JPH04214470A - 繊維材料の処理方法 - Google Patents
繊維材料の処理方法Info
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維材料の処理方法に
関するものであり、さらに詳しくは、織物材料の処理方
法に関するものである。繊維材料という表現は、合成ま
たは自然に存在する材料、例えばウール、コットン、ポ
リエステルおよびこれらの混合物を意味するものである
。本発明は、繊維それ自体の処理方法に関するものであ
るが、とくに、繊維を加える布帛または織物の処理に関
するものである。
関するものであり、さらに詳しくは、織物材料の処理方
法に関するものである。繊維材料という表現は、合成ま
たは自然に存在する材料、例えばウール、コットン、ポ
リエステルおよびこれらの混合物を意味するものである
。本発明は、繊維それ自体の処理方法に関するものであ
るが、とくに、繊維を加える布帛または織物の処理に関
するものである。
【0002】
【従来の技術および課題】例えば、米国特許第4098
701号明細書には、所望する特性、例えば軟らかさ、
撥水性、減摩性および防しわ性を付与するために、アミ
ン含有シリコーン化合物を含有してなる組成物で、繊維
材料を処理することが知られている。しかし、アミン含
有シロキサン材料は、酸化により、処理した繊維にある
程度の黄変を与える傾向がある。米国特許第47571
21号において、詰綿とした合成繊維を処理するとき、
5〜95重量%のアミノ置換有機ポリシロキサンと、9
5〜5重量%の第2のアミノ置換有機ポリシロキサン、
これは、液体アミノ置換有機ポリシロキサンと、液体有
機エポキシ化合物との反応生成物で構成され、2つのポ
リシロキサン類の組み合わせの100重量部、1〜50
重量部のエポキシ含有アルコキシシランおよび1〜50
重量部のモノエポキシ化合物を含有してなる組成物を用
いることにより、黄変の問題を克服することを提案して
いる。また、欧州特許第306935号明細書では、ア
ミン含有シロキサン材料と比較したとき、黄変効果を減
少させるとされている繊維材料の処理方法を開示してい
る。この明細書では、一価のケイ素結合炭化水素基と、
少なくともいくつかはN−シクロヘキシルアミノアルキ
ル基からなるケイ素結合した基を含む少なくとも二つの
窒素で置換したジオルガノシロキサン単位を含有してな
るオルガノポリシロキサンを使用することを提案してい
る。
701号明細書には、所望する特性、例えば軟らかさ、
撥水性、減摩性および防しわ性を付与するために、アミ
ン含有シリコーン化合物を含有してなる組成物で、繊維
材料を処理することが知られている。しかし、アミン含
有シロキサン材料は、酸化により、処理した繊維にある
程度の黄変を与える傾向がある。米国特許第47571
21号において、詰綿とした合成繊維を処理するとき、
5〜95重量%のアミノ置換有機ポリシロキサンと、9
5〜5重量%の第2のアミノ置換有機ポリシロキサン、
これは、液体アミノ置換有機ポリシロキサンと、液体有
機エポキシ化合物との反応生成物で構成され、2つのポ
リシロキサン類の組み合わせの100重量部、1〜50
重量部のエポキシ含有アルコキシシランおよび1〜50
重量部のモノエポキシ化合物を含有してなる組成物を用
いることにより、黄変の問題を克服することを提案して
いる。また、欧州特許第306935号明細書では、ア
ミン含有シロキサン材料と比較したとき、黄変効果を減
少させるとされている繊維材料の処理方法を開示してい
る。この明細書では、一価のケイ素結合炭化水素基と、
少なくともいくつかはN−シクロヘキシルアミノアルキ
ル基からなるケイ素結合した基を含む少なくとも二つの
窒素で置換したジオルガノシロキサン単位を含有してな
るオルガノポリシロキサンを使用することを提案してい
る。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ある種の
環状ジアミン含有有機シロキサンポリマーで繊維材料を
処理することにより、繊維材料に、改善された特性を付
与することができことを見いだした。 本発明は、一般式(a)
環状ジアミン含有有機シロキサンポリマーで繊維材料を
処理することにより、繊維材料に、改善された特性を付
与することができことを見いだした。 本発明は、一般式(a)
【0004】
【化3】
単位を少なくとも一つ有し、さらに、一般式(b)
【0
005】
005】
【化4】
(式中、Rは、ヒドロキシル基、あるいは炭素原子数1
8個までをもつ一価の炭化水素基またはハイドロカーボ
ンオキシ基を示し、R′は、適宜、酸素および/または
窒素を含有する二価の炭化水素基を示し、R″は、水素
原子、あるいはヒドロキシル基および/またはC=O基
の形の酸素原子を適宜含有するアルキル基を示し、aは
、1または2の値を有し、bは、2または3の値を有し
、およびそれぞれのnは、独立して2〜8の値を有する
)の単位を少なくとも一つ有するポリジオルガノシロキ
サンを、繊維材料に適用させることを包含する、繊維材
料の処理方法を提供することである。
8個までをもつ一価の炭化水素基またはハイドロカーボ
ンオキシ基を示し、R′は、適宜、酸素および/または
窒素を含有する二価の炭化水素基を示し、R″は、水素
原子、あるいはヒドロキシル基および/またはC=O基
の形の酸素原子を適宜含有するアルキル基を示し、aは
、1または2の値を有し、bは、2または3の値を有し
、およびそれぞれのnは、独立して2〜8の値を有する
)の単位を少なくとも一つ有するポリジオルガノシロキ
サンを、繊維材料に適用させることを包含する、繊維材
料の処理方法を提供することである。
【0006】本発明方法に使用されるポリジオルガノシ
ロキサンは、環状、線状または枝分かれしたシロキサン
ポリマーでよい。しかし、好ましくは実質上直線ポリマ
