JP2019521885A - 化合物、接着剤物品、及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、フッ素化組成物、接着剤物品及びその製造方法に広く関する。
接着テープには、多数の変化形(例えば、片面又は両面テープ)があり、典型的にはロール状に巻き取られている。両面接着テープ(「接着剤転写テープ」とも呼ばれる)は、両側に接着特性を有し、一般的に、接着剤を保護するためのライナーによって覆われ、ライナーは接着剤層を基材に結合する前に取り除かれる。一部の実施形態では、両面剥離ライナーが使用され、第1の剥離層は、バッキングの第1主面上にコーティングされており、第2の剥離層は、第1主面の反対側のバッキングの第2主面上にコーティングされている。典型的には、第1及び第2の剥離層は、テープをロール形態で分与しやすくするために、異なる剥離特性を有するように設計される。例えば、ロールのきれいな巻き出しを実現するために、第1の剥離層は、第2の剥離層よりも多少しっかりと接着剤層に結合してもよい。
理論に束縛されるものではないが、出願人は、接着剤層の開口部側面上(上記)及び露出したシリコーン剥離層上へのEビーム曝露の有害な影響は、接着剤及び剥離材表面並びにこれらの境界面を時間の経過とともに化学的に変換する様々な化学種(例えば、パーオキサイド基及び/又はパーオキシラジカル)の形成を招き、それにより、上記問題が生じる一因となると考える。
反対側を向いた第1及び第2の両主面を有するバッキングであって、第1のシリコーン剥離層は第1主面上に配置され、第2のシリコーン剥離層は第2主面上に配置され、第2のシリコーン剥離層は、式:
[式中、R1は、2〜40個の炭素原子を有する二価の炭化水素基又は共有結合を表し、
R2は、一価又は二価のポリ(ジメチルシロキサン)部分を表し、
Xは、−NH−又は共有結合を表し、
Rfは、3〜5個の炭素原子を有するペルフルオロ基を表し、
yは1又は2である]で表される化合物を更に含む、バッキングを提供することと、
第1のシリコーン剥離層の上に接着剤層を配置することと、
少なくとも接着剤層をプロセスチャンバ内の電子ビーム照射に曝露し、プロセスチャンバは酸素を含み、第2のシリコーン剥離層は接着剤層の架橋中に酸素にさらされ、それによって架橋接着剤層を提供することと、
を含む、製造方法を提供する。
反対側を向いた第1及び第2の両主面を有するバッキングであって、第1のシリコーン剥離層は第1主面上に配置され、第2のシリコーン剥離層は第2主面上に配置され、第2のシリコーン剥離層は、式:
[式中、R1は、2〜40個の炭素原子を有する二価の炭化水素基又は共有結合を表し、
R2は、一価又は二価のポリ(ジメチルシロキサン)部分を表し、
Xは、−NH−又は共有結合を表し、
Rfは、3〜5個の炭素原子を有するペルフルオロ基を表し、
yは1又は2である]で表される化合物を更に含む、バッキングと、
第1の剥離層と第2の剥離層との間に挟持された接着剤層と、
を含む、接着剤物品を提供する。
[式中、R1は、2〜40個の炭素原子を有する二価の炭化水素基又は共有結合を表し、
R2は、一価又は二価のポリ(ジメチルシロキサン)部分を表し、
Xは、−NH−又は共有結合を表し、
Rfは、3〜5個の炭素原子を有するペルフルオロ基を表し、
yは1又は2である]で表される化合物を提供する。
化学基「Me」はメチルを指す。
によって表される少なくとも1つの化合物を、本開示による接着剤物品のシリコーン剥離層配合物、例えば、第1のシリコーン剥離層に含ませることによって達成される。
又は下記のようなα,ω−ジハイドライドポリ(ジメチルシロキサン)と、カップリングすることができる:
[式中、jは1以上、好ましくは2以上、より好ましくは4以上の整数である]。このようなカップリング反応により、式I[式中、それぞれy=1及びy=2である]の化合物が生じる。カップリング反応は、例えば、カールシュテット触媒(すなわち、白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、典型的にはトルエン溶液として販売されている)を用いて、トルエン溶媒中で行ってもよい。他のヒドロシリル化触媒も使用できる。
一態様では、本開示は、接着剤物品の製造方法であって、
第1及び第2の反対側を向いた両主面を有するバッキングであって、第1のシリコーン剥離層は第1主面上に配置され、第2のシリコーン剥離層は第2主面上に配置され、第2のシリコーン剥離層は、式:
[式中、R1は、2〜40個の炭素原子を有する二価の炭化水素基又は共有結合を表し、
R2は、一価又は二価のポリ(ジメチルシロキサン)部分を表し、
