WO2021111714A1 - オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤 - Google Patents

オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2021111714A1
WO2021111714A1 PCT/JP2020/036758 JP2020036758W WO2021111714A1 WO 2021111714 A1 WO2021111714 A1 WO 2021111714A1 JP 2020036758 W JP2020036758 W JP 2020036758W WO 2021111714 A1 WO2021111714 A1 WO 2021111714A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
carbon atoms
organopolysiloxane
represented
formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2020/036758
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
将史 藤田
Original Assignee
信越化学工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 信越化学工業株式会社 filed Critical 信越化学工業株式会社
Publication of WO2021111714A1 publication Critical patent/WO2021111714A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences

Definitions

  • the present invention relates to an organopolysiloxane and a fiber treatment agent containing the organopolysiloxane as an active ingredient.
  • organopolysiloxanes such as dimethylpolysiloxane, epoxy group-containing polysiloxane, and aminoalkyl group-containing polysiloxane have been widely used as treatment agents for imparting flexibility and smoothness to various fibers or textile products.
  • aminoalkyl group-containing organopolysiloxanes that can impart particularly good flexibility to various fibers or textile products are often used.
  • Patent Documents 1 to 5 a fiber treatment agent containing an organopolysiloxane as a main component, which has -C 3 H 6 NH 2 groups, -C 3 H 6 NHCH 2 CH 2 NH 2 groups, etc. as aminoalkyl groups, is particularly excellent. It is disclosed to show flexibility.
  • Patent Document 6 discloses a method of modifying an aminoalkyl group by reacting an aminoalkyl group-containing polysiloxane with a polyoxyalkylene glycidyl ether compound.
  • the present invention has been made in view of the above-mentioned problems of the prior art, and imparts good flexibility to the treated fiber or textile product, exhibits water absorption on the fiber surface, and is excellent in durability and washing. It is an object of the present invention to provide a polysiloxane capable of maintaining water absorption on the fiber surface even after treatment, and a fiber treatment agent containing the polysiloxane as an active ingredient.
  • the present invention provides an organopolysiloxane which is represented by the following general formula (1).
  • R 1 is a hydrogen atom, a hydroxy group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a group represented by the following general formula (2), independently of each other. At least one of R 1 is a group represented by the following general formula (2).
  • n is an integer from 10 to 2000.
  • R 2 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms
  • a is an integer of 0 to 4
  • R 3 is a hydrogen atom, substituted or non-substituted with 1 to 10 carbon atoms independently of each other.
  • Substituent acyl group or -CH 2- CH (OH) CH 2 O- (C 2 H 4 O) b- (C 3 H 6 O) c -R 4
  • R 4 is a hydrogen atom and the number of carbon atoms.
  • b is an integer of 2 to 30
  • c is an integer of 0 to 20
  • oxyethylene unit and oxypropylene unit are block polymers. It may be formed or may form a random polymer.
  • It is a polyoxyalkylene-containing organic group represented by), and at least one of R 3 is a substituted or unsubstituted acyl group having 1 to 10 carbon atoms. is there.)]
  • Such an organopolysiloxane has excellent washing durability, and by using it for fibers or textile products, it can impart high water absorption and good flexibility after treatment, and can maintain high water absorption even after washing treatment. Is.
  • the washing durability is further excellent, and by using it for textiles or textile products, higher water absorption and good flexibility are imparted after the treatment, and even higher after the washing treatment. Water absorption can be maintained.
  • the present invention provides a fiber treatment agent containing the above-mentioned organopolysiloxane as an active ingredient.
  • Such a fiber treatment agent has excellent washing durability, and when used for fibers or textile products, it can impart high water absorption and good flexibility after treatment, and can maintain high water absorption even after washing treatment. It becomes a fiber treatment agent.
  • the organopolysiloxane represented by the above general formula (1) of the present invention and the fiber treatment agent containing the organopolysiloxane imparts good flexibility and high water absorption to the fibers, and these can be obtained even after the washing treatment. It is possible to maintain the effect of.
  • an organopolysiloxane having a predetermined structure and a fiber treatment agent containing the organopolysiloxane as an active ingredient have excellent washing durability and are good for fibers. It has been found that these effects can be maintained even after washing by imparting a high degree of flexibility and high water absorption, and the present invention has been made.
  • the present invention provides an organopolysiloxane represented by the following general formula (1).
  • R 1 is a hydrogen atom, a hydroxy group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a group represented by the following general formula (2), independently of each other. At least one of R 1 is a group represented by the following general formula (2).
  • n is an integer from 10 to 2000.
  • R 2 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms
