JPH0284583A - 繊維状物質の処理方法 - Google Patents
繊維状物質の処理方法Info
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維状物質の処理方法に関する6本明細書に使
用する述語「繊維状物質」は例えばケラチン買材料(例
えば入毛)、ウール及び木綿を含む合成ポリマー質材料
、動物性材料及び植物性材料のストランド、フィラメン
ト等を意味するものである。本発明は繊維材料の処理及
び繊維を組み込んだ編織布の処理の際に繊維状物質の処
理へ適用でき、該処理は、編織布を製造した時点または
編織布を洗濯した時点で繊維上に適用することができる
。
用する述語「繊維状物質」は例えばケラチン買材料(例
えば入毛)、ウール及び木綿を含む合成ポリマー質材料
、動物性材料及び植物性材料のストランド、フィラメン
ト等を意味するものである。本発明は繊維材料の処理及
び繊維を組み込んだ編織布の処理の際に繊維状物質の処
理へ適用でき、該処理は、編織布を製造した時点または
編織布を洗濯した時点で繊維上に適用することができる
。
ポリシロキサン類により繊維状物質を処理して所望の特
性を該繊維状物質へ付与することが知られている。例え
ば、ポリシロキサン類で編織布を処理して抗水性、滑性
及び防しわ性を付与することが知られている。アミノ置
換ポリシロキサン類含有水性エマルジョンまたは分散体
により編織布を処理することが提唱されており、これは
編織布へ非常に柔軟に感触を付与することができる組成
物を提供するものである。しかし、不幸にも入手可能な
アミン置換ポリシロキサンを主体とする組成物は若干の
点において欠点と見なされる織布への黄ばみを付与する
傾向にある。許容できる柔軟性をもつ繊維状物質が得ら
れ、更に黄ばみと付与したり、発達させることがない繊
維状物質の処理方法を提供することが望ましい。アミン
置換ポリシロキサンと酸無水物例えば無水酢酸との反応
によりアミド含有ポリシロキサン類を調製することが提
唱されている。これらのアミド含有ポリシロキサン類は
黄ばみを生じない織布仕上げ剤を調合することができる
利点をもつ。しかし、反応副産物として遊離塩が生成し
、これはポリシロキサンの乳化を妨害することがあり且
つ織布仕上げ剤において、例えば組成物の腐食性の観点
から生成物の感触に関して望ましくない。更に、上述の
アミド含有ポリシロキサン類を主体とする織布仕上げ剤
を使用して織布を処理した場合に、ざらざらした処理済
織布が得られる傾向にある。
性を該繊維状物質へ付与することが知られている。例え
ば、ポリシロキサン類で編織布を処理して抗水性、滑性
及び防しわ性を付与することが知られている。アミノ置
換ポリシロキサン類含有水性エマルジョンまたは分散体
により編織布を処理することが提唱されており、これは
編織布へ非常に柔軟に感触を付与することができる組成
物を提供するものである。しかし、不幸にも入手可能な
アミン置換ポリシロキサンを主体とする組成物は若干の
点において欠点と見なされる織布への黄ばみを付与する
傾向にある。許容できる柔軟性をもつ繊維状物質が得ら
れ、更に黄ばみと付与したり、発達させることがない繊
維状物質の処理方法を提供することが望ましい。アミン
置換ポリシロキサンと酸無水物例えば無水酢酸との反応
によりアミド含有ポリシロキサン類を調製することが提
唱されている。これらのアミド含有ポリシロキサン類は
黄ばみを生じない織布仕上げ剤を調合することができる
利点をもつ。しかし、反応副産物として遊離塩が生成し
、これはポリシロキサンの乳化を妨害することがあり且
つ織布仕上げ剤において、例えば組成物の腐食性の観点
から生成物の感触に関して望ましくない。更に、上述の
アミド含有ポリシロキサン類を主体とする織布仕上げ剤
を使用して織布を処理した場合に、ざらざらした処理済
織布が得られる傾向にある。
我々は今般ラクトンとの反応により少なくとも部分的に
変成されたアミン置換ポリシロキサン類で処理された繊
維状物質が良好なレベルの柔軟性及びより許容できる黄
ばみを示すことを見出した。
変成されたアミン置換ポリシロキサン類で処理された繊
維状物質が良好なレベルの柔軟性及びより許容できる黄
ばみを示すことを見出した。
本発明の1面において、本発明は繊維状物質の処理方法
において、ポリジオルガノシロキサンのシロキサン単位
の珪素原子へ結合する基= N−CO(CHR)l10
+1(式中、Rは水素原子、ヒドロキシ基、炭化水素基
またはヒドロキシ置換炭化水素基を表し、nは2〜7の
範囲内の値である)をもつポリジオルガノシロキサンを
含有してなる組成物を、繊維状物質へ塗布することを特
徴とする繊維状物質の処理方法を提供するにある。
において、ポリジオルガノシロキサンのシロキサン単位
の珪素原子へ結合する基= N−CO(CHR)l10
+1(式中、Rは水素原子、ヒドロキシ基、炭化水素基
またはヒドロキシ置換炭化水素基を表し、nは2〜7の
範囲内の値である)をもつポリジオルガノシロキサンを
含有してなる組成物を、繊維状物質へ塗布することを特
徴とする繊維状物質の処理方法を提供するにある。
本発明方法に使用するためのオルガノシリコーン化合物
はラクトンと、アミン置換基をもつシリコーン化合物の
間の反応により調製することがで(式中、Rは水素原子
、ヒドロキシ基、例えば炭素原子7個までをもつアルキ
ル基のような炭化水素基、またはラクトンがγヒドロキ
シ酸から誘導された場合には存在することができるよう
な例えば炭素原子7個までをもつヒドロキシ置換炭化水
素基を表す)をもつ、好適なラクトンは、Rがそれぞれ
水素原子、ヒドロキシ基またはヒドロキシアルキル基を
表し、nが3または4または5または6の値をもつもの
例えばRが全て水素原子であるγブチロラクトン及びイ
プシロンカプロラクトン、及び3個のRがヒドロキシ基
であり、1個のRが基CH20Hであり、残余が水素原
子であり、nが5であるラクトンすなわちデルタグルコ
ノラクトンである。最適なラクトンはRが水素原子であ
り、nが3または4または5または6の値をもつしの例
えばγブチロラクトン及びイプシロンカプロラクトンで
ある。デルタグルコノラクトンの反応はカプロラクトン
またはブチロラクトンの反応よりも進行し難く、取り扱
うことが容易でないより粘稠なポリマーを生ずる傾向に
ある。従って、ブチロラクトンを使用することが好まし
い。
はラクトンと、アミン置換基をもつシリコーン化合物の
間の反応により調製することがで(式中、Rは水素原子
、ヒドロキシ基、例えば炭素原子7個までをもつアルキ
ル基のような炭化水素基、またはラクトンがγヒドロキ
シ酸から誘導された場合には存在することができるよう
な例えば炭素原子7個までをもつヒドロキシ置換炭化水
素基を表す)をもつ、好適なラクトンは、Rがそれぞれ
水素原子、ヒドロキシ基またはヒドロキシアルキル基を
表し、nが3または4または5または6の値をもつもの
例えばRが全て水素原子であるγブチロラクトン及びイ
プシロンカプロラクトン、及び3個のRがヒドロキシ基
であり、1個のRが基CH20Hであり、残余が水素原
子であり、nが5であるラクトンすなわちデルタグルコ
ノラクトンである。最適なラクトンはRが水素原子であ
り、nが3または4または5または6の値をもつしの例
えばγブチロラクトン及びイプシロンカプロラクトンで
ある。デルタグルコノラクトンの反応はカプロラクトン
またはブチロラクトンの反応よりも進行し難く、取り扱
うことが容易でないより粘稠なポリマーを生ずる傾向に
ある。従って、ブチロラクトンを使用することが好まし
い。
種々のアミノ直換オルガノシリコーン化合物類が既知で
あり且つ入手可能であり、該化合物類は業界で既知の方
法により造られている。アミン置換オルガノシリコーン
化合物は、一般式R’、A、5i(R″NR’1()c
