JP2845940B2 - 繊維状物質の処理方法 - Google Patents

繊維状物質の処理方法

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JP2845940B2 JP12165789A JP12165789A JP2845940B2 JP 2845940 B2 JP2845940 B2 JP 2845940B2 JP 12165789 A JP12165789 A JP 12165789A JP 12165789 A JP12165789 A JP 12165789A JP 2845940 B2 JP2845940 B2 JP 2845940B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維状物質の処理方法に関する。
本明細書に使用する述語「繊維状物質」は例えばケラ
チン質材料（例えば人毛）、ウール及び木綿を含む合成
ポリマー質材料、動物性材料及び植物性材料のストラン
ド、フィラメント等を意味するものである。本発明は繊
維材料の処理及び繊維を組み込んだ編織布の処理の際に
繊維状物質の処理へ適用でき、該処理は、編織布を製造
した時点または編織布を洗濯した時点で繊維上に適用す
ることができる。
ポリシロキサン類により繊維状物質を処理して所望の
特性を該繊維状物質へ付与することが知られている。例
えば、ポリシロキサン類で編織布を処理して撥水性、滑
性及び防しわ性を付与することが知られている。アミノ
置換ポロシロキサン類含有水性エマルジョンまたは分散
体により編織布を処理することが提唱されており、これ
は編織布へ非常に柔軟に感触を付与することができる組
成物を提供するものである。しかし、不幸にも入手可能
なアミノ置換ポリシロキサンを主体とする組成物は若干
の点において欠点と見なされる織布への黄ばみを付与す
る傾向にある。許容できる柔軟性をもつ繊維状物質が得
られ、更に黄ばみを付与したり、発達させることがない
繊維状物質の処理方法を提供することが望ましい。アミ
ン置換ポリシロキサンと酸無水物例えば無水酢酸との反
応によりアミド含有ポリシロキサン類を調製することが
提唱されている。これらのアミド含有ポリシロキサン類
は黄ばみを生じない織布仕上げ剤を調合することができ
る利点をもつ。しかし、反応副産物として遊離塩が生成
し、これはポリシロキサンの乳化を妨害することがあり
且つ織布仕上げ剤において、例えば組成物の腐蝕性の観
点から生成物の感触に関して望ましくない。更に、上述
のアミド含有ポリシロキサン類を主体とする織布仕上げ
剤を使用して織布を処理した場合に、ざらざらした処理
済織布が得られる傾向にある。
我々は今般ラクトンとの反応により少なくとも部分的
に変成されたアミノ置換ポリシロキサン類で処理された
繊維状物質が良好なレベルの柔軟性及びより許容できる
黄ばみを示すことを見出した。
本発明の１面において、本発明は繊維状物質の処理方
法において、ポリジオルガノシロキサンのシロキサン単
位の珪素原子へ結合する基＝NCO（CHR）nOH（式中、Ｒ
は水素原子、ヒドロキシ基、炭化水素基またはヒドロキ
シ置換炭化水素基を表し、ｎは２〜７の範囲内の値であ
る）をもつポリジオルガノシロキサンを含有してなる組
成物を、繊維状物質へ塗布することを特徴とする繊維状
物質の処理方法を提供するにある。
本発明方法に使用するためのオルガノシリコーン化合
物はラクトンと、アミノ置換基をもつシリコーン化合物
の間の反応により調製することができる。適当なラクト
ンは式 （式中、Ｒは水素原子、ヒドロキシ基、例えば炭素原子
７個までをもつアルキル基のような炭化水素基、または
ラクトンがγヒドロキシ酸から誘導された場合には存在
することができるような例えば炭素原子７個までをもつ
ヒドロキシ置換炭化水素基を表す）をもつ。好適なラク
トンは、Ｒがそれぞれ水素原子、ヒドロキシ基またはヒ
ドロキシアルキル基を表し、ｎが３または４または５ま
たは６の値をもつもの例えばＲが全て水素原子であるγ
ブチロラクトン及びイプシロンカプロラクトン、及び３
個のＲがヒドロキシ基であり、１個のＲが基CH2OHであ
り、残余が水素原子であり、ｎが５であるラクトンすな
わちデルタグルコノラクトンである。最適なラクトンは
Ｒが水素原子であり、ｎが３または４または５または６
の値をもつもの例えばγブチロラクトン及びイプシロン
カプロラクトンである。デルタグルコノラクトンの反応
はカプロラクトンまたはブチロラクトンの反応よりも進
