JP2000186149A - オルガノポリシロキサン及びそれを主成分とする組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン及びそれを主成分とする組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なオルガノポリシロキサン及びそれを主
成分とする、各種繊維または繊維製品に優れた非黄変
性、柔軟性を付与する繊維処理剤組成物ならびに石膏ボ
ード用板紙などに処理した場合、優れた防水性を速やか
に付与する防水処理剤組成物及びそれを処理した石膏ボ
ード用板紙。 【解決手段】 下記一般式（化１９）で示される25℃に
おける粘度が 100〜1,000,000cS であるオルガノポリシ
ロキサン及びこのオルガノポリシロキサンを主成分とす
る繊維処理剤組成物ならびに、このオルガノポリシロキ
サンを主成分とする防水処理剤組成物及びこの防水処理
剤組成物を処理してなる石膏ボード用板紙。 【化１９】
成分とする、各種繊維または繊維製品に優れた非黄変
性、柔軟性を付与する繊維処理剤組成物ならびに石膏ボ
ード用板紙などに処理した場合、優れた防水性を速やか
に付与する防水処理剤組成物及びそれを処理した石膏ボ
ード用板紙。 【解決手段】 下記一般式（化１９）で示される25℃に
おける粘度が 100〜1,000,000cS であるオルガノポリシ
ロキサン及びこのオルガノポリシロキサンを主成分とす
る繊維処理剤組成物ならびに、このオルガノポリシロキ
サンを主成分とする防水処理剤組成物及びこの防水処理
剤組成物を処理してなる石膏ボード用板紙。 【化１９】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なオルガノポリ
シロキサン及びそれを主成分とする各種繊維または繊維
製品に優れた非黄変性、柔軟性を付与する繊維処理剤組
成物ならびに防水処理剤組成物及びそれを処理した石膏
ボード用板紙に関する。
シロキサン及びそれを主成分とする各種繊維または繊維
製品に優れた非黄変性、柔軟性を付与する繊維処理剤組
成物ならびに防水処理剤組成物及びそれを処理した石膏
ボード用板紙に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、各種繊維または繊維製品に柔軟
性、平滑性等を付与するための処理剤として、ジメチル
ポリシロキサン、エポキシ基含有オルガノポリシロキサ
ン、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン等の
各種のオルガノポリシロキサンが幅広く使用されてお
り、中でも特に良好な柔軟性を各種繊維または繊維製品
に付与することができるアミノアルキル基含有オルガノ
ポリシロキサンが最も多く用いられている。特にアミノ
アルキル基として、-C3H6NH2、-C3H6NHC2H4NH2などを有
するオルガノポリシロキサンを主剤とする繊維処理剤
（特公昭４８−１４８０号、特公昭５４−４３６１４
号、特公昭５７−４３６７３号、特開昭６０−１８５８
７９号、特開昭６０−１８５８８０号、特開昭６４−６
１５７６号等各公報参照）が優れた柔軟性を各種繊維ま
たは繊維製品に付与するため広く使用されている。
性、平滑性等を付与するための処理剤として、ジメチル
ポリシロキサン、エポキシ基含有オルガノポリシロキサ
ン、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン等の
各種のオルガノポリシロキサンが幅広く使用されてお
り、中でも特に良好な柔軟性を各種繊維または繊維製品
に付与することができるアミノアルキル基含有オルガノ
ポリシロキサンが最も多く用いられている。特にアミノ
アルキル基として、-C3H6NH2、-C3H6NHC2H4NH2などを有
するオルガノポリシロキサンを主剤とする繊維処理剤
（特公昭４８−１４８０号、特公昭５４−４３６１４
号、特公昭５７−４３６７３号、特開昭６０−１８５８
７９号、特開昭６０−１８５８８０号、特開昭６４−６
１５７６号等各公報参照）が優れた柔軟性を各種繊維ま
たは繊維製品に付与するため広く使用されている。
【０００３】また従来、建築材料として石膏ボードが大
量に使用されている。石膏ボードは、水和、硬化した石
膏板の両面に多層抄きした板紙を接着させた板状体であ
り、この場合に使用する板紙に対しては、板紙自身の強
度が大きいこと、耐湿性であること、湿潤時の寸法変化
が小さいこと、石膏との接着性が良いこと、できるだけ
通気性が良いこと等の諸特性が要求されている。これら
の諸特性の中でも特に耐湿性及び湿潤時の寸法安定性が
重要である。従来、耐湿性を向上させること及び湿潤時
の寸法変化を抑えるために、板紙の表面を防水処理する
方法が行われてきた。この場合の防水処理剤としては、
シリコーンオイルを主成分とするものが広く使用されて
いる。このシリコーンオイルとしては、ジメチルシリコ
ーンオイルをはじめとして、種々の変性シリコーンオイ
ルが有効であり、これを用いた多くの乳化物が好適な防
水処理剤として提案されている。
量に使用されている。石膏ボードは、水和、硬化した石
膏板の両面に多層抄きした板紙を接着させた板状体であ
り、この場合に使用する板紙に対しては、板紙自身の強
度が大きいこと、耐湿性であること、湿潤時の寸法変化
が小さいこと、石膏との接着性が良いこと、できるだけ
通気性が良いこと等の諸特性が要求されている。これら
の諸特性の中でも特に耐湿性及び湿潤時の寸法安定性が
重要である。従来、耐湿性を向上させること及び湿潤時
の寸法変化を抑えるために、板紙の表面を防水処理する
方法が行われてきた。この場合の防水処理剤としては、
シリコーンオイルを主成分とするものが広く使用されて
いる。このシリコーンオイルとしては、ジメチルシリコ
ーンオイルをはじめとして、種々の変性シリコーンオイ
ルが有効であり、これを用いた多くの乳化物が好適な防
水処理剤として提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、アミノアルキ
ル基として-C3H6NH2、-C3H6NHC2H4NH2を有するオルガノ
ポリシロキサンを用いて処理した繊維は、加熱処理、乾
燥あるいは経日による熱や紫外線等によるアミノ基の劣
化が起こり、特に白色系ないしは淡色系繊維または繊維
製品ではその色調が黄色に変化するという大きな欠点を
有している。上記の黄変防止のため、アミノアルキル基
含有オルガノポリシロキサンをモノカルボン酸無水物も
しくは塩化物（特開昭５７−１０１０７６号）、エポキ
シ化合物（特開昭５９−１７９８８４号）、高級脂肪酸
（特開平１−３０６６８３号）、カーボネート（特開平
２−４７３７１号）等と反応させることにより、アミノ
アルキル基を変性させる方法が提案されている。しか
し、これらの技術については、未変性のアミノアルキル
基含有オルガノポリシロキサンに比較して黄変防止効果
の改善は認められるが、その効果はまだ不十分である
上、繊維に柔軟性や平滑性を付与するという点では、未
変性のものよりかえって劣るという欠点があった。
ル基として-C3H6NH2、-C3H6NHC2H4NH2を有するオルガノ
ポリシロキサンを用いて処理した繊維は、加熱処理、乾
燥あるいは経日による熱や紫外線等によるアミノ基の劣
化が起こり、特に白色系ないしは淡色系繊維または繊維
製品ではその色調が黄色に変化するという大きな欠点を
有している。上記の黄変防止のため、アミノアルキル基
含有オルガノポリシロキサンをモノカルボン酸無水物も
しくは塩化物（特開昭５７−１０１０７６号）、エポキ
シ化合物（特開昭５９−１７９８８４号）、高級脂肪酸
（特開平１−３０６６８３号）、カーボネート（特開平
２−４７３７１号）等と反応させることにより、アミノ
アルキル基を変性させる方法が提案されている。しか
し、これらの技術については、未変性のアミノアルキル
基含有オルガノポリシロキサンに比較して黄変防止効果
の改善は認められるが、その効果はまだ不十分である
上、繊維に柔軟性や平滑性を付与するという点では、未
変性のものよりかえって劣るという欠点があった。
【０００５】一方、防水処理剤に関する課題は、例えば
米国特許第３，３８９，０４２号に開示されているエポ
キシ変性シリコーンオイルを用いる方法によっては未だ
十分な防水効果を得ることができず、また、特公昭５６
−４７９９４号に開示されたメルカプト基含有シリコー
ンオイルを主剤として使用した場合には、かなり良好な
防水効果を得ることができるものの、臭気が強いため、
作業環境上好ましくないという欠点があった。また一方
発明者らは以前アミノアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンエマルジョンを提案したが（特開平５−４２６３
７号）、これは良好な防水効果を得ることができるもの
の、防止効果発現までに長時間を要するという欠点があ
った。
米国特許第３，３８９，０４２号に開示されているエポ
キシ変性シリコーンオイルを用いる方法によっては未だ
十分な防水効果を得ることができず、また、特公昭５６
−４７９９４号に開示されたメルカプト基含有シリコー
ンオイルを主剤として使用した場合には、かなり良好な
防水効果を得ることができるものの、臭気が強いため、
作業環境上好ましくないという欠点があった。また一方