によるシラン(A)または一般式(iii)R2m′(
R″NR411)r′S10.、−.9′。、′117
□によるシロキサン単位を1個または2個以上もつポリ
シロキサンであって、該ポリシロキサン中に残存するこ
とがある単位が一般式(!V )R2qSiOz−q+
zzよりなるポリシロキサン(B)(式中、Aはヒドロ
キシ基または加水分解性基を表し、R1は炭素原子数8
個までをもつ1価の炭化水素基を表し、R2はヒドロキ
シ基、R1基、OR’基またはCOR’基を表し、R4
は水素原子、炭素原子1〜20個をもつアルキル基、ア
ルケニル基またはアリール基を表し、R″′は炭素鎖中
に窒素、酸素または硫黄が存在することができる2価の
炭化水素基を表し、aは0または1または2の値をもち
、bは1または2または3の値をもち、Cは1または2
の値をもち、a+b+cの合計は4であり、qは0また
は1または2または3の値をもち、q′はOまたは1ま
たは2の値をもち、r′は1または2の値をもつ)であ
ることができる。アミノシラン(A)は例えばアルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、アセトキシ基及びクロ
ロ基がら泗択される加水分解性基をもつことができる。
あり且つ入手可能であり、該化合物類は業界で既知の方
法により造られている。アミン置換オルガノシリコーン
化合物は、一般式R’、A、5i(R″NR’1()c
によるシラン(A)または一般式(iii)R2m′(
R″NR411)r′S10.、−.9′。、′117
□によるシロキサン単位を1個または2個以上もつポリ
シロキサンであって、該ポリシロキサン中に残存するこ
とがある単位が一般式(!V )R2qSiOz−q+
zzよりなるポリシロキサン(B)(式中、Aはヒドロ
キシ基または加水分解性基を表し、R1は炭素原子数8
個までをもつ1価の炭化水素基を表し、R2はヒドロキ
シ基、R1基、OR’基またはCOR’基を表し、R4
は水素原子、炭素原子1〜20個をもつアルキル基、ア
ルケニル基またはアリール基を表し、R″′は炭素鎖中
に窒素、酸素または硫黄が存在することができる2価の
炭化水素基を表し、aは0または1または2の値をもち
、bは1または2または3の値をもち、Cは1または2
の値をもち、a+b+cの合計は4であり、qは0また
は1または2または3の値をもち、q′はOまたは1ま
たは2の値をもち、r′は1または2の値をもつ)であ
ることができる。アミノシラン(A)は例えばアルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、アセトキシ基及びクロ
ロ基がら泗択される加水分解性基をもつことができる。
アミン置換ポリシロキサン類は1種または2種以上のヒ
ドロキシポリシロキサン類及び加水分解性アミノシロキ
サン預を含有してなる先駆体から調製することができる
。
ドロキシポリシロキサン類及び加水分解性アミノシロキ
サン預を含有してなる先駆体から調製することができる
。
アルコキシシラン類が通常好適である。適当なヒドロキ
シポリシロキサン類は、有機基の少なくとも主要量が炭
素原子8個までをもつアルキル基であるものを包含する
。本発明方法に使用するオルガノシリコーン化合物類を
調製する際に使用するためのアミン置換ポリシロキサン
を調製する場合に、所望であればポリシロキサン中に所
望の程度の枝分かれ鎖を提供することができるシリコー
ン物質をアミン置換ポリシロキサン用の先駆体の中に使
用することができる。適当な物質はシラン類RI^3S
1及び^、Siである。アミン置換ポリシロキサンは所
定の構造及び分子量をもつ選択されたオルガノシリコー
ン化合物類と縮合または平衡化することができる。アミ
ン置換ポリシロキサンは主要割合量の一般式R2QSi
O0−9,72のシロキサン単位及び小割合量の一般式 %式% 位(式中、R2、R″、R4、q′及びr′は上述と同
意義をもつ)をもつものが望ましい。好適な物質は、R
″がR”′(NR′R″′)s(式中、R″′は2価の
炭化水素基を表し、R′はR′基であり、5はO〜4の
範囲内の値、好適には1または2である)を表すもので
ある。適当なR″′の例は−(C11゜)2(CIl2
)3−1− (C)12L−及び−CIl。CIl (
C113)C)I 2−を包きする。使用できるアミノ
基含有r!l換基R−NR’Hは−(CIM、NH,、
−(C112)3NHCI12CII。Nlh、CI+
2C11(C11,1)C112NIICH2C112
N112及び(C112)、−N)ICH2CII28
IIC)12clI2NH2を包含する。好適なアミン
置換ポリシロキサンは、R2基が低級アルキル基例えば
メチル基またはフェニル基であり、且つ1分子当たり2
個または3個以上のアミノシロキサン単位をもつもので
ある。R2基の少なくとも80%がメチル基であるもの
が最適である。
シポリシロキサン類は、有機基の少なくとも主要量が炭
素原子8個までをもつアルキル基であるものを包含する
。本発明方法に使用するオルガノシリコーン化合物類を
調製する際に使用するためのアミン置換ポリシロキサン
を調製する場合に、所望であればポリシロキサン中に所
望の程度の枝分かれ鎖を提供することができるシリコー
ン物質をアミン置換ポリシロキサン用の先駆体の中に使
用することができる。適当な物質はシラン類RI^3S
1及び^、Siである。アミン置換ポリシロキサンは所
定の構造及び分子量をもつ選択されたオルガノシリコー
ン化合物類と縮合または平衡化することができる。アミ
ン置換ポリシロキサンは主要割合量の一般式R2QSi
O0−9,72のシロキサン単位及び小割合量の一般式 %式% 位(式中、R2、R″、R4、q′及びr′は上述と同
意義をもつ)をもつものが望ましい。好適な物質は、R
″がR”′(NR′R″′)s(式中、R″′は2価の
炭化水素基を表し、R′はR′基であり、5はO〜4の
範囲内の値、好適には1または2である)を表すもので
ある。適当なR″′の例は−(C11゜)2(CIl2
)3−1− (C)12L−及び−CIl。CIl (
C113)C)I 2−を包きする。使用できるアミノ
基含有r!l換基R−NR’Hは−(CIM、NH,、
−(C112)3NHCI12CII。Nlh、CI+
2C11(C11,1)C112NIICH2C112
N112及び(C112)、−N)ICH2CII28
IIC)12clI2NH2を包含する。好適なアミン
置換ポリシロキサンは、R2基が低級アルキル基例えば
メチル基またはフェニル基であり、且つ1分子当たり2
個または3個以上のアミノシロキサン単位をもつもので
ある。R2基の少なくとも80%がメチル基であるもの
が最適である。
本発明に使用するためのオルガノシリコーン化合物類は
任意の好都合な方法例えば所定のアミノシロキサンのア
ミン基の若干または全てを変成するか、または所定のア
ミノシランの変成により造ることができる。製造された
シランを加水分解してポリシロキサンを提供することが
でき、また、既知の方法でシロキサンまたは他のシラン
と縮合してポリシロキサンを提供することができる。製
造されたポリシロキサン類を既知の方法でシランまたは
シロキサンにより縮合して更に池のポリシロキサンを提
供することができる。所望であれば、縮合工程の後に既
知の方法で平衡化及び分離を行うことができる。アミド
含有オルガノシリコーン化合物ご形成するためのラクト
ンとアミン置換オルガノシリコーン化合物の間の反応は
種々の条件下で行うことができるが、適宜例えば水性エ
マルジョンまたは水溶液中で反応剤を一緒に加熱するこ
とが好ましく、例えばメチルエチルケトン、トルエンま
たはエタノール中、還流条f’t−下で行うことが最適
である。使用する反応剤の割合は、アミノ置換オルガノ
シリコーン化合物の所望の割合のアミノ基がアミド形!
