JP2023539937A - 繊維質基材の処理のための低環状体誘導体化アミノ官能性シリコーンポリマーの使用 - Google Patents

繊維質基材の処理のための低環状体誘導体化アミノ官能性シリコーンポリマーの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体を含んでなる組成物の、柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための使用であって、上記アミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体は、式（Ｉ）で示されるシロキサンユニットと、場合により式（ＩＩ）で示されるシロキサンユニットと、式（ＩＩＩ）で示されるシロキサンユニットと、式（ＩＩＩ）で示されるシロキサンユニットとを含んでなり、Ｚは、基－Ｒ２－［ＮＲ３（ＣＨ２）ｎ］ｉＮＲ４Ｒ５（Ｖ）であり、Ｒ４は、官能基－（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ６－ＯＨ（ＶＩ）であり、Ｑは、基－Ｒ２－［ＮＲ９（ＣＨ２）ｎ］ｉＮ（Ｒ９）２（ＶＩＩ）であり、Ｙは、官能基－ＯＲ１（ＶＩＩＩ）及び／又は－［Ｏ（ＣＨＲ１０）ｐ］ｍＯＲ１１（ＩＸ）であり、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｉ、ｎ、ｍ及びｐは、請求項１で定義されるとおりであり、但し、いずれもアミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体の総重量に基づき、オクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ４環状体）、デカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ５環状体）及びドデカメチルシクロヘキサシロキサン（Ｄ６環状体）の不純物がいずれも０．１重量％未満の割合で存在し、５０℃での２０日間の保存期間後にＤ４環状体（Ｄ４、Ｄ５及びＤ６の代表物）の割合がいずれも０．１重量％未満を維持する、使用に関する。

Description

本発明は、アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体を含んでなる組成物の、柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための使用に関する。
繊維材料を親水性処理するための市販のシリコーン含有柔軟剤は、多くの場合、コストがかかるヒドロシリル化の合成経路を介した多段階の製造が要求されるアミノ官能化又はアンモニウム官能化シリコーンポリエーテルを含む。特許文献では、白金含有化合物の触媒下、Ｓｉ－Ｈ官能性ポリジオルガノシロキサンをエポキシ官能性オレフィン化合物と反応させる例が知られている。これは、アミノ官能性ポリエーテル化合物を用いたエポキシ開環による第２の反応段階に続く。これらの例は、特許文献１、２又は３で知ることができ得る。アミノ官能化又はアンモニウム官能化シリコーンポリマーへの他の経路は、アリルポリエーテルのヒドロシリル化、それに続く、ジイソシアネートを介したポリエーテルのヒドロキシル末端基へのアミン又はアンモニウムの結合を介する。これは、特許文献４に記載されている。親水性ポリエーテル含有生成物は、製造にコストがかかる欠点に加えて、洗濯耐性がなく、幾つかの場合において白金触媒による固有の妨害的な色を示す。
特許文献５は、シリコーン結合ポリエーテルを用いない、繊維材料の親水性処理のためのシリコーン含有柔軟剤への費用対効果の高い経路を記載している。末端で及び側方でアミノ官能化されたポリジオルガノシロキサンは、無水酢酸でほぼ完全にアセチル化される。それらによって処理された幾つかの材料は、良好な吸収性及び弱い黄色味を示すが、中程度の柔軟性しか示さず、洗濯耐久性がない。アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンの部分アセチル化により、柔軟性及び洗濯耐久性は確かに改善するが、繊維材料の親水性において許容できない低下をもたらす。
欧州委員会によってＤ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体が高懸念物質（ＳＶＨＣ）として分類された後、ポリジオルガノシロキサンポリマー中の４～６個のシロキサンユニットを有する環状オリゴジメチルシロキサン成分の不純物（Ｄ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体）がいずれも１０００ｐｐｍ未満の濃度しか存在しえないという要求があり、市場において重要性も高まっている。これは、そのような環状オリゴジメチルシロキサンが、保存期間（通常は０．５～２年の間）に亘って、特定された閾値を超えるような量で再形成されない、という要求も含む。
無水酢酸を用いたアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンのアセチル化は、副生成物として遊離酢酸を形成し、その除去は、性能の観点からは必要というわけではない。一般的に、アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンの水性処方物は、任意の場合に酢酸を用いてｐＨを７以下に調整される。しかしながら、アミノ官能性ポリジメチルシロキサンにおける遊離酢酸の存在下では、保存期間に亘って１０００ｐｐｍの閾値をはるかに超える量で上記環状オリゴジメチルシロキサンが再形成されることが経験的に示されている。
無水酢酸を用いたアセチル化に加えて、他のアシル化の選択肢もある。特許文献６は、ラクトンを用いたアミノ官能性シリコーンのアシル化を記載している。繊維材料に適用される場合、これらアミド官能性シリコーンは、これらのアミノ官能性前駆体よりも、該基質の黄変が少ないという結果をもたらす。親水性は、記載されていない。実施例において、トリメチルシリル末端化アミノ官能性ポリジメチルシロキサンのみをラクトンと反応させ、一方で、ヒドロキシ末端化ポリマー又はアルコキシ末端化ポリマーは、アミド官能性シランの縮合により製造される。
ラクトン及びアルキレンカーボネートとアミノシリコーンとの反応は、つや出し剤における使用について特許文献７に記載され、ヘアーコンディショナー処方物における使用について特許文献８に記載されている。
特許文献９は、粘度安定性のアミド官能性ポリシロキサンを製造するための方法であって、ラクトンを用いた更なる反応の前にアルコール又は置換アルコールを用いてアミノ官能性前駆体がブロックされている、方法を記載している。低環状体生成物は、薄膜式エバポレーターにおける精製中にアルコールの消失及び除去なしには、この経路では製造可能でない。
特許文献１０は、炭酸グリセロールを用いたアミノ官能性ポリシロキサンの反応を記載し、粘度安定性がラウリルエトキシレート（Laurylethoxylaten）の添加により達成されるとされている。実施例では、トリメチルシリル末端化アミノ官能性ポリシロキサンが炭酸グリセロール及びラウリルエトキシレートとともに、平衡化触媒の添加なしに、３０℃～８０℃で、１～１２時間に亘って反応されたとされている。しかしながら、該反応の成功は、分析データを伴った証明がなされていない。布地性の繊維質基材に対する使用は、アミノ官能性前駆体及びこの前駆体とγ－ブチロラクトンとの対応する反応生成物と比較して、水へ浸漬した際の改善された吸い上げ効果を示した。
米国特許第５９８１６８１号明細書 米国特許第７０４１７６７号明細書 米国特許第７８９７７１６号明細書 米国特許出願公開第２００８／００７５６８３号明細書 米国特許第６５７６６０６号明細書 米国特許第４９７８５６１号明細書 米国特許第５１７４８１３号明細書 米国特許第５３８９３６４号明細書 米国特許第５８２４８１４号明細書 韓国公開特許第２００７－００７２０６９号公報
理想的には無色で、費用対効果が高く製造可能な、繊維質基材（例えば、布地性の繊維材料）を処理するためのオルガノポリシロキサン含有組成物（これら基材に優れた柔軟性、親水性、及び柔軟性の良好な洗濯耐久性を付与する）を提供することが本発明の目的である。容易に加工可能とするために、オルガノポリシロキサン含有組成物の成分は、２５℃で５０００ｍＰａ・ｓ未満の粘度を好ましくは有する。加えて、これら組成物は、オルガノポリシロキサンポリマーに基づき、４～６個のシロキサンユニットを有するオリゴジメチルシロキサン（Ｄ４環状体ないしＤ６環状体）の割合がいずれも１０００ｐｐｍ未満の濃度を有し、そのような環状体の再形成が室温保存において可能な限り少なく生じるべきである。この性能は、本明細書中に用語「低環状体（cyclenarm）」によって、如何なるものであるかが理解される。ＳＶＣＨ分類が導入されたことに起因し、健康上及び環境上の理由から、多くの場合、低環状体でない生成物がもはや使用されないため、その重要性は他の性能の重要性と同等である。
本発明により、目的が達成される。
本発明は、アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体を含んでなる組成物の、柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための使用であって、
上記アミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体は、
一般式（Ｉ）：
（式中
ａは、０、１又は２、好ましくは０又は１であり、
ｂは、１、２又は３、好ましくは１であり、
但し、ａ＋ｂの合計が３以下）
で示されるシロキサンユニットと、
場合により、一般式（ＩＩ）：
（式中
ｃは、０、１又は２、好ましくは０又は１であり、
ｄは、１、２又は３、好ましくは１であり、
但し、ｃ＋ｄの合計が３以下）
で示されるシロキサンユニットと、
一般式（ＩＩＩ）：
（式中
ｅは、０、１、２又は３、好ましくは２である）
で示されるシロキサンユニットと、
一般式（ＩＶ）：
（式中
ｆは、１、２又は３、好ましくは１であり、
ｇは、０、１又は２、好ましくは２であり、
但し、ｆ＋ｇの合計が３以下）
で示されるシロキサンユニットと、
を含んでなり、