Xは、−NH−又は共有結合を表し、
Rfは、3〜5個の炭素原子を有するペルフルオロ基を表し、
yは1又は2である]で表される化合物を更に含む、バッキングを提供することと、
第1のシリコーン剥離層の上に接着剤層を配置することと、
少なくとも接着剤層をプロセスチャンバ内の電子ビーム照射に曝露し、プロセスチャンバは酸素を含み、第2のシリコーン剥離層は接着剤層の架橋中に酸素にさらされ、それによって架橋接着剤層を提供することと、
を含む、製造方法を提供する。
反対側を向いた第1及び第2の両主面を有するバッキングであって、第1のシリコーン剥離層は第1主面上に配置され、第2のシリコーン剥離層は第2主面上に配置され、第2のシリコーン剥離層は、式:
[式中、R1は、2〜40個の炭素原子を有する二価の炭化水素基又は共有結合を表し、
R2は、一価又は二価のポリ(ジメチルシロキサン)部分を表し、
Xは、−NH−又は共有結合を表し、
Rfは、3〜5個の炭素原子を有するペルフルオロ基を表し、
yは1又は2である]で表される化合物を更に含む、バッキングと、
第1の剥離層と第2の剥離層との間に挟持された接着剤層と、
を含む、接着剤物品を提供する。
[式中、R1は、2〜40個の炭素原子を有する二価の炭化水素基又は共有結合を表し、
R2は、一価又は二価のポリ(ジメチルシロキサン)部分を表し、
Xは、−NH−又は共有結合を表し、
Rfは、3〜5個の炭素原子を有するペルフルオロ基を表し、
yは1又は2である]で表される化合物を提供する。
コーティング重量測定
シリコーン剥離コーティングのコーティング重量は、Lab X3000XRF分光計(Oxford Instruments(Elk Grove Village,Illinois))を用いて、シリコーンコーティング重量を、コーティング重量が既知のポリジメチルシロキサン(PDMS)コーティングポリエステルフィルム標準品と比較して測定した。結果を、グラム毎平方メートル(gsm)で報告する。
剥離コーティング中の抽出可能なシリコーンの重量パーセント(%)は、硬化度の指標とすることができ、その測定は、メチルイソブチルケトン(MIBK)で5分間の抽出前後のシリコーン剥離コーティング重量の変化率(%)を算出することによった。シリコーン剥離コーティング重量は、上記のようにX線蛍光分析法によって測定した。抽出可能なシリコーンの%は次のように算出した:
[(a−b)/a]*100=抽出可能分の%
[式中、a=MIBK抽出前の初期コーティング、及びb=MIBK抽出後の最終コーティング]。
次の構成成分を合わせて混合した:95部のIOAと5部のAA。プラスチック製パウチ(エチレン−ビニルアセテートコポリマー)にこの混合物を充填し、封止し、充填したパウチを、ブラックライトを用いてUV−A照射に曝露して、接着剤を完全に重合させた。その後、パウチ及び内容物を、149℃(300°F)の異方向回転34mm2軸押出機(Leistritz(Somerset,New Jersey))に供給した。接着剤パウチ100部当たり約33部のFORAL85も押出機に添加した。結果として得られる組成物を、オレフィンライナーのシリコーン処理面上にホットメルトコーティングし、電子ビーム(Eビーム)照射(9メガラドの線量、210キロエレクトロンボルトの電圧)に曝露して接着剤を架橋し、その後第2の処理したオレフィンライナーで覆った。得られる接着剤のガラス転移温度(Tg)は19℃であった。後に、得られた物品を使用して、プライマー処理したポリエステルフィルムの接着剤層をそのプライマー処理面上に転写積層して、保護カバーフィルムなしのシングルコートの接着試験テープを得た。
積層構造の剥離ライナーと接着試験テープとの間の剥離力を、下記のように、製造業者の説明書に従って180度剥離の幾何学配置を用いて測定した。5.0ポンド(2.27kg)のロードセルを備えたIMASS SP2100剥離力試験機(IMASS,Incorporated(Accord,Massachusetts))を、次のパラメータで用いた:試験片の幅1インチ(2.54センチメートル)、剥離速度90インチ/分(229cm/分)、データ取得までの遅延2秒、平均化時間5秒。2枚の試験片の平均を、グラム/インチ単位で報告した。試験は、以下の条件により実施した。
A)22℃(72°F)及び相対湿度50%で7日間
B)50℃で7日間の後、22℃(72°F)及び相対湿度50%で試験前最低24時間平衡化。