行し難く、取り扱うことが容易でないより粘稠なポリマ
ーを生ずる傾向にある。従って、ブチロラクトンを使用
することが好ましい。
種々のアミノ置換オルガノシリコーン化合物類が既知
であり且つ入手可能であり、該化合物類は業界で既知の
方法により造られている。アミノ置換オルガノシリコー
ン化合物は、一般式R1 aAbSi（Ｒ″NR4H））ｃによるシ
ラン（Ａ）または一般式（iii）R2 q′（Ｒ″NR4H）ｒ′
SiO（４−（ｑ′＋ｒ′））/2によるシロキサン単位を
１個または２個以上もつポリシロキサンであって、該ポ
リシロキサン中に残存することがある単位が一般式（i
v）R2 qSiO（４−ｑ）/2よりなるポリシロキサン（Ｂ）
（式中、Ａはヒドロキシ基または加水分解性基を表し、
R1は炭素原子数８個までをもつ１価の炭化水素基を表
し、R2ヒドロキシ基、R1基、OR1基またはCOR1基を表
し、R4は水素原子、炭素原子１〜20個をもつアルキル
基、アルケニル基またはアリール基を表し、Ｒ″は炭素
鎖中に窒素、酸素または硫黄が存在することができる２
価の炭化水素基を表し、ａは０または１または２の値を
もち、ｂは１または２または３の値をもち、ｃは１また
は２の値をもち、ａ＋ｂ＋ｃの合計は４であり、ｑは０
または１または２または３の値をもち、ｑ′は０または
１または２の値をもち、ｒ′は１または２の値をもつ）
であることができる。アミノシラン（Ａ）は例えばアル
コキシ基、アルコキシアルコキシ基、アセトキシ基及び
クロロ基から選択される加水分解性基をもつことができ
る。アミノ置換ポリシロキサン類は１種または２種以上
のヒドロキシポリシロキサン類及び加水分解性アミノシ
ロキサン類を含有してなる先駆体から調製することがで
きる。アルコキシシラン類が通常好適である。好適なヒ
ドロキシポリシロキサン類は、有機基の少なくとも主要
量が炭素原子８個までをもつアルキル基であるものを包
含する。本発明方法に使用するオルガノシリコーン化合
物類を調製する際に使用するためのアミノ置換ポリシロ
キサンを調製する場合に、所望であればポリシロキサン
中に所望の程度の枝分かれ鎖を提供することができるシ
リコーン物質をアミノ置換ポリシロキサン用の先駆体の
中に使用することができる。適当な物質はシラン類R1A3
Si及びA4Siである。アミノ置換ポリシロキサンは所定の
構造及び分子量をもつ選択されたオルガノシリコーン化
合物類と縮合または平衡化することができる。アミノ置
換ポリシロキサンは主要割合量の一般式R2 qSiO
（４−ｑ）/2のシロキサン単位及び小割合量の一般式R2
q′（Ｒ″NR4H）ｒ′SiO（４−（ｑ′＋ｒ′））/2のシ
ロキサン単位（式中、R2、Ｒ″、R4、ｑ′及びｒ′は上
述と同意義をもつ）をもつものが望ましい。好適な物質
は、Ｒ″がＲ（NR′Ｒ）ｓ（式中、Ｒは２価の炭
化水素基を表し、Ｒ′はR4基であり、ｓは０〜４の範囲
内の値、好適には１または２である）を表すものであ
る。適当なＲの例は−（CH2）２−、−（CH2）３−、
−（CH2）４−及び−CH2CH（CH3）CH2−を包含する。使
用できるアミノ基含有置換基Ｒ″NR4Hは−（CH2）3NH2
−、−（CH2）3NHCH2CH2NH2、 −CH2CH（CH3）CH2NHCH2CH2NH2及び −（CH2）３−NHCH2CH2NHCH2CH2NH2を包含する。好適な
アミノ置換ポリシロキサンは、R2基が低級アルキル基例
えばメチル基またはフェニル基であり、且つ１分子当た
り２個または２個以上のアミノシロキサン単位をもつも
のである。R2基の少なくとも80％がメチル基であるもの
が最適である。
本発明に使用するためのオルガノシリコーン化合物類
は任意の好都合な方法例えば所定のアミノシロキサンの
アミノ基の若干または全てを変成するか、または所定の
アミノシランの変成により造ることができる。製造され
たシランを加水分解してポリシロキサンを提供すること
ができ、また、既知の方法でシロキサンまたは他のシラ
ンと縮合してポリシロキサンを提供することができる。
製造されたポリシロキサン類を既知の方法でシランまた
はシロキサンにより縮合して更に他のポリシロキサンを
提供することができる。所望であれば、縮合工程の後に
既知の方法で平衡化及び分離を行うことができる。アミ
ド含有オルガノシリコーン化合物を形成するためのラク
トンとアミノ置換オルガノシリコーン化合物の間の反応
は種々の条件下で行うことができるが、適宜例えば水性
エマルジョンまたは水溶液中で反応剤を一緒に加熱する