ぶへ変換されるように選択することができる。例えば、
1級アミノ基の20〜80%をラクトンとの反応により
変成することができる。
任意の好都合な方法例えば所定のアミノシロキサンのア
ミン基の若干または全てを変成するか、または所定のア
ミノシランの変成により造ることができる。製造された
シランを加水分解してポリシロキサンを提供することが
でき、また、既知の方法でシロキサンまたは他のシラン
と縮合してポリシロキサンを提供することができる。製
造されたポリシロキサン類を既知の方法でシランまたは
シロキサンにより縮合して更に池のポリシロキサンを提
供することができる。所望であれば、縮合工程の後に既
知の方法で平衡化及び分離を行うことができる。アミド
含有オルガノシリコーン化合物ご形成するためのラクト
ンとアミン置換オルガノシリコーン化合物の間の反応は
種々の条件下で行うことができるが、適宜例えば水性エ
マルジョンまたは水溶液中で反応剤を一緒に加熱するこ
とが好ましく、例えばメチルエチルケトン、トルエンま
たはエタノール中、還流条f’t−下で行うことが最適
である。使用する反応剤の割合は、アミノ置換オルガノ
シリコーン化合物の所望の割合のアミノ基がアミド形!
ぶへ変換されるように選択することができる。例えば、
1級アミノ基の20〜80%をラクトンとの反応により
変成することができる。
本発明の他の面において、本発明は繊維状物質の処理方
法において、オルガノシリコーン化合物の珪素原子と結
合した基−NCO(CIIR)、、011をもつオルガ
ノシリコーン化合物を含有してなる組成物を、繊維状物
質へ塗布することからなり、該オルガノシリコーン化合
物が一最式R□^。5i(R″NXR’)eによるシラ
ン(A>または一般弐〇) R2m(R″NxR′)pSiOI4−1..21,7
2によるシロキサン単位を1個または2個以上もつポリ
シロキサンであって、該ポリシロキサン中に残存するこ
とがある位の少なくとも主要量が一般式(ii)R2m
<R″NR’)l)rSiOll−(Q+rl+/2ま
たはR2m5iO0−Ql/2であるポリシロキサン(
B)[式中、Aはヒドロキシ基または加水分解性基を表
し、Rは炭素原子8個までをもつ1価の炭化水素基を表
し、R2はヒドロキシ基、R1基、OR’基またはCO
R’基を表し、R4は水素原子、炭素原子1〜20II
B]をもつアルキル基、アルケニル基またはアリール基
を表し、R′はR4基またはX基を表し、R″は炭素鎖
中に窒素、酸素または硫黄が存在することができる2価
の炭化水素基を表し、Xは基Co(CtlR)n011
(式中、Rは水素原子、ヒドロキシ基、炭化水素基また
はヒドロキシ置換炭化水素基を表す)、aは0または1
または2の値をもち、bは1または2または3の値をも
ち、Cは1または2の値をもち、a+b+cの合計は4
であり、mはOまたは1または2の値であり、pは1ま
たは2の値であり、qはOまたは1または2または3の
値をもち、rは0または1t、たは2の値をもち、nは
2〜7の範囲内の値をもつ]よりなるか、または含有し
てなることを特徴とする繊維状物質の処理方法を提供す
ることにある。
法において、オルガノシリコーン化合物の珪素原子と結
合した基−NCO(CIIR)、、011をもつオルガ
ノシリコーン化合物を含有してなる組成物を、繊維状物
質へ塗布することからなり、該オルガノシリコーン化合
物が一最式R□^。5i(R″NXR’)eによるシラ
ン(A>または一般弐〇) R2m(R″NxR′)pSiOI4−1..21,7
2によるシロキサン単位を1個または2個以上もつポリ
シロキサンであって、該ポリシロキサン中に残存するこ
とがある位の少なくとも主要量が一般式(ii)R2m
<R″NR’)l)rSiOll−(Q+rl+/2ま
たはR2m5iO0−Ql/2であるポリシロキサン(
B)[式中、Aはヒドロキシ基または加水分解性基を表
し、Rは炭素原子8個までをもつ1価の炭化水素基を表
し、R2はヒドロキシ基、R1基、OR’基またはCO
R’基を表し、R4は水素原子、炭素原子1〜20II
B]をもつアルキル基、アルケニル基またはアリール基
を表し、R′はR4基またはX基を表し、R″は炭素鎖
中に窒素、酸素または硫黄が存在することができる2価
の炭化水素基を表し、Xは基Co(CtlR)n011
(式中、Rは水素原子、ヒドロキシ基、炭化水素基また
はヒドロキシ置換炭化水素基を表す)、aは0または1
または2の値をもち、bは1または2または3の値をも
ち、Cは1または2の値をもち、a+b+cの合計は4
であり、mはOまたは1または2の値であり、pは1ま
たは2の値であり、qはOまたは1または2または3の
値をもち、rは0または1t、たは2の値をもち、nは
2〜7の範囲内の値をもつ]よりなるか、または含有し
てなることを特徴とする繊維状物質の処理方法を提供す
ることにある。
シラン(A)の加水分解性基Aは例えばアルコキシ基(
例えばメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基)、
アルコキシアルコキシ基(例えばメ1〜キシーエトキシ
基)、アセ1〜キシ基及びハロゲン(例えば塩素)から
選択することができる。シラン類(A>は加水分解性物
質であり、本発明に使用するための組成物を調製する際
にそのまま使用することができ、また本発明に使用する
ための組成物の調製に使用するポリシロキサンへa及び
bの値に依存してポリシロキサンの末端停止単位、連鎖
延長単位または枝分かれ単位として組み込むことができ
る。他のシランの存在下または不在下でシラン(A)を
加水分解して例えばポリシロキサン(B)を提供するこ
とができ、また例えばヒドロキシ基または他の反応性基
をもつポリシロキサン類例えば線状α、ωジヒドロキシ
ポリシロキサン類と縮合してポリシロキサン(B)を提
供することができる。ポリシロキサン(B)は少なくと
も1個、好適には2個または3個以上の一般式(i>に
よる単位を含有する。また、ポリシロキサン(B)は−
最大(ii)R2m(R″NR’H)rsi014−、
q4r11/2によるシロキサン単位をも含む、この−
最大において、R″は上述のようにR“(NR’R’″
)を示すことができる。
例えばメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基)、
アルコキシアルコキシ基(例えばメ1〜キシーエトキシ
基)、アセ1〜キシ基及びハロゲン(例えば塩素)から
選択することができる。シラン類(A>は加水分解性物
質であり、本発明に使用するための組成物を調製する際
にそのまま使用することができ、また本発明に使用する
ための組成物の調製に使用するポリシロキサンへa及び
bの値に依存してポリシロキサンの末端停止単位、連鎖
延長単位または枝分かれ単位として組み込むことができ
る。他のシランの存在下または不在下でシラン(A)を
加水分解して例えばポリシロキサン(B)を提供するこ
とができ、また例えばヒドロキシ基または他の反応性基
をもつポリシロキサン類例えば線状α、ωジヒドロキシ
ポリシロキサン類と縮合してポリシロキサン(B)を提
供することができる。ポリシロキサン(B)は少なくと
も1個、好適には2個または3個以上の一般式(i>に
よる単位を含有する。また、ポリシロキサン(B)は−
最大(ii)R2m(R″NR’H)rsi014−、
q4r11/2によるシロキサン単位をも含む、この−
最大において、R″は上述のようにR“(NR’R’″
)を示すことができる。
本発明に使用することが好ましいポリシロキサン類は基
R″NR’Hをもつシロキサン単位(ii>及び基R″
NR’l+を含まないシロキサン単位(ii)を包含す
る。
R″NR’Hをもつシロキサン単位(ii>及び基R″
NR’l+を含まないシロキサン単位(ii)を包含す
る。
好適なポリシロキサン類は一般式
RZSjOll−ql/2によるシロキサン単位(ii
)を90%またはそれ以上、適当には95%以上、好適
には97〜99%もつ、所望であれば、ポリシロキサン
はまた他の置換基例えばオキンアルキレングリコール基
をもつ1個または2個以上のシロキサン単位を含むこと
ができる。R1はアルキル基が好ましく、メチル基が最
適である。好適な基R″NXR′は一般式 %式%( [式中、R′−は−(CH、>2− 、− (CH2)
。
)を90%またはそれ以上、適当には95%以上、好適
には97〜99%もつ、所望であれば、ポリシロキサン
はまた他の置換基例えばオキンアルキレングリコール基
をもつ1個または2個以上のシロキサン単位を含むこと
ができる。R1はアルキル基が好ましく、メチル基が最
適である。好適な基R″NXR′は一般式 %式%( [式中、R′−は−(CH、>2− 、− (CH2)
。
−(CI(2)、−及び−CH2Cl(CH、)C11
2−から選択され、R′は水素原子を表す]によるもの
である。好適なポリシロキサン類は少なくとも実雪上線
状の物質であり、最適には平均式 %式% 好適な物質はR2基の80%以上がメチル基であり、X
は20〜1500の値をもち、yは0であるか、または