接着試験テープのガラス板からの剥離接着強度を、72°F(22℃)及び相対湿度50%で測定し、剥離接着強度1及び3として表記した。更に、接着試験テープの第2の試料を、最初に剥離ライナーに積層し、試料が剥離コーティング層と接触して「剥離ライナーからの接着試験テープの剥離力」試験法に記載の様々な条件にさらされるようにし、その後剥離力を評価した。剥離ライナーから接着試験テープを取り除くときに、テープの剥離接着強度を上記のように評価し、この結果を剥離接着強度2及び4として表記した。
メカニカルスターラーと、滴下漏斗と、熱電対及び還流冷却器を備えたクライゼンアダプタとを備えた3つ口3L丸底に、ピペラジン(486g、5642mmol)とトリエチルアミン(400mL、2870mmol)を添加した。反応混合物を、連続的に撹拌しながら65℃に加熱した。反応混合物が50℃に達した後、1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタン−1−スルホニルフルオライド(500mL、2780mmol)を、温度が90℃未満に維持される速度で滴下漏斗を介して添加した。添加が終了すると、温度を95℃まで上昇させ、反応混合物を16時間攪拌した。容器を50℃まで冷却し、水(300mL)、その後ジクロロメタン(500mL)を添加した。得られた二相混合物を5分間撹拌した後、相分離するまで放置した。下相を除去し、水(3回)(300mL)、ブライン(500mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム(250g)で乾燥した。得られた黄色の溶液を濾過し、溶媒をロータリーエバポレータで除去し、250mTorr及び80℃で蒸留して、713gの1−(1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブチルスルホニル)−ピペラジンを白色固体として得た。
1−(1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブチルスルホニル)ピペラジン(185.7g、504mmol、1.01当量)、ペンタ−4−エン酸(50g、499mmol、1当量)、及びメシチレン(125mL)を、マグネチックスターラーバー、ディーンスタークトラップ及び還流冷却器を備えた1L丸底フラスコに添加した。反応混合物をゆっくりと140℃に加熱し、30分間保持した後、10℃間隔で200℃まで、3時間かけて加熱すると、ゆっくりと水が生じた。温度を200℃で12時間維持した。その後、この混合物を冷却して、更なる精製なく、1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ペンタ−4−エン−1−オン(225g、FA1P)を白色固体として得た。
1−(1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブチルスルホニル)ピペラジン(84.22g、228.7mmol、1.01当量)、ウンデセン−10−エン酸(41.7g、226.4mmol、1当量)、及びメシチレン(10mL)を、マグネチックスターラーバー、ディーンスタークトラップ及び還流冷却器を備えた250mL丸底フラスコに添加した。反応混合物をゆっくりと140℃に加熱し、その温度を30分間保持した後、10℃間隔で200℃まで、3時間かけて加熱すると、ゆっくりと水が生じた。温度を200℃で12時間維持した。この混合物を冷却して、更なる精製なく、1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ウンデカ−10−エン−1−オン(120g、FAP6)を暗褐色固体として得た。
フルオロ添加剤1(FA1)の調製
5−(1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサニル)−1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−オン:
マグネチックスターラーバー、熱電対、還流冷却器、及び滴下漏斗を備えた5Lの3つ口丸底フラスコに以下を添加した:900g(2mol、1当量)のFA1P、100g(10mmolのPt)のカールシュテット触媒溶液、及び1Lのトルエン。次に、550g(2.47mol、1.24当量)のHPMTSを、激しい撹拌下、温度が45℃以下になる速度で滴下漏斗から添加した。得られた暗色溶液を23℃で18時間撹拌し、その後溶媒及び余分な試薬をロータリーエバポレーによる真空下で除去し、更なる精製なしで、1.34kgの5−(1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサニル)−1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−オン(FA1)を暗色油として得た。