ーであるが、シロキサンポリマーの枝分かれを行う少量
のシロキサン単位を含んでいてもよい。枝分かれを行う
単位は、全単位数の10%を超えて存在することはでき
ず、一般構造O3/2SiRを有する。好ましくは、枝
分かれを行う単位が1%まで含有されているのがよい。 置換基Rは、ハイドロキシル、炭化水素またはハイドロ
カーボンオキシ基であることができる。好ましくは、R
は末端シロキサン単位におけるハイドロキシルまたはハ
イドロカーボンオキシ基のみであるのがよい。もし、ハ
イドロカーボンオキシ基が存在するならば、それは好ま
しくはアルコキシ基がよく、最も好ましくは、メトキシ
基である。残りのR基はどれも、炭素原子数18個まで
をもつ炭化水素基、例えばアルキル例えばメチル、エチ
ル、イソプロピル、ヘキシル、ドデシルおよびオクタデ
シル、アリール例えばフェニル、アルケニル例えばビニ
ル、アリル、ブテニルおよびヘキセニル、アルキルアリ
ール例えばトリルおよびアリールアルキル例えばフェニ
ルエチル基であることができる。好ましくは、Rは、低
級アルキル基であるのがよい。少なくとも80%、最も
好ましくは実質上すべてのR基が低級アルキル基、最も
好ましくはメチル基であるのがよい。
ロキサンは、環状、線状または枝分かれしたシロキサン
ポリマーでよい。しかし、好ましくは実質上直線ポリマ
ーであるが、シロキサンポリマーの枝分かれを行う少量
のシロキサン単位を含んでいてもよい。枝分かれを行う
単位は、全単位数の10%を超えて存在することはでき
ず、一般構造O3/2SiRを有する。好ましくは、枝
分かれを行う単位が1%まで含有されているのがよい。 置換基Rは、ハイドロキシル、炭化水素またはハイドロ
カーボンオキシ基であることができる。好ましくは、R
は末端シロキサン単位におけるハイドロキシルまたはハ
イドロカーボンオキシ基のみであるのがよい。もし、ハ
イドロカーボンオキシ基が存在するならば、それは好ま
しくはアルコキシ基がよく、最も好ましくは、メトキシ
基である。残りのR基はどれも、炭素原子数18個まで
をもつ炭化水素基、例えばアルキル例えばメチル、エチ
ル、イソプロピル、ヘキシル、ドデシルおよびオクタデ
シル、アリール例えばフェニル、アルケニル例えばビニ
ル、アリル、ブテニルおよびヘキセニル、アルキルアリ
ール例えばトリルおよびアリールアルキル例えばフェニ
ルエチル基であることができる。好ましくは、Rは、低
級アルキル基であるのがよい。少なくとも80%、最も
好ましくは実質上すべてのR基が低級アルキル基、最も
好ましくはメチル基であるのがよい。
【0007】R′基は、酸素および/または窒素を含有
する二価の炭化水素基である。酸素がもし存在するなら
ば、エーテル酸素、カルボキシル酸素、アミド酸素およ
びヒドロキシル基から選択される。本発明方法において
、最良の結果を確実なものにするために、存在する窒素
原子は、第1アミン基として存在しないのが好適である
。R′基は、以下に示すように、環状ジアミン官能ポリ
ジオルガノシロキサンを製造するために用いられる方法
に主として依存する。好ましくは、R′基は、炭素原子
数8個までをもつ、最も好ましくは、炭素原子数2〜8
個をもつ二価のアルキレン基がよい。R′基の例は、ジ
メチレン、プロピレン、イソブチレン、ヘキシレン、−
(CH2)3−O−CH2CH(OH)CH2、−(C
H2)3−O−(CH2)2−および−(CH2)3−
C(O)NH(CH2)2−を包含する。しかし、ケイ
素原子と、環状ジアミン基とを結合するR′基は、処理
した織物繊維および布帛を最高の結果とするために、で
きるだけ短くするのが好適である。従って、好ましい基
は、ケイ素原子を窒素原子に結合させる鎖において、炭
素原子数2〜3個をもつアルキレン基、例えばジメチレ
ン、イソプロピレン、プロピレンおよびイソブチレン基
である。
する二価の炭化水素基である。酸素がもし存在するなら
ば、エーテル酸素、カルボキシル酸素、アミド酸素およ
びヒドロキシル基から選択される。本発明方法において
、最良の結果を確実なものにするために、存在する窒素
原子は、第1アミン基として存在しないのが好適である
。R′基は、以下に示すように、環状ジアミン官能ポリ
ジオルガノシロキサンを製造するために用いられる方法
に主として依存する。好ましくは、R′基は、炭素原子
数8個までをもつ、最も好ましくは、炭素原子数2〜8
個をもつ二価のアルキレン基がよい。R′基の例は、ジ
メチレン、プロピレン、イソブチレン、ヘキシレン、−
(CH2)3−O−CH2CH(OH)CH2、−(C
H2)3−O−(CH2)2−および−(CH2)3−
C(O)NH(CH2)2−を包含する。しかし、ケイ
素原子と、環状ジアミン基とを結合するR′基は、処理
した織物繊維および布帛を最高の結果とするために、で
きるだけ短くするのが好適である。従って、好ましい基
は、ケイ素原子を窒素原子に結合させる鎖において、炭
素原子数2〜3個をもつアルキレン基、例えばジメチレ
ン、イソプロピレン、プロピレンおよびイソブチレン基
である。
【0008】R″基は、水素、あるいは、適宜、ヒドロ
キシル基および/またはC=O基の形の酸素原子を含む
アルキル基であることができる。好適なR″基は、水素
および低級アルキル基、例えばメチル、エチルおよびプ
ロピル基である。R″基の他の例としては、ブチル、ネ
オペンチル、−CH2CH(OH)CH3、−C(O)
(CHZ)pOHおよび−(CH2)3C(O)OH(
式中、Zは水素、または炭素原子数8個までをもつアル
キル基であり、pは2〜6の値をもち;aは、1または
2の値を有する)を包含する。これは、環状ジアミン基
を含むシロキサン単位が、シロキサン鎖中に位置するこ
とができ、またはシロキサン鎖の末端単位であることも
できる。好ましくは、aの値は、1であり、シロキサン