発明者らは以前アミノアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンエマルジョンを提案したが（特開平５−４２６３
７号）、これは良好な防水効果を得ることができるもの
の、防止効果発現までに長時間を要するという欠点があ
った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の欠点
を解決すべく鋭意検討した結果、25℃における粘度が10
0〜1,000,000cS の新規なオルガノポリシロキサンを主
剤とし、好ましくはこれを界面活性剤を用いて水中に乳
化分散させた繊維処理剤組成物により処理すれば、繊維
または繊維製品を黄変させにくく、且つ優れた柔軟性を
付与できることを見出し、本発明の繊維処理剤を完成し
た。また一方本発明者らは前記従来の防水処理剤の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明の新規なオルガ
ノポリシロキサンを好ましくは界面活性剤を用いて水中
に乳化分散した防水処理剤を用いて板紙などを処理した
場合は、極めて良好な防水効果を速やかに得ることがで
きることを見出し本発明を完成した。
を解決すべく鋭意検討した結果、25℃における粘度が10
0〜1,000,000cS の新規なオルガノポリシロキサンを主
剤とし、好ましくはこれを界面活性剤を用いて水中に乳
化分散させた繊維処理剤組成物により処理すれば、繊維
または繊維製品を黄変させにくく、且つ優れた柔軟性を
付与できることを見出し、本発明の繊維処理剤を完成し
た。また一方本発明者らは前記従来の防水処理剤の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明の新規なオルガ
ノポリシロキサンを好ましくは界面活性剤を用いて水中
に乳化分散した防水処理剤を用いて板紙などを処理した
場合は、極めて良好な防水効果を速やかに得ることがで
きることを見出し本発明を完成した。
【０００７】即ち本発明の第１の発明は下記一般式（化
３）で示される新規なオルガノポリシロキサンであり
３）で示される新規なオルガノポリシロキサンであり
【化３】 ［ここでR1は置換又は非置換の炭素数１〜20の１価有機
基、R2は式-R4(NR5CH2CH 2)aNR6R7「ここでR4は炭素数１
〜６の２価炭化水素基、R5及びR6は水素原子又は同種も
しくは異種の炭素数１〜６の１価炭化水素基、あるいは
R7であり、R7は一般式（化４）で示される基であり、R8
は炭素数２〜10の２価炭化水素基であり、ａは０≦ａ≦
４の整数」で表される１価有機基であり、R3は水酸基、
-OR9で表されるアルコキシ基（R9は炭素数１〜６の１価
炭化水素基）、R1或いはR2から選択される１種又は２種
の１価有機基であり、ｍは10≦ｍ≦1,000 の正数を表
し、ｎは０≦ｎ≦100 の正数を表す。ただし、ｎ＝０の
ときR3のうち少なくとも一つはR2である。］、
基、R2は式-R4(NR5CH2CH 2)aNR6R7「ここでR4は炭素数１
〜６の２価炭化水素基、R5及びR6は水素原子又は同種も
しくは異種の炭素数１〜６の１価炭化水素基、あるいは
R7であり、R7は一般式（化４）で示される基であり、R8
は炭素数２〜10の２価炭化水素基であり、ａは０≦ａ≦
４の整数」で表される１価有機基であり、R3は水酸基、
-OR9で表されるアルコキシ基（R9は炭素数１〜６の１価
炭化水素基）、R1或いはR2から選択される１種又は２種
の１価有機基であり、ｍは10≦ｍ≦1,000 の正数を表
し、ｎは０≦ｎ≦100 の正数を表す。ただし、ｎ＝０の
ときR3のうち少なくとも一つはR2である。］、
【化４】 また本発明の第２の発明は、本発明の第１の発明の新規
なオルガノポリシロキサンを主成分とする繊維処理剤組
成物であり、また本発明の第３の発明は、本発明の第１
の発明の新規なオルガノポリシロキサンを主成分とする
防水処理剤組成物であり、また本発明の第４の発明は、
本発明の第３の発明の防水処理剤組成物を処理した石膏
ボード用板紙である。
なオルガノポリシロキサンを主成分とする繊維処理剤組
成物であり、また本発明の第３の発明は、本発明の第１
の発明の新規なオルガノポリシロキサンを主成分とする
防水処理剤組成物であり、また本発明の第４の発明は、
本発明の第３の発明の防水処理剤組成物を処理した石膏
ボード用板紙である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の第１の発明である新規な
オルガノポリシロキサンにおけるR1の具体例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
テトラデシル基、オクタデシル基、エイコシル基などの
アルキル基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；
フェニル基、トリル基などのアリール基；シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基あるい
は、これらの炭素原子に結合した水素原子の一部又は全
部をハロゲン原子やシアノ基等で置換したクロロメチル
基、トリフルオロプロピル基、クロロフェニル基、シア
ノメチル基を挙げることができる。これらの中でも、特
に90モル％以上がメチル基であることが好ましい。
オルガノポリシロキサンにおけるR1の具体例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
テトラデシル基、オクタデシル基、エイコシル基などの
アルキル基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；
フェニル基、トリル基などのアリール基；シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基あるい
は、これらの炭素原子に結合した水素原子の一部又は全
部をハロゲン原子やシアノ基等で置換したクロロメチル
基、トリフルオロプロピル基、クロロフェニル基、シア
ノメチル基を挙げることができる。これらの中でも、特
に90モル％以上がメチル基であることが好ましい。
【０００９】R2は式-R4(NR5CH2CH2)aNR6R7で表される
が、R4の具体例はメチレン基、ジメチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基等であるが、中でもトリメチ
レン基が望ましい。R5及びR6の具体例としては水素原
子、あるいはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基；ビニル
基、アリル基などのアルケニル基；フェニル基などのア
リール基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの
シクロアルキル基あるいは、これらの炭素原子に結合し
た水素原子の一部又は全部をハロゲン原子やシアノ基等
で置換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、
クロロフェニル基、シアノメチル基あるいはR7である
が、中でも特に水素原子及びR7が望ましい。
が、R4の具体例はメチレン基、ジメチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基等であるが、中でもトリメチ
レン基が望ましい。R5及びR6の具体例としては水素原
子、あるいはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基；ビニル
基、アリル基などのアルケニル基；フェニル基などのア
リール基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの
シクロアルキル基あるいは、これらの炭素原子に結合し
た水素原子の一部又は全部をハロゲン原子やシアノ基等
で置換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、
クロロフェニル基、シアノメチル基あるいはR7である
が、中でも特に水素原子及びR7が望ましい。
【００１０】R7は一般式（化２）で示される１価有機基
であり、ここでR8の具体例はジメチレン基、トリメチレ
ン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ビニレン
基、ｏ−フェニレン基等であるが、中でもビニレン基、
ジメチレン基、トリメチレン基が好ましい。またａは０
≦ａ≦４の整数であるが、特に０あるいは１であること
が望ましい。R3の具体例としては水酸基、あるいはメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペン
トキシ基、ヘキソキシ基、フェノキシ等のアルコキシ基
あるいはR1（前出）あるいはR2（前出）であるが、中で
も水酸基、メトキシ基、エトキシ基、メチル基、R2等が
好ましい。また、ｍは10≦ｍ≦1,000 の正数であるが、
特には50≦ｍ≦600 が好ましく、同様にｎは０≦ｎ≦10
0 であるが、特に ０≦ｎ≦20が好ましい。
であり、ここでR8の具体例はジメチレン基、トリメチレ
ン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ビニレン