フルオロ添加剤2(FA2)の調製
FA2は、以下の点を変更して、FA1と同様に調製した:500mLの丸底フラスコを使用し、20g(44.4mmol、1当量)のFA1P、0.0855g(8.8マイクロモルのPt)のカールシュテット触媒溶液、22mLのトルエン、及び7.9g(53.3mmol、1.2当量)のPTDMSを組み合わせて、更なる精製なしで、26.6gの5−(1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサニル)−1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−オン(FA2)を暗色油として得た。
フルオロ添加剤3(FA3)の調製
FA3は、以下の点を変更して、FA2と同様に調製した。9.6g(22.2mmol、0.5当量)のHTPDS400をPTDMSの代わりに使用し、更なる精製なしで、29.6gの5,5’−(HTPDS400)ビス(1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−オン)(FA3)を暗色固体として得た。
フルオロ添加剤4(FA4)の調製
FA4は、以下の点を変更して、FA2と同様に調製した。22.7g(22.2mmol、0.5当量)のHTPDS1000をPTDMSの代わりに使用し、更なる精製なしで、42.7gの5,5’−(HTPDS1000)ビス(1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−オン)(FA4)を暗色固体として得た。
フルオロ添加剤5(FA5)の調製
FA5は、以下の点を変更して、FA2と同様に調製した。2.0g(4.44mmol、1当量)のFA1P、0.00855g(0.88マイクロモルのPt)のカールシュテット触媒溶液、22.2mLのトルエン、及び10.1g(2.22mmol、0.5当量)のHTPDS4000を用いて、更なる精製なしで、12.1gの5,5’−(HTPDS4000)ビス(1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル))−ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−オン)(FA5)を暗色油として得た。
フルオロ添加剤6(FA6)の調製
FA6は、以下の点を変更して、FA2と同様に調製した。11.8g(22.2mmol、1当量)のFA6P、0.043g(4.4マイクロモルのPt)のカールシュテット触媒溶液、11mLのトルエン、及び6.13g(26.6mmol、1.24当量)のHPMTSを用いて、更なる精製なしで、17.9gの11−(1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサニル)−1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ウンデカン−1−オン(FA6)を暗色固体として得た。
フルオロ添加剤7(FA7)の調製
FA7は、以下の点を変更して、FA6と同様に調製した。4.16g(26.6mmol、1.24当量)のPTDMSをHPMTSの代わりに使用し、更なる精製なしで、15.7gの11−(1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサニル)−1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ウンデカン−1−オン(FA7)を暗色固体として得た。
フルオロ添加剤8(FA8)の調製
FA8は、以下の点を変更して、FA6と同様に調製した。5.05g(1.11mmol、0.5当量)のHTPDS4000をHPMTSの代わりに使用し、更なる精製なしで、16.9gの11,11’−(HTPDS4000)−1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ウンデカン−1−オン(FA8)を暗色油として得た。
フルオロ添加剤9(FA9)の調製
FA9は、以下の点を変更して、FA6と同様に調製した。4.8g(11.1mmol、0.5当量)のHTPDS400をHPMTSの代わりに使用し、更なる精製なしで、16.6gの11,11’−(HTPDS400)−(1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ウンデカン−1−オン(FA9)を暗色固体として得た。
フルオロ添加剤10(FA10)の調製
