JP2021088670A - オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】処理後の繊維又は繊維製品に良好な柔軟性を付与し、また繊維表面が吸水性を示し、さらに耐久性に優れており洗濯処理後にも繊維表面の吸水性を維持し得る組成物、及び該組成物を有効成分として含有する繊維処理剤を提供する。【解決手段】下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン。[式中、R1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基又は下記一般式(2)で表される基であり、R1の少なくとも1つは下記一般式(2)で表される基である。nは10〜2000の整数である。(式中、R2は炭素数1〜8の2価炭化水素基であり、aは0〜4の整数であり、R3は互いに独立に、水素原子、炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基、またはポリオキシアルキレン含有有機基であり、R3の少なくとも1つは炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基である。)]【選択図】なし
Description
本発明は、オルガノポリシロキサン及び該オルガノポリシロキサンを有効成分として含む繊維処理剤に関する。
従来、各種繊維又は繊維製品に柔軟性や平滑性等を付与するための処理剤として、ジメチルポリシロキサン、エポキシ基含有ポリシロキサン、アミノアルキル基含有ポリシロキサン等の各種オルガノポリシロキサンが幅広く使用されている。中でも特に良好な柔軟性を各種繊維又は繊維製品に付与することができるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンが多く用いられている。特許文献1〜5には、特にアミノアルキル基として−C3H6NH2基、−C3H6NHCH2CH2NH2基等を有するオルガノポリシロキサンを主剤とする繊維処理剤が、優れた柔軟性を示すことが開示されている。
しかしながら、一般にアミノアルキル基含有ポリシロキサンによる処理物は撥水性となるため、本来吸水性を有する繊維であっても処理された後は疎水性を示し、例えば衣料に用いた場合、発汗時の吸汗作用がほとんど失われてしまうという欠点もあった。この点について、繊維に柔軟性と吸水性の両方を付与すべく、検討がなされてきた。例えば、アミノアルキル基及びポリオキシアルキレン基を同一ポリシロキサン分子中に含有させることによって吸水性に関しては改良されるが、ポリオキシアルキレン基を含有させることにより柔軟性及び平滑性等が大幅に低下するという欠点があった。上記欠点を改善するために、特許文献6には、アミノアルキル基含有ポリシロキサンとポリオキシアルキレングリシジルエーテル化合物とを反応させることによりアミノアルキル基を変性する方法が開示されている。
特許文献6に記載の変性アミノアルキル基含有ポリシロキサンを繊維処理剤として用いることで、繊維に柔軟性と吸水性の両方を付与することができるが、吸水性の効果は洗濯処理を行うと著しく低下してしまうという欠点があった。
そこで、洗濯処理後も柔軟性と吸水性の両方を維持可能な、洗濯耐久性に優れるポリシロキサン及び該ポリシロキサンを有効成分として含む繊維処理剤の開発が求められている。
本発明は、上記従来技術の課題に鑑みてなされたもので、処理後の繊維又は繊維製品に良好な柔軟性を付与し、また繊維表面が吸水性を示し、さらに耐久性に優れており洗濯処理後にも繊維表面の吸水性を維持し得るポリシロキサン、及び該ポリシロキサンを有効成分として含有する繊維処理剤を提供することを目的とする。
上記課題を達成するために、本発明では、下記一般式(1)で表されるものであることを特徴とするオルガノポリシロキサンを提供する。
[式中、R1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基又は下記一般式(2)で表される基であり、R1の少なくとも1つは下記一般式(2)で表される基である。nは10〜2000の整数である。
(式中、R2は炭素数1〜8の2価炭化水素基であり、aは0〜4の整数であり、R3は互いに独立に、水素原子、炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基、または−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R4(式中、R4は水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基もしくはアシル基、bは2〜30の整数であり、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、R3の少なくとも1つは炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基である。)]
このようなオルガノポリシロキサンであれば、洗濯耐久性に優れ、繊維又は繊維製品に用いることで、処理後に高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯処理後にも高い吸水性を維持可能である。
このとき、前記R3で示される基のうち、25mol%以上が炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基であり、75mol%以下が−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R4とすることができる。
このようにすれば、より洗濯耐久性に優れ、繊維又は繊維製品に用いることで、処理後により高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯処理後にもより高い吸水性を維持可能である。
このとき、前記R3で示される基のうち、25mol%以上がアセチル基であり、75mol%以下が−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R4とすることができる。
このようにすれば、より一層、洗濯耐久性に優れ、繊維又は繊維製品に用いることで、処理後により一層、高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯処理後にもより一層、高い吸水性を維持可能である。
また、本発明では、上記オルガノポリシロキサンを有効成分として含むものである繊維処理剤を提供する。
このような繊維処理剤であれば、洗濯耐久性に優れ、繊維又は繊維製品に用いることで、処理後に高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯処理後にも高い吸水性を維持可能な繊維処理剤となる。
本発明の上記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン、及び該オルガノポリシロキサンを含む繊維処理剤であれば、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯処理後にもこれらの効果を維持することが可能である。
上述のように、洗濯耐久性に優れ、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯後にもこれらの効果を維持する、繊維処理剤に用いるオルガノポリシロキサンの開発が求められていた。
