TWI837368B - 含胺基烷基之有機聚矽氧烷及纖維處理劑 - Google Patents
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Abstract
一種於分子末端及/或側鏈具有以下述通式(1)表示之基的有機聚矽氧烷，其耐熱性優異，即使加熱後亦不易著色，且可對於處理後之纖維表面賦予優異柔軟性。
(上述式(1)中，R1
為碳數1~8之2價烴基，a為0~4之整數，R2
相互獨立為氫原子、或含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基，有機聚矽氧烷中鍵結至氮原子之以R2
表示之基中，30莫耳%以上為含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基，波浪線表示鍵結部位)。
Description
本發明有關有機聚矽氧烷。詳言之，有關耐熱性優異，即使在高溫處理黃變亦少之含胺基烷基之有機聚矽氧烷及含有機聚矽氧烷之纖維處理劑。
以往，作為用以對各種纖維或纖維製品賦予柔軟性或平滑性等之處理劑，已廣泛使用二甲基聚矽氧烷、含環氧基之聚矽氧烷、含胺基烷基之聚矽氧烷等之各種有機聚矽氧烷。其中大多使用可對各種纖維或纖維製品賦予特別良好柔軟性之含胺基烷基之聚矽氧烷。尤其具有-C3H6NH2基、-C3H6NHC2H4NH2基等作為烷基胺基之有機聚矽氧烷作為主劑之纖維處理劑(專利文獻1~6：日本特公昭48-1480號公報、日本特公昭54-43614號公報、日本特公昭57-43673號公報、日本特開昭60-185879號公報、日本特開昭60-185880號公報、日本特開昭64-61576號公報等)由於顯示優異柔軟性，故被廣泛使用。
然而使用具有-C3H6NH2基、-C3H6NHC2H4NH2基之有機聚矽氧烷處理之纖維，因加熱處理、乾燥或經日之熱或紫外線等引起胺基劣化，尤其對白色系或淺色系纖
維或纖維製品有其色調變化為黃色，柔軟性亦降低之之重大缺點。
為了防止上述之黃色化，提案有藉由使含胺基烷基之有機聚矽氧烷與有機酸酐或氯化物(專利文獻7：日本特開昭57-101076號公報)、環氧化合物(專利文獻8：日本特開昭59-179884號公報)、高級脂肪酸(專利文獻9：日本特開平1-306683號公報)或碳酸酯(專利文獻10：日本特開平2-47371號公報)等反應，使胺基烷基改質之方法。
然而，針對該等，與含未改質胺基烷基之有機聚矽氧烷比較，雖見到黃變性之防止效果改善，但其效果尚不充分，而且就對纖維賦予柔軟性或平滑性之方面，有反而比未改質者差之缺點。又，根據使胺基烷基改質之取代基，有取代基本身因熱而黃變，使聚矽氧本身著色之問題。
[專利文獻1]日本特公昭48-1480號公報
[專利文獻2]日本特公昭54-43614號公報
[專利文獻3]日本特公昭57-43673號公報
[專利文獻4]日本特開昭60-185879號公報
[專利文獻5]日本特開昭60-185880號公報
[專利文獻6]日本特開昭64-61576號公報
[專利文獻7]日本特開昭57-101076號公報
[專利文獻8]日本特開昭59-179884號公報
[專利文獻9]日本特開平1-306683號公報
[專利文獻10]日本特開平2-47371號公報
本發明係鑑於上述先前技術之課題，目的在於提供耐熱性優異，即使加熱後亦不易著色，且可對於處理後之纖維表面賦予優異柔軟性之有機聚矽氧烷及包含該有機聚矽氧烷之纖維處理劑。
本發明人等為了達成上述目的而進行檢討之結果，發現以下述之有機聚矽氧烷可對處理後之纖維表面賦予優異柔軟性，而使耐熱性優異，即使加熱後亦不易著色，因而完成本發明，該有機聚矽氧烷係於分子末端及/或側鏈具有以下述通式(1)表示之基。
(上述式(1)中，R1為碳數1~8之2價烴基，a為0~4之整數，R2相互獨立為氫原子、或含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基，有機聚矽氧烷中鍵結至氮原子之以R2表示之基中，30莫耳%以上為含有至少1個芳香族基之
碳數7~20之1價有機基，波浪線表示鍵結部位)。
因此，本發明提供下述之有機聚矽氧烷及纖維處理劑。
[1]
一種於分子末端及/或側鏈具有以下述通式(1)表示之基的有機聚矽氧烷，
(上述式(1)中，R1為碳數1~8之2價烴基，a為0~4之整數，R2相互獨立為氫原子、或含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基，有機聚矽氧烷中鍵結至氮原子之以R2表示之基中，30莫耳%以上為含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基，波浪線表示鍵結部位)。
[2]
如[1]之有機聚矽氧烷，其中上述式(1)中，R2之含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基係以下述通式(2)或(3)表示之基，
(上述式(2)、(3)中，R3為碳數1~10之2價有機基，X分別獨立為碳數1~8之1價烴基、羥基或鹵原子，b為0~5之整數，波浪線表示鍵結部位)。
[3]