  • a is an integer of 0 to 4
  • R 3 is a hydrogen atom, substituted or non-substituted with 1 to 10 carbon atoms independently of each other.
  • Substituent acyl group or -CH 2- CH (OH) CH 2 O- (C 2 H 4 O) b- (C 3 H 6 O) c -R 4
  • R 4 is a hydrogen atom and the number of carbon atoms.
  • b is an integer of 2 to 30
  • c is an integer of 0 to 20
  • oxyethylene unit and oxypropylene unit are block polymers. It may be formed or may form a random polymer.
  • It is a polyoxyalkylene-containing organic group represented by), and at least one of R 3 is a substituted or unsubstituted acyl group having 1 to 10 carbon atoms. is there.)]
  • the present invention is an organopolysiloxane represented by the following general formula (1).
  • R 1 is a hydrogen atom, a hydroxy group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a group represented by the following general formula (2), independently of each other. At least one of R 1 is a group represented by the following general formula (2).
  • n is an integer from 10 to 2000.
  • R 2 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms
  • a is an integer of 0 to 4
  • R 3 is a hydrogen atom, substituted or non-substituted with 1 to 10 carbon atoms independently of each other.
  • R 4 is a hydrogen atom and the number of carbon atoms.
  • R 1 is a group represented by the above general formula (2), and may be one or two or more.
  • n is an integer of 10 to 2000, preferably 10 to 1000, and more preferably 10 to 500.
  • R 2 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the divalent hydrocarbon group an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group and a butylene group is preferable, and a propylene group is particularly preferable.
  • a is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2.
  • R 3 are independent of each other, hydrogen atoms, substituted or unsubstituted acyl groups having 1 to 10 carbon atoms, or -CH 2- CH (OH) CH 2 O- (C 2 H 4 O) b- (C 3 H). 6 O) c- R 4 (In the formula, R 4 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group or acyl group having 1 to 12 carbon atoms, b is an integer of 2 to 30, and c is 0.
  • the oxyethylene unit and the oxypropylene unit are polyoxyalkylene-containing organic groups represented by (which may form a block polymer or a random polymer), and are R 3 At least one of is a substituted or unsubstituted acyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted acyl group having 1 to 10 carbon atoms an acetyl group, a propionyl group, a butanoyl group and the like are preferable, and an acetyl group is particularly preferable.
  • R 4 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group or acyl group having 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • the monovalent hydrocarbon group includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, a tetradecyl group, a hexadecyl group and an octadecyl group.
  • alkyl groups such as eicosyl groups; cyclopentyl groups and cycloalkyl groups such as cyclohexyl groups; aryl groups such as phenyl groups and tolyl groups; alkenyl groups such as vinyl groups and allyl groups, and carbon atoms of these groups.
  • some or all of the hydrogen atom bonded to chlorine has been halogenated alkyl group substituted with a halogen atom such as fluorine, such as a halogenated alkenyl group, and the like groups listed above
  • R 3 is exemplified as the acyl group Be done.
  • the organopolysiloxane of the present invention and the fiber treatment agent containing the organopolysiloxane as an active ingredient impart good flexibility and high water absorption to the fiber, and these effects can be exhibited even after the washing treatment. It will be possible to maintain.
  • the organopolysiloxane of the present invention imparts high water absorption and good flexibility to T / C cloth and C cloth after treatment, and is excellent in washing durability, so that it is washed. High water absorption can be maintained even afterwards.
  • Comparative Example 1 the flexibility was good, but the water absorption was inferior to that of the present invention.
  • Comparative Example 2 the water absorption was good, but the flexibility was inferior to that of the present invention. From the above, it can be said that the fiber treatment agent made of the organopolysiloxane of the present invention is excellent in versatility.
  • the organopolysiloxane of the present invention As a fiber treatment agent, good flexibility and water absorption can be imparted to the fiber. In addition, since it has excellent washing durability, it is possible to maintain good flexibility and water absorption even after the washing process. Further, the organopolysiloxane of the present invention is also excellent in versatility, and is not limited to fibers or textile products having high water absorption such as C cloth, and it has been difficult to exhibit high water absorption in the past. It can also be used for C cloth.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本発明は、下記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサンである。これにより、処理後の繊維又は繊維製品に良好な柔軟性を付与し、また繊維表面が吸水性を示し、さらに耐久性に優れており洗濯処理後にも繊維表面の吸水性を維持し得る組成物、及び該組成物を有効成分として含有する繊維処理剤が提供される。 ［式中、Ｒ1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～２０の炭化水素基、炭素数１～１０のアルコキシ基又は下記一般式（２）で表される基であり、Ｒ1の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基である。ｎは１０～２０００の整数である。 （式中、Ｒ2は炭素数１～８の２価炭化水素基であり、ａは０～４の整数であり、Ｒ3は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基、またはポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ｒ3の少なくとも１つは炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基である。）］