鎖の未定の置換基として環状アミン基を置くのがよい。 各nの値は2〜8であり、好ましくは各nは2〜4の値
をもち、最適には2である。置換基の環状ジアミン部分
の例としては、1,4−ジアゾ−シクロヘキサン(ピペ
ラジン)、1,5−ジアゾシクロオクタン、1,7−ジ
アゾシクロドデカン、1,4−ジアゾ−3,6−ジメチ
ルシクロヘキサン、1,4−ジアゾシクロヘプタン、1
,4−ジアゾシクロオクタンを包含する。環状ジアミン
を含むシロキサン単位の例(式中、N*は、
キシル基および/またはC=O基の形の酸素原子を含む
アルキル基であることができる。好適なR″基は、水素
および低級アルキル基、例えばメチル、エチルおよびプ
ロピル基である。R″基の他の例としては、ブチル、ネ
オペンチル、−CH2CH(OH)CH3、−C(O)
(CHZ)pOHおよび−(CH2)3C(O)OH(
式中、Zは水素、または炭素原子数8個までをもつアル
キル基であり、pは2〜6の値をもち;aは、1または
2の値を有する)を包含する。これは、環状ジアミン基
を含むシロキサン単位が、シロキサン鎖中に位置するこ
とができ、またはシロキサン鎖の末端単位であることも
できる。好ましくは、aの値は、1であり、シロキサン
鎖の未定の置換基として環状アミン基を置くのがよい。 各nの値は2〜8であり、好ましくは各nは2〜4の値
をもち、最適には2である。置換基の環状ジアミン部分
の例としては、1,4−ジアゾ−シクロヘキサン(ピペ
ラジン)、1,5−ジアゾシクロオクタン、1,7−ジ
アゾシクロドデカン、1,4−ジアゾ−3,6−ジメチ
ルシクロヘキサン、1,4−ジアゾシクロヘプタン、1
,4−ジアゾシクロオクタンを包含する。環状ジアミン
を含むシロキサン単位の例(式中、N*は、
【0009】
【化5】
を示す)は、
OSi(CH3)(CH2)3N*H、OSi(CH3
)CH2CH(CH3)CH2NH、OSi(CH3)
CH2CH(CH3)CH2N*CH3、O1/2Si
(CH3)2CH2CH(CH3)CH2N*H O1/2Si(CH3)2(CH2)3N*CH2CH
(OH)CH3OSi(CH3)(CH2)3OCH2
CH(OH)CH2N*HOSi(CH3)(CH2)
3−O−(CH2)2N*CH3、およびOSi(CH
3)(CH2)3C(O)NH(CH2)2N*Hであ
る。
)CH2CH(CH3)CH2NH、OSi(CH3)
CH2CH(CH3)CH2N*CH3、O1/2Si
(CH3)2CH2CH(CH3)CH2N*H O1/2Si(CH3)2(CH2)3N*CH2CH
(OH)CH3OSi(CH3)(CH2)3OCH2
CH(OH)CH2N*HOSi(CH3)(CH2)
3−O−(CH2)2N*CH3、およびOSi(CH
3)(CH2)3C(O)NH(CH2)2N*Hであ
る。
【0010】ポリジオルガノシロキサンの他の単位は、
一般式(b)の単位である(式中、bは2または3の値
をもち、Rは、上記で示したものを意味する)。このこ
とは、前記単位が、シロキサン鎖中に存在し、且つ鎖の
末端単位として存在することができることを意味する。 ポリジオルガノシロキサンは、(a)および(b)のタ
イプの組み合わせとして存在する10〜105のシロキ
サン単位、とくに100〜1000単位、具体的にはお
よそ500単位であることが好適である。ポリジオルガ
ノシロキサンの粘度は、処理した材料に付与される軟ら
かさを決定しがちであり、粘度が高くなるほど、仕上が
り品も軟らかくなる。しかし、実際的な理由から、室温
で液体である材料を使用するのが好ましい。本発明方法
に好適であるポリジオルガノシロキサンの全シロキサン
単位の0.1〜20モル%は、式(a)の単位であって
、好ましくは1〜10モル%、最適には、1〜4モル%
である。 20モル%を超える量は、処理した材料に、さらに有益
な効果を与えることができないし、0.1モル%よりも
少ないと、処理した基体に所望する特徴を付与すること
ができない。
一般式(b)の単位である(式中、bは2または3の値
をもち、Rは、上記で示したものを意味する)。このこ
とは、前記単位が、シロキサン鎖中に存在し、且つ鎖の
末端単位として存在することができることを意味する。 ポリジオルガノシロキサンは、(a)および(b)のタ
イプの組み合わせとして存在する10〜105のシロキ
サン単位、とくに100〜1000単位、具体的にはお
よそ500単位であることが好適である。ポリジオルガ
ノシロキサンの粘度は、処理した材料に付与される軟ら
かさを決定しがちであり、粘度が高くなるほど、仕上が
り品も軟らかくなる。しかし、実際的な理由から、室温
で液体である材料を使用するのが好ましい。本発明方法
に好適であるポリジオルガノシロキサンの全シロキサン
単位の0.1〜20モル%は、式(a)の単位であって
、好ましくは1〜10モル%、最適には、1〜4モル%
である。 20モル%を超える量は、処理した材料に、さらに有益
な効果を与えることができないし、0.1モル%よりも
少ないと、処理した基体に所望する特徴を付与すること
ができない。
【0011】本発明に使用するために好適ないくつかの
シロキサンポリマーは、既知の技術において知られてい
る。これらは、例えば、米国特許第4059581号明
細書および欧州特許第312771号明細書に記されて
いる。これらは既知の技術で製造することができる。環
状ジアミン官能シランまたはそれらの加水分解生成物は
、末端停止単位の存在下、環状ジオルガノシロキサンと
縮合することができる。例えば、プロピルピペラジニル
メチルジメトキシシランまたはピペラジニルメチルシク
ロシロキサンは、末端停止剤としてヘキサメチルジシロ
キサンの存在下、環状ジメチルシロキサンと縮合するこ
とができる。 この縮合反応のタイプは、既知の縮合触媒、例えば錫ま
たは亜鉛化合物、例えばジブチル錫ジラウレートのよう