Ｒは、同じであっても、異なっていてもよく、水素原子、又は一価の場合によりフッ素、塩素若しくは臭素で置換されていてもよいＣ１～Ｃ１８－炭化水素基を表し、
Ｚは、一般式（Ｖ）：
（式中
ｉは、０、１、２、３又は４であり、
ｎは、２、３、４、５又は６であり、
Ｒ２は、二価の直鎖状又は分岐鎖状のＣ１～Ｃ１８－炭化水素基を表し、
Ｒ３は、水素原子、場合によりフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはＣ１～Ｃ５－アルコキシで置換されていてもよいＣ１～Ｃ１８－炭化水素基、アシル基、又は一般式（ＶＩ）で示される基を表し、
Ｒ４は、一般式（ＶＩ）で示される基を表し、
Ｒ５は、水素原子、或いは、場合によりフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはＣ１～Ｃ５－アルコキシで置換されていてもよいＣ１～Ｃ１８－炭化水素基、又はアシル基を表し、
Ｒ６は、二価の直鎖状又は分岐鎖状のＣ２～Ｃ８－炭化水素基、又は－ＯＲ７－基を表し、
Ｒ７は、二価の直鎖状又は分岐鎖状のＣ２～Ｃ８－炭化水素基を表す）
で示される基を表し、
Ｑは、一般式（ＶＩＩ）：
（式中
Ｒ２、ｉ及びｎは、上で定義されるとおりであり、
Ｒ９は、同じであっても、異なっていてもよく、水素原子、場合によりフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはＣ１～Ｃ５－アルコキシで置換されていてもよいＣ１～Ｃ１８－炭化水素基、又はアシル基を表す）
で示される基を表し、
Ｙは、一般式（ＶＩＩＩ）及び／又は（ＩＸ）：
（式中
ｍは、０、又は１～１００、好ましくは１～２０の整数であり、
ｐは、２、３又は４であり、
Ｒ１は、水素原子又はＣ１～Ｃ４－アルキル基を表し、
Ｒ１０は、水素原子又はＣ１～Ｃ１８－炭化水素基を表し、
Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１０－炭化水素基、好ましくはＣ４～Ｃ１０－炭化水素基、又は一般式－（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ１２で示される基を表し、
Ｒ１２は、Ｃ１～Ｃ１０－炭化水素基、又は－ＯＲ１３－基を表し、Ｒ１３は、Ｃ１～Ｃ１０－炭化水素基を表す）
で示される基（但し、基Ｙの少なくとも一部は、式（ＩＸ）で示される基である）を表し、
但し、いずれもアミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体の総重量に基づき、オクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ４環状体）、デカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ５環状体）及びドデカメチルシクロヘキサシロキサン（Ｄ６環状体）の不純物がいずれも０．１重量％未満の割合で存在し、５０℃の温度での２０日間の保存期間後にＤ４環状体（Ｄ４、Ｄ５及びＤ６の代表物）の割合がいずれも０．１重量％未満を維持する、使用を提供する。
本発明の文脈において、オルガノポリシロキサンとの用語は、ポリマーの並びにダイマーの及びオリゴマーのシロキサンを意味すると理解される。
炭化水素基Ｒの例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、１－ｎ－ブチル基、２－ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及びｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基（ｎ－ヘキシル基等）、ヘプチル基（ｎ－ヘプチル基等）、オクチル基（ｎ－オクチル基等）及びイソオクチル基（２，２，４－トリメチルペンチル基等）、ノニル基（ｎ－ノニル基等）、デシル基（ｎ－デシル基等）、ドデシル基（ｎ－ドデシル基等）並びにオクタデシル基（ｎ－オクタデシル基）等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びメチルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基及びフェナントリル基等のアリール基、ｏ－、ｍ－、ｐ－トリル、キシリル、エチルフェニル等のアルカリール基、並びに、ベンジル基並びにα－及びβ－フェニルエチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
炭化水素基Ｒは、場合により脂肪族二重結合を含む。例としては、ビニル基、アリル基、５－ヘキセン－１－イル基、Ｅ－４－ヘキセン－１－イル基、Ｚ－４－ヘキセン－１－イル基、２－（３－シクロヘキセニル）エチル基及びシクロドデカ－４，８－ジエニル基等のアルケニル基が挙げられる。脂肪族二重結合を有する好ましい基Ｒは、ビニル基、アリル基及び５－ヘキセン－１－イル基である。しかしながら、炭化水素基Ｒの１％以下が二重結合を含む場合が好ましい。
置換されている基Ｒの例としては、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル基、２，２，２，２’，２’，２’－ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等のハロアルキル基、並びにｏ－、ｍ－及びｐ－クロロフェニル基等のハロアリール基等が挙げられる。
基Ｒは、好ましくは、１～６個の炭素原子を有する１価の炭化水素基であり、メチル基が特に好ましい。
炭化水素基Ｒ１の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、１－ｎ－ブチル基、２－ｎ－ブチル基、イソブチル基及びｔｅｒｔ－ブチル基等のアルキル基が挙げられ、Ｃ１～Ｃ３－アルキル基が好ましい。
エーテル酸素で置換されたアルキル基Ｒ１の例としては、メトキシエチル基及びエトキシエチル基が挙げられる。基－ＯＲ１の好ましい例としては、ヒドロキシ基及びメトキシ基が挙げられる。
Ｒ２は、好ましくは、２価のＣ２～Ｃ６－炭化水素基である。
二価の炭化水素基Ｒ２の例としては、メチレン基及びエチレン基に加えて、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、２－メチルプロピレン基、シクロヘキシレン基及びオクタデシレン基等の飽和の直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキレン基、又は、ヘキセニレン基及びフェニレン基等の不飽和アルキレン基若しくはアリーレン基が挙げられ、ｎ－プロピレン基及び２－メチルプロピレンが特に好ましい。
炭化水素基Ｒ（脂肪族二重結合を有するものを除く）の例は、炭化水素基Ｒ３、Ｒ５、Ｒ９にすべて適用される。Ｒ３、Ｒ５及びＲ９が、水素原子、メチル基、シクロヘキシル基又はアシル基（アセチル基等）である場合がより好ましい。
Ｒ６についての好ましいアルキレン基は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基及びペンチレン基であり、プロピレン基が特に好ましい。
Ｒ７についての好ましいアルキレン基は、エチレン基、イソプロピレン基及びエチルエチレン基であり、イソプロピレン基が特に好ましい。
Ｑの好ましい例としては、
Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３－
Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＮＨ（ＣＨ２）３－
Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＮＨ（ＣＨ２）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－
（シクロヘキシル）ＮＨ（ＣＨ２）３－
ＣＨ３ＮＨ（ＣＨ２）３－
（ＣＨ３）２Ｎ（ＣＨ２）３－
ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）３－
（ＣＨ３ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ２）３－
ＣＨ３ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＨ（ＣＨ２）３－
（ＣＨ３）２Ｎ（ＣＨ２）ＮＨ（ＣＨ２）３－
ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＨ（ＣＨ２）３－
（ＣＨ３ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ２）２ＮＨ（ＣＨ２）３－
及びこれらの部分的に又は完全にアセチル化された形態
が挙げられる。
Ｑの特に好ましい例としては：
Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３－
Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）２ＮＨ（ＣＨ２）３－、及び
（シクロヘキル）ＮＨ（ＣＨ２）３－
が挙げられる。
本発明に係る組成物は、好ましくは、一般式（Ｘ）：
（式中
Ｒ、Ｙ、Ｚ及びＱは、上で定義されるとおりであり、
ｋは、５０～７００の整数であり、
ｌは、１～３０、好ましくは１～１０、特に好ましくは１～５の整数であり、
ｏは、０～３０、好ましくは１～１５、特に好ましくは１～６の整数であり、
但し、基Ｙの少なくとも一部は、式（ＩＸ）で示される基である）
で示される、アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体を使用する。
少なくとも１ｍｏｌ％、好ましくは少なくとも５ｍｏｌ％の基Ｙが式（ＩＸ）で示される基である場合、及び、多くても９９ｍｏｌ％、好ましくは多くても６０ｍｏｌ％の基Ｙが式（ＩＸ）で示される基である場合が好ましい。
本発明の文脈において、式（Ｘ）は、－（Ｒ２ＳｉＯ）－で示されるｋユニット、－（ＲＺＳｉＯ）－で示されるｌユニット、及び－（ＲＱＳｉＯ）－で示されるｏユニットは、任意の所望の形態で（例えば、ブロックワイズに又はランダムに）オルガノポリシロキサン分子内に分布していてもよいことを意味すると理解される。