如[1]之有機聚矽氧烷，其中上述式(1)中，R2之含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基係選自以下述通式表示之基之1種或2種以上，
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
[4]
如[1]至[3]中任一項之有機聚矽氧烷，其中有機聚矽氧烷中鍵結至氮原子之以R2表示之基中，40莫耳%以上為含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基。
[5]
如[1]至[4]中任一項之有機聚矽氧烷，其中分子中不含聚氧基伸烷基。
[6]
一種纖維處理劑，其包含如[1]至[5]中任一項之有機聚矽氧烷。
本發明之於分子末端及/或側鏈具有以上述通式(1)表示之基的有機聚矽氧烷可對於纖維賦予優異柔軟性。且本發明之上述有機聚矽氧烷之耐熱性優異，即使加熱後亦不易引起著色或外觀變化。
以下更詳細說明本發明。
本發明係於分子末端及/或側鏈具有以下述通式(1)表示之基的有機聚矽氧烷。
(上述式(1)中，R1為碳數1~8之2價烴基，a為0~4之整數，R2相互獨立為氫原子、或含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基，有機聚矽氧烷中鍵結至氮原子之以R2表示之基中，30莫耳%以上為含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基，波浪線表示鍵結部位)。
該有機聚矽氧烷可為直鏈構造、分支構造、環狀構造之任一者，但較佳為直鏈狀。該有機聚矽氧烷中，以上述式(1)表示之基可鍵結於聚矽氧烷骨架之矽原子，亦可存在於分子鏈末端及分子中途之任一者，但更佳存在於分子鏈末端及分子中途之任一者。該有機聚矽氧烷於1分子中具有至少1個，較佳2~50個上述式(1)表示之基。
上述式(1)中，R1為碳數1~8之2價烴基。作為該2價烴基，較佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基及伸丁基等之伸烷基，其中較佳為伸丙基。
a為0~4之整數，較佳為0~2之整數。
R2為氫原子或含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基。作為R2之含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基，具體舉例為下述通式(2)、(3)表示之基。
(上述式(2)、(3)中，R3為碳數1~10之2價有機基，X分別獨立為碳數1~8之1價烴基、羥基或鹵原子，b為0~5之整數，波浪線表示鍵結部位)。
上述式(2)、(3)中，R3為碳數1~10，較佳為碳數2~6之2價有機基，具體可例示下述所示者。
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
又，上述式(2)中，X分別獨立為碳數1~8之1價烴基、羥基或鹵原子。作為X，可例示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等之烷基，苯基等之芳基等之碳數1~8，較佳碳數1~4之1價烴基、羥基、氟、氯、溴、碘等之鹵原子。
b為0~5之整數，較佳為0~3之整數。
作為式(2)、(3)所示之基，更詳細舉例為以下之基。
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
作為上述式(1)所示之基，舉例為例如以下之基。
(式中，R2與上述相同，波浪線表示鍵結部位)。
本發明之有機聚矽氧烷中，鍵結至氮原子之以R2表示之基中，30莫耳%以上，較佳30~95莫耳%，更佳40~95莫耳%，特佳50~95莫耳%為含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基。因此，具有以式(1)所示之基的有機聚矽氧烷中的R2中，氫原子為0~70莫耳%，較佳5~70莫耳%，更佳5~60莫耳%，特佳5~50莫耳%。
本發明之有機聚矽氧烷中，較佳作為上述式(1)所示之基以外之鍵結至聚矽氧烷骨架之矽原子之基，為碳數1~20，較佳為碳數1~8之非取代或取代之1價烴基、羥基或碳數1~20，較佳為碳數1~8之烷氧基。
此處，作為非取代或取代之1價烴基可舉例為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基及二十烷基等之烷基；環戊基及環己基等之環烷基；苯基及甲苯基等之芳基；乙烯基及烯丙基等之烯基，及該等基之鍵結於碳原子之氫原子的一部分或全部經氯、氟等鹵原子取代之
鹵化烷基、鹵化烯基等，作為烷氧基舉例為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。
本發明之有機聚矽氧烷中，作為鍵結於聚矽氧骨架之矽原子之基，除上述式(1)所示之基以外，較佳不含氮原子。
又，本發明之有機聚矽氧烷較佳分子中不含聚氧伸烷基。聚氧伸烷基會因氧化劣化而著色，有損及有機聚矽氧烷之外觀的可能性。且，處理纖維之際，有起因於聚氧伸烷基之著色，而造成纖維黃變之可能性。