ことが好ましく、例えばメチルエチルケトン、トルエン
またはエタノール中、還流条件下で行うことが最適であ
る。使用する反応剤の割合は、アミノ置換オルガノシリ
コーン化合物の所望の割合のアミノ基がアミド形態へ変
換されるように選択することができる。例えば、１級ア
ミノ基の20〜80％をラクトンとの反応により変成するこ
とができる。
本発明の他の面において、本発明は繊維状物質の処理
方法において、オルガノシリコーン化合物の珪素原子と
結合した基＝NCO（CHR）nOHをもつオルガノシリコーン
化合物を含有してなる組成物を、繊維状物質へ塗布する
ことからなり、該オルガノシリコーン化合物が一般式R1
aAbSi（Ｒ″NXR′）ｃによるシラン（Ａ）または一般式
（ｉ）R2 m（Ｒ″NXR′）pSiO（４−（ｍ＋ｐ））/2によ
るシロキサン単位を１個または２個以上もつポリシロキ
サンであって、該ポリシロキサン中に存在することがあ
る単位の少なくとも主要量が一般式（ii）R2 q（Ｒ″NR4
H）rSiO（４−（ｑ＋ｒ））/2またはR1 qSiO
（４−ｑ）/2であるポリシロキサン（Ｂ）［式中、Ａは
ヒドロキシ基または加水分解性基を表し、R1は炭素原子
８個までをもつ１価の炭素水素基を表し、R2はヒドロキ
シ基、R1基、OR1基またはCOR1基を表し、R4は水素原
子、炭素原子１〜20個をもつアルキル基、アルケニル基
またはアリール基を表し、Ｒ′はR4基またはＸ基を表
し、Ｒ″は炭素鎖中に窒素、酸素または硫黄が存在する
ことができる２価の炭化水素基を表し、Ｘは基CO（CH
R）nOH（式中、Ｒは水素原子、ヒドロキシ基、炭化水素
基またはヒドロキシ置換炭化水素基を表す）、ａは０ま
たは１または２の値をもち、ｂは１または２または３の
値をもち、ｃは１または２の値をもち、ａ＋ｂ＋ｃの合
計は４であり、ｍは０または１または２の値であり、ｐ
は１または２の値であり、ｑは０または１または２また
は３の値をもち、ｒは０または１または２の値をもち、
ｎは２〜７の範囲内の値をもつ］よりなるか、または含
有してなることを特徴とする繊維状物質の処理方法を提
供することにある。
シラン（Ａ）の加水分解性基Ａは例えばアルコキシ基
（例えばメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ
基）、アルコキシアルコキシ基（例えばメトキシ−エト
キシ基）アセトキシ基及びハロゲン（例えば塩素）から
選択することがでる。シラン類（Ａ）は加水分解性物質
であり、本発明に使用するための組成物を調製する際に
そのまま使用することができ、また本発明に使用するた
めの組成物の調製に使用するポリシロキサンへａ及びｂ
の値に依存してポリシロキサンの末端停止単位、連鎖延
長単位または枝分かれ単位として組み込むことができ
る。他のシランの存在下または不在下でシラン（Ａ）を
加水分解して例えばポリシロキサン（Ｂ）を提供するこ
とができ、また例えばヒドロキシ基または他の反応性基
をもつポリシロキサン類例えば線状α，ωジヒドロキシ
ポリシロキサン類と縮合してポリシロキサン（Ｂ）を提
供することができる。ポリシロキサン（Ｂ）は少なくと
も１個、好適には２個または３個以上の一般式（ｉ）に
よる単位を含有する。また、ポリシロキサン（Ｂ）は一
般式（ii）R2 q（Ｒ″NR4H）rSiO（４−（ｑ＋ｒ））/2
によるシロキサン単位をも含む。この一般式において、
Ｒ″は上述のようにＲ（NR′Ｒ）を示すことができ
る。本発明に使用することが好ましいポリシロキサン類
は基Ｒ″NR4Hをもつシロキサン単位（ii）及び基Ｒ″NR
4Hを含まないシロキサン単位（ii）を包含する。好適な
ポリシロキサン類は一般式R2 qSiO（４−ｑ）/2によるシ
ロキサン単位（ii）を90％またはそれ以上、適当には95
％以上、好適には97〜99％もつ。所望であれば、ポリシ
ロキサンはまた他の置換基例えばオキシアルキングリコ
ール基をもつ１個または２個以上のシロキサン単位を含
むことができる。6R1はアルキル基が好ましく、メチル
基が最適である。好適な基Ｒ″NXR′は一般式 ［式中、Ｒは−（CH2）２−、−（CH2）３−、−（CH
2）４−及び−CH2CH（CH3）CH2−から選択され、Ｒ′は
水素原子を表す］によるものである。好適なポリシロキ
サン類は少なくとも実質上線状の物質であり、最適には
平均式 によりものである。
好適な物質はR2基の80％以上がメチル基であり、ｘは
20〜1500の値をもち、ｙは０であるか、または０より大