Description

オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤
　本発明は、オルガノポリシロキサン及び該オルガノポリシロキサンを有効成分として含む繊維処理剤に関する。
　従来、各種繊維又は繊維製品に柔軟性や平滑性等を付与するための処理剤として、ジメチルポリシロキサン、エポキシ基含有ポリシロキサン、アミノアルキル基含有ポリシロキサン等の各種オルガノポリシロキサンが幅広く使用されている。中でも特に良好な柔軟性を各種繊維又は繊維製品に付与することができるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンが多く用いられている。特許文献１～５には、特にアミノアルキル基として－Ｃ3Ｈ6ＮＨ2基、－Ｃ3Ｈ6ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2基等を有するオルガノポリシロキサンを主剤とする繊維処理剤が、優れた柔軟性を示すことが開示されている。
　しかしながら、一般にアミノアルキル基含有ポリシロキサンによる処理物は撥水性となるため、本来吸水性を有する繊維であっても処理された後は疎水性を示し、例えば衣料に用いた場合、発汗時の吸汗作用がほとんど失われてしまうという欠点もあった。この点について、繊維に柔軟性と吸水性の両方を付与すべく、検討がなされてきた。例えば、アミノアルキル基及びポリオキシアルキレン基を同一ポリシロキサン分子中に含有させることによって吸水性に関しては改良されるが、ポリオキシアルキレン基を含有させることにより柔軟性及び平滑性等が大幅に低下するという欠点があった。上記欠点を改善するために、特許文献６には、アミノアルキル基含有ポリシロキサンとポリオキシアルキレングリシジルエーテル化合物とを反応させることによりアミノアルキル基を変性する方法が開示されている。
特公昭４８－１４８０号公報 特公昭５７－４３６７３号公報 特開昭６０－１８５８７９号公報 特開昭６０－１８５８８０号公報 特開昭６４－６１５７６号公報 特開２０１４－０８４３９８号公報
　特許文献６に記載の変性アミノアルキル基含有ポリシロキサンを繊維処理剤として用いることで、繊維に柔軟性と吸水性の両方を付与することができるが、吸水性の効果は洗濯処理を行うと著しく低下してしまうという欠点があった。
　そこで、洗濯処理後も柔軟性と吸水性の両方を維持可能な、洗濯耐久性に優れるポリシロキサン及び該ポリシロキサンを有効成分として含む繊維処理剤の開発が求められている。
　本発明は、上記従来技術の課題に鑑みてなされたもので、処理後の繊維又は繊維製品に良好な柔軟性を付与し、また繊維表面が吸水性を示し、さらに耐久性に優れており洗濯処理後にも繊維表面の吸水性を維持し得るポリシロキサン、及び該ポリシロキサンを有効成分として含有する繊維処理剤を提供することを目的とする。
　上記課題を達成するために、本発明では、下記一般式（１）で表されるものであることを特徴とするオルガノポリシロキサンを提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式中、Ｒ1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～２０の炭化水素基、炭素数１～１０のアルコキシ基又は下記一般式（２）で表される基であり、Ｒ1の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基である。ｎは１０～２０００の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ2は炭素数１～８の２価炭化水素基であり、ａは０～４の整数であり、Ｒ3は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基、または－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ4（式中、Ｒ4は水素原子、炭素数１～１２の置換もしくは非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、ｂは２～３０の整数であり、ｃは０～２０の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。）で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ｒ3の少なくとも１つは炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基である。）］
　このようなオルガノポリシロキサンであれば、洗濯耐久性に優れ、繊維又は繊維製品に用いることで、処理後に高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯処理後にも高い吸水性を維持可能である。
　このとき、前記Ｒ3で示される基のうち、２５ｍｏｌ％以上が炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基であり、７５ｍｏｌ％以下が－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ4とすることができる。
　このようにすれば、より洗濯耐久性に優れ、繊維又は繊維製品に用いることで、処理後により高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯処理後にもより高い吸水性を維持可能である。
　このとき、前記Ｒ3で示される基のうち、２５ｍｏｌ％以上がアセチル基であり、７５ｍｏｌ％以下が－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ4とすることができる。
　このようにすれば、より一層、洗濯耐久性に優れ、繊維又は繊維製品に用いることで、処理後により一層、高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯処理後にもより一層、高い吸水性を維持可能である。
　また、本発明では、上記オルガノポリシロキサンを有効成分として含むものである繊維処理剤を提供する。
　このような繊維処理剤であれば、洗濯耐久性に優れ、繊維又は繊維製品に用いることで、処理後に高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯処理後にも高い吸水性を維持可能な繊維処理剤となる。
　本発明の上記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサン、及び該オルガノポリシロキサンを含む繊維処理剤であれば、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯処理後にもこれらの効果を維持することが可能である。
　上述のように、洗濯耐久性に優れ、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯後にもこれらの効果を維持する、繊維処理剤に用いるオルガノポリシロキサンの開発が求められていた。
　本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討を進めた結果、所定の構造を有するオルガノポリシロキサン及び該オルガノポリシロキサンを有効成分として含む繊維処理剤が、洗濯耐久性に優れ、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯後にもこれらの効果を維持できることを見出し、本発明をなすに至ったものである。
　すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるものであるオルガノポリシロキサンを提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式中、Ｒ1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～２０の炭化水素基、炭素数１～１０のアルコキシ基又は下記一般式（２）で表される基であり、Ｒ1の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基である。ｎは１０～２０００の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ2は炭素数１～８の２価炭化水素基であり、ａは０～４の整数であり、Ｒ3は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基、または－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ4（式中、Ｒ4は水素原子、炭素数１～１２の置換もしくは非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、ｂは２～３０の整数であり、ｃは０～２０の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。）で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ｒ3の少なくとも１つは炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基である。）］
　以下、本発明について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　［オルガノポリシロキサン］
　本発明は、下記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサンである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、Ｒ1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～２０の炭化水素基、炭素数１～１０のアルコキシ基又は下記一般式（２）で表される基であり、Ｒ1の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基である。ｎは１０～２０００の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ2は炭素数１～８の２価炭化水素基であり、ａは０～４の整数であり、Ｒ3は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基、または－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ4（式中、Ｒ4は水素原子、炭素数１～１２の置換もしくは非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、ｂは２～３０の整数であり、ｃは０～２０の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。）で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ｒ3の少なくとも１つは炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基である。）］
