JPH09143885A - 繊維処理剤組成物 - Google Patents

繊維処理剤組成物

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JPH09143885A
JPH09143885A JP32514195A JP32514195A JPH09143885A JP H09143885 A JPH09143885 A JP H09143885A JP 32514195 A JP32514195 A JP 32514195A JP 32514195 A JP32514195 A JP 32514195A JP H09143885 A JPH09143885 A JP H09143885A
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元彦 平井
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 処理繊維に優れた柔軟性及び吸水性を付与す
ることができると共に、熱又は紫外線による黄色化が少
ない繊維処理剤組成物を得る。 【解決手段】 下記一般式(1)のアミノアルキル基含
有オルガノポリシロキサンと下記一般式(2)のアミド
基含有エーテルカルボン酸化合物を配合する。 【化1】 〔但し、式中Rは炭素数1〜20の一価炭化水素基、A
は−R1−(NR2CH2CH2aNR34(R1は炭素数
1〜8の二価炭化水素基、R2,R3,R4はそれぞれ水
素原子、炭素数1〜8の一価炭化水素基又はアシル基で
あり、aは0〜4の数である。)で示される基、Xは前
記R、A又は−OR5(R5は水素原子又は炭素数1〜8
の一価炭化水素基である。)で示される基である。mは
5〜2000の正数、nは0〜100の正数である。ま
た、n=0の場合はXの少なくとも1個はAである。〕 【化2】 (但し、式中R6は炭素数6〜24の一価炭化水素基、
7は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基、Bは炭
素数2〜4のアルキレン基、pは0〜20の整数であ
る。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維に優れた柔軟
性及び吸水性を付与することができると共に、熱及び紫
外線による黄色化が少ない繊維処理剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
各種繊維製品に柔軟性や平滑性等を付与するための処理
剤としては、ジメチルポリシロキサン、エポキシ基含有
ポリシロキサン、アミノアルキル基含有ポリシロキサン
等の各種オルガノポリシロキサンが幅広く使用されてお
り、中でも特に良好な柔軟性を付与し得ることからアミ
ノアルキル基含有ポリシロキサンが最も多く用いられて
いる。
【0003】しかしながら、アミノアルキル基含有ポリ
シロキサンを主成分とする繊維処理剤は、そのアミノア
ルキル基が熱や紫外線によって酸化されるため、処理物
の色調が黄色に変色するという重大な欠点を有してい
る。
【0004】上記欠点の改善策としては、例えば黄色化
に関してはアミノアルキル基含有ポリシロキサンと有機
酸無水物又は塩化物(特開昭57−101076号公
報)、エポキシ化合物(特開昭59−179884号公
報)、高級脂肪酸(特開平1−306683号公報)、
カーボネート(特開平2−47371号公報)等とを反
応させることにより、アミノアルキル基を変性させるこ
とが提案されてきた。
【0005】また、一般にアミノアルキル基含有ポリシ
ロキサンによる処理物は、撥水性となるため、本来吸水
性を有する繊維であっても処理された後は疎水性を示
し、例えば発汗時の吸汗作用がほとんど失われてしまう
という欠点もあった。この吸水性の付与に関しては、ア
ミノアルキル基含有ポリシロキサンとポリエーテル含有
カルボン酸とを組み合わせる(特開平1−606682
号公報)、アミノアルキル基及びポリオキシアルキレン
基を同一ポリシロキサン分子に含有させる(特開昭59
−179887号公報)、アミノアルキル基含有ポリシ
ロキサンとポリオキシアルキレングリシジルエーテル化
合物とを反応させる(特公昭64−1588号公報)等
の提案がなされている。
【0006】しかしながら、上記した黄変化の改善策
は、変性前のアミノアルキル基含有ポリシロキサンに比
べて変色についての改良は認められるものの、その効果
はまだ不十分である上、処理繊維に平滑性等を付与する
というアミノアルキル基含有ポリシロキサンが本来有す