きい平均値をもつことができ、例えば0.5〜10の範囲内
であり、ｚは０より大きい平均直列例えば0.5〜10の範
囲内であり、y:zの比（ｙが０より大きい場合）が1:4〜
4:1の範囲内にあり、z:xの比が5:100以下であるものと
する。
従って、本発明方法に使用するために好適なオルガノ
シリコーン化合物類は、基＝NCO（CHR）nOHが珪素原子
へ結合する置換基の一部であり、該置換が−ＲNXR′
または−ＲNR′ＲNXR′［式中、Ｒは上述と同意
義であり、Ｒ′は水素原子、Ｘ基、基−ＲNXR′、炭
素原子１〜20個をもつアルキル基、アルケニル基または
アリール基を表し、Ｘは基−CO（CHR）nOH（式中、ｎは
２〜７の範囲内である）を表す］から選択される物質で
ある。好適なポリシロキサン類は、一般式（ii）R
2 q（Ｒ″NR4H）rSiO（４−（ｑ＋ｒ））/2（式中、ｒは
０である）の主要単位、一般式（ｉ）R2 m（Ｒ″NXR′）
pSiO（４−（ｍ＋ｐ））/2（R2、Ｘ、ｍ及びｐは上述と
同意義をもつ）の少なくとも１単位、好適には２個また
は３個以上の単位、及びｒが１または２の値をもつ一般
式（ii）の１個または２個以上の単位を含有してなる。
水性エマルジョンの形態で繊維及び織布へ塗布するポ
リシロキサン類を調製するために好適な物質は実質上線
状の物質である。該物質は50,000mm2/秒以上の粘度をも
つことができるが、50,000mm2/秒以下、より好適には50
00mm2/秒以下の粘度をもつ物質を使用することが好まし
い。
本発明方法に使用される組成物は任意の適当な形態例
えば溶液、分散液またはエマルジョンであることができ
る。好適なポリシロキサン類は分散液またはエマルジョ
ンとして水性形態で提供することができ（例えば乳化重
合または機械的な乳化により）また、最適には、欧州特
許138,192号による透明なマイクロエマルジョンとして
提供することができる。水性形態が特に望ましく、ポリ
シロキサン類を塗布した支持体上で硬化するように調合
することができる。組成物は繊維状物質を処理するため
に通常使用される硬化剤、ポリジメチルシロキサン類、
殺生剤及び／または他の成分を含有することができる。
本発明方法は、天然繊維例えば人毛の処理、または木綿
繊維よりなるか、または他の繊維例えばポリエステルと
混合された木綿繊維を組み込んだ新たに洗濯した編織布
の処理に適しており、ラクトンで処理されていない対応
するアミノポリシロキサンによる同様の処理よりも編織
布に対する黄ばみが少なく、良好な風合いまたは柔軟な
感触の仕上げを提供する。上述のようなアミドシロキサ
ン単位及び１級アミノ基置換シロキサン単位をもつ上述
のオルガノシリコーン化合物は繊維、特に天然繊維例え
ば木綿繊維を組み込んだ編織布の処理に使用することが
でき、柔軟性、白色度及び少なくとも数回の洗濯での耐
久性の所望の組み合わせを示す仕上げを提供することが
できる。所定のラクトン及びシリコーン化合物からの本
発明のオルガノシリコーン化合物の調製は、反応中に放
出される望ましくない副産物がないために特に有利であ
る。
本発明をより明らかにするために、本発明を例示する
組成物及び繊維状物質を処理するための組成物の使用例
を以下に記載する。
実施例において、全ての部及びパーセント割合は特記
しない限り重量によるものであり、Meはメチル基を表
す。
例１（組成物製造例） 平均式Me3SiO（Me2SiO）195.5（MeQSiO）4.5SiMe
3［式中、Ｑは基CH2CHMeCH2NH（CH2）2NH2］のポリシロ
キサン（アミノシロキサン１）235.7部（0.037モル）、
７部（0.0814モル）のγブチロラクトン 及びトルエン100部を窒素下で絶えず撹拌及び還流しな
がら80℃で５時間にわたり加熱した。回転式蒸発器を使
用して生成物からトルエンを留去した。製造されたポリ
シロキサン（実施例ポリシロキサン１）は25℃で2920mm
2/秒の粘度をもつ僅かに黄色い液体であった、分光分析
法（NMR）は、ポリマーがアミド基を含むことを示し、
酸滴定によるポリマーの窒素含量は、ポリシロキサンの
全ての第１級アミノ基が変換されたことを示した。従っ
て、ポリシロキサン１は式Me3SiO（Me2SiO）195.5（Me
Q′SiO）4.5SiMe3［式中、Ｑ′はCH2CHMeCH2NH（CH2）N
HCO（CH2）3OHを表す］のものであると決定された。
例２（組成物製造例） 172.7部（0.0222モル）アミノシロキサン１、エプシ
