JPS6244073B2 - - Google Patents
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- JPS6244073B2 JPS6244073B2 JP58056332A JP5633283A JPS6244073B2 JP S6244073 B2 JPS6244073 B2 JP S6244073B2 JP 58056332 A JP58056332 A JP 58056332A JP 5633283 A JP5633283 A JP 5633283A JP S6244073 B2 JPS6244073 B2 JP S6244073B2
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
本発明は繊維用柔軟剤、特には繊維製品を黄変
させることのない繊維用柔軟剤に関するものであ
る。 繊維製品に平滑性と柔軟な風合を付与するため
の処理剤としては、従来、ワツクスあるいは脂肪
酸を中心とする樹脂類、長鎖アルキル基を含有す
る第４級アンモニウム塩などが公知とされ、一般
的に用いられているが、これについては柔軟性の
ほかにさらに撥水性、伸縮性を付与する目的にお
いて有機けい素化合物も広く使用されている。こ
れらの処理剤はいずれもこれらの成分を繊維表面
に付着させ、繊維のフイラメント同志の摩擦係数
を低下させることによつてフイラメントの動きを
容易にし、結果において繊維製品に平滑性や柔軟
な風合を付与するものであるが、このワツクス、
脂肪酸を中心とする樹脂類には充分満足すべき柔
軟効果を付与することができないという不利があ
り、この有機けい素化合物による場合にはそれが
ジメチルポリシロキサンを主成分とするものにつ
いては繊維製品に良好な柔軟性を付与することが
できるものの、この繊維製品が芯の残つた金属的
な感触を示すようになるという欠点があつた。 そのため、この有機けい素化合物を長鎖アルキ
ル変性したジオルガノポリシロキサンとしたも
の、エポキシ変性ジオルガノポリシロキサンとし
たもの（特開昭52―88699号参照）も知られてお
り、これによれば繊維製品に良好な平滑性、柔軟
性が与えられるけれども、これにはアミノアルキ
ル基変性ジオルガノポリシロキサンを主成分とす
る処理剤（特公昭48―1480号、特公昭54―43617
号参照）によつて与えられるほどのすぐれた柔軟
性、平滑性および独得のぬめり感は与えられな
い。なお、この有機けい素化合物として上記した
アミノアルキル基変性ジオルガノポリシロキサン
を使用する場合には、これによつて処理された繊
維製品には満足すべき平滑性、柔軟性が与えられ
るほか、これによれば適度のぬめり感も付与され
るが、しかしこれにはその処理工程としての加熱
乾燥工程あるいは処理後の繊維製品の保存中に、
該製品の表面に付着されたアミノアルキル基変性
ジオルガノポリシロキサン中のアミノアルキル基
の酸化によつて変色が起り、特にこの繊維製品が
白色系または淡白色系のものであるときには色調
が黄変する、いわゆる「色やけ」現象が見られ、
本来純白に近い筈の繊維製品の商品価値を損なう
ようになるという重大な欠点がある。 本発明はこのような不利を解決した繊維用柔軟
剤に関するものであり、これはａ）一般式 ＺaＲ１ ｂSiO〓〓〓〔こゝにＺは式―R2
（NHCH2CH2）cNHR3（R2は炭素数１〜８の２価
炭化水素基、R3は水素原子または１価炭化水素
基、ｃは０〜３）で示される基、R1は非置換ま
たは置換１価炭化水素基、０＜ａ１、０＜ｂ＜
２、ａ＋ｂ＝1.9〜2.1〕で示される分子中に少な
くとも１個のアミノアルキル基を含む液状オルガ
ノポリシロキサンと、ｂ）このアミノアルキル基
変性オルガノポリシロキサンのアミノアルキル基
１モルに対し、0.01〜20モルのエポキシ基となる
量の、分子中に少なくとも１個のエポキシ基を含
む液状有機エポキシ化合物とからなることを特徴
とするものである。 これを説明すると、本発明者らは上記したアミ
ノアルキル基変性オルガノポリシロキサンを主成
分とする繊維処理剤の黄変防止について種々検討
した結果、この処理剤に液状の有機エポキシ化合
物を共存させるとこのアミノアルキル基変性オル