る特性が損なわれるという欠点があった。
【0007】また、後述の吸水性の改良策は、吸水性は
改良されるものの、柔軟性、平滑性等が大幅に低下する
という欠点があった。更に、得られるポリオキシアルキ
レン基含有オルガノポリシロキサンを水溶液とするため
にポリオキシアルキレン基を多くすると、吸水性は良好
となるが柔軟性が不十分となり、逆にポリオキシアルキ
レン基を少なくしたものについては、乳化剤が必要とさ
れており、その際には柔軟性が不十分となり、両特性を
満足するに至っていないのが現状であった。
【0008】従って、処理繊維への柔軟性及び吸水性付
与効果、低黄変性がいずれも良好である繊維処理剤組成
物の開発が望まれる。
【0009】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
処理繊維に優れた柔軟性及び吸水性を付与し得る上、
熱、紫外線等による黄色化が極めて少ない繊維処理剤組
成物を提供することを目的とする。
【0010】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式(1)で示されるアミノアルキル基含有
ポリシロキサンと下記一般式(2)で示される限定され
た構造のアミド基含有エーテルカルボン酸とを組み合わ
せて配合することにより、熱、紫外線等による黄変化が
ほとんどなく、処理繊維を黄変させることがない上、処
理繊維に優れた柔軟性と吸水性とを同時に付与すること
ができる繊維処理剤組成物が得られることを見出し、本
発明をなすに至った。
【0011】従って、本発明は、 (1)下記一般式(1)で示されるアミノアルキル基含
有オルガノポリシロキサン (2)下記一般式(2)で示されるアミド基含有エーテ
ルカルボン酸化合物を含有してなることを特徴とする繊
維処理剤組成物を提供する。
【0012】
【化3】 〔但し、式中Rは炭素数1〜20の一価炭化水素基、A
は−R1−(NR2CH2CH2aNR34(R1は炭素数
1〜8の二価炭化水素基、R2,R3,R4はそれぞれ水
素原子、炭素数1〜8の一価炭化水素基又はアシル基で
あり、aは0〜4の数である。)で示される基、Xは
R、A又は−OR5(R5は水素原子又は炭素数1〜8の
一価炭化水素基である。)で示される基である。mは5
〜2000の正数、nは0〜100の正数であり、n=
0の場合はXの少なくとも1個はAである。〕
【0013】
【化4】 (但し、式中R6は炭素数6〜24の一価炭化水素基、
7は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基、Bは炭
素数2〜4のアルキレン基、pは0〜20の整数であ
る。)
【0014】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の繊維処理剤組成物の第一成分は、下記一般
式(1)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリ
シロキサンである。
【0015】
【化5】 〔但し、式中Rは炭素数1〜20の一価炭化水素基、A
は−R1−(NR2CH2CH2aNR34(R1は炭素数
1〜8の二価炭化水素基、R2,R3,R4はそれぞれ水
素原子、炭素数1〜8の一価炭化水素基又はアシル基で
あり、aは0〜4の数である。)で示される基、Xは
R、A又は−OR5(R5は水素原子又は炭素数1〜8の
一価炭化水素基である。)で示される基である。mは5
〜2000の正数、nは0〜100の正数であり、n=
0の場合はXの少なくとも1個はAである。〕
【0016】上記式(1)において、Rは炭素数1〜2
0、好ましくは1〜6の一価炭化水素基であり、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基等のアル
キル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、
フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、2
−フェニルエチル基、2−フェニルプロピル基等のアラ
ルキル基やこれらの基の水素原子の一部又は全部がハロ
ゲン原子や任意の有機基で置換された基などを挙げるこ
とができ、中でもアルキル基、アルケニル基、アリール
基が好適であるが、とりわけメチル基が好ましい。な
お、1分子中のRはそれぞれ同種であっても、また異種
であっても良い。
【0017】また、Aは−R1−(NR2CH2CH2a
NR34(R1は炭素数1〜8の二価炭化水素基、R2