な錫カルボキシレートの存在下に行うことが好ましい。 代わりに、本発明方法に好適なポリジオルガノシロキサ
ン類は、反応性ケイ素結合置換基をもつ所望する長さの
鎖のポリジオルガノシロキサンと、環状のジアミン含有
化合物とを反応させることにより調製することができる
。シラン類またはシロキサン類のいずれが先に調製され
ても、この環状ジアミン含有置換基は既知の方法によっ
てケイ素原子に結合させることができる。これらは、例
えば、ケイ素結合カルボキシル官能置換基またはアシル
置換基と、アミノエチル置換環状ジアミン(例えばアミ
ノエチルピペラジン)との反応を包含する。さらに、ケ
イ素結合エポキシ官能置換基と、置換されていない環状
ジアミン(例えばピペラジン)との反応による方法もあ
る。さらに他の可能な方法は、好ましくはハイドロシリ
レーション触媒、例えば白金またはパラジウム化合物ま
たは錯体の存在下、環状ジアミン化合物、例えばN−ビ
ニルピペラジンおよびN−アリルピペラジンを含むアル
ケニル基の、ケイ素結合水素基への付加反応である。 これらの化合物を調製するさらに可能な方法は、例えば
リチウム触媒の存在下、式
シロキサンポリマーは、既知の技術において知られてい
る。これらは、例えば、米国特許第4059581号明
細書および欧州特許第312771号明細書に記されて
いる。これらは既知の技術で製造することができる。環
状ジアミン官能シランまたはそれらの加水分解生成物は
、末端停止単位の存在下、環状ジオルガノシロキサンと
縮合することができる。例えば、プロピルピペラジニル
メチルジメトキシシランまたはピペラジニルメチルシク
ロシロキサンは、末端停止剤としてヘキサメチルジシロ
キサンの存在下、環状ジメチルシロキサンと縮合するこ
とができる。 この縮合反応のタイプは、既知の縮合触媒、例えば錫ま
たは亜鉛化合物、例えばジブチル錫ジラウレートのよう
な錫カルボキシレートの存在下に行うことが好ましい。 代わりに、本発明方法に好適なポリジオルガノシロキサ
ン類は、反応性ケイ素結合置換基をもつ所望する長さの
鎖のポリジオルガノシロキサンと、環状のジアミン含有
化合物とを反応させることにより調製することができる
。シラン類またはシロキサン類のいずれが先に調製され
ても、この環状ジアミン含有置換基は既知の方法によっ
てケイ素原子に結合させることができる。これらは、例
えば、ケイ素結合カルボキシル官能置換基またはアシル
置換基と、アミノエチル置換環状ジアミン(例えばアミ
ノエチルピペラジン)との反応を包含する。さらに、ケ
イ素結合エポキシ官能置換基と、置換されていない環状
ジアミン(例えばピペラジン)との反応による方法もあ
る。さらに他の可能な方法は、好ましくはハイドロシリ
レーション触媒、例えば白金またはパラジウム化合物ま
たは錯体の存在下、環状ジアミン化合物、例えばN−ビ
ニルピペラジンおよびN−アリルピペラジンを含むアル
ケニル基の、ケイ素結合水素基への付加反応である。 これらの化合物を調製するさらに可能な方法は、例えば
リチウム触媒の存在下、式
【0012】
【化6】
の環状ジアミノ化合物の、ケイ素結合アルケニル置換基
への付加反応、およびハロアルキル置換シリコーン化合
物と、少なくとも1個の置換されていない窒素原子をも
つ環状ジアミンとの反応である。
への付加反応、およびハロアルキル置換シリコーン化合
物と、少なくとも1個の置換されていない窒素原子をも
つ環状ジアミンとの反応である。
【0013】本発明の方法は、先に記載したように、ジ
オルガノシロキサンポリマーを繊維材料に適用すること
を含む。この適用はいかなる好都合な方法によって行っ
てもよい。好適な適用方法は、ポリマーまたはこのポリ
マーを含有してなる化合物のパジング、浸漬およびスプ
レーを包含する。先に記載したポリジオルガノシロキサ
ンを含有してなる化合物は、いかなる適切な形態、例え
ば溶液、分散体またはエマルジョンであることができる
。分散体は、水性または溶媒ベースの媒体であってもよ
いが、エマルジョンは、水中油形であるのが好ましい。 溶液のための好適な溶媒は、芳香族の溶媒、例えばトル
エンを包含する。しかし、とくに好ましいのは、エマル
ジョンである。好適なエマルジョンは、5〜25%、好
ましくは10〜15重量%のジオルガノシロキサンを含
有してなる。また、これらのエマルジョンは、他の原料
を含むことができ、あるいは他の原料を含有してなるエ
マルジョン、溶液または分散体を、ともにまたは混合物
として使用することができる。好適な原料の例としては
、乳化安定剤、増粘剤、防しわ樹脂、染料、有機軟化剤
および繊維材料の処理に有用である他の原料、例えば脂
肪酸軟化剤およびポリエチレンポリマーベースの成分が
ある。
オルガノシロキサンポリマーを繊維材料に適用すること
を含む。この適用はいかなる好都合な方法によって行っ
てもよい。好適な適用方法は、ポリマーまたはこのポリ
マーを含有してなる化合物のパジング、浸漬およびスプ
レーを包含する。先に記載したポリジオルガノシロキサ
ンを含有してなる化合物は、いかなる適切な形態、例え
ば溶液、分散体またはエマルジョンであることができる
。分散体は、水性または溶媒ベースの媒体であってもよ
いが、エマルジョンは、水中油形であるのが好ましい。 溶液のための好適な溶媒は、芳香族の溶媒、例えばトル
エンを包含する。しかし、とくに好ましいのは、エマル
ジョンである。好適なエマルジョンは、5〜25%、好
ましくは10〜15重量%のジオルガノシロキサンを含
有してなる。また、これらのエマルジョンは、他の原料
を含むことができ、あるいは他の原料を含有してなるエ
マルジョン、溶液または分散体を、ともにまたは混合物
として使用することができる。好適な原料の例としては
、乳化安定剤、増粘剤、防しわ樹脂、染料、有機軟化剤
および繊維材料の処理に有用である他の原料、例えば脂
肪酸軟化剤およびポリエチレンポリマーベースの成分が
ある。