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討を進めた結果、所定の構造を有するオルガノポリシロキサン及び該オルガノポリシロキサンを有効成分として含む繊維処理剤が、洗濯耐久性に優れ、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯後にもこれらの効果を維持できることを見出し、本発明をなすに至ったものである。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表されるものであるオルガノポリシロキサンを提供する。
[式中、R1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基又は下記一般式(2)で表される基であり、R1の少なくとも1つは下記一般式(2)で表される基である。nは10〜2000の整数である。
(式中、R2は炭素数1〜8の2価炭化水素基であり、aは0〜4の整数であり、R3は互いに独立に、水素原子、炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基、または−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R4(式中、R4は水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基もしくはアシル基、bは2〜30の整数であり、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、R3の少なくとも1つは炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基である。)]
以下、本発明について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[オルガノポリシロキサン]
本発明は、下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサンである。
[式中、R1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基又は下記一般式(2)で表される基であり、R1の少なくとも1つは下記一般式(2)で表される基である。nは10〜2000の整数である。
(式中、R2は炭素数1〜8の2価炭化水素基であり、aは0〜4の整数であり、R3は互いに独立に、水素原子、炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基、または−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R4(式中、R4は水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基もしくはアシル基、bは2〜30の整数であり、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、R3の少なくとも1つは炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基である。)]
本発明は、下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサンである。
R1について詳細に説明する。R1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基又は上記一般式(2)で表される基であり、R1の少なくとも1つは上記一般式(2)で表される基である。上記一般式(2)以外のR1は、好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基である。
また、R1の少なくとも1つは上記一般式(2)で表される基であり、1つでも2つ以上でもよい。nは10〜2000の整数であり、好ましくは10〜1000、より好ましくは10〜500である。
R2は炭素数1〜8の2価炭化水素基である。該2価炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、及びブチレン基等のアルキレン基が好ましく、中でもプロピレン基が好ましい。aは0〜4の整数であり、好ましくは0〜2の整数である。
R3は互いに独立に、水素原子、炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基、または−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R4(式中、R4は水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基もしくはアシル基、bは2〜30の整数であり、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、R3の少なくとも1つは炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基である。炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、及びブタノイル基等が好ましく、中でもアセチル基が好ましい。
R4は水素原子、炭素数1〜12、好ましくは炭素数1〜8の、置換又は非置換の1価炭化水素基もしくはアシル基である。1価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、及びエイコシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、及びトリル基等のアリール基;ビニル基、及びアリル基等のアルケニル基、及びこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が、塩素、フッ素等のハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基等が挙げられ、アシル基としては上記R3で挙げた基等が挙げられる。中でも、R4は、水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基等のアルキル基;アセチル基、及びベンゾイル基等のアシル基であることが好ましく、特には、メチル基、ブチル基、及びアセチル基が好ましい。
bは2〜30の整数であり、好ましくは2〜20の整数である。bが上記下限値より小さいと、親水性(吸水性)を繊維に付与する効果が不十分となり、上記上限値より大きいと柔軟性が不十分となるため好ましくない。cは0〜20の整数であり、好ましくは0〜10の整数であり、さらに好ましくは0〜5の整数である。cが上記上限値より大きいと繊維の親水性(吸水性)が不十分となる。ポリオキシエチレン単位及びポリオキシプロピレン単位は、1種の重合体又は2種類の共重合体でもよく、またブロック重合体でもランダム重合体でもよい。このようにすれば、上記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサンは、洗濯耐久性に優れ、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯後にもこれらの効果を維持するものとなる。