　Ｒ1について詳細に説明する。Ｒ1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～２０の炭化水素基、炭素数１～１０のアルコキシ基又は上記一般式（２）で表される基であり、Ｒ1の少なくとも１つは上記一般式（２）で表される基である。上記一般式（２）以外のＲ1は、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基である。
　また、Ｒ1の少なくとも１つは上記一般式（２）で表される基であり、１つでも２つ以上でもよい。ｎは１０～２０００の整数であり、好ましくは１０～１０００、より好ましくは１０～５００である。
　Ｒ2は炭素数１～８の２価炭化水素基である。該２価炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、及びブチレン基等のアルキレン基が好ましく、中でもプロピレン基が好ましい。ａは０～４の整数であり、好ましくは０～２の整数である。
　Ｒ3は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基、または－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ4（式中、Ｒ4は水素原子、炭素数１～１２の置換もしくは非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、ｂは２～３０の整数であり、ｃは０～２０の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。）で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ｒ3の少なくとも１つは炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基である。炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、及びブタノイル基等が好ましく、中でもアセチル基が好ましい。
　Ｒ4は水素原子、炭素数１～１２、好ましくは炭素数１～８の、置換又は非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基である。１価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、及びエイコシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、及びトリル基等のアリール基；ビニル基、及びアリル基等のアルケニル基、及びこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が、塩素、フッ素等のハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基等が挙げられ、アシル基としては上記Ｒ３で挙げた基等が挙げられる。中でも、Ｒ4は、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基等のアルキル基；アセチル基、及びベンゾイル基等のアシル基であることが好ましく、特には、メチル基、ブチル基、及びアセチル基が好ましい。
　ｂは２～３０の整数であり、好ましくは２～２０の整数である。ｂが上記下限値より小さいと、親水性（吸水性）を繊維に付与する効果が不十分となり、上記上限値より大きいと柔軟性が不十分となるため好ましくない。ｃは０～２０の整数であり、好ましくは０～１０の整数であり、さらに好ましくは０～５の整数である。ｃが上記上限値より大きいと繊維の親水性（吸水性）が不十分となる。ポリオキシエチレン単位及びポリオキシプロピレン単位は、１種の重合体又は２種類の共重合体でもよく、またブロック重合体でもランダム重合体でもよい。このようにすれば、上記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサンは、洗濯耐久性に優れ、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯後にもこれらの効果を維持するものとなる。
　また、上記一般式（２）のＲ3で示される基のうち、２５ｍｏｌ％以上、好ましくは５０～１００ｍｏｌ％、より好ましくは７５～１００ｍｏｌ％が、炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基とすることができる。また、上記一般式（２）で示される基を有するオルガノポリシロキサン中のＲ3のうち、－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ4で示されるポリオキシアルキレン含有有機基は、０～７５ｍｏｌ％、好ましくは０～５０ｍｏｌ％、より好ましくは０～２５ｍｏｌ％である。このようにすれば、より洗濯耐久性に優れ、繊維により良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯後にもこれらの効果をより維持するオルガノポリシロキサンとなる。
　また、上記一般式（２）のＲ3で示される基のうち、２５ｍｏｌ％以上、好ましくは５０～１００ｍｏｌ％、より好ましくは７５～１００ｍｏｌ％をアセチル基とすることができる。また、上記一般式（２）で示される基を有するオルガノポリシロキサン中のＲ3のうち、－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ4で示されるポリオキシアルキレン含有有機基は、０～７５ｍｏｌ％、好ましくは０～５０ｍｏｌ％、より好ましくは０～２５ｍｏｌ％である。このようにすれば、より一層洗濯耐久性に優れ、繊維により一層良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯後にもこれらの効果をより一層維持するオルガノポリシロキサンとなる。
　上記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサンは、２５℃における粘度が２０～１００，０００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、５０～５０，０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１００～２５，０００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。このようにすれば、取り扱い性に優れたオルガノポリシロキサンとすることができる。なお、本発明において、粘度はＢＭ型粘度計（例えば、東京計器社製）により２５℃で測定した値である。
　上記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサンとしては、例えば下記式（３）～（６）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ2、Ｒ3は上記と同じである。ｌ＋ｍ＝ｎであり、ｍは１～５０の整数であり、ｌ＋ｍは２０００以下である。）
　［オルガノポリシロキサンの製造方法］
　本発明のオルガノポリシロキサンである上記一般式（１）で示されるアセトアミド基含有オルガノポリシロキサンは、公知の合成方法により容易に得ることができる。例えば、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンと酸ハライドまたは酸無水物との反応により、容易に得ることができる。
　また、ポリオキシアルキレン基の導入方法も従来公知の方法に従えばよく、例えば、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンと下記一般式（７）で表されるポリオキシアルキレンモノグリシジルエーテルとの反応により得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、ｂ、ｃ及びＲ4は上記と同じである。）
　［繊維処理剤］
　本発明の上記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサンは、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯処理後にもこれら効果を維持することが可能であり、繊維処理剤に用いることが好適である。
　本発明の繊維処理剤には、必要に応じて各種溶剤を用いることができる。溶剤としては、例えば、ジブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）等のケトン系溶剤、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｎ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、２－メチル－１，２－プロパンジオール、１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２，３－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，２－ヘキサンジオール、２，５－ヘキサンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、２，３－ジメチル－２，３－ブタンジオール、２－エチル－１，６－ヘキサンジオール、１，２－オクタンジオール、１，２－デカンジオール、２，２，４－トリメチルペンタンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール等のアルコール系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤が挙げられる。これらの溶剤は単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　溶剤を配合する場合の使用量は特に制限はないが、上記オルガノポリシロキサン１００質量部に対して２，０００～２００，０００質量部が好ましく、５，０００～１００，０００質量部が特に好ましい。このようにすれば、取り扱い性に優れたオルガノポリシロキサンとすることができる。