基、ｏ−フェニレン基等であるが、中でもビニレン基、
ジメチレン基、トリメチレン基が好ましい。またａは０
≦ａ≦４の整数であるが、特に０あるいは１であること
が望ましい。R3の具体例としては水酸基、あるいはメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペン
トキシ基、ヘキソキシ基、フェノキシ等のアルコキシ基
あるいはR1（前出）あるいはR2（前出）であるが、中で
も水酸基、メトキシ基、エトキシ基、メチル基、R2等が
好ましい。また、ｍは10≦ｍ≦1,000 の正数であるが、
特には50≦ｍ≦600 が好ましく、同様にｎは０≦ｎ≦10
0 であるが、特に ０≦ｎ≦20が好ましい。
【００１１】本発明における新規なオルガノポリシロキ
サンの25℃における粘度については、100cS 未満では、
繊維処理剤として処理された繊維の柔軟性が不十分とな
りまた防水処理剤としては処理して得られる板紙の防水
性が十分でなく、1,000,000cS を超えると両者の処理剤
用の乳化物を得ることが困難になるため 100〜1,000,00
0cS の範囲のものが必要であり、 特に1,000〜300,000c
S の範囲が好ましい。本発明におけるオルガノポリシロ
キサンは従来公知のアミノアルキル変性オルガノポリシ
ロキサンとジカルボン酸無水物とを付加反応させること
により得ることができる。ここで用いられるジカルボン
酸無水物としては無水マレイン酸、無水コハク酸、無水
グルタル酸、無水フタル酸等を用い、無溶剤あるいは溶
剤中で撹拌、混合して反応させる。
サンの25℃における粘度については、100cS 未満では、
繊維処理剤として処理された繊維の柔軟性が不十分とな
りまた防水処理剤としては処理して得られる板紙の防水
性が十分でなく、1,000,000cS を超えると両者の処理剤
用の乳化物を得ることが困難になるため 100〜1,000,00
0cS の範囲のものが必要であり、 特に1,000〜300,000c
S の範囲が好ましい。本発明におけるオルガノポリシロ
キサンは従来公知のアミノアルキル変性オルガノポリシ
ロキサンとジカルボン酸無水物とを付加反応させること
により得ることができる。ここで用いられるジカルボン
酸無水物としては無水マレイン酸、無水コハク酸、無水
グルタル酸、無水フタル酸等を用い、無溶剤あるいは溶
剤中で撹拌、混合して反応させる。
【００１２】本発明の新規なオルガノポリシロキサンを
主成分とする繊維処理剤及び防水処理剤は、オルガノポ
リシロキサンをトルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミネラルターペン、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコールなどの有機溶
剤に溶解させるか、あるいはノニオン性、アニオン性、
カチオン性、両性界面活性剤などを用いて乳化物として
得られるが、特に乳化物が好ましい。これらの界面活性
剤は特に限定されないが、例えば非イオン性界面活性剤
としてはエトキシ化高級アルコール、エトキシ化アルキ
ルフェノール、多価アルコール脂肪酸エステル、エトキ
シ化多価アルコール脂肪酸エステル、エトキシ化脂肪
酸、エトキシ化脂肪酸アミド、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、エトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪
酸エステル等が挙げられ、そのＨＬＢ値は５〜20の範囲
内にあることが好ましく、特に10〜16の範囲内であるこ
とが好ましい。アニオン性界面活性剤の例としては高級
アルコール硫酸エステル塩、エトキシ化高級アルコール
硫酸エステル塩、アルキルフェニルエーテル硫酸エステ
ル塩、エトキシ化アルキルフェニルエーテル硫酸エステ
ル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコール
リン酸エステル塩、エトキシ化高級アルコールリン酸塩
等が挙げられる。
主成分とする繊維処理剤及び防水処理剤は、オルガノポ
リシロキサンをトルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミネラルターペン、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコールなどの有機溶
剤に溶解させるか、あるいはノニオン性、アニオン性、
カチオン性、両性界面活性剤などを用いて乳化物として
得られるが、特に乳化物が好ましい。これらの界面活性
剤は特に限定されないが、例えば非イオン性界面活性剤
としてはエトキシ化高級アルコール、エトキシ化アルキ
ルフェノール、多価アルコール脂肪酸エステル、エトキ
シ化多価アルコール脂肪酸エステル、エトキシ化脂肪
酸、エトキシ化脂肪酸アミド、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、エトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪
酸エステル等が挙げられ、そのＨＬＢ値は５〜20の範囲
内にあることが好ましく、特に10〜16の範囲内であるこ
とが好ましい。アニオン性界面活性剤の例としては高級
アルコール硫酸エステル塩、エトキシ化高級アルコール
硫酸エステル塩、アルキルフェニルエーテル硫酸エステ
ル塩、エトキシ化アルキルフェニルエーテル硫酸エステ
ル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコール
リン酸エステル塩、エトキシ化高級アルコールリン酸塩
等が挙げられる。
【００１３】カチオン性界面活性剤の例としては、アル
キルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルアミ
ン塩酸塩、ココナットアミンアセテート、アルキルアミ
ンアセテート、アルキルジメチルフェニルアンモニウム
クロライド等が挙げられる。両性界面活性剤としては例
えば、Ｎ−アシルアミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ンモニオベタイン類、Ｎ−アシルアミドプロピル−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−β−ヒドロキシプロピルアンモ
ニオベタイン類等が例示される。またその使用量はオル
ガノポリシロキサン 100重量部に対し、１〜50重量部が
好ましく、より好ましくは５〜２０重量部である。また
乳化の際の水の使用量は、オルガノポリシロキサン純分
濃度が10〜80重量％となるようにすればよく、好ましく
は20〜60重量％となるような量である。
キルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルアミ
ン塩酸塩、ココナットアミンアセテート、アルキルアミ
ンアセテート、アルキルジメチルフェニルアンモニウム
クロライド等が挙げられる。両性界面活性剤としては例
えば、Ｎ−アシルアミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ンモニオベタイン類、Ｎ−アシルアミドプロピル−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−β−ヒドロキシプロピルアンモ
ニオベタイン類等が例示される。またその使用量はオル
ガノポリシロキサン 100重量部に対し、１〜50重量部が
好ましく、より好ましくは５〜２０重量部である。また
乳化の際の水の使用量は、オルガノポリシロキサン純分
濃度が10〜80重量％となるようにすればよく、好ましく
は20〜60重量％となるような量である。
【００１４】上記の界面活性剤を用いてオルガノポリシ
ロキサンを乳化するには、従来公知の方法を使用するこ
とができ、本発明のオルガノポリシロキサンと前記界面
活性剤を混合し、これをホモミキサー、ホモジナイザ
ー、コロイドミル、ラインミキサー、万能混合機（商品
名）、ウルトラミキサー（商品名）、プラネタリーミキ
サー（商品名）、コンビミックス（商品名）、三本ロー
ルミキサーなどの乳化機で乳化すればよい。また本発明
の繊維処理剤組成物には、その特性を阻害しない範囲で
他の添加剤として、例えば防しわ剤、難燃剤、帯電防止
剤、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤等を添加してもなんら
差し支えない。本発明の繊維処理剤組成物を用いて各種
繊維または繊維製品を処理する際には、この組成物を所
定の濃度に調整し、浸漬、スプレー、ロールコート等に
より繊維に付着させる。付着量は繊維の種類により異な
り特に限定されないが、オルガノポリシロキサン付着量
として処理する繊維重量に対し0.01〜10重量％の範囲と
するのが一般的である。次いで加熱乾燥させればよい
が、乾燥は繊維の種類によっても異なり、例えば、100
〜 150℃、２〜５分の範囲で行えばよい。本発明の繊維
処理組成物が処理可能な繊維または繊維製品については
特に限定はなく、綿、絹、麻、ウール、アンゴラ、モヘ
ア等の天然繊維、ポリエステル、ナイロン、アクリル、
スパンデックス等の合成繊維などに対して有効である。