本發明之有機聚矽氧烷較佳於25℃下之黏度為20~100,000mPa‧s，更佳為50~50,000mPa‧s，特佳為100~25,000mPa‧s。又，本發明中，黏度係以BM型黏度計(例如東京計器公司製)於25℃測定之值(以下同)。
又，本發明之有機聚矽氧烷之胺當量較佳為200~20,000g/mol，更佳為300~10,000g/mol。又，該胺當量係分子量/N之數，胺當量可藉由中和滴定法例如平沼產業公司製之自動滴定裝置測定。
作為本發明之有機聚矽氧烷，較佳為選自下述通式(4)、(5)所示之有機聚矽氧烷之至少1種。
(上述式(4)、(5)中，R4相互獨立為上述式(1)所示之基，R5相互獨立為碳數1~20之非取代或取代之1價烴基，R6相互獨立為以-OY表示之基，Y為氫原子或R5。R7相互獨立為R5或R6。c為5~2,000之整數，c’相互獨立為0~1,500之整數，c’之合計為5~2,000之整數，d為0~50之整數，d’相互獨立為0~30之整數，d’之合計為0~50之整數，e對每個鍵結之矽原子獨立為0~3之整數，f對每個鍵結之矽原子獨立為0~3之整數，於各末端中e+f為0~3之整數。但，d與複數個f之合計為1~50之整數，複數的d’及複數的f之合計為1~50之整數。g為0~1,000之整數，h為0~1,000之整數，g+h為1以上之整數)。
上述式(4)、(5)中，R4相互獨立為上述式(1)
表示之基。
上述式(4)、(5)中，R5相互獨立為碳數1~20，較佳碳數1~8之非取代或取代之1價烴基。作為該1價烴基可舉例為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基及二十烷基等之烷基；環戊基及環己基等之環烷基；苯基及甲苯基等之芳基；乙烯基及烯丙基等之烯基，及該等基之鍵結於碳原子之氫原子的一部分或全部經氯、氟等鹵原子取代之鹵化烷基、鹵化烯基等。其中，就工業上較佳為甲基。
上述式(4)、(5)中，R6相互獨立為以-OY所示之基。Y為氫原子或自上述R5之選擇項中選出之基。作為該Y較佳為氫原子或甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等之烷基。其中R6較佳為羥基、甲氧基或乙氧基。
上述式(4)、(5)中，R7相互獨立為自上述R5或R6之選擇項中選出之基，較佳為R5。又上述式(4)、(5)中，R6於1分子中較佳具有0~10個。
上述式(4)、(5)中，e對每個鍵結之矽原子獨立為0~3之整數，較佳為0或1，f對每個鍵結之矽原子獨立為0~3之整數，較佳為0或1，於各末端中e+f為0~3之整數，較佳為0、1或2。
上述式(4)、(5)中，c為5~2,000之數，較佳為10~1,000之數。c小於上述下限值時，對纖維賦予柔軟
性或平滑性之效果不充分。且c大於上述上限值時，有機聚矽氧烷成為高黏度，難以處理或乳化故而欠佳。
d為0~50之整數，較佳為0~30之整數。d大於上述上限值時，容易黃變故而欠佳。但d與複數個f之合計(即式(4)之分子中之R4數)為1~50之整數，較佳為1~30之整數。
上述式(5)中，c’相互獨立為0~1,500之整數，較佳為5~980之整數，c’之合計為5~2,000之整數，較佳為10~1,000之整數。c’之合計小於上述下限值時，對纖維賦予柔軟性或平滑性之效果不充分。又，c’之合計大於上述上限值時，有機聚矽氧烷成為高黏度，難以處理或乳化故而欠佳。
d’相互獨立為0~30之整數，較佳為0~20之整數，更佳為0~10之整數，d’之合計為0~50之整數，較佳為0~20之整數。d’之合計大於上述上限值時，容易黃變故而欠佳。但複數的d’及複數的f之合計(即式(5)之分子中R4之數)為1~50之整數，較佳為2~20之整數。
g為0~1,000之整數，較佳為0~50之整數，h為0~1,000之整數，較佳為1~50之整數，g+h為1以上之整數，較佳為1~50之整數。
作為以上述式(4)所示之有機聚矽氧烷舉例為下述所示者。
(式中，R4、R5、R6、R7、c、e與上述相同。d1為1~50之整數，較佳為2~30之整數，f1相互獨立為0~3之整數，f1之合計為1~6之整數，較佳為2~4之整數，各末端中e+f1分別為0~3之整數，較佳為1或2。又，上述第一編號之式中末端之任一者之e+f1為0之情況，另一e+f1為1~3之整數)。
作為以上述式(4)所示之有機聚矽氧烷更佳舉例為下述者。
(式中，R4、R5、R6、c及d1與上述相同)。
作為以上述式(5)所示之有機聚矽氧烷舉例為下述所示者。
(式中，R4、R5、R6、R7、c’、d’、e、f、c’之合計、d’之合計、各末端之e+f、複數的d’及複數的f之合計與上述相同。g1為1~1,000之整數，較佳為1~50之整數，h1為1~1,000之整數，較佳為1~50之整數，g1+h1為1~50之整數)。
作為以上述式(5)所示之有機聚矽氧烷更佳
舉例為下述者。
(式中，R4、R5、R6、c’、d’、c’之合計、d’之合計、g1、h1、g1+h1與上述相同)。
作為以上述式(4)所示之有機聚矽氧烷更具體舉例為例如以下者。
(式中，c、d1與上述相同，R2’除上述基以外，亦可含有70mol%以下之氫原子，波浪線表示鍵結部位)。