また、上記一般式(2)のR3で示される基のうち、25mol%以上、好ましくは50〜100mol%、より好ましくは75〜100mol%が、炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基とすることができる。また、上記一般式(2)で示される基を有するオルガノポリシロキサン中のR3のうち、−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R4で示されるポリオキシアルキレン含有有機基は、0〜75mol%、好ましくは0〜50mol%、より好ましくは0〜25mol%である。このようにすれば、より洗濯耐久性に優れ、繊維により良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯後にもこれらの効果をより維持するオルガノポリシロキサンとなる。
また、上記一般式(2)のR3で示される基のうち、25mol%以上、好ましくは50〜100mol%、より好ましくは75〜100mol%をアセチル基とすることができる。また、上記一般式(2)で示される基を有するオルガノポリシロキサン中のR3のうち、−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R4で示されるポリオキシアルキレン含有有機基は、0〜75mol%、好ましくは0〜50mol%、より好ましくは0〜25mol%である。このようにすれば、より一層洗濯耐久性に優れ、繊維により一層良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯後にもこれらの効果をより一層維持するオルガノポリシロキサンとなる。
上記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサンは、25℃における粘度が20〜100,000mPa・sであることが好ましく、50〜50,000mPa・sであることがより好ましく、100〜25,000mPa・sであることが特に好ましい。このようにすれば、取り扱い性に優れたオルガノポリシロキサンとすることができる。なお、本発明において、粘度はBM型粘度計(例えば、東京計器社製)により25℃で測定した値である。
上記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサンとしては、例えば下記式(3)〜(6)のものが挙げられる。
(式中、R1、n、R2、R3は上記と同じである。l+m=nであり、mは1〜50の整数であり、l+mは2000以下である。)
[オルガノポリシロキサンの製造方法]
本発明のオルガノポリシロキサンである上記一般式(1)で示されるアセトアミド基含有オルガノポリシロキサンは、公知の合成方法により容易に得ることができる。例えば、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンと酸ハライドまたは酸無水物との反応により、容易に得ることができる。
本発明のオルガノポリシロキサンである上記一般式(1)で示されるアセトアミド基含有オルガノポリシロキサンは、公知の合成方法により容易に得ることができる。例えば、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンと酸ハライドまたは酸無水物との反応により、容易に得ることができる。
また、ポリオキシアルキレン基の導入方法も従来公知の方法に従えばよく、例えば、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンと下記一般式(7)で表されるポリオキシアルキレンモノグリシジルエーテルとの反応により得ることができる。
(式中、b、c及びR4は上記と同じである。)
[繊維処理剤]
本発明の上記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサンは、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯処理後にもこれら効果を維持することが可能であり、繊維処理剤に用いることが好適である。
本発明の上記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサンは、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯処理後にもこれら効果を維持することが可能であり、繊維処理剤に用いることが好適である。
本発明の繊維処理剤には、必要に応じて各種溶剤を用いることができる。溶剤としては、例えば、ジブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)等のエーテル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)等のケトン系溶剤、メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−ブトキシエタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、2−メチル−1,2−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2,3−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,3−ジメチル−2,3−ブタンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール、1,2−デカンジオール、2,2,4−トリメチルペンタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール等のアルコール系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤が挙げられる。これらの溶剤は単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
溶剤を配合する場合の使用量は特に制限はないが、上記オルガノポリシロキサン100質量部に対して2,000〜200,000質量部が好ましく、5,000〜100,000質量部が特に好ましい。このようにすれば、取り扱い性に優れたオルガノポリシロキサンとすることができる。
また、本発明の繊維処理剤を乳化物としても良い。この場合、乳化剤としては特に限定はないが、例えば、非イオン性(ノニオン系)界面活性剤としては、エトキシ化高級アルコール、エトキシ化アルキルフェノール、多価アルコール脂肪酸エステル、エトキシ化多価アルコール脂肪酸エステル、エトキシ化脂肪酸、エトキシ化脂肪酸アミド、ソルビトール、ソルビタン脂肪酸エステル、エトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられ、そのHLBは5〜20の範囲内にあることが好ましく、特に10〜16の範囲内であることがより好ましい。また、アニオン系界面活性剤の例としては、高級アルコール硫酸エステル塩、アルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールリン酸エステル塩、エトキシ化高級アルコール硫酸エステル塩、エトキシ化アルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、エトキシ化高級アルコールリン酸塩等が挙げられる。カチオン系界面活性剤の例としては、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルアミン塩酸塩、ココナットアミンアセテート、アルキルアミンアセテート、アルキルベンゼンジメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。両性系界面活性剤としては、例えば、N−アシルアミドプロピル−N,N−ジメチルアンモニオベタイン類、N−アシルアミドプロピル−N,N’−ジメチル−N’−β−ヒドロキシプロピルアンモニオベタイン類等が例示される。