ロンカプロラクトン 5.73部（0.0503モル）及びトルエン100部を窒素下で絶
えず撹拌及び還流しながら80℃で５時間にわたり加熱し
た。回転式蒸発器を使用して生成物からトルエンを留去
した。製造されたポリシロキサン（ポリシロキサン２）
は25℃で11,100mm2/秒の粘度をもつ僅かに黄色い液体で
あった。分光分析法（NMR）及びポリマーの窒素含量の
分析から、実施例ポリシロキサン２は式Me3SiO（Me2Si
O）195.5（MeQ″SiO）4.5SiMe3［式中、Ｑ″は基CH2CHM
eCH2NH（CH2）2NHCO（CH2）5OHを示す］ものであること
が決定された。
例３（組成物製造例） 平均式Me3SiO（Me2SiO）98（MeQSiO）2SiMe3［式中、
Ｑは基CH2CHMeCH2NH（CH2）2NH2を表す］のポリシロキ
サン（アミノシロキサン２）489.3部（0.0630モル）及
びγブチロラクトン13.1部（0.0152モル）を窒素下で、
絶えず撹拌及び還流しながら80℃で５時間にわたり加熱
した。製造されたポリシロキサン（ポリシロキサン３）
は25℃で922mm2/秒の粘度をもっていた。分光分析法（N
MR）及び他の分析から、ポリシロキサン３は式Me3SiO
（Me2SiO）98（MeQ′SiO）2SiMe3［式中、Ｑ′は基CH2C
HMeCH2NH（CH2）2NHCO（CH2）3OHを表す］のものである
と決定された。
例４（組成物製造例） 100部のアミノシロキサン１、デルタグルコノラウト
ン11.7部、メチルエチルケトン400部及び酢酸アンモニ
ウム１部を窒素下で、絶えず撹拌及び還流しながら13時
間にわたり80℃で加熱した。
ポリシロキサン生成物を残存するラクトンからデカン
テーションし、溶媒を生成物から除去した。分光分析法
（NMR）及び窒素含量分析は、得られたポリマーが式 Me3SiO（Me2SiO）195.5（MeQ′SiO）4.5SiMe3 ［式中、Ｑ′は基CH2CHMeCH2NH（CH2）2NHCO（CHOH）4C
H2OHを表す］であることを示した。
例５（組成物製造例） トリメチルシリル末端停止ポリジメチルシロキサン4
5.6部、ジメチル環状シロキサン1387.1部（MeQSiO）４
［式中、ＱはCH2CH（Me）CH2NH（CH2）2NH2を表す］71.
1部及びカリウムシラノレート9.2部を窒素下で５時間に
わたり150℃で加熱した。次に、生成物を70℃へ放冷
し、氷酢酸0.48部を生成物へ添加して更に70℃で１時間
にわたり撹拌した。次に、室温へ放冷し、過した。得
られた透明無色の液体は150mm2/秒の粘度をもつもので
あった。この液体1080.6部及びγブチロラクトン28.7部
を窒素下で５時間にわたり80℃で加熱した。得られたポ
リシロキサン５は粘度1472mm2/秒をもつ透明で僅かに黄
色い液体であり、平均式Me3SiO（Me2SiO）98（MeQ′Si
O）2SiMe3［式中、Ｑ′はCH2CHMeCH2NH（CH2）2NHCO（C
H2）3OHを表す］のものであった。
例６（実施例） 例４のアミド含有ポリシロキサン及びポリシロキサン
１、２、３及び５のアミド含有ポリシロキサンは溶液ま
たはエマルジョンとしてそれぞれ調合できることが観察
され、綿織物へ塗布した場合に織物に対する許容できる
黄ばみのなさ及び柔軟に風合いを示した。
織物処理剤として実施例ポリシロキサン３の性能を以
下の方法でアミノ置換ポリシロキサン系織物処理剤の性
能と比較した。15部のポリシロキサン３を、非イオン性
エトキシ系界面活性剤９部、氷酢酸0.25部及び水75.7部
と混合し、第１マイクロエマルジョンを造った。平均一
般式Me3（Me2SiO）392（MeQSiO）8SiMe3［式中、Ｑは基
CH2CHMeCH2NH（CH2）2NH2を表す］によるアミノ官能ポ
リキロキサンC15部、非イオン性エトキシ系界面活性剤
９部、氷酢酸0.3部、殺生剤0.2部及び水75.5部を使用し
て第２マイクロエマルジョンを造った。
これらのマイクロエマルジョンを使用して第１及び第
２パジング浴をそれぞれ造り、綿織布の試料をパジング
することにより塗布した。綿織布は蛍光増白剤により処
理されている。パジング浴中に織布の重量を基準として
ポリシロキサン濃度0.7％を提供するポリシロキサン類
を使用した。パジング浴ら除去した後、試料を110℃で
２分間にわたり加熱し、次に170℃で45秒間にわたり加
熱した。試料を24時間にわたりエージングし、次に白色
及び柔軟性について評価した。白色度は肉眼及びハンタ