また、その形態、形状にも制限はなく、ステープル、フ
ィラメント、トウ、糸等の様な原材料形状に限らず、織
物、編み物、詰め綿、不織布等の多様な加工形態のもの
も、本発明の繊維処理剤組成物の処理可能な対象とな
る。
ロキサンを乳化するには、従来公知の方法を使用するこ
とができ、本発明のオルガノポリシロキサンと前記界面
活性剤を混合し、これをホモミキサー、ホモジナイザ
ー、コロイドミル、ラインミキサー、万能混合機（商品
名）、ウルトラミキサー（商品名）、プラネタリーミキ
サー（商品名）、コンビミックス（商品名）、三本ロー
ルミキサーなどの乳化機で乳化すればよい。また本発明
の繊維処理剤組成物には、その特性を阻害しない範囲で
他の添加剤として、例えば防しわ剤、難燃剤、帯電防止
剤、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤等を添加してもなんら
差し支えない。本発明の繊維処理剤組成物を用いて各種
繊維または繊維製品を処理する際には、この組成物を所
定の濃度に調整し、浸漬、スプレー、ロールコート等に
より繊維に付着させる。付着量は繊維の種類により異な
り特に限定されないが、オルガノポリシロキサン付着量
として処理する繊維重量に対し0.01〜10重量％の範囲と
するのが一般的である。次いで加熱乾燥させればよい
が、乾燥は繊維の種類によっても異なり、例えば、100
〜 150℃、２〜５分の範囲で行えばよい。本発明の繊維
処理組成物が処理可能な繊維または繊維製品については
特に限定はなく、綿、絹、麻、ウール、アンゴラ、モヘ
ア等の天然繊維、ポリエステル、ナイロン、アクリル、
スパンデックス等の合成繊維などに対して有効である。
また、その形態、形状にも制限はなく、ステープル、フ
ィラメント、トウ、糸等の様な原材料形状に限らず、織
物、編み物、詰め綿、不織布等の多様な加工形態のもの
も、本発明の繊維処理剤組成物の処理可能な対象とな
る。
【００１５】本発明の防水処理剤組成物には、本発明の
範囲を大幅に逸脱しない範囲で防腐剤、防錆剤等を添加
することは任意である。上記のようにに乳化物の形態で
得られた防水性処理剤組成物は水で希釈してから塗布す
るのが好ましい。希釈する場合には、オルガノポリシロ
キサンの含有量が０．１〜２重量％とするのが好まし
い。この含有量が０．１重量％未満であると、板紙に充
分な防水性を付与できないし、２重量％を超えると、板
紙と石膏との接着性が低下する。防水剤処理方法はスプ
レー法、浸漬法等の公知の方法を適宜採用することがで
きる。また板紙としては、通常建材用のセルロース系の
板紙を使用することができる。防水処理剤を塗布した板
紙を加熱乾燥することにより、その表面に防水皮膜が形
成される。加熱温度は 100℃〜 150℃とすることが好ま
しく、加熱時間は３〜30分間とすることが好ましい。
範囲を大幅に逸脱しない範囲で防腐剤、防錆剤等を添加
することは任意である。上記のようにに乳化物の形態で
得られた防水性処理剤組成物は水で希釈してから塗布す
るのが好ましい。希釈する場合には、オルガノポリシロ
キサンの含有量が０．１〜２重量％とするのが好まし
い。この含有量が０．１重量％未満であると、板紙に充
分な防水性を付与できないし、２重量％を超えると、板
紙と石膏との接着性が低下する。防水剤処理方法はスプ
レー法、浸漬法等の公知の方法を適宜採用することがで
きる。また板紙としては、通常建材用のセルロース系の
板紙を使用することができる。防水処理剤を塗布した板
紙を加熱乾燥することにより、その表面に防水皮膜が形
成される。加熱温度は 100℃〜 150℃とすることが好ま
しく、加熱時間は３〜30分間とすることが好ましい。
【００１６】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらによってのみ限定されるも
のではない。なお実施例中の粘度はすべて25℃における
値である。 ［オルガノポリシロキサンの合成例、エマルジョンの調
製、繊維処理剤としての評価］ （実施例１〜７，比較例１〜６） ［評価方法］ （柔軟性の評価）三人のパネラーが手触で評価した。○
は良好、△はやや不良、×は不良。 （黄変性の評価）測色色差計（ZE2000、日本電色工業株
式会社）を用いてｂ値を測定した。ｂ値が小さいほど白
色度が高く、黄変性が低いことを示す。
説明するが、本発明はこれらによってのみ限定されるも
のではない。なお実施例中の粘度はすべて25℃における
値である。 ［オルガノポリシロキサンの合成例、エマルジョンの調
製、繊維処理剤としての評価］ （実施例１〜７，比較例１〜６） ［評価方法］ （柔軟性の評価）三人のパネラーが手触で評価した。○
は良好、△はやや不良、×は不良。 （黄変性の評価）測色色差計（ZE2000、日本電色工業株
式会社）を用いてｂ値を測定した。ｂ値が小さいほど白
色度が高く、黄変性が低いことを示す。
【００１７】（実施例１）３リットルガラスフラスコに
（化５）で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリ
シロキサン 1,000g 及びイソプロピルアルコール 1,000
g を入れ、室温で10分間、錨型撹拌羽根で 80rpmで撹拌
後、無水マレイン酸 26gを添加し、室温で15時間、回転
数100rpmで撹拌した。その後10mmHg、80℃で３時間減圧
ストリップし、イソプロピルアルコールを留去すること
により、本発明の（化６）で示されるオルガノポリシロ
キサン994g（粘度25,000cS）を得た。この350gにポリオ
キシエチレントリデシルエーテル（エチレンオキサイド
付加モル数＝10モル、ＨＬＢ＝13.6）40g 及びポリオキ
シエチレントリデシルエーテル硫酸ナトリウム（エチレ
ンオキサイド付加モル数＝５モル）30％水溶液4.7gを加
えて混合した後、脱イオン水 50gを加えてプラネタリー
ミキサーで15分間高速撹拌することにより乳化した。更
に脱イオン水555.3gを加えてホモミキサーで 2,000rpm
で15分間撹拌して、乳白色のエマルジョンを得た。この
エマルジョンは２５℃で１ヶ月間静置後も分離せず、安
定性に優れていた。このエマルジョン 30gに脱イオン水
1,020gを加えて得られた繊維処理液に、ポリエステル
／綿混紡（65％／35％）ブロード布（柔軟性評価用）お
よび蛍光染料で処理した綿ブロード布（黄変性評価用）
をそれぞれの試験液に２分間浸漬した後、絞り率 100％
の条件で２本ロールを用いて絞り、 100℃で２分間乾燥
した後さらに 150℃で２分間熱処理し処理布を作製し
た。黄変性についてはさらに 200℃で２分間熱処理を行
うことにより処理布を作製した。これら２種の処理布に
ついて上記の方法により柔軟性、黄変性を評価し、得ら
れた結果を表１に示した。
（化５）で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリ
シロキサン 1,000g 及びイソプロピルアルコール 1,000
g を入れ、室温で10分間、錨型撹拌羽根で 80rpmで撹拌
後、無水マレイン酸 26gを添加し、室温で15時間、回転
数100rpmで撹拌した。その後10mmHg、80℃で３時間減圧
ストリップし、イソプロピルアルコールを留去すること
により、本発明の（化６）で示されるオルガノポリシロ
キサン994g（粘度25,000cS）を得た。この350gにポリオ
キシエチレントリデシルエーテル（エチレンオキサイド
付加モル数＝10モル、ＨＬＢ＝13.6）40g 及びポリオキ
シエチレントリデシルエーテル硫酸ナトリウム（エチレ
ンオキサイド付加モル数＝５モル）30％水溶液4.7gを加
えて混合した後、脱イオン水 50gを加えてプラネタリー
ミキサーで15分間高速撹拌することにより乳化した。更
に脱イオン水555.3gを加えてホモミキサーで 2,000rpm
で15分間撹拌して、乳白色のエマルジョンを得た。この
エマルジョンは２５℃で１ヶ月間静置後も分離せず、安
定性に優れていた。このエマルジョン 30gに脱イオン水
1,020gを加えて得られた繊維処理液に、ポリエステル
／綿混紡（65％／35％）ブロード布（柔軟性評価用）お
よび蛍光染料で処理した綿ブロード布（黄変性評価用）
をそれぞれの試験液に２分間浸漬した後、絞り率 100％
の条件で２本ロールを用いて絞り、 100℃で２分間乾燥
した後さらに 150℃で２分間熱処理し処理布を作製し
た。黄変性についてはさらに 200℃で２分間熱処理を行
うことにより処理布を作製した。これら２種の処理布に
ついて上記の方法により柔軟性、黄変性を評価し、得ら
れた結果を表１に示した。
【化５】
【化６】
【００１８】（実施例２）実施例１における無水マレイ
ン酸２６ｇを無水コハク酸２７ｇに変える以外は実施例
１と全く同様にして（化７）で示される粘度が75,000cS
のオルガノポリシロキサン 1,013g を得た。更に実施例
１と同様に乳化し、乳白色のエマルジョンを得た。この
エマルジョンは２５℃で１ヶ月間静置後も分離せず、安
定性に優れていた。これについて実施例１と同様に繊維
処理液を調製し、処理布を作製し、特性を評価し、得ら
れた結果を表１に示した。
ン酸２６ｇを無水コハク酸２７ｇに変える以外は実施例
１と全く同様にして（化７）で示される粘度が75,000cS
のオルガノポリシロキサン 1,013g を得た。更に実施例
１と同様に乳化し、乳白色のエマルジョンを得た。この