【0014】本発明方法は、自然に存在するものと合成
繊維の両方、例えばカーボン繊維、ポリエステル繊維、
コットン繊維やコットンおよびポリエステル繊維の混合
物で処理するのが適している。繊維材料または織物が0
.1〜5重量%、最適には0.2〜1重量%のジオルガ
ノシロキサンを受け入れる処理を行うために、十分なポ
リジオルガノシロキサンを適用するのが好適である。こ
の適用は、繊維の製造段階、布帛の製造段階、または後
の特殊処理段階、例えば織布の洗濯のときにおいて、行
うことができる。この適用の後、室温または高温で乾燥
することができる。乾燥段階の後、さらに繊維材料を熱
処理することが好ましい。このことは、織布が製造時で
処理されるとき、または織布を衣類等へ製造するときに
、とくに有用である。本発明に従って使用するために好
適なシロキサンポリマーを適用することは、従来の技術
による織物および繊維の最終組成物と比較して、軟らか
さ、取り扱いの改善された特徴を提供し、さらに基体の
黄変を減少させる。本発明の異なる見地において、本発
明の方法により処理された繊維材料を提供することがで
きる。さらに、本発明方法によって処理した繊維を加え
た布帛または織物を包含する。
繊維の両方、例えばカーボン繊維、ポリエステル繊維、
コットン繊維やコットンおよびポリエステル繊維の混合
物で処理するのが適している。繊維材料または織物が0
.1〜5重量%、最適には0.2〜1重量%のジオルガ
ノシロキサンを受け入れる処理を行うために、十分なポ
リジオルガノシロキサンを適用するのが好適である。こ
の適用は、繊維の製造段階、布帛の製造段階、または後
の特殊処理段階、例えば織布の洗濯のときにおいて、行
うことができる。この適用の後、室温または高温で乾燥
することができる。乾燥段階の後、さらに繊維材料を熱
処理することが好ましい。このことは、織布が製造時で
処理されるとき、または織布を衣類等へ製造するときに
、とくに有用である。本発明に従って使用するために好
適なシロキサンポリマーを適用することは、従来の技術
による織物および繊維の最終組成物と比較して、軟らか
さ、取り扱いの改善された特徴を提供し、さらに基体の
黄変を減少させる。本発明の異なる見地において、本発
明の方法により処理された繊維材料を提供することがで
きる。さらに、本発明方法によって処理した繊維を加え
た布帛または織物を包含する。
【0015】
【実施例】以下に、本発明を説明する数多くの実施例を
示す。特記しないかぎり、すべての部は、重量部である
。 実施例1 平均式
示す。特記しないかぎり、すべての部は、重量部である
。 実施例1 平均式
【0016】
【化7】
(式中、Rは、式
【0017】
【化8】
の基を示す)のシロキサンを以下のようにして調製した
。撹拌機、凝縮器、滴下ロート、窒素シールを備えたフ
ラスコを用意し、344g(4モル)のピペラジンを、
22gのトルエンとともに充填した。この混合物を11
0℃に熱し、182.4(1モル)のクロロプロピルメ
チルジメトキシシランをゆっくりと加えた。発熱反応が
見られた。添加が完了した後、この溶液を110℃で1
時間維持した。20℃に冷却した後、この混合物を濾過
し、洗浄し、蒸留(110℃、0.05気圧)して、理
論値の80%の収率の式
。撹拌機、凝縮器、滴下ロート、窒素シールを備えたフ
ラスコを用意し、344g(4モル)のピペラジンを、
22gのトルエンとともに充填した。この混合物を11
0℃に熱し、182.4(1モル)のクロロプロピルメ
チルジメトキシシランをゆっくりと加えた。発熱反応が
見られた。添加が完了した後、この溶液を110℃で1
時間維持した。20℃に冷却した後、この混合物を濾過
し、洗浄し、蒸留(110℃、0.05気圧)して、理
論値の80%の収率の式
【0018】
【化9】
のシランを得た。このシランをプロトンNMRで分析し
、さらに減圧下(0.0025気圧)で水を過剰に加え
、この過剰水が完全にストリップするまで、110℃の
温度に加熱することにより加水分解を行った。これによ
って、環状および線状シロキサン類の混合物であると考
えられる高分子量シロキサン加水分解物を得た。続いて
、この加水分解物78.7gを、8.3gのK−シラノ
レートベースの触媒の存在下、1530.3gのオクタ
メチルシクロテトラシロキサンと、12.5gのヘキサ
メチルジシロキサンの末端停止剤で平衡化した。平衡化
反応は、窒素シール下、140℃で5時間行い、その後
、過剰の触媒を酢酸で中和した。得られたポリマーをゲ
ル透過クロマトグラフィーにより分析した。およそ36
000の分子量をもっていた。炭素原子数がそれぞれ1
2〜14個であり、オキシエチレン単位を5および7個
をもつ第二アルコールのエトキシレーションにより得ら
れた乳化剤3および6部の存在下、水75.85部中に
、このポリマー15部を分散させることにより、前記ポ
リマーをエマルジョンとして配合した。
、さらに減圧下(0.0025気圧)で水を過剰に加え
、この過剰水が完全にストリップするまで、110℃の
温度に加熱することにより加水分解を行った。これによ
って、環状および線状シロキサン類の混合物であると考
えられる高分子量シロキサン加水分解物を得た。続いて
、この加水分解物78.7gを、8.3gのK−シラノ
レートベースの触媒の存在下、1530.3gのオクタ
メチルシクロテトラシロキサンと、12.5gのヘキサ
メチルジシロキサンの末端停止剤で平衡化した。平衡化
反応は、窒素シール下、140℃で5時間行い、その後
、過剰の触媒を酢酸で中和した。得られたポリマーをゲ
ル透過クロマトグラフィーにより分析した。およそ36
000の分子量をもっていた。炭素原子数がそれぞれ1
2〜14個であり、オキシエチレン単位を5および7個
をもつ第二アルコールのエトキシレーションにより得ら
れた乳化剤3および6部の存在下、水75.85部中に