乳化剤を配合する場合の使用量は、上記オルガノポリシロキサン100質量部に対して5〜50質量部が好ましく、より好ましくは10〜30質量部である。また乳化の際の水の使用量は、オルガノポリシロキサン純分濃度が10〜80質量%となるようにすればよく、好ましくは20〜70質量%となるような量である。このようにすれば、乳化性に優れたオルガノポリシロキサンとすることができる。
上記の乳化物は、従来公知の方法で得ることができ、上記オルガノポリシロキサンと界面活性剤を混合し、これをホモミキサー、ホモジナイザー、コロイドミル、ラインミキサー、万能混合機(商品名)、ウルトラミキサー(商品名)、プラネタリーミキサー(商品名)、コンビミックス(商品名)、三本ロールミキサーなどの乳化機で乳化すればよい。
なお、本発明の繊維処理剤には、さらに、防しわ剤、難燃剤、帯電防止剤、耐熱剤等の繊維用薬剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、金属粉顔料、レオロジーコントロール剤、硬化促進剤、消臭剤、抗菌剤等の成分を添加することもできる。
また、本発明の繊維処理剤を繊維に付着させる際には、例えば、浸漬、スプレー、ロールコート等により繊維に付着させることができる。付着量は繊維の種類により異なり特に限定されないが、繊維処理剤に配合されるオルガノポリシロキサンの付着量として繊維の0.01〜10質量%の範囲とするのが一般的である。次いで熱風吹き付け、加熱炉等で乾燥させればよい。繊維の種類によっても異なるが、乾燥は、例えば、100〜180℃、30秒〜5分の範囲で行えばよい。
また、本発明の繊維処理剤で処理可能な繊維又は繊維製品についても特に限定はなく、綿、絹、麻、ウール、アンゴラ、モヘア等の天然繊維、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、アクリル、スパンデックス等の合成繊維、これらを組み合わせた混紡の繊維に対しても全て有効である。また、その形態、形状にも制限はなく、ステープル、フィラメント、トウ、糸等のような原材料形状に限らず、織物、編み物、詰め綿、不織布等の多様な加工形態のものも本発明の繊維処理剤の処理可能な対象となる。
以上のように、本発明のオルガノポリシロキサン及び該オルガノポリシロキサンを有効成分として含む繊維処理剤であれば、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯処理後にもこれらの効果を維持することが可能となる。
以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記例において、粘度はBM型粘度計(東京計器社製)により25℃で測定した値であり、アミン当量は平沼産業社製の自動滴定装置により測定した値である。
[合成例1]
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、下記式(a)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:652mPa・s、アミン当量:1710g/mol)50.00g、炭酸ソーダ20.30g、トルエン50.00g及び水50.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル15.00gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(b)で示されるオルガノポリシロキサン36.33gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は3047mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、下記式(a)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:652mPa・s、アミン当量:1710g/mol)50.00g、炭酸ソーダ20.30g、トルエン50.00g及び水50.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル15.00gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(b)で示されるオルガノポリシロキサン36.33gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は3047mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
[合成例2]
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式(a)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:652mPa・s、アミン当量:1710g/mol)50.00g、下記式(c)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル2.24g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.25となる量)、及びイソプロピルアルコール1.35gを仕込み、窒素ガス雰囲気下、80℃で4時間付加反応を行った。反応終了後、1.5kPaの減圧下、65℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物48.89gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は1243mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物25.00g、炭酸ソーダ10.15g、トルエン25.00g及び水25.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル7.50gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(d)で示されるオルガノポリシロキサン21.22gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は4902mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式(a)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:652mPa・s、アミン当量:1710g/mol)50.00g、下記式(c)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル2.24g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.25となる量)、及びイソプロピルアルコール1.35gを仕込み、窒素ガス雰囲気下、80℃で4時間付加反応を行った。