本発明に係るアミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体（好ましくは、式（Ｘ）で示されるもの）の基Ｙが式（ＶＩＩＩ）で示される基に対応する場合、ヒドロキシル基及び／又はメトキシ基が好ましい。
本発明に係るアミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体（好ましくは、式（Ｘ）で示されるもの）の基Ｙの一部は、好ましくはヒドロキシル基及び／又はメトキシ基である式（ＶＩＩＩ）で示される基に加えて、式（ＩＸ）で示される（イソ）オキシアルキル基（Ｃ４～Ｃ１０－アルコキシ基又はＣ４～Ｃ１０－モノアルキルグリコールエーテル基（好ましくは、Ｃ４～Ｃ１０－モノアルキルグリコールエーテル基）が関与する場合が好ましい）に対応する。
上記式で示されるシロキサンのシロキサン鎖内に又はシロキサン鎖に沿って（典型的には、そのような式では示されないように）、ジオルガノシロキサンユニットＲ２ＳｉＯに加えて他のシロキサンユニットも存在していてもよい。そのような他のシロキサンユニットの例としては、通常は単に不純物として存在するが、式ＲＳｉＯ３／２、Ｒ３ＳｉＯ１／２及びＳｉＯ２（式中、Ｒは、上で定義されるとおりである）で示されるものが挙げられる。
本発明は、本発明に係る組成物中に使用されるアミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体を製造するための方法であって、
一般式（ＩＩ）：
（式中、Ｑ、Ｒ、ｃ及びｄは、上で定義されるとおりである）
で示されるアミノ官能性シロキサンユニット及び一般式（ＸＩＩ）：
（式中、Ｒ、Ｒ１、ｆ及びｇは、上で定義されるとおりである）
で示されるシロキサンユニットを含んでなるアミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）と、
一般式（ＸＩ）：
（式中、Ｒ６は、上で定義されるとおりである）
で示される化合物（２）と、
一般式（ＸＩＩＩ）
（式中、Ｒ１０、Ｒ１１、ｍ及びｐは、上で定義されるとおりである）
で示される化合物（３）と、
を反応させることによるものであり、
但し、得られたアミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体におけるＤ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体の含量が、上記反応の前に、途中に又は後に上記環状体を効果的に留去した結果として、いずれも０．１重量％未満である、方法を更に提供する。
一般式（ＸＩ）で示される化合物（２）の例としては、ラクトン又は環状炭酸エステルが挙げられる。
ラクトンの例としては、β－及びγ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン、α－アンゲリカラクトン、δ－バレロラクトン及びε－カプロラクトンが挙げられる。ラクトンの好ましい例は、γ－ブチロラクトンである。環状炭酸エステルの例としては、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸１，２－ブチレン、炭酸１，２－ヘキシレンが挙げられる。環状炭酸エステルの好ましい例は、炭酸プロピレンである。
ラクトン又は環状炭酸エステルは、いずれも、低環状体誘導体化アミノ官能性オルガノポリシロキサンを製造するために使用されるアミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）の誘導体化可能なアミンの量に基づき、３～１００ｍｏｌ％、好ましくは６～９０ｍｏｌ％、特に好ましくは１４～８３ｍｏｌ％の量で使用される。
驚くべきことに、本発明に係る組成物におけるこれらヒドロキシ不含ラクトン及び環状炭酸エステルの使用は、ヒドロキシ含有ラクトン（例えば、グルコノラクトン）又は対応するヒドロキシ含有炭酸エステル（例えば、炭酸グリセロール）を使用した後よりも、本発明に係る組成物を使用した後に繊維質基材をより速く湿潤可能にする、という結果をもたらす。
一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物（３）の例としては、アルコール及びモノアルキルグリコールエーテルが挙げられる。アルコールの例としては、メタノールや、合成条件下で不揮発性かつ室温で液体のＣ６～Ｃ１０－アルコール（例えば、ｎ－ヘキサノール、ｎ－ヘプタノール、ｎ－オクタノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－デカノール、並びに２－メトキシプロパノール及び２－ブトキシエタノール）等が挙げられる。
モノアルキルグリコールエーテルの例としては、アルコールの、エチレンオキシドの、プロピレンオキシドの及びこれらの共重合体の付加物が挙げられる。モノアルキルグリコールエーテルの好ましい例としては、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ｎ－ヘキシルグリコール及びプロピレングリコールモノブチルエーテルが挙げられ、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい例である。
アルコール又はアルコール付加物（３）は、いずれも、低環状体誘導体化アミノ官能性オルガノポリシロキサンを製造するための成分の総重量に基づき、１～５０重量％、好ましくは１～１０重量％、特に好ましくは２～７重量％の量で使用される。
１０以下の炭素原子を有するアルコール又はその付加物の添加により、低環状体誘導体化アミノ官能性オルガノポリシロキサンの製造中に、好ましくは５０００ｍＰａｓ・ｓ未満、好ましくは５００～５０００ｍＰａ・ｓの粘度（２５℃）が達成され、更に、１つの合成段階で３つの成分すべてを同時に反応させる場合、使用されるラクトン又は環状炭酸エステルとアミノ官能性オルガノポリシロキサンとの混和性を改善させる、という効果を有する。
反応は、１０℃～１３０℃、好ましくは５０℃～１２０℃、特に好ましくは６０℃～９０℃の温度で実施される。低環状体のアミノ官能性ポリオルガノシロキサンが使用される場合、アミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）と一般式（ＸＩ）で示される化合物（２）及び一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物（３）との反応が同時に実施されるか、又はアミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）と一般式（ＸＩ）で示される化合物（２）の反応が最初に実施され、一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物（３）との反応がその後に実施されるか若しくは反応がその逆の順番で実施されるかは、重要ではない。誘導体化アミノ官能性シリコーンポリマーからのＤ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体の除去（好ましくは、薄膜式エバポレーターにおいて）が要求される場合、好ましくは以下：最初にアミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）と一般式（ＸＩ）で示される化合物（２）を反応させ、次にＤ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体を留去し、好ましくは短行程蒸留又は薄膜式エバポレーターの使用により精製し、最後に一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物（３）と反応させる（好ましくは冷却方法において）、という順序で該方法の工程が実施され、これは、一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物（３）の損失を伴わないという利点を有する。
アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体を製造するための方法は、アミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）として一般式（ＸＩＶ）：
（式中、Ｒ、Ｒ１、ｋ、ｌ及びｏは、すべて上で定義されるとおりである）
で示されるものが好ましくは使用される。
アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体を含んでなる、柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための本発明に係る組成物は、これらアミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体の有機溶媒における溶液となり得る。
柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための本発明に係る組成物は、
本発明に係るアミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体（Ａ）、
乳化剤（Ｂ）及び／又は共乳化剤（Ｂ’）、並びに
水（Ｃ）
を含んでなる水性エマルションである場合が好ましい。
したがって、本発明は、柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための水性エマルションであって、以下：
本発明に係るアミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体（Ａ）、
乳化剤（Ｂ）及び／又は共乳化剤（Ｂ’）、並びに
水（Ｃ）
を含んでなる、水性エマルションを提供する。
使用可能な乳化剤（Ｂ）としては、非イオン性、アニオン性又はカチオン性乳化剤、又はその他にこれらの混合物が挙げられる。
柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための本発明に係る水性エマルションは、自体公知の乳化剤及びそれらの混合物を含んでなる。
好適なアニオン性乳化剤は、特に以下を含む：
１．アルキルスルフェート（特に、炭素原子８～１８の鎖長を有するもの）、疎水性基に８～１８の炭素原子と１～４０のエチレンオキシド（ＥＯ）ユニット又はプロピレンオキシド（ＰＯ）ユニットとを有するアルキル及びアルカリルエーテルスルフェート。