ガノポリシロキサン系処理剤によるすぐれた平滑
性、柔軟性などを損なうことなく、その欠点とさ
れていた黄変を改良することができることを見出
し、これについてさらに研究を進め、これによれ
ば従来この種の処理剤による処理後の黄変のため
に適用不能であつた純白繊維製品の柔軟処理が容
易となるほか、淡色品あるいは鮮かな着色品の染
色布に柔軟性、平滑性を与えることができるこ
と、また、この場合には柔軟性、平滑性と共に比
較的ぬめり感の少ない、いわゆるドライタツチな
風合を付与することができ、これにはまたアミノ
アルキル基変性オルガノポリシロキサンとエポキ
シ基変性シランまたはオルガノポリシロキサンと
の組合せによるエポキシ基とアミノアルキル基と
の反応による処理繊維への不要な反撥感も全くな
いということを確認して本発明を完成させた。 本発明の繊維用処理剤を構成する主成分として
のアミノアルキル基を含むオルガノポリシロキサ
ンは当業界においてはよく知られた化合物であ
り、これは前記したように式 ＺaＲ１ ｂSiO〓〓〓 ……(1) で示されるものであり、このＺは式 ―R2（NHCH2CH2）cNHR3 ……(2) で示されるアミノアルキル基であるが、このR2
としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、ヘキサメチレン基、フエニレン
基などのような炭素数１〜８の２価炭化水素原
子、R3としては水素基、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ｔ―ブチル基、オクチル
基、ドデシル基などのアルキル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル素などのシクロアルキル
基、２―フエニルエチル基などのアラルキル基、
フエニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基
などの非置換１価炭化水素基あるいはこれらの基
の水素原子の一部が塩素原子あるいはフツ素原子
で置換された基が示され、このアミノアルキル基
としては―（CH2）3―NH2、―（CH2）4―NH2、
―（CH2）5―NH2、―（CH2）3―
NHCH2CH2NH2、―（CH2）3―NHCH2―
CH2NHCH2CH2NH2、―C6H4NH2などが例示され
る。また上記式(1)におけるR1は上記したR3と同
様の一価炭化水素基であり、これはその水素原子
の一部または全部をハロゲン原子、エチレン性不
飽和基を含む有機基で置換したもの、またはアリ
ール基であつても、さらにはポリオキシアルキレ
ン基を含んだものであつてもよいが、少なくとも
その50％はメチル基であることが望ましい。な
お、このａ＋ｂは1.9〜2.1の範囲とされるので、
このオルガノポリシロキサンは実質的に直鎖状の
ものとされるが、これは一部分枝したシロキサン
結合を含んでいてもよく、さらにこの末端基につ
いてはトリアルキルシリル基とされるが、これは
水酸基または―OCH3、―OC2H5などのアルコキ
シ基を含有するものであつてもよい。 このアミノアルキル基変性オルガノポリシロキ
サンは例えばオクタメチルテトラシクロシロキサ
ンと式 で示されるアミノアルキルメトキシシランの加水
分解物およびヘキサメチルジシロキサンの３成分
を水酸化カリウムの存在下に重縮合する、いわゆ
るアルカリ再平衡化反応で製造することができる
が、このアミノアルキル基を含有するシロキサン
単位としては上記の他に などが示される。なお、このアミノアルキル基変
性オルガノポリシロキサンは室温で液体で、これ
はその粘度が10csのものから100万csのものまで
使用可能であるが、作業性からは100〜100000cs
の範囲のものとすることがよい。 他方、このアミノアルキル基変性オルガノポリ
シロキサンに添加される有機エポキシ化合物はそ
の分子中に少なくとも１個のエポキシ基をもつも
のであればこれは特に限定されるものではない
が、本発明の柔軟剤で処理された繊維製品の平滑
性、柔軟性を損なわないためにはこれを比較的低
粘度のものとすることが好ましい。しかし、この
有機エポキシ化合物についてはこれをその１分子
中に２個以上のエポキシ基を有するものとする