反応終了後、1.5kPaの減圧下、65℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物48.89gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は1243mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物25.00g、炭酸ソーダ10.15g、トルエン25.00g及び水25.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル7.50gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(d)で示されるオルガノポリシロキサン21.22gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は4902mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
[合成例3]
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式(a)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:652mPa・s、アミン当量:1710g/mol)50.00g、上記式(c)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル4.48g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.5となる量)、及びイソプロピルアルコール1.35gを仕込み、窒素ガス雰囲気下、80℃で4時間付加反応を行った。反応終了後、1.5kPaの減圧下、65℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物48.47gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は2340mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物25.00g、炭酸ソーダ10.15g、トルエン25.00g及び水25.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル7.50gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(e)で示されるオルガノポリシロキサン20.43gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は7168mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式(a)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:652mPa・s、アミン当量:1710g/mol)50.00g、上記式(c)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル4.48g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.5となる量)、及びイソプロピルアルコール1.35gを仕込み、窒素ガス雰囲気下、80℃で4時間付加反応を行った。反応終了後、1.5kPaの減圧下、65℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物48.47gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は2340mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物25.00g、炭酸ソーダ10.15g、トルエン25.00g及び水25.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル7.50gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(e)で示されるオルガノポリシロキサン20.43gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は7168mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
[合成例4]
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、下記式(f)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:55mPa・s、アミン当量:1460g/mol)50.00g、炭酸ソーダ20.30g、トルエン50.00g及び水50.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル15.00gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(g)で示されるオルガノポリシロキサン46.96gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は130mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、下記式(f)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:55mPa・s、アミン当量:1460g/mol)50.00g、炭酸ソーダ20.30g、トルエン50.00g及び水50.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル15.00gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(g)で示されるオルガノポリシロキサン46.96gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は130mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
[合成例5]