ーラブ三刺激値比色計装置（Hunterlab tristimulus co
lorimeter system）により判定した。添付第１表におい
て、数値が高いほど、大きい白色度を示す;2またはそれ
以上の差異は肉眼で見ることができ、比色計からの結果
は肉眼からの結果と同様であった。柔軟性は、０〜10の
スケールで風合い調査によるパネル試験により評価し
た。スケールの10は最も柔軟であることを示す；平均結
果を第２表に記録する。
第１表から、本発明によるポリシロキサンにより処理
した試料はポリシロキサンＣを用いて処理した試料より
白く且つ柔軟であることが観察できる。
例７（実施例） 本発明によるシラン１、２及び３を以下のように造っ
た。シラン１を下記のように調製した：シランMe（Me
O）2SiO［式中、Ｑは基CH2CHMeCH2NH（CH2）2NH2を表
す］1.63モルを、還流コンデンサー、撹拌器及び温度計
を備えたセパブルフラスコ（split−necked flask）に
装入した。1.63モルのγブチロラクトン をフラスコ中のシランへ滴下し、混合物を80℃へ撹拌加
熱した。反応混合物を窒素下で５時間にわたり該温度に
維持した。混合物をフラスコ中で放冷した。生成物（シ
ラン１）は25℃で129,600mm2/秒の粘度をもつ粘稠な黄
色の液体であり、式Me（MeO）2SiCH2CHMeCH2NH（CH2）2
NHCO（CH2）3OHのものであった。使用するアミノシラン
の基Ｑが（CH2）3NH（CH2）2NH2である以外はシラン１
と同様の方法でシラン２を調製した。シラン２は25℃で
38,000mm2/秒の粘度をもつ。原料としてシラン（MeO）3
SiQ［式中、ＱはCH2CHMeCH2NH（CH2）2NH2を表す］を使
用する以外は実施例シラン１と同様の方法でシラン３を
調製した。シラン３は25℃で43,280mm2/秒の粘度をもつ
粘稠な黄色の液体であった。
２モルのシラン１を、25℃で150mm2/秒の粘度をもつ
α，ωジヒドロキシポリジメチルシロキサン１モルと混
合し、50℃で４時間にわたり加熱し、次に室温に冷却し
た。この生成物とエトキシ系界面活性剤とを使用して水
性エマルジョンを調製した。該エマルジョンを綿織布へ
パジングし、その結果、織布の重量を基準として0.7％
のシリコーン固体類が存在した。織布は黄ばみを示さ
ず、織布を柔軟な風合いにすることが観察された。
例８（組成物製造例） 存在する１級アミン基のそれぞれ25％、50％及び75％
を基＝NCO（CHR）nOHへ変換する割合でアミノシロキサ
ンとラクトンを使用した以外は例４に記載する方法に従
ってポリシロキサン５、６及び７を調製した。
これらのポリシロキサン５、６及び７は平均式 ［式中、R2はメチル基を表し、Ｒは水素原子を表し、
Ｒ″は−CH2CH（CH3）CH2−を表しＲは−CH2CH2−を
表し、Ｎは３であり、シロキサン単位は、ｘ、ｙ及びｚ
の値が第２表に示すのような割合にある］によるもので
あった。
例９（実施例） マイクロエマルジョンを調製し、綿織布上でその性能
を試験した。ポリシロキサンＣ、アミノシロキサン１、
ポリシロキサン３、４、５、６及び７を使用して例６と
同様にマイクロエマルジョンを造った。マイクロエマル
ジョンを綿織布上へパジングし、織布試料の柔軟性を例
６と同様に評価した。試料の柔軟性は、５回の洗浄サイ
クルの前後に評価し、それによって処理の耐久性を評価
した。この目的のために、試料を、国際基準（Internat
ional Standard）6330に従って水平ドラム機械タイプA
1、操作No.6A及びタンブルドライヤーについての洗浄操
作を使用して2kgの試料及びペルシル（Persil）洗剤粉
末を使用して洗浄及び乾燥を行った。結果を第３図に示
す。
第３表から観察できるように、全ての織布試料は洗浄
前に同等の柔軟性を示したが、少なくとも若干の１級ア
ミノ基シロキサン単位をもつポリシロキサンで処理した
試料は柔軟性の保持力がよりよく、y:zが1:1または3:1
の比をもつポリシロキサンで処理した試料は柔軟性に関
して最良であった。
例10（実施例） マイクロエマルジョンを製造し、綿織布上でのその性
能を試験した。ポリシロキサン３、５、６、７、アミノ
シロキサン２及アミノシロキサン１の１部と該アミノシ
ロキサンの１級アミノ基の全てをアミド基へ転化するに
充分量の無水酢酸を反応させることにより得にれた式Me
3SiO（Me2SiO）98（MeSiBO）2SiMe3［式中、ＢはCH2CHM