と、これがアミノアルキル基変性オルガノポリシ
ロキサンとの間に好ましくないゲル化状態を作つ
たり、あるいは硬化皮膜を作つて繊維製品の風合
を硬いものにするという不利益をもたらすおそれ
があり、これはエポキシ化合物としてグリシドキ
シトリメトキシシランのようにエポキシ基と３個
のアルコキシ基をもつ化合物を用いた場合にも同
様の不利益があるので、これは （こゝにR4は２価の有機基）で示されるモノ
エポキシ化合物とすることがよい。この(3)式にお
けるR4は直鎖状または分枝状の炭化水素基とさ
れるが、これはポリオキシアルキレン基を含むも
のでもよく、このモノエポキシ化合物としては次
式
させることのない繊維用柔軟剤に関するものであ
る。 繊維製品に平滑性と柔軟な風合を付与するため
の処理剤としては、従来、ワツクスあるいは脂肪
酸を中心とする樹脂類、長鎖アルキル基を含有す
る第４級アンモニウム塩などが公知とされ、一般
的に用いられているが、これについては柔軟性の
ほかにさらに撥水性、伸縮性を付与する目的にお
いて有機けい素化合物も広く使用されている。こ
れらの処理剤はいずれもこれらの成分を繊維表面
に付着させ、繊維のフイラメント同志の摩擦係数
を低下させることによつてフイラメントの動きを
容易にし、結果において繊維製品に平滑性や柔軟
な風合を付与するものであるが、このワツクス、
脂肪酸を中心とする樹脂類には充分満足すべき柔
軟効果を付与することができないという不利があ
り、この有機けい素化合物による場合にはそれが
ジメチルポリシロキサンを主成分とするものにつ
いては繊維製品に良好な柔軟性を付与することが
できるものの、この繊維製品が芯の残つた金属的
な感触を示すようになるという欠点があつた。 そのため、この有機けい素化合物を長鎖アルキ
ル変性したジオルガノポリシロキサンとしたも
の、エポキシ変性ジオルガノポリシロキサンとし
たもの（特開昭52―88699号参照）も知られてお
り、これによれば繊維製品に良好な平滑性、柔軟
性が与えられるけれども、これにはアミノアルキ
ル基変性ジオルガノポリシロキサンを主成分とす
る処理剤（特公昭48―1480号、特公昭54―43617
号参照）によつて与えられるほどのすぐれた柔軟
性、平滑性および独得のぬめり感は与えられな
い。なお、この有機けい素化合物として上記した
アミノアルキル基変性ジオルガノポリシロキサン
を使用する場合には、これによつて処理された繊
維製品には満足すべき平滑性、柔軟性が与えられ
るほか、これによれば適度のぬめり感も付与され
るが、しかしこれにはその処理工程としての加熱
乾燥工程あるいは処理後の繊維製品の保存中に、
該製品の表面に付着されたアミノアルキル基変性
ジオルガノポリシロキサン中のアミノアルキル基
の酸化によつて変色が起り、特にこの繊維製品が
白色系または淡白色系のものであるときには色調
が黄変する、いわゆる「色やけ」現象が見られ、
本来純白に近い筈の繊維製品の商品価値を損なう
ようになるという重大な欠点がある。 本発明はこのような不利を解決した繊維用柔軟
剤に関するものであり、これはａ）一般式 ＺaＲ１ ｂSiO〓〓〓〔こゝにＺは式―R2
（NHCH2CH2）cNHR3（R2は炭素数１〜８の２価
炭化水素基、R3は水素原子または１価炭化水素
基、ｃは０〜３）で示される基、R1は非置換ま
たは置換１価炭化水素基、０＜ａ１、０＜ｂ＜
２、ａ＋ｂ＝1.9〜2.1〕で示される分子中に少な
くとも１個のアミノアルキル基を含む液状オルガ
ノポリシロキサンと、ｂ）このアミノアルキル基
変性オルガノポリシロキサンのアミノアルキル基
１モルに対し、0.01〜20モルのエポキシ基となる
量の、分子中に少なくとも１個のエポキシ基を含
む液状有機エポキシ化合物とからなることを特徴
とするものである。 これを説明すると、本発明者らは上記したアミ
ノアルキル基変性オルガノポリシロキサンを主成
分とする繊維処理剤の黄変防止について種々検討
した結果、この処理剤に液状の有機エポキシ化合
物を共存させるとこのアミノアルキル基変性オル
ガノポリシロキサン系処理剤によるすぐれた平滑
性、柔軟性などを損なうことなく、その欠点とさ
れていた黄変を改良することができることを見出
し、これについてさらに研究を進め、これによれ
ば従来この種の処理剤による処理後の黄変のため