　また、本発明の繊維処理剤を乳化物としても良い。この場合、乳化剤としては特に限定はないが、例えば、非イオン性（ノニオン系）界面活性剤としては、エトキシ化高級アルコール、エトキシ化アルキルフェノール、多価アルコール脂肪酸エステル、エトキシ化多価アルコール脂肪酸エステル、エトキシ化脂肪酸、エトキシ化脂肪酸アミド、ソルビトール、ソルビタン脂肪酸エステル、エトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられ、そのＨＬＢは５～２０の範囲内にあることが好ましく、特に１０～１６の範囲内であることがより好ましい。また、アニオン系界面活性剤の例としては、高級アルコール硫酸エステル塩、アルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールリン酸エステル塩、エトキシ化高級アルコール硫酸エステル塩、エトキシ化アルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、エトキシ化高級アルコールリン酸塩等が挙げられる。カチオン系界面活性剤の例としては、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルアミン塩酸塩、ココナットアミンアセテート、アルキルアミンアセテート、アルキルベンゼンジメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。両性系界面活性剤としては、例えば、Ｎ－アシルアミドプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニオベタイン類、Ｎ－アシルアミドプロピル－Ｎ，Ｎ’－ジメチル－Ｎ’－β－ヒドロキシプロピルアンモニオベタイン類等が例示される。
　乳化剤を配合する場合の使用量は、上記オルガノポリシロキサン１００質量部に対して５～５０質量部が好ましく、より好ましくは１０～３０質量部である。また乳化の際の水の使用量は、オルガノポリシロキサン純分濃度が１０～８０質量％となるようにすればよく、好ましくは２０～７０質量％となるような量である。このようにすれば、乳化性に優れたオルガノポリシロキサンとすることができる。
　上記の乳化物は、従来公知の方法で得ることができ、上記オルガノポリシロキサンと界面活性剤を混合し、これをホモミキサー、ホモジナイザー、コロイドミル、ラインミキサー、万能混合機（商品名）、ウルトラミキサー（商品名）、プラネタリーミキサー（商品名）、コンビミックス（商品名）、三本ロールミキサーなどの乳化機で乳化すればよい。
　なお、本発明の繊維処理剤には、さらに、防しわ剤、難燃剤、帯電防止剤、耐熱剤等の繊維用薬剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、金属粉顔料、レオロジーコントロール剤、硬化促進剤、消臭剤、抗菌剤等の成分を添加することもできる。
　また、本発明の繊維処理剤を繊維に付着させる際には、例えば、浸漬、スプレー、ロールコート等により繊維に付着させることができる。付着量は繊維の種類により異なり特に限定されないが、繊維処理剤に配合されるオルガノポリシロキサンの付着量として繊維の０．０１～１０質量％の範囲とするのが一般的である。次いで熱風吹き付け、加熱炉等で乾燥させればよい。繊維の種類によっても異なるが、乾燥は、例えば、１００～１８０℃、３０秒～５分の範囲で行えばよい。
　また、本発明の繊維処理剤で処理可能な繊維又は繊維製品についても特に限定はなく、綿、絹、麻、ウール、アンゴラ、モヘア等の天然繊維、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、アクリル、スパンデックス等の合成繊維、これらを組み合わせた混紡の繊維に対しても全て有効である。また、その形態、形状にも制限はなく、ステープル、フィラメント、トウ、糸等のような原材料形状に限らず、織物、編み物、詰め綿、不織布等の多様な加工形態のものも本発明の繊維処理剤の処理可能な対象となる。
　以上のように、本発明のオルガノポリシロキサン及び該オルガノポリシロキサンを有効成分として含む繊維処理剤であれば、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯処理後にもこれらの効果を維持することが可能となる。
　以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記例において、粘度はＢＭ型粘度計（東京計器社製）により２５℃で測定した値であり、アミン当量は平沼産業社製の自動滴定装置により測定した値である。
　［合成例１］
　温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、下記式（ａ）で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（粘度：６５２ｍＰａ・ｓ、アミン当量：１７１０ｇ／ｍｏｌ）５０．００ｇ、炭酸ソーダ２０．３０ｇ、トルエン５０．００ｇ及び水５０．００ｇを仕込み、窒素ガスバブリング下、１０℃以下、撹拌状態で塩化アセチル１５．００ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で４時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、１．５ｋＰａの減圧下、８５℃で２時間、低沸点留分の除去を行い、下記式（ｂ）で示されるオルガノポリシロキサン３６．３３ｇが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は３０４７ｍＰａ・ｓであった。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　［合成例２］
　温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式（ａ）で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（粘度：６５２ｍＰａ・ｓ、アミン当量：１７１０ｇ／ｍｏｌ）５０．００ｇ、下記式（ｃ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル２．２４ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．２５となる量）、及びイソプロピルアルコール１．３５ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下、８０℃で４時間付加反応を行った。反応終了後、１．５ｋＰａの減圧下、６５℃で２時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物４８．８９ｇが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は１２４３ｍＰａ・ｓであった。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物２５．００ｇ、炭酸ソーダ１０．１５ｇ、トルエン２５．００ｇ及び水２５．００ｇを仕込み、窒素ガスバブリング下、１０℃以下、撹拌状態で塩化アセチル７．５０ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で４時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、１．５ｋＰａの減圧下、８５℃で２時間、低沸点留分の除去を行い、下記式（ｄ）で示されるオルガノポリシロキサン２１．２２ｇが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は４９０２ｍＰａ・ｓであった。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、波線は結合箇所を表す。）
　［合成例３］
　温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式（ａ）で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（粘度：６５２ｍＰａ・ｓ、アミン当量：１７１０ｇ／ｍｏｌ）５０．００ｇ、上記式（ｃ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル４．４８ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．５となる量）、及びイソプロピルアルコール１．３５ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下、８０℃で４時間付加反応を行った。反応終了後、１．５ｋＰａの減圧下、６５℃で２時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物４８．４７ｇが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は２３４０ｍＰａ・ｓであった。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物２５．００ｇ、炭酸ソーダ１０．１５ｇ、トルエン２５．００ｇ及び水２５．００ｇを仕込み、窒素ガスバブリング下、１０℃以下、撹拌状態で塩化アセチル７．５０ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で４時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、１．５ｋＰａの減圧下、８５℃で２時間、低沸点留分の除去を行い、下記式（ｅ）で示されるオルガノポリシロキサン２０．４３ｇが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は７１６８ｍＰａ・ｓであった。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式中、波線は結合箇所を表す。）