0より大きい平均値をもつことができ、例えば0.5〜
10の範囲内であり、2は0より大きい平均値例えば0
.5〜10の範囲内であり、y:zの比(yがOより大
きい場合)が1:t1〜4:1の範囲内にあり、z:x
の比が5・100以下であるものである。
2−から選択され、R′は水素原子を表す]によるもの
である。好適なポリシロキサン類は少なくとも実雪上線
状の物質であり、最適には平均式 %式% 好適な物質はR2基の80%以上がメチル基であり、X
は20〜1500の値をもち、yは0であるか、または
0より大きい平均値をもつことができ、例えば0.5〜
10の範囲内であり、2は0より大きい平均値例えば0
.5〜10の範囲内であり、y:zの比(yがOより大
きい場合)が1:t1〜4:1の範囲内にあり、z:x
の比が5・100以下であるものである。
従って、本発明方法に使用するために好適なオルガノシ
リコーン化合物類は、基−NGO(CIIR)。0■が
珪素原子へ結合する置換基の1部であり、該置換基が−
R”’NXR′または−R″′NR′R″’NXR′[
式中、R″′は上述と同意義であり、R′は水素原子、
X基、基−R″′NXR′、炭素原子1〜20個をもツ
アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、X
は基−Co(C11R)、、011(式中、0は2〜7
の範囲内である)を表す]から選択される物質である。
リコーン化合物類は、基−NGO(CIIR)。0■が
珪素原子へ結合する置換基の1部であり、該置換基が−
R”’NXR′または−R″′NR′R″’NXR′[
式中、R″′は上述と同意義であり、R′は水素原子、
X基、基−R″′NXR′、炭素原子1〜20個をもツ
アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、X
は基−Co(C11R)、、011(式中、0は2〜7
の範囲内である)を表す]から選択される物質である。
好適なポリシロキサン類は、−最大(ii)R2m(R
″NR’1l)pSio5−L−、−3,72(式中、
r li Oである)の主要単位、−最大(i) R2−(R″NXR′)pSio、4−、−pH72(
R2、X、m及びpは上述と同意義をもつ)の少なくと
も1単位、好適には2個または3個以上の単位、及びr
が1または2の値をもつ一般式にii)の1個または2
個以上のiit位を含有してなる。
″NR’1l)pSio5−L−、−3,72(式中、
r li Oである)の主要単位、−最大(i) R2−(R″NXR′)pSio、4−、−pH72(
R2、X、m及びpは上述と同意義をもつ)の少なくと
も1単位、好適には2個または3個以上の単位、及びr
が1または2の値をもつ一般式にii)の1個または2
個以上のiit位を含有してなる。
水性エマルジョンの形態で繊維及び織布へ塗布するポリ
シロキサン類を調製するために好適な物質は実質上線状
の物質である。該物質は50.000IIII+2/秒
以上の粘度をもつことができるが、50.000mm2
/秒以下、より好適には5000mm2/秒以下の粘度
をもつ物質を使用することが好ましい。
シロキサン類を調製するために好適な物質は実質上線状
の物質である。該物質は50.000IIII+2/秒
以上の粘度をもつことができるが、50.000mm2
/秒以下、より好適には5000mm2/秒以下の粘度
をもつ物質を使用することが好ましい。
本発明方法に使用される組成物は任意の適当な形態例え
ば溶液、分散液またはエマルジョンであることができる
。好適なポリシロキサン類は分散液またはエマルジョン
として水性形態で提供することができく例えば乳(上型
台または機械的な乳化により)、また、最適には、欧州
特許138,192号による透明なマイクロエマルジョ
ンとして提供することができる。水性形態が特に望まし
く、ポリシロキサン類を塗布した支持体上で硬化するよ
うに調合することができる。組成物は繊維状物資を処理
するために通常使用される硬化剤、ポリジメチルシロキ
サン類、殺生剤及び/または他の成分を含有することが
できる0本発明方法は、天然繊維例えば入毛の処理、ま
たは木綿繊維よりなるか、または他の繊維例えばポリエ
ステルと混合された木綿繊維を組み込んだ新たに洗濯し
た編織布の処理に適しており、ラクトンで処理されてい
ない対応するアミノポリシロキサンによる同様の処理よ
りも編織布に対する黄ばみが少なく、良好な風合いまた
は柔軟な感触の仕上げを提供する。上述のようなアミド
シロキサン単位及び1級アミノ基置換シロキサン単位を
もつ上述のオルガノシリコーン化合物は繊維、特に天然
繊維例えば木綿繊維を組み込んだ編織布の処理に使用す
ることができ、柔軟性、白色度及び少なくとも数回の洗
濯での耐久性の所望の組み合わせを示す仕上げを提供す
ることができる。所定のラクトン及びシリコーン化合物
からの本発明のオルガノシリコーン化合物の調製は、反
応中に放出される望ましくない副産物がないために特に
有利である。
ば溶液、分散液またはエマルジョンであることができる
。好適なポリシロキサン類は分散液またはエマルジョン
として水性形態で提供することができく例えば乳(上型
台または機械的な乳化により)、また、最適には、欧州
特許138,192号による透明なマイクロエマルジョ
ンとして提供することができる。水性形態が特に望まし
く、ポリシロキサン類を塗布した支持体上で硬化するよ
うに調合することができる。組成物は繊維状物資を処理
するために通常使用される硬化剤、ポリジメチルシロキ
サン類、殺生剤及び/または他の成分を含有することが
できる0本発明方法は、天然繊維例えば入毛の処理、ま
たは木綿繊維よりなるか、または他の繊維例えばポリエ
ステルと混合された木綿繊維を組み込んだ新たに洗濯し
た編織布の処理に適しており、ラクトンで処理されてい
ない対応するアミノポリシロキサンによる同様の処理よ
りも編織布に対する黄ばみが少なく、良好な風合いまた
は柔軟な感触の仕上げを提供する。上述のようなアミド
シロキサン単位及び1級アミノ基置換シロキサン単位を
もつ上述のオルガノシリコーン化合物は繊維、特に天然
繊維例えば木綿繊維を組み込んだ編織布の処理に使用す
ることができ、柔軟性、白色度及び少なくとも数回の洗
濯での耐久性の所望の組み合わせを示す仕上げを提供す
ることができる。所定のラクトン及びシリコーン化合物
からの本発明のオルガノシリコーン化合物の調製は、反
応中に放出される望ましくない副産物がないために特に
有利である。
本発明をより明らかにするために、本発明を例示する組
成物及び繊維状物質を処理するための組成物の使用例を
以下に記載する。
成物及び繊維状物質を処理するための組成物の使用例を
以下に記載する。
実施例において、全ての部及びパーセント割合は特記し
ない限り重量によるものであり、Meはメチル基を表す
。
ない限り重量によるものであり、Meはメチル基を表す
。
例1(組成物製造例)
平均式Me3SiO(Me2SiO)+ss s(Me
QSiO)t 5SiMe、[式中、Qは基Cl12C
11MeC112NlC112C11,NIl、 ]の
ポリシロキサンくアミノシロキサン1 )25 B 、
7部(0,037モル)、7部(0,0814モル)の
γブチロラクトン下で絶えず撹拌及び還流しなから80
°Cで5時間にわたり加熱した。回転式蒸発器を使用し
て生成物からトルエンを留去した。製造されたポリシロ
キサン(実施例ポリシロキサン1)は25°Cで292
016翔2/′秒の粘度をもつ僅かに黄色い液体であっ
た。分光分析法(NMR)は、ポリマーがアミド基牙含
むことを示し、酸滴定によるポリマーの窒素含量は、ポ
リシロキサンの全ての第1級アミン基が変換されたこと
を示した。従って、ポリシロキサン1は式 MepSiO(MezSiO) l−s 、 s (N
eQ ′5in)4. sSiMeイ式NeQ′はCI
LzC11MeC112Ntl(Ctlz)2N11c
o(CI!2)−011を表す]のものであると決定さ
れた。
QSiO)t 5SiMe、[式中、Qは基Cl12C
11MeC112NlC112C11,NIl、 ]の
ポリシロキサンくアミノシロキサン1 )25 B 、
7部(0,037モル)、7部(0,0814モル)の
γブチロラクトン下で絶えず撹拌及び還流しなから80
°Cで5時間にわたり加熱した。回転式蒸発器を使用し
て生成物からトルエンを留去した。製造されたポリシロ
キサン(実施例ポリシロキサン1)は25°Cで292
016翔2/′秒の粘度をもつ僅かに黄色い液体であっ
た。分光分析法(NMR)は、ポリマーがアミド基牙含
むことを示し、酸滴定によるポリマーの窒素含量は、ポ
リシロキサンの全ての第1級アミン基が変換されたこと
を示した。従って、ポリシロキサン1は式 MepSiO(MezSiO) l−s 、 s (N
eQ ′5in)4. sSiMeイ式NeQ′はCI
LzC11MeC112Ntl(Ctlz)2N11c
o(CI!2)−011を表す]のものであると決定さ
れた。
例2(組成物製造例〉
1727部(0,0222モル)アミノシロキサン1.