3,R4はそれぞれ水素原子、炭素数1〜8の一価炭化
水素基又はアシル基であり、aは0〜4の数である。)
で示される基である。ここで、R1の炭素数1〜8の二
価炭化水素基としては、例えばメチレン基、ジメチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基等のアルキレン
基が好ましく、特にトリメチレン基が好ましい。R2
3,R4はそれぞれ水素原子、炭素数1〜8の一価炭化
水素基又はアシル基であり、例えば水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基
等のアリール基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基が挙げられ
る。aは0〜4の数である。
【0018】XはR、A又は−OR5で示される基であ
る。R5は水素原子又は炭素数1〜8の一価炭化水素基
であり、例えば水素原子、メチル基、エチル基、ブチル
基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基などが挙
げられる。
【0019】なお、上記式(2)において、n=0の場
合はXの少なくとも1個はAである必要がある。
【0020】mは5〜2000、好ましくは10〜50
0の正数であり、5より小さいと柔軟性、平滑性付与効
果が不十分となり、2000より大きいと吸水性付与効
果が不十分となり、乳化しにくくなる。nは0〜10
0、好ましくは0.5〜10の正数であり、nが100
より大きいと柔軟性付与効果が不十分となる。
【0021】上記式(1)のオルガノポリシロキサンの
アミン当量は、500〜10000g/mol、特に1
000〜5000g/molが好ましく、1000g/
molに満たないと黄変化し易くなり、5000g/m
olを超えると柔軟性が低下する。
【0022】また、25℃における粘度は、500〜5
000cs(センチストークス)の範囲であることが望
ましい。
【0023】次に、第二成分は、下記一般式(2)で示
されるアミド基含有エーテルカルボン酸化合物である。
【0024】
【化6】 (但し、式中R6は炭素数6〜24の一価炭化水素基、
7は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基、Bは炭
素数2〜4のアルキレン基、pは0〜20の整数であ
る。)
【0025】上記式(2)中、R6は炭素数6〜24、
好ましくは8〜18の一価炭化水素基であり、例えばヘ
キシル基、ペンチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基などであり、R6COとしてオ
レイン酸残基、レノール酸残基、レノレン酸残基等や、
これらの混合基であるヤシ油脂肪酸残基、パーム油脂肪
酸残基、牛脂脂肪酸残基なども使用することができる。
なお、これらの中ではノニル基、ウンデシル基、それ
に、R6COとしてヤシ油脂肪酸残基、パーム油脂肪酸
残基が好適である。
【0026】R7は水素原子又は炭素数1〜4のアルキ
ル基であり、具体的には水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基が挙げられ、特に水素原子、
メチル基が好適である。
【0027】Bは炭素数2〜4のアルキレン基であり、
具体的にはエチレン基、プロピレン基、1,2−ブチレ
ン基、1,4−ブチレン基が挙げられる。
【0028】上記式(2)において、(BO)pは炭素
数2〜4のアルキレンオキシドがpモル付加しているこ
とを表す。このアルキレンオキシドは2種以上の併用
(ランダム付加又はブロック付加)でもよいが、好まし
くはエチレンオキシドである。なお、pは0〜20、好
ましくは0〜10の整数である。
【0029】本発明において、上記式(1)のアミノア
ルキル基含有オルガノポリシロキサンと上記式(2)の
アミド基含有エーテルカルボン酸化合物との配合割合
は、上記式(1)のアミノアルキル基含有オルガノポリ
シロキサン中のアミノアルキル基の1級又は2級アミノ
基1モルに対して0.1〜10モル、特に0.2〜5モ
ルとなるように上記式(2)のアミド基含有エーテルカ
ルボン酸化合物を配合することが好ましく、0.1モル
未満では黄変防止効果、吸水性付与効果がなくなる場合
があり、10モルを超えると柔軟性、風合いが悪くなる
場合がある。
【0030】本発明の繊維処理剤組成物は、その特性を
阻害しない範囲においては、他の繊維用薬剤、例えば防
しわ剤、難燃剤、帯電防止剤、耐熱剤等を添加しても何
ら差し支えない。なお、これら任意成分の添加量は、本