２．スルホネート（特に、８～１８個の炭素原子を有するアルキルスルホネート）、８～１８個の炭素原子を有するアルキルアリールスルホネート、タウリド（Tauride）、４～１５個の炭素原子を有する一価のアルコール又はアルキルフェノールとのエステル及びモノエステル；これらアルコール又はアルキルフェノールは、場合により１～４０個のＥＯユニットでエトキシル化されていてもよい。
３．アルキル基、アリール基、アルカリール基又はアラルキル基中に８～２０個の炭素原子を有する、カルボン酸のアルカリ金属塩及びアンモニウム塩。
４．リン酸部分エステル並びにそれらのアルカリ金属塩及びアンモニウム塩（特に、有機基中に８～２０個の炭素原子を有するアルキル及びアルカリールフォスフェート）、アルキル基又はアルカリール基中に８～２０個の炭素原子と１～４０個のＥＯユニットとを有する、アルキルエーテルフォスフェート及びアルカリールエーテルフォスフェート。
好適な非イオン性乳化剤は、特に以下を含む：
５．５～５０％（好ましくは、８～２０％）の酢酸ビニルユニットをなお含有し、５００～３０００の重合度を有する、ポリビニルアルコール。
６．アルキルポリグリコールエーテル（好ましくは、８～４０個のＥＯユニットと炭素原子が８～２０個のアルキル基とを有するもの）。
７．アルキルアリールポリグリコールエーテル（好ましくは、８～４０個のＥＯユニットと、アルキル基及びアリール基に８～２０個の炭素原子とを有するもの）。
８．エチレンオキシド／プロピレンオキシド（ＥＯ／ＰＯ）ブロックコポリマー（好ましくは、８～４０個のＥＯユニット又はＰＯユニットを有するもの）。
９．炭素原子が８～２２個のアルキル基を有するアルキルアミンと、エチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドとの付加物。
１０．６～２４個の炭素原子を有する脂肪酸。
１１．一般式Ｒ＊－ＯＺＯで示されるアルキルポリグリコシド（式中、Ｒ＊は、平均８～２４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和アルキル基を表し、ＺＯは、平均ｏ＝１～１０のヘキソースユニット若しくはペントースユニット又はそれらの混合物を有するオリゴグリコシド基を表す）。
１２．天然由来物質及びそれらの誘導体（レシチン、ラノリン、サポニン、セルロース、各アルキル基が最大４つの炭素原子を持つ、セルロースアルキルエーテル及びカルボキシアルキルセルロース等）。
１３．極性基を有する直鎖状オルガノ（ポリ）シロキサン（特に、最大２４個の炭素原子を有するアルコキシ基、並びに／又は最大４０個のＥＯ基及び／若しくはＰＯ基を含んでなるもの）。
好適なカチオン性乳化剤は、特に以下を含む：
１４．８～２４個の炭素原子を有する第１級、第２級及び第３級の脂肪族アミンと、酢酸、硫酸、塩酸及びリン酸との塩。
１５．第四級アルキルアンモニウム塩及びアルキルベンゼンアンモニウム塩（特に、アルキル基が６～２４個の炭素原子を有するもの）、特に、ハロゲン化物、硫酸塩及びリン酸塩、酢酸塩。
１６．アルキルピリジニウム塩、アルキルイミダゾリニウム塩及びアルキルオキサゾリニウム塩（特に、アルキル鎖が最大１８個の炭素原子を有するもの）、具体的には、ハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩及び酢酸塩。
好適な両性乳化剤は、特に以下を含む：
１７．長鎖置換アミノ酸（Ｎ－アルキル－ジ（アミノエチル）グリシン又はＮ－アルキル－２－アミノプロピオン酸塩等）。
１８．ベタイン（Ｃ８～Ｃ１８－アシル基を有するＮ－（３－アシルアミドプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム塩等）、及びアルキルイミダゾリウムベタイン。
好ましい乳化剤としては、非イオン性乳化剤（特に、６．で上述したアルキルポリグリコールエーテル、９．で述べたアルキルアミンとエチレンオキシド又はプロピレンオキシドとの付加物、１１．で述べたアルキルポリグリコシド、及び５で述べたポリビニルアルコール）が挙げられる。
乳化剤は、水性エマルションの総重量に基づいて、１重量％～７０重量％の量で使用される。
柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための上記水性エマルションは、好ましくは、水性エマルションの総重量に基づき、アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体（Ａ）を０．５重量％～８０重量％の量で含む。
柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための本発明に係る水性エマルションは、更なる物質（ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール及びポリエチレン－ポリプロピレングリコール並びにこれらの混合物、並びに酸）も含んでいてもよい。酸の例としては、カルボン酸（酢酸、ギ酸、クエン酸、リンゴ酸及び乳酸等）が挙げられる。
柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための本発明に係る水性エマルションは、更なる物質として溶媒又は共乳化剤（Ｂ’）も含んでいてもよい。
非水系溶媒又は共乳化剤の例としては、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－オクタノール、プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、２－エチルヘキサン－１，３－ジオール、１，２－オクタンジオール、グリセロール、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－Ｎ－ブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル等が挙げられる。
柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための本発明に係るアミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体の製造に使用される式（ＸＩＶ）で示されるアミノ官能性オルガノポリシロキサン（Ｉ）は、米国特許第７１２９３６９号明細書（参照により援用される）に記載されている方法により製造され得る。他の方法も、当業者に知られている。
本発明に係るアミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体のＤ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体の含量をいずれも０．１重量％未満の濃度まで低減するために、精製プロセスが、アミノ官能性オルガノポリシロキサン前駆体において実施されるか、或いは、ヒドロキシ不含ラクトン若しくは環状炭酸エステル（２）を伴う第１の反応段階の後、第２の段階においてアルコール若しくはアルコール付加物が使用される前に実施されるか、のいずれかであってもよい。
アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体を含んでなる本発明に係る組成物を製造するための方法は、測定誤差を超えて検出可能な量のＤ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体の生成がない。いずれの場合でも、精製手順は、好ましくは、市販の薄膜式エバポレーター又は短行程蒸留装置を介した同様の方式で進行する。より早い予備精製のために、場合によりフラッシュボックスが上流に配置されていてもよい。精製プロセスは、好ましくは、１００℃～２００℃（好ましくは１４０℃～１９０℃、特に好ましくは１５０℃～１８０℃）の温度で実施される。薄膜式エバポレーターによる精製プロセスは、好ましくは、０～２００ｍｂａｒ（好ましくは０～１００ｍｂａｒ、特に好ましくは０～３０ｍｂａｒ）の圧力で実施される。短行程蒸留装置による精製プロセスは、好ましくは、０～２０ｍｂａｒ（好ましくは０～１０ｍｂａｒ、特に好ましくは０～３ｍｂａｒ）の圧力で実施される。
アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体（Ａ）を含んでなる本発明に係る組成物を用いて処理される繊維質基材の例は、天然の又は合成的に製造された、繊維、ヤーン、ストランド、ロープ、布地繊維（不織布等）、マット、織布、節のある布地、クロッシェ布地、ニット布地、革及び人工皮革、並びに毛が挙げられる。好ましい繊維質基材は、布地である。本発明に係る組成物を適用するために、布地は、個々の繊維、繊維束、フィラー繊維、ヤーン、カーペット、織物の素材、又は被服若しくは被服の部分の形態であってもよい。
布地は、綿、羊毛、酢酸ビニルのコポリマー、レーヨン、麻、天然絹、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、アラミド、ポリイミド、ポリアクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリ乳酸、ポリ塩化ビニル、ガラス繊維、セラミック繊維、セルロース又はこれらの混合物で作られていてもよい。
処理される繊維質基材（好ましくは、布地）への適用は、繊維質基材（布地等）の処理に好適な任意の方式で実施されてもよく、これらは、広く知られている（例えば、含浸、ブラシ適用、カーテンコーティング、スプレー、ローラー適用、パディング、プリンティング、又は泡状物の適用による）。
本発明に係る組成物の使用においては、慣習的に使用される繊維助剤（バインダー（メラミン樹脂又はメチロール樹脂、ポリエチレン、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルから製造される）、蛍光増白剤、つや消し剤、電解質、湿潤助剤、可塑剤、漂白剤、帯電防止剤、金属酸化物の分散剤、シリケート、香油、色素、保存剤、消泡剤、又はその他の疎水性及び疎油性の助剤（例えば、パーフルオロ炭化水素）を組み合わせてもよい。