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式(f)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:55mPa・s、アミン当量:1460g/mol)100.00g、上記式(c)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル6.00g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.25となる量)、及びイソプロピルアルコール2.70gを仕込み、窒素ガス雰囲気下、80℃で4時間付加反応を行った。反応終了後、1.5kPaの減圧下、65℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物105.22gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は80mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物25.00g、炭酸ソーダ10.15g、トルエン25.00g及び水25.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル7.50gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(h)で示されるオルガノポリシロキサン22.7gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は288mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式(f)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:55mPa・s、アミン当量:1460g/mol)100.00g、上記式(c)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル6.00g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.25となる量)、及びイソプロピルアルコール2.70gを仕込み、窒素ガス雰囲気下、80℃で4時間付加反応を行った。反応終了後、1.5kPaの減圧下、65℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物105.22gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は80mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物25.00g、炭酸ソーダ10.15g、トルエン25.00g及び水25.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル7.50gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(h)で示されるオルガノポリシロキサン22.7gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は288mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
[合成例6]
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式(f)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:55mPa・s、アミン当量:1460g/mol)100.00g、上記式(c)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル12.00g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.5となる量)、及びイソプロピルアルコール2.70gを仕込み、窒素ガス雰囲気下、80℃で4時間付加反応を行った。反応終了後、1.5kPaの減圧下、65℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物110.33gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は115mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物25.00g、炭酸ソーダ10.15g、トルエン25.00g及び水25.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル7.50gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(i)で示されるオルガノポリシロキサン20.8gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は278mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式(f)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン(粘度:55mPa・s、アミン当量:1460g/mol)100.00g、上記式(c)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル12.00g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.5となる量)、及びイソプロピルアルコール2.70gを仕込み、窒素ガス雰囲気下、80℃で4時間付加反応を行った。反応終了後、1.5kPaの減圧下、65℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物110.33gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は115mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。続いて、温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記オイル状化合物25.00g、炭酸ソーダ10.15g、トルエン25.00g及び水25.00gを仕込み、窒素ガスバブリング下、10℃以下、撹拌状態で塩化アセチル7.50gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、25℃で4時間熟成し、静置した。相分離を確認後、水層の廃棄と芒硝脱水・ろ過を行い、1.5kPaの減圧下、85℃で2時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(i)で示されるオルガノポリシロキサン20.8gが得られた。得られた化合物の外観は無色透明であり、粘度は278mPa・sであった。得られた化合物の1H−NMRを測定したところ、未反応のアミノ基は検出されなかった。
[実施例1〜6、比較例1、2]
[評価試験]
実施例1〜6として、上記合成例で得た式(b)、(d)、(e)、(g)、(h)、(i)で示されるオルガノポリシロキサンについて、以下に示す評価試験を行った。また、比較例1は式(a)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンをそのまま使用し、比較例2はオルガノポリシロキサンによる処理を行わず、以下に示す評価試験を行った。これらの結果を表1及び表2に示す。
[評価試験]
実施例1〜6として、上記合成例で得た式(b)、(d)、(e)、(g)、(h)、(i)で示されるオルガノポリシロキサンについて、以下に示す評価試験を行った。また、比較例1は式(a)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンをそのまま使用し、比較例2はオルガノポリシロキサンによる処理を行わず、以下に示す評価試験を行った。これらの結果を表1及び表2に示す。
1.柔軟性評価