に適用不能であつた純白繊維製品の柔軟処理が容
易となるほか、淡色品あるいは鮮かな着色品の染
色布に柔軟性、平滑性を与えることができるこ
と、また、この場合には柔軟性、平滑性と共に比
較的ぬめり感の少ない、いわゆるドライタツチな
風合を付与することができ、これにはまたアミノ
アルキル基変性オルガノポリシロキサンとエポキ
シ基変性シランまたはオルガノポリシロキサンと
の組合せによるエポキシ基とアミノアルキル基と
の反応による処理繊維への不要な反撥感も全くな
いということを確認して本発明を完成させた。 本発明の繊維用処理剤を構成する主成分として
のアミノアルキル基を含むオルガノポリシロキサ
ンは当業界においてはよく知られた化合物であ
り、これは前記したように式 ＺaＲ１ ｂSiO〓〓〓 ……(1) で示されるものであり、このＺは式 ―R2（NHCH2CH2）cNHR3 ……(2) で示されるアミノアルキル基であるが、このR2
としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、ヘキサメチレン基、フエニレン
基などのような炭素数１〜８の２価炭化水素原
子、R3としては水素基、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ｔ―ブチル基、オクチル
基、ドデシル基などのアルキル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル素などのシクロアルキル
基、２―フエニルエチル基などのアラルキル基、
フエニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基
などの非置換１価炭化水素基あるいはこれらの基
の水素原子の一部が塩素原子あるいはフツ素原子
で置換された基が示され、このアミノアルキル基
としては―（CH2）3―NH2、―（CH2）4―NH2、
―（CH2）5―NH2、―（CH2）3―
NHCH2CH2NH2、―（CH2）3―NHCH2―
CH2NHCH2CH2NH2、―C6H4NH2などが例示され
る。また上記式(1)におけるR1は上記したR3と同
様の一価炭化水素基であり、これはその水素原子
の一部または全部をハロゲン原子、エチレン性不
飽和基を含む有機基で置換したもの、またはアリ
ール基であつても、さらにはポリオキシアルキレ
ン基を含んだものであつてもよいが、少なくとも
その50％はメチル基であることが望ましい。な
お、このａ＋ｂは1.9〜2.1の範囲とされるので、
このオルガノポリシロキサンは実質的に直鎖状の
ものとされるが、これは一部分枝したシロキサン
結合を含んでいてもよく、さらにこの末端基につ
いてはトリアルキルシリル基とされるが、これは
水酸基または―OCH3、―OC2H5などのアルコキ
シ基を含有するものであつてもよい。 このアミノアルキル基変性オルガノポリシロキ
サンは例えばオクタメチルテトラシクロシロキサ
ンと式 で示されるアミノアルキルメトキシシランの加水
分解物およびヘキサメチルジシロキサンの３成分
を水酸化カリウムの存在下に重縮合する、いわゆ
るアルカリ再平衡化反応で製造することができる
が、このアミノアルキル基を含有するシロキサン
単位としては上記の他に などが示される。なお、このアミノアルキル基変
性オルガノポリシロキサンは室温で液体で、これ
はその粘度が10csのものから100万csのものまで
使用可能であるが、作業性からは100〜100000cs
の範囲のものとすることがよい。 他方、このアミノアルキル基変性オルガノポリ
シロキサンに添加される有機エポキシ化合物はそ
の分子中に少なくとも１個のエポキシ基をもつも
のであればこれは特に限定されるものではない
が、本発明の柔軟剤で処理された繊維製品の平滑
性、柔軟性を損なわないためにはこれを比較的低
粘度のものとすることが好ましい。しかし、この
有機エポキシ化合物についてはこれをその１分子
中に２個以上のエポキシ基を有するものとする
と、これがアミノアルキル基変性オルガノポリシ
ロキサンとの間に好ましくないゲル化状態を作つ
たり、あるいは硬化皮膜を作つて繊維製品の風合
を硬いものにするという不利益をもたらすおそれ
があり、これはエポキシ化合物としてグリシドキ