本発明に係る組成物は、更に、ポリシロキサンを基にした布地柔軟剤、及び有機柔軟剤（アニオン性、カチオン性及び非イオン性柔軟剤、並びにこれらの混合物等）と共に使用してもよい。
これらとしては、機能性及び非機能性シリコーン、金属石鹸の塩、アルキルポリスルホネート、スルホサクシネート及びそれらの誘導体、エステルクワット、スルホアルキレン脂肪酸アミド、アルキルアンモニウムサルフェート、トリエタノールアミン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪アミンポリアルキレン付加物、脂肪酸アミドポリアルキレン付加物、並びにパラフィン、ロウ、ポリエチレン、ポリエステルの分散物が挙げられる。
処理された繊維質基材（好ましくは、布地）は、好ましくは、２０℃～２００℃（好ましくは１００℃～１８０℃）の温度での乾燥が許容される。
アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体（Ａ）を含んでなる本発明に係る組成物は、それらの不純物であるオクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ４環状体）、デカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ５環状体）及びドデカメチルシクロヘキサシロキサン（Ｄ６環状体）がいずれも０．１重量％未満の割合で存在し、５０℃の温度での２０日間の保存期間後にＤ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体の割合がいずれも０．１重量％未満を維持するという利点、これらを製造するにあたり費用対効果が高いという利点、アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体が実質的に無色である結果としてこれらが全体的に無色であるという利点、並びに、これらによって処理された繊維質基材（布地等）が親水性であり、かつ繰り返し洗濯した後も耐える柔軟性を示すという利点、を有する。
後述する実施例において、報告されたすべての量（部）及びパーセントは、特に断らない限り、重量に基づく。すべての粘度データは、２５℃の温度に基づいている。特に断らない限り、後述する実施例は、周囲大気の圧力（即ち、約１０１０ｈＰａ）で、室温（即ち、約２０℃）又は追加の加熱若しくは冷却なしに室温で反応物を組み合わせた場合に生じる温度で実施される。
動的粘度は、DIN EN ISO 3219：1994及びDIN 93019に従ってAnton Paar「MCR 302」レオメータを使用して測定した（開角２°で、コーン及びプレートシステム（コーンCP50-2）を使用）。この装置は、国立計量標準研究所のNormaloel 10000で校正された。測定温度は２５．００℃＋／－０．０５℃、測定時間は３分であった。粘度規格（ｍＰａ・ｓで報告）は、独立して３回実施した個別測定の算術平均を表す。動的粘度の測定の不確かさは、１．５％である。せん断速度勾配が粘度の関数として選択され、各粘度規格について別個に特定されている。
アミン価は、測定される物質１ｇに対してＫＯＨが何ｍｍｏｌに相当するかを示す。アミン価は、DIN 16945 version 1989-03に従って測定される。
ハーゼン色数は、Hach-Lange LICO690色差計を用いて、DIN EN ISO 6271の方法で測定された。ハーゼン色数（DIN-ISO 6271、「ＡＰＨＡ法」又は白金コバルトスケールとしても知られている）は、溶液1リットルあたりの白金のｍｇで定義される。ハーゼンストック溶液は、ヘキサクロロ白金酸（ＩＶ）カリウム １．２４６ｇと塩化コバルト（ＩＩ） １．００ｇを塩酸 １００ｍｌに溶解し、蒸留水で１０００ｍｌにしたものである。実質的に無色澄明な生成物の色評価に対して、ハーゼン色数スケールが使用される。
アミノ官能性ポリジメチルシロキサン誘導体についての末端基を決定するために、２９Ｓｉ ＮＭＲスペクトルを、Ｃ６Ｄ６－トルエン中の溶液において、Bruker Avance III HD-NMR分光器（ATMA及びZ-gradientを備える５ｍｍ広帯域プローブ）における９０．３４ＭＨｚの測定周波数で取得する。
評価は、当業者に公知であり、以下の文献に記載されている方法で実施される：“Ueber die 1H-, 13C- und 29Si NMR chemischen Verschiebungen einiger linearer, verzweigter und cyclischer Methyl-Siloxan-Verbindungen”, G. Engelhardt, H. Jancke; J. Organometal. Chem. 28 (1971), 293-300; “Chapter 8 NMR spectroscopy of organosilicon compounds”、Elizabeth A. Williams, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, 1989 John Wiley and Sons Ltd, 511-533。
Ｄ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体は、Agilent Technologies社（米国 Wilmington）製 Agilent 7890 装置を使用したガスクロマトグラフィで測定した。分析は、５ｍの不活性化石英プレカラムと結合した６０ｍのMXT5金属キャピラリーにＣＯＣインジェクタ（クールオンカラム）を介して実施された（ＦＩＤで検出）。インジェクタ温度は、５０℃であった。クールオンカラム法は、測定中にポリマー状オルガノシロキサンから環状体が消失されないことを確保する。
エマルションの固形物含量の測定は、MLS GmbH社製の電子レンジを使用し、総照射時間 ５分、照射電力 ６５０Ｗで実施された（ガラス繊維紙上のエマルション ５００ｍｇを、照射前と照射後に秤量した）。残留重量は、開始重量を基準としたパーセンテージで報告される。
エマルションのｐＨ試験は、インジケーターテストストリップ（特定領域用、ｐＨ範囲 ２．０～９．０；部品番号1.09584.0001、Merck KGaA社（Darmstadt）製）を用いて実施された。
エマルションの濁度は、実験用濁度計LabScat 2（Sigrist社製）を使用して測定された。６５０ｎｍのＬＥＤ光源からの光（２５°の角度）に対する、エマルション粒子によってもたらされる光線の散乱割合が測定された。値は、ＳｉＯ２のｐｐｍで報告され、この濃度の水中の珪藻土が起こすであろう濁度に対応する。
例２～７において使用するためのアミノ官能性ポリジメチルシロキサンの精製例
粘度 ８２３ｍＰａ・ｓ及びアミン含量 ０．２８８ｍｅｑ／ｇを有する未精製のシラノール－及びメトキシ－末端化された側方アミノエチルアミノプロピル官能性ポリジメチルシロキサン ５０００ｇを、１８０℃の温度及び０．０３ｍｂａｒの圧力で、４００ｇ／ｈの供給速度にて、KDL1実験用短行程蒸留装置（UIC社製）内で加熱した。５２ｇの量の留出物を形成した。底部材料（Sumpfmaterial）は、粘度 ９７３ｍＰａ・ｓ及びアミン含量 ０．２９１ｍｅｑ／ｇであった。これを例２～７におけるアミノ官能性ポリジメチルシロキサンの低環状体誘導体の原料として使用した。
例１（本発明による、ブチルジグリコールを用いたモノヒドロキシアミドアミノ官能性ポリジメチルシロキサンの製造）
熱電対、KPG攪拌機及び還流冷却器を備えた１０００ｍｌの３つ口フラスコに、粘度 ９３９ｍＰａ・ｓ及びアミン含量 ０．２８８ｍｅｑ／ｇ（アミン １４４ｍｍｏｌ）を有する未精製のシラノール－及びメトキシ－末端化された側方アミノエチルアミノプロピル官能性ポリジメチルシロキサン ５００ｇを最初に投入し、窒素ブランケット下にした。室温で、γ－ブチロラクトン（Imhoff & Stahl GmbH社（Mannheim）から入手可能） ６．４９ｇ（７５ｍｍｏｌ）を撹拌しながら添加した。続いて、澄明な反応混合物を１００℃まで加熱し、この温度で５時間攪拌した。反応混合物のアミン価は、０．１５５ｍｅｑ／ｇまで減少した。この反応混合物を、１８０℃の温度、０．０３ｍｂａｒの圧力、２５０ｇ／ｈの供給速度で、KDL1実験用短行程蒸留装置（UIC社製）内で加熱した。５．１５ｇの留出物を形成した。底部材料を、攪拌下の３つ口フラスコ装置に回収し、攪拌しながら冷却した。１３０℃の温度でジエチレングリコールモノブチルエーテル（Stockmeier Chemie GmbH社（Bielefeld）から入手可能） ２５．５ｇを加え、混合物を２時間かけて室温までゆっくり冷却した。粘度 ２５９２ｍＰａ・ｓ、残留アミン含量 ０．１４７ｍｅｑ／ｇ、ハーゼン色数 ３を有する、ほぼ無色のオイルを得た。ＧＣ測定（クールオンカラム法）により、環状体の割合は、Ｄ４が１２３ｐｐｍ、Ｄ５が９６ｐｐｍ、Ｄ６が１４８ｐｐｍであった。５０℃での２０日間の保存後、Ｄ４の値は、１６４ｐｐｍに増加した。アミノ官能性前駆体に対して、誘導体化生成物は、２９Ｓｉ ＮＭＲスペクトルにおいて、－１２．９ｐｐｍの化学シフト（末端にジエチレングリコールモノブチルエーテルが結合したケイ素原子に割り当て可能）の新しいシグナルを有する。
例２（本発明による、ブチルジグリコールを用いたモノヒドロキシカルバマトアミノ官能性ポリジメチルシロキサンの製造）
熱電対、KPG攪拌機及び還流コンデンサを備えた１０００ｍｌの３つ口フラスコに、粘度 ９５９ｍＰａ・ｓ及びアミン含量 ０．３０６ｍｅｑ／ｇ（アミン１８４ｍｍｏｌ）を有する精製例からの低環状体のシラノール－及びメトキシ－末端化された側方アミノエチルアミノプロピル官能性ポリジメチルシロキサン ６００ｇを最初に投入し、窒素ブランケット下にした。ＧＣ測定（クールオンカラム法）により、環状体の割合は、Ｄ４が２３０ｐｐｍ、Ｄ５が３３０ｐｐｍ、Ｄ６が３８０ｐｐｍであった。室温で、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ３０．０ｇ及び炭酸プロピレン（Huntsman Holland BV社（Rotterdam）から入手可能） ９．３８ｇ（９２ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら添加した。続いて、澄明な反応混合物を８０℃まで加熱し、この温度で３時間攪拌した。粘度 １９０７ｍＰａ・ｓ、残留アミン含量 ０．１５３ｍｅｑ／ｇ及びハーゼン色数 ２を有する、ほぼ無色のオイルを得た。ＧＣ測定（クールオンカラム法）により、環状体の割合は、Ｄ４が２８６ｐｐｍ、Ｄ５が３３０ｐｐｍ、Ｄ６が２８３ｐｐｍであった。５０℃での２０日間の保存後、Ｄ４の値は、３２３ｐｐｍに増加した。アミノ官能性前駆体に対して、誘導体化生成物は、２９Ｓｉ ＮＭＲスペクトルにおいて、－１２．９ｐｐｍの化学シフト（末端にジエチレングリコールモノブチルエーテルが結合したケイ素原子に割り当て可能）の新しいシグナルを有する。