　［合成例４］
　温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、下記式（ｆ）で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（粘度：５５ｍＰａ・ｓ、アミン当量：１４６０ｇ／ｍｏｌ）５０．００ｇ、炭酸ソーダ２０．３０ｇ、トルエン５０．００ｇ及び水５０．００ｇを仕込み、窒素ガスバブリング下、１０℃以下、撹拌状態で塩化アセチル１５．００ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で４時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、１．５ｋＰａの減圧下、８５℃で２時間、低沸点留分の除去を行い、下記式（ｇ）で示されるオルガノポリシロキサン４６．９６ｇが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は１３０ｍＰａ・ｓであった。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　［合成例５］
　温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式（ｆ）で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（粘度：５５ｍＰａ・ｓ、アミン当量：１４６０ｇ／ｍｏｌ）１００．００ｇ、上記式（ｃ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル６．００ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．２５となる量）、及びイソプロピルアルコール２．７０ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下、８０℃で４時間付加反応を行った。反応終了後、１．５ｋＰａの減圧下、６５℃で２時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物１０５．２２ｇが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は８０ｍＰａ・ｓであった。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物２５．００ｇ、炭酸ソーダ１０．１５ｇ、トルエン２５．００ｇ及び水２５．００ｇを仕込み、窒素ガスバブリング下、１０℃以下、撹拌状態で塩化アセチル７．５０ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で４時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、１．５ｋＰａの減圧下、８５℃で２時間、低沸点留分の除去を行い、下記式（ｈ）で示されるオルガノポリシロキサン２２．７ｇが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は２８８ｍＰａ・ｓであった。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、波線は結合箇所を表す。）
　［合成例６］
　温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式（ｆ）で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン（粘度：５５ｍＰａ・ｓ、アミン当量：１４６０ｇ／ｍｏｌ）１００．００ｇ、上記式（ｃ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル１２．００ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．５となる量）、及びイソプロピルアルコール２．７０ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下、８０℃で４時間付加反応を行った。反応終了後、１．５ｋＰａの減圧下、６５℃で２時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物１１０．３３ｇが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は１１５ｍＰａ・ｓであった。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物２５．００ｇ、炭酸ソーダ１０．１５ｇ、トルエン２５．００ｇ及び水２５．００ｇを仕込み、窒素ガスバブリング下、１０℃以下、撹拌状態で塩化アセチル７．５０ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で４時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、１．５ｋＰａの減圧下、８５℃で２時間、低沸点留分の除去を行い、下記式（ｉ）で示されるオルガノポリシロキサン２０．８ｇが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は２７８ｍＰａ・ｓであった。得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、波線は結合箇所を表す。）
　［実施例１～６、比較例１、２］
　［評価試験］
　実施例１～６として、上記合成例で得た式（ｂ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）で示されるオルガノポリシロキサンについて、以下に示す評価試験を行った。また、比較例１は式（ａ）で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンをそのまま使用し、比較例２はオルガノポリシロキサンによる処理を行わず、以下に示す評価試験を行った。これらの結果を表１及び表２に示す。
　１．柔軟性評価
　上記オルガノポリシロキサンに２－プロパノールを加えて撹拌し、固形分１質量％に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル／綿ブロード布（Ｔ／Ｃ布、６５％／３５％、谷頭商店社製）、綿ブロード布（Ｃ布、１００％、谷頭商店社製）を１０秒間浸漬した後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、１５０℃で２分間乾燥した。その後、該処理布を未処理布と比較して、柔軟性を以下の基準により評価した。
Ａ：未処理布と比較して触り心地が非常に良好である。
Ｂ：未処理布と比較して触り心地が良好である。
Ｃ：未処理布と触り心地が同等である。
　２．吸水性評価（洗濯前）
　上記オルガノポリシロキサンに２－プロパノールを加えて撹拌し、固形分１質量％に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル／綿ブロード布（Ｔ／Ｃ布、６５％／３５％、谷頭商店社製）、綿ブロード布（Ｃ布、１００％、谷頭商店社製）を１０秒間浸漬した後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、１５０℃で２分間乾燥した。その後、該処理布にスポイトで水道水を一滴（４５μＬ）滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間（秒）を測定した。また、この処理布の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光Ｘ線分析装置（Ｒｉｇａｋｕ社製）にて測定した。
　３．吸水性評価（洗濯後）及び洗濯耐久性評価
　上記オルガノポリシロキサンに２－プロパノールを加えて撹拌し、固形分１質量％に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル／綿ブロード布（Ｔ／Ｃ布、６５％／３５％、谷頭商店社製）、綿ブロード布（Ｃ布、１００％、谷頭商店社製）を１０秒間浸漬した後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、１５０℃で２分間乾燥した。その後、該処理布をＪＩＳ　ＬＯ２１７　１０３に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴（４５μＬ）滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間（秒）を測定した。また、洗濯一回後の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光Ｘ線分析装置（Ｒｉｇａｋｕ社製）にて測定した。洗濯を行っていない場合の繊維表面のシリコーン残存量と比較し、洗濯耐久性として残存率（％）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　表１、２に示される通り、本発明のオルガノポリシロキサンは、Ｔ／Ｃ布、Ｃ布に対して処理後に高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯耐久性に優れるため洗濯処理後にも高い吸水性を維持可能である。一方、比較例１は、柔軟性は良好な結果であったが、吸水性は本発明と比べて劣る。また、比較例２は、吸水性は良好な結果であったが、柔軟性は本発明に劣る。以上のこのことから、本発明のオルガノポリシロキサンから成る繊維処理剤は汎用性に優れているといえる。
　なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
　本発明のオルガノポリシロキサンを繊維処理剤として用いることで、繊維に対して良好な柔軟性、吸水性を付与することができる。また、優れた洗濯耐久性を有しているため、洗濯処理後も良好な柔軟性、吸水性を維持することが可能である。さらに、本発明のオルガノポリシロキサンは汎用性にも優れており、Ｃ布のような吸水性の高い繊維又は繊維製品に限らず、従来、高い吸水性を示すことが困難とされてきたＴ／Ｃ布にも使用可能である。