、このポリマー15部を分散させることにより、前記ポ
リマーをエマルジョンとして配合した。
【0019】実施例2
平均式
【0020】
【化10】
(式中、Rは、式
【0021】
【化11】
の基を示す)のシロキサンを以下のようにして調製した
。撹拌機、凝縮器、滴下ロート、窒素シールを備えたフ
ラスコを用意した。220g(2.2モル)のN−メチ
ルピペラジンをフラスコに充填した。この混合物を11
5℃に熱し、182.4(1モル)のクロロプロピルジ
メトキシシランをゆっくりと加えた。発熱反応が見られ
た。 添加が完了した後、この溶液を115℃で1時間維持し
た。20℃に冷却した後、この混合物を濾過し、洗浄し
、蒸留して、理論値の70%の収率の式
。撹拌機、凝縮器、滴下ロート、窒素シールを備えたフ
ラスコを用意した。220g(2.2モル)のN−メチ
ルピペラジンをフラスコに充填した。この混合物を11
5℃に熱し、182.4(1モル)のクロロプロピルジ
メトキシシランをゆっくりと加えた。発熱反応が見られ
た。 添加が完了した後、この溶液を115℃で1時間維持し
た。20℃に冷却した後、この混合物を濾過し、洗浄し
、蒸留して、理論値の70%の収率の式
【0022】
【化12】
のシランを得た。続いて、このシランをプロトンNMR
で分析し、さらに減圧下(0.0025気圧)で水を過
剰に加え、この過剰水が完全にストリップするまで、1
10℃の温度に加熱することにより加水分解を行った。 これによって、環状および線状シロキサン類の混合物で
あると考えられる高分子量シロキサン加水分解物を得た
。 続いて、この加水分解物41.2gを、3gのK−シラ
ノレートベースの触媒の存在下、745gのオクタメチ
ルシクロテトラシロキサンと、6gのヘキサメチルジシ
ロキサンの末端停止剤とで平衡化した。平衡化反応は、
窒素シール下、140℃で5時間行い、その後、過剰の
触媒を酢酸で中和した。この反応によって、上記のシロ
キサンポリマーが得られた。このポリマーを、実施例1
に記載した方法でエマルジョンとして配合した。
で分析し、さらに減圧下(0.0025気圧)で水を過
剰に加え、この過剰水が完全にストリップするまで、1
10℃の温度に加熱することにより加水分解を行った。 これによって、環状および線状シロキサン類の混合物で
あると考えられる高分子量シロキサン加水分解物を得た
。 続いて、この加水分解物41.2gを、3gのK−シラ
ノレートベースの触媒の存在下、745gのオクタメチ
ルシクロテトラシロキサンと、6gのヘキサメチルジシ
ロキサンの末端停止剤とで平衡化した。平衡化反応は、
窒素シール下、140℃で5時間行い、その後、過剰の
触媒を酢酸で中和した。この反応によって、上記のシロ
キサンポリマーが得られた。このポリマーを、実施例1
に記載した方法でエマルジョンとして配合した。
【0023】実施例3
平均式
【0024】
【化13】
(式中、Rは、式
【0025】
【化14】
の基を示す)のシロキサンを、42gのイソプロパノー
ル、16gのメタノールおよび5gの水の存在下、実施
例1により得られたシロキサンポリマー270gと、エ
ポキシブタン11gとを、60℃で12時間反応させる
ことにより得た。得られたポリマーを減圧下ストリップ
し、上記のシロキサンポリマーを得た。このポリマーを
、実施例1に記載した方法でエマルジョンとして配合し
た。
ル、16gのメタノールおよび5gの水の存在下、実施
例1により得られたシロキサンポリマー270gと、エ
ポキシブタン11gとを、60℃で12時間反応させる
ことにより得た。得られたポリマーを減圧下ストリップ
し、上記のシロキサンポリマーを得た。このポリマーを
、実施例1に記載した方法でエマルジョンとして配合し
た。
【0026】実施例4
実施例2において調製した
【0027】
【化15】
のシラン73部、1010部の線状ジメチルシラノール
末端停止ポリジメチルシロキサンおよび2部の水酸化バ
リウムを、窒素シール下、温度計、撹拌機および凝縮器
を備えたフラスコに加えた。窒素シール下、揮発物が発
生しなくなるまでフラスコを110℃に加熱し、冷却し
た。2部のNa3PO4を加えた後、反応生成物の粘度
が安定するまで、減圧下、110℃に再度加熱した。曇
った白色の液体が得られ、分析した結果、1520mm
2/sの粘度をもつ、平均式
末端停止ポリジメチルシロキサンおよび2部の水酸化バ
リウムを、窒素シール下、温度計、撹拌機および凝縮器
を備えたフラスコに加えた。窒素シール下、揮発物が発
生しなくなるまでフラスコを110℃に加熱し、冷却し
た。2部のNa3PO4を加えた後、反応生成物の粘度
が安定するまで、減圧下、110℃に再度加熱した。曇
った白色の液体が得られ、分析した結果、1520mm
2/sの粘度をもつ、平均式
【0028】
【化16】
のポリマーであった。このポリマーを実施例1に開示し
た方法によってエマルジョンとして加えた。
た方法によってエマルジョンとして加えた。
【0029】実施例5
実施例2において調製した、103部のメチルジメ
トキシプロピレンメチルピペラジンシランを、1500
部の短鎖ジメチルシラノール末端停止ポリジメチルシロ
キサンおよび0.8部の水酸化バリウムとともにフラス
コに充填した。この混合物を、大気圧下、110℃に加
熱した。メタノールが還流を始めてすぐに、圧力を0.
1気圧に減少させ、これらの状態を、反応生成物が10
00mm2/sの粘度をもつまで維持させた。得られた
ポリマーを、ダイカライト(Dicalite)(商標
)のベッドを通して濾過し、平均構造
トキシプロピレンメチルピペラジンシランを、1500
部の短鎖ジメチルシラノール末端停止ポリジメチルシロ
キサンおよび0.8部の水酸化バリウムとともにフラス
コに充填した。この混合物を、大気圧下、110℃に加
熱した。メタノールが還流を始めてすぐに、圧力を0.