シトリメトキシシランのようにエポキシ基と３個
のアルコキシ基をもつ化合物を用いた場合にも同
様の不利益があるので、これは （こゝにR4は２価の有機基）で示されるモノ
エポキシ化合物とすることがよい。この(3)式にお
けるR4は直鎖状または分枝状の炭化水素基とさ
れるが、これはポリオキシアルキレン基を含むも
のでもよく、このモノエポキシ化合物としては次
式
【式】
【式】
で示される化合物が例示される。なお、この有機
エポキシ化合物のアミノアルキル変性オルガノポ
リシロキサンに対する添加量はこのオルガノポリ
シロキサンに含まれる窒素原子１個に対しエポキ
シ基が0.01〜20モル量、好ましくは0.1〜10モル
の量となる範囲とすればよい。 本発明の繊維処理剤は上記したアミノアルキル
変性オルガノポリシロキサンと有機エポキシ化合
物の所定量を混合することによつて得られ、これ
は繊維製品の表面に処理されたのち加熱、乾燥工
程においてこの二成分が繊維表面で反応し、繊維
製品に平滑性、柔軟性を付与するのであるが、こ
れらは混合してから事前に加熱して、次式 の反応を行なわせて、その活性水素基を予じめエ
ポキシ化合物でブロツク変性させたものとしても
よく、これによればより確実に繊維製品の黄変防
止効果と柔軟性付与効果を併せもつた繊維用柔軟
剤を得ることができる。なお、本発明の繊維用柔
軟剤による黄変防止効果は上記したようにアミノ
アルキル基変性オルガノポリシロキサンの第１級
アミン、第２級アミン基の活性水素基をエポキシ
基でブロツクし、抗酸化性とすることによりもた
らされるものと思われるが、これによれば活性水
素基がなくなつて水酸基が生成するので、この種
の柔軟剤処理による独得なぬめり感がなくなり、
やゝドライタツチな風合を得ることができる。 本発明の繊維用柔軟剤による繊維処理は従来公
知の方法で行なえばよく、これは例えば繊維製品
をこの柔軟剤中に浸漬するか、あるいはこの柔軟
剤を繊維製品にパデイングまたはスプレーしたの
ち、マングルなどで適当に絞り、ついで加熱して
繊維表面にシリコーン組成物のみを残存させるよ
うにすればよく、この加熱処理は繊維製品を劣化
させない範囲の80〜180℃で行なえばよい。な
お、この柔軟剤はそれが低粘度のものであればそ
のまゝ使用すればよく、それが油状の組成物であ
る場合にはこれを各種の界面活性剤を用いて水中
に乳化分散させてエマルジヨンとしても、さらに
はこれらを各種の有機溶剤で稀釈して使用しても
よい。この界面活性剤としてはポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフエニルエーテルなどのノニオン系乳化剤、ア
ルキルベンゼンスルフオン酸ソーダのようなアニ
オン系乳化剤、第４級アンモニウム塩に代表され
るカチオン系乳化剤のいずれでもよく、この乳化
は通常の方法で容易に行なうことができる。ま
た、この有機溶剤としてはトルエン、キシレン、
トリクロロエチレン、パークロロエチレン、工業
用ガソリンなどが例示される。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ 撹拌装置、冷却器、温度計および窒素ガス導入
管を備えた１の反応容器に、オクタメチルシク
ロテトラシロキサン583.7ｇ、Ｎ―β（アミノエ
チル）―γ―アミノプロピルメチルジメトキシシ
ランの加水分解物 ヘキサメチルジシロキサン2.60ｇおよび水酸化カ
リウム0.045ｇを仕込み、窒素ガスを流し込んで
系内を窒素雰囲気としたのち、140℃で10時間加
熱した。ついで、この系内の温度を100℃に下げ
てからこゝにエチレンクロルヒドリン0.32ｇを加
えて２時間撹拌をつづけ、水酸化カリウムで中和
して反応を停止させたのち、系内を10mmHgに減
圧し120℃でストリツプして低分子物を除去した
ところ、粘度が3500csで屈接率が1.405である、
次式 で示されるアミノアルキル基変性メチルポリシロ
キサン〔以下アミノシリコーン(A)という〕が得ら
れた。 つぎにこのアミノシリコーン(A)100ｇとトルエ
ン50ｇ、モノエポキシ化合物
エポキシ化合物のアミノアルキル変性オルガノポ
リシロキサンに対する添加量はこのオルガノポリ
シロキサンに含まれる窒素原子１個に対しエポキ