発明の効果を妨げない範囲で通常量とすることができ
る。
【0031】本発明の繊維処理剤組成物は、上記第一、
二成分を必須成分とするもので、この繊維処理剤組成物
を用いて各種繊維製品を処理するにあたっては、溶剤に
希釈又は水で希釈して所望の濃度に調整し、浸漬、スプ
レー、ロールコート等の手段により繊維に付着させるこ
とが好ましく、具体的には本発明組成物を有機溶剤に溶
解して使用するか、あるいはカチオン系又はノニオン系
界面活性剤を添加して水に乳化させて使用することが好
ましい。
【0032】この場合、有機溶剤としては、例えばトル
エン、キシレン、n−ヘキサン、ヘプタン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸
ブチル、ミネラルターペン等が挙げられる。
【0033】また、カチオン系界面活性剤としては、具
体的にオクチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、
ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド等の第4
級アンモニウムヒドロキシドやこれらの塩が例示され
る。ノニオン系界面活性剤としては、具体的にポリオキ
シアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン
フェノールエーテル、ポリオキシアルキレンソルビタン
アルキルエステル等が例示される。
【0034】上記界面活性剤の使用量は、第一成分のオ
ルガノポリシロキサン100部(重量部、以下同様)に
対して5〜50部、特に10〜30部が好ましい。な
お、水の使用量は任意量でかまわないが、一般的にはオ
ルガノポリシロキサン濃度が5〜60重量%、特に10
〜40重量%となるような量が好適である。
【0035】乳化方法としては、通常の方法を採用する
ことができ、例えば第一、二成分と乳化剤、水を混合
し、これをホモジナイザー、コロイドミル、ラインミキ
サーなどの乳化機で乳化すればよい。
【0036】上述のようにして本発明組成物を用いて各
種繊維製品を処理する場合、付着量は繊維製品によって
異なり、特に限定されないが、通常処理布に対してオル
ガノポリシロキサン分換算で0.01〜10重量%の範
囲であるのが一般的である。処理布に付着後は、熱風吹
き付け、加熱処理等で乾燥させればよく、具体的には1
00〜150℃で2〜4分間の熱風吹き付け又は加熱処
理が好適である。
【0037】また、本発明の繊維処理剤組成物は、処理
される繊維又は繊維製品に特に限定はなく、例えば綿、
絹、麻、ウール、アンゴラ、モヘア等の天然繊維はもと
よりポリエステル、ナイロン、アクリル、スパンデック
ス等の合成繊維及びこれらを用いた繊維製品に対しても
有効である。
【0038】
【発明の効果】本発明の繊維処理剤組成物は、処理繊維
に優れた柔軟性、吸水性を付与することができる上、処
理繊維の黄変化を防止することができるもので、綿、
絹、麻、ウール、アンゴラ、モヘア等の天然繊維、ポリ
エステル、ナイロン、アクリル、スパンデックス等の合
成繊維及びこれらを用いた繊維製品などの処理に幅広く
使用することができる。
【0039】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であ
り、粘度は25℃における値である。
【0040】〔実施例1〕下記式(3)で示されるアミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン(粘度750cs、ア
ミン当量1900g/mol)1部と、下記式(4)で
示されるアミド基含有エーテルカルボン酸1.7部(全
NHに対して5倍モル)及びトルエン97.3部を配合
して処理浴を調製した。
【0041】
【化7】
【0042】得られた処理浴にてT/Cブロード、ポリ
エステルニット布及び蛍光処理済の綿ブロードを浸漬し
た後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、次
いで100℃で2分間、更に150℃で2分間の加熱処
理を行った。
【0043】処理後のT/Cブロード布の柔軟性を手触
りにて下記基準に従って評価したところ、ぬめり感のあ
る柔軟性に富んだ良好な風合いであった。 ○:ぬめり感のある極めて柔軟性に富んだ風合いであ
る。 △:ほとんどぬめり感のないやや粗硬で芯の残る風合い
である。 ×:粗硬で柔軟性の全くない風合いである。
【0044】次に、上記処理後のポリエステルニット布