エマルジョンは２５℃で１ヶ月間静置後も分離せず、安
定性に優れていた。これについて実施例１と同様に繊維
処理液を調製し、処理布を作製し、特性を評価し、得ら
れた結果を表１に示した。
【化７】 （実施例３）実施例１における無水マレイン酸２６ｇを
無水グルタル酸３０ｇに変える以外は実施例１と同様に
して（化８）で示される粘度が88,000cSのオルガノポリ
シロキサン997gを得た。更に実施例１と同様に乳化し、
乳白色のエマルジョンを得た。このエマルジョンは２５
℃で１ヶ月間静置後も分離せず、安定性に優れていた。
これについて実施例１と同様に繊維処理液を調製し、処
理布を作製し、特性を評価し、得られた結果を表１に示
した。
無水グルタル酸３０ｇに変える以外は実施例１と同様に
して（化８）で示される粘度が88,000cSのオルガノポリ
シロキサン997gを得た。更に実施例１と同様に乳化し、
乳白色のエマルジョンを得た。このエマルジョンは２５
℃で１ヶ月間静置後も分離せず、安定性に優れていた。
これについて実施例１と同様に繊維処理液を調製し、処
理布を作製し、特性を評価し、得られた結果を表１に示
した。
【化８】
【００１９】（実施例４）実施例１における（化５）で
示されるオルガノポリシロキサンを（化９）で示される
同量のアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンに
変え、無水マレイン酸の量を 49gとする以外は実施例１
と同様にして（化１０）で示される粘度が170,000cSの
オルガノポリシロキサン1,015gを得た。更に実施例１と
同様に乳化し、乳白色のエマルジョンを得た。このエマ
ルジョンは２５℃で１ヶ月間静置後も分離せず、安定性
に優れていた。これについて実施例１と同様に繊維処理
液を調製し、処理布を作製し、特性を評価し、得られた
結果を表１に示した。
示されるオルガノポリシロキサンを（化９）で示される
同量のアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンに
変え、無水マレイン酸の量を 49gとする以外は実施例１
と同様にして（化１０）で示される粘度が170,000cSの
オルガノポリシロキサン1,015gを得た。更に実施例１と
同様に乳化し、乳白色のエマルジョンを得た。このエマ
ルジョンは２５℃で１ヶ月間静置後も分離せず、安定性
に優れていた。これについて実施例１と同様に繊維処理
液を調製し、処理布を作製し、特性を評価し、得られた
結果を表１に示した。
【化９】
【化１０】
【００２０】（実施例５）実施例１における（化５）で
示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
を（化１１）で示される同量のアミノアルキル基含有オ
ルガノポリシロキサンに変える以外は実施例１と同様に
して（化１２）で示される粘度が 300,000cSのオルガノ
ポリシロキサン972gを得た。更に実施例１と同様に乳化
し、乳白色のエマルジョンを得た。このエマルジョンは
２５℃で１ヶ月間静置後も分離せず、安定性に優れてい
た。これについて実施例１と同様に繊維処理液を調製
し、処理布を作製し、特性を評価し、得られた結果を表
１に示した。
示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
を（化１１）で示される同量のアミノアルキル基含有オ
ルガノポリシロキサンに変える以外は実施例１と同様に
して（化１２）で示される粘度が 300,000cSのオルガノ
ポリシロキサン972gを得た。更に実施例１と同様に乳化
し、乳白色のエマルジョンを得た。このエマルジョンは
２５℃で１ヶ月間静置後も分離せず、安定性に優れてい
た。これについて実施例１と同様に繊維処理液を調製
し、処理布を作製し、特性を評価し、得られた結果を表
１に示した。
【化１１】
【化１２】
【００２１】（実施例６）実施例１における（化５）で
示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
を（化１３）で示される同量のアミノアルキル基含有オ
ルガノポリシロキサンに変え、無水マレイン酸の量を 1
3gとする以外は実施例１と同様にして粘度が（化１４）
で示される52,000cSのオルガノポリシロキサン982gを得
た。更に実施例１と同様に乳化し、乳白色のエマルジョ
ンを得た。このエマルジョンは２５℃で１ヶ月間静置後
も分離せず、安定性に優れていた。これについて実施例
１と同様に繊維処理液を調製し、処理布を作製し、特性
を評価し、得られた結果を表１に示した。
示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
を（化１３）で示される同量のアミノアルキル基含有オ
ルガノポリシロキサンに変え、無水マレイン酸の量を 1
3gとする以外は実施例１と同様にして粘度が（化１４）
で示される52,000cSのオルガノポリシロキサン982gを得
た。更に実施例１と同様に乳化し、乳白色のエマルジョ
ンを得た。このエマルジョンは２５℃で１ヶ月間静置後
も分離せず、安定性に優れていた。これについて実施例
１と同様に繊維処理液を調製し、処理布を作製し、特性
を評価し、得られた結果を表１に示した。
【化１３】
【化１４】
【００２２】（実施例７）実施例１における（化５）で
示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
を（化１５）で示される同量のアミノアルキル基含有オ
ルガノポリシロキサンに変え、無水マレイン酸の量を 4
3gとする以外は実施例１と同様にして（化１６）で示さ
れる粘度が 9,000cSのオルガノポリシロキサン988gを得
た。更に実施例１と同様に乳化し、乳白色のエマルジョ
ンを得た。このエマルジョンは２５℃で１ヶ月間静置後
も分離せず、安定性に優れていた。これについて実施例
１と同様に繊維処理液を調製し、処理布を作製し、特性
を評価し、その結果を表１に示した。
示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
を（化１５）で示される同量のアミノアルキル基含有オ
ルガノポリシロキサンに変え、無水マレイン酸の量を 4
3gとする以外は実施例１と同様にして（化１６）で示さ
れる粘度が 9,000cSのオルガノポリシロキサン988gを得
た。更に実施例１と同様に乳化し、乳白色のエマルジョ
ンを得た。このエマルジョンは２５℃で１ヶ月間静置後
も分離せず、安定性に優れていた。これについて実施例
１と同様に繊維処理液を調製し、処理布を作製し、特性
を評価し、その結果を表１に示した。
【化１５】
【化１６】
【００２３】（比較例１）実施例１における（化６）で
示されるオルガノポリシロキサンを（化５）で示される
アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（前出）
に変える以外は実施例１と同様に乳化し、乳白色のエマ
ルジョンを得た。これについて実施例１と同様に繊維処
理液を調製し、繊維処理布を作製し、特性を評価し、得
られた結果を表１に示した。
示されるオルガノポリシロキサンを（化５）で示される
アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（前出）
に変える以外は実施例１と同様に乳化し、乳白色のエマ
ルジョンを得た。これについて実施例１と同様に繊維処
理液を調製し、繊維処理布を作製し、特性を評価し、得
られた結果を表１に示した。
【００２４】（比較例２）実施例１における（化６）で
示されるオルガノポリシロキサンを（化９）で示される
アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（前出）
に変える以外は実施例１と同様に乳化し、乳白色のエマ
ルジョンを得た。これについて実施例１と同様に繊維処
理液を調製し、処理布を作製し、特性を評価し、結果を
表１に示した。
示されるオルガノポリシロキサンを（化９）で示される
アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（前出）
に変える以外は実施例１と同様に乳化し、乳白色のエマ
ルジョンを得た。これについて実施例１と同様に繊維処
理液を調製し、処理布を作製し、特性を評価し、結果を
表１に示した。
【００２５】（比較例３）実施例１における（化６）で
示されるオルガノポリシロキサンを（化１１）で示され
るアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（前
出）に変える以外は実施例１と同様に乳化し、乳白色の
エマルジョンを得た。これについて実施例１と同様に繊
維処理液を調製し、処理布を作製し、その特性を評価
し、その結果を表１に示した。
示されるオルガノポリシロキサンを（化１１）で示され
るアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（前
出）に変える以外は実施例１と同様に乳化し、乳白色の
エマルジョンを得た。これについて実施例１と同様に繊
維処理液を調製し、処理布を作製し、その特性を評価
し、その結果を表１に示した。
【００２６】（比較例４）実施例１における（化６）で