シ基が0.01〜20モル量、好ましくは0.1〜10モル
の量となる範囲とすればよい。 本発明の繊維処理剤は上記したアミノアルキル
変性オルガノポリシロキサンと有機エポキシ化合
物の所定量を混合することによつて得られ、これ
は繊維製品の表面に処理されたのち加熱、乾燥工
程においてこの二成分が繊維表面で反応し、繊維
製品に平滑性、柔軟性を付与するのであるが、こ
れらは混合してから事前に加熱して、次式 の反応を行なわせて、その活性水素基を予じめエ
ポキシ化合物でブロツク変性させたものとしても
よく、これによればより確実に繊維製品の黄変防
止効果と柔軟性付与効果を併せもつた繊維用柔軟
剤を得ることができる。なお、本発明の繊維用柔
軟剤による黄変防止効果は上記したようにアミノ
アルキル基変性オルガノポリシロキサンの第１級
アミン、第２級アミン基の活性水素基をエポキシ
基でブロツクし、抗酸化性とすることによりもた
らされるものと思われるが、これによれば活性水
素基がなくなつて水酸基が生成するので、この種
の柔軟剤処理による独得なぬめり感がなくなり、
やゝドライタツチな風合を得ることができる。 本発明の繊維用柔軟剤による繊維処理は従来公
知の方法で行なえばよく、これは例えば繊維製品
をこの柔軟剤中に浸漬するか、あるいはこの柔軟
剤を繊維製品にパデイングまたはスプレーしたの
ち、マングルなどで適当に絞り、ついで加熱して
繊維表面にシリコーン組成物のみを残存させるよ
うにすればよく、この加熱処理は繊維製品を劣化
させない範囲の80〜180℃で行なえばよい。な
お、この柔軟剤はそれが低粘度のものであればそ
のまゝ使用すればよく、それが油状の組成物であ
る場合にはこれを各種の界面活性剤を用いて水中
に乳化分散させてエマルジヨンとしても、さらに
はこれらを各種の有機溶剤で稀釈して使用しても
よい。この界面活性剤としてはポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフエニルエーテルなどのノニオン系乳化剤、ア
ルキルベンゼンスルフオン酸ソーダのようなアニ
オン系乳化剤、第４級アンモニウム塩に代表され
るカチオン系乳化剤のいずれでもよく、この乳化
は通常の方法で容易に行なうことができる。ま
た、この有機溶剤としてはトルエン、キシレン、
トリクロロエチレン、パークロロエチレン、工業
用ガソリンなどが例示される。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ 撹拌装置、冷却器、温度計および窒素ガス導入
管を備えた１の反応容器に、オクタメチルシク
ロテトラシロキサン583.7ｇ、Ｎ―β（アミノエ
チル）―γ―アミノプロピルメチルジメトキシシ
ランの加水分解物 ヘキサメチルジシロキサン2.60ｇおよび水酸化カ
リウム0.045ｇを仕込み、窒素ガスを流し込んで
系内を窒素雰囲気としたのち、140℃で10時間加
熱した。ついで、この系内の温度を100℃に下げ
てからこゝにエチレンクロルヒドリン0.32ｇを加
えて２時間撹拌をつづけ、水酸化カリウムで中和
して反応を停止させたのち、系内を10mmHgに減
圧し120℃でストリツプして低分子物を除去した
ところ、粘度が3500csで屈接率が1.405である、
次式 で示されるアミノアルキル基変性メチルポリシロ
キサン〔以下アミノシリコーン(A)という〕が得ら
れた。 つぎにこのアミノシリコーン(A)100ｇとトルエ
ン50ｇ、モノエポキシ化合物
【式】
1.63ｇとを300C.C.の反応器に仕込み、80℃で５
時間撹拌してアミノ基とエポキシ基の反応を行な
わせ、その後10mmHgの減圧下に80℃で低溜分を
溜去したところ、粘度が6800csで屈接率が1.4120
である、アミノアルキル基に含有されている活性
水素基の約1/2が という反応で変成されたメチルポリシロキサン
〔以下アミノシリコーン(B)という〕が得られた。 ついで、このアミノシリコーン(A)とアミノシリ
コーン(B)の各々30部をポリオキシエチレンアルキ
ルフエニル系乳化剤30部を用いて乳化してエマル
ジヨン(A)，(B)を作り、これらのエマルジヨンを１
％、２％、４％含有する繊維処理浴を調製し、こ
れにポリエステル／綿＝65／35のブロード布と綿
ブロード布を浸漬してからマングルでウエツト・