5□73部(0,0503モル)及びトルエン100部
を窒素下で絶えず撹拌及び還流しながら80℃で5時間
にわたり加熱した。回転式蒸発器を使用して生成物から
トルエンを留去した。WA造されたポリシロキサン(ポ
リシロキサン2)は、25℃で11,100I2/秒の
粘度をもつ僅かに黄色い液体であった。
5□73部(0,0503モル)及びトルエン100部
を窒素下で絶えず撹拌及び還流しながら80℃で5時間
にわたり加熱した。回転式蒸発器を使用して生成物から
トルエンを留去した。WA造されたポリシロキサン(ポ
リシロキサン2)は、25℃で11,100I2/秒の
粘度をもつ僅かに黄色い液体であった。
分光分析法(NMR)及びポリマーの窒素含量の分析か
ら、実施例ポリシロキサン2は式 Me3SiO(MezSiO)1ss、s(MeQ″5
iO)4.sSiMe、[式中、Q”は基C112Ct
1MeCH2NH(CH2)2NHCO(CIC112
Ct1を示す]のものであることが決定された。
ら、実施例ポリシロキサン2は式 Me3SiO(MezSiO)1ss、s(MeQ″5
iO)4.sSiMe、[式中、Q”は基C112Ct
1MeCH2NH(CH2)2NHCO(CIC112
Ct1を示す]のものであることが決定された。
例3(組成物製造例)
平均式Me、SiO(Me2SiO) s=(MeQS
iO)2SiMez[式中、Qは基C112CHMeC
112NII(CH2C112CHを表すコのポリシロ
キサン(アミノシロキサン2)489.3部(0,06
30モル)及びγブチロラクトン13.1部(0,15
2モル)を窒素下で、絶えず撹拌及び還流しながら80
°Cで5時間にわたり加熱した。製造されたポリシロキ
サン(ポリシロキサン3)は25℃で922m+*2/
秒の粘度をもっていた。分光分析法(NMR)及び他の
分析から、ポリシロキサン3は式Me、SiO(Me2
SiO)sa(MeQ′SiO)2SiMe3[式中、
Q′は基CH2CCH2C1l’12N11(CH2)
2NHCO(C)I、)、011を表ず]のものである
と決定された。
iO)2SiMez[式中、Qは基C112CHMeC
112NII(CH2C112CHを表すコのポリシロ
キサン(アミノシロキサン2)489.3部(0,06
30モル)及びγブチロラクトン13.1部(0,15
2モル)を窒素下で、絶えず撹拌及び還流しながら80
°Cで5時間にわたり加熱した。製造されたポリシロキ
サン(ポリシロキサン3)は25℃で922m+*2/
秒の粘度をもっていた。分光分析法(NMR)及び他の
分析から、ポリシロキサン3は式Me、SiO(Me2
SiO)sa(MeQ′SiO)2SiMe3[式中、
Q′は基CH2CCH2C1l’12N11(CH2)
2NHCO(C)I、)、011を表ず]のものである
と決定された。
例4(組成物製造例)
100部のアミノシロキサン1、デルタグルコノラフl
−211,フ部、メチルエチルケトン400部及び酢酸
アンモニウム1部を窒素下で、絶えず撹拌及び還流しな
がら13時間にわたり80℃で加熱した。
−211,フ部、メチルエチルケトン400部及び酢酸
アンモニウム1部を窒素下で、絶えず撹拌及び還流しな
がら13時間にわたり80℃で加熱した。
ポリシロキサン生成物を残存するラクトンからデカンテ
ーションし、溶媒を生成物から除去した。
ーションし、溶媒を生成物から除去した。
分光分析法(NMR)及び窒素含量分析は、得られたポ
リマーが式 %式% [式中、Q′は基 C112CHMeCII2N1((CIi2)2Ntl
CO(CHOH)−C112CHを表す]であることを
示した。
リマーが式 %式% [式中、Q′は基 C112CHMeCII2N1((CIi2)2Ntl
CO(CHOH)−C112CHを表す]であることを
示した。
例5(組成物製造例)
1ヘリメチルシリル末端停止ポリジメチルシロキサン4
56部、ジメチル環状シロキサン1387.1部、(M
eQSiO)−[式中、QはC112C11(Me)C
112N11(CIC112C11(を表す171.1
部及びカリウムシラル−ト9.2部を窒素下で5時間に
わたり150°Cで加熱した。次に、生成物を70℃へ
放冷し、木酢M0.48部を生成物へ添加して更に70
℃で1時間にわたり撹拌した。次に、室温へ放冷し、沢
過した。得られた透明無色の液体は150IlII*2
/秒の粘度をもつものであった。この液体1080.6
部及びγブチロラクトン287部を窒素下で5時間にわ
たり80℃で加熱した。得られたポリシロキサン5は粘
度1472IIII2/秒をもつ透明で血かに黄色い液
体であり、平均式 Me、SiO(Me2SiO)==(MeQ′SiO)
2SiMe3[式中、Q′は基Cll2C1114eC
1i、N11(CH2)2NIICO(CH2)30f
tを表す]のものであった。
56部、ジメチル環状シロキサン1387.1部、(M
eQSiO)−[式中、QはC112C11(Me)C
112N11(CIC112C11(を表す171.1
部及びカリウムシラル−ト9.2部を窒素下で5時間に
わたり150°Cで加熱した。次に、生成物を70℃へ
放冷し、木酢M0.48部を生成物へ添加して更に70
℃で1時間にわたり撹拌した。次に、室温へ放冷し、沢
過した。得られた透明無色の液体は150IlII*2
/秒の粘度をもつものであった。この液体1080.6
部及びγブチロラクトン287部を窒素下で5時間にわ
たり80℃で加熱した。得られたポリシロキサン5は粘
度1472IIII2/秒をもつ透明で血かに黄色い液
体であり、平均式 Me、SiO(Me2SiO)==(MeQ′SiO)
2SiMe3[式中、Q′は基Cll2C1114eC
1i、N11(CH2)2NIICO(CH2)30f
tを表す]のものであった。
例6(実施例)
例4のアミド含有ポリシロキサン及びポリシロキサン1
.2.3及び5のアミド含有ポリシロキサンはン容液ま
たはエマルジョンとしてそれぞれ調合できることが観察
され、綿織物へ塗布上た場合に織物に対する許容できる
黄ばみのなさ及び柔軟な風合いを示した。
.2.3及び5のアミド含有ポリシロキサンはン容液ま
たはエマルジョンとしてそれぞれ調合できることが観察
され、綿織物へ塗布上た場合に織物に対する許容できる
黄ばみのなさ及び柔軟な風合いを示した。
織物処理剤として実施例ポリシロキサン3の性能を以下
の方法でアミン置換ポリシロキサン系織物処理剤の性能
と比較した。15部のポリシロキサン3を、非イオン性
エトキシ系界面活性剤9部、氷酢酸0.25部及び水7
5.7部と混合し、第1マイクロエマルジヨンと造った
。平均−最大Mes(Me2SiO)zsz(MeQS
iO)ssiMe*[式中、Qは基CIIzCIIFl
eCII2N11(Cl12)zNIIzを表す]によ
るアミン官能ポリシロキサンC15部、非イオン性工l
・キシ系界面活性剤9部、氷#酸0.3部、殺生剤0.