示されるオルガノポリシロキサンを（化１３）で示され
るアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（前
出）に変える以外は実施例１と同様に乳化し、乳白色の
エマルジョンを得た。これについて実施例１と同様に繊
維処理液を調製し、処理布を作製し、特性を評価し、結
果を表１に示した。
示されるオルガノポリシロキサンを（化１３）で示され
るアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（前
出）に変える以外は実施例１と同様に乳化し、乳白色の
エマルジョンを得た。これについて実施例１と同様に繊
維処理液を調製し、処理布を作製し、特性を評価し、結
果を表１に示した。
【００２７】（比較例５）実施例１における（化６）で
示されるオルガノポリシロキサンを（化１５）で示され
るアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（前
出）に変える以外は実施例１と同様に乳化し、乳白色の
エマルジョンを得た。これについて実施例１と同様に繊
維処理液を調製し、処理布を作製し、特性を評価し、結
果を表１に示した。
示されるオルガノポリシロキサンを（化１５）で示され
るアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（前
出）に変える以外は実施例１と同様に乳化し、乳白色の
エマルジョンを得た。これについて実施例１と同様に繊
維処理液を調製し、処理布を作製し、特性を評価し、結
果を表１に示した。
【００２８】（比較例６）脱イオン水 1,020g のみを繊
維処理液として、実施例１と同様に処理布を作製して、
その特性を評価し、その結果を表１に示した。
維処理液として、実施例１と同様に処理布を作製して、
その特性を評価し、その結果を表１に示した。
【００２９】
【表１】
【００３０】［エマルジョンの調製、防水処理剤として
の評価］（実施例８〜１６，比較例７〜９） [評価法]実施例及び比較例で得られたオルガノポリシロ
キサンエマルジョンをオルガノポリシロキサンが 0.5重
量％になるように水で希釈したものを防水処理液とし
て、200mm×50mmで厚さ 0.3mmの石膏ボード用板紙の表
面に紙ガーゼを用いて塗布した。次いで、この板紙を 1
30℃で５分間加熱乾燥し、その重量を測定した後（重量
Ａ）、シリコーン処理面を下にして１分間水面に浮かべ
た後水滴を拭き取り板紙の重量を測定して（重量Ｂ）下
式に従い吸水率を求めた。 吸水率（％）＝１００（Ｂ−Ａ）／Ａ
の評価］（実施例８〜１６，比較例７〜９） [評価法]実施例及び比較例で得られたオルガノポリシロ
キサンエマルジョンをオルガノポリシロキサンが 0.5重
量％になるように水で希釈したものを防水処理液とし
て、200mm×50mmで厚さ 0.3mmの石膏ボード用板紙の表
面に紙ガーゼを用いて塗布した。次いで、この板紙を 1
30℃で５分間加熱乾燥し、その重量を測定した後（重量
Ａ）、シリコーン処理面を下にして１分間水面に浮かべ
た後水滴を拭き取り板紙の重量を測定して（重量Ｂ）下
式に従い吸水率を求めた。 吸水率（％）＝１００（Ｂ−Ａ）／Ａ
【００３１】（実施例８）実施例１で得られたエマルジ
ョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理し
た板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
ョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理し
た板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
【００３２】（実施例９）実施例２で得られたエマルジ
ョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理し
た板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
ョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理し
た板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
【００３３】（実施例１０）実施例３で得られたエマル
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
【００３４】（実施例１１）実施例４で得られたエマル
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
【００３５】（実施例１２）実施例５で得られたエマル
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
【００３６】（実施例１３）実施例６で得られたエマル
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
【００３７】（実施例１４）実施例７で得られたエマル
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
【００３８】（実施例１５）実施例１におけるポリオキ
シエチレントリデシルエーテル、及びポリオキシエチレ
ントリデシルエーテル硫酸ナトリウムをそれぞれポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル（エチレンオキサ
イド付加モル数＝11モル、ＨＬＢ＝13.7）40g 、及びポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウ
ム（エチレンオキサイド付加モル数＝３モル）30％水溶
液4.7gに変える以外は実施例１と同様に（化６）で示さ
れるオルガノポリシロキサンを乳化し、目的とする乳白
色のエマルジョンを得た。これは25℃で１ヶ月間静置し
た後でも分離が認められず、安定性に優れていた。得ら
れたエマルジョンを用いて防水処理液を調製した。これ
で表面処理した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
シエチレントリデシルエーテル、及びポリオキシエチレ
ントリデシルエーテル硫酸ナトリウムをそれぞれポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル（エチレンオキサ
イド付加モル数＝11モル、ＨＬＢ＝13.7）40g 、及びポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウ
ム（エチレンオキサイド付加モル数＝３モル）30％水溶
液4.7gに変える以外は実施例１と同様に（化６）で示さ
れるオルガノポリシロキサンを乳化し、目的とする乳白
色のエマルジョンを得た。これは25℃で１ヶ月間静置し
た後でも分離が認められず、安定性に優れていた。得ら
れたエマルジョンを用いて防水処理液を調製した。これ
で表面処理した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
【００３９】（実施例１６）（化６）で示されるオルガ
ノポリシロキサン（前出）500gに10％ラウリル硫酸ナト
リウム水溶液300gを加えて、ホモミキサーにて500rpmで
15分間高速撹拌することにより、転相、及び混練を行っ
た。更に脱イオン水200gを加えてホモミキサーにて 2,0
00rpm で15分間撹拌を行うことによって希釈を行い、目
的とする乳白色のエマルジョンを得た。これは25℃で１
ヶ月間静置した後でも分離が認められず、安定性に優れ
ていた。得られたエマルジョンを用いて防水処理液を調
製した。これで表面処理した板紙の吸水率測定結果を表
２に示した。
ノポリシロキサン（前出）500gに10％ラウリル硫酸ナト
リウム水溶液300gを加えて、ホモミキサーにて500rpmで
15分間高速撹拌することにより、転相、及び混練を行っ
た。更に脱イオン水200gを加えてホモミキサーにて 2,0
00rpm で15分間撹拌を行うことによって希釈を行い、目
的とする乳白色のエマルジョンを得た。これは25℃で１
ヶ月間静置した後でも分離が認められず、安定性に優れ
ていた。得られたエマルジョンを用いて防水処理液を調
製した。これで表面処理した板紙の吸水率測定結果を表
２に示した。
【００４０】（比較例７）比較例１で得られたエマルジ
ョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理し
た板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
ョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理し
た板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
【００４１】（比較例８）実施例１における（化６）で
示されるオルガノポリシロキサンを（化１７）で示され
るジメチルポリシロキサンに変える以外は実施例１と同
様に乳化し、乳白色のエマルジョンを得た。このエマル
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