の上にスポイトによって約50μlの水滴を載せ、その
水滴が布に吸収されるまでの時間を測定することによっ
て吸水性を評価したところ、吸収されるまでの時間は
0.5秒以下であり、吸水性が極めて良好であることが
実証された。
【0045】また、綿ブロードについては、色差計でB
値を測定したところ、−8.5であった。そのものにつ
いては、180℃、5分間の加熱処理を行い、B値を測
定したところ、−6.3であり、黄変性はほとんど認め
られなかった。
【0046】〔実施例2〕下記式(5)で示されるアミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン(粘度30cs、アミ
ン当量1000g/mol)1部と、上記式(4)で示
されるアミド基含有エーテルカルボン酸0.7部(全N
Hに対して1倍モル)及びトルエン98.3部を配合し
て処理浴を調製した。
【0047】
【化8】
【0048】〔実施例3〕下記式(6)で示されるアミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン(粘度850cs、ア
ミン当量1500g/mol)1部と、上記式(4)で
示されるアミド基含有エーテルカルボン酸1.3部(全
NHに対して3倍モル)及びトルエン97.7部を配合
して処理浴を調製した。
【0049】
【化9】
【0050】〔比較例1〕上記式(3)で示されるアミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン1部と、下記式(7)
で示されるエーテルカルボン酸1.7部(全NHに対し
て5倍モル)及びトルエン97.3部を配合して処理浴
を調製した。
【0051】
【化10】
【0052】〔比較例2〕上記式(3)で示されるアミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン1部と、下記式(8)
で示されるポリオキシアルキレングリシジルエーテル
1.4部(全NHに対して5倍モル)及びトルエン9
7.6部を配合して処理浴を調製した。
【0053】
【化11】
【0054】〔比較例3〕上記式(3)で示されるアミ
ノ基含有オルガノポリシロキサン1部と、下記式(9)
で示されるグリシジルアルコール1部(全NHに対して
15倍モル)及びトルエン98部を配合して処理浴を調
製した。
【0055】
【化12】
【0056】〔比較例4〕上記式(5)で示されるオル
ガノポリシロキサン1部とトルエン99部を配合して処
理浴を調製した。
【0057】得られた処理浴について、実施例1と同様
に柔軟性、吸水性、黄変性を測定した。結果を表1に示
す。
【0058】表1の結果より、本発明の繊維処理剤組成
物で処理した場合は、柔軟性、吸水性に優れ、黄変し難
い布を与えることがわかった。
【0059】
【表1】

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (1)下記一般式(1)で示されるアミ
    ノアルキル基含有オルガノポリシロキサン 【化1】 〔但し、式中Rは炭素数1〜20の一価炭化水素基、A
    は−R1−(NR2CH2CH2aNR34(R1は炭素数
    1〜8の二価炭化水素基、R2,R3,R4はそれぞれ水
    素原子、炭素数1〜8の一価炭化水素基又はアシル基で
    あり、aは0〜4の数である。)で示される基、Xは前
    記R、A又は−OR5(R5は水素原子又は炭素数1〜8
    の一価炭化水素基である。)で示される基である。mは
    5〜2000の正数、nは0〜100の正数である。ま
    た、n=0の場合はXの少なくとも1個はAである。〕 (2)下記一般式(2)で示されるアミド基含有エーテ
    ルカルボン酸化合物 【化2】 (但し、式中R6は炭素数6〜24の一価炭化水素基、
    7は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基、Bは炭
    素数2〜4のアルキレン基、pは0〜20の整数であ
    る。)を含有してなることを特徴とする繊維処理剤組成
    物。
  2. 【請求項2】 上記式(2)のアミド基含有エーテルカ
    ルボン酸化合物を、上記式(1)のアミノアルキル基含
    有オルガノポリシロキサン中のアミノアルキル基の1級
    又は2級アミノ基1モルに対して0.1〜10モル配合
    する請求項1記載の繊維処理剤組成物。
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