作為以上述式(5)所示之有機聚矽氧烷更具體舉例為例如以下者。
(式中，c’、d’、c’之合計、d’之合計、g1、h1、g1+h1與上述相同。R2’除上述基以外，亦可含有70mol%以下之氫原子，波浪線表示鍵結部位)。
本發明之有機聚矽氧烷的上述通式(4)、(5)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷可藉由習知合成方法容易獲得。例如，藉由使下述通式(6)或(7)所示之有機聚矽氧烷與下述通式(8)及/或(9)所示之含芳香族基之環氧化合物之反應，可容易獲得。
[上述式(6)、(7)中，R5、R6、R7、c、c’、d、d’、e、f、g、h、c’之合計、d’之合計、各末端之e+f、d與複數的f之合計、複數的d’與複數的f之合計、g+h與上述相同。Z係以下述式所示之基。
(式中，R1、a與上述相同。波浪線表示鍵結部位)]。
(上述式(8)、(9)中，X、b與上述相同。R8為單鍵或碳數1~8之2價有機基)。
上述式(6)、(7)中，作為Z，可例示下述所示者。
(式中，波浪線表示鍵結部位)
作為以上述式(6)所示之有機聚矽氧烷舉例為例如下述所示者。
(式中，R5、R6、Z、c、d1與上述相同)。
作為以上述式(7)所示之有機聚矽氧烷舉例為例如下述所示者。
(式中，R5、R6、Z、c’、d’、c’之合計、d’之合計、g1、h1、g1+h1與上述相同)。
上述式(6)、(7)所示之有機聚矽氧烷較佳於25℃下之黏度為5~100,000mPa‧s，更佳為10~50,000mPa‧s，特佳為20~40,000mPa‧s。
上述式(6)、(7)所示之有機聚矽氧烷之胺當量較佳為150~17,500g/mol，更佳為200~8,000g/mol。又，該胺當量係分子量/N之數，胺當量可藉由中和滴定法例如平沼產業公司製之自動滴定裝置測定。
上述式(6)、(7)所示之有機聚矽氧烷可藉習知合成方法容易地獲得。例如於鹼金屬氫氧化物、氫氧化四甲基銨等之觸媒存在下，使八甲基環四矽氧烷等之環狀矽氧烷與選自3-胺基丙基二甲氧基甲基矽烷或N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基二甲氧基甲基矽烷等之含胺基烷基之烷氧基矽烷、或其水解物及作為其他原料之六甲基二矽氧烷等
之化合物進行平衡化反應而獲得。
又，可於無觸媒下或於鹼金屬氫氧化物等之觸媒存在下，使兩末端羥基封端之二甲基聚矽氧烷與3-胺基丙基二甲氧基甲基矽烷、3-胺基丙基甲氧基二甲基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基二甲氧基甲基矽烷等之含胺基烷基之烷氧基矽烷進行脫甲醇反應而獲得。
上述式(8)、(9)中，R8為單鍵或碳數1~8，較佳碳數1~4之2價有機基，作為2價有機基具體可例示下述所示者。
-CH2O-
-CH2CH2CH2CH2-
作為上述式(8)、(9)所示之含芳香族基之環氧化合物，舉例為例如下述所示者。
(式中，X、b與上述相同)。
又，上述式(8)、(9)所示之含芳香族基之環氧化合物之環氧當量較佳為50~5,000g/mol，更佳為100~3,000g/mol。又本發明中，環氧當量係分子量/環氧基之數，該環氧當量可藉由滴定法例如平沼產業公司製之自動滴定裝置測定。
上述式(8)、(9)所示之含芳香族基之環氧化合物可單
獨使用1種，亦可併用2種以上。
上述式(6)或(7)所示之有機聚矽氧烷與以上述式(8)及/或(9)所示之含芳香族基之環氧化合物之使用量，相對於式(6)或(7)所示之有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)之合計個數，以式(8)及/或(9)所示之含芳香族基之環氧化合物之環氧基之個數的比較佳成為0.3~1.2，特佳成為0.3~0.95之量。以式(8)及/或(9)所示之含芳香族基之環氧化合物量過少時，有耐熱性差的情況，過多時有缺乏對纖維賦予柔軟性效果之情況。
又，本發明中，較佳式(6)或(7)所示之有機聚矽氧烷中所含之NH基中，30mol%以上，較佳30~95mol%，更佳40~95mol%，特佳50~95mol%與式(8)及/或(9)所示之含芳香族基之環氧化合物反應而成為式(1)所示之基。
上述式(6)或(7)所示之有機聚矽氧烷與以上述式(8)及/或(9)所示之含芳香族基之環氧化合物之反應，只要依據以往習知之方法即可，並未特別限定。例如於無溶劑下或於異丙醇等之低級醇、甲苯、二甲苯等之溶劑存在下，於50~120℃，特別是70~100反應1~5小時，特別是2~4小時即可。
上述式(6)或(7)所示之有機聚矽氧烷與以上述式(8)及/或(9)所示之含芳香族基之環氧化合物依據上述方法反應，可獲得本發明之有機聚矽氧烷的以上述式(4)、(5)所示之有機聚矽氧烷。
本發明之於分子末端及/或側鏈具有以式(1)表示之基的有機聚矽氧烷由於耐熱性優異，即使加熱後亦不易著色或引起外觀變化，且可對於處理後之纖維表面賦予優異柔軟性，故適於使用於纖維處理劑。