2部及び水75.5部を使用して第2マイクロエマルジ
ヨンを造った。
の方法でアミン置換ポリシロキサン系織物処理剤の性能
と比較した。15部のポリシロキサン3を、非イオン性
エトキシ系界面活性剤9部、氷酢酸0.25部及び水7
5.7部と混合し、第1マイクロエマルジヨンと造った
。平均−最大Mes(Me2SiO)zsz(MeQS
iO)ssiMe*[式中、Qは基CIIzCIIFl
eCII2N11(Cl12)zNIIzを表す]によ
るアミン官能ポリシロキサンC15部、非イオン性工l
・キシ系界面活性剤9部、氷#酸0.3部、殺生剤0.
2部及び水75.5部を使用して第2マイクロエマルジ
ヨンを造った。
これらのマイクロエマルジョンを使用して第1及び第2
パジング浴をそれぞれ造り、綿織布の試料をパジングす
ることにより塗布した。綿織布は蛍光増白剤により処理
されている。パジング洛中に織布の重量を基準としてポ
リシロキサン濃度0 、7 %を提供するポリシロキサ
ン類を使用した。
パジング浴をそれぞれ造り、綿織布の試料をパジングす
ることにより塗布した。綿織布は蛍光増白剤により処理
されている。パジング洛中に織布の重量を基準としてポ
リシロキサン濃度0 、7 %を提供するポリシロキサ
ン類を使用した。
パジング浴から除去した後、試料を110℃で2分間に
わたり加熱し、次に170°Cで45秒間にわたり加熱
した。試料を24時間にわたりエージングし、次に白色
度及び柔軟性について評価した。
わたり加熱し、次に170°Cで45秒間にわたり加熱
した。試料を24時間にわたりエージングし、次に白色
度及び柔軟性について評価した。
白色度は肉眼及びハンターラブ三刺激値比色計装置(I
lunterlab tristimulus col
ori+neLer system)により判定した。
lunterlab tristimulus col
ori+neLer system)により判定した。
添付第1表において、数値が高いほど、大きい白色度を
示す:2またはそれ以上の差異は肉眼で見ることができ
、比色計からの結果は肉眼からの結果と同様であった。
示す:2またはそれ以上の差異は肉眼で見ることができ
、比色計からの結果は肉眼からの結果と同様であった。
柔軟性は、0〜10のスケールで風合い調査者によるパ
ネルvS@により評価した。スケールの10は最も柔軟
であることを示す1平均結果を第1表に記録する。
ネルvS@により評価した。スケールの10は最も柔軟
であることを示す1平均結果を第1表に記録する。
第 1 表
匡色1 栗」【性
ポリシロキサンを含まない 111.3 0パジン
グ浴からの試料 ポリシロキサン3含有 107.3 10パジン
グ浴からの試料 ポリシロキサンC含有 105.6 9パジン
グ浴からの試料 第1表から、本発明によるポリシロキサンにより処理し
た試料はポリシロキサンCを用いて処理した試料より白
く且つ柔軟であることが観察できる。
グ浴からの試料 ポリシロキサン3含有 107.3 10パジン
グ浴からの試料 ポリシロキサンC含有 105.6 9パジン
グ浴からの試料 第1表から、本発明によるポリシロキサンにより処理し
た試料はポリシロキサンCを用いて処理した試料より白
く且つ柔軟であることが観察できる。
例7〈実施例)
本発明によるシラン1.2及び3を以下のように遣った
。シラン1を下記のように′A製した。シランMe(N
eo)2siQ[式中、Qは基CH−C11MeCHz
NII(CIlz)J!+□を表す]1.63モルを、
還流コンデンサー、撹拌器及び温度計を備えたセパラブ
ルフラスコ(split−necked flask)
に装入した。163モルのγブチロラクトン 混合物を80℃へ撹拌加熱した。反応混合物を窒素下で
5時間にわたり該温度に維持した。混合物をフラスコ中
で放冷した。生成物(シラン1)は25℃で129,6
001”7秒の粘度をもつ粘稠な黄色の液体であり、式 %式% のであった。使用するアミノシランの基Qが(C)12
)、N11(CH12)2NH2である以外はシラン1
と同様の方法でシラン2を調製した。シラン2は25°
Cで38,000mm’/秒の粘度をもつ。原料として
シラン(Men)=SiQ[式中、QはCII□CII
MeC112Ntl(C112)2Nl12を表す]を
使用する以外は実施例シラン1と同様の方法でシラン3
を調製した。シラン3は25°Cで43 、280mm
2/秒の粘度をもつ粘稠な黄色の液体であった。
。シラン1を下記のように′A製した。シランMe(N
eo)2siQ[式中、Qは基CH−C11MeCHz
NII(CIlz)J!+□を表す]1.63モルを、
還流コンデンサー、撹拌器及び温度計を備えたセパラブ
ルフラスコ(split−necked flask)
に装入した。163モルのγブチロラクトン 混合物を80℃へ撹拌加熱した。反応混合物を窒素下で
5時間にわたり該温度に維持した。混合物をフラスコ中
で放冷した。生成物(シラン1)は25℃で129,6
001”7秒の粘度をもつ粘稠な黄色の液体であり、式 %式% のであった。使用するアミノシランの基Qが(C)12
)、N11(CH12)2NH2である以外はシラン1
と同様の方法でシラン2を調製した。シラン2は25°
Cで38,000mm’/秒の粘度をもつ。原料として
シラン(Men)=SiQ[式中、QはCII□CII
MeC112Ntl(C112)2Nl12を表す]を
使用する以外は実施例シラン1と同様の方法でシラン3
を調製した。シラン3は25°Cで43 、280mm
2/秒の粘度をもつ粘稠な黄色の液体であった。
2モルのシラン1を、25℃で150m127秒の粘度
をもつα、ωジヒドロキシポリジメチルシロキサン1モ
ルと混合し、50℃で4時間にわたり加熱し、次に室温
に冷却した。この生成物とエトキシ系界面活性剤とを使
用して水性エマルジョンを調製しな。該エマルジョンを
綿織布ヘパジングし、その結果、織布の重量を基準とし
て0.7%のシリコーン固体類が存在した。織布は黄ば
みを示さず、織布を柔軟な風合いにすることが観察され
た。
をもつα、ωジヒドロキシポリジメチルシロキサン1モ
ルと混合し、50℃で4時間にわたり加熱し、次に室温
に冷却した。この生成物とエトキシ系界面活性剤とを使
用して水性エマルジョンを調製しな。該エマルジョンを
綿織布ヘパジングし、その結果、織布の重量を基準とし
て0.7%のシリコーン固体類が存在した。織布は黄ば
みを示さず、織布を柔軟な風合いにすることが観察され
た。
例8(組成物製造例)
存在する1級アミノ基のそれぞれ255′6.50%及
び75%を基−NGO(CIIR)。0111\変換す
る割合でアミノシロキサンとラクトンを使用した以外は
例4に記載する方法に従ってポリシロキサン5.6及び
7を調製した。
び75%を基−NGO(CIIR)。0111\変換す
る割合でアミノシロキサンとラクトンを使用した以外は
例4に記載する方法に従ってポリシロキサン5.6及び
7を調製した。
これらのポリシロキサン5,6及び7は平均式%式%
1式中、R2はメチル基を表し、Rは水素原子を表し、
R″は−CI12CII(CI、)CH2−を表し、R
″′はC112C112−を表し、nは3であり、シロ
キサン単位は、x、y及びZの値が第2表に示すのよう
な割合にある]によるものであった。
R″は−CI12CII(CI、)CH2−を表し、R
″′はC112C112−を表し、nは3であり、シロ
キサン単位は、x、y及びZの値が第2表に示すのよう
な割合にある]によるものであった。
l−λ−丞
ポリシロキサン 凶 y 入 L二ff5
98 1.5 0.5 3:16 9
8 1 1 1・17 98 0.