Claims (4)

  1. 　下記一般式（１）で表されるものであることを特徴とするオルガノポリシロキサン。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～２０の炭化水素基、炭素数１～１０のアルコキシ基又は下記一般式（２）で表される基であり、Ｒ1の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基である。ｎは１０～２０００の整数である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ2は炭素数１～８の２価炭化水素基であり、ａは０～４の整数であり、Ｒ3は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基、または－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ4（式中、Ｒ4は水素原子、炭素数１～１２の置換もしくは非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、ｂは２～３０の整数であり、ｃは０～２０の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。）で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ｒ3の少なくとも１つは炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基である。）］
  2. 　前記Ｒ3で示される基のうち、２５ｍｏｌ％以上が炭素数１～１０の置換もしくは非置換のアシル基であり、７５ｍｏｌ％以下が－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ4であることを特徴とする請求項１に記載のオルガノポリシロキサン。
  3. 　前記Ｒ3で示される基のうち、２５ｍｏｌ％以上がアセチル基であり、７５ｍｏｌ％以下が－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ4であることを特徴とする、請求項１又は請求項２に記載のオルガノポリシロキサン。
  4. 　請求項１から請求項３のいずれか一項に記載のオルガノポリシロキサンを有効成分として含むものであることを特徴とする繊維処理剤。
PCT/JP2020/036758 2019-12-05 2020-09-29 オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤 WO2021111714A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019-220040 2019-12-05
JP2019220040A JP2021088670A (ja) 2019-12-05 2019-12-05 オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021111714A1 true WO2021111714A1 (ja) 2021-06-10

Family

ID=76219713

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2020/036758 WO2021111714A1 (ja) 2019-12-05 2020-09-29 オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2021088670A (ja)
WO (1) WO2021111714A1 (ja)