示されるオルガノポリシロキサンを（化１７）で示され
るジメチルポリシロキサンに変える以外は実施例１と同
様に乳化し、乳白色のエマルジョンを得た。このエマル
ジョンを用いて防水処理液を調製した。これで表面処理
した板紙の吸水率測定結果を表２に示した。
【化１７】
【００４２】（比較例９）実施例１における（化６）で
示されるオルガノポリシロキサンを（化１８）で示され
るエポキシ変性オルガノポリシロキサンに変える以外は
実施例１と同様に乳化し、乳白色のエマルジョンを得
た。このエマルジョンを用いて防水処理液を調製した。
これで表面処理した板紙の吸水率測定結果を表２に示し
た。
示されるオルガノポリシロキサンを（化１８）で示され
るエポキシ変性オルガノポリシロキサンに変える以外は
実施例１と同様に乳化し、乳白色のエマルジョンを得
た。このエマルジョンを用いて防水処理液を調製した。
これで表面処理した板紙の吸水率測定結果を表２に示し
た。
【化１８】
【００４３】
【表２】
【００４４】
【発明の効果】本発明の新規なオルガノポリシロキサン
を主成分とする繊維処理剤組成物は各種繊維または繊維
製品に優れた非黄変性、柔軟性を付与し、同じくこのオ
ルガノポリシロキサンを主成分とする防水処理剤組成物
はそれを処理した板紙に極めて良好な防水効果を速やか
に付与することができる。
を主成分とする繊維処理剤組成物は各種繊維または繊維
製品に優れた非黄変性、柔軟性を付与し、同じくこのオ
ルガノポリシロキサンを主成分とする防水処理剤組成物
はそれを処理した板紙に極めて良好な防水効果を速やか
に付与することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｍ 15/643 Ｄ０６Ｍ 15/643 Ｄ２１Ｈ 19/32 Ｄ２１Ｈ 19/32 (72)発明者 桑田 敏 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（化１）で示される25℃にお
ける粘度が 100〜1,000,000cS であるオルガノポリシロ
キサン。 【化１】 ［ここでR1は置換又は非置換の炭素数１〜20の１価有機
基、R2は式-R4(NR5CH2CH 2)aNR6R7「ここでR4は炭素数１
〜６の２価炭化水素基、R5及びR6は水素原子又は同種も
しくは異種の炭素数１〜６の１価炭化水素基、あるいは
R7であり、R7は一般式（化２）で示される基であり、R8
は炭素数２〜10の２価炭化水素基であり、ａは０≦ａ≦
４の整数」で表される１価有機基であり、R3は水酸基、
-OR9で表されるアルコキシ基（R9は炭素数１〜６の１価
炭化水素基）、R1或いはR2から選択される１種又は２種
の１価有機基であり、ｍは10≦ｍ≦1,000 の正数を表
し、ｎは０≦ｎ≦100 の正数を表す。ただし、ｎ＝０の
ときR3のうち少なくとも一つはR2である。］ 【化２】 - 【請求項２】 請求項１のオルガノポリシロキサンを主
成分とする繊維処理剤組成物。 - 【請求項３】 請求項１のオルガノポリシロキサンを主
成分とする防水処理剤組成物。 - 【請求項４】 請求項３の防水処理剤組成物を処理して
なる石膏ボード用板紙。
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|---|---|---|---|
| JP25689599A JP4036354B2 (ja) | 1998-10-12 | 1999-09-10 | オルガノポリシロキサンを主成分とする防水処理剤組成物 |
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|---|---|---|---|
| JP10-289509 | 1998-10-12 | ||
| JP28950998 | 1998-10-12 | ||
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|---|---|
| JP2000186149A true JP2000186149A (ja) | 2000-07-04 |
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| JP25689599A Expired - Fee Related JP4036354B2 (ja) | 1998-10-12 | 1999-09-10 | オルガノポリシロキサンを主成分とする防水処理剤組成物 |
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002194672A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 繊維処理剤 |
| JP2002339259A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-27 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
| JP2003513129A (ja) * | 1999-10-26 | 2003-04-08 | モナ・インダストリーズ・インコーポレーテッド | 双性イオン性シロキサンポリマーおよびそれから生成されたイオン架橋ポリマー |
| WO2005063856A1 (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ゲル化剤およびゲル状組成物 |
| JP2006057095A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Wacker Chemie Gmbh | アミノシロキサンの水中油型エマルションおよびその使用 |
| JP2007001996A (ja) * | 2005-06-21 | 2007-01-11 | Dow Corning Toray Co Ltd | ゲル化剤およびゲル状組成物 |
| JP2010138527A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 繊維処理剤組成物、洗剤及び柔軟仕上げ剤、並びにこれらにより処理された繊維製品 |
| JP2017518410A (ja) * | 2014-05-21 | 2017-07-06 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 架橋アミノシロキサンポリマー及び生成方法 |
Citations (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5443614B2 (ja) * | 1973-05-10 | 1979-12-21 | ||
| JPS5647994B2 (ja) * | 1976-10-05 | 1981-11-12 | ||
| JPS57101076A (en) * | 1980-12-08 | 1982-06-23 | Nikka Chemical Ind Co Ltd | Surface treating agent for silicone fiber |
| JPS5743673B2 (ja) * | 1977-02-02 | 1982-09-16 | ||
| JPS58206596A (ja) * | 1982-05-21 | 1983-12-01 | エス・ダブリユ・エス・シリコンス・コ−ポレ−シヨン | 第四アンモニウム−珪素化合物 |
| JPS58213025A (ja) * | 1982-05-21 | 1983-12-10 | エス・ダブリユ・エス・シリコンス・コ−ポレ−シヨン | カルボン酸−ポリシロキサンポリマ− |
| JPS58217523A (ja) * | 1982-05-21 | 1983-12-17 | エス ダブリユ エス シリコンス コ−ポレ−シヨン | 第４アンモニウム−珪素化合物の生成法 |
| JPS59179884A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 繊維用柔軟剤 |
| JPS59157500U (ja) * | 1983-03-09 | 1984-10-22 | 吉野石膏株式会社 | 石膏ボ−ド用板紙 |
| JPS60185880A (ja) * | 1984-02-29 | 1985-09-21 | 竹本油脂株式会社 | 炭素繊維製造用油剤 |
| JPS60246898A (ja) * | 1984-05-17 | 1985-12-06 | 吉野石膏株式会社 | 石膏ボ−ド用板紙 |
| JPS6461576A (en) * | 1987-08-27 | 1989-03-08 | Lion Corp | Gloss preventing composition |
| JPH0195133A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-13 | Toshiba Silicone Co Ltd | 末端に光重合性有機基を有するシロキサン−アミドブロックコポリマーおよびその製造方法 |
| JPH01306682A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-11 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 繊維用処理剤組成物 |