1気圧に減少させ、これらの状態を、反応生成物が10
00mm2/sの粘度をもつまで維持させた。得られた
ポリマーを、ダイカライト(Dicalite)(商標
)のベッドを通して濾過し、平均構造
【0030】
【化17】
と、
【0031】
【化18】
との混合物である、1884mm2/sの粘度をもつ無
色明澄な流体を得た。しかし、ポリマーの多くは、ポリ
マー中で枝別れしている少量の割合のCH3SiO3/
2を含んでいた。15gのポリマーを、3gの第二アル
コールエトキシレート、1gのポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル(20 EO単位)、0.5gのヘ
キサデシルトリメチルアンモニウムクロライド溶液、0
.3gの酢酸、1.5gのプロピレングリコールおよび
78.7gの水を用いることにより乳化した。
色明澄な流体を得た。しかし、ポリマーの多くは、ポリ
マー中で枝別れしている少量の割合のCH3SiO3/
2を含んでいた。15gのポリマーを、3gの第二アル
コールエトキシレート、1gのポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル(20 EO単位)、0.5gのヘ
キサデシルトリメチルアンモニウムクロライド溶液、0
.3gの酢酸、1.5gのプロピレングリコールおよび
78.7gの水を用いることにより乳化した。
【0032】実施例6
実施例2で調製した、258gのメチルジメトキシ
プロピレンメチルピペラジンシランを、50mm2/s
の粘度をもつ3757部のジメチルシラノール末端停止
ポリジメチルシロキサンおよび4部の水酸化バリウム8
水和物とともに、フラスコに充填した。このフラスコを
、安定したメタノールの還流が見られるまで、撹拌下に
加熱した。6時間反応させた後、全揮発物がストリップ
するように、粘度が2000mm2に達するまで圧力を
減少させた。続いてこの混合物を冷却し、濾過し、24
88mm2/sの粘度および平均式
プロピレンメチルピペラジンシランを、50mm2/s
の粘度をもつ3757部のジメチルシラノール末端停止
ポリジメチルシロキサンおよび4部の水酸化バリウム8
水和物とともに、フラスコに充填した。このフラスコを
、安定したメタノールの還流が見られるまで、撹拌下に
加熱した。6時間反応させた後、全揮発物がストリップ
するように、粘度が2000mm2に達するまで圧力を
減少させた。続いてこの混合物を冷却し、濾過し、24
88mm2/sの粘度および平均式
【0033】
【化19】
をもつ、無色の液体を得た。このポリマーを、実施例5
に開示された方法によって、エマルジョンとした。
に開示された方法によって、エマルジョンとした。
【0034】実施例7
実施例1〜3のエマルジョンを、布帛の様々な片上
に塗布し、シリコーンの吸収が、布帛に対して0.5重
量%となるようにした。続いて、この布帛の試料を、視
覚的に明るいコットン布帛(OBC)の場合には、15
0℃で5分間、続いて180℃で1分間、洗浄したコッ
トンタオル(SCT)およびコットン組織の場合には、
150℃で1分間、続いて180℃で1分間、硬化させ
た。次に、この処理した布帛片の白色度および軟らかさ
を試験した。軟らかさは、熟練したパネラーにより、非
常に軟らかい場合は5、軟らかくない場合は、0として
評価する取り扱いの試験を行ったが、白色度の指標は、
ハンターラブオプティカルセンサー(Hunterla
b Optical sensor)、モデルD25M
を用いて測定した。結果を正確に評価するために、異な
るエマルジョンおよびブランク片で処理した布帛片でも
また行った。試験の結果を以下の表に示す。
に塗布し、シリコーンの吸収が、布帛に対して0.5重
量%となるようにした。続いて、この布帛の試料を、視
覚的に明るいコットン布帛(OBC)の場合には、15
0℃で5分間、続いて180℃で1分間、洗浄したコッ
トンタオル(SCT)およびコットン組織の場合には、
150℃で1分間、続いて180℃で1分間、硬化させ
た。次に、この処理した布帛片の白色度および軟らかさ
を試験した。軟らかさは、熟練したパネラーにより、非
常に軟らかい場合は5、軟らかくない場合は、0として
評価する取り扱いの試験を行ったが、白色度の指標は、
ハンターラブオプティカルセンサー(Hunterla
b Optical sensor)、モデルD25M
を用いて測定した。結果を正確に評価するために、異な
るエマルジョンおよびブランク片で処理した布帛片でも
また行った。試験の結果を以下の表に示す。
【0035】比較例C1〜C4
比較例C1は、平均式
【0036】
【化20】
(式中、Rは、欧州特許第0360935号明細書に教
示されることに従って調製した、式(CH2)3−NH
−C6H11の基を示す)のシロキサンとした。比較例
C2は、平均式
示されることに従って調製した、式(CH2)3−NH
−C6H11の基を示す)のシロキサンとした。比較例
C2は、平均式
【0037】
【化21】
(式中、Rは、式−CH2CH(CH3)CH2NH(
CH2)2NHC(O)(CH2)3OHの基を含むア
ミドを示す)のシロキサンとした。比較例C3は、平均
式
CH2)2NHC(O)(CH2)3OHの基を含むア
ミドを示す)のシロキサンとした。比較例C3は、平均
式
【0038】
【化22】
(式中、Rは、式−CH2CH(CH3)CH2NH(
CH2)2NH2の基を含むエチレンジアミンを示す)
のシロキサンとした。このC1〜C3のポリマーを、実
施例1に記載した方法でエマルジョンとして配合した。 比較例C4は、未処理の布帛とした(ブランク)。比較
例C1〜C3のエマルジョンを、実施例4と同様に、様
々な布帛片上にパッディングした。続いて、布帛の試料
を硬化し、先の実施例4と同様に試験した。白色度およ
び軟らかさを、いくつかの布帛の種類で比較した。以下
の結果が得られた:
CH2)2NH2の基を含むエチレンジアミンを示す)
のシロキサンとした。このC1〜C3のポリマーを、実
施例1に記載した方法でエマルジョンとして配合した。 比較例C4は、未処理の布帛とした(ブランク)。比較
例C1〜C3のエマルジョンを、実施例4と同様に、様
々な布帛片上にパッディングした。続いて、布帛の試料
を硬化し、先の実施例4と同様に試験した。白色度およ
び軟らかさを、いくつかの布帛の種類で比較した。以下
の結果が得られた:
【0039】
【表1】
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━ 実施例 白色
度指標 軟らかさ
OBC SC
T SCT CW━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
1 94.9 97.3
4.5 5.0 2
95.8 98.9
4.0 3.2 3
93.1 98.3 4.