本發明之纖維處理劑中，可根據需要使用各種溶劑。作為溶劑舉例為例如二丁醚、二噁烷、四氫呋喃(THF)等之醚系溶劑，丙酮、甲基乙基酮(MEK)等之酮系溶劑，甲醇、乙醇、2-丙醇、正丁醇、第二丁醇、2-乙基-1-己醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、2-甲基-1,2-丙二醇、1,5-戊二醇、2-甲基-2,3-丁二醇、1,6-己二醇、1,2-己二醇、2,5-己二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2,3-二甲基-2,3-丁二醇、2-乙基-1,6-己二醇、1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、2,2,4-三甲基戊二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇等之醇系溶劑，甲苯、二甲苯等之芳香族系溶劑。該等溶劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
調配溶劑時之使用量並未特別限定，但相對於上述有機聚矽氧烷100質量份，較佳為2,000~200,000質量份，特佳為5,000~100,000質量份。
又，本發明之纖維處理劑作成乳化物之情況，作為乳化劑並未特別限定，但例如作為非離子性
(nonionic)界面活性劑舉例為乙氧化高級醇、乙氧化烷基酚、多元醇脂肪酸酯、乙氧化多元醇脂肪酸酯、乙氧化脂肪酸、乙氧化脂肪酸醯胺、山梨糖醇、山梨糖醇酐脂肪酸酯、乙氧化山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等，其HLB較佳於5~20之範圍內，特佳於10~16之範圍內。且，作為陰離子系界面活性劑之例，舉例為高級醇硫酸酯鹽、烷基苯基醚硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、高級醇磷酸酯鹽、乙氧化高級醇硫酸酯鹽、乙氧化烷基苯基醚硫酸酯鹽、乙氧化高級醇磷酸鹽等。作為陽離子系界面活性劑之例，舉例為氯化烷基三甲基銨、烷基胺鹽酸鹽、椰子胺乙酸酯、烷基胺乙酸酯、氯化烷基苯二甲基銨等。作為兩性系界面活性劑可例示例如N-醯基醯胺丙基-N,N-二甲基銨甜菜鹼類、N-醯基醯胺丙基-N,N-二甲基-N’-β-羥基丙基銨甜菜鹼類等。
調配乳化劑時之使用量，相對於上述有機聚矽氧烷100質量份，較佳為5~50質量份，更佳10~30質量份。且乳化之際的水使用量，只要使有機聚矽氧烷純質濃度成為10~80質量%即可，較佳成為20~70質量%之量。
上述乳化物可藉以往習知方法獲得，只要將上述有機聚矽氧烷與界面活性劑混合，將其以均質混合機、均質機、膠體磨機、管道混合機、萬能混合機(商品名)、超級混合機(商品名)、行星式混合機(商品名)、組合混合機(商品名)、三輥混合機等之乳化機予以乳化即可。
又，本發明之纖維處理劑，在不損及本發明
目的之範圍內，亦可進而添加防皺劑、難燃劑、抗靜電劑、耐熱劑等之纖維用藥劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、顏料、金屬粉顏料、流變控制劑、硬化促進劑、消臭劑、抗菌劑等之成分。
又，本發明之纖維處理劑附著於纖維之際，可藉由浸漬、噴霧、輥塗等附著於纖維。附著量隨纖維種類而異，並未特別限定，但作為調配於纖維處理劑之有機聚矽氧烷之附著量，一般係設為纖維之0.01~10質量%之範圍。其次只要藉熱風吹拂、加熱爐等乾燥即可。雖亦依據纖維種類而異，但乾燥只要於100~180℃於30秒~5分鐘之範圍進行即可。
又，可藉本發明之纖維處理劑處理之纖維或纖維製品亦未特別限定，對於綿、絹、蔴、羊毛、安哥拉羊毛、馬海等之天然纖維、聚酯、聚乙烯、聚丙烯、尼龍、丙烯酸系、氨綸(Spandex)等之合成纖維、將該等組合成之混紡纖維全部有效。且，其形態、形狀亦未特別限定，不單是如短纖、纖絲、短蔴、紗等之原材料形狀，如織物、邊織物、填充綿、不織布等之各種加工形態者亦成為本發明之纖維處理劑可處理之對象。
本發明之於分子末端及/或側鏈具有以下述通式(1)表示之基的有機聚矽氧烷除了纖維處理用途以外，亦可作為塗料用、接著劑用、填縫劑用、墨水用、紙用等之含浸劑用以及表面處理用、或作為化妝品用等，而利用於各種用途。此時，根據需要可使用添加劑。
作為添加劑，舉例為例如防皺劑、難燃劑、抗靜電劑、耐熱劑等之纖維用藥劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、顏料、金屬粉顏料、流變控制劑、硬化促進劑、消臭劑、抗菌劑等。該等添加劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
以下，顯示合成例、實施例及比較例，更詳細說明本發明，但本發明並未限制於下述實施例。又，下述例中，黏度以BM型黏度計(東京計器公司製)於25℃測定之值，胺當量及環氧當量自藉由平沼產業公司製之自動滴定裝置測定之值。