例３（本発明による、ブチルジグリコールを用いたモノヒドロキシカルバマトアミノ官能性ポリジメチルシロキサンの製造）
熱電対、KPG攪拌機及び還流冷却器を備えた１０００ｍｌの３つ口フラスコに、例２からのアミノ官能性ポリジメチルシロキサン前駆体 ６００ｇ（アミン １８４ｍｍｏｌ）を最初に投入し、窒素ブランケット下にした。室温で、炭酸プロピレン ９．３８ｇ（９２ｍｍｏｌ）を攪拌しながら添加した。次に、反応混合物を８０℃まで加熱した。当初濁っていた混合物は８０℃に達すると澄明になり、この温度で３時間攪拌した。次に、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ３０．０ｇを攪拌投入し、混合物を２時間かけてゆっくりと室温まで冷却した。粘度 １２７８ｍＰａ・ｓ、残留アミン含量 ０．１６０ｍｅｑ／ｇ及びハーゼン色数 ３を有する、ほぼ無色のオイルを得た。ＧＣ測定（クールオンカラム法）により、環状体の割合は、Ｄ４が１０８ｐｐｍ、Ｄ５が７７ｐｐｍ、Ｄ６が１２４ｐｐｍであった。５０℃での２０日間の保存後、Ｄ４の値は、１４６ｐｐｍに増加した。アミノ官能基を有する前駆体に対して、誘導体化された生成物は、２９Ｓｉ ＮＭＲスペクトルにおいて、－１２．９ｐｐｍの化学シフト（末端にジエチレングリコールモノブチルエーテルが結合したケイ素原子に割り当て可能）の新しいシグナルを有する。
例４（本発明によらない、ブチルジグリコールを用いたアセタミドアミノ官能性ポリジメチルシロキサンの製造）
熱電対、KPG攪拌機、滴下ロート及び還流コンデンサを備えた２０００ｍｌの３つ口フラスコに、例２からのアミノ官能性ポリジメチルシロキサン前駆体 ９３５．５８ｇ（アミン ２８６ｍｍｏｌ）を最初に投入し、窒素ブランケット下にし、５５℃まで加熱した。次に、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ２５．１７ｇを攪拌投入し、得られた混合物を５５℃で更に３０分間攪拌した。次に、無水酢酸（Sigma-Aldrich Chemie GmbH社（Steinheim）から入手可能） １４．０８ｇ（１３８ｍｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくりと滴加した。発熱の結果、温度が６５℃まで上昇した。その後、澄明な反応混合物を８０℃まで加熱し、この温度で３０分間攪拌した。その後、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ２５．１７ｇを更に攪拌投入し、得られた混合物を８０℃で更に１時間攪拌した。粘度 ２６７２ｍＰａ・ｓ、残留アミン含量 ０．１５２ｍｅｑ／ｇ及びハーゼン色数 ９を有する、黄色いオイルを得た。ＧＣ測定（クールオンカラム法）により、Ｄ４環状体の割合は、１４８ｐｐｍであった。５０℃での２０日間の保存後、環状体の割合は、１３１２ｐｐｍに増加した。
例５（本発明によらない、ブチルジグリコールを用いたペンタヒドロキシアミドアミノ官能性ポリジメチルシロキサンの製造）
熱電対、KPG攪拌機、滴下ロート、還流冷却器、蒸留ブリッジ及び制御手段付き減圧ポンプを備えた５００ｍｌの３つ口フラスコに、イソプロパノール １８０ｇと共に例２からのアミノ官能性ポリジメチルシロキサン前駆体 １８０ｇ（アミン ５５ｍｍｏｌ）を最初に投入し、窒素ブランケット下にした。室温及び標準圧力で、グルコノラクトン（Sigma-Aldrich Chemie GmbH社（Steinheim）から入手可能） ４．７３ｇ（５５ｍｍｏｌ）を撹拌しながら添加した。次に、濁った反応混合物を８０℃まで加熱した。この混合物をこの温度で３時間攪拌し、その間にこの混合物が徐々に澄明になった。次に、この温度設定で３５０ｍｂａｒの減圧を適用し、イソプロパノールを留去した。同時に、滴下ロートを介してジエチレングリコールモノブチルエーテル １６．２ｇを攪拌投入し、２時間で減圧度を１８０ｍｂａｒに改めた。蒸留速度に応じて、混合物の温度が６５℃から５５℃まで低下した。留出物 １６０ｇを得た。フラスコの内容物は、徐々に粘性を増し、わずかに濁りを伴った黄色味を帯びた。粘度 ７１８０ｍＰａ・ｓ、残留アミン含量 ０．０７５ｍｅｑ／ｇ及びハーゼン色数 ９を有する、均質で粘性のある黄色味を帯びたオイルを得た。
例６（本発明によらない、ブチルジグリコールを用いたジヒドロキシカルバマトアミノ官能性ポリジメチルシロキサンの製造）
熱電対、KPG攪拌機及び還流コンデンサを備えた１０００ｍｌの３つ口フラスコに、例２からのアミノ官能性ポリジメチルシロキサン前駆体 ５００ｇ（アミン １５３ｍｍｏｌ）を最初に投入し、窒素ブランケット下にした。室温で、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ２５．０ｇ及び炭酸グリセロール（Huntsman Holland BV社（Rotterdam）から入手可能） ８．７１ｇ（７４ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら添加した。続いて、濁った反応混合物を８０℃まで加熱し、この温度で３時間攪拌した。粘度 １７８００ｍＰａ・ｓ、残留アミン含量 ０．１５２ｍｅｑ／ｇ及びハーゼン色数 ５を有する、澄明でわずかに黄色味を帯びた粘性オイルを得た。
例７（本発明によらない、イソトリデカノールを用いたモノヒドロキシカルバマトアミノ官能性ポリジメチルシロキサンの製造）
熱電対、KPG攪拌機及び還流コンデンサを備えた５００ｍｌの３つ口フラスコに、例２からのアミノ官能性ポリジメチルシロキサン前駆体 ３００ｇ（アミン ９２ｍｍｏｌ）を最初に投入し、窒素ブランケット下にした。室温で、イソトリデカノール（ABCR GmbH社（Karlsruhe）から入手可能） １５．０ｇ及び炭酸プロピレン ４．６９ｇ（４６ｍｍｏｌ）を撹拌しながら添加した。反応混合物を８０℃まで加熱し、この温度で３時間攪拌した。フラスコの内容物は、７５℃の到達で澄明になった。粘度 ９５００ｍＰａ・ｓ、残留アミン含量 ０．１７６ｍｅｑ／ｇを有する、ほぼ無色の粘性オイルを得た。アミノ官能性前駆体に対して、誘導体化生成物は、２９Ｓｉ ＮＭＲスペクトルで－１３．８ｐｐｍの領域における化学シフト（末端にイソトリデカノールが結合したケイ素原子に割り当て可能）に幾つかの新しいシグナルを有する。
例８（本発明による例１のモノヒドロキシアミドアミノ官能性ポリジメチルシロキサンからのエマルションの製造）
脱塩水 ２１．０ｇ、５ＥＯを有するトリデシルアルコールエトキシレート １２．０ｇ、８ＥＯを有するトリデシルアルコールエトキシレート ８．５ｇ（BASF SE社（Ludwigshafen）からそれぞれ、LUTENSOL（登録商標）TO5及びLUTENSOL（登録商標）TO8として入手可能）、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ４．０ｇ及びラウレス－１１カルボン酸（Kao Chemicals GmbH社（Emmerich）からAkypo RLM 100として入手可能） ２．０ｇを、８００ｒｐｍの速度で実験用溶解器（VMA-Getzmann GmbH社（Reichshof）製のDispermat CN 30）内で混合した。次に、例１からのモノヒドロキシアミドアミノ官能性ポリジメチルシロキサン ３５．０ｇを、およそ３等分にして、１０００ｒｐｍの速度で入れた。濃厚でクリーミーな混合物を、最初に脱塩水 ４．８７ｇで、次いで脱塩水 １２．５ｇで希釈した。ほぼ無色のマイクロエマルションは、固形物含量 ６２％、ｐＨ ６．０、及び濁度 ４ｐｐｍのＳｉＯ２を有していた。
例９（本発明による例２のモノヒドロキシカルバマトアミノ官能性ポリジメチルシロキサンからのエマルションの製造）
例２からのモノヒドロキシカルバマトアミノ官能性ポリジメチルシロキサン ３５．０ｇを例８に従って乳化し、固形物含量 ６１％、ｐＨ ６．０及び濁度 １ｐｐｍのＳｉＯ２を有する、ほぼ無色のマイクロエマルションを得た。
例１０（本発明によらない例４のモノヒドロキシアミドアミノ官能性ポリジメチルシロキサンからのエマルションの製造）
例４からのアセタミドアミノ官能性ポリジメチルシロキサン ３５．０ｇを例８に従って乳化し、固形物含量 ６１％、ｐＨ ４．５及び濁度 ３ｐｐｍのＳｉＯ２を有する、黄色のマイクロエマルションを得た。
例１１（本発明によらない例５のペンタヒドロキシアミドアミノ官能性ポリジメチルシロキサンからのエマルションの製造）
脱塩水 ２１．０ｇ、５ＥＯを有するトリデシルアルコールエトキシレート １２．０ｇ、８ＥＯを有するトリデシルアルコールエトキシレート ８．５ｇ及びラウレス－１１カルボン酸（Kao Chemicals GmbH社（Emmerich）からAkypo RLM 100として入手可能） ２．０ｇを、実験用溶解器内で８００ｒｐｍの速度で混合した。次に、例５からのペンタヒドロキシアミドアミノ官能性ポリジメチルシロキサン ３５．０ｇを、およそ３等分にして、１０００ｒｐｍの速度で入れた。高粘性混合物を、最初に脱塩水 ４．８７ｇで、次いで脱塩水 １２．５ｇで希釈した。この濁った粘性エマルションは、固形物含量 ６２％、ｐＨ ５．５、濁度 ２５０ｐｐｍのＳｉＯ２を有していた。ジエチレングリコールモノブチルエーテルの不足分は、ペンタヒドロキシアミドアミノ官能性ポリジメチルシロキサン中のその割合を増加することによって補った。
例１２（本発明によらない例６のジヒドロキシカルバマトアミノ官能性ポリジメチルシロキサンからのエマルションの製造）
例６からのジヒドロキシカルバマトアミノ官能性ポリジメチルシロキサン ３５．０ｇを例８に従って乳化し、固形物含量 ６０％、ｐＨ ６．５及び濁度 １４０ｐｐｍのＳｉＯ２を有する、濁ったエマルションを得た。
