式中、Ｅ、Ｒ¹及びＲ²は、上記の通りであり、ｍは２
５から１，０００であり；ｎは０．１から１００であ
り；また各Ｒ³'''は、下記【化１３】｛式中、各Ｒ⁴'''は、水素原子、一価の炭化水素基もし
くは-Ｒ²ＮＺ₂の基から個別に選択され、各Ｚは、水素
原子もしくはＺ’から、全てのＺが水素とはならず、各
Ｚ’が下記【化１４】〈式中、各Ｒ⁵は、炭素原子１から７の二価の炭化水素
基であり、ｚは、１から７までの整数である〉の基であ
ることを前提に、個別に選択される｝を含む複素環窒素
含有基である]の平均一般式を有するポリオール、アミ
ド-官能性シロキサンもしくは（II）下記【化１５】 [式中、Ｅ、Ｒ¹及びＲ²は、上記の通りであり、ｅは２
５から１，０００であり；ｆは０．１から２００であ
り；また各Ｒ³は、下記【化１６】｛式中、各Ｒ⁴は、水素原子、一価の炭化水素基もしく
は-Ｒ²ＮＸ₂の基から個別に選択され、各Ｘは、全ての
Ｘが水素とはならず、各Ｘ’は、Ｙ’もしくはＺ’から
個別に選択されることを前提として、個別に水素原子も
しくはＸ’である｝を含む複素環窒素含有基である]の
一般式を有するアミン、ポリオール、アミド-官能性シ
ロキサンコポリマー、及び、（Ｂ）担体の、溶解、分散
もしくは乳化から選択される、繊維処理組成物の製造方
法（但し、該組成物が乳化によって調製される場合は、
成分（Ｂ）が水であり、界面活性剤である成分（Ｃ）が
該組成物に添加される）。
【請求項３】１）（Ａ）（I）下記の（ａ）及び
（ｂ）の組み合わせ（ａ）下記の平均一般式【化１７】 [式中、各Ｅは、一価の炭化水素基、ヒドロキシル基も
しくはアルコキシ基から個別に選択され；各Ｒ¹は、個
別に一価の炭化水素基であり；各Ｒ²は、炭素原子１か
ら１０を有する、個別の二価の炭化水素基であり；ｈは
２５から１，０００であり；ｊは０．１から２００であ
り；各Ｒ³”は、下記【化１８】｛式中、各Ｒ⁴”は、水素原子、一価の炭化水素基もし
くは-Ｒ²ＮＹ₂の基から個別に選択され、各Ｙは、水素
原子もしくはＹ’から、全てのＹが水素とはならず、各
Ｙ’が下記【化１９】の基であることを前提に、個別に選択される｝を含む複
素環窒素含有基である]を有するアミン、ポリオール-官
能性シロキサン；（ｂ）下記【化２０】 [式中、Ｅ、Ｒ¹及びＲ²は、上記の通りであり、ｍは２
５から１，０００であり；ｎは０．１から１００であ
り；また各Ｒ³'''は、下記【化２１】｛式中、各Ｒ⁴'''は、水素原子、一価の炭化水素基もし
くは-Ｒ²ＮＺ₂の基から個別に選択され、各Ｚは、水素
原子もしくはＺ’から、全てのＺが水素とはならず、各
Ｚ’が下記【化２２】〈式中、各Ｒ⁵は、炭素原子１から７の二価の炭化水素
基であり、ｚは、１から７までの整数である〉の基であ
ることを前提に、個別に選択される｝を含む複素環窒素
含有基である]の平均一般式を有するポリオール、アミ
ド-官能性シロキサンもしくは（II）下記【化２３】 [式中、Ｅ、Ｒ¹及びＲ²は、上記の通りであり、ｅは２
５から１，０００であり；ｆは０．１から２００であ
り；また各Ｒ³は、下記【化２４】｛式中、各Ｒ⁴は、水素原子、一価の炭化水素基もしく
は-Ｒ²ＮＸ₂の基から個別に選択され、各Ｘは、全ての
Ｘが水素とはならず、各Ｘ’は、Ｙ’もしくはＺ’から
個別に選択されることを前提として、個別に水素原子も
しくはＸ’である｝を含む複素環窒素含有基である]の
一般式を有するアミン、ポリオール、アミド-官能性シ
ロキサンコポリマー:から選択される活性成分、及び、
（Ｂ）担体を含む繊維処理組成物を、繊維に適用する工
程、２）担体を除去する工程、を含む、繊維を処理する
ための方法。
【請求項４】請求項３の方法によって調製された処
理済み繊維。