於具備溫度計、攪拌裝置、回流冷卻器及氮氣導入管之可分離燒瓶中，饋入下述式(A-1)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷(黏度：25mPa‧s，胺當量：840g/mol)100.00g、下述式(B-1)所示之苯基縮水甘油醚(環氧當量：151g/mol)34.15g(相對於含胺基烷基之有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)之合計個數，苯基縮水甘油醚之縮水甘油基個數之比成為0.95之量)及異丙醇3.35g，於氮氣環境下，於80℃進行加成反應4小時。反應結束後，於10mmHg之減壓下，於110℃進行2小時之低沸點餾份去除，獲得油狀化合物(下述式(C-1)所示之有機聚矽氧烷)
130g。所得化合物之外觀為無色透明，黏度為1,120mPa‧s，胺當量為1,060g/mol。測定所得化合物之1H-NMR後，未反應之縮水甘油基相對於饋入量為5mol%，教示有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)中90mol%與縮水甘油基反應。
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
於具備溫度計、攪拌裝置、回流冷卻器及氮氣導入管之可分離燒瓶中，饋入上述式(A-1)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷(黏度：25mPa‧s，胺當量：840g/mol)100.00g、上述式(B-1)所示之苯基縮水甘油醚(環氧當量：
151g/mol)17.98g(相對於含胺基烷基之有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)之合計個數，苯基縮水甘油醚之縮水甘油基個數之比成為0.50之量)及異丙醇2.95g，於氮氣環境下，於80℃進行加成反應4小時。反應結束後，於10mmHg之減壓下，於110℃進行2小時之低沸點餾份去除，獲得油狀化合物(下述式(C-2)所示之有機聚矽氧烷)105g。所得化合物之外觀為無色透明，黏度為250mPa‧s，胺當量為930g/mol。測定所得化合物之1H-NMR後，未檢測出未反應之縮水甘油基，教示有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)中50mol%與縮水甘油基反應。
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
於具備溫度計、攪拌裝置、回流冷卻器及氮氣導入管之可分離燒瓶中，饋入上述式(A-1)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷(黏度：25mPa‧s，胺當量：840g/mol)100.00g、上述式(B-1)所示之苯基縮水甘油醚(環氧當量：
151g/mol)10.79g(相對於含胺基烷基之有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)之合計個數，苯基縮水甘油醚之縮水甘油基個數之比成為0.30之量)及異丙醇2.77g，於氮氣環境下，於80℃進行加成反應4小時。反應結束後，於10mmHg之減壓下，於110℃進行2小時之低沸點餾份去除，獲得油狀化合物(下述式(C-3)所示之有機聚矽氧烷)98g。所得化合物之外觀為無色透明，黏度為110mPa‧s，胺當量為870g/mol。測定所得化合物之1H-NMR後，未檢測出未反應之縮水甘油基，教示有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)中30mol%與縮水甘油基反應。
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
於具備溫度計、攪拌裝置、回流冷卻器及氮氣導入管之可分離燒瓶中，饋入下述式(A-2)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷(黏度：1,400mPa‧s，胺當量：1,700g/mol)100.00g、上述式(B-1)所示之苯基縮水甘油醚(環氧當量：
151g/mol)12.66g(相對於含胺基烷基之有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)之合計個數，苯基縮水甘油醚之縮水甘油基個數之比成為0.95之量)及異丙醇2.82g，於氮氣環境下，於80℃進行加成反應4小時。反應結束後，於10mmHg之減壓下，於110℃進行2小時之低沸點餾份去除，獲得油狀化合物(下述式(C-4)所示之有機聚矽氧烷)107g。所得化合物之外觀為無色透明，黏度為23,700mPa‧s，胺當量為3,740g/mol。測定所得化合物之1H-NMR後，未反應之縮水甘油基相對於饋入量為8mol%，教示有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)中87mol%與縮水甘油基反應。
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