例１３（本発明によらない例７のモノヒドロキシカルバマトアミノ官能性ポリジメチルシロキサンからのエマルションの製造）
例７からのモノヒドロキシカルバマトアミノ官能性ポリジメチルシロキサン ３５．０ｇを例８に従って乳化し、固形物含量 ６２％、ｐＨ ５．５及び濁度 ２５３ｐｐｍのＳｉＯ２を有する、ほぼ無色だが拡散性の濁ったエマルションを得た。３週間の保存後、２相に分離し始めた。
例１４（例２～７のアミノ官能性ポリジメチルシロキサンの原料からのエマルションの製造；柔軟性の参照）
脱塩水 ２１．０ｇ、ＥＯ５を有するトリデシルアルコールエトキシレート １２．０ｇ、ＥＯ８を有するトリデシルアルコールエトキシレート ８．５ｇ、ジエチレングリコールモノブチルエーテル ４．０ｇ、ラウレス－１１カルボン酸 ２．０ｇ及び氷酢酸 ０．３２ｇを、実験用溶解器内で８００ｒｐｍの速度で混合した。次に、粘度 ９５９ｍＰａ・ｓ及びアミン含量 ０．３０６ｍｅｑ／ｇを有する低環状体のシラノール－及びメトキシ－末端化された側方アミノエチルアミノプロピル官能性ポリジメチルシロキサン原料（例２～７から） ３５．０ｇを、およそ３等分にして、１０００ｒｐｍの速度で入れた。
この濃厚でクリーミーな混合物を、最初に脱塩水 ４．８７ｇで、次に脱塩水 １２．５ｇで希釈した。無色でオパール状のマイクロエマルションは、固形物含量 ６１％、ｐＨ ５．０及び濁度 ４２ｐｐｍのＳｉＯ２を有していた。
例１５（親水性の参照エマルションのための、特許文献４における実施例４に係るシリコーン－ポリエーテルコポリマーの製造）
０．０５２重量％のＳｉ結合水素を有するａ，ω－ジヒドロジェンポリジメチルシロキサン ６３５ｇを、式Ｈ２Ｃ＝ＣＨ－ＣＨ２－（ＯＣＨ２ＣＨ２）９，５－ＯＨで示されるポリエーテル ２０５ｇと混合した。この混合物を１００℃まで加熱し、粘度 １０００ｍＰａ・ｓ（２５℃）を有するα，ω－ジビニルジメチルポリシロキサン中の１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン白金錯体の２．７重量％（白金元素を基準として）溶液（カルステッド触媒と呼ばれる溶液（その製造は、米国特許第３，７７５，４５２号明細書に記載されている）） ０．２８ｇを混合物に加えると、反応混合物の温度が１９℃まで上昇し、澄明な生成物を形成した。１００℃～１１０℃で１時間後、Ｓｉ結合水素の完全な転換を達成した。ポリエーテル－ポリシロキサン中間体は、ＯＨ濃度 ０．５１２ｍｅｑ／ｇを有し、１７７ｐｐｍの水を含んでいた。
この中間体 ２００ｇをビス（ジメチルアミノプロピル）アミン １０．３ｇと混合し、８４℃まで加熱した；ヘキサメチレンジイソシアネート １３．２ｇを加えた。
ＮＣＯ基の割合は、それと反応する有機官能基の合計に対して０．９９８であり、水を含むと０．９７であった。
更なる触媒作用なしに、イソシアネート基の完全な転換を、約９０℃、１時間でわずかな発熱反応により達成した。このポリマーブレンドは、塩基性窒素 ０．４９ｍｅｑ／ｇを含んでいた。
このポリマー ３２ｇを、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（８ｇ）中の酢酸溶液 １．０４ｇで中和した。
例１６（例１５におけるシリコーン－ポリエーテルコポリマーからのエマルションの製造；親水性の参照）
脱塩水 ２１．０ｇ、５ＥＯを有するトリデシルアルコールエトキシレート １２．０ｇ、８ＥＯを有するトリデシルアルコールエトキシレート ８．５ｇ及びラウレス－１１カルボン酸 ２．０ｇを、実験用溶解器内で８００ｒｐｍの速度で混合した。次に、例１５からのシリコーン－ポリエーテルコポリマー ３５．０ｇを、おおよそ３等分にし、１０００ｒｐｍの速度で入れた。流動性のある混合物を、最初に脱塩水 ４．８７ｇで、次いで脱塩水 １２．５ｇで希釈した。この乳白色エマルションは、固形物含量 ５４％及びｐＨ ６．０を有していた。
性能試験：
１９０ｇ／ｍ２の目付を有する未処理の１００％ＣＯ インターロック編みの繊維を、布地処理用に使用した。
水をパディングし、乾燥させた繊維（＝ブランク値）を、参照として使用した。
上記繊維を、それぞれの液に含侵し、２ロールパッドマングルで７７％のウェットピックアップまで絞り出し、伸ばし、ラボラトリーテンタ（MATHIS社）内で、１５０℃で３分間乾燥した。その後、繊維を２３℃、湿度６２％の調整室で少なくとも１２時間順化した。
使用例の結果の判定方法：
柔軟性の判定（手触り評価）
布地の柔軟性は、試験者の主観的知覚に大きく依存するため、評価ではなく境界条件のみが標準化できる。それでもなお再現性を確保するために、処理されたサンプルを柔軟性の観点から評価し、ランク付けを行った。この目的のために、４人の試験者が試験されたサンプルの数に応じてポイントを与え、そのスコアのレベルが柔軟性に相関するようにした。最も柔軟なサンプルには最大スコアが与えられ、最も柔軟ではないサンプルには０ポイントが与えられる。したがって、サンプルの手触り評価は、それぞれのサンプルが獲得したポイントの平均値として算出される。
液滴の吸収時間の測定：
シリコーン生成物を適用した後、処理されたサンプルを順化のために温度 ２３℃、大気湿度 ６２％の調整室内に８時間保存し、その後、ピンと張った繊維の表面に脱イオン水の液滴を１ｃｍの高さから置き、繊維が水滴を吸収するのに要した時間を、最大３分（１８０秒）まで測定した。
測定を５回行い、その結果を平均した。
洗濯耐久性の評価：
洗濯耐久性を試験するために、処理されたすべての繊維を、約３ｋｇのバラストとともに、SIWAMAT 6143家庭用洗濯機（Siemens社）を用いて６０℃において着色洗濯プログラムで洗濯し、１４００ｒｐｍでの回転に供した。この洗濯では、洗濯用界面活性剤として「Spee Feincolor」（Henkel社）の液体洗濯用洗剤 ３６ｇを使用した。全体として、９０分間の洗濯サイクルを２回行い、その間は、いずれも途中で乾燥を実施しなかった。
続いて、繊維に対して、２３℃、大気湿度 ６２％の調整室内で少なくとも１２時間、乾燥し、順化した。その後、繊維のサンプルを再び柔軟性の比較に供した。
以下の表は、幾つかの使用例についてパディング法で処理した繊維の結果を纏めたものである。
本発明に係るモノヒドロキシアミド－又はモノヒドロキシカルバマト－含有アミノ官能性ポリジメチルシロキサン（例８及び９でそれぞれ、γ－ブチロラクトン及び炭酸プロピレンで誘導体化）を用いて処理した布地は、アセタミド－、ペンタヒドロキシアミド－及びジヒドロキシカルバマト－含有アミノ官能性ポリジメチルシロキサン（比較例１０、１１及び１２でそれぞれ、無水酢酸、グルコノラクトン及び炭酸グリセロールで誘導体化）並びに非誘導体化アミノ官能性ポリジメチルシロキサン（比較例１４）を用いて処理した布地と比較して、著しく短い液滴吸収時間を示す。当業者は、より高い割合のヒドロキシル基に起因して、より極性の官能基がより親水性を有する繊維質基材を提供すると期待するであろう。しかしながら、驚くべきことに、ポリエーテル不含アミノ官能性ポリジメチルシロキサンのなかで、本発明によるモノヒドロキシ含有誘導体が最も親水性である。より澄明な外観及び良好な安定性に加えて、本発明によるジエチレングリコールモノブチルエーテル末端化モノヒドロキシカルバマト含有アミノ官能性ポリジメチルシロキサン（例９）のエマルションは、比較対象であるが本発明によらないイソトリデカナール末端化ポリジメチルシロキサンオイルのエマルション（比較例１３）と比較して、親水性の利点も有する。本発明によるモノヒドロキシ含有アミノシリコーン誘導体（例８及び９）は、ヒドロシリル化及びイソシアネート架橋から製造されたシリコーン－ポリエーテルコポリマー（比較例１６）と比較して、良好な親水性を備えるにも拘わらず、柔軟性に関して非常に洗濯耐久性である。純粋なアミノ官能性の手触り参照例（比較例１４）は、洗濯前及び洗濯後で非常に良好な柔軟性を有するが、親水性処理に使用することができない。
例１～４により示されるとおり、そして、本発明によらないアセタミド含有アミノシリコーン誘導体（比較例４）とは反対に、本発明による例１～３のアミノヒドロキシ含有アミノシリコーン誘導体は、需要がある５０℃での保存において、Ｄ４環状体を多く再形成することがなく、そのため、低環状体という性能に関して良好な保存安定性、そしてＳＶＨＣ（高懸念物質）の分別が不要になることが推測され得る。本発明によるアミノ官能性ポリジメチルシロキサン誘導体の粘度はすべて、２５℃で５０００ｍＰａ・ｓ未満の範囲内である。

Claims (15)

  1. アミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体を含んでなる組成物の、柔軟性の洗濯耐久性を付与する繊維質基材の親水性処理のための使用であって、
    前記アミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体は、
    一般式（Ｉ）：
    （式中
    ａは、０、１又は２、好ましくは０又は１であり、
    ｂは、１、２又は３、好ましくは１であり、
    但し、ａ＋ｂの合計が３以下）
    で示されるシロキサンユニットと、
    場合により、一般式（ＩＩ）：
    （式中
    ｃは、０、１又は２、好ましくは０又は１であり、
    ｄは、１、２又は３、好ましくは１であり、
    但し、ｃ＋ｄの合計が３以下）
    で示されるシロキサンユニットと、
    一般式（ＩＩＩ）：
    （式中
    ｅは、０、１、２又は３、好ましくは２である）
    で示されるシロキサンユニットと、
    一般式（ＩＶ）：
    （式中
    ｆは、１、２又は３、好ましくは１であり、
    ｇは、０、１又は２、好ましくは２であり、
    但し、ｆ＋ｇの合計が３以下）
    で示されるシロキサンユニットと、
    を含んでなり、
    Ｒは、同じであっても、異なっていてもよく、水素原子、又は一価の場合によりフッ素、塩素若しくは臭素で置換されていてもよいＣ１～Ｃ１８－炭化水素基を表し、
    Ｚは、一般式（Ｖ）：
    （式中
    ｉは、０、１、２、３又は４であり、
    ｎは、２、３、４、５又は６であり、
    Ｒ２は、二価の直鎖状又は分岐鎖状のＣ１～Ｃ１８－炭化水素基を表し、