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57101076A (en) * 1980-12-08 1982-06-23 Nikka Chemical Ind Co Ltd Surface treating agent for silicone fiber
JPS60245638A (ja) * 1984-05-11 1985-12-05 ダウ　コーニング　コーポレーシヨン オルガノポリシロキサン化合物
JPS61296184A (ja) * 1985-06-20 1986-12-26 信越化学工業株式会社 繊維処理剤
JPS62133177A (ja) * 1985-11-25 1987-06-16 ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−シヨン 織物の洗濯方法
JPH0625419A (ja) * 1992-04-03 1994-02-01 Wacker Chemie Gmbh アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサンを含有する乳濁液の製造法、この種の乳濁液、および該乳濁液からなる織物処理剤
JPH11322937A (ja) * 1998-05-13 1999-11-26 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサンの製造方法
WO2001023394A1 (de) * 1999-09-28 2001-04-05 Wacker-Chemie Gmbh Amidogruppen aufweisende organosiliciumverbindungen
JP2004530019A (ja) * 2001-05-15 2004-09-30 クラリアント インターナショナル リミティド 変性ポリオルガノシロキサン、その水性エマルジョン、その製造およびその使用
CN1660883A (zh) * 2004-12-28 2005-08-31 中国日用化学工业研究院 一种聚乙二醇改性的含葡糖酰胺基的三硅氧烷及制法
JP2011168782A (ja) * 2010-02-22 2011-09-01 Evonik Goldschmidt Gmbh アミン−アミド官能性シロキサンの調製方法
JP2013543530A (ja) * 2010-09-28 2013-12-05 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト 完全アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサン
CN104130278A (zh) * 2014-07-15 2014-11-05 北京工商大学 一种乙氧基改性的含糖酰胺基的三硅氧烷及制法
JP2017197863A (ja) * 2016-04-26 2017-11-02 信越化学工業株式会社 皮膜形成性シリコーンエマルション組成物

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57101076A (en) * 1980-12-08 1982-06-23 Nikka Chemical Ind Co Ltd Surface treating agent for silicone fiber
JPS60245638A (ja) * 1984-05-11 1985-12-05 ダウ　コーニング　コーポレーシヨン オルガノポリシロキサン化合物
JPS61296184A (ja) * 1985-06-20 1986-12-26 信越化学工業株式会社 繊維処理剤
JPS62133177A (ja) * 1985-11-25 1987-06-16 ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−シヨン 織物の洗濯方法
JPH0625419A (ja) * 1992-04-03 1994-02-01 Wacker Chemie Gmbh アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサンを含有する乳濁液の製造法、この種の乳濁液、および該乳濁液からなる織物処理剤
JPH11322937A (ja) * 1998-05-13 1999-11-26 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサンの製造方法
WO2001023394A1 (de) * 1999-09-28 2001-04-05 Wacker-Chemie Gmbh Amidogruppen aufweisende organosiliciumverbindungen
JP2004530019A (ja) * 2001-05-15 2004-09-30 クラリアント インターナショナル リミティド 変性ポリオルガノシロキサン、その水性エマルジョン、その製造およびその使用
CN1660883A (zh) * 2004-12-28 2005-08-31 中国日用化学工业研究院 一种聚乙二醇改性的含葡糖酰胺基的三硅氧烷及制法
JP2011168782A (ja) * 2010-02-22 2011-09-01 Evonik Goldschmidt Gmbh アミン−アミド官能性シロキサンの調製方法
JP2013543530A (ja) * 2010-09-28 2013-12-05 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト 完全アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサン
CN104130278A (zh) * 2014-07-15 2014-11-05 北京工商大学 一种乙氧基改性的含糖酰胺基的三硅氧烷及制法
JP2017197863A (ja) * 2016-04-26 2017-11-02 信越化学工業株式会社 皮膜形成性シリコーンエマルション組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2021088670A (ja) 2021-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7003707B2 (ja) 繊維処理剤及びその製造方法
EP1081271A1 (en) Fiber treatment composition containing amine, polyol, functional siloxanes
JPH04119173A (ja) 繊維処理剤組成物
JP2017197863A (ja) 皮膜形成性シリコーンエマルション組成物
EP1081272B1 (en) Fiber treatment composition containing amine, polyol, amide-functional siloxanes
JP7338681B2 (ja) 繊維処理剤
JP7047804B2 (ja) シリコーン組成物及び繊維処理剤
WO2021111714A1 (ja) オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤
JP7140188B2 (ja) 繊維処理剤
JP7332052B2 (ja) シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤
JP6631432B2 (ja) 皮膜形成性シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤
TW202237674A (zh) 聚矽氧-(甲基)丙烯酸酯共聚物調配物及其製備及使用方法
JP2000186149A (ja) オルガノポリシロキサン及びそれを主成分とする組成物
TWI837368B (zh) 含胺基烷基之有機聚矽氧烷及纖維處理劑
KR20010050015A (ko) 양모 처리제
JPH10131054A (ja) 繊維処理剤組成物
US11401420B2 (en) Composition, fiber treatment agent, fiber treatment method, and treated fiber
WO2024038771A1 (ja) 撥水剤組成物及び繊維処理剤

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 20897163

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 20897163

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1