0 4.0 C1
94.3 99.1 3.0
3.2 C2 92.0
94.8 1.0 1.0
C3 84.6 89
.4 3.5 3.2 C4
93.2 98.5
0.0 0.0━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━結果から、本
発明の薬剤で処理することは、従来の技術よりも改善さ
れた軟らかさを与え、白色度の値は、いかなる黄変も見
られないようなものである。
━━━━━ 実施例 白色
度指標 軟らかさ
OBC SC
T SCT CW━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
1 94.9 97.3
4.5 5.0 2
95.8 98.9
4.0 3.2 3
93.1 98.3 4.
0 4.0 C1
94.3 99.1 3.0
3.2 C2 92.0
94.8 1.0 1.0
C3 84.6 89
.4 3.5 3.2 C4
93.2 98.5
0.0 0.0━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━結果から、本
発明の薬剤で処理することは、従来の技術よりも改善さ
れた軟らかさを与え、白色度の値は、いかなる黄変も見
られないようなものである。
【0040】実施例8
実施例7と同様に、実施例4〜6のエマルジョンを
織物片上に塗布し、白色度を試験した。処理片には、い
かなる黄変をも観察することができなかった。
織物片上に塗布し、白色度を試験した。処理片には、い
かなる黄変をも観察することができなかった。
Claims (5)
- 【請求項1】 一般式(b) 【化1】 の単位を少なくとも一つ有するポリジオルガノシロキサ
ンを、繊維材料に適用させることを包含する、繊維材料
の処理方法であり、該ポリオルガノシロキサンはまたさ
らに、一般式(a) 【化2】 (式中、Rは、ヒドロキシル基、あるいは炭素原子数1
8個までをもつ一価の炭化水素基またはハイドロカーボ
ンオキシ基を示し、R′は、適宜、酸素および/または
窒素を含有する二価の炭化水素基を示し、R″は、水素
原子、あるいはヒドロキシル基および/またはC=O基
の形の酸素原子を適宜含有するアルキル基を示し、aは
、1または2の値を有し、bは、2または3の値を有し
、およびそれぞれのnは、独立して2〜8の値を有する
)の単位(a)を少なくとも一つ有することを特徴とす
る、繊維材料の処理方法。 - 【請求項2】 ポリジオルガノシロキサンが、(a)
形と(b)形との組み合わされた100〜1000単位
からなり、且つ1〜10モル%の(a)形の単位を有す
る実質上線状のポリマーであることを特徴とする、請求
項1に記載の方法。 - 【請求項3】 ポリジオルガノシロキサンが、10〜
15重量%のポリジオルガノシロキサンを含有してなる
エマルジョンの形状で、繊維材料に適用され、且つこの
繊維材料への適用に続いて、処理した繊維材料を乾燥お
よび加熱することを特徴とする、請求項1または2に記
載の方法。 - 【請求項4】 ポリジオルガノシロキサンのすべての
R置換基の少なくとも80%が、低級アルキル基であっ
て、R′が、炭素原子数2または3を有するアルキレン
基を示し、R″基が、水素原子または低級アルキル基を
示し、およびnが2の値を有することを特徴とする、請
求項1ないし3のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項5】 繊維材料が、請求項1ないし4のいず
れか1項に記載の方法によって処理されたことを特徴と
する、繊維材料または繊維材料からなる織布。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9002715.2 | 1990-02-07 | ||
GB909002715A GB9002715D0 (en) | 1990-02-07 | 1990-02-07 | Method of treating fibrous materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04214470A true JPH04214470A (ja) | 1992-08-05 |
JP2821037B2 JP2821037B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=10670551
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3036605A Expired - Lifetime JP2821037B2 (ja) | 1990-02-07 | 1991-02-07 | 繊維材料の処理方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5118535A (ja) |
EP (1) | EP0441530B1 (ja) |
JP (1) | JP2821037B2 (ja) |
KR (1) | KR0150645B1 (ja) |
CA (1) | CA2035284C (ja) |
DE (1) | DE69102552T2 (ja) |
ES (1) | ES2055524T3 (ja) |
GB (1) | GB9002715D0 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006321789A (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 保護されたピペラジノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 |
JP2009143881A (ja) * | 2007-12-18 | 2009-07-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルキルピペラジノアルキルシラン化合物の製造方法 |
JP2015502357A (ja) * | 2011-12-08 | 2015-01-22 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 加水分解性シラン及びそれらを含有するエラストマー組成物 |
JP2019521885A (ja) * | 2016-06-29 | 2019-08-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 化合物、接着剤物品、及びその製造方法 |
Families Citing this family (21)
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DE4133358A1 (de) * | 1991-10-09 | 1993-04-15 | Pfersee Chem Fab | Waessrige zusammensetzungen mit stickstoffhaltigen polysiloxanen |
DE4222483A1 (de) * | 1992-07-09 | 1994-01-13 | Pfersee Chem Fab | Organosiloxane mit Stickstoff enthaltenden und mit Äthergruppierungen enthaltenden Resten |
DE4318794A1 (de) * | 1993-06-07 | 1994-12-08 | Pfersee Chem Fab | Substituierte 1.3.5-Triazin-Einheiten enthaltende Organopolysiloxane |
DE4424914A1 (de) | 1994-07-14 | 1996-01-18 | Wacker Chemie Gmbh | Aminofunktionelle Organopolysiloxane |
DE19652524C2 (de) * | 1996-12-17 | 2003-08-14 | Rudolf Gmbh & Co Kg Chem Fab | Organopolysiloxane enthaltende Emulsionen, deren Herstellung und Verwendung in wäßrigen Systemen |
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