| JPH01306683A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-11 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 繊維用処理剤組成物 |
| JPH0247371A (ja) * | 1988-08-08 | 1990-02-16 | Kiyoueishiya Yushi Kagaku Kogyo Kk | 繊維用シリコーン系柔軟剤組成物 |
| JPH04311782A (ja) * | 1991-04-09 | 1992-11-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | コーティング剤 |
| JPH0542637A (ja) * | 1991-08-09 | 1993-02-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 撥水性板紙 |
| JPH0625419A (ja) * | 1992-04-03 | 1994-02-01 | Wacker Chemie Gmbh | アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサンを含有する乳濁液の製造法、この種の乳濁液、および該乳濁液からなる織物処理剤 |
-
1999
- 1999-09-10 JP JP25689599A patent/JP4036354B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5443614B2 (ja) * | 1973-05-10 | 1979-12-21 | ||
| JPS5647994B2 (ja) * | 1976-10-05 | 1981-11-12 | ||
| JPS5743673B2 (ja) * | 1977-02-02 | 1982-09-16 | ||
| JPS57101076A (en) * | 1980-12-08 | 1982-06-23 | Nikka Chemical Ind Co Ltd | Surface treating agent for silicone fiber |
| JPS58206596A (ja) * | 1982-05-21 | 1983-12-01 | エス・ダブリユ・エス・シリコンス・コ−ポレ−シヨン | 第四アンモニウム−珪素化合物 |
| JPS58213025A (ja) * | 1982-05-21 | 1983-12-10 | エス・ダブリユ・エス・シリコンス・コ−ポレ−シヨン | カルボン酸−ポリシロキサンポリマ− |
| JPS58217523A (ja) * | 1982-05-21 | 1983-12-17 | エス ダブリユ エス シリコンス コ−ポレ−シヨン | 第４アンモニウム−珪素化合物の生成法 |
| JPS59157500U (ja) * | 1983-03-09 | 1984-10-22 | 吉野石膏株式会社 | 石膏ボ−ド用板紙 |
| JPS59179884A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 繊維用柔軟剤 |
| JPS60185880A (ja) * | 1984-02-29 | 1985-09-21 | 竹本油脂株式会社 | 炭素繊維製造用油剤 |
| JPS60246898A (ja) * | 1984-05-17 | 1985-12-06 | 吉野石膏株式会社 | 石膏ボ−ド用板紙 |
| JPS6461576A (en) * | 1987-08-27 | 1989-03-08 | Lion Corp | Gloss preventing composition |
| JPH0195133A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-13 | Toshiba Silicone Co Ltd | 末端に光重合性有機基を有するシロキサン−アミドブロックコポリマーおよびその製造方法 |
| JPH01306682A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-11 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 繊維用処理剤組成物 |
| JPH01306683A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-11 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 繊維用処理剤組成物 |
| JPH0247371A (ja) * | 1988-08-08 | 1990-02-16 | Kiyoueishiya Yushi Kagaku Kogyo Kk | 繊維用シリコーン系柔軟剤組成物 |
| JPH04311782A (ja) * | 1991-04-09 | 1992-11-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | コーティング剤 |
| JPH0542637A (ja) * | 1991-08-09 | 1993-02-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 撥水性板紙 |
| JPH0625419A (ja) * | 1992-04-03 | 1994-02-01 | Wacker Chemie Gmbh | アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサンを含有する乳濁液の製造法、この種の乳濁液、および該乳濁液からなる織物処理剤 |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003513129A (ja) * | 1999-10-26 | 2003-04-08 | モナ・インダストリーズ・インコーポレーテッド | 双性イオン性シロキサンポリマーおよびそれから生成されたイオン架橋ポリマー |
| JP2002194672A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 繊維処理剤 |
| JP2002339259A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-27 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
| JP4628587B2 (ja) * | 2001-05-15 | 2011-02-09 | 花王株式会社 | 柔軟剤組成物 |
| WO2005063856A1 (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ゲル化剤およびゲル状組成物 |
| JP2006057095A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Wacker Chemie Gmbh | アミノシロキサンの水中油型エマルションおよびその使用 |
| JP4510721B2 (ja) * | 2004-08-19 | 2010-07-28 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | アミノシロキサンの水中油型エマルションおよびその使用 |
| JP2007001996A (ja) * | 2005-06-21 | 2007-01-11 | Dow Corning Toray Co Ltd | ゲル化剤およびゲル状組成物 |
| JP2010138527A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 繊維処理剤組成物、洗剤及び柔軟仕上げ剤、並びにこれらにより処理された繊維製品 |
| JP2017518410A (ja) * | 2014-05-21 | 2017-07-06 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 架橋アミノシロキサンポリマー及び生成方法 |
| US9890253B2 (en) | 2014-05-21 | 2018-02-13 | Dow Corning Corporation | Cross-linked aminosiloxane polymer and method of forming |
| US10059806B2 (en) | 2014-05-21 | 2018-08-28 | Dow Silicones Corporation | Aminosiloxane polymer and method of forming |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4036354B2 (ja) | 2008-01-23 |
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