上記オルガノポリシロキサンに2−プロパノールを加えて撹拌し、固形分1質量%に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル/綿ブロード布(T/C布、65%/35%、谷頭商店社製)、綿ブロード布(C布、100%、谷頭商店社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、該処理布を未処理布と比較して、柔軟性を以下の基準により評価した。
A:未処理布と比較して触り心地が非常に良好である。
B:未処理布と比較して触り心地が良好である。
C:未処理布と触り心地が同等である。
上記オルガノポリシロキサンに2−プロパノールを加えて撹拌し、固形分1質量%に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル/綿ブロード布(T/C布、65%/35%、谷頭商店社製)、綿ブロード布(C布、100%、谷頭商店社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、該処理布を未処理布と比較して、柔軟性を以下の基準により評価した。
A:未処理布と比較して触り心地が非常に良好である。
B:未処理布と比較して触り心地が良好である。
C:未処理布と触り心地が同等である。
2.吸水性評価(洗濯前)
上記オルガノポリシロキサンに2−プロパノールを加えて撹拌し、固形分1質量%に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル/綿ブロード布(T/C布、65%/35%、谷頭商店社製)、綿ブロード布(C布、100%、谷頭商店社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、該処理布にスポイトで水道水を一滴(45μL)滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間(秒)を測定した。また、この処理布の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光X線分析装置(Rigaku社製)にて測定した。
上記オルガノポリシロキサンに2−プロパノールを加えて撹拌し、固形分1質量%に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル/綿ブロード布(T/C布、65%/35%、谷頭商店社製)、綿ブロード布(C布、100%、谷頭商店社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、該処理布にスポイトで水道水を一滴(45μL)滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間(秒)を測定した。また、この処理布の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光X線分析装置(Rigaku社製)にて測定した。
3.吸水性評価(洗濯後)及び洗濯耐久性評価
上記オルガノポリシロキサンに2−プロパノールを加えて撹拌し、固形分1質量%に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル/綿ブロード布(T/C布、65%/35%、谷頭商店社製)、綿ブロード布(C布、100%、谷頭商店社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、該処理布をJIS LO217 103に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴(45μL)滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間(秒)を測定した。また、洗濯一回後の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光X線分析装置(Rigaku社製)にて測定した。洗濯を行っていない場合の繊維表面のシリコーン残存量と比較し、洗濯耐久性として残存率(%)を算出した。
上記オルガノポリシロキサンに2−プロパノールを加えて撹拌し、固形分1質量%に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル/綿ブロード布(T/C布、65%/35%、谷頭商店社製)、綿ブロード布(C布、100%、谷頭商店社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、150℃で2分間乾燥した。その後、該処理布をJIS LO217 103に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴(45μL)滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間(秒)を測定した。また、洗濯一回後の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光X線分析装置(Rigaku社製)にて測定した。洗濯を行っていない場合の繊維表面のシリコーン残存量と比較し、洗濯耐久性として残存率(%)を算出した。
表1、2に示される通り、本発明のオルガノポリシロキサンは、T/C布、C布に対して処理後に高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯耐久性に優れるため洗濯処理後にも高い吸水性を維持可能である。一方、比較例1は、柔軟性は良好な結果であったが、吸水性は本発明と比べて劣る。また、比較例2は、吸水性は良好な結果であったが、柔軟性は本発明に劣る。以上のこのことから、本発明のオルガノポリシロキサンから成る繊維処理剤は汎用性に優れているといえる。
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
本発明のオルガノポリシロキサンを繊維処理剤として用いることで、繊維に対して良好な柔軟性、吸水性を付与することができる。また、優れた洗濯耐久性を有しているため、洗濯処理後も良好な柔軟性、吸水性を維持することが可能である。さらに、本発明のオルガノポリシロキサンは汎用性にも優れており、C布のような吸水性の高い繊維又は繊維製品に限らず、従来、高い吸水性を示すことが困難とされてきたT/C布にも使用可能である。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表されるものであることを特徴とするオルガノポリシロキサン。
- 前記R3で示される基のうち、25mol%以上が炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアシル基であり、75mol%以下が−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R4であることを特徴とする請求項1に記載のオルガノポリシロキサン。
- 前記R3で示される基のうち、25mol%以上がアセチル基であり、75mol%以下が−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−R4であることを特徴とする、請求項1又は請求項2に記載のオルガノポリシロキサン。
- 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のオルガノポリシロキサンを有効成分として含むものであることを特徴とする繊維処理剤。