eCH2NHCH2CH2CHCOCH3を表す］によるアミドポリシロキ
サンＤを使用して例６に記載するようにしてマイクロエ
マルジョンを造った。
該エマルジョンを綿織布上へパジングして織布上へ１
重量％のシリコーン固体類を提供し、また、ポリエステ
ル／綿織布（65/35）上にパジングして織布上に0.5重量
％のシリコーン固体類を提供した。処理済綿織布試料を
110℃で２分間乾燥し、150℃で２分間硬化した。ポリエ
ステル綿織布試料を110℃で１分間乾燥し、180℃で30秒
間硬化した。試料の柔軟性を例６に記載のように評価
し、個々の試料の白色度指数をハンターラブ比色計装置
を使用して測定した。綿織布についての結果を第表４
に、ポリエステル綿織布についての結果を第５表に示
す。
第４表及び第５表から観察できるように、上述のよう
なラクトンとの反応から形成された少なくとも若干のア
ミドシロキサン単位をもつポリシロキサン（ポリシロキ
サン３、５、６及び７）により処理された綿織布の試料
は、アミドシロキサン単位を含有しないアミノシロキサ
ン２により処理された試料よりも大きい白色度を示し
た。ポリエステル綿試料は、１級アミノ基の50％以上が
ラクトン反応により変換しなければ所望の白色度及び柔
軟性を得ることができないことを示している。本発明に
よるポリシロキサン類で処理された両タイプの織布試料
はアミドシロキサンＤを使用して処理された試料と比較
してより許容できる柔軟性を示した。
例11（実施例） 本例はポリシロキサン３により形成された例６におい
て使用されたマイクロエマルジョンの人髪におけるコン
ディショニング効果を示すものである。マイクロエマル
ジョンの性能を、平均式HO（Me2SiO）ｘ（OHR′SiO）yS
iMe2OH［x/yの比は約100であり、Ｒ′は−（CH2）3NH
（CH2）2NH2を表す］によるアミン官能及びヒドロキシ
官能をもつポリジメチルシロキサン類を0.35％含有する
カチオン系界面活性剤との混合物であるpH7.6の水性カ
チオン性エマルジョンの性能と比較した。人髪の見本を
前記マイクロエマルジョン及びポリシロキサンを0.75％
含有するカチオン性エマルジョンから調製した組成物中
に浸漬した。湿潤状態及び乾燥状態における毛髪の解か
し易さ及び毛髪の静電気を評価することによる評価は、
良好な解かし易さ及び乾燥した毛髪見本が柔軟で弾力の
ある特性をもち、ポリシロキサン３の性能がカチオン性
エマルジョンの性能に匹敵するものであることを示し
た。毛髪見本を洗浄するための毛髪シャンプーに該ポリ
シロキサンを使用し、該シャンプーがポリシロキサンを
0.75部。ラウリル硫酸ナトリウム20部。リノレイックジ
エタノールアミド3.5部及びパーライジング剤（pearlis
ing agent）5.5部を含有してなる場合にも同様の結果が
観察された。また、洗髪した毛髪をすすぎ洗いするため
に用いられるコンディショナーに該ポリシロキサンを使
用し、該コンディショナーがポリシロキサン7.5部及び
ロウ質脂肪族アルコールからなる場合にも、同様の結果
が観察された。毛髪をポリシロキサン３及び第４級アン
モニウム塩例えばDehyquart CDBを含有するシャンプー
またはコンディショナーにより処理した場合には、処理
剤毛髪中に存在する静電気がかなり減少した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ポール・アントニー・イアンニ ベルギー国、1350 リマル、クロ・ド・ スペルヴァンシュ ７ (56)参考文献 特開 昭61−201080（ＪＰ，Ａ) 特公 昭60−54434（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B06M 15/00 - 15/72

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】繊維状物質の処理方法において、ポリジオ
    ルガノシロキサンのシロキサン単位の珪素原子へ結合す
    る基＝NCO（CHR）nOH（式中、Ｒは水素原子、ヒドロキ
    シ基、炭化水素基またはヒドロキシ置換炭化水素基を表
    し、ｎは２〜７の範囲内の値である）をもつポリジオル
    ガノシロキサンを含有してなる組成物を、繊維状物質へ
    塗布することを特徴とする繊維状物質の処理方法。
  2. 【請求項２】基＝NCO（CHR）nOHが、珪素原子へ結合す
    る置換基−Ｒ″NXR′［式中、Ｒ″は炭素鎖中に窒素原