ピツク・アツプが100％となるように調整し、さ
らにヘンキングマシンを用いて100℃で２分間乾
燥後、150℃で２分間加熱処理を行なつた。 つぎに、このようにして得た処理布をアイロン
を用いて200℃に30秒加熱して、その加熱前後の
処理布の色調を測色々度計を用いて測定し、さら
にこの150mm×150mmの処理布についての柔軟度を
上野山式風合メーターで測定したところ、つぎの
第１表に示したような結果が得られ、この結果か
らアミノシリコーン(A)で処理された布には黄変が
現われたが、アミノシリコーン(B)による処理布に
は黄変のないことが確認された。なお、このアミ
ノシリコーン(B)による処理布はアミノシリコーン
(A)による処理布にくらべてぬめり感が少なく、
やゝドライタツチの独得の風合をもつものであつ
た。
時間撹拌してアミノ基とエポキシ基の反応を行な
わせ、その後10mmHgの減圧下に80℃で低溜分を
溜去したところ、粘度が6800csで屈接率が1.4120
である、アミノアルキル基に含有されている活性
水素基の約1/2が という反応で変成されたメチルポリシロキサン
〔以下アミノシリコーン(B)という〕が得られた。 ついで、このアミノシリコーン(A)とアミノシリ
コーン(B)の各々30部をポリオキシエチレンアルキ
ルフエニル系乳化剤30部を用いて乳化してエマル
ジヨン(A)，(B)を作り、これらのエマルジヨンを１
％、２％、４％含有する繊維処理浴を調製し、こ
れにポリエステル／綿＝65／35のブロード布と綿
ブロード布を浸漬してからマングルでウエツト・
ピツク・アツプが100％となるように調整し、さ
らにヘンキングマシンを用いて100℃で２分間乾
燥後、150℃で２分間加熱処理を行なつた。 つぎに、このようにして得た処理布をアイロン
を用いて200℃に30秒加熱して、その加熱前後の
処理布の色調を測色々度計を用いて測定し、さら
にこの150mm×150mmの処理布についての柔軟度を
上野山式風合メーターで測定したところ、つぎの
第１表に示したような結果が得られ、この結果か
らアミノシリコーン(A)で処理された布には黄変が
現われたが、アミノシリコーン(B)による処理布に
は黄変のないことが確認された。なお、このアミ
ノシリコーン(B)による処理布はアミノシリコーン
(A)による処理布にくらべてぬめり感が少なく、
やゝドライタツチの独得の風合をもつものであつ
た。
【表】
実施例 ２〜４
実施例１で作られたエマルジヨン(A)と実施例１
で使用したモノエポキシ化合物とを第２表に示し
た量で混合し、これを用いて処理浴を作り、ポリ
エステル／綿ブロード布をこの処理浴に浸漬し、
実施例１と同様な方法で処理し、アイロンによる
加熱処理前後における色調を測定し、そのｂ値を
比較したところ、第２表に示したとおりの結果が
得られ、モノエポキシ化合物の添加が繊維製品の
黄変防止に効果のあることが確認された。
で使用したモノエポキシ化合物とを第２表に示し
た量で混合し、これを用いて処理浴を作り、ポリ
エステル／綿ブロード布をこの処理浴に浸漬し、
実施例１と同様な方法で処理し、アイロンによる
加熱処理前後における色調を測定し、そのｂ値を
比較したところ、第２表に示したとおりの結果が
得られ、モノエポキシ化合物の添加が繊維製品の
黄変防止に効果のあることが確認された。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ａ 一般式 ＺaＲ１ ｂSiO〓〓〓 〔こゝにＺは式−R2（NHCH2CH2）cNHR3
（R2は炭素数１〜８の２価炭価水素基、R3は水
素原子または１価炭化水素基、ｃは０〜３）で
示される基、R1は非置換または置換１価炭化
水素基、０＜ａ１、０＜ｂ＜２、ａ＋ｂ＝
1.9〜2.1〕で示される分子中に少なくとも１個
のアミノアルキル基を含む液状のオルガノポリ
シロキサンと、 ｂ 該アミノアルキル基変性オルガノポリシロキ
サンの含有アミノアルキル基、１モルに対し、
0.01〜20モルのエポキシ基となる量の、分子中
に少なくとも１個のエポキシ基を含む液状有機
エポキシ化合物とからなることを特徴とする繊
維用柔軟剤。 ２ 有機エポキシ化合物が式 （こゝにR4は２価の有機基）で示されるモノ