5 1.5 1+3例9(実施例) マイクロエマルジョンを調製し、綿織布上でその性能を
試験した。ポリシロキサンC、アミノシロキサン1、ポ
リシロキサン3.4.5.6及び7を使用して例6と同
様にマイクロエマルジョンを造った。マイクロエマルジ
ョンを綿織布土ヘバジングし、織布試料の柔軟性を例6
と同様に評価した。試料の柔軟性は、5回の洗浄サイク
ルの前後に評価し、それによって処理の耐久性を評価し
た。この目的のために、試料を、国際基準(InLer
naLional 5tandard)6330に従っ
て水平ドラム機械タイプAl、操作N o 、6 A及
びタンブルドライヤーについての洗浄操作を使用して2
kgの試料及びペルシル(Persil)洗剤扮末を使
用して洗浄及び乾煙を行った。結果を第3kに示す。
98 1.5 0.5 3:16 9
8 1 1 1・17 98 0.
5 1.5 1+3例9(実施例) マイクロエマルジョンを調製し、綿織布上でその性能を
試験した。ポリシロキサンC、アミノシロキサン1、ポ
リシロキサン3.4.5.6及び7を使用して例6と同
様にマイクロエマルジョンを造った。マイクロエマルジ
ョンを綿織布土ヘバジングし、織布試料の柔軟性を例6
と同様に評価した。試料の柔軟性は、5回の洗浄サイク
ルの前後に評価し、それによって処理の耐久性を評価し
た。この目的のために、試料を、国際基準(InLer
naLional 5tandard)6330に従っ
て水平ドラム機械タイプAl、操作N o 、6 A及
びタンブルドライヤーについての洗浄操作を使用して2
kgの試料及びペルシル(Persil)洗剤扮末を使
用して洗浄及び乾煙を行った。結果を第3kに示す。
第 3 表
柔軟性
抑史2旦Nユツ LZユ え)甫 壮史懺」飛なし
O C108 70,33106 アミノンロキチン1
10 8第3表から観察できるように、全
ての織布試料は洗浄前に同等の柔軟性を示したが、少な
くとも若干の1級アミノ基シロキサン単位をもつポリシ
ロキサンで処理した試料は柔軟性の保持力がよりよく、
y、Zが1=1または3:1の比をもつポリシロキサン
で処理した試料は柔軟性に関して最良であった。
O C108 70,33106 アミノンロキチン1
10 8第3表から観察できるように、全
ての織布試料は洗浄前に同等の柔軟性を示したが、少な
くとも若干の1級アミノ基シロキサン単位をもつポリシ
ロキサンで処理した試料は柔軟性の保持力がよりよく、
y、Zが1=1または3:1の比をもつポリシロキサン
で処理した試料は柔軟性に関して最良であった。
例10(実施例)
マイクロエマルジョンを製造し、綿織布上でのその性能
を試験した。ポリシロキサン3.5.6.7、アミノシ
ロキサン2及アミノシロキサン1の1部と該アミノシロ
キサンの1級アミン基の全てをアミド基へ転化するに九
分牡の無水酢酸を反応させることにより得にれた式 MezSiO(Me2SiO)、(MeSiBO)2S
iMe、[式中、BはCH2C1CH2C1l、N11
CII2C112NIICOCI1.をkず]によるア
ミドポリシロキサンDを使用して例6に記載するように
してマイクロエマルジョンを造った。
を試験した。ポリシロキサン3.5.6.7、アミノシ
ロキサン2及アミノシロキサン1の1部と該アミノシロ
キサンの1級アミン基の全てをアミド基へ転化するに九
分牡の無水酢酸を反応させることにより得にれた式 MezSiO(Me2SiO)、(MeSiBO)2S
iMe、[式中、BはCH2C1CH2C1l、N11
CII2C112NIICOCI1.をkず]によるア
ミドポリシロキサンDを使用して例6に記載するように
してマイクロエマルジョンを造った。
該エマルジョンを綿織布上ヘパジングして織布上へ1重
量%のシリコーン固体類を提供し、また。
量%のシリコーン固体類を提供し、また。
ポリエステル/綿織布(65/35)上にパジングして
織布上に0.5重量%のシリコーン固体類を提供した。
織布上に0.5重量%のシリコーン固体類を提供した。
処理済綿織布試料を110℃で2分間乾燥し、150°
Cで2分間硬化した。ポリエステル綿繊布試料を110
°Cで1分間乾燥し、180℃で30秒間硬化した。試
料の柔軟性を例6に記載のように評価し、個々の試料の
白色度指数をハンターラブ比色計装置を使用して測定し
た。綿織布についての結果を第4表に、ポリエステル綿
織布についての結果を第5表に示す。
Cで2分間硬化した。ポリエステル綿繊布試料を110
°Cで1分間乾燥し、180℃で30秒間硬化した。試
料の柔軟性を例6に記載のように評価し、個々の試料の
白色度指数をハンターラブ比色計装置を使用して測定し
た。綿織布についての結果を第4表に、ポリエステル綿
織布についての結果を第5表に示す。
第4表
ポリシロキサン 白色度
なし 505
アミノシロキサン2 40.0
ポリシロキサン5424
ポリシロキサン6 43.7
ボリシロキサン742゜7
ポリシロキサン3474
アミドシロキサンD 49.2剃−5−羞
ポリシロキサン 白色度 柔軟性なし
75.7 0.4アミノシロキサ
ン2 B9.6 8.2ポリシロキサン
5 68.2 6.8ポリシロキサン6
69.4 7.6ボリシロキサン7
71.3 8.8ポリシロキサン3
’74.0 7.6アミドシロキサンD
77.5 4.0第4表及び第5表から
観察できるように、上述のようなラクトンとの反応から
形成された少なくとも若干のアミドシロキサン単位をも
つポリシロキサン(ポリシロキサン3.5.6及び7)
により処理された綿織布の試料は、アミドシロキサン単
位を含有しないアミノシロキサン2により処理された試
料よりも大きい白色度を示した。ポリエステル綿試料は
、1級アミン基の50%以上がラクトン反応により変換
しなければ所望の白色度及び柔軟性を得ることができな
いことを示している。
75.7 0.4アミノシロキサ
ン2 B9.6 8.2ポリシロキサン
5 68.2 6.8ポリシロキサン6
69.4 7.6ボリシロキサン7
71.3 8.8ポリシロキサン3
’74.0 7.6アミドシロキサンD
77.5 4.0第4表及び第5表から
観察できるように、上述のようなラクトンとの反応から
形成された少なくとも若干のアミドシロキサン単位をも
つポリシロキサン(ポリシロキサン3.5.6及び7)
により処理された綿織布の試料は、アミドシロキサン単
位を含有しないアミノシロキサン2により処理された試
料よりも大きい白色度を示した。ポリエステル綿試料は
、1級アミン基の50%以上がラクトン反応により変換
しなければ所望の白色度及び柔軟性を得ることができな
いことを示している。
本発明によるポリシロキサン類で処理された両タイプの
織布試料はアミドシロキサンDを使用して処理された試
料と比較してより許容できる柔軟性を示した。
織布試料はアミドシロキサンDを使用して処理された試
料と比較してより許容できる柔軟性を示した。
例11(実施例)
本例はポリシロキサン3により形成された例6において
使用されたマイクロエマルジョンの人髪におけるコンデ
ィショニング効果を示すものである。マイクロエマルジ
ョンの性能を、平均式%式% 100であり、R′は−(CH2)3NH(CI−12
)2NI+2を表すコによるアミン官能及びヒドロキシ
官能をもつポリジメチルシロキサン類を0.35%含有
するカチオン系界面活性剤との混合物であるpH7,6
の水性カチオン性エマルジョンの性能と比較した。
使用されたマイクロエマルジョンの人髪におけるコンデ
ィショニング効果を示すものである。マイクロエマルジ
ョンの性能を、平均式%式% 100であり、R′は−(CH2)3NH(CI−12
)2NI+2を表すコによるアミン官能及びヒドロキシ
官能をもつポリジメチルシロキサン類を0.35%含有
するカチオン系界面活性剤との混合物であるpH7,6
の水性カチオン性エマルジョンの性能と比較した。
人髪の見本を前記マイクロエマルジョン及びポリシロキ
サンを0.75%含有するカチオン性エマルジョンから
調製した組成物中に浸iff Lな。湿潤状等及び乾燥
状態における毛髪の解かし易さ及び毛髪の静電気を評価
することによる評価は、良好な解かし易さ及び乾燥した
毛髪見本が柔軟で弾力のある特性をもち、ポリシロキサ
ン3の性能がカチオン性エマルジョンの性能に匹敵する
ものであることを示した。毛髪見本を洗浄するだめの毛
髪シャンプーに該ポリシロキサンを使用し、該シャンプ