    子、酸素原子または硫黄原子が存在することができる２
    価の炭化水素基を表し、Ｒ′は水素原子、Ｘ基、炭素原
    子１〜20個をもつアルキル基、アルケニル基またはアリ
    ール基を表し、Ｘは基−CO（CHR）nOH（式中、ｎは２〜
    ７の範囲内の値をもつ）を表す］の１部である請求項１
    記載の方法。
  3. 【請求項３】Ｒが水素原子を表し、ｎが３または５の値
    をもつ請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】基−Ｒ″NXR′が式Ｒ″NR′ＲNXR′［式
    中、Ｒ′は水素原子であり、Ｒ″は−（CH2）３−、−
    （CH2）４−またはCH2CH（CH3）CH2−であり、Ｒは−
    （CH2）２−である］によるものである請求項１ないし
    ３のいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】繊維状物質の処理方法において、オルガノ
    シリコーン化合物の珪素原子と結合した基＝NCO（CHR）
    nOHをもつオルガノシリコーン化合物を含有してなる組
    成物を、繊維状物質へ塗布することからなり、該オルガ
    ノシリコーン化合物が一般式R1 aAbSi（Ｒ″NXR′）ｃに
    よるシラン（Ａ）、または一般式（ｉ）R2 m（Ｒ″NX
    R′）pSiO（４−（ｍ＋（ｐ））/2によるシロキサン単
    位を１個または２個以上もつポリシロキサンであって、
    該ポリシロキサンに残存することがある単位の少なくと
    も主要量が一般式（ii）R2 q（Ｒ″NR4H）rSiO
    （４−ｑ＋ｒ））/2またはR2 qSiO４−ｑ）/2であるポリ
    シロキサン（Ｂ）［式中、Ａはヒドロキシ基または加水
    分解性基を表し、R1は炭素原子８個までをもつ１価の炭
    化水素基を表し、R2はヒドロキシ基、R1基、OR1基また
    はCOR1基を表し、R4は水素原子、炭素原子１〜20個をも
    つアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、
    Ｒ′はR4基またはＸ基を表し、Ｒ″は炭素鎖中に窒素、
    酸素または硫黄が存在することができる２価の炭化水素
    基を表し、Ｘは基CO（CHR）nOH（式中、Ｒは水素原子、
    ヒドロキシ基、炭化水素基またはヒドロキシ置換炭化水
    素基を表す）、ａは０または１または２の値をもち、ｂ
    は１または２または３の値をもち、ｃは１または２の値
    をもち、ａ＋ｂ＋ｃの合計は４であり、ｍは０または１
    または２の値であり、ｐは１または２の値であり、ｑは
    ０または１または２または３の値をもち、ｒは０または
    １または２の値をもち、ｎは２〜７の範囲内の値をも
    つ］よりなるか、または含有してなることを特徴とする
    繊維状物質の処理方法。
  6. 【請求項６】Ａがメトキシ基であり、ｂは２または３の
    値をもつ請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】オルガノシリコーン化合物が平均式 ［式中、Ｒは−（CH2）２−、−（CH2）３−、−（CH
    2）４−及び−CH2CH（CH3）CH2−から選択され、R2基の
    80％以上がメチル基であり、ｘは20〜1500の平均値をも
    ち、ｙは０〜50の平均値をもち、ｚは0.5〜50の平均値
    をもつ］のポリシロキサンである請求項５記載の方法。
  8. 【請求項８】y:zの比が1:4〜4:1の範囲内にあり、z:xの
    比が5:100以下である請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】組成物が水性エマルジョン形態で繊維状物
    質へ塗布される請求項１ないし８のいずれか１項に記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】繊維状物質が木綿編織布である請求項１
    ないし９のいずれか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】請求項１ないし10のいずれか１項記載の
    方法により処理された繊維状物質。
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