エポキシ化合物である特許請求の範囲第１項記載
の繊維用柔軟剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5633283A JPS59179884A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 繊維用柔軟剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5633283A JPS59179884A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 繊維用柔軟剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59179884A JPS59179884A (ja) | 1984-10-12 |
| JPS6244073B2 true JPS6244073B2 (ja) | 1987-09-18 |
Family
ID=13024241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5633283A Granted JPS59179884A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 繊維用柔軟剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59179884A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0418671U (ja) * | 1990-05-29 | 1992-02-17 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3624262B2 (ja) * | 1997-04-11 | 2005-03-02 | 信越化学工業株式会社 | 繊維処理剤組成物 |
| JP4036354B2 (ja) * | 1998-10-12 | 2008-01-23 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンを主成分とする防水処理剤組成物 |
| TW538096B (en) | 1999-06-25 | 2003-06-21 | Shinetsu Chemical Co | Nitrogen atom-containing polysiloxanes, their preparation, and fiber and fabric finishing agent compositions |
| WO2008127519A1 (en) | 2007-04-11 | 2008-10-23 | Dow Corning Corporation | Silcone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups |
| JP4748332B2 (ja) | 2008-12-15 | 2011-08-17 | 信越化学工業株式会社 | 繊維処理剤組成物、洗剤及び柔軟仕上げ剤、並びにこれらにより処理された繊維製品 |
| JP7003707B2 (ja) | 2018-02-07 | 2022-01-21 | 信越化学工業株式会社 | 繊維処理剤及びその製造方法 |
| CN113840862B (zh) | 2019-05-22 | 2024-02-06 | 信越化学工业株式会社 | 含有氨基烷基的有机聚硅氧烷和纤维处理剂 |
-
1983
- 1983-03-31 JP JP5633283A patent/JPS59179884A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0418671U (ja) * | 1990-05-29 | 1992-02-17 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59179884A (ja) | 1984-10-12 |
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