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Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57101076A (en) * | 1980-12-08 | 1982-06-23 | Nikka Chemical Ind Co Ltd | Surface treating agent for silicone fiber |
JPS60245638A (ja) * | 1984-05-11 | 1985-12-05 | ダウ コーニング コーポレーシヨン | オルガノポリシロキサン化合物 |
JPS61296184A (ja) * | 1985-06-20 | 1986-12-26 | 信越化学工業株式会社 | 繊維処理剤 |
JPS62133177A (ja) * | 1985-11-25 | 1987-06-16 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−シヨン | 織物の洗濯方法 |
JPH0625419A (ja) * | 1992-04-03 | 1994-02-01 | Wacker Chemie Gmbh | アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサンを含有する乳濁液の製造法、この種の乳濁液、および該乳濁液からなる織物処理剤 |
JPH11322937A (ja) * | 1998-05-13 | 1999-11-26 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
WO2001023394A1 (de) * | 1999-09-28 | 2001-04-05 | Wacker-Chemie Gmbh | Amidogruppen aufweisende organosiliciumverbindungen |
JP2004530019A (ja) * | 2001-05-15 | 2004-09-30 | クラリアント インターナショナル リミティド | 変性ポリオルガノシロキサン、その水性エマルジョン、その製造およびその使用 |
CN1660883A (zh) * | 2004-12-28 | 2005-08-31 | 中国日用化学工业研究院 | 一种聚乙二醇改性的含葡糖酰胺基的三硅氧烷及制法 |
JP2011168782A (ja) * | 2010-02-22 | 2011-09-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | アミン−アミド官能性シロキサンの調製方法 |
JP2013543530A (ja) * | 2010-09-28 | 2013-12-05 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 完全アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサン |
CN104130278A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-11-05 | 北京工商大学 | 一种乙氧基改性的含糖酰胺基的三硅氧烷及制法 |
JP2017197863A (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 皮膜形成性シリコーンエマルション組成物 |
-
2019
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-
2020
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Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57101076A (en) * | 1980-12-08 | 1982-06-23 | Nikka Chemical Ind Co Ltd | Surface treating agent for silicone fiber |
JPS60245638A (ja) * | 1984-05-11 | 1985-12-05 | ダウ コーニング コーポレーシヨン | オルガノポリシロキサン化合物 |
JPS61296184A (ja) * | 1985-06-20 | 1986-12-26 | 信越化学工業株式会社 | 繊維処理剤 |
JPS62133177A (ja) * | 1985-11-25 | 1987-06-16 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−シヨン | 織物の洗濯方法 |
JPH0625419A (ja) * | 1992-04-03 | 1994-02-01 | Wacker Chemie Gmbh | アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサンを含有する乳濁液の製造法、この種の乳濁液、および該乳濁液からなる織物処理剤 |
JPH11322937A (ja) * | 1998-05-13 | 1999-11-26 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
WO2001023394A1 (de) * | 1999-09-28 | 2001-04-05 | Wacker-Chemie Gmbh | Amidogruppen aufweisende organosiliciumverbindungen |
JP2004530019A (ja) * | 2001-05-15 | 2004-09-30 | クラリアント インターナショナル リミティド | 変性ポリオルガノシロキサン、その水性エマルジョン、その製造およびその使用 |
CN1660883A (zh) * | 2004-12-28 | 2005-08-31 | 中国日用化学工业研究院 | 一种聚乙二醇改性的含葡糖酰胺基的三硅氧烷及制法 |
JP2011168782A (ja) * | 2010-02-22 | 2011-09-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | アミン−アミド官能性シロキサンの調製方法 |
JP2013543530A (ja) * | 2010-09-28 | 2013-12-05 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 完全アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサン |
CN104130278A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-11-05 | 北京工商大学 | 一种乙氧基改性的含糖酰胺基的三硅氧烷及制法 |
JP2017197863A (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 皮膜形成性シリコーンエマルション組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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