    Ｒ３は、水素原子、場合によりフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはＣ１～Ｃ５－アルコキシで置換されていてもよいＣ１～Ｃ１８－炭化水素基、又はアシル基若しくは一般式（ＶＩ）で示される基を表し、
    Ｒ４は、一般式（ＶＩ）で示される基を表し、
    Ｒ５は、水素原子、或いは、場合によりフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはＣ１～Ｃ５－アルコキシで置換されていてもよいＣ１～Ｃ１８－炭化水素基、又はアシル基を表し、
    Ｒ６は、二価の直鎖状又は分岐鎖状のＣ２～Ｃ８－炭化水素基、又は－ＯＲ７－基を表し、
    Ｒ７は、二価の直鎖状又は分岐鎖状のＣ２～Ｃ８－炭化水素基を表す）
    で示される基を表し、
    Ｑは、一般式（ＶＩＩ）：
    （式中
    ｉ及びｎは、上で定義されるとおりであり、
    Ｒ９は、同じであっても、異なっていてもよく、水素原子、場合によりフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはＣ１～Ｃ５－アルコキシで置換されていてもよいＣ１～Ｃ１８－炭化水素基、又はアシル基を表す）
    で示される基を表し、
    Ｙは、一般式（ＶＩＩＩ）及び／又は（ＩＸ）：
    （式中
    ｍは、０、又は１～１００、好ましくは１～２０の整数であり、
    ｐは、２、３又は４であり、
    Ｒ１は、水素原子又はＣ１～Ｃ４－アルキル基を表し、
    Ｒ１０は、水素原子又はＣ１～Ｃ１８－炭化水素基を表し、
    Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１０－炭化水素基、好ましくはＣ４～Ｃ１０－炭化水素基、又は式－（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ１２で示される基を表し、
    Ｒ１２は、Ｃ１～Ｃ１０－炭化水素基、又は－ＯＲ１３－基を表し、
    Ｒ１３は、Ｃ１～Ｃ１０－炭化水素基を表す）
    で示される基（但し、基Ｙの少なくとも一部は、式（ＩＸ）で示される基である）を表し、
    但し、いずれもアミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体の総重量に基づき、オクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ４環状体）、デカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ５環状体）及びドデカメチルシクロヘキサシロキサン（Ｄ６環状体）の不純物がいずれも０．１重量％未満の割合で存在し、５０℃の温度での２０日間の保存期間後にＤ４環状体（Ｄ４、Ｄ５及びＤ６の代表物）の割合がいずれも０．１重量％未満を維持する、使用。
  2. 本発明に係る組成物が、一般式（Ｘ）：
    （式中
    Ｒ、Ｙ、Ｚ及びＱは、請求項１で定義されるとおりであり、
    ｋは、５０～７００の整数であり、
    ｌは、１～３０の整数であり、
    ｏは、０～３０、好ましくは１～１５の整数であり、
    但し、基Ｙの少なくとも一部は、式（ＩＸ）で示される基である）
    で示されるアミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体を使用することを特徴とする、請求項１に記載の使用。
  3. 基Ｙの一部が、ヒドロキシル基又はメトキシ基である式（ＶＩＩＩ）で示される基に加えて、式（ＩＸ）で示される（イソ）オキシアルキル基（Ｃ４～Ｃ１０－アルコキシ基又はＣ４～Ｃ１０－モノアルキルグリコールエーテル基が関与する）に対応することを特徴とする、請求項１又は２に記載の使用。
  4. 使用される前記組成物が、
    請求項１、２又は３で定義されるアミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体（Ａ）、
    乳化剤（Ｂ）及び／又は共乳化剤（Ｂ’）、並びに
    水（Ｃ）
    を含んでなる水性エマルションであることを特徴とする、請求項１～３のいずれかに記載の使用。
  5. 請求項１～４のいずれかに記載の繊維質基材に洗濯耐久性処理を行う方法であって、前記組成物が前記繊維質基材に適用され、そのように処理された繊維質基材が好ましくは２０℃～２００℃の温度での乾燥が許容されることを特徴とする、方法。
  6. 前記繊維質基材が布地であることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
  7. 請求項１～４のいずれかに記載の組成物中に使用される、アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体を製造するための方法であって、
    一般式（ＩＩ）：
    （式中、Ｑ、Ｒ、ｃ及びｄは、請求項１で定義されるとおりである）
    で示されるアミノ官能性シロキサンユニット及び一般式（ＸＩＩ）：
    （式中、Ｒ、Ｒ１、ｆ及びｇは、請求項１で定義されるとおりである）
    で示されるシロキサンユニットを含んでなるアミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）と、
    一般式（ＸＩ）：
    （式中、Ｒ６は、請求項１で定義されるとおりである）
    で示される化合物（２）と、
    一般式（ＸＩＩＩ）：
    （式中、Ｒ１０、Ｒ１１、ｍ及びｐは、請求項１で定義されるとおりである）
    で示される化合物（３）と
    を反応させることを含み、
    但し、得られたアミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体におけるＤ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体の含量が、前記反応の前に、途中に又は後に前記環状体を効果的に留去した結果として、いずれも０．１重量％未満である、方法。
  8. 一般式（ＩＩ）で示されるアミノ官能性シロキサンユニット及び一般式（ＸＩＩ）で示されるシロキサンユニットを含んでなるアミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）と、一般式（ＸＩ）で示される化合物（２）及び一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物（３）とを同時に反応させることを特徴とする、請求項７に記載の方法。
  9. 一般式（ＩＩ）で示されるアミノ官能性シロキサンユニット及び一般式（ＸＩＩ）で示されるシロキサンユニットを含んでなるアミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）を、第１の反応工程において一般式（ＸＩ）で示される化合物（２）と反応させ、それにより形成された反応生成物を、その後、更なる反応工程において一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物（３）と反応させることを特徴とする、請求項７に記載の方法。
  10. 一般式（ＩＩ）で示されるアミノ官能性シロキサンユニット及び一般式（ＸＩＩ）で示されるシロキサンユニットを含んでなるアミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）を、第１の反応工程において一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物（３）と反応させ、それにより形成された反応生成物を、その後、更なる反応工程において一般式（ＸＩ）で示される化合物（２）と反応させることを特徴とする、請求項７に記載の方法。
  11. 請求項１～４のいずれかに記載の組成物中に使用される、アミノ官能性オルガノポリシロキサンの低環状体誘導体を製造するための方法であって、
    一般式（ＩＩ）：
    （式中、Ｑ、Ｒ、ｃ及びｄは、請求項１で定義されるとおりである）
    で示されるアミノ官能性シロキサンユニット及び一般式（ＸＩＩ）：
    （式中、Ｒ、Ｒ１、ｆ及びｇは、請求項１で定義されるとおりである）
    で示されるシロキサンユニットを含んでなるアミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）と、
    一般式（ＸＩ）：
    （式中、Ｒ６は、請求項１で定義されるとおりである）
    で示される化合物（２）を第１の工程において反応させ、
    その後、反応生成物からＤ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体を効果的に留去し、
    第２の工程において、前記第１の工程から精製した反応生成物を一般式（ＸＩＩＩ）：
    （式中、Ｒ１０、Ｒ１１、ｍ及びｐは、請求項１で定義されるとおりである）
    で示される化合物（３）と反応させることを含み、
    但し、得られたアミノ官能性オルガノポリシロキサン誘導体におけるＤ４環状体、Ｄ５環状体及びＤ６環状体の含量がいずれも０．１重量％未満である、方法。
  12. 使用されるアミノ官能性オルガノポリシロキサン（１）が一般式（ＸＩＶ）：
    （式中、Ｒ及びＲ１は、請求項１に定義されるとおりであり、ｋ、ｌ及びｏは、請求項２に定義されるとおりである）で示されるものであることを特徴とする、請求項７～１２のいずれかに記載の方法。
  13. 使用される一般式（ＸＩ）で示される化合物（２）がラクトン又は環状カルボン酸エステルであることを特徴とする、請求項７～１２のいずれかに記載の方法。
  14. 使用される一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物（３）がＣ４～Ｃ１０－アルコール又はＣ４～Ｃ１０－モノアルキルグリコールエーテルであることを特徴とする、請求項７～１３のいずれかに記載の方法。
  15. 使用される一般式（ＸＩ）で示される化合物（２）がγ－ブチロラクトン又は炭酸プロピレンであることを特徴とする、請求項７～１４のいずれかに記載の方法。
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