FA10は、以下の点を変更して、FA6と同様に調製した。11.36g(11.1mmol、0.5当量)のHTPDS1000をHPMTSの代わりに使用し、更なる精製なしで、23gの11,11’−(HTPDS1000)−(1−(4−((ペルフルオロブチル)スルホニル)ピペラジン−1−イル)ウンデカン−1−オン(FA10)を暗色固体として得た。
以下をジャー内で混合し、均一な溶液を得た:100gのVTSP、2.54gのHFSX(ハイドライド:ビニル比1.2:1)、及び2.1g(2重量%)又は4.28g(4重量%)のいずれかのFA1。この溶液を、固形分100重量%で、プライマー処理したポリエステルフィルムのプライマー処理側に、5本ロールコーティングステーションを用いてコーティングした。その後、シリコーンコーティングを、127℃(260°F)のオーブンで12秒間硬化した。約2.0グラム/平方メートルのコーティング重量が得られ、抽出可能分は5重量%未満であった。このようにして得られたコーティングされた硬化剥離ライナーを、22℃(72°F)、相対湿度50%で1週間保管した後、電子ビーム(Eビーム)照射に曝露した。
以下の変更を行った以外は実施例11を繰り返した。FA1を使用しなかった。
以下をジャー内で混合し、均一な溶液を得た:9.72gのVTSP、0.278gのHFSX(ハイドライド:ビニル比1.35:1)、28.36gのヘプタン、7.09gのメチルエチルケトン、及び0.044g(2重量%)又は0.088g(4重量%)のいずれかのFA1、FA2、FA4、FA6、FA7又はFA10。この溶液を、固形分22重量%で、プライマー処理したポリエステルフィルムのプライマー処理側に、8番マイヤーロッド(公称ウエットフィルム厚0.72mil(18ミクロン)を用いてコーティングした。その後、シリコーンコーティングを、120℃のオーブンで2分間硬化した。約2.0グラム/平方メートルのコーティング重量が得られ、抽出可能分は5重量%未満であった。このようにして得られたコーティングされた硬化剥離ライナーを、22℃(72°F)、相対湿度50%で1週間保管した後、電子ビーム(Eビーム)照射に曝露した。
以下の変更を行った以外は実施例13を繰り返した。FA1を使用しなかった。
Claims (16)
- 接着剤物品の製造方法であって、
反対側を向いた第1及び第2の両主面を有するバッキングであって、第1のシリコーン剥離層は前記第1主面上に配置され、第2のシリコーン剥離層は前記第2主面上に配置され、前記第2のシリコーン剥離層は、式:
[式中、R1は、2〜40個の炭素原子を有する二価の炭化水素基又は共有結合を表し、
R2は、一価又は二価のポリ(ジメチルシロキサン)部分を表し、
Xは、−NH−又は共有結合を表し、
Rfは、3〜5個の炭素原子を有するペルフルオロ基を表し、
yは1又は2である]で表される化合物を更に含む、バッキングを提供することと、
前記第1のシリコーン剥離層の上に接着剤層を配置することと、
少なくとも前記接着剤層をプロセスチャンバ内の電子ビーム照射に曝露し、前記プロセスチャンバは酸素を含み、前記第2のシリコーン剥離層は前記接着剤層の架橋中に前記酸素にさらされ、それによって架橋接着剤層を提供することと、
を含む、製造方法。 - 前記電子ビーム照射を、前記接着剤層及び前記第2のシリコーン剥離層の両方で、それぞれ反対側の方向から向ける、請求項1に記載の製造方法。
- 前記架橋接着剤層を前記第2のシリコーン剥離層の上に巻き取ることを更に含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記架橋接着剤層が、感圧接着剤層である、請求項1に記載の製造方法。
- 請求項3に記載の方法に従って製造された接着剤物品。
- Rfが、ペルフルオロブチルである、請求項6に記載の接着剤物品。
- R1が、6個の炭素原子を有し、かつ芳香族である、請求項6に記載の接着剤物品。
- R1が、2〜12個の炭素原子を有する、請求項6に記載の接着剤物品。
- R2が、一価又は二価のポリ(ジメチルシロキサン)部分である、請求項6に記載の接着剤物品。
- 前記接着剤層が、感圧接着剤層である、請求項6に記載の接着剤物品。
- Rfが、パーフルオロブチルである、請求項12に記載の化合物。
- R1が、6個の炭素原子を有し、かつ芳香族である、請求項12に記載の化合物。
- R1が、2〜12個の炭素原子を有する、請求項12に記載の化合物。
- R2が、一価又は二価のポリ(ジメチルシロキサン)部分である、請求項12に記載の化合物。
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