於具備溫度計、攪拌裝置、回流冷卻器及氮氣導入管之可分離燒瓶中，饋入上述式(A-2)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷(黏度：1,400mPa‧s，胺當量：1,700g/mol)100.00g、上述式(B-1)所示之苯基縮水甘油醚(環氧當量：151g/mol)6.66g(相對於含胺基烷基之有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)之合計個數，苯基縮水甘油醚之縮水甘油基個數之比成為0.50之量)及異丙醇2.67g，於氮氣環境下，於80℃進行加成反應4小時。反應結束後，於10mmHg之減壓下，於110℃進行2小時之低沸點餾份去除，獲得油狀化合物(下述式(C-5)所示之有機聚矽氧烷)92g。所得化合物之外觀為無色透明，黏度為5,900mPa‧s，胺當量為2,660g/mol。測定所得化合物之1H-NMR後，未檢測出未反應之縮水甘油基，教示有機聚矽氧烷中鍵結
於氮原子之氫原子(-NH)中50mol%與縮水甘油基反應。
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
於具備溫度計、攪拌裝置、回流冷卻器及氮氣導入管之可分離燒瓶中，饋入上述式(A-1)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷(黏度：25mPa‧s，胺當量：840g/mol)100.00g、下述式(B-2)所示之對-第三丁基苯基縮水甘油醚(環氧當量：225g/mol)50.89g(相對於含胺基烷基之有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)之合計個數，對-第三丁基苯基縮水甘油醚之縮水甘油基個數之比成為0.95之量)及異丙醇3.77g，於氮氣環境下，於80℃進行加成反應4小時。反應結束後，於10mmHg之減壓下，於110℃進行2小時之低沸點餾份去除，獲得油狀化合物(下述式(C-6)所示之有機聚矽氧烷)142g。所得化合物之外觀為無色透明，黏度為6,140mPa‧s，胺當量為1,200g/mol。測定所得
化合物之1H-NMR後，未反應之縮水甘油基相對於饋入量為7mol%，教示有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)中88mol%與縮水甘油基反應。
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
於具備溫度計、攪拌裝置、回流冷卻器及氮氣導入管之可分離燒瓶中，饋入上述式(A-1)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷(黏度：25mPa‧s，胺當量：840g/mol)100.00g、下述式(B-3)所示之聚乙二醇單丁基單縮水甘油醚(環氧當量：349g/mol)78.94g(相對於含胺基烷基之有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)之合計個數，聚乙二醇單丁基苯基縮水甘油醚之縮水甘油基個數之比成為0.95之量)及異丙醇4.47g，於氮氣環境下，於80℃進行加成反應4小時。反應結束後，於10mmHg之減壓下，於110
℃進行2小時之低沸點餾份去除，獲得油狀化合物(下述式(C-7)所示之有機聚矽氧烷)170g。所得化合物之外觀為淡黃色，黏度為220mPa‧s，胺當量為1,410g/mol。測定所得化合物之1H-NMR後，未反應之縮水甘油基相對於饋入量為5mol%，教示有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)中90mol%與縮水甘油基反應。
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
於具備溫度計、攪拌裝置、回流冷卻器及氮氣導入管之可分離燒瓶中，饋入上述式(A-1)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷(黏度：25mPa‧s，胺當量：840g/mol)100.00g、上述式(B-3)所示之聚乙二醇單丁基單縮水甘油醚(環氧當量：349g/mol)41.55g(相對於含胺基烷基之有機
聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)之合計個數，聚乙二醇單丁基苯基縮水甘油醚之縮水甘油基個數之比成為0.50之量)及異丙醇3.34g，於氮氣環境下，於80℃進行加成反應4小時。反應結束後，於10mmHg之減壓下，於110℃進行2小時之低沸點餾份去除，獲得油狀化合物(下述式(C-8)所示之有機聚矽氧烷)130g。所得化合物之外觀為淡黃色，黏度為160mPa‧s，胺當量為1,210g/mol。測定所得化合物之1H-NMR後，未檢測出未反應之縮水甘油基，教示有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)中50mol%與縮水甘油基反應。