ーがポリシロキサンを0.75部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム20部、リルイックジエタノールアミド35部及び
バーライジング剤 (pearl 1sirHagent) 5 、5部を
象有してなる場合にも同様の結果が観察された。また、
洗髪した毛髪をすすぎ洗いするために用いられるコンデ
ィショナーに該ポリシロキサンを使用し、該コンディシ
ョナーがポリシロキサン7.5部及びロウ質脂肪族アル
コールからなる場合にも、同様の結果が観察された。毛
髪をポリシロキサン3及び第4級アンモニウム塩例えば
Del+yquar4 CD[lを含有するシャンプー
またはコンディショナーにより処理したQ合には、処理
済毛髪中に存在する静電気がかなり減少した。
サンを0.75%含有するカチオン性エマルジョンから
調製した組成物中に浸iff Lな。湿潤状等及び乾燥
状態における毛髪の解かし易さ及び毛髪の静電気を評価
することによる評価は、良好な解かし易さ及び乾燥した
毛髪見本が柔軟で弾力のある特性をもち、ポリシロキサ
ン3の性能がカチオン性エマルジョンの性能に匹敵する
ものであることを示した。毛髪見本を洗浄するだめの毛
髪シャンプーに該ポリシロキサンを使用し、該シャンプ
ーがポリシロキサンを0.75部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム20部、リルイックジエタノールアミド35部及び
バーライジング剤 (pearl 1sirHagent) 5 、5部を
象有してなる場合にも同様の結果が観察された。また、
洗髪した毛髪をすすぎ洗いするために用いられるコンデ
ィショナーに該ポリシロキサンを使用し、該コンディシ
ョナーがポリシロキサン7.5部及びロウ質脂肪族アル
コールからなる場合にも、同様の結果が観察された。毛
髪をポリシロキサン3及び第4級アンモニウム塩例えば
Del+yquar4 CD[lを含有するシャンプー
またはコンディショナーにより処理したQ合には、処理
済毛髪中に存在する静電気がかなり減少した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、繊維状物質の処理方法において、ポリジオルガノシ
ロキサンのシロキサン単位の珪素原子へ結合する基=N
CO(CHR)_nOH(式中、Rは水素原子、ヒドロ
キシ基、炭化水素基またはヒドロキシ置換炭化水素基を
表し、nは2〜7の範囲内の値である)をもつポリジオ
ルガノシロキサンを含有してなる組成物を、繊維状物質
へ塗布することを特徴とする繊維状物質の処理方法。 2、基=NCO(CHR)_nOHが、珪素原子へ結合
する置換基−R″NXR′[式中、R″は炭素鎖中に窒
素原子、酸素原子または硫黄原子が存在することができ
る2価の炭化水素基を表し、R′は水素原子、X基、炭
素原子1〜20個をもつアルキル基、アルケニル基また
はアリール基を表し、Xは基 −CO(CHR)_nOH(式中、nは2〜7の範囲内
の値をもつ)を表す]の1部である請求項1記載の方法
。 3、Rが水素原子を表し、nが3または5の値をもつ請
求項1または2記載の方法。 4、基−R″NXR′が式R″NR′R′″NXR′[
式中、R′は水素原子であり、R″は−(CH_2)_
3−、−(CH_2)_4−または−CH_2CH(C
H_3)CH_2−であり、R′″は−(CH_2)_
2−である]によるものである請求項1ないし3のいず
れか1項記載の方法。 5、繊維状物質の処理方法において、オルガノシリコー
ン化合物の珪素原子と結合した基 =NCO(CHR)_nOHをもつオルガノシリコーン
化合物を含有してなる組成物を、繊維状物質へ塗布する
ことからなり、該オルガノシリコーン化合物が一般式R
^1_aA_bSi(R″NXR′)_cによるシラン
(A)、または一般式(i)R^2_m(R″NXR′
)_pSiO_(_4_−_(_m_+_p_)_)_
/_2によるシロキサン単位を1個または2個以上もつ
ポリシロキサンであって、該ポリシロキサンに残存する
ことがある単位の少なくとも主要量が一般式(ii)R
^2_q(R″NR^4H)_rSiO_(_4_−_
(_q_+_r_)_)_/_2またはR^2_qSi
O_(_4_−_q_)_/_2であるポリシロキサン
(B)[式中、Aはヒドロキシ基または加水分解性基を
表し、R^1は炭素原子8個までをもつ1価の炭化水素
基を表し、R^2はヒドロキシ基、R^1基、OR^1
基またはCOR^1基を表し、R^4は水素原子、炭素
原子1〜20個をもつアルキル基、アルケニル基または
アリール基を表し、R′はR^4基またはX基を表し、
R″は炭素鎖中に窒素、酸素または硫黄が存在すること
ができる2価の炭化水素基を表し、Xは基CO(CHR
)_nOH(式中、Rは水素原子、ヒドロキシ基、炭化
水素基またはヒドロキシ置換炭化水素基を表す)、aは
0または1または2の値をもち、bは1または2または
3の値をもち、cは1または2の値をもち、a+b+c
の合計は4であり、mは0または1または2の値であり
、pは1または2の値であり、qは0または1または2
または3の値をもち、rは0または1または2の値をも
ち、nは2〜7の範囲内の値をもつ]よりなるか、また
は含有してなることを特徴とする繊維状物質の処理方法
。 6、Aがメトキシ基であり、bは2または3の値をもつ
請求項5記載の方法。 7、オルガノシリコーン化合物が平均式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R′″は−(CH_2)_2−、−(CH_2
)_3−、−(CH_2)_4−及び−CH_2CH(
CH_3)CH_2−から選択され、R^2基の80%
以上がメチル基であり、xは20〜1500の平均値を
もち、yは0〜50の平均値をもち、zは0.5〜50
の平均値をもつ]のポリシロキサンである請求項5記載
の方法。 8、y:zの比が1:4〜4:1の範囲内にあり、z:
xの比が5:100以下である請求項7記載の方法。 9、組成物が水性エマルジョン形態で繊維状物質へ塗布
される請求項1ないし8のいずれか1項記載の方法。 10、繊維状物質が木綿編織布である請求項1ないし9
のいずれか1項記載の方法。 11、請求項1ないし10のいずれか1項記載の方法に
より処理された繊維状物質。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB888811602A GB8811602D0 (en) | 1988-05-17 | 1988-05-17 | Treatment of fibrous materials |
GB8811602.5 | 1988-05-17 | ||
GB8902938.3 | 1989-02-09 | ||
GB898902938A GB8902938D0 (en) | 1988-05-17 | 1989-02-09 | Treatment of fibrous materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0284583A true JPH0284583A (ja) | 1990-03-26 |
JP2845940B2 JP2845940B2 (ja) | 1999-01-13 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12165789A Expired - Lifetime JP2845940B2 (ja) | 1988-05-17 | 1989-05-17 | 繊維状物質の処理方法 |
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---|---|
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EP (1) | EP0342834B1 (ja) |
JP (1) | JP2845940B2 (ja) |
AU (1) | AU608977B2 (ja) |
CA (1) | CA1337447C (ja) |
DE (1) | DE68920775T2 (ja) |
ES (1) | ES2066849T3 (ja) |
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