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
於具備溫度計、攪拌裝置、回流冷卻器及氮氣導入管之可分離燒瓶中，饋入上述式(A-1)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷(黏度：25mPa‧s，胺當量：840g/mol)100.00g、下述式(B-4)所示之烷基縮水甘油醚(環氧當量：
281g/mol)63.56g(相對於含胺基烷基之有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)之合計個數，烷基苯基縮水甘油醚之縮水甘油基個數之比成為0.95之量)及異丙醇4.09g，於氮氣環境下，於80℃進行加成反應4小時。反應結束後，於10mmHg之減壓下，於110℃進行2小時之低沸點餾份去除，獲得油狀化合物(下述式(C-9)所示之有機聚矽氧烷)155g。所得化合物之外觀為淡黃色，黏度為300mPa‧s，胺當量為1,300g/mol。測定所得化合物之1H-NMR後，未反應之縮水甘油基相對於饋入量為3mol%，教示有機聚矽氧烷中鍵結於氮原子之氫原子(-NH)中92mol%與縮水甘油基反應。
(式中，波浪線表示鍵結部位)。
作為實施例1~6、比較例1~3，針對上述合成例所得之(C-1)~(C-9)所示之有機聚矽氧烷，進行以下所示評價試驗。且分別係比較例4直接使用合成例1所用之式(A-1)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷、比較例5直接使用合成例4所用之式(A-2)所示之含胺基烷基之有機聚矽氧烷，進行以下所示之評價。該等結果示於表1。
於直徑6cm之鋁盤中秤量2.0g之上述有機聚矽氧烷，以加溫至160℃之乾燥機加熱10分鐘。針對加熱後之有機聚矽氧烷，與加熱前進行比較，無外觀變化者記為○，加熱後確認到著色者記為×。
於直徑6cm之鋁盤中秤量2.0g之上述有機聚矽氧烷，以加溫至200℃之乾燥機加熱10分鐘。針對加熱後之有機聚矽氧烷，與加熱前進行比較，無外觀變化者記為○，加熱後確認到著色者記為×。
於上述有機聚矽氧烷中添加甲苯並攪拌，稀釋為固形分2質量%調製試驗液。將聚酯/綿布羅德布(65%/35%，谷頭商店公司製)於該試驗液中浸漬10秒後，以擰絞率100%之條件使用輥擰絞，於150℃乾燥2分鐘，製作柔軟性評價
用之處理布。針對該處理布，由3位官能檢查員進行手觸，與未處理布進行比較，藉由以下基準評價柔軟性。
◎：與未處理布比較，觸感非常良好。
○：與未處理布比較，觸感良好。
△：觸感與未處理布相同。
×：與未處理布比較，觸感較差。
於上述有機聚矽氧烷中添加甲苯並攪拌，稀釋為固形分2質量%調製試驗液。將聚酯/綿布羅德布(65%/35%，谷頭商店公司製)於該試驗液中浸漬10秒後，以擰絞率100%之條件使用輥擰絞，於150℃乾燥2分鐘，製作洗滌耐久性評價用之處理布。隨後，該處理布藉由根據JIS L0217 103之方法，利用洗衣機進行洗滌一次。以螢光X射線分析裝置(Rigaku公司製)測定洗滌一次後之纖維表面之聚矽氧殘存量，與未進行洗滌之情況比較，計算殘存率(%)。
◎：殘存率80%以上
○：殘存率50%以上未達80%
△：殘存率30%以上未達50%
×：殘存率未達30%
如表1所示，本發明之有機聚矽氧烷係耐熱性優異，即使加熱後亦不易著色。進而可對於處理後之纖維表面賦予優異柔軟性。
本發明之有機聚矽氧烷係耐熱性優異，即使加熱後亦不易著色。進而可對於處理後之纖維表面賦予優異柔軟性。
Claims (4)
- 一種纖維處理劑，其係包含於分子末端及/或側鏈具有以下述通式(1)表示之基的有機聚矽氧烷，
- 如請求項1之纖維處理劑，其中上述式(1)中，R2之含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基係選自以下述通式表示之基之1種或2種以上，
- 如請求項1或2之纖維處理劑，其中有機聚矽氧烷中鍵結至氮原子之以R2表示之基中，40莫耳%以上為含有至少1個芳香族基之碳數7~20之1價有機基。
- 如請求項1或2之纖維處理劑，其中有機聚矽氧烷為分子中不含聚氧基伸烷基。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019-096143 | 2019-05-22 | ||
| JP2019096143 | 2019-05-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202112915A TW202112915A (zh) | 2021-04-01 |
| TWI837368B true TWI837368B (zh) | 2024-04-01 |
Family
ID=
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 期刊 蔡元婧, 环氧化合物改性侧链氨基聚硅氧烷的研究, 有機硅材料, Vol.26, No.1, 2012, pp. 6~10。 |
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